JP2511675B2 - ポリオキシエチレン化キチンの製造方法 - Google Patents
ポリオキシエチレン化キチンの製造方法Info
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- JP2511675B2 JP2511675B2 JP16897887A JP16897887A JP2511675B2 JP 2511675 B2 JP2511675 B2 JP 2511675B2 JP 16897887 A JP16897887 A JP 16897887A JP 16897887 A JP16897887 A JP 16897887A JP 2511675 B2 JP2511675 B2 JP 2511675B2
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- polyoxyethylenated
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、化粧品や医薬品等の原料として有用でヒア
ルロン酸代替可能な高純度の水溶性のポリオキシエチレ
ン化キチンの製造方法に関するものである。
ルロン酸代替可能な高純度の水溶性のポリオキシエチレ
ン化キチンの製造方法に関するものである。
従来の技術 近年、化粧品の保湿剤や医薬品原料としてヒアルロン
酸が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合し
てゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする
作用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼
科・外科用医薬品原料に広く用いられている。
酸が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合し
てゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする
作用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼
科・外科用医薬品原料に広く用いられている。
従来、ヒアルロン酸の製造方法としては、牛の眼のガ
ラス液、ニワトリのトサカ、臍帯などの生体内の組織か
ら単離精製する方法と、ストレプトコッカス属の微生物
を利用した醗酵法（特開昭58−56692号）が知られてい
る。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後者の
方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった。そ
こで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な代替
物が求められている。
ラス液、ニワトリのトサカ、臍帯などの生体内の組織か
ら単離精製する方法と、ストレプトコッカス属の微生物
を利用した醗酵法（特開昭58−56692号）が知られてい
る。前者の方法では、コストが極めて高くなり、後者の
方法は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった。そ
こで、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な代替
物が求められている。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、ヒアルロン酸がグルクロン酸とＮ−ア
セチルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに
着目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種である
キチンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重
ね、本発明を完成するに至った。
セチルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに
着目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種である
キチンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重
ね、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、工業的に製造可能で安価なヒアルロ
ン酸代替物を提供することにある。
ン酸代替物を提供することにある。
問題点を解決するための手段および作用 上記問題点は本発明により解決される。すなわち、本
発明はアルカリキチンと一般式（Ｉ） Ｈ−(OCH2CH2)n−Ｘ （Ｉ） 〔式中Ｘは、塩素原子または臭素原子を表し、ｎは２〜
６の整数を表す〕 で示される少なくとも１種のハロゲン化ポリオキシエチ
レン化合物を反応させることを特徴とするポリオキシエ
チレン化キチンの製造方法に関するものである。
発明はアルカリキチンと一般式（Ｉ） Ｈ−(OCH2CH2)n−Ｘ （Ｉ） 〔式中Ｘは、塩素原子または臭素原子を表し、ｎは２〜
６の整数を表す〕 で示される少なくとも１種のハロゲン化ポリオキシエチ
レン化合物を反応させることを特徴とするポリオキシエ
チレン化キチンの製造方法に関するものである。
キチンは、菌・藻類からエビやカニなどの甲殻類等下
等動物の組織中に広く分布するムコ多糖類の１種で、セ
ルロースと並んで天然に豊富に存在する天然高分子であ
る。キチンは極めて安定で、水や各種有機溶媒に不溶で
あるため従来ほとんど利用されずに廃棄されていた。
等動物の組織中に広く分布するムコ多糖類の１種で、セ
ルロースと並んで天然に豊富に存在する天然高分子であ
る。キチンは極めて安定で、水や各種有機溶媒に不溶で
あるため従来ほとんど利用されずに廃棄されていた。
本発明方法において出発物質となるキチンは、キチン
を含有するエビや蟹などの甲殻から一般的な精製方法で
得られたものを用いればよい。キチンはそのままではミ
セル化しており反応しにくいので、アルカリキチン化等
の処理を行った後ポリオキシエチレン化反応を行う必要
がある。アルカリキチンを調製する方法としては、水酸
化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ濃厚水溶
液にキチンを浸漬した後濾過洗浄したものを所定のアル
カリ濃度に稀釈するか、あるいはキチンを濃アルカリ水
溶液に分散させた後凍結すればよい。
を含有するエビや蟹などの甲殻から一般的な精製方法で
得られたものを用いればよい。キチンはそのままではミ
セル化しており反応しにくいので、アルカリキチン化等
の処理を行った後ポリオキシエチレン化反応を行う必要
がある。アルカリキチンを調製する方法としては、水酸
化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ濃厚水溶
液にキチンを浸漬した後濾過洗浄したものを所定のアル
カリ濃度に稀釈するか、あるいはキチンを濃アルカリ水
溶液に分散させた後凍結すればよい。
キチンをポリオキシエチレン化するための化合物は前
記一般式（Ｉ）で表されるハロゲン化ポリオキシエチレ
ン化合物であるが、具体的に化合物を例示するとたとえ
ば、２−（２−クロロエトキシ）エタノールや２−（２
−ブロモエトキシ）エタノールなどの重合度２ないし６
のハロゲン化ポリオキシエチレン化合物である。
記一般式（Ｉ）で表されるハロゲン化ポリオキシエチレ
ン化合物であるが、具体的に化合物を例示するとたとえ
ば、２−（２−クロロエトキシ）エタノールや２−（２
−ブロモエトキシ）エタノールなどの重合度２ないし６
のハロゲン化ポリオキシエチレン化合物である。
アルカリキチンとハロゲン化ポリオキシエチレン化合
物との反応は、水またはイソプロパノールなどの低級ア
ルコール中、０〜50℃の温度で、５〜48時間攪拌するこ
とにより行われる。ハロゲン化ポリオキシエチレン化合
物のキチンに対する反応モル比は、希望する置換度によ
り異なるが、２〜15モルが好ましい。２モル未満では得
られたポリオキシエチレン化キチンの水溶性が不十分で
ある。反応終了後、中和し透析膜処理等で脱塩すること
により、分子量分布が一定で不純物の少ないポリオキシ
エチレン化キチンが得られる。本発明方法により得られ
たポリオキシエチレン化キチンは、キチンの活性水素が
ポリオキシエチレン基で置換されたものであり、ヒアル
ロン酸と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料
として好適な化合物である。
物との反応は、水またはイソプロパノールなどの低級ア
ルコール中、０〜50℃の温度で、５〜48時間攪拌するこ
とにより行われる。ハロゲン化ポリオキシエチレン化合
物のキチンに対する反応モル比は、希望する置換度によ
り異なるが、２〜15モルが好ましい。２モル未満では得
られたポリオキシエチレン化キチンの水溶性が不十分で
ある。反応終了後、中和し透析膜処理等で脱塩すること
により、分子量分布が一定で不純物の少ないポリオキシ
エチレン化キチンが得られる。本発明方法により得られ
たポリオキシエチレン化キチンは、キチンの活性水素が
ポリオキシエチレン基で置換されたものであり、ヒアル
ロン酸と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料
として好適な化合物である。
実施例１ 精製キチン粉末10gを３％のラウリル硫酸ナトリウムを
含む水酸化ナトリウム水溶液（濃度40％）40mlに分散さ
せ、次いで−20℃で凍結して24時間放置しアルカリキチ
ンを得た。次いでイソプロパノール200mlに室温で溶解
し、２−（２−クロロエトキシ）エタノール30gを逐次
添加して15時間反応させた。反応終了後、反応生成物を
大量の水に溶解した後中和し、アセトンを加えて沈殿さ
せ遠心分離器で分離した後、再度水に溶解して大量の水
で透析膜を通して脱塩し残液を濃縮してポリオキシエチ
レン化キチンを11g得た。
含む水酸化ナトリウム水溶液（濃度40％）40mlに分散さ
せ、次いで−20℃で凍結して24時間放置しアルカリキチ
ンを得た。次いでイソプロパノール200mlに室温で溶解
し、２−（２−クロロエトキシ）エタノール30gを逐次
添加して15時間反応させた。反応終了後、反応生成物を
大量の水に溶解した後中和し、アセトンを加えて沈殿さ
せ遠心分離器で分離した後、再度水に溶解して大量の水
で透析膜を通して脱塩し残液を濃縮してポリオキシエチ
レン化キチンを11g得た。
得られたポリオキシエチレン化キチンの保水作用をヒ
アルロン酸ナトリウムおよび尿素と比較した。保水作用
の測定方法は、以下の通りである。
アルロン酸ナトリウムおよび尿素と比較した。保水作用
の測定方法は、以下の通りである。
硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度81％とし
たデシケーターと炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を43％としたデシケーターを20℃恒温室中に用意
し、乾燥した各試料を直径4.5cmの結晶皿に1gを精秤
し、両デシケーターに放置した。放置40時間後に各試量
の重量を精秤した。放置測定重量から吸湿量を次式によ
って増加率として求めた。
たデシケーターと炭酸カリウム飽和水溶液によって相対
湿度を43％としたデシケーターを20℃恒温室中に用意
し、乾燥した各試料を直径4.5cmの結晶皿に1gを精秤
し、両デシケーターに放置した。放置40時間後に各試量
の重量を精秤した。放置測定重量から吸湿量を次式によ
って増加率として求めた。
吸湿増加率＝［（Wn−Wo）/Wo］×100 Wo:放置前の重量 Wn:放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約10％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度43％）を含むデ
シケータ中に入れ、20℃恒温室に放置した。放置40時間
後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次式の水分
残存率を用いた。
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度43％）を含むデ
シケータ中に入れ、20℃恒温室に放置した。放置40時間
後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次式の水分
残存率を用いた。
水分残存率＝（Hn/Ho）×100 ＝［（Wn−Ｓ）／（Wo−Ｓ）］×100 Ho:添加水分量 Nn:放置後の水分量 Wo:放置前の含水試料重量 Wn:放置後の試料重量 S :乾燥試料重量 測定結果を第１表に示す。
第１表の結果から本発明方法によって得られたのポリ
オキシエチレン化キチンは、ヒアルロン酸と同程度の保
水性を有する化合物であることが分かる。
オキシエチレン化キチンは、ヒアルロン酸と同程度の保
水性を有する化合物であることが分かる。
発明の効果 本発明方法によって、ヒアルロン酸と同等の保水作用
を有するポリオキシエチレン化キチンが工業的に安価に
製造できる。
を有するポリオキシエチレン化キチンが工業的に安価に
製造できる。
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリキチンと一般式（Ｉ） Ｈ−(OCH2CH2)n−Ｘ （Ｉ） 〔式中Ｘは、塩素原子または臭素原子を表し、ｎは２〜
６の整数を表す〕 で示される少なくとも１種のハロゲン化ポリオキシエチ
レン化合物を反応させることを特徴とするポリオキシエ
チレン化キチンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16897887A JP2511675B2 (ja) | 1987-07-07 | 1987-07-07 | ポリオキシエチレン化キチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16897887A JP2511675B2 (ja) | 1987-07-07 | 1987-07-07 | ポリオキシエチレン化キチンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6414201A JPS6414201A (en) | 1989-01-18 |
| JP2511675B2 true JP2511675B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=15878087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16897887A Expired - Lifetime JP2511675B2 (ja) | 1987-07-07 | 1987-07-07 | ポリオキシエチレン化キチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2511675B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2687405A1 (fr) * | 1992-02-13 | 1993-08-20 | Inst Nat Polytech Grenoble | Materiau macromoleculaire a base de polysaccharides et materiau a conduction ionique le contenant. |
| WO1999001480A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hydrophilic chitin derivatives and method of manufacturing the same |
| ATE393171T1 (de) * | 1998-11-10 | 2008-05-15 | Netech Inc | Funktionelle chitosanderivate |
-
1987
- 1987-07-07 JP JP16897887A patent/JP2511675B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6414201A (en) | 1989-01-18 |
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