KR20150125669A - 겔화제 및 오가노겔 - Google Patents
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Abstract
[과제]
보다 간이한 수법으로 겔형성가능한 신규한 겔화제를 제공하는 것.
[해결수단]
일반식[I]
(식 중, R1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)로 표시되는 알킬아미드 화합물, 또는 일반식[II]
(식 중, R2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하고, 형성한 겔에 있어서 틱소트로피성을 발현하는, 겔화제.
보다 간이한 수법으로 겔형성가능한 신규한 겔화제를 제공하는 것.
[해결수단]
일반식[I]
(식 중, R1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)로 표시되는 알킬아미드 화합물, 또는 일반식[II]
(식 중, R2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하고, 형성한 겔에 있어서 틱소트로피성을 발현하는, 겔화제.
Description
본 발명은 동족의 알킬 화합물을 2종류 이상 포함하는 겔화제 그리고 이 겔화제로부터 얻어지는 오가노겔 및 그 제조방법에 관한 것이다.
오가노겔(오일겔)화제는, 화장품, 의약품, 농약, 식품, 접착제, 도료, 수지 등의 분야에 있어서, 그 유동성의 조정에 이용되고 있다. 또한, 환경오염의 요인이 되는 유기용매나 가정폐유를 고화하여 회수할 수 있는 것 외에, 생성된 오가노겔을, 화학역학시스템 재료, 충격·진동흡수재료, 의약품 서방성 부여재료 등으로서 이용할 수 있어, 주목받고 있다. 상기 겔화제에 대한 연구개발은, 주로 고분자 화합물에 대하여 행해져 왔는데, 최근, 겔화제로서 우수한 성질을 갖는 점에서 저분자 화합물에 대한 연구개발이 진행되고 있으며, 생성된 오가노겔에 대해서도, 그 용도에 따라, 적당한 강도와 투명성, 더 나아가 계속적인 졸-겔 전환기능(틱소트로피성)이 요구되고 있다.
상기 서술한 바와 같이, 오가노겔은 폭넓은 분야에서 이용되고 있고, 앞으로도 이용분야의 확대가 기대되고 있다. 이에 따라, 저분자 화합물의 오가노겔화제(이하, 저분자겔화제라고 하기도 함)에는, 오가노겔의 용도 확대에 있어서, 광범위한 종류의 유기용제에 대한 겔형성 능력이 요구되고 있다. 이러한 과제에 대하여, 지금까지도, 다양한 유기용제에 대하여 소량의 첨가량으로 안정성이 우수한 겔을 형성할 수 있는 저분자겔화제로서, 요소 화합물(예를 들어, 특허문헌 1 내지 3)이나 아미드 화합물(예를 들어, 비특허문헌 1)이 개시되어 있다. 또한, α-아미노락탐 유도체가 스쿠알란이나 유동 파라핀 등에 대하여 겔화능을 갖는 것이 개시되어 있다(예를 들어 특허문헌 4). 그러나, 이들 화합물 단독으로는, 기계강도가 불충분하거나, 틱소트로피성이 부족한 등, 충분한 성능을 발현하지 못하였다. 기계적 강도를 초래하는 아미드계의 겔로서, 아크릴아미드를 이용하는 보고도 있는데, 그 제조는 중합반응을 필요로 하고, 번잡하다(예를 들어 특허문헌 5). 또한, 단독의 화합물을 오가노겔화제로서 사용하는 것만으로는, 형성되는 겔의 성능이 불충분한 경우, 복수의 화합물을 혼합함으로써 해결한 예도 보고되어 있는데(특허문헌 6), 그 종류나 첨가량의 조합은, 무한으로 여겨지고, 그 중에서 최적의 조합을 발견하기 위해서는, 큰 노력이 소모된다.
R.G.Weiss et al. Langmuir, 25(2009)8615-8625.
지금까지, 높은 기계강도와 투명성 등을 겸비한 오가노겔은, 복잡한 합성과정을 필요로 하는 고분자 화합물이나 특수한 저분자 화합물의 중합반응이 필요하거나, 다양한 겔화제의 조합을 무수히 검토할 필요가 있었다. 이 때문에, 보다 간편한 수법으로 상기 특성을 갖는 오가노겔을 제조할 수 있는 방법이 요구되고 있었다.
본 발명은, 상기의 사정에 기초하여 이루어진 것이며, 그 해결하고자 하는 과제는, 지금까지 제안되지 않은 수법에 의해 얻어지는 신규한 오가노겔을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 상기의 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 행한 결과, 쇄장(鎖長)이 상이한 동족의 알킬 유도체를 2종류 이상 혼합함으로써, 유기용매 등의 비수성 용매를 위한 겔화제로서 호적하게 적용할 수 있고, 게다가 놀랍게도 형성된 오가노겔에 기계적 강도의 향상과 투명성의 상승, 더 나아가 틱소트로피성의 발현을 초래하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉 본 발명은, 제1 관점으로서, 일반식[I]
[화학식 1]
(식 중, R1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
로 표시되는 알킬아미드 화합물, 또는 일반식[II]
[화학식 2]
(식 중, R2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하고, 형성한 겔에 있어서 틱소트로피성을 발현하는 것을 특징으로 하는, 겔화제에 관한 것이다.
제2 관점으로서, 상기 겔화제가, 식[I] 중, R1이 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 5 내지 7의 지방족기인 알킬아미드 화합물과, R1이 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 11 내지 21의 지방족기인 알킬아미드 화합물을 포함하는, 제1 관점에 기재된 겔화제에 관한 것이다.
제3 관점으로서, 상기 겔화제가, R1의 지방족기의 탄소원자수가 상이한 2종의 알킬아미드 화합물을 포함하고, 여기서, R1의 탄소원자수가 큰 알킬아미드 화합물(A)과, 그보다 탄소원자수가 적은 알킬아미드 화합물(B)의 혼합비가, 질량비로 (A):(B)=1~20:20~1인, 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 겔화제에 관한 것이다.
제4 관점으로서, 상기 겔화제가, 식[I] 중, R1의 지방족기의 탄소원자수가 상이한 3종의 알킬아미드 화합물을 포함하고, 여기서, R1의 탄소원자수가 가장 큰 알킬아미드 화합물(C)과, 그보다 탄소원자수가 적은 알킬아미드 화합물(D)과, 또한 그보다 탄소원자수가 적은 알킬아미드 화합물(E)의 혼합비가, 질량비로 (C):(D):(E)=1~5:1~5:1~20인, 제1 관점 또는 제2 관점에 기재된 겔화제에 관한 것이다.
제5 관점으로서, 상기 겔화제가, 식[II] 중, R2가 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 4 내지 8의 지방족기인 알킬우레아 화합물과, R2가 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 12 내지 18의 지방족기인 알킬우레아 화합물을 포함하는, 제1 관점에 기재된 겔화제에 관한 것이다.
제6 관점으로서, 상기 겔화제가, R2의 지방족기의 탄소원자수가 상이한 2종의 알킬우레아 화합물을 포함하고, 여기서, R2의 탄소원자수가 큰 알킬우레아 화합물(A)과, 그보다 탄소원자수가 적은 알킬우레아 화합물(B)의 혼합비가, 질량비로 (A):(B)=1~20:20~1인, 제1 관점 또는 제5 관점에 기재된 겔화제에 관한 것이다.
제7 관점으로서, 일반식[I]
[화학식 3]
(식 중, R1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
으로 표시되는 알킬아미드 화합물, 또는 일반식[II]
[화학식 4]
(식 중, R2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하고, 틱소트로피성을 발현하는 것을 특징으로 하는, 겔에 관한 것이다.
본 발명의 겔화제는, 간편한 수법으로 유기용매를 겔화시켜 겔을 형성할 수 있다.
특히 본 발명의 겔화제는, 다양한 유전율을 갖는 각종 유기용매의 오가노겔의 형성이 가능하며, 얻어진 오가노겔은, 높은 기계강도와 투명성, 더 나아가 틱소트로피성을 갖는다.
도 1은 비교예 1~비교예 3에 있어서의 알킬아미드 유도체를 혼합한 각종 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다[도 1(A) 스테아르산아미드, 도 1(B) 옥타데실아미드, 도 1(C) n-옥탄아미드, 괄호내의 숫자는 유도체의 농도를 나타낸다. 사용용매: (a), (l), (w) 프로필렌카보네이트; (b), (m) N,N-디메틸포름아미드; (c), (n) 메탄올; (d), (o) 에탄올; (e), (p) n-부탄올; (f), (q), (x) 1,2-디클로로에탄; (g), (r) 테트라하이드로퓨란; (h), (s), (y) 아세트산에틸; (i), (t), (z) SH245; (j), (u), (A) 톨루엔; (k), (v), (B) n-옥탄].
도 2는 비교예 4~비교예 5에 있어서의 알킬우레아 유도체를 혼합한 각종 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다[도 2(A) 옥타데실요소, 도 2(B) 부틸요소, 괄호내의 숫자는 유도체의 농도를 나타낸다. 사용용매: (a), (l) 프로필렌카보네이트; (b) N,N-디메틸포름아미드; (c) 메탄올, (d) 에탄올; (e) n-부탄올; (f), (m) 1,2-디클로로에탄; (g) 테트라하이드로퓨란; (h) 아세트산에틸; (i) SH245; (j), (n) 톨루엔; (k) n-옥탄].
도 3은 비교예 6~비교예 12에 있어서의 알킬아미드 유도체 또는 알킬우레아 유도체를 혼합한 각종 불휘발유로의 겔화거동을 나타낸 사진이다[알킬아미드 유도체: 도 3(A) 스테아르산아미드, 도 3(B) 헥사데칸아미드, 도 3(C) n-옥탄아미드, 도 3(D) 에루스산아미드, 도 3(E) 베헨산아미드, 알킬우레아 유도체: 도 3(F) 옥타데실요소, 도 3(G) 부틸요소, 괄호내의 숫자는 유도체의 농도를 나타낸다. 사용불휘발성유: (a) 올리브유; (b) 스쿠알란; (c) 미리스트산이소프로필].
도 4는 실시예 1에 있어서의, 각종 혼합비율로의 알킬아미드 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다(도 4(a) 스테아르산아미드/n-옥탄아미드 4wt% 톨루엔겔, 도 4(b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드 4wt% 톨루엔겔, 도 4(c) 헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 4wt% 톨루엔겔, 도면내의 숫자는 질량혼합비를 나타낸다).
도 5는 실시예 2 및 실시예 3에 있어서의, 각종 혼합비율로의 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔 용액의 겔화거동을 나타낸 사진(4wt% 톨루엔겔)이다(도면내의 숫자는 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비를 나타낸다).
도 6은 실시예 6에 있어서의, 알킬아미드 유도체 단독계겔 및 각종 혼합비율로의 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔겔의 시차주사열량 측정결과를 나타낸 도면이다[도 6(A) (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔, 도 6(B) (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔].
도 7은 실시예 7에 있어서의, 알킬아미드 유도체 단독계겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 7(A) 주파수 의존측정결과: (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔, 도 7(B) 변형 의존측정결과: (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔].
도 8은 실시예 7에 있어서의, 알킬아미드 유도체 3성분계 혼합겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 8(A) 주파수 의존성 측정결과: (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, 도 8(B) 변형 의존성 측정결과: (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔].
도 9는 실시예 8에 있어서의, 각종 알킬아미드 유도체(단독계)의 톨루엔 용액의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치(倒置)샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a) 및 (d) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 및 (e) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) 및 (f) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 10은 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체(3성분 혼합계)의 4wt% 톨루엔 용액의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플, (g)~(i): 분쇄후 5분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a)(d)(g) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/2, (b)(e)(h) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4, (c)(f)(i) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10).
도 11은 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체(단독계)의 스쿠알란을 이용하여 최저겔화농도로의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a)(d) 스테아르산아미드 2wt% 겔, (b)(e) 헥사데칸아미드 2wt% 겔, (c)(f) n-옥탄아미드 1wt% 겔).
도 12는 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체(단독계)의 스쿠알란을 이용하여 최저겔화농도로 겔화시킨 겔화거동((a) 및 (b): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((c) 및 (d): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a)(c) 에루스산아미드 2wt%, (b)(d) 베헨산아미드 2wt%).
도 13은 실시예 10에 있어서의, 불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 혼합계겔(3성분 혼합계: 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 조성(질량비)=1/1/10의 스쿠알란겔(1wt%))의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a), (d) 농도 0.5wt%, (b), (e) 농도 1.0wt%, (c), (f) 농도 2.0wt%).
도 14는 실시예 10에 있어서의, 불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 혼합계겔(2성분 혼합계: 에루스산아미드/베헨산아미드의 조성(질량비)=1/1의 스쿠알란겔(1wt%))의 겔화거동((a): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동(b): 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다.
도 15는 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 4wt% 톨루엔겔의 기계적 강도의 높이를 나타낸 사진이다((a) 샘플관으로부터 취출한 후 자립가능한 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 톨루엔겔, (b) 핀셋으로 잡을 수 있는 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 톨루엔겔).
도 16은 실시예 11에 있어서의, 각종 혼합비율로의 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 3wt% 톨루엔 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다(옥타데실요소/부틸요소, 도면내의 숫자는 질량혼합비를 나타낸다).
도 17은 실시예 14에 있어서의, 알킬우레아 유도체 단독계겔 및 각종 혼합비율로의 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔겔의 시차주사열량 측정결과를 나타낸 도면이다[도 17(A) (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔, 도 17(B) (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔].
도 18은 실시예 15에 있어서의, 알킬우레아 유도체 단독계겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 18(A) 주파수 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔, 도 18(B) 변형 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔].
도 19는 실시예 15에 있어서의, 알킬우레아 2성분 혼합계겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 19(A) 주파수 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, 도 19(B) 변형 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, 도 19(C) 주파수 의존성 측정결과: (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, 도 19(D) 변형 의존성 측정결과: (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔].
도 20은 실시예 16에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체(단독계)의 톨루엔 용액의 겔화거동((a)(b): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((c)(d): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a) 및 (c) 옥타데실요소 3wt% 톨루엔겔, (b) 및 (d) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 21은 실시예 16에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체(단독계)의 미리스트산이소프로필 용액의 겔화거동((a)(b): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((c)(d): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a) 및 (c) 옥타데실요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔, (b) 및 (d) 부틸요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔).
도 22는 실시예 16에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체(2성분 혼합계)의 3wt% 톨루엔 용액의 겔화거동((A) 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((B) 분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플, (C) 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다(도면내의 숫자는 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비를 나타낸다).
도 23은 실시예 16에 있어서의, 알킬우레아 유도체(2성분 혼합계: 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비1/1)의 미리스트산이소프로필 용액의 겔화거동((a), (b) 분쇄전의 도치샘플: (a) 0.5wt%, (b) 1.0wt%) 및 틱소트로피거동((c), (d) 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플: (c) 0.5wt%, (d) 1.0wt%)을 나타낸 사진이다.
도 24는 실시예 17에 있어서의, 알킬아미드 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(3성분 혼합계)의 겔분쇄 전후의 거동을 레오미터로 평가한 결과를 나타낸 도면이다((a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (c) 헥사데칸아미드 3wt% 톨루엔겔, (d) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 25는 실시예 18에 있어서의, 알킬우레아 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(2성분 혼합계)의 겔분쇄 전후의 거동을 레오미터로 평가한 결과를 나타낸 도면이다((a) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, (c) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (d) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 26은 비교예 13 및 실시예 19에 있어서의, 각종 알킬아미드 유도체의 단독계 및 혼합계의 톨루엔크세로겔(최저겔화농도의 겔로부터 조제)의 주사형 전자현미경(SEM)상의 사진을 나타낸 도면이다((a) 스테아르산아미드 톨루엔크세로겔, (b) 헥사데칸아미드 톨루엔크세로겔, (c) n-옥타데칸아미드 톨루엔크세로겔, (d) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/2 톨루엔크세로겔, (e) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 톨루엔크세로겔, (f) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 톨루엔크세로겔).
도 27은 비교예 13에 있어서의, 각종 알킬아미드 유도체의 단독계의 톨루엔크세로겔(최저겔화농도의 겔로부터 조제)의 주사형 전자현미경(SEM)상의 사진 및 톨루엔겔의 편광현미경사진을 나타낸 도면이다((a) 스테아르산아미드 톨루엔크세로겔, (b) 헥사데칸아미드 톨루엔크세로겔, (c) n-옥타데칸아미드 톨루엔크세로겔, (d) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (e) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (f) n-옥타데칸아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 28은 비교예 14 및 실시예 20에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체의 단독계 및 혼합계의 톨루엔크세로겔(최저겔화농도의 겔로부터 조제)의 주사형 전자현미경(SEM)상의 사진을 나타낸 도면이다((a) 옥타데실요소 톨루엔크세로겔, (b) 부틸요소 톨루엔크세로겔, (c) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/1 톨루엔크세로겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/2 톨루엔크세로겔, (e) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 톨루엔크세로겔, (f) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 톨루엔크세로겔).
도 29는 비교예 14에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체의 단독계의 톨루엔겔의 편광현미경사진을 나타낸 도면이다((a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 30은 실시예 21에 있어서의, 알킬아미드 유도체의 단독계 및 3성분 혼합계의 톨루엔겔, 알킬아미드 유도체 결정에 대하여, 소각(小角) 영역에 있어서의 X선회절 측정결과를 나타낸 도면이다((a)(1) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (2) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, (3) 스테아르산아미드 결정샘플, (4) 헥사데칸아미드 결정샘플, (5) n-옥탄아미드 결정샘플; (b)(1) 스테아르산아미드 결정샘플, (2) 헥사데칸아미드 결정샘플, (3) n-옥탄아미드 결정샘플, (4) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (5) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (6) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 31(a)는 알킬아미드 유도체(스테아르산아미드, 헥사데칸아미드, n-옥탄아미드)의 분자모델(분자길이는 ChemDraw3D에 의해 산출, 2개의 아미노기와 2개의 메틸기의 van der Waals 반직경분을 더한 분자길이를 나타낸다. van der Waals 반직경은 문헌(J.Phys.Chem.(1964년) 68권 441쪽- 및 J.Phys.Chem.(1996년)100권 7384쪽-)을 참고로 함) 그리고 수소결합을 하도록 배치시킨 이량체를 나타낸 도면이다. 도 31(b)는 알킬아미드 유도체가 취할 수 있는 라멜라구조를 나타낸 도면이다.
도 32는 실시예 22에 있어서의, 알킬우레아 유도체의 단독계 및 3성분 혼합계의 톨루엔겔, 알킬우레아 유도체결정에 대하여, 소각 영역에 있어서의 X선회절 측정결과를 나타낸 도면이다((a)(1) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (2) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, (3) 옥타데실요소 결정샘플, (4) 부틸요소 결정샘플; (b)(1) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (2) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, (3) 옥타데실요소 결정샘플, (4) 부틸요소 결정샘플; (c)(1) 옥타데실요소 결정샘플, (2) 부틸요소 결정샘플; (d)(1) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (2) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 33(a)는 알킬우레아 유도체(옥타데실요소, 부틸요소)의 분자모델(분자길이는 ChemDraw3D에 의해 산출, 2개의 아미노기와 2개의 메틸기의 van der Waals 반직경분을 더한 분자길이를 나타낸다. van der Waals 반직경은 문헌(J.Phys.Chem.(1964년) 68권 441쪽- 및 J.Phys.Chem.(1996년) 100권 7384쪽-)을 참고로 함)) 그리고 수소결합을 하도록 배치시킨 이량체를 나타낸 도면이다. 도 33(b)는 알킬아미드 유도체가 취할 수 있는 라멜라구조를 나타낸 도면이다.
도 2는 비교예 4~비교예 5에 있어서의 알킬우레아 유도체를 혼합한 각종 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다[도 2(A) 옥타데실요소, 도 2(B) 부틸요소, 괄호내의 숫자는 유도체의 농도를 나타낸다. 사용용매: (a), (l) 프로필렌카보네이트; (b) N,N-디메틸포름아미드; (c) 메탄올, (d) 에탄올; (e) n-부탄올; (f), (m) 1,2-디클로로에탄; (g) 테트라하이드로퓨란; (h) 아세트산에틸; (i) SH245; (j), (n) 톨루엔; (k) n-옥탄].
도 3은 비교예 6~비교예 12에 있어서의 알킬아미드 유도체 또는 알킬우레아 유도체를 혼합한 각종 불휘발유로의 겔화거동을 나타낸 사진이다[알킬아미드 유도체: 도 3(A) 스테아르산아미드, 도 3(B) 헥사데칸아미드, 도 3(C) n-옥탄아미드, 도 3(D) 에루스산아미드, 도 3(E) 베헨산아미드, 알킬우레아 유도체: 도 3(F) 옥타데실요소, 도 3(G) 부틸요소, 괄호내의 숫자는 유도체의 농도를 나타낸다. 사용불휘발성유: (a) 올리브유; (b) 스쿠알란; (c) 미리스트산이소프로필].
도 4는 실시예 1에 있어서의, 각종 혼합비율로의 알킬아미드 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다(도 4(a) 스테아르산아미드/n-옥탄아미드 4wt% 톨루엔겔, 도 4(b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드 4wt% 톨루엔겔, 도 4(c) 헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 4wt% 톨루엔겔, 도면내의 숫자는 질량혼합비를 나타낸다).
도 5는 실시예 2 및 실시예 3에 있어서의, 각종 혼합비율로의 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔 용액의 겔화거동을 나타낸 사진(4wt% 톨루엔겔)이다(도면내의 숫자는 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비를 나타낸다).
도 6은 실시예 6에 있어서의, 알킬아미드 유도체 단독계겔 및 각종 혼합비율로의 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔겔의 시차주사열량 측정결과를 나타낸 도면이다[도 6(A) (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔, 도 6(B) (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔].
도 7은 실시예 7에 있어서의, 알킬아미드 유도체 단독계겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 7(A) 주파수 의존측정결과: (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔, 도 7(B) 변형 의존측정결과: (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔].
도 8은 실시예 7에 있어서의, 알킬아미드 유도체 3성분계 혼합겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 8(A) 주파수 의존성 측정결과: (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, 도 8(B) 변형 의존성 측정결과: (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔].
도 9는 실시예 8에 있어서의, 각종 알킬아미드 유도체(단독계)의 톨루엔 용액의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치(倒置)샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a) 및 (d) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 및 (e) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) 및 (f) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 10은 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체(3성분 혼합계)의 4wt% 톨루엔 용액의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플, (g)~(i): 분쇄후 5분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a)(d)(g) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/2, (b)(e)(h) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4, (c)(f)(i) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10).
도 11은 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체(단독계)의 스쿠알란을 이용하여 최저겔화농도로의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a)(d) 스테아르산아미드 2wt% 겔, (b)(e) 헥사데칸아미드 2wt% 겔, (c)(f) n-옥탄아미드 1wt% 겔).
도 12는 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체(단독계)의 스쿠알란을 이용하여 최저겔화농도로 겔화시킨 겔화거동((a) 및 (b): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((c) 및 (d): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a)(c) 에루스산아미드 2wt%, (b)(d) 베헨산아미드 2wt%).
도 13은 실시예 10에 있어서의, 불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 혼합계겔(3성분 혼합계: 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 조성(질량비)=1/1/10의 스쿠알란겔(1wt%))의 겔화거동((a)~(c): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((d)~(f): 분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a), (d) 농도 0.5wt%, (b), (e) 농도 1.0wt%, (c), (f) 농도 2.0wt%).
도 14는 실시예 10에 있어서의, 불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 혼합계겔(2성분 혼합계: 에루스산아미드/베헨산아미드의 조성(질량비)=1/1의 스쿠알란겔(1wt%))의 겔화거동((a): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동(b): 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다.
도 15는 실시예 9에 있어서의, 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 4wt% 톨루엔겔의 기계적 강도의 높이를 나타낸 사진이다((a) 샘플관으로부터 취출한 후 자립가능한 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 톨루엔겔, (b) 핀셋으로 잡을 수 있는 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 톨루엔겔).
도 16은 실시예 11에 있어서의, 각종 혼합비율로의 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 3wt% 톨루엔 용액의 겔화거동을 나타낸 사진이다(옥타데실요소/부틸요소, 도면내의 숫자는 질량혼합비를 나타낸다).
도 17은 실시예 14에 있어서의, 알킬우레아 유도체 단독계겔 및 각종 혼합비율로의 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔겔의 시차주사열량 측정결과를 나타낸 도면이다[도 17(A) (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔, 도 17(B) (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔].
도 18은 실시예 15에 있어서의, 알킬우레아 유도체 단독계겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 18(A) 주파수 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔, 도 18(B) 변형 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔].
도 19는 실시예 15에 있어서의, 알킬우레아 2성분 혼합계겔의 점탄성 특성 평가결과를 나타낸 도면이다[도 19(A) 주파수 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, 도 19(B) 변형 의존성 측정결과: (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, 도 19(C) 주파수 의존성 측정결과: (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, 도 19(D) 변형 의존성 측정결과: (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔].
도 20은 실시예 16에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체(단독계)의 톨루엔 용액의 겔화거동((a)(b): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((c)(d): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a) 및 (c) 옥타데실요소 3wt% 톨루엔겔, (b) 및 (d) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 21은 실시예 16에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체(단독계)의 미리스트산이소프로필 용액의 겔화거동((a)(b): 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((c)(d): 분쇄후 12시간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다((a) 및 (c) 옥타데실요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔, (b) 및 (d) 부틸요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔).
도 22는 실시예 16에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체(2성분 혼합계)의 3wt% 톨루엔 용액의 겔화거동((A) 분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((B) 분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플, (C) 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸 사진이다(도면내의 숫자는 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비를 나타낸다).
도 23은 실시예 16에 있어서의, 알킬우레아 유도체(2성분 혼합계: 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비1/1)의 미리스트산이소프로필 용액의 겔화거동((a), (b) 분쇄전의 도치샘플: (a) 0.5wt%, (b) 1.0wt%) 및 틱소트로피거동((c), (d) 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플: (c) 0.5wt%, (d) 1.0wt%)을 나타낸 사진이다.
도 24는 실시예 17에 있어서의, 알킬아미드 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(3성분 혼합계)의 겔분쇄 전후의 거동을 레오미터로 평가한 결과를 나타낸 도면이다((a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (c) 헥사데칸아미드 3wt% 톨루엔겔, (d) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 25는 실시예 18에 있어서의, 알킬우레아 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(2성분 혼합계)의 겔분쇄 전후의 거동을 레오미터로 평가한 결과를 나타낸 도면이다((a) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, (c) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (d) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 26은 비교예 13 및 실시예 19에 있어서의, 각종 알킬아미드 유도체의 단독계 및 혼합계의 톨루엔크세로겔(최저겔화농도의 겔로부터 조제)의 주사형 전자현미경(SEM)상의 사진을 나타낸 도면이다((a) 스테아르산아미드 톨루엔크세로겔, (b) 헥사데칸아미드 톨루엔크세로겔, (c) n-옥타데칸아미드 톨루엔크세로겔, (d) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/2 톨루엔크세로겔, (e) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 톨루엔크세로겔, (f) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 톨루엔크세로겔).
도 27은 비교예 13에 있어서의, 각종 알킬아미드 유도체의 단독계의 톨루엔크세로겔(최저겔화농도의 겔로부터 조제)의 주사형 전자현미경(SEM)상의 사진 및 톨루엔겔의 편광현미경사진을 나타낸 도면이다((a) 스테아르산아미드 톨루엔크세로겔, (b) 헥사데칸아미드 톨루엔크세로겔, (c) n-옥타데칸아미드 톨루엔크세로겔, (d) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (e) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (f) n-옥타데칸아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 28은 비교예 14 및 실시예 20에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체의 단독계 및 혼합계의 톨루엔크세로겔(최저겔화농도의 겔로부터 조제)의 주사형 전자현미경(SEM)상의 사진을 나타낸 도면이다((a) 옥타데실요소 톨루엔크세로겔, (b) 부틸요소 톨루엔크세로겔, (c) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/1 톨루엔크세로겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/2 톨루엔크세로겔, (e) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 톨루엔크세로겔, (f) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 톨루엔크세로겔).
도 29는 비교예 14에 있어서의, 각종 알킬우레아 유도체의 단독계의 톨루엔겔의 편광현미경사진을 나타낸 도면이다((a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 30은 실시예 21에 있어서의, 알킬아미드 유도체의 단독계 및 3성분 혼합계의 톨루엔겔, 알킬아미드 유도체 결정에 대하여, 소각(小角) 영역에 있어서의 X선회절 측정결과를 나타낸 도면이다((a)(1) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (2) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, (3) 스테아르산아미드 결정샘플, (4) 헥사데칸아미드 결정샘플, (5) n-옥탄아미드 결정샘플; (b)(1) 스테아르산아미드 결정샘플, (2) 헥사데칸아미드 결정샘플, (3) n-옥탄아미드 결정샘플, (4) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (5) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (6) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔).
도 31(a)는 알킬아미드 유도체(스테아르산아미드, 헥사데칸아미드, n-옥탄아미드)의 분자모델(분자길이는 ChemDraw3D에 의해 산출, 2개의 아미노기와 2개의 메틸기의 van der Waals 반직경분을 더한 분자길이를 나타낸다. van der Waals 반직경은 문헌(J.Phys.Chem.(1964년) 68권 441쪽- 및 J.Phys.Chem.(1996년)100권 7384쪽-)을 참고로 함) 그리고 수소결합을 하도록 배치시킨 이량체를 나타낸 도면이다. 도 31(b)는 알킬아미드 유도체가 취할 수 있는 라멜라구조를 나타낸 도면이다.
도 32는 실시예 22에 있어서의, 알킬우레아 유도체의 단독계 및 3성분 혼합계의 톨루엔겔, 알킬우레아 유도체결정에 대하여, 소각 영역에 있어서의 X선회절 측정결과를 나타낸 도면이다((a)(1) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (2) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, (3) 옥타데실요소 결정샘플, (4) 부틸요소 결정샘플; (b)(1) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (2) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, (3) 옥타데실요소 결정샘플, (4) 부틸요소 결정샘플; (c)(1) 옥타데실요소 결정샘플, (2) 부틸요소 결정샘플; (d)(1) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (2) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔).
도 33(a)는 알킬우레아 유도체(옥타데실요소, 부틸요소)의 분자모델(분자길이는 ChemDraw3D에 의해 산출, 2개의 아미노기와 2개의 메틸기의 van der Waals 반직경분을 더한 분자길이를 나타낸다. van der Waals 반직경은 문헌(J.Phys.Chem.(1964년) 68권 441쪽- 및 J.Phys.Chem.(1996년) 100권 7384쪽-)을 참고로 함)) 그리고 수소결합을 하도록 배치시킨 이량체를 나타낸 도면이다. 도 33(b)는 알킬아미드 유도체가 취할 수 있는 라멜라구조를 나타낸 도면이다.
본 발명은 상기 일반식[I]로 표시되는 알킬아미드 화합물 또는 [II]로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하는 겔화제에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명하는데, 이후, 「일반식[I]로 표시되는 화합물」을 「화합물[I]」이라고도 칭한다. 다른 식번호를 붙인 화합물에 대해서도 동일하게 표기한다. 또한, 「알킬아미드 화합물」 「알킬우레아 화합물」을 「알킬아미드 유도체」 「알킬우레아 유도체」라고도 칭한다.
상기 일반식[I] 중의 R1 그리고 [II] 중의 R2의 정의에 있어서 지방족기란 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 30의 알킬기를 나타내고, 예를 들어, 직쇄상 혹은 분지쇄상의 탄소원자수 1~30의 알킬기 또는 탄소원자수 3~30의 환상 알킬기를 들 수 있고, 바람직하게는 탄소원자수 5~22의 직쇄상, 분지쇄상 혹은 환상의 알킬기를 들 수 있다.
구체적으로는 이하에 나타낸 직쇄상, 분지쇄상 혹은 환상의, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기(라우릴기), 트리데실기, 테트라데실기(미리스틸기), 펜타데실기, 헥사데실기(세틸기, 팔미토일기), 헵타데실기(말가릴기), 옥타데실기(스테아릴기), 노나데실기, 이코실기, 에이코실기, 헤니코실기 등을 들 수 있다.
그 중에서도 바람직한 것으로서, R1로는 탄소원자수 5 내지 7의 알킬기나 탄소원자수 11 내지 21의 알킬기를 들 수 있고, 특히 n-헵틸기, n-펜타데실기, n-헵타데실기가 바람직하다. 또한 R2로는 탄소원자수 4 내지 8의 알킬기나 탄소원자수 12 내지 18의 알킬기를 들 수 있고, 특히 n-부틸기, n-옥타데실기를 바람직한 것으로서 들 수 있다.
상기 알킬기는, 동일 또는 상이하여 1~3개의 치환기를 가질 수 있다. 이 치환기로는, 예를 들어 하이드록시기, 카르복실기, 할로겐원자, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 불소치환 알콕시기 등을 들 수 있다.
상기 알콕시기의 알킬부분으로는, 예를 들어, 직쇄 혹은 분지상의 탄소원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소원자수 3~8의 환상 알킬기를 들 수 있다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다. 또한 불소치환 알콕시기로는, 상기 알콕시기의 알킬부분의 적어도 1개소가 불소원자로 치환되어 있는 기를 들 수 있다.
할로겐원자로는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등을 들 수 있다.
알콕시알콕시기(-O-알킬렌-O-알킬기)의 알킬부분은 상기와 동일하며, 알콕시알콕시기의 알킬렌부분은 상기 알킬기로부터 수소원자를 하나 제거한 것과 동일하다.
또한 상기 알킬기는, 하나 이상의 불포화 이중결합, 불포화 삼중결합을 포함하고 있을 수도 있고, 또한, 상기 알킬기는, 산소원자 또는 질소원자에 의해 중단되어 있을 수도 있다.
본 발명의 겔화제는, 상기 화합물[I] 또는 화합물[II]을 2종 이상을 혼합한 것을 겔화제로서 사용한다.
예를 들어, 화합물[I]에 있어서, R1이 헵틸기를 나타내는 n-옥탄아미드, 이 R1이 펜타데실기를 나타내는 헥사데칸아미드, 이 R1이 헵타데실기를 나타내는 스테아르산아미드를, 2종 혼합물로서, 혹은 3종 혼합물로서 사용할 수 있다. 2종 혼합물의 구체예로는, 스테아르산아미드:헥사데칸아미드를 질량비로 20~1:1~20의 비율로, 바람직하게는 10~1:1~10의 비율로, 보다 바람직하게는 10~1:1~1의 비율로 사용할 수 있다. 또한 스테아르산아미드:n-옥탄아미드를 질량비로 20~1:1~20의 비율로, 바람직하게는 10~1:1~10의 비율로, 그리고 헥사데칸아미드:n-옥탄아미드를 질량비로 20~1:1~20의 비율로, 바람직하게는 10~1:1~10의 비율로, 각각 혼합하여 사용할 수 있다. 또한 이들을 3종 혼합물의 구체예로는, 스테아르산아미드:헥사데칸아미드:n-옥탄아미드를 질량비로 1~20:1~20:1~20의 비율로, 바람직하게는, 1~5:1~5:1~20의 비율로, 사용할 수 있다.
또한, 화합물[II]에 있어서, R2가 부틸기를 나타내는 부틸요소, 이 R2가 옥타데실기를 나타내는 옥타데실요소를 2종 혼합물로 하여, 예를 들어 옥타데실요소:부틸요소를 질량비로 20~1:1~20의 비율로, 바람직하게는 10~1:1~10의 비율로, 보다 바람직하게는 10~1:1~5의 비율로, 사용할 수 있다.
이들 2종 이상의 화합물의 혼합물로 이루어지는 본 발명의 겔화제는, 1종 단독의 화합물을 이용한 경우에 비해, 보다 적은 사용량으로, 매체인 유기용매를 겔화하는 것이 가능하며, 또한 단독의 화합물에서는 겔화하지 못하는 경우에도, 유기용매의 겔화가 가능할 수 있다.
또한 이들 2종 이상의 화합물의 혼합물로 이루어지는 겔화제는, 형성한 겔에 있어서 틱소트로피성을 발현할 수 있고, 또한 기계강도나 투명성이 높은 겔을 형성할 수 있다.
본 발명의 겔화의 대상인 유기용매로는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소계 용매; n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, 미네랄 스피릿, 시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 탄화수소계 용매; 염화메틸, 브롬화메틸, 요오드화메틸, 메틸렌디클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 오르토디클로로벤젠 등의 할로겐계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 메톡시부틸아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르계 또는 에스테르에테르계 용매; 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디-n-부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 2-에틸헥실알코올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올계 용매; 탄산디메틸(디메틸카보네이트, DMC), 탄산디에틸(디에틸카보네이트, DEC), 탄산에틸메틸, 탄산에틸렌(에틸렌카보네이트), 탄산프로필렌(프로필렌카보네이트), 탄산비닐렌(비닐렌카보네이트) 등의 쇄상 또는 환상 탄산에스테르류; N,N-디메틸포름아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드계 용매; 디메틸설폭시드(DMSO) 등의 설폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈 등의 복소환식 화합물계 용매; 아세토니트릴 등의 니트릴계 용매; 환상 실록산 등의 실리콘용매 그리고 이들 2종 이상의 혼합용매를 들 수 있다.
본 발명의 겔화제는, 매체인 유기용매에 대하여, 2종 이상의 알킬우레아 화합물 또는 2종 이상의 알킬우레아 화합물의 총량이 0.1 내지 30질량%이며, 바람직하게는 0.5내지 20질량%, 보다 바람직하게는 1 내지 10질량%가 되는 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 겔화제를, 매체인 유기용매에 첨가하여, 필요에 따라 가열교반하여 용해시킨 후, 실온에 방치함으로써, 겔화물을 얻을 수 있다. 겔 강도는, 겔화제의 농도에 따라 조정하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명의 겔화제에 의해 형성되는 겔은, 겔화제의 겔화능을 저해하지 않는 범위에 있어서, 그 적용용도 등, 필요에 따라 각종 첨가제(계면활성제, 자외선흡수제, 보습제, 방부제, 산화방지제, 향료, 생리활성물질(약효성분) 등의 유기 화합물이나, 산화티탄, 탈크, 마이카, 물 등의 무기 화합물 등)을 혼합할 수 있다.
또한, 상기 본 발명의 겔화제인 상기 화합물[I] 또는 화합물[II]의 2종 이상을 함유하는 겔, 그리고 이들 화합물[I] 또는 화합물[II]의 2종 이상의 화합물의 혼합물을 포함하고, 틱소트로피성을 발현하는 겔도 본 발명의 대상이다.
실시예
이하, 실시예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
이하의 실시예에서 기술하는 시약은 Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 용매는 Wako Pure Chemical Industries, Ltd.로부터 입수하여, 그대로 사용하였다. 구체적으로는, 스테아르산아미드(90%), 헥사데칸아미드(95%), n-옥탄아미드(98%), 옥타데실요소(97%), 및 부틸요소(96%), 에루스산아미드(85%), 베헨산아미드(75%)이다.
또한 이하에 각종 측정 및 분석에 이용한 장치 및 조건을 나타낸다.
(1) 투과율 측정
·HR4000스펙트로미터, Ocean Optics, Inc제
·광로길이 10mm의 석영셀에 샘플을 넣어 측정
(2) 틱소트로피성 시험(겔의 분쇄)
·장치: Vortex Mixer(GENIE 2), AS ONE Corporation제
(3) 시차주사열량 측정
·장치: EXSTAR6000 열분석장치, Hitachi High-Technologies Corporation제
·사용용기: Ag제의 밀봉형 시료용기
·승온속도 및 강온속도: 2℃/분
(4) 겔의 점탄성 평가 및 틱소트로피성 평가
·MCR-301, Anton Paar Japan K.K.제,
·측정조건: 측정지그 8mm 직경의 패럴렐플레이트, 0.50mm 캡, 측정온도 25℃, 튀어나온 겔은 닦아내고 측정
·주파수 의존측정: 0.01% 변형 일정으로 측정
·변형 의존측정: 각주파수(1 rad/초) 일정으로 측정
·틱소트로피성 평가: 저전단(변형진폭 0.01%, 주파수 1Hz)과 고전단(0.1초간 전단속도 3000초-1 인가)을 반복인가하여, 탄성률의 변화를 측정
(5) 광학현미경 관찰
·Leica DM2500, 라이카마이크로시스템즈
(6) 주사형 전자현미경사진
·장치: SU-8000, Hitachi High-Technologies Corporation.제
·가속전압: 1.0kV
·샘플처리: 도전성의 물질(Pt)에 의한 샘플처리를 행하였다(Pt막두께 10nm).
(7) X선회절 측정
·D8 DISCOVER 다기능 박막재료평가 X선회절장치, BRUKER AXS, Inc.제
·CuKα선 사용, 26℃에서 측정, 1mm직경의 캐필러리유리에 샘플을 넣어 측정
[비교예 1~비교예 12: 알킬아미드 유도체 및 알킬우레아 유도체의 겔화시험(단독계)]
4ml 샘플관에 알킬아미드 유도체 또는 알킬우레아 유도체와, 이들 유도체의 첨가량이 각각 소정의 질량퍼센트(wt%)가 되도록 각종 유기용매(프로필렌카보네이트, N,N-디메틸포름아미드(DMF), 메탄올, 에탄올, n-부탄올, 디클로로에탄, 테트라하이드로퓨란, 아세트산에틸, SH245(Dow Corning Toray Co.,Ltd.제의 환상 실리콘, 데카메틸시클로펜타실록산), 톨루엔, n-옥탄)를 넣었다. 샘플관의 덮개를 덮고, 비점이 100℃를 초과하는 유기용매에 대해서는, 100℃에서, 그 이외의 유기용매에 대해서는 비점의 5℃ 이하까지 가열하고, 알킬아미드 유도체 용액 또는 알킬우레아 유도체 용액을 제작하였다. 그 후, 이들 용액을 실온(약 25℃)에서 방랭하고, 겔화를 확인하였다. 또한, 방랭 후, 용액의 유동성이 없어져서, 샘플관을 도치하여도 용액이 떨어지지 않는 상태를 「겔화」로 판단하였다.
이 겔화시험을 다양한 알킬아미드 유도체(스테아르산아미드, 헥사데칸아미드, 또는 n-옥탄아미드) 및 알킬우레아 유도체(옥타데실요소 또는 부틸요소)를 이용하여, 다양한 농도의 용액에 대하여 행하고, 겔화에 필요한 알킬아미드 유도체 또는 알킬우레아 유도체의 최저농도(wt%)를, 최저겔화농도로 하였다. 또한 이때 형성한 겔의 상태를 관찰하였다.
또한, 동일하게 불휘발성유(올리브유, 스쿠알란, 및 미리스트산이소프로필)에 대한 겔화를 확인하였다.
얻어진 결과를 표 1(알킬아미드 유도체), 표 2(알킬우레아 유도체), 및 표 3(불휘발유에 대한 알킬아미드 유도체 및 알킬우레아 유도체)에 나타낸다. 또한 각종 유기용매를 이용하여 실시한 시험의 방랭후의 각 샘플관의 사진(최저겔화농도로 형성한 겔의 사진, 단 겔형성에 이르지 못하고 용액상태인 것을 제외함)을 도 1(알킬아미드 유도체: (A)스테아르산아미드, (B)헥사데칸아미드, (C)n-옥탄아미드)), 도 2(알킬우레아 유도체: (A)옥타데실요소, (B)부틸요소) 및 도 3(알킬아미드 유도체: (A)스테아르산아미드, (B)헥사데칸아미드, (C)n-옥탄아미드, (D)에루스산아미드, (E)베헨산아미드, 알킬우레아 유도체: (F)옥타데실요소, (G)부틸요소)에 각각 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
표 1, 표 2 및 표 3, 도 1, 도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 알킬아미드 유도체 및 알킬우레아 유도체는 다양한 비유전율을 갖는 각종 유기용매 및 각종 불휘발유에 대한 겔형성능을 갖는다는 결과가 얻어졌다.
[실시예 1: 알킬아미드 유도체 혼합계의 겔화시험 1]
비교예 1~3과 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체의 2성분 혼합계의 톨루엔 용액에 있어서의 겔화시험을 행하였다. 다양한 혼합비율 및 농도(표 4~표 6 참조, 농도는 혼합물로서의 농도)로, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드, 스테아르산아미드/n-옥탄아미드, 및 헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 톨루엔 용액을 조제하여, 겔화시험을 행하였다. 관찰결과를 표 4~표 6에 나타낸다. 또한 톨루엔 용액으로 실시한 시험의 방랭후의 각 샘플관의 사진을 도 4[(a) 스테아르산아미드/n-옥탄아미드: 농도 4wt%, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드: 농도 4wt%, (c) 헥사데칸아미드/n-옥탄아미드: 농도 4wt%]에 나타낸다.
이들 결과로부터, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드 혼합계의 겔과 비교했을 때, 스테아르산아미드/n-옥탄아미드 및 헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 혼합계의 겔이, 폭넓은 혼합비로 겔형성할 수 있는 것이 확인되었다. 나아가, 알킬아미드 유도체 각각의 단독계에서의 톨루엔 용액의 최저겔화농도(3.0wt% 또는 6.0wt%)와 비교했을 때, 2성분 혼합계의 최저겔화농도는 낮은 것이 되었다(2.0wt%). 이와 같이 알킬아미드 유도체는, 톨루엔 용액에 있어서, 단독계에 비해 2성분 혼합계가 겔을 형성하기 쉬운 것이 확인되었다.
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[실시예 2: 알킬아미드 유도체 혼합계의 겔화시험 2]
비교예 1~3과 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체의 3성분 혼합계의 톨루엔 용액에 있어서의 겔화시험을 행하였다. 다양한 혼합비율 및 농도(표 7 참조, 농도는 혼합물로서의 농도)로, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 톨루엔 용액을 조제하여, 겔화시험을 행하였다. 관찰결과를 표 7에 나타낸다. 또한 톨루엔 용액으로 실시한 시험의 방랭후의 각 샘플관의 사진을 도 5(A)[농도 4wt%]에 나타낸다.
이들 결과로부터, 알킬아미드 유도체의 3성분 혼합계의 톨루엔 용액에 있어서도 겔화하는 것, 또한 n-옥탄아미드의 비율이 높은 혼합계가 저농도로도 겔을 형성하기 쉬운 것이 확인되었다.
[표 7]
[실시예 3: 알킬아미드 유도체 혼합계의 겔화시험 3]
비교예 1과 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체의 3성분 혼합계의 톨루엔겔에 있어서, 실시예 2에 있어서 양호한 결과가 얻어진 n-옥탄아미드의 비율이 높은 혼합계를 검증하기 위하여, n-옥탄아미드의 비율을 변화시킨 용액에 대한 겔화시험을 행하였다.
스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비를 1/1/1, 1/1/2, 1/1/4, 1/1/10과 같이 변화시켰을 때의 4wt% 톨루엔 용액(농도는 혼합물로서의 농도)에 대하여 얻어진 결과를 도 5(B)에 나타낸다.
이들 결과로부터, 알킬쇄장이 짧은 n-옥탄아미드의 비율을 증가시킴으로써, 얻어지는 톨루엔겔의 투명성의 증가가 확인되었다.
[실시예 4: 알킬아미드 유도체 혼합계의 겔화시험 4]
비교예 1~3과 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체의 2성분 혼합계 및 3성분 혼합계의 불휘발유에 있어서의 겔화시험을 행하였다. 다양한 혼합비율 및 농도(표 8 참조, 농도는 혼합물로서의 농도)로, 스테아르산아미드/n-옥탄아미드, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드, 에루스산아미드/베헨산아미드의 불휘발유 용액을 조제하여, 겔화시험을 행하였다. 관찰결과를 표 8에 나타낸다.
이들 결과로부터, 알킬아미드 유도체의 2성분 혼합계 및 3성분 혼합계의 불휘발유 용액에 있어서도 겔화하는 것, 또한 n-옥탄아미드의 비율이 높은 혼합계가 저농도여도 겔을 형성하기 쉬운 것이 확인되었다.
[표 8]
[실시예 5: 알킬아미드 유도체 혼합계겔의 투과율 측정]
실시예 3에서 얻어진 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔겔(4wt%, 농도는 혼합물로서의 농도) 그리고 비교예 1~3의 알킬아미드 유도체 단독계의 톨루엔겔(최저겔화농도)의 파장 400nm~700nm에 있어서의 투과율 측정을 행하였다.
얻어진 결과를 표 9에 나타낸다. 이들 결과로부터, 알킬쇄장이 짧은 n-옥탄아미드의 비율을 증가시키는 것에 의한, 얻어지는 톨루엔겔의 투명성의 증가가 분광학적으로도 확인되었다.
[표 9]
[실시예 6: 알킬아미드 유도체 혼합계겔의 열거동]
실시예 3에서 얻어진 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔겔(4wt%, 농도는 혼합물로서의 농도) 그리고 비교예 1~3의 알킬아미드 유도체 단독성분계의 톨루엔겔(각 유도체 최저겔화농도)을 상기 서술한 순서에 따라 제작하였다.
이어서 얻어진 각 겔에 대하여, 졸-겔 전이온도 그리고 겔-졸 전이온도를 시차주사열량계에 의해 측정하였다. 얻어진 결과를 표 10 및 도 6[(A): (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔; (B): (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔.]에 나타낸다.
[표 10]
표 10에 나타낸 바와 같이, 알킬아미드 유도체를 겔화제로서 이용한 단독계 및 3성분 혼합계겔은 졸-겔 전이하는 것이 정량적으로 확인되었다.
[실시예 7: 알킬아미드 유도체 단독계겔 및 3성분 혼합계겔의 점탄성 특성 평가]
알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔겔(4wt%, 농도는 혼합물로서의 농도) 그리고 알킬아미드 유도체 단독계의 톨루엔겔(각 유도체 최저겔화농도)을 상기 서술한 순서에 따라 제작하고, 이들 겔의 점탄성 평가를 행하여, 겔상태를 역학적 관점에서 검증하였다. 얻어진 결과를 도 7(단독계겔: (a) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔) 및 도 8(3성분 혼합계겔: (a) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/2 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (c) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔)에 나타낸다.
도 7(A) 및 도 8(A)(주파수 의존측정)에 나타낸 바와 같이, 단독계겔 및 3성분 혼합계겔의 어느 것에 있어서도, 주파수에 의존하지 않고 거의 평탄한 저장탄성률(G') 및 손실탄성률(G'')을 나타내고, 또한 G'>G''인 것으로부터, 측정샘플은 겔상태(고체상태)인 것이 확인되었다.
또한 도 7(B) 및 도 8(B)(변형 의존측정)에 나타낸 바와 같이, 변형초기는 거의 평탄한 저장탄성률(G') 및 손실탄성률(G'') 또한 G'>G''를 나타낸 것이, 변형의 증가에 따라(0.1~1.0% 부근), G'<G''로 역전되고, 샘플이 겔상태(G'>G'')로부터 액체상태(G'<G'')로 변한 것이 확인되었다. 이와 같이, 겔상태의 샘플에 변형을 가함으로써 겔-졸 전이가 생기는 것이 역학적으로 확인되었다.
[실시예 8: 알킬아미드 유도체의 단독계 및 2성분 혼합계의 틱소트로피성 시험]
알킬아미드 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(2성분 혼합계)의 겔분쇄 후의 거동(틱소트로피성)을 평가하였다.
<알킬아미드 유도체의 단독계겔의 틱소트로피성 시험>
비교예 1~비교예 3과 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체(스테아르산아미드, 헥사데칸아미드, 혹은 n-옥탄아미드)를 겔화제로 하고, 유기용매로서 프로필렌카보네이트, 디클로로에탄, 톨루엔, SH245 및 n-옥탄을 이용하여, 상기 서술한 표 1에 나타낸 최저겔화농도 및 최저겔화농도+1wt%의 농도로 겔을 제작하였다.
이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 내부의 겔을 2초간 분쇄하고, 계속해서 소정시간(1분, 10분, 1시간 또는 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다.
도 9에, 각종 알킬아미드 유도체의 톨루엔을 이용하여 최저겔화농도로 겔화시킨 겔의 틱소트로피거동을 나타낸다. 도 9는, 분쇄전의 톨루엔겔을 (a)~(c)[(a) 스테아르산아미드 3wt% 겔, (b) 헥사데칸아미드 6wt% 겔, (c) n-옥탄아미드 3wt% 겔]에, 2초간 분쇄후, 12시간 정치후 도치의 거동(d)~(f)[(d) 분쇄후의 스테아르산아미드 3wt% 겔, (e) 헥사데칸아미드 6wt% 겔, (f) n-옥탄아미드 3wt% 겔]를 나타낸다.
알킬아미드 유도체의 각종 단독계겔에 있어서는, 어느 하나의 유기용매, 어느 하나의 알킬아미드 유도체에 있어서도, 최저겔화농도 및 최저겔화농도+1wt%로 겔화한 샘플은, 분쇄후 도치하면 어떤 소정시간 정치후에 있어서도 겔이 떨어져, 본 시험예에 있어서는 틱소트로피성을 발현하지 않았다.
<알킬아미드 유도체의 혼합계겔(2성분 혼합계)의 틱소트로피성 시험>
알킬아미드 유도체의 혼합계겔(2성분 혼합계)의 겔분쇄후의 거동에 대하여, 다양한 혼합비율(표 11~표 13 참조)로 평가하였다.
실시예 1과 동일한 순서로, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드 혼합계, 스테아르산아미드/n-옥탄아미드 혼합계, 또는 헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 혼합계의 각각에 대하여, 다양한 혼합비율(표 11~표 13 참조)로 2~4wt%(농도는 혼합물로서의 농도)의 톨루엔겔을 제작하였다(또한 표 11~표 13에 있어서, 이 시점에 겔형성되지 않은 조성을 사선으로 나타낸다). 이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 기계적 진동에 의해 내부의 겔을 2초간 분쇄하여 졸상으로 하고, 계속해서 소정시간(1분, 10분, 1시간, 및 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다. 졸상으로 한 후 재차 겔화한 것에 대해서는 최단정치시간(분쇄후, 겔상태로의 회복에 필요한 시간)을 표 11(스테아르산아미드/헥사데칸아미드 혼합계), 표 12(스테아르산아미드/n-옥탄아미드 혼합계) 및 표 13(헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 혼합계)에 각각 나타낸다.
[표 11]
[표 12]
[표 13]
상기 표 12 및 표 13에 나타낸 바와 같이, 알킬아미드 유도체의 톨루엔겔은, 유도체 1종을 이용한 단독계에 있어서의 톨루엔겔에서는 틱소트로피성을 발현하지 않지만, 스테아르산아미드/n-옥탄아미드와 같이 2성분 혼합계로 함으로써, 틱소트로피성을 발현하는 경우가 있는 것이 확인되었다. 또한, 상기 표 11에 나타낸 바와 같이 스테아르산아미드/헥사데칸아미드 혼합계와 같이, 혼합계의 조합에 따라서는 틱소트로피성을 발현하지 않는 것은 물론 겔형성 자체에 이르지 않는 경우가 있으며, 적절한 혼합계의 선택과 혼합비를 선택하는 것이 틱소트로피성 발현 그리고 겔형성에 중요한 것이 확인되었다.
또한, 혼합계의 겔의 연구는, K.Hanabusa et al.,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,(1993년) 1382쪽-1383쪽을 비롯하여 행해지고, D.K.Smith et al.,Chem.Eur.J.,(2005년), 11권, 5496쪽-5508쪽, C.A.Dreiss,Soft Matter, (2007년), 3권, 956쪽-970쪽, S.J.Rowan et al.,Chem.Soc.Rev.,(2012년), 41권, 6089쪽-6102쪽 등의 총설로 정리되어 있는데, 본 발명과 같이 알킬쇄장이 다른 알킬아미드 유도체를 2종 이상 혼합하여 얻어지는 새로운 효과(틱소트로피성)에 대해서는 보고예는 없다. 이와 같이 본 실시예는, 본 발명의 겔화제가 갖는 특이한 효과를 나타내는 결과가 되었다.
[실시예 9: 알킬아미드 유도체의 3성분 혼합계의 틱소트로피성 시험]
알킬아미드 유도체의 혼합계겔(3성분 혼합계)의 겔분쇄후의 거동에 대하여, 다양한 혼합비율로 평가하였다.
실시예 2 및 실시예 3과 동일한 순서로, 투명성의 향상이 보인 3성분 혼합계로서, 다양한 혼합비율(표 14 및 표 15 참조)로, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 혼합계의 3~5wt%(농도는 혼합물로서의 농도)톨루엔겔을 제작하였다(또한 표 14 및 표 15에 있어서, 이 시점에 겔형성되지 않은 조성을 사선으로 나타낸다). 또한, 실시예 3에 있어서 톨루엔겔의 투명성이 양호했던 혼합비율[스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 1/1/10(질량비)]로, 4wt% 프로필렌카보네이트겔, 4wt% 디클로로에탄겔, 4wt% SH245(Dow Corning Toray Co.,Ltd.제의 환상 실리콘)겔, 및 4wt% n-옥탄을 제작하였다(농도는 혼합물로서의 농도).
이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 기계적 진동에 의해 내부의 겔을 2초간 분쇄하여 졸상으로 하고, 계속해서 소정시간(1분, 5분, 10분, 1시간, 2시간, 및 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다. 표 14 및 표 15에, 톨루엔겔을 졸상으로 한 후 재차 겔화한 것에 대하여 최단정치시간(분쇄후, 겔상태로의 회복에 필요한 시간)을 나타낸다. 또한 표 16에는, 톨루엔 이외의 유기용매로 제작한 겔의 분쇄후의 거동을 나타낸다.
또한 일례로서, 3성분 혼합계(스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 조성(질량비)=1/1/2, 1/1/4, 및 1/1/10)의 톨루엔겔(4wt%)의 틱소트로피성 시험결과를 도 10에 나타낸다. 도 10은, 분쇄전의 톨루엔겔을 2초간 분쇄후, 1분간 정치후 도치의 거동 및 5분간 정치후 도치의 거동을 나타낸다. 또한 도 15에, 샘플관으로부터 취출한, 3성분 혼합계(스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 조성(질량비) 1/1/4, 및 1/1/10)의 톨루엔겔(4wt%)을 나타낸다.
[표 14]
[표 15]
[표 16]
<불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 단독계겔의 틱소트로피성 시험>
비교예 6~비교예 8, 비교예 11 및 비교예 12와 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체(스테아르산아미드, 헥사데칸아미드, n-옥탄아미드, 에루스산아미드, 베헨산아미드)를 겔화제로 하고, 불휘발유로서 올리브유 및 스쿠알란을 이용하여, 상기 서술한 표 3에 나타낸 최저겔화농도 및 최저겔화농도+1wt%의 농도로 겔을 제작하였다.
이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 내부의 겔을 2초간 분쇄하고, 계속해서 소정시간(1분, 10분, 1시간 또는 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다.
도 11, 도 12에, 각종 알킬아미드 유도체의 스쿠알란을 이용하여 최저겔화농도로 겔화시킨 겔의 틱소트로피거동을 나타낸다. 도 11, 도 12는, 분쇄전의 겔을 (a)~(c) 혹은 (a)~(b)[도 11(a) 스테아르산아미드 2wt% 겔, (b) 헥사데칸아미드 2wt% 겔, (c) n-옥탄아미드 1wt% 겔, 도 12(a) 에루스산아미드 2wt%, (b) 베헨산아미드 2wt%]에, 2초간 분쇄후, 12시간 정치후 도치의 거동(d)~(f) 혹은 (d)~(e)[도 11(d) 분쇄후의 스테아르산아미드 2wt% 겔, (e) 헥사데칸아미드 2wt% 겔, (f) n-옥탄아미드 2wt% 겔, 도 12(d) 에루스산아미드 2wt%, (e) 베헨산아미드 2wt%]를 나타낸다.
알킬아미드 유도체의 각종 단독계겔에 있어서는, 어느 하나의 불휘발유, 어느 하나의 알킬아미드 유도체에 있어서도, 최저겔화농도 및 최저겔화농도+1wt%로 겔화한 샘플은, 분쇄후 도치하면 어느 하나의 소정시간 정치후에 있어서도 겔이 떨어지거나 겔로부터 기름이 분리되어, 본 시험예에 있어서는 틱소트로피성을 발현하지 않았다.
[실시예 10: 불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 2성분 혼합계 및 3성분 혼합계의 틱소트로피성 시험]
불휘발유를 이용한 알킬아미드 유도체의 혼합계겔(2성분 혼합계 및 3성분 혼합계)의 겔분쇄후의 거동에 대하여, 다양한 혼합비율로 평가하였다.
실시예 2 및 실시예 3과 동일한 순서로, 다양한 혼합비율(표 17, 표 18 및 표 19 참조)로, 스테아르산아미드/n-옥탄아미드 혼합계 및 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드 혼합계의 0.2~1.0wt%(농도는 혼합물로서의 농도) 올리브유겔 및 스쿠알란겔을 제작하였다(또한 표 17 및 표 18에 있어서, 이 시점에 겔형성되지 않은 조성을 사선으로 나타낸다). 또한, 에루스산아미드/베헨산아미드 혼합계의 1.0 및 2.0wt%(농도는 혼합물로서의 농도) 올리브유겔 및 스쿠알란겔을 제작하였다.
이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 기계적 진동에 의해 내부의 겔을 2초간 분쇄하여 졸상으로 하고, 계속해서 소정시간(1분, 3분, 5분, 10분, 30분, 1시간, 2시간, 및 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다. 표 17, 표 18 및 표 19에, 톨루엔겔을 졸상으로 한 후 재차 겔화한 것에 대하여 최단정치시간(분쇄후, 겔상태로의 회복에 필요한 시간)을 나타낸다.
다른 예로서, 3성분 혼합계(스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 조성(질량비)=1/1/10)의 스쿠알란겔(1wt%)의 틱소트로피성 시험결과를 도 13에, 2성분 혼합계(에루스산아미드/베헨산아미드의 조성(질량비)=1/1)의 스쿠알란겔의 틱소트로피성 시험결과를 도 14에 각각 나타낸다.
[표 17]
[표 18]
[표 19]
[표 20]
상기 표12, 표 13, 표 14, 표 15, 표 16, 표 18, 표 19 및 표 20에 나타낸 바와 같이, 알킬아미드 유도체의 유기용매 혹은 불휘발유로 이루어지는 겔은, 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드와 같은 2성분 혼합계 혹은 3성분 혼합계로 함으로써 틱소트로피성을 발현하는 것이 확인되었다. 특히 표 15 및 도 10에 나타낸 바와 같이, n-옥탄아미드의 혼합비율을 다른 2종의 알킬아미드 유도체보다 높인 혼합물을 이용하여 얻어지는 겔에 대하여, 틱소트로피성이 얻어지기 쉽다고 하는 경향이 보였다.
또한 상기 표 16에 나타낸 바와 같이, 디클로로에탄, SH245, 및 n-옥탄을 이용하여 제작한 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 겔에 있어서도 틱소트로피성이 발현되는 것이 확인되었다.
또한, 표 17 및 표 18에 나타낸 바와 같이 올리브유 또는 스쿠알란과 같은 불휘발유를 이용하여 제작한 알킬아미드 유도체의 2성분 혼합계 혹은 3성분 혼합계의 겔에 있어서도 틱소트로피성이 발현되는 것이 확인되었다.
표 19 및 표 20에 나타낸 바와 같이 에루스산아미드/베헨산아미드와 같은 2성분 혼합계의 겔에 대해서도 동일한 틱소트로피성의 발현이 확인되었다.
나아가 도 15에 나타낸 바와 같이, 3성분 혼합계겔은, 3성분의 혼합비를 최적으로 선택함으로써 기계적 강도가 높아진 결과, 샘플관으로부터 취출하고, 자립시키는 것이 가능해지며(도 15(a)), 더 나아가 핀셋으로 잡는 것이 가능해졌다(도 15(b)).
이상과 같이, 알킬아미드 유도체는 2성분 혹은 3성분의 혼합계로 했을 때, 톨루엔겔, 디클로로에탄겔, SH245겔, n-옥탄겔, 올리브유 및 스쿠알란에 있어서 틱소트로피성을 발현하는 것이 확인되었다.
또한 상기 서술한 바와 같이, 본 발명과 같이 알킬쇄장이 다른 알킬아미드 유도체를 2종 이상 조합하여 이용함으로써 얻어지는 새로운 효과(틱소트로피성)에 대해서는 지금까지 보고예가 없고, 본 결과는, 본 발명의 겔화제가 갖는 특이한 효과를 나타내는 결과가 되었다.
[실시예 11: 알킬우레아 유도체 혼합계의 겔화시험 1]
비교예 1과 동일한 순서로, 알킬우레아 유도체의 2성분 혼합계의 톨루엔 용액에 있어서의 겔화시험을 행하였다. 다양한 혼합비율 및 농도(표 21 참조, 농도는 혼합물로서의 농도)로, 옥타데실요소 및 부틸요소의 톨루엔 용액을 조제하여, 겔화시험을 행하였다. 관찰결과를 표 21에 나타낸다. 또한 톨루엔 용액으로 실시한 시험의 방랭후의 각 샘플관의 사진을 도 16[농도 4wt%]에 나타낸다.
이들 결과로부터, 옥타데실요소와 부틸요소의 2성분 혼합계의 겔이, 폭넓은 혼합비로 겔을 형성하는 것, 또한 부틸요소의 비율이 높은 것이 겔을 형성하기 쉬운 것이 확인되었다. 또한, 알킬우레아 유도체 각각의 단독계에서의 톨루엔 용액의 최저겔화농도(2.0wt% 또는 6.0wt%)와 비교했을 때, 2성분 혼합계의 최저겔화농도는 낮은 것이 되었다(1.0wt%). 이와 같이 알킬우레아 유도체는, 톨루엔 용액에 있어서, 단독계에 비해 2성분 혼합계가 겔을 형성하기 쉬운 것이 확인되었다.
[표 21]
[실시예 12: 알킬우레아 유도체 혼합계의 겔화시험 2]
비교예 1과 동일한 순서로, 알킬우레아 유도체의 2성분 혼합계의 불휘발유에 있어서의 겔화시험을 행하였다. 다양한 혼합비율 및 농도(표 22 참조, 농도는 혼합물로서의 농도)로, 옥타데실요소/우레아요소의 불휘발유 용액을 조제하여, 겔화시험을 행하였다(1성분계에서 겔형성이 확인된 미리스트산이소프로필에 대해서만 실시하였다). 관찰결과를 표 22에 나타낸다.
이들 결과로부터, 알킬우레아 유도체의 2성분 혼합계의 미리스트산이소프로필 용액에 있어서도 겔화하는 것이 확인되었다.
[표 22]
[실시예 13: 알킬우레아 유도체 혼합계겔의 투과율 측정]
실시예 11에서 얻어진 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔겔(3wt%, 농도는 혼합물로서의 농도) 그리고 비교예 4 및 5의 알킬우레아 유도체 단독계의 톨루엔겔(최저겔화농도)의 파장 400nm~700nm에 있어서의 투과율 측정을 행하였다.
얻어진 결과를 표 23에 나타낸다. 이들 결과로부터, 알킬쇄장이 짧은 부틸요소의 비율을 증가시키는 것에 의한, 얻어지는 톨루엔겔의 투명성의 증가가 분광학적으로도 확인되었다.
[표 23]
[실시예 14: 알킬우레아 유도체 혼합계겔의 열거동]
실시예 11에서 얻어진 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔겔(3wt%, 농도는 혼합물로서의 농도) 그리고 비교예 4 및 5의 알킬우레아 유도체 단독계의 톨루엔겔(최저겔화농도)을 상기 서술한 순서에 따라 제작하였다.
이어서 얻어진 각 겔에 대하여, 졸-겔 전이온도 그리고 겔-졸 전이온도를 시차주사열량계에 의해 측정하였다. 얻어진 결과를 표 24 및 도 17[(A): (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔; (B): (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, (c) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔.]에 나타낸다.
[표 24]
표 24에 나타낸 바와 같이, 알킬우레아 유도체를 겔화제로서 이용한 단독계 및 2성분 혼합계겔은 졸-겔 전이하는 것이 정량적으로 확인되었다.
[실시예 15: 알킬우레아 유도체 단독계겔 및 혼합계겔의 점탄성 특성 평가]
알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔겔(3wt%, 농도는 혼합물로서의 농도) 그리고 알킬우레아 유도체 단독계의 톨루엔겔(최저겔화농도)을 상기 서술한 순서에 따라 제작하고, 이들 겔의 점탄성 평가를 행하여, 겔상태를 역학적 관점에서 검증하였다. 얻어진 결과를 도 18(단독계겔: (a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔) 및 도 19(2성분 혼합계겔: (a) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (b) 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔)에 나타낸다.
도 18(A) 및 도 19(A) 및 (C)(주파수 의존측정)에 나타낸 바와 같이, 주파수에 의존하지 않고 거의 평탄한 저장탄성률(G') 및 손실탄성률(G'')을 나타내고, 또한 G'>G''인 것으로부터, 측정샘플은 겔상태(고체상태)인 것이 확인되었다.
또한 도 18(B) 및 도 19(B) 및 (D)(변형 의존측정)에 나타낸 바와 같이, 변형초기는 거의 평탄한 저장탄성률(G') 및 손실탄성률(G'')을 나타낸 것이, 변형의 증가에 따라(0.1~1.0% 부근), G'<G''로 역전되고, 샘플이 겔상태(G'>G'')로부터 액체상태(G'<G'')로 변한 것이 확인되었다. 이와 같이, 겔상태의 샘플에 변형을 가함으로써 겔-졸 전이가 발생하는 것이 역학적으로 확인되었다.
[실시예 16: 알킬우레아 유도체의 단독계 및 2성분 혼합계의 틱소트로피성 시험]
알킬우레아 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(2성분 혼합계)의 겔분쇄후의 거동(틱소트로피성)을 평가하였다.
<알킬우레아 유도체의 단독계겔>
비교예 4~비교예 5, 비교예 11 및 비교예 12와 동일한 순서로, 알킬우레아 유도체(옥타데실요소 혹은 부틸요소)를 겔화제로 하고, 유기용매로서 프로필렌카보네이트, 디클로로에탄, 톨루엔 및 미리스트산이소프로필을 이용하여, 상기 서술한 표 2에 나타낸 최저겔화농도 및 최저겔화농도+1wt%~0.5wt%의 농도로 겔을 제작하였다.
이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 내부의 겔을 2초간 분쇄하고, 계속해서 소정시간(1분, 10분, 1시간 또는 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다.
도 20 및 도 21에, 각종 알킬우레아 유도체의 톨루엔 및 미리스트산이소프로필을 이용하여 최저겔화농도로 겔화시킨 겔의 틱소트로피거동을 각각 나타낸다. 도 20 및 도 21은, 분쇄전의 겔을 (a)~(b)[도 20(a) 옥타데실요소 3wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔, 도 21(a) 옥타데실요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔, (b) 부틸요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔]에, 2초간 분쇄후, 12시간 정치후 도치의 거동(c)~(d)[도 20(c) 옥타데실요소 3wt% 톨루엔겔, (d) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔, 도 21(c) 옥타데실요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔, (d) 부틸요소 1wt% 미리스트산이소프로필겔]를 나타낸다.
알킬우레아 유도체의 각종 단독계겔에 있어서는, 어느 하나의 유기용매, 어느 하나의 알킬우레아 유도체에 있어서도, 최저겔화농도 및 최저겔화농도+1wt%~0.5wt%로 겔화한 샘플은, 분쇄후 도치하면 어느 하나의 소정시간 정치후에 있어서도 겔이 떨어지고, 본 시험예에 있어서는 틱소트로피성을 발현하지 않았다.
<알킬우레아 유도체의 혼합계겔(2성분 혼합계)의 틱소트로피성 시험>
알킬우레아 유도체의 2성분 혼합계의 겔분쇄후의 거동에 대하여, 다양한 혼합비율(표 25참조)로 평가하였다.
실시예 11과 동일한 순서로, 다양한 혼합비율(표 25참조)로 0.5~4wt%(농도는 혼합물로서의 농도)의 톨루엔겔을 제작하였다(또한 표 25에 있어서, 이 시점에 겔형성되지 않은 조성을 사선으로 나타낸다). 또한, 결과가 양호한 혼합비율인 옥타데실요소/부틸요소=1/4 및 1/10(질량비)으로, 5.0wt% 프로필렌카보네이트겔(혼합계겔의 최저겔화농도) 및 3.0wt% 디클로로에탄겔을 제작하였다(농도는 혼합물로서의 농도).
이어서, 샘플관을 Vortex Mixer에 넣고, 기계적 진동에 의해 내부의 겔을 2초간 분쇄하여 졸상으로 하고, 계속해서 소정시간(1분, 10분, 1시간, 및 12시간) 정치한 후, 샘플관을 도치하여, 겔이 흐르는지 여부를 확인하였다. 졸상으로 한 후 재차 겔화한 것에 대해서는 최단정치시간(분쇄후, 겔상태로의 회복에 필요한 시간)을 표 25에, 프로필렌카보네이트 및 디클로로에탄을 이용하여 제작한 겔의 분쇄후의 거동을 표 26에 나타낸다.
또한, 도 22에, 각종 알킬우레아 유도체(2성분 혼합계)의 3wt% 톨루엔 용액의 겔화거동((A)분쇄전의 도치샘플) 및 틱소트로피거동((B)분쇄후 1분간 정치후의 도치샘플, (C)분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플)을 나타낸다(도면내의 숫자는 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비를 나타낸다).
나아가 도 23에, 알킬우레아 유도체(2성분 혼합계: 옥타데실요소/부틸요소 질량혼합비 1/1)의 미리스트산이소프로필 용액의 겔화거동((a), (b) 분쇄전의 도치샘플: (a) 0.5wt%, (b) 1.0wt%) 및 틱소트로피거동((c), (d) 분쇄후 30분간 정치후의 도치샘플: (c) 0.5wt%, (d) 1.0wt%)를 나타낸다.
[표 25]
[표 26]
[표 27]
상기 표 25에 나타낸 바와 같이, 알킬우레아 유도체의 톨루엔겔은, 유도체 1종을 이용한 단독계에 있어서의 톨루엔겔에서는 틱소트로피성을 발현하지 않으나, 옥타데실요소/부틸요소와 같이 2성분 혼합계로 함으로써, 틱소트로피성을 발현하는 경우가 있는 것이 확인되었다.
나아가, 상기 표 26에 나타낸 바와 같이, 프로필렌카보네이트 및 디클로로에탄을 이용하여 제작한 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 겔에 있어서도 틱소트로피성이 발현되는 것이 확인되었다.
나아가 표 27에 나타낸 바와 같이 불휘발유인 미리스트산이소프로필을 이용하여 제작한 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 겔에 있어서도 틱소트로피성이 발현되는 것이 확인되었다.
이상과 같이, 알킬우레아 유도체는 2성분의 혼합계로 했을 때, 프로필렌카보네이트겔, 디클로로에탄겔, 톨루엔겔 및 미리스트산이소프로필에 있어서 틱소트로피성을 발현하는 것이 확인되었다.
또한 상기 서술한 바와 같이, 본 발명과 같이 알킬쇄장이 다른 알킬우레아 유도체를 2종 이상 조합하여 이용함으로써 얻어지는 새로운 효과(틱소트로피성)에 대해서는 지금까지 보고예가 없고, 본 결과는, 본 발명의 겔화제가 갖는 특이한 효과를 나타내는 결과가 되었다.
[실시예 17: 알킬아미드 유도체의 단독계 및 혼합계의 틱소트로피성 평가]
알킬아미드 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(3성분 혼합계)의 겔분쇄 전후의 거동을 레오미터로 평가하였다. 얻어진 결과를 도 24[(a) 3성분 혼합계: 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드=1/1/10(질량비), 4wt% 톨루엔겔, (b) 스테아르산아미드 단독, 3wt% 톨루엔겔, (c) 헥사데칸아미드 단독, 3wt% 톨루엔겔, (d) n-옥탄아미드 단독, 3wt% 톨루엔겔]에 각각 나타낸다.
도 24에 나타낸 바와 같이, 단독계겔(도 24(b)~(d))과 비교했을 때, 3성분 혼합계겔(도 24(a))이, 분쇄후의 저장탄성률(G')과 손실탄성률(G'')의 회복이 크고, 또한, 단독계겔에서는 회복후 G'≥G''(겔상태~액체상태)로 되어 있는 것에 반해, 혼합계겔에서는 회복후에 명확히 G'>G''(겔상태)를 나타내고 있으며, 혼합계겔이 양호한 틱소트로피성을 갖는 것이 역학적으로도 확인되었다.
[실시예 18: 알킬우레아 유도체의 단독계 및 혼합계의 틱소트로피성 평가]
알킬우레아 유도체의 단독계겔과 혼합계겔(2성분 혼합계)의 겔분쇄 전후의 거동을 레오미터로 평가하였다. 얻어진 결과를 도 25[(a) 2성분 혼합계: 옥타데실요소/부틸요소=1/4(질량비), 3wt% 톨루엔겔, (b) 2성분 혼합계: 옥타데실요소/부틸요소=1/10 3wt% 톨루엔겔, (c) 옥타데실요소 단독, 2wt% 톨루엔겔, 부틸요소 단독, 6wt% 톨루엔겔]에 각각 나타낸다.
도 25에 나타낸 바와 같이, 단독계겔(도 25(c)~(d))과 비교했을 때, 2성분 혼합계겔(도 25(a)~(b))이, 저장탄성률(G')과 손실탄성률(G'')의 회복이 크고, 또한, 단독계겔에서는 회복후 G'≥G''(겔상태~액체상태)로 되어 있는 것에 반해, 혼합계겔에서는 회복후에 명확히 G'>G''(겔상태)를 나타내고 있으며, 혼합계겔이 양호한 틱소트로피성을 갖는 것이 역학적으로도 확인되었다.
[비교예 13: 알킬아미드 유도체를 이용하여 형성되는 겔의 미세구조관찰]
상기 서술한 비교예 1~비교예 3과 동일한 순서로, 3종의 알킬아미드 유도체(단독)의 최저겔화농도로 톨루엔겔을 형성하였다. 이리하여 얻어진 겔을 실온에서 진공건조시킴으로써 크세로겔을 얻고, 얻어진 크세로겔의 상태를 주사형 전자현미경(SEM)으로 관찰하였다. 얻어진 결과를 도 26[(a) 스테아르산아미드 톨루엔크세로겔, (b) 헥사데칸아미드 톨루엔크세로겔, (c)n-옥탄아미드 톨루엔크세로겔] 및 도 27[(a) 스테아르산아미드 톨루엔크세로겔, (b) 헥사데칸아미드 톨루엔크세로겔, (c) n-옥탄아미드 톨루엔크세로겔]에 나타낸다. 또한, 진공건조전의 톨루엔겔의 상태를 편광현미경 관찰에 의해 얻어진 결과를 도 27[(d) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (e) 헥사데칸아미드 3wt% 톨루엔겔, (f) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔]에 나타낸다.
도 26 및 도 27에 나타낸 바와 같이, 알킬아미드 유도체(단독계)의 톨루엔크세로겔은, 수100nm 두께·수10μm 폭의 다층 시트로 구성되어 있는 것이 확인되었다. 또한, 알킬아미드 유도체(단독계)의 톨루엔겔은 SEM관찰결과에 대응한 시트상 결정의 네트워크로 구성되는 것이 확인되었다.
[비교예 14: 알킬우레아 유도체를 이용하여 형성되는 겔의 미세구조관찰]
상기 서술한 비교예 4~비교예 5와 동일한 순서로, 2종의 알킬우레아 유도체(단독)의 최저겔화농도로 톨루엔겔을 형성하였다. 이리하여 얻어진 겔을 실온에서 진공건조시킴으로써 크세로겔을 얻고, 얻어진 크세로겔의 상태를 SEM으로 관찰하였다. 얻어진 결과를 도 28[(a) 옥타데실요소 톨루엔크세로겔, (b) 부틸요소 톨루엔크세로겔]에 나타낸다. 또한, 진공건조전의 톨루엔겔의 상태를 편광현미경관찰에 의해 얻어진 결과를 도 29[(a) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (b) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔]에 나타낸다.
도 28 및 도 29에 나타낸 바와 같이, 알킬우레아 유도체(단독계)의 톨루엔크세로겔은, 수100nm 두께·수10μm 폭의 다층시트로 구성되어 있는 것이 확인되었다. 또한, 알킬우레아 유도체(단독계)의 톨루엔겔은 SEM관찰결과에 대응한 시트상 결정의 네트워크로 구성되는 것이 확인되었다.
게다가, 점토광물의 nm 두께·수10μm 폭의 판상 결정이나, 오일왁스의 수100nm 두께·수10μm 폭의 판상 왁스결정은, 이들 시트상 물질(판상의 결정)을 골조로 하여 구성되는 카드하우스 구조의 공극에, 물 혹은 유기용매를 유지함으로써 함용매고형물을 만드는 것이 알려져 있다(참고문헌: (1) 「점토 핸드북」Gihodo Shuppan Co., Ltd.(2009년), (2) 「겔컨트롤겔을 잘 만드는 방법과 겔화의 억제」 (주)정보기구(2009년) 15쪽-17쪽, (3) Colloids and Surfaces, 51권(1990년) 219쪽-238쪽, 등).
즉, 알킬아미드 유도체 혹은 알킬우레아 유도체를 겔화제로서 이용하고, 매체: 톨루엔으로 형성한 겔에 있어서, 건조겔(크세로겔)의 상태에서 다층시트구조가 보였다고 하는 상기 서술한 결과는, 알킬아미드 유도체 혹은 알킬우레아 유도체를 겔화제로서 이용하여 형성한 톨루엔겔이 카드하우스 구조를 갖고, 이 구조의 공극에 있어서 용매를 유지하여, 겔형성에 이르렀다고 생각할 수 있다. 또한 다층시트구조는, 카드하우스 구조를 형성하는 시트상 물질이 건조과정에서 응집함으로써 생성된 것으로 추측된다.
[실시예 19: 알킬아미드 유도체 혼합계의 겔의 미세구조관찰]
상기 서술한 실시예 3과 동일한 순서로, 알킬아미드 유도체의 3성분 혼합계의 톨루엔겔을 조제하였다. 얻어진 겔을 실온에서 진공건조시킴으로써 크세로겔을 얻고, 얻어진 크세로겔의 상태를 SEM으로 관찰하였다. 얻어진 결과를 도 26[(d) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비: 1/1/2 톨루엔크세로겔, (e) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비: 1/1/4 톨루엔크세로겔, (f) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비: 1/1/10 톨루엔크세로겔]에 나타낸다.
도 26에 나타낸 바와 같이, 알킬쇄장이 짧은 n-옥탄아미드의 비율이 증가함에 따라, 수십마이크로미터 길이·서브마이크로미터 두께의 시트상 결정으로부터 수마이크로미터 길이·서브마이크로미터 두께의 플레이크상 결정이 되고, 겔을 구성하는 네트워크의 밀도가 높아지는 것이 확인되었다.
[실시예 20: 알킬우레아 유도체 혼합계의 겔의 미세구조관찰]
상기 서술한 실시예 11과 동일한 순서로, 알킬우레아 유도체 2성분 혼합계의 톨루엔겔을 조제하였다. 얻어진 겔을 실온에서 진공건조시킴으로써 크세로겔을 얻고, 얻어진 크세로겔의 상태를 SEM으로 관찰하였다. 얻어진 결과를 도 28[(c) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비: 1/1 톨루엔크세로겔, (d) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비: 1/2 톨루엔크세로겔, (e) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비: 1/4 톨루엔크세로겔, (f) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비: 1/10 톨루엔크세로겔]에 나타낸다.
도 28에 나타낸 바와 같이, 알킬쇄장이 짧은 부틸요소의 비율이 증가함에 따라, 수마이크로미터 길이·서브마이크로미터 두께의 시트상 결정으로부터 수마이크로미터 길이·서브마이크로미터 두께의 테이프상 또는 화이버상 결정이 되고, 겔을 구성하는 네트워크의 밀도가 높아지는 것이 확인되었다.
[실시예 21: 알킬아미드 유도체 혼합계의 겔의 X선회절 측정]
상기 서술한 알킬아미드 유도체 3성분 혼합계의 톨루엔겔에 대하여, 소각 영역에 있어서의 X선회절 측정을 행하였다. 마찬가지로, 겔화 전의 알킬아미드 유도체 3종 각각의 결정샘플(시약품) 및 알킬아미드 유도체 단독계겔의 X선회절 측정을 행하였다. 얻어진 결과를 도 30[(a) (1) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/4 4wt% 톨루엔겔, (2) 스테아르산아미드/헥사데칸아미드/n-옥탄아미드의 질량혼합비 1/1/10 4wt% 톨루엔겔, (3) 스테아르산아미드 결정샘플, (4) 헥사데칸아미드 결정샘플, (5)n-옥탄아미드 결정샘플;
(b) (1) 스테아르산아미드 결정샘플, (2) 헥사데칸아미드 결정샘플, (3) n-옥탄아미드 결정샘플, (4) 스테아르산아미드 3wt% 톨루엔겔, (5) 헥사데칸아미드 6wt% 톨루엔겔, (6) n-옥탄아미드 3wt% 톨루엔겔]에 나타낸다.
또한 도 31에, 알킬아미드 유도체(3종)의 분자모델(분자길이는 ChemDraw3D에 의해 산출)을 나타낸다.
도 30(b)에 나타낸 바와 같이, 알킬아미드 유도체의 각 결정샘플((1)~(3))과 단독계 톨루엔겔((4)~(6))의 피크는 잘 일치되어 있는 것이 확인되었다. 그리고 도 30(a)에 나타낸 바와 같이, 알킬쇄장이 짧은 n-옥탄아미드의 비율이 증가함에 따라, n-옥탄아미드에 귀속되는 피크가 관측되게 되었다. 이와 같이, 3성분 혼합계 톨루엔겔의 네트워크는, 주로 n-옥탄아미드로부터 형성되는 플레이크상 결정에 의해 구성되는 것이 확인되었다.
또한, 문헌(Acta Cryst.(1995년) 8권 551쪽-)에 의하면, 알킬아미드 유도체(테트라데칸아미드)는 결정상태에 있어서, 수소결합을 개재하여 이량체를 형성(예를 들어 도 31 참조)해 있는 것이 관측되어 있다. 그러나, 도 31(a)에 나타낸 바와 같이 알킬아미드 유도체를 이량체가 되도록 배치함으로써 얻은 분자길이는, 본 실시예의 실험결과와 합치하지 않고, X선회절 측정으로부터 얻어진 피크는, 도 31(b)와 같은 라멜라 구조의 회절로부터 얻어진 것으로 추찰(推察)된다.
[실시예 22: 알킬우레아 유도체 혼합계의 겔의 X선회절 측정]
상기 서술한 알킬우레아 유도체의 2성분 혼합계의 톨루엔겔에 대하여, 소각 영역에 있어서의 X선회절 측정을 행하였다. 마찬가지로, 겔화 전의 알킬우레아 유도체 2종 각각의 결정샘플 및 알킬우레아 유도체 단독계겔의 X선회절 측정을 행하였다. 얻어진 결과를 도 32[(a) (1) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/1 3wt% 톨루엔겔, (2) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/2 3wt% 톨루엔겔, (3) 옥타데실요소 결정샘플, (4) 부틸요소 결정샘플; (b) (1) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/4 3wt% 톨루엔겔, (2) 옥타데실요소/부틸요소의 질량혼합비 1/10 3wt% 톨루엔겔, (3) 옥타데실요소 결정샘플, (4) 부틸요소 결정샘플; (c) (1) 옥타데실요소 결정샘플, (2) 부틸요소 결정샘플; (d) (1) 옥타데실요소 2wt% 톨루엔겔, (2) 부틸요소 6wt% 톨루엔겔].
또한 도 33(a)에, 알킬우레아 유도체(2종)의 분자모델(분자길이는 ChemDraw3D에 의해 산출)을, 도 33(b)에 문헌(Chemistry A European Journal(2005년) 11권 3243쪽-3245쪽)에서 시사된 옥타데실요소의 라멜라구조를 나타낸다.
도 32(c) 및 (d)에 나타낸 바와 같이, 옥타데실요소 및 부틸요소의 결정샘플과 단독계겔의 피크는 일치하지 않고, 겔상태에서는 도 33(b)에 나타낸 라멜라구조를 취하며, 보다 단주기측으로 회절피크가 보인 것으로 추찰된다.
또한 도 32(a) 및 (b)에 나타낸 바와 같이, 2성분 혼합계의 톨루엔겔에 있어서, 알킬쇄장이 짧은 부틸요소의 비율이 증가함에 따라, 부틸요소에 귀속되는 피크가 관측되고, 한편 옥타데실요소에 귀속되는 피크의 감소가 보였다. 이와 같이, 2성분 혼합계 톨루엔겔의 네트워크는, 주로 부틸요소로부터 형성되는 테이프상 결정 혹은 화이버상 결정에 의해 구성되는 것이 확인되었다.
상기의 실시예 19~실시예 22의 결과로부터, 알킬아미드 유도체 혹은 알킬우레아 유도체의 혼합계겔에 있어서, 알킬쇄장이 짧은 알킬아미드 유도체(n-옥틸아미드) 혹은 알킬우레아 유도체(부틸요소)의 비율이 증가함에 따라, 겔의 네트워크를 구성하는 시트상 결정이 보다 작은 플레이크상 결정 혹은 화이버상 결정으로 변화하는 것, 그리고 네트워크의 망목이 보다 미세해짐으로써, 네트워크 밀도가 높아지는 것이 확인되었다.
이러한 알킬아미드 유도체 또는 알킬우레아 유도체의 혼합계겔에서의 네트워크밀도의 향상이, 폴리머 네트워크에서의 네트워크밀도의 향상이 기계적 강도 등의 향상에 기여하도록, 혼합계겔의 기계적 물성 등(틱소트로피성)의 향상에 기여한 것으로 생각된다. 또한, 투명성의 향상은, 네트워크의 구성요소가 서브마이크로미터 폭이 되고, 광의 파장 이하가 됨으로써, 광의 산란이 억제되었기 때문으로 추찰된다.
Claims (7)
- 일반식[I]
[화학식 1]
(식 중, R1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
로 표시되는 알킬아미드 화합물, 또는 일반식[II]
[화학식 2]
(식 중, R2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하고, 형성한 겔에 있어서 틱소트로피성을 발현하는 것을 특징으로 하는, 겔화제. - 제1항에 있어서,
상기 겔화제가, 식[I] 중, R1이 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 5 내지 7의 지방족기인 알킬아미드 화합물과, R1이 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 11 내지 21의 지방족기인 알킬아미드 화합물을 포함하는, 겔화제. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 겔화제가, R1의 지방족기의 탄소원자수가 상이한 2종의 알킬아미드 화합물을 포함하고, 여기서, R1의 탄소원자수가 큰 알킬아미드 화합물(A)과, 그보다 탄소원자수가 적은 알킬아미드 화합물(B)의 혼합비가, 질량비로 (A):(B)=1~20:20~1인, 겔화제. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 겔화제가, 식[I] 중, R1의 지방족기의 탄소원자수가 상이한 3종의 알킬아미드 화합물을 포함하고, 여기서, R1의 탄소원자수가 가장 큰 알킬아미드 화합물(C)과, 그보다 탄소원자수가 적은 알킬아미드 화합물(D)과, 또한 그보다 탄소원자수가 적은 알킬아미드 화합물(E)의 혼합비가, 질량비로 (C):(D):(E)=1~5:1~5:1~20인, 겔화제. - 제1항에 있어서,
상기 겔화제가, 식[II] 중, R2가 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 4 내지 8의 지방족기인 알킬우레아 화합물과, R2가 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 12 내지 18의 지방족기인 알킬우레아 화합물을 포함하는, 겔화제. - 제1항 또는 제5항에 있어서,
상기 겔화제가, R2의 지방족기의 탄소원자수가 상이한 2종의 알킬우레아 화합물을 포함하고, 여기서, R2의 탄소원자수가 큰 알킬우레아 화합물(A)과, 그보다 탄소원자수가 적은 알킬우레아 화합물(B)의 혼합비가, 질량비로 (A):(B)=1~20:20~1인, 겔화제. - 일반식[I]
[화학식 3]
(식 중, R1은 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
으로 표시되는 알킬아미드 화합물, 또는 일반식[II]
[화학식 4]
(식 중, R2는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 30의 지방족기를 나타낸다.)
로 표시되는 알킬우레아 화합물을 2종 이상 포함하고, 틱소트로피성을 발현하는 것을 특징으로 하는, 겔.
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