EP1594450A2 - Composition cosmetique comprenant un amide ionique hydrogelifiant et un colorant - Google Patents

Composition cosmetique comprenant un amide ionique hydrogelifiant et un colorant

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Publication number
EP1594450A2
EP1594450A2 EP04707254A EP04707254A EP1594450A2 EP 1594450 A2 EP1594450 A2 EP 1594450A2 EP 04707254 A EP04707254 A EP 04707254A EP 04707254 A EP04707254 A EP 04707254A EP 1594450 A2 EP1594450 A2 EP 1594450A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
composition
dye
composition according
direct
molecular compound
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP04707254A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Isabelle Rollat-Corvol
Katarina Benabdillah
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0350012A external-priority patent/FR2850569B1/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1594450A2 publication Critical patent/EP1594450A2/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings

Definitions

  • the subject of the invention is a cosmetic composition comprising at least one dye, in particular a hair dye and at least one hydrogelling ionic amide. It also relates to a cosmetic dyeing process, in particular hair dyeing using this composition, as well as kits.
  • dyeing compositions containing direct dyes in particular nitro benzene dyes, acid azo dyes, cationic azo dyes, anthraquinone dyes, natural dyes.
  • colorations can be carried out by direct application to the keratin fibers of the composition containing the direct dye (s) or by application of a mixture produced extemporaneously with a composition containing the direct dye (s) with a composition containing an oxidizing bleaching agent which is preferably hydrogen peroxide.
  • an oxidizing bleaching agent which is preferably hydrogen peroxide.
  • oxidation bases in particular ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols, and heterocyclic bases.
  • the oxidation dye precursors are initially little or no colored compounds which develop their dyeing power within the hair in the presence of oxidizing agents, leading to the formation of colored compounds.
  • the formation of these colored compounds results either from an oxidative condensation of the "oxidation bases” on themselves, or from an oxidative condensation of the "oxidation bases” on color-modifying compounds, or “couplers” , which are generally present in the dye compositions used in oxidation dyeing and are represented more particularly by metaphenylenediamines, meta-aminophenols and metadiphenols, and certain heterocyclic compounds.
  • the variety of molecules involved, which are formed on the one hand by the "oxidation bases" and on the other hand by the "couplers" makes it possible to obtain a palette very rich in color.
  • the Applicant has found that the thickening systems mentioned above did not make it possible to obtain powerful and chromatic shades of low selectivity and good toughness while ensuring a good cosmetic condition for the hair treated. Furthermore, it also found that the ready-to-use dye compositions containing the direct dye (s), and in addition the thickening systems of the prior art did not allow a sufficiently precise application without drips or drops in viscosity over time. .
  • oxidation dye in the case of an oxidation dye: (i) either in the composition containing at least one oxidation dye, or (ii) in the oxidizing composition, or (iii) in the two compositions at the same time, a effective amount of at least one non-phosphorous ionic thickening molecular compound with a molecular weight of less than 2,000 g / mol.
  • the subject of the invention is a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising, in an aqueous medium or in a water-solvent medium, at least one dye, in particular direct or oxidation capillary and at least one non-phosphorous ionic thickening molecular compound, of molecular weight less than 2,000 g / mol and comprising at least: - two amide groups,
  • fatty chain comprising at least eight carbons.
  • molecular compound is meant, within the meaning of the present invention, any compound whose backbone does not result from a polymerization. This does not exclude that the compound may contain one or more polyoxyalkylenated or polyoxyglycerolated groups.
  • ionic molecule is meant, within the meaning of the present invention, a molecule comprising at least one quaternized nitrogen atom or a group chosen from the CO2M or SO3M group, M denoting a hydrogen atom or an ion derived from '' an alkali or alkaline earth metal or an ion derived from an organic amine.
  • Another subject of the invention relates to a ready-to-use composition for dyeing keratin fibers which contains at least one oxidation dye, at least one oxidizing agent and at least one ionic thickening molecular compound.
  • ready-to-use composition is meant, within the meaning of the invention, the composition intended to be applied as it is to keratin fibers, ie it can be stored as it is before use or result of the extemporaneous mixture of two or more compositions.
  • Another object of the present invention relates to a dyeing process, in particular a hair dyeing process comprising the application of a cosmetic composition, comprising, in medium aqueous or in water-solvent medium, at least one dye, in particular direct capillary or of oxidation and at least one non-phosphorous ionic thickening molecular compound, of molecular weight less than 2000 g / mol and comprising at least:
  • fatty chain comprising at least eight carbons.
  • the invention also relates to a process for the oxidative dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, consisting in applying to the fibers at least one coloring composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidation dye, the color being revealed at alkaline, neutral or acidic pH, using an oxidizing composition containing at least one oxidizing agent which is mixed just at the time of use with the coloring composition or which is applied sequentially without intermediate rinsing, at least one non-phosphorus ionic thickening molecular compound, of molecular weight less than 2,000 g / mol and comprising at least:
  • a fatty chain comprising at least eight carbons, being present in the coloring composition or in the oxidizing composition or in each of the two compositions.
  • the invention also relates to dyeing devices or “kits” with several compartments.
  • a device with 2 compartments according to the invention comprises a compartment containing a coloring composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidation dye, and another compartment containing an oxidizing composition containing, in a medium suitable for the dye, an oxidizing agent, the molecular compound according to the invention being present in the coloring composition or the oxidizing composition, or in each of the two compositions.
  • Another device comprises a first compartment containing a coloring composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidation dye, a second compartment containing a oxidizing composition containing, in a medium suitable for dyeing at least one oxidizing agent, and a third compartment containing a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one molecular compound according to the invention described above, the composition coloring agent and / or the oxidizing composition which may also contain a molecular compound according to the invention.
  • Another subject of the present invention is thus a direct dyeing composition for keratin fibers, in particular for human keratin fibers, and more particularly the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one direct dye, which is characterized by the fact that it also contains at least one molecular compound according to the invention.
  • Another subject of the invention relates to a ready-to-use composition for dyeing keratin fibers which contains at least one direct dye, at least one oxidizing agent, and at least one molecular compound according to the invention.
  • the invention also relates to a process for the direct dyeing of keratin fibers, in particular human keratin fibers, and more particularly the hair, consisting in applying to the fibers a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one direct dye. and at least one molecular compound according to the invention.
  • the invention also relates to a process for direct lightening dyeing of keratin fibers, in particular human keratin fibers, and more particularly the hair, consisting in applying to the fibers an extemporaneous mixture of a coloring composition containing, in a medium suitable for the dye, at least one direct dye, and of an oxidizing composition containing at least one oxidizing agent, the coloring composition and / or the oxidizing composition containing at least one molecular compound according to the invention.
  • the invention also relates to devices for the direct dyeing and the lightening direct dyeing of keratin fibers or "kits" with two compartments.
  • a device with two compartments for direct dyeing according to the invention comprises a first compartment containing, in a medium suitable for dyeing, at least one direct dye and a second compartment containing at least one molecular compound according to the invention.
  • Other devices with 2 compartments for the lightening direct dye according to the invention comprise a compartment which contains a coloring composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one direct dye, and another compartment which contains an oxidizing composition containing , in a medium suitable for dyeing, an oxidizing agent, at least one molecular compound according to the invention.
  • the non-phosphorous ionic thickening molecular compound has a molecular weight of less than 2,000 g / mol and it comprises at least: - two amide groups,
  • fatty chain comprising at least eight carbons.
  • the ionic molecular compound is preferably cationic.
  • the fatty chain contains between 8 and 30 carbon atoms, and more preferably between 8 and 22 carbon atoms.
  • the thickening molecular compound has a molecular weight of less than 100 g / mol, and preferably less than 800 g / mol.
  • At least one fatty chain is linked directly to the amide group, and in particular, at least one fatty chain is linked to the amide group by a carbonyl function.
  • the thickening molecular compound contains at least two fatty chains and, even more preferably, at least one fatty chain is part of an ester group.
  • the molecular thickening compound contains at least two sequences -CONH-.
  • the thickening compound is present in the aqueous medium at a concentration by weight of between 0.1 and 60%, and preferably between 0.25 and 25% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition.
  • the composition forms a film after drying.
  • the film is insoluble in pure water, at room temperature. On the other hand, it can be soluble, at acidic or alkaline pH.
  • molecular thickening compound mention may be made of 1- (11- ((((S) -1-ethoxycarbonyl-5 - ((l-oxododecyl) amino) ⁇ entyl) amino) -l l-oxoundecyl) pyridinium bromide).
  • the direct dyes that can be used according to the invention are preferably chosen from neutral, acidic or cationic benzene nitro direct dyes, neutral acidic or cationic azo direct dyes, quinone direct dyes and in particular neutral, acidic or cationic anthraquinone dyes, direct dyes azines, triarylmethane direct dyes, indoamine direct dyes and natural direct dyes.
  • the direct dye may or may not be soluble in the dye composition. In the latter case, we speak of coloring pigment.
  • the direct dye is soluble in the composition.
  • the pigments can be white or colored, mineral and / or organic, coated or not, spherical, platelet or other forms. They are intended to color and / or opacify the composition.
  • mineral pigments mention may be made of titanium dioxide, optionally surface-treated, zirconium or cerium oxides, as well as oxides of zinc, iron or chromium, manganese violet, ultramarine blue and ferric blue.
  • organic pigments there may be mentioned carbon black, and lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum.
  • the pigments can be present in the composition in an amount of 0.05 to 40% by weight of the final composition, and preferably at 2 to 25% for a non-powdery composition. For a pulverulent composition, they can represent up to 70% of the total weight of the composition.
  • the nacres or nacreous pigments can be chosen from white nacreous pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored nacreous pigments such as mica-titanium with iron oxides, mica-titanium with in particular ferric blue or chromium oxide, mica-titanium with an organic pigment of the aforementioned type. Mention may also be made of interference pigments of the liquid crystal or multilayer type.
  • the pearlescent pigments can be present in the composition in an amount of 0.01 to 20% of the total weight of the composition, preferably at a rate of the order of 1 to 15%.
  • the composition may also contain inert fillers, insoluble in the physiologically acceptable medium.
  • these fillers can be mineral or organic, lamellar, oblong or spherical. Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, polyamide or Nylon® powders (Orgasol® especially sold by Atochem), poly- ⁇ -alanine and polyethylene, polytetra fluoroethylene (Teflon®), lauroyl-lysine, starch, boron nitride, hollow microspheres such as hollow spheres of polyvinylidene chloride such as Expancel® (Nobel Industry), acrylic particles such as Polytrap® (Dow Corning) and microbeads silicone resin (Tospearl® from Toshiba, for example), precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and hydro-carbonate, hollow silica microspheres (Silica Beads from Maprecos), glass or ceramic microcapsules .
  • the fillers can be present
  • composition may also comprise dyestuffs which are soluble in the physiologically acceptable medium, such as liposoluble dyes and water-soluble dyes.
  • benzene direct dyes which can be used according to the invention, the following compounds may be mentioned without limitation: - 1, 4-diamino-2-nitrobenzene - 1-2-amino-nitro-4- ⁇ - hy ⁇ roxyethylaminobenzene
  • triarylmethane dyes which can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds:
  • indoamine dyes which can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds:
  • oxidation dyes which can be used according to the invention are chosen from oxidation bases and / or couplers.
  • compositions according to the invention contain at least one oxidation base.
  • oxidation bases which can be used in the context of the present invention are chosen from those conventionally known in oxidation dyeing, and among which mention may be made of ortho- and para-phenylenediamines, double bases, ortho- and para- aminophenols, the following heterocyclic bases and their addition salts with an acid:
  • oxidation dyes which can be used according to the invention are chosen from oxidation bases and / or couplers.
  • compositions according to the invention contain at least one oxidation base.
  • oxidation bases which can be used in the context of the present invention are chosen from those conventionally known in oxidation dyeing, and among which mention may be made of ortho- and para-phenylenediamines, double bases, ortho- and para- aminophenols, the following heterocyclic bases and their addition salts with an acid. We can notably cite:
  • Ri represents a hydrogen atom, an alkyl radical in C ⁇ -C, monohydroxyalkyle in CC, polyhydroxyalkyle in C 2 -C alkoxy (C ⁇ -C) alkyl (C ⁇ -C), alkyl in Cj-C substituted by a nitrogen, phenyl or 4'-aminophenyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl radical CC 4 monohydroxyalkyl, C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl or C 2 -C, alkoxy (C 1 -C 4) alkyl (C ⁇ -C4) alkyl or CC 4 substituted by a nitrogen group;
  • Ri and R 2 can also form, with the nitrogen atom which carries them, a 5 or 6-membered nitrogen heterocycle optionally substituted by one or more alkyl, hydroxy or ureido groups;
  • R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine atom, an alkyl radical in CC 4 , sulfo, carboxy, monohydroxyalkyl in C ⁇ -C 4 or hydroxyalkoxy in C ⁇ -C, acetylaminoalkoxy in C ⁇ - C, CC 4 mesylaminoalkoxy or C 1 -C 4 carbamoylaminoalkoxy,
  • R represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C ⁇ -C 4 alkyl radical.
  • paraphenylenediamines of formula (I) above there may be mentioned more particularly paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-c oro-paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-paraphenylenediamine, 2,6-diethyl-paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl-paraphenylenediamine, N, N-dimethyl-paraphenylenediamine, N, N-diethyl-paraphenylenediamine, N, N-Npropi-paraphenylenediamine, 4-amino-N , N-diethyl-3-methyl-aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) - paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methyl-aniline, 4 -N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) -
  • para-phenylenediamines of formula (I) above very particularly preferred are para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl- paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hy ⁇ roxyethyl- ⁇ araphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-paraphenylene diamine, 2,6-diethyl- paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl-paraphenylenediamine N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) - paraphenylenediamine, 2-chloro-paraphenylenediamine, and their addition salts with an acid.
  • double bases is understood to mean compounds comprising at least two aromatic rings on which are carried amino and / or hydroxyl groups.
  • - Zi and Z 2 identical or different, represent a hydroxyl radical or -NH 2 which can be substituted by a C ⁇ -C alkyl radical or by a link arm Y;
  • the link arm Y represents an alkylene chain comprising from 1 to 14 carbon atoms, linear or branched which can be interrupted or terminated by one or more nitrogen groups and / or by one or more heteroatoms such as oxygen atoms, sulfur or nitrogen, and optionally substituted by one or more C ⁇ -C 6 hydroxyl or alkoxy radicals;
  • R 5 and R ⁇ represent a hydrogen or halogen atom, a C ⁇ -C alkyl radical, C] -C monohydroxyalkyl, C 2 -C 4 polyhydroxyalkyl, C ⁇ -C aminoalkyl or a linking arm Y;
  • R 7 , R 8 , R 9 , Rio, Ru and R ⁇ 2 represent a hydrogen atom, a connecting arm Y or a C ⁇ -C alkyl radical; it being understood that the compounds of formula (H) have only one linker arm Y per molecule.
  • nitrogen groups of formula (H) above there may be mentioned in particular the amino, monoall yl (C ⁇ -C) amino, dialkyl (C ⁇ -C 4 ) amino, trialkyl (C ⁇ -C) amino, monohydroxyalkyl ( C ⁇ -C 4 ) amino, imidazolinium and ammonium.
  • N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -l, 3-diamino-propanol, l, 8 -bis- (2,5-diaminophenoxy) -3,5-dioxaoctane or one of their addition salts with an acid are particularly preferred.
  • R ⁇ 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as fluorine, an alkyl radical in -, monohydroxyalkyl in C 1 -C 4 , alkoxy (C ⁇ -C 4 ) alkyl (C ⁇ -C) or aminoalkyl in C ⁇ -C 4 , or hydroxyalkyl (C ⁇ -C) aminoalkyl in CC 4 .
  • a halogen atom such as fluorine
  • R14 represents a hydrogen atom or a halogen atom such as fluorine, a C ⁇ -C 4 alkyl radical, C ⁇ -C monohydroxyalkyl, C 2 -C polyhydroxyalkyl, -C 4 aminoalkyl, CC 4 cyanoalkyl or alkoxy (C ⁇ -C) alkyl (C ⁇ -C).
  • a halogen atom such as fluorine, a C ⁇ -C 4 alkyl radical, C ⁇ -C monohydroxyalkyl, C 2 -C polyhydroxyalkyl, -C 4 aminoalkyl, CC 4 cyanoalkyl or alkoxy (C ⁇ -C) alkyl (C ⁇ -C).
  • para-aminophenols of formula (III) above there may be more particularly mentioned para-aminophenol, 4-amino-3-methyl-phenol, 4-amino-3-fluoro-phenol, 4-amino - 3-hydroxymethyl-phenol, 4-amino-2-methyl-phenol, 4-amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-am o-2-aminomethyl-phenol , 4-amino- 2- ( ⁇ -hydroxyethyl-aminomethyl) - ⁇ henol, and their addition salts with an acid.
  • the ortho-aminophenols which can be used as oxidation bases in the context of the present invention, are in particular chosen from 2-amino-phenol, 2-amino-1-hydroxy-5-methyl- benzene, 2-amino-1-hydroxy-6-methyl-benzene, 5-acetamido-2-amino-phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases which can be used as oxidation bases in the dye compositions in accordance with the invention, mention may more particularly be made of pyridine derivatives, pyrirnidine derivatives, pyrazole derivatives, and their addition salts with an acid.
  • pyridine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in patents GB 1,026,978 and GB 1,153,196, such as 2,5-diamino-pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3- amino-pyridine, 2,3-dian-rino-6-methoxy- ⁇ yridine, 2- ( ⁇ - methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino-pyridine, and their salts addition with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in German patents DE 2,359,399 or Japanese patents JP 88-169 571 and JP 91-10659 or patent applications WO 96/15765, such as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triammopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2, 5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which mention may be made of pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7- diamine; 2,5-dimethyl-pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,5-
  • the oxidation bases preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the composition and even more preferably from 0.005 to 8% by weight approximately of this weight.
  • the couplers which can be used in the dyeing process according to the invention are those conventionally used in oxidation dyeing compositions, that is to say meta-amitiophenols, meta-phenylenediamines, metadiphenols, naphthols and couplers heterocyclics such as, for example, indole derivatives, indoline derivatives, sesamol and its derivatives, pyridine derivatives, pyrazolotriazole derivatives, pyrazolones, indazoles, benzimidazoles, benzothiazoles, benzoxazoles, 1,3-benzodioxoles, quinolines and their addition salts with an acid.
  • couplers are more particularly chosen from 2,4-diamino l- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) -benzene, 2-methyl-5-amino-phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino-2-methyl- phenol, 3-amino-phenol, 2-methyl-3-amino-6-methyl-phenol, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine, l- ⁇ -hychoxyethylamino-3 , 4-methylenedioxy-benzene, l-methyl-2,6-bis ( ⁇ -hydroxyethylamino) -benzene, 1,3-dihydroxy-benzene, 1,3- dihydroxy-2-methyl-benzene, 4-chloro-1,3-dihydroxy-benzene, 2-amino 4- ( ⁇ - hydroxyethylamino) -l-methoxy-benzene, 1,3-diamino-benzene, l , 3-bis- (2
  • these couplers preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the composition, and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately.
  • the direct or oxidation dye (s) preferably represent from 0.001 to 20% by weight approximately of the total weight of the ready-to-use composition and even more preferably from 0.005 to 10% by weight approximately.
  • the medium of the composition is preferably an aqueous medium consisting of water and may advantageously contain cosmetically acceptable organic solvents, including more particularly alcohols such as ethyl alcohol, l isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or glycols or glycol ethers such as, for example, the monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers of ethylene glycol, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol as well as diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, monoethyl ether or diethylene glycol monobutyl ether.
  • the solvents can then be present in concentrations of between approximately 0.5 and 20% and, preferably, between approximately 2 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition may also contain an effective amount of other agents, previously known in direct coloring, such as various usual adjuvants such as sequestrants such as EDTA and etidronic acid, UN filters, waxes, volatile silicones or not, cyclic or linear or branched, organomodified (in particular by amino groups) or not, preservatives, ceramides, pseudoceramides, vegetable, mineral or synthetic oils, vitamins or pro vitamins such as panthenol, opacifiers, associative polymers.
  • the oxidizing agent is preferably chosen from urea peroxide, bromates or ferricyanides of alkali metals, persalts such as perborates and persulfates.
  • oxidizing agent one or more redox enzymes such as laccases, peroxidases and oxidoreductases with 2 electrons (such as Puricase), where appropriate in the presence of their respective donor or cofactor.
  • redox enzymes such as laccases, peroxidases and oxidoreductases with 2 electrons (such as Puricase), where appropriate in the presence of their respective donor or cofactor.
  • composition resulting from the mixture of the dye composition and the oxidizing composition is generally between the values 4 and 11. It is preferably between 6 and 10, and can be adjusted to the desired value by means of acidifying agents or basifying agents well known from the state of the art in dyeing keratin fibers.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, hydroxyalkylamines and ethylenediamines oxyethylenated and / or oxypropylenes, sodium or potassium hydroxides and the compounds of formula (XLX) below:
  • R is a propylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C ⁇ -C 4 alkyl radical
  • R 38, R 39, R 40 and R- ⁇ identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl, C ⁇ -C 4.
  • the acidifying agents are conventionally, for example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, carboxylic acids such as tartaric acid, citric acid, lactic acid, or acids sulfonic.
  • the dyeing process according to the invention preferably consists in applying the ready-to-use composition, produced extemporaneously at the time of use from the coloring and oxidizing compositions described above, to the dry keratin fibers or wet, and leave it to act for a pause time varying, preferably from 1 to 60 minutes approximately, and more preferably from 10 to 45 minutes, to rinse the fibers, then optionally to wash them in shampoo, then to rinse again, and dry them.
  • a variant of this process consists in taking a composition comprising at least one oxidation dye but without molecular compound according to the invention, a second composition containing an oxidant and a third composition containing at least one molecular compound according to the invention and in performing an extemporaneous mixture of these three compositions at the time of use.
  • each of the compositions or several compositions may also contain at least one cationic or amphoteric polymer and at least one surfactant.
  • the direct dyeing process according to the invention preferably consists in applying the composition without oxidant ready for use, or the composition produced extemporaneously at the time of use from the coloring and oxidizing compositions described above, on dry or wet keratin fibers, and to let it act for a pause time varying, preferably from 1 to 60 minutes approximately, and more preferably from 10 to 45 minutes approximately, rinsing the fibers, then optionally washing them with shampoo, then rinse them again, and dry them.
  • a variant of this direct dyeing process consists in taking a coloring composition containing at least one direct dye but without molecular compound in accordance with the invention, another composition containing at least one molecular compound and in mixing these two at the time of use. compositions with the oxidizing composition, then apply and let the mixture act as above.
  • the coloring composition and / or the oxidizing composition contains at least one cationic or amphoteric polymer and at least one surfactant.
  • the oxidation dyeing process consists in applying a ready-to-use composition containing at least one oxidizing agent and at least one oxidation dye, the coloring composition and / or the oxidizing composition containing at least one non-phosphorus ionic thickening molecular compound, of molecular weight less than 2,000 g / mol and comprising at least: - two amide groups,
  • the invention also relates to a cosmetic process comprising the application of a composition according to the invention.
  • compositions can be in the form of fluid or thickened liquids, gels, creams, foams, W / O, O / W emulsions or multiple emulsions. They can be used, for example, as shampoos, rinsed or leave-in care, deep care masks, lotions or creams for treating the scalp and skin. They are used especially for hair.
  • compositions can be packaged in an aerosol device in the presence of one or more propellants.
  • propellants are preferably selected from dimethyl her, alkanes, C 3 - 5, 1,1-difluoroethane, mixtures of dimethyl ether and alkanes C. 5 and mixtures of 1,1-difmoroethane and dimethyl ether and / or C 3 alkanes. 5 .
  • composition of the invention can be a makeup product for the skin, the lips or keratin fibers such as foundations, blush or eyeshadow, mascaras, eyeliners, lipsticks, body makeup products (permanent tattoo). These products can also contain one or more cosmetic active ingredients or dermatological in order to provide a make-up treatment valence.
  • these makeup compositions only contain, as coloring agent, soluble or insoluble direct dyes.
  • compositions for topical application can, moreover, constitute a cosmetic, dermatological, hygienic or pharmaceutical composition for protecting, treating or caring for the face, neck, hands or human body and for example constituting a care cream, a sunscreen or artificial tanning product, lip care or protection balm, ointment or dermatological ointment.
  • Solution B Hydrogen peroxide 20 volumes
  • Solutions A and B are mixed weight by weight before applying to hair.
  • compositions gave more pronounced colorings than those of the reference compositions not containing 1- (11- (((1 S) -l-ethoxycarbonyl-5 - ((l- oxododecyl) amino) pentyl) amino) -1-oxoundecyl) pyridinium.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, en milieu aqueux ou eau+solvant, au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un composé moléculaire épaississant ionique, non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: deux groupements amide, un carbone asymétrique, une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT UN AMIDE IONIQUE HYDROGELIFIANT ET UN COLORANT
L'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un amide ionique hydrogélifiant. Elle vise également un procédé cosmétique de teinture, notamment capillaire utilisant cette composition, ainsi que des kits.
II est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs, en particulier des colorants benzéniques nitrés, des colorants azoïques acides, des colorants azoïques cationiques, des colorants anthraquinoniques, des colorants naturels.
Ces colorations peuvent être réalisées par application directe sur les fibres kératiniques de la composition contenant le ou les colorants directs ou par application d'un mélange réalisé extemporanément d'une composition contenant le ou les colorants directs avec une composition contenant un agent décolorant oxydant qui est de préférence l'eau oxygénée. On parle alors de coloration directe éclaircissante.
Il est également connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, généralement appelés "bases d'oxydation", en particulier des ortho- ou para- phénylènediamines, des ortho- ou para- aminophénols, et des bases hétérocycliques.
Les précurseurs de colorants d'oxydation sont des composés initialement peu ou pas colorés qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La formation de ces composés colorés résulte, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur des composés modificateurs de coloration, ou "coupleurs", qui sont généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation et sont représentés plus particulièrement par des métaphénylènediamines, des méta-aminophénols et des métadiphénols, et certains composés hétérocycliques. La variété des molécules mises en jeu, qui sont constituées d'une part par les "bases d'oxydation" et d'autre part par les "coupleurs", permet l'obtention d'une palette très riche en coloris.
Pour localiser le produit de coloration à l'application sur les cheveux afin qu'il ne coule pas sur le visage ou en dehors des zones que l'on se propose de teindre, on a jusqu'ici eu recours à l'emploi d'épaississants traditionnels tels que l'acide polyacrylique réticulé, les hydroxyéthylcelluloses, les cires ou encore à des mélanges d'agents tensio-actifs non-ioniques de HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance), qui, convenablement choisis, engendrent l'effet gélifiant quand on les dilue au moyen d'eau et/ou d'agents tensio-actifs.
Cependant, la Demanderesse a constaté que les systèmes épaississants mentionnés ci- dessus ne permettaient pas d'obtenir des nuances puissantes et chromatiques de faibles sélectivités et de bonnes ténacités tout en assurant un bon état cosmétique à la chevelure traitée. Par ailleurs, elle a également constaté que les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi contenant le ou les colorants directs, et en outre les systèmes épaississants de l'art antérieur ne permettaient pas une application suffisamment précise sans coulures ni chutes de viscosité dans le temps.
Or, après d'importantes recherches menées sur la question, la Demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir des compositions de teinture qui ne coulent pas et restent donc bien localisées au point d'application, et qui permettent aussi d'obtenir des nuances puissantes et chromatiques (lumineuses) avec de faibles sélectivités et de bonnes ténacités vis à vis des agents chimiques ( shampooing, permanentes ...) ou naturels (lumière, transpiration ...) tout en apportant aux cheveux de bonnes propriétés cosmétiques si on introduit:
- Dans le cas d'une coloration directe:
(i)soit dans la composition contenant au moins un colorant direct, soit (ii) dans la composition oxydante utilisée pour la coloration directe éclaircissante, ou (iii) dans les deux compositions à la fois, une quantité efficace d'au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol;
- dans le cas d'une coloration d'oxydation: (i) soit dans la composition contenant au moins un colorant d'oxydation, soit (ii) dans la composition oxydante, ou (iii) dans les deux compositions à la fois, une quantité efficace d'au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol.
Ces découvertes sont à la base de la présente invention.
L'invention a pour objet une composition cosmétique, comprenant, en milieu aqueux ou en milieu eau-solvant, au moins un colorant, notamment capillaire direct ou d'oxydation et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide,
- un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Par "composé moléculaire", on entend, au sens de la présente invention, tout composé dont le squelette ne résulte pas d'une polymérisation. Ceci n'exclut pas que le composé puisse contenir un ou plusieurs groupement polyoxyalkylénés ou polyoxyglycérolés.
Par "molécule ionique", on entend, au sens de la présente invention, une molécule comprenant au moins un atome d'azote quatemisé ou un groupement choisi parmi les groupement CO2M ou SO3M, M désignant un atome d'hydrogène ou un ion issu d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou un ion issu d'une aminé organique.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture des fibres kératiniques qui contient au moins un colorant d'oxydation, au moins un agent oxydant et au moins un composé moléculaire épaississant ionique.
Par "composition prête à l'emploi", on entend, au sens de l'invention, la composition destinée à être appliquée telle quelle sur les fibres kératiniques, c'est à dire qu'elle peut être stockée telle quelle avant utilisation ou résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions.
Un autre objet de la présente invention concerne un procédé de coloration, notamment capillaire comprenant l'application d'une composition cosmétique, comprenant, en milieu aqueux ou en milieu eau-solvant, au moins un colorant, notamment capillaire direct ou d'oxydation et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:
- deux groupements amide, - un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
L'invention vise également un procédé de teinture oxydante des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres au moins une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition oxydante contenant au moins un agent oxydant qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire, au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:
- deux groupements amide,
- un carbone asymétrique,
-une chaîne grasse comportant au moins huit carbones, étant présent dans la composition colorante ou dans la composition oxydante ou dans chacune des deux compositions.
L'invention a également pour objet des dispositifs de teinture ou « kits » à plusieurs compartiments.
Un dispositif à 2 compartiments selon l'invention comprend un compartiment renfermant une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, et un autre compartiment renfermant une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un agent oxydant, le composé moléculaire selon l'invention étant présent dans la composition colorante ou la composition oxydante, ou dans chacune des deux compositions.
Un autre dispositif, à 3 compartiments selon l'invention, comprend un premier compartiment renfermant une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, un deuxième compartiment renfermant une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un agent oxydant, et un troisième compartiment renfermant une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé moléculaire selon l'invention décrit ci-dessus, la composition colorante et/ou la composition oxydante pouvant également contenir un composé moléculaire selon l'invention.
La présente invention a ainsi pour autre objet une composition de teinture directe pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, qui est caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un composé moléculaire selon l'invention.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture des fibres kératiniques qui contient au moins un colorant direct, au moins un agent oxydant, et au moins un composé moléculaire selon l'invention.
L'invention vise également un procédé de teinture directe des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct et au moins un composé moléculaire selon l'invention.
L'invention vise aussi un procédé de teinture directe éclaircissante des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres un mélange extemporané d'une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et d'une composition oxydante contenant au moins un agent oxydant, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire selon l'invention.
L'invention a également pour objet des dispositifs pour la teinture directe et la teinture directe éclaircissante des fibres kératiniques ou " kits " à deux compartiments.
Un dispositif à deux compartiments pour la teinture directe selon l'invention comprend un premier compartiment renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct et un deuxième compartiment renfermant au moins composé moléculaire selon l'invention. D'autres dispositifs à 2 compartiments pour la teinture directe éclaircissante selon l'invention comprennent un compartiment qui renferme une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et un autre compartiment qui renferme une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un agent oxydant, au moins un composé moléculaire selon l'invention.
Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
COMPOSE MOLECULAIRE EPAISSISSANT
Conformément à l'invention, le composé moléculaire épaississant ionique, non phosphore, est de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et il comprend au moins: - deux groupements amide,
- un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Le composé moléculaire ionique est de préférence cationique.
Plus avantageusement encore, la chaîne grasse comporte entre 8 et 30 atomes de carbone, et plus préférentiellement entre 8 et 22 atomes de carbone.
De préférence, le composé moléculaire épaississant est de poids moléculaire inférieur à lOOOg/mol, et de préférence, inférieur à 800 g/mol.
Avantageusement, au moins une chaîne grasse est liée directement au groupement amide, et en particulier, au moins une chaîne grasse est liée au groupement amide par une fonction carbonyle. Plus préférentiellement, le composé moléculaire épaississant contient au moins deux chaînes grasses et, encore plus préférentiellement, au moins une chaîne grasse fait partie d'un groupement ester. Selon on mode préféré de l'invention, le composé moléculaire épaississant contient au moins deux enchaînements -CONH-.
En particulier, le composé épaississant est présent dans le milieu aqueux à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 60 %, et de préférence entre 0,25 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Préférentiellement, la composition forme un film après séchage. Dans un mode préféré, le film est insoluble dans l'eau pure, à la température ambiante. Il peut, par contre, être soluble, à pH acide ou alcalin.
En tant que composé moléculaire épaississant, on peut citer le bromure de 1-(11- (((lS)-l-éthoxycarbonyl-5-((l-oxododécyl)amino)ρentyl)amino)-l l-oxoundécyl) pyridinium.
COLORANT DIRECT
Les colorant directs utilisables selon l'invention sont choisis de préférence parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Le colorant direct peut être ou non soluble dans la composition colorante. Dans ce dernier cas, on parle de pigment colorant. De préférence, le colorant direct est soluble dans la composition.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non, de forme sphériques, plaquétaires ou autres formes. Ils sont destinés à colorer et/ou opacifier la composition. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments peuvent être présents dans la composition à raison de 0,05 à 40 % du poids de la composition finale, et de préférence à raison de 2 à 25 % pour une composition non pulvérulente. Pour une composition pulvérulente, il peuvent représenter jusqu'à 70 % du poids total de la composition.
Les nacres ou pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica-titane avec des oxydes de fer, le mica-titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica-titane avec un pigment organique du type précité. On peut aussi citer les pigments intérférentiels du type cristaux liquides ou multicouches. Les pigments nacrés peuvent être présents dans la composition à raison de 0,01 à 20 % du poids total de la composition, de préférence à un taux de l'ordre de 1 à 15 %.
La composition peut en outre contenir des charges inertes, insolubles dans le milieu physiologiquement acceptable. Ces charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires, oblongues ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide ou de Nylon® (Orgasol® notamment vendu par Atochem), de poly-β-alanine et de polyéthylène, de polytétra fluoroéthylène (Téflon®), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses telles que les sphères creuses de chlorure de polyvinylidène comme l'Expancel® (Nobel Industrie), les particules acryliques comme le Polytrap® (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearl® de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, les microsphères de silice creuses (Silica Beads de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique. Les charges peuvent être présentes à raison de 0,01 à 35 % du poids total de la composition, de préférence 0,5 à 15 %.
La composition peut en outre comprendre de matières colorantes solubles dans le milieu physiologiquement acceptable comme les colorants liposolubles et les colorants hydrosolubles.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants: - 1 ,4-diamino-2-nitrobenzène - 1 -amino-2 nitro-4-α- hyαroxyéthylaminobenzène
- 1 -amino-2 nitro-4-bis(α-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1 ,4-Bis(α -hydroxyéthylam o)-2-nitrobenzène
-1- α -hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-( α -hydroxyéthylamino)-benzène
-1- α -hydroxyéthylannno-2-nitro-4-aminobenzène
-1- α -hydroxyéthylarnino-2-nitro-4-(éthyl)( α -hydroxyéthyl)-aminobenzène
-l-amino-3-méthyl-4- α -hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène
-l-amino-2-nitro-4- α -hyα^oxyéthylamino-5-chlorobenzène
- 1 ,2-Diamino-4-nitrobenzène
-l-amino-2- α -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-l,2-Bis-( α -hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène
-l-ammo-2-tris-(hyd^oxvméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène
-1 -Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène
-1 -Hydroxy-2-arnmo-4,6-dinitrobenzène
-1- α -hydroxyéthyloxy-2- α -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-l-Méthoxy-2- α -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène
-1- α -hyckoxyé yloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
-1- α α .'-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
-l-α-hydroxyéthylamino-4-α,α-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène
-1 -α, α'-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène
- 1 -α-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène
-l-α-hyα^oxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène
- 1 -α-amdnoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène
-l-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène
- 1 -Hychoxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène
-l-Hyα oxy-6-bis-( -hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène
- 1 - -hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène
-l-Hydroxy-4-α-hyckoxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoiques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO- 95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention.
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : -Disperse Red 17 -Acid Yellow 9
-Acid Black 1
-Basic Red 22
-Basic Red 16 -Basic Yellow 57
-Basic Brown 16
-Acid Yellow 36
-Acid Orange 7
-Acid Red 33 -Acid Red 35
-Basic Brown 17
-Acid Yellow 23
-Acid Orange 24
-Disperse Black 9. On peut aussi citer le l-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(β-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-l-naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants :
-Disperse Red 15 -Solvent Violet 13
-Acid Violet 43
-Disperse Violet 1
-Disperse Violet 4
-Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8
-Disperse Blue 3
-Disperse Red 11
-Acid Blue 62
-Disperse Blue 7 -Basic Blue 22
-Disperse Violet 15
-Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants :
- 1 -N-méthylmo holiniumpropylarnino-4-hydroxyanthraquinone -l-An mopropylar no-4-méthylan±ιoanthraquinone
- 1 -Animopropylaminoanthraquinone -5-α-hydroxyéthyl-l,4-diaminoanthraquinone
-2-Aminoéthylaminoanthraquinone
-l,4-Bis-(α,α'-dmyckoxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants :
-Basic Blue 17 -Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :
-Basic Green 1
-Acid blue 9
-Basic Violet 3
-Basic Violet 14 -Basic Blue 7
-Acid Violet 49
-Basic Blue 26
-Acid Blue 7
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants :
-2-α-hydroxyétWyamino-5-|T5is-(α-4'-hydlroxyémyl)amino]anilino-l,4-benzoquino -2-α-hydroxyéthylan- no-5-(2'-méthoxy-4'-amino)arιilino-l,4-benzoquinone -3-N(2'-CUoro-4'-hyd^oxy)phényl-acétylammo-6-méthoxy-l,4-benzoquinone imine -3-N(3 '-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-l ,4-benzoquinone imine
-3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-l,4-benzoquinone imine
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. COLO ANT D'OXYDATION
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
De préférence les compositions selon l'invention contiennent au moins une base d'oxydation.
Les bases d'oxydation utilisables dans le cadre de la présente invention sont choisies parmi celles classiquement connues en teinture d'oxydation, et parmi lesquelles on peut notamment citer les ortho- et para-phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- et para- aminophénols, les bases hétérocycliques suivantes ainsi que leurs sels d'addition avec un acide :
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
De préférence les compositions selon l'invention contiennent au moins une base d'oxydation.
Les bases d'oxydation utilisables dans le cadre de la présente invention sont choisies parmi celles classiquement connues en teinture d'oxydation, et parmi lesquelles on peut notamment citer les ortho- et para-phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- et para- aminophénols, les bases hétérocycliques suivantes ainsi que leurs sels d'addition avec un acide . On peut notamment citer :
(I) les paraphénylènediamines de formule (I) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle : Ri représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C , monohydroxyalkyle en C C , polyhydroxyalkyle en C2-C alcoxy(Cι-C )alkyle(Cι-C ), alkyle en Cj-C substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4, monohydroxyalkyle en C1-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C , alcoxy(C1-C4)alkyle(Cι-C4) ou alkyle en C C4 substitué par un groupement azoté ;
Ri et R2 peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, hydroxy ou uréido;
R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un radical alkyle en C C4, sulfo, carboxy, monohydroxyalkyle en Cι-C4 ou hydroxyalcoxy en Cι-C , acétylaminoalcoxy en Cι-C , mésylaminoalcoxy en C C4 ou carbamoylaminoalcoxy en C1-C4,
R représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en Cι-C4.
Parmi les groupements azotés de la formule (î) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux arnino, monoalkyl(Cι-C4)amino, dialkyl(Cι-C4)amino, trial l(Cι-C )amino, monohydroxyalkyl(Cι-C )amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les paraphénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-c oro-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl- paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl- paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl- paraphénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthyl-aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)- paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl- aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)-amino 2-chloro-aniline, la 2-β-hydroxyéthyl- paraphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl- paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl- paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl,β- hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la N-(4,-aminophényl)-paraphénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy- paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-paraphénylènediamine, 2-méthyl-l-N-β- hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl- paraphénylènediamine, la 2-β-hyάroxyéthyl-ρaraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy- paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylène-diamine, la 2,6-diéthyl- paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyι)- paraphénylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
-(D) Selon l'invention, on entend par bases doubles, les composés comportant au moins deux noyaux aromatiques sur lesquels sont portés des groupements amino et/ou hydroxyle.
Parmi les bases doubles utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés répondant à la formule (H) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
- Zi et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyle en Cι-C ou par un bras de liaison Y ;
- le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en Cι-C6 ;
- R5 et R^ représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en Cι-C , monohydroxyalkyle en C]-C , polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en Cι-C ou un bras de liaison Y ;
- R7, R8, R9, Rio, Ru et Rι2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en Cι-C ; étant entendu que les composés de formule (H) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule. Parmi les groupements azotés de la formule (H) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoall yl(Cι-C )amino, dialkyl(Cι-C4)amino, trialkyl(Cι-C )amino, monohydroxyalkyl(Cι-C4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les bases doubles de formules (H) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-l ,3-diamino-propanol, la N,N'-bis-(β- hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl)- tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β -hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-arninophényl)- tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminoρhényl)-tétramémylènedianιine, la N,N'-bis- (éthyl)-N,N'-bis-(4'-anήno-3'-méthylphényl)-éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)- 3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi ces bases doubles de formule (II), le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis- (4'-aminophényl)-l,3-diamino-propanol, le l,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane ou l'un de leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférés.
- (III) les para-aminophénols répondant à la formule (lu) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
Rι3 représente un atome d'hydrogène,un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en - , monohydroxyalkyle en C1-C4, alcoxy(Cι-C4)alkyle(Cι-C ) ou aminoalkyle en Cι-C4, ou hydroxyalkyl(Cι-C )aminoalkyle en C C4.
R14 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en Cι-C4, monohydroxyalkyle en Cι-C , polyhydroxyalkyle en C2-C , aminoalkyle en - C , cyanoalkyle en C C4 ou alcoxy(Cι-C )alkyle(Cι-C ).
Parmi les para-aminophénols de formule (III) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthyl-phénol, le 4-amino-3-fluoro-phénol, le 4-amino- 3-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthyl-phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthoxyméthyl-phénol, le 4-am o-2-aminométhyl-phénol, le 4-amino- 2-(β-hydroxyéthyl-aminométhyl)-ρhénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
- (IV) les ortho-aminophénols utilisables à titre de bases d'oxydation dans le cadre de la présente l'invention, sont notamment choisis parmi le 2-amino-phénol, le 2-amino-l-hydroxy-5- méthyl-benzène, le 2-amino-l-hydroxy-6-méthyl-benzène, le 5-acétamido-2-amino-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
-(V) parmi les bases hétérocycliques utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrirnidiniques, les dérivés pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino-pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-amino-pyridine, la 2,3-dian-rino-6-méthoxy-ρyridine, la 2-(β- méthoxyéthyl)amino-3-amino-6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino-pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demandes de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triammopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy- 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl-pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7- diamine ; la pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl-pyrazolo-[l,5-a]- pyrinιidine-3,5-diamine ; le 3-aπuno-pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino-pyrazolo-[l,5- a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrirnidin-7-ylamino)-éthanol; le 2-(7-amino- pyrazolo-[l ,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol; le 2-[(3-amino-pyrazolo[l ,5-a]pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol; le 2-[(7-amino-pyrazolo[l ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy- éthyl)-amino]-éthanol; la 5,6-diméthyl-ρyrazolo-[l,5-a]-pyrir dme-3,7-diamine; la 2,6-diméthyl-pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 2, 5, N7, N7-tetraméthyl-pyrazolo- [l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 3-anΗno-5-méthyl-7-iπudazolylpropylamino-pyrazolo-[l,5- a]-pyrimidine; et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino-l-méthyl-pyrazole, le 3,4-diamino-pyrazole, le 4,5-diamino-l-(4'-chlorobenzyl)-pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl- pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-l-phényl-pyrazole, le 4,5-diamino l-méthyl-3-phényl- pyrazole, le 4-amino-l,3-diméthyl-5-hydrazino-pyrazole, le l-benzyl-4,5-diamino-3-méthyl- pyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-l-méthyl-pyrazole, le 4,5- 'amino-l-tert-butyl-3-méthyl- pyrazole, le 4,5-diamino-l-(β-hydroxyéthyl)-3-méthyl pyrazole, le 4,5-diarnino-l-(β- hydroxyéthyl)-pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl- 3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl-3-hydroxyméthyl-pyrazole, le 4,5- diarnino-3-hydroxyméthyl-l -méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-l -isopropyl- pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-l-isopropyl-pyrazole, le 4-anιino-5-(2'-aminoéthyl)amino- 1,3-diméthyl-pyrazole, le 3,4,5-triamino-ρyrazole, le l-méthyl-3,4,5-triamino-pyrazole, le 3,5- diamino-1 -méthyl-4-méthylamino-pyrazole, le 3,5-diarnino-4-(β-hydroxyéthyl)amino-l -méthyl- pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Selon la présente invention, les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 8% en poids environ de ce poids.
Les coupleurs utilisables dans le procédé de teinture selon l'invention sont ceux classiquement utilisés dans les compositions de teinture d'oxydation, c'est-à-dire les méta- amitiophénols, les méta-phénylènediamines, les métadiphénols, les naphtols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, le sésamol et ses dérivés, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrazolotriazoles, les pyrazolones, les indazoles, les benzimidazoles, les benzothiazoles, les benzoxazoles, les 1,3-benzodioxoles, les quinolines et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)amino-2- méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 2-méthyl-3-amino-6-méthyl-phénol, la 3,5-diamino-2,6- diméthoxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, le l-β-hychoxyéthylamino-3,4-méthylènedioxy- benzène, le l-méthyl-2,6-bis(β-hydroxyéthylamino)-benzène, le 1,3-dihydroxy-benzène, le 1,3- dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-l,3-dihydroxy-benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino)-l-méthoxy-benzène, le 1,3-diamino-benzène, le l,3-bis-(2,4-diaminophénoxy)- propane, le sésamol, le l-amino-2-méthoxy-4,5-méthylènedioxy benzène, l'α-naphtol, le 6-hydroxy- indole, le 4-hydroxy-indole, le 4-hydroxy-N-méthyl indole, la 6-hydroxy-indoline, la 2,6- dihydroxy-4-méthyl-pyridine, le l-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, le l-phényl-3-méthyl-pyrazole-5- one, la 2-amino-3-hydroxypyridine, le 3,6-diméthyl-pyrazolo-[3,2-c]-l,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl- pyrazolo-[l,5-b]-l,2,4-triazole et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents, ces coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10% en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids environ.
Le ou les colorants directs ou d'oxydation représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
MILIEU
Le milieu de la composition, approprié pour la teinture, est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et peut avantageusement contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol. Les solvants peuvent alors être présents dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut encore contenir une quantité efficace d'autres agents, par ailleurs antérieurement connus en coloration directe, tels que divers adjuvants usuels comme des séquestrants tel que l'EDTA et l'acide étidronique, des filtres UN, des cires, des silicones volatiles ou non, cycliques ou linéaires ou ramifiées, organomodifiées (notamment par des groupements aminés) ou non, des conservateurs, des céramides, des pseudocéramides, des huiles végétales, minérales ou de synthèse, les vitamines ou pro vitamines comme le panthénol, des opacifiants, des polymères associatifs. Dans la composition prête à l'emploi ou dans la composition oxydante, l'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates.
On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons (telles que Puricase), le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif.
Le pH de la composition prête à l'emploi et appliquée sur les fibres kératiniques
[composition résultant du mélange de la composition tinctoriale et de la composition oxydante], est généralement compris entre les valeurs 4 et 11. Il est de préférence compris entre 6 et 10, et peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants bien connus de l'état de la technique en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines et les ethylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (XLX) suivante :
R '3.8 \ .R ',40
N - R - N (XIX)
R '3.9 '41
dans laquelle R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cι-C4 ; R38, R39, R40 et R-π, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Cι-C4.
Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.
Le procédé de teinture selon l'invention consiste, de préférence, à appliquer la composition prête à l'emploi, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
Une variante de ce procédé consiste à prendre une composition comprenant au moins un colorant d'oxydation mais sans composé moléculaire selon l'invention, une seconde composition contenant un oxydant et une troisième composition contenant au moins un composé moléculaire selon l'invention et à effectuer un mélange extemporané de ces trois compositions au moment de l'emploi.
Selon lesdits procédés, chacune des compositions ou plusieurs compositions peuvent contenir en outre au moins un polymère cationique ou amphotère et au moins un tensio-actif.
Le procédé de teinture directe selon l'invention consiste, de préférence, à appliquer la composition sans oxydant prête à l'emploi, ou la composition réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
Une variante de ce procédé de teinture directe consiste à prendre une composition colorante contenant au moins un colorant direct mais sans composé moléculaire conforme à l'invention, une autre composition contenant au moins un composé moléculaire et à mélanger au moment de l'emploi ces deux compositions avec la composition oxydante, puis à appliquer et laisser agir le mélange comme précédemment.
Dans un procédé de teinture directe préféré de l'invention, lorsqu'il s'agit de teinture directe (avec une composition colorante) ou d'une teinture directe éclaircissante( avec une composition colorante et une composition oxydante), la composition colorante et/ ou la composition oxydante renferment au moins un polymère cationique ou amphotère et au moins un tensio-actif.
Selon l'invention, le procédé de teinture d'oxydation consiste à appliquer une composition prête à l'emploi contenant au moins un agent oxydant et au moins un colorant d'oxydation, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide,
- un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
L'invention concerne également un procédé cosmétique comprenant l'application d'une composition selon l'invention.
Les compositions peuvent se présenter sous forme de liquides fluides ou épaissis, de gels, de crèmes, de mousses, d'émulsions E/H, H/E ou d'émulsions multiples. Elles peuvent être utilisées, par exemple, comme shampooings, soins rincés ou non rincés, masques de soin profond, lotions ou crèmes de traitement du cuir chevelu et de la peau. On les emploie tout particulièrement pour les cheveux.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans un dispositif aérosol en présence d'un ou de plusieurs agents propulseurs. Ces agents propulseurs sont de préférence choisis parmi le diméthylé her, les alcanes en C3-5, le 1,1- difluoroéthane, les mélanges de diméthyléther et d'alcanes en C .5 et les mélanges de 1,1-difmoroéthane et de diméthyléther et/ou d'alcanes en C3.5.
La composition de l'invention peut être un produit de maquillage de la peau, des lèvres ou des fibres kératiniques comme les fonds de teint, les fard à joues ou à paupières, les mascaras, les eye-liners, les rouges à lèvres, les produits de maquillage du corps (tatouage serni- permanent). Ces produits peuvent en outre, contenir un ou plusieurs actifs cosmétiques ou dermatologiques en vue d'apporter une valence soin au maquillage. De préférence, ces compositions de maquillage ne contiennent à titre de colorant que des colorants directes solubles ou insolubles.
Ces compositions à application topique peuvent, par ailleurs, constituer une composition cosmétique, dermatologique, hygiénique ou pharmaceutique de protection, de traitement ou de soin du visage, du cou, des mains ou du corps humains et par exemple constituer une crème de soin, un produit solaire ou de bronzage artificiel, un baume de soin ou de protection des lèvres, une pommade ou un onguent dermatologique.
La présente invention est illustrée ci-après à l'aide d'un exemple.
EXEMPLE:
Exemple 1 :
On réalise la composition de teinture suivante :
Solution A
1 -(11 -(((1 S)- 1 -éthoxycarbonyl-5-(( 1 -oxododécyl)amino)pentyl)amino)- 11- oxoundécyl) pyridinium 0.5% m.a. p-phénylène diamine 0.25%
2-méthyl 5-aminophénol 0.35% agent séquestrant qs agent réducteur qs agent de pH 10% d'une solution aqueuse d'ammoniac à 20% eau qsp 100%
Solution B : Eau oxygénée 20 volumes
Les solutions A et B se mélangent poids par poids avant d'appliquer sur cheveux.
Exemple 2 :
On réalise la composition de teinture suivante :
1-(11 -(((1 S)-l -éthoxycarbonyl-5-((l -oxododécyl)anιino)pentyl)amino)-l 1 -oxoundécyl) pyridinium 0.5% m.a. Basic Red 51 0.2%
Agent de pH qs pH=8 Eau qsp l00%
Après l'application sur cheveux, on a remarqué que ces compositions donnaient des colorations plus prononcées que celles des compositions de référence ne contenant pas le 1-(11- (((1 S)-l-éthoxycarbonyl-5-((l-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-l 1-oxoundécyl) pyridinium.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique comprenant, en milieu aqueux ou eau + solvant, au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à
2 000 g/mol, ce composé moléculaire comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé moléculaire ionique est de préférence cationique.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant contient au moins deux enchaînements -CONH-.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la chaîne grasse comporte entre 8 et 30 atomes de carbone, et plus préférentiellement entre 8 et 22 atomes de carbone.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant est de poids moléculaire inférieur à lOOOg/mol, et de préférence, inférieur à 800 g/mol.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse est liée directement au groupement amide. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse est liée au groupement amide par une fonction carbonyle.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant contient au moins deux chaînes grasses.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse fait partie d'un groupement ester.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé épaississant est présent dans le milieu aqueux à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 60 %, et de préférence entre 0,25 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le colorant capillaire est un colorant direct soluble ou non soluble dans la composition colorante.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le colorant direct est soluble dans la composition.
13. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le colorant direct est choisi parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation est choisi parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation.
16. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para- phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- ou para- aminophénols, et les bases hétérocycliques, ainsi que les sels d'addition de ces composés avec un acide.
17. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs hétérocycliques, et les sels d'addition de ces composés avec un acide.
18. Procédé de coloration, notamment capillaire comprenant l'application d'une composition cosmétique, comprenant, en milieu aqueux ou eau + solvant, au moins un colorant capillaire direct ou d'oxydation et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide,
- un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé par le fait qu'on applique une composition comprenant au moins un colorant capillaire direct.
20. Procédé de teinture directe éclaircissante des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres un mélange extemporané d'une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et d'une composition oxydante contenant au moins un agent oxydant, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:
- deux groupements amide, - un carbone asymétrique,
- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
24. Procédé de teinture d'oxydation consistant à appliquer une composition prête à l'emploi contenant au moins un agent oxydant et au moins un colorant d'oxydation, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphore, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:
- deux groupements amide,
- un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
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