DE2540798A1

DE2540798A1 - Lichtschutzmittel

Info

Publication number: DE2540798A1
Application number: DE19752540798
Authority: DE
Inventors: Roland Dr Voegeli
Original assignee: L Givaudan and Co SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 1974-09-24
Filing date: 1975-09-12
Publication date: 1976-04-08
Also published as: AU8423875A; NL7510873A; FR2285853B1; FR2285853A1; AT339493B; GB1473483A; SE429098B; IT1041993B; JPS5161641A; ATA726775A; SE7510617L; CH595840A5

Description

PATENTANWALT _Q

DR. FRANZ LEDERER I D H U / 3 β

6550/13 L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)

Lichtschutzmittel

Es 1st bekannt, dass Sonnenlicht die Alterung der Haut beschleunigt und zwar wird dieser unerwünschte Effekt vor allem durch die die Haut direkt bräunende IJV Α-Strahlung mit Wellenlängen im Bereiche von etwa 320 bis 400 nm verursacht.

Es wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I

CO-CH₂-CO-^ y—OR I

worin R CL .,-Alkyl, insbesondere Methyl, bedeutet.,

vorzügliche UV A-Pilter darstellen, indem sie bei ausgezeichneter Hautverträglichkeit und Stabilität (Licht, Hitze, Feuchtigkeit) eine starke Verzögerung der Hautalterung bewirken.

Es wurde weiter gefunden, dass die Verbindungen der Formel I, insbesondere die Verbindung mit R = Methyl, die

60981 5/1304
Ur/24.7.1975

Schutzwirkung von UV B-Filtern, d.h. von Substanzen, welche die erythemerzeugende UV B-Strahlung im Bereiche von etwa 290 bis 320 nm absorbieren, überraschenderweise erhöhen, obwohl das Absorptionsmaximum der Verbindungen I nicht in diesem Bereich, sondern im Bereich von etwa J>J>0 bis 400 nm liegt.

Gegenstand der Erfindung sind demgemäss Lichtschutzmittel mit einem Gehalt an einer Verbindung der obigen allgemeinen Formel I, vorzugsweise in Kombination mit einem UV B-Filter, wobei als Verbindung der Formel I Dianisoylmethan (R = Methyl) bevorzugt ist.

Die Erfindung betrifft ferner die Herstellung dieser neuen Lichtschutzmittel, die dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel I, insbesondere Dianisoylmethan, vorzugsweise in Kombination mit einem UV B-Filter, in eine für Lichtschutzmittel übliche kosmetische Grundlage einarbeitet.

Die Erfindung betrifft schliesslich die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, insbesondere von Dianisoylmethan, vorzugsweise in Kombination mit UV B-Filtern in LichtSchutzmitteln.

Als UV B-Filter im Sinne der vorliegenden Erfindung, d.h. als Substanzen mit Absorptionsmaxima zwischen etwa 290 und 320 nm, können übliche UV B-Filter, wie beispielsweise die nachstehenden, zu den verschiedensten Stoffklassen gehörenden organischen Verbindungen genannt werden:

609815/130

1) Derivate der p-Aminobenzoesäure, wie z.B. Aethyl-paminobenzoat und andere Ester, wie Propyl-, Butyl-, Isobutylp-aminobenzoat. Aethyl-p-dimethylaminobenzoat, Glyceryl-p-aminobenzoat, Amyl-p-dimethylaminobenzoat.

2) Derivate der Zimtsäure, wie z.B. 2-Aethoxyäthyl-pmethoxyzimtsäureester, 2-Aethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, p-Methoxyzimtsäureestergemische, Zimtsäureestergemische.

3) Dibenzalazine.

4) ■ Heterozyklische Stickstoffverbindungen,wie Derivate des 2-Phenylbenzimidazols _t z.B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfosäure. .

5) Derivate der Salicylsäure, wie z.B. Salicylsäurementhylester, Salicylsäure-homomenthylester, Salicylsäurephenylester.

6) Derivate des Benzophenons, wie z.B. 4-Phenylbenzophenon, 4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfosäure.

7) Derivate des Cumarins, wie z.B. 7-Oxycumarin, ß-Umbelliferonessigsäure, 6,7-Dioxycumarin.

8) Derivate der Gallussäure, wie z.B. Digalloyl-trioleat.

9) Arylidencycloalkanone, wie z.B. Benzylidencampher.

10) Derivate der Anthranilsäure, wie z.B. Anthranilsäure-

609815/130A

menthylester.

11) Hydroxyphenylbenztriazol.

Die unter 2) aufgeführten Verbindungen, ganz besonders der 2-Aethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, sind bevorzugt.

Als für Lichtschutzmittel übliche kosmetische Grundlage im Sinne der vorliegenden Erfindung kann jede übliche Zubereitung dienen, die den kosmetischen Anforderungen entspricht, z.B. Cremes, Lotions, Emulsionen, Salben, Gele, Lösungen, Sprays, Sticks, Milch und dgl. Die Lichtschutzwirkung ist natürlich auch von der verwendeten Grundlage abhängig. Die Intensität der Lichtschutzwirkung hängt weiter bei gleicher Grundlage von der Wirkstoffkonzentration ab. Geeignete Konzentrationen sind z.B. zwischen 1-6 %, vorzugsweise zwischen 2-k % einer Verbindung der Formel I im kosmetischen Präparat. Das Verhältnis von Verbindung I zum UV B-Pilter ist nicht kritisch. Aus ökonomischen Gründen beträgt es beispielsweise 1-2 Teile des UV B-Filters auf 1 Teil der Verbindung I.

Um eine gleichmässige Verteilung, beispielsweise in Emulsionen zu gewährleisten, ist es zweckmässig, die beiZimmertemperatur feste Verbindung I zuerst zu mikronisieren, beispielsweise mit einer Luftstrahlmühle oder Stiftmühle, und hierauf in die lauwarme Emulsion einzubringen.

809815/1304

Anstatt das Dianisoylmethan zu mikronisieren, können den Formulierungen aber auch gewisse lösungsvermittelnde kosmetische Hilfsstoffe beigegeben werden, welche bewirken, dass die Verbindung I echt gelöst wird. Damit ist sogar eine Verstärkung der gewünschten Pilterwirkung verbunden. Als derartige Hilfsstoffe kommen beispielsweise Di-niederalkyl-ester von gewissen Dicarbonsäuren, wie insbesondere Diäthyladipat, Dimethylphthalat oder Diäthylsebacat in Frage. Die erforderliche Menge liegt beispielsweise zwischen ca. 4 und 15 %, vorzugsweise zwischen ca. 6 und 12 %.

6098 15/130

Beispiel
a) W/O-Sonnenschutzcreme für Sportler

G-ewichtsteile

Dianisoylmethan 2,0

Vaselinöl (d²⁰ =0,85-0,865) 6,0

Calciumstearat 3,0

Vaselin (weiss) 15,0

Parsol MGX (Aethylhexyl-p-methoxy-

zimtsäureester) 3,0

Cholesterin 2,0

Bienenwachs (weiss) 3,0

Vegetabiles OeI 10,0 Sorbitol 70 % (H₂O) 5,0

Magnesiumsulfat 0,4

dest. Wasser 52,6

Parfüm, Konservierungsmittel q..s.

aa) W/O-Sonnenschutzcreme für Sportler

G-ewi cht steile Dianisoylmethan 2,0 Vaselinöl(d²⁰ = 0,85 - 0,865) _ 6,0 Calciumstearat ' 5*0 Vaselin (weiss) 15*0 "

Cholesterin 2,0 Bienenwachs (weiss) " 5,0 Vegetabiles OeI . 10,0 Sorbitol 70 % (H₂O) 5,0 .Magnesiumsulfat " O, Widest. Wasser 52,6 Parfüm, Konservierungsmittel q.s.

609815/1304

O/W-Sonnenschutzmilch

	G-ewichtsteile
Dianasoylmethan	2,0
Stearinsäure	3,5
Parsol MGX	6,0
Vaselinöl	2,0
Amphisol (Diäthanolamincetylphosphat)	3,5
d-Panthenol	1,0
dest. Wasser	80,5
Diathylenglykolmonostearat	0,5
Konservierungsmittel	q..s.
Parfüm	q.s.
O/W-S onnens chutzmilch

Gewichtsteile Dianisoylmethan Stearinsäure

Vaselinöl

Amphisol (Diäthanolamincetylphosphat)

d-Panthenol dest. Wasser Diathylenglykolmonostearat Konservierungsmittel Parfüm

2,0

1,0 80,5 0,5 q.s. q.s.

60981 5/13(H

O/W-Sonnenschutzmilch, halbfett

Dianisoylmethan Stearinsäure

Cetylakohol extra G-lycerinmonomyristat Deltyl extra (Isopropylmyristat) Satol (Oleylalkohol) ParsOl MCX

Amphisol

Propylenglykol dest. Wasser

Parfüm, Eonservierungsmittel

cc) O/W-Sonnenschutzcreme, halbfett

G-ewichtsteile

2,0

10,0

1,0

. 5,0 6,5 4,0 3,0 3,0 6,0

59,5 q.s.

■ - - - - . .......	Gewichtsteile
Dianisoylmethan	2,0
Stearinsäure	10,0
Cetylalkohol extra	1,0
Glycerinmonomyristat	- 5,0
Deltyl extra (Isopropylmyristat)	6,5
Satol (Oleylalkohol)	*K₉O*
Amphisol	5,0
Propylenglykol ' ·	6,0
dest. Wasser	59,5
Parfüm, Konservierungsmittel	Q.S.

60981 B/1304

O/W-Sonnenschutzemulsion

	G-ewichtsteile
Dianisoylmethan	1.0
Parsol MCX	3.0
Lanette N (selbstemulgierendes G-emisch
von Cetyl- und Stearylalkohol)	2.0
Dimethylphthalat	12.0
Diäthylenglykolmono st earat	3.0
Amphisol	3-5
Carbopol 940 (Carboxyvinylpolymer)	0.8
Triäthanolamin	0.8
Panthenol	0.5
dest. Wasser	73.4
Kons ervierungsmitt el	q..s.
Parfüm	q..s.
O/W-S onnenschuts emulsion
	G-ewichtsteile
Dianisoylmethan	1.0
Parsol MCX	3.0
Diäthyladipat	8.0
Stearinsäure	1.0
Cetylalkohol	1.0
Diäthylenglykolmonostearat	3.0
Amphisol	3.0
Carbopol 940	0.7
Triäthanolamin	0.7
Panthenol	1.0
dest. Wasser	77.6
Konservierungsmittel	q.s.
Parfüm	α. s.

609815/130

Claims

Pat entansprüche

1. Lichtschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel

CO-CH₂-CCK⁷ V—OR 1

worin R C-, „-Alkyl darstellt.

2. Lichtschutzmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Kombination einer Verbindung der Formel

CO-CH₂-CO-^ y—OR 1

worin R C-, --Alkyl darstellt,
mit einem UV B-Filter.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Verbindung I ca. 1 bis 6 Gew. % beträgt.

4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch, gekennzeichnet, dass der Gehalt an Verbindung I ca. 1 bis 6 Gew. % beträgt.

5. Mittel nach Anspruch 1 oder 3, dadurch, gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt.

6. Mittel nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet,dass R Methyl darstellt.

609815/1304

7. Verwendung von Verbindungen der Formel

•OR 1

CO-CH₂-<

worin R CL ,-Alkyl darstellt,
in Ment Schutzmitteln.

8. Verwendung nach Anspruch ¹J, dadurch gekennzeichnet, dass R in der Verbindung der Formel I Methyl ist.

9. Verfahren zur Herstellung eines Lichtschutzmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel

■OR 1

CO-CH₂-I

worin R C,-,-Alkyl darstellt,

in eine kosmetische Grundlage einbringt.

10. Verfahren zur Herstellung eines LichtSchutzmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kombination einer Verbindung der Formel

-CO-V V-

CO-CH₂

worin R C, ,-Alkyl darstellt,

mit einem TJV B-Filter in eine kosmetische Grundlage einbringt,

11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekenn-■zeichnet dass man eine Verbindun⁰* der Formel ~L_} worin R

609815/1304

Methyl ist, verwendet.

12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin Methyl ist, verwendet.

609815/1304