WO2021070941A1 - 界面活性剤及び組成物 - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to surfactants and compositions.
  • Surfactants are used in personal care, home care, pesticides, paints, inks, lubricating oil additives, cutting oil additives, rust preventives, etc., for cleaning, emulsifying, solubilizing, dispersing, foaming, lubricating, antistatic, etc. It is used for various purposes such as rust prevention. For example, when used in personal care applications, surfactants are often added as cleansers for the body and hair.
  • a cleansing composition for the body and hair that has not only high cleansing power but also low irritation to the skin and excellent usability.
  • a cleaning composition containing an amino acid system, for example, N-acylglutamic acid salt, N-acylglycine salt, or the like as an active ingredient.
  • Cleansing agents for the body and hair are preferred in the weakly acidic region, which has a pH equivalent to that of the skin, so that it is milder to the skin, but in the weakly acidic region, transparency is not maintained or is sufficient. In some cases, it may not be possible to obtain good foaming.
  • N-acylglutamic acid which is a type of N-acylacid amino acid
  • Patent Documents 1 and 2 reports of studies in which the fatty acid chain length of the acyl group is adjusted to improve the function of N-acylglutamic acid.
  • Patent Documents 1 and 2 reports of studies in which the fatty acid chain length of the acyl group is adjusted to improve the function of N-acylglutamic acid.
  • Patent Documents 1 and 2 reports of studies in which the fatty acid chain length of the acyl group is adjusted to improve the function of N-acylglutamic acid.
  • those reports are limited to discussions of N-acylglutamic acid, which has an acyl group derived from fatty acids that is readily available from natural plants.
  • An object of the present invention is to find a new surfactant by adjusting the acyl group of an N-acyl acidic amino acid, and to use it in addition to an existing N-saturated acyl acidic amino acid or a salt thereof.
  • N-Saturated acyl Acidic amino acid or a salt thereof (problems such as transparency and foaming in a weakly acidic region) is to be solved. More specifically, personal care (eg, cosmetics) having good foaming, foaming quality and solubility, and low viscosity with high handleability even in a weakly acidic region having a pH equivalent to that of the skin. ) And the like, and a composition containing the surfactant and having an improved detergency of oil.
  • N-monounsaturated acyl acidic amino acids where unsaturated acyls are acyls having 10 to 16 carbon atoms
  • salts thereof are found in the skin.
  • an N-monounsaturated acyl acidic amino acid (here, the unsaturated acyl is an acyl having 10 to 16 carbon atoms) or a salt thereof is used in combination with the N-saturated acyl acidic amino acid or a salt thereof.
  • the composition has been found to improve the detergency of oil in addition to the effect of the surfactant, and has completed the present invention. It has good foaming, foam quality and solubility even in a weakly acidic region with a pH equivalent to that of the skin, so that it has good applicability to the skin and suppresses precipitation and has excellent storage stability. Take advantage.
  • surfactants unlike general anionic surfactants, it also has the advantage of having high handleability and low viscosity even at low pH. Surfactants that exhibit these advantages are considered to be particularly suitable for product applications such as personal care (eg, cosmetics) that can be applied directly to the skin. Further, by improving the detergency of the oil, there is an advantage that more effective detergency can be expected. Therefore, in addition to the effect of the surfactant, the composition exhibiting this advantage is considered to be particularly suitable for cleaning agents for the body including the face, hair, etc., among the product applications of personal care.
  • personal care eg, cosmetics
  • N-monounsaturated acyl A surfactant containing an acidic amino acid (here, the unsaturated acyl is an acyl having 10 to 16 carbon atoms) or a salt thereof.
  • the surfactant according to the above [1], wherein the N-monounsaturated acyl acidic amino acid is a compound represented by the following general formula (1).
  • l is an integer of 1 or 2
  • m is an integer of 0 to 6.
  • N-monounsaturated acyl acid amino acid is N-monounsaturated acylglutamic acid.
  • a composition comprising an amino acid or a salt thereof.
  • the component (A) is (A1) N-monounsaturated acyl acidic amino acid (here, the unsaturated acyl is an acyl having 12 carbon atoms) or a salt thereof, and (A2) N-mono.
  • the component (B) contains (B2) an N-saturated acyl acidic amino acid (where, the saturated acyl is an acyl having 8, 10, 14, or 16 carbon atoms) and / or a salt thereof.
  • the surfactant of the present invention has the effect of having good foaming, foaming quality and solubility even in a weakly acidic region having a pH equivalent to that of skin, and having a low viscosity with high handleability. Therefore, the surfactant of the present invention is particularly suitable for product applications such as personal care (eg, cosmetics) that can be applied directly to the skin.
  • product applications such as personal care (eg, cosmetics) that can be applied directly to the skin.
  • the composition of the present invention has the effect of improving the detergency of oil. Therefore, the composition of the present invention is particularly suitable for cleaning agents for the body including the face, hair, etc., among the personal care product applications that can be directly applied to the skin.
  • the surfactants of the present invention include N-monounsaturated acyl acidic amino acids (where unsaturated acyls are acyls having 10 to 16 carbon atoms) or salts thereof. N-monounsaturated acyl Since the acyl moiety of the acidic amino acid is a monounsaturated acyl, the viscosity is not extremely reduced. Further, since the number of carbon atoms in the acyl moiety is 10 to 16, the viscosity is not excessively increased, the viscosity is low with high handleability, and the solubility is good. In addition, good foaming and foam quality are obtained.
  • the "number of carbon atoms of n-acyl” refers to acyl (hydrogen atom may be substituted) represented by C n-1 H m -CO-.
  • m is appropriately determined according to the number of carbon atoms and the presence or absence of unsaturated bonds.
  • N- monounsaturated acyl acidic amino acid (wherein acyl is a carbon atom number of 10 to 16 acyl)", as the educt, C n-1 H m -CO- Refers to the compound represented by NH-CHR-COOH (the hydrogen atom represented by H m may be substituted. M is as defined above. R indicates a side chain of an acidic amino acid). That is, the "N-monounsaturated acyl acidic amino acid” refers to a compound in which one hydrogen atom on the amino group of the acidic amino acid is replaced with an unsaturated acyl group.
  • the "N-monounsaturated acyl acidic amino acid” may be a free form of the N-monounsaturated acyl acidic amino acid or a salt of the N-monounsaturated acyl acidic amino acid.
  • Examples of the salt of the N-monounsaturated acyl acidic amino acid include an inorganic salt and an organic salt.
  • Examples of the inorganic salt include salts of metals (eg, monovalent metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, and cesium, and divalent metals such as calcium, magnesium, and zinc), and inorganic bases (eg, examples). , Ammonia) salts.
  • Examples of the organic salt include salts of organic bases (eg, ethylenediamine, propylenediamine, ethanolamine, monoalkylethanolamine, dialkylethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, lysine, arginine, histidine, and ornithine).
  • N- monounsaturated acyl acidic amino acid may indicate as those derived from fatty acids or derivatives thereof represented by C n-1 H m -COOH.
  • “unsaturated acyl having n carbon atoms” and fatty acids derived thereto may be expressed by "Cn: m”.
  • Cn: m For example, in “N-dodecenoyl acidic amino acid (C12: 1)", one hydrogen atom on the amino group of the acidic amino acid is replaced with a dodecenoyl group which is an acyl group derived from dodecenoic acid (C12: 1). Refers to a compound (C 11 H 21 CO-NH-CHR-COOH, where R represents a side chain of an acidic amino acid).
  • the N- monounsaturated acyl acidic amino acid for example, C n-1 H m monounsaturated fatty acid derivatives represented by -COX
  • X is any Examples include monovalent groups (for example, halogen atoms selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, and iodine) and acidic amino acids or salts thereof (for example, inorganic salts and organic salts as described above. It can be obtained by reacting with.).
  • Examples of monounsaturated fatty acids from which N-monounsaturated acyl acidic amino acids are derived include decenoic acid (C10: 1), dodecenoic acid (C12: 1), tetradecenoic acid (C14: 1) (for example, myristoleic acid). , And hexadecenoic acid (C16: 1) (eg, palmitoleic acid), dodecenoic acid (C12: 1) or hexadecenoic acid (C16: 1) is preferred, and dodecenoic acid (C12: 1) is even more preferred.
  • the “acidic amino acid” in the "N-monounsaturated acyl acidic amino acid” refers to an amino acid having an acidic side chain.
  • the acidic amino acid include glutamic acid and aspartic acid, and glutamic acid is preferable.
  • N-monounsaturated acyl acidic amino acids include, for example, N-decenoyl acidic amino acid (C10: 1), N-dodecenoyl acidic amino acid (C12: 1), N-tetradecenoyl acidic amino acid (C14: 1), and N-hexadecenoyl acidic.
  • Amino acids (C16: 1) are mentioned, with N-dodecenoyl acidic amino acids (C12: 1) or N-hexadecenoyl acidic amino acids (C16: 1) being preferred, and N-dodecenoyl glutamate (C12: 1) or N-hexa. Decenoyl glutamic acid (C16: 1) is more preferred, and N-dodecenoyl glutamic acid (C12: 1) is even more preferred.
  • the N-monounsaturated acyl acidic amino acid may be one kind of N-monounsaturated acyl acidic amino acid or a salt thereof, or may contain two or more kinds of N-monounsaturated acyl acidic amino acids or a salt thereof.
  • the N-monounsaturated acyl acidic amino acids are N-decenoyl acidic amino acids (C10: 1), N-dodecenoyl acidic amino acids (C12: 1), N-tetradecenoyl acidic amino acids (C14: 1), and N-hexadesenoyl acidic. It may contain one or more selected from the group consisting of amino acids (C16: 1).
  • N-dodecenoyl acidic amino acid (C12: 1), N-decenoyl acidic amino acid (C10: 1), N-tetradecenoyl acidic amino acid (C14: 1), And 1 or 2 or more selected from the group consisting of N-hexadecenoyl acidic amino acid (C16: 1) are preferable, and from the viewpoint of improving foam quality, N-dodecenoyl acidic amino acid (C12: 1) and N -A combination with a hexadecenoyl acidic amino acid (C16: 1) is more preferable.
  • the unsaturated bond site of the N-monounsaturated acyl acidic amino acid is not particularly limited, and may be the carbon chain terminal of the acyl site, and is located between carbon atoms separated by several carbon atoms from the carbon chain terminal of the acyl site. It may be present, or it may be the ⁇ -position of the carbonyl group of the acyl moiety. Above all, it is preferable to have an unsaturated bond between carbon atoms separated by 6 to 7 carbon atoms from the end of the carbon chain of the acyl moiety. That is, the N-monounsaturated acyl acidic amino acid is preferably a compound represented by the following general formula (1).
  • the stereochemistry (unsaturated double bond site) of the N-monounsaturated acyl acidic amino acid may be either cis or trans.
  • cis is preferable from the viewpoint of suppressing an increase in thickening and achieving a low viscosity with high handleability.
  • composition of the present invention comprises the component (A) N-monounsaturated acyl acidic amino acid (where, the unsaturated acyl is an acyl having 10 to 16 carbon atoms) or a salt thereof, and a component (B). ) Includes N-saturated acyl acidic amino acids or salts thereof. Since the composition of the present invention contains the component (A), it has good foaming, foam quality and solubility even in a weakly acidic region having a pH equivalent to that of skin, and has a low viscosity with high handleability. is there. Further, since the composition of the present invention contains the component (B) and has a variation in the acyl group, it has an effect of improving the detergency of the oil.
  • the "N-saturated acyl acidic amino acid” is a compound represented by C n-1 H m- CO-NH-CHR-COOH (the hydrogen atom represented by H m is substituted) as a free form.
  • M may be as defined above; R indicates a side chain of acidic amino acids). That is, the "N-saturated acyl acidic amino acid” refers to a compound in which one hydrogen atom on the amino group of the acidic amino acid is replaced with a saturated acyl group.
  • N-saturated acyl acidic amino acid may be a free form of the N-saturated acyl acidic amino acid or a salt of the N-saturated acyl acidic amino acid.
  • the salt of the N-saturated acyl acidic amino acid can be said to be the same as the salt of the N-monounsaturated acyl acidic amino acid.
  • N- saturated acyl acidic amino acid for convenience, may indicate as those derived from fatty acids or derivatives thereof represented by C n-1 H m -COOH.
  • saturated acyl having n carbon atoms and fatty acids derived from the same may be referred to as "Cn”.
  • “N-laurylic acid amino acid (C12)” is a compound (C) in which one hydrogen atom on the amino group of an acidic amino acid is replaced with a lauroyl group which is an acyl group derived from lauric acid (C12).
  • the N- saturated acyl acidic amino acid for example, saturated fatty acid derivative (X represented by C n-1 H m -COX may be any monovalent group, for example, By reacting an acidic amino acid or a salt thereof (for example, an inorganic salt and an organic salt as described above can be mentioned) with a halogen atom selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Obtainable.
  • N-saturated acyl acidic amino acid examples include N-capryolic acid amino acid (C8), N-caproyl acidic amino acid (C10), N-laurylic acid amino acid (C12), N-myristoyl acidic amino acid (C14), and N-palmitoyl. Acidic amino acids (C16) and N-stearoyl acidic amino acids (C18) can be mentioned.
  • the “acidic amino acid” in the “N-saturated acyl acidic amino acid” refers to an amino acid having an acidic side chain.
  • the acidic amino acid include glutamic acid and aspartic acid, and glutamic acid is preferable.
  • the N-saturated acyl acidic amino acid is an N-capryolic acid amino acid (C8), an N-caproyl acidic amino acid (C10), an N-laurylic acid amino acid (C12), an N-myristoyl acidic amino acid (C14), or an N-palmitoyl acidic amino acid.
  • C16 is preferable, N-laurylic acid amino acid (C12) is more preferable, and N-lauroyl glutamic acid (C12) is further preferable.
  • the component (B) may be one kind of N-saturated acyl acidic amino acid or a salt thereof, or may contain two or more kinds of N-saturated acyl acidic amino acids or a salt thereof. That is, the component (B) is N-capryolic acid amino acid (C8), N-caproyl acidic amino acid (C10), N-laurylic acid amino acid (C12), N-myristoyl acidic amino acid (C14), N-palmitoyl acidic amino acid ( It may contain one or more selected from the group consisting of C16) and N-stearoyl acidic amino acids (C18).
  • N-laurylic acid amino acid (C12), and N-laurylic acid amino acid (C12), N-capryolic acid amino acid (C8), and N-caproyl it is preferable to contain 1 or 2 or more selected from the group consisting of acidic amino acid (C10), N-myristoyl acidic amino acid (C14), and N-palmitoyle acidic amino acid (C16) in combination.
  • the content of the N-laurylic acid amino acid (C12) in the component (B) is, for example, 20% by mass or more, preferably 30% by mass or more. , 35% by mass or more is more preferable, 40% by mass or more is further preferable, and 50% by mass or more is even more preferable. More specifically, the content of the N-laurylic amino acid in the component (B) is, for example, 20 to 100% by mass, preferably 30 to 100% by mass, more preferably 35 to 100% by mass, and 40 to 100%. By mass% is even more preferable, and 50 to 100% by mass is even more preferable.
  • the mass ratio (A / (A + B)) of the component (A) to the total of the component (A) and the component (B) is usually 0.001 from the viewpoint of improving the solubility of the component (A) at a low pH. As described above, 0.002 or more is preferable, 0.003 or more is more preferable, and 0.004 or more is further preferable.
  • the mass ratio (A / (A + B)) of the component (A) to the total of the component (A) and the component (B) is also from the viewpoint of contributing to the detergency of the oil due to the high content of the component (B).
  • the mass ratio (A / (A + B)) of the component (A) to the total of the component (A) and the component (B) is usually 0.001 to 1, and 0.001 or more and less than 1.
  • 0.002 to 0.8 is more preferable
  • 0.003 to 0.6 is further preferable
  • 0.004 to 0.5 is even more preferable.
  • composition of the present invention may further contain the component (C) N-unsaturated fatty acid or a salt thereof.
  • component (C) N-unsaturated fatty acid or a salt thereof.
  • the number of carbon atoms of the unsaturated fatty acid is preferably 6 to 22, more preferably 8 to 18.
  • unsaturated fatty acids include hexenoic acid (C6: 1), octenoic acid (C8: 1), decenoic acid (C10: 1), dodecenoic acid (C12: 1), tetradecenoic acid (C14: 1) (for example, , Myristolenic acid), hexadecenoic acid (C16: 1) (eg palmitreic acid), octadecenoic acid (C18: 1) (eg oleic acid), icosenoic acid (C20: 1) (eg eicosenoic acid), docosenoic acid (C22: 1) is mentioned, and dodecenoic acid (C12: 1) is preferable.
  • Examples of the unsaturated fatty acid salt include inorganic salts such as sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt and aluminum salt; and organic amine salts such as ammonium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt and triethanolamine salt; Examples thereof include organic salts such as basic amino acid salts such as arginine salt and lysine salt. Of these, triethanolamine salts, sodium salts, and potassium salts are preferable.
  • the component (C) may be one kind of unsaturated fatty acid or a salt thereof, or may contain two or more kinds of unsaturated fatty acids or a salt thereof. That is, the component (C) is hexenoic acid (C6: 1), octenoic acid (C8: 1), decenoic acid (C10: 1), dodecenoic acid (C12: 1), tetradecenoic acid (C14: 1) (for example).
  • hexadecenoic acid C16: 1) (eg, palmitrenic acid), octadecenoic acid (C18: 1) (eg, oleic acid), icosenoic acid (C20: 1) (eg, eicosenoic acid), and docosene. It may contain one or more selected from the group consisting of acids (C22: 1). When two or more kinds of unsaturated fatty acids or salts thereof, it is preferable to contain dodecenoic acid (C12: 1), and dodecenoic acid (C12: 1), octenoic acid (C8: 1) and decenoic acid (C10: 1). ), Tetradecenoic acid (C14: 1), and one or more selected from the group consisting of hexadecenoic acid (C16: 1), more preferably in combination.
  • C16: 1 eg, palmitrenic acid
  • octadecenoic acid C18: 1 (eg,
  • the content of dodecene acid (C12: 1) in the component (C) is, for example, 30% by mass or more, preferably 40% by mass or more, and is preferably 50.
  • mass% or more is more preferable, 60% by mass or more is further preferable, 70% by mass or more is even more preferable, and 80% by mass or more is particularly preferable.
  • the content of dodecene acid (C12: 1) in the component (C) is, for example, 30 to 100% by mass, preferably 40 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, and 60. It is even more preferably ⁇ 100% by mass, even more preferably 70-100% by mass, and particularly preferably 80-100% by mass.
  • the mass ratio (C / (A + B)) of the component (C) to the total of the component (A) and the component (B) may be 0 or more.
  • the component (C) is not included.
  • it can be 0.001 or more, preferably 0.01 or more, more preferably 0.1 or more, and further 0.2 or more.
  • the mass ratio (C / (A + B)) of the component (C) to the total of the component (A) and the component (B) is also usually 20 or less from the viewpoint of contributing to the effects of the component (A) and the component (B). It is preferably 15 or less, more preferably 13 or less, further preferably 11 or less, and even more preferably 10 or less. More specifically, the mass ratio (C / (A + B)) of the component (C) to the total of the component (A) and the component (B) is usually 0.001 to 20, preferably 0.01 to 20. , 0.1 to 15, more preferably 0.2 to 13, even more preferably 0.4 to 11, and particularly preferably 0.5 to 10.
  • the composition of the present invention may contain the component (A), the component (B), and the optional component (C) in the (D) water-soluble medium.
  • Any water-soluble solvent can be used as the water-soluble medium.
  • the water-soluble medium include an aqueous solution.
  • the aqueous solution may or may not have a buffering capacity.
  • the aqueous solution include water (eg, distilled water, sterile distilled water, purified water, physiological saline, tap water such as city water), phosphate buffer, Tris-hydrochloride buffer, and TE (Tris-EDTA) buffer.
  • Tris-EDTA Tris-EDTA
  • Examples thereof include a liquid, a carbonate buffer, a borate buffer, a tartrate buffer, a glycine buffer, a citrate buffer, and an acetate buffer.
  • the content of the component (A) is not particularly limited because it varies depending on various conditions such as the type and concentration of other components contained in the composition of the present invention and pH.
  • the composition of the present invention is in the form of an aqueous solution, it is, for example, 0.001% by mass or more, preferably 0.002% by mass or more, and 0.003% by mass from the viewpoint of improving solubility at low pH. The above is more preferable.
  • the content of the component (A) can also be, for example, 60% by mass or less, preferably 40% by mass or less. More specifically, the content of the component (A) is, for example, 0.001 to 60% by mass, preferably 0.001 to 40% by mass, more preferably 0.002 to 40% by mass, and 0.003. -40% by mass is more preferable.
  • the content of the component (B) is not particularly limited because it varies depending on various conditions such as the type and concentration of other components contained in the composition of the present invention and pH.
  • the composition of the present invention is in the form of an aqueous solution, it is, for example, 0.01% by mass or more, preferably 0.02% by mass or more, preferably 0.03% by mass, from the viewpoint of improving solubility at low pH. The above is more preferable.
  • the content of the component (B) can also be, for example, 60% by mass or less, preferably 40% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less. More specifically, the content of the component (B) is, for example, 0.01 to 60% by mass, preferably 0.02 to 40% by mass, and more preferably 0.03 to 10% by mass.
  • the content of the component (C) is not particularly limited because it varies depending on the type and concentration of other components contained in the composition of the present invention and various conditions such as pH, but is 0% by mass or more. May be. When the content of the component (C) is 0% by mass, the component (C) is not included.
  • the composition of the present invention is in the form of an aqueous solution, for example, it is 0.001% by mass or more, preferably 0.002% by mass or more, and 0.003% by mass from the viewpoint of contributing to improvement of foam quality (density). % Or more is more preferable.
  • the content of the component (C) can also be, for example, 5% by mass or less, preferably 3% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, from the viewpoint of inhibiting the effect of the present invention when contained in a large amount. preferable. More specifically, the content of the component (C) is, for example, 0.001 to 5% by mass, preferably 0.002 to 3% by mass, and more preferably 0.003 to 1% by mass.
  • the composition of the present invention is preferably weakly acidic from the viewpoint of storage stability due to suppression of germ growth (antiseptic action) and hypoallergenicity to the skin at a pH equivalent to that of the skin (weakly acidic).
  • the pH of the composition of the present invention is, for example, 3 to 9, and can be 3 to 8 or 3 to 7.
  • the upper limit of pH is preferably 8 or less, more preferably 7 or less.
  • the lower limit is preferably 4 or more, more preferably 4.5 or more.
  • the pH of the composition of the present invention is preferably 4 to 8, more preferably 4 to 7, preferably 4.5 to 8, and more preferably 4.5 to 7 from the viewpoint of having a pH equivalent to that of the skin.
  • the composition of the present invention has excellent solubility even at a low pH, precipitation is suppressed, and it can be said that the composition is also excellent in storage stability in this respect. Further, in general, anionic surfactants tend to have a tendency to decrease foaming at a low pH, but the composition of the present invention has good foaming even at a low pH.
  • the pH can be adjusted using a pH adjuster.
  • the pH adjuster include an aqueous solution (buffer solution) as described above, an acidic substance (eg, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, citric acid), an alkaline substance (eg, an alkali metal such as sodium and potassium, and an alkali such as calcium). Earth metal hydroxides).
  • the viscosity of the composition of the present invention is preferably low from the viewpoint of handleability.
  • the viscosity of the composition of the present invention is, for example, 1.5 Pa ⁇ s or less, preferably 1 Pa ⁇ s or less, more preferably 0.8 Pa ⁇ s or less, further preferably 0.7 Pa ⁇ s or less, and 0.5 Pa ⁇ s or less. Even more preferably, it is s or less. Since the composition of the present invention is excellent in handleability, it can be said that it is useful as a cosmetic for personal care.
  • the viscosity is such that an aqueous solution of a composition having a concentration of 10% by mass is used as a B-type viscometer (DVB-10 B-type viscometer manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd., rotor No. 20-23, 6-30 rpm, It is a value measured at 25 ° C. after 30 seconds).
  • a B-type viscometer (DVB-10 B-type viscometer manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd., rotor No. 20-23, 6-30 rpm, It is a value measured at 25 ° C. after 30 seconds).
  • compositions of the present invention may also contain other ingredients such as additional cleaning ingredients, polyhydric alcohols, thickeners, stabilizers, preservatives, fragrances, pigments and the like.
  • additional cleaning ingredients such as additional cleaning ingredients, polyhydric alcohols, thickeners, stabilizers, preservatives, fragrances, pigments and the like.
  • additional cleaning ingredients such as additional cleaning ingredients, polyhydric alcohols, thickeners, stabilizers, preservatives, fragrances, pigments and the like.
  • additional cleaning ingredients such as additional cleaning ingredients, polyhydric alcohols, thickeners, stabilizers, preservatives, fragrances, pigments and the like.
  • additional cleaning component examples include surfactants such as anionic surfactants, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants, and microsolids (eg, microspheres, scrubs).
  • Anionic surfactant contains one or more anionic groups.
  • the anionic group include a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate group, and a phosphoric acid group.
  • the anionic surfactant include higher fatty acids, N-acylamino acids, N-acyl taurine, alkyl ether carboxylic acids, alkyl phosphoric acid, polyoxyethylene alkyl ether phosphoric acid, alkyl sulfuric acid, and polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid. Examples thereof include sulfonic acid compounds having an alkyl chain and salts thereof.
  • the amphoteric tenside contains one or more anionic groups as described above, and one or more cationic groups.
  • the cationic group include an ammonium group, a primary amino group, a secondary amino group, a tertiary amino group and a quaternary amino group.
  • the amphoteric tenside include an amidobetaine amphoteric tenside agent, a betaine acetate amphoteric tenside agent, a sulfobetaine amphoteric tenside agent, and an imidazoline amphoteric tenside agent (eg, lauroamphoacetic acid or a salt thereof). Can be mentioned.
  • nonionic surfactant examples include ester types such as glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and sucrose fatty acid ester, ether types such as alkyl polyethylene glycol and polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and glycoside bonds between sugars and higher alcohols. Examples thereof include nonionic surfactants such as alkyl glycosides and alkyl polyglycosides.
  • polyhydric alcohol examples include dihydric alcohols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 2,3-butylene glycol, 1, 4-butanediol, 2-butene-1,4-diol, 1,5-pentanediol, 1,2-pentanediol, isoprene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, monoglyceride (monoacylglycerol), Trihydric alcohols (eg, glycerin, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol), tetrahydric alcohols (eg, diglycerin, pentaerythritol), higher valence alcohols, and salts thereof (eg, supra).
  • dihydric alcohols eg, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-prop
  • Higher valence alcohols include, for example, sugar alcohols which may be substituted (eg, monosaccharide alcohols such as sorbitol, mannitol, sucrose, glucose, mannose, disaccharide alcohols such as trehalose, hyaluronic acid, xanthan gum and the like.
  • sugar alcohols which may be substituted
  • monosaccharide alcohols such as sorbitol, mannitol, sucrose, glucose, mannose, disaccharide alcohols such as trehalose, hyaluronic acid, xanthan gum and the like.
  • Polysaccharide alcohols and polymers of dihydric to tetrahydric alcohols as described above (eg, polyglycol, polyglycerin), and salts thereof (eg, inorganic and organic salts as described above).
  • the polyhydric alcohol is preferably divalent to tetrahydric alcohol, more preferably divalent or trihydric alcohol.
  • thickener examples include carrageenan, dextrin, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, carboxyvinyl polymer (carbomer), (acrylic acid / alkyl acrylate (acrylic acid / alkyl acrylate). C10-30)) Copolymers and xanthan gum can be mentioned.
  • the stabilizer examples include ascorbic acid, sodium metabisulfite, and EDTA.
  • preservative examples include ethyl paraoxybenzoate, sodium benzoate, salicylic acid, sorbic acid, paraben (methylparaben, propylparaben, etc.), and sodium hydrogen sulfite.
  • fragrances include natural fragrances and synthetic fragrances.
  • Natural fragrances include, for example, rose oil, jasmine oil, neroli oil, lavender oil, ylang ylang oil, tuberose oil, clarisage oil, clove oil, peppermint oil, geranium oil, patchouli oil, sandalwood oil, cinnamon oil, coriander oil. , Natsumeg oil, pepper oil, lemon oil, orange oil, bergamot oil, opoponax oil, vetiver oil, oris oil, oak moss oil.
  • Synthetic fragrances include, for example, limonene (orange), ⁇ -cariophyllene (woody), cis-3-hexenol (young green leaves), linalool (suzuran), farnesol (floral with fresh green notes), ⁇ -phenylethyl alcohol.
  • the pigment examples include organic pigments (eg, red pigments such as red 201, blue pigments such as blue 404, orange pigments such as orange 203, yellow pigments such as yellow 205, and green pigments such as green 3).
  • organic lake pigments such as zirconium lake, natural pigments such as chlorophyll
  • inorganic pigments eg, white pigments such as titanium oxide, colored pigments such as iron oxide, extender pigments such as talc, pearl pigments such as mica). Be done.
  • composition of the present invention can be provided in various forms such as powder, liquid, gel, paste, cream and foam.
  • the composition according to the present invention can be produced according to a conventional method.
  • composition of the present invention can be any form of cosmetic that can be applied to, for example, skin, hair, scalp, etc. according to a conventional method.
  • Cosmetics are suitable for use as cleansing agents for animals such as humans, such as body shampoos, hand soaps, facial cleansers, cleansing lotions, cleansing creams, massage creams, and hair shampoos.
  • the preferred properties of the cosmetic eg, pH
  • the composition of the present invention can also be used as an additive such as an excipient.
  • the methylene chloride layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. Methylene chloride was distilled off by concentration under reduced pressure, and 25 ml of methylene chloride was added to the residue again to concentrate under reduced pressure. This operation was repeated twice, and 50 ml of methylene chloride was added to the residue and dissolved by heating. After melting, it was ice-cooled and crystallized. The precipitated solid was separated and dried under reduced pressure at 40 ° C. to obtain 3.4 g of the target product. It was confirmed by HPLC that the reaction was sufficient.
  • Synthesis Example 2 (Production example of N-hexadecenoyl glutamic acid (C16: 1)) It was prepared in the same manner as above using 1.7 g of cis-9-hexadecenoic acid, and 1.4 g of the target product was obtained. It was confirmed by HPLC that the reaction was sufficient.
  • Synthesis Example 3 (Production example of N-saturated C8-C16 acyl glutamate sodium) The fatty acid chlorides of the corresponding fat chain lengths and the reaction amount of glutamic acid were sufficiently reacted under basic conditions. After completion of the reaction, an acid was added for crystallization, and then a powdery sodium N-saturated acylglutamate was obtained through a filtration, a neutralization step and a drying step. It was confirmed by HPLC that the obtained sodium N-saturated acylglutamic acid was sufficiently reacted.
  • Bubble height is 35 mm or more
  • Bubble height is 30 mm or more and less than 35 mm
  • Bubble height is less than 30 mm
  • Viscosity In a 30 mL glass vial container, 10 g of a 10 mass% aqueous solution having the compositions shown in Tables 1 to 3 was weighed. Then, it was stored at 25 ° C., and the viscosity at 25 ° C. one week later was visually confirmed by five specialized panelists and evaluated according to the following evaluation criteria.
  • the scores of the five specialized panelists were totaled and the viscosity was evaluated based on the following evaluation criteria.
  • the surfactant of the present invention has good foaming, foam quality and solubility even in a weakly acidic region having a pH equivalent to that of skin, and has a low viscosity with high handleability.
  • sodium N-lauroyl glutamate (C12GluNa) had good foaming and foam quality at low pH, but was inferior in solubility and handleability (Comparative Examples 1 to 3). In the neutral state, the solubility and handleability were good, but the foaming and foam quality were inferior (Comparative Example 4).
  • C12: 1Glu is N-dodecenoyl glutamate
  • C12GluNa sodium N-lauroyl glutamate.
  • N-dodecenoyl glutamate in combination with sodium N-lauroyl glutamate (C12GluNa) solves the problem of sodium N-lauroyl glutamate (C12GluNa) alone. That is, the composition of the present invention had good foaming, foam quality and solubility even in a weakly acidic region having a pH equivalent to that of skin, and had a low viscosity with high handleability.
  • C12: 1Glu is N-dodecenoyl glutamate
  • C12GluNa sodium N-lauroyl glutamate.
  • the composition of the present invention has good foaming, foam quality and solubility even in a weakly acidic region having a pH equivalent to that of skin, and has a low viscosity with high handleability. It was.
  • N-saturated acyl acidic amino acids When two or more kinds of N-saturated acyl acidic amino acids were used in combination, it was superior to the examples shown in Table 2 in which only one kind was used. Furthermore, when two kinds of N-monounsaturated acyl acidic amino acids were used, the foam quality was evaluated as "AA", which was a better result. On the other hand, those without N-monounsaturated acyl acidic amino acids were inferior in overall evaluation.
  • C12: 1Glu is N-dodecenoyl glutamate
  • C16: 1 Glu is N-hexadecenoyl glutamate
  • C18: 1 Glu is N-ole.
  • Oil glutamic acid "C8GluNa” is sodium N-capryloyl glutamate
  • C10GluNa is sodium N-caproyl glutamate
  • C12GluNa is sodium N-lauroyl glutamate
  • C14GluNa is , N-sodium myristyl glutamate
  • C16GluNa is sodium N-palmitoyl glutamate.
  • [Oil detergency] The detergency of the oil (Vaseline, Sun White P-200, Nikko Rika Co., Ltd.) applied on the artificial leather was evaluated.
  • the detergency of the oil was evaluated by the following method. First, artificial leather was weighed with a precision balance, and 0.10 g of petrolatum was applied thereto. 0.30 g of each sample was dropped from the applied petrolatum, and each sample was blended with petrolatum for 20 seconds in a circular motion with a finger wearing rubber gloves. Then, the artificial leather was put into a 500 mL beaker containing 300 mL of tap water, and the mixture was stirred at a rotation speed of 100 rpm for 30 seconds to rinse the oil.
  • the composition of the present invention was evaluated as having an oil detergency of "A” or "B".
  • the evaluation of "A” was a particularly good result.
  • the detergency of the oil was "C” and it was difficult to be compatible with the oil.
  • Viscosity A B-type viscometer manufactured by Toyo Seiki Seisakusho Co., Ltd. was used for the viscosity measurement. A 50 mL glass vial was filled with an aqueous solution diluted to a concentration of 10%, and the viscosity was measured. The measurement conditions were set to rotor No. 20 or 21, rotation speed: 12 or 30 rpm, measurement time: 30 seconds, measurement was performed, and the results are also shown in Table 5. The measurement was also attempted for the 10% by mass aqueous solution of Comparative Example 1, but it could not be measured with a viscometer because precipitation was observed.
  • the composition of the example had a low viscosity with a measured viscosity of 23 or 12 mPa ⁇ s.
  • the composition of the comparative example had a high viscosity with a measured viscosity of 1992 mPa ⁇ s (1.992 Pa ⁇ s).
  • "C12: 1Glu” is N-dodecenoyl glutamate
  • “C16: 1 Glu” is N-hexadecenoyl glutamate
  • C18: 1 Glu is N-ole.
  • C8GluNa is sodium N-capryloyl glutamate
  • C10GluNa is sodium N-caproyl glutamate
  • C12GluNa is sodium N-lauroyl glutamate
  • C14GluNa is , N-sodium myristyl glutamate
  • C16GluNa is sodium N-palmitoyl glutamate.

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Abstract

本発明は、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度となる、パーソナルケア（例、化粧料）等の製品に適用し得る界面活性剤を提供する。より具体的には、本発明は、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、を含む界面活性剤を提供する。

Description

界面活性剤及び組成物
　本発明は、界面活性剤及び組成物に関する。
　界面活性剤は、パーソナルケア、ホームケア、農薬、塗料、インキ、潤滑油添加剤、切削油添加剤、さび止め剤等に、洗浄、乳化、可溶化、分散、起泡、潤滑、帯電防止、防錆等、様々な用途で使用されている。例えば、パーソナルケア用途で使用する際には、身体や毛髪用の洗浄剤として、しばしば界面活性剤が配合される。
　近年、身体や毛髪用としては、高い洗浄力だけでなく、皮膚に対する刺激性が少なく、使用感に優れた洗浄剤組成物が望まれている。中でも、アミノ酸系、例えば、Ｎ－アシルグルタミン酸塩やＮ－アシルグリシン塩等を活性成分とした洗浄剤組成物が注目されている。身体や毛髪用の洗浄剤は、より肌に対してマイルドとなるよう、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域の方が好まれるが、弱酸性領域では、透明性が保たれなかったり、十分な泡立ちが得られなかったりするという場合がある。
　Ｎ－アシル酸性アミノ酸の一種であるＮ－アシルグルタミン酸については、アシル基の脂肪酸鎖長を調整し、Ｎ－アシルグルタミン酸の機能を向上させた研究の報告がある（特許文献１及び２）。しかし、それらの報告は天然の植物から容易に入手可能な脂肪酸由来のアシル基を有するＮ－アシルグルタミン酸についての考察にとどまっている。
特開２００９－５１９４５号公報 特開２００３－３４６７０号公報
　本発明の課題は、Ｎ－アシル酸性アミノ酸のアシル基を調整することで、新たな界面活性剤を見出すことであり、また既存のＮ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩に加えて使用することで、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩の有する課題（弱酸性領域での透明性や泡立ちなどの課題）を解決することである。より具体的には、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度となる、パーソナルケア（例、化粧料）等の製品に適用し得る界面活性剤、並びに該界面活性剤を含む、油の洗浄力も向上した組成物を提供することである。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩が、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有すること、かつハンドリング性の高い低粘度となることを見出し、本発明を完成するに至った。また、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩を、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩と合わせて使用する組成物が、前記界面活性剤の効果に加え、油の洗浄力も向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
　皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有することで、皮膚への適用性が良好であるとともに、析出を抑制して保存安定性に優れるという利点を奏する。また、一般的なアニオン界面活性剤とは異なり、低ｐＨでもハンドリング性の高い低粘度であるという利点も奏する。これらの利点を奏する界面活性剤は、皮膚に直接適用し得る、パーソナルケア（例、化粧料）等の製品用途に特に適すると考えられる。
　また、油の洗浄力が向上することで、より効果的な洗浄力を期待し得るという利点を奏する。そのため、界面活性剤の効果に加え、この利点を奏する組成物は、パーソナルケアの製品用途の中でも、顔を含む身体用、毛髪用等の洗浄剤等に特に適すると考えられる。
　即ち、本発明者らは、下記の〔１〕～〔１５〕を提供する。
〔１〕Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、を含む界面活性剤。
〔２〕前記Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸が、下記一般式（１）で表される化合物である、上記〔１〕に記載の界面活性剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　（前記一般式（１）中、ｌは、１又は２の整数であり、ｍは、０～６の整数である。）
〔３〕前記Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の立体化学が、ｃｉｓである、上記〔１〕又は〔２〕に記載の界面活性剤。
〔４〕前記Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸が、Ｎ－モノ不飽和アシルグルタミン酸である、上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の界面活性剤。
〔５〕成分（Ａ）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、及び成分（Ｂ）Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩、を含む組成物。
〔６〕成分（Ａ）が、（Ａ１）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１２個のアシルである）又はその塩、及び（Ａ２）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０、１４、又は１６個のアシルである）又はその塩、を含む、上記〔５〕に記載の組成物。
〔７〕成分（Ｂ）が、（Ｂ１）Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸及び／又はその塩、を含む、上記〔５〕又は〔６〕に記載の組成物。
〔８〕成分（Ｂ）が、（Ｂ２）Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、飽和アシルは、炭素原子数８、１０、１４、又は１６個のアシルである）及び／又はその塩、をさらに含む、上記〔７〕に記載の組成物。
〔９〕成分（Ｃ）Ｎ－不飽和脂肪酸又はその塩、をさらに含む、上記〔５〕～〔８〕のいずれかに記載の組成物。
〔１０〕成分（Ｄ）水溶性媒体、をさらに含む、上記〔５〕～〔９〕のいずれかに記載の組成物。
〔１１〕成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ａ）の質量比（Ａ／（Ａ＋Ｂ））が、０．００１～１である、上記〔５〕～〔１０〕のいずれかに記載の組成物。
〔１２〕ｐＨが３～９である、上記〔５〕～〔１１〕のいずれかに記載の組成物。
〔１３〕粘度が１．５Ｐａ・ｓ以下である、上記〔５〕～〔１２〕のいずれかに記載の組成物。
〔１４〕皮膚外用組成物である、上記〔５〕～〔１３〕のいずれかに記載の組成物。
〔１５〕洗浄剤組成物である、上記〔５〕～〔１３〕のいずれかに記載の組成物。
　本発明の界面活性剤は、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度であるという効果を奏する。そのため、本発明の界面活性剤は、皮膚に直接適用し得る、パーソナルケア（例、化粧料）等の製品用途に特に適する。
　本発明の組成物は、上記効果に加え、油の洗浄力も向上するという効果を奏する。そのため、本発明の組成物は、皮膚に直接適用し得る、パーソナルケアの製品用途の中でも、顔を含む身体用、毛髪用等の洗浄剤等に特に適する。
１．界面活性剤
　本発明の界面活性剤は、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、を含む。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸のアシル部位が、モノ不飽和アシルであるため、極端に減粘することもない。また、アシル部位の炭素原子数が１０～１６個であるため、増粘しすぎることもなく、ハンドリング性の高い低粘度であるとともに、溶解性が良好であるという効果を奏する。加えて、良好な泡立ち、泡質になる。
　本明細書において、「炭素原子数ｎ個のアシル」とは、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯ－で示されるアシル（水素原子は置換されていてもよい）を指す。ここで、ｍは、炭素原子数及び不飽和結合の有無にしたがって適宜決定される。
　本明細書において、「Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）」は、遊離体としては、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨＲ－ＣＯＯＨで示される化合物（Ｈｍで示される水素原子は置換されていてもよい。ｍは上記で定義したとおりである。Ｒは酸性アミノ酸の側鎖を示す。）を指す。すなわち、「Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸」とは、酸性アミノ酸のアミノ基上の１個の水素原子が不飽和アシル基で置換された化合物を指す。「Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸」は、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の遊離体であってもよく、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の塩であってもよい。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の塩としては、例えば、無機塩及び有機塩が挙げられる。無機塩としては、例えば、金属（例、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、及びセシウム等の一価の金属、並びにカルシウム、マグネシウム、及び亜鉛等の二価の金属）の塩、並びに無機塩基（例、アンモニア）の塩が挙げられる。有機塩としては、例えば、有機塩基（例、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、エタノールアミン、モノアルキルエタノールアミン、ジアルキルエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、及びオルニチン）の塩が挙げられる。
　本明細書において、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸は、便宜上、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯＯＨで示される脂肪酸又はその誘導体に由来するものとして示すことがある。また、本明細書において、「炭素原子数ｎ個の不飽和アシル」及びその由来する脂肪酸等を、「Ｃｎ：ｍ」により表記することもある。例えば、「Ｎ－ドデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１２：１）」とは、酸性アミノ酸のアミノ基上の１個の水素原子が、ドデセン酸（Ｃ１２：１）に由来するアシル基であるドデセノイル基で置換された化合物（Ｃ１１Ｈ２１ＣＯ－ＮＨ－ＣＨＲ－ＣＯＯＨ、ここで、Ｒは酸性アミノ酸の側鎖を示す。）を指す。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸をモノ不飽和脂肪酸から得る場合、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸は、例えば、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯＸで示されるモノ不飽和脂肪酸誘導体（Ｘは、任意の一価の基、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素からなる群から選ばれるハロゲン原子）と酸性アミノ酸又はその塩（塩としては、例えば、上述したような無機塩及び有機塩が挙げられる。）とを反応させることにより得ることができる。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸が由来するモノ不飽和脂肪酸としては、例えば、デセン酸（Ｃ１０：１）、ドデセン酸（Ｃ１２：１）、テトラデセン酸（Ｃ１４：１）（例えば、ミリストレイン酸）、及びヘキサデセン酸（Ｃ１６：１）（例えば、パルミトレイン酸）が挙げられ、ドデセン酸（Ｃ１２：１）又はヘキサデセン酸（Ｃ１６：１）が好ましく、ドデセン酸（Ｃ１２：１）がさらに好ましい。
　「Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸」における「酸性アミノ酸」とは、酸性側鎖を有するアミノ酸を指す。酸性アミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられ、グルタミン酸が好ましい。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸は、例えば、Ｎ－デセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１０：１）、Ｎ－ドデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１２：１）、Ｎ－テトラデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１４：１）、及びＮ－ヘキサデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１６：１）が挙げられ、Ｎ－ドデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１２：１）又はＮ－ヘキサデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１６：１）が好ましく、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸（Ｃ１２：１）又はＮ－ヘキサデセノイルグルタミン酸（Ｃ１６：１）がより好ましく、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸（Ｃ１２：１）がさらに好ましい。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸は、１種のＮ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩であってもよく、２種以上のＮ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩を含んでいてもよい。すなわち、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸は、Ｎ－デセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１０：１）、Ｎ－ドデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１２：１）、Ｎ－テトラデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１４：１）、及びＮ－ヘキサデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１６：１）からなる群から選ばれる１又は２以上を含んでいてもよい。２種以上のＮ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸である場合、Ｎ－ドデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１２：１）と、Ｎ－デセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１０：１）、Ｎ－テトラデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１４：１）、及びＮ－ヘキサデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１６：１）からなる群から選ばれる１又は２以上と、の組合せが好ましく、泡質がより良好になる観点から、Ｎ－ドデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１２：１）とＮ－ヘキサデセノイル酸性アミノ酸（Ｃ１６：１）と、の組合せがより好ましい。
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の不飽和結合部位は特に限定されるものではなく、アシル部位の炭素鎖末端でもよく、アシル部位の炭素鎖末端から炭素原子数で数個離れた炭素原子間であってもよく、アシル部位のカルボニル基のα位であってもよい。中でも、アシル部位の炭素鎖末端から炭素原子数で６～７個離れた炭素原子間で不飽和結合を有することが好ましい。すなわち、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸は、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　（一般式（１）中、ｌは、１又は２の整数であり、ｍは、０～６の整数である。）
　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の立体化学（不飽和二重結合部位）は、ｃｉｓとｔｒａｎｓのいずれでもよい。但し、増粘性の増加を抑制し、ハンドリング性の高い低粘度とする観点からは、ｃｉｓが好ましい。
２．組成物
　本発明の組成物は、成分（Ａ）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、及び成分（Ｂ）Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩、を含む。
　本発明の組成物は、成分（Ａ）を含むため、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度である。また、本発明の組成物は、成分（Ｂ）も含み、アシル基にバリエーションを持った組成物となるため、油の洗浄力も向上するという効果を奏する。
（成分（Ａ））
　成分（Ａ）についての詳細は、上記界面活性剤のＮ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸に記載した通りである。
（成分（Ｂ））
　本明細書において、「Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸」は、遊離体としては、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯ－ＮＨ－ＣＨＲ－ＣＯＯＨで示される化合物（Ｈｍで示される水素原子は置換されていてもよい。ｍは上記で定義したとおりである。Ｒは酸性アミノ酸の側鎖を示す。）を指す。すなわち、「Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸」とは、酸性アミノ酸のアミノ基上の１個の水素原子が、飽和アシル基で置換された化合物を指す。「Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸」は、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸の遊離体であってもよく、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸の塩であってもよい。
　なお、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸の塩としては、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の塩と同様のことが言える。
　本明細書において、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸は、便宜上、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯＯＨで示される脂肪酸又はその誘導体に由来するものとして示すことがある。また、本明細書において、「炭素原子数ｎ個の飽和アシル」およびその由来する脂肪酸等を、「Ｃｎ」により表記することもある。例えば、「Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）」とは、酸性アミノ酸のアミノ基上の１個の水素原子が、ラウリン酸（Ｃ１２）に由来するアシル基であるラウロイル基で置換された化合物（Ｃ１１Ｈ２３ＣＯ－ＮＨ－ＣＨＲ－ＣＯＯＨ、ここで、Ｒは酸性アミノ酸の側鎖を示す。）を指す。
　Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸を飽和脂肪酸から得る場合、Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸は、例えば、Ｃｎ－１Ｈｍ－ＣＯＸで示される飽和脂肪酸誘導体（Ｘは、任意の一価の基、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素からなる群から選ばれるハロゲン原子）と酸性アミノ酸又はその塩（塩としては、例えば、上述したような無機塩及び有機塩が挙げられる。）とを反応させることにより得ることができる。
　Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸としては、例えば、Ｎ－カプリロイル酸性アミノ酸（Ｃ８）、Ｎ－カプロイル酸性アミノ酸（Ｃ１０）、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）、Ｎ－ミリストイル酸性アミノ酸（Ｃ１４）、Ｎ－パルミトイル酸性アミノ酸（Ｃ１６）、及びＮ－ステアロイル酸性アミノ酸（Ｃ１８）が挙げられる。
　「Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸」における「酸性アミノ酸」とは、酸性側鎖を有するアミノ酸を指す。酸性アミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられ、グルタミン酸が好ましい。
　Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸は、Ｎ－カプリロイル酸性アミノ酸（Ｃ８）、Ｎ－カプロイル酸性アミノ酸（Ｃ１０）、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）、Ｎ－ミリストイル酸性アミノ酸（Ｃ１４）、又はＮ－パルミトイル酸性アミノ酸（Ｃ１６）が好ましく、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）がより好ましく、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸（Ｃ１２）がさらに好ましい。
　成分（Ｂ）は、１種のＮ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩であってもよく、２種以上のＮ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩を含んでいてもよい。すなわち、成分（Ｂ）は、Ｎ－カプリロイル酸性アミノ酸（Ｃ８）、Ｎ－カプロイル酸性アミノ酸（Ｃ１０）、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）、Ｎ－ミリストイル酸性アミノ酸（Ｃ１４）、Ｎ－パルミトイル酸性アミノ酸（Ｃ１６）、及びＮ－ステアロイル酸性アミノ酸（Ｃ１８）からなる群から選ばれる１又は２以上を含んでいてもよい。２種以上のＮ－飽和アシル酸性アミノ酸である場合、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）を含むことが好ましく、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）と、Ｎ－カプリロイル酸性アミノ酸（Ｃ８）、Ｎ－カプロイル酸性アミノ酸（Ｃ１０）、Ｎ－ミリストイル酸性アミノ酸（Ｃ１４）、及びＮ－パルミトイル酸性アミノ酸（Ｃ１６）からなる群から選ばれる１又は２以上と、を組合せて含むことがより好ましい。
　成分（Ｂ）が、Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）を含む場合、成分（Ｂ）におけるＮ－ラウロイル酸性アミノ酸（Ｃ１２）の含有量は、例えば２０質量％以上であり、３０質量％以上が好ましく、３５質量％以上がより好ましく、４０質量％以上がさらに好ましく、５０質量％以上がさらにより好ましい。より具体的には、成分（Ｂ）におけるＮ－ラウロイル酸性アミノ酸の含有量は、例えば２０～１００質量％であり、３０～１００質量％が好ましく、３５～１００質量％がより好ましく、４０～１００質量％がさらに好ましく、５０～１００質量％がさらにより好ましい。
　成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ａ）の質量比（Ａ／（Ａ＋Ｂ））は、成分（Ａ）による低ｐＨでの溶解性の向上等の観点から、通常０．００１以上であり、０．００２以上が好ましく、０．００３以上がより好ましく、０．００４以上がさらに好ましい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ａ）の質量比（Ａ／（Ａ＋Ｂ））はまた、成分（Ｂ）の含有量が多いことによる油の洗浄力への寄与等の観点から、１以下とすることができ、１未満が好ましく、０．８以下がより好ましく、０．６以下がさらに好ましく、０．５以下がさらにより好ましい。より具体的には、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ａ）の質量比（Ａ／（Ａ＋Ｂ））は、通常０．００１～１であり、０．００１以上１未満が好ましく、０．００２～０．８がより好ましく、０．００３～０．６がさらに好ましく、０．００４～０．５がさらにより好ましい。
　本発明の組成物は、成分（Ｃ）Ｎ－不飽和脂肪酸又はその塩、をさらに含むものであってもよい。
　本発明の組成物が成分（Ｃ）を含む場合、泡質がより良好になるとともに、油の洗浄力がより向上する。
（成分（Ｃ））
　不飽和脂肪酸の炭素原子数は、６～２２が好ましく、８～１８がより好ましい。不飽和脂肪酸としては、例えば、へキセン酸（Ｃ６：１）、オクテン酸（Ｃ８：１）、デセン酸（Ｃ１０：１）、ドデセン酸（Ｃ１２：１）、テトラデセン酸（Ｃ１４：１）（例えば、ミリストレイン酸）、ヘキサデセン酸（Ｃ１６：１）（例えば、パルミトレイン酸）、オクタデセン酸（Ｃ１８：１）（例えば、オレイン酸）、イコセン酸（Ｃ２０：１）（例えば、エイコセン酸）、ドコセン酸（Ｃ２２：１）が挙げられ、ドデセン酸（Ｃ１２：１）が好ましい。
　不飽和脂肪酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩等の無機塩；アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩；アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩等が挙げられる。中でも、トリエタノールアミン塩、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
　成分（Ｃ）は、１種の不飽和脂肪酸又はその塩であってもよく、２種以上の不飽和脂肪酸又はその塩を含んでいてもよい。すなわち、成分（Ｃ）は、へキセン酸（Ｃ６：１）、オクテン酸（Ｃ８：１）、デセン酸（Ｃ１０：１）、ドデセン酸（Ｃ１２：１）、テトラデセン酸（Ｃ１４：１）（例えば、ミリストレイン酸）、ヘキサデセン酸（Ｃ１６：１）（例えば、パルミトレイン酸）、オクタデセン酸（Ｃ１８：１）（例えば、オレイン酸）、イコセン酸（Ｃ２０：１）（例えば、エイコセン酸）、及びドコセン酸（Ｃ２２：１）からなる群から選ばれる１又は２以上を含んでいてもよい。２種以上の不飽和脂肪酸又はその塩である場合、ドデセン酸（Ｃ１２：１）を含むことが好ましく、ドデセン酸（Ｃ１２：１）と、オクテン酸（Ｃ８：１）、デセン酸（Ｃ１０：１）、テトラデセン酸（Ｃ１４：１）、及びヘキサデセン酸（Ｃ１６：１）からなる群から選ばれる１又は２以上と、を組合せて含むことがより好ましい。
　成分（Ｃ）が、ドデセン酸（Ｃ１２：１）を含む場合、成分（Ｃ）におけるドデセン酸（Ｃ１２：１）の含有量は、例えば３０質量％以上であり、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上がさらに好ましく、７０質量％以上がさらにより好ましく、８０質量％以上が特に好ましい。より具体的には、成分（Ｃ）におけるドデセン酸（Ｃ１２：１）の含有量は、例えば３０～１００質量％であり、４０～１００質量％が好ましく、５０～１００質量％がより好ましく、６０～１００質量％がさらに好ましく、７０～１００質量％がさらにより好ましく、８０～１００質量％が特に好ましい。
　成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ｃ）の質量比（Ｃ／（Ａ＋Ｂ））は、０以上であってもよい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ｃ）の質量比（Ｃ／（Ａ＋Ｂ））が０である場合、成分（Ｃ）は含まれない。成分（Ｃ）の泡質（密度）向上への寄与等の観点から、０．００１以上とすることができ、０．０１以上が好ましく、０．１以上がより好ましく、０．２以上がさらに好ましく、０．４以上がさらにより好ましく、０．５以上が特に好ましい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ｃ）の質量比（Ｃ／（Ａ＋Ｂ））はまた、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の効果の寄与等の観点から、通常２０以下であり、１５以下が好ましく、１３以下がより好ましく、１１以下がさらに好ましく、１０以下がさらにより好ましい。より具体的には、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ｃ）の質量比（Ｃ／（Ａ＋Ｂ））は、通常０．００１～２０であり、０．０１～２０が好ましく、０．１～１５がより好ましく、０．２～１３がさらに好ましく、０．４～１１がさらにより好ましく、０．５～１０が特に好ましい。
　本発明の組成物は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び任意成分（Ｃ）を、（Ｄ）水溶性媒体中に含んでいてもよい。水溶性媒体としては、任意の水溶系溶媒を用いることができる。水溶性媒体としては、例えば、水溶液が挙げられる。水溶液は、緩衝能を有していてもいなくてもよい。水溶液としては、例えば、水（例、蒸留水、滅菌蒸留水、精製水、生理食塩水、市水等の水道水）、リン酸緩衝液、Ｔｒｉｓ－塩酸緩衝液、ＴＥ（Ｔｒｉｓ－ＥＤＴＡ）緩衝液、炭酸緩衝液、ホウ酸緩衝液、酒石酸緩衝液、グリシン緩衝液、クエン酸緩衝液、酢酸緩衝液が挙げられる。
　成分（Ａ）の含有量は、本発明の組成物に含まれる他の成分の種類及び濃度、並びにｐＨ等の種々の条件によっても変動するため特に限定されるものではない。本発明の組成物が水溶液の形態である場合、低ｐＨでの溶解性の向上等の観点から、例えば０．００１質量％以上であり、０．００２質量％以上が好ましく、０．００３質量％以上がより好ましい。成分（Ａ）の含有量はまた、例えば６０質量％以下とすることができ、４０質量％以下が好ましい。より具体的には、成分（Ａ）の含有量は、例えば０．００１～６０質量％であり、０．００１～４０質量％が好ましく、０．００２～４０質量％がより好ましく、０．００３～４０質量％がさらに好ましい。
　成分（Ｂ）の含有量は、本発明の組成物に含まれる他の成分の種類及び濃度、並びにｐＨ等の種々の条件によっても変動するため特に限定されるものではない。本発明の組成物が水溶液の形態である場合、低ｐＨでの溶解性の向上等の観点から、例えば０．０１質量％以上であり、０．０２質量％以上が好ましく、０．０３質量％以上がより好ましい。成分（Ｂ）の含有量はまた、例えば６０質量％以下とすることができ、４０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。より具体的には、成分（Ｂ）の含有量は、例えば０．０１～６０質量％であり、０．０２～４０質量％が好ましく、０．０３～１０質量％がより好ましい。
　成分（Ｃ）の含有量は、本発明の組成物に含まれる他の成分の種類及び濃度、並びにｐＨ等の種々の条件によっても変動するため特に限定されるものではないが、０質量％以上であってもよい。成分（Ｃ）の含有量が０質量％である場合、成分（Ｃ）は含まれない。本発明の組成物が水溶液の形態である場合、泡質（密度）向上への寄与等の観点から、例えば０．００１質量％以上であり、０．００２質量％以上が好ましく、０．００３質量％以上がより好ましい。成分（Ｃ）の含有量はまた、多量に含有すると本発明の効果を阻害する等の観点から、例えば５質量％以下とすることができ、３質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましい。より具体的には、成分（Ｃ）の含有量は、例えば０．００１～５質量％であり、０．００２～３質量％が好ましく、０．００３～１質量％がより好ましい。
　本発明の組成物は、雑菌繁殖の抑制（防腐作用）による保存安定性、及び皮膚（弱酸性）と同等のｐＨによる皮膚への低刺激性の観点から、弱酸性であることが好ましい。本発明の組成物のｐＨは、例えば３～９であり、３～８又は３～７とすることができる。ｐＨの上限は、８以下が好ましく、７以下がより好ましい。また、下限は、４以上が好ましく、４．５以上がより好ましい。本発明の組成物のｐＨは、皮膚と同等のｐＨとなる観点から、４～８が好ましく、４～７がより好ましいか、４．５～８が好ましく、４．５～７がより好ましい。本発明の組成物は、低ｐＨでも溶解性に優れるため、析出が抑制され、この点でも保存安定性に優れるといえる。さらに、一般に、アニオン性界面活性剤はｐＨが低くなると泡立ちが低下する傾向が見られるが、本発明の組成物は、低ｐＨでも泡立ちが良好となる。ｐＨは、ｐＨ調整剤を用いて調整できる。ｐＨ調整剤としては、例えば、上述したような水溶液（緩衝液）、酸性物質（例、塩酸、硫酸、硝酸、クエン酸）、アルカリ性物質（例、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物）が挙げられる。
　本発明の組成物の粘度は、ハンドリング性の観点から、低粘度であることが好ましい。本発明の組成物の粘度は、例えば１．５Ｐａ・ｓ以下であり、１Ｐａ・ｓ以下が好ましく、０．８Ｐａ・ｓ以下がより好ましく、０．７Ｐａ・ｓ以下がさらに好ましく、０．５Ｐａ・ｓ以下がさらにより好ましい。本発明の組成物は、ハンドリング性に優れるため、パーソナルケアとしての化粧料として有用といえる。
　本明細書において、粘度は、濃度が１０質量％の組成物の水溶液をＢ型粘度計（ＤＶＢ－１０（株）東洋精機製作所製Ｂ型粘度計、ローターＮｏ．２０～２３、６～３０ｒｐｍ、２５℃、３０秒後）により測定した値である。
　本発明の組成物はまた、追加の洗浄成分、多価アルコール、増粘剤、安定化剤、保存剤、香料、色素等の他の成分を含んでいてもよい。これらの成分の具体的な種類及び量は、適宜設定することができる。
　追加の洗浄成分としては、例えば、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等の界面活性剤、微小固形物（例、微小球、スクラブ）が挙げられる。
　アニオン性界面活性剤は、１種又は２種以上のアニオン性基を含む。アニオン性基としては、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸基、リン酸基が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸、Ｎ－アシルアミノ酸、Ｎ－アシルタウリン、アルキルエーテルカルボン酸、アルキルリン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸、アルキル硫酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、アルキル鎖を有するスルホン酸化合物、およびこれらの塩が挙げられる。
　両性界面活性剤は、上述したような１種又は２種以上のアニオン性基、及び１種又は２種以上のカチオン性基を含む。カチオン性基としては、例えば、アンモニウム基、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、４級アミノ基が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、アミドベタイン型両性界面活性剤、酢酸ベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤、及びイミダゾリン型両性界面活性剤（例、ラウロアンホ酢酸又はその塩）が挙げられる。
　ノニオン性界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型、アルキルポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルなどのエーテル型、糖と高級アルコールがグリコシド結合したアルキルグリコシド、アルキルポリグリコシドなどの非イオン性界面活性剤が挙げられる。
　多価アルコールとしては、例えば、２価アルコール（例、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコール、２，３－ブチレングリコール、１，４－ブタンジオール、２－ブテン－１，４－ジオール、１，５－ペンタンジオール、１，２－ペンタンジオール、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、モノグリセリド（モノアシルグリセロール））、３価アルコール（例、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，６－ヘキサントリオール）、４価アルコール（例、ジグリセリン、ペンタエリスリトール）、より高い価数のアルコール、並びにそれらの塩（例、上述したような無機塩及び有機塩）が挙げられる。より高い価数のアルコールとしては、例えば、置換されていてもよい糖アルコール（例、ソルビトール、マンニトール、スクロース、グルコース、マンノース等の単糖アルコール、トレハロース等の二糖アルコール、及びヒアルロン酸、キサンタンガム等の多糖アルコール）、並びに上述したような２～４価アルコールの重合物（例、ポリグリコール、ポリグリセリン）、並びにそれらの塩（例、上述したような無機塩及び有機塩）が挙げられる。多価アルコールは、２価～４価アルコールが好ましく、２価又は３価アルコールがより好ましい。
　増粘剤としては、例えば、カラギーナン、デキストリン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、カルボキシビニルポリマー（カルボマー）、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））コポリマー、キサンタンガムが挙げられる。
　安定化剤としては、例えば、アスコルビン酸、ピロ亜硫酸ナトリウム、ＥＤＴＡが挙げられる。
　保存剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸エチル、安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、パラベン（メチルパラベン、プロピルパラベン等）、亜硫酸水素ナトリウムが挙げられる。
　香料としては、例えば、天然香料、及び合成香料が挙げられる。天然香料としては、例えば、バラ油、ジャスミン油、ネロリ油、ラベンダー油、イランイラン油、チュベローズ油、クラリセージ油、クローブ油、ペパーミント油、ゼラニウム油、パチュリー油、サンダルウッド油、シンナモン油、コリアンダー油、ナツメグ油、ペッパー油、レモン油、オレンジ油、ベルガモット油、オポポナックス油、ベチバー油、オリス油、オークモス油が挙げられる。合成香料としては、例えば、リモネン（オレンジ）、β－カリオフィレン（ウッディ）、シス－３－ヘキセノール（新緑の若葉）、リナロール（スズラン）、ファルネソール（新鮮なグリーンノートでフローラル）、β－フェニルエチルアルコール（ローズ）、２，６－ノナジエナール（スミレ、キュウリ）、シトラール（レモン）、α－ヘキシルシンナミックアルデヒド（ジャスミン）、β－イオノン（薄めるとスミレ）、ι－カルボン（スペアミント）、シクロペンタデカノン（ムスク）、リナリルアセテート（ベルガモット、ラベンダー）、ベンジルベンゾエート（バルサム）、γ－ウンデカラクトン（ピーチ）、オイゲノール（丁子）、ローズオキサイド（グリーン・フローラル）、インドール（薄めるとジャスミン）、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール（ヒヤシンス）、オーランチオール（オレンジフラワー）、メントール（ペパーミント）が挙げられる（括弧内は、香気を示す。）。
　色素としては、例えば、有機顔料（例、赤色２０１号等の赤色顔料、青色４０４号等の青色顔料、橙色２０３号等の橙色顔料、黄色２０５号等の黄色顔料、緑色３号等の緑色顔料、ジルコニウムレーキ等の有機レーキ顔料、クロロフィル等の天然色素）、及び無機顔料（例、酸化チタン等の白色顔料、酸化鉄等の有色顔料、タルク等の体質顔料、マイカ等のパール顔料）が挙げられる。
　本発明の組成物は、例えば、粉状、液状、ゲル状、ペースト状、クリーム状、泡状等の種々の形態において提供することができる。なお、本発明に係る組成物は、常法に従って製造することができる。
　本発明の組成物は、常法に従って、例えば皮膚、毛髪、頭皮等に適用可能な任意の形態の化粧料とすることができる。化粧料は、例えば、ヒト等の動物用の洗浄剤として、ボディシャンプー、ハンドソープ、洗顔剤、クレンジングローション、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、頭髪用シャンプー等の用途に好適である。化粧料の好ましい特性（例、ｐＨ）は、上述した本発明の組成物の好ましい特性と同様である。
　また、本発明の組成物は、賦形剤等の添加剤としても利用し得る。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明する。以下の実施例は、本発明を好適に説明するためのものであって、本発明を限定するものではない。
合成例１：（Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸（Ｃ１２：１）の製造例）
　ｃｉｓ－５－ドデセン酸３．０ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶解、氷冷した。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３滴、塩化オキザリル２．０ｍｌを加えて、室温で２時間撹拌した。反応液の塩化メチレンを減圧濃縮により留去、再度塩化メチレン２５ｍｌを加えて減圧濃縮した。この操作を3回繰り返してｃｉｓ－５－ドデセン酸クロライドを得た。Ｌ－グルタミン酸２．４ｇに１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌ、アセトン１５ｍｌを加えて溶解し、氷冷した。先の酸クロライドをアセトン１５ｍｌに溶解し、ゆっくりとグルタミン酸の水溶液に滴下した。その間１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨ１０～１１に調整した。ｐＨが変動しなくなった後にヘキサン１５ｍｌを加えて反応液を洗浄、分層し水層を得た。塩化メチレン１００ｍＬを加えて、硫酸によりｐＨ２以下に調整して抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。減圧濃縮により塩化メチレンを留去、残渣に再度塩化メチレン２５ｍｌを加えて減圧濃縮した。この操作を２回繰り返し、残渣に塩化メチレン５０ｍｌを加えて加熱溶解した。溶解した後氷冷し、晶析した。析出した固体を分離、４０℃で減圧乾燥して目的物３．４g得た。ＨＰＬＣにて、十分に反応していることを確認した。
合成例２：（Ｎ－ヘキサデセノイルグルタミン酸（Ｃ１６：１）の製造例）
　ｃｉｓ－９－ヘキサデセン酸１．７ｇを用いて上記と同様の方法で調製し、目的物１．４ｇ得た。ＨＰＬＣにて、十分に反応していることを確認した。
合成例３：（Ｎ－飽和Ｃ８～Ｃ１６アシルグルタミン酸ナトリウムの製造例）
　それぞれ対応する脂肪鎖長の脂肪酸クロライドと、反応量のグルタミン酸塩を塩基性条件下で充分に反応させた。反応終了後、酸を加えて晶析させた後、ろ過、中和工程及び乾燥工程を経て、粉末状のＮ－飽和アシルグルタミン酸ナトリウムを得た。なお、得られたＮ－飽和アシルグルタミン酸ナトリウムは、ＨＰＬＣにて十分に反応していることを確認した。
（泡立ち、泡質、溶状、粘度の評価）
　表１～表３の組成の０．３質量％水溶液、１０質量％水溶液濃度を水酸化ナトリウム水溶液及びクエン酸水溶液を用いて調製した。
［泡立ち測定］：表１～表３の組成の０．３質量％水溶液を１００ｍＬのガラスバイアル容器に２０ｇ秤量し、３５℃に昇温した。そして、ボルテックス（サイエンティフィックインダストリーズ社、ＶＯＲＴＥＸ－ＧＥＮＩＥ２、３０００ｒｐｍ）を用いて１０秒間振とうした直後の泡の高さを泡立ちとして測定し、下記の評価基準に従って評価した。
（評価基準）
Ａ：泡の高さが３５ｍｍ以上
Ｂ：泡の高さが３０ｍｍ以上３５ｍｍ未満
Ｃ：泡の高さが３０ｍｍ未満
［泡質評価］：表１～表３の組成の０．３質量％水溶液を１００ｍＬのガラスバイアル容器に２０ｇ秤量し、３５℃に昇温した。そして、ボルテックス（サイエンティフィックインダストリーズ社、ＶＯＲＴＥＸ－ＧＥＮＩＥ２、３０００ｒｐｍ）を用いて１０秒間振とうした直後の泡質を、専門パネラー５名によって、下記の評価基準に従って評価した。
（評価基準）
５点：泡の厚みがあると感じた
４点：どちらかといえば泡の厚みがあると感じた
３点：どちらともいえない
２点：どちらかといえば泡の厚みがないと感じた
１点：泡の厚みがないと感じた
　５名の専門パネラーの得点を合計し、下記評価基準に基づいて泡質を評価した。
（評価基準）
ＡＡ：５名の合計点が２３点以上
Ａ：５名の合計点が２０点以上２３点未満
Ｂ：５名の合計点が１０点以上２０点未満
Ｃ：５名の合計点が１０点未満
［溶状］：３０ｍＬのガラスバイアル容器に、表１～表３の組成の１０質量％水溶液を１０ｇ秤量した。そして、２５℃で保存し、一週間後の結晶の析出の状態を目視により確認し、下記の評価基準に従って評価した。
（評価基準）
Ａ：透明な溶液である
Ｂ：ガラスバイアルの底に析出が見られた、又は溶液全体に白濁が見られた
Ｃ：ガラスバイアル全体に析出が見られた
［粘度］：３０ｍＬのガラスバイアル容器に、表１～表３の組成の１０質量％水溶液を１０ｇ秤量した。そして、２５℃で保存し、一週間後の２５℃における粘性を専門パネラー５名の目視により確認し、下記の評価基準に従って評価した。
（評価基準）
５点：水道水と比較して、低粘度である
４点：水道水と比較して、どちらかといえば低粘度である
３点：水道水と同程度の粘度である
２点：水道水と比較して、どちらかといえば高粘度である
１点：水道水と比較して、高粘度である
５名の専門パネラーの得点を合計し、下記評価基準に基づいて粘度を評価した。
Ａ：５名の合計点が１９点以上
Ｂ：５名の合計点が１０点以上１９点未満
Ｃ：５名の合計点が１０点未満
［総合評価］：上記４つの試験について、評価基準が、Ａを５点、Ｂを４点、Ｃを１点とした。下記評価基準に基づいて総合評価をした。
（評価基準）
Ａ：１８点以上
Ｂ：１６点以上１７点以下
Ｃ：１５点以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　上記結果からわかるように、本発明の界面活性剤は、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度であった。一方、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウム（Ｃ１２ＧｌｕＮａ）は、低ｐＨでは良好な泡立ち、泡質であったが、溶解性と、ハンドリング性が劣るものであった（比較例１～３）。また、中性では、溶解性と、ハンドリング性が良好であったが、泡立ち、泡質が劣るものであった（比較例４）。
　なお、表１中、「Ｃ１２：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸であり、「Ｃ１２ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウムである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　上記結果からわかるように、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸をＮ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウム（Ｃ１２ＧｌｕＮａ）と併用して使用すると、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウム（Ｃ１２ＧｌｕＮａ）単独の課題を解決することが示された。すなわち、本発明の組成物は、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度であった。
　なお、表２中、「Ｃ１２：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸であり、「Ｃ１２ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウムである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　上記結果からわかるように、本発明の組成物は、皮膚と同等のｐＨである弱酸性領域であっても良好な泡立ち、泡質と溶解性を有し、かつハンドリング性の高い低粘度であった。
　Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸を２種以上併用した場合は１種のみを使用した表２に記載の実施例より優れていた。さらに、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸を２種用いた場合、泡質が「ＡＡ」の評価であり、さらに良好な結果であった。これに対して、Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸を用いないものは、総合評価に劣るものであった。
　なお、表３中、「Ｃ１２：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸であり、「Ｃ１６：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－ヘキサデセノイルグルタミン酸であり、「Ｃ１８：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－オレオイルグルタミン酸であり、「Ｃ８ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－カプリロイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１０ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－カプロイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１２ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１４ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１６ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－パルミトイルグルタミン酸ナトリウムである。
　実施例１１、１５、及び比較例６の組成物について、下記油の洗浄力の評価試験を行った。結果を表４に示す。
［油の洗浄力］：人工皮革上に塗布した油（ワセリン、サンホワイトＰ－２００、日興リカ株式会社）の洗浄力を評価した。油の洗浄力は以下の方法で評価した。
　まず、精密天秤で人工皮革を秤量し、その上にワセリンを０．１０ｇ塗布した。塗布したワセリンの上から各サンプルを０．３０ｇ滴下し、ゴム手袋を付けた指で、円を描くように２０秒間ワセリンと各サンプルをなじませた。その後、３００ｍＬの水道水が入った５００ｍＬビーカーに人工皮革を入れ、１００ｒｐｍの回転速度で３０秒間撹拌し、油分を濯いだ。最後に、人工皮革を温度及び湿度が管理された部屋で３日間乾燥させ、重量を測定し、以下の式（１）から油の洗浄力を算出した。油の洗浄力は、下記の基準で評価し、結果は表４に示した。
式（１）：洗浄率＝（（洗い流されたワセリンの重量）／（塗布したワセリンの重量））×１００
　（評価基準）
Ａ：洗浄率が２３％以上
Ｂ：洗浄率が、１７．５％以上２３％未満
Ｃ：洗浄率が１７．５％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　上記結果からわかるように、本発明の組成物は、油の洗浄力が「Ａ」又は「Ｂ」評価であった。特に、Ｎ－モノ不飽和脂肪酸を含む場合、「Ａ」の評価で特に良好な結果であった。これに対して、比較例の組成物は、油の洗浄力が「Ｃ」で油となじみにくいものであった。
　実施例１７、１８及び比較例７の組成物について、下記粘度測定を行った。
［粘度］：粘度測定は、（株）東洋精機製作所製Ｂ型粘度計を用いた。１０％の濃度になるように希釈した水溶液を５０ｍＬのガラスバイアル容器に充填し、粘度を測定した。測定条件を、ローターＮｏ：２０又は２１、回転数：１２又は３０ｒｐｍ、測定時間：３０秒に設定し、測定を実施し、その結果を表５に併せて示した。
　なお、比較例１の１０質量％水溶液についても測定を試みたが、析出がみられたため、粘度計で測定することができなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　上記結果からわかるように、実施例の組成物は、粘度の測定値が２３又は１２ｍＰａ・ｓと、低粘度であった。一方、比較例の組成物は、粘度の測定値が１９９２ｍＰａ・ｓ（１．９９２Ｐａ・ｓ）と高粘度であった。
　なお、表５中、「Ｃ１２：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－ドデセノイルグルタミン酸であり、「Ｃ１６：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－ヘキサデセノイルグルタミン酸であり、「Ｃ１８：１Ｇｌｕ」は、Ｎ－オレオイルグルタミン酸であり、「Ｃ８ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－カプリロイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１０ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－カプロイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１２ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１４ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸ナトリウムであり、「Ｃ１６ＧｌｕＮａ」は、Ｎ－パルミトイルグルタミン酸ナトリウムである。

Claims (15)

  1. 　Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、を含む界面活性剤。
  2. 　前記Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸が、下記一般式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の界面活性剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（前記一般式（１）中、ｌは、１又は２の整数であり、ｍは、０～６の整数である。）
  3. 　前記Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸の立体化学が、ｃｉｓである、請求項１又は２に記載の界面活性剤。
  4. 　前記Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸が、Ｎ－モノ不飽和アシルグルタミン酸である、請求項１～３のいずれか１項に記載の界面活性剤。
  5. 　成分（Ａ）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０～１６個のアシルである）又はその塩、及び
    　成分（Ｂ）Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸又はその塩、を含む組成物。
  6. 　成分（Ａ）が、
    　（Ａ１）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１２個のアシルである）又はその塩、及び
    　（Ａ２）Ｎ－モノ不飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、不飽和アシルは、炭素原子数１０、１４、又は１６個のアシルである）又はその塩、を含む、請求項５に記載の組成物。
  7. 　成分（Ｂ）が、
    　（Ｂ１）Ｎ－ラウロイル酸性アミノ酸及び／又はその塩、を含む、請求項５又は６に記載の組成物。
  8. 　成分（Ｂ）が、
    　（Ｂ２）Ｎ－飽和アシル酸性アミノ酸（ここで、飽和アシルは、炭素原子数８、１０、１４、又は１６個のアシルである）及び／又はその塩、をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  9. 　成分（Ｃ）Ｎ－不飽和脂肪酸又はその塩、をさらに含む、請求項５～８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 　成分（Ｄ）水溶性媒体、をさらに含む、請求項５～９のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 　成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計に対する成分（Ａ）の重量比（Ａ／（Ａ＋Ｂ））が、０．００１～１である、請求項５～１０のいずれか１項に記載の組成物。
  12. 　ｐＨが３～９である、請求項５～１１のいずれか１項に記載の組成物。
  13. 　粘度が１．５Ｐａ・ｓ以下である、請求項５～１２のいずれか１項に記載の組成物。
  14. 　皮膚外用組成物である、請求項５～１３のいずれか１項に記載の組成物。
  15. 　洗浄剤組成物である、請求項５～１３のいずれか１項に記載の組成物。
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