JP2008222759A - ゲル化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定のリジン誘導体(A成分)にアシルアミノ酸および/または長鎖脂肪酸(B成分)を含有させる。
【選択図】 なし
Description
〔1〕下記一般式(I)で表されるリジン誘導体(A成分)とアシルアミノ酸および/または長鎖脂肪酸(B成分)を含有することを特徴とするゲル化剤。
ただし、R1は炭素原子数11〜17の直鎖飽和炭化水素基を表す。R2は炭素原子数2〜12の直鎖または分岐鎖炭化水素基を表す。
〔2〕更にNε-ラウロイルリジン(C成分)を含有することを特徴とする〔1〕記載のゲル化剤。
〔3〕アシルアミノ酸がアシルグリシン、アシルアラニン、アシルバリン、アシルロイシン、アシルイソロイシン、アシルフェニルアラニンであることを特徴とする〔1〕〜〔2〕のいずれかに記載のゲル化剤。
〔4〕〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のゲル化剤と少なくとも1種の油性基剤とを含有することを特徴とするゲル状組成物。
〔5〕更にアルキルアルコールを含有することを特徴とする〔4〕に記載のゲル状組成物。
ただし、R1は炭素原子数11〜17の直鎖飽和炭化水素基を表す。R2は炭素原子数2〜12の直鎖または分岐鎖炭化水素基を表す。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
Nε−ラウロイル−L−リジン20.05g、エタノール250mLに懸濁し、300mLの硫酸と170mLの塩酸より発生させた乾燥塩化水素ガスを飽和するまで導入した。この間、エタノール溶液の入ったフラスコを氷浴中で冷却しながら、時々振り混ぜて完全に溶解した。この反応混合物を一晩放置した。反応溶液を減圧濃縮し、あらたに200mLのエタノールを加えて減圧濃縮した。この操作を2回繰りかえし、最後に得られた残分に250mLのジエチルエーテルを加えて砕いた。吸引ろ過でジエチルエーテルを除去し生成物を濾取した。これを300mLの水に溶かし、53g/55mLのモルホリンを70mLの水に溶かしたモルホリン水溶液を加えてよく撹拌した。析出した結晶を濾別し乾燥した後、250mLのヘキサンから再結晶を行なった。
N−ラウロイル−L−リジン15.35g、1−ドデカノール21.0mL、p−トルエンスルホン酸1水和物17.3gをベンゼン250mLとともにDean-Stark装置を用いて、120℃で2日間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、残分に200mLのジエチルエーテルを加え冷凍庫に放置した。析出物を吸引ろ過し乾燥した。これを40mLのメタノールに溶解し、ここに10mLのモルホリンを加え撹拌した。冷蔵庫に放置し析出した結晶を濾別し乾燥した。
L−アラニン110g、t−BuOH230g、さらに27%水酸化ナトリウム水溶液を入れて溶解させ、pHを11とする。それを10℃まで冷却し、ラウロイルクロライド269gと27%水酸化ナトリウム水溶液をpH11に保持したまま同時滴下した。反応終了後、アシル化反応液を75%硫酸で中和し、pHを2に調整し、60℃で有機層と水層に分離して水層を除去した。得られた油層に水757gを注入し、撹拌後、再度水層を分離し、その油層に適量の水/T-BuOH混合液を入れ、冷却し、白色結晶320gを得た。さらに水/T-BuOH混合液から再結晶、減圧乾燥を行なった。
Nε−ラウロイル−L−リジンエチルエステル(A成分)/N−ラウロイル−L−アラニン(B成分)の配合割合を変えて、ゲル化剤として2wt%になるように流動パラフィンに添加後、加熱溶解させ、これを25℃まで無撹拌放冷、得られた組成物の性状を判定した。性状の評価は、滑らかで伸びのあるゲル状のものを◎、比較的滑らかなゲル状のものを○、液状だが粘性を有したものを△、析出、または溶解したものを×とした。結果を表1に示す。
<ゲル化能評価方法>
得られたゲルに対して、目視にてゲル化しているか否かを判定した。ゲル化能の評価は、対象溶媒に対してゲル化し得るサンプルの最小濃度、最小ゲル化濃度(g/l)で示した。評価は最小ゲル化濃度10g/l以下を◎◎、11〜20g/lを◎、21〜30g/lを○、31〜g/lを△、ゲル化せずに析出または溶解した場合を×とした。結果を表2に示す。
ゲルの性状およびゲルの透明性の評価は、最小ゲル化濃度で調製したゲルに対し、透明性を目視で判定した。また、手で少量を皮膚に塗布し、性状を調べた。性状における、「軟ゲル」は滑らかなゲル、「硬ゲル」は硬くボソボソと脆いゲル、「−」はゲル化しないことを意味する。
表2に示すゲル化剤或いは比較化合物を用いて、対象溶媒に添加後、90℃で20分間、加熱撹拌して溶解させ、これを25℃まで静置冷却して評価した。但し、A成分/B成分のモル比は45/55に調製した。結果を表3に示す。
ゲル化剤(A成分/B成分のモル比は40/60)に、1,3−ブチレングリコールを添加し、85℃で加熱溶解し、25℃まで静置放冷し得たゲル状組成物(表中の数値はg)を皮膚に塗布した時の感触及び皮膚へのなじみについて、無添加の場合の2点を基準として、以下の評価基準に基づき専門パネラー5人により評価した。
・皮膚へのなじみやすさ(5点満点で評価)
目安 5:皮膚へのなじみ感に優れた改善が見られる。
4:皮膚へのなじみ感に改善が見られる。
3:皮膚へのなじみ感に若干の改善が見られる。
2:基準
1:皮膚へのなじみ感が悪化する
その評価結果の平均点が4.1以上を◎、3.1〜4.0を○、2.1〜3.0を△、2.0以下を×とした。結果を表4に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表されるリジン誘導体(A成分)とアシルアミノ酸および/または長鎖脂肪酸(B成分)を含有することを特徴とするゲル化剤。
ただし、R1は炭素原子数11〜17の直鎖飽和炭化水素基を表す。R2は炭素原子数2〜12の直鎖または分岐鎖炭化水素基を表す。 - 更にNε-ラウロイルリジン(C成分)を含有することを特徴とする請求項1記載のゲル化剤。
- アシルアミノ酸がアシルグリシン、アシルアラニン、アシルバリン、アシルロイシン、アシルイソロイシン、アシルフェニルアラニンであることを特徴とする請求項1〜2のいずれかに記載のゲル化剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のゲル化剤と少なくとも1種の油性基剤とを含有することを特徴とするゲル状組成物。
- 更にアルキルアルコールを含有することを特徴とする請求項4に記載のゲル状組成物。
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