WO2016104694A1 - アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物 - Google Patents

アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物 Download PDF

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奈々 原矢
瞬 小林
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味の素株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention contains at least one component selected from the group consisting of (A): an acyl basic amino acid derivative, and (B): a basic amino acid and a salt thereof, and an acyl basic amino acid lower ester and a salt thereof.
  • A an acyl basic amino acid derivative
  • B a basic amino acid and a salt thereof
  • an acyl basic amino acid lower ester and a salt thereof a component selected from the group consisting of (A): an acyl basic amino acid derivative, and (B): a basic amino acid and a salt thereof, and an acyl basic amino acid lower ester and a salt thereof.
  • A an acyl basic amino acid derivative
  • B a basic amino acid and a salt thereof
  • an acyl basic amino acid lower ester and a salt thereof an acyl basic amino acid lower ester and a salt thereof.
  • it relates to a composition used as a cosmetic.
  • R a and R b are a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 to 12.
  • a salt thereof hereinafter also referred to as “lauroyl amino acid derivative”
  • a moisturizing ability moisturizing ability in addition to improving the familiarity with the skin
  • Patent Document 1, Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2, etc. studies have been made on blending lauroyl amino acid derivatives into cosmetics.
  • the object of the present invention is to have a good feeling of use without squeaky feeling without impairing the feeling of skin familiarity and moisturization possessed by acyl basic amino acid derivatives represented by lauroyl amino acid derivatives.
  • An object of the present invention is to provide a composition having excellent stability and excellent usability without spinnability.
  • the component (A) is a compound represented by the following formula (1) (hereinafter also referred to as “compound (1)”) or a salt thereof.
  • compound (1) a compound represented by the following formula (1)
  • compound (2) A composition containing at least one component selected from the group consisting of basic amino acids and salts thereof, and acyl basic amino acid lower esters and salts thereof has a good feeling of use without squeaky feeling.
  • the present inventors have found that it has excellent stability over time and thermal stability and has good usability without spinnability, and has completed the present invention.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms
  • z is an integer greater than or equal to
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4.
  • the component (A) is a compound or a salt thereof in which R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 8 to 15 carbon atoms in the formula (1), [4] The composition according to any one of [4]. [6] The composition according to any one of [1] to [5], wherein component (A) is a compound or a salt thereof in which R 3 and R 4 are both hydrogen atoms in formula (1).
  • R 1 and R 2 in the formula (1) are each independently a linear alkyl group having 8 to 15 carbon atoms, and R 3 and R 4 are both hydrogen
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 8 to 15 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are both hydrogen atoms
  • Component (A) is bis - - (octanoyl -L- lysine N epsilon), or a salt thereof selected from Sebacoyl amide, (N epsilon lauroyl -L- lysine) sebacoyl amide, and bis [1] The composition according to any one of [5].
  • component (B) is arginine, lysine or histidine.
  • component (B) is cocoyl arginine ethyl ester pyrrolidone carboxylate or lauroyl arginine ethyl ester hydrochloride.
  • composition that exhibits a good usability without squeaky feeling, is excellent in stability over time and thermal stability, and has good usability without spinnability.
  • composition of the present invention comprises component (A): formula (1)
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms
  • z is an integer greater than or equal to
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or 5 to 21 carbon atoms. Of the alkenyl group.
  • the alkyl group having 5 to 21 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group.
  • An alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and specifically includes a pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group. Decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • the alkyl group having 8 to 15 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 8 to 15 carbon atoms, and specifically includes an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, and a dodecyl group. , Tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group and the like.
  • An alkyl group having 8 to 11 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 8 to 11 carbon atoms, and specifically includes an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, and the like. It is done.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently an alkyl group having 8 to 15 carbon atoms, more preferably each independently an alkyl group having 8 to 11 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are preferably linear alkyl groups. Further, R 1 and R 2 are preferably the same.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 22 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and specifically includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group.
  • Examples include isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group and the like.
  • the alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, and specifically includes an ethenyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, 1 -Butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, Examples include heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • R 3 and R 4 are preferably both hydrogen atoms.
  • z is an integer of 0 or more. z is preferably an integer of 0 to 10, more preferably 7 or 8.
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4. x and y are preferably both 4.
  • R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 8 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is an integer from 0 to 10, A compound wherein x and y are both 4.
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 8 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is 7 or 8, A compound wherein x and y are both 4.
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 8 to 11 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is 7 or 8, A compound wherein x and y are both 4.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (1) include Bis (N ⁇ -lauroyl-L-lysine) sebacoylamide, Or a salt thereof.
  • the salt of the compound represented by the formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, aluminum salts, and salts with zinc.
  • Inorganic salts such as ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts and the like, and organic salts such as basic amino acid salts such as arginine salts and lysine salts.
  • alkali metal salts, organic amine salts, and basic amino acid salts are preferable, and sodium salts and potassium salts are particularly preferable.
  • Compound (1) can be produced by a method known per se or a method analogous thereto (Japanese Patent Laid-Open No. 2004-323505, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131, New J. Chem. , 2005, 29, 1439-1444, etc.).
  • Japanese Patent Laid-Open No. 2004-323505 Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131, New J. Chem. , 2005, 29, 1439-1444, etc.
  • the symmetrical compound (1 ′) is obtained by reacting N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid dichloride (3) in an appropriate solvent.
  • R 1 ′ is an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 ′ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or the number of carbon atoms.
  • 2 to 22 alkenyl groups, z ′ is an integer of 0 or more, and x ′ is an integer of 2 to 4.
  • N omega - The acylamino acid (2) for example, N epsilon - acyl-lysine (example: N epsilon - hexanoyl -L- lysine, N epsilon - octanoyl -L- lysine, etc.), N [delta] - acyl-ornithine (eg: N [delta] -Hexanoyl-L-ornithine), N ⁇ -acyl- ⁇ , ⁇ -diaminobutyric acid and the like.
  • N epsilon - acyl-lysine example: N epsilon - hexanoyl -L- lysine, N epsilon - octanoyl -L- lysine, etc.
  • N [delta] - acyl-ornithine eg
  • dicarboxylic acid dichloride (3) examples include oxalyl chloride, malonyl chloride, succinyl chloride, glutaryl chloride, adipoyl chloride, pimeloyl chloride, suberoyl chloride, azela oil chloride, sebacoyl chloride, dodecanedi. An oil chloride etc. are mentioned.
  • the amount of dicarboxylic acid dichloride (3) used is usually 0.4 to 0.6 equivalents relative to N ⁇ -acylamino acid (2).
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran.
  • the asymmetric compound (1 ′′) can be produced as follows. First, N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid monochloride monoester (4) are reacted in a suitable solvent to obtain compound (5) (step 1). Subsequently, after hydrolyzing the primary ester moiety of the obtained compound (5) in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, the carboxylic acid moiety is chlorinated using a chlorinating agent such as thionyl chloride. , N omega used in the step 1 - different N omega from acylamino acids (2) - can be prepared by reacting the acylamino acid (2 ') (step 2).
  • R 1 ′ , R 3 ′ , z ′ and x ′ are as defined above, and R 2 ′ is an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms.
  • R 4 ′ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms,
  • R 5 is an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and y ′ is 2 to It is an integer of 4.
  • N ⁇ -acylamino acids (2) and (2 ′) the same N ⁇ -acylamino acids as described above can be used.
  • dicarboxylic acid monochloride monoester (4) a commercially available product can be used as it is, or a product produced by a method known per se or a method analogous thereto can also be used.
  • the compound (1) obtained by the above method is reacted with an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide, an organic amine base or the like. Can be converted to a salt of compound (1).
  • an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide
  • an organic amine base or the like can be converted to a salt of compound (1).
  • component (A): compound (1) or a salt thereof in the composition of the present invention is usually 0.005 to 20% by weight, preferably 0.01 to 10% by weight, based on the total amount of the composition. More preferably, it is 0.01 to 5.0% by weight, and particularly preferably 0.02 to 2.5% by weight.
  • Component (B) at least one component selected from the group consisting of basic amino acids and salts thereof, and acyl basic amino acid lower esters and salts thereof “basic amino acid” and “acyl basic amino acid lower” in the present specification
  • the “basic amino acid” of the “ester” means an amino acid further having a basic group (eg, amino group, imidazolyl group, etc.) in addition to one amino group in the molecule.
  • Specific examples of “basic amino acids” include arginine, lysine, histidine, ornithine and the like. Of these, arginine, lysine and the like are preferable, and arginine is more preferable.
  • acyl group of the “acyl basic amino acid lower ester” in the present specification a linear or branched one derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms can be used.
  • Specific examples of the acyl group include an octanoyl group, a nonanoyl group, a decanoyl group, an undecanoyl group, a lauroyl group, a myristoyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, an oleoyl group, a linoleyl group, a naturally occurring mixed fatty acid (eg, coconut oil fatty acid).
  • An acyl group derived from a lauroyl group, a myristoyl group, or a coconut oil fatty acid is preferred.
  • an ester derived from a linear or branched alcohol having 1 to 6 carbon atoms can be used.
  • Specific examples of the lower ester include methyl ester, ethyl ester, propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, isobutyl ester, sec-butyl ester, tert-butyl ester, pentyl ester, hexyl ester, and the like, more preferably Ethyl ester.
  • acyl basic amino acid lower ester examples include cocoyl arginine ethyl ester and lauroyl arginine ethyl ester. Among them, cocoyl arginine ethyl ester is preferable.
  • the amino acid having an asymmetric carbon atom may be either an optically active substance or a racemate.
  • the salt of the basic amino acid salt and the acyl basic amino acid lower ester salt is not particularly limited.
  • salts with inorganic acids such as hydrochloride, hydrobromide, sulfate, nitrate, phosphate, formate , Acetate, trifluoroacetate, oxalate, succinate, maleate, fumarate, citrate, tartrate, pyrrolidone carboxylate, methanesulfonate, ethanesulfonate, benzenesulfonate Salts, p-toluenesulfonate, salts with organic acids, and the like.
  • One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used.
  • Preferred basic amino acid salts include lysine hydrochloride, arginine hydrochloride, histidine hydrochloride and the like, and acyl basic amino acid lower ester salts include cocoyl arginine ethyl PCA (coconut oil fatty acid acyl arginine ethyl pyrrolidone carboxylate). And the like are preferred.
  • the content of component (B) in the composition of the present invention is usually 0.005 to 20% by weight, preferably 0.05 to 10% by weight, based on the total amount of the composition.
  • the pH of the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably pH 5.5 to 7.5.
  • the present invention also relates to a cosmetic containing the composition of the present invention.
  • the cosmetics of the present invention include face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, cosmetic liquid, pack, mask, soap, body shampoo, white powder, foundation, lipstick, teak, eyeliner, mascara, Eye shadows, eyebrows, shampoos, rinses, hair conditioners, hair styling agents, hair treatments, and the like.
  • the cosmetics of the present invention may contain components that may be added to normal cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, oil agents, chelating agents, surfactants, powders, amino acids (for example, neutral amino acids, acidic amino acids, etc.), polyhydric alcohols, polyamino acids and their salts, water-soluble polymers, sugar alcohols and their Alkylene oxide adducts, lower alcohols, animal and plant extracts, nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, fungicides, antiseptics, antioxidants, UV absorbers, antiperspirants, pigments, dyes, oxidation dyes, organic and inorganic Examples thereof include powders, pH adjusting agents, pearling agents, and wetting agents.
  • amino acids for example, neutral amino acids, acidic amino acids, etc.
  • polyhydric alcohols for example, polyhydric alcohols, polyamino acids and their salts, water-soluble polymers, sugar alcohols and their Alkylene oxide adducts, lower
  • composition of the present invention and a cosmetic containing the composition can be produced according to a conventional method.
  • composition of the present invention was evaluated for stability over time, thermal stability, usability (no stringiness) and feel (no creaking, familiarity, moist feeling). Preparation of the composition, evaluation method and evaluation criteria are as follows.
  • compositions of Examples 8 to 10 and Comparative Examples 6 to 7 Component (A) (compound synthesized in Production Example 1), component (B), trisodium citrate and 3 g of water were stirred and dissolved at 80 ° C. The resulting mixture was heated and stirred in advance at 80 ° C., dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodecyl), cetyl octoate (Examples 9 and 10), PPG-8 ceteth-20, PPG-6 decyltetra Added to the mixture of Decess-30 and glycerin.
  • component (B) component (compound synthesized in Production Example 1)
  • component (B) component (B), trisodium citrate and 3 g of water were stirred and dissolved at 80 ° C.
  • the resulting mixture was heated and stirred in advance at 80 ° C., dilauroyl glutamate (phytosteryl / octyldodec
  • Evaluation 1 Stability over time The glass bottle containing the composition prepared and stored as described above was tilted by 20 to 30 degrees and visually observed, and the difference from the fluidity of the composition immediately after preparation was evaluated according to the following criteria. . A: No change in the fluidity of the composition is observed. ⁇ : A slight decrease in the fluidity of the composition is confirmed. X: A significant decrease in the fluidity of the composition is confirmed.
  • Evaluation 2 Thermal stability After the composition prepared and stored as described above was further stored in a thermostatic bath at 50 ° C. for 2 weeks, the glass bottle containing the composition was tilted 20 to 30 degrees and visually observed, The difference from the fluidity of the composition immediately before being placed in the constant temperature bath was evaluated according to the following criteria. A: No change in the fluidity of the composition is observed. ⁇ : A slight decrease in the fluidity of the composition is confirmed. X: A significant decrease in the fluidity of the composition is confirmed.
  • Evaluation 3 Evaluation of Usability (No Spinnability) When the composition prepared and stored as described above is dropped with a dropper, whether or not the composition has the property of threading is described below. Evaluation was based on criteria. In addition, in the following reference
  • Evaluation 4 to 6 Evaluation of feeling of use (no squeaky feeling, familiar feeling, moist feeling)
  • the composition (40 ⁇ L) prepared and stored as described above is within 8 ⁇ 2 cm of skin on the inner side of the forearm of 5 healthy men and women. It was applied to the above range, and it was investigated how it felt during or immediately after application, and was scored according to the following criteria. The operation was performed by five subjects, and the scores were scored according to the following criteria, the average score was obtained, and each item was evaluated according to the following criteria.
  • Average score is 4.0 or more ⁇ : Average score is 3.0 or more and less than 4.0 ⁇ : Average score is 2.0 or more and less than 3.0 ⁇ : Average score is less than 2.0
  • compositions of the present invention are superior to the compositions of Comparative Examples 1 to 7 that do not contain the component (B) in terms of stability over time and thermal stability, no spinnability, It was shown that the usability was good.
  • the compositions of the present invention (Examples 8 to 10) showed no squeaky feeling and good usability compared to the compositions of Comparative Examples 6 and 7 not containing the component (B). It was done.
  • the present invention can provide a composition that exhibits a good feeling of use without squeaky feeling, has excellent temporal stability and thermal stability, and has good usability without spinnability.

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Abstract

本発明は、きしみ感のない、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する、成分(A):式(1)[式中、各記号は明細書に記載の通りである。]で示される化合物またはその塩、および成分(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有する組成物を提供する。

Description

アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物
 本発明は、(A):アシル塩基性アミノ酸誘導体、および(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有する、例えば化粧料として使用される組成物に関する。
 下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、RおよびRは水素原子またはアルキル基であり、nは0から12の整数である。)
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、化粧品に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能(しっとり感)を発揮することも期待される(特許文献1、非特許文献1および非特許文献2等)。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧品に配合する検討がなされている。
 しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧水や乳液等の液状化粧品に配合した場合、ラウロイルアミノ酸誘導体の有するゲル化能により(特許文献1)、低濃度においても経時でゲル化して液状化粧品の流動性が低下し、安定性が悪い。また、ラウロイルアミノ酸誘導体は曳糸性を示すため、使用性がよくないほか、セミウェット時に特有のきしみ感を示すことがある。
特開2004-323505号公報
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131 New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
 本発明の目的は、ラウロイルアミノ酸誘導体に代表されるアシル塩基性アミノ酸誘導体の有する肌へのなじみ感やしっとり感を損なうことなく、きしみ感のない良好な使用感を有し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する組成物を提供することにある。
 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分(A):下記式(1)で示される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう)またはその塩に成分(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分を配合した組成物が、きしみ感のない良好な使用感を有し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
 すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]成分(A):式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
(式中、
 RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、
 RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、
 zは0以上の整数であり、
 xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)で示される化合物またはその塩;
および
成分(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物。
[2]成分(A)が、前記式(1)においてzが0~10の整数である化合物またはその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが各々独立して、炭素原子数8~15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが共に水素原子である化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、各々独立して、炭素原子数8~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、0~10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[8]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、共に炭素原子数8~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[9]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[10]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[11]成分(B)が、アルギニン、リジンまたはヒスチジンである、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]成分(B)が、ココイルアルギニンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩またはラウロイルアルギニンエチルエステル塩酸塩である、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[13]成分(A)を組成物全量に対して0.005~20重量%含有する、[1]~[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]成分(B)を組成物全量に対して0.005~20重量%含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の組成物。
[15][1]~[14]のいずれかに記載の組成物を含む化粧料。
 本発明によれば、きしみ感のない良好な使用感を示し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する組成物を提供することができる。
 本発明の組成物は、成分(A):式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、
 RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、
 RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、
 zは0以上の整数であり、
 xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)で示される化合物またはその塩、
および
 成分(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物であることを特徴とする。
 以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
1.成分(A):式(1)で示される化合物(化合物(1))またはその塩
 RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基である。
 炭素原子数5~21のアルキル基とは、炭素原子数5~21の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
 炭素原子数5~21のアルケニル基とは、炭素原子数5~21の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
 炭素原子数8~15のアルキル基とは、炭素原子数8~15の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
 炭素原子数8~11のアルキル基とは、炭素原子数8~11の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
 RおよびRは、好ましくは各々独立して、炭素原子数8~15のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数8~11のアルキル基である。
 また、RおよびRは、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、RおよびRは、同一であることが好ましい。
 RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基である。
 炭素原子数1~22のアルキル基とは、炭素原子数1~22の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
 炭素原子数2~22のアルケニル基とは、炭素原子数2~22の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
 RおよびRは、好ましくは共に水素原子である。
 zは、0以上の整数である。
 zは、好ましくは0~10の整数であり、より好ましくは7または8である。
 xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。
 xおよびyは、好ましくは共に4である。
 式(1)で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
(化合物A)
 RおよびRが、各々独立して、炭素原子数8~15の直鎖アルキル基であり、
 RおよびRが、共に水素原子であり、
 zが、0~10の整数であり、
 xおよびyが、共に4である化合物。
(化合物B)
 RおよびRが、共に炭素原子数8~15の直鎖アルキル基であり、
 RおよびRが、共に水素原子であり、
 zが、7または8であり、
 xおよびyが、共に4である化合物。
(化合物C)
 RおよびRが、共に炭素原子数8~11の直鎖アルキル基であり、
 RおよびRが、共に水素原子であり、
 zが、7または8であり、
 xおよびyが、共に4である化合物。
 式(1)で示される化合物の具体例としては、
 ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
 式(1)で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち1種を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
 化合物(1)は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる(特開2004-323505号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等)。例えば、下記式に示すように、化合物(1)のうち、対称型の化合物(1’)は、Nω-アシルアミノ酸(2)とジカルボン酸ジクロライド(3)を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、R1’は炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、R3’は水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、z’は0以上の整数であり、x’は2~4の整数である。)
 Nω-アシルアミノ酸(2)としては、例えば、Nε-アシルリジン(例:Nε-ヘキサノイル-L-リジン、Nε-オクタノイル-L-リジン等)、Nδ-アシルオルニチン(例:Nδ-ヘキサノイル-L-オルニチン等)、Nγ-アシル-α,γ-ジアミノ酪酸等が挙げられる。
 ジカルボン酸ジクロライド(3)としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド(3)の使用量は、Nω-アシルアミノ酸(2)に対して通常0.4~0.6当量である。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
 また、化合物(1)のうち、非対称型の化合物(1’’)は下記の通り製造することができる。まず、Nω-アシルアミノ酸(2)とジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)を適切な溶媒中で反応させて化合物(5)を得る(工程1)。続いて、得られた化合物(5)の1級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程1で用いたNω-アシルアミノ酸(2)とは異なるNω-アシルアミノ酸(2’)を反応させることにより製造することができる(工程2)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式中、R1’、R3’、z’およびx’は前記定義と同義であり、R2’は炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、R4’は水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、Rはメチル基、エチル基等のアルキル基であり、y’は2~4の整数である。)
 Nω-アシルアミノ酸(2)および(2’)は、前記と同様のNω-アシルアミノ酸を用いることができる。
 ジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
 なお、前記方法で得られた化合物(1)を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物(1)の塩に変換することができる。
 本発明の組成物における成分(A):化合物(1)またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常0.005~20重量%であり、好ましくは0.01~10重量%であり、より好ましくは0.01~5.0重量%であり、特に好ましくは0.02~2.5重量%である。
2.成分(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
 本明細書における「塩基性アミノ酸」、および「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の「塩基性アミノ酸」とは、分子内に一つのアミノ基に加えて、塩基性を示す基(例、アミノ基、イミダゾリル基等)をさらに有するアミノ酸を意味する。「塩基性アミノ酸」の具体例としては、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等が挙げられる。中でもアルギニン、リジン等が好ましく、アルギニンがより好ましい。
 本明細書における「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」のアシル基としては、炭素原子数8~22の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。アシル基の具体例としては、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノレイル基、天然由来の混合脂肪酸(例、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸)より誘導されるアシル基等が挙げられる。好ましくは、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪酸より誘導されるアシル基である。
 本明細書における「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の低級エステルとしては、炭素原子数1~6の直鎖または分岐状のアルコールより誘導されるエステルを使用できる。低級エステルの具体例としては、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、sec-ブチルエステル、tert-ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステル等が挙げられ、より好ましくは、エチルエステルである。
 本明細書における「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の具体例としては、ココイルアルギニンエチルエステル、ラウロイルアルギニンエチルエステル等が挙げられる。中でも、ココイルアルギニンエチルエステルが好ましい。
 なお、不斉炭素原子を有するアミノ酸に関しては、光学活性体またはラセミ体のいずれでもよい。
 塩基性アミノ酸塩およびアシル塩基性アミノ酸低級エステル塩の塩としては特に限定されず、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸との塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、有機酸との塩等が挙げられる。これらのうち1種を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。
 塩基性アミノ酸塩としては、リジン塩酸塩、アルギニン塩酸塩、ヒスチジン塩酸塩等が好ましく挙げられ、アシル塩基性アミノ酸低級エステル塩としては、ココイルアルギニンエチルPCA(ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンエチル・ピロリドンカルボン酸塩)等が好ましく挙げられる。
 本発明の組成物における成分(B)の含有量は、組成物全量に対して通常0.005~20重量%であり、好ましくは0.05~10重量%である。
 本発明の組成物のpHは特に限定されないが、pH5.5~7.5であるのが好ましい。
 本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する化粧料に関する。
 本発明の化粧料としては、具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、美容液、パック、マスク、石鹸、ボディシャンプー、白粉、ファンデーション、口紅、チーク、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリング剤、ヘアトリートメント等が挙げられる。
 本発明の化粧料は、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸類(例えば、中性アミノ酸、酸性アミノ酸など)、多価アルコール、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機および無機粉体、pH調整剤、パール化剤、湿潤剤が挙げられる。
 本発明の組成物、および該組成物を含む化粧料は、常法に従って製造することができる。
 次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。また「%」は特に断りが無い限り「重量%」を示す。
〔製造例1〕ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
 Nε-ラウロイル-L-リジン8.2g(25mmol)を、水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
 本発明の組成物の経時安定性、熱安定性、使用性(曳糸性のなさ)および使用感(きしみ感のなさ、なじみ感、しっとり感)について評価した。組成物の調製、評価方法および評価基準は下記のとおりである。
 実施例1~7および比較例1~5の組成物の調製
 成分(A)(製造例1で合成した化合物)を、あらかじめ80℃にて水に加熱溶解させた、成分(B)、グルタミン又は尿素、およびクエン酸三ナトリウムの混合物に加えた後、撹拌しながら室温まで冷却し、クエン酸にてpH6.5に調整した。得られた混合物を再び80℃で5分間加熱し、室温まで冷却した。得られた組成物を30mLのガラス瓶に完全密封して25℃にて2週間保管した後、各種評価に供した。
 実施例8~10および比較例6~7の組成物の調製
 成分(A)(製造例1で合成した化合物)、成分(B)、クエン酸三ナトリウムおよび水3gを80℃にて撹拌溶解し、得られた混合物を、あらかじめ80℃にて加熱撹拌させた、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、オクタン酸セチル(実施例9および10)、PPG-8セテス-20、PPG-6デシルテトラデセス-30およびグリセリンの混合物に添加した。混合物を40℃まで冷却した後、DPG(ジプロプレングリコール)、BG(1,3‐ブチレングリコール)、防腐剤および残りの水を混合し、クエン酸にてpH6.5に調整した。得られた組成物を30mLのガラス瓶に完全密封して25℃にて2週間保管した後、各種評価に供した。
評価1:経時安定性
 前記のように調製、保管した組成物入りのガラス瓶を20~30度傾け、目視にて観察し、調製直後の組成物の流動性との違いを下記の基準にて評価した。
◎:組成物の流動性の変化が見られない
△:組成物の流動性の低下が少し確認される
×:組成物の流動性の顕著な低下が確認される
評価2:熱安定性
 前記のように調製、保管した組成物を、さらに50℃の恒温槽で2週間保管した後、組成物入りのガラス瓶を20~30度傾け、目視にて観察し、50℃の恒温槽に入れる直前の組成物の流動性との違いを下記の基準にて評価した。
◎:組成物の流動性の変化が見られない
△:組成物の流動性の低下が少し確認される
×:組成物の流動性の顕著な低下が確認される
評価3:使用性(曳糸性のなさ)の評価
 前記のように調製、保管した組成物をスポイトにて滴下させた際に、組成物に糸を曳く性質が見られるか否かについて下記の基準にて評価した。なお、下記の基準において、水は◎であり、水溶性高分子であるポリアクリル酸ナトリウムの1%水溶液は×である。
◎:曳糸性が全く認められない
〇:曳糸性がほとんど認められない
△:曳糸性が少し認められる
×:曳糸性が明らかに認められる
評価4~6:使用感(きしみ感のなさ、なじみ感、しっとり感)の評価
 前記のように調製、保管した組成物(40μL)を、健康な男女5名の前腕内側の皮膚8×2cm以内の範囲に塗布し、塗布中または塗布直後にどのように感じたかを調査し、以下の基準で採点を行った。なお、操作は被験者5人がそれぞれ行い、以下の基準で採点し、その平均点を求め、以下の評価基準で各項目について評価した。
評価4(きしみ感のなさ)の基準
5点:きしみ感が全くなく、非常にすべすべしている
4点:きしみ感がほとんどなく、すべすべしている
3点:ふつう
2点:きしみ感が少しある
1点:きしみ感が非常に強い
評価5(なじみ感)の基準
5点:肌へのなじみが非常に良い
4点:肌へのなじみが良い
3点:ふつう
2点:肌へのなじみが悪い
1点:肌へのなじみが非常に悪い
評価6(しっとり感)の基準
5点:しっとり感が非常に強い
4点:しっとり感がある
3点:ふつう
2点:しっとり感があまりない
1点:しっとり感が全くない
評価基準
◎:平均点が4.0以上
○:平均点が3.0以上4.0未満
△:平均点が2.0以上3.0未満
×:平均点が2.0未満
 結果を表1~表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 本発明の組成物(実施例1~10)は、成分(B)を含まない比較例1~7の組成物と比較して、経時安定性および熱安定性に優れ、曳糸性がなく、使用性が良好であることが示された。また、本発明の組成物(実施例8~10)は、成分(B)を含まない比較例6および7の組成物と比較して、きしみ感がなく、良好な使用感を有することが示された。
 本発明は、きしみ感のない良好な使用感を示し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する組成物を提供することができる。
 本出願は、日本で出願された特願2014-262164を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (14)

  1.  成分(A):式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、
     RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、
     RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、
     zは0以上の整数であり、
     xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)で示される化合物またはその塩;
    および
    成分(B):塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
    を含有する組成物。
  2.  成分(A)が、前記式(1)においてzが0~10の整数である化合物またはその塩である、請求項1に記載の組成物。
  3.  成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、請求項1または2に記載の組成物。
  4.  成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
  5.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
  6.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが共に水素原子である化合物またはその塩である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  7.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、0~10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  8.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、共に炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  9.  成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。
  10.  成分(B)が、アルギニン、リジンまたはヒスチジンである、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
  11.  成分(B)が、ココイルアルギニンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩またはラウロイルアルギニンエチルエステル塩酸塩である、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
  12.  成分(A)を組成物全量に対して0.005~20重量%含有する、請求項1~11のいずれか1項に記載の組成物。
  13.  成分(B)を組成物全量に対して0.005~20重量%含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載の組成物。
  14.  請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物を含む化粧料。
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