KR101485203B1 - 분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 이의 용도 - Google Patents

분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

신규 디알킬 카르보네이트, 및 화장 및/또는 약학 제제에서의 이의 용도를 제안한다.

Description

분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 이의 용도 {DIALKYL CARBONATES OF BRANCHED ALCOHOLS AND THEIR USE}
본 발명은 분지형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 화장 및/또는 약학 제제에서의 이의 용도에 관한 것이다.
소비자는 피부 및 헤어 케어용의 화장 제제 분야에서 요구 사항이 많다: 의도된 용도를 한정하는 클렌징 및 케어 효과 이외에, 가능한 최고의 피부학적 내성, 양호한 재-오일링 (re-oiling) 특성, 우아한 외관, 최적의 감각적 인상 및 저장 안정성과 같은 또다른 변수에 가치를 두고 있다.
인간 피부 및 헤어의 클렌징 및 케어에 이용되는 제제는 대체로, 수많은 표면-활성 물질에 더하여, 무엇보다도 오일 물질 및 물을 함유하고 있다. 이용되는 오일 물질/유연제는, 예를 들어, 탄화수소, 에스테르 오일 및 식물성 및 동물성 오일/지방/왁스이다. 감각적 특성 및 최적의 피부학적 내성과 관련한 시장의 높은 요구를 만족시키기 위해, 신규 오일 물질 및 유화제 혼합물을 계속해서 개발 및 시험하고 있다.
선형 알코올의 디알킬 카르보네이트 및 화장품에서의 이의 용도는 선행 기술에 공지되어 있다; 예를 들어, WO 97/47282 는 화장품에서의 옥틸 메틸 카르보네이 트의 용도를 기술하고 있고, EP 1 510 199 는 화장품에서의 디스테아릴 카르보네이트의 용도를 기술하고 있다. 디-n-옥틸 카르보네이트는 Cetiol® CC (Cognis Deutschland GmbH & Co. KG) 라는 상품명으로 화장품 원료로서 입수가능하다.
디알킬 카르보네이트의 제조는 WO 97/47583 에 기술되어 있다. 이에 기술되어 있는 방법에 의해 수득가능한 대칭 디알킬 카르보네이트는, 예를 들어, 2-에틸-1-헥실 메틸 카르보네이트 또는 2-부틸-1-옥틸 메틸 카르보네이트를 부산물로서 포함한다. 이들 화합물의 화장품에서의 용도는 언급되어 있지 않다. EP 1 083 247 은 다양한 단쇄 분지형 디알킬 카르보네이트, 및 금속 표면의 세정에 대한 이들의 적합성을 기술하고 있다.
본 발명의 목적은 감각적 특성 (가벼움, "피부 상에서 번들거리지 않는 느낌", 부드러움, 퍼짐성, 흡수성, 바르기의 용이성, 오일성(oilness)) 에 관하여 개선된 프로필을 가지며, 수많은 화장 제형에, 예를 들어, 오일 물질/유연제로서 또는 점조도 부여제로서 혼입될 수 있는 화장 적용물용의 신규 원료를 제공하는 것이었다. 원료는 W/O 및 O/W 의 두 제형 모두로의 혼입이 가능해야 하고, 특히 결정성 UV 필터, 안료, 지한제, 염 및 실리콘과 혼화가능해야한다. 안료 또는 무기 UV 필터에 대해 양호하거나 또는 개선된 용해력을 갖는 원료를 제공하는 것에 특히 주된 관심이 있었다.
놀랍게도, 본 발명의 디알킬 카르보네이트는 이러한 목적을 달성시켰고, 특히 감각적으로 가벼운 제품을 생성시킨다는 것을 알아내었다. 놀랍게도, 본 발명의 디알킬 카르보네이트는 극성 화합물, 특히 안료 또는 무기 UV 필터를 용해시 키는 것에 대하여 특히 적합하다. 이에 따라, 이들 활성 화합물의 화장 및/또는 약학 제제에서의 더 용이한 제형화가 성취되었다.
디알킬 카르보네이트는 화학식 O=C(OR)2 (식 중, R 은 알킬 라디칼을 나타냄) 의 카르본산의 에스테르이다. 디알킬 카르보네이트는 용어 "카르보네이트" 앞에 알킬 치환체를 선행시켜 명명하거나, 또는 카르본산 "알킬" 에스테르로서 명명한다. 따라서, 예를 들어, O=C(OC8H17)2 는 디옥틸 카르보네이트 또는 카르본산 디옥틸 에스테르라 칭하고, 또는, 예를 들어, O=C(OC2H5)(OC8H17) 은 에틸 옥틸 카르보네이트 또는 카르본산 에틸 옥틸 에스테르라 칭한다. 하기에서, 화학식 R-O-CO-O-R 이 디알킬 카르보네이트로서 사용된다.
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R1O-CO-OR2 (I)
[식 중,
- R1 은 2-프로필-1-헵틸 라디칼이고, R2 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 또는
- R1 은 2-에틸-1-부틸 라디칼이고, R2 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼이고, 여기서, R2 는 2-에틸-1-부틸이 아님].
본 발명의 바람직한 구현예에서, R1 은 R2 와 다르다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, R1 및 R2 는 2-프로필-1-헵틸 라디칼이다. 따라서, 본 발명의 상기 구현예는 디-(2-프로필-1-헵틸) 카르보네이트에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 (II) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R3O-CO-OR4 (II)
[식 중, R3 은 이소데실 라디칼, 네오데실 라디칼, 이소운데실 라디칼, 이소도데실 라디칼, 이소트리데실 라디칼, 2-펜틸노닐 라디칼, 2-헥실데실 라디칼, 2-헵틸-운데실 라디칼, 이소스테아릴 라디칼, 2-옥틸-도데실 라디칼, 2-부틸-1-옥틸 라디칼 및 2-에틸-1-헥실 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고, R4 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R3 은 R4 와 동일하지 않음]
단, 2-부틸-1-옥틸 메틸 카르보네이트 및 2-에틸-1-헥실 메틸 카르보네이트는 제외됨.
본 발명은 또한 하기 화학식 (II) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R3O-CO-OR4 (II)
[식 중, R3 은 이소데실 라디칼, 네오데실 라디칼, 이소운데실 라디칼, 이소도데실 라디칼, 이소트리데실 라디칼, 2-펜틸노닐 라디칼, 2-헥실데실 라디칼, 2-헵틸-운데실 라디칼, 이소스테아릴 라디칼 및 2-옥틸-도데실 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고, R4 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R3 은 R4 와 동일하지 않음].
2-헥실데실 메틸 카르보네이트가 본 발명의 맥락에서 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 하기 화학식 (III) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R5O-CO-OR6 (III)
[식 중, R5 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R6 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타냄].
본 발명의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (III) 의 디알킬 카르보네이트에 관한 것이다:
R5O-CO-OR6 (III)
[식 중, R5 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R6 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R5 는 R6 과 동일하지 않음].
본 발명은 또한 하기 화학식 (V) 의 디알킬 카르보네이트를 제공한다:
R9O-CO-OR10 (V)
[식 중, R9 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R10 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타냄]
단, 메틸 (2R, 6R, 3E)-6,10-디메틸-3,9-운데카디엔-2-일 카르보네이트는 제외됨.
본 발명은 또한 화장 및/또는 약학 제제에서의 화학식 (I), (II), (III) 및 (V) 의 디알킬 카르보네이트의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 화장 및/또는 약학 제제에서의 하기 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트의 용도를 제공한다:
R7O-CO-OR8 (IV)
[식 중, R7 은 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, R8 은 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서, R7 은 R8 과 동일하지 않음].
본 발명의 바람직한 구현예에서는, 하기 화합물이 제외된 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트가 사용된다:
Figure 112009034092089-pct00001
[식 중, R 은 메틸, 에틸 또는 이소프로필을 나타냄].
본 발명의 바람직한 구현예에서는, R8 이 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 선형 탄화수소 라디칼을 나타내는 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트가 사용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서는, R8 이 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내는 화학식 (IV) 의 디알킬 카르보네이트가 사용된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서는, 총 12 개 초과의 탄소 원자를 갖는 화학식 (IV) 의 알킬 카르보네이트가 사용된다.
R2, R5 및 R8 은 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼일 수 있고, R4 는 2 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼일 수 있다. R7 은 3 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼일 수 있다.
R6 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼일 수 있다. R10 은 12 개 초과의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 탄화수소 라디칼일 수 있다. R9 는 1 내지 22 개의 탄소 원자 및 0 또는 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼일 수 있다.
예로서 언급될 수 있는 선형 알킬 라디칼은 하기이다: 메틸, 에틸, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 운데세닐, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 옥타데세닐, 노나데실, 에이코사닐 (=C20), 도코사닐 (= C22) 라디칼.
예로서 언급될 수 있는 분지형 알킬 라디칼은 하기이다: 2-메틸프로필, 이소-부틸, 이소-펜틸, 예를 들어, 2,2,-디메틸프로필 (=네오펜틸), 3-메틸부틸 (=이소-펜틸), 이소-헥실, i-옥틸, 예를 들어, 2-에틸-헥실 또는 3-에틸-헥실 또는 4-에틸헥실 또는 5-에틸헥실 라디칼, i-데실 라디칼, 예를 들어, 트리메틸헵틸 라디칼 (= 네오데실 라디칼), 이소스테아릴, 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실, 이소트리데실, 2-에틸부틸, 2-에틸헥실, 2-프로필헵틸, 2-부틸옥틸, 2-부틸데실, 2-헥실옥틸, 2-헥실데실, 2-헥실도데실, 2-옥틸데실 라디칼.
언급될 수 있는 환형 알킬 라디칼은 보레닐 및 이소보레닐 라디칼 및 시클로헥실 라디칼이다.
본 발명은 또한 화장 제제에서의 상기 디알킬 카르보네이트 모두의 용도를 제공한다. 놀랍게도, 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는 화장 제제의 제조에 특히 적절하고, 화장 제제 내에서 오일 물질/유연제 및/또는 점조도 부여제로서 특히 적절하다는 것을 알아내었다. 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는 더욱이 약학 제제의 제조에 적절하여, 약학 제제 내에서 디알킬 카르보네이트가, 예를 들어, 오일 물질과 같은 기술적 보조 물질로서 이용된다. 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는, 예를 들어, 헤어 샴푸, 헤어 로션, 바스폼, 샤워바스, 크림, 젤, 로션, 알코올성 및 수성/알코올성 용액, 유화액, 왁스/지방 조성물, 스틱 제제, 파우더 또는 화장크림과 같은 화장 제제의 제조에 사용될 수 있다. 이들 조성물은 또한, 추가적 보조 물질 및 첨가제로서, 약한 계면활성제, 오일 물질, 유화제, 진주광택 왁스, 점조도 부여제, 증점제, 오버-그리징제 (over-greasing agent), 안정화제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, 생물적 활성 화합물, UV 광 보호 인자, 산화방지제, 방취제, 지한제, 비듬방지제, 필름-형성제, 팽윤제, 살충제, 자가-태닝제, 타이로신 억제제 (탈색소제), 굴수성 물질, 가용화제, 방부제, 향료 오일, 염료 등을 포함할 수 있다. 디알킬 카르보네이트를 오일 물질로서 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는, 예를 들어, 퍼짐 특성 또는 휘발성과 같은 특정 특성의 확립을 위해, 화장 제형 내에서 소위 "가벼운 유연제 (light emolient)" 로서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 디알킬 카르보네이트는 또한 안정한 점도의 화장 제형의 제조를 가능하게 한다.
제조
디알킬 카르보네이트의 제조는 당업자에게 공지된 방법에 의해, 예를 들어, WO 97/47583 에 기술된 바와 같이, 촉매의 존재 하에서, 예를 들어, 디메틸 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트, 디프로필 카르보네이트 또는 디부틸 카르보네이트와 같은 저급 디알킬 카르보네이트와 해당 알코올 또는 알코올 혼합물과의 에스테르교환반응에 의해 수행한다.
기타 제조 공정이 문헌 [M. Dierker: Lipid Technology, 2004, 16(6), p. 130-134] 에 기재되어 있다.
실시예 1: 헥실데실 메틸 카르보네이트의 제조
적하 깔때기가 장착된 4 ℓ 교반 장치에 1,350 g (15 mol) 의 디메틸 카르보네이트와 14 g 의 나트륨 메틸레이트 (메탄올 중 30 % 강도) 를 초기에 도입하고, 혼합물을 80 ℃ 까지 가열했다. 이후, 699 g (1.5 mol) 의 헥실데칸올을 2 시간에 걸쳐 적하시키고, 이어서 혼합물을 80 ℃ 에서 추가의 9 시간 동안 교반했다. 이 기간 동안, 형성된 메탄올을 반응 혼합물로부터 증류 장치 위쪽으로로 증류 제거시켰다. 미정제 생성물의 GC 평가 결과, 4 % 의 헥실데칸올, 79 % 의 비대칭 헥실데실 메틸 카르보네이트 및 13 % 의 대칭 디-헥실데실 카르보네이트의 조성이 나타났다.
14 g 의 H3PO4 (85 % 강도) 를 이용해 pH 를 pH 3 ~ 4 로 조정하고, 과량의 디메틸 카르보네이트를 증류 제거시켰다. 침전된 나트륨 포스페이트를 흡입 여과 제거하고, 생성물을 분별증류했다. 반응 생성물인 헥실데실 메틸 카르보네이트를 0.4 mbar 하에서 125 ~ 125 ℃ 의 비등점을 갖는 무색 오일로서 수득했다.
실시예 2: 헥실데실 메틸 카르보네이트를 이용한 제형
실시예 1 에 따라 제조한 헥실데실 메틸 카르보네이트를 이용하여 하기 화장품 레시피를 만들었다. 모든 데이터는 중량% 이다.
레시피 번호: 1 2
상표명 (INCI 명)
Dehymuls®LE
(PEG-30 디폴리히드록시스테아레이트) 		5.00 4.00
Lameform®TGI
(폴리글리세릴-3 디이소스테아레이트)		 0.00 2.00
헥실데실 메틸 카르보네이트 20.00 20.00
MgSO4*7H2O 1.00 1.00
글리세롤 99.5 % 5.00 5.00
포르말린 용액, 37 % 강도 0.15 0.15
증류수 100 까지 100 까지
레시피 번호: 3 4 5
상표명 (INCI 명)
Emulgade® PL 68/50
(세테아릴 글루코사이드 (및) 세테아릴 알코올)		 4.50 0.00 0.00
Eumulgin® VL75
(라우릴 글루코사이드 (및) 폴리글리세릴-2 디폴리히드록시스테아레이트 (및) 글리세롤)		 0.00 4.50 0.00
Eumulgin® B2
(세테아레스-20)		 0.00 0.00 2.00
헥실데실 메틸 카르보네이트 16.00 16.00 16.00
Carbopol® 980 (카르보머) 0.00 0.30 0.00
Lanette® O (세테아릴 알코올) 0.00 0.00 5.00
KOH (20 % 강도) 0.00 0.60 0.00
글리세롤 99.5 % 3.00 3.00 3.00
포르말린 용액 37 % 강도 0.15 0.15 0.15
증류수 100 까지 100 까지 100 까지

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (I) 의 디알킬 카르보네이트:
    R1O-CO-OR2 (I)
    [식 중,
    - R1 은 2-프로필-1-헵틸 라디칼이고, R2 는 2-프로필-1-헵틸 라디칼임].
  2. 제 1 항에 따른 디알킬 카르보네이트를 포함하는 화장 제제.
  3. 제 1 항에 따른 디알킬 카르보네이트를 포함하는 약학 제제.
  4. 제 2 항에 있어서, 디알킬 카르보네이트가 오일 물질로서 또는 점조도 부여제로서 사용되는 화장 제제.
  5. 제 3 항에 있어서, 디알킬 카르보네이트가 오일 물질로서 또는 점조도 부여제로서 사용되는 약학 제제.
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