CN111363063A - 一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法 Download PDF

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李征征
候冰娜
李进
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Tianjin University of Science and Technology
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Tianjin University of Science and Technology
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof

Abstract

一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法。该壳聚糖为羟乙基的壳聚糖衍生物，由壳聚糖和2‑氯乙醇通过羟乙基化反应制得，反应物2‑氯乙醇与壳聚糖氨基葡萄糖单元的摩尔比为1∶1～15∶1。本发明方法反应条件较温和，操作简单安全，更易于被研究人员接受。反应所得的羟乙基壳聚糖具有良好的水溶性，通过控制反应物摩尔比、反应温度、碱液浓度等因素，可以使其在室温下溶于去离子水中并可调节其溶解度，扩大了壳聚糖的应用领域；此外，本材料具有良好的成胶性和抗菌性，在药物合成、吸附材料、药物载体材料、抗菌材料等众多领域都有广泛的应用。

Description

一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法。
背景技术
壳聚糖是一种来源于虾、蟹和昆虫等甲壳类生物外壳的天然碱性多糖，具有良好的生物相容性、生物安全性和生物降解性。壳聚糖是甲壳素在强碱或酶催化作用下脱乙酰化的产物，原料丰富，价格便宜，具有高效杀菌的作用。壳聚糖分子中有大量的羟基(-OH)和氨基(-NH2)，易形成分子内和分子间氢键，使壳聚糖不易溶于水，仅溶解于几种稀酸溶液(如乙酸、稀盐酸)中，这就极大的限制了壳聚糖的应用。壳聚糖羟乙基化改性后，可以提高其在水溶液中的溶解性，使壳聚糖在生物医药、水处理及工业等领域有更广泛的应用，因此提出对壳聚糖进行羟乙基化改性。
发明内容
本发明的目的是为解决壳聚糖不溶于水的的问题，提供一种具有水溶性的羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法。
本发明的技术方案：
一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法，该壳聚糖为含羟乙基的壳聚糖衍生物，由壳聚糖和2-氯乙醇通过羟乙基化反应制得，反应物2-氯乙醇与壳聚糖氨基葡萄糖单元的摩尔比为1∶1～15∶1。
一种羟乙基壳聚糖衍生物的制备方法，该方法的具体步骤为：
将壳聚糖分散于浓度为40wt％～60wt％的氢氧化钠溶液中，在-10～10℃的环境下碱化3～12天；解冻壳聚糖后，挤压除去剩余碱液，将碱化壳聚糖放入带有搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入30～80毫升异丙醇，搅拌升温至50～80℃；称取一定量的2-氯乙醇加入到三口烧瓶中，2-氯乙醇与壳聚糖质量之比为1∶1～8∶1，反应24～48小时后得到淡黄色粘稠状的产物；冷却后，静置除去多余溶剂得到淡黄色沉淀，加入50～150毫升去离子水，用盐酸调节pH值至中性，加入无水乙醇析出沉淀；用无水乙醇多次洗涤沉淀物，倒入透析袋中用蒸馏水透析24～48小时，真空干燥箱中干燥至恒重即可得到水溶性的羟乙基壳聚糖衍生物。
本发明的优点和有益效果
本发明通过羟乙基化反应制备水溶性壳聚糖衍生物，可以通过控制反应温度、壳聚糖与氢氧化钠摩尔比以及2-氯乙醇与壳聚糖摩尔比来控制产物取代度，从而使其在室温下溶于去离子水中，并可调节其溶解度，因此扩大了壳聚糖的应用领域。此外，本材料在水溶液中可与交联剂发生交联反应，制备水凝胶，在可注射药物缓释载体、吸水树脂以及重金属离子吸附等领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为发明中涉及的羟乙基壳聚糖衍生物的结构式图。
具体实施方式
实施例1
按壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1∶10向壳聚糖中加入浓度为50wt％的氢氧化钠溶液，搅拌均匀后在5℃的环境下碱化5天；解冻壳聚糖，挤压除去剩余碱液，将其置于带有搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入异丙醇50毫升，搅拌升温至70℃；称取一定量的2-氯乙醇加入到三口烧瓶中，2-氯乙醇与壳聚糖质量之比为7∶1，反应48小时后得到淡黄色粘稠状的产物；冷却后，静置除去多余溶剂得到淡黄色沉淀，加入100毫升去离子水，用盐酸调节pH值至7，加入无水乙醇析出沉淀；减压抽滤得到的沉淀物用无水乙醇洗涤多次，倒入透析袋中用蒸馏水透析48小时，真空干燥箱中干燥至恒重即可得到水溶性的羟乙基壳聚糖衍生物。
实施例2
按壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1∶10向壳聚糖中加入浓度为50wt％的氢氧化钠溶液，搅拌均匀后在5℃的环境下碱化5天；解冻壳聚糖，挤压除去剩余碱液，将其置于带有搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入异丙醇50毫升，搅拌升温至50℃；称取一定量的2-氯乙醇加入到三口烧瓶中，2-氯乙醇与壳聚糖质量之比为5∶1，反应36小时后得到淡黄色粘稠状的产物；冷却后，静置除去多余溶剂得到淡黄色沉淀，加入100毫升去离子水，用盐酸调节pH值至7，加入无水乙醇析出沉淀；减压抽滤得到的沉淀物用无水乙醇洗涤多次，倒入透析袋中用蒸馏水透析48小时，真空干燥箱中干燥至恒重即可得到水溶性的羟乙基壳聚糖衍生物。

Claims (2)

1.一种羟乙基壳聚糖衍生物及其制备方法。该壳聚糖为羟乙基的壳聚糖衍生物，由壳聚糖和2-氯乙醇通过羟乙基化反应制得，反应物2-氯乙醇与壳聚糖氨基葡萄糖单元的摩尔比为1∶1～15∶1。
2.权利要求1所述羟乙基壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于该方法的具体步骤如下：
按壳聚糖与氢氧化钠的质量比为1∶10向壳聚糖中加入浓度为40wt％～60wt％的氢氧化钠溶液，搅拌均匀后在-10～10℃的环境下碱化3～12天；解冻壳聚糖，挤压除去剩余碱液，将其置于带有搅拌器和回流冷凝管的三口烧瓶中，加入异丙醇30～80毫升，搅拌升温至50～80℃；称取一定量的2-氯乙醇加入到三口烧瓶中，2-氯乙醇与壳聚糖质量之比为1∶1～8∶1，反应24～48小时后得到淡黄色粘稠状的产物；冷却后，静置除去多余溶剂得到淡黄色沉淀，加入50～150毫升去离子水，用盐酸调节pH值至6～8，加入无水乙醇析出沉淀；减压抽滤得到的沉淀物用无水乙醇洗涤多次，倒入透析袋中用蒸馏水透析24～48小时，真空干燥箱中干燥至恒重即可得到水溶性的羟乙基壳聚糖衍生物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3981798A1 (en) 2020-10-10 2022-04-13 Shandong Eton New Material Co., Ltd. Modified chitosan, preparation method thereof, and additive for tile adhesive and use thereof

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