JP2000256303A - 液状有機媒体のゲル化又は固化剤 - Google Patents
液状有機媒体のゲル化又は固化剤Info
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Abstract
ゲル化又は固化させることができ、ゲル化物が常温付近
での長期安定性に優れ、更に簡便な方法で合成できるゲ
ル化又は固化剤を提供する。 【解決手段】下記一般式(1)で示されるNα−アルキ
ル若しくはアルケニルカルバモイル−Nω−アシルアミ
ノ酸エステル化合物。 【化1】 (式中、R1は炭素原子数が7〜21の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を、R2は炭素原子数が
1〜22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、R3は炭素原子数が
8〜22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、nは2〜4の整数を
示す。)
Description
有機媒体をゲル化又は固化するのに有用なNα−アルキ
ル若しくはアルケニルカルバモイル−Nω−アシルアミ
ノ酸エステル化合物及びこれらの少なくとも1種を含有
することを特徴とするゲル化又は固化剤に関する。
品、農薬、接着剤、樹脂、塗料等の流動性をコントロー
ルすることにより、多様化した使用目的に合致した形態
に加工する方法は、産業上非常に重要な技術である。例
えば、流出油事故による災害や海洋汚染は深刻な社会問
題となっているが、油を固形化することができれば油の
拡散のみならず容易かつ効率よく回収することが可能と
なり、流出油のゲル化処理は極めて有効な流出油防除手
段となりうる。また、一般家庭からでる食用の廃油は水
質汚染の原因となるが、廃油を簡便な方法でゲル化処理
し固形物として廃棄することができれば環境への悪影響
を低減できる。
する機能を有する物質としては、長鎖脂肪酸のアルカリ
金属塩(特開昭55−75493)、金属石けん(特公
昭59−52196)、12−ヒドロキシステアリン酸
(特公昭60−44968)、多価アルコールとベンズ
アルデヒドの縮合物(特開昭59−77859)、N−
アシルアミノ酸アミド(特公昭54−33798)等が
知られていた。
金属石けんは液状有機媒体をゲル化又は固形化させるの
に多量の添加量を必要としpH等の使用条件にも制約が
ある。また、12−ヒドロキシステアリン酸はゲル化で
きる有機媒体の種類が少なく、ゲル化能も低いため得ら
れたゲルは強度が弱く脆くて崩れやすく、常温付近での
ゲル安定性に欠ける。一方、ジベンジリデンソルビトー
ルに代表される多価アルコールとベンズアルデヒドの縮
合物は、多くの有機媒体をゲル化させることが出来る
が、溶解温度が高いため低沸点物質や熱に弱い物質と併
用する場合に制限がある。また、縮合物中のアセタール
部位が不安定で分解するという欠点を有する。N−ラウ
ロイル−L−グルタミン酸−α、γ−ジ−n−ブチルア
ミドに代表されるようなN−アシルアミノ酸アミドは少
量の添加量で多くの有機媒体をゲル化又は固化させるこ
とができ得られたゲルの強度も強いが、メタノールのよ
うな低級アルコールに対してはゲル化能が乏しく、必ず
しも満足したゲル化性能を有していなかった。
液状有機媒体のゲル化又は固化剤の開発が活発に行われ
ている。その一例として、シクロヘキサントリカルボキ
サミド(特開平10−273477)、ビス(アシルア
ミノ)シクロヘキサン誘導体(特開平10−23703
4)、オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体(特開平
10−245396、特開平10−226614)、ジ
アミノシクロヘキサンとアルキルイソシアネートを反応
させて得られるジアルキルウレア誘導体(特開平8−2
31942)、環状ジペプチド(特開平7−24747
4、特開平7−247473)等が挙げられる。これら
は、少量の添加量で多種多様の液状有機媒体をゲル化又
は固化でき、得られるゲルの強度も強く常温付近での安
定性にも優れる。しかし一方では、ゲル化能が化合物の
立体配置によって大きく左右され、特定の立体配置を有
する原料の合成、分離が難しく原料の入手が困難であっ
たり、製造面で反応のステップが多く工程が複雑である
等、生産性に問題がある。
の液状有機媒体を少量の添加量でゲル化又は固化させる
ことが可能であり、ゲル化物が常温付近での長期安定性
に優れ、更に簡便な方法で製造できるゲル化又は固化剤
を提供することを課題とする。
題点を解決するために鋭意検討を重ねた結果、下記一般
式(1)で示されるNα−アルキル若しくはアルケニル
カルバモイル−Nω−アシルアミノ酸エステル化合物
が、多種多様の液状有機媒体に対して優れたゲル化能力
を有し、かつ簡便な方法で合成可能であることを見いだ
し本発明を完成するに至った。すなわち本発明は下記一
般式(1)で示されるNα−アルキル若しくはアルケニ
ルカルバモイル−Nω−アシルアミノ酸エステル化合物
を有効成分とするゲル化剤を提供する。
のアルキル基又はアルケニル基を、R2は炭素原子数が
1〜22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、R3は炭素原子数が
8〜22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、nは2〜4の整数を
示す。)
アミノ酸を出発原料とし、カルボキシル基のアルコール
によるエステル化と、α−アミノ基とアルキルイソシア
ネート若しくはアルケニルイソシアネートとの反応によ
るアルキルカルバモイル化若しくはアルケニルカルバモ
イル化によって得られる。
シルリジン、Nδ−アシルオルニチン、Nγ−アシル−
α、γ−ジアミノ酪酸が挙げられ、この中で、Nε−ア
シルリジンがもっとも好ましい。
は、炭素数8〜22の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しく
は不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基が好ましく、
例えば、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の長鎖アシル基が挙
げられる。アシル基の炭素数が8より小さい場合は、ゲ
ル化能が乏しく、22より大きい場合は液状有機媒体へ
の溶解性が劣り、溶解させるために高温での処理が必要
となり適当でない。
ミノ酸と長鎖脂肪酸とを加熱脱水することにより容易に
合成できる。工業的に入手可能なNω−アシルアミノ酸
としては味の素(株)製のアミホープLL(Nε−ラウ
ロイル−L−リジン)等が挙げられる。
ラセミ体のいずれであっても差し支えない。また、これ
らは単独で使用してもよく、2種以上混合して使用して
もよい。
されるアルコールとしては、炭素数1〜22の直鎖若し
くは分岐の飽和若しくは不飽和及び/又は環状を有する
アルコールで、例えばメタノール、エタノール、n−プ
ロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−
ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、n−ヘプタノール、n−オクタノー
ル、2−エチルヘキサノール、n−ノナノール、n−デ
カノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール、2−オクチルド
デカノール等が挙げられる。エステル化されていない場
合は、化合物が結晶化してしまいゲル化能を有せず、ま
た、炭素数が22を越える場合は、液状有機媒体への溶
解性が劣り、溶解させるために高温での処理が必要とな
り、適当でない。
ルキルカルバモイル化に使用されるアルキルイソシアネ
ートとしては、炭素数が8〜18の直鎖若しくは分岐及
び/又は環状を有するものが使用でき、例えばオクチル
イソシアネート、ノニルイソシアネート、デシルイソシ
アネート、ウンデシルイソシアネート、ドデシルイソシ
アネート、トリデシルイソシアネート、テトラデシルイ
ソシアネート、ペンタデシルイソシアネート、ヘキサデ
シルイソシアネート、ヘプタデシルイソシアネート、オ
クタデシルイソシアネート、2−エチルヘキシルイソシ
アネート、2−ヘキシルデシルイソシアネート等が挙げ
られる。アルキルイソシアネートの炭素数が8より小さ
い場合は、ゲル化できる有機溶媒が限られ、炭素数が1
8より大きい場合は、液状有機媒体への溶解性が劣り、
溶解させるために高温での処理が必要となり適当でな
い。工業的に入手可能なアルキルイソシアネートとして
は保土ヶ谷化学工業(株)製のミリオネートO(オクタ
デシルイソシアネート)等が挙げられる。これらは単独
で使用してもよく、又は2種以上を混合して使用しても
よい。
アシルアミノ酸とアルコールとアルキルイソシアネート
若しくはアルケニルイソニアネートを原料とし、一般に
公知慣用の手法により合成することができる。 例え
ば、先ずNω−アシルアミノ酸のカルボン酸部のエステ
ル化を触媒の存在下、若しくは無触媒下でアルコールと
の加熱(常圧、減圧)脱水縮合反応、エステル交換反
応、共沸脱水縮合反応等のエステル化反応に準じて行っ
た後、生成したNω−アシルアミノ酸エステル化合物と
当量のアルキルイソシアネート若しくはアルケニルイソ
シアネートを不活性溶媒中で触媒の存在下、若しくは無
触媒下で反応させることにより合成することができる。
もちろん、これらの方法によらずとも、先にNα−アル
キル若しくはアルケニルカルバモイル−Nω−アシルア
ミノ酸とし、次いでこれをエステル化する方法であって
も何等差し支えない。
的とするエステル化合物の他に未反応の原料が残存する
場合もあるが、抽出、再結晶、クロマトグラフィー等の
公知の方法により精製することができる。なお、ゲル化
能に影響がない範囲においては、混合物のまま使用して
もよい。
状有機媒体を少量の添加量でゲル化又は固化させる作用
に優れる。ここでいう液状有機媒体としては、例えばガ
ソリン、灯油、軽油、重油等の鉱物油;鯨油、ニシン油
等の動物油;大豆油、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ
油、コーン油、ヒマワリ油、ナタネ油、綿実油等の植物
油;石油ベンジン、流動パラフィン、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類;酢酸エ
チル、酢酸ブチル、酢酸アミル、セバシン酸ジエチル、
セバシン酸ジオクチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ
オクチル、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エス
テル等のエステル類;ジグライム、ポリアルキレングリ
コールエーテル等のエーテル類; THF、ジオキサン
等の環状エーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アニスア
ルデヒド等のケトン、アルデヒド類;メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類;メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン等のシリコン油類;クロロベ
ンゼン、四塩化炭素等のハロゲン物質類; DMF、D
MSO等の高極性有機溶剤等、可燃性、不燃性の有機媒
体の種類を問わず極めて広範囲に有効であり、これらの
有機媒体が混合されたもの及び主成分である媒体に対し
ても有効である。
加し、必要に応じて50〜120℃程度に均一状態にな
るよう加熱攪拌した後、常温にて静置することにより、
ゲル化物又は固化物を調製することができる。本発明の
化合物の使用量としては、ゲル化又は固化せしめる有機
媒体の種類にもよるが、液状有機媒体1000重量部に
対し、1〜400重量部、好ましくは1〜200重量部
で、より好ましくは1〜100重量部、更に好ましくは
2〜80重量部である。使用量が1重量部より少ないと
十分にゲル化せず、400重量部より多いとゲル化する
際ゲル化剤の一部が結晶化し析出するため不均一状態と
なり、外観不良や安定したゲル強度が保てず適当でな
い。また、固形化物の固さは本発明の化合物の添加量に
よって自由に調節することができる。
工業的に製造されている入手が容易な原料から簡便な方
法で合成でき、また上述のような有機媒体を含有する香
粧品、医薬品、農薬、接着剤、樹脂、塗料等に添加する
ことにより流動性をコントロールすることが可能であ
る。
するが、本発明はこれら実施例に限定される物ではな
い。
ル−Nω−ラウロイルリジンメチルエステルの合成
プLL、味の素(株)製)107g(0.326mo
l)にメタノール800mlを加え、氷水中で冷却しな
がら乾燥塩化水素ガスを導入し、攪拌して完全に均一な
溶液とした。更に塩化水素ガスを飽和するまで導入し
た。この反応混合物を湿気が入らないようにして一晩放
置した。反応溶液を減圧濃縮し、残分に新たに200m
lのメタノールを加えて減圧濃縮した。この操作を2回
繰り返し、得られた残分にジエチルエーテル500ml
を加え軽く振り混ぜ吸引濾過でエーテルを除去し生成物
を濾取した。この塩酸塩を3Lの水に溶かし、450m
lのモルホリン水溶液(2.30mol)を加えてよく
攪拌し結晶を析出させ濾別後乾燥し、Nε−ラウロイル
−L−リジンメチルエステル78.2g(0.228m
ol)を得た。次にトルエン750mlを加え、90℃
に加熱し攪拌して透明な均一溶液とした。ここに、オク
タデシルイソシアネート(ミリオネートO、保土谷化学
(株)製)67.4g(0.228mol)を滴下した
後、加熱攪拌を行い反応を完結させた。攪拌を停止し、
溶液が冷えてゲル化した反応生成物を砕き、500ml
の石油エーテルを加え濾別後減圧乾燥した。2−プロパ
ノールより再結晶し白色粉末状化合物を141g(0.
221mol、収率68%)得た。このものの元素分
析、IR、NMR等の示性値は構造を支持していた。I
R測定結果を以下に示す。
20、2851、1719、1642、1527、14
67、1210、1191、1171cm−1
ル− Nε−ラウロイル−L−リジンエチルエステルの
合成
代わりにエタノールを1.3L用い、製造例1の方法と
同様にして操作し、Nε−ラウロイル−L−リジンエチ
ルエステルを111.6g(0.313mol)得た。
ここに、オクタデシルイソシアネート92.5g(0.
313mol)を滴下した後、製造例1の方法と同様に
して操作し、白色粉末状化合物を189g(0.290
mol、収率89%)得た。このものの元素分析、I
R、NMR等の示性値は構造を支持していた。IR測定
結果を以下に示す。
19、2850、1726、1640、1557、15
41、1466、1189cm−1
− Nε−ラウロイル−L−リジンエチルエステルの合
成
−ラウロイル−L−リジンエチルエステルに、オクタデ
シルイソシアネートをn−ブチルイソシアネートに変え
て同様に操作し、白色粉末状化合物を122g(収率8
2%)得た。
イル− Nε−ラウロイル−L−リジンエチルエステル
の合成
−ラウロイル−L−リジンエチルエステルに、オクタデ
シルイソシアネートをシクロヘキシルイソシアネートに
変えて同様に操作し、白色粉末状化合物を133.5g
(収率85%)得た。
比較例1および2の化合物および12−ヒドロキシステ
アリン酸、N−ラウロイル−L−グルタミン酸−α、γ
−ジ−n−ブチルアミドについて、下記の試験方法によ
り代表的な有機媒体に対するゲル化又は固化能を試験し
た。それらの結果を表1に示す。
mgずつ精秤して加え、各種有機媒体を2mlずつ入れ
ふたをして完全に均一に溶解するまで加熱した。溶解
後、25℃の恒温槽に2時間静置し様子を肉眼で観察し
た。ゲル化が不完全な場合は化合物を追加し、完全にゲ
ル化していた場合は有機媒体を追加し、1ml当たりの
各有機媒体をゲル化させるのに必要な化合物の最低量
(mg)を求めた。ただし加える化合物の最大量は有機
媒体2mlに対し200mgまでとし、この状態で液状
のもの又は結晶化して析出するものは「ゲル化せず」と
評価した。なお、表中の「−」は、未測定であることを
示す。
比べ少量の添加で多種の有機媒体をゲル化させることが
可能であることが明らかである。また、得られたゲル化
物を30℃において1カ月保存しその状態を観察したと
ころ、初期状態と何等変化なくゲル化物は均一で長期間
の保存においても液体部分の発生はなく安定であること
が確認された。
示されるNα−アルキル若しくはアルケニルカルバモイ
ル−Nω−アシルアミノ酸エステル化合物を用いて広範
な種類の液状有機媒体を少量の添加量でゲル化又は固化
させることが可能であり、ゲル化物が常温付近での長期
安定性に優れ、更に簡便な方法で合成できるゲル化又は
固化剤を提供できる。
Claims (2)
- 【請求項1】下記一般式(1)で示されるNα−アルキ
ル若しくはアルケニルカルバモイル−Nω−アシルアミ
ノ酸エステル化合物。 【化1】 (式中、R1は炭素原子数が7〜21の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を、R2は炭素原子数が
1〜22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、R3は炭素原子数が
8〜22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、nは2〜4の整数を
示す。) - 【請求項2】請求項1記載のNα−アルキル若しくはア
ルケニルカルバモイル−Nω−アシルアミノ酸エステル
化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする液
状有機媒体のゲル化又は固化剤。
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