JP4871640B2 - 環状イミド化合物 - Google Patents
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Description
本発明は新規な環状イミド化合物、該環状イミド化合物を含むゲル化剤、ゲル状組成物、外用剤組成物、化粧料組成物、及び芳香剤組成物、並びに該環状イミド化合物の製造方法に関する。
従来、水に溶解しない油性基材のゲル化剤としては、ポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール等に代表される芳香族アルデヒドと多価アルコールとの縮合物等が知られている。
また、他の油性基剤のゲル化剤としては、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸アルキルアミドが知られており、この物質をゲル化剤として含む化粧料組成物等が報告されている（例えば、特許文献１参照）。
これらのゲル化剤は様々な油性基剤をゲル化できるが、得られたゲル状組成物を皮膚や毛髪等に塗布した時の感触は満足できるものではなく、延び易さ（延展性）等に欠けるという問題があった。
また、他の油性基剤のゲル化剤としては、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸アルキルアミドが知られており、この物質をゲル化剤として含む化粧料組成物等が報告されている（例えば、特許文献１参照）。
これらのゲル化剤は様々な油性基剤をゲル化できるが、得られたゲル状組成物を皮膚や毛髪等に塗布した時の感触は満足できるものではなく、延び易さ（延展性）等に欠けるという問題があった。
本発明は、ゲル強度に優れた新規な環状イミド化合物、ゲル強度や皮膚等への塗布時の延展性に優れたゲル状組成物、外用剤組成物、化粧料組成物、及び芳香剤組成物、並びに該環状イミド化合物の製造方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、特定の環状イミド化合物が油性基剤のゲル化剤として優れた性質を有しており、この環状イミド化合物と油性基剤とから調製されたゲル状組成物は、優れたゲル強度と、皮膚や毛髪等に塗布する際に優れた延展性を有し、化粧料組成物等としても有用であることを見出した。
すなわち、本発明は、次の（１）〜（７）を提供する。
（１）下記一般式（１）で表される環状イミド化合物。
すなわち、本発明は、次の（１）〜（７）を提供する。
（１）下記一般式（１）で表される環状イミド化合物。
（式中、Ｒ1は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ2は、それぞれ独立に水酸基、エーテル基、エステル基、アミノ基、及びアミド基の中から選ばれる少なくとも一種を含んでいてもよい全炭素数６〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を示し、ｎ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を示す。）
（２）油性ゲル化剤と、前記（１）の環状イミド化合物とを含むゲル化剤。
（３）油性基材と、前記（２）のゲル化剤とを含むゲル状組成物。
（４）前記（１）の環状イミド化合物を含む外用剤組成物。
（５）前記（１）の環状イミド化合物を含む化粧料組成物。
（６）香料と、前記（１）の環状イミド化合物とを含む芳香剤組成物。
（７）下記一般式（２）で表されるカルボン酸誘導体又は該カルボン酸反応性誘導体１モルに対して、下記一般式（３）で表されるアミンを１〜３モル反応させる下記一般式（１）で表される環状イミド化合物の製造方法。
（２）油性ゲル化剤と、前記（１）の環状イミド化合物とを含むゲル化剤。
（３）油性基材と、前記（２）のゲル化剤とを含むゲル状組成物。
（４）前記（１）の環状イミド化合物を含む外用剤組成物。
（５）前記（１）の環状イミド化合物を含む化粧料組成物。
（６）香料と、前記（１）の環状イミド化合物とを含む芳香剤組成物。
（７）下記一般式（２）で表されるカルボン酸誘導体又は該カルボン酸反応性誘導体１モルに対して、下記一般式（３）で表されるアミンを１〜３モル反応させる下記一般式（１）で表される環状イミド化合物の製造方法。
（式中、Ｒ1及びＲ2、並びにｎ、ｐ及びｑは、前記に同じである。）
（式中、ｎ、ｐ及びｑは前記に同じである。）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、前記に同じである。）
本発明によれば、化粧品分野等における油性基材のゲル化剤として有用な新規な環状イミド化合物、該環状イミド化合物を含み油性基材に対して優れたゲル化能を有するゲル化剤、高いゲル強度と優れた延展性を有するゲル状組成物、化粧料組成物、外用剤組成物、及び芳香剤組成物、並びに該環状イミド化合物の効率的な製造方法を提供することができる。
〔環状イミド化合物〕
本発明の環状イミド化合物は、前記一般式（１）で表される。この一般式（１）において、Ｒ1は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられるが、この中では、プロピル基が好ましい。
本発明の環状イミド化合物は、前記一般式（１）で表される。この一般式（１）において、Ｒ1は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示す。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられるが、この中では、プロピル基が好ましい。
また、Ｒ2は、それぞれ独立に水酸基、エーテル基、エステル基、アミノ基、及びアミド基の中から選ばれる少なくとも一種を含んでいてもよい全炭素数６〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を示す。
Ｒ2の全炭素数としては、好ましくは８〜２４、より好ましくは１２〜２４である。
飽和の直鎖状炭化水素基としては、例えば、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル等の基が挙げられる。
飽和の分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、メチルペンチル、メチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルノニル、ジメチルオクチル、テトラメチルオクチル、メチルドデシル、ジメチルウンデシル、トリメチルデシル、ヘキシルデシル、メチルペンタデシル、ジメチルテトラデシル、トリメチルトリデシル、テトラメチルドデシル、オクチルドデシル、デシルテトラデシル等の基が挙げられる。
不飽和の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、ヘキセニル、オクテニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、イコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、メチルペンテニル、メチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチルノネニル、ジメチルオクテニル、テトラメチルオクテニル等の基が挙げられる。
Ｒ2の全炭素数としては、好ましくは８〜２４、より好ましくは１２〜２４である。
飽和の直鎖状炭化水素基としては、例えば、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル等の基が挙げられる。
飽和の分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、メチルペンチル、メチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルノニル、ジメチルオクチル、テトラメチルオクチル、メチルドデシル、ジメチルウンデシル、トリメチルデシル、ヘキシルデシル、メチルペンタデシル、ジメチルテトラデシル、トリメチルトリデシル、テトラメチルドデシル、オクチルドデシル、デシルテトラデシル等の基が挙げられる。
不飽和の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、ヘキセニル、オクテニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、イコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、メチルペンテニル、メチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチルノネニル、ジメチルオクテニル、テトラメチルオクテニル等の基が挙げられる。
水酸基を有する飽和の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシデシル、ヒドロキシドデシル、ヒドロキシテトラデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルペンチル、ヒドロキシメチルヘキシル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルノニル、ヒドロキシジメチルオクチル、ヒドロキシテトラメチルオクチル等の基が挙げられる。
水酸基を有する不飽和の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシデセニル、ヒドロキシドデセニル、ヒドロキシテトラデセニル、ヒドロキシヘキサデセニル、ヒドロキシオクタデセニル、ヒドロキシイコセニル、ヒドロキシドコセニル、ヒドロキシテトラコセニル、ヒドロキシメチルペンテニル等の基が挙げられる。
水酸基を有する不飽和の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシデセニル、ヒドロキシドデセニル、ヒドロキシテトラデセニル、ヒドロキシヘキサデセニル、ヒドロキシオクタデセニル、ヒドロキシイコセニル、ヒドロキシドコセニル、ヒドロキシテトラコセニル、ヒドロキシメチルペンテニル等の基が挙げられる。
エーテル基を有する炭化水素基としては、（エチルヘキシロキシ）エチル、ドデシロキシエチル、オクタデシロキシエチル、オクタデシロキシプロピル、［（オクタデシロキシ）エチロキシ］エチル、オクタデセニロキシプロピル等の基が挙げられる。
エステル基を有する炭化水素基としては、２−ステアロイルオキシエチル基等が挙げられ、アミノ基を有する炭化水素基としては、Ｎ，Ｎ−ジオクチル−３−アミノプロピル基等が挙げられる。
アミド基を有する炭化水素基としては、Ｎ−オクタデシロイルアミノエチル、Ｎ−ドデシロイルアミノプロピル、Ｎ−オクタデセニロイルアミノプロピル、Ｎ−（２−エチルヘキサノイル）アミノエチル等の基が挙げられる。
前記の炭化水素基において、分岐の位置、不飽和結合の位置、並びに水酸基、エーテル基、エステル基、アミノ基、及びアミド基の位置は、特に限定されない。
これらの中では、本発明の環状イミド化合物により形成されるゲルの透明性及び強度の観点から、Ｒ2としては、炭素数８〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、及びエーテル基を有する前記炭化水素基が好ましく、さらに炭素数１２〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、及びエーテル基を有する前記炭化水素基が好ましい。この中では、特にオクタデシロキシエチレン、オクタデシロキシプロピレンが好ましい。
エステル基を有する炭化水素基としては、２−ステアロイルオキシエチル基等が挙げられ、アミノ基を有する炭化水素基としては、Ｎ，Ｎ−ジオクチル−３−アミノプロピル基等が挙げられる。
アミド基を有する炭化水素基としては、Ｎ−オクタデシロイルアミノエチル、Ｎ−ドデシロイルアミノプロピル、Ｎ−オクタデセニロイルアミノプロピル、Ｎ−（２−エチルヘキサノイル）アミノエチル等の基が挙げられる。
前記の炭化水素基において、分岐の位置、不飽和結合の位置、並びに水酸基、エーテル基、エステル基、アミノ基、及びアミド基の位置は、特に限定されない。
これらの中では、本発明の環状イミド化合物により形成されるゲルの透明性及び強度の観点から、Ｒ2としては、炭素数８〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、及びエーテル基を有する前記炭化水素基が好ましく、さらに炭素数１２〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基、及びエーテル基を有する前記炭化水素基が好ましい。この中では、特にオクタデシロキシエチレン、オクタデシロキシプロピレンが好ましい。
前記一般式（１）においてｎ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を示す。ｎ、ｐ及びｑとしては、イミド環の形成の観点から、ｐとｑとの和が１又は２であることが好ましく、さらには、ｎは１〜３、かつｐとｑとの和が２であることが好ましい。
〔環状イミド化合物の製造方法〕
本発明の環状イミド化合物の製造方法については、特に制限はないが、例えば、以下に示す方法によれば効率的に製造することができる。
すなわち、一般式（１）で表される環状イミド化合物は、下記反応式に示すように、一般式（２）で表されるトリカルボン酸又はその反応性誘導体と、一般式（３）で表されるアミンとを反応させることにより、製造することができる。
本発明の環状イミド化合物の製造方法については、特に制限はないが、例えば、以下に示す方法によれば効率的に製造することができる。
すなわち、一般式（１）で表される環状イミド化合物は、下記反応式に示すように、一般式（２）で表されるトリカルボン酸又はその反応性誘導体と、一般式（３）で表されるアミンとを反応させることにより、製造することができる。
（式中、Ｒ1及びＲ2、並びにｎ、ｐ及びｑは、前記に同じである。）
前記一般式（３）で表されるアミンは１種単独で用いてもよいが、２種以上を組み合わせて用いることもできる。該アミンを２種以上用いる場合は、少なくとも１種が、Ｒ1に水素原子を有するアミンであればよい。
また、前記一般式（２）で表されるトリカルボン酸の反応性誘導体としては、該トリカルボン酸におけるカルボン酸の少なくとも一部が、低級アルキルエステル化、酸ハロゲン化物化又は酸無水物化しているものを挙げることができる。
前記一般式（３）で表されるアミンは１種単独で用いてもよいが、２種以上を組み合わせて用いることもできる。該アミンを２種以上用いる場合は、少なくとも１種が、Ｒ1に水素原子を有するアミンであればよい。
また、前記一般式（２）で表されるトリカルボン酸の反応性誘導体としては、該トリカルボン酸におけるカルボン酸の少なくとも一部が、低級アルキルエステル化、酸ハロゲン化物化又は酸無水物化しているものを挙げることができる。
前記一般式（３）で表されるアミンの使用量は、一般式（２）で表されるトリカルボン酸又はその反応性誘導体１モルに対して、通常１〜１０モルである。本発明の環状イミド化合物を収率よく得る観点から、前記アミンの使用量としては、化学量論的量よりも少量用いることが好ましく、前記トリカルボン酸又はその反応性誘導体１モルに対して、１〜３モルであることがより好ましい。
反応温度は、通常１２０〜２２０℃である。好ましくは１３０〜２００℃の温度である。反応時間は、反応温度及び原料のトリカルボン酸やアミンの種類等に左右され、一概に定めることはできないが、通常１〜２０時間である。
反応温度は、通常１２０〜２２０℃である。好ましくは１３０〜２００℃の温度である。反応時間は、反応温度及び原料のトリカルボン酸やアミンの種類等に左右され、一概に定めることはできないが、通常１〜２０時間である。
〔ゲル化剤〕
本発明のゲル化剤は、本発明の環状イミド化合物と、油性ゲル化剤とを含む。ここで、油性ゲル化剤とは、油性基材をゲル化するために用いる助剤であり、いうまでもなく、本発明の環状イミド化合物を除く化合物からなるものである。
油性ゲル化剤としては、公知のものを用いることができる。例えば、ポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール等に代表される芳香族アルデヒドと多価アルコールとの縮合物等が挙げられる。好ましくは、下記一般式（４）
本発明のゲル化剤は、本発明の環状イミド化合物と、油性ゲル化剤とを含む。ここで、油性ゲル化剤とは、油性基材をゲル化するために用いる助剤であり、いうまでもなく、本発明の環状イミド化合物を除く化合物からなるものである。
油性ゲル化剤としては、公知のものを用いることができる。例えば、ポリアミド樹脂、１２−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール等に代表される芳香族アルデヒドと多価アルコールとの縮合物等が挙げられる。好ましくは、下記一般式（４）
（式中、Ｒ3は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ4は、それぞれ独立に水酸基、エーテル基、エステル基、アミノ基、及びアミド基の中から少なくとも一種を含んでいてもよい全炭素数６〜２４の飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を示し、ｒ、ｓ及びｔは、それぞれ独立に０〜３の整数を示す。）
で表されるトリアミド化合物が挙げられる。
前記一般式（４）において、Ｒ3の全炭素数としては、好ましくは８〜２４、より好ましくは１２〜２４である。炭化水素基の具体例及び好適例は、前記一般式（１）の炭化水素基について説明した例示と同じである。
このトリアミド化合物の好適例としては、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリオクタデシルアミド、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリ（２’−エチルヘキシル）アミド、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリドデシルアミド、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリ（３’−オクタデシロキシプロピル）アミド等が挙げられる。これらの中では、特に好ましくは、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリ（３’−オクタデシロキシプロピル）アミドが挙げられる。
また、油性ゲル化剤は、一種又は二種以上の混合物であってもよい。
で表されるトリアミド化合物が挙げられる。
前記一般式（４）において、Ｒ3の全炭素数としては、好ましくは８〜２４、より好ましくは１２〜２４である。炭化水素基の具体例及び好適例は、前記一般式（１）の炭化水素基について説明した例示と同じである。
このトリアミド化合物の好適例としては、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリオクタデシルアミド、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリ（２’−エチルヘキシル）アミド、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリドデシルアミド、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリ（３’−オクタデシロキシプロピル）アミド等が挙げられる。これらの中では、特に好ましくは、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸トリ（３’−オクタデシロキシプロピル）アミドが挙げられる。
また、油性ゲル化剤は、一種又は二種以上の混合物であってもよい。
本発明のゲル化剤中において、前記一般式（１）で表される環状イミド化合物の含有量は、ゲルの強度及び安定性、並びにゲルの外観への透明性付与の観点から、好ましくは０．１〜３０質量％、より好ましくは１〜１０質量％の範囲である。
本発明のゲル化剤において、前記一般式（１）で表される環状イミド化合物と油性ゲル化剤の割合は、油性基剤がゲル化する範囲であれば特に制限はない。通常、該環状イミド化合物の含有量としては、油性ゲル化剤１００質量部に対して０．１〜３０質量部である。０．１質量部以上であれば、得られるゲル状組成物を皮膚や毛髪に塗布する際の良好な延展性を得ることができる。また、３０質量部以下であれば、得られるゲル状組成物が良好なゲル強度を得ることができる。ゲル強度及び延展性の観点から、好ましくは１〜２０質量部、より好ましくは２〜１５質量部、さらに好ましくは３〜１０質量部である。
さらに、本発明のゲル化剤には、用途及び必要に応じて、水の他、界面活性剤、水ゲル化剤その他各種添加剤等を含有することができる。
前記界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、又は両性界面活性剤のいずれを用いてもよい。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸塩、アルキルポリアルキレンオキシド硫酸塩、アルキルリン酸塩エステル、脂肪酸塩、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、アルキルエーテルカルボン酸塩等を挙げることができる。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルポリアルキレンオキシド、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、モノ又はポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリンアルキルエーテル、アルキルポリアルキレンオキシドグリセリンエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキシド等を挙げることができる。
前記界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、又は両性界面活性剤のいずれを用いてもよい。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸塩、アルキルポリアルキレンオキシド硫酸塩、アルキルリン酸塩エステル、脂肪酸塩、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、アルキルエーテルカルボン酸塩等を挙げることができる。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルポリアルキレンオキシド、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、モノ又はポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリンアルキルエーテル、アルキルポリアルキレンオキシドグリセリンエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキシド等を挙げることができる。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドやそれらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等を挙げることができる。
両性界面活性剤としては、例えば、カルボキシベタイン等のベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等を挙げることができる。
水ゲル化剤としては、架橋化ポリカルボン酸塩や疎水化多糖誘導体等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、カルボキシベタイン等のベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤等を挙げることができる。
水ゲル化剤としては、架橋化ポリカルボン酸塩や疎水化多糖誘導体等が挙げられる。
その他の各種添加剤としては、アミノ酸類、ポリアミノ酸類、多価アルコール、低級アルコール、水溶性高分子化合物類が挙げられる。
アミノ酸類としては、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリン等、ポリアミノ酸類としては、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等を含むポリアミノ酸及びその塩等が挙げられる。
多価アルコールとしては、グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール等、低級アルコールとしては、エタノール、プロパノール等が挙げられる。また、その他のアルコールとして、マンニトール等の糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物等が挙げられる。
水溶性高分子化合物としては、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン等が挙げられる。
その他、動植物抽出物、細胞間脂質（セラミド等）、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤、香料等の添加剤も使用することができる。
アミノ酸類としては、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリン等、ポリアミノ酸類としては、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等を含むポリアミノ酸及びその塩等が挙げられる。
多価アルコールとしては、グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール等、低級アルコールとしては、エタノール、プロパノール等が挙げられる。また、その他のアルコールとして、マンニトール等の糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物等が挙げられる。
水溶性高分子化合物としては、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物及びその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン等が挙げられる。
その他、動植物抽出物、細胞間脂質（セラミド等）、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤、香料等の添加剤も使用することができる。
〔ゲル状組成物〕
本発明のゲル状組成物は、油性基材と、本発明のゲル化剤とを含むものである。
このような油性基材としては、加熱により、該ゲル化剤を十分に溶解させ、室温に冷却した際にゲルを形成するものであればよい。例えば、高級アルコール、脂肪酸、エステル類、炭化水素化合物、油脂、香料等が挙げられる。
高級アルコールとしては、シリコーン油やセチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
脂肪酸としては、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等が挙げられる。
エステル類としては、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル等が挙げられる。
炭化水素化合物としては、流動パラフィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、スクワレン等が挙げられる。
油脂としては、ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等が挙げられる。
香料としては、ピネン、リモネン、テルピノーレン、ゲラニオール、シトロネロール、メントール、シトラール、シトロネラール、バニリン、ウンデカラクトン、メチルノニルケトン、プレゴン、ヌートカトン、クマリン、ムスコン、シクロペンタデカノン、シクロペンタデカノリド等が挙げられる。
これらの油性基材は単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のゲル状組成物は、油性基材と、本発明のゲル化剤とを含むものである。
このような油性基材としては、加熱により、該ゲル化剤を十分に溶解させ、室温に冷却した際にゲルを形成するものであればよい。例えば、高級アルコール、脂肪酸、エステル類、炭化水素化合物、油脂、香料等が挙げられる。
高級アルコールとしては、シリコーン油やセチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
脂肪酸としては、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等が挙げられる。
エステル類としては、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル等が挙げられる。
炭化水素化合物としては、流動パラフィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、スクワレン等が挙げられる。
油脂としては、ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等が挙げられる。
香料としては、ピネン、リモネン、テルピノーレン、ゲラニオール、シトロネロール、メントール、シトラール、シトロネラール、バニリン、ウンデカラクトン、メチルノニルケトン、プレゴン、ヌートカトン、クマリン、ムスコン、シクロペンタデカノン、シクロペンタデカノリド等が挙げられる。
これらの油性基材は単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
シリコーン油の例としては、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン、ステアロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチルシラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルポリシロキサン、あるいはデカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビニルジメチルポリシロキサン、及びそれらの混合物からなる群より選択されるシリコーン油が挙げられる。
これら油性基材のうち、強度及び透明度の観点から、シリコーン油、エステル類、炭化水素化合物、油脂、水酸基を持たない前記香料、及びそれらの混合物が好ましい。
これら油性基材のうち、強度及び透明度の観点から、シリコーン油、エステル類、炭化水素化合物、油脂、水酸基を持たない前記香料、及びそれらの混合物が好ましい。
本発明のゲル状組成物において、ゲル化剤の含有量は、油性基剤がゲル化する範囲であれば特に制限はない。ゲル化剤の含有量としては、通常、ゲル化させるべき油性基剤１００質量部に対し０．１〜１５質量部の範囲である。０．１質量部以上であれば、良好なゲル強度を得ることができ、１５質量部以下であれば、油性基剤に充分に溶解することができ、得られるゲル化油性基剤の外観が良くなる。
ゲル化剤の含有量としては、ゲル強度及びゲルの外観の観点から、好ましくは０．５〜１０質量部であり、より好ましくは１〜１０質量部であり、特に好ましくは５〜１０質量部である。
ゲル化剤の含有量としては、ゲル強度及びゲルの外観の観点から、好ましくは０．５〜１０質量部であり、より好ましくは１〜１０質量部であり、特に好ましくは５〜１０質量部である。
また、本発明のゲル状組成物における油性基材の含有量は、通常１０〜９９．９質量％の範囲で選定される。油性基材の含有量が前記範囲にあれば、良好なゲル強度を得ることができる。油性基材の含有量としては、２０〜９９質量％であることが好ましい。
本発明のゲル状組成物の調製方法については特に制限はないが、例えば、油性基材とゲル化剤の混合物を、均一な溶液を形成するまで攪拌しながら、５０〜１８０℃程度に加熱し、その後冷却することにより調製することができる。
〔外用剤組成物、化粧料組成物及び芳香剤組成物〕
本発明の外用剤組成物、化粧料組成物、及び芳香剤組成物は、いずれも本発明の環状イミド化合物を含む。これらの組成物としては、本発明のゲル化剤又はゲル状組成物を含むものが好ましい。また、必要に応じて公知のゲル化剤、油性基材、界面活性剤、その他の各種添加剤を、適宜、組成物の調製前、調製中ないしは調製後又はそれらの全ての段階で添加して、含有することができる。
その製造方法については特に限定されず、当業界において一般に利用可能な混合方法、攪拌方法、練合方法等の手段を適宜用いることができる。
また、本発明の外用剤組成物、化粧料組成物、及び芳香剤組成物の形状は、特に限定されず、スティック形状等の固体状であることはもちろんのこと、本発明のゲル化剤を含む均一組成のクリーム状や、本発明のゲル状組成物を分散した溶液状又はクリーム状であってもよい。
これらには、従来使用されている油剤、精製水、各種界面活性剤、湿潤剤、防腐剤、酸化防止剤、香料、粉体、細胞間脂質（セラミド等）、紫外線吸収剤、薬効成分等の成分を適宜配合することもできる。
本発明の外用剤組成物、化粧料組成物、及び芳香剤組成物は、いずれも本発明の環状イミド化合物を含む。これらの組成物としては、本発明のゲル化剤又はゲル状組成物を含むものが好ましい。また、必要に応じて公知のゲル化剤、油性基材、界面活性剤、その他の各種添加剤を、適宜、組成物の調製前、調製中ないしは調製後又はそれらの全ての段階で添加して、含有することができる。
その製造方法については特に限定されず、当業界において一般に利用可能な混合方法、攪拌方法、練合方法等の手段を適宜用いることができる。
また、本発明の外用剤組成物、化粧料組成物、及び芳香剤組成物の形状は、特に限定されず、スティック形状等の固体状であることはもちろんのこと、本発明のゲル化剤を含む均一組成のクリーム状や、本発明のゲル状組成物を分散した溶液状又はクリーム状であってもよい。
これらには、従来使用されている油剤、精製水、各種界面活性剤、湿潤剤、防腐剤、酸化防止剤、香料、粉体、細胞間脂質（セラミド等）、紫外線吸収剤、薬効成分等の成分を適宜配合することもできる。
実施例１
〔環状イミド化合物の製造〕
３−オクタデシロキシプロピルアミン１６３．１９ｇ、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸３６．３５ｇを１Ｌの４つ口丸底フラスコに入れ、窒素気流下１５０℃で、５時間加熱攪拌した。反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し環状イミド化合物〔Ｎ‐（３’‐オクタデシロキシプロピル）−４−［１−（３’−オクタデシロキシプロピル）−２，６，−ジオキソ−ピペリジン−３イル］−ブチラミド〕を得た。収率は４１％であった。なお、収率は、高速液体クロマトグラフィー法（ＨＰＬＣ）で定量することにより算出した。
得られた化合物のＩＲチャートを 図１に、４００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲチャートを 図２に示す。
なお、ＩＲ（測定機器：ＨＯＲＩＢＡ ＦＴ７１０）は、ＫＢｒ錠剤法により測定した。４００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（測定機器：Ｖａｒｉａｎ製 Ｍａｒｃｕｒｙ４００）は、溶媒として、ＣＤ3ＯＤ／ＣＤＣｌ3、内部標準としてＴＭＳを用いて、５０℃の条件で測定した。
〔環状イミド化合物の製造〕
３−オクタデシロキシプロピルアミン１６３．１９ｇ、ヘキサン−１，３，６−トリカルボン酸３６．３５ｇを１Ｌの４つ口丸底フラスコに入れ、窒素気流下１５０℃で、５時間加熱攪拌した。反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し環状イミド化合物〔Ｎ‐（３’‐オクタデシロキシプロピル）−４−［１−（３’−オクタデシロキシプロピル）−２，６，−ジオキソ−ピペリジン−３イル］−ブチラミド〕を得た。収率は４１％であった。なお、収率は、高速液体クロマトグラフィー法（ＨＰＬＣ）で定量することにより算出した。
得られた化合物のＩＲチャートを 図１に、４００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲチャートを 図２に示す。
なお、ＩＲ（測定機器：ＨＯＲＩＢＡ ＦＴ７１０）は、ＫＢｒ錠剤法により測定した。４００ＭＨｚ 1Ｈ−ＮＭＲ（測定機器：Ｖａｒｉａｎ製 Ｍａｒｃｕｒｙ４００）は、溶媒として、ＣＤ3ＯＤ／ＣＤＣｌ3、内部標準としてＴＭＳを用いて、５０℃の条件で測定した。
〔外用剤組成物の調製方法〕
磁気攪拌子入り１０ｍｌのスクリュ−管瓶に、表１に示すように、前記で得られた環状イミド化合物、アミド化合物、イソパラフィン（油性基材）、環状ジメチコーン（油性基材）の所定量を加え、攪拌しながら１１０℃まで昇温し、均一に溶解させた。その後、直径１０ｍｍ、深さ４５ｍｍの円柱状に穴を掘ったアルミニウム製の金型に流し込み、２５℃で一晩放置した。十分に冷却した後、金型から取り出して、スティック状の外用剤組成物を得た。
磁気攪拌子入り１０ｍｌのスクリュ−管瓶に、表１に示すように、前記で得られた環状イミド化合物、アミド化合物、イソパラフィン（油性基材）、環状ジメチコーン（油性基材）の所定量を加え、攪拌しながら１１０℃まで昇温し、均一に溶解させた。その後、直径１０ｍｍ、深さ４５ｍｍの円柱状に穴を掘ったアルミニウム製の金型に流し込み、２５℃で一晩放置した。十分に冷却した後、金型から取り出して、スティック状の外用剤組成物を得た。
〔ゲル化能の評価〕
実施例の外用剤組成物のゲル強度を圧縮試験機（カトーテック株式会社「ＫＥＳ−Ｇ５」）で測定した。アダプターは、円柱タイプ（３ｍｍφ）を用いた。試料台速度は、０．０１ｃｍ／ｓとした。そのときのゲル強度（連続的に加重を行った時の応力の最大値を指す）の結果を表１に示す。
実施例の外用剤組成物のゲル強度を圧縮試験機（カトーテック株式会社「ＫＥＳ−Ｇ５」）で測定した。アダプターは、円柱タイプ（３ｍｍφ）を用いた。試料台速度は、０．０１ｃｍ／ｓとした。そのときのゲル強度（連続的に加重を行った時の応力の最大値を指す）の結果を表１に示す。
〔延展性の評価〕
実施例の外用剤組成物を皮膚に塗布した時の延展性について、以下の評価基準に基づき専門パネラー５人により評価した。
５：非常に優れる
４：優れる
３：普通
２：劣る
１：非常に劣る
その評価結果の平均点が４．５以上を◎、３．５〜４．４を○、２．５〜３．４のときを△、２．４以下の時を×とした。結果を表１に示す。
実施例の外用剤組成物を皮膚に塗布した時の延展性について、以下の評価基準に基づき専門パネラー５人により評価した。
５：非常に優れる
４：優れる
３：普通
２：劣る
１：非常に劣る
その評価結果の平均点が４．５以上を◎、３．５〜４．４を○、２．５〜３．４のときを△、２．４以下の時を×とした。結果を表１に示す。
比較例１
環状イミド化合物を用いずに、実施例と同様にして表１に示す組成のスティック状の外用剤組成物を得、ゲル強度及び延展性を測定した。結果を表１に示す。
環状イミド化合物を用いずに、実施例と同様にして表１に示す組成のスティック状の外用剤組成物を得、ゲル強度及び延展性を測定した。結果を表１に示す。
本発明の環状イミド化合物は、高いゲル強度と優れた延展性を有している。このため、ゲル化剤、皮膚用外用剤組成物、芳香剤組成物あるいは高粘度基材としても使用可能である。また、ゲル状化粧料やパック化粧料、粒状化粧料等の多様な形態の化粧料組成物に応用可能である。
Claims (8)
- 下記一般式（１）で表される環状イミド化合物。
- 一般式（１）において、ｐとｑとの和が１又は２である請求項１に記載の環状イミド化合物。
- 油性ゲル化剤と、請求項１又は２に記載の環状イミド化合物とを含むゲル化剤。
- 油性基材と、請求項３に記載のゲル化剤とを含むゲル状組成物。
- 請求項１又は２に記載の環状イミド化合物を含む外用剤組成物。
- 請求項１又は２に記載の環状イミド化合物を含む化粧料組成物。
- 香料と、請求項１又は２に記載の環状イミド化合物とを含む芳香剤組成物。
- 下記一般式（２）で表されるトリカルボン酸又は該トリカルボン酸の反応性誘導体１モルに対して、下記一般式（３）で表されるアミンを１〜３モル反応させる下記一般式（１）で表される環状イミド化合物の製造方法であって、該トリカルボン酸の反応性誘導体が、カルボン酸の少なくとも一部が低級アルキルエステル化、酸ハロゲン化物化又は酸無水物化しているものである環状イミド化合物の製造方法。
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