JPH02105801A - 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 - Google Patents
新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途Info
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- JPH02105801A JPH02105801A JP26030888A JP26030888A JPH02105801A JP H02105801 A JPH02105801 A JP H02105801A JP 26030888 A JP26030888 A JP 26030888A JP 26030888 A JP26030888 A JP 26030888A JP H02105801 A JPH02105801 A JP H02105801A
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
支m1へ札肚光」
本発明は、化粧品や医薬品等の原料として有用でヒアル
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
劇東へ皮術−
近年、化粧品の保湿剤や医薬品原料としてヒアルロン酸
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
従来、ヒアルロン酸の製造方法としては、牛の眼のガラ
ス液、ニワトリのトサカ、珀帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を
利用した醗酵法(特開昭58−56692号)が知られ
ている。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後
者の方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった
。そこで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な
代替物が求められている。
ス液、ニワトリのトサカ、珀帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を
利用した醗酵法(特開昭58−56692号)が知られ
ている。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後
者の方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった
。そこで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な
代替物が求められている。
発 が解決しようとする問題
本発明者らは、ヒアルロン酸がグルクロン酸とN−アセ
チルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
チルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、工業的に製造可能で安価なヒアルロン
酸代替物を提供することにある。
酸代替物を提供することにある。
題 を ゛ るための 股上よ仄i胆
上記問題点は本発明により解決される。すなわち、本発
明は一般式(I> CH20CH2C,OOM 〔ただし式中MおよびMoは、水素原子またはアルカリ
金属を表し、nは10〜5000の整数を表す〕で示さ
れるN−(3−カルボキシプロパノイル”)−6−0−
(カルボキシメチル)キトサン、その製造方法およびこ
の化合物を含む保湿剤に関するものである。
明は一般式(I> CH20CH2C,OOM 〔ただし式中MおよびMoは、水素原子またはアルカリ
金属を表し、nは10〜5000の整数を表す〕で示さ
れるN−(3−カルボキシプロパノイル”)−6−0−
(カルボキシメチル)キトサン、その製造方法およびこ
の化合物を含む保湿剤に関するものである。
一般式(I)で示されるキトサン化合物は、新規物質で
あるが、6−0−(カルボキシメチル)キトサンに無水
コハク酸を反応させることにより容易に得ることができ
る。
あるが、6−0−(カルボキシメチル)キトサンに無水
コハク酸を反応させることにより容易に得ることができ
る。
本発明の新規キトサン化合物の出発物質となる6−0−
(カルボキシメチル)キトサンは、6−0−(カルボキ
シメチル)キチンをアルカリ水溶液中で加熱して脱アセ
チル化することにより製造することができる。
(カルボキシメチル)キトサンは、6−0−(カルボキ
シメチル)キチンをアルカリ水溶液中で加熱して脱アセ
チル化することにより製造することができる。
6−0−(カルボキシメチル)キトサンと無水コハク酸
の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒もしくは
水と有機溶媒の混合物中において室温〜50℃の温度で
行われる。反応時間は通常2〜48時間である。無水コ
ハク酸は、6−O−(カルボキシメチル)キトサンに対
して1〜20倍モル反応させればよい。
の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒もしくは
水と有機溶媒の混合物中において室温〜50℃の温度で
行われる。反応時間は通常2〜48時間である。無水コ
ハク酸は、6−O−(カルボキシメチル)キトサンに対
して1〜20倍モル反応させればよい。
反応終了後、中和し透析膜処理等で未反応原料を除き、
不純物の少ないN−(3−カルボキシプロパノイル’)
−6−0−(カルボキシメチル)キトサンが得られる
。
不純物の少ないN−(3−カルボキシプロパノイル’)
−6−0−(カルボキシメチル)キトサンが得られる
。
本発明の新規なN−(3−カルボキシプロパノイル)−
6−0−(カルボキシメチル)キトサンはヒアルロン酸
と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料として
好適な化合物である。
6−0−(カルボキシメチル)キトサンはヒアルロン酸
と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料として
好適な化合物である。
え、LfLL
攪拌機を取り付けた300m1三つロフラスコに6−0
−力ルボキシメチルキトサン(置換度1゜0)0.5g
をはかり取り、水1001を加え攪拌溶解させた。これ
に無水コハク酸1.7g(7,5倍モル)を最小量のア
セトンに溶解したものを、激しく攪拌しながら滴下ロー
トを用いて滴下し、さらに室温で18時間攪拌反応を行
った。
−力ルボキシメチルキトサン(置換度1゜0)0.5g
をはかり取り、水1001を加え攪拌溶解させた。これ
に無水コハク酸1.7g(7,5倍モル)を最小量のア
セトンに溶解したものを、激しく攪拌しながら滴下ロー
トを用いて滴下し、さらに室温で18時間攪拌反応を行
った。
反応終了後、水501を加え次いで反応液を2N水酸化
ナトリウム水溶液でpHを10としナトリウム塩とした
後、透析膜を用いて5日間イオン交換水で透析し、未反
応物を除いた。ついで透析液を濾過し、濾液を減圧濃縮
した後凍結乾燥し、さらにデシケータ−にて五酸化リン
を乾燥剤として5時間減圧乾燥を行い、白色のN−(3
−カルボキシプロパノイル)−6−0−(カルボキシメ
チル)キトサンナトリウム塩を0.4g得た。収率は6
0.1%で、置換度は49.1%であった。構造の確認
はIRにより行い、分子量の測定はGPCにより測定し
た。その結果を以下に示す。
ナトリウム水溶液でpHを10としナトリウム塩とした
後、透析膜を用いて5日間イオン交換水で透析し、未反
応物を除いた。ついで透析液を濾過し、濾液を減圧濃縮
した後凍結乾燥し、さらにデシケータ−にて五酸化リン
を乾燥剤として5時間減圧乾燥を行い、白色のN−(3
−カルボキシプロパノイル)−6−0−(カルボキシメ
チル)キトサンナトリウム塩を0.4g得た。収率は6
0.1%で、置換度は49.1%であった。構造の確認
はIRにより行い、分子量の測定はGPCにより測定し
た。その結果を以下に示す。
I R(pH=2)
COOH: 1420,1710cm−1−O−:
1070〜1150cm−’−CONH−+ 1
550.1655.3300cm−1−Ot(: 1
050,3200〜3400c*−’−CH2−:
2850,2925cm−1・平均分子量:11.7
X10’ 実施例2 置換度0.8の6−0−カルボキシメチルキトサン0.
5gに、無水コハク酸3.6g(15倍モル)を反応さ
せた他は実施例1に準じて反応、処理したところ、N−
(3−カルボキシプロパノイル)−6−0−(カルボキ
シメチル)キトサンナトリウム塩が0.57 g得られ
た。このものの収率は82.8%で、置換度は43.7
%であった。このものの物性値を以下に示す。
1070〜1150cm−’−CONH−+ 1
550.1655.3300cm−1−Ot(: 1
050,3200〜3400c*−’−CH2−:
2850,2925cm−1・平均分子量:11.7
X10’ 実施例2 置換度0.8の6−0−カルボキシメチルキトサン0.
5gに、無水コハク酸3.6g(15倍モル)を反応さ
せた他は実施例1に準じて反応、処理したところ、N−
(3−カルボキシプロパノイル)−6−0−(カルボキ
シメチル)キトサンナトリウム塩が0.57 g得られ
た。このものの収率は82.8%で、置換度は43.7
%であった。このものの物性値を以下に示す。
・13C−N M R。
e : 36ppm
・平均分子量:148X10’
実施例3
(吸湿試験法]
硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度81%とし
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を43%としたデシケータ−を20℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径3cmの結晶皿に0.5g
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置40時間後に
各試量の重量を精秤した。放置後の試料重量から吸湿量
を次式によって増加率として求めた。
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を43%としたデシケータ−を20℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径3cmの結晶皿に0.5g
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置40時間後に
各試量の重量を精秤した。放置後の試料重量から吸湿量
を次式によって増加率として求めた。
吸湿増加率= [(Wn−Wo ) /Wo ] IX
100Wo:放置前の重量 Wn:放置後の重量 [保湿試験法] 各試料に約10%の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液(相対湿度43%)を含む
デシケータ中に放置し、20℃恒温室に放置した。放置
40時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
100Wo:放置前の重量 Wn:放置後の重量 [保湿試験法] 各試料に約10%の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液(相対湿度43%)を含む
デシケータ中に放置し、20℃恒温室に放置した。放置
40時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
水分残存率= (Hn/Ho)xlOO=((Wn −
S )/(Wo −S )IX 1. OOHo:添加
水分量 Hn:放置後の水分量 Wo:放置前の含水試料重量 Wn:放置後の試料重量 S :乾燥試料重量 測定結果を第1表に示す。
S )/(Wo −S )IX 1. OOHo:添加
水分量 Hn:放置後の水分量 Wo:放置前の含水試料重量 Wn:放置後の試料重量 S :乾燥試料重量 測定結果を第1表に示す。
第1表
第1表の結果から、本発明によって得られたN−(3−
カルボキシプロパノイル)−6−0−(カルボキシメチ
ル)キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を有す
る化合物であることが分かる。
カルボキシプロパノイル)−6−0−(カルボキシメチ
ル)キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を有す
る化合物であることが分かる。
発明の効果
本発明のN−(3−カルボキシプロパノイル)−6−0
−(カルボキシメチル)キトサンは、ヒアルロン酸と同
等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料として
最適である。
−(カルボキシメチル)キトサンは、ヒアルロン酸と同
等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料として
最適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼施( I ) 〔ただし式中MおよびM′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、nは10〜5000の整数を表す〕で示さ
れるN−(3−カルボキシプロパノール)−6−O−(
カルボキシメチル)キトサン化合物。 2、6−O−(カルボキシメチル)キトサンと無水コハ
ク酸とを反応させることを特徴とする一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし式中MおよびM′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、nは10〜5000の整数を表す〕で示さ
れるN−(3−カルボキシプロパノール)−6−O−(
カルボキシメチル)キトサン化合物の製造方法。 3、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし式中MおよびM′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、nは10〜5000の整数を表す〕で示さ
れるN−(3−カルボキシプロパノール)−6−O−(
カルボキシメチル)キトサン化合物を含むことを特徴と
する保湿剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP26030888A JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
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JP26030888A JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
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JPH0794482B2 JPH0794482B2 (ja) | 1995-10-11 |
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JP26030888A Expired - Fee Related JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
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Country | Link |
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JP (1) | JPH0794482B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0699433A3 (fr) * | 1994-06-30 | 1996-10-09 | Gattefosse Ets Sa | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant des dérivés du chitosane |
EP0765920A2 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
JP2003012494A (ja) * | 2001-07-05 | 2003-01-15 | Arkray Inc | 保湿剤 |
-
1988
- 1988-10-15 JP JP26030888A patent/JPH0794482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0699433A3 (fr) * | 1994-06-30 | 1996-10-09 | Gattefosse Ets Sa | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant des dérivés du chitosane |
EP0765920A2 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
EP0765920A3 (en) * | 1995-09-29 | 1997-10-01 | Canon Kk | Ink, ink-jet recording method, and instruments using the same |
JP2003012494A (ja) * | 2001-07-05 | 2003-01-15 | Arkray Inc | 保湿剤 |
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JPH0794482B2 (ja) | 1995-10-11 |
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