FR2850569A1 - Composition cosmetique comprenant un amide ionique hydrogelifiant et un colorant - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, en milieu aqueux ou eau+solvant, au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un composé moléculaire épaississant ionique, non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins:- deux groupements amide,- un carbone asymétrique,- une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Description
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COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT UN AMIDE IONIQUE
HYDROGELIFIANT ET UN COLORANT
L'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un amide ionique hydrogélifiant. Elle vise également un procédé cosmétique de teinture, notamment capillaire utilisant cette composition, ainsi que des kits.
HYDROGELIFIANT ET UN COLORANT
L'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un amide ionique hydrogélifiant. Elle vise également un procédé cosmétique de teinture, notamment capillaire utilisant cette composition, ainsi que des kits.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs, en particulier des colorants benzéniques nitrés, des colorants azoïques acides, des colorants azoïques cationiques, des colorants anthraquinoniques, des colorants naturels.
Ces colorations peuvent être réalisées par application directe sur les fibres kératiniques de la composition contenant le ou les colorants directs ou par application d'un mélange réalisé extemporanément d'une composition contenant le ou les colorants directs avec une composition contenant un agent décolorant oxydant qui est de préférence l'eau oxygénée. On parle alors de coloration directe éclaircissante.
Il est également connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, généralement appelés "bases d'oxydation", en particulier des ortho- ou para- phénylènediamines, des ortho- ou para- aminophénols, et des bases hétérocycliques.
Les précurseurs de colorants d'oxydation sont des composés initialement peu ou pas colorés qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La formation de ces composés colorés résulte, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur des composés modificateurs de coloration, ou "coupleurs", qui sont généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation et sont représentés plus particulièrement par des métaphénylènediamines, des méta-aminophénols et des métadiphénols, et certains composés hétérocycliques.
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La variété des molécules mises en jeu, qui sont constituées d'une part par les "bases d'oxydation" et d'autre part par les "coupleurs", permet l'obtention d'une palette très riche en coloris.
Pour localiser le produit de coloration à l'application sur les cheveux afin qu'il ne coule pas sur le visage ou en dehors des zones que l'on se propose de teindre, on a jusqu'ici eu recours à l'emploi d'épaississants traditionnels tels que l'acide polyacrylique réticulé, les hydroxyéthylcelluloses, les cires ou encore à des mélanges d'agents tensio-actifs non-ioniques de HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance), qui, convenablement choisis, engendrent l'effet gélifiant quand on les dilue au moyen d'eau et/ou d'agents tensio-actifs.
Cependant, la Demanderesse a constaté que les systèmes épaississants mentionnés cidessus ne permettaient pas d'obtenir des nuances puissantes et chromatiques de faibles sélectivités et de bonnes ténacités tout en assurant un bon état cosmétique à la chevelure traitée.
Par ailleurs, elle a également constaté que les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi contenant le ou les colorants directs, et en outre les systèmes épaississants de l'art antérieur ne permettaient pas une application suffisamment précise sans coulures ni chutes de viscosité dans le temps.
Or, après d'importantes recherches menées sur la question, la Demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir des compositions de teinture qui ne coulent pas et restent donc bien localisées au point d'application, et qui permettent aussi d'obtenir des nuances puissantes et chromatiques (lumineuses) avec de faibles sélectivités et de bonnes ténacités vis à vis des agents chimiques ( shampooing, permanentes ...) ou naturels (lumière, transpiration ...) tout en apportant aux cheveux de bonnes propriétés cosmétiques si on introduit : - Dans le cas d'une coloration directe: (i) soit dans la composition contenant au moins un colorant direct, soit (ii) dans la composition oxydante utilisée pour la coloration directe éclaircissante, ou (iii) dans les deux compositions à la fois, une quantité efficace d'au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol; - dans le cas d'une coloration d'oxydation: (i) soit dans la composition contenant au moins un colorant d'oxydation, soit (ii) dans la composition oxydante, ou (iii) dans les deux compositions à la fois, une
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quantité efficace d'au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol.
Ces découvertes sont à la base de la présente invention.
L'invention a pour objet une composition cosmétique, comprenant, en milieu aqueux ou en milieu eau-solvant, au moins un colorant, notamment capillaire direct ou d'oxydation et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Par "composé moléculaire ", on entend, au sens de la présente invention, tout composé dont le squelette ne résulte pas d'une polymérisation. Ceci n'exclut pas que le composé puisse contenir un ou plusieurs groupement polyoxyalkylénés ou polyoxyglycérolés.
Par "molécule ionique ", on entend, au sens de la présente invention, une molécule comprenant au moins un atome d'azote quatemisé ou un groupement choisi parmi les groupement C02M ou S03M, M désignant un atome d'hydrogène ou un ion issu d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou un ion issu d'une amine organique.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture des fibres kératiniques qui contient au moins un colorant d'oxydation, au moins un agent oxydant et au moins un composé moléculaire épaississant ionique.
Par "composition prête à l'emploi", on entend, au sens de l'invention, la composition destinée à être appliquée telle quelle sur les fibres kératiniques, c'est à dire qu'elle peut être stockée telle quelle avant utilisation ou résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions.
Un autre objet de la présente invention concerne un procédé de coloration, notamment capillaire comprenant l'application d'une composition cosmétique, comprenant, en milieu
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aqueux ou en milieu eau-solvant, au moins un colorant, notamment capillaire direct ou d'oxydation et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
L'invention vise également un procédé de teinture oxydante des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres au moins une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition oxydante contenant au moins un agent oxydant qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire, au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, -une chaîne grasse comportant au moins huit carbones, étant présent dans la composition colorante ou dans la composition oxydante ou dans chacune des deux compositions.
L'invention a également pour objet des dispositifs de teinture ou kits à plusieurs compartiments.
Un dispositif à 2 compartiments selon l'invention comprend un compartiment renfermant une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, et un autre compartiment renfermant une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un agent oxydant, le composé moléculaire selon l'invention étant présent dans la composition colorante ou la composition oxydante, ou dans chacune des deux compositions.
Un autre dispositif, à 3 compartiments selon l'invention, comprend un premier compartiment renfermant une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, un deuxième compartiment renfermant une
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composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un agent oxydant, et un troisième compartiment renfermant une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé moléculaire selon l'invention décrit ci-dessus, la composition colorante et/ou la composition oxydante pouvant également contenir un composé moléculaire selon l'invention.
La présente invention a ainsi pour autre objet une composition de teinture directe pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, qui est caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un composé moléculaire selon l'invention.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture des fibres kératiniques qui contient au moins un colorant direct, au moins un agent oxydant, et au moins un composé moléculaire selon l'invention.
L'invention vise également un procédé de teinture directe des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct et au moins un composé moléculaire selon l'invention.
L'invention vise aussi un procédé de teinture directe éclaircissante des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres un mélange extemporané d'une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et d'une composition oxydante contenant au moins un agent oxydant, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire selon l'invention.
L'invention a également pour objet des dispositifs pour la teinture directe et la teinture directe éclaircissante des fibres kératiniques ou " kits " à deux compartiments.
Un dispositif à deux compartiments pour la teinture directe selon l'invention comprend un premier compartiment renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct et un deuxième compartiment renfermant au moins composé moléculaire selon l'invention.
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D'autres dispositifs à 2 compartiments pour la teinture directe éclaircissante selon l'invention comprennent un compartiment qui renferme une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et un autre compartiment qui renferme une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un agent oxydant, au moins un composé moléculaire selon l'invention.
Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
COMPOSE MOLECULAIRE EPAISSISSANT
Conformément à l'invention, le composé moléculaire épaississant ionique, non phosphoré, est de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et il comprend au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Conformément à l'invention, le composé moléculaire épaississant ionique, non phosphoré, est de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et il comprend au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
Le composé moléculaire ionique est de préférence cationique.
Plus avantageusement encore, la chaîne grasse comporte entre 8 et 30 atomes de carbone, et plus préférentiellement entre 8 et 22 atomes de carbone.
De préférence, le composé moléculaire épaississant est de poids moléculaire inférieur à 1000g/mol, et de préférence, inférieur à 800 g/mol.
Avantageusement, au moins une chaîne grasse est liée directement au groupement amide, et en particulier, au moins une chaîne grasse est liée au groupement amide par une fonction carbonyle. Plus préférentiellement, le composé moléculaire épaississant contient au moins deux chaînes grasses et, encore plus préférentiellement, au moins une chaîne grasse fait partie d'un groupement ester.
Selon on mode préféré de l'invention, le composé moléculaire épaississant contient au moins deux enchaînements-CONH-.
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En particulier, le composé épaississant est présent dans le milieu aqueux à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 60 %, et de préférence entre 0,25 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Préférentiellement, la composition forme un film après séchage. Dans un mode préféré, le film est insoluble dans l'eau pure, à la température ambiante. Il peut, par contre, être soluble, à pH acide ou alcalin.
En tant que composé moléculaire épaississant, on peut citer le bromure de 1-(11-
((( 1 S)-1-éthoxycarbonyl-5-(( 1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11-oxoundécyl) pyridinium.
((( 1 S)-1-éthoxycarbonyl-5-(( 1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11-oxoundécyl) pyridinium.
COLORANT DIRECT
Les colorant directs utilisables selon l'invention sont choisis de préférence parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Les colorant directs utilisables selon l'invention sont choisis de préférence parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Le colorant direct peut être ou non soluble dans la composition colorante. Dans ce dernier cas, on parle de pigment colorant. De préférence, le colorant direct est soluble dans la composition.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non, de forme sphériques, plaquétaires ou autres formes. Ils sont destinés à colorer et/ou opacifier la composition. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments peuvent être présents dans la composition à raison de 0,05 à 40 % du poids de la composition finale, et de préférence à raison de 2 à 25 % pour une composition non pulvérulente. Pour une composition pulvérulente, il peuvent représenter jusqu'à 70 % du poids total de la composition.
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Les nacres ou pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica-titane avec des oxydes de fer, le mica-titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica-titane avec un pigment organique du type précité. On peut aussi citer les pigments intérférentiels du type cristaux liquides ou multicouches. Les pigments nacrés peuvent être présents dans la composition à raison de 0,01 à 20 % du poids total de la composition, de préférence à un taux de l'ordre de 1 à 15 %.
La composition peut en outre contenir des charges inertes, insolubles dans le milieu physiologiquement acceptable. Ces charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires, oblongues ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide ou de Nylon (Orgasol notamment vendu par Atochem), de poly-p-alanine et de polyéthylène, de polytétra fluoroéthylène (Téflon), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses telles que les sphères creuses de chlorure de polyvinylidène comme l'Expancel (Nobel Industrie), les particules acryliques comme le Polytrap@ (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearl de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, les microsphères de silice creuses (Silica Beads de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique. Les charges peuvent être présentes à raison de 0,01 à 35 % du poids total de la composition, de préférence 0,5 à 15 %.
La composition peut en outre comprendre de matières colorantes solubles dans le milieu physiologiquement acceptable comme les colorants liposolubles et les colorants hydrosolubles.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants: -1,4-diamino-2-nitrobenzène -1-amino-2 nitro-4-a- hydroxyéthylaminobenzène -1-amino-2 nitro-4-bis(a-hydroxyéthyl)-aminobenzène -1,4-Bis(a -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène -1- a -hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-( a -hydroxyéthylamino)-benzène -1- a -hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène -1- a -hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)( a -hydroxyéthyl) -aminobenzène -1-amino-3-méthyl-4- a -hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène
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-1-amino-2-nitro-4- a -hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène -1,2-Diamino-4-nitrobenzène -1-amino-2- a -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1,2-Bis-( a -hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène
-1 -amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène -1 -Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène -1 -Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1 -Hydroxy-3 -nitro-4-aminobenzène -1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène -1- a -hydroxyéthyloxy-2- a -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-Méthoxy-2- a -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1- a -hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
-1- a a ;-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-a-hydroxyéthylamino-4-a,a-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène -1-a, (x'-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-a-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhy 1-2-nitrobenzène -1 -a-hydroxyéthylamino-3 -méthyl-2-nitrobenzène -1-a-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-6-bis-(a-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène -1 -a-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-4-a-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
-1 -amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène -1 -Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène -1 -Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1 -Hydroxy-3 -nitro-4-aminobenzène -1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène -1- a -hydroxyéthyloxy-2- a -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-Méthoxy-2- a -hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1- a -hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène
-1- a a ;-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-a-hydroxyéthylamino-4-a,a-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène -1-a, (x'-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-a-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhy 1-2-nitrobenzène -1 -a-hydroxyéthylamino-3 -méthyl-2-nitrobenzène -1-a-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène
- 1 -Hydroxy-6-bis-(a-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène -1 -a-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-4-a-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoiques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO- 95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention.
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : -Disperse Red 17 -Acid Yellow 9 -Acid Black 1 -Basic Red 22 -Basic Red 76 -Basic Yellow 57
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-Basic Brown 16 -Acid Yellow 36 -Acid Orange 7 -Acid Red 33 -Acid Red 35 -Basic Brown 17 -Acid Yellow 23 -Acid Orange 24 -Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(3-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-l-naphtalène sulfonique.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(3-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-l-naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : -Disperse Red 15 -Solvent Violet 13 -Acid Violet 43 -Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 -Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3 -Disperse Red 11 -Acid Blue 62 -Disperse Blue 7 -Basic Blue 22 -Disperse Violet 15 -Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : -1 -N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1 -Aminopropylaminoanthraquinone -5-a-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone
-1,4-B is-(a, a'-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants :
-1,4-B is-(a, a'-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants :
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-Basic Blue 17 -Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -Basic Green 1 -Acid blue 9 -Basic Violet 3 -Basic Violet 14 -Basic Blue 7 -Acid Violet 49 -Basic Blue 26 -Acid Blue 7
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -2-a-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(a-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-l,4-benzoquinone -2-a-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-l,4-benzoquinone -3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine
-3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : -2-a-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(a-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-l,4-benzoquinone -2-a-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-l,4-benzoquinone -3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine
-3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
COLORANT D'OXYDATION
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
De préférence les compositions selon l'invention contiennent au moins une base d'oxydation.
Les bases d'oxydation utilisables dans le cadre de la présente invention sont choisies parmi celles classiquement connues en teinture d'oxydation, et parmi lesquelles on peut
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notamment citer les ortho- et para-phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- et paraaminophénols, les bases hétérocycliques suivantes ainsi que leurs sels d'addition avec un acide :
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
De préférence les compositions selon l'invention contiennent au moins une base d'oxydation.
Les bases d'oxydation utilisables dans le cadre de la présente invention sont choisies parmi celles classiquement connues en teinture d'oxydation, et parmi lesquelles on peut notamment citer les ortho- et para-phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- et paraaminophénols, les bases hétérocycliques suivantes ainsi que leurs sels d'addition avec un acide .
On peut notamment citer : - (I) les paraphénylènediamines de formule (I) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle
en CI-C4, polyhydroxyalkyle en CZ-C4 alcoxy(C,-C4)alkyle(C,-C4), alkyle en C,-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ;
R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle
en CI-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C,-C4)alkyle(C,-C4) ou alkyle en CrC4 substitué par un groupement azoté ;
R1 et R2 peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, hydroxy ou uréido;
R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un radical alkyle en CI-C4, sulfo, carboxy, monohydroxyalkyle en C1-C4 ou hydroxyalcoxy en C1-
dans laquelle :
R1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle
en CI-C4, polyhydroxyalkyle en CZ-C4 alcoxy(C,-C4)alkyle(C,-C4), alkyle en C,-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ;
R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle
en CI-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C,-C4)alkyle(C,-C4) ou alkyle en CrC4 substitué par un groupement azoté ;
R1 et R2 peuvent également former avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle azoté à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, hydroxy ou uréido;
R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un radical alkyle en CI-C4, sulfo, carboxy, monohydroxyalkyle en C1-C4 ou hydroxyalcoxy en C1-
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C4, acétylaminoalcoxy en C1-C4, mésylaminoalcoxy en Ci-C4 ou carbamoylaminoalcoxy en CI- C4,
R4 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4.
R4 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C1-C4.
Parmi les groupements azotés de la formule (I) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(CI-C4)amino, dialkyl(CI-C4)amino, trialkyl(CI-C4)amino, monohydroxyalkyl(C1-C4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les paraphénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthylparaphénylènediamine, la 2,5-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine, la N,N-diéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-dipropylparaphénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthyl-aniline, la N,N-bis-(ss-hydroxyéthyl)-
paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(p-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl- aniline, la 4-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)-amino 2-chloro-aniline, la 2-ss-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylènediamine,
la N-(|3-hydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl,ss-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la N-(p,y-dihydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-paraphénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, la 2-(3-acétylaminoéthyloxy- paraphénylènediamine, la N-(p-méthoxyéthyl)-paraphénylènediamine, 2-méthyl-1-N-sshydroxyéthyl-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(p-hydroxyéthyl)amino-2-méthyl- aniline, la 4-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)-amino 2-chloro-aniline, la 2-ss-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl-paraphénylènediamine,
la N-(|3-hydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl,ss-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la N-(p,y-dihydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-paraphénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, la 2-(3-acétylaminoéthyloxy- paraphénylènediamine, la N-(p-méthoxyéthyl)-paraphénylènediamine, 2-méthyl-1-N-sshydroxyéthyl-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropylparaphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy- paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylène-diamine, la 2,6-diéthylparaphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-bis-(ss-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
-(II) Selon l'invention, on entend par bases doubles, les composés comportant au moins deux noyaux aromatiques sur lesquels sont portés des groupements amino et/ou hydroxyle.
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Parmi les bases doubles utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés répondant à la formule (II) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle : - Z1 et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou par un bras de liaison Y ; - le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C1-C6 ; - R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en C1-C4 ou un bras de liaison Y ; - R7, Rg, R9, R10, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en C1-C4; étant entendu que les composés de formule (II) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule.
dans laquelle : - Z1 et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou par un bras de liaison Y ; - le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C1-C6 ; - R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en C1-C4 ou un bras de liaison Y ; - R7, Rg, R9, R10, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en C1-C4; étant entendu que les composés de formule (II) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule.
Parmi les groupements azotés de la formule (II) ci-dessus, on peut citer notamment les
radicaux amino, monoalkyl(Ci-C4)amino, dialkyl(CrC4)amino, trialkyl(C-C4)amino, monohydroxyalkyl(C1-C4)amino, imidazolinium et ammonium.
radicaux amino, monoalkyl(Ci-C4)amino, dialkyl(CrC4)amino, trialkyl(C-C4)amino, monohydroxyalkyl(C1-C4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les bases doubles de formules (II) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le
N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-l ,3-diamino-propanol, la N,N'-bis-(|3hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)- tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-
N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-l ,3-diamino-propanol, la N,N'-bis-(|3hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)-éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl)- tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl)-tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-
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(éthyl)-N,N'-bis-(4'-amino-3'-méthylphényl)-éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)- 3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi ces bases doubles de formule (II), le N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis- (4'-aminophényl)-1,3-diamino-propanol, le 1,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane ou l'un de leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférés.
- (III) les para-aminophénols répondant à la formule (III) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
R13 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en CI-C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4) ou aminoalkyle en
CI-C4, ou hydroxyalkyl(CI-C4)aminoalkyle en C,-C4.
dans laquelle :
R13 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en CI-C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4) ou aminoalkyle en
CI-C4, ou hydroxyalkyl(CI-C4)aminoalkyle en C,-C4.
R14 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en CI-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en C1C4, cyanoalkyle en C1-C4 ou alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4).
Parmi les para-aminophénols de formule (III) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthyl-phénol, le 4-amino-3-fluoro-phénol, le 4-amino- 3-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthyl-phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-méthoxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-aminométhyl-phénol, le 4-amino- 2-(ss-hydroxyéthyl-aminométhyl)-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
- (IV) les ortho-aminophénols utilisables à titre de bases d'oxydation dans le cadre de la présente l'invention, sont notamment choisis parmi le 2-amino-phénol, le 2-amino-l-hydroxy-5méthyl-benzène, le 2-amino-l-hydroxy-6-méthyl-benzène, le 5-acétamido-2-amino-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
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- (V) parmi les bases hétérocycliques utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino-pyridine, la 2- (4-méthoxyphényl)amino-3-amino-pyridine, la 2,3-diamino-6-méthoxy-pyridine, la 2-(ssméthoxyéthyl) amino-3-amino-6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino-pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91- 10659 ou demandes de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy- 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7diamine ; la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]- pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino-pyrazolo-[1,5- a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol; le 2-(7-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol; le 2-[(7-amino-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy- éthyl)-amino]-éthanol; la 5,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 2, 5, N7, N7-tetraméthyl-pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine; la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino-pyrazolo-[1,5- a]-pyrimidine ; et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino-l-méthyl-pyrazole, le 3,4-diamino-pyrazole, le4,5-diamino-l-(4'-chlorobenzyl)-pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-l-phényl-pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl-3-phényl- pyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazino-pyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthyl- pyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-l-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-l-tert-butyl-3-méthyl-
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pyrazole, le 4,5-diamino-1-(ss-hydroxyéthyl)-3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-l-(p- hydroxyéthyl) -pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl- 3- (4'-méthoxyphényl)-pyrazole, le4,5-diamino-l-éthyl-3-hydroxyméthyl-pyrazole, le 4,5- diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropyl- pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-l-isopropyl-pyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino- 1,3-diméthyl-pyrazole, le 3,4,5-triamino-pyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triamino-pyrazole, le 3,5-
diamino-1-méthyl-4-méthylamino-pyrazole, le 3,5-diamino-4-((3-hydroxyéthyl)amino-1-méthyl- pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
diamino-1-méthyl-4-méthylamino-pyrazole, le 3,5-diamino-4-((3-hydroxyéthyl)amino-1-méthyl- pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Selon la présente invention, les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 8% en poids environ de ce poids.
Les coupleurs utilisables dans le procédé de teinture selon l'invention sont ceux classiquement utilisés dans les compositions de teinture d'oxydation, c'est-à-dire les métaaminophénols, les méta-phénylènediamines, les métadiphénols, les naphtols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, le sésamol et ses dérivés, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrazolotriazoles, les pyrazolones, les indazoles, les benzimidazoles, les benzothiazoles, les benzoxazoles, les 1,3-benzodioxoles, les quinolines et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2,4-diamino 1-(ss-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-(p-hydroxyéthyl)amino-2- méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 2-méthyl-3-amino-6-méthyl-phénol, la 3,5-diamino-2,6diméthoxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, le l-p-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxy- benzène, le l-méthyl-2,6-bis(p-hydroxyéthylamino)-benzène, le 1,3-dihydroxy-benzène, le 1,3dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxy-benzène, le 2-amino 4-(ss- hydroxyéthylamino)-l-méthoxy-benzène, le 1,3-diamino-benzène, le 1,3-bis-(2,4diaminophénoxy) -propane, le sésamol, le l-amino-2-méthoxy-4,5-méthylènedioxy benzène, l'anaphtol, le 6-hydroxy-indole, le 4-hydroxy-indole, le 4-hydroxy-N-méthyl indole, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl-pyridine, le l-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, le 1-phényl- 3-méthyl-pyrazole-5-one, la 2-amino-3-hydroxypyridine, le 3,6-diméthyl-pyrazolo-[3,2-c]-1,2,4triazole, le 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1,5-b]-1,2,4-triazole et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents, ces coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10% en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids environ.
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Le ou les colorants directs ou d'oxydation représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
MILIEU
Le milieu de la composition, approprié pour la teinture, est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et peut avantageusement contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol. Les solvants peuvent alors être présents dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu de la composition, approprié pour la teinture, est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et peut avantageusement contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol. Les solvants peuvent alors être présents dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut encore contenir une quantité efficace d'autres agents, par ailleurs antérieurement connus en coloration directe, tels que divers adjuvants usuels comme des séquestrants tel que l'EDTA et l'acide étidronique, des filtres UV, des cires, des silicones volatiles ou non, cycliques ou linéaires ou ramifiées, organomodifiées (notamment par des groupements amines) ou non, des conservateurs, des céramides, des pseudocéramides, des huiles végétales, minérales ou de synthèse, les vitamines ou provitamines comme le panthénol, des opacifiants, des polymères associatifs.
Dans la composition prête à l'emploi ou dans la composition oxydante, l'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates.
On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons (telles que l'uricase), le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif.
Le pH de la composition prête à l'emploi et appliquée sur les fibres kératiniques [composition résultant du mélange de la composition tinctoriale et de la composition oxydante],
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est généralement compris entre les valeurs 4 et 11. Il est de préférence compris entre 6 et 10, et peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants bien connus de l'état de la technique en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines et les ethylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (XIX) suivante :
dans laquelle R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R38, R39, R40 et R41, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1C4.
dans laquelle R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R38, R39, R40 et R41, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1C4.
Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.
Le procédé de teinture selon l'invention consiste, de préférence, à appliquer la composition prête à l'emploi, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
Une variante de ce procédé consiste à prendre une composition comprenant au moins un colorant d'oxydation mais sans composé moléculaire selon l'invention, une seconde composition contenant un oxydant et une troisième composition contenant au moins un composé moléculaire selon l'invention et à effectuer un mélange extemporané de ces trois compositions au moment de l'emploi.
Selon lesdits procédés, chacune des compositions ou plusieurs compositions peuvent contenir en outre au moins un polymère cationique ou amphotère et au moins un tensio-actif.
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Le procédé de teinture directe selon l'invention consiste, de préférence, à appliquer la composition sans oxydant prête à l'emploi, ou la composition réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
Une variante de ce procédé de teinture directe consiste à prendre une composition colorante contenant au moins un colorant direct mais sans composé moléculaire conforme à l'invention, une autre composition contenant au moins un composé moléculaire et à mélanger au moment de l'emploi ces deux compositions avec la composition oxydante, puis à appliquer et laisser agir le mélange comme précédemment.
Dans un procédé de teinture directe préféré de l'invention, lorsqu'il s'agit de teinture directe (avec une composition colorante) ou d'une teinture directe éclaircissante( avec une composition colorante et une composition oxydante), la composition colorante et/ ou la composition oxydante renferment au moins un polymère cationique ou amphotère et au moins un tensio-actif.
Selon l'invention, le procédé de teinture d'oxydation consiste à appliquer une composition prête à l'emploi contenant au moins un agent oxydant et au moins un colorant d'oxydation, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
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Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
L'invention concerne également un procédé cosmétique comprenant l'application d'une composition selon l'invention.
Les compositions peuvent se présenter sous forme de liquides fluides ou épaissis, de gels, de crèmes, de mousses, d'émulsions E/H, H/E ou d'émulsions multiples. Elles peuvent être utilisées, par exemple, comme shampooings, soins rincés ou non rincés, masques de soin profond, lotions ou crèmes de traitement du cuir chevelu et de la peau. On les emploie tout particulièrement pour les cheveux.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans un dispositif aérosol en présence d'un ou de plusieurs agents propulseurs. Ces agents propulseurs sont de préférence choisis parmi le diméthyléther, les alcanes en C3-5, le 1,1- difluoroéthane, les mélanges de diméthyléther et d'alcanes en C3-5 et les mélanges de 1,1-difluoroéthane et de diméthyléther et/ou d'alcanes en C3-5.
La composition de l'invention peut être un produit de maquillage de la peau, des lèvres ou des fibres kératiniques comme les fonds de teint, les fard à joues ou à paupières, les mascaras, les eye-liners, les rouges à lèvres, les produits de maquillage du corps (tatouage semipermanent). Ces produits peuvent en outre, contenir un ou plusieurs actifs cosmétiques ou dermatologiques en vue d'apporter une valence soin au maquillage. De préférence, ces compositions de maquillage ne contiennent à titre de colorant que des colorants directes solubles ou insolubles.
Ces compositions à application topique peuvent, par ailleurs, constituer une composition cosmétique, dermatologique, hygiénique ou pharmaceutique de protection, de traitement ou de soin du visage, du cou, des mains ou du corps humains et par exemple constituer une crème de soin, un produit solaire ou de bronzage artificiel, un baume de soin ou de protection des lèvres, une pommade ou un onguent dermatologique.
La présente invention est illustrée ci-après à l'aide d'un exemple.
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EXEMPLE : Exemple 1 : On réalise la composition de teinture suivante : Solution A
1-( 11-((( 1 S)-1-éthoxycarbonyl-5-(( 1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11- oxoundécyl) pyridinium ...............................0.5% m. a. p-phénylène diamine ...............................0.25%
2-méthyl 5-aminophénol............................0.35% agent séquestrant...........................................qs agent réducteur............................................. qs agent de pH........10% d'une solution aqueuse d'ammoniac à 20% eau...................................................qsp 100%
Solution B : Eau oxygénée 20 volumes
Les solutions A et B se mélangent poids par poids avant d'appliquer sur cheveux.
1-( 11-((( 1 S)-1-éthoxycarbonyl-5-(( 1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11- oxoundécyl) pyridinium ...............................0.5% m. a. p-phénylène diamine ...............................0.25%
2-méthyl 5-aminophénol............................0.35% agent séquestrant...........................................qs agent réducteur............................................. qs agent de pH........10% d'une solution aqueuse d'ammoniac à 20% eau...................................................qsp 100%
Solution B : Eau oxygénée 20 volumes
Les solutions A et B se mélangent poids par poids avant d'appliquer sur cheveux.
Exemple 2 :
On réalise la composition de teinture suivante :
1-( 11-((( 1 S)-1-éthoxycarbonyl-5-(( 1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11-oxoundécyl) pyridinium ..................................................................0.5% m. a.
On réalise la composition de teinture suivante :
1-( 11-((( 1 S)-1-éthoxycarbonyl-5-(( 1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11-oxoundécyl) pyridinium ..................................................................0.5% m. a.
Basic Red 51..........................................................0.2%
Agent de pH..........................................................qs pH=8 Eau........................................................................qsp 100%
Après l'application sur cheveux, on a remarqué que ces compositions donnaient des colorations plus prononcées que celles des compositions de référence ne contenant pas le 1-(11-
(((1S)-1-éthoxycarbonyl-5-((1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11-oxoundécyl) pyridinium.
Agent de pH..........................................................qs pH=8 Eau........................................................................qsp 100%
Après l'application sur cheveux, on a remarqué que ces compositions donnaient des colorations plus prononcées que celles des compositions de référence ne contenant pas le 1-(11-
(((1S)-1-éthoxycarbonyl-5-((1-oxododécyl)amino)pentyl)amino)-11-oxoundécyl) pyridinium.
Claims (21)
1. Composition cosmétique comprenant, en milieu aqueux ou eau + solvant, au moins un colorant, notamment capillaire et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol, ce composé moléculaire comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé moléculaire ionique est de préférence cationique.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant contient au moins deux enchaînements-CONH-.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la chaîne grasse comporte entre 8 et 30 atomes de carbone, et plus préférentiellement entre 8 et 22 atomes de carbone.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant est de poids moléculaire inférieur à 1000g/mol, et de préférence, inférieur à 800 g/mol.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse est liée directement au groupement amide.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse est liée au groupement amide par une fonction carbonyle.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé moléculaire épaississant contient au moins deux chaînes grasses.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'au moins une chaîne grasse fait partie d'un groupement ester.
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10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé épaississant est présent dans le milieu aqueux à une concentration en poids comprise entre 0,1 et 60 %, et de préférence entre 0,25 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le colorant capillaire est un colorant direct soluble ou non soluble dans la composition colorante.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le colorant direct est soluble dans la composition.
13. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le colorant direct est choisi parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation est choisi parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation.
16. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para- phénylènediamines, les bases doubles, les ortho- ou para- aminophénols, et les bases hétérocycliques, ainsi que les sels d'addition de ces composés avec un acide.
17. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs hétérocycliques, et les sels d'addition de ces composés avec un acide.
18. Procédé de coloration, notamment capillaire comprenant l'application d'une composition cosmétique, comprenant, en milieu aqueux ou eau + solvant, au
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2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
moins un colorant capillaire direct ou d'oxydation et au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à
19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé par le fait qu'on applique une composition comprenant au moins un colorant capillaire direct.
20. Procédé de teinture directe éclaircissante des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, et plus particulièrement les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres un mélange extemporané d'une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et d'une composition oxydante contenant au moins un agent oxydant, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à
2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones.
21. Procédé de teinture d'oxydation consistant à appliquer une composition prête à l'emploi contenant au moins un agent oxydant et au moins un colorant d'oxydation, la composition colorante et/ou la composition oxydante contenant au moins un composé moléculaire épaississant ionique non phosphoré, de poids moléculaire inférieur à 2 000 g/mol et comprenant au moins: - deux groupements amide, - un carbone asymétrique, - une chaîne grasse comportant au moins huit carbones, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir des compositions colorante et oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
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|---|---|---|---|---|
| EP2813488A4 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-09-23 | Ajinomoto Kk | Dérivé d'acide aminé basique de type ion amphotère |
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Non-Patent Citations (3)
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| MASAHIRO S ET AL: "Low molecular-weight hydrogelators based on L-lysine with various pyridinium cations", CHEMISTRY LETTERS, NIPPON KAGAKUKAI, TOKYO, JP, vol. 7, 2002, pages 704 - 705, XP009018287, ISSN: 0366-7022 * |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2813488A4 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-09-23 | Ajinomoto Kk | Dérivé d'acide aminé basique de type ion amphotère |
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| FR2850569B1 (fr) | 2005-07-01 |
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