RU2716588C1 - Низкомолекулярные органические гелеобразователи растительного масла - Google Patents
Низкомолекулярные органические гелеобразователи растительного масла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2716588C1 RU2716588C1 RU2018138622A RU2018138622A RU2716588C1 RU 2716588 C1 RU2716588 C1 RU 2716588C1 RU 2018138622 A RU2018138622 A RU 2018138622A RU 2018138622 A RU2018138622 A RU 2018138622A RU 2716588 C1 RU2716588 C1 RU 2716588C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- composition
- formula
- compound
- composition according
- Prior art date
Links
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 title claims abstract description 37
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 title abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 87
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 54
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract description 53
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 13
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 11
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 10
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 8
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 6
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 claims description 3
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000141009 Hypericum perforatum Species 0.000 claims description 3
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000010477 apricot oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010478 argan oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000010474 borage seed oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000001862 carum carvi l. seed oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 claims description 3
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 claims description 3
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010667 rosehip oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 claims description 3
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 claims description 2
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 claims 1
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 claims 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 claims 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims 1
- 206010047924 Wheezing Diseases 0.000 claims 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 208000016057 CHAND syndrome Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 48
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 11
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 10
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 8
- -1 jojoba oil Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Chemical class 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 3
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N n-hendecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical group C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N methyl L-leucinate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CC(C)C QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000000816 peptidomimetic Substances 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- BBBDSXFQCCJADV-MHZLTWQESA-N 11-[[(2s)-2-(dodecanoylamino)-3-methylbutanoyl]amino]undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCCCCCCCCCCC(O)=O BBBDSXFQCCJADV-MHZLTWQESA-N 0.000 description 1
- RXOKXPLTZAMVDC-LJAQVGFWSA-N 11-[[(2s)-2-(dodecanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCNC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 RXOKXPLTZAMVDC-LJAQVGFWSA-N 0.000 description 1
- GXBRYTMUEZNYJT-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoacetamide Chemical compound NC(=O)CNC1=CC=CC=C1 GXBRYTMUEZNYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGQQGROXHPINL-UHFFFAOYSA-N 2-oxobutanoyl chloride Chemical compound CCC(=O)C(Cl)=O GUGQQGROXHPINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUWJOMYFZHFOHM-SSEXGKCCSA-N 4-[[(2R)-2-(nonadecanoylamino)-2-phenylacetyl]amino]butanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](C(=O)NCCCC(O)=O)c1ccccc1 IUWJOMYFZHFOHM-SSEXGKCCSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- IUWJOMYFZHFOHM-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(nonadecanoylamino)-2-phenylacetyl]amino]butanoic acid Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)NC(C(=O)NCCCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 IUWJOMYFZHFOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-SSDOTTSWSA-N D-alpha-phenylglycine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SUJFIVNWGJCLSW-UWVGGRQHSA-N N,N'-bis[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]oxamide Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(=O)NC(=O)C(=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N)N SUJFIVNWGJCLSW-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004164 Wax ester Substances 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N dihydromaleimide Natural products O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 235000019531 indirect food additive Nutrition 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- VSDUZFOSJDMAFZ-VIFPVBQESA-N methyl L-phenylalaninate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 VSDUZFOSJDMAFZ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M potassium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].OC CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O propan-1-aminium Chemical compound CCC[NH3+] WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019386 wax ester Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/20—Ingredients acting on or related to the structure
- A23V2200/228—Gelling agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/18—Lipids
- A23V2250/186—Fatty acids
- A23V2250/1882—Polyunsaturated fatty acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к масложировой промышленности. Предлагается композиция растительных масел с гелеобразующими свойствами, содержащая низкомолекулярные гелеобразователи формулы (I) или их соль, и растительное масло
где А выбран из: i) -(CH2)m-CH3, ii) -CO-NH-CH(R1)-CO-CH3 и iii) -CO-NH-(CH2)p-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2; а В выбран из: i) -NH-(CH2)n-CO-R2 и ii) -R2; где R1 представляет собой Н, С1-С4 алкил, фенил или -CH2Ph; R2 представляет собой -ОН, -NH2 или -OR3; R3 представляет собой С1-С4 алкил или -CH2Ph; m представляет собой целое число от 1 до 34 и n представляет собой целое число от 1 до 22; р представляет собой целое число от 1 до 12 при условии, что если А представляет собой -(СН2)m-СН3, то В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, и если В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, то А представляет собой -(СН2)m-СН3. Способ получения композиции растительных масел с гелеобразующими свойствами предусматривает смешивание растительного масла и соединений формулы (I) или их солей, нагревание смеси до температуры полного растворения соединения, а затем охлаждение полученной смеси до комнатной температуры или более низких температур. Изобретение позволяет получить органический гель, который проявляет свойства самовосстановления в растительных маслах. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 1 ил., 5 табл., 25 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к композиции с гелеобразующими свойствами, в состав которой входят низкомолекулярные гелеобразователи формулы (I) и растительное масло. Изобретение также относится к применению такой композиции в пищевой, косметической или фармацевтической промышленности.
Уровень техники
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) отмечает важность контроля над потреблением высокого уровня насыщенных жирных кислот по сравнению с пониженным потреблением моно- и полиненасыщенных жирных кислот. Тем не менее, насыщенные жирные кислоты неотъемлемо присутствуют в продуктах питания, в частности, в маргарине, спредах, мясных и кондитерских изделиях, в которых они регулируют ключевые физические свойства продукта (твердость, консистенцию, намазываемость и вкус). В связи с этим в последние годы предприятия пищевой промышленности находятся в поиске нового эффективного способа структурирования пищевых жиров для предотвращения возникновения потенциальных проблем со здоровьем.
Традиционный подход к структурированию жиров, который в настоящее время применяется в пищевой промышленности, основывается на использовании кристаллических триацилглицеринов (TAG). Эти высокоплавкие триацилглицерины богаты насыщенными или даже транс-жирными кислотами, и питательный профиль системы структурированных жиров такого рода является нездоровым. Кроме того, данный подход к структурированию требует использования больших фракций триацилглицеринов (до 20 мас. %) по сравнению с альтернативными методами. В настоящее время разрабатываются альтернативные подходы, основанные на использовании структурообразующих компонентов, не содержащих триацилглицерины, чтобы достичь эффективного структурирования жира при сравнительно низких концентрациях.
Необходимо разграничивать разные подходы к структурированию жиров посредством использования низкомолекулярных органических соединений, полимерных соединений или неорганических соединений. Кроме того, структурирование жиров возможно посредством образования сети кристаллических частиц, полимерных стрэндов или самоорганизующихся гелевых волокон.
Как указывается в работах Patel и др. (обобщенных в книге Ed. Richard W. Hartel, Alternative Routes to Oil Structuring, Springer, 2015), разработано много различных подходов к структурированию жиров.
Первоначальные исследования в основном касались использования липидных добавок (таких как длинноцепочечные жирные кислоты, жирные спирты, дикарбоновые кислоты, восковые эфиры, гидроксилированные жирные кислоты, натуральные воски и неполные глицериды) в качестве структурообразующих агентов пищевого жира посредством прямого диспергирования при повышенных температурах с последующим охлаждением. В одним из примеров в этой области описана липидная композиция со структурообразующим компонентом, содержащая по меньшей мере 10 масс. % диацилглицеринов, имеющих остаток очень длинноцепочечной жирной кислоты (WO 2014/184118 А1).
Существует также несколько публикаций, описывающих двухкомпонентные смеси, которые продемонстрировали синергическую гелеобразующую способность, такие как стеариновая кислота + стеариловый спирт, β-ситостерин + оризанол, лецитин + сорбитантристеарат и смеси церамидов (Е. D. Co and A. G. Marangoni, J. Am. Oil. Chem. Soc. 2012, 89, 749-780). Таким образом, полимеры, такие как модифицированная целлюлоза (этилцеллюлоза, ЕС), и белки, также подвергались изучению для расширения принципа структурирования за рамки образования кристаллической структуры с точки зрения материалов на основе липидов. В последние годы также опубликованы исследования о гидрофильных гелях на основе полимеров, гелях на основе шеллачного воска или гелей на основе неорганических частиц (J. Am. Oil. Chem. Soc. 2015, 92, 801-811; Eur. J. Lipid Sci. Technol, 2015, 117, 1772-1781).
Натуральные воски одобрены в качестве непрямых добавок, поскольку существуют вопросы регулирования, которые необходимо учитывать. Основной проблемой является склонность восков к посткристаллизационным процессам и нестабильность гелей на основе восков при более длительном периоде хранения. Полимеры, такие как производные целлюлозы, белки и другие гидрофильные полисахариды менее пригодны для использования в промышленном масштабе, поскольку для гелеобразования масел требуются дополнительные технологические этапы (высокотемпературная обработка, лиофилизация).
Выявлено много потенциальных структурообразующих компонентов масел, но все еще сохраняется необходимость в масляном гелеобразователе для пищевой промышленности, который экономичен, эффективен при низких концентрациях, толерантен к технологическим условиям, сопоставим с конечной композицией продукта и в первую очередь имеет активные тиксотропные свойства.
Структурирование масел с помощью гелеобразования может служить заменой твердых жиров как в безводных продуктах (саломас, шоколад), так и в водосодержащих продуктах (маргарин, спреды, продукты из мяса, прошедшего тепловую обработку).
Основной функциональной ролью гелеобразующих агентов при разработке состава продукта будет являться обеспечение структуры и стабилизации конечного продукта, возможности контролируемой доставки нутрицевтиков, а также контроля мобильности и миграции масла (придающих стабильность шоколадной продукции).
За последние десятилетия проведено большое исследование низкомолекулярных органических гелеобразователей (LMWOG) в связи с их научным интересом и потенциальным применением в косметике, пищевой промышленности, медицинской и фармацевтической отраслях промышленности, при производстве фотонного и электронного оборудования.
За последние двадцать лет в результате интенсивных научных исследований было описано более 1000 структурно различных низкомолекулярных органических гелеобразователей, демонстрирующих гелеобразующие свойства по отношению к различным органическим растворителям и воде. Несмотря на то, что выявлено много низкомолекулярных гелеобразователей, а некоторые низкомолекулярные гелеобразователи успешно применяются в производстве косметики и товаров широкого потребления, их доля на рынке значительно меньше, чем доля полимерных гелеобразователей.
В фармацевтической промышленности LMWOG изучались в основном гидрогелеобразователи как средства для контролируемого высвобождения лекарственных средств. В фармацевтической промышленности известно несколько примеров органических гелеобразователей, в которых LMWOG изучались в связи с контролируемым высвобождением биоактивных веществ (WO 2009095485, US 2005031650 A1). Использование органических гелей в косметической промышленности описано в US 2003091520.
Гелевые волокна, обычно длиной несколько микрометров и диаметром несколько нанометров, формируются в растворе путем однонаправленной самосборки молекул гелеобразователя. Такие гели состоят из большого количества растворителя и очень небольшого количества молекул гелеобразователя. Растворитель улавливается трехмерной структурой агрегатов наноразмерных частиц волокнистого гелеобразователя. Из-за слабых ковалентных взаимодействий (водородной связи, π-π- упаковки, ван-дер-ваальсового взаимодействия и электростатического взаимодействия), которые стабилизируют скопления частиц, большинство гелей проявляют термообратимые переходы геля в золь.
Точная связь между структурой гелеобразователя (состав, конфигурация и конформация), свойствами растворителя, используемого для гелеобразования, и мотивом супрамолекулярной организации волокон геля остается по-прежнему не раскрытой. Даже очень незначительные различия в составе гелеобразователя и изменения конфигурации могут серьезно повлиять на гелеобразующие свойства. Стереохимия гелеобразователя оказывает значительное влияние на гелеобразующие свойства. Что касается хиральных гелеобразователей, оба энантиомера имеют одинаковые гелеобразующие свойства, но симметричные мезо-диастереоизомеры не проявляют никаких свойств гелеобразования. В большинстве случаев рацематы являются менее эффективными гелеобразователями, чем чистые энантиомеры, и иногда не имеют никакой гелеобразующей способности. Тем не менее, в рамках настоящего изобретения некоторые рацематы также проявили сильные гелеобразующие свойства.
Тиксотропный супрамолекулярный гель, который постоянно претерпевает гель-золь переход путем сдвига, а затем золь-гель переход путем выдерживания в спокойном состоянии, представляет собой перспективный материал. Несмотря на то, что различные отрасли промышленности испытывают потребность в подобном материале, очень сложно получить такой гель. Хотя заявляется о получении некоторых тиксотропных супрамолекулярных гелей, число тиксотропных супрамолекулярных гелей, обнаруженных по счастливому стечению обстоятельств, не превышает в совокупности 1%.
Соединения по настоящему изобретению описаны как органические гелеобразователи для различных органических растворителей и воды (
at al., Chem. Eur. J. 2010, 16, 3066-3082; 
at al., Eur. J. Org. Chem. 2004, 4048-4059; 
at al., Chem. Eur. J. 2001, 7 (15), 3328-3341; 
at al. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8558-8572). Ранее их никогда не изучали с точки зрения гелеобразования растительных масел и сходных смесей, ранее они никогда не демонстрировали тиксотропное поведение в исследованных органических растворителях и воде. Сейчас было неожиданно обнаружено, что соединения по настоящему изобретению могут быть использованы как суперорганические гелеобразователи различных растительных масел. Дополнительно органические гелеобразователи по настоящему изобретению продемонстрировали свойства самовосстановления (тиксотропии) в растительных маслах. Кроме того, их можно классифицировать как органические супергелеобразователи растительных масел, поскольку они обладают способностью образовывать гели в масле при концентрации до 0,02 масс. %.
Эффективные сферы применения масляных гелеобразователей включают в себя пищевую промышленность (особенно в масложировой и мясной), косметическая и фармацевтическая отрасли промышленности.
Раскрытие изобретения
Настоящее изобретение относится к композиции с гелеобразующими свойствами, которая содержит соединение формулы (I) или его соль:
и растительное масло;
в которой А выбрано из группы:
i) -(СН2)m-СН3,
ii) -CO-NH-CH(R1)-CO-R2 и
iii) -CO-NH-(CH2)p-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2;
В выбран из:
i) -NH-(CH2)n-CO-R2 и
ii) -R2.
R1 представляет собой Н, С1-С4 алкил, фенил, или -CH2Ph;
R2 представляет собой -ОН, -NH2 или -OR3;
R3 представляет собой С1-С4 алкил или бензил;
m представляет собой целое число от 1 до 34;
n представляет собой целое число от 1 до 22;
р представляет собой целое число от 1 до 12;
при условии, что если А представляет собой -(CH2)m-CH3, то В представляет собой-NH-(CH2)n-CO-R2
и если В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, то А представляет собой -(СН2)m-СН3.
Настоящее изобретение также относится к применению композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и масло, в пищевой, косметической или фармацевтической промышленности.
Краткое описание чертежей
На Фиг. 1 показано тиксотропное поведение геля из подсолнечного масла на основе гелеобразователя 22 при концентрации 0,1 масс. %. (а) Гель, образованный из горячего раствора путем охлаждения; (b, с) Жидкость низкой вязкости, образованная путем активного ручного встряхивания; (d) Гель, восстановленный после выдерживания в покое в течение 5 минут при комнатной температуре.
Осуществление изобретения
В тексте использованы следующие аббревиатуры: DCC обозначает N,N'-дициклогексилкарбодиимид, Et3N обозначает триэтиламин, DMAP обозначает 4-диметиламинопиридин, Boc обозначает трет-бутилоксикарбонильную защитную группу (БОК-группа), Ph обозначает фенил.
Термин «С1-С4-алкил» как используется в настоящем документе, обозначает насыщенный углеводородный радикал с прямой или разветвленной цепью, содержащий от одного до четырех атомов углерода. Примерами радикалов «С1-С4-алкил» являются: метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил.
Органические гелеобразователи или гелеобразующие агенты представляют собой молекулы, способные к самосборке в различных растворителях в трехмерную наноструктуру самособранных волокон за счет высокоспецифичных нековалентных взаимодействий, таких как водородная связь, ван-дер-ваальсово взаимодействие, π-упаковка, электростатическое взаимодействие или взаимодействие с переносом заряда.
Органические гели представляют собой смесь гелевых волокон в твердом состоянии и жидкой фазы, уловленной в поры между самособранными волокнами.
«Органический гель по настоящему изобретению» или «органический гель по изобретению» как используется в настоящем документе, представляет собой композицию, содержащую соединение формулы (I) или его соль и масло в качестве жидкой фазы, структурированный в состояние геля.
Растительные масла, включенные в настоящее изобретение, представляют собой пищевые масла или базовые косметические масла.
Пищевые масла выбраны из пальмового масла, подсолнечного масла, оливкового масла, соевого масла, льняного масла, рапсового масла, кукурузного масла, тыквенного масла, кунжутного масла, сафлорового масла, касторового масла, арахисового масла и подобных.
Базовые косметические масла выбирают из миндального масла, льняного масла, масла виноградных зерен, масла авокадо, абрикосового масла, оливкового масла, кунжутного масла, рапсового масла, подсолнечного масла, масла жожоба, касторового масла, масла семян бурачника, арганового масла, масла авокадо, масла календулы, масла вечерней примулы, масла лесного ореха, масла грецкого ореха, растительного арахисового масла, масла макадамии, кокосового масла, масла плодов шиповника, масла зародышей пшеницы, масла зверобоя обыкновенного, масло семян черники, масла семян тмина, масла рисовых отрубей и подобных.
«Композиция по настоящему изобретению» или «композиция по изобретению», как используется в настоящем документе, относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и растительное масло.
«Соединение по настоящему изобретению» или «соединение по изобретению», как используется в настоящем документе, относится к соединению формулы (I) или его соли.
Термин «тиксотропия», как используется в настоящем документе, обозначает свойство некоторых гелей, которые являются густыми (вязкими) в нормальных условиях, но становятся текучими (жидкими, менее вязкими) с течением времени при встряхивании, перемешивании или ином механическом воздействии, и затем им требуется определенное время, чтобы вернуться в более вязкое, гелеобразное состояние.
Низкомолекулярные органические гелеобразователи крайне чувствительны к механическому воздействию, и эти системы необратимо вытесняют растворитель из своей гелевой структуры при разжижении. После прекращения внешнего воздействия эти системы теряют свои первоначальные эластичные свойства. С другой стороны, тиксотропные гели могут распадаться в растворе при внешнем механическом воздействии и могут восстанавливать свои эластичные свойства после прекращения воздействия. Эту операцию можно проводить неопределенное количество циклов. Тиксотропные органические гелеобразователи с низкой молекулярной массой представляют собой уникальный класс динамических самоорганизованных супрамолекулярных систем.
Органические гели имеют разнообразное применение в пищевой промышленности, включая ограничение мобильности масел и стабилизацию эмульсий, особенно в случаях, когда капли воды проникают в структуру олеогеля.
Эмульсия называется эмульсией масло-в-воде (м/в), если дисперсной фазой является жидкость (масло), а дисперсионной средой является вода либо водный раствор, и эмульсией «вода-в-масле» (в/м), если дисперсной фазой является вода или водный раствор, а дисперсионной средой является органическая жидкость (масло).
В одном аспекте соединения по настоящему изобретению являются органическими гелеобразователями растительного масла.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к применению соединения по настоящему изобретению в качестве органического гелеобразователя растительного масла.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и растительное масло.
В одном аспекте подходящая соль представляет собой соли присоединения основания, выбранные из натриевой, калиевой, кальциевой и магниевой соли соединения формулы (I). В дополнительном аспекте соль является натриевой солью соединения формулы (I).
В другом аспекте подходящие соли представляют собой соли присоединения основания, выбранные из аммониевой или алкиламмониевой соли соединения формулы (I). Примерами алкиламмониевой соли являются соли метиламмония, этиламмония, пропиламмония, изопропиламмония, n-бутиламмония, тетраметиламмония, тетраэтиламмония, тетрабутиламмония, этилендиаммония и пр.
Что касается стереоизомеров, соединения формулы (I) могут иметь один и более асимметрических атомов углерода. Таким образом, соединения формулы (I) могут быть отдельными энантиомерами, диастереоизомерами или их смесью. Все такие изомерные формы включены в настоящее изобретение, в том числе их смеси.
В последующем описании изобретения группы А, В, R1, R2, R3, m, n и p имеют значение, определенное для соединений формулы (I), если не указано иное.
Следует понимать, что настоящее изобретение относится ко всем комбинациям аспектов, подходящих, пригодных или предпочтительных групп, описанных в настоящем изобретении.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и растительное масло, где А представляет собой -(СН2)m-СН3, а В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2. В дополнительном аспекте m является целым числом от 5 до 20. В другом дополнительном аспекте n является целым числом от 1 до 10. В другом дополнительном аспекте R2 представляет собой ОН, -ОМе или -NH2. В другом дополнительном аспекте R1 представляет собой -Ph, a R2 представляет собой -ОН. В другом дополнительном аспекте А представляет собой -(СН2)m-СН3, В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, m и n равны 10, при этом R1 представляет собой -Ph, -CH2Ph или -СН(СН3)2, и R2 представляет собой -ОН.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и растительное масло, где А представляет собой -(СН2)m-СН3, В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, а сумма n и m представляет собой число от 18 до 22. В дальнейшем аспекте сумма n и m равна 20.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и растительное масло, где А представляет собой -CO-NH-CH(R1)-CO-R2, а В представляет собой R2. В дополнительном аспекте R1 представляет собой -CH2Ph, -СН2СН(СН3)2 или -СН(СН3)2, a R2 представляет собой -ОН, -ОСН3 или -NH2. В другом дополнительном аспекте R1 представляет собой -CH2Ph, -СН2СН(СН3)2 или -СН(СН3)2, a R2 представляет собой -ОН или -NH2.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение формулы (I) или его соль и растительное масло, где А представляет собой -CO-NH-(CH2)p-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2 и В представляет собой R2. В дополнительном аспекте р является целым числом от 4 до 10. В другом дополнительном аспекте p является целым числом от 6 до 9, при этом R1 представляет собой -СН2СН(СН3)2, a R2 представляет собой -ОСН3, -ОН или -NH2. В другом дополнительном аспекте р представляет собой число 6 или 9, при этом R1 представляет собой -CH2CH(CH3)2, и R2 представляет собой -ОСН3 или -ОН.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению и растительное масло.
В дополнительном аспекте растительное масло представляет собой пищевое масло.
В одном дополнительном аспекте пищевое масло выбирают из пальмового масла, подсолнечного масла, оливкового масла, соевого масла, льняного масла, рапсового масла, кукурузного масла, тыквенного масла, кунжутного масла, сафлорового масла, касторового масла, арахисового масла и их комбинаций. В другом дополнительном аспекте пищевое масло выбирают из подсолнечного масла, оливкового масла, соевого масла, рапсового масла, пальмового масла и их комбинаций. В другом дополнительном аспекте пищевое масло выбирают из подсолнечного масла, оливкового масла, соевого масла и их комбинаций.
В одном дополнительном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению и базовые косметические масла. В дополнительном аспекте базовое косметическое масло выбирают из миндального масла, льняного масла, масла виноградных зерен, масла авокадо, абрикосового масла, оливкового масла, кунжутного масла, рапсового масла, подсолнечного масла, масла жожоба, касторового масла, масла семян бурачника, арганового масла, масла авокадо, масла календулы, масла вечерней примулы, масла лесного ореха, масла грецкого ореха, растительного арахисового масла, масла макадамии, кокосового масла, масла плодов шиповника, масла зародышей пшеницы, масла зверобоя обыкновенного, масло семян черники, масла семян тмина, масла рисовых отрубей и их комбинаций. В другом дополнительном аспекте базовое косметическое масло выбирают из миндального масла, масла авокадо, масла жожоба, кокосового масла, масла рисовых отрубей и растительного арахисового масла.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению и растительное масло, где соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации, при которой прекращается текучее движение масла.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению и растительное масло, где соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации, при которой происходит гелеобразование.
В одном аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около или менее 20% в отношении вес/вес. В другом аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около 10% в отношении вес/вес. В другом дополнительном аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около или менее 5% в отношении вес/вес. В другом аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около 2% в отношении вес/вес. В другом дополнительном аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около или менее 2% в отношении вес/вес. В другом дополнительном аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около 0,5% в отношении вес/вес. В другом дополнительном аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации около или менее 0,05% в отношении вес/вес.
В одном аспекте соединение по изобретению представлено в композиции в концентрации от около 0,02% до около 10 массовых % от общего веса композиции.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению, растительное масло и воду. В дополнительном аспекте композиция представлена в форме гелеобразной эмульсии вода-в-масле или гелеобразной эмульсии масло-в-воде.
В одном аспекте композиция по настоящему изобретению образует органический гель.
В другом аспекте органический гель восстанавливает исходное состояние по меньшей мере на 80% в течение менее 10 минут, предпочтительнее менее 5 минут, и более предпочтительно менее 1 минуты после воздействия разрушающего сдвига. В другом варианте осуществления изобретения органический гель восстанавливает исходное состояние по меньшей мере на 90% в течение менее 10 минут, предпочтительнее менее 5 минут, и более предпочтительно менее 1 минуты после воздействия разрушающего сдвига. В дополнительном аспекте органический гель восстанавливает исходное состояние по меньшей мере на 95% в течение менее 10 минут, предпочтительнее менее 5 минут, и более предпочтительно менее 1 минуты после воздействия разрушающего сдвига.
В другом дополнительном аспекте органический гель восстанавливает исходное состояние по меньшей мере на 99% в течение менее 10 минут, предпочтительнее менее 5 минут, и более предпочтительно менее 1 минуты после воздействия разрушающего сдвига.
В одном аспекте композиция по настоящему изобретению может использоваться в фармацевтической промышленности в качестве вектора/переносчика для активных веществ.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению, пищевое масло и активную фармацевтическую субстанцию. В дополнительном аспекте активная фармацевтическая субстанция обеспечивается для пролонгированного высвобождения.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению, пищевое масло и нутрицевтическое вещество, где нутрицевтическое вещество относится к биологически активной добавке, такой как витамины, минералы, жирные кислоты, аминокислоты, протеины, растительные лекарственные средства и пр.
В одном аспекте изобретение относится к композиции, содержащей соединение по изобретению, пищевое масло и пищевой продукт. В дополнительном аспекте пищевой продукт выбирают из саломаса или шоколада. В другом дополнительном аспекте пищевой продукт выбран из маргарина, спредов или мясных продуктов, прошедших тепловую обработку.
В другом аспекте изобретение относится к косметической композиции, содержащей по меньшей мере один косметически приемлемый компонент, соединение по изобретению и базовое косметическое масло.
В одном аспекте изобретение относится к композиции, используемой в качестве чистящего средства при охране объектов культурного наследия, содержащей соединение по изобретению и масло.
В одном аспекте изобретение относится к потребительскому товару, содержащему соединение по изобретению и растительное масло. В дальнейшем аспекте потребительским товаром является смазка.
В одном аспекте изобретение охватывает способ получения композиции по настоящему изобретению, включающий в себя следующие этапы:
(a) смешивание соединений формулы (I) или их соли и растительного масла;
(b) нагревание смеси, полученной на этапе (а), до температуры полного растворения соединения;
(c) охлаждение смеси, полученной на этапе (b), до комнатной температуры или более низкой температуры.
В одном аспекте изобретение относится к способу получения композиции по настоящему изобретению, включающему в себя следующие этапы:
(а) смешивание пищевого продукта, фармацевтической активной субстанции, нутрицевтиков или косметического ингредиента в качестве твердого или солюбилизированного компонента в масле или воде и растительного масла;
(b) нагревание смеси, полученной на этапе (а), до температуры полного растворения соединения;
(c) добавление и смешивание соединений формулы (I) или их соли, солюбилизированных в масле на этапе (а) или этапе (b);
(d) охлаждение смеси, полученной на этапе (b), до комнатной температуры или более низкой температуры.
В одном аспекте изобретение относится к способу получения композиции по настоящему изобретению, состоящий из следующих этапов:
(a) смешивание соединений формулы (I) или их соли и растительного масла;
(b) нагревание смеси, полученной на этапе (а), до температуры полного растворения соединения;
необязательно: (с) смешивание пищевого продукта, фармацевтически активного ингредиента, нутрицевтика или косметического компонента в качестве твердого или солюбилизированного компонента в масле или воде со смесью, в ходе выполнения этапа (b); (d) охлаждение смеси, полученной на этапе (b), до комнатной температуры или более низкой температуры.
Кроме того, альтернативно, пищевой продукт, фармацевтически активный ингредиент, нутрицевтик или косметический компонент в качестве твердого или солюбилизированного компонента в масле или воде могут быть добавлены в смесь после или во время выполнения этапа (d).
В одном аспекте изобретение относится к способу получения композиции по настоящему изобретению, включающей в себя следующие этапы:
(а) смешивание соединений формулы (I) или их соли и растительного масла; и, необязательно, пищевого продукта, фармацевтически активного ингредиента, нутрицевтика или косметического компонента;
(b) нагревание смеси, полученной на этапе (а) до температуры полного растворения соединения;
необязательно (с) нагревание водорастворимых компонентов в водной фазе;
(d) смешивание нагретой масляной фазы, полученной на этапе (b), и водной фазы, полученной на этапе (с);
(e) охлаждение смеси, полученной на этапе (d), до комнатной температуры или более низкой температуры.
Способ получения
Соединения формулы (I) и их соли могут быть получены общими способами, приведенными ниже.
Подходящая соль присоединения соединений формулы (I) может быть получена, начиная с соответствующей свободной кислоты (R2 представляет собой -ОН), путем использования эквивалентного количества подходящего основания.
В частности, для получения натриевой соли может быть использовано эквивалентное количество 1М водного раствора NaOH. Для получения аммониевой соли может быть использовано эквивалентное количество соответствующего амина.
Соединения формулы (I), в которых А представляет собой -(СН2)m-СН3, В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, a R2 представляет собой -ОН, могут быть получены омылением соответствующего сложного эфира (R2 представляет собой -ОСН3) с LiOH в растворе метанола/дихлорметана для получения оптически активных производных, или с KOH или NaOH в метаноле для получения рацемических производных с последующим подкислением.
Соединение формулы (I), в котором А представляет собой -(СН2)m-СН3, В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, a R2 представляет собой -NH2, могут быть получены, начиная с соответствующего соединения формулы (I), в котором R2 представляет собой - ОСН3, путем аммонолиза в концентрированном NH3/МеОН в течение 5-10 дней при температуре 0°С.
Соединения формулы (I), в которых А представляет собой -(СН2)m-СН3, а В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, где n является числом от 2 до 22, R2 представляет собой -OR3, могут быть получены путем реакции ацил хлорида формулы (II)
с соединением формулы (III)
где n является числом от 2 до 22 и R2 представляет собой -OR3; в сухом CH2Cl2 в присутствии Et3N.
Соединение формулы (III), в котором n является числом от 2 до 22, может быть получено, начиная со соответствующей аминокислоты формулы (IV)
в которой аминогруппа защищена, например, БОК-группой путем конденсации соединением формулы (V)
в присутствии DCC, Et3N и DMAP в апротонном растворителе, таком как CH2Cl2, при комнатной температуре с последующим удалением аминозащитной группы.
Реакцию конденсации соединения формулы (IV) и (V) также можно выполнить при активации Ph3P в CCl4/MeCN в качестве растворителя в присутствии Et3N.
В альтернативном варианте соединение формулы (III) может быть получено, начиная с аминокислоты формулы (IV), в которой аминогруппа защищена БОК-группой и в которой карбоксильная группа активирована сукцинимидным сложным эфиром путем реакции сочетания с соединением формулы (V) в присутствии Et3N в сухом диоксане.
Соединение формулы (V) является коммерчески доступным в том случае, если R3 является метилом, трет-бутилом или бензолом, или может быть легко получено, начиная с соответствующей аминокислоты путем введения защитной карбоксильной группы в соответствии с процедурой, описанной в Protection for the Carboxyl Group. Kohlbau, H.J.; Thtirmer, R.; Voelter, W; Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; M. Goodman, Ed., Houben-Weyl, 4th ed., Vol. E22a; Thieme Stuttgard, 2002, c. 193-259.
Соединение формулы (V) также может быть получено путем реакции этерификации из соответствующей кислоты и спирта в присутствии кислотного катализатора (Noboru Ieda at al., Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 8631-8638; Naowara Al-Arafi at al., E-Journal of Chemistry 2012, 9(1), 99-106; Mantri, K. Chem. Lett. 34 (2005) 11, 1502-1503).
Альтернативно, соединения формулы (I), где А представляет собой -(СН2)m-СН3, В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, a R2 представляет собой -OR3, могут быть получены путем реакции хлористоводородной соли соединения формулы (V)
и соединения формулы (VI)
при активации Ph3P в CCl4/MeCN в качестве растворителя в присутствии Et3N.
Соединение формулы (VI) может быть получено, начиная со сложного эфира формулы
путем омыления NaOH в растворе метанола с последующим подкислением.
Соединения формулы (VIa) могут быть получены из сложного эфира формулы (VII)
с соединением формулы (VIII)
в сухом диоксане в присутствии of Et3N.
Соединение формулы (VII) может быть получено, начиная с кислоты формулы (VIIa)
путем реакции с N-гидроксисукцинимидом в присутствии DCC в сухом диоксане.
Соединение формулы (I), где А представляет собой -CO-NH-CH(R1)-СО-СН3, а В представляет собой R2, где R2 представляет собой -NH2, может быть получено, начиная с соответствующего соединения формулы (I), где R2 представляет собой - ОСН3, путем аммонолиза в концентрированном NH3/МеОН в течение 5-10 дней при температуре 0°С.
Соединение формулы (I), где А представляет собой -CO-NH-CH(R1)-СО-СН3, а В представляет собой R2, где R2 представляет собой -OR3, может быть получено конденсацией оксалилхлорида формулы (COCl)2 с солью соответствующего сложного эфира аминокислоты формулы (VIII)
в апротонном растворителе, таком как дихлорметан, в присутствии Et3N при температуре от 0°С до комнатной температуры в течение ночи.
Соединение формулы (VIII) является коммерчески доступным, если R3 представляет собой Me, трет-бутил или бензил, либо оно может быть легко получено, начиная с соответствующей аминокислоты, путем введения защитной карбоксильной группы в соответствии с процедурой, описанной в Protection for the Carboxyl Group. Kohlbau, H. J.; Thtirmer, R.; Voelter, W; Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; M. Goodman, Ed., Houben-Weyl, 4th ed., Vol. E22a; Thieme Stuttgard, 2002, c. 193-259.
Соединение формулы (VIII) может быть получено реакцией конденсации из соответствующей аминокислоты и спирта в бензоле в присутствии кислотного катализатора с обратным холодильником в аппарате Дина-Старка.
Соединение формулы (I), где А представляет собой -CO-NH-CH(R1)-СО-СН3, а В представляет собой R2, где R2 представляет собой -ОН, может быть получено конденсацией оксалилхлорида формулы (COCl)2 с соответствующей аминокислотой формулы (IV)
Реакция проводится в двухфазной системе CH2Cl2 /водный KOH с добавлением каплями раствора оксалил хлорида в CH2Cl2 и водного KOH в охлажденный (-10°С) раствор соответствующей аминокислоты при постоянном помешивании при температуре от 0°С до комнатной температуры в течение 1 часа. Продукт выпадает в осадок из водного слоя после разбавления H2O и подкисления муравьиной кислотой.
Соединение формулы (I), где А представляет собой -СО-NH-(СН2)р-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2, а В представляет собой R2, где R2 представляет собой -ОН, может быть получено щелочным гидролизом (например, с LiOH) соответствующего соединения, в котором R2 представляет собой -ОМе, в апротонном растворителе, таком как дихлорметан, при комнатной температуре.
Соединение формулы (I), где А представляет собой -CO-NH-(CH2)P-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2, а В представляет собой R2, где R2 представляет собой -OR3, может быть получено путем преобразования дикислоты формулы (IX)
сначала в соответствующие дихлориды с SOCl2 в присутствии каталитического количества DMF (ДМФА) в дихлорметане в качестве растворителя с последующей реакцией с солью соответствующего сложного эфира аминокислоты формулы (VIII)
в присутствии Et3N.
Соединение формулы (IX) может быть получено путем обработки диэфира формулы (X)
метанольным раствором KOH с последующим подкислением.
Диэфир формулы (X) может быть получен конденсацией диамина формулы (XI)
с этилоксалилхлоридом формулы EtO-CO-COCl в присутствии Et3N в апротонном растворителе, таком как дихлорметан.
Соединения формул (II), (IV), (V), (VIIa) (VIII) и (XI) являются коммерчески доступными или легко получаемыми специалистами в данной области техники.
Примеры
Пример 1: 6-{[2-(гептадеканоиламино)-2-фенилэтаноил]амино}капроновая кислота
Пример 2: 4-{[2-(нонадеканоиламино)-2-фенилэтаноил]амино}масляная кислота
Пример 3: 4-{[(2R)-2-(нонадеканоиламино)-2-фенилэтаноил]амино}масляная кислота
Пример 4: 4-{[2-(нонадеканоиламино)-2-фенилэтаноил]амино}бутират натрия
Пример 5: 2-{[2-(генейкозаноиламино)-2-фенилэтаноил]амино}уксусная кислота
Пример 6: 2-{[(2R)-2-(генейкозаноиламино)-2-фенилэтаноил]амино}уксусная кислота
Пример 7: 11-{[(2S)-2-(додеканоиламино)-3-метилбутаноил]амино}ундекановая кислота
Пример 8: 11-{[(2R,S)-2-(додеканоиламино)-3-метилбутаноил]амино}ундекановая кислота
Пример 9: 11-{[(2S)-2-(додеканоиламино)-3-фенилпропаноил]амино}ундекановая кислота
Пример 10: 11-{[(2R,S)-2-(додеканоиламино)-3-фенилпропаноил]амино}ундекановая кислота
Пример 11: 11-{[(2R,S))-2-(додеканоиламино)-4-фенилпропаноил]амино}ундекановая кислота
Соединения в Примерах 1-6 синтезированы согласно процедуре, описанной в 
at al., Chem. Eur. J. 2010, 16, 3066-3082.
Соединения в Примерах 7-11 синтезированы согласно процедуре, описанной в 
at al., Eur. J. Org. Chem. 2004, 4048-4059.
Пример 12: N,N'-Оксалил-бис((S)-лейциламид)
Пример 13: N,N'-Оксалил-бис((S)-лейцин метиловый эфир)
Пример 14: N,N'-Оксалил-бис((S)-валиламид)
Пример 15: N,N'-Оксалил-бис((S)-ValOH)
Пример 16: N,N'-Оксалил-бис((S)-фенилаланиламид)
Пример 17: N,N'-Оксалил-бис((S)-PheOH)
Пример 18: N,N'-Оксалил-бис[(S)-фенилаланин метиловый эфир)]
Пример 19: (±)-[N,N'-Оксалил-бис(фенилглициламид)]
Пример 20: N,N'-Оксалил-бис((R)-PhgOH)
Пример 21: N,N'-Оксалил-бис[(R)-фенилглицин метиловый эфир)]
Соединения в Примерах 12-21 синтезированы согласно процедуре, описанной в 
at al., Chem. Eur. J. 2001, 7 (15), 3328-3341.
Пример 22: 1,6-бис((О-лейцилметанол)-N-илоксаламидо)гексан
Пример 23: 1,6-бис((лейцин)-N-илоксаламидо)гексан
Пример 24: 1,9-бис((O-лейцилметанол)-N-илоксаламидо)нонан
Пример 25: 1,9-бис((лейцин)-N-илоксаламидо)нонан
Соединения в Примерах 22-25 синтезированы согласно процедуре, описанной в 
at al. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8558-8572.
Процедуры и спектроскопические данные Примеров 1-25 включены в настоящий документ посредством ссылок.
Определение гелеобразующих свойств:
Все эксперименты по гелеобразованию были проведены в пробирках диаметром 12 мм.
Тестируемое вещество помещали в пробирку, после чего микрошприцем добавляли масло порциями по 500 мкл. Каждый раз после добавления масла смесь аккуратно нагревали до растворения вещества, а затем оставляли для самостоятельного охлаждения до комнатной температуры, а гелеобразование проверяли переворачиванием пробирки. Процедуру повторяли до образования рыхлого геля или пока не наблюдалось растворение.
Гелеобразующие свойства полученных соединений проверяли с различными пищевыми маслами, результаты представлены в Таблице 1 и 2. Эффективность каждого гелеобразователя в отношении определенного пищевого масла выражено в количестве мл масла, которое может быть иммобилизовано 10 мг гелеобразователя.
Все полученные гели являются прозрачными и демонстрируют термообратимые гель-золь переходы.
В экспериментах использовали подсолнечное масло (Zvijezda d.o.o.), соевое масло (Fluka), оливковое масло (Primadonna).
Определение тиксотропных свойств
Полученный гель подвергали внешнему механическому воздействию (встряске) до тех пор, пока гель не переходил в состояние золя. Процесс самовосстановления (обратный переход в состояние геля) замеряли после выдерживания при комнатной температуре каждые 5 минут с помощью метода переворачивания пробирки и визуального наблюдения.
Время, необходимое для самовосстановления из золя в гель, определяли на половине максимального объема гелеобразования для 10 мг испытываемого соединения (Таблица 1, колонка Время восстановления (ч или мин)).
Например, соединение 12 образует прозрачный гель после процесса нагревания-охлаждения в соевом масле с критической концентрацией гелеобразования (CGC), составляющей 0,025 масс. % (что соответствует 43,3 мл, выраженным как максимальный объем масла, который может быть иммобилизован 10 мг соединения 12, см. Таблицу 1). При внешнем механическом воздействии гель 12 из соевого масла утрачивал большую часть вязкости и переходил в золь; после отдыха в течение 5 мин при комнатной температуре гель полностью восстановился. Процесс самовосстановления после гель-золь перехода, вызванного механическим воздействием, может быть повторен много раз.
Таблица 1. Эффективность гелеобразования соединений 1, 2, 3, 6, 7, 9, 10, 12, 15, 16, 22 и 24 для определенного пищевого масла выражена как максимальный объем (Vmax/мл) масла, который может быть иммобилизован 10 мг гелеобразователя. Тиксотропные свойства измеряли на половине максимального объема гелеобразования.
* Свойства самовосстановления гелей проверяли переворачиванием пробирки каждые 5 минут
* НГ = нет гелеобразования; ** очень слабое гелеобразование после 24 ч.
Claims (39)
1. Композиция растительных масел с гелеобразующими свойствами, содержащая соединение формулы (I) или его соль
и растительное масло;
где А выбран из:
i) -(CH2)m-CH3,
ii) -CO-NH-CH(R1)-CO-CH3 и
iii) -CO-NH-(CH2)p-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2;
В выбран из:
i) -NH-(CH2)n-CO-R2 и
ii) -R2;
R1 представляет собой Н, С1-С4 алкил, фенил, или -CH2Ph;
R2 представляет собой -ОН, -NH2 или -OR3;
R3 представляет собой С1-С4 алкил или -CH2Ph;
m представляет собой целое число от 1 до 34
и n представляет собой целое число от 1 до 22;
р представляет собой целое число от 1 до 12
при условии, что если А представляет собой -(СН2)m-СН3, то В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2,
и если В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-R2, то А представляет собой -(СН2)m-СН3.
2. Композиция по п. 1, которая представлена в форме геля.
3. Композиция по п. 1 или 2, в которой масло представляет собой пищевое масло, выбранное из пальмового масла, подсолнечного масла, оливкового масла, соевого масла, льняного масла, рапсового масла, кукурузного масла, тыквенного масла, кунжутного масла, сафлорового масла, касторового масла, арахисового масла или их комбинации.
4. Композиция по п. 1 или 2, в которой масло представляет собой базовое косметическое масло, выбранное из миндального масла, льняного масла, масла виноградных зерен, масла авокадо, абрикосового масла, оливкового масла, кунжутного масла, рапсового масла, подсолнечного масла, масла жожоба, касторового масла, масла семян бурачника, арганового масла, масла авокадо, масла календулы, масла вечерней примулы, масла лесного ореха, масла грецкого ореха, растительного арахисового масла, масла макадамии, кокосового масла, масла плодов шиповника, масла зародышей пшеницы, масла зверобоя обыкновенного, масло семян черники, масла семян тмина, масла рисовых отрубей и их комбинаций.
5. Композиция по п. 1 или 2, в которой масло выбрано из подсолнечного масла, оливкового масла, соевого масла или их комбинаций.
6. Композиция по любому из пп. 1-5, в которой А представляет собой -(СН2)m-СН3, а В представляет собой -NH-(CH2)n-CO-OR2.
7. Композиция по п. 6, в которой сумма n и m представляет собой число от 18 до 22.
8. Композиция по любому из пп. 1-5, в которой А представляет собой -CO-NH-CH(R1)-CO-CH3, а В представляет собой R2.
9. Композиция по любому из пп. 1-5, в которой А представляет собой -CO-NH-(CH2)p-NH-CO-CO-NH-CH(R1)-CO-R2, а В представляет собой R2.
10. Композиция по любому из пп. 6-9, в которой R2 представляет собой -ОН, NH2 или -ОСН3.
11. Композиция по любому из пп. 6-10, в которой R1 представляет собой -CH2Ph, Ph, -СН2СН(СН3)2 или -СН(СН3)2.
12. Композиция по любому из пп. 1-11, которая дополнительно содержит воду.
13. Композиция по любому из пп. 1-12, которая дополнительно содержит либо:
(a) пищевой продукт;
(b) косметически приемлемый ингредиент или
(c) фармацевтически приемлемый ингредиент.
14. Композиция по любому из пп. 1-12, в которой соединение формулы (I) или его соль присутствует в композиции в концентрации от около 0,02 до около 10 масс. % от общего веса композиции.
15. Способ получения композиции растительных масел с гелеобразующими свойствами по п. 1, который включает в себя следующие этапы:
(a) смешивание масла и соединений формулы (I) или их соли;
(b) нагревание смеси, полученной на этапе (а), до температуры полного растворения соединения;
необязательно (с) смешивание пищевого продукта, фармацевтически активного ингредиента, нутрицевтика или косметического ингредиента в виде твердого или растворенного в масле или воде компонента со смесью во время этапа (b);
(d) охлаждение смеси, полученной на этапе (b), до комнатной температуры или более низкой температуры.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/HR2016/000016 WO2017194980A1 (en) | 2016-05-12 | 2016-05-12 | Low molecular weight organic gelators of vegetable oil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2716588C1 true RU2716588C1 (ru) | 2020-03-12 |
Family
ID=56113007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018138622A RU2716588C1 (ru) | 2016-05-12 | 2016-05-12 | Низкомолекулярные органические гелеобразователи растительного масла |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190281853A1 (ru) |
| EP (1) | EP3454663A1 (ru) |
| CA (1) | CA3022218C (ru) |
| RU (1) | RU2716588C1 (ru) |
| WO (1) | WO2017194980A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3120396A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-25 | Rudjer Boskovic Institute | Composition comprising oxalamide gelators and vegetable oil |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008102127A2 (en) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Gel forming compounds |
| WO2009095485A1 (en) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Ethypharm | Pharmaceutical composition with gelling properties containing a tyrosine derivative |
| RU2430717C2 (ru) * | 2004-06-22 | 2011-10-10 | Биркен Гмбх | Содержащий тритерпен агент образования олеогеля, содержащий тритерпен олеогель, и способ получения содержащего тритерпен олеогеля |
| RU2556715C2 (ru) * | 2010-01-20 | 2015-07-20 | Нестек С.А. | Масляный гель |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2825618B1 (fr) | 2001-06-07 | 2008-01-18 | Oreal | Utilisation d'un additif polaire dans une composition cosmetique comprenant une phase grasse liquide structuree par au moins un organogelateur pour donner a la composition un caractere thixotrope |
| US20050031650A1 (en) | 2002-08-26 | 2005-02-10 | Ethypharm | Composition with gelling properties for the sustained delivery of bioactive substances |
| WO2011112912A1 (en) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | The Procter & Gamble Company | Ph tuneable amido-gellant for use in consumer product compositions |
| BR112015028696A2 (pt) | 2013-05-16 | 2017-07-25 | Nestec Sa | composições de óleo estruturadas |
-
2016
- 2016-05-12 EP EP16727830.8A patent/EP3454663A1/en active Pending
- 2016-05-12 WO PCT/HR2016/000016 patent/WO2017194980A1/en active Search and Examination
- 2016-05-12 US US16/300,554 patent/US20190281853A1/en active Pending
- 2016-05-12 RU RU2018138622A patent/RU2716588C1/ru active
- 2016-05-12 CA CA3022218A patent/CA3022218C/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2430717C2 (ru) * | 2004-06-22 | 2011-10-10 | Биркен Гмбх | Содержащий тритерпен агент образования олеогеля, содержащий тритерпен олеогель, и способ получения содержащего тритерпен олеогеля |
| WO2008102127A2 (en) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Gel forming compounds |
| WO2009095485A1 (en) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Ethypharm | Pharmaceutical composition with gelling properties containing a tyrosine derivative |
| RU2556715C2 (ru) * | 2010-01-20 | 2015-07-20 | Нестек С.А. | Масляный гель |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20190281853A1 (en) | 2019-09-19 |
| CA3022218A1 (en) | 2017-11-16 |
| CA3022218C (en) | 2023-05-09 |
| WO2017194980A1 (en) | 2017-11-16 |
| EP3454663A1 (en) | 2019-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Douliez et al. | Self-assembly of bilayer vesicles made of saturated long chain fatty acids | |
| JP6588338B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
| Fameau et al. | Self-assembly, foaming, and emulsifying properties of sodium alkyl carboxylate/guanidine hydrochloride aqueous mixtures | |
| Mishra et al. | Crystallization-induced network formation of tri-and monopalmitin at the middle-chain triglyceride oil/air interface | |
| JP6620349B2 (ja) | 増粘安定剤、及びそれを用いた増粘安定化組成物 | |
| JP2013006790A (ja) | Ｏ／ｗ型エマルジョン | |
| RU2716588C1 (ru) | Низкомолекулярные органические гелеобразователи растительного масла | |
| JP2015093840A (ja) | セラミド類含有液状透明組成物、皮膚外用剤、およびセラミド類含有液状透明組成物の製造方法 | |
| JP2008156342A (ja) | セラミド類を含有する油中水型乳化物 | |
| Cholakova et al. | Cold-burst method for nanoparticle formation with natural triglyceride oils | |
| KR20140067975A (ko) | 유성 겔상 조성물 | |
| JP2007277117A (ja) | ダイラタンシー組成物 | |
| AU2017245635A1 (en) | N-alkyldiamide compounds and gels comprising the same | |
| WO2020126732A1 (en) | Composition comprising a monoglyceride, a tartaric ester of monoglyceride and a salicylic acid compound | |
| ES2365006T3 (es) | Concentrados para dispersión estables. | |
| Rebaka et al. | State of the art and new perspectives in oleogels and applications | |
| WO2013081120A1 (ja) | レシチンオルガノゲル形成剤 | |
| Miao et al. | Fabrication and characterization of emulsion-template oleogels assembled from octenyl succinic anhydride starch/chitosan electrostatic complexes | |
| EP3897560A1 (en) | Composition comprising oxalamide gelators and vegetable oil | |
| KR20050088990A (ko) | 계면활성제를 형성하는 우레아-, 글리세레이트- 및, 히드록시아미드-머리의 탄화수소 사슬 농도전이형 상 | |
| JP2006265104A (ja) | 皮膚外用剤用リン脂質誘導体、皮膚外用剤、リポソームおよび脂肪乳剤 | |
| JP5295695B2 (ja) | 増粘ゲル化剤 | |
| Gioia et al. | " Green" Organogelators: Design and Applications | |
| Zheng et al. | Composite-structure oleogels constructed by glycerol monolaurate and whey protein isolate: Preparation, characterization and in vitro digestion | |
| Jeong et al. | Phase diagram and emulsion properties of n-octyl β-d-glucoside/water/octanoic acid containing pseudo-ceramide mixtures |