JP6760070B2 - アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物 - Google Patents
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Description
[1]式(1):
R1は、炭素数4〜26のアルキル基または炭素数4〜26のアルケニル基であり、
R2は、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基であり、
nは、1〜5の整数であり、
Xは、炭素数3以上の炭化水素基であり、
Aは、水素原子または式
aおよびbは、それぞれ独立して、1以上の整数である。
ただし、Aが水素原子でかつaおよびbが共に1のとき、R1は、炭素数4〜26のアルキル基または炭素数4〜16のアルケニル基であり、かつXは、炭素数4以上の炭化水素基である。]
で表される化合物(以下、化合物(1)ともいう)またはその塩。
[2]Aが式
[3]R1が炭素数4〜26のアルキル基である、[1]または[2]に記載の化合物またはその塩。
[4]R1が炭素数7〜17のアルキル基である、[1]または[2]に記載の化合物またはその塩。
[5]R2が炭素数1〜6のアルキル基である、[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[6]R2がメチル基である、[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[7]nが1または2である、[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[8]Xが炭素数3〜9の炭化水素基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[9]aおよびbがそれぞれ独立して1〜3の整数であり、かつa+bが2〜5の整数である、[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[10]aおよびbが共に1である、[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[11]式(1−1):
R1は、炭素数4〜26のアルキル基または炭素数4〜26のアルケニル基であり、
R2は、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基であり、
nは、1〜5の整数であり、
Xは、炭素数3以上の炭化水素基であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、1以上の整数である。]
で表される化合物(以下、化合物(1−1)ともいう)またはその塩、および式(1−2):
で表される化合物(以下、化合物(1−2)ともいう)またはその塩の混合物。
[12][1]〜[10]のいずれかに記載の化合物もしくはその塩、または[11]に記載の混合物を含有することを特徴とする化粧料組成物。
本明細書において「炭素数4〜26のアルキル基」とは、炭素原子数4〜26の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数7〜17のアルキル基」とは、炭素原子数7〜17の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数1〜6のアルキル基」とは、炭素原子数1〜6の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数4〜26のアルケニル基」とは、炭素原子数4〜26の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数4〜16のアルケニル基」とは、炭素原子数4〜16の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数2〜6のアルケニル基」とは、炭素原子数2〜6の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
本明細書において「炭素数3以上の炭化水素基」とは、炭素原子数3以上の2価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基(好ましくは、炭素原子数3以上の2価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基)を意味し、具体的には、下記式
本明細書において「炭素数4以上の炭化水素基」とは、炭素原子数4以上の2価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基(好ましくは、炭素原子数4以上の2価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基)を意味し、具体的には、下記式
R1は、好ましくは炭素数4〜26のアルキル基であり、より好ましくは炭素数7〜17のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数7〜17の直鎖のアルキル基であり、特に好ましくはウンデシル基である。
R2は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
nは、好ましくは1または2であり、より好ましくは1である。
Xは、好ましくは炭素数3〜9の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数4〜6の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数4または5の炭化水素基である。
aおよびbは、好ましくはそれぞれ独立して1〜3の整数であって、かつa+bが2〜5の整数であり、より好ましくはaおよびbは共に1である。
(化合物A)
R1が、炭素数4〜26のアルキル基であり、
R2が、炭素数1〜6のアルキル基であり、
Aが、水素原子または式
nが、1または2であり、
Xが、炭素数3〜9の炭化水素基であり、
aおよびbが、それぞれ独立して1〜3の整数であって、かつa+bが2〜5の整数である化合物。
R1が、炭素数7〜17のアルキル基であり、
R2が、炭素数1〜6のアルキル基であり、
Aが、水素原子または式
nが、1または2であり、
Xが、炭素数4〜9の炭化水素基であり、
aおよびbが、それぞれ独立して1〜3の整数であって、かつa+bが2〜5の整数である化合物。
R1が、ウンデシル基であり、
R2が、メチル基であり、
Aが、水素原子または式
nが、1であり、
Xが、炭素数4または5の炭化水素基であり、
aおよびbが、共に1である化合物。
R1は、炭素数4〜26のアルキル基または炭素数4〜26のアルケニル基であり、
R2は、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基であり、
nは、1〜5の整数であり、
Xは、炭素数3以上の炭化水素基であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、1以上の整数である。]
で表される化合物またはその塩、および式(1−2):
で表される化合物またはその塩の混合物に関する。
式(1−1)で表される化合物および式(1−2)で表される化合物中の各記号の定義ならびにその好適な例は、式(1)で表される化合物における定義等と同義である。
例えば、本発明の化合物(1)、すなわち、Aが水素原子である化合物(1−1)および/またはAが式
化合物(1−2)のみを得る場合は、N-アシル-N-アルキルアミノ酸(i)に対してアルコール(ii)を0.1〜1当量、好ましくは0.5〜0.55当量使用する。一方、化合物(1−1)および化合物(1−2)の混合物を得る場合は、N-アシル-N-アルキルアミノ酸(i)に対してアルコール(ii)を0.2〜5当量、好ましくは0.7〜2当量使用する。このように、N-アシル-N-アルキルアミノ酸(i)に対するアルコール(ii)の使用量を変えることにより、得られる最終生成物における化合物(1−1)および化合物(1−2)の割合を任意に調整することができる。
反応は適当な溶媒中で行うこともでき、使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
反応時間は、通常2〜12時間、好ましくは3〜6時間である。
反応温度は、通常80〜160℃、好ましくは115〜140℃である。
本発明の化粧料組成物中の化合物(1)またはその塩の配合量は、0.001〜60重量%が好ましく、0.1〜20重量%がより好ましい。
1H-NMR測定:Bruker社 AVANCE III HD NMR Spectrometer
ESI-MS測定:LC-MS 2010 A (島津製作所製)
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ4.97-5.06 (1H, m), 4.09-4.15 (2H, m), 3.62(4H, t, J = 7.02 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.57 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.28-2.33 (4H, m), 1.86-1.91 (2H, m), 1.62 (4H, sex, J= 7.6 Hz), 1.26-1.30 (35H, m), 0.88 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ESI-MS(positive) m/z 625.8 [M+H]+, 647.3 [M+Na]+
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ3.86-3.90 (4H, m) 3.65 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.61 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.28-2.35 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 1.26-1.30 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 4.8 Hz), 0.88 (6H, t, J = 7.2 Hz) ppm.
ESI-MS(positive) m/z 639.7 [M+H]+, 661.3 [M+Na]+
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ4.15-4.20 (4H, m), 3.64 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.60 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.29-2.35 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.59-1.66 (4H, m), 1.29 (32H, s), 0.90 (6H, d, J = 6.8 Hz) ppm.
ESI-MS(positive) m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 2LmbA-bg:LmbA-bg=27:73)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 647.3 [2LmbA-bg+Na]+, 380.5 [LmbA-bg+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 2LmbA-npg:LmbA-npg=23:77)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 661.3 [2LmbA-npg+Na]+, m/z 394.5 [LmbA-npg+Na]+
N-ラウロイルサルコシン(27.14 g、0.1 mol)および1,3-ブチレングリコール(4.96 g、0.055 mol)の混合物に硫酸(0.98 g、0.01 mol)を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水(30 mL)で2回洗浄した。有機相をさらに超純水(40 mL)で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション)にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン 1,3-ブチレングリコールジエステル(2LS-bg)を得た(収率49%)。
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ5.02-5.13 (1H, m), 4.03-4.21 (6H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.90-1.95(2H, m), 1.64 (4H, m), 1.29-1.32 (35H, m), 0.90 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ESI-MS(positive) m/z 597.3 [M+H]+, 619.3 [M+Na]+
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ4.13 (2H, s) 4.10 (2H, d, J = 14.72 Hz), 3.96 (2H, d, J = 11.88 Hz) 3.93 (2H, s), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.65 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 6.4 Hz), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ESI-MS(positive)m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ4.07-4.21 (8H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.64 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ESI-MS(positive) m/z 583.8 [M+H]+, 605.3 [M+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 2LS-bg:LS-bg=20:80)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 619.3 [2LS-bg+Na]+, m/z 366.5 [LS-bg+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 2LS-npg:LS-npg=16:84)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 633.3 [2LS-npg+Na]+, m/z 380.5 [LS-npg+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 3LS-tmp:2LS-tmp:LS-tmp=39:45:16)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 916.3 [3LS-tmp +Na]+, 663.2 [2LS-tmp +Na]+, 410.0 [LS-tmp +Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 3LmbA-pent:2LmbA-pent:LmbA-pent=74:23:3)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 938.3 [3LmbA-pent+Na]+, 693.6 [2LmbA-pent+Na]+, 426.1 [LmbA-pent+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 2LS-bepd:LS-bepd=74:26)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI-MS(positive) m/z 690.2 [2LS-bepd+Na]+, m/z 436.8 [LS-bepd+Na]+
ESI−MS(positive) m/z 937.4 [M+H]+, 958.3 [M+Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp=39:57:4)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI−MS(positive) m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置(LC-MS)により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比 3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp=76:22:2)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム:YMC-Pack ODS-A、流速:1 mL/min、温度:40℃、溶媒:メタノール/ギ酸の30mM水溶液(9/1)
ESI−MS(positive) m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
下記表1に示す種々の油剤又は化合物(0.5 g)を酸化チタン粒子(4.5 g;TTO-55 (N);石原産業株式会社製)に加え、均一になるまで混合した。この混合粉体に更に流動パラフィンを添加し、均一になるように混合した。ある一定量の流動パラフィンを添加したところで混合粉体が凝集し始める。この時点で加えた流動パラフィンの量の100分率した数値をある油剤又は化合物のwet point(W.P.)と定義される。この凝集体に更に流動パラフィン加えると混合物がペースト状になり、流動性を示すようになる。この時点で加えた流動パラフィンの量の100分率した数値をある油剤又は化合物のflow point(F.P.)と定義される。このflow point とwet pointの差が小さい程、分散性がよいとされることから(Industrial and Engineering Chemistry, 1946, 18(1), 26-31)、顔料分散性を、flow pointとwet pointの差で評価した。すなわち、下記表1において、flow pointとwet pointの差が10未満の場合を◎(とても好ましい)、10以上22未満の場合を○(好ましい)、22以上30未満の場合を△(あまり好ましくない)、30以上の場合を×(好ましくない)で表示した。
下記表2に示す種々の油剤又は化合物(100 mg)に水(200 mg)を加え、超音波によって3分間混合した。混合物を遠心分離機で遠心し(1,5000 rpm X 2分)油相と水相に分離した。油相より40mgの油剤又は化合物を採取し、カールフィッシャー法によって油剤又は化合物中の含水率を測定した。含水率が高い程、油剤又は化合物が水と馴染み易いと判断した。すなわち、下記表2において、油剤又は化合物中の含水率が5.0 wt%以上の場合を◎(とても好ましい)、2.5 wt%以上5.0 wt%未満の場合を○(好ましい)、1.0 wt%以上2.5 wt%未満の場合を△(あまり好ましくない)、1.0 wt%未満の場合を×(好ましくない)で表示した。
Claims (2)
- 式(1):
[式中、
R1は、炭素数7〜17のアルキル基であり、
R2は、炭素数1〜6のアルキル基であり、
nは、1または2であり、
Xは、炭素数3〜9の炭化水素基であり、
Aは、水素原子または式
(式中、各記号は前記と同義である。)で表される基であり、
aは、2または3であり、およびbは、1である。
ただし、Aが水素原子のとき、aは、3であり、Aが水素原子でないとき、aは、2である。]
で表される化合物またはその塩。 - R2がメチル基である、請求項1に記載の化合物またはその塩。
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PCT/JP2015/079145 WO2016060194A1 (ja) | 2014-10-17 | 2015-10-15 | アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物 |
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