JPH064652B2 - リン酸エステル - Google Patents
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- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/886—Ampholytes containing P
Landscapes
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- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なリン酸エステル、更に詳細には次の一般
式(I)、 （式中、R1は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の、
水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基であ
り、R2は炭素数２〜３のアルキレン基であり、R3、R4、
R5は水素原子または、炭素数１〜３６の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基（ただし、R3、R4、R5のいずれかが炭
素数５以上である）であり、ｎは０〜３０の数であ
る。） で表されるリン酸エステルに関する。
式(I)、 （式中、R1は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の、
水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基であ
り、R2は炭素数２〜３のアルキレン基であり、R3、R4、
R5は水素原子または、炭素数１〜３６の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基（ただし、R3、R4、R5のいずれかが炭
素数５以上である）であり、ｎは０〜３０の数であ
る。） で表されるリン酸エステルに関する。
リン酸エステルは、洗浄剤、繊維処理剤、乳化剤、防錆
剤、液状イオン交換体、または医薬品等として幅広い分
野で利用されている。
剤、液状イオン交換体、または医薬品等として幅広い分
野で利用されている。
一方、洗浄剤として従来使用されているものは、アルキ
ル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルファー
オレフィンスルホン酸塩などがあるが、これらの界面活
性剤は皮膚荒れをおこすものが多いため、皮膚に対する
刺激の少ない洗浄剤が望まれており、近年、刺激の少な
い界面活性剤としてリン酸モノエステル塩が用いられて
いる。
ル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルファー
オレフィンスルホン酸塩などがあるが、これらの界面活
性剤は皮膚荒れをおこすものが多いため、皮膚に対する
刺激の少ない洗浄剤が望まれており、近年、刺激の少な
い界面活性剤としてリン酸モノエステル塩が用いられて
いる。
ところで生体内にはレシチン、ホスファチジルセリン等
リン脂質と呼ばれる同一分子内に四級アンモニウム塩を
有するリン酸エステル型の界面活性剤が数多く含まれて
おり、これらリン脂質は、表面活性、乳化性、及び生理
学的な特性を示すため、多方面にわたって使用されてい
る。従ってこれらのリン脂質に類似した構造を有する物
質は前記リン酸モノエステル塩に比べて、さらに生体に
対する刺激性が低いであろうことが予想され、種々のリ
ン脂質類似物質の合成が行われている。しかしながら、
その合成は多くの場合多段階の反応を必要とするため目
的物は低収率でしか得ることができないものが多かった
〔例えば、イー・ベア(E.Baer)等、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー(J.Amer.Ch
em.Soc.)，72，942,(1950)〕。
リン脂質と呼ばれる同一分子内に四級アンモニウム塩を
有するリン酸エステル型の界面活性剤が数多く含まれて
おり、これらリン脂質は、表面活性、乳化性、及び生理
学的な特性を示すため、多方面にわたって使用されてい
る。従ってこれらのリン脂質に類似した構造を有する物
質は前記リン酸モノエステル塩に比べて、さらに生体に
対する刺激性が低いであろうことが予想され、種々のリ
ン脂質類似物質の合成が行われている。しかしながら、
その合成は多くの場合多段階の反応を必要とするため目
的物は低収率でしか得ることができないものが多かった
〔例えば、イー・ベア(E.Baer)等、ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー(J.Amer.Ch
em.Soc.)，72，942,(1950)〕。
かかる実情において本発明者の一部は先に簡単な操作で
次の一般式(II) （式中、R6は置換基を有することのある炭素数８〜３２
の飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を
示し、R8、R9及びR10は同一または異なってもよい、炭
素数１〜４の飽和または不飽和の炭化水素基を示し、R7
は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０〜５０の
整数を示す。） で表される同一分子内に四級アンモニウム塩を有する新
規な化合物を得ることに成功した（特願昭59-39042）。
すなわち、この化合物は次の反応式に従い、式(III)で
表されるモノアルキルリン酸のモノアルカリ金属塩に式
(IV)で表されるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩
を反応させることにより容易に製造でき、例えばドデジ
ル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアン
モニオプロピルリン酸〔化合物(II)においてR6＝C
12H25，R8＝R9＝R10＝CH3、ｍ＝０〕は優れた洗浄作用
を有し、しかも生体に対する刺激性が極めて低いことを
見出した。
次の一般式(II) （式中、R6は置換基を有することのある炭素数８〜３２
の飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を
示し、R8、R9及びR10は同一または異なってもよい、炭
素数１〜４の飽和または不飽和の炭化水素基を示し、R7
は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０〜５０の
整数を示す。） で表される同一分子内に四級アンモニウム塩を有する新
規な化合物を得ることに成功した（特願昭59-39042）。
すなわち、この化合物は次の反応式に従い、式(III)で
表されるモノアルキルリン酸のモノアルカリ金属塩に式
(IV)で表されるグリシジルトリアルキルアンモニウム塩
を反応させることにより容易に製造でき、例えばドデジ
ル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアン
モニオプロピルリン酸〔化合物(II)においてR6＝C
12H25，R8＝R9＝R10＝CH3、ｍ＝０〕は優れた洗浄作用
を有し、しかも生体に対する刺激性が極めて低いことを
見出した。
（式中、M1はアルカリ金属を示し、X1は陰イオンを示
し、R6、R7、R8、R9、R10およびｍは前記した意味を有
する。） しかし、現在工業的に供給可能なグリシジルトリアルキ
ルアンモニウム塩は、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロライドのみであり、種々のアルキルアンモニオ基
を有する化合物を工業的に得るのは難しかった。
し、R6、R7、R8、R9、R10およびｍは前記した意味を有
する。） しかし、現在工業的に供給可能なグリシジルトリアルキ
ルアンモニウム塩は、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムクロライドのみであり、種々のアルキルアンモニオ基
を有する化合物を工業的に得るのは難しかった。
かかる実情において本発明者は鋭意研究を行った結果、
安価かつ容易に入手可能な原料を使用し、簡単な操作で
高純度かつ高収率で(II)式で表されるリン酸エステルの
みならず、(I)式で表される新規なリン酸エステルを得
ることができることを見出し、本発明を完成した。
安価かつ容易に入手可能な原料を使用し、簡単な操作で
高純度かつ高収率で(II)式で表されるリン酸エステルの
みならず、(I)式で表される新規なリン酸エステルを得
ることができることを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は新規な(I)式で表されるリン酸エステ
ルを提供するものである。
ルを提供するものである。
本発明の式(I)で表されるリン酸エステルにおいて、R1
で表される炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基としては、メチル、エチル、
ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル、テトラコシ
ル、トリアコンチル、２−エチルヘキシル、２−オクチ
ルドデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデ
シルオクタデシル、モノメチル分岐−イソステアリル、
トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデシ
ル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフルオ
ロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、トリ
トリアコンタフルオロオクタデシル、２−ペンタフルオ
ロエチルペンタフルオロヘキシル、２−トリデカフルオ
ロヘキシルトリデカフルオロデシル、２−ヘプタデカフ
ルオロオクチルヘプタデカフルオロドデシル、２−ヘン
エイコサフルオロデシルヘンエイコサフルオロテトラデ
シル、２−ペンタコサフルオロドデシルペンタコサフル
オロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロテトラデシル
ノナコサフルオロオクタデシル、オクテニル、デセニ
ル、ドデセニル、テトラデセニル。ヘキサデセニル、オ
クタデセニル、ドコセニル、テトラコセニル、トリアコ
ンテニル基等が挙げられ、炭素数１〜１５の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基として
は、エチルフェニル、ブチルフェニル、ヘキシルフェニ
ル、オクチルフェニル、ノニルフェニル基等が挙げられ
る。
で表される炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基としては、メチル、エチル、
ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル、テトラコシ
ル、トリアコンチル、２−エチルヘキシル、２−オクチ
ルドデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデ
シルオクタデシル、モノメチル分岐−イソステアリル、
トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデシ
ル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフルオ
ロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、トリ
トリアコンタフルオロオクタデシル、２−ペンタフルオ
ロエチルペンタフルオロヘキシル、２−トリデカフルオ
ロヘキシルトリデカフルオロデシル、２−ヘプタデカフ
ルオロオクチルヘプタデカフルオロドデシル、２−ヘン
エイコサフルオロデシルヘンエイコサフルオロテトラデ
シル、２−ペンタコサフルオロドデシルペンタコサフル
オロヘキサデシル、２−ノナコサフルオロテトラデシル
ノナコサフルオロオクタデシル、オクテニル、デセニ
ル、ドデセニル、テトラデセニル。ヘキサデセニル、オ
クタデセニル、ドコセニル、テトラコセニル、トリアコ
ンテニル基等が挙げられ、炭素数１〜１５の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基として
は、エチルフェニル、ブチルフェニル、ヘキシルフェニ
ル、オクチルフェニル、ノニルフェニル基等が挙げられ
る。
本発明のリン酸エステル(I)は、次の反応式で示される
新規な製法によって製造される。
新規な製法によって製造される。
（式中、Ｘはハロゲン原子を、R11、R12およびR13はそ
れぞれ水素原子または炭素数１〜３６の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基を、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の塩であることを示し、R1、
R2、およびｎは前記した意味を有する） すなわち、式(V)で表されるリン酸エステルと式(VI)で
表されるアミンとを反応させることにより、本発明化合
物(I)を包含する式(VII)で表されるリン酸エステルが製
造される。
れぞれ水素原子または炭素数１〜３６の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基を、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の塩であることを示し、R1、
R2、およびｎは前記した意味を有する） すなわち、式(V)で表されるリン酸エステルと式(VI)で
表されるアミンとを反応させることにより、本発明化合
物(I)を包含する式(VII)で表されるリン酸エステルが製
造される。
一般式(V)で表されるリン酸エステルは、どのような方
法で得られたものでも良いが、例えば本発明者らにより
提案されている高純度のリン酸エステルのモノアルカリ
金属塩にエピハロヒドリンを反応させることにより工業
的に容易に製造できる。
法で得られたものでも良いが、例えば本発明者らにより
提案されている高純度のリン酸エステルのモノアルカリ
金属塩にエピハロヒドリンを反応させることにより工業
的に容易に製造できる。
すなわち、下記反応式で示される如く、式(VIII)で表さ
れるリン酸モノエステルのモノアルカリ金属塩に式(IX)
で表されるエピハロヒドリンを反応させリン酸エステル
を製造し、必要により酸性化、更に塩基により中和する
ことにより容易に製造できる。
れるリン酸モノエステルのモノアルカリ金属塩に式(IX)
で表されるエピハロヒドリンを反応させリン酸エステル
を製造し、必要により酸性化、更に塩基により中和する
ことにより容易に製造できる。
（式中、R1、R2、M1およびＸは前記と同じ意味を有す
る） 式(VI)で表されるアミンとしては、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシル
アミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリ
ドデシルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデ
シルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルテトラ
デシルアミン、ジメチルヘキサデシルアミン、ジメチル
オクタデシルアミン、ジドデシルモノメチルアミン、２
−ヘキシルデシルジメチルアミン、２−オクチルドデシ
ルジメチルアミン、モノメチル分岐−イソステアリルジ
メチルアミン等が挙げられる。
る） 式(VI)で表されるアミンとしては、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシル
アミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリ
ドデシルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルデ
シルアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルテトラ
デシルアミン、ジメチルヘキサデシルアミン、ジメチル
オクタデシルアミン、ジドデシルモノメチルアミン、２
−ヘキシルデシルジメチルアミン、２−オクチルドデシ
ルジメチルアミン、モノメチル分岐−イソステアリルジ
メチルアミン等が挙げられる。
リン酸エステル(V)とアミン(VI)の反応においては、ア
ミン(VI)は、リン酸エステル(V)１モルに対して１〜１
０モル、特に１〜３モル反応させるのが好ましい。
ミン(VI)は、リン酸エステル(V)１モルに対して１〜１
０モル、特に１〜３モル反応させるのが好ましい。
反応に用いる溶媒としては、不活性な極性溶媒が好まし
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール、
２−プロパノール等を挙げることができ、これらを単独
あるいは混合して用いることができる。
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール、
２−プロパノール等を挙げることができ、これらを単独
あるいは混合して用いることができる。
反応温度としては３０〜100℃、特には６０〜９０℃で
反応を行うのが好ましい。
反応を行うのが好ましい。
得られた反応液中には目的とする式(VII)で示される化
合物のほかに副生物としての無機塩、あるいは、反応モ
ル比によっては未反応のアミンが含まれている。かくし
て得られる反応生成物は、その使用目的によってはその
まま用いることも可能であるが、更に精製することによ
り高純度品とすることができる。例えば、ドデシル ２
−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルア
ンモニオプロピルリン酸〔式(VII)の化合物においてR1
＝R11＝C12H25、R12＝R13＝CH3、ｎ＝０〕の場合には、
ドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルリン酸
ナトリウムとジメチルドデシルアミンを水、エチルアル
コール混合溶媒中で反応させた後、溶媒を留去させ水を
除き、次にエチルアルコールを加え不溶の塩化ナトリウ
ムをろ別し、溶液を大量のアセトンに加え、ドデシル
２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル
アンモニオプロピルリン酸を析出させ純度の良いものを
得ることができる。
合物のほかに副生物としての無機塩、あるいは、反応モ
ル比によっては未反応のアミンが含まれている。かくし
て得られる反応生成物は、その使用目的によってはその
まま用いることも可能であるが、更に精製することによ
り高純度品とすることができる。例えば、ドデシル ２
−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルア
ンモニオプロピルリン酸〔式(VII)の化合物においてR1
＝R11＝C12H25、R12＝R13＝CH3、ｎ＝０〕の場合には、
ドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルリン酸
ナトリウムとジメチルドデシルアミンを水、エチルアル
コール混合溶媒中で反応させた後、溶媒を留去させ水を
除き、次にエチルアルコールを加え不溶の塩化ナトリウ
ムをろ別し、溶液を大量のアセトンに加え、ドデシル
２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル
アンモニオプロピルリン酸を析出させ純度の良いものを
得ることができる。
また、他の方法としては、イオン交換膜を用いる電気透
析法によって精製することもできる。すなわち、市販の
イオン交換膜、例えば６６−５Ｔ（徳山曹達製）、CMV
（旭硝子製）等の陽イオン交換膜、または、ACH−４５
Ｔ（徳山曹達製）、AMV（旭硝子製）等の陰イオン交換
膜を使用して電気的手法でイオン性化合物を除去する
と、上記反応生成物中の両性のリン酸エステル(VII)の
みがのこり、他の不純物は除去されるので、その残留物
から溶媒を留去すれば高純度のリン酸エステル(VII)が
得られる。
析法によって精製することもできる。すなわち、市販の
イオン交換膜、例えば６６−５Ｔ（徳山曹達製）、CMV
（旭硝子製）等の陽イオン交換膜、または、ACH−４５
Ｔ（徳山曹達製）、AMV（旭硝子製）等の陰イオン交換
膜を使用して電気的手法でイオン性化合物を除去する
と、上記反応生成物中の両性のリン酸エステル(VII)の
みがのこり、他の不純物は除去されるので、その残留物
から溶媒を留去すれば高純度のリン酸エステル(VII)が
得られる。
尚、原料リン酸エステル(V)を製造するための反応にお
いて、反応条件によっては式(V)のリン酸エステル以外
に下記の一般式(X)で表されるリン酸エステルが少量生
成されることがある。
いて、反応条件によっては式(V)のリン酸エステル以外
に下記の一般式(X)で表されるリン酸エステルが少量生
成されることがある。
（式中、R1、R2、Ｍ、Ｘおよびｎは前記した意味を有す
る。） 従って、この反応を利用して得られた式(V)で表される
化合物を用いて、アミン(VI)との反応を行うとき、少量
の式(XI)で表される化合物も生成されることがある。
る。） 従って、この反応を利用して得られた式(V)で表される
化合物を用いて、アミン(VI)との反応を行うとき、少量
の式(XI)で表される化合物も生成されることがある。
（式中、R1、R2、R11、R12、R13およびｎは前記した意
味を有する。） 〔作用および発明の効果〕 以上の如くして得られるリン酸エステル(VII)に包含さ
れる本発明のリン酸エステル(I)は、表面張力、泡だち
が良好であり、皮膚刺激性が極めて低いので、洗浄剤組
成物、化粧品組成物、乳化剤、分散剤および帯電防止剤
として使用することができる。
味を有する。） 〔作用および発明の効果〕 以上の如くして得られるリン酸エステル(VII)に包含さ
れる本発明のリン酸エステル(I)は、表面張力、泡だち
が良好であり、皮膚刺激性が極めて低いので、洗浄剤組
成物、化粧品組成物、乳化剤、分散剤および帯電防止剤
として使用することができる。
次に、実施例を挙げて説明する。
実施例１ 反応器にドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピ
ルリン酸ナトリウム５０ｇ（0.13モル）を投入し、水21
0ｍ、エチルアルコール16.6ｍを加え８０℃に昇温
して溶解した。次に、この温度でジメチルドデシルアミ
ン28.8g（0.13モル，純度９７％）を加え１２時間反応
した。この時、反応系のクロルイオン量と全クロル量が
一致し、反応が完結したことがわかる。反応混合物を40
00ｍのエチルアルコールに溶解し溶媒を減圧留去して
水を除いた後、エチルアルコール400ｍを加え不溶の
塩化ナトリウムをろ過して除き、これを4000ｍのアセ
トンに滴下した。析出してきた結晶をろ取し、減圧乾燥
するとドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−ドデシルアンモニオプロピルリン酸が64.5g
（収率91.9%）得られた。1 H NMR〔δ(ppm)，標準試料：Si(CH3)4〕 0.9(t,6H,-CH2(CH2)10CH3 ×２） 1.3(broad s,40H,-CH2(CH2)10 CH3×２） 3.2(s,6H,N(CH3)2 ) 13C NMR δ(ppm)a：14.4,b：23.7,c：27.0,d：27.4 ｅ：29.2,f：30.8,g：32.2,h：33.1 ｉ：50.4,j：67.1 IR(KBr)第１図 実施例２ 反応器にドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピ
ルリン酸ナトリウム５０ｇ（0.13モル）投入し、水105
ｍ、エチルアルコール8.3ｍを加え８０℃に昇温し
て溶解した。次に、この温度でトリヘキシルアミン34.6
g（0.13モル）を加え１２時間反応した。この時、反応
系のクロルイオン量と全クロルが一致し、反応が完結し
たことがわかる。反応混合物を4000ｍのエチルアルコ
ールに溶解し溶媒を減圧留去して水を除いた後、エチル
アルコール400ｍを加え不溶の塩化ナトリウムをろ過
して除き、これを4000ｍのアセトンに滴下した。析出
してきた結晶をろ取し、減圧乾燥するとドデシル ２−
ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘキシルアンモニオ
プロピルリン酸が73.9g（収率95.8%）得られた。
ルリン酸ナトリウム５０ｇ（0.13モル）を投入し、水21
0ｍ、エチルアルコール16.6ｍを加え８０℃に昇温
して溶解した。次に、この温度でジメチルドデシルアミ
ン28.8g（0.13モル，純度９７％）を加え１２時間反応
した。この時、反応系のクロルイオン量と全クロル量が
一致し、反応が完結したことがわかる。反応混合物を40
00ｍのエチルアルコールに溶解し溶媒を減圧留去して
水を除いた後、エチルアルコール400ｍを加え不溶の
塩化ナトリウムをろ過して除き、これを4000ｍのアセ
トンに滴下した。析出してきた結晶をろ取し、減圧乾燥
するとドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−ドデシルアンモニオプロピルリン酸が64.5g
（収率91.9%）得られた。1 H NMR〔δ(ppm)，標準試料：Si(CH3)4〕 0.9(t,6H,-CH2(CH2)10CH3 ×２） 1.3(broad s,40H,-CH2(CH2)10 CH3×２） 3.2(s,6H,N(CH3)2 ) 13C NMR δ(ppm)a：14.4,b：23.7,c：27.0,d：27.4 ｅ：29.2,f：30.8,g：32.2,h：33.1 ｉ：50.4,j：67.1 IR(KBr)第１図 実施例２ 反応器にドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピ
ルリン酸ナトリウム５０ｇ（0.13モル）投入し、水105
ｍ、エチルアルコール8.3ｍを加え８０℃に昇温し
て溶解した。次に、この温度でトリヘキシルアミン34.6
g（0.13モル）を加え１２時間反応した。この時、反応
系のクロルイオン量と全クロルが一致し、反応が完結し
たことがわかる。反応混合物を4000ｍのエチルアルコ
ールに溶解し溶媒を減圧留去して水を除いた後、エチル
アルコール400ｍを加え不溶の塩化ナトリウムをろ過
して除き、これを4000ｍのアセトンに滴下した。析出
してきた結晶をろ取し、減圧乾燥するとドデシル ２−
ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヘキシルアンモニオ
プロピルリン酸が73.9g（収率95.8%）得られた。
実施例３ 反応器にブチル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル
リン酸ナトリウム５０ｇ（0.19モル）投入し、水105ｍ
、エチルアルコール8.3ｍを加え９０℃に昇温して
溶解した。次に、この温度でジメチル２−オクチルドデ
シルアミン60.6g（0.19モル）を加え８時間反応した。
この時、反応系のクロルイオン量と全クロル量が一致
し、反応が完結したことがわかる。反応混合物を水1000
ｍで希釈したのち電気透析装置に通じイオン性の不純
物を脱塩し更に溶媒を留去するとブチル ２−ヒドロキ
シ−３−（ジメチル２−オクチルドデシルアンモニオ）
プロピルリン酸が90.1g（収率90.3%）得られた。
リン酸ナトリウム５０ｇ（0.19モル）投入し、水105ｍ
、エチルアルコール8.3ｍを加え９０℃に昇温して
溶解した。次に、この温度でジメチル２−オクチルドデ
シルアミン60.6g（0.19モル）を加え８時間反応した。
この時、反応系のクロルイオン量と全クロル量が一致
し、反応が完結したことがわかる。反応混合物を水1000
ｍで希釈したのち電気透析装置に通じイオン性の不純
物を脱塩し更に溶媒を留去するとブチル ２−ヒドロキ
シ−３−（ジメチル２−オクチルドデシルアンモニオ）
プロピルリン酸が90.1g（収率90.3%）得られた。
実施例４ 反応器にトリオキシエチレンドデシル ２−ヒドロキシ
−３−クロロプロピルリン酸ナトリウム１０ｇ（0.019
モル）投入し、水２１ｍ、エチルアルコール1.7ｍ
を加え９０℃に昇温して溶解した。次に、この温度でジ
ドデシルモノメチルアミン7.０ｇ（0.019モル）を加え
８時間反応した。この時、反応系のクロルイオン量と全
クロル量が一致し、反応が完結したことがわかる。反応
混合物をHPLC（高速液体クロマトグラフィー、以下も同
じ。）で分析したところ、新たな生成物のピークが見ら
れた。これから生成物をHPLCで分取し、溶媒を留去する
と、トリオキシエチレンドデシル ２−ヒドロキシ−３
−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸が14.8g（収率94.7%）得られた。
−３−クロロプロピルリン酸ナトリウム１０ｇ（0.019
モル）投入し、水２１ｍ、エチルアルコール1.7ｍ
を加え９０℃に昇温して溶解した。次に、この温度でジ
ドデシルモノメチルアミン7.０ｇ（0.019モル）を加え
８時間反応した。この時、反応系のクロルイオン量と全
クロル量が一致し、反応が完結したことがわかる。反応
混合物をHPLC（高速液体クロマトグラフィー、以下も同
じ。）で分析したところ、新たな生成物のピークが見ら
れた。これから生成物をHPLCで分取し、溶媒を留去する
と、トリオキシエチレンドデシル ２−ヒドロキシ−３
−Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ−メチルアンモニオプロピル
リン酸が14.8g（収率94.7%）得られた。
実施例５ 反応器にノニルフェニル ２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルリン酸カリウム１０ｇ（0.023モル）を投入
し、水２０ｍ、エチルアルコール２０ｍを加え９０
℃に昇温して溶解した。次に、この温度でジメチルドデ
シルアミン4.9g（0.023モル）を加え８時間反応した。
この時、反応系のクロルイオン量と全クロル量が一致
し、反応が完結したことがわかる。反応混合物をHPLCで
分析したところ、新たな生成物のピークが見られた。こ
れから生成物をHPLCで分取し、溶媒を留去すると、ノニ
ルフェニル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオプロピルリン酸が12.8g（収率9
6.8%）得られた。
プロピルリン酸カリウム１０ｇ（0.023モル）を投入
し、水２０ｍ、エチルアルコール２０ｍを加え９０
℃に昇温して溶解した。次に、この温度でジメチルドデ
シルアミン4.9g（0.023モル）を加え８時間反応した。
この時、反応系のクロルイオン量と全クロル量が一致
し、反応が完結したことがわかる。反応混合物をHPLCで
分析したところ、新たな生成物のピークが見られた。こ
れから生成物をHPLCで分取し、溶媒を留去すると、ノニ
ルフェニル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオプロピルリン酸が12.8g（収率9
6.8%）得られた。
実施例６ 反応器にドデシル ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピ
ルリン酸ナトリウム３０ｇ（0.079モル）投入し、水６
５ｍ、エチルアルコール5.0ｍを加え８０℃に昇温
して溶解した。次に、この温度でトリエチルアミン8.0g
（0.079モル）を加え８時間反応した。この時、反応系
のクロルイオン量と全クロル量が一致し、反応が完結し
たことがわかる。反応混合物を水1000ｍで希釈したの
ち電気透析装置に通じイオン性の不純物を脱塩し更に溶
媒を留去するとドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニオプロピルリン酸が32.1g
（収率96.2%）得られた。
ルリン酸ナトリウム３０ｇ（0.079モル）投入し、水６
５ｍ、エチルアルコール5.0ｍを加え８０℃に昇温
して溶解した。次に、この温度でトリエチルアミン8.0g
（0.079モル）を加え８時間反応した。この時、反応系
のクロルイオン量と全クロル量が一致し、反応が完結し
たことがわかる。反応混合物を水1000ｍで希釈したの
ち電気透析装置に通じイオン性の不純物を脱塩し更に溶
媒を留去するとドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリエチルアンモニオプロピルリン酸が32.1g
（収率96.2%）得られた。
実施例７ 反応器にヘプタデカフルオロデシル ２−ヒドロキシ−
３−クロロプロピルリン酸ナトリウム１５ｇ（0.023モ
ル）を投入し、水150ｍ、エチルアルコール３０ｍ
を加え８０℃に昇温して溶解した。次に、この温度でジ
メチルドデシルアミン5.0g（0.023モル、純度９７％）
を加え、１２時間反応した。この時、反応系のクロルイ
オンと全クロル量が一致し、反応が完結したことがわか
る。反応混合物をHPLCで分析したところ、新たな生成物
のピークが見られた。これから生成物をHPLCで分取し、
溶媒を留去すると、ヘプタデカフルオロデシル ２−ヒ
ドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモ
ニオプロピルリン酸が17.7g（収率95.5%）得られた。
３−クロロプロピルリン酸ナトリウム１５ｇ（0.023モ
ル）を投入し、水150ｍ、エチルアルコール３０ｍ
を加え８０℃に昇温して溶解した。次に、この温度でジ
メチルドデシルアミン5.0g（0.023モル、純度９７％）
を加え、１２時間反応した。この時、反応系のクロルイ
オンと全クロル量が一致し、反応が完結したことがわか
る。反応混合物をHPLCで分析したところ、新たな生成物
のピークが見られた。これから生成物をHPLCで分取し、
溶媒を留去すると、ヘプタデカフルオロデシル ２−ヒ
ドロキシ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモ
ニオプロピルリン酸が17.7g（収率95.5%）得られた。
参考例 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
ドデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チルアンモニオプロピルリン酸 ヘキサデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアンモニオプロピルリン酸 オクチル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チルアンモニオプロピルリン酸 トリオキシエチレンドデシルエーテル ２−ヒドロキ
シ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオプロピルリ
ン酸
チルアンモニオプロピルリン酸 ヘキサデシル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチルアンモニオプロピルリン酸 オクチル ２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメ
チルアンモニオプロピルリン酸 トリオキシエチレンドデシルエーテル ２−ヒドロキ
シ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオプロピルリ
ン酸
第１図は実施例１で得られたドデシル ２−ヒドロキシ
−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオプロ
ピルリン酸の赤外吸収スペクトルを示す図面である。
−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアンモニオプロ
ピルリン酸の赤外吸収スペクトルを示す図面である。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式(I) （式中、R1は炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖の、
水素原子がフッ素原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルケニル基、または炭素数１〜１５の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基で置換されたフェニル基であ
り、R2は炭素数２〜３のアルキレン基であり、R3R4R5は
水素原子または、炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基（ただし、R3、R4、R5のいずれかが炭素数
５以上である）であり、ｎは０〜３０の数である。） で表されるリン酸エステル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19113485 | 1985-08-30 | ||
| JP60-191134 | 1985-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149690A JPS62149690A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH064652B2 true JPH064652B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=16269446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61196177A Expired - Fee Related JPH064652B2 (ja) | 1985-08-30 | 1986-08-21 | リン酸エステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774350A (ja) |
| JP (1) | JPH064652B2 (ja) |
| DE (1) | DE3628916A1 (ja) |
| FR (1) | FR2588004B1 (ja) |
| GB (1) | GB2179661B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08304269A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-22 | Nec Corp | 半導体チップ接着剤の強度測定治具及び破断予測方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725778B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1995-03-22 | 花王株式会社 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
| US5138020A (en) * | 1989-04-21 | 1992-08-11 | The Dow Chemical Company | Phosphate salts of monomers for pbz and their use in preparing pbz polymers |
| EP0514588B1 (en) * | 1991-05-20 | 1997-06-11 | Kao Corporation | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| EP1116712A4 (en) * | 1998-09-21 | 2004-12-29 | Kao Corp | AMINE DERIVATIVES AND SKIN PREPARATIONS CONTAINING THEM FOR EXTERNAL USE |
| TW202410906A (zh) * | 2022-05-20 | 2024-03-16 | 美商歐米伽治療公司 | 用於遞送治療劑的脂質 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3034349A (en) * | 1959-02-06 | 1962-05-15 | Hampton Harry Donald | Subsurface fluid meter |
| JPS5852295A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-28 | Kao Corp | リン酸エステルおよびその製造方法 |
| JPS60184092A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-19 | Kao Corp | リン酸エステルおよびその製法 |
| US4736051A (en) * | 1985-03-20 | 1988-04-05 | Kao Corporation | Process for the preparation of an alkali metal salt of a diester phosphoric acid |
-
1986
- 1986-08-13 US US06/896,100 patent/US4774350A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-21 GB GB8620320A patent/GB2179661B/en not_active Expired
- 1986-08-21 JP JP61196177A patent/JPH064652B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-26 DE DE19863628916 patent/DE3628916A1/de not_active Withdrawn
- 1986-08-27 FR FR8612120A patent/FR2588004B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08304269A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-22 | Nec Corp | 半導体チップ接着剤の強度測定治具及び破断予測方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2588004B1 (fr) | 1989-01-13 |
| DE3628916A1 (de) | 1987-03-12 |
| JPS62149690A (ja) | 1987-07-03 |
| FR2588004A1 (fr) | 1987-04-03 |
| GB2179661A (en) | 1987-03-11 |
| GB8620320D0 (en) | 1986-10-01 |
| GB2179661B (en) | 1989-08-09 |
| US4774350A (en) | 1988-09-27 |
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