WO2016060194A1 - アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物 - Google Patents

アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物 Download PDF

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シュヴェンドゥ ビスワス
貴謙 杉本
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味の素株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a novel acylamino acid polyhydric alcohol ester compound that is excellent in pigment dispersibility and easy compatibility with water.
  • Acyl amino acid ester compounds such as N-lauroyl sarcosine isopropyl ester, N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine isopropyl ester, cocoyl alanine isopropyl ester, cocoyl glutamic acid isopropyl ester, etc. are low in skin irritation and are cosmetics. It can be used as an oil agent.
  • These acylamino acid ester compounds are known to have high dispersibility of inorganic pigments and are effective for stably blending a sparingly soluble ultraviolet absorber at a high concentration (Patent Documents 1 and 2).
  • N-lauroyl sarcosine isopropyl ester has a higher polarity than fatty acid ester compounds such as hexyl laurate and isopropyl myristate, and as a result, the effect as a self-tanning agent is improved (Patent Document 3), It has characteristic functions such as improved ultraviolet shielding ability (Patent Document 4) and improved skin permeability (Patent Document 5), and is used in a wide range of cosmetics.
  • acylamino acid ester compounds may not always be satisfactory in terms of pigment dispersibility and ease of compatibility with water, and further improvements in functions have been desired. In addition, the usability may not always be satisfactory.
  • JP 2000-7942 A Japanese Patent Laid-Open No. 11-246841 JP 2003-55181 A International Publication No. 2013/117449 US Patent Application No. 2006/0008428
  • An object of the present invention is to provide a compound useful as a cosmetic material, which is excellent in pigment dispersibility and ease of compatibility with water, and excellent in feeling of use.
  • the inventors of the present invention show that the acylamino acid polyhydric alcohol ester compound has higher polarity, and has high pigment dispersibility, high water affinity, and a good feeling in use. As a result, the present invention has been completed.
  • R 1 is an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 26 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms
  • n is an integer of 1 to 5
  • X is a hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms
  • A is a hydrogen atom or a formula
  • a and b are each independently an integer of 1 or more.
  • R 1 is an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 16 carbon atoms
  • X is 4 or more carbon atoms. It is a hydrocarbon group.
  • A is a formula
  • R 1 is an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 26 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms
  • n is an integer of 1 to 5
  • X is a hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms
  • a and b are each independently an integer of 1 or more.
  • a cosmetic composition comprising the compound according to any one of [1] to [10] or a salt thereof, or the mixture according to [11].
  • the present invention it is possible to provide a compound useful as a cosmetic material, which is excellent in pigment dispersibility and ease of compatibility with water, and excellent in usability.
  • alkyl group having 4 to 26 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 4 to 26 carbon atoms, such as a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert group.
  • alkyl group having 7 to 17 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 7 to 17 carbon atoms, and includes, for example, a heptyl group, an isoheptyl group, a neoheptyl group, an octyl group, Examples include isooctyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl and the like.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, Examples thereof include a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • alkenyl group having 4 to 26 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 4 to 26 carbon atoms, specifically, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group. 3-butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group , Icosenyl group, henecocenyl group, dococenyl group and the like.
  • alkenyl group having 4 to 16 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 4 to 16 carbon atoms, specifically, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group.
  • Examples include 3-butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group and the like.
  • alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, specifically, an ethenyl group, a 1-propenyl group, 2 -Propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, pentenyl group, hexenyl group and the like can be mentioned.
  • the “hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms” refers to a divalent or more straight chain or branched hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms (preferably a divalent or more hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms). Linear or branched saturated hydrocarbon group), specifically,
  • hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms refers to a divalent or more straight chain or branched hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms (preferably a divalent or more hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms. Linear or branched saturated hydrocarbon group), specifically,
  • R 1 is an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 26 carbon atoms.
  • R 1 is preferably an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 7 to 17 carbon atoms, still more preferably a linear alkyl group having 7 to 17 carbon atoms, particularly preferably. Is an undecyl group.
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
  • A is a hydrogen atom or a formula
  • n is an integer of 1 to 5. n is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • X is a hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms.
  • X is preferably a hydrocarbon group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably a hydrocarbon group having 4 to 6 carbon atoms, and more preferably a hydrocarbon group having 4 or 5 carbon atoms.
  • a and b are each independently an integer of 1 or more. a and b are preferably each independently an integer of 1 to 3, and a + b is an integer of 2 to 5, more preferably a and b are both 1.
  • R 1 is an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • A is a hydrogen atom or a formula
  • n 1 or 2
  • X is a hydrocarbon group having 3 to 9 carbon atoms
  • R 1 is an alkyl group having 7 to 17 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • A is a hydrogen atom or a formula
  • n 1 or 2
  • X is a hydrocarbon group having 4 to 9 carbon atoms
  • R 1 is an undecyl group
  • R 2 is a methyl group
  • A is a hydrogen atom or a formula
  • n is 1
  • X is a hydrocarbon group having 4 or 5 carbon atoms
  • Specific examples of the compound represented by the formula (1) include compounds described in the following Production Examples 1 to 16.
  • the present invention also provides the formula (1-1):
  • R 1 is an alkyl group having 4 to 26 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 26 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms
  • n is an integer of 1 to 5
  • X is a hydrocarbon group having 3 or more carbon atoms
  • a and b are each independently an integer of 1 or more.
  • Examples of the salt of the compound (1), compound (1-1) and compound (1-2) of the present invention include alkali metal salts such as lithium salt, sodium salt and potassium salt; alkaline earth materials such as calcium salt and magnesium salt Metal salt; ammonium salt; methylamine, diethylamine, trimethylamine, triethylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, tris (hydroxymethyl) methylamine, dicyclohexylamine, N, N'-dibenzylethylenediamine, guanidine, pyridine, And salts with organic amine bases such as picoline, choline, cinchonine and meglumine.
  • alkali metal salts such as lithium salt, sodium salt and potassium salt
  • alkaline earth materials such as calcium salt and magnesium salt Metal salt
  • ammonium salt methylamine, diethylamine, trimethylamine, triethylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, tris (hydroxymethyl
  • the compound (1) of the present invention or a salt thereof, or the mixture of the compound (1-1) or a salt thereof and the compound (1-2) or a salt thereof is useful as a cosmetic.
  • the manufacturing method of the compound (1) of this invention is not specifically limited, It can manufacture by combining a known method. Specifically, it can be synthesized by the following method, but is not limited thereto.
  • the compound (1) of the present invention that is, the compound (1-1) in which A is a hydrogen atom and / or A is represented by the formula
  • N-acyl-N-alkylamino acid (i) and alcohol (Ii) can be obtained by condensation in the presence or absence of an acid catalyst such as paratoluenesulfonic acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, methanesulfonic acid, hydrogen fluoride and the like.
  • each symbol has the same meaning as described above.
  • 0.1 to 1 equivalent, preferably 0.5 to 0.55 equivalent of alcohol (ii) is used with respect to N-acyl-N-alkylamino acid (i).
  • the alcohol (ii) is preferably 0.2 to 5 equivalents, preferably the N-acyl-N-alkylamino acid (i). 0.7 to 2 equivalents are used.
  • the ratio of compound (1-1) and compound (1-2) in the final product obtained was changed.
  • the reaction can also be carried out in a suitable solvent, and examples of the solvent to be used include benzene, toluene, xylene and the like.
  • the reaction time is usually 2 to 12 hours, preferably 3 to 6 hours.
  • the reaction temperature is usually 80 to 160 ° C., preferably 115 to 140 ° C.
  • the N-acyl-N-alkylamino acid (i) has a so-called Schotten-Baumann reaction (special characteristic) in which a carboxylic acid halide (iii) is reacted with an amino acid (iv) under basic conditions as shown in the following formula, for example. It can be produced by a known method such as Japanese Patent Publication No. 51-38681).
  • Hal represents a halogen atom such as a chlorine atom, and other symbols are as defined above.
  • the present invention also relates to a cosmetic composition containing compound (1) or a salt thereof, or a mixture of compound (1-1) or a salt thereof and compound (1-2) or a salt thereof.
  • the amount of compound (1) or a salt thereof in the cosmetic composition of the present invention is preferably 0.001 to 60% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight.
  • cosmetic composition of the present invention include face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, cosmetic liquid, pack, mask, white powder, foundation, lipstick, teak, eyeliner, mascara, eye shadow,
  • cosmetic liquid e.g., face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, cosmetic liquid, pack, mask, white powder, foundation, lipstick, teak, eyeliner, mascara, eye shadow
  • examples include eyebrows, shampoos, rinses, hair conditioners, hair styling agents, hair treatments, sun care cosmetics (sunscreens, self-tanning agents, after-sun cosmetics, etc.), penetration enhancers, and the like.
  • the cosmetic composition of the present invention may contain components that may be usually added to cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, oils (animal and vegetable oils, synthetic oils, mineral oils, etc .; content in the cosmetic composition of the present invention: 0.001 to 99.9% by weight (preferably 0.1 to 80% by weight)), Chelating agents, powders, amino acids, polyhydric alcohols, polyamino acids and salts thereof, water-soluble polymers, gelling agents, sugar alcohols and their alkylene oxide adducts, lower alcohols, animal and plant extracts, nucleic acids, vitamins, enzymes, Anti-inflammatory agents, bactericides, antiseptics, antioxidants, UV absorbers, antiperspirants, pigments, pigments, oxidation dyes, organic and inorganic powders, pH adjusters, pearling agents, wetting agents.
  • oils animal and vegetable oils, synthetic oils, mineral oils, etc .
  • content in the cosmetic composition of the present invention 0.001 to 99.9% by weight (preferably 0.1
  • the instrument used for the measurement of a compound is as follows. 1 H-NMR measurement: Bruker AVANCE III HD NMR Spectrometer ESI-MS measurement: LC-MS 2010 A (manufactured by Shimadzu Corporation)
  • Production Example 1 Production of 2LmbA-bg
  • Production Example 4 Production of a mixture of 2LmbA-bg and LmbA-bg (N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine 1,3-butylene glycol monoester)
  • the organic phase was collected and concentrated by vacuum decompression to obtain the desired product (yield 92%).
  • Production Example 5 Production of a mixture of 2LmbA-npg and LmbA-npg (N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine neopentyl glycol monoester)
  • the organic phase was collected and concentrated by vacuum decompression to obtain the desired product (yield 95%).
  • Production Example 6 Production of 2LS-bg To a mixture of N-lauroylsarcosine (27.14 g, 0.1 mol) and 1,3-butylene glycol (4.96 g, 0.055 mol), sulfuric acid (0.98 g, 0.01 mol) was added, and argon was added. The mixture was stirred at a bath temperature of 132 ° C. for 10 hours under air flow. The product was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed twice with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (30 mL). The organic phase was further washed twice with ultrapure water (40 mL). The organic phase was collected and concentrated by vacuum under reduced pressure to give a crude product.
  • Production Example 7 Production method of 2LS-npg
  • Production Example 9 Production of a mixture of 2LS-bg and LS-bg (N-lauroylsarcosine 1,3-butylene glycol monoester)
  • the compound was identified by a mass spectrometer (LC-MS) connected to liquid chromatography.
  • Condition column for liquid chromatography YMC-Pack ODS-A, flow rate: 1 mL / min, temperature: 40 ° C, solvent: 30 mM aqueous solution of methanol / formic acid (9/1) ESI-MS (positive) m / z 619.3 [2LS-bg + Na] + , m / z 366.5 [LS-bg + Na] +
  • Production Example 10 Production of a mixture of 2LS-npg and LS-npg (N-lauroyl sarcosine, neopentyl glycol monoester)
  • Production Example 11 A mixture of 3LS-tmp (N-lauroyl sarcosine trimethylolpropane triester), 2LS-tmp (N-lauroylsarcosine trimethylolpropane diester) and LS-tmp (N-lauroylsarcosine trimethylolpropane monoester) Manufacturing
  • Production Example 12 3LmbA-pent (N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine pentaerythritol triester), 2LmbA-pent (N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine pentaerythritol diester) and LmbA-pent (N -Lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine pentaerythritol monoester)
  • P-Toluenesulfonic acid monohydrate (1.9 g, 0.01 mol) was added to a mixture of N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine (28.52 g, 0.1 mol) and pentaerythritol (7.5 g, 0.055 mol). The mixture was stirred at a bath temperature of 130 ° C. for 4 hours under an argon stream. The product was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed twice with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (30 mL). The organic phase was further washed twice with saturated brine (40 mL) and then once with ultrapure water (40 mL).
  • the compound was identified by a mass spectrometer (LC-MS) connected to liquid chromatography.
  • Example 1 Evaluation of pigment dispersibility
  • Various oil agents or compounds (0.5 g) shown in Table 1 below are added to titanium oxide particles (4.5 g; TTO-55 (N); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) to make it uniform. Until mixed. Liquid paraffin was further added to the mixed powder and mixed to be uniform. When a certain amount of liquid paraffin is added, the mixed powder starts to aggregate. The value obtained by dividing the amount of liquid paraffin added at this time by 100 is defined as the wet point (WP) of a certain oil or compound. When liquid paraffin is further added to the aggregate, the mixture becomes a paste and exhibits fluidity.
  • WP wet point
  • a value obtained by dividing the amount of liquid paraffin added at this time by 100 is defined as a flow point (FP) of an oil or compound.
  • FP flow point
  • the difference was evaluated. That is, in Table 1 below, when the difference between the flow point and the wet point is less than 10, ⁇ (very preferable), when it is 10 or more and less than 22, ⁇ (preferred), when it is 22 or more and less than 30, ⁇ (not very preferable) ), The case of 30 or more is indicated by x (not preferred).
  • SL-205 Lauroyl sarcosine isopropyl (Ajinomoto Co., Inc.).
  • Finsolv TN Alkyl benzoate (C12-15) (Innospec Active Chemicals LLC).
  • Neosolue MP methylpentanediol dineopentanate (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.).
  • TCG-M Tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.).
  • Example 2 Evaluation of ease of conformity with water Water (200 mg) was added to various oil agents or compounds (100 mg) shown in Table 2 below, and mixed by ultrasonic for 3 minutes. The mixture was centrifuged in a centrifuge (1,5000 rpm x 2 minutes) and separated into an oil phase and an aqueous phase. 40 mg of oil or compound was collected from the oil phase, and the water content in the oil or compound was measured by the Karl Fischer method. It was judged that the higher the water content, the easier the oil agent or compound becomes compatible with water.
  • the present invention can provide a compound useful as a cosmetic material, which is excellent in pigment dispersibility and ease of compatibility with water, and excellent in use feeling.

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Abstract

　本発明は、式（１）［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］で表される化合物またはその塩に関し、本発明によれば、顔料分散性や水との馴染み易さに優れ、かつ使用感に優れた化合物を提供することができる。

Description

アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物
　本発明は、顔料分散性および水との馴染み易さに優れる新規アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物に関する。
　アシルアミノ酸エステル化合物、例えば、Ｎ-ラウロイルサルコシンイソプロピルエステル、Ｎ-ラウロイル-Ｎ-メチル-β-アラニンイソプロピルエステル、ココイルアラニンイソプロピルエステル、ココイルグルタミン酸イソプロピルエステル等は、皮膚への刺激性が小さく、化粧料等の油剤として用いられうる。これらのアシルアミノ酸エステル化合物は、無機顔料の分散性が高く、難溶性の紫外線吸収剤を高濃度かつ安定的に配合させるために有効であることが知られている（特許文献１、２）。その中でもＮ-ラウロイルサルコシンイソプロピルエステルは、ラウリン酸ヘキシルやミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル化合物よりも高い極性を示し、その結果、セルフタンニング剤としての効果向上（特許文献３)、上質な使用感や紫外線遮蔽能の向上(特許文献４)、皮膚透過性の向上(特許文献５)等の特徴的な機能を有し、幅広い化粧料に使用されている。
　しかし、これらのアシルアミノ酸エステル化合物は顔料分散性や水との馴染み易さにおいて必ずしも満足できない場合があり、さらなる機能の向上が望まれていた。また、使用感においても必ずしも満足できない場合があった。
特開２０００－７９４２号公報 特開平１１－２４６８４１号公報 特開２００３－５５１８１号公報 国際公開第２０１３／１１７４４９号 米国特許出願第２００６／０００８４２８号明細書
　本発明の目的は、顔料分散性や水との馴染み易さに優れ、かつ使用感に優れた、化粧料として有用な化合物を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、アシルアミノ酸多価アルコールエステル化合物がさらに高い極性を示すとともに、高い顔料分散性、高い水親和性と良好な使用感を有することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式中、
　Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～２６のアルケニル基であり、
　Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基または炭素数２～６のアルケニル基であり、
　ｎは、１～５の整数であり、
　Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
　Ａは、水素原子または式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、各記号は前記と同義である。）で表される基であり、
　ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。
　ただし、Ａが水素原子でかつａおよびｂが共に１のとき、Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～１６のアルケニル基であり、かつＸは、炭素数４以上の炭化水素基である。］
で表される化合物（以下、化合物（１）ともいう）またはその塩。
［２］Ａが式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、各記号は［１］に記載の定義と同義である。）で表される基である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］Ｒ１が炭素数４～２６のアルキル基である、［１］または［２］に記載の化合物またはその塩。
［４］Ｒ１が炭素数７～１７のアルキル基である、［１］または［２］に記載の化合物またはその塩。
［５］Ｒ２が炭素数１～６のアルキル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［６］Ｒ２がメチル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［７］ｎが１または２である、［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［８］Ｘが炭素数３～９の炭化水素基である、［１］～［７］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［９］ａおよびｂがそれぞれ独立して１～３の整数であり、かつａ＋ｂが２～５の整数である、［１］～［８］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１０］ａおよびｂが共に１である、［１］～［８］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［１１］式（１－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［式中、
　Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～２６のアルケニル基であり、
　Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基または炭素数２～６のアルケニル基であり、
　ｎは、１～５の整数であり、
　Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
　ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物（以下、化合物（１－１）ともいう）またはその塩、および式（１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物（以下、化合物（１－２）ともいう）またはその塩の混合物。
［１２］［１］～［１０］のいずれかに記載の化合物もしくはその塩、または［１１］に記載の混合物を含有することを特徴とする化粧料組成物。
　本発明によれば、顔料分散性や水との馴染み易さに優れ、かつ使用感に優れた、化粧料として有用な化合物を提供することができる。
　以下に、本明細書において使用する用語を定義する。
　本明細書において「炭素数４～２６のアルキル基」とは、炭素原子数４～２６の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数７～１７のアルキル基」とは、炭素原子数７～１７の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数１～６のアルキル基」とは、炭素原子数１～６の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数４～２６のアルケニル基」とは、炭素原子数４～２６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数４～１６のアルケニル基」とは、炭素原子数４～１６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数２～６のアルケニル基」とは、炭素原子数２～６の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数３以上の炭化水素基」とは、炭素原子数３以上の２価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基（好ましくは、炭素原子数３以上の２価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基）を意味し、具体的には、下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
で表される基等が挙げられる。
　本明細書において「炭素数４以上の炭化水素基」とは、炭素原子数４以上の２価以上の直鎖または分岐状の炭化水素基（好ましくは、炭素原子数４以上の２価以上の直鎖または分岐状の飽和炭化水素基）を意味し、具体的には、下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
で表される基等が挙げられる。
　以下に、式（１）で表される化合物中の各記号の定義について詳述する。
　Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～２６のアルケニル基である。
　Ｒ１は、好ましくは炭素数４～２６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数７～１７のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数７～１７の直鎖のアルキル基であり、特に好ましくはウンデシル基である。
　Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基または炭素数２～６のアルケニル基である。
　Ｒ２は、好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
　Ａは、水素原子または式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、各記号は前記と同義である。）で表される基である。
　ｎは、１～５の整数である。
　ｎは、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。
　Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基である。
　Ｘは、好ましくは炭素数３～９の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数４～６の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数４または５の炭化水素基である。
　ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。
　ａおよびｂは、好ましくはそれぞれ独立して１～３の整数であって、かつａ＋ｂが２～５の整数であり、より好ましくはａおよびｂは共に１である。
　式（１）で表される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
　Ｒ１が、炭素数４～２６のアルキル基であり、
　Ｒ２が、炭素数１～６のアルキル基であり、
　Ａが、水素原子または式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、各記号は前記と同義である。）で表される基であり、
　ｎが、１または２であり、
　Ｘが、炭素数３～９の炭化水素基であり、
　ａおよびｂが、それぞれ独立して１～３の整数であって、かつａ＋ｂが２～５の整数である化合物。
（化合物Ｂ）
　Ｒ１が、炭素数７～１７のアルキル基であり、
　Ｒ２が、炭素数１～６のアルキル基であり、
　Ａが、水素原子または式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、各記号は前記と同義である。）で表される基であり、
　ｎが、１または２であり、
　Ｘが、炭素数４～９の炭化水素基であり、
　ａおよびｂが、それぞれ独立して１～３の整数であって、かつａ＋ｂが２～５の整数である化合物。
（化合物Ｃ）
　Ｒ１が、ウンデシル基であり、
　Ｒ２が、メチル基であり、
　Ａが、水素原子または式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、各記号は前記と同義である。）で表される基であり、
　ｎが、１であり、
　Ｘが、炭素数４または５の炭化水素基であり、
　ａおよびｂが、共に１である化合物。
　式（１）で表される化合物の具体例としては、下記の製造例１～１６に記載の化合物が挙げられる。
　本発明は、また、式（１－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［式中、
　Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～２６のアルケニル基であり、
　Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基または炭素数２～６のアルケニル基であり、
　ｎは、１～５の整数であり、
　Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
　ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
で表される化合物またはその塩、および式（１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［式中、各記号は前記定義と同義である。］
で表される化合物またはその塩の混合物に関する。
　式（１－１）で表される化合物および式（１－２）で表される化合物中の各記号の定義ならびにその好適な例は、式（１）で表される化合物における定義等と同義である。
　本発明の化合物（１）、化合物（１－１）および化合物（１－２）の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン、シンコニン、メグルミン等の有機アミン塩基との塩等が挙げられる。
　本発明の化合物（１）またはその塩、あるいは化合物（１－１）またはその塩および化合物（１－２）またはその塩の混合物は、化粧料として有用である。
　本発明の化合物（１）の製造方法は、特に限定されるものではなく、既知の方法を組み合わせることにより製造することができる。具体的には、下記方法により合成することができるが、これらに限定されるものではない。
　例えば、本発明の化合物（１）、すなわち、Ａが水素原子である化合物（１－１）および／またはＡが式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、各記号は前記と同義である。）で表される基である化合物（１－２）は、以下の式に示すように、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）およびアルコール（ｉｉ）をパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、フッ化水素等の酸触媒の存在下または非存在下で縮合させることにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、各記号は前記と同義である。）
　化合物（１－２）のみを得る場合は、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対してアルコール（ｉｉ）を０．１～１当量、好ましくは０．５～０．５５当量使用する。一方、化合物（１－１）および化合物（１－２）の混合物を得る場合は、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対してアルコール（ｉｉ）を０．２～５当量、好ましくは０．７～２当量使用する。このように、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）に対するアルコール（ｉｉ）の使用量を変えることにより、得られる最終生成物における化合物（１－１）および化合物（１－２）の割合を任意に調整することができる。
　反応は適当な溶媒中で行うこともでき、使用する溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　反応時間は、通常２～１２時間、好ましくは３～６時間である。
　反応温度は、通常８０～１６０℃、好ましくは１１５～１４０℃である。
　因みに、Ｎ-アシル-Ｎ-アルキルアミノ酸（ｉ）は、例えば下記式に示すように、塩基性条件下にカルボン酸ハライド（ｉｉｉ）とアミノ酸（ｉｖ）とを反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公昭５１－３８６８１号公報等）等の公知の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ｈａｌは塩素原子等のハロゲン原子を示し、その他の各記号は前記と同義である。）
　本発明は、また、化合物（１）またはその塩、あるいは化合物（１－１）またはその塩および化合物（１－２）またはその塩の混合物を含有する化粧料組成物に関する。
　本発明の化粧料組成物中の化合物（１）またはその塩の配合量は、０．００１～６０重量％が好ましく、０．１～２０重量％がより好ましい。
　本発明の化粧料組成物としては、具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、美容液、パック、マスク、白粉、ファンデーション、口紅、チーク、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリング剤、ヘアトリートメント、サンケア化粧料（サンスクリーン、セルフタンニング剤、アフターサン化粧料等）、浸透促進剤等が挙げられる。
　本発明の化粧料組成物は、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤（動植物油、合成油、鉱油等；本発明の化粧料組成物中の含有量：０．００１～９９．９重量％（好ましくは０．１～８０重量％））、キレート剤、粉体、アミノ酸類、多価アルコール、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、ゲル化剤、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機および無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤が挙げられる。
　以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　化合物の測定に用いた機器は、以下の通りである。
１Ｈ-ＮＭＲ測定：Ｂｒｕｋｅｒ社　ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　ＨＤ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
ＥＳＩ-ＭＳ測定：ＬＣ-ＭＳ　２０１０　Ａ　（島津製作所製）
製造例１：2LmbA-bgの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（4.96 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　１，３-ブチレングリコールジエステル（2LmbA-bg）を得た（収率60%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.97-5.06 (1H, m), 4.09-4.15 (2H, m), 3.62(4H, t, J = 7.02 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.57 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.28-2.33 (4H, m), 1.86-1.91 (2H, m), 1.62 (4H, sex, J= 7.6 Hz), 1.26-1.30 (35H, m), 0.88 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 625.8 [M+H]+, 647.3 [M+Na]+
製造例２：2LmbA-npgの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（5.72 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　ネオペンチルグリコールジエステル（2LmbA-npg）を得た（収率67%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ3.86-3.90 (4H, m) 3.65 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.61 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.28-2.35 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 1.26-1.30 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 4.8 Hz), 0.88 (6H, t, J = 7.2 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 639.7 [M+H]+, 661.3 [M+Na]+
製造例３：2LmbA-pgの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-プロピレングリコール（4.18 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　１，３-プロピレングリコールジエステル（2LmbA-pg）を得た（収率71%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.15-4.20 (4H, m), 3.64 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.92-3.04 (6H, m), 2.60 (4H, t, J = 7.2 Hz), 2.29-2.35 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.59-1.66 (4H, m), 1.29 (32H, s), 0.90 (6H, d, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
製造例４：2LmbA-bgおよびLmbA-bg（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　１，３-ブチレングリコールモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（18.03 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル(50 mL)で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水(40 mL)で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率92%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した（それぞれの化合物のピーク面積比　2LmbA-bg：LmbA-bg＝27：73）。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 647.3 [2LmbA-bg+Na]+, 380.5 [LmbA-bg+Na]+
製造例５：2LmbA-npgおよびLmbA-npg（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　ネオペンチルグリコールモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（20.83 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水(40 mL)で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率95%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmにおける吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　2LmbA-npg：LmbA-npg＝23：77）。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 661.3 [2LmbA-npg+Na]+, m/z 394.5 [LmbA-npg+Na]+
製造例６：2LS-bgの製造
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（4.96 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン　１，３-ブチレングリコールジエステル（2LS-bg）を得た（収率49%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ5.02-5.13 (1H, m), 4.03-4.21 (6H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.90-1.95(2H, m), 1.64 (4H, m), 1.29-1.32 (35H, m), 0.90 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 597.3 [M+H]+, 619.3 [M+Na]+
製造例７：2LS-npgの製造法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（5.72 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン　ネオペンチルグリコールジエステル（2LS-npg）を得た（収率53%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.13 (2H, s) 4.10 (2H, d, J = 14.72 Hz), 3.96 (2H, d, J = 11.88 Hz) 3.93 (2H, s), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.65 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.97 (6H, d, J = 6.4 Hz), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive）m/z 611.7 [M+H]+, 633.3 [M+Na]+
製造例８：2LS-pgの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-プロピレングリコール（4.18 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温132℃で10時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイルサルコシン　１，３-プロピレングリコールジエステル（2LS-pg）を得た（収率55%）。
1Ｈ-ＮＭＲ（400 MHz, CD3OD, r.t.）：δ4.07-4.21 (8H, m), 2.95-3.09 (6H, m), 2.22-2.39 (4H, m), 1.87 (2H, sex, J = 6.0 Hz), 1.64 (4H, m), 1.27-1.31 (32H, m), 0.89 (6H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 583.8 [M+H]+, 605.3 [M+Na]+
製造例９：2LS-bgおよびLS-bg（N-ラウロイルサルコシン　１，３-ブチレングリコールモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および１，３-ブチレングリコール（18.03 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率85%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　2LS-bg：LS-bg＝20：80)。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 619.3 [2LS-bg+Na]+, m/z 366.5 [LS-bg+Na]+
製造例１０：2LS-npgおよびLS-npg（N-ラウロイルサルコシン　ネオペンチルグリコールモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびネオペンチルグリコール（20.83 g、0.2 mol）の混合物に硫酸（0.39 g、0.004 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率88%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　２LS-npg：LS-npg＝16：84)。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 633.3 [2LS-npg+Na]+, m/z 380.5 [LS-npg+Na]+
製造例１１：3LS-tmp（N-ラウロイルサルコシン　トリメチロールプロパントリエステル）、2LS-tmp（N-ラウロイルサルコシン　トリメチロールプロパンジエステル）およびLS-tmp（N-ラウロイルサルコシン　トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（4.42 g、0.033 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で6時間撹拌した後、更に140℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率93%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　3LS-tmp:2LS-tmp:LS-tmp＝39:45:16)。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 916.3 [3LS-tmp +Na]+, 663.2 [2LS-tmp +Na]+, 410.0 [LS-tmp +Na]+
製造例１２：3LmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　ペンタエリトリトールトリエステル）、2LmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　ペンタエリトリトールジエステル）およびLmbA-pent（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　ペンタエリトリトールモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.52 g、0.1 mol）およびペンタエリトリトール（7.5 g、0.055 mol）の混合物にp-トルエンスルホン酸一水和物（1.9 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率88 %）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　3LmbA-pent:2LmbA-pent:LmbA-pent＝74:23:3)。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 938.3 [3LmbA-pent+Na]+, 693.6 [2LmbA-pent+Na]+, 426.1 [LmbA-pent+Na]+
製造例１３：2LS-bepd（N-ラウロイルサルコシン　2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジエステル）およびLS-bepd（N-ラウロイルサルコシン　2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　N-ラウロイルサルコシン（27.14 g、0.1 mol）および2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール（8.01 g、0.05 mol）の混合物に硫酸（0.28 g、0.003 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温130℃で4時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和食塩水（40 mL）で2回洗浄した後、超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率76%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　2LS-bepd：LS-bepd＝74：26)。
　液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ-ＭＳ（positive） m/z 690.2 [2LS-bepd+Na]+, m/z 436.8 [LS-bepd+Na]+
製造例14：3LmbA-tmpの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（5.36 g、0.04 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で8時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに超純水（40 mL）で2回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン/酢酸エチル=4/1から1/4のグラデーション）にて精製し、目的の化合物N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパントリエステル（3LmbA-tmp）を得た（収率72%）。
ＥＳＩ－ＭＳ（positive） m/z 937.4 [M+H]+, 958.3 [M+Na]+ 
製造例15：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパントリエステル）、2LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパンジエステル）およびLmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（7.4 g、0.055 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で6時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率70%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp＝39:57:4)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ－ＭＳ（positive） m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
製造例16：3LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパントリエステル）、2LmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパンジエステル）およびLmbA-tmp（N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン　トリメチロールプロパンモノエステル）の混合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　N-ラウロイル-N-メチル-β-アラニン（28.54 g、0.1 mol）およびトリメチロールプロパン（5.36 g、0.04 mol）の混合物に硫酸（0.98 g、0.01 mol）を添加し、アルゴン気流下、バス温120℃で8時間撹拌した。生成物を酢酸エチル（50 mL）で希釈し、飽和重曹水（30 mL）で2回洗浄した。有機相をさらに飽和超純水（40 mL）で１回洗浄した。有機相を集めて真空減圧により濃縮し目的物を得た（収率78%）。
　液体クロマトグラフィーと接続された質量分析装置（LC-MS）により化合物の同定を行った。また、液体クロマトグラフィーにより、210 nmで吸光度を観測することで、それぞれの化合物の割合を算出した(それぞれの化合物のピーク面積比　3LmbA-tmp:2LmbA-tmp:LmbA-tmp＝76:22:2)。
液体クロマトグラフィーの条件
カラム：YMC-Pack ODS-A、流速：1 mL/min、温度：40℃、溶媒：メタノール/ギ酸の３０ｍＭ水溶液（9/1）
ＥＳＩ－ＭＳ（positive） m/z 958.3 [3LmbA-tmp +Na]+, 691 [2LmbA-tmp +Na]+, 423.6 [LmbA-tmp +Na]+
実施例１：顔料分散性の評価
　下記表１に示す種々の油剤又は化合物（0.5 g）を酸化チタン粒子（4.5 g；TTO-55 (N)；石原産業株式会社製）に加え、均一になるまで混合した。この混合粉体に更に流動パラフィンを添加し、均一になるように混合した。ある一定量の流動パラフィンを添加したところで混合粉体が凝集し始める。この時点で加えた流動パラフィンの量の100分率した数値をある油剤又は化合物のwet point（W.P.）と定義される。この凝集体に更に流動パラフィン加えると混合物がペースト状になり、流動性を示すようになる。この時点で加えた流動パラフィンの量の100分率した数値をある油剤又は化合物のflow point（F.P.）と定義される。このflow point とwet pointの差が小さい程、分散性がよいとされることから（Industrial and Engineering Chemistry, 1946, 18(1), 26-31）、顔料分散性を、flow pointとwet pointの差で評価した。すなわち、下記表１において、flow pointとwet pointの差が10未満の場合を◎（とても好ましい）、10以上22未満の場合を○（好ましい）、22以上30未満の場合を△（あまり好ましくない）、30以上の場合を×（好ましくない）で表示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
*SL-205：ラウロイルサルコシンイソプロピル（味の素株式会社製）。Finsolv TN：安息香酸アルキル（C12-15）（Innospec Active Chemicals LLC製）。Neosolue MP：ジネオペンタン酸メチルペンタンジオール（日本精化株式会社製）。TCG-M：トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル（高級アルコール工業株式会社製）。
実施例２：水との馴染み易さの評価
　下記表２に示す種々の油剤又は化合物（100 mg）に水（200 mg）を加え、超音波によって3分間混合した。混合物を遠心分離機で遠心し（1,5000 ｒｐｍ X 2分）油相と水相に分離した。油相より40mgの油剤又は化合物を採取し、カールフィッシャー法によって油剤又は化合物中の含水率を測定した。含水率が高い程、油剤又は化合物が水と馴染み易いと判断した。すなわち、下記表２において、油剤又は化合物中の含水率が5.0 wt%以上の場合を◎（とても好ましい）、2.5 wt%以上5.0 wt%未満の場合を○（好ましい）、1.0 wt%以上2.5 wt%未満の場合を△（あまり好ましくない）、1.0 wt%未満の場合を×（好ましくない）で表示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
*SL-205：ラウロイルサルコシンイソプロピル（味の素株式会社製）。
　表１および表２に示すように、本発明の化合物はいずれも顔料分散性に優れ、かつ水との馴染み易さにも優れていることが明らかとなった。
　本発明は、顔料分散性や水との馴染み易さに優れ、かつ使用感に優れた、化粧料として有用な化合物を提供することができる。
　本出願は、日本国で２０１４年１０月１７日に出願された特願２０１４－２１３０３５を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (12)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～２６のアルケニル基であり、
    　Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基または炭素数２～６のアルケニル基であり、
    　ｎは、１～５の整数であり、
    　Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
    　Ａは、水素原子または式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、各記号は前記と同義である。）で表される基であり、
    　ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。
    　ただし、Ａが水素原子でかつａおよびｂが共に１のとき、Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～１６のアルケニル基であり、かつＸは、炭素数４以上の炭化水素基である。］
    で表される化合物またはその塩。
  2. 　Ａが式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、各記号は請求項１に記載の定義と同義である。）で表される基である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  3. 　Ｒ１が炭素数４～２６のアルキル基である、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
  4. 　Ｒ１が炭素数７～１７のアルキル基である、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
  5. 　Ｒ２が炭素数１～６のアルキル基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  6. 　Ｒ２がメチル基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  7. 　ｎが１または２である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  8. 　Ｘが炭素数３～９の炭化水素基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  9. 　ａおよびｂがそれぞれ独立して１～３の整数であり、かつａ＋ｂが２～５の整数である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  10. 　ａおよびｂが共に１である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
  11. 　式（１－１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　Ｒ１は、炭素数４～２６のアルキル基または炭素数４～２６のアルケニル基であり、
    　Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基または炭素数２～６のアルケニル基であり、
    　ｎは、１～５の整数であり、
    　Ｘは、炭素数３以上の炭化水素基であり、
    　ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上の整数である。］
    で表される化合物またはその塩、および式（１－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、各記号は前記定義と同義である。］
    で表される化合物またはその塩の混合物。
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物もしくはその塩、または請求項１１に記載の混合物を含有することを特徴とする化粧料組成物。
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