JPH02107601A - 新規なキトサン化合物、その製造方法および保湿剤としての用途 - Google Patents
新規なキトサン化合物、その製造方法および保湿剤としての用途Info
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- JPH02107601A JPH02107601A JP26030988A JP26030988A JPH02107601A JP H02107601 A JPH02107601 A JP H02107601A JP 26030988 A JP26030988 A JP 26030988A JP 26030988 A JP26030988 A JP 26030988A JP H02107601 A JPH02107601 A JP H02107601A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、化粧品や医薬品等の原料として有用でヒアル
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
従１ノと皮貨−
近年、化粧品の保湿剤や医薬品原料としてヒアルロン酸
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
従来、ヒアルロン酸の製造方法としては、牛の眼のガラ
ス液、ニワトリのトサカ、膀帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を
利用した醗酵法（特開昭５８−５６６９２号）が知られ
ている。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後
者の方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった
。そこで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な
代替物が求められている。
ス液、ニワトリのトサカ、膀帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコツカス属の微生物を
利用した醗酵法（特開昭５８−５６６９２号）が知られ
ている。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後
者の方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった
。そこで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な
代替物が求められている。
が ′ しようと る 題
本発明者らは、ヒアルロン酸がグルクロン酸とＮ−アセ
チルグルコサミンが結合しなムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
チルグルコサミンが結合しなムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重ね
、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、工業的に製造可能で安価なヒアルロン
酸代替物を提供することにある。
酸代替物を提供することにある。
問題 を ゛ るための手 および 用上記問題点は本
発明により解決される。すなわち、本発明は一般式（Ｉ
） ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ 〔ただし式中Ｍは、水素原子またはアルカリ金属を表し
、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示されるＮ−（
３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（２−ヒドロ
キシエチル）キトサン、その製造方法およびこの化合物
を含む保湿剤に関するものである。
発明により解決される。すなわち、本発明は一般式（Ｉ
） ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ 〔ただし式中Ｍは、水素原子またはアルカリ金属を表し
、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示されるＮ−（
３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（２−ヒドロ
キシエチル）キトサン、その製造方法およびこの化合物
を含む保湿剤に関するものである。
一般式（Ｉ）で示されるキトサン化合物は、新規物質で
あるが、６−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）キトサンに
無水コハク酸を反応させることにより容易に得ることが
できる。
あるが、６−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）キトサンに
無水コハク酸を反応させることにより容易に得ることが
できる。
本発明の新規キトサン化合物の出発物質となる６−０−
＜２−ヒドロキシエチル）キトサンは、キトサンとエチ
レンクロルヒドリンを溶媒中で反応させることにより製
造することができる。
＜２−ヒドロキシエチル）キトサンは、キトサンとエチ
レンクロルヒドリンを溶媒中で反応させることにより製
造することができる。
なお、キトサンは、菌・藻類からエビやカニなどの甲殻
類等下等動物の組織中に広く分布するムコ多糖類の１種
であるキチンを脱アセチル化することにより容易に得ら
れる。
類等下等動物の組織中に広く分布するムコ多糖類の１種
であるキチンを脱アセチル化することにより容易に得ら
れる。
６−０− （２−ヒドロキシエチル）キトサンと無水コ
ハク酸の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒も
しくは水と有機溶媒の混合物中において室温〜５０℃の
温度で行えばよい。通常は、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ
エチル）キトサンを上記溶媒中に攪拌上溶解し、そこへ
少量のアセトンまたはメタノールに溶解した無水コハク
酸を滴下すれば反応は完全に進行する０反応時間は通常
２〜４８時間である。無水コハク酸は、６−〇−（２−
ヒドロキシエチル）キトサンに対して１〜２０倍モル反
応させればよい。
ハク酸の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒も
しくは水と有機溶媒の混合物中において室温〜５０℃の
温度で行えばよい。通常は、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ
エチル）キトサンを上記溶媒中に攪拌上溶解し、そこへ
少量のアセトンまたはメタノールに溶解した無水コハク
酸を滴下すれば反応は完全に進行する０反応時間は通常
２〜４８時間である。無水コハク酸は、６−〇−（２−
ヒドロキシエチル）キトサンに対して１〜２０倍モル反
応させればよい。
反応終了後、中和し透析膜処理等で未反応原料を除き、
不純物の少ないＮ−（３−カルボキシプロパノイル”）
−６−０−（２−ヒドロキシエチル）キトサンが得ら
れる。
不純物の少ないＮ−（３−カルボキシプロパノイル”）
−６−０−（２−ヒドロキシエチル）キトサンが得ら
れる。
本発明の新規なＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−０−（２−ヒドロキシエチル）キトサンはヒアルロ
ン酸と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料と
して好適な化合物である。
６−０−（２−ヒドロキシエチル）キトサンはヒアルロ
ン酸と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料と
して好適な化合物である。
丸１鮪り
攪拌機を取り付けた５００１三つロフラスコに６−０−
（２−ヒドロキシエチル）キトサン１．５ｇをはかり
取り、５％酢酸３０１を加え攪拌溶解させ、ついでメタ
ノール１２０１を加えて希釈した。無水コハク酸１．６
ｇ（２，２倍モル）を最小量のアセトンに溶解したもの
を、激しく攪拌しながら滴下ロートを用いて滴下し、さ
らに室温で１８時間攪拌し反応を行った。
（２−ヒドロキシエチル）キトサン１．５ｇをはかり
取り、５％酢酸３０１を加え攪拌溶解させ、ついでメタ
ノール１２０１を加えて希釈した。無水コハク酸１．６
ｇ（２，２倍モル）を最小量のアセトンに溶解したもの
を、激しく攪拌しながら滴下ロートを用いて滴下し、さ
らに室温で１８時間攪拌し反応を行った。
反応終了後、水１５０ｍ１を加え次いで反応液を２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１０とし、ナトリウム塩
とした後、透析膜を用いて５日間イオン交換水で透析し
、未反応物を除いた。ついで不溶物をグラスフィルター
を用いて濾過し、濾液を減圧濃縮した後凍結乾燥し、さ
らにデシケータ−にて五酸化リンを乾燥剤として５時間
減圧乾燥を行い、白色のＮ−（３−カルボキシプロパノ
イル”） −６−０−（２−ヒドロキシエチル）キトサ
ンナトリウム塩１．６１ｇ（収率８２１％、置換度４１
．０％）を得た。構造の確認はＩＲおよび１３Ｃ−ＮＭ
Ｒにより行い、Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−〇−（２−ヒドロキシエチル）キトサンナトリウム
塩であることが確がめられな。また、平均分子量の測定
はＧＰＣにより測定した。その結果を以下に示す。
酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１０とし、ナトリウム塩
とした後、透析膜を用いて５日間イオン交換水で透析し
、未反応物を除いた。ついで不溶物をグラスフィルター
を用いて濾過し、濾液を減圧濃縮した後凍結乾燥し、さ
らにデシケータ−にて五酸化リンを乾燥剤として５時間
減圧乾燥を行い、白色のＮ−（３−カルボキシプロパノ
イル”） −６−０−（２−ヒドロキシエチル）キトサ
ンナトリウム塩１．６１ｇ（収率８２１％、置換度４１
．０％）を得た。構造の確認はＩＲおよび１３Ｃ−ＮＭ
Ｒにより行い、Ｎ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−〇−（２−ヒドロキシエチル）キトサンナトリウム
塩であることが確がめられな。また、平均分子量の測定
はＧＰＣにより測定した。その結果を以下に示す。
・平均分子量
４．４３Ｘ１０’
実施例２
無水コハク酸の量を５．９ｇ（８１倍モル）とした他は
実施例１に準じて反応を行い、白色のＮ（３−カルボキ
シプロパノイル）−６−０−（２−ヒドロキシエチル）
キトサンナトリウム塩１．７８ｇ（収率８７．６％、置
換度５０．７％）を得た。
実施例１に準じて反応を行い、白色のＮ（３−カルボキ
シプロパノイル）−６−０−（２−ヒドロキシエチル）
キトサンナトリウム塩１．７８ｇ（収率８７．６％、置
換度５０．７％）を得た。
・平均分子量
４．７０Ｘ１０’
実施例３
無水コハク酸の量を１１．９ｇ（１６，３倍モル）とし
た他は実施例１に準じて反応を行い、白色のＮ−（３−
カルボキシプロパノイル）−６−０−（２−ヒドロキシ
エチル）キトサンナトリウム塩１．７１ｇ（収率８３．
０％、置換度５４．７％）を得た。
た他は実施例１に準じて反応を行い、白色のＮ−（３−
カルボキシプロパノイル）−６−０−（２−ヒドロキシ
エチル）キトサンナトリウム塩１．７１ｇ（収率８３．
０％、置換度５４．７％）を得た。
ＩＲ
−ＣＯＯＨ： １２００〜１３００．１４２０．１７
１０ｃｍ−’−Ｏ−： １０７０〜１１５０ｃｍ−１
−ＣＯＮＨ−： １５５０，１６５５．３３００ｃｍ
−１−ＯＨ： １０５０，３２００〜３４００ｃｍ−
’・１３Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ ａ：１７７〜１９０ｐｐｍ ・平均分子量 ４．４６Ｘ１０’ 実施例４ ［吸湿試験法］ 硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度８１％とし
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を４３％としたデシケータ−を２０℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径４．５ｃｍの結晶器に１ｇ
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置４０時間後に
各試量の重量を精秤した。放置後の試料重量から吸湿量
を次式によって増加率として求めた。
１０ｃｍ−’−Ｏ−： １０７０〜１１５０ｃｍ−１
−ＣＯＮＨ−： １５５０，１６５５．３３００ｃｍ
−１−ＯＨ： １０５０，３２００〜３４００ｃｍ−
’・１３Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ ａ：１７７〜１９０ｐｐｍ ・平均分子量 ４．４６Ｘ１０’ 実施例４ ［吸湿試験法］ 硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度８１％とし
たデシケータ−と炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を４３％としたデシケータ−を２０℃恒温室中に用
意し、乾燥した各試料を直径４．５ｃｍの結晶器に１ｇ
を精秤し、デシケータ−に放置した。放置４０時間後に
各試量の重量を精秤した。放置後の試料重量から吸湿量
を次式によって増加率として求めた。
吸湿増加率＝ ［（Ｗｎ−Ｗｏ＞／Ｗｏコ×１００Ｗｏ
：放置前の重量 Ｗｎ：放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約１０％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度４３％）を含む
デシケータ中に放置し、２０℃恒温室に放置した。放置
４０時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
：放置前の重量 Ｗｎ：放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約１０％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度４３％）を含む
デシケータ中に放置し、２０℃恒温室に放置した。放置
４０時間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次
式の水分残存率を用いた。
水分残存率＝ （Ｈｎ／Ｈｏ）Ｘ１００［（Ｗｎ −Ｓ
）／（Ｗｏ −Ｓ ）ＩＸ １００Ｈｏ：添加水分量 Ｈｎ：放置後の水分量 ＷＯ：放置前の含水試料重量 Ｗｎ：放置後の試料重量 Ｓ ：乾燥試料重量 測定結果を第１表に示す。
）／（Ｗｏ −Ｓ ）ＩＸ １００Ｈｏ：添加水分量 Ｈｎ：放置後の水分量 ＷＯ：放置前の含水試料重量 Ｗｎ：放置後の試料重量 Ｓ ：乾燥試料重量 測定結果を第１表に示す。
第１表
第１表の結果から、本発明によって得られたＮ−（３−
カルボキシプロパノイル）−６−０−（２−ヒドロキシ
エチル）キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を
有する化合物であることが分かる。
カルボキシプロパノイル）−６−０−（２−ヒドロキシ
エチル）キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を
有する化合物であることが分かる。
光ｊＩと処】−
本発明のＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−０
−（２−ヒドロキシエチル）キトサンは、ヒアルロン酸
と同等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料と
して最適である。
−（２−ヒドロキシエチル）キトサンは、ヒアルロン酸
と同等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料と
して最適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中Ｍは、水素原子またはアルカリ金属を表し
、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示されるＮ−（
３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（２−ヒドロ
キシエチル）キトサン。 ２、６−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）キトサンと無水
コハク酸とを反応させることを特徴とする一般式（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中Ｍは、水素原子またはアルカリ金属を表し
、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示されるＮ−（
３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（２−ヒドロ
キシエチル）キトサンの製造方法。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし式中Ｍは、水素原子またはアルカリ金属を表し
、ｎは１０〜５０００の整数を表す〕で示されるＮ−（
３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（２−ヒドロ
キシエチル）キトサン化合物を含むことを特徴とする保
湿剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26030988A JP2681669B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、その製造方法および保湿剤としての用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26030988A JP2681669B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、その製造方法および保湿剤としての用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02107601A true JPH02107601A (ja) | 1990-04-19 |
| JP2681669B2 JP2681669B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=17346239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26030988A Expired - Fee Related JP2681669B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、その製造方法および保湿剤としての用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2681669B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19744745A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Henkel Kgaa | Anionische Biopolymere |
| KR100481465B1 (ko) * | 2002-11-11 | 2005-04-14 | 성균관대학교산학협력단 | 키토산-히아루론산으로 이루어진 이온성 복합지지체 |
| CN1294152C (zh) * | 2005-03-02 | 2007-01-10 | 济南大学 | 疏水改性的丁二酰化壳聚糖衍生物及其制备方法 |
| CN102585036A (zh) * | 2012-03-05 | 2012-07-18 | 中国药科大学 | 两亲性壳聚糖衍生物及其制备方法与在药物制剂中的应用 |
-
1988
- 1988-10-15 JP JP26030988A patent/JP2681669B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19744745A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Henkel Kgaa | Anionische Biopolymere |
| KR100481465B1 (ko) * | 2002-11-11 | 2005-04-14 | 성균관대학교산학협력단 | 키토산-히아루론산으로 이루어진 이온성 복합지지체 |
| CN1294152C (zh) * | 2005-03-02 | 2007-01-10 | 济南大学 | 疏水改性的丁二酰化壳聚糖衍生物及其制备方法 |
| CN102585036A (zh) * | 2012-03-05 | 2012-07-18 | 中国药科大学 | 两亲性壳聚糖衍生物及其制备方法与在药物制剂中的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2681669B2 (ja) | 1997-11-26 |
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