JPH0525106A - カルボキシベタイン誘導体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なっていてもよい、炭
素数１０〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す）
で表されるカルボキシベタイン誘導体及びこれを含有す
る化粧料。 【効果】 乳化剤、保湿剤、油剤として化粧料、医薬品
等幅広い分野で用いることができ、化粧料に用いた場
合、べとつきがなく皮膚によくなじみ、しかも乳化安定
性が良い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なカルボキシベタイ
ン誘導体及びこれを含有し、使用感、乳化安定性等に優
れた化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
化粧料には乳化剤、油剤、保湿剤、増粘剤等の種々の成
分が用いられている。これら化粧料成分は、その性質に
より目的とする化粧料に応じて適宜選択され配合されて
いる。すなわち、乳化剤としては、良好な乳化安定性、
使用感を与えるもの、保湿剤としては、保湿性に優れ、
べとつきのないもの、油剤としては皮膚に良くなじむも
の等々を考慮した上で、選択し、化粧料に用いることは
常時行なわれている。

【０００３】従って、化粧料成分として用いることので
きる新たな物質を見い出すことは、目的に応じた種々の
化粧料を製造する上できわめて重要なことである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み、本発
明らは、化粧料成分として用いることのできる新たな物
質を見い出すべく鋭意研究を行なった結果、下記一般式
（１）で表されるカルボキシベタイン誘導体が、化粧料
の乳化剤、油剤、保湿剤、増粘剤等の幅広い用途を持つ
ことを見い出し本発明を完成した。

【０００５】すなわち本発明は次の一般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なってい
よもよい、炭素数１０〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基を示す）で表されるカルボキシベタイン誘導体及び
これを含有する化粧料を提供するものである。

【０００８】本発明の一般式（１）で表わされるカルボ
キシベタイン誘導体のＲ¹ 及びＲ² で示される炭素数１
０〜２２の直鎖又は分岐アルキル基としては、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、
ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシ
ル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデ
シル、ｎ−エイコシル、ｎ−ヘンエイコシル、ｎ−ドコ
シル基等の直鎖１級アルキル基；２−メチルノニル、２
−メチルデシル、２−メチルウンデシル、２−メチルド
デシル、２−メチルトリデシル、２−メチルテトラデシ
ル、２−メチルペンタデシル、２−メチルヘキサデシ
ル、２−メチルヘプタデシル、２−メチルオクタデシ
ル、２−メチルノナデシル、２−メチルエイコシル、２
−メチルヘンエイコシル、２−エチルオクチル、２−エ
チルノニル、２−エチルデシル、２−エチルウンデシ
ル、２−エチルドデシル、２−エチルトリデシル、２−
エチルテトラデシル、２−エチルペンタデシル、２−エ
チルヘキサデシル、２−エチルヘプタデシル、２−エチ
ルオクタデシル、２−エチルノナデシル、２−エチルエ
イコシル、２−プロピルヘプチル、２−プロピルオクチ
ル、２−プロピルノニル、２−プロピルデシル、２−プ
ロピルウンデシル、２−プロピルドデシル、２−プロピ
ルトリデシル、２−プロピルテトラデシル、２−プロピ
ルペンタデシル、２−プロピルヘキサデシル、２−プロ
ピルヘプタデシル、２−プロピルオクタデシル、２−プ
ロピルノナデシル、２−ブチルヘキシル、２−ブチルヘ
プチル、２−ブチルオクチル、２−ブチルノニル、２−
ブチルデシル、２−ブチルウンデシル、２−ブチルドデ
シル、２−ブチルトリデシル、２−ブチルテトラデシ
ル、２−ブチルペンタデシル、２−ブチルヘキサデシ
ル、２−ブチルヘプタデシル、２−ブチルオクタデシル
基又は３位、４位それ以上の位置で分岐しているアルキ
ル基が挙げられるが、特に次の式

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、ｍは４〜１０の整数を、ｎは５〜
１１の整数を示し、ｍ＋ｎが１１〜１７を示し、かつｍ
＝７、ｎ＝８を頂点とする分布を有する）で表されるメ
チル分岐イソステアリル基等の分岐鎖１級飽和アルキル
基が好ましい。

【００１１】本発明のカルボキシベタイン誘導体（１）
は、例えば次式に従って製造することができる。

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じものを示
し、Ｘはハロゲン原子を示す）すなわち、アルキルグリ
シジルエーテル（２）に、ジメチルアミンを反応せしめ
てＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキシ−３−アルキルオ
キシプロピルアミン（３）とし、これにモノクロロ酢酸
を塩基の存在下反応せしめてモノヒドロキシベタイン誘
導体（４）を得、更にこれに式中Ｒ²Ｘで表されるアル
キルハライドを塩基条件下に反応せしめれば、本発明の
カルボキシベタイン誘導体（１）が得られる。

【００１４】アルキルグリシジルエーテル（２）とジメ
チルアミンとの反応は例えば水、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、アセトン、メチルエチルケト
ン等の溶媒中、０℃〜８０℃の温度で１〜３０時間攪拌
することにより行なわれる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
２−ヒドロキシ−３−アルキルオキシプロピルアミン
（３）とモノクロロ酢酸との反応は水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の塩基の存在下、水、メタノール、エ
タノール、エチレングリコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン等の溶媒中０℃〜８０℃の温度で１〜３０時間
攪拌することにより行なわれる。また、モノヒドロキシ
ベタイン誘導体（４）とアルキルハライドとの反応は硫
酸水素、テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチル
アンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テ
トラエチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウ
ム塩を相間移動触媒として用い、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の塩基を添加し、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒中、０℃〜８０℃の温
度で１〜４０時間攪拌することにより行なわれる。

【００１５】本発明のカルボキシベタイン誘導体（１）
は乳化能、湿潤性等の性質を生かして、化粧料、医薬
品、洗剤、塗料等幅広い分野に使用することができる
が、特に化粧料にその成分として含有せしめることが好
ましい。

【００１６】カルボキシベタイン誘導体（１）の化粧料
への配合量は、化粧料の種類により適宜決定すればよい
が、通常０．１〜５０重量％（以下、単に「％」で示
す）特に０．１〜３０％が好ましい。

【００１７】カルボキシベタイン誘導体（１）を配合し
た本発明化粧料には、必要に応じて通常化粧料に用いる
成分、例えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基を有する高級アルコール類；流動パラフィン、ワセ
リン、固型パラフィン等の炭化水素類；液状ラノリン、
ラノリン脂肪酸等のラノリン誘導体；ジメチルポリシロ
キサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アミノ変性
ポリシロキサン等のシリコン誘導体；高級アルコール高
級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又はア
ルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類；ミン
クオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類；抗フケ剤、
殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤；パラベン類等の防腐
剤；水溶性高分子等の増粘剤；染料及び顔料等の着色
剤；紫外線吸収剤；収れん剤；プロピレングリコール、
グリセリン、カルビトール、３−メチル−１，３−ブタ
ンジオール、糖類等の他の保湿剤；水、香料等を配合す
ることができる。

【００１８】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えば水中油型、油中水型乳化化粧
料、油性化粧料等の基礎化粧料；口紅、ファンデーショ
ン等のメイクアップ化粧料；皮膚洗浄剤；ヘアリンス、
トリートメント、整髪剤等の頭髪化粧料などとして適用
することができる。

【００１９】

【発明の効果】本発明のカルボキシベタイン誘導体
（１）は、乳化剤、保湿剤、油剤として化粧料、医薬品
等幅広い分野で用いることができ、化粧料に用いた場
合、べとつきがなく皮膚によくなじみ、しかも乳化安定
性が良い。

【００２０】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジイソステアリルオキシプ
ロピルアンモニオアセタート〔一般式（１）でＲ¹＝Ｒ²
＝イソステアリル基の化合物〕の合成： （ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキシ−３−イソス
テアリルオキシプロピルアミン〔一般式（３）でＲ¹＝
イソステアリル基である化合物〕の合成： ４０％ジメチルアミン水溶液６８ｇをエタノール１６０
mlに溶かし、氷冷下イソステアリルグリシジルエーテル
〔一般式（２）でＲ¹＝イソステアリル基のもの〕１６
３．３ｇを滴下した。一昼夜攪拌後、４０％ジメチルア
ミン水溶液５．５ｇを追加して反応を完結させた後、溶
媒を留去した。酢酸エチル、メタノールを留出液として
シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーを行な
い、目的物１２０ｇ（６５％）を得た。

【００２１】（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキシ
−３−イソステアリルオキシプロピルアンモニオアセタ
ート〔一般式（４）でＲ¹＝イソステアリル基である〕
の合成： （ａ）で得られたＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキシ−
３−イソステアリルオキシプロピルアミン３７．２ｇを
７０％エタノール２００mlに溶かし、モノクロロ酢酸１
０．５ｇ水酸化ナトリウム４．４ｇを加えて４時間加熱
還流した。冷却後、溶媒を留去し、イソプロピルアルコ
ール３００ml、エタノール２００mlに再び溶かして濾過
により不溶性の無機塩を除いた。有機溶媒を留去すると
４５．５ｇの目的物が得られた。

【００２２】（ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジイソ
ステアリルオキシプロピルアンモニオアセタート〔一般
式（１）でＲ¹＝Ｒ²＝イソステアリル基の化合物〕の合
成： 前工程（ｂ）で得られたＮ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロ
キシ−３−イソステアリルオキシプロピルアンモニオア
セタート４５ｇをベンゼン５００mlに溶かし、1.７ｇの
硫酸水素テトラブチルアンモニウムと４８％水酸化ナト
リウム４８mlを加え、激しく攪拌した。ここに、臭化イ
ソステアリル３３．０ｇを滴下した。滴下終了後、一昼
夜攪拌した。２５％の食塩水２００mlを加え、エーテル
２００mlで３回抽出した。有機層を洗浄乾燥後溶媒を留
去し、クロロホルム、メタノールを留出液としてシリカ
ゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーを行ない、目
的物２７．０ｇ（４０％）を得た。 ¹ H-NMR(CDCl₃) δ 0.71-0.98 ｍ 12H CH₃ 1.00-1.44 ｍ イソステアリルCH₂ 1.44-1.69 4H イソステアリルCH₂ 3.32 ｓ 3H 3.35-3.51 ｍ 4H イソステアリル側-CH₂-O 3.41 ｓ 6H N-CH₃ 3.51-3.79 ｍ 2H グリセリル-CH₂-N 3.87 ｓ 2H CH₂COO 3.98 ｍ 1H グリセチル-CH- 4.20 ｄ 1H J=12.8Hz¹³ C-NMR(CDCl₃) δ 52.8,53.9 65.7,65.6 N-CH₃ 68.8,69.4 72.0 73.8

【００２３】実施例２ 化粧水：カルボキシベタイン誘
導体（１）を保湿剤として用い、下記の組成を持つ化粧
水を調製した。 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジイソステアリル （％） オキシプロピルアンモニオアセタート 〔一般式（１）でＲ¹＝Ｒ²＝イソステアリル基の化合物〕 5.0 グリシン 1.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0 エタノール 15.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5 香料剤 0.2 精製水 残量 得られた本発明品の化粧水はべとつきがなくかつ、し
っとりした使用感を有していた。

【００２４】実施例３ Ｗ／Ｏクリーム：カルボキシベ
タイン誘導体（１）を乳化剤として用い、下記の組成を
持つ乳化物を調製した。 Ａ 流動パラフィン 14.0 （％） スクワレン 14.0 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジイソステアリル オキシプロピルアンモニオアセタート 〔一般式（１）でＲ¹＝Ｒ²＝イソステアリル基の化合物〕 2.0 プロピレングリコール 4.0 Ｂ 安息香酸ナトリウム 0.2 精製水 残量 製法：Ａ成分を混合し７５℃に加熱する。この混合物中
にあらかじめの混合加熱したＢ成分を攪拌下に徐々に加
えて乳化する。その後、攪拌を続けながら室温まで冷却
し、乳化物を得た。得られた乳化物はＷ／Ｏ型のクリー
ム状で乳化安定性が良く、使用感も良好で、化粧品用ク
リームとして適していた。

【００２５】実施例４ 油性ファンデーション：カルボ
キシベタイン誘導体（１）を油剤として用い、下記の組
成を持つ混合物を調製した。 Ａ 流動パラフィン 25.0 （％） パルミチン酸イソプロピル 15.0 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジイソステアリル オキシプロピルアンモニオアセタート 〔一般式（１）でＲ¹＝Ｒ²＝イソステアリル基の化合物〕 12.0 マイクロクリスタリンワックス 7.0 キャンデリラロウ 1.0 酸化チタン 15.0 Ｂ カオリン 15.0 タルク 6.0 着色顔料 4.0 製法：Ａ成分を混合し、加熱、融解して均一にする。と
けたＡ成分にあらかじめよく混合したＢ成分を加え、混
合物をロールミルで練る。これを再融解し容器に流し込
み成型する。得られた混合物は軟らかい固型状で油性の
ファンデーションとして用いると皮膚に良くなじむ等優
れた性質を有していた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なっていてもよい、炭
   素数１０〜２２の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示す）で
   表されるカルボキシベタイン誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載のカルボキシベタイン誘導
   体を含有する化粧料。