JPS60184092A - リン酸エステルおよびその製法 - Google Patents
リン酸エステルおよびその製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なす／酸エステル、更に詳細には次の一般
式（１）、 （式中、Ｒ１は置換基を有することのある炭素数８〜３
２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示
し、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は同−又は異って、炭素数１〜
４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、”ＩＩは炭素
数１〜４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、ｎｔｔ
。
式（１）、 （式中、Ｒ１は置換基を有することのある炭素数８〜３
２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示
し、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は同−又は異って、炭素数１〜
４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、”ＩＩは炭素
数１〜４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、ｎｔｔ
。
〜５０の整数を示す）
で表わされるリン酸エステル、並びにその製法に関する
。
。
従来、同一分子内に四級アンモニウム塩を有するリン酸
エステルとしては、天然のレシチンに代表されるリン脂
質が知られておシ、これら−リン脂質は、表面活性、乳
化性、及び生理学的な特性を示すため、多方面にわたう
つ使用されている。
エステルとしては、天然のレシチンに代表されるリン脂
質が知られておシ、これら−リン脂質は、表面活性、乳
化性、及び生理学的な特性を示すため、多方面にわたう
つ使用されている。
一方洗浄剤として現在使用されているものは、アルキル
硫酸塩、？リオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸
塩、モノアルキルリン酸塩、及びアシルグルタミン酸塩
などがあるが、このような界面活性剤は皮膚荒れを起こ
すものが多く、また低刺激性のものとしてはモノアルキ
ルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩等が使用されている
。
硫酸塩、？リオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸
塩、モノアルキルリン酸塩、及びアシルグルタミン酸塩
などがあるが、このような界面活性剤は皮膚荒れを起こ
すものが多く、また低刺激性のものとしてはモノアルキ
ルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩等が使用されている
。
ところで、生体内にはリン脂質等のリン酸エステル誘導
体が多く存在していることが知られているから、これら
リン酸エステル誘導体と構造が類似する物質、すなわち
同一分子内に四級アンモニウム塩を有干るリン酸エステ
ルは生体に対する刺激性が低いであろうことが予想され
る。
体が多く存在していることが知られているから、これら
リン酸エステル誘導体と構造が類似する物質、すなわち
同一分子内に四級アンモニウム塩を有干るリン酸エステ
ルは生体に対する刺激性が低いであろうことが予想され
る。
しかしながら、一般にリン脂質の合成は困難をきわめ、
その合成は多くの場合多段階の反応を必要とするため、
目的物は低収率でしか得られない〔例えば、［１！、
Ｂａｅｒ ｅｔ ａｌ：、Ｔ。
その合成は多くの場合多段階の反応を必要とするため、
目的物は低収率でしか得られない〔例えば、［１！、
Ｂａｅｒ ｅｔ ａｌ：、Ｔ。
ムｍｅｒ、ｏｂｅｍ、８ｏｃ、 ７２ ＊ ９４２（１
９５０）、山川民夫編［脂質」共立出版（１９７３）
］。
９５０）、山川民夫編［脂質」共立出版（１９７３）
］。
また、リン脂質と類似の構造を持つ化合物の合成研究も
いくつか報告されているが、それらの反応も多段階の焼
型な反応であると共に、合成が困難な原料を必要とした
シ、或いは反応後の目的生成物の分離が困難な場合が少
なくなく、また収率も低く、シかも得られる化合物の界
面活性能も十分ではないことが多い（例えば特公昭４２
−２３３３０号、特公昭４８−１６５４号、米国特許３
５０７９３７号）。
いくつか報告されているが、それらの反応も多段階の焼
型な反応であると共に、合成が困難な原料を必要とした
シ、或いは反応後の目的生成物の分離が困難な場合が少
なくなく、また収率も低く、シかも得られる化合物の界
面活性能も十分ではないことが多い（例えば特公昭４２
−２３３３０号、特公昭４８−１６５４号、米国特許３
５０７９３７号）。
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果
、安価かつ容易に入手可能な原料を使用し、簡単な操作
で高純度かつ高収率で合成することができる（１）式の
新規なリン酸エステルが優れた洗浄作用を有し、しかも
生体に対する刺激性が極めて低いことを見出し、本発明
を完成した。
、安価かつ容易に入手可能な原料を使用し、簡単な操作
で高純度かつ高収率で合成することができる（１）式の
新規なリン酸エステルが優れた洗浄作用を有し、しかも
生体に対する刺激性が極めて低いことを見出し、本発明
を完成した。
従って、本発明は新規な０式で表わされるリン酸エステ
ルを提供するものである、更にまた、本発明は、（１）
式で表わされるリン酸エステルを製造するための新規な
製法を提供するものである。
ルを提供するものである、更にまた、本発明は、（１）
式で表わされるリン酸エステルを製造するための新規な
製法を提供するものである。
本発明のリン酸エステルにおいて、（Ｉ）式中、Ｒ１で
表わされる炭素数８〜３２の飽和又は不飽和の直鎖又は
分岐鎖の炭化水素基としては、例えばオクチル、ノニル
、デシル、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テトラ
デシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘキサデシル、
オフタデクル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシ
ル、トコシル、トリツクル、テトラデシル、ベンタコシ
ル、ヘキサデシル、ヘゾタコシル、オフタコシル、ノナ
コシル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、トドリ
アコンチル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセ
ニル、ウンデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデシル、ヘプタデセニル、オフ
タテセニル、ノナテセニル、エイコセニル、ヘプタデセ
ニル、トコセニル、トリデセニル、テトラデシル、ベン
タコセニル、ヘキサデシル、ヘプタデセニル、オフタコ
セニル、ノナコセニル、トリアコンテニル、ヘントリア
コンテニル、トドリアコンテニル、オクタジェニル、ノ
ナジェニル、デカジェニル、ドデカジェニル、ウンデカ
シェニル、トリデカジェニル、テトラゾカシェニル、ベ
ンタテカシェニル、ヘキサデカジェニル、ヘゾタデカゾ
エニル、オクタデカジェニル、ノナデカジェニル、エイ
コサジェニル、ヘンエイコサジェニル、ドコサジェニル
、トリコサジェニル、テトラコサソエニル、ペンタコサ
ジェニル、ヘキサコサソエニル、ヘデタコサゾエニル、
オクタコサジェニル、ノナコサジェニル、トリアコンテ
ニルニル、ヘントリアコンタジェニル、ドトリアコンタ
ジェニル、２−へキシルデシル、２−オクチルウンデシ
ル、２−デシルテトラデシル、２−ウンデシルヘキサデ
シル、２−テトラデシルオクタデシル基等が挙げられる
。これらの炭化水素基は置換基で置換されていてもよく
、置換基としては、例えばノ・ロダン原子、ニトロ基、
アミン基、フェニル基、水酸基等が挙けられる。また、
”ｌ、”１及びＲ４の炭素数１〜４の飽和又は不飽和の
炭化水素基としては−１例えばメチル、エチル、プロピ
ル、メチル、エチニル、ゾロベニル、ブテニル、ブタジ
ェニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ブタシイニ
ル等が挙げられる。
表わされる炭素数８〜３２の飽和又は不飽和の直鎖又は
分岐鎖の炭化水素基としては、例えばオクチル、ノニル
、デシル、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テトラ
デシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘキサデシル、
オフタデクル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシ
ル、トコシル、トリツクル、テトラデシル、ベンタコシ
ル、ヘキサデシル、ヘゾタコシル、オフタコシル、ノナ
コシル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、トドリ
アコンチル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセ
ニル、ウンデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデシル、ヘプタデセニル、オフ
タテセニル、ノナテセニル、エイコセニル、ヘプタデセ
ニル、トコセニル、トリデセニル、テトラデシル、ベン
タコセニル、ヘキサデシル、ヘプタデセニル、オフタコ
セニル、ノナコセニル、トリアコンテニル、ヘントリア
コンテニル、トドリアコンテニル、オクタジェニル、ノ
ナジェニル、デカジェニル、ドデカジェニル、ウンデカ
シェニル、トリデカジェニル、テトラゾカシェニル、ベ
ンタテカシェニル、ヘキサデカジェニル、ヘゾタデカゾ
エニル、オクタデカジェニル、ノナデカジェニル、エイ
コサジェニル、ヘンエイコサジェニル、ドコサジェニル
、トリコサジェニル、テトラコサソエニル、ペンタコサ
ジェニル、ヘキサコサソエニル、ヘデタコサゾエニル、
オクタコサジェニル、ノナコサジェニル、トリアコンテ
ニルニル、ヘントリアコンタジェニル、ドトリアコンタ
ジェニル、２−へキシルデシル、２−オクチルウンデシ
ル、２−デシルテトラデシル、２−ウンデシルヘキサデ
シル、２−テトラデシルオクタデシル基等が挙げられる
。これらの炭化水素基は置換基で置換されていてもよく
、置換基としては、例えばノ・ロダン原子、ニトロ基、
アミン基、フェニル基、水酸基等が挙けられる。また、
”ｌ、”１及びＲ４の炭素数１〜４の飽和又は不飽和の
炭化水素基としては−１例えばメチル、エチル、プロピ
ル、メチル、エチニル、ゾロベニル、ブテニル、ブタジ
ェニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ブタシイニ
ル等が挙げられる。
本発明のリン酸エステル（１）は、例えば、次の反応式
に従って、リン酸モノエステル（ＩＤにグリシゾルトリ
アルキルアンモニウム塩（＠全反応させることによル製
造される。
に従って、リン酸モノエステル（ＩＤにグリシゾルトリ
アルキルアンモニウム塩（＠全反応させることによル製
造される。
（Ｉｔ） ＜厘）
（１）
（式中、Ｍはアルカリ金属を示し、Ｘは陰イオンを示し
、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｔ＋杜前記した意
味を有する） 伺優）式中、Ｘで衣わされる塩イオンとしては塙素、臭
素等が挙げられる。
、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｔ＋杜前記した意
味を有する） 伺優）式中、Ｘで衣わされる塩イオンとしては塙素、臭
素等が挙げられる。
本発明方法を実施するには、式（■で示されるリン酸モ
ノエステルに対し１ないし１０倍モルの、好１しくは１
ないし５倍モルの式（Ｉｔで示されるグリシゾルトリプ
ルキルアンモニウム塩を反応させる。反応は不活性溶剤
の存在下又は不存在下において、３０〜１５０℃、好ま
しくは４０〜９０℃の温度で行なわれる。
ノエステルに対し１ないし１０倍モルの、好１しくは１
ないし５倍モルの式（Ｉｔで示されるグリシゾルトリプ
ルキルアンモニウム塩を反応させる。反応は不活性溶剤
の存在下又は不存在下において、３０〜１５０℃、好ま
しくは４０〜９０℃の温度で行なわれる。
不活性溶剤としては、例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロノＱノール等の極性溶剤が用いられる。
ル、イソプロノＱノール等の極性溶剤が用いられる。
反応生成物には、本発明の目的たる一般式（［）で表わ
される新規リン酸エステルの他、副生物としての無機塩
、未反応のリン酸塩やグリシゾルトリアルキルアンモニ
ウム塩アルいはそのニーキシ開環物が含まれている。こ
の反応物中の各成分の割合は、使用するリン酸モノエス
テルの種類、グリシゾルトリアルキルアンモニウム塩の
種類、それらの反応モル比、使用する溶剤の種類及び量
、反応温度等の栄件に依存する。
される新規リン酸エステルの他、副生物としての無機塩
、未反応のリン酸塩やグリシゾルトリアルキルアンモニ
ウム塩アルいはそのニーキシ開環物が含まれている。こ
の反応物中の各成分の割合は、使用するリン酸モノエス
テルの種類、グリシゾルトリアルキルアンモニウム塩の
種類、それらの反応モル比、使用する溶剤の種類及び量
、反応温度等の栄件に依存する。
従って、使用目的によっては反応生成物をそのまま用い
るととも可能であるが、更に高純度品が要とされる場合
には、本発明者らによって同時に開発されたイオン交換
膜を用いる電気透析法によって精製することによシ、９
９％以上の高純度のリン酸エステル（１）を得ることが
できる。すなわち、市販のイオン交換膜、例えば０６６
−５７（徳山曹達製）、ＯＭＶ（旭硝子製）等の陽イオ
ン交換膜、またはＡＣ！Ｈ−４５Ｔ（徳山曹達製）、Ａ
Ｍｖ（旭硝子Ｍ）等の陰イオン交換膜を使用して電気的
手法でイオン性化合物を除去すると、上記反応生成物中
の両性のリン酸エステル（１）のみが残り、他の不純物
は除去されるので、その残留物から水を留去すれば高純
度のリン酸エステルが得られる。
るととも可能であるが、更に高純度品が要とされる場合
には、本発明者らによって同時に開発されたイオン交換
膜を用いる電気透析法によって精製することによシ、９
９％以上の高純度のリン酸エステル（１）を得ることが
できる。すなわち、市販のイオン交換膜、例えば０６６
−５７（徳山曹達製）、ＯＭＶ（旭硝子製）等の陽イオ
ン交換膜、またはＡＣ！Ｈ−４５Ｔ（徳山曹達製）、Ａ
Ｍｖ（旭硝子Ｍ）等の陰イオン交換膜を使用して電気的
手法でイオン性化合物を除去すると、上記反応生成物中
の両性のリン酸エステル（１）のみが残り、他の不純物
は除去されるので、その残留物から水を留去すれば高純
度のリン酸エステルが得られる。
以上の如くして得られる本発明のリン酸エステル（Ｄは
、表面張力、泡立ちが良好であシ、皮膚刺激性が極めて
低いので、洗浄剤組成物、化粧品組成物、乳化剤、分散
剤及び帯電防止剤として使用することができる。
、表面張力、泡立ちが良好であシ、皮膚刺激性が極めて
低いので、洗浄剤組成物、化粧品組成物、乳化剤、分散
剤及び帯電防止剤として使用することができる。
次に本発明の実施例及び試験例を挙げて説明する。
実施例１
反応器にモノラクリルリン酸５００重量部を投入し、１
規定尿酸化力リワム水溶液１９５０重量部を加えてかく
はんし、６０℃に昇温して均一にする。次に反応系を６
０℃付近に保ちながら、グリシゾルトリメチルアンモニ
ワムクロライド１３９０重量部を７５０重量部の水に溶
解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５時間反応
させる。反応終了後口過して浮遊性の不純物を除去する
。この溶液を電気透析装置（第１図）に通じイオン性の
不純物を脱塩し更に反応液から水を留去して、非常に吸
湿性の白色粉末状の化合物を得る。
規定尿酸化力リワム水溶液１９５０重量部を加えてかく
はんし、６０℃に昇温して均一にする。次に反応系を６
０℃付近に保ちながら、グリシゾルトリメチルアンモニ
ワムクロライド１３９０重量部を７５０重量部の水に溶
解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５時間反応
させる。反応終了後口過して浮遊性の不純物を除去する
。この溶液を電気透析装置（第１図）に通じイオン性の
不純物を脱塩し更に反応液から水を留去して、非常に吸
湿性の白色粉末状の化合物を得る。
分析の結果は以下の様であシ、目的化合物であることを
確認した。同純度は９９％以上であった。
確認した。同純度は９９％以上であった。
元素分析値（重量％）
計算値０： ５１５．７ 、 ｌ’ｌ： １０．６．
Ｎ： ３．７ 、 Ｐ：８．１分析値０：５６．６．１
１：１０．４，１１１：３．６．Ｐニア、４ゾロトンＮ
ＭＲ（ｐｐｍ）溶媒：Ｄ、０δ：０．６〜２．０（ｍ、
２５Ｈ） ３．２７ （日、９Ｈ） ３．４４〜４．２０ （ｍ、 ５Ｈ） ４．４３ （ｂｒ、ｓ、１Ｈ） ０！３−ｗＭＲ（ｐｐｍ） 溶媒：Ｄ、Ｏａ ：１４．
１３，２２．９８．３０．２９，３１．１９ 。
Ｎ： ３．７ 、 Ｐ：８．１分析値０：５６．６．１
１：１０．４，１１１：３．６．Ｐニア、４ゾロトンＮ
ＭＲ（ｐｐｍ）溶媒：Ｄ、０δ：０．６〜２．０（ｍ、
２５Ｈ） ３．２７ （日、９Ｈ） ３．４４〜４．２０ （ｍ、 ５Ｈ） ４．４３ （ｂｒ、ｓ、１Ｈ） ０！３−ｗＭＲ（ｐｐｍ） 溶媒：Ｄ、Ｏａ ：１４．
１３，２２．９８．３０．２９，３１．１９ 。
３２、４１
ｂ：６６．３５
ｃ ： ６５．７０
ａ：６５．２２
ｅ：６７．４９
ｆ、ｇ、ｈ：５４．５０
一般分析
酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．７３ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １５１ （’ ）オキ
シラン価 （Ｋｏｎｍｇ／ｇ） −５，７（１）塩素陰
イオン（ｗｔ％） ０．０１ （Ｖｏｌｂａｒｄ法）全
塩素 （ｗｔ％＞ ０．０１（＃ ’）水分 （ｗｔ％
） １．７７ 実施例２ 反応器にモノセチルリン酸５００重量部を入れ、■規定
水酸化カリワム水溶液１６５０重量部を加えてかくはん
し６０℃に昇温して溶液を均一にする。次に反応系を６
０℃付近に保ちながら、グリシゾルトリメチルアンモニ
ワムクロライド１１７０重量部を６３０重量部の水に溶
解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で、５時間反
応させる。反応終了後口過して、反応溶液を電気透析装
置に通し精製した後、水を留去して非常に吸湿性の白色
結晶状の目的化合物を得る。得られた化合物の純度は９
９％以上であった。
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １５１ （’ ）オキ
シラン価 （Ｋｏｎｍｇ／ｇ） −５，７（１）塩素陰
イオン（ｗｔ％） ０．０１ （Ｖｏｌｂａｒｄ法）全
塩素 （ｗｔ％＞ ０．０１（＃ ’）水分 （ｗｔ％
） １．７７ 実施例２ 反応器にモノセチルリン酸５００重量部を入れ、■規定
水酸化カリワム水溶液１６５０重量部を加えてかくはん
し６０℃に昇温して溶液を均一にする。次に反応系を６
０℃付近に保ちながら、グリシゾルトリメチルアンモニ
ワムクロライド１１７０重量部を６３０重量部の水に溶
解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で、５時間反
応させる。反応終了後口過して、反応溶液を電気透析装
置に通し精製した後、水を留去して非常に吸湿性の白色
結晶状の目的化合物を得る。得られた化合物の純度は９
９％以上であった。
元素分析値（ＴＬＩｋ％＞
計算値０ ：６０．３ 、 Ｈ： １１．１ 、 Ｎ
； ３．２ 、 Ｐニア、１分析値０：６０．４ 、Ｈ
：１０．９．Ｎ ：３．３． Ｐ；６．９１３０、−Ｎ
ＭＲ（ｐ ｐｍ ） １ｍ媒：Ｄ、Ｏａ：３１．９２．
３０．６２，３０．０５，２２．７４゜１４．１３ ｂニア０．６６ ａ：６５．４２ ｄ：６５．１５ ｅ：６７．３２ ｆ、ｇ、ｈ：５４．５１ 一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．５１ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ）１２８ （１）オキシラ
ン価（ｘｏｎ町プｇ）−４，１（１）塩素陰イオｙ（ｗ
ｔ％） ０．０２ （Ｖｏｌｂａｒｎ法）全塩素 （ｗ
ｔ％） ０．０２（ｙ ）水分 （ｗｔ％） １．４８ 実施例３ 反応器にモノオクチルリン酸５００亘量部を投入し、１
規定水酸化カリワム水溶液を２５２０重量部を加えてか
くはんし、６０℃に昇温して溶液を均一にする。次に反
応系を６０℃付近に保って、グリシゾルトリメチルアン
モニラムク１２４１１８１０重量部を９８０重量部の水
に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５時間
反応させ、反応終了後、実施例１．２．と同様に精製し
て目的化合物を得た。純度は９９ｓ以上であった。
； ３．２ 、 Ｐニア、１分析値０：６０．４ 、Ｈ
：１０．９．Ｎ ：３．３． Ｐ；６．９１３０、−Ｎ
ＭＲ（ｐ ｐｍ ） １ｍ媒：Ｄ、Ｏａ：３１．９２．
３０．６２，３０．０５，２２．７４゜１４．１３ ｂニア０．６６ ａ：６５．４２ ｄ：６５．１５ ｅ：６７．３２ ｆ、ｇ、ｈ：５４．５１ 一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．５１ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ）１２８ （１）オキシラ
ン価（ｘｏｎ町プｇ）−４，１（１）塩素陰イオｙ（ｗ
ｔ％） ０．０２ （Ｖｏｌｂａｒｎ法）全塩素 （ｗ
ｔ％） ０．０２（ｙ ）水分 （ｗｔ％） １．４８ 実施例３ 反応器にモノオクチルリン酸５００亘量部を投入し、１
規定水酸化カリワム水溶液を２５２０重量部を加えてか
くはんし、６０℃に昇温して溶液を均一にする。次に反
応系を６０℃付近に保って、グリシゾルトリメチルアン
モニラムク１２４１１８１０重量部を９８０重量部の水
に溶解させた溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５時間
反応させ、反応終了後、実施例１．２．と同様に精製し
て目的化合物を得た。純度は９９ｓ以上であった。
元素分析（重量％）
計算値０ ： ５１．７． Ｈ： ９．９ 、 Ｎ：
４．３． Ｐ：９．５分析値０：５１．９．Ｈ：９．８
．Ｉｌｌ：４．４＊Ｐ：９．５一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ｏ、２１ （自動滴定法）
水酸基価 （ｘｏａｍｇ／ｇ） １８１ （自一定法）
オキシラン価（ｘｏｕｍｇ／ｇ） −０，３４（１）塩
素陰イオン（ｗｔ ＊） ０．０３ （ＶＯ１ｂａｒｄ
法）全塩素 （ｗｔチ） ｏ、ｏａ（ｚ ）水分 （ｗ
ｔ囁） １．５６ 実施例４ 反応器に２−オクチルワンデシルリン酸５００重量部を
投入し、１１５３重量部の１規定水酸化カリワムを加え
て、６０℃に昇温し、溶液を均一にする。反応液を６０
℃付近に保ちながら、グリシゾルトリメチルアンモキウ
ムクロライド８７５］（量部を水４７２重・量部に溶解
させた水浴液を徐々に滴下し、滴下終了後６０℃で５時
間反応させる。反応終了後実施例１．２．と同様にして
目的化合物を得た。純度は９ｉ１以上であった。
４．３． Ｐ：９．５分析値０：５１．９．Ｈ：９．８
．Ｉｌｌ：４．４＊Ｐ：９．５一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ｏ、２１ （自動滴定法）
水酸基価 （ｘｏａｍｇ／ｇ） １８１ （自一定法）
オキシラン価（ｘｏｕｍｇ／ｇ） −０，３４（１）塩
素陰イオン（ｗｔ ＊） ０．０３ （ＶＯ１ｂａｒｄ
法）全塩素 （ｗｔチ） ｏ、ｏａ（ｚ ）水分 （ｗ
ｔ囁） １．５６ 実施例４ 反応器に２−オクチルワンデシルリン酸５００重量部を
投入し、１１５３重量部の１規定水酸化カリワムを加え
て、６０℃に昇温し、溶液を均一にする。反応液を６０
℃付近に保ちながら、グリシゾルトリメチルアンモキウ
ムクロライド８７５］（量部を水４７２重・量部に溶解
させた水浴液を徐々に滴下し、滴下終了後６０℃で５時
間反応させる。反応終了後実施例１．２．と同様にして
目的化合物を得た。純度は９ｉ１以上であった。
元素分析値（ｗｔ％）
計算値０：６５．５．Ｈ：１１．７．ｌ’ｌ：２．６．
Ｐ：５．６分析値ｃ：６５．５．Ｈ：１１．６ｔＮ：２
．７．Ｐ：５．４１１ｇ−Ｎｙｕ（ｐｐｍ）溶媒；ＣＤ
３０Ｄａ７６．９９ ｂ７１．２１ ０７０．０４ １１６９．００ ｅ５７．ｏ４ ｆ３８．７４ ｇ３８．２５ ｂ３４．８２ １２９．７３ プロト７− ＮＭＲ（ｐｐｍ）溶媒： ａＤａ１３ａ
１．２〜１．７３ （ｍ 、 ４７ ）１ ）ｂ４．０
５ （ｂｒ、ｓ Ｉ Ｈ） 一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．２５ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １０２．０４（’ ）
オキシラン価（ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．８９ （” ）
塩ｍイオン（ｗｔ％） ０．１ （Ｖｏｌｂａｒｄ法）
全塩素 （ｗｔ％’） ０．１ （＃ ）水分 （ｗｔ
俤）−２，４２ 実施例５ 反応器に２−デシルテトラダシルリン酸５００重量部を
投入し、１規定水酸化力リワム１２１５重量部を加え、
６０℃に昇温して溶液を均一にした後ダリシゾルトリメ
チルアンモニワムクロライド８８０重量部を水４８０重
量部に溶解させた水溶液を反応系を６０℃付近に保ちな
がら徐々に滴下した後、６０℃で５時間反応させた後、
実施例１．２．と同様にして目的化合物を得た。純度は
９９チ以上であった。
Ｐ：５．６分析値ｃ：６５．５．Ｈ：１１．６ｔＮ：２
．７．Ｐ：５．４１１ｇ−Ｎｙｕ（ｐｐｍ）溶媒；ＣＤ
３０Ｄａ７６．９９ ｂ７１．２１ ０７０．０４ １１６９．００ ｅ５７．ｏ４ ｆ３８．７４ ｇ３８．２５ ｂ３４．８２ １２９．７３ プロト７− ＮＭＲ（ｐｐｍ）溶媒： ａＤａ１３ａ
１．２〜１．７３ （ｍ 、 ４７ ）１ ）ｂ４．０
５ （ｂｒ、ｓ Ｉ Ｈ） 一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．２５ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １０２．０４（’ ）
オキシラン価（ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．８９ （” ）
塩ｍイオン（ｗｔ％） ０．１ （Ｖｏｌｂａｒｄ法）
全塩素 （ｗｔ％’） ０．１ （＃ ）水分 （ｗｔ
俤）−２，４２ 実施例５ 反応器に２−デシルテトラダシルリン酸５００重量部を
投入し、１規定水酸化力リワム１２１５重量部を加え、
６０℃に昇温して溶液を均一にした後ダリシゾルトリメ
チルアンモニワムクロライド８８０重量部を水４８０重
量部に溶解させた水溶液を反応系を６０℃付近に保ちな
がら徐々に滴下した後、６０℃で５時間反応させた後、
実施例１．２．と同様にして目的化合物を得た。純度は
９９チ以上であった。
元素分析（ｗｔ ｆｂ ）
計算値０：５６．２．Ｈ：１１．７ｅＮ：２．５．Ｐ：
５．６分析値０：５６．０．Ｈ：１１．７．１１ ：２
．７ｅ Ｐ：ｓ、’１一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） Ｑ２３ （自動滴定法）水
酸基価 （ＫＯ馳ｇ／ｇ）１０２（１）オキシラン価（
ＫＯＨｍｇ／ｇ） −０１３９（自動滴定法）塩素陰イ
オｙ（ｗｔ％） ０．０１ （ＶＯ１ｂａｒｄ法）全塩
素 （ｗｔ％） ０．０１ （１）水分 （ｗｔ％）
２．２１ 実施例６ 反応器にトリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸５
００重量部を投入し、ｌ規定水酸化カリワム水溶液１３
２５重量部を加え、６０℃に昇温して溶液を均一にして
から、グリシゾルトリメチルアンモニウムクロライド９
５０重量部を水５１５重量部に溶解させた水溶液を反応
系を６０℃付近に保ちながら徐々に滴下した後、６０℃
で５時間反応させた後、実施例１．２．と同様にして目
的化合物を得 ゛た。同生成物の純度は９９％以上であ
った。
５．６分析値０：５６．０．Ｈ：１１．７．１１ ：２
．７ｅ Ｐ：ｓ、’１一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） Ｑ２３ （自動滴定法）水
酸基価 （ＫＯ馳ｇ／ｇ）１０２（１）オキシラン価（
ＫＯＨｍｇ／ｇ） −０１３９（自動滴定法）塩素陰イ
オｙ（ｗｔ％） ０．０１ （ＶＯ１ｂａｒｄ法）全塩
素 （ｗｔ％） ０．０１ （１）水分 （ｗｔ％）
２．２１ 実施例６ 反応器にトリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸５
００重量部を投入し、ｌ規定水酸化カリワム水溶液１３
２５重量部を加え、６０℃に昇温して溶液を均一にして
から、グリシゾルトリメチルアンモニウムクロライド９
５０重量部を水５１５重量部に溶解させた水溶液を反応
系を６０℃付近に保ちながら徐々に滴下した後、６０℃
で５時間反応させた後、実施例１．２．と同様にして目
的化合物を得 ゛た。同生成物の純度は９９％以上であ
った。
元素分析（ｗｔチ）
計算値ｃ： ５６．２ 、Ｈ： １０．２．Ｎ ；２．
７ｔｐ；６．０分析値０：５６．３．Ｈ：１０．Ｏ，Ｎ
：２．７．Ｐ：５．９一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．１４ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １０９ （’ ）オキ
シラン価（ＫＯＨｍｇ／ｇ） −０，４８（１）塩素臭
イオン（ｗｔ％） ０．０２ （ｖｏｌｂａｒａ法）全
塩素 （ｗｔ％） ０．０２（＃ ）水分 （ｗｔ％）
１．８５ 実施例７ 反応器にエイコシルオキシエチレンラウリシエーテルリ
ン酸５００重量部を投入し、１見定水酸化力リワム水溶
液２１０重量部を加して６０℃に昇温して溶液を均一に
してがらグリシシルトリメチルアンモニヮムクロ２イド
３３０重量部を１８０重量部の水に溶解させた水溶液を
徐々に滴下した後、６０℃で５時間反応させ、その後実
施例１．２．と同様にして目的化合物を得た。得られた
化合物の純度は９９％以上であった。
７ｔｐ；６．０分析値０：５６．３．Ｈ：１０．Ｏ，Ｎ
：２．７．Ｐ：５．９一般分析 酸価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．１４ （自動滴定法）
水酸基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １０９ （’ ）オキ
シラン価（ＫＯＨｍｇ／ｇ） −０，４８（１）塩素臭
イオン（ｗｔ％） ０．０２ （ｖｏｌｂａｒａ法）全
塩素 （ｗｔ％） ０．０２（＃ ）水分 （ｗｔ％）
１．８５ 実施例７ 反応器にエイコシルオキシエチレンラウリシエーテルリ
ン酸５００重量部を投入し、１見定水酸化力リワム水溶
液２１０重量部を加して６０℃に昇温して溶液を均一に
してがらグリシシルトリメチルアンモニヮムクロ２イド
３３０重量部を１８０重量部の水に溶解させた水溶液を
徐々に滴下した後、６０℃で５時間反応させ、その後実
施例１．２．と同様にして目的化合物を得た。得られた
化合物の純度は９９％以上であった。
元素分析（ｗｔ％）
計算値０：５５．１．ｒ（：９．６．Ｎ：１．１．Ｐ：
２．５分析値Ｃ：５５．０．Ｈ：９．６．Ｎ：１．１．
Ｐ：２．３−数分析 ｒＩＩ価 （ＫＯＨ＋ｎｇ／ｇ） （１，０８（自動滴
定法）水酸基価 （ｘｏｒｉｍｇ／ｇ） ４４ （ｔｔ
、）オキシラン価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） −０，０９
（、）塩素陰イオン （ｗｔ％） ０．０１ （ＶＯ１
ｂａｒｄ法）金塩ｆＥ； （ｗｔ％） ｏ、ｏｉ （＃
）水分 （ｗｔ％） ２．２１ 実施例８ 反応器に？リオキシエチレン？リオキシゾロピレンオク
チルエーテルリン＠（［ｔ、エチレン７．５モル、＆化
ゾロピレン４９モル付加物）５００重量部を投入し、１
規定水酸化力リワム水溶液２０８３量部を加え、６０℃
に昇温して溶液を均一にして、グリシゾルトリメチルア
ンモニワムクロライド１５１３ｉｉ［を８１重量部の水
に溶解させた水溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５時
間反応させる。
２．５分析値Ｃ：５５．０．Ｈ：９．６．Ｎ：１．１．
Ｐ：２．３−数分析 ｒＩＩ価 （ＫＯＨ＋ｎｇ／ｇ） （１，０８（自動滴
定法）水酸基価 （ｘｏｒｉｍｇ／ｇ） ４４ （ｔｔ
、）オキシラン価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） −０，０９
（、）塩素陰イオン （ｗｔ％） ０．０１ （ＶＯ１
ｂａｒｄ法）金塩ｆＥ； （ｗｔ％） ｏ、ｏｉ （＃
）水分 （ｗｔ％） ２．２１ 実施例８ 反応器に？リオキシエチレン？リオキシゾロピレンオク
チルエーテルリン＠（［ｔ、エチレン７．５モル、＆化
ゾロピレン４９モル付加物）５００重量部を投入し、１
規定水酸化力リワム水溶液２０８３量部を加え、６０℃
に昇温して溶液を均一にして、グリシゾルトリメチルア
ンモニワムクロライド１５１３ｉｉ［を８１重量部の水
に溶解させた水溶液を徐々に滴下した後、６０℃で５時
間反応させる。
その後実施例１．２．と同様にして目的化合物を得た。
純度社９９％以上であった。
元素分析（ｗｔ％）
計算値ｃ： ６０．４．ｎ；９．６ｔＮ ：０．４＊
Ｐ：０．９分析値０：６０．３．Ｈ：９．５．ｔＪ：０
．３．Ｐ：０．８−数分析 酸価 （ＫＯＨｍｍｇ）０．０１ （自動滴定法）水酸
基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １６ （’ ）オキシラン
価（ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．８９ （’ ）塩素陰イオ
ン（ｗｔ％） ０．０１ （ＶＯ１ｂａｒｄ法）全塩素
（ｗｔ％） ０．０１ （’ ）水分 （ｗｔ％）
２．１５ 試験例１ 実施例１で得られた化合物の１０チ水溶液について、モ
ルモットの背部皮膚における２４時間クローズトノ９ツ
チテストを行ない１群５匹め平均値でその皮膚刺激性を
評価した。
Ｐ：０．９分析値０：６０．３．Ｈ：９．５．ｔＪ：０
．３．Ｐ：０．８−数分析 酸価 （ＫＯＨｍｍｇ）０．０１ （自動滴定法）水酸
基価 （ＫＯＨｍｇ／ｇ） １６ （’ ）オキシラン
価（ＫＯＨｍｇ／ｇ） ０．８９ （’ ）塩素陰イオ
ン（ｗｔ％） ０．０１ （ＶＯ１ｂａｒｄ法）全塩素
（ｗｔ％） ０．０１ （’ ）水分 （ｗｔ％）
２．１５ 試験例１ 実施例１で得られた化合物の１０チ水溶液について、モ
ルモットの背部皮膚における２４時間クローズトノ９ツ
チテストを行ない１群５匹め平均値でその皮膚刺激性を
評価した。
評価については、ノ９ツチ除去一定時間後における皮膚
反応の強さについてそれぞれの評価点を次の様に与え、
皮膚刺激性の尺度とした。
反応の強さについてそれぞれの評価点を次の様に与え、
皮膚刺激性の尺度とした。
評価点
（−）：反応は紹められない ０
８３：わずかな紅斑 ０．５
０う：明瞭な紅斑 １
（ロ）：浮腫を伴った紅斑 ２
０１す：紅斑、浮腫にか皮または壊死を認める３また皮
膚刺激性が少ないとされているモノアルキルリン酸エス
テル塩のうちモノ−ｙ ７ リルリン酸の１−ナトリウ
ム塩について比較例として挙げであるが、１０％もの高
濃度では、かなシの刺激反応を示す。伺、モノアルキル
リン酸エステル塩では濃度５％までは刺激反応を示さず
、また一般のアニオン活性剤の代表である２ワリル硫酸
エステル塩では、０．５％濃度で既に刺激反応が認めら
れ、２％濃度では強い刺激反応を示すことが知られてい
る。
膚刺激性が少ないとされているモノアルキルリン酸エス
テル塩のうちモノ−ｙ ７ リルリン酸の１−ナトリウ
ム塩について比較例として挙げであるが、１０％もの高
濃度では、かなシの刺激反応を示す。伺、モノアルキル
リン酸エステル塩では濃度５％までは刺激反応を示さず
、また一般のアニオン活性剤の代表である２ワリル硫酸
エステル塩では、０．５％濃度で既に刺激反応が認めら
れ、２％濃度では強い刺激反応を示すことが知られてい
る。
結果を表−１に示す。
表−１
試験例２
下記組成からなる液状皮膚洗浄剤を調製した。この洗浄
剤は弱酸性であシ、洗顔した場合、汚れがきれいに落ち
、洗顔後もつつｔｌ感はなかった。
剤は弱酸性であシ、洗顔した場合、汚れがきれいに落ち
、洗顔後もつつｔｌ感はなかった。
液状皮膚洗浄剤（ｐａ５．４）
０１２ホスホベタイン ２５．０（重量％）ミラノール
２ＣＭ ５．０ （ミラノール社製１両性活性剤） グリセリン １０．０ カルがキシビニル？リマ−０，６ 水酸化カリワム ０．１６ 香料１色素、防腐剤 適 量 イオン交換水 バランス ｉｏｏ、。
２ＣＭ ５．０ （ミラノール社製１両性活性剤） グリセリン １０．０ カルがキシビニル？リマ−０，６ 水酸化カリワム ０．１６ 香料１色素、防腐剤 適 量 イオン交換水 バランス ｉｏｏ、。
試験例３
下記組成からなる水中油型スキンクリームを調製した。
中性ないし弱酸性のクリームであって、乳化状態が良好
で、べとつきがなく、なじみのよいクリームであった。
で、べとつきがなく、なじみのよいクリームであった。
水中油型スキンクリーム
ｃｔｓホスホベタイン １．２（重量％）モノステアリ
ン酸グリセリン ２．４ セタノール ４．０ 固型ノＱ２フイ７ ５．０ スクワラン １０．０ ミリスチン酸オクチルドデシル ６，０グリセリン ６
．０ 香料２色票、防腐剤 適 量 イオン交換水 ノセランス １００．０
ン酸グリセリン ２．４ セタノール ４．０ 固型ノＱ２フイ７ ５．０ スクワラン １０．０ ミリスチン酸オクチルドデシル ６，０グリセリン ６
．０ 香料２色票、防腐剤 適 量 イオン交換水 ノセランス １００．０
第１図は本発明方法の精製に使用した電気透析装置の概
略図である。 Ａ：陰イオン、０：陽イオン、ａ：ｊｌＩイオン交換膜
、ｃ：陽イオン交換膜 以上 出願人 花王石鹸株式会社 代理人 弁赴有 賀 三 幸 弁理士 高 野 登志雄 知士小野信夫、・
略図である。 Ａ：陰イオン、０：陽イオン、ａ：ｊｌＩイオン交換膜
、ｃ：陽イオン交換膜 以上 出願人 花王石鹸株式会社 代理人 弁赴有 賀 三 幸 弁理士 高 野 登志雄 知士小野信夫、・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次の一般式中、 （１） （式中、ＲＩは置換基を有することのある炭素数８〜３
２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示
し、Ｒ，、Ｒ３及びＲ４は同−又は異って、炭素数１〜
４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ５は炭素数
１〜４の飽和又れ不飽和の炭化水素基を示し、ｎは０〜
５０の整数を示す） で表わされるリン酸エステル。 ２、一般式（ｎ）、 （式中、Ｒ１は置換基を有することのある炭素数８〜３
２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示
し、Ｒｓは炭素数１〜４の飽和又は不飽和の炭化水素基
を示し、ｎは０〜５０の整数を、Ｍはアルカリ金属を示
す）で表わされるリン酸モノエステルに一般式（１）。 （式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同−又は異って、炭素数
１〜４の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｘは陰イ
オンを示す） で表わされるグリシゾルトリアルキルアンモニウム塩を
反応させることを特徴とすゐ一般（１） （式中、Ｒ１５Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ，及びｎは前記し
た意味を有する） で表わされるリン酸エステルの製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039042A JPS60184092A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | リン酸エステルおよびその製法 |
| GB08502929A GB2155017B (en) | 1984-03-01 | 1985-02-05 | 2-hydroxy-3-trialkylammonio propyl phosphate esters |
| US06/700,033 US4623743A (en) | 1984-01-03 | 1985-02-11 | Phosphoric esters and method for preparing the same |
| FR8502841A FR2560599B1 (fr) | 1984-03-01 | 1985-02-27 | Esters phosphoriques et procede pour leur preparation |
| DE19853506973 DE3506973A1 (de) | 1984-03-01 | 1985-02-27 | Phosphorsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
| ES540820A ES8702425A1 (es) | 1984-03-01 | 1985-02-28 | Un metodo para preparar un acido fosforico. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039042A JPS60184092A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | リン酸エステルおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184092A true JPS60184092A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0246039B2 JPH0246039B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=12542063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59039042A Granted JPS60184092A (ja) | 1984-01-03 | 1984-03-01 | リン酸エステルおよびその製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623743A (ja) |
| JP (1) | JPS60184092A (ja) |
| DE (1) | DE3506973A1 (ja) |
| ES (1) | ES8702425A1 (ja) |
| FR (1) | FR2560599B1 (ja) |
| GB (1) | GB2155017B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4740609A (en) * | 1985-07-31 | 1988-04-26 | Kao Corporation | Phosphoric esters and process for preparing same |
| US4774350A (en) * | 1985-08-30 | 1988-09-27 | Kao Corporation | Phosphoric ester |
| JPH0725778B2 (ja) * | 1987-10-21 | 1995-03-22 | 花王株式会社 | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 |
| EP0514588B1 (en) * | 1991-05-20 | 1997-06-11 | Kao Corporation | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| ATE158295T1 (de) * | 1991-07-04 | 1997-10-15 | Asta Medica Ag | Verfahren zur herstellung von alkylphosphocholinen und reinherstellung derselben |
| IT1264418B1 (it) * | 1993-05-11 | 1996-09-23 | Italfarmaco Sud Spa | Procedimento per l'ottenimento di glicerofosfolipidi |
| FR2725365B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1996-11-08 | Oreal | Composition nettoyante et/ou demaquillante contenant un alcool et un compose phosphate |
| US5693318A (en) * | 1996-07-15 | 1997-12-02 | Basf Corporation | Stable salicylic acid and peroxide containing skin and hair cleanser composition |
| IL137672A0 (en) * | 2000-08-03 | 2001-10-31 | Dpharm Ltd | Derivatives of branched-chain lipophilic molecules and uses thereof |
| CN113307823A (zh) * | 2021-04-08 | 2021-08-27 | 沈阳金久奇科技有限公司 | 一种电渗析法在磷酸胆碱生产中的纯化除盐工艺 |
| CN113105500A (zh) * | 2021-04-08 | 2021-07-13 | 沈阳金久奇科技有限公司 | 电渗析法在L-α-甘磷酸胆碱生产中的纯化除盐工艺 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3304349A (en) | 1962-12-12 | 1967-02-14 | Petrolite Corp | Epihalohydrin reaction products of phosphorous and sulfur oxygen acids and amines |
| US3507937A (en) | 1966-10-04 | 1970-04-21 | Procter & Gamble | Reversed zwitterionic phosphorus compounds |
| US4209449A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-24 | Mona Industries | Phosphate quaternary compounds |
| DE3107943A1 (de) | 1981-03-02 | 1982-09-16 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung von loetbaren und temperfaehigen edelmetallfreien duennschichtleiterbahnen |
-
1984
- 1984-03-01 JP JP59039042A patent/JPS60184092A/ja active Granted
-
1985
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- 1985-02-11 US US06/700,033 patent/US4623743A/en not_active Expired - Lifetime
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