JPWO2015174343A1 - ヘアオイル - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、毛髪に適用することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、及びツヤ感等を付与することができるヘアオイルであって、透明で美観に優れ、手に取ったときにタレ落ちにくく、展延性に優れたヘアオイルを提供することにある。
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を油組成物全量の0.5〜30.0重量%、油剤(B)を油組成物全量の70.0〜99.5重量%含むヘアオイルを提供する。
[1] 増粘剤(A)と油剤(B)からなる油組成物を含むヘアオイルであって、増粘剤(A)として下記式(1)
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を油組成物全量の0.5〜30.0重量%、油剤(B)を油組成物全量の70.0〜99.5重量%含むヘアオイル。
[2] 式(1)中のn個のR2が全て同一に炭素数6〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基である[1]に記載のヘアオイル。
[3] 式(1)中のn個のR2が2種の異なる基であり、一方の基が炭素数4〜10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であり、他方の基が炭素数16〜20の直鎖状アルキル基又は直鎖状アルケニル基である[1]に記載のヘアオイル。
[4] 油剤(B)が油脂、ロウ、炭素数8〜25の脂肪酸と炭素数3〜18のアルコールとのエステル、高級脂肪酸、高級アルコール、スクワラン、ワセリン、炭化水素油、及びシリコーン油から選択される少なくとも1種である[1]〜[3]の何れか1つに記載のヘアオイル。
[5] 油剤(B)が、オリーブ油、ラノリン、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オクタン酸セチル、2−エチルヘキサン酸セチル、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン、ラウリン酸、オレイン酸、セタノール、スクワラン、ワセリン、イソドデカン、流動パラフィン、及び鎖状又は環状のシリコーン油から選択される少なくとも1種である[1]〜[3]の何れか1つに記載のヘアオイル。
[6] 増粘剤(A)と油剤(B)の合計含有量がヘアオイル全量の20重量%以上である[1]〜[5]の何れか1つに記載のヘアオイル。
[7] 粘度[25℃、せん断速度10(1/s)における]が0.1〜10Pa・sである[1]〜[6]の何れか1つに記載のヘアオイル。
[8] 増粘剤(A)と油剤(B)を相溶させる工程を経て、[1]〜[7]の何れか1つに記載のヘアオイルを製造するヘアオイルの製造方法。
本発明は、下記式(1)で表される化合物を増粘剤として使用することを特徴とする。
R1−(CONH−R2)n (1)
1.下記式(2)
R1−(COOH)n (2)
(R1、nは前記に同じ)
で表されるカルボン酸を塩化チオニルと反応させてカルボン酸クロライドを得、得られたカルボン酸クロライドにアミン(R2−NH2)(R2は前記に同じ)を反応させる方法
2.前記式(2)で表されるカルボン酸に対応するカルボン酸無水物にアミン(1)(R2−NH2)を反応させてアミック酸を得、更にアミン(2)(R2−NH2、アミン(1)と同一であってもよく、異なっていてもよい)を縮合剤を用いて縮合させる方法
R−N=C=N−R’ (3)
上記式(3)中、R、R’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数3〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、及び3〜8員のシクロアルキル基等を挙げることができる。R、R’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、RとR’は互いに結合して(−N=C=N−)基と共に環を形成していてもよい。
本発明の油剤(B)としては、毛髪に塗布することにより、しなやかさ、軽さ、しっとり感、まとまり易さ、ツヤ感等を付与できる油剤であれば特に制限無く使用することができる。油剤には、極性油、非極性油、及びこれらの混合物が含まれる。油剤は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のヘアオイルは、上記増粘剤(A)と油剤(B)からなる油組成物を含む。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにクロロホルム20mL、ヘキシルアミン3.6g(0.036mol)を仕込んで、系内温度を40℃に設定した。
その後、ピロメリット酸テトラクロリド3g(0.009mol)の10mLクロロホルム溶液を2時間かけて滴下し、更に2時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、白色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラ(ヘキシルアミド)(分子量:586)を3.5g得た(収率:67%)。反応生成物の構造は1H−NMRにより確認した。
ヘキシルアミンに代えてオクチルアミン4.8g(0.036mol)を使用した以外は調製例1と同様にして、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラ(オクチルアミド)(分子量:699)を3.7g得た(収率:59%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,2:4,5−二無水物3.0g(0.014mol)、オレイルアミン7.4g(0.028mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、2−エチルヘキシルアミン3.6g(0.028mol)、ジイソプロピルカルボジイミド7.0g(0.056mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸ジ(2−エチルヘキシルアミド)ジ(オレイルアミド)(分子量:975)[1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,4−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,5−ジ(オレイルアミド)と1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,5−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を5.9g得た(収率:51%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにクロロホルム20mL、ドデシルアミン11.4g(0.062mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸テトラクロリド4.97g(0.011mol)の10mLクロロホルム溶液を0.5時間かけて滴下し、更に4時間熟成を行った。その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸テトラ(ドデシルアミド)(分子量:923)を2.4g得た(収率:27%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物4.2g(0.021mol)、オレイルアミン11.3g(0.042mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、2−エチルヘキシルアミン5.4g(0.042mol)、ジイソプロピルカルボジイミド5.8g(0.048mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸ジ(2−エチルヘキシルアミド)ジ(オレイルアミド)(分子量:1024.95)[1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,4−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,3−ジ(オレイルアミド)と1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,3−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を16.7g得た(収率:83%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,2:4,5−二無水物4.5g(0.02mol)、オレイルアミン10.7g(0.04mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、n−ブチルアミン2.9g(0.02mol)、ジイソプロピルカルボジイミド5.5g(0.044mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジ(n−ブチルアミド)ジ(オレイルアミド)(分子量:869.43)[1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,4−ジ(n−ブチルアミド)−2,5−ジ(オレイルアミド)と1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,5−ジ(n−ブチルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を11.6g得た(収率:67%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,3−プロパントリカルボン酸2.97g(0.017mol)、ジイソプロピルカルボジイミド7.0g(0.056mol)を仕込み、系内温度を50℃に設定して、3時間熟成した。
更に2−メチルシクロヘキシルアミン5.7g(0.051mol)を仕込み8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。得られた湿粉についてアセトンで洗浄し、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)を4.7g得た(収率:61%)。
調製例1で得られた増粘剤(1)2重量部と、イソドデカン98重量部を混合し、80℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、25℃まで冷却して油組成物(1)(25℃、せん断速度10(1/s)における粘度:2.4Pa・s)を得、前記油組成物(1)からなるヘアオイル(1)を得た。
得られたヘアオイル(1)について下記方法により使用性、展延性、及び透明性について評価を行った。
下記表に示す処方(単位:重量部)に変更した以外は実施例1と同様にしてヘアオイルを得、それらについて実施例1と同様にして評価を行った。
(1)使用性及び展延性の評価
10名の官能検査専門パネラーによって官能評価を行った。
具体的には、シャンプー(商品名「レヴール」、(株)ジャパンゲートウェイ製)を使用して頭髪を洗浄した後、良く濯ぎ、ドライヤーで半乾きにした。その後、実施例及び比較例で得られた各ヘアオイル5gを手に取り、頭髪に馴染ませて、ヘアオイルの使用性(手に取ったときのタレ落ち難さ)、及び展延性(伸び広がりのなめらかさ)について下記評価基準を用いて5段階で評価し評点を得た。
評価基準
非常に良い:5点
良い:4点
普通:3点
悪い:2点
非常に悪い:1点
判定基準
◎:4点以上
○:3点以上、4点未満
△:2点以上、3点未満
×:2点未満
実施例及び比較例で得られた各ヘアオイルについて、透明度を目視により判断し、下記基準に従って透明性を評価した。
評価基準
◎:透明である
○:半透明である
△:白濁している
×:二相分離している
流動パラフィン:商品名「モレスコホワイトP−100」、MORESCO社製
オクタン酸セチル:商品名「CEH」、高級アルコール工業(株)製
Claims (1)
- 増粘剤(A)と油剤(B)からなる油組成物を含むヘアオイルであって、増粘剤(A)として下記式(1)
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を油組成物全量の0.5〜30.0重量%、油剤(B)を油組成物全量の70.0〜99.5重量%含むヘアオイル。
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