JPWO2016104694A1 - アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物 - Google Patents
アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、きしみ感のない、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する、成分（Ａ）：式（１）［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］で示される化合物またはその塩、および成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有する組成物を提供する。
Description
本発明は、（Ａ）：アシル塩基性アミノ酸誘導体、および（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分を含有する、例えば化粧料として使用される組成物に関する。
下記式：
（式中、ＲａおよびＲｂは水素原子またはアルキル基であり、ｎは０から１２の整数である。）
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、化粧品に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能（しっとり感）を発揮することも期待される（特許文献１、非特許文献１および非特許文献２等）。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧品に配合する検討がなされている。
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、化粧品に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能（しっとり感）を発揮することも期待される（特許文献１、非特許文献１および非特許文献２等）。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧品に配合する検討がなされている。
しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧水や乳液等の液状化粧品に配合した場合、ラウロイルアミノ酸誘導体の有するゲル化能により（特許文献１）、低濃度においても経時でゲル化して液状化粧品の流動性が低下し、安定性が悪い。また、ラウロイルアミノ酸誘導体は曳糸性を示すため、使用性がよくないほか、セミウェット時に特有のきしみ感を示すことがある。
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131
New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
本発明の目的は、ラウロイルアミノ酸誘導体に代表されるアシル塩基性アミノ酸誘導体の有する肌へのなじみ感やしっとり感を損なうことなく、きしみ感のない良好な使用感を有し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する組成物を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分（Ａ）：下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）またはその塩に成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分を配合した組成物が、きしみ感のない良好な使用感を有し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］成分（Ａ）：式（１）
［１］成分（Ａ）：式（１）
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩；
および
成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［１１］成分（Ｂ）が、アルギニン、リジンまたはヒスチジンである、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］成分（Ｂ）が、ココイルアルギニンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩またはラウロイルアルギニンエチルエステル塩酸塩である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１３］成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物を含む化粧料。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩；
および
成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［１１］成分（Ｂ）が、アルギニン、リジンまたはヒスチジンである、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］成分（Ｂ）が、ココイルアルギニンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩またはラウロイルアルギニンエチルエステル塩酸塩である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１３］成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物を含む化粧料。
本発明によれば、きしみ感のない良好な使用感を示し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する組成物を提供することができる。
本発明の組成物は、成分（Ａ）：式（１）
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、
および
成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物であることを特徴とする。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、
および
成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物であることを特徴とする。
以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
１．成分（Ａ）：式（１）で示される化合物（化合物（１））またはその塩
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数８〜１５のアルキル基とは、炭素原子数８〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数８〜１１のアルキル基とは、炭素原子数８〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数８〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数８〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ１およびＲ２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ２は、同一であることが好ましい。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数８〜１５のアルキル基とは、炭素原子数８〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数８〜１１のアルキル基とは、炭素原子数８〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数８〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数８〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ１およびＲ２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ２は、同一であることが好ましい。
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは共に水素原子である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは共に水素原子である。
ｚは、０以上の整数である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
式（１）で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｂ）
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数８〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｃ）
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数８〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数８〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
式（１）で示される化合物の具体例としては、
ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
式（１）で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
化合物（１）は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる（特開２００４−３２３５０５号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等）。例えば、下記式に示すように、化合物（１）のうち、対称型の化合物（１’）は、Ｎω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸ジクロライド（３）を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ３’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、ｚ’は０以上の整数であり、ｘ’は２〜４の整数である。）
Ｎω−アシルアミノ酸（２）としては、例えば、Ｎε−アシルリジン（例：Ｎε−ヘキサノイル−Ｌ−リジン、Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン等）、Ｎδ−アシルオルニチン（例：Ｎδ−ヘキサノイル−Ｌ−オルニチン等）、Ｎγ−アシル−α，γ−ジアミノ酪酸等が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω−アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４〜０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω−アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４〜０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
また、化合物（１）のうち、非対称型の化合物（１’’）は下記の通り製造することができる。まず、Ｎω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）を適切な溶媒中で反応させて化合物（５）を得る（工程１）。続いて、得られた化合物（５）の１級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程１で用いたＮω−アシルアミノ酸（２）とは異なるＮω−アシルアミノ酸（２’）を反応させることにより製造することができる（工程２）。
（式中、Ｒ１’、Ｒ３’、ｚ’およびｘ’は前記定義と同義であり、Ｒ２’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ４’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、Ｒ５はメチル基、エチル基等のアルキル基であり、ｙ’は２〜４の整数である。）
Ｎω−アシルアミノ酸（２）および（２’）は、前記と同様のＮω−アシルアミノ酸を用いることができる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
なお、前記方法で得られた化合物（１）を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物（１）の塩に変換することができる。
本発明の組成物における成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常０．００５〜２０重量％であり、好ましくは０．０１〜１０重量％であり、より好ましくは０．０１〜５．０重量％であり、特に好ましくは０．０２〜２．５重量％である。
２．成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
本明細書における「塩基性アミノ酸」、および「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の「塩基性アミノ酸」とは、分子内に一つのアミノ基に加えて、塩基性を示す基（例、アミノ基、イミダゾリル基等）をさらに有するアミノ酸を意味する。「塩基性アミノ酸」の具体例としては、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等が挙げられる。中でもアルギニン、リジン等が好ましく、アルギニンがより好ましい。
本明細書における「塩基性アミノ酸」、および「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の「塩基性アミノ酸」とは、分子内に一つのアミノ基に加えて、塩基性を示す基（例、アミノ基、イミダゾリル基等）をさらに有するアミノ酸を意味する。「塩基性アミノ酸」の具体例としては、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等が挙げられる。中でもアルギニン、リジン等が好ましく、アルギニンがより好ましい。
本明細書における「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」のアシル基としては、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。アシル基の具体例としては、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノレイル基、天然由来の混合脂肪酸（例、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸）より誘導されるアシル基等が挙げられる。好ましくは、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪酸より誘導されるアシル基である。
本明細書における「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の低級エステルとしては、炭素原子数１〜６の直鎖または分岐状のアルコールより誘導されるエステルを使用できる。低級エステルの具体例としては、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ｓｅｃ−ブチルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステル等が挙げられ、より好ましくは、エチルエステルである。
本明細書における「アシル塩基性アミノ酸低級エステル」の具体例としては、ココイルアルギニンエチルエステル、ラウロイルアルギニンエチルエステル等が挙げられる。中でも、ココイルアルギニンエチルエステルが好ましい。
なお、不斉炭素原子を有するアミノ酸に関しては、光学活性体またはラセミ体のいずれでもよい。
なお、不斉炭素原子を有するアミノ酸に関しては、光学活性体またはラセミ体のいずれでもよい。
塩基性アミノ酸塩およびアシル塩基性アミノ酸低級エステル塩の塩としては特に限定されず、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸との塩、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、有機酸との塩等が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。
塩基性アミノ酸塩としては、リジン塩酸塩、アルギニン塩酸塩、ヒスチジン塩酸塩等が好ましく挙げられ、アシル塩基性アミノ酸低級エステル塩としては、ココイルアルギニンエチルＰＣＡ（ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンエチル・ピロリドンカルボン酸塩）等が好ましく挙げられる。
本発明の組成物における成分（Ｂ）の含有量は、組成物全量に対して通常０．００５〜２０重量％であり、好ましくは０．０５〜１０重量％である。
本発明の組成物のｐＨは特に限定されないが、ｐＨ５．５〜７．５であるのが好ましい。
本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する化粧料に関する。
本発明の化粧料としては、具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、美容液、パック、マスク、石鹸、ボディシャンプー、白粉、ファンデーション、口紅、チーク、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリング剤、ヘアトリートメント等が挙げられる。
本発明の化粧料は、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸類（例えば、中性アミノ酸、酸性アミノ酸など）、多価アルコール、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機および無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤が挙げられる。
本発明の組成物、および該組成物を含む化粧料は、常法に従って製造することができる。
次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。また「％」は特に断りが無い限り「重量％」を示す。
〔製造例１〕ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
本発明の組成物の経時安定性、熱安定性、使用性（曳糸性のなさ）および使用感（きしみ感のなさ、なじみ感、しっとり感）について評価した。組成物の調製、評価方法および評価基準は下記のとおりである。
実施例１〜７および比較例１〜５の組成物の調製
成分（Ａ）（製造例１で合成した化合物）を、あらかじめ８０℃にて水に加熱溶解させた、成分（Ｂ）、グルタミン又は尿素、およびクエン酸三ナトリウムの混合物に加えた後、撹拌しながら室温まで冷却し、クエン酸にてｐＨ６．５に調整した。得られた混合物を再び８０℃で５分間加熱し、室温まで冷却した。得られた組成物を３０ｍＬのガラス瓶に完全密封して２５℃にて２週間保管した後、各種評価に供した。
成分（Ａ）（製造例１で合成した化合物）を、あらかじめ８０℃にて水に加熱溶解させた、成分（Ｂ）、グルタミン又は尿素、およびクエン酸三ナトリウムの混合物に加えた後、撹拌しながら室温まで冷却し、クエン酸にてｐＨ６．５に調整した。得られた混合物を再び８０℃で５分間加熱し、室温まで冷却した。得られた組成物を３０ｍＬのガラス瓶に完全密封して２５℃にて２週間保管した後、各種評価に供した。
実施例８〜１０および比較例６〜７の組成物の調製
成分（Ａ）（製造例１で合成した化合物）、成分（Ｂ）、クエン酸三ナトリウムおよび水３ｇを８０℃にて撹拌溶解し、得られた混合物を、あらかじめ８０℃にて加熱撹拌させた、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、オクタン酸セチル（実施例９および１０）、ＰＰＧ−８セテス−２０、ＰＰＧ−６デシルテトラデセス−３０およびグリセリンの混合物に添加した。混合物を４０℃まで冷却した後、ＤＰＧ（ジプロプレングリコール）、ＢＧ（１，３‐ブチレングリコール）、防腐剤および残りの水を混合し、クエン酸にてｐＨ６．５に調整した。得られた組成物を３０ｍＬのガラス瓶に完全密封して２５℃にて２週間保管した後、各種評価に供した。
成分（Ａ）（製造例１で合成した化合物）、成分（Ｂ）、クエン酸三ナトリウムおよび水３ｇを８０℃にて撹拌溶解し、得られた混合物を、あらかじめ８０℃にて加熱撹拌させた、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、オクタン酸セチル（実施例９および１０）、ＰＰＧ−８セテス−２０、ＰＰＧ−６デシルテトラデセス−３０およびグリセリンの混合物に添加した。混合物を４０℃まで冷却した後、ＤＰＧ（ジプロプレングリコール）、ＢＧ（１，３‐ブチレングリコール）、防腐剤および残りの水を混合し、クエン酸にてｐＨ６．５に調整した。得られた組成物を３０ｍＬのガラス瓶に完全密封して２５℃にて２週間保管した後、各種評価に供した。
評価１：経時安定性
前記のように調製、保管した組成物入りのガラス瓶を２０〜３０度傾け、目視にて観察し、調製直後の組成物の流動性との違いを下記の基準にて評価した。
◎：組成物の流動性の変化が見られない
△：組成物の流動性の低下が少し確認される
×：組成物の流動性の顕著な低下が確認される
前記のように調製、保管した組成物入りのガラス瓶を２０〜３０度傾け、目視にて観察し、調製直後の組成物の流動性との違いを下記の基準にて評価した。
◎：組成物の流動性の変化が見られない
△：組成物の流動性の低下が少し確認される
×：組成物の流動性の顕著な低下が確認される
評価２：熱安定性
前記のように調製、保管した組成物を、さらに５０℃の恒温槽で２週間保管した後、組成物入りのガラス瓶を２０〜３０度傾け、目視にて観察し、５０℃の恒温槽に入れる直前の組成物の流動性との違いを下記の基準にて評価した。
◎：組成物の流動性の変化が見られない
△：組成物の流動性の低下が少し確認される
×：組成物の流動性の顕著な低下が確認される
前記のように調製、保管した組成物を、さらに５０℃の恒温槽で２週間保管した後、組成物入りのガラス瓶を２０〜３０度傾け、目視にて観察し、５０℃の恒温槽に入れる直前の組成物の流動性との違いを下記の基準にて評価した。
◎：組成物の流動性の変化が見られない
△：組成物の流動性の低下が少し確認される
×：組成物の流動性の顕著な低下が確認される
評価３：使用性（曳糸性のなさ）の評価
前記のように調製、保管した組成物をスポイトにて滴下させた際に、組成物に糸を曳く性質が見られるか否かについて下記の基準にて評価した。なお、下記の基準において、水は◎であり、水溶性高分子であるポリアクリル酸ナトリウムの１％水溶液は×である。
◎：曳糸性が全く認められない
〇：曳糸性がほとんど認められない
△：曳糸性が少し認められる
×：曳糸性が明らかに認められる
前記のように調製、保管した組成物をスポイトにて滴下させた際に、組成物に糸を曳く性質が見られるか否かについて下記の基準にて評価した。なお、下記の基準において、水は◎であり、水溶性高分子であるポリアクリル酸ナトリウムの１％水溶液は×である。
◎：曳糸性が全く認められない
〇：曳糸性がほとんど認められない
△：曳糸性が少し認められる
×：曳糸性が明らかに認められる
評価４〜６：使用感（きしみ感のなさ、なじみ感、しっとり感）の評価
前記のように調製、保管した組成物（４０μＬ）を、健康な男女５名の前腕内側の皮膚８×２ｃｍ以内の範囲に塗布し、塗布中または塗布直後にどのように感じたかを調査し、以下の基準で採点を行った。なお、操作は被験者５人がそれぞれ行い、以下の基準で採点し、その平均点を求め、以下の評価基準で各項目について評価した。
前記のように調製、保管した組成物（４０μＬ）を、健康な男女５名の前腕内側の皮膚８×２ｃｍ以内の範囲に塗布し、塗布中または塗布直後にどのように感じたかを調査し、以下の基準で採点を行った。なお、操作は被験者５人がそれぞれ行い、以下の基準で採点し、その平均点を求め、以下の評価基準で各項目について評価した。
評価４（きしみ感のなさ）の基準
５点：きしみ感が全くなく、非常にすべすべしている
４点：きしみ感がほとんどなく、すべすべしている
３点：ふつう
２点：きしみ感が少しある
１点：きしみ感が非常に強い
５点：きしみ感が全くなく、非常にすべすべしている
４点：きしみ感がほとんどなく、すべすべしている
３点：ふつう
２点：きしみ感が少しある
１点：きしみ感が非常に強い
評価５（なじみ感）の基準
５点：肌へのなじみが非常に良い
４点：肌へのなじみが良い
３点：ふつう
２点：肌へのなじみが悪い
１点：肌へのなじみが非常に悪い
５点：肌へのなじみが非常に良い
４点：肌へのなじみが良い
３点：ふつう
２点：肌へのなじみが悪い
１点：肌へのなじみが非常に悪い
評価６（しっとり感）の基準
５点：しっとり感が非常に強い
４点：しっとり感がある
３点：ふつう
２点：しっとり感があまりない
１点：しっとり感が全くない
５点：しっとり感が非常に強い
４点：しっとり感がある
３点：ふつう
２点：しっとり感があまりない
１点：しっとり感が全くない
評価基準
◎：平均点が４．０以上
○：平均点が３．０以上４．０未満
△：平均点が２．０以上３．０未満
×：平均点が２．０未満
◎：平均点が４．０以上
○：平均点が３．０以上４．０未満
△：平均点が２．０以上３．０未満
×：平均点が２．０未満
結果を表１〜表２に示す。
本発明の組成物（実施例１〜１０）は、成分（Ｂ）を含まない比較例１〜７の組成物と比較して、経時安定性および熱安定性に優れ、曳糸性がなく、使用性が良好であることが示された。また、本発明の組成物（実施例８〜１０）は、成分（Ｂ）を含まない比較例６および７の組成物と比較して、きしみ感がなく、良好な使用感を有することが示された。
本発明は、きしみ感のない良好な使用感を示し、経時安定性および熱安定性に優れ、かつ曳糸性のない良好な使用性を有する組成物を提供することができる。
本出願は、日本で出願された特願２０１４−２６２１６４を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。
Claims (14)
- 成分（Ａ）：式（１）
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩；
および
成分（Ｂ）：塩基性アミノ酸およびその塩、ならびにアシル塩基性アミノ酸低級エステルおよびその塩からなる群から選択される少なくとも一種の成分
を含有する組成物。 - 成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、請求項１に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、請求項１または２に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ｂ）が、アルギニン、リジンまたはヒスチジンである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ｂ）が、ココイルアルギニンエチルエステルピロリドンカルボン酸塩またはラウロイルアルギニンエチルエステル塩酸塩である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
- 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物を含む化粧料。
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|---|---|---|---|---|
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| Title |
|---|
| MASAHIRO SUZUKI ET AL: "Novel dumbbell-form low-molecular-weight gelators based on L-lysine: their hydrogelation and organog", NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 29, JPN6016008799, 9 September 2005 (2005-09-09), pages 1439 - 1444, XP055346030, ISSN: 0004087378, DOI: 10.1039/b511158g * |
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