CH626803A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- CH626803A5 CH626803A5 CH504877A CH504877A CH626803A5 CH 626803 A5 CH626803 A5 CH 626803A5 CH 504877 A CH504877 A CH 504877A CH 504877 A CH504877 A CH 504877A CH 626803 A5 CH626803 A5 CH 626803A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- ester
- test
- anisate
- animals
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/13—Burn treatment
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die im Patentanspruch 1 definierte Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern als Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen.
Ganz besondere Bedeutung kommt den Alkoxybenzoesäureestern als entzündungshemmende Mittel in Sonnenschutzmitteln zu. Bei der erfindungsgemässen Verwendung in Mitteln zur Verhütung des Sonnenbrandes werden die beschriebenen Entzündungshemmer vorzugsweise in Kombination mit üblichen Ultraviolett-Filtersubstanzen verwendet.
Die Herstellung der erfindungsgemäss als Entzündungshemmer einzusetzenden Alkoxybenzoesäureester kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. So lassen sie sich z.B. aus den entsprechenden Alkoxybenzoesäuren und Alkoholen durch Veresterung unter Zusatz eines wasserbindenden Mittels, wie beispielsweise Schwefelsäure, oder durch azeotrope Entfernung des gebildeten Wassers gewinnen. Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte besteht in der Alkoholyse der entsprechenden Carbonsäurechloride.
Erfindungsgemäss einzusetzende Verbindungen stellen beispielsweise
Anissäuremethylester,
Anissäureäthylester,
Anissäurepropylester,
Anissäureisopropylester,
Anissäurebutylester,
Anisssäureisobutylester,
Anissäure-sek.-butylester,
Anissäure-tert.-butylester,
Anissäure-l-pentylester,
Anissäure-2-pentylester,
Anissäure-3-pentylester,
Anissäure-2,2-dimethylpropylester,
Anissäurehexylester,
Anissäurecyclohexylester,
Anissäureheptylester,
Anissäureoctylester,
Anissäure-2 -äthylhexylester,
Anissäurebenzylester,
Anissäurephenylester,
m-Methoxybenzoesäureäthylester,
m-Methoxybenzoesäurepropylester,
m-Methoxybenzoesäureisopropylester,
m-Methoxybenzoesäure-2-äthylhexylester,
o-Methoxybenzoesäuremethylester,
o-Methoxybenzoesäureäthylester,
o-Methoxybenzoesäure-2,2-dimethylpropylester,
o-Methoxybenzoesäurebenzylester,
p-Äthoxybenzoesäureäthylester,
p-Äthoxybenzoesäurepropylester,
p-Äthoxybenzoesäureisopropylester,
p-Äthoxybenzoesäure-tert.-butylester,
p-Propoxybenzoesäureäthylester,
p-Propoxybenzoesäurepropylester,
p-Propoxybenzoesäure-2-äthylhexylester,
p-Isopropoxybenzoesäureäthylester,
p-Butoxybenzoesäureäthylester,
p-tert.-Butoxybenzoesäureäthylester,
p-(2,2-Dimethyl-propoxy)-benzoesäureäthylester,
p-Hexyloxybenzoesäureäthylester dar.
Die erfindungsgemäss einzusetzenden Verbindungen sind farblose, kristalline oder flüssige Substanzen, die sich durch eine gute entzündungshemmende Wirkung bei guter physiologischer Verträglichkeit, insbesondere guter Hautverträglichkeit, auszeichnen.
Bei dem Einsatz in Sonnenschutzmitteln, die zur Verhütung des Sonnenbrandes dienen, werden die erfindungsgemäss zu verwendenden Alkoxybenzoesäureester vorzugsweise in Kombination mit üblichen Ultraviolett-Filtersubstanzen benutzt, wie z.B.
p-Aminobenzoesäureäthylester,
-propylester,
-butylester,
-isobutylester,
-monoglycerinester,
p-Dimethylaminobenzoesäureäthylester,
-amylester,
p-Diäthylaminobenzoesäureäthylester,
-amylester,
p-Methoxy-zimtsäureester,
p-Amino-,
p-Dimethylamino-zimtsäureester,
S alicylsäurementhylester,
-homomenthylester,
-äthylenglykolester,
-glycerinester,
-2-äthylhexylester,
-tert.-butylester,
-bornylester,
-phenylester,
Triäthanolammoniumsalz der Salicylsäure,
Anthranilsäurementhylester,
-bornylester,
p-Methoxyzimtsäure-3-äthoxyäthylester,
-2-äthylhexylester,
p-Acetamidozimtsäure-isopropylester,
2,2 ' -Dihydroxy-4,4 ' -dimethoxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon,
4-Phenylbenzophenon,
2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure,
4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester,
7-Äthylamino-4-methylcumarin,
7,8-Dihy droxycumarin,
6,7-Dihydroxycumarin,
7-Hydroxycumarin,
4-Methyl-7 -hydroxycumarin,
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
626 803
Natrium-3,4-dimethoxyphenylglyoxylat,
Butylbenzalaceton,
Bezalacetophenon,
3-Benzyliden-D,L-campher,
3-(p-Methylbenzyliden)-D,L-campher und
Urocaninsäure.
Bei dem Einstatz als entzündungshemmende Substanzen können die beschriebenen Alkoxybenzoesäureester in flüssige, pastose oder feste kosmetische Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wässrige Lösungen, wässrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Öle, Salben, Cremes, Stifte oder Puder. Die Präparationen können den verschiedensten Zwecken dienen, wie allgemeine Hautwasser mit entzündungshemmender Wirkung, Rasierwasser, Rasierpuder, Babypuder, -cremes oder -lotionen, insbesondere aber als wässrige, emulsionsartige, ölige oder pastose Sonnenschutzmittel.
Die beschriebenen Alkoxybenzoesäureester werden zweckmässig in einem Mengenanteil von 0,01-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5—5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Präparation, verwendet. Werden die Alkoxybenzoesäureester in Sonnenschutzmitteln in Kombination mit UV-Filter-substanzen eingesetzt, so beträgt die Menge der UV-Filter-substanzen zweckmässig 1—10 Gew.-%, vorzugsweise 2-6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Sonnenschutzmittels.
Im nachstehenden sind für die erfindungsgemässe Verwendung geeignete Alkoxybenzoesäureester, deren Kenndaten und eine Methode zu deren Herstellung beispielsweise angeführt.
A. Anissäure-n-propylester
Zu einer Mischung von 316 g (5,28 Mol) n-Propanol und 300 ml Pyridin wurden unter Rühren und Kühlen 230 g (1,32 Mol) Anisoylchlorid getropft. Anschliessend wurde 3 Stunden lang auf 110 °C erwärmt, in Eis/Wasser gegossen, unter Kühlung mit halbkonzentrierter Salzsäure neutralisiert und mit Äther extrahiert. Nach dem Trocknen und Eindampfen der Ätherphase ergab die fraktionierte Destillation des Rückstandes. 227 g (89% d.Th.) vom Sdp. 83-85 °C/0,05 Torr. nD20: 1,5198 (Beilstein 10, II, S. 97: Sdp. 176 °C/45 Torr).
B. Anissäuremethylester
Schmp. 48 °C (Beilstein 10, II, S. 95. 49 °C).
C. Anissäureisopropylester
Sdp. 88 °C/0,05 Torr, nD20: 1,5128 (Beilstein 10, III, S. 307; nD20: 1,5107).
D. Anissäurebutylester
Sdp. 121 °C/0,9 Torr, nD20: 1,5152 (Beilstein 10, II, S. 97: nD20: 1,5141).
E. Anissäure-tert.-butylester
Sdp. 104°C/1,0 Torr, nD20: 1,5085
(Beilstein 10, III, S. 308; Sdp. 162-162,5 °C/2,5-3 Torr).
F. Änissäure-2,2-dimethylpropylester Sdp. 115 °C/0,8 Torr, nD20:1,5058.
G. Anissäurebenzylester
Sdp. 164°C/0,7 Torr, nD20: 1,5787
(Beilstein 10, III," S. 311; Sdp. 150-155 °C/1,0 Torr).
Die nachfolgenden Ausführungen sollen die entzündungshemmenden Eigenschaften der erfindungsgemäss einzusetzenden Verbindungen sowie ihre Eignung für kosmetische Präparationen, insbesondere Sonnenschutzmittel, aufzeigen.
Bei den nachstehend aufgeführten Untersuchungen wurden die erfindungsgemäss zu verwendenden Alkoxybenzoesäureester auf ihre entzündungshemmenden Eigenschaften geprüft. Zuvor wurde eine orientierende Untersuchung ihrer Toxizität durchgeführt, um für die weiteren Untersuchungen die Test-Dosierungen festlegen zu können.
Als Prüfung zur Beurteilung der Verbindungen bezüglich ihrer Eignung zur Hemmung der durch einen Sonnenbrand hervorgerufenen Entzündungen wurde der Rattenpfötchen-Test verwendet, wie er von F. Kemper in der Zeitschrift «Arzneimittelforschung» 10 (1960), S. 777 beschrieben ist. Zur Erzeugung des Ödems wurde den Versuchstieren 0,1 ml 6%ige Dextranlösung in die rechte Hinterpfote ca. 5 mm tief zwischen der zweiten und dritten Zehe injiziert. Während den Kontrolltieren nur die Dextranlösung verabfolgt wurde, erhielten die Versuchstiere 30 Minuten vor deren Injektion die verschiedenen Prüfsubstanzen in der in der Tabelle angegebenen Menge injiziert bzw. per os verabreicht. Das Volumen der Pfoten wurde mit dem von F. Kemper und G. Amelin in der «Zeitschrift für die gesamte experimentelle Medizin» 131 (1959), Seite 407 näher beschriebenen elektrischen Volumen-Messge-rät bestimmt. Die Messungen erfolgten 30 Minuten nach der Injektion der Dextranlösung. Zum Vergleich wurde stets die linke unbehandelte Pfote zu den genannten Zeiten mitgemessen. Aus den Werten für die Schwellung bei Tieren, die mit der Prüfsubstanz behandelt worden waren und bei unbehandelten Tieren, 30 Minuten nach der Dextraninjektion errechnete sich der Grad der Hemmung des Ödems in Prozent derjenigen Schwellung, die bei Tieren auftrat, die keine Prüfsubstanz erhalten hatten.
Als weiterer Rattenpfötchen-Test wurde die von C.H. Winter im J. of pharmac. and experiment. Therap. Bd. 141 (1963), Seite 369 beschriebene sogenannte Amputations-Methodik verwendet. Bei diesem Verfahren werden die Versuchstiere 3 Stunden nach der Injektion des entzündungsauslösenden Stoffes getötet, und die Pfotengewichte werden festgestellt. In diesen Untersuchungen wird als entzündungsauslösendes Produkt Carrageenin eingesetzt. Die Hemmung der Entwicklung des Ödems der Rattenpfoten durch die Prüfsubstanz, die 1 Stunde vor Auslösung der Entzündung oral verabreicht wird, dient als Gradmesser der Wirkung und wird in Prozenten ausgedrückt.
Aufgrund allgemeiner Erfahrungen können die Ergebnisse der Rattenpfötchenteste als Grundlage für die Beurteilung einer Verbindung als Sonnenschutzmittel dienen.
Ferner wurde ein UV-Test an haarlosen Mäusen durchgeführt, der gleichfalls eine Aussage über die Brauchbarkeit der Substanzen als Sonnenschutzmittel gestattet. Die haarlosen Mäuse wurden am Rücken mit einer UV-Lampe aus 60 cm Entfernung 30 Minuten lang bestrahlt, wodurch eine Hautentzündung ausgelöst wurde. Bei den Versuchstieren erfolgte die Verabreichung der Prüfsubstanz durch interperitoneale Injektion bzw. per os im Anschluss an die Bestrahlung, während die Kontrolltiere keine Nachbehandlung erhielten. Die Dosierung der Prüfsubstanzen war die gleiche wie im Rattenpfötchen-Test. Der Grad der Ödembildung wurde durch Messung der Hautfaltendicke nach 30 Stunden bestimmt. Aus dem Vergleich der Veränderung der Hautfaltendicke durch die Bestrahlung bei behandelten Versuchstieren mit der Veränderung der Hautfaltendicke bei Tieren, die zwar bestrahlt, aber nicht behandelt wurden, wurde der Grad der prozentualen Hemmung des Erythems bestimmt, der in der nachfolgenden Tabelle angegeben ist.
Als weitere Prüfung wurde der UV-Erythemtest an Meerschweinchen vorgenommen. Zu diesem Zweck wird der Rük-ken der Versuchstiere durch Scheren und Behandeln mit einer Enthaarungscreme von Haaren befreit. Die Versuchstiere werden dann 8 Minuten lang bestrahlt und im Anschluss an die Bestrahlung auf den markierten Testfeldern mit den Testlö5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
626 803
sungen oder Salben behandelt. Nach 30 Minuten erfolgt der zweite Auftrag, die dritte und die folgenden Behandlungen folgen nach jeweils 60 Minuten. Nach 6 Stunden ab Bestrahlung werden die Tiere abgewaschen, getrocknet und visuell bewertet. Die Auswertung wird am nächsten Morgen wiederholt und aus beiden Auswertungen der Mittelwert für jede Substanz berechnet. Dabei werden als bestrahlte und unbehandelte Kontrollpunkte die beiden Bestrahlungsflecken direkt hinter den Ohren gewählt. Deren Rötungsintensität wird gleich 0 gesetzt. Verschwinden der Rötung bei den behandelten Stellen wird mit Pluspunkten bis +4 (kein Fleck mehr erkennbar)
und Verstärkung der Rötung mit Minuspunkten bis -4 (Blasenbildung) bewertet. Die Summe der Bewertungen aus beiden Auswertungen, ins Verhältnis gesetzt zur Tierzahl mal 8 als Höchsterreichbarem (= 100%), ergibt den prozentualen Hemmwert der Substanz. Die auf diese Weise ermittelten Hemmwerte sind in nachfolgender Tabelle unter der Rubrik «UV-Erythem Meerschweinchen» aufgeführt.
Bei den — wie vorbeschriebenen — durchgeführten Untersuchungen wurden für die einzelnen Substanzen die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Werte ermittelt.
Tabelle 1
Entzündungshemmende Eigenschaften und orientierende Toxizität
Prüf orientie
Rattenpfotenteste
UV-Ödem
UV-Erythem substanz rende
Carrageeninödem
Dextranödem haarlose
Meer
Toxizität
Dosis
Hemmung
Dosis
Hemmung
Maus schweinchen
(g/kg)
(p.o.)
(%)
(p.o.)
%
5 % in Vaseline -
5 %ige Tinktur —
(mg/kg)
(mg/kg)
Hemmung
Hemmung
n. 30 h (%)
(%)
A
>1,0
1000
12
1000
25
49
60
B
>1,0
1000
18
1000
28
41
31
C
>1,0
1000
9
1000
20
38
40
D
>1,0
1000
11
1000
9
36
51
E
>1,0
1000
41
1000
11
30
43
F
>1,0
1000
30
1000
15
35
48
G
>1,0
1000
19
1000
5
31
46
Nachfolgend werden noch einige Beispiele für die erfin-dungsgemässe Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Präparationen aufgeführt.
1. Zur Herstellung eines Sonnenschutzöls werden 20 g Anissäure-n-propylester
30 g Menthylsalicylat unter Erwärmen feinst in 100 g Paraffinöl suspendiert, und danach wird bei ca. 25 °C mit den folgenden weiteren Bestandteilen
300 g lecithinhaltiges Pflanzenöl 400 g Olivenöl 100 g Isopropylmyristinat 100 g Purcellinöl innigst vermischt.
2. Zur Herstellung eines entzündungshemmenden Rasierwassers werden
30 g Anissäure-2,2-dimethyl-propylester zusammen mit einer Lösung von 5 g Zitronensäure 30 g Glycerin in 100 g Hammameliswasser mit einer parfümierten, 80%igen alkoholischen Zubereitung zu insgesamt 1000 g vereinigt.
3. Zur Herstellung einer Sonnenschutzcreme werden 40 g Glycerinmonostearat
160 g Bienenwachs 420 g Mineralöl 50 g Ceresin
50 g einer Absorptionsbase auf Basis von Cholesterin, Bienenwachs, Stearylalkohol und Vaseline
30 g Anissäurebutylester 40 g Benzylsalicylat bei 65 °C zusammengeschmolzen. In diese warme Mischung 35 wird ein auf die gleiche Temperatur erwärmtes Gemisch von 247 g Wasser 23 g Borax
2 g p-Oxybenzoesäuremethylester unter starkem Rühren eingearbeitet, und die erhaltene Creme 40 wird bis zum Erreichen der Zimmertemperatur weiter gerührt. 4. Zur Herstellung einer Sonnenschutzemulsion wird in ein auf ca. 80 °C erwärmtes Gemisch von
20 g Glycerinmonostearat 70 g Stearinsäure 45 30 g Ölsäure
20 g Cetylalkohol
40 g Anissäurebenzylester
40 g p-Methoxy-zimtsäure-2-äthylhexylester so unter heftigem Rühren eine Mischung von 800 g Wasser, 10 g Glycerin und 9 g Triäthanolamin gegeben. Anschliessend wird die erhaltene Lotion kalt gerührt.
Vorstehende Emulsion lässt sich auch unter Mitverwendung eines Treibgases im Gewichtsverhältnis 80 Teile Lotion: 55 20 Teilen Treibgas in Aerosolform verpacken.
Anstelle der in den vorgenannten Rezepturen eingesetzten Alkoxybenzoesäureester können mit gleich gutem Erfolg auch die anderen vorstehend aufgeführten Alkoxybenzoesäureester verwendet werden.
60 Der Geltungsbereich des Patentes ist durch Artikel 2, Ziffer 2 aPatG beschränkt.
s
Claims (5)
1. Verwendung von Alkoxybenzoesäureestern der Formel
RjO
worin Rj Alkyl mit 1-6 C-Atomen und R2 Alkyl mit 1-8 C-Atomen, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten, als Entzündungshemmer in kosmetischen Präparationen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 in Sonnenschutzmitteln.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von Alkoxybenzoesäureestern in einem Mengenanteil von 0,01—10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5—5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Präparation.
4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche in Sonnenschutzmitteln in Kombination mit UV-Filtersubstanzen.
5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei der Mengenanteil an UV-Filtersubstanz 1—10 Gew.-%, vorzugsweise 2-6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Sonnenschutzmittels, beträgt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762617817 DE2617817A1 (de) | 1976-04-23 | 1976-04-23 | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH626803A5 true CH626803A5 (de) | 1981-12-15 |
Family
ID=5976042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH504877A CH626803A5 (de) | 1976-04-23 | 1977-04-22 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4136165A (de) |
JP (1) | JPS52130929A (de) |
BE (1) | BE853846A (de) |
CH (1) | CH626803A5 (de) |
DE (1) | DE2617817A1 (de) |
FR (1) | FR2400898A1 (de) |
GB (1) | GB1571340A (de) |
IT (1) | IT1075836B (de) |
NL (1) | NL7703593A (de) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4404198A (en) * | 1979-01-24 | 1983-09-13 | Beecham Inc. | Phenyl Salicylate as a topical anti-inflammatory |
DE3121064A1 (de) * | 1981-05-27 | 1982-12-16 | Henkel Kgaa | "arencarbonsaeure-derivate als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel" |
US4546197A (en) * | 1982-03-24 | 1985-10-08 | R. P. Scherer Corporation | Pharmaceutical composition and process for the manufacture thereof |
CA1202318A (en) * | 1982-03-24 | 1986-03-25 | Scherer (R.P.) Corporation | Ester derivatives of acetylsalicylic acid |
US5525331A (en) * | 1986-05-13 | 1996-06-11 | Robertet S.A. | Inhibitors of esterase-producing micro-organisms, for use primarily in deodorant compositions |
GB8611650D0 (en) * | 1986-05-13 | 1986-06-18 | Robertet Sa | Personal deodorant |
LU86844A1 (fr) | 1987-04-13 | 1988-12-13 | Oreal | Utilisation a titre de produit cosmetique d'un complexe cuivrique de l'acide 3,5-diisopropyl salicylique et compositions cosmetiques pour la protection de l'epiderme humain contre le rayonnement uv contenant ce compose |
US6120756A (en) * | 1998-08-19 | 2000-09-19 | Philip I. Markowitz | Topical anionic salicylate for disorders of the skin |
DE19937299A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Sonnenschutzmittel |
US6719964B1 (en) * | 2001-07-07 | 2004-04-13 | Premier Specialties Inc. | Compositions for prevention of chemically induced irritation and discolorations and methods of using same |
US20040156799A1 (en) * | 2002-06-04 | 2004-08-12 | Zigang Dong | Cancer treatment method and compositions |
GB0518558D0 (en) * | 2005-09-12 | 2005-10-19 | Givaudan Sa | Improvements in or related to organic compounds |
JP4691432B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2011-06-01 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
FR2909552B1 (fr) * | 2006-12-12 | 2009-11-20 | Oreal | Utilisation cosmetique de l'acide anisique pour favoriser la desquamation |
US20130143964A1 (en) * | 2010-05-31 | 2013-06-06 | Keiko Mori | Sympathetic inhibitor, and cosmetic composition, food, and sundry article containing the same |
JP2012012385A (ja) * | 2010-05-31 | 2012-01-19 | Shiseido Co Ltd | 交感神経活性化剤、並びにそれを含有する化粧料、食品、及び雑貨 |
EP2729483A1 (de) | 2011-07-08 | 2014-05-14 | Regents Of The University Of Minnesota | Glutathionanaloga und ihre verwendung |
US8947424B2 (en) | 2012-01-17 | 2015-02-03 | Eastman Kodak Company | Spectral stereoscopic projection system |
WO2014059350A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Open chained or fused 1,1 '-alkylene-bis-uracil derivatives, useful in skin uv-protection |
US9987211B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-06-05 | Regents Of The University Of Minnesota | Sunless tanning compounds and compositions |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1627342A (en) * | 1924-04-17 | 1927-05-03 | Sabalitschka Theodor | Process of preserving food for men or animals |
US1715251A (en) * | 1924-12-24 | 1929-05-28 | Sabalitschka Theodor | Disinfecting |
US1879351A (en) * | 1928-11-22 | 1932-09-27 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for suppressing the growth of micro-organisms |
US2102712A (en) * | 1935-01-04 | 1937-12-21 | Isermann Samuel | Protective cosmetics |
US2041874A (en) * | 1935-02-15 | 1936-05-26 | Frits E Stockelbach | Composition for preventing sunburn |
US2395665A (en) * | 1943-04-01 | 1946-02-26 | Isermann Samuel | Agents for protecting against light of short wave length |
US2523316A (en) * | 1944-11-15 | 1950-09-26 | Chesebrough Mfg Company | Ointment containing bentonite |
US2568760A (en) * | 1947-10-21 | 1951-09-25 | Sulphite Products Corp | Filter for ultraviolet radiations |
US2609323A (en) * | 1948-03-23 | 1952-09-02 | Sulphite Products Corp | Alkyl vanillate ointment |
DE1492322A1 (de) * | 1964-06-08 | 1970-01-15 | Domekos Dr H Doering Gmbh | Verwendung UV-absorbierender Substanzen als Zusaetze fuer Kosmetika |
-
1976
- 1976-04-23 DE DE19762617817 patent/DE2617817A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-04-01 NL NL7703593A patent/NL7703593A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-19 IT IT22579/77A patent/IT1075836B/it active
- 1977-04-21 JP JP4523477A patent/JPS52130929A/ja active Granted
- 1977-04-22 FR FR7712291A patent/FR2400898A1/fr active Granted
- 1977-04-22 BE BE176916A patent/BE853846A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-22 US US05/789,844 patent/US4136165A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-22 GB GB16762/77A patent/GB1571340A/en not_active Expired
- 1977-04-22 CH CH504877A patent/CH626803A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2400898B1 (de) | 1980-03-07 |
JPS625883B2 (de) | 1987-02-07 |
FR2400898A1 (fr) | 1979-03-23 |
IT1075836B (it) | 1985-04-22 |
NL7703593A (nl) | 1977-10-25 |
US4136165A (en) | 1979-01-23 |
DE2617817A1 (de) | 1977-11-10 |
JPS52130929A (en) | 1977-11-02 |
GB1571340A (en) | 1980-07-16 |
BE853846A (fr) | 1977-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH626803A5 (de) | ||
DE3441636C2 (de) | Ultraviolett-Absorber, enthaltend neue Chalkon-Derivate | |
DE3218973C2 (de) | ||
DE3321679A1 (de) | 3-benzyliden-campher-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben zum schutz gegen uv-strahlung, sowie mittel, die diese enthalten | |
DE2102172C3 (de) | Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut | |
DE3415413C2 (de) | ||
DE2728241A1 (de) | Kosmetische lichtschutzmittel fuer den uv-a-bereich | |
DE3738406A1 (de) | Sebosuppressive topische zubereitungen | |
DE3711546A1 (de) | Aromatische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der human- und veterinaermedizin sowie in der kosmetik | |
DE4036779A1 (de) | Verwendung von arylpolyencarbonsaeuren und ihren derivaten als lichtschutzmittel in kosmetischen zubereitungen | |
DE2529511A1 (de) | Sonnenschutzmittel fuer die menschliche haut | |
DE1492274C (de) | ||
DE3445365A1 (de) | Neue 3-benzylidenkampferderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als mittel zum schutz gegen uv-strahlen und als arzneimittel | |
DE3717389B4 (de) | Neue naphthylaromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Human- und Veterinärmedizin und in der Kosmetik | |
EP0474063B1 (de) | Dialkoxybenzylidenkampfer-Derivate | |
DE2707814A1 (de) | Mittel zur pflege und behandlung der haut und verfahren zur herstellung der mittel | |
CH634987A5 (en) | Cosmetic light-stabilising agent for the UV-A region | |
DE2519161A1 (de) | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen | |
DE2032914A1 (de) | ||
DE2526312A1 (de) | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen | |
CH621062A5 (en) | Antiinflammatory cosmetic composition | |
DE2744326A1 (de) | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen | |
DE2533048A1 (de) | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen | |
DE2514878B2 (de) | Allantoin-ascorbinsaeure-komplexe | |
DE2721394A1 (de) | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |