JPH09235290A - ベタイン構造を有するホスホニウム塩及びその製造方法 - Google Patents
ベタイン構造を有するホスホニウム塩及びその製造方法Info
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- JPH09235290A JPH09235290A JP8009407A JP940796A JPH09235290A JP H09235290 A JPH09235290 A JP H09235290A JP 8009407 A JP8009407 A JP 8009407A JP 940796 A JP940796 A JP 940796A JP H09235290 A JPH09235290 A JP H09235290A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い洗浄力や殺菌性、帯電防止性、高い耐熱
性を有するホスホニウム塩を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）： 【化１】 で表されるベタイン構造を有するホスホニウム塩、およ
びその製造方法。
性を有するホスホニウム塩を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）： 【化１】 で表されるベタイン構造を有するホスホニウム塩、およ
びその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なベタイン構
造を有するホスホニウム塩に関するものである。また、
本発明は、簡単な操作において、ベタイン構造を有する
ホスホニウム塩が高純度で得られる製造方法に関するも
のである。
造を有するホスホニウム塩に関するものである。また、
本発明は、簡単な操作において、ベタイン構造を有する
ホスホニウム塩が高純度で得られる製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】両性界面活性剤は、周知のようにベタイ
ン構造を有する化合物は分子中にカチオン及びアニオン
の両イオンを有し、その機能を利用した界面活性剤への
展開がある。その分子中にアニオンとして−ＣＯＯ-を
有するベタイン（式４）、あるいは−ＳＯ3 -を有するス
ルフォベタイン（式５）、−Ｏ・ＳＯ3 -を有するサルフ
ェートベタイン（式６）を含有し、カチオンとしては専
らアミン、特に第４級アンモニウム製のＮを含有した下
記一般式のものが多い。
ン構造を有する化合物は分子中にカチオン及びアニオン
の両イオンを有し、その機能を利用した界面活性剤への
展開がある。その分子中にアニオンとして−ＣＯＯ-を
有するベタイン（式４）、あるいは−ＳＯ3 -を有するス
ルフォベタイン（式５）、−Ｏ・ＳＯ3 -を有するサルフ
ェートベタイン（式６）を含有し、カチオンとしては専
らアミン、特に第４級アンモニウム製のＮを含有した下
記一般式のものが多い。
【０００３】
【化５】
【０００４】
【化６】
【０００５】
【化７】
【０００６】上記化合物の中で、現在大量に使用されて
いる化合物としては、α−ハロゲノ脂肪酸と第３級アミ
ンを縮合せしめたアミノカルボン酸のタイプで、例えば
臭素化ステアリン酸とトリメチルアミンとより合成され
る下記の化合物（式７）などがある。
いる化合物としては、α−ハロゲノ脂肪酸と第３級アミ
ンを縮合せしめたアミノカルボン酸のタイプで、例えば
臭素化ステアリン酸とトリメチルアミンとより合成され
る下記の化合物（式７）などがある。
【０００７】
【化８】
【０００８】これらの両性界面活性剤は、高い洗浄力や
殺菌性、帯電防止性を有することから、殺菌剤や洗浄
剤、シャンプー組成物、帯電防止剤などの分野に使用さ
れている。
殺菌性、帯電防止性を有することから、殺菌剤や洗浄
剤、シャンプー組成物、帯電防止剤などの分野に使用さ
れている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記化
合物の如き第４級アンモニウム塩系の両性界面活性剤
は、高い洗浄力などを有しているが、耐熱性などが十分
でなく、樹脂加工などの高温処理には耐えることができ
ない。本発明は、上記のような課題を解決し、高い洗浄
力と殺菌性、帯電性を有し、且つ高い耐熱性を有する新
規なベタイン構造を有する化合物を提供することを目的
とする。
合物の如き第４級アンモニウム塩系の両性界面活性剤
は、高い洗浄力などを有しているが、耐熱性などが十分
でなく、樹脂加工などの高温処理には耐えることができ
ない。本発明は、上記のような課題を解決し、高い洗浄
力と殺菌性、帯電性を有し、且つ高い耐熱性を有する新
規なベタイン構造を有する化合物を提供することを目的
とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明者らは
鋭意検討の結果、上記のような従来の課題を解決するこ
とができた。すなわち、本発明は下記一般式（１）：
鋭意検討の結果、上記のような従来の課題を解決するこ
とができた。すなわち、本発明は下記一般式（１）：
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜８の
直鎖または分岐状のアルキル基、Ｘは水素原子、炭素数
１〜４の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、フェニル
基、カルボキシル基または炭素数１〜４のアルキルのカ
ルボキシルエステル基を示す）で表されるベタイン構造
を有するホスホニウム塩を提供するものである。また、
下記一般式（２）：
直鎖または分岐状のアルキル基、Ｘは水素原子、炭素数
１〜４の直鎖もしくは分岐状のアルキル基、フェニル
基、カルボキシル基または炭素数１〜４のアルキルのカ
ルボキシルエステル基を示す）で表されるベタイン構造
を有するホスホニウム塩を提供するものである。また、
下記一般式（２）：
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜８の
直鎖または分岐状のアルキル基を示す）で表されるトリ
オルガノホスフィンと、下記一般式（３）：
直鎖または分岐状のアルキル基を示す）で表されるトリ
オルガノホスフィンと、下記一般式（３）：
【００１５】
【化１１】
【００１６】（式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜４の直
鎖もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、カルボキ
シル基または炭素数１〜４のアルキルのカルボキシルエ
ステル基を示す）で表されるカルボン酸化合物とを反応
させて、下記一般式（１）：
鎖もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、カルボキ
シル基または炭素数１〜４のアルキルのカルボキシルエ
ステル基を示す）で表されるカルボン酸化合物とを反応
させて、下記一般式（１）：
【００１７】
【化１２】
【００１８】で表されるベタイン構造を有するホスホニ
ウム塩を製造する方法を提供するものである。
ウム塩を製造する方法を提供するものである。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。本発明の化合物である上記一般式（１）のベタイ
ン構造を有するホスホニウム塩において、式中のＲ1、
Ｒ2およびＲ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、５−メチルヘ
キシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、イソヘキシル基等が挙げられ
る。また、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一の基であって
も、そうでなくてもよい。Ｘは、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアル
キル基：フェニル基：カルボキシル基：カルボキシメト
キシ基、カルボキシエトキシ基、カルボキシプロピキシ
基等が挙げられる。
する。本発明の化合物である上記一般式（１）のベタイ
ン構造を有するホスホニウム塩において、式中のＲ1、
Ｒ2およびＲ3は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、５−メチルヘ
キシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、イソヘキシル基等が挙げられ
る。また、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一の基であって
も、そうでなくてもよい。Ｘは、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等のアル
キル基：フェニル基：カルボキシル基：カルボキシメト
キシ基、カルボキシエトキシ基、カルボキシプロピキシ
基等が挙げられる。
【００２０】これらの化合物は、例えば、３−カルボキ
シ−３−トリ−ｎ−エチルホスフィノプロパノエート、
３−カルボキシ−３−トリ−ｎ−ブチルホスフィノプロ
パノエート、３−カルボキシ−３−トリ−ｎ−オクチル
ホスフィノプロパノエート、３−カルボキシ−３−トリ
エチルホスフィノブタノエート、３−カルボキシ−３−
トリ−ｎ−ブチルホスフィノブタノエート、３−フェニ
ル−３−トリ−ｎ−ブチルホスフィノプロパノエート、
３−フェニル−３−トリ−ｎ−オクチルホスフィノプロ
パノエート、等が挙げられる。
シ−３−トリ−ｎ−エチルホスフィノプロパノエート、
３−カルボキシ−３−トリ−ｎ−ブチルホスフィノプロ
パノエート、３−カルボキシ−３−トリ−ｎ−オクチル
ホスフィノプロパノエート、３−カルボキシ−３−トリ
エチルホスフィノブタノエート、３−カルボキシ−３−
トリ−ｎ−ブチルホスフィノブタノエート、３−フェニ
ル−３−トリ−ｎ−ブチルホスフィノプロパノエート、
３−フェニル−３−トリ−ｎ−オクチルホスフィノプロ
パノエート、等が挙げられる。
【００２１】本発明に係る上記の如きホスホニウム塩
は、その分子中にアニオンとしてカルボキシル基、カチ
オンとしてホスホニウム基を持つ新規なベタイン構造を
もつ化合物である。この化合物において、ホスホニウム
基がＰ−Ｃ結合を持ち、これがＣ−Ｃ結合や、Ｃ−Ｎ結
合よりも結合力が大きいところから、化学的及び熱的に
極めて安定性が大である。本発明のベタイン構造を有す
るホスホニウム塩の製造方法は、例えばトリ−ｎ−メチ
ルホスフィン、トリ−ｎ−エチルホスフィン、トリ−ｎ
−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、
トリ−ｎ−オクチルホスフィン等一般式（２）で表され
るトリオルガノホスフィンと、例えばマレイン酸、クロ
トン酸、trans−ケイ皮酸等、前記一般式（３）で表さ
れるカルボン酸化合物とを反応させることにより得るこ
とができる。
は、その分子中にアニオンとしてカルボキシル基、カチ
オンとしてホスホニウム基を持つ新規なベタイン構造を
もつ化合物である。この化合物において、ホスホニウム
基がＰ−Ｃ結合を持ち、これがＣ−Ｃ結合や、Ｃ−Ｎ結
合よりも結合力が大きいところから、化学的及び熱的に
極めて安定性が大である。本発明のベタイン構造を有す
るホスホニウム塩の製造方法は、例えばトリ−ｎ−メチ
ルホスフィン、トリ−ｎ−エチルホスフィン、トリ−ｎ
−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、
トリ−ｎ−オクチルホスフィン等一般式（２）で表され
るトリオルガノホスフィンと、例えばマレイン酸、クロ
トン酸、trans−ケイ皮酸等、前記一般式（３）で表さ
れるカルボン酸化合物とを反応させることにより得るこ
とができる。
【００２２】反応条件は、反応温度は通常１０〜１００
℃、好ましくは３０〜８０℃であり、反応時間は通常１
〜２４時間、好ましくは２〜１５時間である。反応は、
常圧または加圧のいずれで行ってもよい。トリオルガノ
ホスフィンとカルボン酸化合物との反応時におけるモル
比は、１：１〜１：５、好ましくは１：１〜１：２モル
が適当である。反応終了後、析出する結晶を濾過する
か、反応液を濃縮することにより、本発明の化合物を得
ることができる。
℃、好ましくは３０〜８０℃であり、反応時間は通常１
〜２４時間、好ましくは２〜１５時間である。反応は、
常圧または加圧のいずれで行ってもよい。トリオルガノ
ホスフィンとカルボン酸化合物との反応時におけるモル
比は、１：１〜１：５、好ましくは１：１〜１：２モル
が適当である。反応終了後、析出する結晶を濾過する
か、反応液を濃縮することにより、本発明の化合物を得
ることができる。
【００２３】本発明のベタイン構造を有するホスホニウ
ム塩は、各種産業分野、例えば殺菌剤や洗浄剤、シャン
プー組成物、帯電防止剤などの分野に使用される。ま
た、従来のベタイン構造を有するアンモニウム塩と比べ
ると高い耐熱性を有していることから、高温時に使用す
る特殊な分野に使用することができる。
ム塩は、各種産業分野、例えば殺菌剤や洗浄剤、シャン
プー組成物、帯電防止剤などの分野に使用される。ま
た、従来のベタイン構造を有するアンモニウム塩と比べ
ると高い耐熱性を有していることから、高温時に使用す
る特殊な分野に使用することができる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に説明す
る。 実施例１（３−カルボキシ−３−トリ−ｎ−ブチルホス
フィノプロパノエート・一水塩の合成） 温度計、コンデンサー、撹拌機、滴下ロートを備えた１
Ｌ四つ口フラスコを十分に窒素で置換し、トリブチルホ
スフィン２０２.３ｇ（１.０モル）を仕込んだ。マレイ
ン酸１１８.４ｇ（１.０２モル）を純水３００ｍｌに溶
解した溶液を撹拌しながら約３０分かけて徐々に滴下し
たところ、液温が１６℃から５１℃まで上昇した。さら
に、６０℃を保ちながら３時間熟成した。二硫化炭素で
未反応のトリブチルホスフィンを定性確認したが、残留
していないことを確認した。反応液を冷却すると、４０
℃付近で白色の結晶が析出してきた。得られた結晶を濾
過し、乾燥することにより白色結晶３０９.５ｇを得
た。示差熱分析の結果、得られた結晶は、結晶水を１モ
ル含んでおり、融点は９９〜１００℃であることがわか
った。過塩素酸による非水滴定純度は、９８.９％で、
収率は９１.０％であった。このものの各種分析結果は
次のとおりである。
る。 実施例１（３−カルボキシ−３−トリ−ｎ−ブチルホス
フィノプロパノエート・一水塩の合成） 温度計、コンデンサー、撹拌機、滴下ロートを備えた１
Ｌ四つ口フラスコを十分に窒素で置換し、トリブチルホ
スフィン２０２.３ｇ（１.０モル）を仕込んだ。マレイ
ン酸１１８.４ｇ（１.０２モル）を純水３００ｍｌに溶
解した溶液を撹拌しながら約３０分かけて徐々に滴下し
たところ、液温が１６℃から５１℃まで上昇した。さら
に、６０℃を保ちながら３時間熟成した。二硫化炭素で
未反応のトリブチルホスフィンを定性確認したが、残留
していないことを確認した。反応液を冷却すると、４０
℃付近で白色の結晶が析出してきた。得られた結晶を濾
過し、乾燥することにより白色結晶３０９.５ｇを得
た。示差熱分析の結果、得られた結晶は、結晶水を１モ
ル含んでおり、融点は９９〜１００℃であることがわか
った。過塩素酸による非水滴定純度は、９８.９％で、
収率は９１.０％であった。このものの各種分析結果は
次のとおりである。
【００２５】 ＦＡＢ−ＭＳ；３１９［Ｍ＋Ｈ］ ＩＲ（ＫＢｒ）；３４４０，２９７０，１７１０，１６０５，１４６５， １３４５，１２８０，１０９８，９０２ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ、δ）；０.９６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ） １.１〜１.９（１２Ｈ，ｍ） １.９〜２.６（６Ｈ，ｍ） ２.６５〜３.２５（２Ｈ，ｍ） ３.３８〜４.０２（１Ｈ，ｍ） ７.８（１Ｈ，ｓ） 以上により、次の構造式（８）を有することがわかる。
【００２６】
【化１３】
【００２７】実施例２（３−カルボキシ−３−トリ−ｎ
−オクチルホスフィノプロパノエートの合成） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリオク
チルホスフィン３７０.６ｇ（１.０モル）を仕込んだ。
マレイン酸１１６.１ｇ（１.０モル）を純水３００ｍｌ
に溶解した溶液を約１０分で添加した、液温は、２２℃
から３２℃程度までしか発熱はみられなかった。さら
に、８０℃を保ちながら６時間熟成した。二硫化炭素で
未反応のトリオクチルホスフィンを定性確認し、残留し
ていないことを確認した。反応液をエバポレーターで濃
縮すると無色透明粘性液体が得られ、さらに真空ポンプ
で乾燥すると、融点１３９〜１４０℃の白色固体４７
４.３ｇを得た。滴定純度は、９７.９％で、収率は９
５.４％であった。分析結果は次のとおりである。
−オクチルホスフィノプロパノエートの合成） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリオク
チルホスフィン３７０.６ｇ（１.０モル）を仕込んだ。
マレイン酸１１６.１ｇ（１.０モル）を純水３００ｍｌ
に溶解した溶液を約１０分で添加した、液温は、２２℃
から３２℃程度までしか発熱はみられなかった。さら
に、８０℃を保ちながら６時間熟成した。二硫化炭素で
未反応のトリオクチルホスフィンを定性確認し、残留し
ていないことを確認した。反応液をエバポレーターで濃
縮すると無色透明粘性液体が得られ、さらに真空ポンプ
で乾燥すると、融点１３９〜１４０℃の白色固体４７
４.３ｇを得た。滴定純度は、９７.９％で、収率は９
５.４％であった。分析結果は次のとおりである。
【００２８】 ＦＡＢ−ＭＳ；４８７［Ｍ＋Ｈ］ ＩＲ（ＫＢｒ）；３４５０，２９６０，１５９５，１４６２，１３９０， １３１８，７２０ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ、δ）；０.９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ） １.０〜１.７５（３６Ｈ，ｍ） １.７７〜２.６３（６Ｈ，ｍ） ２.４７〜３.１３（２Ｈ，ｍ） ３.２２〜３.９（１Ｈ，ｍ） ６.８（１Ｈ，ｓ）
【００２９】実施例３（３−カルボキシ−３−トリエチ
ルホスフィノプロパノエート・一水塩） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリエチ
ルホスフィン１１８.２ｇ（１.０モル）を仕込んだ。マ
レイン酸１１６.１ｇ（１.０モル）を純水３００ｍｌに
溶解した溶液を約３時間かけて滴下した。発熱が激しい
ので、滴下速度を制御しながら５０℃以下を保つように
滴下した。さらに、６０℃で３時間熟成した。二硫化炭
素で未反応のトリブチルホスフィンを定性確認し、残留
していないことを確認した。反応液をエバポレーターで
濃縮し、さらに真空ポンプで乾燥すると融点１０６〜１
０９℃の白色固体２４７.０ｇが得られた。示差熱分析
の結果、得られた結晶は、結晶水を１モル含むことがわ
かった。滴定純度は、９８.５％で、収率は９６.５％で
あった。分析結果は次のとおりである。
ルホスフィノプロパノエート・一水塩） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリエチ
ルホスフィン１１８.２ｇ（１.０モル）を仕込んだ。マ
レイン酸１１６.１ｇ（１.０モル）を純水３００ｍｌに
溶解した溶液を約３時間かけて滴下した。発熱が激しい
ので、滴下速度を制御しながら５０℃以下を保つように
滴下した。さらに、６０℃で３時間熟成した。二硫化炭
素で未反応のトリブチルホスフィンを定性確認し、残留
していないことを確認した。反応液をエバポレーターで
濃縮し、さらに真空ポンプで乾燥すると融点１０６〜１
０９℃の白色固体２４７.０ｇが得られた。示差熱分析
の結果、得られた結晶は、結晶水を１モル含むことがわ
かった。滴定純度は、９８.５％で、収率は９６.５％で
あった。分析結果は次のとおりである。
【００３０】 ＦＡＢ−ＭＳ；２３５［Ｍ＋Ｈ］ ＩＲ（ＫＢｒ）；３４５０，２９２５，１６９０，１６１０，１４６０， １３９０，１０２０，８４０ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭS、δ）；１.１２（９Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝６Ｈｚ） ２.０〜２.６１（６Ｈ，ｍ） ２.３〜２.９５（２Ｈ，ｍ） ３.３５〜４.０２（１Ｈ，ｍ） ５.７５（１Ｈ，ｓ）
【００３１】実施例４（３−トリ−ｎ−ブチルホスフィ
ノブタノエートの合成） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリブチ
ルホスフィン６０.７ｇ（０.３モル）を仕込んだ。クロ
トン酸２５.８ｇ（０.３モル）を純水４００ｍｌに溶解
した溶液を撹拌しながらすみやかに添加した。液温が２
１℃から２４℃まで上昇した。さらに、還流させながら
８時間加熱した。二硫化炭素で未反応のトリブチルホス
フィンを定性確認し、残留していないことを確認した。
反応液をエバポレーターで濃縮し、さらに真空ポンプで
乾燥すると融点１５８〜１６０℃の白色固体７９.０ｇ
が得られた。滴定純度は、９８.１％で、収率は８９.６
％であった。分析結果は次のとおりである。
ノブタノエートの合成） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリブチ
ルホスフィン６０.７ｇ（０.３モル）を仕込んだ。クロ
トン酸２５.８ｇ（０.３モル）を純水４００ｍｌに溶解
した溶液を撹拌しながらすみやかに添加した。液温が２
１℃から２４℃まで上昇した。さらに、還流させながら
８時間加熱した。二硫化炭素で未反応のトリブチルホス
フィンを定性確認し、残留していないことを確認した。
反応液をエバポレーターで濃縮し、さらに真空ポンプで
乾燥すると融点１５８〜１６０℃の白色固体７９.０ｇ
が得られた。滴定純度は、９８.１％で、収率は８９.６
％であった。分析結果は次のとおりである。
【００３２】 ＦＡＢ−ＭＳ；２８９［Ｍ＋Ｈ］ ＩＲ（ＫＢｒ）；２９６０，１５８８，１４６２，１３８２，１３１７， １２３７，１０９８，９１５ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ、δ）；０.９７（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ） １.２３〜１.８５（１２Ｈ，ｍ） １.９３〜２.５５（６Ｈ，ｍ） ２.３３〜２.８０（２Ｈ，ｍ） ２.７４〜３.３７（１Ｈ，ｍ）
【００３３】実施例５（３−フェニル−３−トリ−ｎ−
ブチルホスフィノプロパノエートの合成） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリブチ
ルホスフィン６０.７ｇ（０.５モル）を仕込んだ。tran
s−ケイ皮酸７４.１ｇ（０.５モル）をメタノール３０
０ｍｌに溶解した溶液を撹拌しながら速やかに添加し
た。液温が２１℃から２４℃まで上昇した。さらに、還
流させながら８時間加熱した。二硫化炭素で未反応のト
リブチルホスフィンが検出されたので、濃縮してメタノ
ールを完全に留去させ、純水３００ｍｌ添加してさらに
８時間還流させた。反応が完結したのを確認後、エバポ
レーターで濃縮し、さらに真空ポンプで乾燥すると融点
１６３〜１６４℃の白色固体１８３.０ｇが得られた。
滴定純度は、９５.２％で、収率は９９.４％であった。
分析結果は次のとおりである。
ブチルホスフィノプロパノエートの合成） 実施例１と同様の装置を十分に窒素で置換し、トリブチ
ルホスフィン６０.７ｇ（０.５モル）を仕込んだ。tran
s−ケイ皮酸７４.１ｇ（０.５モル）をメタノール３０
０ｍｌに溶解した溶液を撹拌しながら速やかに添加し
た。液温が２１℃から２４℃まで上昇した。さらに、還
流させながら８時間加熱した。二硫化炭素で未反応のト
リブチルホスフィンが検出されたので、濃縮してメタノ
ールを完全に留去させ、純水３００ｍｌ添加してさらに
８時間還流させた。反応が完結したのを確認後、エバポ
レーターで濃縮し、さらに真空ポンプで乾燥すると融点
１６３〜１６４℃の白色固体１８３.０ｇが得られた。
滴定純度は、９５.２％で、収率は９９.４％であった。
分析結果は次のとおりである。
【００３４】 ＦＡＢ−ＭＳ；３５１［Ｍ＋Ｈ］ ＩＲ（ＫＢｒ）；２９６０，１５９０，１５００，１４５５，１３８２， ７０５ｃｍ-1 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭS、δ）；０.９１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ） １.１７〜１.８３（１２Ｈ，ｍ） １.８７〜２.５３（６Ｈ，ｍ） ２.６８〜３.２７（２Ｈ，ｍ） ３.９２〜４.４７（１Ｈ，ｍ） ７.２９（５Ｈ，ｓ）
【００３５】
【発明の効果】本発明は、上記のように構成された新規
なベタイン構造を有するホスホニウム塩であり、高い洗
浄力や殺菌性、帯電防止性を有し、かつ高い耐熱性を有
するすることから、殺菌剤や洗浄剤、シャンプー組成
物、帯電防止剤などの分野に使用することができる。ま
た、本発明は、簡単な操作において、ベタイン構造を有
するホスホニウム塩を高純度で得る製造方法を提供す
る。
なベタイン構造を有するホスホニウム塩であり、高い洗
浄力や殺菌性、帯電防止性を有し、かつ高い耐熱性を有
するすることから、殺菌剤や洗浄剤、シャンプー組成
物、帯電防止剤などの分野に使用することができる。ま
た、本発明は、簡単な操作において、ベタイン構造を有
するホスホニウム塩を高純度で得る製造方法を提供す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/16 １０７ Ｃ０９Ｋ 3/16 １０７Ｄ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜８の直鎖または分
岐状のアルキル基、Ｘは水素原子、炭素数１〜４の直鎖
もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、カルボキシ
ル基または炭素数１〜４のアルキルのカルボキシルエス
テル基を示す）で表されるベタイン構造を有するホスホ
ニウム塩。 - 【請求項２】 下記一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜８の直鎖または分
岐状のアルキル基を示す）で表されるトリオルガノホス
フィンと、下記一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｘは水素原子、炭素数１〜４の直鎖もしくは分
岐状のアルキル基、フェニル基、カルボキシル基または
炭素数１〜４のアルキルのカルボキシルエステル基を示
す）で表されるカルボン酸化合物とを反応させてなる、
下記一般式（１）： 【化４】 で表されるベタイン構造を有するホスホニウム塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8009407A JPH09235290A (ja) | 1995-12-26 | 1996-01-23 | ベタイン構造を有するホスホニウム塩及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-339458 | 1995-12-26 | ||
| JP33945895 | 1995-12-26 | ||
| JP8009407A JPH09235290A (ja) | 1995-12-26 | 1996-01-23 | ベタイン構造を有するホスホニウム塩及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09235290A true JPH09235290A (ja) | 1997-09-09 |
Family
ID=26344127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8009407A Pending JPH09235290A (ja) | 1995-12-26 | 1996-01-23 | ベタイン構造を有するホスホニウム塩及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09235290A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011021562A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 富士フイルム株式会社 | レリーフ印刷版製版用リンス液及びレリーフ印刷版の製版方法 |
| CN111712463A (zh) * | 2018-05-01 | 2020-09-25 | 宇部兴产株式会社 | 碳酸锶颗粒、光学膜和图像显示装置 |
-
1996
- 1996-01-23 JP JP8009407A patent/JPH09235290A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011021562A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 富士フイルム株式会社 | レリーフ印刷版製版用リンス液及びレリーフ印刷版の製版方法 |
| JP2011063013A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | レリーフ印刷版製版用リンス液及びレリーフ印刷版の製版方法 |
| CN111712463A (zh) * | 2018-05-01 | 2020-09-25 | 宇部兴产株式会社 | 碳酸锶颗粒、光学膜和图像显示装置 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060228 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060627 |