JPH0525077A - ソルビトール誘導体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１０〜２２の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基を示す）で表されるソルビトール誘導体及びこれ
を含有する化粧料。 【効果】 乳化剤、保湿剤、油剤として化粧料、医薬品
等幅広い分野で用いることができ、化粧料に用いた場
合、べとつきがなく皮膚によくなじみ、しかも乳化安定
性が良い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なソルビトール誘導
体及びこれを含有し、使用感、乳化安定性等に優れた化
粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
化粧料には乳化剤、油剤、保湿剤、増粘剤等の種々の成
分が用いられている。これら化粧料成分は、その性質に
より目的とする化粧料に応じて適宜選択され配合されて
いる。すなわち、乳化剤としては、良好な乳化安定性、
使用感を与えるもの、保湿剤としては、保湿性に優れ、
べとつきのないもの、油剤としては皮膚に良くなじむも
の等々を考慮した上で、選択し、化粧料に用いることは
常時行なわれている。

【０００３】従って、化粧料成分として用いることので
きる新たな物質を見い出すことは、目的に応じた種々の
化粧料を製造する上できわめて重要なことである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み、本発
明らは、化粧料成分として用いることのできる新たな物
質を見出すべく鋭意研究を行なった結果、下記一般式
（１）で表されるソルビトール誘導体が化粧料の乳化
剤、油剤、保湿剤、増粘剤等の幅広い用途を持つことを
見い出し本発明を完成した。

【０００５】すなわち本発明は次の一般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒは炭素数１０〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を示す）で表されるソルビトール誘
導体及びこれを含有する化粧料を提供するものである。

【０００８】本発明の一般式（１）で表されるソルビト
ール誘導体のＲで示される炭素数１０〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基としては、ｎ−デシル、ｎ−ウンデ
シル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシ
ル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタ
デシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイ
コシル、ｎ−ヘンエイコシル、ｎ−ドコシル基等の直鎖
１級アルキル基；

【０００９】２−メチルノニル、２−メチルデシル、２
−メチルウンデシル、２−メチルドデシル、２−メチル
トリデシル、２−メチルテトラデシル、２−メチルペン
タデシル、２−メチルヘキサデシル、２−メチルヘプタ
デシル、２−メチルオクタデシル、２−メチルノナデシ
ル、２−メチルエイコシル、２−メチルヘンエイコシ
ル、２−エチルオクチル、２−エチルノニル、２−エチ
ルデシル、２−エチルウンデシル、２−エチルドデシ
ル、２−エチルトリデシル、２−エチルテトラデシル、
２−エチルペンタデシル、２−エチルヘキサデシル、２
−エチルヘプタデシル、２−エチルオクタデシル、２−
エチルノナデシル、２−エチルエイコシル、２−プロピ
ルヘプチル、２−プロピルオクチル、２−プロピルノニ
ル、２−プロピルデシル、２−プロピルウンデシル、２
−プロピルドデジル、２−プロピルトリデシル、２−プ
ロピルテトラデシル、２−プロピルペンタデシル、２−
プロピルヘキサデシル、２−プロピルヘプタデシル、２
−プロピルオクタデシル、２−プロピルノナデシル、２
−ブチルヘキシル、２−ブチルヘプチル、２−ブチルオ
クチル、２−ブチルノニル、２−ブチルデシル、２−ブ
チルウンデシル、２−ブチルドデシル、２−ブチルトリ
デシル、２−ブチルテトラデシル、２−ブチルペンタデ
シル、２−ブチルヘキサデシル、２−ブチルヘプタデシ
ル、２−ブチルオクタデシル基又は３位、４位それ以上
の位置で分岐しているアルキル基等が挙げられるが、特
に次の式

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、ｍは４〜１０の整数を、ｎは５〜
１１の整数を示し、ｍ＋ｎが１１〜１７を示し、かつｍ
＝７、ｎ＝８を頂点とする分布を有する）で表されるメ
チル分岐イソステアリル基等の分岐鎖１級飽和アルキル
基が好ましい。

【００１２】本発明のソルビトール誘導体（１）は例え
ば次の式に従って製造することができる。

【００１３】

【化４】

【００１４】（式中、Ｒは前記と同じものを示し、ｘは
ハロゲン原子を示す）すなわち、市販の１，３：２，４
−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール（２）に相
間移動触媒の存在下、塩基性条件下でアルキルハライド
を反応せしめて５，６−ジ−Ｏ−アルキル−１，３：
２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール
（３）とし、次いで、これらのベンジリデン基を接触還
元条件下に脱離せしめれば、目的とする本発明のソルビ
トール誘導体（１）を得ることができる。

【００１５】化合物（２）とアルキルハライド（ＲＸ）
との反応は、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化
テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニ
ウム、塩化テトラエチルアンモニウム等のテトラアルキ
ルアンモニウム塩を相間移動触媒として用い、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の塩基を添加し、ｎ−ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド等の溶媒中０℃〜８０℃の温度で１〜４０時間攪
拌することにより行なわれる。また、化合物（３）の脱
ベンジリデン反応は、パラジウム炭素、パラジウム黒、
酸化白金、ラネーニッケル等の触媒の存在下水素添加す
ることにより行なわれる。

【００１６】本発明のソルビトール誘導体（１）は乳
化、湿潤性等の性質を生かして、化粧料、医薬品、洗
剤、塗料等幅広い分野に使用することができるが、特に
化粧料にその成分として含有せしめることが好ましい。

【００１７】ソルビトール誘導体（１）の化粧料への配
合量は、化粧料の種類により適宜決定すればよいが、通
常０．１〜５０重量％（以下、単に「％」で示す）特に
０．１〜３０％が好ましい。

【００１８】ソルビトール誘導体（１）を配合した本発
明化粧料には、必要に応じて通常化粧料に用いる成分、
例えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を
有する高級アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、
固型パラフィン等の炭化水素類；液状ラノリン、ラノリ
ン脂肪酸等のラノリン誘導体；ジメチルポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリ
シロキサン等のシリコン誘導体；高級アルコール高級脂
肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又はアルケ
ニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類；ミンクオ
イル、オリーブ油等の動植物性油脂類；抗フケ剤、殺菌
剤、ビタミン類等の薬効剤；パラベン類等の防腐剤；水
溶性高分子等の増粘剤；染料及び顔料等の着色剤；紫外
線吸収剤；収れん剤；プロピレングリコール、グリセリ
ン、カルビトール、３−メチル−１，３−ブタンジオー
ル、糖類等の他の保湿剤；水、香料等を配合することが
できる。

【００１９】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えば水中油型、油中水型乳化化粧
料、油性化粧料等の基礎化粧料；口紅、ファンデーショ
ン等のメイクアップ化粧料；皮膚洗浄剤；ヘアリンス、
トリートメント、整髪剤等の頭髪化粧料などとして適用
することができる。

【００２０】

【発明の効果】本発明のソルビトール誘導体（１）は、
乳化剤、保湿剤、油剤として化粧料、医薬品等幅広い分
野で用いることができ、化粧料に用いた場合、べとつき
がなく皮膚によくなじみ、しかも乳化安定性が良い。

【００２１】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ ５，６−ジ−Ｏ−イソステアリル−Ｄ−ソルビトール
〔一般式（１）でＲ＝イソステアリル基の化合物〕の合
成： （ａ）５，６−ジ−Ｏ−イソステアリル−１，３：２，
４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール〔一般式
（３）でＲ＝イソステアリル基の化合物〕の合成： １，３：２，４−ジ−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビト
ール（２）２４．０ｇ（０．０６７mol）を４００mlの
ＤＭＳＯに溶かし、硫酸水素テトラブチルアンモニウム
３．２ｇ、４８％水酸化ナトリウム溶液４０ｇ、臭化イ
ソテアリル５３．０ｇを加えモーターで激しく攪拌しつ
つ油浴温度７０℃で７時間３０分反応させた。放冷後、
水を加えて反応混合物を希釈し、ヘキサン、エーテルで
有機物を抽出した。溶媒を留去後、８００ｇのシリカゲ
ルでフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目
的物（３）３１．７ｇ（５５％）を得た。

【００２２】（ｂ）５，６−ジ−Ｏ−イソステアリル−
Ｄ−ソルビトール〔一般式（１）でＲ＝イソステアリル
基の化合物〕の合成： 前記工程で得られた化合物（３）〔Ｒ＝イソステアリル
基のもの〕３０．０ｇを酢酸エチル４５０mlとエタノー
ル１５０mlの混合溶媒に溶かした。ここに、５％Ｐｄ−
Ｃ６．０ｇ、濃塩酸０．９ｇを加えた後、水素ガスを１
８ml／minの流速で注入し、４時間反応させた。反応完
結後、重曹１．５ｇで中和し、不溶物を濾過して除き濃
縮乾燥した。酢酸エチルを溶媒としてシリカゲルカラム
クロマトグラフィー精製し目的物（１）を３０．４ｇ
（８６％）得た。

【００２３】実施例２ 化粧水：ソルビトール誘
導体（１）を保湿剤として用い、下記の組成を持つ化粧
水を調製した。 ５，６−ジ−Ｏ−イソステアリル−Ｄ−ソルビトール 〔一般式（１）でＲ＝イソステアリル基の化合物〕 5.0 （％） グリシン 1.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0 エタノール 15.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5 香料剤 0.2 精製水 残量 得られた本発明の化粧水はべとつきがなくかつ、しっ
とりした使用感を有していた。

【００２４】実施例３ Ｗ／Ｏクリーム：ソルビトール
誘導体（１）を乳化剤として用い、下記の組成を持つ乳
化物を調製した。 Ａ 流動パラフィン 14.0 （％） スクワラン 14.0 ５，６−ジ−Ｏ−イソステアリル−Ｄ−ソルビトール 〔一般式（１）でＲ＝イソステアリル基の化合物〕 2.0 プロピレングリコール 4.0 Ｂ 安息香酸ナトリウム 0.2 精製水 残量 製法：Ａ成分を混合し７５℃に加熱する。この混合物中
にあらかじめの混合加熱したＢ成分を攪拌下に徐々に加
えて乳化する。その後、攪拌を続けながら室温まで冷却
し、乳化物を得た。得られた乳化物はＷ／Ｏ型のクリー
ム状で乳化安定性が良く、使用感も良好で、化粧品用ク
リームとして適していた。

【００２５】実施例４ 油性ファンデーション： ソルビトール誘導体（１）を油剤として用い、下記の組
成を持つ混合物を調製した。 Ａ 流動パラフィン 25.0 （％） パルミチン酸イソプロピル 15.0 ５，６−ジ−Ｏ−イソステアリル−Ｄ−ソルビトール 〔一般式（１）でＲ＝イソステアリル基の化合物〕 12.0 マイクロクリスタリンワックス 7.0 キャンデリラロウ 1.0 酸化チタン 15.0 Ｂ カオリン 15.0 タルク 6.0 着色顔料 4.0 製法：Ａ成分を混合し、加熱、融解して均一にする。と
けたＡ成分にあらかじめよく混合したＢ成分を加え、混
合物をロールミルで練る。これを再融解し容器に流し込
み成型する。得られた混合物は軟らかい固型状で油性の
フアンデーションとして用いると皮膚に良くなじむ等す
ぐれた性質を有していた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１０〜２２の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基を示す）で表されるソルビトール誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載のソルビトール誘導体を含
   有する化粧料。