JP4696534B2

JP4696534B2 - 油性基剤のゲル化剤

Info

Publication number: JP4696534B2
Application number: JP2004328261A
Authority: JP
Inventors: 敏彦畑島; 直弥山戸; 達也服部
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2003-11-12
Filing date: 2004-11-11
Publication date: 2011-06-08
Anticipated expiration: 2024-11-11
Also published as: JP2005163029A

Description

本発明は油性基剤のゲル化剤に関する。さらに詳しくは、特定のアミノ酸誘導体を含有する油性基剤のゲル化剤に関する。本発明のゲル化剤は、常温で液体状を呈する油性基剤をゲル化して形態を多様化するために有用である。

従来、水に溶解しない油性基剤のゲル化剤としては、一般的にはポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトールに代表される芳香族アルデヒドと多価アルコールとの縮合物などが知られている。しかしながら、これらのゲル化剤は、油性基剤に対する溶解性が低いという問題を有している。例えば、これらのゲル化剤を用いて調製したゲル状組成物は溶存状態が悪く、ゲル状組成物が不均一になったり、ゲル化した油性基剤が経時変化によりゲルの表面からにじみ出るいわゆる「発汗現象」が生じるといった問題を有していた。

他の油性基剤のゲル化剤としては、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドが知られており、この物質をゲル化剤として含む化粧料が報告されている（特許文献１参照）。このゲル化剤は様々な油性基剤をゲル化できることが知られているが、得られたゲル状組成物の皮膚や毛髪塗布時の感触は必ずしも優れたものではなく、延び易さ（延展性）等に欠ける場合があった。

さらに、１２−ヒドロキシステアリン酸とＮ−ラウロイルグルタミン酸ジブチルアミドを含有する制汗剤ゲルスティックが報告されているが（特許文献２および３参照）、このゲル状組成物も皮膚や毛髪塗布時の感触は必ずしも優れたものではなく、延び易さ（延展性）等に欠ける場合があった。

他の油性基剤のゲル化剤としては、Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドが知られており（特許文献４参照）、この物質をゲル化剤として含む化粧料が報告されている。このゲル化剤は様々な油性基剤をゲル化できることが知られているが、得られたゲル状組成物の皮膚や毛髪塗布時の感触は必ずしも優れたものではなく、延び易さ（延展性）等に欠ける場合があった。
特開昭５１−１９１３９号公報米国特許第５，５９１，４２４号明細書特表平７−５０６８３３号公報特開２００２−３１６９７１号公報

本発明の課題は油性基剤のためのゲル化剤を提供することにある。より具体的には、油性基剤に対して優れたゲル化能を有するゲル化剤を提供することが本発明の課題である。また、皮膚塗布時の延展性に優れたゲル状組成物を製造できるゲル化剤を提供することが本発明の課題である。さらに、本発明の別の課題は、上記の特徴を有するゲル化剤と油性基剤とを含み、皮膚または毛髪等に塗布した際、延展性に優れたゲル状組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の酸性アミノ酸誘導体が油性基剤のためのゲル化剤として極めて優れた性質を有しており、この酸性アミノ酸誘導体と油性基剤とから調製されたゲル状組成物が優れたゲル強度と、皮膚または毛髪に塗布した際に優れた延展性を有していることを見出した。また、得られたゲル状組成物が化粧料として使用するために十分な強度を有しており、スティック形状などに成型した場合にも皮膚または毛髪への塗布が容易であることを見出した。本発明は上記の知見を基にして完成されたものである。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ａ）：

（式中、Ｒ_１は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数７〜１７の炭化水素基を示し、Ｒ_２は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示す）で表される化合物（Ａ）の少なくとも一種と
下記一般式（Ｂ）：

（式中、Ｒ₃及びＲ₄はそれぞれ独立に直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示し、Ｒ₅は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数
７〜１７の炭化水素基を示す）で表される化合物（Ｂ）の少なくとも一種とを含有する、油性基剤のゲル化剤を提供するものである。

別の観点からは、上記の化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を含有する油性基剤のゲル化剤（ａ）、及び少なくとも１種の油性基剤（ｂ）を含有するゲル状組成物が本発明により提供される。さらに少なくとも１種の制汗活性成分（ｃ）を含有する上記ゲル状組成物が提供される。また、本発明により、上記ゲル状組成物を含む化粧料が提供される。この化粧料は、好ましくはスティック状に成型されていてもよい。

本発明のゲル化剤を油性基剤のゲル化に用いることにより、高いゲル強度と優れた延展性を有するゲル状組成物を製造することができる。

以下に、本発明の実施形態について説明する。化合物（Ａ）に関し、一般式（Ａ）において、Ｒ_１は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数７〜１７の炭化水素基を示し、Ｒ_２は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示す。Ｒ_１の炭化水素基は不飽和結合を含む炭化水素基であってもよいが、より保存安定性が高いという観点で、飽和炭化水素基がより好ましい。製造のしやすさの観点から、好ましくは炭素原子数７〜１５、より好ましくは炭素原子数７〜１１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。Ｒ_２の炭化水素基は不飽和結合を含む炭化水素基であってもよいが、より保存安定性が高いという観点から、飽和炭化水素基がより好ましい。製造のしやすさの観点から、好ましくは炭素原子数１〜１０、より好ましくは炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、さらに好ましいのは炭素原子数３〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。最も好ましいものはｎ−ブチル基である。

化合物（Ａ）の好ましい形態としては、汎用性や製造のしやすさの観点から、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−オクタノイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−２−エチルヘキサイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−デカノイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−ラウロイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−ミリストイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−パルミトイルアミノ)グルタルイミド等が挙げられ、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−２−エチルヘキサノイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−デカノイルアミノ)グルタルイミド、Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−ラウロイルアミノ)グルタルイミドが特に好ましい。

化合物（Ｂ）に関し、一般式（Ｂ）において、Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示し、Ｒ_５は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数７〜１７の炭化水素基を示す。Ｒ_３及びＲ_４の炭化水素基は不飽和結合を含む炭化水素基であってもよいが、より保存安定性が高いという観点で、飽和炭化水素基がより好ましい。製造のしやすさの観点から、好ましくは炭素原子数１〜１０、より好ましくは炭素原子数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、さらに好ましいのは炭素原子数３〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。最も好ましいものはｎ−ブチル基である。Ｒ_５の炭化水素基としては不飽和結合を含む炭化水素基であってもよいが、飽和炭化水素基がより好ましい。製造のしやすさの観点から、好ましくは炭素原子数７〜１５、より好ましくは炭素原子数７〜１１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である。

化合物（Ｂ）の好ましい形態としては、汎用性や製造のしやすさの観点から、Ｎ−オクタノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−デカノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド等が挙げられ、Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミドが特に好ましい。

化合物（Ａ）は、例えばＮ−アシルグルタミン酸-γ-メチルエステルとアルキルアミンを反応させ、γ-アルキルアミドとし、これを加熱脱水縮合させることで得られる。

化合物（Ｂ）は、例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとＬ−グルタミン酸とをショッテン・バウマン反応で反応させることによりＮ−アシル化グルタミン酸を製造し、さらにアルキルアミンなどのアミン誘導体を酸触媒の存在下又は無触媒下に加熱反応することにより製造することができる。あるいは、酸触媒の存在下又は無触媒下にグルタミン酸とアルキルアミンなどのアミン誘導体とを反応させて得られるグルタミン酸アミドを脂肪酸ハライド等のアシル化剤でＮ−アシル化することにより製造できる。また、市販品（例えば、Ｎ−ラウロイルーＬ−グルタミン酸ジブチルアミド、味の素（株）製のＧＰ−１）が使用できる。

本発明の化合物（Ａ）としては、一般式（Ａ）で表される化合物から選ばれる１種類の化合物を用いてもよいが、一般式（Ａ）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。

本発明の化合物（Ｂ）としては、一般式（Ｂ）で表される化合物から選ばれる１種類の化合物を用いてもよいが、一般式（Ｂ）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。

本発明のゲル化剤における化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の含有比率としては、油性基剤をゲル化できれば特に制限はないが、化合物（Ｂ）１００重量部に対する化合物（Ａ）の含有量の下限は、通常０．１重量部以上が用いられる。０．１重量部より少ないと得られるゲル状組成物を皮膚または毛髪に塗布する際の延展性が劣る傾向がある。より効果が際立ち実用的であるという観点で、好ましくは０．５重量部以上、より好ましくは１重量部以上、一層好ましくは２重量部以上、より一層好ましくは３重量部以上、更に一層好ましくは５重量部以上、殊更好ましくは７重量部以上、特に好ましくは９重量部以上である。また、化合物（Ｂ）１００重量部に対する化合物（Ａ）の含有量の上限は、通常５０重量部以下が用いられる。５０重量部より多いと得られるゲル状組成物のゲル強度が劣る傾向がある。より効果が際立ち実用的であるという観点で、好ましくは３０重量部以下、より好ましくは２５重量部以下、一層好ましくは２０重量武以下、より一層好ましくは１５重量部以下、特に好ましくは１０重量部以下である。

本発明のゲル状組成物において、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を含有するゲル化剤（ａ）の使用量は油性基剤がゲル化する量であれば特に制限はないが、通常、ゲル化させるべき油性基剤１００重量部に対し０．１〜１５重量部が用いられる。０．１重量部より少ない場合は十分なゲル強度を得ることができない場合があり、１５重量部より多い場合は油性基剤に溶解できず、得られるゲル化油性基剤の外観が損なわれる場合がある。より効果が際立ち実用的であるという観点で、好ましくは０．５〜１０重量部であり、より好ましくは１〜１０重量部であり、特に好ましくは２〜１０重量部である。

本発明のゲル状組成物に用いられる油性基剤としては、加熱により上記ゲル化剤を充分に溶解させ、室温に冷却したときにゲルを形成するものであれば特に制限はないが、具体例としては、シリコーン油；セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等の高級アルコール；イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等の脂肪酸；グリセリン、ソルビトール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の多価アルコール；ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル等のエステル類；ｎ−トリデカン、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素；ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ；ミンク油、カカオ油、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等の油脂；エチレン・α−オレフィン・コオリゴマー等が挙げられる。

シリコーン油の例としては、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン；ステアロキシメチルポリシロキサン；ステアロキシトリメチルシラン；メチルハイドロジェンポリシロキサン；オクタメチルポリシロキサン；デカメチルポリシロキサン；デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、シクロペンタシロキサン及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；メチルフェニルポリシロキサン；トリメチルシロキシケイ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン；シラノール変性ポリシロキサン；アルコキシ変性ポリシロキサン；脂肪酸変性ポリシロキサン；フッ素変性ポリシロキサン；エポキシ変性ポリシロキサン；アルコキシ変性ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル；ポリ酢酸ビニルジメチルポリシロキサン；及びそれらの混合物からなる群より選択されるシリコーン油が挙げられる。

油性基剤は一種または二種以上の混合物であっても良い。

油性基剤は、通常ゲル状組成物の全重量に対して１０〜９９．９重量％の割合で用いられる。油性基剤の配合量が１０重量％よりも少ない場合、または９９．９重量％よりも多い場合は、十分なゲル強度を得ることができない場合がある。

本発明のゲル状組成物は、さらに制汗活性成分（ｃ）を含有させた場合に特にその制汗効果を顕著に持続させることができる。本明細書において、「制汗活性成分」とは、皮膚を収斂させることによって汗の発生を抑える成分を意味しているが、これらの用語は最も広義に解釈すべきであり、いかなる意味においても限定的に解釈してはならない。制汗活性成分の種類は特に制限されず、２種以上の制汗活性成分を組み合わせて用いてもよい。制汗活性成分としては、例えば、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム、硫酸アルミニウム、酸化亜鉛、ＰＣＡ亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛、ジルコニルクロリドをアルミニウムヒドロキシド及びアルミニウムクロルヒドロキシドと反応させることで製造されたジルコニウムアルミニウム複合体などを挙げることができる。制汗活性成分は、ゲル状組成物全重量に対して通常１〜６０重量％が用いられる。制汗活性成分が１重量％より少ない場合は、制汗機能が不十分となる傾向があり、６０重量％より多い場合は皮膚や毛髪に対する刺激が強くなることがある。より効果が際立ち実用的であるという観点で、好ましくは５〜３５重量％を配合することができる。また、制汗活性成分は溶液又は粉体のいずれの形態で配合してもよい。粉体で用いられるときには、一般的には制汗活性成分である物質の粒度は通常１〜１００ミクロンが用いられるが、高い嵩密度を有するという観点で、１〜５０ミクロンが好ましい。

本発明のゲル状組成物に、上記制汗活性成分（ｃ）を入れた場合、さらにその効力を持続させ、変色や臭気の発生を抑制する目的で各種キレート化剤（ｄ）の添加はより効果的である。キレート化剤の種類は特に制限されないが、トリエチレンテトラミン、１，１，１−トリフルオロ−３，２'−テノイルアセトン、チオグリコール酸、酒石酸、コハク酸、８−キノリノール、ピリジン−２，６−ジカルボン酸、ピリジン、１，１０−テナントロリン、乳酸、８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸、グリシン、２，２’−ピリジルエチレンジアミン、キシレノールオレンジ、５−スルホサリチル酸、サリチル酸、ピロカテコール−３，５−ジスルホネート、４，５−ジヒドロキシベンゼン−１，３−ジスルホン酸、１，２−ジアミノシクロヘキサン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ'−四酢酸、クエン酸、オキサレート、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ'−四酢酸、アセチルアセトンとそれらの塩からなる群より選択されるキレート化剤及びそれらの混合物などが挙げられる。

本発明のゲル状組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、上記のゲル化剤（ａ）、油性基剤（ｂ）及び必要に応じて他の成分として、制汗活性成分（ｃ）、さらにキレート化剤（ｄ）等を混合し、撹拌しながら通常５０〜１８０℃に加熱する。その後冷却することにより目的のゲル状組成物を得ることができる。

本発明のゲル化剤（ａ）には更に、１種以上の油性基剤のゲル化剤を併用することができる。油性基剤のゲル化剤としては、例えば、ポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール等が挙げられる。

本発明の化粧料の用途は特に限定されないが、例えば、ゲル状化粧料、パック化粧料、粒状化粧料、スティック状化粧料などの形態の化粧料として使用することができる。本発明の化粧料は、上記のゲル状組成物を調製した後、必要に応じて下記に列挙した添加剤の１種又は２種以上を添加・混合して均一の組成物として調製することができる。その製造工程は特に限定されず、当業者が利用可能な混合、攪拌、練合などの汎用の手段を適宜用いることができる。本発明の化粧料は、液状の化粧料に比べて、有効成分をゲル状態に持続的に保持することができるという特性をもっている。

また、本発明の化粧料には、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の配合成分として界面活性剤、各種添加剤、各種粉体を配合することができる。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン界面活性剤、又は両性界面活性剤のいずれを用いてもよい。アニオン界面活性剤としては、例えば、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸などを挙げることができる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物、脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤などを挙げることができる。カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステルなどを挙げることができ、両性界面活性剤としては、例えば、カルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤などを挙げることができる。

各種添加剤としては、例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール；２−エチルヘキサン酸ブチルアミドなどの脂肪酸アルキルアミド；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリンなどの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物；エタノール、プロパノールなどの低級アルコール；塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ハロカルバン、塩酸クロルヘキシジンなどの殺菌剤等の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等を挙げることができる。

各種粉体としては、例えば、ナイロンビーズ、シリコーンビーズ等の樹脂粉体、ナイロンパウダー、金属脂肪酸石鹸、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、酸化コバルト、カーボンブラック、群青、紺青、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化セリウム、雲母チタン、窒化ホウ素、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、炭化珪素、色素、レーキ、セリサイト、マイカ、タルク、カオリン、板状硫酸バリウム、バタフライ状硫酸バリウム、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化鉄、アシルリジン、アシルグルタミン酸、アシルアルギニン、アシルグリシン等のアシルアミノ酸等が挙げられる。これらの粉体に、さらにシリコーン処理、フッ素化合物処理、シランカップリング剤処理、シラン処理有機チタネート処理、アシル化リジン処理、脂肪酸処理、金属石鹸処理、油剤処理、アミノ酸処理等の表面処理が施された粉体を用いてもよい。

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

製造例１：Ｎ−ブチル−２−（Ｎ’−ラウロイルアミノ）グルタルイミドの合成
Ｎ−ラウロイルグルタミン酸−γ−メチルエステル(６．８ｇ，０．０２ｍｏｌ)をトルエン（１０ｇ）に溶解しブチルアミン(９ｇ，０．１２ｍｏｌ)を添加し、９０℃で４時間反応させた。水を加えた後硫酸で中和後抽出し、溶媒を留去してγ−ブチルアミドを得た。これを６ｇとり窒素下で１６０℃、６．５時間反応させた後、酢酸エチル、ＮａＯＨ水溶液を加え抽出を行い、Ｎａ_２ＳＯ_４、ＭｇＳＯ_４で脱水後溶媒を留去して反応物を得た。これをＰＴＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）により精製し、目的物であるＮ−ブチル−２−(Ｎ’−ラウロイルアミノ)グルタルイミドを得た。

実施例１：ゲル状組成物の製造
化合物（Ａ）としてＮ−ブチル−２−(Ｎ’−ラウロイルアミノ) グルタルイミド０．０００５重量部、化合物（Ｂ）としてＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド０．１９９５重量部を、油性基剤（ｂ）としてのｎ−トリデカン２０重量部に入れ、１５０℃のオイルバスで加熱溶解し、１５時間、２３℃で放冷し、ゲル状組成物を得た。

実施例２〜７、比較例１
化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）および油性基剤（ｂ）を、表１に示す配合量用いたこと以外は、実施例１と同様に行い、それぞれゲル状組成物を得た。

〔ゲル化能の評価〕
実施例および比較例のゲル状組成物のゲル強度をレオメータ（ＦＵＤＯＨＲＨＥＯＭＥＴＥＲＮＲＭ−２０１０−Ｊ−ＣＷ）にて測定した。アダプターはプルーム用・粘弾性用、１０φを用い、試料台速度は６ｃｍ／ｍｉｎとした。そのゲル強度値が９０ｇ／ｃｍ^２以上のときを○、７０〜９０ｇ／ｃｍ^２のときを△、７０ｇ／ｃｍ^２未満のときを×とした。結果を表１に示す。

〔延展性の評価〕
実施例および比較例のゲル状組成物を皮膚に塗布した時の延展性につき、以下の評価基準に基づき専門パネラー５人により評価した。
５：非常に延展性に優れる
４：延展性に優れる
３：普通
２：延展性に劣る
１：非常に延展性に劣る
その評価結果の平均点が４．５以上を◎、３．５〜４．４を○、２．５〜３．４のときを△、２．４以下の時を×とした。結果を表１に示す。

製剤例１：発汗抑制ゲルスティックの製造
１）Ｎ−ブチル−２−(Ｎ’−ラウロイルアミノ) グルタルイミド０．０２ｇ
２）Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタルミン酸ジブチルアミド１．０ｇ
３）Ｎ−２−エチルヘキサノイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド１．０ｇ
４）２−エチルヘキサン酸ブチルアミド０．０１ｇ
５）１２−ヒドロキシステアリン酸７．０ｇ
６）オクチルドデカノール１４．０ｇ
７）シクロメチコンＤ−５（東レダウコーニング社製 SH245）４８．０ｇ
８）アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックスグリシン（ウエストウッド・ケミカル・コーポレーション Westchlor ZR 30B DM CP-5）２６．０ｇ

上記１）〜７）を１３０℃で溶解した後、上記８）を添加して、攪拌しながら放冷し、発汗抑制ゲルスティックを得た。本品は、十分な強度を有し、且つ皮膚への塗布時に延展性の良いものであった。

本発明の油性基剤のゲル化剤は、そのゲル状組成物が高いゲル強度と優れた延展性を有するので、例えば、ゲル状化粧料、パック化粧料、スティック状化粧料などの多様な形態の化粧料に使用可能である。更に、インク、ギヤ油、アスファルト等の工業用ゲル或は高粘度基剤としても有用である。

Claims

下記一般式（Ａ）：

（式中、Ｒ_１は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数７〜１７の炭化水素基を示し、Ｒ_２は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示す）で表される化合物（Ａ）の少なくとも一種と、
下記一般式（Ｂ）：

（式中、Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数１〜２６の炭化水素基を示し、Ｒ_５は直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数７〜１７の炭化水素基を示す）で表される化合物（Ｂ）の少なくとも一種とを含有する、化粧料用油性基剤のゲル化剤。
化合物（Ｂ）１００重量部に対する化合物（Ａ）の含有量が、０．１重量部以上５０重量部以下であることを特徴とする請求項１記載の化粧料用油性基剤のゲル化剤。
化合物（Ｂ）１００重量部に対する化合物（Ａ）の含有量が、０．５重量部以上５０重量部以下であることを特徴とする請求項１記載の化粧料用油性基剤のゲル化剤。
化合物（Ｂ）１００重量部に対する化合物（Ａ）の含有量が、１重量部以上５０重量部以下であることを特徴とする請求項１記載の化粧料用油性基剤のゲル化剤。
化合物（Ｂ）１００重量部に対する化合物（Ａ）の含有量が、２重量部以上５０重量部以下であることを特徴とする請求項１記載の化粧料用油性基剤のゲル化剤。
（ａ）請求項１〜５のいずれかに記載のゲル化剤、及び（ｂ）少なくとも１種の油性基剤を含有するゲル状組成物。
さらに（ｃ）少なくとも１種の制汗活性成分を含有する請求項６に記載のゲル状組成物。
請求項６または７記載のゲル状組成物を含む化粧料。