WO2016017659A1 - 中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体 - Google Patents
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Definitions
- the present invention relates to a medium-chain acyl basic amino acid derivative that suppresses gelation and a cosmetic composition containing them.
- R a and R b are a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 to 12.
- a salt thereof (hereinafter also referred to as “lauroyl amino acid derivative”) has been reported to be useful for gelling or solidifying water and a liquid organic medium (Patent Document 1, Non-Patent Document 1).
- This lauroyl amino acid derivative is expected to exhibit moisturizing ability in addition to improving the familiarity to the skin when blended in cosmetics due to its properties as a surfactant. For this reason, studies have been conducted on blending lauroyl amino acid derivatives into cosmetics.
- R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms.
- a cosmetic composition comprising at least one of the compound or salt thereof according to any one of [1] to [6].
- R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 7 carbon atoms.
- the alkyl group having 5 to 7 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 7 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group. , Neohexyl group, heptyl group, isoheptyl group, neoheptyl group and the like.
- R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is an integer from 0 to 10, A compound wherein x and y are both 4.
- the asymmetric medium chain acyl basic amino acid derivative (1 ′′) can be produced as follows. First, N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid monochloride monoester (4) are reacted in a suitable solvent to obtain compound (5) (step 1). Subsequently, after the ester moiety of the obtained compound (5) is hydrolyzed in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, the carboxylic acid moiety is chlorinated using a chlorinating agent such as thionyl chloride, N used in step 1 omega - different N omega from acylamino acids (2) - can be prepared by reacting the acylamino acid (2 ') (step 2).
- the cosmetic composition of the present invention may contain components that may be usually added to cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, oil agents, chelating agents, surfactants, powders, amino acids, polyhydric alcohols, polyamino acids and salts thereof, water-soluble polymers, sugar alcohols and alkylene oxide adducts thereof, lower alcohols, animal and plant extracts , Nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, bactericides, antiseptics, antioxidants, UV absorbers, antiperspirants, pigments, dyes, oxidation dyes, organic and inorganic powders, pH adjusters, pearling agents, A wetting agent is mentioned.
- the cosmetic composition (Comparative Example 1) to which no medium-chain acyl basic amino acid derivative is added has good stability but is very unfit for the skin.
- cosmetic compositions containing lauroyl amino acid derivatives have relatively good familiarity with the skin, but have poor stability due to gelation and are difficult to apply.
- the cosmetic compositions (Examples 1 to 4) containing the medium-chain acyl basic amino acid derivative of the present invention are stable, easy to apply, and very familiar to the skin.
- the present invention is a medium-chain acyl basic amino acid derivative capable of obtaining a stable preparation while maintaining a feeling of familiarity to the skin and the like when blended in a liquid cosmetic such as a lotion or milky lotion. Can be provided.
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Abstract
本発明は、化粧水や乳液等の液状化粧料に配合する場合、肌へのなじみ感等を保持しつつ、ゲル化が抑制され、安定な製剤を得ることができる中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を提供することを目的とする。 本発明は、式（１）［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］ で表される化合物またはその塩に関する。
Description
本発明は、ゲル化を抑制する中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体、およびそれらを含有する化粧料組成物に関する。
下記式：
（式中、ＲａおよびＲｂは水素原子またはアルキル基であり、ｎは０から１２の整数である。）
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水及び液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献１、非特許文献１および非特許文献２等）。このラウロイルアミノ酸誘導体は、その界面活性剤としての性質から、化粧料に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能を発揮することも期待される。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧料に配合する検討がなされている。
しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧水や乳液等の液状化粧料に配合した場合、ラウロイルアミノ酸誘導体自身の有するゲル化能により、安定な製剤を得ることが困難となり、その使用性が著しく制限されるという問題があった。
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水及び液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献１、非特許文献１および非特許文献２等）。このラウロイルアミノ酸誘導体は、その界面活性剤としての性質から、化粧料に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能を発揮することも期待される。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧料に配合する検討がなされている。
しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧水や乳液等の液状化粧料に配合した場合、ラウロイルアミノ酸誘導体自身の有するゲル化能により、安定な製剤を得ることが困難となり、その使用性が著しく制限されるという問題があった。
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131
New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
本発明は、化粧水や乳液等の液状化粧料に配合する場合、肌へのなじみ感等を保持しつつ、ゲル化が抑制され、安定な製剤を得ることができる中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を提供することにある。
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、意外にもアシル鎖長の短い中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体が、化粧水や乳液等の液状化粧料に配合した場合においても肌へのなじみ感等を保持しつつ、ゲル化を抑制し、得られる製剤が安定であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］式（１）：
［１］式（１）：
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基または炭素原子数５～７のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、共に水素原子であり、
ｚは、０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）
で表される化合物またはその塩。
［２］ｚが０～１０の整数である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］ｚが７または８である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［４］ｘおよびｙが、共に４である、［１］～［３］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［５］Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［６］ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
ビス（Ｎε-ヘキサノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩の少なくとも一種を含有することを特徴とする化粧料組成物。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基または炭素原子数５～７のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、共に水素原子であり、
ｚは、０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）
で表される化合物またはその塩。
［２］ｚが０～１０の整数である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［３］ｚが７または８である、［１］に記載の化合物またはその塩。
［４］ｘおよびｙが、共に４である、［１］～［３］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［５］Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の化合物またはその塩。
［６］ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
ビス（Ｎε-ヘキサノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の化合物またはその塩の少なくとも一種を含有することを特徴とする化粧料組成物。
本発明によれば、化粧水や乳液等の液状化粧料に配合する場合、肌へのなじみ感等を保持しつつ、ゲル化が抑制され、安定な製剤を得ることができる中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を提供することができる。
以下に、式（１）で表される化合物中の各記号の定義について詳述する。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基または炭素原子数５～７のアルケニル基である。
炭素原子数５～７のアルキル基とは、炭素原子数５～７の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基等が挙げられる。
炭素原子数５～７のアルケニル基とは、炭素原子数５～７の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基であり、より好ましくは共に、ペンチル基またはヘプチル基である。
炭素原子数５～７のアルキル基とは、炭素原子数５～７の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基等が挙げられる。
炭素原子数５～７のアルケニル基とは、炭素原子数５～７の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基であり、より好ましくは共に、ペンチル基またはヘプチル基である。
Ｒ３およびＲ４は、共に水素原子である。
ｚは、０以上の整数である。
ｚは、好ましくは０～１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
ｚは、好ましくは０～１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
式（１）で表される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、０～１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、０～１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｂ）
Ｒ１およびＲ２が、共にペンチル基またはヘプチル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
Ｒ１およびＲ２が、共にペンチル基またはヘプチル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
式（１）で表される化合物の具体例としては、
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
ビス（Ｎε-ヘキサノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩が挙げられる。
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
ビス（Ｎε-ヘキサノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩が挙げられる。
本発明の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体の塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、グアニジン、ピリジン、ピコリン、コリン、シンコニン、メグルミン等の有機アミン塩基との塩等が挙げられる。
これらのうち、ナトリウム塩またはカリウム塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
これらのうち、ナトリウム塩またはカリウム塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
本発明の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体は、慣用の手法により製造することができる。例えば、下記式に示すように、対称型の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体（１’）は、Ｎω－アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸ジクロライド（３）を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１’は炭素原子数５～７のアルキル基または炭素原子数５～７のアルケニル基であり、Ｒ３’は水素原子であり、ｚ’は０以上の整数であり、ｘ’は２～４の整数である。）
Ｎω－アシルアミノ酸（２）としては、例えば、Ｎε－アシルリジン（例：Ｎε－ヘキサノイル－Ｌ－リジン、Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン等）、Ｎδ－アシルオルニチン（例：Ｎδ－ヘキサノイル－Ｌ－オルニチン等）、Ｎγ－アシル－α、γ－ジアミノ酪酸等が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω－アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４～０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω－アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４～０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
また、非対称型の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体（１’’）は下記の通り製造することができる。まず、Ｎω－アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）を適切な溶媒中で反応させて化合物（５）を得る（工程１）。続いて、得られた化合物（５）のエステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程１で用いたＮω－アシルアミノ酸（２）とは異なるＮω－アシルアミノ酸（２’）を反応させることにより製造することができる（工程２）。
（式中、Ｒ１’、Ｒ３’、ｚ’およびｘ’は前記定義と同義であり、Ｒ２’は炭素原子数５～７のアルキル基または炭素原子数５～７のアルケニル基であり、Ｒ４’は水素原子であり、Ｒ５はメチル基、エチル基等のアルキル基であり、ｙ’は２～４の整数である。）
Ｎω－アシルアミノ酸（２）および（２’）は、前記と同様のＮω－アシルアミノ酸を用いることができる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
なお、上記方法で得られた中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体の塩に変換することができる。
本発明は、また、上記の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体またはその塩を含有する化粧料組成物に関する。
本発明の化粧料組成物中の上記の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の配合量は、０．０１～１０重量％が好ましく、０．０５～５重量％がより好ましい。
本発明の化粧料組成物中の上記の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の配合量は、０．０１～１０重量％が好ましく、０．０５～５重量％がより好ましい。
本発明の化粧料組成物としては、具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、美容液、パック、マスク、白粉、ファンデーション、口紅、チーク、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリング剤、ヘアトリートメント等が挙げられる。
これらのうち、化粧水または乳液が好ましい。
これらのうち、化粧水または乳液が好ましい。
本発明の化粧料組成物は、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸類、多価アルコール、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機および無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤が挙げられる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
化合物の測定に用いた機器は、以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ測定：Ｂｒｕｋｅｒ社 ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
１Ｈ－ＮＭＲ測定：Ｂｒｕｋｅｒ社 ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
製造例１：ビス（Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドモノナトリウム塩の合成
Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、ｐＨ６．０に調整し、蒸発乾固した後、メタノール－ジエチルエーテルから再結晶して標題化合物８．６ｇ（９４％）を得た。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.89 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 28H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.4 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.4 Hz, 4H), 3.15 (t, J=6.9 Hz, 4H), 4.35 (m, 2H)
Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、ｐＨ６．０に調整し、蒸発乾固した後、メタノール－ジエチルエーテルから再結晶して標題化合物８．６ｇ（９４％）を得た。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.89 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 28H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.4 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.4 Hz, 4H), 3.15 (t, J=6.9 Hz, 4H), 4.35 (m, 2H)
製造例２：ビス（Ｎε－ヘキサノイル－Ｌ－リジン）アゼラオイルアミドモノナトリウム塩の合成
Ｎε－ヘキサノイル－Ｌ－リジン１２．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を水１３０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇに溶解させ、ジエチルエーテル１５０ｇを加えた。そこへアゼラオイルクロライド６．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた油状粘性物を２－プロパノールにて抽出した。２－プロパノールを減圧留去した後、得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、ｐＨ６．０に調整し、蒸発乾固した後、メタノール－ジエチルエーテルから再結晶して標題化合物７．８ｇ（４７％）を得た。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.90 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 18H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.5 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.5 Hz, 4H), 3.15 (m, 4H2), 4.30
(m, 2H)
Ｎε－ヘキサノイル－Ｌ－リジン１２．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を水１３０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇに溶解させ、ジエチルエーテル１５０ｇを加えた。そこへアゼラオイルクロライド６．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた油状粘性物を２－プロパノールにて抽出した。２－プロパノールを減圧留去した後、得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ、ｐＨ６．０に調整し、蒸発乾固した後、メタノール－ジエチルエーテルから再結晶して標題化合物７．８ｇ（４７％）を得た。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.90 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 18H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.5 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.5 Hz, 4H), 3.15 (m, 4H2), 4.30
(m, 2H)
製造例３：ビス（Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン）アゼラオイルアミドモノナトリウム塩の合成
Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジンおよびアゼラオイルクロライドを用い、製造例１とほぼ同様の方法で標題化合物８．０ｇ（８９％）を合成した。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.89 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 26H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.4 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.4 Hz, 4H), 3.15 (t, J=6.9 Hz, 4H), 4.30 (m, 2H)
Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジンおよびアゼラオイルクロライドを用い、製造例１とほぼ同様の方法で標題化合物８．０ｇ（８９％）を合成した。
1H-NMR (400MHz, CD3OD, TMS, 25 ℃):δ 0.89 (t, J=6.9 Hz, 6H), 1.31 (br, 26H), 1.36-1.45 (m, 4H), 1.47-1.54 (m, 4H), 1.55-1.63 (m, 8H), 1.64-1.72 (m, 2H), 1.79-1.89 (m, 2H), 2.15 (t, J=7.4 Hz, 4H), 2.23 (t, J=7.4 Hz, 4H), 3.15 (t, J=6.9 Hz, 4H), 4.30 (m, 2H)
製造例４：ビス（Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドモノナトリウム塩の合成
Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジンおよびセバコイルクロライドを用い、製造例１とほぼ同様の方法で標題化合物を合成した。
Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジンおよびセバコイルクロライドを用い、製造例１とほぼ同様の方法で標題化合物を合成した。
製造例５：ビス（Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン）アゼラオイルアミドモノナトリウム塩の合成
Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジンおよびアゼラオイルクロライドを用い、製造例１とほぼ同様の方法で標題化合物を合成した。
Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジンおよびアゼラオイルクロライドを用い、製造例１とほぼ同様の方法で標題化合物を合成した。
試験例
下記表１に示す組成（単位：重量％）の化粧料組成物（化粧水）を下記１．に記載の方法で調製し、得られた化粧料組成物の安定性、塗布のしやすさおよび肌へのなじみ感を下記２．および３．に記載の方法にしたがって評価した。
下記表１に示す組成（単位：重量％）の化粧料組成物（化粧水）を下記１．に記載の方法で調製し、得られた化粧料組成物の安定性、塗布のしやすさおよび肌へのなじみ感を下記２．および３．に記載の方法にしたがって評価した。
１．化粧料組成物（化粧水）の調製
上記製造例で合成した化合物、下記表１に示す各種配合剤および水を７０℃にて攪拌し、均一に溶解させた。その後室温まで冷却し、クエン酸でｐＨを６．０に調整して化粧料組成物（化粧水）を得た。
上記製造例で合成した化合物、下記表１に示す各種配合剤および水を７０℃にて攪拌し、均一に溶解させた。その後室温まで冷却し、クエン酸でｐＨを６．０に調整して化粧料組成物（化粧水）を得た。
２．化粧料組成物の安定性の評価
上記１．で調製した化粧料組成物をガラス瓶に充填し、室温で１２時間静置した。その後、ガラス瓶を逆さにし、目視にて観察、下記の基準にて評価した。
◎：ガラス瓶を逆さにすると落ちてきた
×：ガラス瓶を逆さにしても落ちてこなかった
上記１．で調製した化粧料組成物をガラス瓶に充填し、室温で１２時間静置した。その後、ガラス瓶を逆さにし、目視にて観察、下記の基準にて評価した。
◎：ガラス瓶を逆さにすると落ちてきた
×：ガラス瓶を逆さにしても落ちてこなかった
３．塗布のしやすさ、肌へのなじみの評価
上記１．で調製した化粧料組成物の塗布のしやすさおよび肌へのなじみについて、５名の専門パネラーが以下に示す基準で評価した。
（塗布のしやすさの評価基準）
化粧料組成物を容器から手に取り、実際に手甲部に広げるとき、
５点：化粧料組成物を容器から容易に取り出すことができ、なめらかで均一に広げることができる
４点：化粧料組成物を容器から取り出すことができ、均一に広げやすい
３点：化粧料組成物を容器からやや取り出しにくいが、均一に広げることはできる
２点：化粧料組成物を容器から取り出しにくく、均一に広げづらい
１点：化粧料組成物を容器から非常に取り出しにくく、均一に広げることが困難
専門パネラーの平均点が４以上を◎、３以上４未満を○、２以上３未満を△、２未満を×とした。
（肌へのなじみの評価基準）
化粧料組成物を手甲部に塗り伸ばした時、
５点：肌へのなじみが非常に良い
４点：肌へのなじみが良い
３点：普通
２点：肌へのなじみが悪い
１点：肌へのなじみが非常に悪い
専門パネラーの平均点が４以上を◎、３以上４未満を○、２以上３未満を△、２未満を×とした。
上記１．で調製した化粧料組成物の塗布のしやすさおよび肌へのなじみについて、５名の専門パネラーが以下に示す基準で評価した。
（塗布のしやすさの評価基準）
化粧料組成物を容器から手に取り、実際に手甲部に広げるとき、
５点：化粧料組成物を容器から容易に取り出すことができ、なめらかで均一に広げることができる
４点：化粧料組成物を容器から取り出すことができ、均一に広げやすい
３点：化粧料組成物を容器からやや取り出しにくいが、均一に広げることはできる
２点：化粧料組成物を容器から取り出しにくく、均一に広げづらい
１点：化粧料組成物を容器から非常に取り出しにくく、均一に広げることが困難
専門パネラーの平均点が４以上を◎、３以上４未満を○、２以上３未満を△、２未満を×とした。
（肌へのなじみの評価基準）
化粧料組成物を手甲部に塗り伸ばした時、
５点：肌へのなじみが非常に良い
４点：肌へのなじみが良い
３点：普通
２点：肌へのなじみが悪い
１点：肌へのなじみが非常に悪い
専門パネラーの平均点が４以上を◎、３以上４未満を○、２以上３未満を△、２未満を×とした。
結果を表１に示す。
中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を添加しない化粧料組成物（比較例１）では、安定性は良いものの、肌へのなじみが非常に悪い。また、ラウロイルアミノ酸誘導体を含有する化粧料組成物（比較例２～４）では、肌へのなじみは比較的良いものの、ゲル化のために安定性が悪く、塗布もしづらい。
一方、本発明の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する化粧料組成物（実施例１～４）は安定であり、かつ塗布がしやすく、肌へのなじみも非常に良い。
一方、本発明の中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する化粧料組成物（実施例１～４）は安定であり、かつ塗布がしやすく、肌へのなじみも非常に良い。
本発明は、化粧水や乳液等の液状化粧料に配合する場合、肌へのなじみ感等を保持しつつ、ゲル化が抑制され、安定な製剤を得ることができる中鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体を提供することができる。
本出願は、特願２０１４－１５４４４４を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。
Claims (7)
- 式（１）：
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基または炭素原子数５～７のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、共に水素原子であり、
ｚは、０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）
で表される化合物またはその塩。 - ｚが０～１０の整数である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
- ｚが７または８である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
- ｘおよびｙが、共に４である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
- Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～７のアルキル基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
- ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
ビス（Ｎε-ヘキサノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）アゼラオイルアミド
から選択される化合物またはその塩。 - 請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物またはその塩の少なくとも一種を含有することを特徴とする化粧料組成物。
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|---|
| SUZUKI, MASAHIRO ET AL.: "L-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels", ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 1, no. Iss. 22, 2003, pages 4124 - 4131, XP002276454, ISSN: 1477-0520, DOI: doi:10.1039/b308371c * |
| SUZUKI, MASAHIRO ET AL.: "New gemini organogelators linked by oxalyl amide: organogel formation and their thermal stabilities", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 44, no. 36, 2003, pages 6841 - 6843, XP002276455, ISSN: 0040-4039, DOI: doi:10.1016/S0040-4039(03)01719-2 * |
| SUZUKI, MASAHIRO ET AL.: "Novel dumbbell-form low-molecular-weight gelators based on L- lysine: their hydrogelation and organogelation properties", NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 29, no. Iss. 11, 2005, pages 1439 - 1444, XP055346030, ISSN: 1144-0546 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3210593A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-30 | Ajinomoto Co., Inc. | Hair shape control assisting agent |
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