JPH02105801A - 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 - Google Patents
新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途Info
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- JPH02105801A JPH02105801A JP26030888A JP26030888A JPH02105801A JP H02105801 A JPH02105801 A JP H02105801A JP 26030888 A JP26030888 A JP 26030888A JP 26030888 A JP26030888 A JP 26030888A JP H02105801 A JPH02105801 A JP H02105801A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
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-
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
支ｍ１へ札肚光」
本発明は、化粧品や医薬品等の原料として有用でヒアル
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
劇東へ皮術−
近年、化粧品の保湿剤や医薬品原料としてヒアルロン酸
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
従来、ヒアルロン酸の製造方法としては、牛の眼のガラ
ス液、ニワトリのトサカ、珀帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を
利用した醗酵法（特開昭５８−５６６９２号）が知られ
ている。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後
者の方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった
。そこで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な
代替物が求められている。
ス液、ニワトリのトサカ、珀帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を
利用した醗酵法（特開昭５８−５６６９２号）が知られ
ている。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後
者の方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった
。そこで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な
代替物が求められている。
発 が解決しようとする問題
本発明者らは、ヒアルロン酸がグルクロン酸とＮ−アセ
チルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
チルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、工業的に製造可能で安価なヒアルロン
酸代替物を提供することにある。
酸代替物を提供することにある。
題 を ゛ るための 股上よ仄ｉ胆
上記問題点は本発明により解決される。すなわち、本発
明は一般式（Ｉ＞ ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ，ＯＯＭ 〔ただし式中ＭおよびＭｏは、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示さ
れるＮ−（３−カルボキシプロパノイル”）−６−０−
（カルボキシメチル）キトサン、その製造方法およびこ
の化合物を含む保湿剤に関するものである。
明は一般式（Ｉ＞ ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ，ＯＯＭ 〔ただし式中ＭおよびＭｏは、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示さ
れるＮ−（３−カルボキシプロパノイル”）−６−０−
（カルボキシメチル）キトサン、その製造方法およびこ
の化合物を含む保湿剤に関するものである。
一般式（Ｉ）で示されるキトサン化合物は、新規物質で
あるが、６−０−（カルボキシメチル）キトサンに無水
コハク酸を反応させることにより容易に得ることができ
る。
あるが、６−０−（カルボキシメチル）キトサンに無水
コハク酸を反応させることにより容易に得ることができ
る。
本発明の新規キトサン化合物の出発物質となる６−０−
（カルボキシメチル）キトサンは、６−０−（カルボキ
シメチル）キチンをアルカリ水溶液中で加熱して脱アセ
チル化することにより製造することができる。
（カルボキシメチル）キトサンは、６−０−（カルボキ
シメチル）キチンをアルカリ水溶液中で加熱して脱アセ
チル化することにより製造することができる。
６−０−（カルボキシメチル）キトサンと無水コハク酸
の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒もしくは
水と有機溶媒の混合物中において室温〜５０℃の温度で
行われる。反応時間は通常２〜４８時間である。無水コ
ハク酸は、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンに対
して１〜２０倍モル反応させればよい。
の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒もしくは
水と有機溶媒の混合物中において室温〜５０℃の温度で
行われる。反応時間は通常２〜４８時間である。無水コ
ハク酸は、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンに対
して１〜２０倍モル反応させればよい。
反応終了後、中和し透析膜処理等で未反応原料を除き、
不純物の少ないＮ−（３−カルボキシプロパノイル’）
−６−０−（カルボキシメチル）キトサンが得られる
。
不純物の少ないＮ−（３−カルボキシプロパノイル’）
−６−０−（カルボキシメチル）キトサンが得られる
。
本発明の新規なＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−０−（カルボキシメチル）キトサンはヒアルロン酸
と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料として
好適な化合物である。
６−０−（カルボキシメチル）キトサンはヒアルロン酸
と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料として
好適な化合物である。
え、ＬｆＬＬ
攪拌機を取り付けた３００ｍ１三つロフラスコに６−０
−力ルボキシメチルキトサン（置換度１゜０）０．５ｇ
をはかり取り、水１００１を加え攪拌溶解させた。これ
に無水コハク酸１．７ｇ（７，５倍モル）を最小量のア
セトンに溶解したものを、激しく攪拌しながら滴下ロー
トを用いて滴下し、さらに室温で１８時間攪拌反応を行
った。
−力ルボキシメチルキトサン（置換度１゜０）０．５ｇ
をはかり取り、水１００１を加え攪拌溶解させた。これ
に無水コハク酸１．７ｇ（７，５倍モル）を最小量のア
セトンに溶解したものを、激しく攪拌しながら滴下ロー
トを用いて滴下し、さらに室温で１８時間攪拌反応を行
った。
反応終了後、水５０１を加え次いで反応液を２Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨを１０としナトリウム塩とした
後、透析膜を用いて５日間イオン交換水で透析し、未反
応物を除いた。ついで透析液を濾過し、濾液を減圧濃縮
した後凍結乾燥し、さらにデシケータ−にて五酸化リン
を乾燥剤として５時間減圧乾燥を行い、白色のＮ−（３
−カルボキシプロパノイル）−６−０−（カルボキシメ
チル）キトサンナトリウム塩を０．４ｇ得た。収率は６
０．１％で、置換度は４９．１％であった。構造の確認
はＩＲにより行い、分子量の測定はＧＰＣにより測定し
た。その結果を以下に示す。
ナトリウム水溶液でｐＨを１０としナトリウム塩とした
後、透析膜を用いて５日間イオン交換水で透析し、未反
応物を除いた。ついで透析液を濾過し、濾液を減圧濃縮
した後凍結乾燥し、さらにデシケータ−にて五酸化リン
を乾燥剤として５時間減圧乾燥を行い、白色のＮ−（３
−カルボキシプロパノイル）−６−０−（カルボキシメ
チル）キトサンナトリウム塩を０．４ｇ得た。収率は６
０．１％で、置換度は４９．１％であった。構造の確認
はＩＲにより行い、分子量の測定はＧＰＣにより測定し
た。その結果を以下に示す。
Ｉ Ｒ（ｐＨ＝２）
ＣＯＯＨ： １４２０，１７１０ｃｍ−１−Ｏ−：
１０７０〜１１５０ｃｍ−’−ＣＯＮＨ−＋ １
５５０．１６５５．３３００ｃｍ−１−Ｏｔ（： １
０５０，３２００〜３４００ｃ＊−’−ＣＨ２−：
２８５０，２９２５ｃｍ−１・平均分子量：１１．７
Ｘ１０’ 実施例２ 置換度０．８の６−０−カルボキシメチルキトサン０．
５ｇに、無水コハク酸３．６ｇ（１５倍モル）を反応さ
せた他は実施例１に準じて反応、処理したところ、Ｎ−
（３−カルボキシプロパノイル）−６−０−（カルボキ
シメチル）キトサンナトリウム塩が０．５７ ｇ得られ
た。このものの収率は８２．８％で、置換度は４３．７
％であった。このものの物性値を以下に示す。
１０７０〜１１５０ｃｍ−’−ＣＯＮＨ−＋ １
５５０．１６５５．３３００ｃｍ−１−Ｏｔ（： １
０５０，３２００〜３４００ｃ＊−’−ＣＨ２−：
２８５０，２９２５ｃｍ−１・平均分子量：１１．７
Ｘ１０’ 実施例２ 置換度０．８の６−０−カルボキシメチルキトサン０．
５ｇに、無水コハク酸３．６ｇ（１５倍モル）を反応さ
せた他は実施例１に準じて反応、処理したところ、Ｎ−
（３−カルボキシプロパノイル）−６−０−（カルボキ
シメチル）キトサンナトリウム塩が０．５７ ｇ得られ
た。このものの収率は８２．８％で、置換度は４３．７
％であった。このものの物性値を以下に示す。
・１３Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ。
ｅ ： ３６ｐｐｍ
・平均分子量：１４８Ｘ１０’
実施例３
（吸湿試験法］
硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度８１％とし
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を４３％としたデシケータ−を２０℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径３ｃｍの結晶皿に０．５ｇ
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置４０時間後に
各試量の重量を精秤した。放置後の試料重量から吸湿量
を次式によって増加率として求めた。
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を４３％としたデシケータ−を２０℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径３ｃｍの結晶皿に０．５ｇ
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置４０時間後に
各試量の重量を精秤した。放置後の試料重量から吸湿量
を次式によって増加率として求めた。
吸湿増加率＝ ［（Ｗｎ−Ｗｏ ） ／Ｗｏ ］ ＩＸ
１００Ｗｏ：放置前の重量 Ｗｎ：放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約１０％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度４３％）を含む
デシケータ中に放置し、２０℃恒温室に放置した。放置
４０時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
１００Ｗｏ：放置前の重量 Ｗｎ：放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約１０％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度４３％）を含む
デシケータ中に放置し、２０℃恒温室に放置した。放置
４０時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
水分残存率＝ （Ｈｎ／Ｈｏ）ｘｌＯＯ＝（（Ｗｎ −
Ｓ ）／（Ｗｏ −Ｓ ）ＩＸ １． ＯＯＨｏ：添加
水分量 Ｈｎ：放置後の水分量 Ｗｏ：放置前の含水試料重量 Ｗｎ：放置後の試料重量 Ｓ ：乾燥試料重量 測定結果を第１表に示す。
Ｓ ）／（Ｗｏ −Ｓ ）ＩＸ １． ＯＯＨｏ：添加
水分量 Ｈｎ：放置後の水分量 Ｗｏ：放置前の含水試料重量 Ｗｎ：放置後の試料重量 Ｓ ：乾燥試料重量 測定結果を第１表に示す。
第１表
第１表の結果から、本発明によって得られたＮ−（３−
カルボキシプロパノイル）−６−０−（カルボキシメチ
ル）キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を有す
る化合物であることが分かる。
カルボキシプロパノイル）−６−０−（カルボキシメチ
ル）キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を有す
る化合物であることが分かる。
発明の効果
本発明のＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−０
−（カルボキシメチル）キトサンは、ヒアルロン酸と同
等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料として
最適である。
−（カルボキシメチル）キトサンは、ヒアルロン酸と同
等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料として
最適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼施（ I ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示さ
れるＮ−（３−カルボキシプロパノール）−６−Ｏ−（
カルボキシメチル）キトサン化合物。 ２、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンと無水コハ
ク酸とを反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示さ
れるＮ−（３−カルボキシプロパノール）−６−Ｏ−（
カルボキシメチル）キトサン化合物の製造方法。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示さ
れるＮ−（３−カルボキシプロパノール）−６−Ｏ−（
カルボキシメチル）キトサン化合物を含むことを特徴と
する保湿剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26030888A JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26030888A JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02105801A true JPH02105801A (ja) | 1990-04-18 |
| JPH0794482B2 JPH0794482B2 (ja) | 1995-10-11 |
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ID=17346225
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP26030888A Expired - Fee Related JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794482B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0699433A3 (fr) * | 1994-06-30 | 1996-10-09 | Gattefosse Ets Sa | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant des dérivés du chitosane |
| EP0765920A2 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
| JP2003012494A (ja) * | 2001-07-05 | 2003-01-15 | Arkray Inc | 保湿剤 |
-
1988
- 1988-10-15 JP JP26030888A patent/JPH0794482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0699433A3 (fr) * | 1994-06-30 | 1996-10-09 | Gattefosse Ets Sa | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant des dérivés du chitosane |
| EP0765920A2 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
| EP0765920A3 (en) * | 1995-09-29 | 1997-10-01 | Canon Kk | Ink, ink-jet recording method, and instruments using the same |
| JP2003012494A (ja) * | 2001-07-05 | 2003-01-15 | Arkray Inc | 保湿剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0794482B2 (ja) | 1995-10-11 |
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