CN103717064A - 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途 - Google Patents

异山梨醇单酯作为增稠剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN103717064A
CN103717064A CN201280038022.6A CN201280038022A CN103717064A CN 103717064 A CN103717064 A CN 103717064A CN 201280038022 A CN201280038022 A CN 201280038022A CN 103717064 A CN103717064 A CN 103717064A
Authority
CN
China
Prior art keywords
isobide
weight
formulas
compound
particularly preferably
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201280038022.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103717064B (zh
Inventor
M·F·皮尔茨
P·克卢格
F-X·舍尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of CN103717064A publication Critical patent/CN103717064A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103717064B publication Critical patent/CN103717064B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/43—Thickening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003—Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2096—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/221—Mono, di- or trisaccharides or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/48—Thickener, Thickening system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

描述了一种或多种式(I)化合物作为增稠剂的用途，其中R为具有5至11个碳原子的直链或支链的饱和烷基，或者为具有5至11个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。所述用途优选在化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂中进行。

Description

异山梨醇单酯作为增稠剂的用途
本发明涉及异山梨醇单酯作为增稠剂的用途。
工业中使用增稠剂从而针对性调节例如化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂的产品的粘度。已知大量用于该目的的增稠剂。所述增稠剂可以合成制得或者基于天然原料。
然而许多合成制得的增稠剂(例如合成聚合物)的应用的缺点在于，其制备通常耗费的并且基于合成原料。相反，许多基于天然原料的增稠剂的应用的缺点在于，许多包含这样的增稠剂的产品的外观有待改进。
因此目的在于提供一种增稠剂，所述增稠剂不具有上述缺点或者至少部分改进上述缺点并且还显示出有利的增稠效果。
现已令人惊讶地发现，通过式(I)化合物实现所述目的
Figure BDA0000463666390000011
其中
R为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基，或者为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。
本发明的主题因此是一种或多种式(I)化合物作为增稠剂的用途
Figure BDA0000463666390000021
其中
R为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基，或者为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。
式(I)化合物基于再生原料例如基于异山梨醇，异山梨醇可以从糖中获得。其制备能够以简单方式根据本领域技术人员常用的方法，例如通过异山梨醇与酸组分(例如羧酸)的酯化而进行。包含式(I)化合物的产品的外观不受式(I)化合物的存在的不利影响。
例如，相比于使用黄原胶(黄原胶作为天然增稠剂通常导致具有“脆性”或不均匀或不平滑表面的产品)，可以借助于式(I)化合物制备具有平滑表面的增稠的产品。
至少部分基于再生原料并且可以用作增稠剂的组合物是已知的。
WO2010/108738A2(Evonik)描述了用于清洁和护理人类或动物的身体部分的制剂，所述制剂包含失水山梨醇羧酸酯，其中所述失水山梨醇羧酸酯的羧酸部分源自包含6至10个碳原子的羧酸并且所述失水山梨醇羧酸酯具有大于350的羟值(OH-值)，还描述了所述失水山梨醇羧酸酯在清洁或护理制剂中作为粘度调节剂、护理有效成分、泡沫促进剂或增溶剂的用途。
式(I)化合物可以例如根据本领域技术人员常用的方法制备。例如，式(I)化合物可以根据常规的和本领域技术人员已知的方法通过异山梨醇的酯化制备，其中异山梨醇本身以及酯化所使用的酸组分也可市售获得。
优选地，一种或多种式(I)化合物中的基团R为具有7至9个碳原子的直链饱和烷基。
特别优选地，一种或多种式(I)化合物中的基团R为具有7个碳原子的直链饱和烷基。
一种或多种式(I)化合物可以单独地或在包含一种或多种其它物质的组合物中根据本发明作为增稠剂使用。所述组合物在下文中被称为“组合物A”。
在本发明的一个优选的实施方案中，组合物A包含一种或多种式(I)化合物和额外的一种或多种选自山梨醇、山梨醇酯(山梨醇酯可以为单酯、二酯、三酯、四酯、五酯和/或六酯)、失水山梨醇、失水山梨醇酯(失水山梨醇酯可以为单酯、二酯、三酯和/或四酯)、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸的其它物质。“失水山梨醇”可以例如为1,4-或1,5-失水山梨醇。羧酸本身以及所述酯的酸组分所基于的羧酸对应于式RCOOH，其中R具有式(I)中给出的含义，并且优选为具有7个碳原子的直链饱和烷基，即羧酸RCOOH优选为辛酸。
在本发明的一个特别优选的实施方案中，组合物A包含一种或多种式(I)化合物和额外的
I)异山梨醇，和
II)一种或多种式(II)的异山梨醇二酯
其中R具有上述在式(I)中给出的含义，并且其中所述异山梨醇二酯优选为异山梨醇二辛酸酯。
下文再度优选地，上述组合物A包含一种或多种式(I)化合物和额外的
I)0.05至0.7，优选0.1至0.7和特别优选0.2至0.5重量份的异山梨醇，和
II)0.1至1.0，优选0.2至1.0和特别优选0.4至0.8重量份的一种或多种式(II)的异山梨醇二酯，其中所述异山梨醇二酯优选为异山梨醇二辛酸酯，
分别基于1.0重量份的一种或多种式(I)化合物计，优选基于1.0重量份的异山梨醇单辛酸酯计。
在下文的本发明的又一个优选的实施方案中，上述组合物A不包含羧酸RCOOH或包含至多0.1，优选0.001至0.05和特别优选0.002至0.01重量份的羧酸RCOOH，其中R具有上文在式(I)中给出的含义，并且其中所述羧酸优选为辛酸，基于1.0重量份的一种或多种式(I)化合物计，优选基于1.0重量份的异山梨醇单辛酸酯计。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中，组合物A包含一种或多种式(I)化合物和一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯，优选选自由1,4-和/或1,5-失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯，其中Ra为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基，或具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基，并且其中一种或多种式(I)化合物与一种或多种上述失水山梨醇酯的重量比例为70:30至100:0，优选80:20至100:0，特别优选90:10至100:0和尤其优选95:5至100:0。给出的“100:0”的重量比例意指在本发明的所述特别优选的实施方案中，上述组合物A必须不包含失水山梨醇酯。
在上述组合物A中优选这样的组合物，其中一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯选自由失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯，并且优选选自由1,4-和/或1,5-失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯，并且所述失水山梨醇酯特别优选为失水山梨醇单辛酸酯。
在所述组合物A中，由一种或多种式(I)化合物和一种或多种(任选包含的)由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯形成的混合物的OH-值优选小于或等于320，特别优选小于或等于285，尤其优选小于或等于245和特别优选小于或等于225。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中，在组合物A中，由一种或多种式(I)化合物和一种或多种选自山梨醇、山梨醇酯、失水山梨醇、失水山梨醇酯、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸的化合物形成的混合物的OH-值小于或等于320，优选小于或等于285，特别优选小于或等于245和特别优选小于或等于225。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中，组合物A不包含选自山梨醇和山梨醇酯的化合物。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中，组合物A不包含选自失水山梨醇和失水山梨醇酯的化合物。
如果组合物A包含一种或多种选自山梨醇和山梨醇酯(其中所述酯的酸组分所基于的羧酸优选为辛酸)的化合物，所述化合物总共优选以小于或等于5.0重量%的量，特别优选以小于或等于3.0重量%的量，尤其优选以小于或等于1.0重量%的量和极其优选以小于或等于0.5重量%的量包含在组合物A中，其中以重量%表示的数据分别基于制成的组合物A的总重量计。
如果组合物A包含一种或多种选自失水山梨醇和失水山梨醇酯(其中所述酯的酸组分所基于的羧酸优选为辛酸)的化合物，所述化合物总共优选以小于或等于20.0重量%的量，特别优选以小于或等于10.0重量%的量，尤其优选以小于或等于5.0重量%的量和极其优选以小于或等于1.0重量%的量包含在组合物A中，其中以重量%表示的数据分别基于制成的组合物A的总重量计。
在本发明的另一个特别优选的实施方案中，组合物A以至少30重量%的量，优选以至少50重量%的量和特别优选以至少60重量%的量包含一种或多种式(I)化合物，分别基于制成的组合物A的总重量计。
物质的羟值或OH-值被理解为在1g物质的乙酰化时与乙酸的结合量等量的KOH的毫克数。
用于确定OH-值的合适的确定方法为例如DGF C-V17a(53),Ph.Eur.2.5.3方法A和DIN53240。
在本发明的范围内，OH-值按照DIN53240-2确定。在此如下进行：称量1g精确到0.1mg的均质化的待测量样本。添加20.00ml乙酰化混合物(乙酰化混合物：在1升吡啶中拌入50ml乙酸酐)。使样本完全溶解在乙酰化混合物中，任选伴随搅拌和加温。添加5ml催化剂溶液(催化剂溶液：将2g4-二甲基氨基吡啶溶解在100ml吡啶中)。封闭反应容器并且放置在预热至55℃的水浴中10分钟并且在此进行混合。然后使反应溶液与10ml去离子水混合，重新封闭反应容器并且再次在振动水浴中反应10分钟。将样本冷却至室温(25℃)。然后添加50ml2-丙醇和2滴酚酞。用氢氧化钠溶液(氢氧化钠溶液c=0.5mol/l)滴定所述溶液(Va)。在相同条件下而不称量样本，确定乙酰化混合物的有效值(Vb)。
通过有效值测定和样本滴定的消耗量根据下式计算OH-值(OHZ)：
OHZ = ( Vb - Va ) · c · t · M E
OHZ=以mg KOH/g物质表示的羟值
Va=以ml表示的在滴定样本时的氢氧化钠溶液的消耗量
Vb=以ml表示的在滴定有效值时的氢氧化钠溶液的消耗量
c=以mol/l表示的氢氧化钠溶液的物质量浓度
t=氢氧化钠溶液的滴定量
M=KOH的摩尔质量=56.11g/mol
E=以g表示的样本净重
(Vb-Va)为在上述待测量样本的乙酰化中与乙酸的结合量等量的以ml表示的所使用的氢氧化钠溶液的量。
上述用于确定OH-值的方法在下文中被称为“方法OHZ-A”。
优选地，根据本发明的用途在化妆、皮肤病学或药学组合物中，在植物保护制剂中，在洗涤剂或清洁剂中或在着色剂或涂布剂中进行。植物保护制剂包含一种或多种杀生物剂。
化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂优选以0.01至10.0重量%的量，特别优选以0.1至5.0重量%的量和尤其优选以0.2至3.0重量%的量包含一种或多种式(I)化合物，分别基于制成的化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂的总重量计。
化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂具有优选在50至200000mPa·s范围内，特别优选在500至100000mPa·s范围内，尤其优选在2000至50000mPa·s范围内和极其优选在5000至30000mPa·s范围内的粘度(20℃，Brookfield RVT，RV-转子组，20转/分钟)。
化妆、皮肤病学或药学组合物优选以流体、凝胶、泡沫、喷雾、洗剂或霜剂的形式存在。
化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂优选以水基或水醇基形成或者以乳液或分散体的形式存在。特别优选地，其以乳液的形式存在并且尤其优选以水包油乳液的形式存在。
化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂可以包含对于各种应用而言常见的所有常规使用的物质作为其它助剂和添加剂，例如油、蜡、乳化剂、共乳化剂、解胶剂、表面活性剂、消泡剂、增溶剂、电解质、羟基酸、稳定剂、聚合物、成膜剂、其它(不同于式(I)化合物的)增稠剂、胶凝剂、富脂剂、脱脂剂、抗菌有效成分、生源性有效成分、收敛剂、活性物质、除臭物质、防晒过滤剂、抗氧化剂、氧化剂、保湿剂、溶剂、着色剂、颜料、珠光剂、芳香剂、乳浊剂和/或硅酮。
化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂具有优选2至11，特别优选4.5至8.5和尤其优选5.5至6.5的pH-值。
如下实施例和应用应当详细解释本发明，但是本发明并不限于这些实施例。除非另有声明，所有百分比数据为重量百分比(重量%)。增稠效果在如下条件下测量：Brookfield RVT；20℃；RV-转子组；20转/分钟。
研究实施例：
A)异山梨醇辛酸酯的制备
在具有蒸馏头的搅拌容器中在80℃下预置190.0g(1.3mol)异山梨醇(Ecogreen Oleochemicals的“Sorbon”)和187.5g(1.3mol)辛酸(羊脂酸)连同作为催化剂的0.38g氢氧化钠溶液(18重量%的水溶液)。在伴随搅拌和引入氮气(10-12升/小时)下首先将反应混合物加热至180℃，此时开始蒸馏出反应水。然后在1小时内将物料加热至190℃，再在另外的2小时内加热至210℃。在达到210℃之后酯化足够长的时间，直至达到<1mg KOH/g的酸值。获得345.7g琥珀色异山梨醇辛酸酯(理论值的97%)。pH-值(在1:1的乙醇/水中5重量%)为5.9。pH-值根据DIN EN1262测量。
异山梨醇辛酸酯的其它分析特征参数：
酸值：0.9mg KOH/g，根据DIN EN ISO2114测得
羟值：206mg KOH/g，按照DIN53240-2根据方法OHZ-A测得
皂化值：204mg KOH/g，根据DIN EN ISO3681测得
异山梨醇辛酸酯具有如下组成：
物质 重量%
辛酸 0.4
异山梨醇 18.1
异山梨醇单辛酸酯 50.9
异山梨醇二辛酸酯 30.6
所述组合物在下文中被称为“异山梨醇辛酸酯1”。
B)异山梨醇辛酸酯1的增稠效果的确定
通过使用
Figure BDA0000463666390000081
LRO(月桂醇聚醚-2硫酸钠，27重量%在水中)和
Figure BDA0000463666390000082
CAB818(椰油酰氨基丙基甜菜碱，30重量%在水中)和额外的水制备混合物，所述混合物以8:2的重量比以15重量%在水中的浓度包含这两种表面活性剂(下文称为“混合物1”)。向所述混合物1中添加不同物质并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表1中。
表1测量的粘度
添加的物质；量[重量%] 粘度[mPa·s]
NaCl[0.5重量%] 40
NaCl[0.5重量%]和异山梨醇辛酸酯1[1重量%] 330
向所述混合物1中以不同量添加异山梨醇辛酸酯1并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表2中。
表2测量的粘度
添加的异山梨醇辛酸酯1的量[重量%] 粘度[mPa·s]
0 5
0.2 6
0.4 10
0.6 12
0.8 21
1.0 12
1.2 37
1.4 34
1.6 45
1.8 55
2.0 72
通过表1和2中列出的结果可知，异山梨醇辛酸酯1在水性表面活性的体系中具有增稠作用。
C)异山梨醇辛酸酯1的增稠效果的测定
通过使用
Figure BDA0000463666390000091
LRO(月桂醇聚醚-2硫酸钠，27重量%在水中)和
Figure BDA0000463666390000092
KB(椰油基甜菜碱，30重量%在水中)和额外的水制备混合物，所述混合物以8:2的重量比以15重量%在水中的浓度包含这两种表面活性剂(下文称为“混合物2”)。向所述混合物2中添加不同物质并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表3中。
表3测量的粘度
添加的物质；量[重量%] 粘度[mPa·s]
NaCl[0.5重量%] 3830
NaCl[0.5重量%]和异山梨醇辛酸酯1[1重量%] 14200
向混合物2中以不同量添加异山梨醇辛酸酯1并且测定所得组合物的粘度。结果列于下表4中。
表4测量的粘度
添加的异山梨醇辛酸酯1的量[重量%] 粘度[mPa·s]
0 135
0.2 310
0.4 460
0.6 875
0.8 1550
1.0 2510
1.2 4190
1.4 5650
1.6 6600
1.8 7400
2.0 7050
通过表3和4中列出的结果可知，异山梨醇辛酸酯1在水性表面活性体系中具有增稠作用。
D)异山梨醇辛酸酯1的增稠效果的测定
如下表5所示制备乳液并以不同浓度添加异山梨醇辛酸酯1。测定所得乳液的粘度。结果列于下表5中。
表5测量的粘度
Figure BDA0000463666390000111
制备：
I混合A的组分并且加热至60℃
II混合C的组分并且加热至60℃
III将B添加至I
IV将II添加至III并且搅拌直至混合物冷却至室温
V将组分D逐渐添加IV
VI将E添加V并且均质化乳液
通过表5中列出的结果可知，异山梨醇辛酸酯1在乳液中具有增稠作用。
E)对比试验
异山梨醇辛酸酯1在混合物2中的增稠效果一方面与包含89.6重量%的异山梨醇二辛酸酯和9.4重量%的异山梨醇单辛酸酯(其余：1重量%)的组合物(下文称为“异山梨醇二辛酸酯”)对比，另一方面与纯异山梨醇对比。结果列于表6中。
表6测量的粘度
向混合物2中添加的物质；量[重量%] 粘度[mPa·s]
无 135
异山梨醇辛酸酯1[1重量%] 2510
异山梨醇二辛酸酯[1重量%] 2390
异山梨醇[1重量%] 160
如通过表6的结果可知，异山梨醇不具有明显的增稠效果，而异山梨醇二辛酸酯产生显著的增稠作用。
但是如通过表6的结果同样可知，异山梨醇辛酸酯1产生与异山梨醇二辛酸酯相当的增稠作用。如果异山梨醇辛酸酯1的增稠效果仅归因于其中包含的异山梨醇二辛酸酯，则在使用异山梨醇辛酸酯1时的粘度必须显著低于在使用异山梨醇二辛酸酯时的粘度，因为异山梨醇辛酸酯1仅包含30.6重量%的异山梨醇二辛酸酯。由于异山梨醇辛酸酯1中包含的异山梨醇(如上所述)不显示明显的增稠效果并且由于异山梨醇辛酸酯1中包含的辛酸造成的可能的增稠由于辛酸较少的量而可以忽略，但是尽管如此异山梨醇辛酸酯1的增稠效果相比于异山梨醇二辛酸酯的增稠效果仍然相当，因此异山梨醇辛酸酯1中包含的化合物异山梨醇单辛酸酯必然具有显著的增稠效果。
F)应用实施例
根据本发明的用途可以例如在如下制剂中进行。
制剂实施例1：极温和的不含EO和硫酸盐的香波
Figure BDA0000463666390000131
制备：
I将B添加至A并且搅拌直至获得澄清溶液
II将C添加至I并且搅拌直至溶液均匀
III用D将pH-值调节至7.0-7.2
IV将E添加至III
制剂实施例2：温和洗面奶
Figure BDA0000463666390000141
制备：
I混合A相并且加温至80℃
II将B的组分逐步添加至I并且在80℃下继续搅拌
III混合C相并添加至II
IV冷却至60℃并将D添加至III
V在40℃下将E添加IV
制剂实施例3：手洗餐具洗洁精
制剂实施例4：表面清洁剂(通用清洁剂)
Figure BDA0000463666390000152
制剂实施例3和4的制备：
预置一半水量并且以表中所示的顺序搅拌入组分。然后添加余量的水。得到澄清的水性组合物。

Claims (14)

1.一种或多种式(I)化合物作为增稠剂的用途
Figure FDA0000463666380000011
其中
R为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基，或者为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，式(I)中的基团R为具有7至9个碳原子的直链饱和烷基。
3.根据权利要求2所述的用途，其特征在于，式(I)中的基团R为具有7个碳原子的直链饱和烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项或多项所述的用途，其特征在于，一种或多种式(I)化合物用于包含一种或多种其它物质的组合物，所述其它物质选自山梨醇、山梨醇酯、失水山梨醇、失水山梨醇酯、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸。
5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于，所述组合物包含一种或多种式(I)化合物和额外的
I)异山梨醇，和
II)一种或多种式(II)的异山梨醇二酯
Figure FDA0000463666380000021
其中R具有在式(I)中给出的含义，并且其中所述异山梨醇二酯优选为异山梨醇二辛酸酯。
6.根据权利要求4或5所述的用途，其特征在于，所述组合物包含一种或多种式(I)化合物和额外的
I)0.05至0.7，优选0.1至0.7和特别优选0.2至0.5重量份的异山梨醇，和
II)0.1至1.0，优选0.2至1.0和特别优选0.4至0.8重量份的一种或多种式(II)的异山梨醇二酯，其中所述异山梨醇二酯优选为异山梨醇二辛酸酯，分别基于1.0重量份的一种或多种式(I)化合物计，优选基于1.0重量份的异山梨醇单辛酸酯计。
7.根据权利要求4至6中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述组合物包含一种或多种式(I)化合物和一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯，优选选自由1,4-和/或1,5-失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯，其中Ra为具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的饱和烷基，或具有5至11个，优选7至9个和特别优选7个碳原子的直链或支链的单不饱和或多不饱和烯基，并且一种或多种式(I)化合物与一种或多种所述失水山梨醇酯的重量比例为70:30至100:0，优选80:20至100:0，特别优选90:10至100:0和尤其优选95:5至100:0。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于，一种或多种由失水山梨醇和羧酸RaCOOH形成的失水山梨醇酯选自由失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯，并且优选选自由1,4-和/或1,5-失水山梨醇和辛酸形成的失水山梨醇酯，并且失水山梨醇酯特别优选为失水山梨醇单辛酸酯。
9.根据权利要求4至8中任一项或多项所述的用途，其特征在于，由一种或多种式(I)化合物和一种或多种选自山梨醇、山梨醇酯、失水山梨醇、失水山梨醇酯、异山梨醇、异山梨醇二酯和羧酸的化合物形成的混合物的OH-值小于或等于320，优选小于或等于285，特别优选小于或等于245和尤其优选小于或等于225。
10.根据权利要求4至9中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述组合物以至少30重量%的量，优选以至少50重量%的量和特别优选以至少60重量%的量包含一种或多种式(I)化合物，分别基于制成的组合物的总重量计。
11.根据权利要求1至10中任一项或多项所述的用途，用于化妆、皮肤病学或药学组合物中，用于植物保护制剂中，用于洗涤剂或清洁剂中或用于着色剂或涂布剂中。
12.根据权利要求11所述的用途，其特征在于，所述化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂以0.01至10.0重量%的量，优选以0.1至5.0重量%的量和特别优选以0.2至3.0重量%的量包含一种或多种式(I)化合物，分别基于制成的化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂的总重量计。
13.根据权利要求11或12所述的用途，其特征在于，所述化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂以水基或水醇基形成或者以乳液或分散体的形式存在，优选以乳液的形式存在。
14.根据权利要求11至13中任一项或多项所述的用途，其特征在于，所述化妆、皮肤病学或药学组合物，植物保护制剂，洗涤剂或清洁剂或着色剂或涂布剂具有2至11，优选4.5至8.5和特别优选5.5至6.5的pH-值。
CN201280038022.6A 2011-08-04 2012-07-31 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途 Expired - Fee Related CN103717064B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011109437.0 2011-08-04
DE102011109437 2011-08-04
PCT/EP2012/003244 WO2013017255A1 (de) 2011-08-04 2012-07-31 Verwendung von isosorbidmonoestern als verdicker

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103717064A true CN103717064A (zh) 2014-04-09
CN103717064B CN103717064B (zh) 2016-08-17

Family

ID=46639969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280038022.6A Expired - Fee Related CN103717064B (zh) 2011-08-04 2012-07-31 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9555117B2 (zh)
EP (1) EP2739137B1 (zh)
JP (1) JP6086910B2 (zh)
CN (1) CN103717064B (zh)
BR (1) BR112014002570A2 (zh)
ES (1) ES2639115T3 (zh)
WO (1) WO2013017255A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009022445A1 (de) 2009-05-23 2009-12-24 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol
BR112014002600B1 (pt) 2011-08-04 2020-04-22 Clariant Int Ltd composições compreendendo monoésteres e álcoois de isosorbida compreendendo pelo menos um grupo aromático e uso das mesmas
JP6205355B2 (ja) 2011-08-04 2017-09-27 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用
WO2013017261A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
BR112014002612B1 (pt) 2011-08-04 2020-02-27 Clariant International Ltd. Composições compreendendo monoésteres de isossorbida e hidroxipiridonas e seus usos
EP3166585B1 (en) * 2014-07-11 2020-09-09 Basf Se A composition comprising isosorbide monooleate
WO2016008747A1 (en) * 2014-07-16 2016-01-21 Basf Se A use of isosorbide monooleate
EP3169305B1 (en) * 2014-07-16 2021-04-07 Basf Se A use of isosorbide monooleate
EP2990024B1 (en) 2014-08-26 2019-09-25 Oleon N.V. Pigment concentrate

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010108738A2 (de) * 2009-03-23 2010-09-30 Evonik Goldschmidt Gmbh Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester
EP2239315A1 (en) * 2009-04-09 2010-10-13 Cognis IP Management GmbH Isosorbide monoesters and their use in household applications
WO2010136121A2 (de) * 2009-05-23 2010-12-02 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle wirkstoffe

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3331742A (en) 1963-07-02 1967-07-18 Drew Chem Corp Sterile mono- and di-glyceride pharmaceutical vehicle product for water and/or oil-soluble therapeutic substances
DE2234009C3 (de) 1972-07-11 1979-01-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Kosmetische Zubereitungen
CA1231046A (en) 1982-08-06 1988-01-05 William E. Rosen Composition of matter containing imidazolidinyl urea and parabens
JPS59175408A (ja) 1983-03-23 1984-10-04 Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk 化粧料
US4637930A (en) 1984-02-08 1987-01-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co, Ltd. Transdermal formulation of nicardipine hydrochloride
US4847088A (en) 1988-04-28 1989-07-11 Dow Corning Corporation Synergistic antimicrobial composition
JP2743101B2 (ja) 1989-11-27 1998-04-22 チッソ株式会社 食品保存用エタノール製剤
ES2061239T3 (es) * 1990-07-13 1994-12-01 Ecolab Inc Medio de aclarado solido a partir de componentes comestibles.
JPH08173787A (ja) 1994-08-12 1996-07-09 Lion Corp 界面活性剤組成物
JPH08187070A (ja) 1994-11-10 1996-07-23 Lion Corp 飲食品用抗菌剤及び飲食品
JPH09291016A (ja) 1996-04-25 1997-11-11 Sunstar Inc 頭髪化粧料
US6413529B1 (en) 1999-04-13 2002-07-02 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus gram negative bacteria
DE10206759A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Dragoco Gerberding Co Ag Synergistische Mischungen von 1,2-Alkandiolen
JP2003238396A (ja) 2002-02-21 2003-08-27 Nisshin Pharma Inc コエンザイムｑ１０含有乳化組成物
EP1845934B1 (de) 2005-02-03 2008-05-14 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Konservierungsmittel
FR2883877B1 (fr) 2005-04-01 2008-10-10 Roquette Freres Procede de preparation de compositions de diester(s) de dianhydrohexitol
DE102006004353A1 (de) 2006-01-30 2007-08-02 Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen
US9555167B2 (en) 2006-12-11 2017-01-31 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions
DE102007028702A1 (de) 2007-06-21 2008-12-24 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Herstellung von Dianhydrohexitol-Diestern
US20100113664A1 (en) 2008-06-11 2010-05-06 Ferro Corporation Asymmetric Cyclic Diester Compounds
ES2391913T3 (es) 2008-06-13 2012-12-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato
DE102009022445A1 (de) 2009-05-23 2009-12-24 Clariant International Limited Zusammensetzung enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol
US8496917B2 (en) * 2009-11-13 2013-07-30 Sytheon Ltd Compositions and methods for improving skin appearance
WO2013017258A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und isothiazolinone
BR112014002612B1 (pt) 2011-08-04 2020-02-27 Clariant International Ltd. Composições compreendendo monoésteres de isossorbida e hidroxipiridonas e seus usos
WO2013017261A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend isosorbidmonoester und isosorbiddiester
JP6205355B2 (ja) 2011-08-04 2017-09-27 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用
JP2014521668A (ja) 2011-08-04 2014-08-28 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド イソソルビドモノエステルおよびハロゲン化抗菌有効物質を含有する組成物
BR112014002600B1 (pt) 2011-08-04 2020-04-22 Clariant Int Ltd composições compreendendo monoésteres e álcoois de isosorbida compreendendo pelo menos um grupo aromático e uso das mesmas
CN103747776B (zh) 2011-08-04 2017-06-09 克拉里安特国际有限公司 包含异山梨醇二酯和紫外线过滤剂的化妆、皮肤病学或药学组合物
JP6027112B2 (ja) 2011-08-04 2016-11-16 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 抗菌作用物質としてのイソソルビドモノエステルの使用
DE102011119033A1 (de) 2011-11-22 2012-09-06 Clariant International Ltd. Verwendung von Isosorbidcaprylaten/capraten in Deodorantien und Antiperspirantien

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010108738A2 (de) * 2009-03-23 2010-09-30 Evonik Goldschmidt Gmbh Formulierungen enthaltend sorbitancarbonsäureester
EP2239315A1 (en) * 2009-04-09 2010-10-13 Cognis IP Management GmbH Isosorbide monoesters and their use in household applications
WO2010136121A2 (de) * 2009-05-23 2010-12-02 Clariant International Ltd Zusammensetzung enthaltend sorbitanmonocaprylat und antimikrobielle wirkstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
EP2739137A1 (de) 2014-06-11
BR112014002570A2 (pt) 2017-04-11
EP2739137B1 (de) 2017-06-07
WO2013017255A1 (de) 2013-02-07
US9555117B2 (en) 2017-01-31
US20150030553A1 (en) 2015-01-29
ES2639115T3 (es) 2017-10-25
JP2014525971A (ja) 2014-10-02
JP6086910B2 (ja) 2017-03-01
CN103717064B (zh) 2016-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103717065B (zh) 异山梨醇二酯作为增稠剂的用途
CN103717064A (zh) 异山梨醇单酯作为增稠剂的用途
CN103747680A (zh) 包含异山梨醇单酯和异山梨醇二酯的组合物
CN103747679A (zh) 异山梨醇单酯作为抗微生物有效成分的用途
CA2656697C (en) Alkyl lactyllactates and processes of making the same
KR102655497B1 (ko) 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및/또는 알킬 알카노에이트를 포함하는 조성물
CN103717072A (zh) 包含异山梨醇单酯和卤化抗微生物有效物质的组合物
EP2627307B1 (en) Stable liquid cleansing compositions comprising critical window of hydrogenated triglyceride oils
JPH07509740A (ja) 発泡性洗剤混合物
CN103717074A (zh) 包含异山梨醇单酯和包含至少一个芳族基团的醇的组合物
JPWO2018008653A1 (ja) 乳化組成物及びそれを用いる化粧料
JP2002530435A (ja) 高固形分のポンプ汲み出し可能な組成物
JP5673278B2 (ja) ホスホリルコリン類似構造を有する化合物および化粧料
KR20140067975A (ko) 유성 겔상 조성물
JP2006525253A (ja) クエン酸エステル
CN105411870B (zh) 乳酰乳酸烷基酯及其制备方法
JPH04149116A (ja) 化粧料
JPH0687819A (ja) 脂肪酸ポリオールポリエーテルスルホスクシネート、その製法並びにこれを含有する洗髪剤、シャワーシャンプー、食器用洗剤、皮膚クリーム及びベビーシャンプー
JP2005082650A (ja) 増粘ゲル化剤及び増粘ゲル状組成物
AU2007269005B2 (en) Alkyl lactyllactates and processes of making the same
JP2010043231A (ja) ゲル化剤及びゲル状組成物
JP2001187719A (ja) コハク酸モノグリセリド塩のミセル分散液、およびこれを配合した洗浄剤
JP2002507621A (ja) スクロースｎ−アルキルアスパルテート、それらの製造および使用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160817

Termination date: 20200731