JP2964179B2 - 新規ホスホベタイン及びその製造方法 - Google Patents
新規ホスホベタイン及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪、皮膚化粧品等の
基剤、保湿剤等として有用な新規ホスホベタイン及びそ
の製造方法に関する。
基剤、保湿剤等として有用な新規ホスホベタイン及びそ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪や皮膚にしっとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。これまでに実用上使用されている保湿剤と
しては、プロピレングリコール、グリセリン、尿素、ソ
ルビトール、アルコールのアルキレンオキサイド付加物
などがある。しかし、これらは保湿性、吸湿性、吸湿速
度、感触等の点で満足し得るものではなかった。また、
ヒアルロン酸などの天然多糖成分は保湿性能や感触の点
で比較的優れているが、これらは高価であるため、比較
的高価な化粧品などにその使用範囲が限定されるという
欠点があった。
毛髪や皮膚にしっとりした感触を付与する目的で、シャ
ンプー、リンス、化粧品等に保湿剤を配合することが行
われている。これまでに実用上使用されている保湿剤と
しては、プロピレングリコール、グリセリン、尿素、ソ
ルビトール、アルコールのアルキレンオキサイド付加物
などがある。しかし、これらは保湿性、吸湿性、吸湿速
度、感触等の点で満足し得るものではなかった。また、
ヒアルロン酸などの天然多糖成分は保湿性能や感触の点
で比較的優れているが、これらは高価であるため、比較
的高価な化粧品などにその使用範囲が限定されるという
欠点があった。
【０００３】即ち、保湿性に優れしかも安価な、シャン
プー、リンス、化粧品等に配合して使用できる化合物の
開発が望まれていた。
プー、リンス、化粧品等に配合して使用できる化合物の
開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、保湿性に優れしかも
安価な、毛髪・皮膚化粧品等の基剤、保湿剤等として有
用な新規ホスホベタイン及びその製造方法を見出し、本
発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式（１）で
示される新規ホスホベタイン及びその製造方法を提供す
るものである。
発明者らは鋭意研究を行った結果、保湿性に優れしかも
安価な、毛髪・皮膚化粧品等の基剤、保湿剤等として有
用な新規ホスホベタイン及びその製造方法を見出し、本
発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式（１）で
示される新規ホスホベタイン及びその製造方法を提供す
るものである。
【０００５】
【化４】
【０００６】上記一般式（１）における残基Ｚのもとと
なる糖アルコールの例としては、例えば単糖を還元して
得られるソルビトール、マンニトール、ガラクチトー
ル、キシリトール、アラビニトール、リビトールなどや
オリゴ糖を還元して得られるマルチトールやラクチトー
ルなどが挙げられる。またこれら糖アルコールの水酸基
が少なくとも１つを除いて例えばアシル化、エーテル
化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化など、適
当な有機残基による修飾がされたものでもよい。
なる糖アルコールの例としては、例えば単糖を還元して
得られるソルビトール、マンニトール、ガラクチトー
ル、キシリトール、アラビニトール、リビトールなどや
オリゴ糖を還元して得られるマルチトールやラクチトー
ルなどが挙げられる。またこれら糖アルコールの水酸基
が少なくとも１つを除いて例えばアシル化、エーテル
化、アルキレンオキサイド付加、アセタール化など、適
当な有機残基による修飾がされたものでもよい。
【０００７】本発明においてオリゴ糖とは重合度１０未
満のものをいい、その例としては、マルトース、イソマ
ルトース、マルトトリオース、マルトテトラオース、マ
ルトヘプタオースなどのマルトオリゴ糖；シクロデキス
トリン、セロビオースなどのセロオリゴ糖；マンノオリ
ゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖などが挙げられ
る。またこれらオリゴ糖の水酸基が、少なくともひとつ
を除いて、例えばアシル化、エーテル化、アルキレンオ
キサイド付加、アセタール化など、適当な有機残基によ
る修飾がされたものでもよい。
満のものをいい、その例としては、マルトース、イソマ
ルトース、マルトトリオース、マルトテトラオース、マ
ルトヘプタオースなどのマルトオリゴ糖；シクロデキス
トリン、セロビオースなどのセロオリゴ糖；マンノオリ
ゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖などが挙げられ
る。またこれらオリゴ糖の水酸基が、少なくともひとつ
を除いて、例えばアシル化、エーテル化、アルキレンオ
キサイド付加、アセタール化など、適当な有機残基によ
る修飾がされたものでもよい。
【０００８】また、一般式（１）におけるＲ1 、 Ｒ2 及
びＲ3 のうちアルキル基の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、 sec−ブチル基等が、アルケニル基の例としては
プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。
びＲ3 のうちアルキル基の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、 sec−ブチル基等が、アルケニル基の例としては
プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。
【０００９】更に、一般式（１）におけるＭ1 及びＭ2
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
【００１０】本発明ホスホベタイン（１）のうち、ｍが
０であるもの、特にｍが０であり、かつＺがソルビトー
ル、マルチトール、マルトオリゴ糖、ショ糖又は乳糖よ
りｎ個の水酸基を除いたあとに残る残基であるものが好
ましい。
０であるもの、特にｍが０であり、かつＺがソルビトー
ル、マルチトール、マルトオリゴ糖、ショ糖又は乳糖よ
りｎ個の水酸基を除いたあとに残る残基であるものが好
ましい。
【００１１】本発明化合物（１）は、例えば次の反応式
に従って製造される。
に従って製造される。
【００１２】
【化５】
【００１３】〔式中、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｍ1 、Ｍ
2 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ- は陰イオン
を示す。〕
2 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ- は陰イオン
を示す。〕
【００１４】すなわち、リン酸エステル（２）とエポキ
シ化合物（３）を反応させることにより本発明化合物
（１）が合成される。
シ化合物（３）を反応させることにより本発明化合物
（１）が合成される。
【００１５】リン酸エステル（２）の具体例としては、
ソルビトールリン酸、マンニトールリン酸、ガラクチト
ールリン酸、キシリトールリン酸、アラビニトールリン
酸、リビトールリン酸、マルチトールリン酸、グリセロ
リン酸、マルトースリン酸、マルトトリオースリン酸、
マルトテトラオースリン酸、マルトヘプタオースリン
酸、シクロデキストリンリン酸、セロビオースリン酸、
ラクトースリン酸、ショ糖リン酸等のＭ1 、Ｍ2 による
モノ塩又はジ塩が挙げられる。
ソルビトールリン酸、マンニトールリン酸、ガラクチト
ールリン酸、キシリトールリン酸、アラビニトールリン
酸、リビトールリン酸、マルチトールリン酸、グリセロ
リン酸、マルトースリン酸、マルトトリオースリン酸、
マルトテトラオースリン酸、マルトヘプタオースリン
酸、シクロデキストリンリン酸、セロビオースリン酸、
ラクトースリン酸、ショ糖リン酸等のＭ1 、Ｍ2 による
モノ塩又はジ塩が挙げられる。
【００１６】一般式（３）におけるＸ- としては特に限
定されないが、例えばハロゲンイオン、アルキル硫酸エ
ステル陰イオン基等が挙げられる。
定されないが、例えばハロゲンイオン、アルキル硫酸エ
ステル陰イオン基等が挙げられる。
【００１７】エポキシ化合物（３）は、例えば公知の方
法に従って、対応するトリアルキルアミン又はトリアル
ケニルアミンとエピハロヒドリンとの反応により容易に
製造することができる。
法に従って、対応するトリアルキルアミン又はトリアル
ケニルアミンとエピハロヒドリンとの反応により容易に
製造することができる。
【００１８】本発明の製造方法を実施するには、リン酸
エステル（２）のリン酸基の数（ｍ＋ｎ）に対し 0.1〜
１０倍モルの、好ましくは１〜５倍モルのエポキシ化合
物（３）を反応させる。反応は不活性溶媒中、３０〜１
２０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行われる。
エステル（２）のリン酸基の数（ｍ＋ｎ）に対し 0.1〜
１０倍モルの、好ましくは１〜５倍モルのエポキシ化合
物（３）を反応させる。反応は不活性溶媒中、３０〜１
２０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で行われる。
【００１９】不活性溶媒としては、例えば、水、メタノ
ール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこれら
から選ばれる二種以上の混合溶媒が使用されるが、その
中で水又は水と低級アルコールの混合溶媒が特に好まし
い。
ール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこれら
から選ばれる二種以上の混合溶媒が使用されるが、その
中で水又は水と低級アルコールの混合溶媒が特に好まし
い。
【００２０】反応生成物には、本発明の目的物たるホス
ホベタイン（１）の他、副生物としての無機塩、未反応
のリン酸エステル（２）やエポキシ化合物（３）あるい
はそのエポキシ開環物が含まれている。この反応物中の
各成分の割合は、使用する原料の種類、それらの反応
比、使用する溶剤の種類及び量、反応温度等の条件に依
存する。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、更に高純度品が必要と
される場合には、例えば、溶媒分別法、イオン交換クロ
マトグラフィー法、電気透析法等の公知の精製法によっ
て精製することができる。
ホベタイン（１）の他、副生物としての無機塩、未反応
のリン酸エステル（２）やエポキシ化合物（３）あるい
はそのエポキシ開環物が含まれている。この反応物中の
各成分の割合は、使用する原料の種類、それらの反応
比、使用する溶剤の種類及び量、反応温度等の条件に依
存する。従って、使用目的によっては反応生成物をその
まま用いることも可能であるが、更に高純度品が必要と
される場合には、例えば、溶媒分別法、イオン交換クロ
マトグラフィー法、電気透析法等の公知の精製法によっ
て精製することができる。
【００２１】本発明ホスホベタイン（１）の製造方法の
具体例を示せば、例えば次の通りである。
具体例を示せば、例えば次の通りである。
【００２２】
【化６】
【００２３】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ
意味を示す。〕
意味を示す。〕
【００２４】
【発明の効果】本発明の新規ホスホベタイン（１）は優
れた保湿性を有し、かつ安価であり、シャンプー、リン
ス、化粧品等の配合成分として好適に使用することがで
きる。
れた保湿性を有し、かつ安価であり、シャンプー、リン
ス、化粧品等の配合成分として好適に使用することがで
きる。
【００２５】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００２６】合成例１ ソルビトールリン酸エステルナ
トリウム塩の合成：公知の方法（特公昭５０−８０５２
号公報）に基づき、ソルビトールリン酸エステルナトリ
ウム塩を合成した。ソルビトール45.5ｇを水１２５mlに
溶解し、この中へオキシ塩化リン38.4ｇを０〜５℃にお
いて攪拌しながら約２時間で滴下した。この際１０Ｎカ
セイソーダ水溶液を添加して、反応液のpHを常に13.5に
維持し、オキシ塩化リン添加終了後もpHの変化が認めら
れなくなるまでアルカリを滴下した。反応混合物をカチ
オン交換樹脂（ダウエックス50X4H+型）を用いて中和
し、減圧下濃縮し、カセイソーダ水溶液を加えてpHを１
０に調整した。次にエタノール１２０mlを加えて冷却
し、析出した無機塩を濾去したのち、２層に分離した濾
液の下層を分取した。これに水を加えて２５０mlとし、
更にメタノール１ｌを加え析出したソルビトールリン酸
エステルナトリウム塩を濾別し、乾燥した。この粗製物
を再度水１００mlに溶かし、エタノールを加えて再沈さ
せることにより、精製ソルビトールリン酸エステルナト
リウム塩４５ｇを得た。
トリウム塩の合成：公知の方法（特公昭５０−８０５２
号公報）に基づき、ソルビトールリン酸エステルナトリ
ウム塩を合成した。ソルビトール45.5ｇを水１２５mlに
溶解し、この中へオキシ塩化リン38.4ｇを０〜５℃にお
いて攪拌しながら約２時間で滴下した。この際１０Ｎカ
セイソーダ水溶液を添加して、反応液のpHを常に13.5に
維持し、オキシ塩化リン添加終了後もpHの変化が認めら
れなくなるまでアルカリを滴下した。反応混合物をカチ
オン交換樹脂（ダウエックス50X4H+型）を用いて中和
し、減圧下濃縮し、カセイソーダ水溶液を加えてpHを１
０に調整した。次にエタノール１２０mlを加えて冷却
し、析出した無機塩を濾去したのち、２層に分離した濾
液の下層を分取した。これに水を加えて２５０mlとし、
更にメタノール１ｌを加え析出したソルビトールリン酸
エステルナトリウム塩を濾別し、乾燥した。この粗製物
を再度水１００mlに溶かし、エタノールを加えて再沈さ
せることにより、精製ソルビトールリン酸エステルナト
リウム塩４５ｇを得た。
【００２７】合成例２ マルトースリン酸エステルナト
リウム塩の合成：公知の方法（特公昭５０−８０５２号
公報）に基づき、マルトースリン酸エステルナトリウム
塩を合成した。マルトース85.4ｇを水２５０mlに溶解す
る以外は合成例１と同様に反応・精製を行い、精製マル
トースリン酸ナトリウム塩６０ｇを得た。
リウム塩の合成：公知の方法（特公昭５０−８０５２号
公報）に基づき、マルトースリン酸エステルナトリウム
塩を合成した。マルトース85.4ｇを水２５０mlに溶解す
る以外は合成例１と同様に反応・精製を行い、精製マル
トースリン酸ナトリウム塩６０ｇを得た。
【００２８】合成例３ マルチトールリン酸エステルナ
トリウム塩の合成：公知の方法（特公昭５０−８０５２
号公報）に基づき、マルチトールリン酸エステルナトリ
ウム塩を合成した。マルチトール５０ｇを水２００mlに
溶解する以外は合成例１と同様に反応・精製を行い、精
製マルチトールリン酸ナトリウム塩４５ｇを得た。
トリウム塩の合成：公知の方法（特公昭５０−８０５２
号公報）に基づき、マルチトールリン酸エステルナトリ
ウム塩を合成した。マルチトール５０ｇを水２００mlに
溶解する以外は合成例１と同様に反応・精製を行い、精
製マルチトールリン酸ナトリウム塩４５ｇを得た。
【００２９】実施例１ ２，３，４，５，６−ペンタヒ
ドロキシヘキシル−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフェートの
合成： 反応器に合成例１に従って合成したソルビトールリン酸
エステルナトリウム塩８９ｇ（0.32モル）と水５００ｇ
を入れ、６０℃に加温した。次に、反応系を６０℃に保
ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライ
ド１５０ｇ（0.99モル）を５００ｇのイオン交換水に溶
解させた溶液を３時間で滴下した。その後、６０℃を保
ち１５時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣を１０倍量のエタノールで洗浄して未反応
のグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及びそ
のエポキシ開環物を除去した。得られた粗生成物をイオ
ン交換クロマトグラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD
社製 AG501X8）により精製し、２，３，４，５，６−ペ
ンタヒドロキシヘキシル−｛（２−ヒドロキシ−３−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフ
ェートを71.2ｇ得た（単離収率５９％）。1 H-NMR(D2O)；（図１） δ(ppm) 3.12(s,9H,a), 3.28-4.05(m,12H,b), 4.33(b
road,1H,c)
ドロキシヘキシル−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，
Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフェートの
合成： 反応器に合成例１に従って合成したソルビトールリン酸
エステルナトリウム塩８９ｇ（0.32モル）と水５００ｇ
を入れ、６０℃に加温した。次に、反応系を６０℃に保
ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライ
ド１５０ｇ（0.99モル）を５００ｇのイオン交換水に溶
解させた溶液を３時間で滴下した。その後、６０℃を保
ち１５時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣を１０倍量のエタノールで洗浄して未反応
のグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及びそ
のエポキシ開環物を除去した。得られた粗生成物をイオ
ン交換クロマトグラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD
社製 AG501X8）により精製し、２，３，４，５，６−ペ
ンタヒドロキシヘキシル−｛（２−ヒドロキシ−３−
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフ
ェートを71.2ｇ得た（単離収率５９％）。1 H-NMR(D2O)；（図１） δ(ppm) 3.12(s,9H,a), 3.28-4.05(m,12H,b), 4.33(b
road,1H,c)
【００３０】
【化７】
【００３１】質量分析（FABイオン化法）； M/Z 378(M+H)+ (M=C12H28O10NP)
【００３２】実施例２ ２，３−ジヒドロキシプロピル
−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルア
ンモニオ）プロピル｝ホスフェートの合成： 反応器にα−グリセロリン酸二ナトリウム５０ｇ（0.23
モル）、水５００ｇ及び１Ｎ塩酸２３０ｇを入れ、６０
℃に加温した。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリ
シジルトリメチルアンモニウムクロライド１０６ｇ（0.
70モル）を５００ｇのイオン交換水に溶解させた溶液を
５時間で滴下した。その後、６０℃を保ち１５時間反応
を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を
１０倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリシジルト
リメチルアンモニウムクロライド及びそのエポキシ開環
物を除去した。得られた粗生成物をイオン交換クロマト
グラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD 社製 AG501X8）
により精製し、２，３−ジヒドロキシプロピル−｛（２
−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
オ）プロピル｝ホスフェート３１ｇを得た（単離収率３
８％）。1 H-NMR(D2O)； δ(ppm) 3.18(s,9H,a), 3.29-3.94(m,9H,b), 4.33(br
oad,1H,c)
−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルア
ンモニオ）プロピル｝ホスフェートの合成： 反応器にα−グリセロリン酸二ナトリウム５０ｇ（0.23
モル）、水５００ｇ及び１Ｎ塩酸２３０ｇを入れ、６０
℃に加温した。次に反応系を６０℃に保ちながら、グリ
シジルトリメチルアンモニウムクロライド１０６ｇ（0.
70モル）を５００ｇのイオン交換水に溶解させた溶液を
５時間で滴下した。その後、６０℃を保ち１５時間反応
を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を
１０倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリシジルト
リメチルアンモニウムクロライド及びそのエポキシ開環
物を除去した。得られた粗生成物をイオン交換クロマト
グラフィー（イオン交換樹脂；BIO-RAD 社製 AG501X8）
により精製し、２，３−ジヒドロキシプロピル−｛（２
−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
オ）プロピル｝ホスフェート３１ｇを得た（単離収率３
８％）。1 H-NMR(D2O)； δ(ppm) 3.18(s,9H,a), 3.29-3.94(m,9H,b), 4.33(br
oad,1H,c)
【００３３】
【化８】
【００３４】質量分析（FABイオン化法）； M/Z 360(M+H)+ (M=C15H22O7NP)
【００３５】実施例３ マルトース−｛（２−ヒドロキ
シ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル｝ホスフェートの合成： 反応器に合成例２に従い合成したマルトースリン酸二ナ
トリウム塩９３ｇ（0.2 モル）、イオン交換水５００ｇ
及び１Ｎ塩酸２００ｇを入れ、６０℃に加温した。反応
系を６０℃に保ちながら、グリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド１０６ｇ（0.70モル）を５００ｇのイ
オン交換水に溶解させた溶液を５時間で滴下した。その
後６０℃を保ち、１５時間反応を行った。反応終了後、
減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のエタノールで
洗浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロライド及びそのエポキシ開環物を除去した。得られた
粗生成物をイオン交換クロマトグラフィー（イオン交換
樹脂；BIO-RAD 社製 AG501X8 ）により精製し、マルト
ース−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニオ）プロピル｝ホスフェート５５ｇを得た
（単離収率５１％）。
シ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル｝ホスフェートの合成： 反応器に合成例２に従い合成したマルトースリン酸二ナ
トリウム塩９３ｇ（0.2 モル）、イオン交換水５００ｇ
及び１Ｎ塩酸２００ｇを入れ、６０℃に加温した。反応
系を６０℃に保ちながら、グリシジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド１０６ｇ（0.70モル）を５００ｇのイ
オン交換水に溶解させた溶液を５時間で滴下した。その
後６０℃を保ち、１５時間反応を行った。反応終了後、
減圧下で溶媒を留去し、残渣を１０倍量のエタノールで
洗浄して未反応のグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロライド及びそのエポキシ開環物を除去した。得られた
粗生成物をイオン交換クロマトグラフィー（イオン交換
樹脂；BIO-RAD 社製 AG501X8 ）により精製し、マルト
ース−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニオ）プロピル｝ホスフェート５５ｇを得た
（単離収率５１％）。
【００３６】
【化９】
【００３７】質量分析（FABイオン化法）； M/Z 538(M+H)+ (M=C18H36O15NP)
【００３８】実施例４ マルチトール−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−
トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフェートの合
成： 反応器に合成例３に従って合成したマルチトールリン酸
エステルナトリウム塩４７ｇ（0.11モル）と水３００ｇ
を入れ、６０℃に加温した。次に反応系を６０℃に保ち
ながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド
６１ｇ（0.16モル）を２００ｇのイオン交換水に溶解さ
せた溶液を３時間で滴下した。その後、６０℃を保ち１
５時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去
し、残渣を６倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリ
シジルトリメチルアンモニウムクロライド及びそのエポ
キシ開環物を除去した。得られた粗生成物をイオン交換
クロマトグラフィー（イオン交換樹脂：BIO RAD 社製 A
G501X8）により精製し、マルチトール−｛（２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル｝ホスフェート19.6ｇを得た（単離収率３３％）。
トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフェートの合
成： 反応器に合成例３に従って合成したマルチトールリン酸
エステルナトリウム塩４７ｇ（0.11モル）と水３００ｇ
を入れ、６０℃に加温した。次に反応系を６０℃に保ち
ながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド
６１ｇ（0.16モル）を２００ｇのイオン交換水に溶解さ
せた溶液を３時間で滴下した。その後、６０℃を保ち１
５時間反応を行った。反応終了後、減圧下で溶媒を留去
し、残渣を６倍量のエタノールで洗浄して未反応のグリ
シジルトリメチルアンモニウムクロライド及びそのエポ
キシ開環物を除去した。得られた粗生成物をイオン交換
クロマトグラフィー（イオン交換樹脂：BIO RAD 社製 A
G501X8）により精製し、マルチトール−｛（２−ヒドロ
キシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピ
ル｝ホスフェート19.6ｇを得た（単離収率３３％）。
【００３９】
【化１０】
【００４０】質量分析（FABイオン化法）； M/Z 540(M+H)+ (M=C18H38O15NP)
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた２，３，４，５，６−ペン
タヒドロキシヘキシル−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフェー
トの1H-NMRスペクトル図である。
タヒドロキシヘキシル−｛（２−ヒドロキシ−３−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオ）プロピル｝ホスフェー
トの1H-NMRスペクトル図である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−22096（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 次の一般式（１）で表わされるホスホベ
タイン。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（１）において、ｍが０である請
求項１記載のホスホベタイン。 - 【請求項３】 一般式（１）において、ｍが０であり、
Ｚがソルビトール又はマルチトールよりｎ個の水酸基を
除いたあとに残る残基である請求項１記載のホスホベタ
イン。 - 【請求項４】 一般式（１）において、ｍが０であり、
Ｚが縮合度１０未満のマルトオリゴ糖、ショ糖又は乳糖
よりｎ個の水酸基を除いたあとに残る残基である請求項
１記載のホスホベタイン。 - 【請求項５】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｚ、Ｍ1 、Ｍ2 、ｍ及びｎは一般式（１）と同
じ意味を示す。〕で表わされるリン酸エステルに、次の
一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は一般式（１）と同じ意味
を示し、Ｘ- は陰イオン基を示す。〕で表わされるエポ
キシ化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載
のホスホベタインの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14750691A JP2964179B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 |
| EP91119954A EP0514588B1 (en) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
| DE69126522T DE69126522T2 (de) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Neue Phosphobetain und die enthaltende Detergenz und Cosmetica |
| US07/796,337 US5409705A (en) | 1991-05-20 | 1991-11-22 | Phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14750691A JP2964179B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051083A JPH051083A (ja) | 1993-01-08 |
| JP2964179B2 true JP2964179B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=15431908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14750691A Expired - Fee Related JP2964179B2 (ja) | 1991-05-20 | 1991-06-19 | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964179B2 (ja) |
-
1991
- 1991-06-19 JP JP14750691A patent/JP2964179B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051083A (ja) | 1993-01-08 |
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