JP5915647B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、特定のアルケン酸またはその塩を含有する洗浄剤組成物に関する。
アニオン界面活性剤は、洗浄剤組成物に広く使用されているが、洗浄力は優れているものの、必ずしも泡量が十分ではなく、泡質も粗く潰れやすい傾向があり、満足いくものではなかった。また、アニオン界面活性剤は、荒れた肌や損傷をうけた毛髪用に使用する場合に必ずしも満足のいくものではなく、特定の系においては、洗浄剤組成物の品質が不安定になる場合があった。
本発明の課題は、良好な泡量および泡質を有する新規洗浄剤組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意研究した結果、特定のアルケン酸またはその塩を用いることにより、上記課題が解決しうることを見出し、さらには、得られた洗浄剤組成物が、種々の処方において安定であり、荒れた肌や損傷をうけた毛髪に対して有用であることを見出した。
すなわち、本発明は以下の態様を含む。
〔１〕（Ａ成分）一般式（１）：
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。）
で表される化合物またはその塩を含有する洗浄剤組成物。
〔２〕Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、〔１〕に記載の洗浄剤組成物。
〔３〕Ｒ２およびＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、〔１〕または〔２〕に記載の洗浄剤組成物。
〔４〕（Ａ成分）が２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、〔１〕に記載の洗浄剤組成物。
〔５〕（Ｂ成分）脂肪酸またはその塩を更に含有する、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
〔６〕（Ｂ成分）がラウリン酸またはその塩である、〔５〕に記載の洗浄剤組成物。
〔７〕（Ｃ成分）一般式（２）：
（式中、Ｒ４は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。）
で表される化合物またはその塩を更に含有する、〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
〔８〕Ｒ４が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、〔７〕に記載の洗浄剤組成物。
〔９〕Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基である、〔７〕または〔８〕に記載の洗浄剤組成物。
〔１０〕（Ｃ成分）が２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸またはその塩である、〔７〕に記載の洗浄剤組成物。
〔１１〕〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の洗浄剤組成物を含有する化粧料。
〔１２〕洗浄剤組成物を製造するための、一般式（１）：
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。）
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１３〕洗浄剤組成物の泡量増加および／または泡質改善を行うための、一般式（１）：
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。）
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１４〕洗浄剤組成物の品質を安定化させるための、一般式（１）：
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。）
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１５〕肌にうるおい（又は湿潤感）を与える、および／または毛髪への更なるダメージ付加を軽減するための、一般式（１）：
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。）
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１〕（Ａ成分）一般式（１）：
で表される化合物またはその塩を含有する洗浄剤組成物。
〔２〕Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、〔１〕に記載の洗浄剤組成物。
〔３〕Ｒ２およびＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、〔１〕または〔２〕に記載の洗浄剤組成物。
〔４〕（Ａ成分）が２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、〔１〕に記載の洗浄剤組成物。
〔５〕（Ｂ成分）脂肪酸またはその塩を更に含有する、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
〔６〕（Ｂ成分）がラウリン酸またはその塩である、〔５〕に記載の洗浄剤組成物。
〔７〕（Ｃ成分）一般式（２）：
で表される化合物またはその塩を更に含有する、〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
〔８〕Ｒ４が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、〔７〕に記載の洗浄剤組成物。
〔９〕Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基である、〔７〕または〔８〕に記載の洗浄剤組成物。
〔１０〕（Ｃ成分）が２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸またはその塩である、〔７〕に記載の洗浄剤組成物。
〔１１〕〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の洗浄剤組成物を含有する化粧料。
〔１２〕洗浄剤組成物を製造するための、一般式（１）：
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１３〕洗浄剤組成物の泡量増加および／または泡質改善を行うための、一般式（１）：
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１４〕洗浄剤組成物の品質を安定化させるための、一般式（１）：
で表される化合物またはその塩の使用。
〔１５〕肌にうるおい（又は湿潤感）を与える、および／または毛髪への更なるダメージ付加を軽減するための、一般式（１）：
で表される化合物またはその塩の使用。
本発明によれば、特定のアルケン酸またはその塩を用いることにより、良好な泡量および泡質を有する洗浄剤組成物を提供することができる。また当該洗浄剤組成物は、種々の処方において安定であり、荒れた肌や損傷をうけた毛髪に使用しても更なるダメージを与えにくく、うるおい（又は湿潤感）を与え得る。これにより、本発明は、荒れた肌や損傷をうけた毛髪に対しても満足のいく洗浄剤組成物を提供することができる。
（Ａ成分）
本発明は、特定のアルケン酸またはその塩（Ａ成分）を含有する洗浄剤組成物である。
本発明は、特定のアルケン酸またはその塩（Ａ成分）を含有する洗浄剤組成物である。
本発明に使用されるＡ成分のアルケン酸は、一般式（１）で表される化合物である（以下、「化合物（１）」と称する場合がある）。
式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。
Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示す。炭素原子数は、好ましくは７〜２１、より好ましくは７〜１５、さらに好ましくは９〜１５、最も好ましくは９〜１３である。炭化水素基は、好ましくはアルキル基であり、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソイコシル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、イソヘンエイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基等の炭素原子数７〜２５のものが挙げられ、中でもＡ成分の溶解性の観点から、ヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素原子数７〜１５のものが好ましく、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基等の炭素原子数９〜１３のものがより好ましく、得られる洗浄剤組成物の泡量および泡質の観点からウンデシル基が最も好ましい。
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。炭素原子数１〜６のアルキル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等が挙げられ、中でも、炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。また泡量および泡質の観点から、Ｒ２およびＲ３は水素原子またはメチル基が好ましく、Ｒ２およびＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子であることがより好ましい。
化合物（１）としては、例えば、２−デカンアミド−２−ブテン酸、２−デカンアミド−２−ペンテン酸、２−デカンアミド−２−ヘキセン酸、２−デカンアミド−２−ヘプテン酸、２−デカンアミド−２−オクテン酸、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸、２−ドデカンアミド−２−ペンテン酸、２−ドデカンアミド−２−ヘキセン酸、２−ドデカンアミド−２−ヘプテン酸、２−ドデカンアミド−２−オクテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ペンテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ヘキセン酸、２−テトラデカンアミド−２−ヘプテン酸、２−テトラデカンアミド−２−オクテン酸等が挙げられ、中でも、泡量および泡質の観点から、２−デカンアミド−２−ブテン酸、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸および２−デカンアミド−２−ヘキセン酸が好ましく、２−デカンアミド−２−ブテン酸、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸がより好ましく、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸が更に好ましい。
本発明におけるＡ成分は、化合物（１）の塩であり得る。化合物（１）の塩としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルカノールアミン塩等のアンモニウム塩；および塩基性有機物塩などが挙げられる。泡量および泡質が良好であり、且つ溶解性が高いという観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
本発明におけるＡ成分は、公知の方法を用いて製造することができる。例えば、アルキルアミドと２−ケトアルカン酸を溶媒中で加熱還流し、縮合させることにより調製することができる。アルキルアミドとしては、例えば、ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステアリルアミド、ヤシ油アルキルアミドなどが挙げられる。２−ケトアルカン酸としては、例えば、２−ケトブタン酸、２−ケトペンタン酸、２−ケトへキサン酸などが挙げられる。溶媒としては、非プロトン性溶媒であれば、特に限定なく使用することができるが、例えば、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の洗浄剤組成物におけるＡ成分の含有量は、洗浄性を有すれば特に限定されない。Ａ成分の含有量は、泡量が豊富であるという観点から、洗浄剤組成物中、０．００００１重量％以上が好ましく、０．０００１重量％以上がより好ましく、０．００１重量％以上が更に好ましく、０．０１重量％以上が更に一層好ましい。また、Ａ成分の含有量は、溶状安定性が優れるという観点から、洗浄剤組成物中、３０重量％以下が好ましく、２７重量％以下がより好ましく、２４重量％以下が更に好ましく、２１重量％以下が更に一層好ましく、１８重量％以下が殊更好ましく、１５重量％以下が特に好ましい。なお、本明細書において「重量」と「質量」とは同義語として扱い、「重量％」及び「重量部」は、「質量％」及び「質量部」と同義語として扱う。
本発明におけるＡ成分は、洗浄剤組成物に含有させることによって、当該洗浄剤組成物に適度な粘性を持たせることができる。このＡ成分の特性により、特に洗浄剤組成物が液体である場合は、使用時において掌から垂れにくいという観点でハンドリング性を向上させることができ、また、濃厚なテクスチャーを持たせて高級感を付与させることができる。
（Ｂ成分）
本発明の洗浄剤組成物においては、更に脂肪酸またはその塩（Ｂ成分）を含有させることにより、泡量を効果的に増加させ、泡質を改善することができる。
本発明の洗浄剤組成物においては、更に脂肪酸またはその塩（Ｂ成分）を含有させることにより、泡量を効果的に増加させ、泡質を改善することができる。
Ｂ成分の脂肪酸としては、泡量が増加し、泡質が改善されさえすれば特に限定されず、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよく、また、飽和および不飽和のいずれであってもよい。本発明における脂肪酸の炭素原子数としては、特に限定されないが、炭素原子数８〜２２が好ましく、炭素原子数８〜１８がより好ましく、炭素原子数１０〜１４が更に好ましい。具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、椰子油脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸およびオレイン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。本発明では、これらの中でも、洗浄剤組成物の泡量増加および泡質改善が図れるという観点から、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、および椰子油脂肪酸が好ましく、ラウリン酸、椰子油脂肪酸がより好ましく、ラウリン酸が更に好ましい。
また、本発明におけるＢ成分は、脂肪酸の塩であり得る。脂肪酸の塩としては、泡量が増加し、泡質が改善されさえすれば特に限定されないが、具体的には、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール塩、２−アミノ−２−メチル１，３−プロパンジオール塩などの有機アミン塩；および塩基性有機物塩などがあげられる。
本発明の洗浄剤組成物におけるＢ成分の含有量は、泡量が豊富であるという観点から、洗浄剤組成物中、０．０００１重量％以上が好ましく、０．００１重量％以上がより好ましく、０．０１重量％以上が更に好ましく、０．１重量％以上が更に一層好ましく、０．３重量％以上が殊更好ましく、１重量％が特に好ましい。また、Ｂ成分の含有量は、溶状安定性が優れるという観点から、洗浄剤組成物中、９０重量％以下が好ましく、５０重量％以下がより好ましく、４５重量％以下が更に好ましく、４０重量％以下が更に一層好ましく、３５重量％以下が殊更好ましく、３０重量％以下が特に好ましい。
本発明の洗浄剤組成物におけるＡ成分とＢ成分の合計重量に対するＢ成分の重量比（Ｂ／（Ａ＋Ｂ））は、泡量及び泡質が向上し、溶状安定性が保持できるという観点から、０．０１以上が好ましく、０．１以上がより好ましく、０．２以上が更に好ましく、０．３以上が更に一層好ましく、０．４以上が殊更好ましく、０．５以上が特に好ましい。本発明の洗浄剤組成物におけるＡ成分とＢ成分の合計重量に対するＢ成分の重量比（Ｂ／（Ａ＋Ｂ））は、泡量及び泡質が向上し、溶状安定性が保持できるという観点から、０．９９９９９以下が好ましく、０．９９９９以下がより好ましく、０．９９９以下が更に好ましく、０．９９５以下が更に一層好ましく、０．９９以下が殊更好ましく、０．９８以下が特に好ましい。
（Ｃ成分）
本発明の洗浄剤組成物においては、更に特定のアルカン酸またはその塩（Ｃ成分）を添加することにより、洗浄後の肌のすべり感（すべすべ感）、髪のすべり感（サラサラ感）、髪の軽さおよび髪の櫛通し性を改善し、ぬめり感およびぬるつきが少ない洗浄剤組成物を提供することができる。
本発明の洗浄剤組成物においては、更に特定のアルカン酸またはその塩（Ｃ成分）を添加することにより、洗浄後の肌のすべり感（すべすべ感）、髪のすべり感（サラサラ感）、髪の軽さおよび髪の櫛通し性を改善し、ぬめり感およびぬるつきが少ない洗浄剤組成物を提供することができる。
本発明に使用されるＣ成分のアルカン酸は、一般式（２）で表される化合物が好ましい（以下、「化合物（２）」と称する場合がある）。
式中、Ｒ４は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。
Ｒ４は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示す。炭素原子数は、好ましくは７〜２１、より好ましくは７〜１５、さらに好ましくは９〜１５、最も好ましくは９〜１３である。炭化水素基は、好ましくはアルキル基であり、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソイコシル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、イソヘンエイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基等の炭素原子数７〜２５のものが挙げられ、溶解性が高いという観点から、ヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素原子数７〜１５のものが好ましく、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基等の炭素原子数９〜１３のものがより好ましく、ウンデシル基が最も好ましい。
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。炭素原子数１〜６のアルキル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等が挙げられ、中でも、炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。また本発明では、Ｒ５およびＲ６は少なくともいずれか一方がメチル基であることが好ましく、Ｒ５およびＲ６の両方ともがメチル基であることがより好ましい。
化合物（２）としては、例えば、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシペンタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシヘキサン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシヘプタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシオクタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシペンテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘキセノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘプテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシオクテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシペンタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシヘキサン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシヘプタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシオクタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシペンテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘキセノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘプテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシオクテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシペンタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシヘキサン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシヘプタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシオクタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシペンテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘキセノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘプテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシオクテノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸等が挙げられ、中でも、２−（２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸、２−（２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸が好ましく、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸が最も好ましい。
本発明におけるＣ成分は、化合物（２）の塩であり得る。化合物（２）の塩としては特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルカノールアミン塩等のアンモニウム塩；および塩基性有機物塩などが挙げられる。これらのうち、溶解性を向上し得るという観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が更に好ましい。
本発明におけるＣ成分は、公知の方法を用いて製造することができる。例えば、２−アルカノイルアミノ−３−ヒドロキシアルカン酸と２−アミノ−３−ヒドロキシアルカン酸メチルエステルをジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤で縮合させた後、水酸化ナトリウムなどの塩基でメチルエステルを加水分解することにより合成することができる。２−アルカノイルアミノ−３−ヒドロキシアルカン酸としては、例えば、２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタン酸、２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシペンタン酸、２−デカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘキサン酸、２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタン酸、２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシペンタン酸、２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘキサン酸、２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタン酸、２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシペンタン酸、２−テトラデカノイルアミノ−３−ヒドロキシヘキサン酸などが挙げられる。２−アミノ−３−ヒドロキシアルカン酸メチルエステルとしては、例えば、２−アミノ−３−ヒドロキシブタン酸メチルエステル、２−アミノ−３−ヒドロキシペンタン酸メチルエステル、２−アミノ−３−ヒドロキシヘキサン酸メチルエステルなどが挙げられる。
本発明の洗浄剤組成物におけるＣ成分の含有量は、洗浄剤組成物中、０．０００１重量％以上が好ましく、０．００１重量％以上がより好ましく、０．０１重量％以上が更に好ましく、０．０３重量％以上が更に一層好ましい。また、Ｃ成分の含有量は、溶状安定性が優れるという観点から、洗浄剤組成物中、５０重量％以下が好ましく、４５重量％以下がより好ましく、４０重量％以下が更に好ましく、３０重量％以下が更に一層好ましい。
本発明の洗浄剤組成物におけるＡ成分とＣ成分の合計重量に対するＣ成分の重量比（Ｃ／（Ａ＋Ｃ））は、０．０１以上が好ましく、０．１以上がより好ましく、０．２以上が更に好ましく、０．３以上が更に一層好ましく、０．４以上が殊更好ましく、０．５以上が特に好ましい。本発明の洗浄剤組成物におけるＡ成分とＣ成分の合計重量に対するＣ成分の重量比（Ｃ／（Ａ＋Ｃ））は、０．９９９以下が好ましく、０．９９以下がより好ましく、０．９７以下が更に好ましく、０．９５以下が更に一層好ましく、０．９３以下が殊更好ましく、０．９１以下が特に好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、Ａ成分を含有する洗浄剤組成物、Ａ成分およびＢ成分を含有する洗浄剤組成物、Ａ成分およびＣ成分を含有する洗浄剤組成物、ならびにＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分を含有する洗浄剤組成物を包含する。
本発明の洗浄剤組成物のｐＨは、本発明の効果を阻害しない範囲であれば特に限定されない。本発明の洗浄剤組成物のｐＨは、適度な泡量、泡質、更には溶状安定性を発揮できるという観点から、４．０以上が好ましく、４．５以上がより好ましく、５．０以上が更に好ましく、５．５以上が更に一層好ましく、６．０以上が殊更好ましく、６．５以上が特に好ましい。本発明の洗浄剤組成物のｐＨは、適度な泡量、泡質、更には溶状安定性を発揮できるという観点から、１１．０以下が好ましく、１０．５以下がより好ましく、１０．０以下が更に好ましく、９．５以下が更に一層好ましく、９．０以下が殊更好ましく、８．５以下が特に好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、上記成分のほか、本発明の効果を阻害しない範囲で、通常の洗浄剤組成物に用いられる成分等を目的に応じてさらに適宜配合することができる。このような成分としては、特に限定されないが、例えば、ｐＨ調整剤、ビタミン類、保湿剤、殺菌剤、抗炎症剤、清涼剤、防腐剤、パール化剤、各種キレート剤、各種粉体、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が挙げられる。
本発明の洗浄剤組成物は、Ａ成分を使用することによって製造することができる。具体的には、洗浄剤組成物を構成する他の成分にＡ成分を添加及び混合することによって、または、Ａ成分に洗浄剤組成物を構成する他の成分を添加及び混合することによって製造することができる。添加及び混合は、自体公知の方法により行うことができる。本発明の洗浄剤組成物の形態は特に制限されず、固体状、液体状（スラリー状を含む）、ゲル状、ペースト状などの任意の形態とすることができる。また、本発明の洗浄剤組成物の外観も特に制限されず、透明、白濁、パール状等、任意の外観を適宜選択することができる。
本発明の洗浄剤組成物を含有させることによって、各種化粧料を調製することができる。具体的には、洗顔パウダー、洗顔フォーム、粉石鹸、固形石鹸、ボディシャンプー、ヘアシャンプー（粉シャンプー、液体シャンプー）、歯磨き等の口腔内洗浄料、シェービングホーム、メイク落とし、クレンジング料等を挙げることができる。
本発明における化粧料の形態は特に制限されず、固体状、液体状（スラリー状を含む）、ゲル状、ペースト状などの任意の形態とすることができる。
本発明における化粧料には、更に、通常の化粧料に使用できる各種成分を目的に応じて、本発明の効果を阻害しない範囲で適宜配合することができる。具体的には、油剤、界面活性剤、増粘剤、防腐剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、生理活性成分、酸化防止剤、抗炎症剤、抗菌剤、制汗剤、キレート剤、中和剤、ｐＨ調整剤等の成分であり、化粧料の具体的用途や剤形態に応じ配合することができる。
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
合成例１ ２−ドデカンアミド−２−ブテン酸
ラウリルアミド２６．０３ｇ、２−ケトブタン酸２０．００ｇ、トルエン２８０ｇを混合し、１４時間加熱還流した。冷却後析出物をろ過して粗生成物を得た。トルエンで再結晶を行った後乾燥し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を２０．４３ｇ得た。
1H−NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.)：δ6.83(1 H, q, J = 7.1 Hz), 2.35(2 H, t, J = 7.3 Hz), 1.76(3 H, d, J = 7.1 Hz), 1.68(2 H,m), 1.47-1.24(16 H, m), 0.92(3 H, t, J =6.7 Hz)
ESI-MS(positive) m/z 284 [M+H]+ (negative) m/z 282 [M-H]-
ラウリルアミド２６．０３ｇ、２−ケトブタン酸２０．００ｇ、トルエン２８０ｇを混合し、１４時間加熱還流した。冷却後析出物をろ過して粗生成物を得た。トルエンで再結晶を行った後乾燥し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を２０．４３ｇ得た。
1H−NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.)：δ6.83(1 H, q, J = 7.1 Hz), 2.35(2 H, t, J = 7.3 Hz), 1.76(3 H, d, J = 7.1 Hz), 1.68(2 H,m), 1.47-1.24(16 H, m), 0.92(3 H, t, J =6.7 Hz)
ESI-MS(positive) m/z 284 [M+H]+ (negative) m/z 282 [M-H]-
合成例２ ２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム
合成例１で得られた２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を、水に分散した後、２７重量％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、中和反応を行った後、イオン交換水で濃度を調整し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの１０重量％の水溶液を得た。
合成例１で得られた２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を、水に分散した後、２７重量％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、中和反応を行った後、イオン交換水で濃度を調整し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの１０重量％の水溶液を得た。
合成例３ ２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸
ラウリルアミドの代わりに、ミリスチルアミド２９．６９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸を得た。
ラウリルアミドの代わりに、ミリスチルアミド２９．６９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸を得た。
合成例４ ２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例３で得られた２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを使用した以外は、合成例２と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを得た。
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例３で得られた２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを使用した以外は、合成例２と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを得た。
合成例５ ２−デカンアミド−２−ヘキセン酸
２−ケトブタン酸の代わりに、２−ケトへキサン酸２５．４９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を得た。
２−ケトブタン酸の代わりに、２−ケトへキサン酸２５．４９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を得た。
合成例６ ２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウム
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例５で得られた２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を使用した以外は、合成例２と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムを得た。
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例５で得られた２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を使用した以外は、合成例２と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムを得た。
合成例７ ２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸
２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタン酸１５．０７ｇと２−アミノ−３−ヒドロキシブタン酸メチルエステル６．６６ｇを、ジシクロヘキシルカルボジイミド１０．３１ｇを用いて縮合させた。その後、水酸化ナトリウムでメチルエステルを加水分解して、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸を１０．２４ｇ得た。構造は1H−NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.)を用いて特定した。
２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタン酸１５．０７ｇと２−アミノ−３−ヒドロキシブタン酸メチルエステル６．６６ｇを、ジシクロヘキシルカルボジイミド１０．３１ｇを用いて縮合させた。その後、水酸化ナトリウムでメチルエステルを加水分解して、２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸を１０．２４ｇ得た。構造は1H−NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.)を用いて特定した。
試験例１．Ａ成分がもたらす泡量および泡質評価
上記合成例２、４、６にて合成した２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム、および２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムを、０．１重量％となるようにイオン交換水にそれぞれ溶解させ、下記表１のとおり実施例１〜５の洗浄剤組成物を調製した。なお、各種洗浄剤組成物は、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６〜９に調整した。
上記合成例２、４、６にて合成した２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム、および２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムを、０．１重量％となるようにイオン交換水にそれぞれ溶解させ、下記表１のとおり実施例１〜５の洗浄剤組成物を調製した。なお、各種洗浄剤組成物は、水酸化ナトリウムを用いてｐＨ６〜９に調整した。
＜評価方法＞
（１）泡量
各種洗浄剤組成物５０ｇを、ミルサー（ＩＦＭ−１５０、岩谷産業社製）にて、内計７０ｍｍ、高さ１３５ｍｍのメモリ付き円筒形容器中で、３０℃で５秒間撹拌し、攪拌が完了してから１分後に容器内に占める泡の体積を測定した。測定された泡の体積を泡量とし、下記基準で評価した。
２３０ｍＬ以上：◎
１７０ｍＬ以上２３０ｍＬ未満：○
１２０ｍＬ以上１７０ｍＬ未満：△
１２０ｍＬ未満：×
（２）泡質
各種洗浄剤組成物１．０ｍＬを取り、掌上で５分間に泡立てたときの泡質を１０名の専門パネラーの平均をとり、下記基準で評価した。
密な泡質であり、弾力がある：◎
やや密な泡質であり、やや弾力がある：○
やや粗い泡質である：△
粗い泡質である：×
（３）ｐＨ測定
所定の緩衝溶液（ｐＨ９．１８、ｐＨ６．８６、ｐＨ４．０１)で校正したｐＨメーター（堀場製作所（Ｆ−５２））を用い、５０ｍＬの洗浄剤組成物を測定した。
（１）泡量
各種洗浄剤組成物５０ｇを、ミルサー（ＩＦＭ−１５０、岩谷産業社製）にて、内計７０ｍｍ、高さ１３５ｍｍのメモリ付き円筒形容器中で、３０℃で５秒間撹拌し、攪拌が完了してから１分後に容器内に占める泡の体積を測定した。測定された泡の体積を泡量とし、下記基準で評価した。
２３０ｍＬ以上：◎
１７０ｍＬ以上２３０ｍＬ未満：○
１２０ｍＬ以上１７０ｍＬ未満：△
１２０ｍＬ未満：×
（２）泡質
各種洗浄剤組成物１．０ｍＬを取り、掌上で５分間に泡立てたときの泡質を１０名の専門パネラーの平均をとり、下記基準で評価した。
密な泡質であり、弾力がある：◎
やや密な泡質であり、やや弾力がある：○
やや粗い泡質である：△
粗い泡質である：×
（３）ｐＨ測定
所定の緩衝溶液（ｐＨ９．１８、ｐＨ６．８６、ｐＨ４．０１)で校正したｐＨメーター（堀場製作所（Ｆ−５２））を用い、５０ｍＬの洗浄剤組成物を測定した。
表１に示された結果より、いずれの実施例においても泡量は１７０ｍＬ以上であり、Ａ成分は十分な泡量を洗浄剤組成物にもたらすことが明らかとなった。泡量の観点から、Ａ成分の中でも２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムおよび２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの方が２−デカンアミド−２−ヘキサデセン酸ナトリウムよりも優れていることがわかった。また、いずれの実施例も泡質評価は「〇」であり、Ａ成分を用いることにより洗浄剤組成物の泡質は良くなることが明らかとなった。
試験例２．Ａ成分およびＢ成分の効果
Ａ成分として、上記合成例２で合成された２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを用い、また、Ｂ成分としてラウリン酸ナトリウムを用いて、両者を洗浄剤組成物に含有させた場合の泡量および泡質を評価した。具体的には、下記の表２に示す組成で実施例６〜９および比較例２の洗浄剤組成物を調製し、水酸化ナトリウムでｐＨを８に調整して、上記試験例１に示した方法を用いて泡量を測定した。
Ａ成分として、上記合成例２で合成された２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを用い、また、Ｂ成分としてラウリン酸ナトリウムを用いて、両者を洗浄剤組成物に含有させた場合の泡量および泡質を評価した。具体的には、下記の表２に示す組成で実施例６〜９および比較例２の洗浄剤組成物を調製し、水酸化ナトリウムでｐＨを８に調整して、上記試験例１に示した方法を用いて泡量を測定した。
表２に示された結果からわかるように、洗浄剤組成物において２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムとラウリン酸ナトリウムとを組み合わせた場合には、測定された泡量は著しく増加し、泡質も改善する結果となった。これにより、両者（即ち、Ａ成分およびＢ成分）を組み合わせることによって、洗浄剤組成物の泡量増加および泡質改善に対する相乗効果が得られることが明らかとなった。
処方例１
下記の表３に示す組成の洗浄剤組成物を調製した。
下記の表３に示す組成の洗浄剤組成物を調製した。
処方例２
下記の表４に示す組成の洗浄剤組成物を調製した。
下記の表４に示す組成の洗浄剤組成物を調製した。
処方例３
下記の表５に示す組成のシャンプーを調製した。
下記の表５に示す組成のシャンプーを調製した。
処方例４
下記の表６に示す組成のシャンプーを調製した。
下記の表６に示す組成のシャンプーを調製した。
処方例５
下記の表７に示す組成のボディシャンプーを調製した。
下記の表７に示す組成のボディシャンプーを調製した。
処方例６
下記の表８に示す組成のボディシャンプーを調製した。
下記の表８に示す組成のボディシャンプーを調製した。
処方例１の洗浄剤組成物は良好な泡量および泡質を有する洗浄剤組成物であった。処方例２の洗浄剤組成物は、洗浄後に肌のすべり感（すべすべ感）、髪のすべり感（サラサラ感）、髪の軽さ、および髪の櫛通し性が得られ、ぬめり感およびぬるつきが少ない洗浄剤組成物であった。また、処方例１〜６の組成物はいずれも、泡量及び泡質が優れていたことに加え、品質的にも安定であった。すなわち、着色及び着臭の発生、並びに粘性の変化もなく、沈殿が出ることもｐＨが変動することもなかった。さらに、荒れた肌や損傷をうけた毛髪に使用しても満足のいく組成物であった。
特定のアルケン酸またはその塩を用いることにより、良好な泡量および泡質を有する洗浄剤組成物を提供できるようになった。そのため、本発明の洗浄剤組成物は泡量増加用および泡質改善用として有用である。また当該洗浄剤組成物は、種々の処方において安定であり、荒れた肌や損傷をうけた毛髪用としても有用である。
本出願は、日本で出願された特願２０１１−１０２５００（出願日：２０１１年４月２８日）を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。
Claims (14)
- （Ａ成分）一般式（１）：
で表される化合物またはその塩を含有する洗浄剤組成物。 - Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基である、請求項１に記載の洗浄剤組成物。
- Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、請求項１または２に記載の洗浄剤組成物。
- Ｒ２およびＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。
- （Ａ成分）が２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、請求項１に記載の洗浄剤組成物。
- （Ｂ成分）脂肪酸またはその塩を更に含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。
- （Ｂ成分）がラウリン酸またはその塩である、請求項６に記載の洗浄剤組成物。
- （Ｃ成分）一般式（２）：
で表される化合物またはその塩を更に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。 - Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基である、請求項８に記載の洗浄剤組成物。
- Ｒ４が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、請求項８または９に記載の洗浄剤組成物。
- Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基である、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物。
- （Ｃ成分）が２−（２−ドデカノイルアミノ−３−ヒドロキシブタノイルアミノ）−３−ヒドロキシブタン酸またはその塩である、請求項８に記載の洗浄剤組成物。
- 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の洗浄剤組成物を含有する化粧料。
- 洗浄剤組成物を製造するための、一般式（１）：
で表される化合物またはその塩の使用。
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| JP2005325188A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 洗浄剤組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US5147868A (en) * | 1978-07-24 | 1992-09-15 | Merck & Co., Inc. | Thienamycin renal peptidase inhibitors |
| FR2672288B1 (fr) * | 1991-02-06 | 1993-04-23 | Oreal | Nouveaux amides dipeptidiques derivant de la glycyl-serine, utilisables, notamment dans des compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires. |
| WO2005033255A1 (ja) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | 洗浄剤組成物及びその製造方法 |
-
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