CN110041241B - 富勒烯苯胺类衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

富勒烯苯胺类衍生物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了式(Ⅰ)所示的富勒烯苯胺类衍生物及其制备方法。首先以富勒烯和一氯化碘为原料经过取代反应得到六氯富勒烯，再利用六氯富勒烯和苯胺发生亲核取代反应得到富勒烯苯胺类衍生物。该富勒烯衍生物可作为一种新型安定剂在固体火箭推进剂中获得应用。
Figure DDA0003488124580000011
式(Ⅰ)中，R为‑H、‑CH3、‑OCH3、‑C2H5、‑OC2H5、‑C3H7(、‑OC3H7、‑C4H9、‑C5H11。

Description

富勒烯苯胺类衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及一种富勒烯苯胺类衍生物及其制备方法。制备的富勒烯苯胺类衍生物可作为化学安定剂应用于固体火箭推进剂中。
技术背景
随着我国航天事业发展和国防科技对高、精、尖武器的要求不断提高，高性能的推进剂成为研究的热点问题。安定剂是确保固体推进剂有足够贮存和使用寿命不可或缺的组分之一，是固体推进剂配方中非常关键的功能助剂。寻找性能优良的化学安定剂成为在现有推进剂主要成分不变的情况下提高推进剂贮存期的主要方向。
硝酸酯基推进剂在贮存和使用过程中，受环境和热积累的影响易分解产生氮氧自由基和酸，并进一步加速推进剂的分解。因此，硝酸酯基推进剂需要加入化学安定剂吸收酸性物质和活性自由基，抑制硝酸酯的分解，延长贮存寿命。基于此原因，确保推进剂有足够的安定性的方法是向其加入化学安定剂来实现。
目前，常用的安定剂是苯胺和苯脲类衍生物，其作用原理是吸收硝酸酯分解产生的副产物从而抑制其自催化过程。但是，这些安定剂的效果还不是很好，火箭的储存期并未得到多大的延长，于是人们正在努力寻找到效果更加优异的安定剂。
发明内容
本发明的目的在于克服现有固体火箭推进剂中的化学安定剂热稳定差，安定效果欠佳的缺点，提供一种安定效果非常优异，且性能非常稳定的安定剂及其制备方法。其技术解决方案是：
一种富勒烯苯胺类衍生物，该富勒烯苯胺类衍生物的结构如下式：
Figure GDA0003488124570000021
式中，R为-H、-CH3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、-C3H7、-OC3H7、-C4H9、-C5H11。
所述富勒烯苯胺类衍生物，作为安定剂用于火箭固体推进剂的用途。
所述富勒烯苯胺类衍生物的制备方法，以富勒烯和一氯化碘为原料经过取代反应得到六氯富勒烯，再用六氯富勒烯和苯胺类物质发生亲核取代反应得到富勒烯苯胺类衍生物。
所述用六氯富勒烯和苯胺类物质发生亲核取代反应得到富勒烯苯胺类衍生物的详细步骤是，取六氯富勒烯C60Cl6溶于有机溶剂中，超声处理至六氯富勒烯C60Cl6完全溶解，呈透明的橙红色溶液；加入适量的苯胺或苯胺衍生物,随后加入三乙胺，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失；有机相水洗三次，然后干燥；减压蒸发除去有机溶剂，得到粗产物；通过硅胶柱层析分离纯化，再于洗脱剂中，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物。
所述有机溶剂是甲苯、氯苯、邻二氯苯、二氯甲烷之一；，；所述洗脱剂是甲苯-乙酸乙酯、甲苯-乙醇、二氯甲烷-乙酸乙酯、二氯甲烷-乙醇之一。
与现有技术相比，本发明具有下列特点和有益效果：
(1)富勒烯具有独特的笼状结构，表面具有缺电子的共轭大π键，能够吸收自由基分子，具有“自由基海绵”的美誉，其衍生物还具有清除羟基自由基、超氧自由基等多种自由基的能力。因此将具有安定效果的苯胺基团引入到富勒烯球上，可能得到一种全新的富勒烯苯胺类衍生物的安定剂，能够有效的吸收硝酸酯分解产生的氮氧自由基和酸性物质，从而抑制硝酸酯推进剂的自催化，延长推进剂的贮存寿命。为硝酸酯基推进剂提供一种综合性能非常优良的新型化学安定剂，可大幅度延长火箭的储存期。
(2)本发明提供的制备富勒烯衍生物的方法，反应条件简单方便，在室温就可进行。
(2)用本发明的方法合成的富勒烯苯胺类衍生物结构新颖、性能稳定、质量上乘。
附图说明
图1是本发明的化合物F2的1H-NMR图
图2是本发明的化合物F3的1H-NMR图
具体实施方式
下面给出实施例拟对发明作进一步说明，但不能理解为是对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据上述本发明内容对本发明作出的一些非本质的改进和调整仍应属于本发明的保护范围。
实施例1：用富勒烯和一氯化碘合成六氯富勒烯
向250mL烧瓶中加入C60(0.48g，0.68mmol)和80mL氯苯，超声使C60完全溶解。在室温(25℃)条件下，加入ICl(1mL，20.0mmol)，C60:ICl摩尔比约为1:30。然后将空气气氛置换成N2体系，在N2气氛下反应2h。用搭有冷阱的减压装置，减压蒸发至无溶剂，此过程控制在0.5h内。然后适量CH2Cl2溶解瓶中的橙红色产物并旋干，除去少量的碘或一氯化碘，重复多次。再将其转移至50mL烧瓶旋干，得橙红色固体产物，产率为96％。
实施例2：制备富勒烯苯胺衍生物F1
Figure GDA0003488124570000041
称取六氯富勒烯(100mg，0.11mmol)溶于100ml甲苯中，超声至C60Cl6完全溶解，呈透明橙红色溶液，加入适量的苯胺(1.1mmol，100uL),随后加入三乙胺(150ul，1.1mmol)，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失。有机相水洗三次，然后干燥。减压蒸发除去甲苯，得到粗产物。通过硅胶柱层析分离纯化，以甲苯-乙酸乙酯为洗脱剂，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物F1，产率45％。FT-IR(KBr pellet，v，cm-1):3400(N-H),3041(Ar-H),2921,2850,1636,1596,1490,1417(benzene ring),1384,1228(C-N),1196,1095,895,746,691,534:1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ7.58(t,J＝7.6Hz,2H,Ar-H),7.51(d,J＝7.7Hz,2H,Ar-H),7.31(t,J＝7.4Hz,1H,Ar-H),7.23(t,J＝7.4Hz,4H,Ar-H),7.18(d,J＝7.4Hz,4H,Ar-H),7.13(d,J＝7.8Hz,4H,Ar-H),7.04-6.95(m,5H,Ar-H),6.92(s,3H,Ar-H)；13C NMR(151MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ152.18,149.38,149.22,149.00,148.60,148.08,147.84,147.74,147.41,147.19,147.06,147.03,146.91,146.89,146.30,146.29,145.04,144.96,144.53,144.44,144.30,144.07,144.02,143.41,143.20,143.15,142.78,141.07,131.88,130.13,129.12,128.91,125.06,123.86,123.71,123.53,123.42,120.44,114.71,114.30,71.22(sp3-C of C60),69.45(sp3-C of C60),66.00(sp3-C of C60),62.81(sp3-C of C60)；UV-Vis(CDCl3)λ/(nm)；247,275。
实施例3：制备富勒烯甲基苯胺衍生物F2
Figure GDA0003488124570000061
称取六氯富勒烯(100mg，0.11mmol)溶于80ml氯苯中，超声至C60Cl6完全溶解，呈透明橙红色溶液，加入适量的甲基苯胺(1.1mmol，118mg),随后加入三乙胺(150ul，1.1mmol)，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失。有机相水洗三次，然后干燥。减压蒸发除去氯苯，得到粗产物。通过硅胶柱层析分离纯化，以甲苯-乙酸乙酯为洗脱剂，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物F2，产率58％。FT-IR(KBr pellet,ν,cm-1):3400(N-H),2918,2852(C-H),1608,1508,1458(benzene ring),1230(C-N),1107,898,816,796,740,535,453；1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ7.42(d,J＝8.7Hz,2H,Ar-H),7.37(d,J＝7.2Hz,2H,Ar-H),7.02(d,J＝4.5Hz,8H,Ar-H),6.98-6.95(m,4H,Ar-H),6.82(s,4H,Ar-H),3.63(s,4H,N-H),2.44(s,3H,-CH3),2.26(d,J＝5.5Hz,12H,-CH3)；13CNMR(151MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ152.23,149.60,149.17,149.16,148.93,147.78,147.71,147.40,147.17,147.03,147.02,146.88,146.85,146.40,146.27,145.83,145.19,144.96,144.75,144.61,144.25,144.06,144.01,143.36,143.18,143.11,142.62,141.95,134.57,133.11,130.62,129.66,129.53,124.47,120.50,71.56(sp3-C of C60),69.81(sp3-C of C60),66.41(sp3-C of C60),62.80(sp3-C of C60),21.02(-CH3),20.93(-CH3),20.90(-CH3)；UV-Vis(CDCl3)λ/(nm):247,275。F2的1H-NMR如图1所示。
实施例4：制备富勒烯乙基苯胺衍生物F3
Figure GDA0003488124570000071
称取六氯富勒烯(100mg，0.11mmol)溶于50ml邻二氯苯中，超声至C60Cl6完全溶解，呈透明橙红色溶液，加入适量的乙基苯胺(1.1mmol，137uL),随后加入三乙胺(150ul，1.1mmol)，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失。有机相水洗三次，然后干燥。减压蒸发除去邻二氯苯，得到粗产物。通过硅胶柱层析分离纯化，以甲苯-乙酸乙酯为洗脱剂，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物F3，产率62％。FT-IR(KBr pellet,ν,cm-1):3430(N-H),2958,2923(C-H),1607,1507,1452(benzene ring),1227(C-N),1089,1048,880,829,534；1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ7.42-7.38(m,4H,Ar-H),7.04(d,J＝8.0Hz,4H,Ar-H),7.00(s,3H,Ar-H),6.96(d,J＝8.6Hz,4H,Ar-H),6.78(s,4H,Ar-H),3.15(s,4H,N-H),2.74(q,J＝7.6Hz,2H,-CH2),2.58-2.50(m,8H,-CH2),1.30-1.27(m,5H),1.15(q,J＝8.2Hz,12H,-CH3)；13C NMR(151MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ152.26,149.17,149.15,147.78,147.70,147.40,147.18,147.03,147.02,146.89,146.86,146.43,146.27,145.98,145.21,144.98,144.90,144.65,144.33,144.05,143.98,143.35,143.18,143.14,142.01,141.92,140.88,139.70,139.41,129.46,128.44,128.22,124.88,124.65,120.45,71.44(sp3-C of C60),69.84(sp3-C of C60),66.44(sp3-C of C60),62.81(sp3-C of C60),28.63,28.44,28.39,15.83,15.53；UV-Vis(CDCl3)λ/(nm):247,275.F3的1H-NMR如图2所示。
实施例5：制备富勒烯丙基苯胺衍生物F4
Figure GDA0003488124570000081
称取六氯富勒烯(100mg，0.11mmol)溶于150ml二氯甲烷中，超声至C60Cl6完全溶解，呈透明橙红色溶液，加入适量的丙基苯胺(1.1mmol，162uL),随后加入三乙胺(150ul，1.1mmol)，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失。有机相水洗三次，然后干燥。减压蒸发除去二氯甲烷，得到粗产物。通过硅胶柱层析分离纯化，以甲苯-乙酸乙酯为洗脱剂，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物F4，产率60％。FT-IR(KBr pellet,ν,cm-1):3400(N-H),2954,2922,2851(C-H),1644,1508,1460,1402(benzene ring),1384,1233(C-N),1110,872,800,535；1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ7.38(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.33(d,J＝7.9Hz,2H,Ar-H),6.99(d,J＝8.0Hz,4H,Ar-H),6.97-6.89(m,8H,Ar-H),6.75(s,4H,Ar-H),2.62(t,J＝7.7Hz,2H),2.44(m,8H),1.62(m,2H),1.49(m,8H),0.92(t,J＝7.3Hz,3H),0.85(t,J＝7.4Hz,12H,-CH3)；13C NMR(151MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ152.29,149.55,149.21,149.19,147.82,147.74,147.44,147.22,147.06,146.93,146.91,146.48,146.31,146.01,145.24,145.02,144.92,144.68,144.36,144.07,144.02,143.39,143.20,143.18,142.80,142.00,139.46,138.35,138.11,130.05,129.06,128.83,124.90,124.75,120.43,71.51(sp3-C of C60),69.93(sp3-C ofC60),66.45(sp3-C of C60),62.88(sp3-C of C60),37.73,37.64,37.58,24.90,24.67,14.06,14.02,14.00；UV-Vis(CDCl3)λ/(nm):247,275。
实施例6：制备富勒烯丁基苯胺衍生物F5
Figure GDA0003488124570000101
称取六氯富勒烯(100mg，0.11mmol)溶于100ml甲苯中，超声至C60Cl6完全溶解，呈透明橙红色溶液，加入适量的丁基苯胺(1.1mmol，174uL),随后加入三乙胺(150ul，1.1mmol)，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失。有机相水洗三次，然后干燥。减压蒸发除去甲苯，得到粗产物。通过硅胶柱层析分离纯化，以甲苯-乙酸乙酯为洗脱剂，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物F5，产率66％。FT-IR(KBr pellet,ν,cm-1):3430(N-H),2952,2925.2852(C-H),1629,1606,1508,1457(benzenering),1234(C-N),1108,1051,831,800,536；1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ7.39(d,J＝7.0Hz,2H,Ar-H),7.35(d,J＝7.9Hz,2H,Ar-H),7.01(m,4H,Ar-H),6.97(s,4H,Ar-H),6.94-6.92(m,4H,Ar-H),6.76(s,4H,Ar-H),3.46(s,4H,N-H),2.68(t,J＝7.8Hz,2H),2.51-2.47(m,8H),1.64-1.58(m,2H),1.52-1.45(m,8H),1.39-1.35(m,2H),1.32-1.28(m,8H),0.93-0.82(m,15H,-CH3)；13C NMR(151MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ152.11,149.33,149.08,149.05,147.68,147.60,147.30,147.08,146.92,146.80,146.76,146.35,146.17,145.83,145.11,144.88,144.75,144.54,144.24,143.94,143.90,143.27,143.08,143.05,142.63,141.72,141.63,139.43,138.41,138.17,129.86,128.91,128.68,124.89,124.77,120.36,71.38(sp3-C of C60),69.80(sp3-C of C60),66.30(sp3-C of C60),62.72(sp3-C of C60),35.39,35.26,35.20,33.96,33.71,22.73,22.71,14.17,14.16,14.13；UV-Vis(CDCl3)λ/(nm):247,275。
实施例7：制备富勒烯戊基苯胺衍生物F6
Figure GDA0003488124570000111
称取六氯富勒烯(100mg，0.11mmol)溶于80ml氯苯中，超声至C60Cl6完全溶解，呈透明橙红色溶液，加入适量的戊基苯胺(1.1mmol，195uL),随后加入三乙胺(150ul，1.1mmol)，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失。有机相水洗三次，然后干燥。减压蒸发除去氯苯，得到粗产物。通过硅胶柱层析分离纯化，以甲苯-乙酸乙酯为洗脱剂，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物F6，产率70％。FT-IR(KBr pellet,ν,cm-1):3432(N-H),2952,2923.2852(C-H),1606,1508,1458(benzene ring),1231(C-N),1110,1090,1050,880,830,534；1H NMR(600MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))7.45(d,J＝8.3Hz,2H,Ar-H),7.41(d,J＝8.1Hz,2H,Ar-H),7.07(d,J＝8.2Hz,4H,Ar-H),7.03(s,4H,Ar-H),6.99(d,J＝8.3Hz,4H,Ar-H),6.84(s,4H,Ar-H),3.61(s,4H,N-H),2.72(t,J＝7.8Hz,2H),2.53(t,J＝7.9Hz,8H),1.70-1.66(m,2H),1.58-1.52(m,8H),1.40-1.36(m,4H),1.35-1.30(m,16H),0.94-0.90(m,15H,-CH3)；13C NMR(151MHz,CDCl3/CS2(3:1v/v))δ152.30,149.61,149.15,149.12,147.75,147.69,147.39,147.17,147.03,147.00,146.87,146.85,146.43,146.26,145.97,145.21,144.98,144.65,144.30,144.04,143.96,143.34,143.18,143.11,142.64,142.15,142.05,139.63,138.42,138.22,132.36,130.76,129.94,128.92,128.81,128.74,124.90,124.80,120.42,71.51(sp3-C of C60),69.90(sp3-C of C60),67.97,66.42(sp3-C of C60),65.43,62.74(sp3-C of C60),35.69,35.55,35.50,31.82,31.77,31.28,30.75,29.94,22.82,22.79,14.23,14.19；UV-Vis(CDCl3)λ/(nm):247,275。
根据本发明的原理，还可用其它位基的苯胺衍生物与六氯富勒烯合成富勒烯苯胺衍生物，有机溶剂也可使用任何一种，洗脱剂可用任何一种有机溶剂，也可用任意两种有机溶剂混合液，限于篇幅，不再一一枚举。
应用试验
采用溶剂混合法将硝化棉/安定剂均匀混合，其中安定剂的质量比为3wt％.对混合样品进行甲基紫试验，参考GJB 77B-2005方法503.3。
表1甲基紫试验试纸变色时间表
Figure GDA0003488124570000121
Figure GDA0003488124570000131
这些数据表明相比传统安定剂，加入富勒烯苯胺衍生物以后，甲基紫试纸的变色时间延长，说明富勒烯苯胺类衍生物有较好的安定性。

Claims (5)

1.一种富勒烯苯胺类衍生物，其特征在于，该富勒烯苯胺类衍生物的结构如下式：
Figure FDA0003491299240000011
式中，R为-H、-CH3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、-C3H7、-OC3H7、-C4H9、-C5H11。
2.权利要求1所述富勒烯苯胺类衍生物作为安定剂用于火箭固体推进剂的用途。
3.权利要求1所述富勒烯苯胺类衍生物的制备方法，以富勒烯和一氯化碘为原料经过取代反应得到六氯富勒烯，再用六氯富勒烯和苯胺类物质发生亲核取代反应得到富勒烯苯胺类衍生物。
4.根据权利要求3所述的富勒烯苯胺类衍生物的制备方法，其特征在于，所述用六氯富勒烯和苯胺类物质发生亲核取代反应得到富勒烯苯胺类衍生物的详细步骤是，取六氯富勒烯C60Cl6溶于有机溶剂中，超声处理至六氯富勒烯C60Cl6完全溶解，呈透明的橙红色溶液；加入适量的苯胺或苯胺衍生物,随后加入三乙胺，在室温条件下剧烈搅拌，反应2h，直至TLC分析显示C60Cl6基本消失；有机相水洗三次，然后干燥；减压蒸发除去有机溶剂，得到粗产物；通过硅胶柱层析分离纯化，再于洗脱剂中，梯度洗脱得到橙红色溶液，旋干即得橙红色固体产物。
5.根据权利要求4所述的富勒烯苯胺类衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂是甲苯、氯苯、邻二氯苯、二氯甲烷之一；所述洗脱剂是甲苯-乙酸乙酯、甲苯-乙醇、二氯甲烷-乙酸乙酯、二氯甲烷-乙醇之一。
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