DE2032914A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2032914A1 DE2032914A1 DE19702032914 DE2032914A DE2032914A1 DE 2032914 A1 DE2032914 A1 DE 2032914A1 DE 19702032914 DE19702032914 DE 19702032914 DE 2032914 A DE2032914 A DE 2032914A DE 2032914 A1 DE2032914 A1 DE 2032914A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sunscreen
- alkyl
- benzophenone
- solution
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/445—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof aromatic, i.e. the carboxylic acid directly linked to the aromatic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
"Sonnenschutzmittel11
Die Erfindüng betrifft ein breites Spektrum das ultraviolette
lichtabsorbierenderMittel, die in dermatologischen Zubereitungen bzw, Hautpflegemitteln verwendet werden können und
die erstens ein im wesentlichen in Wasser nicht lösliches
Benzophenon und zweitens als Lösungsmittel -für das Benzophenon
einen Alkyl-p-dimethylamihobenzoesäureester enthalten, wobei
der letztere ebenfalls Ultraviolett-Absorptionseigenschaften
besitzt, die jedoch von denen des Benzophenons verschieden
sind. .' '.
Die elektromagnetische Strahlung, die von der Sonne aus auf
die Erdoberfläche auftrifft, umfaßt ein Spektrum vom Infrarot
bis zum Ultraviolett, wobei die Infrarotstrahlung im wesentlichen aus Wärmestrahlung und die Ultraviolettstrahlung aus
-'■"■■■■ . .·■■■■'■■■ _ 2 _
009882/2U6
• . . 1A-38 235 20329 U
einer unsichtbaren Strahlung, die an die Röntgen- und γ-Strahlung
reicht, besteht» Der mittlere Teil dieses Spektrums ist der Anteil des sichtbaren Lichtes, den das menschliche
Auge wahrnehmen kann.
Der ultraviolette Anteil des erwähnten Spektrums liegt im Bereich von ungefähr 1 000 8 bis ungefähr 4 000 S und es wird
angenommen, daß in erster Linie der Anteil zwischen 2 800 und 4 000 Ä auf die menschliche Haut einwirkt. Derartige Strahlungswirkungen
können für den Menschen nützlich sein, sie führen z.B. zur Umwandlung von Ergosterin zum bestrahlen Ergosterin
oder Vitamin D. Eine andere Wirkung derartiger ultravioletter
Strahlung besteht darin, daß die Epidermis oder Haut pigmentiert oder gebräunt wird und diese Wirkung wird von einigen
Menschen aus kosmetischen Gründen erwünscht. Neben diesen
notwendigen oder kosmetischen Wirkungen kann eine fortgesetzte
oder wiederholte Sonnenbestrahlung der Haut zu Erythemen oder
Sonnenbrand führen und eine ungewöhnlich lange Sonnenbestrahlung kann derart schwere Krankheiten, wie Hautkrebs,
hervorrufen. Darüber hinaus sind einige Menschen gegen die
ultraviolette.· Strahlung der Sonne empfindlich oder werden durch
. die Verwendung von Arzneimitteln, wie Antibiotika, empfindlich. Es wird angenommen, daß die ultraviolette Strahlung zwischen
2 800 8 und 3 2P0 S sovobl erythemogen als auch pigmentierend
wirkt, während diejenige Strahlung zwischen *3 200 und 4 000 S
nur pigmentierend wirkt. - - '...·*"
Daher besteht in der Dermatologie Bedarf an einem Mittel j
das die Fähigkeit besitzt, die Einwirkung bestimmter Anteile oder der gesamten ultravioletten Strahlung, die von der
Sonne aus die Epidermis erreicht, einzuschränken oder in eini-. gen Fällen vollständig zu verhindern und dadurch die erwähnten
Schäden zu vermeiden. Der Nutzen derartiger dermatologischer Mittel kann einfach darin bestehen, daß sie den
erythemögenen Anteil der ultravioletten Strahlung der Sonne,
- - 3 ■ 00988272146 .^
der die Haut erreicht, vollständig oder teilweise ausfiltern,
so daß die Person längere Zeit* in der Sonne "bleiben und den
Nutzen oder die kosmetische Wirkung derartiger Bestrahlung
ausnutzen kann. In diesen Fällen kann das Mittel einfach als Sonnenmittel (suntanning preparation) bezeichnet werden. In
anderen Fällen, wo die gesamte Strahlung im ultravioletten
Bereich abgeschirmt wird, kann das.Mittel als vollständiges
Sonnenschutzmittel (sunblocking preparation) bezeichnet werden. In Jedem dieser Fälle kann man das Mittel allgemein als
Sonnenschutzmittel (sunscreening composition) bezeichnen.
Derartige Sonnenschutzmittel werden.viel von Personen verwendet,
die im Freien arbeiten oder Sport treiben, wie Schwimmen und Tauchen und sie dürfen daher durch Wasser oder Schweiß
nicht zu leicht von der Haut entfernt werden. Es wäre sonst
nötig, diese Mittel nach der Berührung mit Wasser oder
nach Jeder physischen Anstrengung, die zum Schwitzen führt, erneut aufzutragen.
Zahlreiche chemische Verbindungen sind bekannt, die den Durchgang der ultravioletten Strahlung verhindern oder vermindern.
Derartige Verbindungen sind u.a. die Anthranilate, die Salicylate, die Cinnamate, bestimmte Kohlenwasserstoffe, wie
Diphenylbutadien, Naphthosulfonate, Cumarinderivate, Diazole,
Chininsalze, Tanninsäure und ihre Derivate und Hydrochinon. Diese Verbindungen besitzen jedoch jeweils Bestimmte Ultraviolettabsorptionen
und andere physikalische und chemische Eigenschaften, d.h. Jede Verbindung filtert bestimmte Anteile
des Ultraviolettspektrums aus, das auf die Haut einwirkt und besitzt eine bestimmte Löslichkeit und Stabilität. Es
ist z.B. bekannt, daß die Benzophenone eine Spitzenabsorption
im Bereich von ungefähr 2 870 £ zeigen, während die wasserunlöslichen p-Dimethylaminobenzoesäureester, wie n-Amyl-p-dimethylaminobenzoesäureester
ein Absorptionsmaximum im Bereich von ungefähr 3 100 Ä besitzt.
009882/2U6
1A-38 235
Eine andere Schwierigkeit "bei der Herstellung von Sonnenschutzmitteln
besteht darinj daß man ein System finden muß, in dem die Sonnenschutzverbindung in einer ausreichenden Menge
löslich gemacht wird, um die gewünschte Sonnenschutzwirkung zu erreichen. Das ist besonders bei den wasserunlöslichen
Benzophenonen der Fall. In dieser Beziehung ist es, obwohl eine Dispersion oder Suspension der Sonnenschutzverbindung
in einem flüssigen Träger verwendet werden kann, erwünscht, eine Lösung der Verbindung zu erhalten, so daß ein gleichmäßiger
molekularer Film oder eine Schicht der Substanz auf der Epidermis erzeugt werden kann.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Sonnenschutzmittel
herzustellen, das ein breites Spektrum der Ultraviolettabsorption besitzt, das im wesentlichen wasserunlöslich
ist und durch die Berührung der Haut mit Wasser nicht gleich entfernt wird und das stabil, kosmetisch geeignet
und mit Hilf sstoffen, die zugesetzt werden können, verträglich
ist. Es ist auch eine Aufgabe der Erfindung, ein Sonnenschutzmittel herzustellen, das die oben genannten Charakteristika
besitzt und das in einem geeigneten Träger löslich gemacht werden kann, um einen gleichmäßigen molekularen Film
oder eine.Schicht des Sonnenschutzmittels auf der Haut zu erzielen.
Es hat sich gezeigt, daß von den am besten geeigneten Sonnenschutzmitteln
die Benzophenone viele der gewünschten Eigenschaften besitzen, wie ein verhältnismäßig breites Spektrum
der Ultraviolettabsorption, Stabilität, keine allergieerzeugenden Eigenschaften usw. Wie oben gesagt, sind solche
Verbindungen, die in Wasser nicht löslich sind, günstiger, da diese Verbindungen weniger häufig aufgetragen werden
müssen, wenn sie von Personen verwendet werden, die mit Wasser in Berührung kommen. Daher sind die wasserunlöslichen
Benzophenone für Sonnenschutzmittel bevorzugt. Derartige Verbindungen
besitzen die allgemeine Formel: ·
009882/2 U6
in der R^ und IL, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine
Hydroxylgruppe und R, und Rj, jeweils ein Wasserstoffatom,
eine Hydroxyl-, Methoxy-'oder Äthoxygruppe bedeuten. Beispiele
für derartige Verbindungen sind: 2,4-Dihydroxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4,4 · dimethoxybenzophenon,
2,2' ,4,4'-Tetrahydroxybenzop]ienon
und Gemische von tetrasubstituierten Benzophenones der oben
angegebenen Formel.
Es ist jedoch schwierig, eine Lösung derartiger Sonnenschutzverbindungen
herzustellen, die eine ausreichende Konzentration besitzt, verglichen mit einer Suspension* In anderen Worten
sind die Löslichkeitseigenschaften der wasserunlöslichen Benzopheno'ne derart, daß es schwierig oder unmöglich ist,
eine Lösung der in Wasser nicht löslichen Substanz in s einem kosmetisch geeigneten öl herzustellen.
Es hat sich nun völlig überraschenderweise-gezeigt, daß ein
Alkyl-p-diaethylaminobenzoesäureester als Lösungsmittel für
das in Wasser nicht-lösliche Benzophenon verwendet werden
kann. Der deutliche Vorteil eines derartigen Mittels besteht darin, daß der p-Dimethylaminobenzoesäureester selbst
außer als Lösungsmittel auch als Sonnenschutzmittel wirkt.
"Zusätzlich zu der oben erwähnten lösenden Wirkung besitzen
diese wasserunlöslichen Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester
009882/214
-58 25520329H
vorteilhafterweise Ultraviolettabsorptionscharakteristika,
die das Ultraviolettabsorptionsspektrum des Sonnenschutzmittels noch weiter verbreitern. Daher sind die in den erfindungsgemäßen
Mitteln verv/endet en Alkyl-p-dime thy 1 am inobenzoesäureester nicht nur Zusätze zu den Sonnenschutzmitteln
sondern ein integraler Bestandteil davon. D.h. außer daß sie selbst Ultraviolettabsorptionscharakteristika besitzen,
werden die angegebenen p-Dimethyläminobenzoesäureester als
notwendiges Lösungsmittel für das Benzophenon verwendet. So wirkt der Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester sowohl
als Sonnenschutzbestandteil als auch als Lösungsmittel, durch
das eine ausreichend konzentrierte Lösung des wasserunlöslichen Benzophenons erhalten werden kann.
Die Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester, die als Lösungsmittel
für das Benzophenon dienen, besitzen die allgemeine Formel:
in der R eine Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, ;
vorzugsweise 5 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die linear oder
verzweigt sein kann. Derartige Verbindungen sind u.a. Propylp-dimethylaminobenzoat,
n-Butyl-p-dimethylaminobenzoat,
Isobutyl-p-dimethylaminobenzoat, n-Amyl-p-dimethylaminobensoat,
Isoamyl-p-dimethylaminobenzoat, Hexyl-p-dimethylaminobenzpat,
Heptyl-p-dimethylaminobenzoate usw. bis Bieosyl-p-dimethylaminobenzoat.
Es hat sich gezeigt, daß n-Amyl-p-dimethylaminobenzoat
besonders geeignet ist. _
- 7" -'.".■ 009882/2146
Die erfindungsgemäßen Mittel· werden so hergestellt, daß sie
ein Verhältnis von p-Dimethylaminobenzoesäurealkylester
zu dem wasserunlöslichen Benzophenon zwischen ungefähr 1:1
bis 2:1 besitzen. Dieses Gemisch von p-Dimethylaminobenzoesäurealkylester
und Benzophenon wird dann in einer Konzentration von ungefähr 3 bis ungefähr 15 Gew.-%, bezogen auf
das gesamte Mittel, verwendet, wobei die Konzentration von dem Verwendungszweck abhängt, d.h. ob das Kittel als bräunendes
Sonnenmittel oder als vollständiges Sonnenschutzmittel
verwendet werden soll. Wenn es als bräunendes Sonnenschutzmittel verwendet werden soll, beträgt die Konzentration des
verwendeten Gemisches ungefähr 3 bis ungefähr 6 Gew.-%,
bezogen auf das gesamte Mittel und wenn es als vollständiges Sonnenschutzmittel verwendet werden soll, wird das Gemisch
in einer Menge von ungefähr 6 bis ungefähr 15 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das fertige Mittel, verwendet.
Derartige Mittel werden hergestellt, indem man zunächst das
Benzophenon in dem p—Dimethylaminobenzoesäurealkylester löst,
wobei man, wenn notwendig, erwärmt, um den Ester zu verflüssigen
und/oder das Benzophenon zu lösen. Diese Lösung der Bestandteile
wird dann in einen kosmetisch geeigneten Träger eingearbeitet. Von der Art des verwendeten Trägers hängt
es ab, ob das fertige Sonnenschutzmittel eine Salbe, Lotion oder Creme ist. Bei Herstellung einer Salbe verwendet
man ein nicht?-wä:iriEes Grundmaterial, wie es üblicherweise
zur Herstellung von deraatologischen Mitteln verwendet wird,
wie z.B. Lanolin, Mineralöl, Maisöl, Siliconöl u.a. Diese Grundsubstanzen können für die erfindungsgemäßen Mittel
sowohl allein als auch zusammen mit anderen Zusätzen verwendet werden. Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen,
als hauptsächlichen Zusatz ein tonartiges Material, wie
einen modifizierten MontmorÜlonit zu verwenden. Z.B. kann
ein Material verwendet werden, das man beim Kationenaustausch zwischen einer organischen 3ese und Bentonit erhält. Durch die
009882/21A6
1A-38 235
_8_ ~ 20329H ·.
Verwendung eines tonartigen Materials kann man aus einem
flüssigen organischen Material, wie Mineralöl, ein Gel erhalten. Bestimmte dieser modifizierten Tonzusätze verleihen
der Salbengrundlage auch thixotrope Eigenschaften.
Außer in Form von Salbe können die Sonnenschutzmittel der vorliegenden
Erfindung auch in Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen verwendet werden. Diese Öl-in-Wasser-Emulsionen können dann
als LotioiE oder Cremes bezeichnet werden, je nach ihrer Viskosität.
Die p-Dimethylaminobenzoesäurealkylester und das wasserunlösliche
Benzophenon können auch in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion
verwendet und zusammen mit verschiedenen Zusätzen als Creme oder Lotion hergestellt werden.
Außer den oben angegebenen Bestandteilen können verschiedene andere Zusätze zu den erfindungsgemäßen Mitteln zugesetzt
werden, wie z.B. Feuchtigkeitsmittel, Hautpflegemittel und insektenvertreibende Mittel, v/ie Dimethyltoluamid.
Wenn die erfindungsgemäßen Mittel in Form von öl- und Wasseremulsionen
verwendet· v/erden, sollen sie vorzugsweise einen pH-Wert von ungefähr 4- bis ungefähr 6 besitzen. Die Einstellung
eines derartigen pH-Wertes kann erreicht werden, indemman irgendeine
der verschiedenen örtlich und pharmazeutisch verträglichen Säuren oder Basen zusetzt.
Außer den oben angegebenen Wirkstoffen und Hilfsstoffen, die
zu den erfindungsgemäßen Mitteln zugesetzt werden können, können verschiedene Schutzmittel, wie p-Hydroxybenzoesäurepropylester,
p-Hydroxybenzoesäuremethylester und Sorbinsäure ebenfalls vorteilhafterv/eise zugesetzt werden. Außerdem können
verschiedene Netzmittel, Dickungsmittel, Cremegrundlagen und andere Hilfsstoffe zugesetzt werden, um die gewünschte
physikalische Beschaffenheit und ein für kosmetische Produkte erforderliches gutes Aussehen zu erzielen.
In den folgenden Beispielen wird das Herstellungsverfahren der
- 9 -0 0 9 8 8 2/21 Λ 6 . ■
1Α-3Θ235 20329H
erfindungsgemäßen Mittel und·der daraui» erhaltenen Produkte
näher beschrieben. ·
Beispiel 1
1 1/2 g 2*-Hydroxy-4-methoxybenzophenon wurden in 1 1/2 g
n-Amyl-p-dimethylaminobenzoesäure durch Erwärmen auf 800C gelöst. Diese Lösung der aktiven Bestand toile wurde dann mit
9Ag Mineralöl vermischt. Das entstehende klare Mittel, das
eine Losung der Bestandteile war, besalJ eine maximale Ultraviolettabsorption
zwischen ungefähr 2 üüü und ungefähr 3 2QÖ
und erwies sich sehr geeignet als bräunendes Sonnenschutzmittel,
da der Entzündungen hervorrufende Anteil der ultravioletten Sonnenstrahlung teilweise aUngefiltert wird und der
pigmentierende Anteil hindurchgeht. .
B e i s pie I 2
Eine 1:1-Lösung der. aktiven. Bestandteile, die wie in Beispiel 1
hergestellt worden ist, wurde mit ungefähr 44 g Mineralöl verdünnt. Hierbei entstand eine klare,Lösung, die als vollständiges Sonnenschutzmittel geeignet war. '
B e i B pj, e 1 3
5 g 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon wurdon in 5 g n-Amylr-pdimethylaminobenzoesäure
gelöst, wobei eine klare Lösung entstand. Zu dieser Lösung wurden 10 β Mineralöl, 2,5 g
Vaseline und 3,0 g wasserfreies Lanolin augesetzt und das
Gemisch auf 800C erwärmt. Ein zweites Geaisch aus 59,5 g Wasser
und 25,0 g Dehymul K-Emulsionsmittel wurde ebenfalls auf
800C erhitzt und mit der ölphase gründlich vermischt» Die
Temperatur wurde dann auf 400C gesenkt und das Gemisch durch
einen Homogenieator gegeben. Die entstehende Wasser-in-öl*»
Emulsion war stabil und als bräunendes oder vollständiges
Sonnenschutzmittel geeignet. PATENTANSPRÜCHE :
00 9882/2146 " A0 ~
Claims (1)
1A-38 235
r Och e
20329 U
1) - Sonnenschutzmittel, dadurch gekennzeich
net , daß es eine Lösung aus einem im wesentlichen
wasserunlöslichen Benzophenon in einem Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester
enthält.
*2) Sonnenschutzmittel nach Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet , daß das Benzophenon die allgemeine
Formel:
R,
k besitzt, in der H- und Ikj jeweils ein Wasserstoffatom
oder eine Hydroxylgruppe und H, und B^ jeweils ein Wäss<erst
off atom, ein4 Hydroxyl-, 12ethoxy- oder Xthoxygruppe bedeuten. ... *
3) Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet
, daß das Benzophenon 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon', ,
2,2'- Dihydroxy-4,4 · -dimethoxybenz ophenon, 2,2', 4,4g -Tetrahydroxybenzoph^non
und/oder ein Gemisch von tetrasubstituier ten Benzophenoiien der angegebenen Formel ist.
•000882/2146
1A-58 235
20329U
4) Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , ' daß der Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester
die allgemeine Formel:
M _/' \U- C - 0 _R
besitzt, in der R eine Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
5) Sonnenschutzmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß R eine Alkylgruppe mit 5
bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
6) Sonnenschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Benzophenon 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon
und der Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester
n-Amyl-p-dimethylaminobenzoat ist.
?) Sonnenschutzmittelzubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß sie eine Lösung eines im wesentlichen
wasserunlöslichen Benzophenons und eines Alkyl-pdimethylaminobenzoesäureesters
und einen kosmetisch geeigneten Träger für diese Lösung enthält.
8) Sonnenschutzmittelzubereitung nach Anspruch 7»
dadurch g e k e η η ζ e i c h net , daß der Träger
ein öl ist.
9) Sonnenschutzmittelzubereitung nach Anspruch 7,
dadurch g e k e η ηζ e i c h η e t , da3 der Träger
mit der. Lösung eine Öl-in-Wasser-Emulsion bildet.
009882/2 146
20329H
1A-38 235
- 12 -
10) Sonnenschutzmittel Zubereitung nach Anspruch 7» dadurch
gekennzeichnet , daß der Träger mit der Lösung eine Wasser-in-öl-Emulsion bildet.
11) Sonnenschutzmittelzubereitung nach Anspruch 7* dadurch
gekennzeichnet , daß die Lösung von Benzophenon und Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester ungefähr 3
'bis ungefähr 15 Gew.-% dieses Gemisches enthält.
12) Verfahren zur Herstellung der Sonnenschutzmittelzubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß man
ein im wesentlichen wasserunlösliches Benzophenon in einem Alkyl-p-dimethylaminobenzoesäureester löst und die Lösung
mit einem kosmetisch verträglichen Träger verdünnt. ♦
62XXIV38
P09882/2U6
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83863969A | 1969-07-02 | 1969-07-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2032914A1 true DE2032914A1 (de) | 1971-01-07 |
Family
ID=25277668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702032914 Pending DE2032914A1 (de) | 1969-07-02 | 1970-07-02 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU1672870A (de) |
BE (1) | BE752745A (de) |
DE (1) | DE2032914A1 (de) |
FR (1) | FR2050444A1 (de) |
GB (1) | GB1291917A (de) |
LU (1) | LU61216A1 (de) |
NL (1) | NL7009713A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5074579A (de) * | 1973-11-02 | 1975-06-19 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5243064A (en) * | 1986-06-27 | 1993-09-07 | The Procter & Gamble Company | Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US4999186A (en) * | 1986-06-27 | 1991-03-12 | The Procter & Gamble Company | Novel sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US5229107A (en) * | 1986-06-27 | 1993-07-20 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US5230874A (en) * | 1986-06-27 | 1993-07-27 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen agents, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US4937370A (en) * | 1987-06-02 | 1990-06-26 | The Procter & Gamble Company | Novel chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
US5229106A (en) * | 1986-06-27 | 1993-07-20 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen agents, sunscreen compositions and method for preventing sunburn |
US5138089A (en) * | 1986-06-27 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
AT393451B (de) * | 1988-03-23 | 1991-10-25 | Biogal Gyogyszergyar | Kosmetisches lichtschutzpraeparat und verfahren zu seiner herstellung |
-
1970
- 1970-06-24 AU AU16728/70A patent/AU1672870A/en not_active Expired
- 1970-06-29 LU LU61216D patent/LU61216A1/xx unknown
- 1970-06-30 BE BE752745D patent/BE752745A/xx unknown
- 1970-07-01 GB GB3195270A patent/GB1291917A/en not_active Expired
- 1970-07-01 NL NL7009713A patent/NL7009713A/xx unknown
- 1970-07-01 FR FR7024390A patent/FR2050444A1/fr not_active Withdrawn
- 1970-07-02 DE DE19702032914 patent/DE2032914A1/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5074579A (de) * | 1973-11-02 | 1975-06-19 | ||
JPS5735220B2 (de) * | 1973-11-02 | 1982-07-28 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1672870A (en) | 1972-01-06 |
BE752745A (fr) | 1970-12-01 |
NL7009713A (de) | 1971-01-05 |
GB1291917A (en) | 1972-10-04 |
LU61216A1 (de) | 1970-09-09 |
FR2050444A1 (de) | 1971-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69827792T2 (de) | Nichtirritierende kosmetische und pharmazeutische zusammensetzungen | |
DE3441636C2 (de) | Ultraviolett-Absorber, enthaltend neue Chalkon-Derivate | |
EP0898955B1 (de) | Sonnenschutzmittel mit Ultraspektralschutz | |
DE1492438A1 (de) | Eine duenne Schutzschicht bildendes kosmetisches Material | |
DE69010047T2 (de) | Hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen und sulfonierte hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer. | |
DE3113177C2 (de) | ||
DE3836971C1 (de) | ||
DE2707878C2 (de) | Verwendung von Mono- und/oder Diglyceriden mittelkettiger Fettsäuren | |
DE2102172C3 (de) | Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut | |
DE3787530T2 (de) | Zusammensetzung für eine externe Verwendung. | |
DE60314887T2 (de) | Zusammensetzung zur depigmentierung der haut, die adapalen und mindestens ein depigmentierungsmittel enthält | |
DE3731831A1 (de) | Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches ein ethylrutinderivat als schutzagens gegenueber sonnenstrahlen enthaelt, und dessen verwendung zum schutz der haut und der haare | |
DE2617817A1 (de) | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen | |
DE69302396T2 (de) | Antiviral wirksame pharmazeutische öl in wasser-emulsion, die 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-guanin (acyclovir) oder ein salz oder einen ester davon enthält | |
DE69123363T2 (de) | Neue zusammensetzungen | |
DE2734823C2 (de) | Sonnenschutzmittel | |
DE60126303T2 (de) | Sonnenschutzmilch | |
DE69600871T3 (de) | Filtrierende Zusammensetzung für die kosmetische oder dermatologische Verwendung, die einen Chelat-Bildner für Eisen enthält | |
DE2032914A1 (de) | ||
WO1999047109A1 (de) | Sonnenschutzformulierungen mit wirkung gegen herpes simplex viren | |
DE2459914C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Hydroxyalkyl-p-aminobenzoaten und diese Verbindungen enthaltende Sonnenschutzmittel | |
DE2529511A1 (de) | Sonnenschutzmittel fuer die menschliche haut | |
DE69014517T2 (de) | Haarkonditionierungszusammensetzung. | |
DE60219432T2 (de) | Topische lösung enthaltend ein isoflavon-aglykon | |
DE2707814A1 (de) | Mittel zur pflege und behandlung der haut und verfahren zur herstellung der mittel |