JP2879165B2 - 新規糖誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規糖誘導体及びその製造方法Info
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- JP2879165B2 JP2879165B2 JP19134090A JP19134090A JP2879165B2 JP 2879165 B2 JP2879165 B2 JP 2879165B2 JP 19134090 A JP19134090 A JP 19134090A JP 19134090 A JP19134090 A JP 19134090A JP 2879165 B2 JP2879165 B2 JP 2879165B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は毛髪用化粧品、皮膚化粧品等の基剤、保湿剤
等として有用な新規糖誘導体及びその製造方法に関す
る。
等として有用な新規糖誘導体及びその製造方法に関す
る。
従来、毛髪や皮膚にしっとりした感触を賦与する目的
で、シャンプー、リンス、皮膚化粧品等に保湿剤を配合
することが行われている。これまでに実際に使用されて
いる保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリ
ン、尿素、ソルビトール、アルコールのアルキレンオキ
サイド付加物などがある。しかし、これらは保湿性、吸
湿性、吸湿速度または感触等の点で充分満足し得るもの
ではなかった。また、ヒアルロン酸などの天然多糖成分
は保湿性能や感触の点で比較的優れているが、高価であ
るため、比較的高価な化粧品などにその使用範囲が限定
されるという欠点があった。
で、シャンプー、リンス、皮膚化粧品等に保湿剤を配合
することが行われている。これまでに実際に使用されて
いる保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリ
ン、尿素、ソルビトール、アルコールのアルキレンオキ
サイド付加物などがある。しかし、これらは保湿性、吸
湿性、吸湿速度または感触等の点で充分満足し得るもの
ではなかった。また、ヒアルロン酸などの天然多糖成分
は保湿性能や感触の点で比較的優れているが、高価であ
るため、比較的高価な化粧品などにその使用範囲が限定
されるという欠点があった。
従って、保湿性に優れしかも安価で、シャンプー、リ
ンス及び皮膚化粧品等に広く配合して使用できる化合物
の開発が望まれていた。
ンス及び皮膚化粧品等に広く配合して使用できる化合物
の開発が望まれていた。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った
結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規な糖誘導体が
優れた保湿性を有し、かつ安価に製造できることを見出
し、本発明を完成した。
結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規な糖誘導体が
優れた保湿性を有し、かつ安価に製造できることを見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｚは置換基を有していてもよい単糖類、オリゴ
糖又は糖アルコールよりｎ個の水酸基を除いた残基を示
し、 で示される基は、Ｚにおいて除かれた水酸基が結合して
いた炭素原子と結合する基である。ここでＡは （ここでR1は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基又は
ヒドロキシアルケニル基を示し、R2及びR3は同一又は異
なって炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す）を示し、ｎは１〜５の数を示
す〕 で表わされる糖誘導体及びその製造方法を提供するもの
である。
糖又は糖アルコールよりｎ個の水酸基を除いた残基を示
し、 で示される基は、Ｚにおいて除かれた水酸基が結合して
いた炭素原子と結合する基である。ここでＡは （ここでR1は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基又は
ヒドロキシアルケニル基を示し、R2及びR3は同一又は異
なって炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す）を示し、ｎは１〜５の数を示
す〕 で表わされる糖誘導体及びその製造方法を提供するもの
である。
本発明の糖誘導体を示す一般式（Ｉ）中、Ｚは置換基
を有していてもよい単糖類、オリゴ糖又は糖アルコール
よりｎ個の水酸基を除いた残基であり、ここで単糖類と
してはリボース、アラビノース、キシロース、リキソー
ス、リブロース等のペントース類；アロース、アルトロ
ース、グリコース、マンノース、グロース、イドース、
ガラクトース、タロース、フルクトール等のヘキソース
類が挙げられる。またオリゴ糖としてはマルトース、イ
ソマルトース、マルトトリオース、シクロデキストリン
などのマルトオリゴ糖；セロビオースなどのセロオリゴ
糖；マンノオリゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖
などが挙げられる。糖アルコールとしては、前記単糖類
又はオリゴ糖の還元体、例えばリビトール、アラビニト
ール、キシリトール、グリシトール、マンニトール、ガ
ラクチトール、マルチトール等が挙げられる。さらにこ
れらの単糖類、オリゴ糖又は糖アルコールに置換し得る
基としてはアシル化、エーテル化、アルキレンオキサイ
ド付加、アセタール化などにより修飾された基が挙げら
れる。また、R1、R2又はR3で示されるヒドロキシアルキ
ル基又はヒドロキシアルケニル基としては、例えばヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ヒドロキシイソプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシイソブチル、ヒドロキシプロペニル、ヒドロキシ
ブテニル基などが挙げられる。R2又はR3で示されるアル
キル基又はアルケニル基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、プ
ロペニル、ブテニル基等が挙げられる。また、Ｘで示さ
れるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨ
ウ素原子が挙げられる。
を有していてもよい単糖類、オリゴ糖又は糖アルコール
よりｎ個の水酸基を除いた残基であり、ここで単糖類と
してはリボース、アラビノース、キシロース、リキソー
ス、リブロース等のペントース類；アロース、アルトロ
ース、グリコース、マンノース、グロース、イドース、
ガラクトース、タロース、フルクトール等のヘキソース
類が挙げられる。またオリゴ糖としてはマルトース、イ
ソマルトース、マルトトリオース、シクロデキストリン
などのマルトオリゴ糖；セロビオースなどのセロオリゴ
糖；マンノオリゴ糖、フルクトオリゴ糖、ショ糖、乳糖
などが挙げられる。糖アルコールとしては、前記単糖類
又はオリゴ糖の還元体、例えばリビトール、アラビニト
ール、キシリトール、グリシトール、マンニトール、ガ
ラクチトール、マルチトール等が挙げられる。さらにこ
れらの単糖類、オリゴ糖又は糖アルコールに置換し得る
基としてはアシル化、エーテル化、アルキレンオキサイ
ド付加、アセタール化などにより修飾された基が挙げら
れる。また、R1、R2又はR3で示されるヒドロキシアルキ
ル基又はヒドロキシアルケニル基としては、例えばヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ヒドロキシイソプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシイソブチル、ヒドロキシプロペニル、ヒドロキシ
ブテニル基などが挙げられる。R2又はR3で示されるアル
キル基又はアルケニル基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、プ
ロペニル、ブテニル基等が挙げられる。また、Ｘで示さ
れるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨ
ウ素原子が挙げられる。
本発明の糖誘導体（Ｉ）は、例えば次の反応式に従っ
て製造される。
て製造される。
〔式中、Ｌは （ここでＸは前記と同じ意味を示す）を示し、Ｚ、R1、
R2、R3、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示す〕 すなわち、一般式（II）で表わされる化合物に一般式
（III）、（IV）又は（Ｖ）で表わされるアミン化合物
を反応させることにより、本発明の糖誘導体（Ｉ）が製
造される。
R2、R3、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示す〕 すなわち、一般式（II）で表わされる化合物に一般式
（III）、（IV）又は（Ｖ）で表わされるアミン化合物
を反応させることにより、本発明の糖誘導体（Ｉ）が製
造される。
原料である一般式（II）で示される化合物は、公知の
方法に従って、例えば対応する糖とエピハロヒドリンや
グリセロールモノハロヒドリンとの反応により容易に製
造することができる。また、一般式（III）、（IV）又
は（Ｖ）で示される化合物としては、例えば、エタノー
ルアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミ
ン、ブタノールアミン、イソブタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノ
ールアミン、ジブタノールアミン、ジイソブタノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミ
ン、トリイソブタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチル
プロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミ
ン、N,N−ジメチルプロパノールアミン、N,N−ジメチル
イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、Ｎ−メチルジイ
ソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジブタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジイソブタノールアミン、1,2−ジヒド
ロキシプロピルアミン、1,2−ジヒドロキシ−Ｎ−メチ
ルプロピルアミン、1,2−ジヒドロキシ−N,N−ジメチル
プロピルアミン、2,3−ジヒドロキシブチルアミン、2,3
−ジヒドロキシ−Ｎ−メチルブチルアミン、2,3−ジヒ
ドロキシ−N,N−ジメチルブチルアミンなどのアルカノ
ールアミン類が挙げられる。
方法に従って、例えば対応する糖とエピハロヒドリンや
グリセロールモノハロヒドリンとの反応により容易に製
造することができる。また、一般式（III）、（IV）又
は（Ｖ）で示される化合物としては、例えば、エタノー
ルアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミ
ン、ブタノールアミン、イソブタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノ
ールアミン、ジブタノールアミン、ジイソブタノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミ
ン、トリイソブタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチル
プロパノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミ
ン、N,N−ジメチルプロパノールアミン、N,N−ジメチル
イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、Ｎ−メチルジイ
ソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジブタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジイソブタノールアミン、1,2−ジヒド
ロキシプロピルアミン、1,2−ジヒドロキシ−Ｎ−メチ
ルプロピルアミン、1,2−ジヒドロキシ−N,N−ジメチル
プロピルアミン、2,3−ジヒドロキシブチルアミン、2,3
−ジヒドロキシ−Ｎ−メチルブチルアミン、2,3−ジヒ
ドロキシ−N,N−ジメチルブチルアミンなどのアルカノ
ールアミン類が挙げられる。
本発明の製造方法を実施するには、式（II）で示され
る化合物に対して１〜10倍モルの、好ましくは１〜５倍
モルの（III）で示されるアミン化合物と反応させる。
反応は無溶媒にて行うことができるが、糖とアミン化合
物との混合物を助長せしめるために不活性溶媒を使用す
ることもできる。不活性溶媒としては例えば水やメタノ
ール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコ
ール、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド等の極性溶媒又はこれらの２種以上の混合溶媒
が使用されるが、そのなかで水又は水と低級アルコール
の混合溶媒が特に好ましい。反応温度は10〜120℃、好
ましくは40〜90℃の温度で行われる。反応生成物には、
本発明の目的たる一般式（Ｉ）で表わされる糖誘導体の
他、未反応の化合物（II）やそのエポキシ開環物さらに
は未反応の化合物（III）が含まれる場合があるが、使
用目的によって反応生成物そのままもちいることも可能
である。また、さらに高純度品が必要とされる場合に
は、溶媒分別法、イオン交換クロマトグラフィー、活性
炭処理法や電気透析等の公知の精製法によって精製する
ことができる。
る化合物に対して１〜10倍モルの、好ましくは１〜５倍
モルの（III）で示されるアミン化合物と反応させる。
反応は無溶媒にて行うことができるが、糖とアミン化合
物との混合物を助長せしめるために不活性溶媒を使用す
ることもできる。不活性溶媒としては例えば水やメタノ
ール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコ
ール、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド等の極性溶媒又はこれらの２種以上の混合溶媒
が使用されるが、そのなかで水又は水と低級アルコール
の混合溶媒が特に好ましい。反応温度は10〜120℃、好
ましくは40〜90℃の温度で行われる。反応生成物には、
本発明の目的たる一般式（Ｉ）で表わされる糖誘導体の
他、未反応の化合物（II）やそのエポキシ開環物さらに
は未反応の化合物（III）が含まれる場合があるが、使
用目的によって反応生成物そのままもちいることも可能
である。また、さらに高純度品が必要とされる場合に
は、溶媒分別法、イオン交換クロマトグラフィー、活性
炭処理法や電気透析等の公知の精製法によって精製する
ことができる。
以上の如くして得られる本発明の糖誘導体（Ｉ）は優
れた保湿性を有しており、また安価であり、シャンプ
ー、リンス、皮膚化粧品等に広く使用することができ
る。
れた保湿性を有しており、また安価であり、シャンプ
ー、リンス、皮膚化粧品等に広く使用することができ
る。
以下に実施例を挙げ、さらに詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ ３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グリコピ
ラノシド82g（0.3モル）及びN,N−ジメチルエタノール
アミン29g（0.33モル）を水100gに溶解し、60℃で３時
間反応させた。反応終了後、反応溶媒及び未反応のN,N
−ジメチルエタノールアミンを減圧除去し、得られた粗
生成物を活性炭カラムにより精製し、３−〔Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−N,N−ジメチルアンモニウムクロ
ライド〕−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グルコピラノ
シド80gを得た（単離収率74％）。このものは、吸湿性
の無色固体であり、薄層クロマトグラフィーにおいて単
一スポットであった。1 H−NMR（D2O）；δ（ppm）（図１） 3.2（s,6H,a）,3.39〜3.94（broad,m,10H,b）， 4.05（t,2H,c）,4.50（broad,1H,d）， 4.95（m,1H,e） IR（液膜）；図２ 質量分析（FABイオン化性） m/Z:326（Ｍ−Cl）＋ （Ｍ＝C13H28O8N+Cl-） 実施例２ ３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グリコピ
ラノシド142g（0.5モル）及びN,N−メチルジエタノール
アミン39g（0.55モル）を水100gに溶解し、65℃で４時
間反応させた。反応終了後、反応溶媒及び未反応のN,N
−ジメチルエタノールアミンを減圧除去し、得られた粗
生成物を活性炭カラムにより精製し、３−〔N,N−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムク
ロライド〕−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グルコピラ
ノシド131gを得た（単離収率67％）。このものは、吸湿
性の無色固体であり、薄層クロマトグラフィーにおいて
単一スポットであった。1 H−NMR（D2O）；δ（ppm） 3.2（s,3H,a）,3.39〜3.94（broad,m,14H,b）， 4.05（t,4H,c）,4.50（broad,1H,d）， 4.95（m,1H,e） 質量分析（FABイオン化性） m/Z:356（Ｍ−Cl）＋ （Ｍ＝C14H30O9N+Cl-） 実施例３ ３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グリコピ
ラノシド142g（0.5モル）及びジエタノールアミン58g
（0.55モル）を水100gに溶解し、65℃で４時間反応させ
た。反応終了後、未反応のジエタノールアミンを減圧除
去し、得られた粗生成物を活性炭カラムにより精製し、
３−〔N,N−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミン〕−２
−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グルコピラノシド109gを得
た（単離収率58％）。このものは、吸湿性の無色固体で
あり、薄層クロマトグラフィーにおいて単一スポットで
あった。
ラノシド82g（0.3モル）及びN,N−ジメチルエタノール
アミン29g（0.33モル）を水100gに溶解し、60℃で３時
間反応させた。反応終了後、反応溶媒及び未反応のN,N
−ジメチルエタノールアミンを減圧除去し、得られた粗
生成物を活性炭カラムにより精製し、３−〔Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−N,N−ジメチルアンモニウムクロ
ライド〕−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グルコピラノ
シド80gを得た（単離収率74％）。このものは、吸湿性
の無色固体であり、薄層クロマトグラフィーにおいて単
一スポットであった。1 H−NMR（D2O）；δ（ppm）（図１） 3.2（s,6H,a）,3.39〜3.94（broad,m,10H,b）， 4.05（t,2H,c）,4.50（broad,1H,d）， 4.95（m,1H,e） IR（液膜）；図２ 質量分析（FABイオン化性） m/Z:326（Ｍ−Cl）＋ （Ｍ＝C13H28O8N+Cl-） 実施例２ ３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グリコピ
ラノシド142g（0.5モル）及びN,N−メチルジエタノール
アミン39g（0.55モル）を水100gに溶解し、65℃で４時
間反応させた。反応終了後、反応溶媒及び未反応のN,N
−ジメチルエタノールアミンを減圧除去し、得られた粗
生成物を活性炭カラムにより精製し、３−〔N,N−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムク
ロライド〕−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グルコピラ
ノシド131gを得た（単離収率67％）。このものは、吸湿
性の無色固体であり、薄層クロマトグラフィーにおいて
単一スポットであった。1 H−NMR（D2O）；δ（ppm） 3.2（s,3H,a）,3.39〜3.94（broad,m,14H,b）， 4.05（t,4H,c）,4.50（broad,1H,d）， 4.95（m,1H,e） 質量分析（FABイオン化性） m/Z:356（Ｍ−Cl）＋ （Ｍ＝C14H30O9N+Cl-） 実施例３ ３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グリコピ
ラノシド142g（0.5モル）及びジエタノールアミン58g
（0.55モル）を水100gに溶解し、65℃で４時間反応させ
た。反応終了後、未反応のジエタノールアミンを減圧除
去し、得られた粗生成物を活性炭カラムにより精製し、
３−〔N,N−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミン〕−２
−ヒドロキシプロピル−Ｄ−グルコピラノシド109gを得
た（単離収率58％）。このものは、吸湿性の無色固体で
あり、薄層クロマトグラフィーにおいて単一スポットで
あった。
図１は実施例１で得られた化合物のプロトン核磁気共鳴
スペクトルを、図２は赤外吸収スペクトルをそれぞれ示
す図面である。
スペクトルを、図２は赤外吸収スペクトルをそれぞれ示
す図面である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｚは置換基を有していてもよい単糖類、オリゴ
糖又は糖アルコールよりｎ個の水酸基を除いた残基を示
し、 にて示される基はＺにおいて除かれた水酸基が結合して
いた炭素原子と結合する基である。ここでＡは （ここでR1は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基又は
ヒドロキシアルケニル基を示し、R2及びR3は同一又は異
なって炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す）を示し、ｎは１〜５の数を示
す〕 で表わされる糖誘導体。 - 【請求項２】Ｚがグルコースより１〜５個の水酸基を除
いた残基である請求項１記載の糖誘導体。 - 【請求項３】一般式（II） Ｚ（OCH2L）ｎ （II） 〔式中、Ｚは置換基を有していてもよい単糖類、オリゴ
糖又は糖アルコールよりｎ個の水酸基を除いた残基を示
し、−OCH2Lにて示される基は、Ｚにおいて除かれた水
酸基が結合していた炭素原子と結合する基である。ここ
でＬは （ここでＸはハロゲン原子を示す）を示し、ｎは１〜５
の数を示す〕 で表わされる化合物に一般式（III）、（IV）又は
（Ｖ） 〔式中R1は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基又はヒ
ドロキシアルケニル基を示し、R2及びR3は同一又は異な
って炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基又はヒドロキシアルケニル基を示す〕 で表わされるアミン化合物を反応させることを特徴とす
る、一般式（Ｉ） 〔式中、Ａは、 （ここでR1、R2、R3及びＸは前記と同じ意味を示す）を
示し、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を示す〕 で表わされる糖誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19134090A JP2879165B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 新規糖誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19134090A JP2879165B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 新規糖誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0477493A JPH0477493A (ja) | 1992-03-11 |
| JP2879165B2 true JP2879165B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=16272938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19134090A Expired - Fee Related JP2879165B2 (ja) | 1990-07-19 | 1990-07-19 | 新規糖誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2879165B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5358656A (en) * | 1991-12-31 | 1994-10-25 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising glyceroglycolipids having an amine linkage as a surfactant or cosurfactant |
| DE4413686C2 (de) * | 1994-04-20 | 1996-10-24 | Henkel Kgaa | Kationische Zuckertenside, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
-
1990
- 1990-07-19 JP JP19134090A patent/JP2879165B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0477493A (ja) | 1992-03-11 |
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