WO2016017659A1 - 中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体 - Google Patents
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Definitions
- the present invention relates to a medium-chain acyl basic amino acid derivative that suppresses gelation and a cosmetic composition containing them.
- R a and R b are a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 to 12.
- a salt thereof (hereinafter also referred to as “lauroyl amino acid derivative”) has been reported to be useful for gelling or solidifying water and a liquid organic medium (Patent Document 1, Non-Patent Document 1).
- This lauroyl amino acid derivative is expected to exhibit moisturizing ability in addition to improving the familiarity to the skin when blended in cosmetics due to its properties as a surfactant. For this reason, studies have been conducted on blending lauroyl amino acid derivatives into cosmetics.
- R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms.
- a cosmetic composition comprising at least one of the compound or salt thereof according to any one of [1] to [6].
- R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 7 carbon atoms.
- the alkyl group having 5 to 7 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 7 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group. , Neohexyl group, heptyl group, isoheptyl group, neoheptyl group and the like.
- R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is an integer from 0 to 10, A compound wherein x and y are both 4.
- the asymmetric medium chain acyl basic amino acid derivative (1 ′′) can be produced as follows. First, N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid monochloride monoester (4) are reacted in a suitable solvent to obtain compound (5) (step 1). Subsequently, after the ester moiety of the obtained compound (5) is hydrolyzed in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, the carboxylic acid moiety is chlorinated using a chlorinating agent such as thionyl chloride, N used in step 1 omega - different N omega from acylamino acids (2) - can be prepared by reacting the acylamino acid (2 ') (step 2).
- the cosmetic composition of the present invention may contain components that may be usually added to cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, oil agents, chelating agents, surfactants, powders, amino acids, polyhydric alcohols, polyamino acids and salts thereof, water-soluble polymers, sugar alcohols and alkylene oxide adducts thereof, lower alcohols, animal and plant extracts , Nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, bactericides, antiseptics, antioxidants, UV absorbers, antiperspirants, pigments, dyes, oxidation dyes, organic and inorganic powders, pH adjusters, pearling agents, A wetting agent is mentioned.
- the cosmetic composition (Comparative Example 1) to which no medium-chain acyl basic amino acid derivative is added has good stability but is very unfit for the skin.
- cosmetic compositions containing lauroyl amino acid derivatives have relatively good familiarity with the skin, but have poor stability due to gelation and are difficult to apply.
- the cosmetic compositions (Examples 1 to 4) containing the medium-chain acyl basic amino acid derivative of the present invention are stable, easy to apply, and very familiar to the skin.
- the present invention is a medium-chain acyl basic amino acid derivative capable of obtaining a stable preparation while maintaining a feeling of familiarity to the skin and the like when blended in a liquid cosmetic such as a lotion or milky lotion. Can be provided.
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Abstract
Description
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、水及び液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている(特許文献1、非特許文献1および非特許文献2等)。このラウロイルアミノ酸誘導体は、その界面活性剤としての性質から、化粧料に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能を発揮することも期待される。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧料に配合する検討がなされている。
しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧水や乳液等の液状化粧料に配合した場合、ラウロイルアミノ酸誘導体自身の有するゲル化能により、安定な製剤を得ることが困難となり、その使用性が著しく制限されるという問題があった。
[1]式(1):
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5~7のアルキル基または炭素原子数5~7のアルケニル基であり、
R3およびR4は、共に水素原子であり、
zは、0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)
で表される化合物またはその塩。
[2]zが0~10の整数である、[1]に記載の化合物またはその塩。
[3]zが7または8である、[1]に記載の化合物またはその塩。
[4]xおよびyが、共に4である、[1]~[3]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[5]R1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5~7のアルキル基である、[1]~[4]のいずれかに記載の化合物またはその塩。
[6]ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
ビス(Nε-ヘキサノイル-L-リジン)アゼラオイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩。
[7][1]~[6]のいずれかに記載の化合物またはその塩の少なくとも一種を含有することを特徴とする化粧料組成物。
炭素原子数5~7のアルキル基とは、炭素原子数5~7の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基等が挙げられる。
炭素原子数5~7のアルケニル基とは、炭素原子数5~7の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等が挙げられる。
R1およびR2は、好ましくは各々独立して、炭素原子数5~7のアルキル基であり、より好ましくは共に、ペンチル基またはヘプチル基である。
zは、好ましくは0~10の整数であり、より好ましくは7または8である。
xおよびyは、好ましくは共に4である。
(化合物A)
R1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5~7のアルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、0~10の整数であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共にペンチル基またはヘプチル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
ビス(Nε-ヘキサノイル-L-リジン)アゼラオイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩が挙げられる。
これらのうち、ナトリウム塩またはカリウム塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
ジカルボン酸ジクロライド(3)としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド(3)の使用量は、Nω-アシルアミノ酸(2)に対して通常0.4~0.6当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
本発明の化粧料組成物中の上記の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の配合量は、0.01~10重量%が好ましく、0.05~5重量%がより好ましい。
これらのうち、化粧水または乳液が好ましい。
1H-NMR測定:Bruker社 AVANCE III HD NMR Spectrometer
Nε-オクタノイル-L-リジン6.8g(25mmol)を水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、pH6.0に調整し、蒸発乾固した後、メタノール-ジエチルエーテルから再結晶して標題化合物8.6g(94%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.89 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 28H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.4 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.4 Hz, 4H), 3.15 (t, J=6.9 Hz, 4H), 4.35 (m, 2H)
Nε-ヘキサノイル-L-リジン12.2g(50mmol)を水130gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液20gに溶解させ、ジエチルエーテル150gを加えた。そこへアゼラオイルクロライド6.2g(28mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた油状粘性物を2-プロパノールにて抽出した。2-プロパノールを減圧留去した後、得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、pH6.0に調整し、蒸発乾固した後、メタノール-ジエチルエーテルから再結晶して標題化合物7.8g(47%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.90 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 18H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.5 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.5 Hz, 4H), 3.15 (m, 4H2), 4.30
(m, 2H)
Nε-オクタノイル-L-リジンおよびアゼラオイルクロライドを用い、製造例1とほぼ同様の方法で標題化合物8.0g(89%)を合成した。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.89 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 26H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.4 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.4 Hz, 4H), 3.15 (t, J=6.9 Hz, 4H), 4.30 (m, 2H)
Nε-ラウロイル-L-リジンおよびセバコイルクロライドを用い、製造例1とほぼ同様の方法で標題化合物を合成した。
Nε-ラウロイル-L-リジンおよびアゼラオイルクロライドを用い、製造例1とほぼ同様の方法で標題化合物を合成した。
下記表1に示す組成(単位:重量%)の化粧料組成物(化粧水)を下記1.に記載の方法で調製し、得られた化粧料組成物の安定性、塗布のしやすさおよび肌へのなじみ感を下記2.および3.に記載の方法にしたがって評価した。
上記製造例で合成した化合物、下記表1に示す各種配合剤および水を70℃にて攪拌し、均一に溶解させた。その後室温まで冷却し、クエン酸でpHを6.0に調整して化粧料組成物(化粧水)を得た。
上記1.で調製した化粧料組成物をガラス瓶に充填し、室温で12時間静置した。その後、ガラス瓶を逆さにし、目視にて観察、下記の基準にて評価した。
◎:ガラス瓶を逆さにすると落ちてきた
×:ガラス瓶を逆さにしても落ちてこなかった
上記1.で調製した化粧料組成物の塗布のしやすさおよび肌へのなじみについて、5名の専門パネラーが以下に示す基準で評価した。
(塗布のしやすさの評価基準)
化粧料組成物を容器から手に取り、実際に手甲部に広げるとき、
5点:化粧料組成物を容器から容易に取り出すことができ、なめらかで均一に広げることができる
4点:化粧料組成物を容器から取り出すことができ、均一に広げやすい
3点:化粧料組成物を容器からやや取り出しにくいが、均一に広げることはできる
2点:化粧料組成物を容器から取り出しにくく、均一に広げづらい
1点:化粧料組成物を容器から非常に取り出しにくく、均一に広げることが困難
専門パネラーの平均点が4以上を◎、3以上4未満を○、2以上3未満を△、2未満を×とした。
(肌へのなじみの評価基準)
化粧料組成物を手甲部に塗り伸ばした時、
5点:肌へのなじみが非常に良い
4点:肌へのなじみが良い
3点:普通
2点:肌へのなじみが悪い
1点:肌へのなじみが非常に悪い
専門パネラーの平均点が4以上を◎、3以上4未満を○、2以上3未満を△、2未満を×とした。
一方、本発明の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する化粧料組成物(実施例1~4)は安定であり、かつ塗布がしやすく、肌へのなじみも非常に良い。
Claims (7)
- zが0~10の整数である、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- zが7または8である、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- xおよびyが、共に4である、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- R1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5~7のアルキル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
- ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
ビス(Nε-ヘキサノイル-L-リジン)アゼラオイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物またはその塩の少なくとも一種を含有することを特徴とする化粧料組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3210593A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-30 | Ajinomoto Co., Inc. | Hair shape control assisting agent |
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EP3238697B1 (en) * | 2014-12-25 | 2021-02-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Cleaning agent composition containing acyl basic amino acid derivative |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000256303A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Ajinomoto Co Inc | 液状有機媒体のゲル化又は固化剤 |
JP2004323505A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Ajinomoto Co Inc | 塩基性アミノ酸誘導体 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000256303A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Ajinomoto Co Inc | 液状有機媒体のゲル化又は固化剤 |
JP2004323505A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Ajinomoto Co Inc | 塩基性アミノ酸誘導体 |
WO2013118896A1 (ja) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | 味の素株式会社 | 塩基性アミノ酸誘導体 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
SUZUKI, MASAHIRO ET AL.: "L-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels", ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 1, no. Iss. 22, 2003, pages 4124 - 4131, XP002276454, ISSN: 1477-0520, DOI: doi:10.1039/b308371c * |
SUZUKI, MASAHIRO ET AL.: "New gemini organogelators linked by oxalyl amide: organogel formation and their thermal stabilities", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 44, no. 36, 2003, pages 6841 - 6843, XP002276455, ISSN: 0040-4039, DOI: doi:10.1016/S0040-4039(03)01719-2 * |
SUZUKI, MASAHIRO ET AL.: "Novel dumbbell-form low-molecular-weight gelators based on L- lysine: their hydrogelation and organogelation properties", NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 29, no. Iss. 11, 2005, pages 1439 - 1444, XP055346030, ISSN: 1144-0546 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3210593A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-30 | Ajinomoto Co., Inc. | Hair shape control assisting agent |
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