DE2617817A1 - Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen - Google Patents

Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen

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DE2617817A1
DE2617817A1 DE19762617817 DE2617817A DE2617817A1 DE 2617817 A1 DE2617817 A1 DE 2617817A1 DE 19762617817 DE19762617817 DE 19762617817 DE 2617817 A DE2617817 A DE 2617817A DE 2617817 A1 DE2617817 A1 DE 2617817A1
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Hinrich Dipl Chem Dr Moeller
Hans-Joachim Dr Med Thimm
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

Düsseldorf, den 21.4.1976 Henkel & CIe GmbH
Henkelstraße 6j Patentabteilung
Z/Pm.
Pat entanmeldung
D 5375 Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen
Gegenstand der Erfindung sind Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen, insbesondere für Sonnenschutz- und Sonnenbrandbekämpfungsmittel, auf Basis von Alkoxybenzoesäureestern.
Es wurde gefunden, daß Alkoxybenzoesäureester der allgemeinen Formel
— COOR2
in der R1 für einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest, einen Phenylrest oder Benzylrest stehen, in hervorragendem Maße als Entzündungshemmer iß. ,. kosmetischenPräparationen geeignet sind.
Ganz besondere Bedeutung kommt den Produkten als entzündungshemmende Mittel in Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmitteln zu. Bei dem Einsatz in Mitteln zur Verhütung des Sonnenbrandes werden die erfindungsgemäßen entzündungshemmenden Produkte vorzugsweise in Kombination mit üblichen Ultraviolett-Filtersubstanzen verwendet,
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Henkel &Ge GmbH
Blatt 2 ZUr Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entzündungshemmer einzusetzenden Alkoxybenzoesäureester kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. So lassen sie sich z.B. aus den entsprechenden Alkoxybenzoesäuren und Alkoholen durch Veresterung unter Zusatz eines wasserbindenden Mittels, wie beispielsweise Schwefelsäure, oder durch azeotrope Entfernung des gebildeten Wassers gewinnen. Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden
Produkte besteht in der Alkoholyse der entsprechenden Carbonsäurechloride .
Erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen stellen beispielsweise Anissäuremethylester, Anissäureäthylester, Anissäurepropylester, Anissäureisopropylaster, Anissäurebutylester, Anissäureisobutylester, Anissäüre-sek.butylester, Anissäure— tert.butylester, Anissäure-1-pentylester, Anissäure-2-pentylester, Anissäure-3-pentylestar, Anissäure-2,2-dimethylpropylestar, Anissäurehexylester, Anissäurecyclohexylester, Anissäureheptylester, Anissäureoctylester, Anissäure-2-äthylhexylester, Anissäurebenzylester, Anissäuraphenylester, m-Methoxybenzoesäureäthylester, m-Methoxybenzoesäurepropylester, m-Methoxybenzoesäureisopropylestar, m-Methoxybenzoasäure—Z-äthylhexylestar, o-Methoxybenzoesäuramethylester, o-Methoxybenzoasäureäthylester, o-Methoxybenzoesäure-2,2-dimethy1-propylestar, o-Methoxybenzoesäurebenzylester, p-Äthoxybenzoesäureäthylester, p-Äthoxybenzoesiturepropylester, p-Xthoxybenzoesäureisopropylester, p-Äthoxybenzoesäure-tert.butylester, p-Propoxybenzoesäureäthylester, p-Propoxybanzoesäurepropylester, p-Propoxybenzoesäure-2-äthylhexylaster, p-Isopropoxybenzoesäureäthylester, p-Butoxybenzoesäureäthylester, p-tert,-Butoxybenzoesäureäthylester, p-(2,2-Dimathyl-propoxy)-benzoasäureäthylester, p-Hexyloxybenzoesäureäthylester dar.
- 3 709845/0110
Henkel &Cie GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind farblose, kristalline oder flüssige Substanzen, die sich durch, eine gute entzündungshemmende ¥irkung bei guter physiologischer Verträglichkeit, insbesondere guter Hautverträglichkeit, auszeichnen.
Bei dem Einsatz in Sonnenschutzmitteln, die zur Verhütung des Sonnenbrandes dienen, werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkoxybenzoesäureester vorzugsweise in Kombination mit üblichen Ultraviolett-Piltersubstanzen benutzt, wie zum Beispiel p-Aminobenzoesäureäthylester, -propylester, —butylester, -isobutylester, -monoglycerinester, p-Dimethyl— aminobenzoesäureäthylester, -amylester, p-Diäthylaminobenzoesäureäthylester, -amylester, p-Methoxy-zimtsäureester, p-Amino-, p-Dimethylamino-zimtsäureester, Salicylsäurementhylester, -homomenthylester, -äthylenglykolester, -glycerinester, -2-äthylhexylester, -tert.butylester, -bornylester, -phenylester, Triäthanolammoniumsalz der Salicylsäure, Anthranilsäurementhylester, -bornylester, p-Methoxyzimtsäure-3-äthoxyäthylester, -2-äthylhexylester, p-Acetamidozimtsäure-isopropylester, 2,2f-Dihydroxy-4,V-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hyäroxy-4-n-octoxy-benzophenon> 4-Phenylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure, 4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester, 7-Ä.thylamino-4-methylcumarin, 7,8-Dihydroxycumarin, 6,7-Dihydroxycumarin, 7-Hydroxycumarin, 4-Methyl-7-hydroxycumarin, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Natrium-3,4-dimethoxyphenylglyoxylat, Butylbenzalaceton, Benzalacetophenon, 3-Benzyliden-D.L-campher, 3-(p~Methylbenzyliden)-D,L-campher und TJrocaninsäure,
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Henkel &Cie GmbH
Blatt ^ zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
Bei dem Einsatz als entzündungshemmende Substanzen können die erfindungsgemäßen Alkoxybenzoesäureester in flüssige, pastöse oder feste kosmetische Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wäßrige Lösungen, wäßrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Ölen, Salben, Cremes, Stifte oder Puder. Die Präparationen können den verschiedensten Zwecken dienen, wie allgemeine Hautwasser mit entzündungshemmender Wirkung, Rasierwasser, Wasser, Stifte oder Lotionen gegen Insektenstiche, Rasierpuder, Babypuder, -cremes oder —lotionen, insbesondere aber als wäßrige, emulsionsartige, ölige oder pastöse Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmittel.
Bei diesem Einsatz als entzündungshemmende Substanzen werden die erfindungsgemäßen Alkoxybenzoesäureester in Mengen von 0,01 -bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Ansatz des kosmetischen Mittels, verwendet. Werden die erfindungsgemäßen Alkoxybenzoesäureester in Sonnenschutzmitteln in Kombination mit UV-Filtersubstanzen eingesetzt, so beträgt die Menge der UV-PiItersubstanzen 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Sonnen-
Schutzmittel.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 5 zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
ί 26178Ί7
Beispiele
Zunächst soll die Herstelltang der erfindungsgemäß zu verwendenden Alkoxybenzoesäureester beschrieben werden,
A) Anissäure-n-propylester
Zu einer Mischung von 316 g (5,28 Mol) n-Propanol und 300 ml Pyridin wurden unter Rühren und Kühlen 230 g (i,32 Mol) Anisoylchlorid getropft. Anschließend wurde 3 Stunden auf 110 C erwärmt, in Eis/Wasser gegossen, unter Kühlung mit halbkonzentrierter Salzsäure neutralisiert und mit Äther extrahiert. Nach dem Trocknen und Eindampfen der Ätherphase ergab die fraktionierte Destillation des Rückstandes
227 g (89 Yo d.Th.) vom Sdp. 83 - 85°C/o,O5 Torr ^°: 1,5198 (Beilstein 10, II, S. 97: Sdp. 176°C/45 Torr)
B) Anissäuremethylester Schmp. 48°C (Beilstein 10, II, S. 95. 49°C)
_C) Anissäureisopropylester Sdp. 88°C/O,O5 Torr, n^°: 1,5128 (Beilstein 10, III, S. 307? n^°: 1,5107)
D) Anissäurebutylester
Sdp. 121°C/0,9 Torr, n^°: 1,5152 (Beilstein 10, II, S. 97s ^°
E) Anissäure-tert-butylester Sdp. 1O4°C/1,O Torr, n^°: 1,5085
(Beilstein 10, III, S. 308; Sdp. i62-i62,5°C/2,5-3 Torr)
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 6 zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
F) Anissäure-2t2-dimethylpropylester Sdp. 115°C/0,8 Torr, n^°: 1,5058
G) Anissäurebenzylester
Sdp. 164°C/O,7 Torr, n^°: 1,5787
(Beilstein 10, III, S. 311} Sdp. 15O-155°C/1,0 Torr
Die nachfolgenden Ausführungen sollen die entzündungshemmenden Eigenschaften der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sowie ihre Eignung für kosmetische Präparationen, insbesondere Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmittel, aufzeigen.
Bei den nachstehend aufgeführten Untersuchungen wurden die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkoxybenzoesäureester auf ihre entzündungshemmenden Eigenschaften geprüft. Zuvor wurde eine orientierende Untersuchung ihrer Toxizität durchgeführt, um für die weiteren Untersuchungen die Test-Dosierungen festlegen zu können.
Als Prüfung zur Beurteilung der Verbindungen bezüglich ihrer Eignung zur Hemmung der durch einen Sonnenbrand hervorgerufenen Entzündungen wurde der Rattenpfötchen-Test verwendet, wie er von F. Kemper in der Zeitschrift MArzneimittelforschung" 10 (i960), S. 777 beschrieben ist. Zur Erzeugung des Ödems wurde den Versuchstieren 0,1 ml 6 $ige Dextranlösung in die rechte Hinterpfote ca. 5 nun tief zwischen der zweiten und dritten Zehe injiziert. Während den Kontrolltieren nur die Dextranlösung verabfolgt wurde, erhielten die Versuchstiere 30 Minuten vor deren Injektion die verschiedenen Prüfsubstanzen in der in der Tabelle angegebenen Menge injiziert bzw. per os verabreicht. Das Volumen der Pfoten wurde mit dem von F. Kemper und G. Ame1in in der "Zeitschrift für die
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Henkel &Cie GmbH
Biatt 7 zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
gesamte experimentelle Medizin" 131 (1959)» Seite 407 näher beschriebenen elektrischen Voltanen-Meßgerät bestimmt. Die Messungen erfolgten 30 Minuten nach, der Injektion der Dextran— lösung. Zum Vergleich, wurde stets die linke unbehandelte Pfote zu den genannten Zeiten mitgernessen. Aus den Werten für die Schwellung bei Tieren, die mit der Prüfsubstanz behandelt worden waren und unbehandelten Tieren. 30 Minuten nach der Dextraninjektion errechnete sich der Grad der Hemmung des Ödems in Prozent derjenigen Schwellung, die bei Tieren auftrat, die keine Prüfsubstanz erhalten hatten«
Als weiterer Rattenpfötchen-Test wurde die von G9H. Winter im J, of pharmac, and experiment, Therap, Bd, 141 (19^3)» Seite 369 beschriebene sogenannte Amputations-Methodik verwendet. Bei diesem Verfahren werden die Versuchstiere 3 Stunden nach der Injektion des entzündungsauslösenden Stoffes getötet, und die Pfotengewichte werden festgestellt. In diesen Untersuchungen wird als entzündungsauslösendes Produkt Carrageenan eingesetzt. Die Hemmung der Entwicklung des Ödems der Rattenpfoten durch die Prüfsubstanz, die 1 Stunde vor Auslösung der Entzündung oral verabreicht wird, dient als Gradmesser der Wirkung und wird in Prozenten ausgedrückt ,
Aufgrund allgemeiner Erfahrungen können die Ergebnisse der Rattenpfötchenteste als Grundlage für die Beurteilung einer Verbindung als Sonnenbrandbekämpfungsmittel dienen.
Ferner wurde ein UV-Test an haarlosen Mäusen durchgeführt, der gleichfalls eine Aussage über die Brauchbarkeit der Substanzen als Sonnenbrandbekämpfungsmittel gestattet. Die haarlosen Mäuse wurden am Rücken mit einer UV-Lampe aus 60 cm Entfernung 30 Minuten lang bestrahlt, wodurch eine
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 8 zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
Hautentzündung ausgelöst wurde. Bei den Versuchstieren erfolgte die Verabreichung der Prüfsubstanzen durch interperitoneale Injektion bzw, per os im Anschluß an die Bestrahlung, während die Kontrolltiere keine Nachbehandlung erhielten. Die Dosierung der Prüfsubstanzen war die gleiche wie im Rattenpfötchen-Test. Der Grad der Ödembildung wurde durch Messung der Hautfaltendicke nach 30 Stunden bestimmt. Aus dem Vergleich der Veränderung der Hautfaltendicke durch die Bestrahlung bei behandelten Versuchstieren mit der Veränderung der Hautfaltendicke bei Tieren, die zwar bestrahlt, aber nicht behandelt wurden, wurde der Grad der prozentualen Hemmung des Erythems bestimmt, der in der nachfolgenden Tabelle angegeben ist.
Als weitere Prüfung wurde der UV-Erythemtest an Meerschweinchen vorgenommen. Zu diesem Zweck wird der Rücken der Versuchstiere durch Scheren und Behandeln mit einer Enthaarungscreme von Haaren befreit. Die Versuchstiere werden dann 8 Minuten bestrahlt und im Anschluß an die Bestrahlung auf den markierten Testfeldern mit den Testlösungen oder Salben behandelt. Nach 30 Minuten erfolgt der zweite Auftrag, die dritte und die folgenden Behandlungen folgen nach jeweils 60 Minuten. Nach 6 Stunden ab Bestrahlung werden die Tiere abgewaschen, getrocknet und visuell bewertet. Die Auswertung wird am nächsten Morgen wiederholt und aus beiden Auswertungen der Mittelwert für jede Substanz berechnet. Dabei werden als bestrahlte und unbehandelte Kontrollpunkte die beiden Bestrahlungsflecken direkt hinter den Ohren gewählt. Deren Rötungsintensität wird gleich 0 gesetzt. Verschwinden der Rötung bei den- behandelten Stellen wird'mit Pluspunkten bis + 4 (kein Fleck mehr erkennbar) und Verstärkung der Rötung mit Minuspunkten bis -k (Blasenbildung) bewertet. Die Summe der Bewertungen aus beiden Auswertungen, ins Verhältnis
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 9 zur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
gesetzt zur Tierzahl mal 8 als Höchsterreichbarem (= 100 °/o) , ergibt den prozentualen Hemmwert der Substanz, Die auf diese Weise ermittelten Hemmwerte sind in nachfolgender Tabelle unter der Rubrik "UV-Erythem Meerschweinchen" aufgeführt.
Bei den - wie vorbeschrieben — durchgeführten Untersuchungen wurden für die einzelnen Substanzen die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Werte ermittelt«
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Blatt 10 zur Patentanmeldung D 5375
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
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Henkel &Cie GmbH
Blatt 1 1 zur Patentanmeldung D ">375 Patentabteilung
Nachfolgend werden noch einige Beispiele für die erfindungsgemäßen Substanzen enthaltende kosmetische Zubereitungen aufgeführt.
1. Zur Herstellung eines Sonnenschutzöls werden
20 g Anissäure-n-propylester 30 g Menthylsalicylat
unter Erwärmen feinst in 100 g Paraffinöl suspendiert, und danach wird bei ca. 25 C mit den folgenden weiteren Bestandteilen
300 g lecithinhaltiges Pflanzenöl 400 g Olivenöl
100 g Isopropylmyristinat 100 g Purcellinöl
innigst vermischt.
2. Zur Herstellung eines Sonnenbrandpuders werden
40 g Anissäuremethylester in einem Pulververmischgerät intensiv mit
400 g Reisstärke
400 g kolloidem Ton 100 g Lycopodium
100 g Talkum
in homogene Verteilung gebracht.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt I2 zur Patentanmeldung D Ü375 Patentabteilung
3. Zur Herstellung eines entzündungshemmenden Rasierwassers werden
30 g Anissäure-2,2-dimethyl-propylester
zusammen mit einer Lösung von
5 g Zitronensäure
30 g Glycerin in
100 g Hammameliswasser
mit einer parfümierten, 80 $igen alkoholischen Zubereitung zu insgesamt 1000 g vereinigt.
4, Zur Herstellung einer Sonnenschutzcreme werden
40 g Glycerinmonostearat
16O g Bienenwachs
420 g Mineralöl
50 g Ceresin
50 g einer Absorptionsbase auf Basis von
Cholesterin, Bienenwachs, Stearylalkohol
und Vaseline
30 g Anissäurebutylester
40 s Benzylsalicylat
bei 65 C zusammengeschmolzen. In diese warme Mischung wird ein auf die gleiche Temperatur erwärmtes Gemisch von
247 g Wasser
13 g Borax
2 g p-Oxybenzoesäuremethylester
unter starkem Rühren eingearbeitet, und die erhaltene Creme wird bis zum Erreichen der Raumtemperatur weiter gerührt·
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HenkelS Qe GmbH
Blatt 13zur Patentanmeldung D 3375 Patentabteilung
5. Zur Herstellung einer Sonnenschutzemulsion wird in ein auf ca. 80 C erwärmtes Gemisch von
20 g Glycerinmonostearat
70 g Stearinsäure
30 g Ölsäure
20 g Cetylalkohol
k0 g Anissäurebenzylester
40 g p-Methoxy-zimtsäure-2-äthylhexylester
unter heftigem Rühren eine Mischung von 800 g Wasser, 10 g Glycerin und 9 g Triäthanolamin gegeben. Anschlies· send wird die erhaltene Lotion kalt gerührt.
Vorstehende Emulsion läßt sich auch unter Mitverwendung eines Treibgases im Verhältnis 80 Teile Lotion : 20 Teilen Treibgas in Aerosolform verpacken.
Anstelle der in den vorgenannten Rezepturen eingesetzten Alkoxybenzoesäureester können mit gleich gutem Erfolg auch die anderen vorstehend aufgeführten Alkoxybenzoesäureester verwendet werden.
-Ik-
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Claims (1)

  1. Henke) & CIe GmbH
    Blatt 1 Mzur Patentanmeldung D 5375 Patentabteilung
    Patentansprüche
    Ί , Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern der allgemeinen Formel
    — COOR2
    in der R1 für einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkylrest mit 1-8 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest, einen Phenylrest oder Benzylrest stehen, als Entzündungshemmer in kosmt tischen Präparationen,
    2, Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern nach Anspruch 1 als Entzündungshemmer in Sonnenschutz- bzw· Sonnenbrandbekämpfungsmitteln·
    3. Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern nach Anspruch 1 und 2 in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Präparation·
    4· Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern nach Anspruch 1-3 als Entzündungshemmer in Sonnenschutzmitteln in Kombination mit üblichen UV-Filtersubstanzen.
    5. Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern nach Anspruch 4, wobei die Menge an XJV-FiItersubstanz 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Sonnenschutzmittel, beträgt.
    709845/0110
DE19762617817 1976-04-23 1976-04-23 Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen Withdrawn DE2617817A1 (de)

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