JP6167908B2 - 両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体 - Google Patents
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Description
[1] 式(1A):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成していてもよく;
R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;
nは、1〜4の整数を示し;
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基を示し;かつ
Yは、置換されていてもよい炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基を示す。)
で表される、両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩(以下、本発明の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体ともいう。)。
[2] R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、あるいは
R2およびR3が、これらが結合する窒素原子とともに、複素環を形成していてもよく;
R4、R5およびR6が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;かつ
Yが、炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基である、
上記[1]に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[3] 式(1):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成していてもよく;
R4は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;
nは、1〜4の整数を示し;
oは、1〜8の整数を示し;かつ
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基を示す。)
で表される、上記[1]に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[4] R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;
R4が、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;
mが、1〜12の整数であり;かつ
oが、1〜6の整数である、
上記[3]に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[5] R1−CO−で表されるアシル基が、ラウロイル基であり、かつ、nが4である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[6] Xがスルホン酸基であり、かつ、R2およびR3がメチル基である、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[7] Nα−(11−(N−(3−スルホプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−(3−スルホプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル、Nα−(11−(N−(4−スルホブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル、Nα−(11−(N−(4−スルホブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−カルボキシメチル−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−(2−カルボキシエチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−(3−カルボキシプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステルおよびNα−(11−(N−(4−カルボキシブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステルから選択される、上記[1]に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
[8] 上記[1]〜[7]のいずれかに記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種を含有するゲル化剤。
[9] 上記[1]〜[7]のいずれかに記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
[10] 上記[9]に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
[11] 式(2):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R4は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;かつ
nは、1〜4の整数を示す。)
で表されるアミン誘導体またはその塩を、中間体として使用することを含む、
式(1A):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示すか、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;
nは、1〜4の整数を示し;
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基を示し;かつ
Yは、置換されていてもよい炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基を示す。)
で表される、両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の製造方法。
[12] 式(2):
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R4は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;かつ
nは、1〜4の整数を示す。)
で表されるアミン誘導体またはその塩(以下、本発明のアミン誘導体ともいう。)。
[13] R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
R4が、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;かつ
mが、1〜12の整数である、
上記[12]に記載のアミン誘導体またはその塩。
[14] Nα−(11−(N,N−ジメチルアミノ)ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステルおよびNα−(11−(N,N−ジメチルアミノ)ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステルから選択される、上記[12]に記載のアミン誘導体またはその塩。
[15] 上記[12]〜[14]のいずれかに記載のアミン誘導体またはその塩の少なくとも1種を含有するゲル化剤。
[16] 上記[12]〜[14]のいずれかに記載のアミン誘導体またはその塩の少なくとも1種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
[17] 上記[16]に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
本明細書において、「飽和または不飽和の脂肪酸」とは、特に断りのない限り、「飽和脂肪酸」または「不飽和脂肪酸」を意味し、「天然油脂由来脂肪酸」をも包含するものである。
本明細書において、「炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸」に含まれる飽和脂肪酸としては、例えば、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等の飽和の直鎖脂肪酸;イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、ジメチルオクタン酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、2−ブチルオクタン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカン酸、イソヘキサデカン酸、2−ヘキシルデカン酸、イソヘプタデカン酸、イソステアリン酸等の飽和の分岐鎖脂肪酸;シクロヘキサンカルボン酸等の環状脂肪酸が挙げられる。
本明細書において、「炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸」に含まれる不飽和脂肪酸としては、例えば、ウンデセン酸、ミリストオレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、イソオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸等の直鎖または分岐鎖の不飽和脂肪酸;安息香酸、ニコチン酸等の環状の不飽和脂肪酸が挙げられる。
本明細書において、「炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸」に含まれる天然油脂由来脂肪酸としては、例えば、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸およびパーム油脂肪酸等が挙げられる。
本明細書において、「脂肪酸より誘導されるアシル基」とは、特に断りのない限り、上記「飽和脂肪酸」、「不飽和脂肪酸」、「天然油脂由来脂肪酸」等のカルボキシ基からヒドロキシ基を除いた置換基を意味する。
本明細書において、「炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル基、ビニル基、1−プロペン−1−イル基、2−プロペン−1−イル基、イソプロペニル基、2−ブテン−1−イル基、4−ペンテン−1−イル基、5−へキセン−1−イル基等のアルケニル基、エチニル基、1−プロピン−1−イル基、2−プロピン−1−イル基、4−ペンチン−1−イル基、5−へキシン−1−イル基等のアルキニル基が挙げられる。
本明細書において、「複素環基」は、特に断りのない限り、炭素原子の他に、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択されるヘテロ原子を1〜4個含有する5〜14員の単環〜3環式ヘテロ環を意味する。このうち、環原子である任意の炭素原子がオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子又は窒素原子が酸化されオキシドを形成してもよい。また、該ヘテロ環はベンゼン環と縮環していてもよく、架橋されていてもよく、また、スピロ環を形成してもよい。
本明細書において、「複素環」としては、上記「複素環基」に対応する環が挙げられる。
本明細書において、「含窒素複素環」としては、上記「複素環」のうち、環構成原子として、少なくとも1つの窒素原子を有する複素環が挙げられる。
本明細書中の「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
(a) ハロゲン原子;
(b) ヒドロキシ基;
(c) ニトロ基;
(d) シアノ基;
(e) C3−7シクロアルキル基;
(f) C6−14アリール基;
(g) C7−16アラルキル基;
(h) 複素環基;
(i) C1−6アルコキシ基;
(j) C3−7シクロアルキルオキシ基;
(k) C6−14アリールオキシ基;
(l) C7−16アラルキルオキシ基;
(m) 複素環−オキシ基;
(n) C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C6−14アリール基、C7−16アラルキル基、及び複素環基からなる群から選択される置換基でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ基;
(o) C1−6アルキル−カルボニル基;
(p) C3−7シクロアルキル−カルボニル基;
(q) C6−14アリール−カルボニル基;
(r) C7−16アラルキル−カルボニル基;
(s) 複素環−カルボニル基;
(t) モノ−、又はジ−C1−6アルキル−カルバモイル基;
(u) モノ−、又はジ−C6−14アリール−カルバモイル基;及び
(v) モノ−、又はジ−複素環−カルバモイル基
からなる。
(a) C1−6アルキル基;
(b) C2−6アルケニル基;及び
(c) C2−6アルキニル基
からなる。
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し、例えば、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基およびリノレイル基が挙げられ、これらは置換されていてもよい。R1−CO−で表されるアシル基は、単一組成の脂肪酸より誘導されるアシル基のほか、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸およびパーム油脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸(分岐脂肪酸を含む)より誘導されるアシル基であってもよい。これらのうち1種類を使用しても良く、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。より優れたゲル化能を発揮するという観点で、炭素数6〜18の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基が好ましく、炭素数6〜18の直鎖または分岐鎖の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基がより好ましく、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基またはステアロイル基がさらに好ましく、ラウロイル基が特に好ましい。
ゲル化能や合成の容易性の観点から、R2およびR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基がより好ましく、メチル基であることがさらに好ましい。
R4は、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基が好ましく、水素原子または炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基がさらに好ましく、水素原子、メチル基またはエチル基であることが特に好ましい。
R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基が好ましく、ともに水素原子がより好ましい。
Yは、炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基が好ましく、ゲル化能の観点および合成のしやすさから、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基がより好ましく、炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基がさらに好ましく、炭素数3または4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基(例、トリメチレン、テトラメチレン)が特に好ましい。
(化合物−A)
R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の直鎖または分岐鎖の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であり、
R2およびR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
R4が、水素原子または炭素数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
mが、3〜12の整数であり、
nが、3または4の整数であり、
oが、1〜6の整数であり、
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基である化合物。
(化合物−B)
R1−CO−で表されるアシル基が、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基またはステアロイル基であり、
R2およびR3が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、
R4が、水素原子、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、
mが、7〜12の整数であり、
nが、4の整数であり、
oが、1〜4の整数であり、
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基である化合物。
(化合物−C)
R1−CO−で表されるアシル基が、ラウロイル基であり、
R2およびR3が、メチル基であり、
R4が、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、
mが、10の整数であり、
nが、4の整数であり、
oが、3または4の整数であり、
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基である化合物。
また、本発明の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体は、両性イオン型の化合物であるため、pHによって、上記カチオンまたはアニオンが存在しない場合でも分子内または分子間で塩を形成し得ると考えられる。
特に、スルトンを使用することが好ましく、例えば、1,1−メタンスルトン、1,2−エタンスルトン、1,3−プロパンスルトン、プロパ−1−エン−1,3−スルトン、1,4−ブタンスルトン、2,4‐ブタンスルトン、1,5−ペンタンスルトンまたは1,6−ヘキサンスルトンを使用することができる。1,1−メタンスルトン、1,2−エタンスルトン、1,3−プロパンスルトンおよび1,4−ブタンスルトンから選択される1種以上であることが好ましく、1,3−プロパンスルトンまたは1,4−ブタンスルトンであることがより好ましい。
別の態様として、本発明の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体の合成例の一例を以下に示す。
本発明のアミン誘導体の塩としては、上記本発明の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体の塩と同様の塩が挙げられる。
ステップ1;Nα−(11−(N,N−ジメチルアミノ)ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル(C2AmiC11NMe2)の合成
非特許文献2(Chem.Eur.J.2003,9,348−354)に記載のNα−(11−ブロモウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル10gを約11wt%ジメチルアミンエタノール溶液200mLへ溶解し、窒素下氷浴中で1時間、室温で1時間、35℃で1日、45℃で2日間撹拌した。反応溶液を減圧乾固し、得られた固体をクロロホルムに溶解させた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分液(3回)し、クロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶液を蒸発乾固した。粗生成物をエタノール−エーテルで再結晶し、標題化合物7.5g(収率80%)を得た。
上記で得られたC2AmiC11NMe2 3.25gを脱水アセトニトリル100mLに溶解させ、0.7gの1,3−プロパンスルトンを撹拌しながらゆっくり加えた。これを、窒素雰囲気下、50℃で12時間撹拌した。室温で放置し析出した結晶をろ別した。粗生成物はエタノール−エーテルから再結晶した。収量3.6g(収率92%)。
ステップ1;Nα−(11−(N,N−ジメチルアミノ)ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル(C1AmiC11NMe2)の合成
非特許文献2(Chem.Eur.J.2003,9,348−354)に記載のNα−(11−ブロモウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル10gを用い、製造例1と同様の方法で合成した。収量 7.5g(収率 80%)。
上記で得られたC1AmiC11NMe2 3.25gを用いて製造例1と同様の方法で合成した。収量 3.5g(収率 90%)。
Nα−(11−(N−(4−スルホブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル(C1AmiC11NMe2C4SO3)の合成
製造例2のステップ1で調製したC1AmiC11NMe2 (2.47g,4.45mmol)を脱水アセトニトリル100mLに溶解させ、0.61g (4.45mmol)の1,4−ブタンスルトンを撹拌しながらゆっくり加えた。これを、窒素雰囲気下、50℃で48時間撹拌した。室温で放置し析出した結晶をろ別した。粗生成物はエタノール−エーテルから再結晶した。収量 2.50g(収率 80%)。
Nα−(11−(N−(4−スルホブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル(C2AmiC11NMe2C4SO3)の合成
製造例1のステップ1で合成したC2AmiC11NMe2 (2.53g, 4.45 mmol)を脱水アセトニトリル100mLに溶解させ、0.61g (4.45mmol)の1,4−ブタンサルトンを撹拌しながらゆっくり加えた。これを、窒素雰囲気下、50℃で48時間撹拌した。室温で放置し析出した結晶をろ別した。粗生成物はエタノール−エーテルから再結晶した。収量 2.71g(収率 86%)。
Nα−(11−(N−カルボキシメチル−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル(C2AmiC11NMe2CO2)の合成
製造例1のステップ1で合成したC2AmiC11NMe2(1.4g)を単留エタノール70mLに溶解させ、10mLの純水に溶解させたクロロ酢酸ナトリウム(0.3g)を撹拌しながら加えた。これを窒素雰囲気下、70℃で一晩撹拌した。これを減圧濃縮し、エタノールで数回熱ろ過した。これをエタノール−エーテルから再結晶した。収量 1.19g(収率 77%)。
Nα−(11−(N−(2−カルボキシエチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル(C2AmiC11NMe2C2O2)の合成
製造例1のステップ1で合成したC2AmiC11NMe2と3−クロロプロピオン酸ナトリウムを用いてC2AmiC11NMe2CO2と同様な方法で合成した。収量 0.60g(収率 71%)。
Nα−(11−(N−(3−カルボキシプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル(C2AmiC11NMe2C3O2)の合成
製造例1のステップ1で合成したC2AmiC11NMe2と4−クロロ酪酸ナトリウムを用いてC2AmiC11NMe2CO2と同様な方法で合成した。収量 0.68g(収率 68%)。
Nα−(11−(N−(4−カルボキシブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル(C2AmiC11NMe2C4O2)の合成
製造例1のステップ1で合成したC2AmiC11NMe2と5−クロロペンタン酸ナトリウムを用いてC2AmiC11NMe2CO2と同様な方法で合成した。収量 0.75g(収率 75%)。
製造例1〜8で調製した両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体のゲル化能を確認した。蓋つき試験管に、水、生理食塩水、リン酸緩衝生理食塩水(以下PBSと表記)、NaCl水溶液、またはKCl水溶液を充填し、両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体を様々な濃度で添加し100℃に加熱し均一に溶解させた後、25℃で2時間静置した。放冷後バイアル瓶を傾けたときに流動性がないものをゲル化したものと判定し、外観を目視観察した。
結果を下記に示す。
略号の意味は以下の通りである。
GT:透明ゲル
GTL:半透明ゲル
GO:不透明ゲル
カッコ内の数字は最小ゲル化濃度(g/L)を表す。
水:GTL(2)、生理食塩水:GTL(4)、PBS:GTL(2)、0.1M 塩酸:GTL(4)、1.0M 塩酸:GT(4)、0.1M リン酸:GTL(2)、1.0M リン酸:GT(4)、0.1M 酢酸:GTL(2)、1.0M 酢酸:GO(4)、0.1M NaCl水溶液:GTL(8)、1.0M NaCl水溶液:GT(2)、0.1M KCl水溶液:GTL(8)、1.0M KCl水溶液:GT(2)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(8)、1.0M MgCl2 水溶液:GT(2)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(4)、1.0M CaCl2 水溶液:GT(4)
水:GT(2)、生理食塩水:GTL(2)、PBS:GTL(4)、0.1M 塩酸:GTL(2)、1.0M塩酸:GTL(2)、0.1M リン酸:GTL(2)、1.0M リン酸:GO(4)、0.1M 酢酸:GT(2)、1.0M 酢酸:GTL(4)、0.1M NaCl水溶液:GTL(2)、1.0M NaCl水溶液:GT(2)、0.1M KCl水溶液:GTL(10)、1.0M KCl水溶液:GT(2)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(4)、1.0M MgCl2 水溶液:GT(2)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(4)、1.0M CaCl2 水溶液:GT(2)
水:GT(2)、生理食塩水:GTL(8)、PBS:GO(4)、0.1M 塩酸:GT(2)、1.0M塩酸:GTL(2)、0.1M リン酸:GT(4)、1.0M リン酸:GO(4)、0.1M 酢酸:GT(4)、1.0M 酢酸:GT(4)、0.1M NaCl水溶液:GO(40)、1.0M NaCl水溶液:GTL(20)、0.1M KCl水溶液:GO(40)、1.0M KCl水溶液:GTL(40)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(8)、1.0M MgCl2 水溶液:GTL(8)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(20)、1.0M CaCl2 水溶液:GTL(8)
水:GT(2)、生理食塩水:GO(40)、PBS:GTL(8)、0.1M 塩酸:GT(2)、1.0M塩酸:GTL(4)、0.1M リン酸:GT(2)、1.0Mリン酸:GTL(2)、0.1M 酢酸:GO(8)、1.0M 酢酸:GO(8)、0.1M NaCl水溶液:GO(40)、1.0M NaCl水溶液:GTL(20)、0.1M KCl水溶液:GTL(40)、1.0M KCl水溶液:GTL(40)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(8)、1.0M MgCl2 水溶液:GTL(8)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(20)、1.0M CaCl2 水溶液:GTL(8)
水:GTL(2)、0.1M 塩酸:GTL(8)、1.0M塩酸:GTL(2)、0.1M 硫酸:GO(10)、1.0M硫酸:GTL(8)、0.1M リン酸:GT(2)、1.0Mリン酸:GT(2)、0.1M 酢酸:GTL(8)、1.0M 酢酸:GT(8)
水:GT(2)、生理食塩水:GO(10)、PBS:GO(20)、0.1M 塩酸:GTL(8)、1.0M塩酸:GTL(2)、0.1M 硫酸:GTL(4)、1.0M硫酸:GTL(2)、0.1M リン酸:GTL(10)、1.0Mリン酸:GT(2)、0.1M 酢酸:GT(2)、1.0M 酢酸:GT(2)、0.1M NaCl水溶液:GO(10)、0.1M KCl水溶液:GTL(4)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(4)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(10)
水:GT(1)、生理食塩水:GTL(10)、PBS:GO(40)、0.1M 塩酸:GT(1)、1.0M塩酸:GTL(2)、0.1M 硫酸:GTL(8)、1.0M硫酸:GTL(2)、0.1M リン酸:GT(2)、1.0Mリン酸:GT(2)、0.1M 酢酸:GT(2)、1.0M 酢酸:GT(4)、0.1M NaCl水溶液:GTL(2)、0.1M KCl水溶液:GTL(2)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(10)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(10)
水:GT(1)、生理食塩水:GTL(4)、PBS:GO(40)、0.1M 塩酸:GT(1)、1.0M塩酸:GTL(40)、0.1M 硫酸:GTL(8)、1.0M硫酸:GTL(2)、0.1M リン酸:GT(2)、1.0Mリン酸:GT(2)、0.1M 酢酸:GT(2)、1.0M 酢酸:GT(4)、0.1M NaCl水溶液:GTL(1)、0.1M KCl水溶液:GTL(1)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(2)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(2)
水:GO(20)、生理食塩水:GTL(10)、PBS:GTL(10)、0.1M塩酸:GTL(10)、1.0M塩酸:GTL(10)、0.1Mリン酸:GO(10)、1.0Mリン酸:GTL(8)、0.1M酢酸:GO(10)、1.0M酢酸:GTL(10)、0.1M NaCl水溶液:GTL(10)、0.1M KCl水溶液:GTL(10)、0.1M MgCl2 水溶液:GTL(10)、0.1M CaCl2 水溶液:GTL(8)
下記に示すA成分を70℃で混合溶解後、70℃でB成分を徐々に添加した。さらに70℃に加熱混合したC成分を添加し、冷却し、ゲル状の化粧水を調製した。調製した化粧水は1週間室温の状況で保管しても、離水が見られず安定したゲルであった。
*2「ニッコールPBC−44」(日光ケミカルズ社製)
*3「ニッコール PEN−4630」(日光ケミカルズ社製)
下記に示すA成分、B成分、C成分をそれぞれ85℃で溶解後、85℃にて撹拌しながらA成分をB成分に加えた。さらにC成分を加えた後、冷却してクリームを調製した。
*2 「NIKKOL Hexaglyn 1−S」(日光ケミカルズ社製)
*3 「エルデュウ PS−203」(味の素社製)
*4 「GP−1」(味の素社製)
*5 「EB−21」(味の素社製)
下記に示すC成分を分散後、B成分に添加し水相とした。水相を80℃に加熱後、同じく加熱したA成分を加えて乳化した。さらにD成分を加えて乳化後、撹拌しながら室温まで冷却し、乳液を調製した。
*2 「エルデュウAPS−307」(味の素社製)
*3 「カーボポールETD−2020」(ルーブリゾール社製)
下記に示すB成分をA成分に十分分散後、C成分をA成分に加え、加熱して撹拌溶解した。別途加熱したD成分を徐々に添加して乳化し、冷却後、E成分を加えてヘアトリートメントを調製した。
下記に示すA成分を加熱溶解後、C成分を添加した。さらにB成分を添加して十分に分散させ、油相とした。別途D成分を加熱溶解し、冷却後、室温にて油相に添加し、乳化させてサンスクリーンを調製した。
*2 「TSF451−5A」(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)
*3 「EMALEX RWIS−310」(日本エマルジョン社製)
*4 「KF−351A」(信越シリコーン社製)
*5 「EMALEX RWIS−320」(日本エマルジョン社製)
*6 「エスカロール567」(ISP社製)
*7 「MZ−303S」(テイカ社製)
*8 「MT−100Z」(テイカ社製)
*9 「アミホープLL」(味の素社製)
*10 「S−BEN(W)」(ホージュン社製)
下記に示すA成分を加熱溶解後、B, C, D成分の順に加えて冷却した。さらにE成分を加えて洗顔料を調製した。
*2 「アミライトACS−12」(味の素社製)
*3 「アラノンALE」(川研ファインケミカル社製)
*4 「ビスコセーフLPE」(川研ファインケミカル社製)
*5 「エマレックス EG−di−SE」(日本エマルジョン社製)
*6 「メトローズ 60SH−4000」(信越化学)
Claims (13)
- 式(1A):
(式中、
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成していてもよく;
R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;
nは、1〜4の整数を示し;
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基を示し;かつ
Yは、置換されていてもよい炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基を示す。)
で表される、両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、あるいは
R2およびR3が、これらが結合する窒素原子とともに、複素環を形成していてもよく;
R4、R5およびR6が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;かつ
Yが、炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基である、
請求項1に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - 式(1):
(式中、
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成していてもよく;
R4は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;
nは、1〜4の整数を示し;
oは、1〜8の整数を示し;かつ
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基を示す。)
で表される、請求項1に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - R1−CO−で表されるアシル基が、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基であり;
R2およびR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;
R4が、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;
mが、1〜12の整数であり;かつ
oが、1〜6の整数である、
請求項3に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。 - R1−CO−で表されるアシル基が、ラウロイル基であり、かつ、nが4である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
- Xがスルホン酸基であり、かつ、R2およびR3がメチル基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
- Nα−(11−(N−(3−スルホプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−(3−スルホプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル、Nα−(11−(N−(4−スルホブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステル、Nα−(11−(N−(4−スルホブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−カルボキシメチル−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−(2−カルボキシエチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステル、Nα−(11−(N−(3−カルボキシプロピル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステルおよびNα−(11−(N−(4−カルボキシブチル)−N,N−ジメチルアミノ)−ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステルから選択される、請求項1に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種を含有するゲル化剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の少なくとも1種、および水を含有することを特徴とするゲル状組成物。
- 請求項9に記載のゲル状組成物を含有することを特徴とする化粧料。
- 式(2):
(式中、
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R4は、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;かつ
nは、1〜4の整数を示す。)
で表されるアミン誘導体またはその塩を、中間体として使用することを含む、
式(1A):
(式中、
R1−CO−で表されるアシル基は、置換されていてもよい炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し、あるいは
R2およびR3は、これらが結合する窒素原子とともに、置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換されていてもよい炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜20の整数を示し;
nは、1〜4の整数を示し;
Xは、スルホン酸基またはカルボン酸基を示し;かつ
Yは、置換されていてもよい炭素数1〜8の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の2価の炭化水素基を示す。)
で表される、両性イオン型塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の製造方法。 - 式(2):
(式中、
R1−CO−で表されるアシル基は、炭素数6〜18の飽和または不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり;
R4は、水素原子または炭素数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を示し;
mは、1〜12の整数を示し;かつ
nは、1〜4の整数を示す。)
で表されるアミン誘導体またはその塩。 - Nα−(11−(N,N−ジメチルアミノ)ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンエチルエステルおよびNα−(11−(N,N−ジメチルアミノ)ウンデカノイル)−Nε−ラウロイル−L−リシンメチルエステルから選択される、請求項12に記載のアミン誘導体またはその塩。
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