ES2264236T3 - Benciliden-y-butirolactonas, procedimiento para su obtencion y su empleo como absorbedores de los uv. - Google Patents
Benciliden-y-butirolactonas, procedimiento para su obtencion y su empleo como absorbedores de los uv.Info
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Abstract
Benciliden--butirolactona de la fórmula general en la que R significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o cicloalquilo y R2 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 hasta 8 átomos de carbono o cicloalquilo y el anillo de lactona está substituido (R1, R3 y R4 = alquilo con 1 a 8 átomos de carbono), conteniendo el grupo alquilo al menos una cadena con 2 átomos de carbono.
Description
Benciliden-\gamma-butirolactonas,
procedimiento para su obtención y su empleo como absorbedores de los
UV.
La invención se refiere a
benciliden-\gamma-butirolactonas
modificadas, a un procedimiento para su obtención y al empleo como
absorbedores de los UV, por ejemplo en agentes farmacéuticos y
cosméticos, en agentes protectores contra el sol, en productos para
el cuidado diario y del cabello, para mejorar los productos
industriales, tales como pinturas, lacas, materiales sintéticos,
textiles, materiales para el envasado y cauchos.
Las irradiaciones de UV se subdividen, según su
longitud de onda, en irradiaciones de UV-A
(320-400 nm) y en irradiaciones de
UV-B (280-320 nm). El efecto dañino,
especialmente la aparición de quemaduras producidas por el sol
(eritema), aumenta, además de con la duración de la exposición, a
medida que disminuye la longitud de onda y por lo tanto está
marcada de una manera más evidente en el caso de la irradiación de
UV-B que en el caso de la irradiación de la
irradiación de UV-A. Puesto que los eritemas pueden
presentarse ya después de una corta exposición al sol, bajo ciertas
circunstancias al cabo de 20 a 30 minutos, tiene un significado
especial una protección eficiente contra esta irradiación.
Para este intervalo de la protección contra los
UV se conoce ya una serie de absorbedores de los
UV-B en el estado de la técnica. De manera
ejemplificativa pueden citarse aquí los derivados del alcanfor, los
derivados del ácido salicílico, las benzofenonas, los cinamatos,
los benzimidazoles así como las triazinas. Un ejemplo de
benciliden-\gamma-butirolactona
está descrito en la solicitud de patente europea
EP-A 44970. En este caso se trata de compuestos con
la fórmula
en la
que
- R
- significa un resto alquilo con 1 hasta 15 átomos de carbono, ramificado o no ramificado, fenilo o bencilo.
Sin embargo, estos compuestos tienen el
inconveniente de que se presentan bien como colorantes y por lo
tanto tienen únicamente una solubilidad limitada en las
preparaciones cosméticas, únicamente presentan una baja absorción o
presentan una fotoestabilidad que no cumple los criterios necesarios
y, por lo tanto, no son satisfactorios.
Por lo tanto, la presente invención se ha
planteado la tarea de poner a disposición absorbedores de los
UV-B mejorados.
Esta tarea se resuelve por medio de
benciliden-\gamma-butirolactonas
de la fórmula general
en la
que
- R
- significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o cicloalquilo y
R^{2} y R^{5} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 hasta 8
átomos de carbono, o cicloalquilo
y
el anillo de lactona está
trisubstituido por un alquilo con 1 a 8 átomos de carbono en
R^{1}, R^{3} y R^{4} conteniendo este grupo alquilo al menos
una cadena con 2 átomos de carbono. Son preferentes las
benciliden-\gamma-butirolactonas,
cuyo anillo de bencilideno esté substituido en la posición para con
un resto metoxi y R^{1} signifique un resto etilo, R^{2}
signifique hidrógeno y R^{3}/R^{4} signifiquen un resto
metilo.
Un compuesto preferente es:
- la p-metoxibenciliden-3,4,4-trimetil-\gamma-butirolactona.
Los compuestos especialmente preferentes
son:
- la p-metoxibenciliden-3-etil-4,4-dimetil-\gamma-butirolactona, la p-metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-butil-\gamma-butirolactona, la p-metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona.
Las
benciliden-\gamma-butirolactonas
según la invención pueden obtenerse, según el estado de la técnica,
mediante condensación aldólica de benzaldehídos substituidos, por
ejemplo de anisaldehído, con \gamma-butirolactonas
correspondientemente substituidas, por ejemplo con la
\beta-etil-\gamma,\gamma-dimetil-\gamma-butirolactona.
Las
benciliden-\gamma-butirolactonas
según la invención son adecuadas especialmente como absorbedores de
los UV y como disolventes para los absorbedores de los UV sólidos,
difícilmente solubles dentro de una preparación farmacéutica o
cosmética. El objeto de la invención está constituido, por lo tanto,
también por agentes que contengan las
benciliden-\gamma-butirolactonas
precedentemente citadas y que sean adecuados para la protección
contra la irradiación dañina de los UV. En este caso, los agentes
según la invención pueden contener una o varias de las
benciliden-\gamma-butirolactonas
según la invención.
En este caso son preferentes aquellos agentes
que contengan desde un 0,1 hasta un 15% en peso de
benciliden-\gamma-butirolactonas
según la invención, referido al peso total de la preparación. Los
agentes especialmente preferentes son aquellos que contienen desde
un 1 hasta un 10% en peso, en el caso más preferente con un 2 hasta
un 7% en peso de las
benciliden-\gamma-butirolactonas
según la invención.
Según la invención, los agentes precedentemente
citados son adecuados, de manera preferente como agentes para la
protección contra el sol o para el cuidado diario para la protección
de la piel y del cabello de los seres humanos, especialmente
mediante ondulado permanente, teñido y aclarado de cabello ya
previamente deteriorado, contra la irradiación dañina de los
UV.
Según la invención, los agentes pueden mezclarse
también con aditivos en sí conocidos y/o con absorbedores de los UV
conocidos de otras clases de substancias y/o con pigmentos
conocidos.
Ejemplos de aditivos usuales son los
emulsionantes, los compuestos tensioactivos, la lanolina, la
vaselina, el agua, los triglicéridos de ácidos grasos, los
polietilenglicoles, los alcoholes grasos, los alcoholes grasos
etoxilados, los ésteres de los ácidos grasos tales como por ejemplo
el palmitato de isopropilo, el estearato de isooctilo, el adipato
de diisopropilo, etc., aceites o ceras naturales o sintéticas,
agentes espesantes, tales como por ejemplo la hidroxietilcelulosa,
la bentonita, etc., los productos para la conservación, los agentes
humectantes, las vitaminas, los productos activos iluminadores de la
piel (skin-lightening) tales como por ejemplo la
hidroquinona, la arbutina, el ácido cójico y derivados, el ácido
ascórbico y derivados, la glutationa, las hidroxibenzaldoximas, por
ejemplo la
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehídoxima,
los antioxidantes, tales como por ejemplo el BHT, los derivados de
vitamina, los derivados de catequina, por ejemplo el galato de
epigalocatequina o la 3,4-dihidroxibenzaldehídoxima,
los formadores de complejos tales como por ejemplo el EDTA y
derivados, los repelentes a los insectos tales como por ejemplo el
DEET o el IR 3535, los aceites de silicona, la glicerina, el alcohol
etílico y los aceites perfumantes. La lista de los aditivos no está
limitada a los ejemplos citados en este caso.
Como pigmentos pueden combinarse, por ejemplo,
dióxido de titanio, óxido de cinc, pigmentos nacarantes o pigmentos
colorantes.
Ejemplos de absorbedores de los UV tradicionales
abarcan el ácido p-aminobenzoico, el
p-aminobenzoato de etilo etoxilado (25 moles), el
p-dimetilaminobenzoato de
2-etilhexilo, el p-aminobenzoato de
etilo N-propoxilado (2 moles), el
p-aminobenzoato de glicerina, el salicilato de
homometilo, el salicilato de 2-etilhexilo, el
salicilato de trietanolamina, el salicilato de
4-isopropilbencilo, el antranilato de metilo, el
diisopropilcinamato de etilo, el p-metoxicinamato
de 2-etilhexilo, el diisopropilcinamato de metilo,
el p-metoxicinamato de isoamilo, el
p-metoxicinamato de dietanolamina, el
p-metoxicinamato de isopropilo, el acrilato de
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo,
el acrilato de
etil-2-ciano-3,3'-difenilo,
el ácido 2-fenilbencimidazolsulfónico y sales, el
sulfato de
3-(4'-trimetilamonio)-benciliden-bornan-2-ona-metilo,
el ácido tereftaliliden-dibornansulfónico y sales,
el
4-t-butil-4'-metoxi-dibenzoilmetano,
el ácido
\beta-imidazol-4(5)-acrílico
(ácido urocanínico), la
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona,
el ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico,
la dihidroxi-4-metoxibenzofenona,
la 2,4-dihidroxibenzofenona, la
tetrahidroxibenzofenona, la
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona,
la
2-hidroxi-4-n-octoxibenzofenona,
la
2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona,
la
3-(4'-sulfo)benciliden-bornan-2-ona
y sales, el
3-(4'-metilbenciliden)-d,1-alcanfor,
el
3-benciliden-d,1-alcanfor,
el 4-isopropildibenzoilmetano, la
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina,
la sal disódica del ácido
fenilen-bis-bencimidazil-tetrasulfónico
y la N-[(2 y
4)-[2-(oxo-born-3-iliden)metil]bencil]-acrilamida
polímera, el malonato de bencilideno polímero, el
2,2'-metilen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenol),
el ácido
2,2'-(1,4-fenilen)-bis-1H-bencimidazol-4,6-disulfónico,
sal monosódica, la
2,4-bis-((4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi)-fenil)-6-(4-metoxifenil)-(1,3,5)-triazina.
\newpage
Los absorbedores de los UV que se han revelado
como especialmente adecuados para la combinación con los agentes
según la invención son
el p-metoxicinamato de
2-etilhexilo, el p-metoxicinamato de
isoamilo, el ácido 2-fenilbencimidazolsulfónico, el
3-(4'-metilbenciliden)-d,1-alcanfor,
el acrilato de
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo,
el salicilato de 2-etilhexilo, el
4-terc.-butil-4'-metoxi-dibenzoilmetano
y la sal disódica del ácido
fenilen-bis-bencimidazil-tetrasulfónico,
los derivados de indanilo según la publicación DE 19631863 y los
derivados de benzazol según la publicación DE 19648010.
El objeto de la invención está constituido,
además, por el empleo de los agentes según la invención en
combinación con absorbedores tradicionales de los UV para reforzar
la protección contra la irradiación dañina de los UV por encima de
la cuantía de la protección que se alcanza en el caso del empleo
único de la misma cantidad de los absorbedores tradicionales de los
UV o del agente (efecto sinérgico).
Además, los agentes según la invención pueden
combinarse, también, con absorbedores tradicionales de los UV, que
se utilicen para la protección de productos industriales, tales como
pinturas, lacas, materiales sintéticos, textiles, materiales para
el envasado o caucho.
Ejemplos de tales absorbedores de los UV son los
compuestos de la serie formada por los benzotriazoles, las
benzofenonas, las triazinas, los ésteres del ácido cinámico así como
las oxalanilidas.
Los agentes según la invención pueden estar
presentes en todas las preparaciones cosméticas o farmacéuticas
actualmente usuales. De manera ejemplificativa pueden ofrecerse en
forma de emulsión, de leche, de loción, de crema, de gel, de
aerosol, de champú, de enjuague, de cura o de pulverización.
Sorprendentemente, los agentes que contienen
benciliden-\gamma-butirolactona,
según la invención, se caracterizan por una combinación de
propiedades deseables.
Los agentes tienen, según la invención, las
propiedades ventajosas constituidas por un rendimiento elevado
protector contra los UV a concentraciones de aplicación ya bajas,
una estabilidad a la luz y térmica excelentes y una buena
solubilidad en disolventes cosméticos. Además los absorbedores de
los UV cristalinos, solubles en aceite, según la invención, tienen
una excelente solubilidad en los disolventes cosméticos. Los agentes
presentan, según la invención, una buena compatibilidad con las
materias primas cosméticas y una buena estabilidad al pH, son
incoloros, de olor neutro y resistentes al agua. Además los agentes
según la invención pueden incorporarse sin problemas en las
preparaciones cosméticas y presentan una buena estabilidad bajo las
condiciones de aplicación así como una buena compatibilidad con los
materiales para el envasado. Además, los agentes según la invención
no provocan una coloración de los textiles y por lo tanto pueden
eliminarse por lavado sin problemas.
A continuación se explicará la solicitud con
mayor detalle con referencia a los ejemplos.
De manera ejemplificativa para la obtención de
las
benciliden-\gamma-butirolactonas,
según la invención, se explicará con mayor detalle la obtención de
la
p-metoxibenciliden-4-metil-\gamma-butirolactona
(el compuesto en sí mismo no corresponde a la invención) como
ejemplo 1.
Se añaden 74 g (0,5 moles) de
4-metil-\gamma-butirolactona
en una suspensión de 27 g (0,50 moles) de metilato de sodio en 400
g de metil-terc.-butiléter y se combinan, en el
transcurso de 1 hora, con 68 g (0,5 moles) de anisaldehído bajo
agitación a temperatura ambiente. Se mantiene la carga durante 1
hora más a reflujo, se enfría a continuación, se combina la carga
con 200 g de agua helada y se ajusta a pH 5 con ácido sulfúrico al
10%. Tras la separación de las fases se destila producto. De este
modo se forman 65 g del compuesto deseado con un rendimiento del
48% de la teoría. La extinción específica E^{1}/_{1} del nuevo
compuesto según la invención es de 1,250, medida con una longitud
de onda de \lambda_{max} 310 nm.
Procedimiento análogo con
4,4-dimetil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 1.200 (\lambda_{max} 310 nm).
Procedimiento análogo con
3,4-dimetil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 1.050 (\lambda_{max} 314 nm).
Procedimiento análogo con
3,4,4-trimetil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 1.060 (\lambda_{max} 312 nm).
Procedimiento análogo con
3-etil-4,4-dimetil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 940 (\lambda_{max} 312 nm).
Procedimiento análogo con
3-metil-4-pentil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 830 (\lambda_{max} 313 nm).
Procedimiento análogo con
3,4-dimetil-4-butil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 810 (\lambda_{max} 312 nm).
Procedimiento análogo con
3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona.
E^{1}/_{1} 960 (\lambda_{max} 311 nm).
La composición así como la rutina de fabricación
de diversos agentes protectores contra el sol, según la invención,
se han enumerado en los ejemplos 9 hasta 14. En este caso (O/W)
significa que se trata de una emulsión de
aceite-en-agua. La abreviatura (W/O)
caracteriza una emulsión de
agua-en-aceite. El ejemplo 15
describe la composición y la fabricación de un aceite protector
contra el sol, el ejemplo 16 describe una crema o bien un gel
protectores contra el sol y el ejemplo 17 divulga los componentes y
la fabricación de un champú capilar según la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | % | |
| A) | Arlatone 983 S | 1,75 |
| Brij 76 | 1,25 | |
| Lanette O | 1,15 | |
| Myritol 318 | 15,00 | |
| Cetiol SN | 15,00 | |
| Phenonip | 0,20 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbente de los UV\end{minipage} | 5,00 | |
| B) | Agua, destilada | 31,65 |
| 1,2-Propilenglicol | 2,00 | |
| Phenonip | 0,30 |
(Continuación)
| Componentes | % | |
| C) | Agua, destilada | 25,00 |
| Carbopol 2984 | 0,30 | |
| Hidróxido de sodio, al 10% en agua | 1,00 | |
| D) | Aceite perfumante | 0,40 |
| Rutina de fabricación: | ||
| Parte A: | fusión a 80ºC aproximadamente. | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} calentamiento a 90^{o}C aproximadamente, la parte B se añade bajo agitación a la parte A.\end{minipage} | |
| Parte C: | \begin{minipage}[t]{125mm} dispersión en agua del carbopol en ausencia de grumos, neutralización para dar un gel con solución de hidróxido de sodio, se añade a 60^{o}C aproximadamente a la parte A/B.\end{minipage} | |
| Agitación a temperatura ambiente. | ||
| Parte D: | \begin{minipage}[t]{125mm} la emulsión se perfuma a 30^{o}C aproximadamente, se controla el valor del pH (6,5 hasta 7,0).\end{minipage} |
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | % | |
| A) | Dehymuls PG PH | 5,00 |
| Permulgin 3220 | 0,50 | |
| Estearato de cinc | 0,50 | |
| Myritol 318 | 15,00 | |
| Cetiol SN | 15,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbente de los UV\end{minipage} | 5,00 | |
| B) | Agua, destilada | 52,50 |
| Glicerina, al 86% | 5,00 | |
| Sulfato de magnesio 7 H_{2}O | 0,50 | |
| Phenonip | 0,50 | |
| C) | Aceite perfumante | 0,50 |
| Rutina de fabricación: | ||
| Parte A: | fusión cuidadosa a 90ºC aproximadamente. | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} calentamiento hasta 95^{o}C aproximadamente, a continuación se introduce bajo agitación la parte B en la parte A.\end{minipage} | |
| Agitación a temperatura ambiente. | ||
| Parte C: | se añade la parte C a 30ºC y a continuación se homogeneiza. |
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | % | |
| A) | Arlatone 983 S | 1,75 |
| Brij 76 | 1,25 | |
| Lanette O | 1,15 | |
| Myritol 318 | 15,00 | |
| Cetiol SN | 15,00 | |
| Finsolv TN | 5,00 | |
| Phenonip | 0,20 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 4,00 | |
| Parsol 1789 | 1,50 | |
| B) | Agua, destilada | 26,15 |
| 1,2-Propilenglicol | 2,00 | |
| Phenonip | 0,30 | |
| C) | Agua, destilada | 25,00 |
| Carbopol 2984 | 0,30 | |
| Hidróxido de sodio, al 10% en agua | 1,00 | |
| D) | Aceite perfumante | 0,40 |
| Rutina de fabricación: | ||
| Parte A: | fusión a 80ºC aproximadamente. | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} calentamiento a 90^{o}C aproximadamente. La parte B se añade, bajo agitación, a la parte A.\end{minipage} | |
| Parte C: | \begin{minipage}[t]{125mm} se dispersa en agua el carbopol en ausencia de grumos, se neutraliza con solución de hidróxido de sodio para dar un gel, se añade a 60^{o}C aproximadamente a la parte A/B.\end{minipage} | |
| Se agita a temperatura ambiente. | ||
| Parte D: | \begin{minipage}[t]{125mm} se perfuma la emulsión a 30^{o}C aproximadamente, se controla el valor del pH (6,5 hasta 7,0).\end{minipage} |
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | % | |
| A) | Arlatone 983 S | 1,75 |
| Brij 76 | 1,25 | |
| Lanette O | 1,15 | |
| Myritol 318 | 12,00 | |
| Cetiol SN | 12,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 7,00 | |
| NEO HELIOPAN® E 1000 | 7,00 | |
| Phenonip | 0,20 | |
| B) | Agua, destilada | 28,65 |
| 1,2-Propilenglicol | 2,00 | |
| Phenonip | 0,30 | |
| C) | Agua, destilada | 25,00 |
| Carbopol 2984 | 0,30 | |
| Hidróxido de sodio, al 10% en agua | 1,00 | |
| D) | Aceite perfumante | 0,40 |
| Rutina de fabricación: | ||
| Parte A: | fusión a 80ºC aproximadamente. | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} calentamiento a 90^{o}C aproximadamente. La parte B se añade, bajo agitación, a la parte A.\end{minipage} | |
| Parte C: | \begin{minipage}[t]{125mm} se dispersa en agua el carbopol en ausencia de grumos, se neutraliza con solución de hidróxido de sodio para dar un gel, se añade a 60^{o}C aproximadamente a la parte A/B.\end{minipage} | |
| Se agita a temperatura ambiente. | ||
| Parte D: | \begin{minipage}[t]{125mm} se perfuma la emulsión a 30^{o}C aproximadamente, se controla el valor del pH (6,5 hasta 7,0).\end{minipage} |
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | % | |
| A) | Arlacel 165 | 3,00 |
| Eumulgin B 2 | 1,00 | |
| Lanette | 1,00 | |
| Myritol 318 | 4,00 | |
| Cetiol OE | 2,00 | |
| Abil 100 | 1,00 | |
| Bentone Gel MIO | 3,00 | |
| Cutina CBS | 1,00 | |
| Phenonip | 0,20 | |
| NEO HELIOPAN® OS (salicilato de octilo) | 3,00 | |
| NEO HELIOPAN® AV (metoxicinamato de octilo) | 5,00 | |
| NEO HELIOPAN® E 1000 (p-metoxicinamato de isoamilo) | 5,00 | |
| NEOHELIOPAN® MBC (4-metilbenciliden alcanfor) | 1,00 | |
| Eusolex TA | 3,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 3,00 | |
| B) | Agua, destilada | 45,60 |
| licerina, al 86% | 3,00 | |
| Phenonip | 0,30 | |
| Veegum Ultra | 1,00 | |
| Natrosol 250 HHR | 0,30 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} NEO HELIOPAN \registrado HYDRO, empleado como solución al 15% tras neutralización con hidróxido de sodio (ácido fenilbencimidazolsulfónico) que corresponde a substancia activa: 2,0%\end{minipage} | 13,30 | |
| C) | Aceite perfumante | 0,30 |
| Rutina de fabricación: | ||
| Parte A: | \begin{minipage}[t]{125mm} fusión a 80^{o}C aproximadamente, a continuación se dispersa cuidadosamente el Eusolex TA.\end{minipage} | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} calentamiento a 90^{o}C aproximadamente, sin Veegum ni Natrosol, a continuación se dispersan el Veegum y el Natrosol, la parte B se añade, bajo agitación, a la parte A.\end{minipage} | |
| Se agita a temperatura ambiente. | ||
| Parte C: | se añade la parte C a 30ºC y a continuación se homogeneiza. | |
| Se verifica el valor del pH (7,0 hasta 7,5). |
| Componentes | % | |
| A) | Arlacel 1689 | 3,50 |
| Finsolv TN | 6,00 | |
| NEO HELIOPAN® E 1000 (p-metoxicinamato de isoamilo) | 7,00 | |
| Uvinul T 150 (octiltriazona) | 1,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 3,00 | |
| Copherol F 1250 | 2,00 | |
| Permulgin 2550 | 1,00 | |
| Myritol 318 | 6,00 | |
| Cetiol SN | 6,00 | |
| ZINKOXID NEUTRAL H\amp{1}R (óxido de cinc) | 7,00 | |
| B) | Agua, destilada | 51,70 |
| Glicerina, al 86% | 5,00 | |
| Phenonip | 0,50 | |
| C) | Aceite perfumante | 0,30 |
| Rutina de fabricación: | ||
| Parte A: | \begin{minipage}[t]{125mm} fusión cuidadosa a 90^{o}C aproximadamente (sin ZINKOXID NEUTRAL H\amp{1}R). A continuación se dispersa cuidadosamente el ZINKOXID NEUTRAL H\amp{1}R. \end{minipage} | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} calentamiento a 95^{o}C aproximadamente, a continuación se añade la parte B, bajo agitación, a la parte A. Se agita a temperatura ambiente.\end{minipage} | |
| Parte C: | la parte C se añade a 30ºC y a continuación se homogeneiza. |
\vskip1.000000\baselineskip
| Componentes | % | |
| A) | NEO HELIOPAN® E 1000 (p-metoxicinamato de isoamilo) | 7,50 |
| NEO HELIOPAN® OS (salicilato de octilo) | 5,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 3,00 | |
| Myritol 318 | 34,70 | |
| Adipato de diisopropilo | 5,00 | |
| Aceite de oliva | 1,00 | |
| Aceite de jojoba | 1,00 |
(Continuación)
| Componentes | % | |
| A) | Aceite de nuez de macadamia | 1,00 |
| Aceite de tocoferol | 1,00 | |
| Miristato de isopropilo | 35,00 | |
| Antaron V-216 | 5,00 | |
| Phenonip | 0,50 | |
| Aceite perfumante | 0,30 | |
| Rutina de fabricación | ||
| Se mezclan todos los componentes cuidadosamente. |
| Componentes | % | |
| A) | Agua, destilada | 75,35 |
| Phenonip | 0,50 | |
| EDTA B líquido | 0,10 | |
| B) | NEO HELIOPAN® AV (metoxicinamato de octilo) | 7,00 |
| NEO HELIOPAN® 303 (octocrileno) | 3,00 | |
| NEO HELIOPAN® MBC (4-metilbencilideno alcanfor) | 1,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 3,00 | |
| Cetiol SN | 5,00 | |
| Eutanol G | 3,00 | |
| Lameform TG I | 1,00 | |
| Aceite perfumante | 0,30 | |
| Permulen TR-1 | 0,25 | |
| Carbopol 954 | 0,05 | |
| C) | Trietanolamina | 0,45 |
| Rutina de fabricación | ||
| Parte A: | se disuelven los componentes en agua. | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} todos los componentes (sin Permulen ni Carbopol) se mezclan. Se disuelven el NEO HELIOPAN\registrado MBC y el absorbedor de los UV según la fórmula (I) bajo ligero calentamiento. Se dispersan el Carbopol y el Permulen. A continuación se añade la parte B a la parte A y se agita intensamente durante 45 minutos.\end{minipage} | |
| Parte C: | \begin{minipage}[t]{125mm} se añade la trietanolamina bajo agitación a la parte A/B. Se continúa agitando hasta que el producto sea homogéneo. Se controla el valor del pH (aproximadamente 7,0).\end{minipage} |
| Componentes | % | |
| A) | Genapol LRO líquido | 18,00 |
| Texapon MG3 | 36,00 | |
| Lamepon S | 6,00 | |
| Aceite perfumante | 0,60 | |
| Phenonip | 0,50 | |
| Arlatone G | 2,00 | |
| \begin{minipage}[t]{100mm} n-Metoxibenciliden-3,4-dimetil-4-etil-\gamma-butirolactona como absorbedor de los UV\end{minipage} | 0,50 | |
| B) | Agua, destilada | 34,00 |
| Polymer JR 400 | 0,20 | |
| D-Panthenol | 1,00 | |
| Cloruro de sodio | 1,00 | |
| Hidróxido de sodio, al 10% en agua | 0,20 | |
| Rutina de fabricación | ||
| Parte A: | \begin{minipage}[t]{125mm} se disuelve el absorbedor de los UV en NEO HELIOPAN\registrado E 1000 y en Phenonip bajo ligero calentamiento, a continuación se añaden el Arlatone G y el aceite perfumante y se mezclan perfectamente. Los restantes componentes se introducen mediante pesada por diferencia.\end{minipage} | |
| Parte B: | \begin{minipage}[t]{125mm} se disuelve el polímero bajo agitación en agua, se añaden los componentes restantes y se disuelven. La parte B se añade a la parte A y se agita (control del valor del pH, aproximadamente 5,5).\end{minipage} |
\vskip1.000000\baselineskip
Los productos usuales en el mercado, empleables
en el punto 2 para la fabricación de los agentes según la invención,
así como sus suministradores se han recopilado a continuación en
forma de tabla.
\vskip1.000000\baselineskip
| Nombre comercial | Designación química | Suministrador |
| Abil 100 | Polidimetilsiloxano | 7 |
| Antaron V-216 | Copolímero de vinilpirrolidona / hexadeceno | 18 |
| Arlacel 1689 | Monooleato de sorbitán / 3-ricinoleato de propilglicerilo | 4 |
| Arlacel 165 | \begin{minipage}[t]{90mm} Mezcla de estearato de glicerina / estearato de polietilenglicol (peso molecular 100)\end{minipage} | 4 |
| Arlatone G | Endurecido con 25 moles de óxido de etileno | 4 |
| Arlatone 983 S | Estearato de glicerilo-polietilenglicol-(peso molecular 5) | 4 |
| Baysilone Fluid PK 20 | Aceite de silicona | 5 |
(continuación)
| Nombre comercial | Designación química | Suministrador |
| Betone Gel MIO | Aceite mineral, quaternium-18 hectorita, carbonato de propileno | 17 |
| Brij 76 | Polietilenglicol (peso molecular 10) esteariléter | 4 |
| Carbopol 2984 | Ácido poliacrílico | 2 |
| Carbopol 954 | Ácido poliacrílico | 2 |
| Cetiol HE | Ésteres de poliol de ácidos grasos | 3 |
| Cetiol OE | Dicaprililéter | 3 |
| Cetiol SN | Isononanoato de cetilo / estearilo | 3 |
| Copherol F 1250 | Acetato de D-\alpha-tocoferilo | 3 |
| Cutina CBS | \begin{minipage}[t]{90mm} Estearato de glicerina, alcohol cetílico / estearílico, palmitato de cetilo, glicéridos de nuez de coco\end{minipage} | 3 |
| Dehymuls PG PH | Poli-12-hidroxiestearato de poliglicerina | 3 |
| Diisopropyladipat | Adipato de isopropilo | 3 |
| D-Panthenol | Alcohol pantotenílico | 15 |
| EDTA B fl. | Ácido tetrasodio-etilendiaminotetraacético | 6 |
| Eusolex TA | Dióxido de titanio | 13 |
| Eutanol G | 2-Octildodecanol | 3 |
| Eumulgin B2 | \begin{minipage}[t]{90mm} Alcohol cetílico / estearílico, eterificado con 20 moles de óxido de etileno\end{minipage} | 3 |
| Finsolv TN | Benzoato de alquilo | 23 |
| Genapol LRO fl. | Laurilsulfato de sodio | 9 |
| Glycerin | 1,2,3-Propanotriol | 3 |
| Isopropylmyristat | Miristato de isopropilo | 3 |
| Jojobaöl | Aceite de jojoba | 19 |
| Lameform TGI | Diisoestearato de triglicerina | 3 |
| Lamepon S | Condensado de albúmina / ácidos grasos de coco, sal de potasio | 3 |
| Lanette O | Mezcla de alcohol cetílico / estearílico | 3 |
| macadamia-Nu\betaöl | Aceite de nuez de macadamia | 20 |
| Myritol 318 | Capril-/ caprin-triglicérido | 3 |
| Natrosol 250 HHR | Hidroxietilcelulosa | 11 |
| NEO HELIOPAN®AV | p-Metoxicinamato de isooctilo | 1 |
| NEO HELIOPAN®BB | 2-Hidroxi-4-metoxibenzofenona | 1 |
| NEO HELIOPAN®E | ||
| 1000 | p-Metoxicinamato de isoamilo | 1 |
(continuación)
| Nombre comercial | Designación química | Suministrador |
| NEO HELIOPAN® | ||
| HYDRO | Ácido fenilbencilimidazolsulfónico | 1 |
| NEO HELIOPAN® | ||
| MBC | 3-(4-Metilbencilideno)-d,1-alcanfor | 1 |
| NEO HELIOPAN®OS | Salicilato de 1-etilhexilo | 1 |
| NEO HELIOPAN®303 | \alpha-fenil-\beta-cian-cinamato de isooctilo | 1 |
| Olivenöl | Aceite de oliva | 21 |
| Parsol 1789 | Butilmetoxidibenzoilmetano | 12 |
| Permulgin 2550 | Cera | 14 |
| Permulgin 3220 | Cera | 14 |
| Permulen TR 1 | Poliacrilato | 2 |
| Phenonip | Mezcla de ésteres del ácido p-hidroxibenzoico y fenoxietanol | 8 |
| Polymer JR 400 | Poliquaternium-10 | 21 |
| 1,2-Propylenglykol | 1,2-Propanodiol | 6 |
| Texapon MG 3 | Laurilsulfato de magnesio / laurilsulfosuccinato de disodio | 3 |
| Tocopherolöl | Aceite de soja con D-\alpha-tocoferol | 22 |
| Uvinul T 150 | Triazinil-p-aminobenzoato de isooctilo | 6 |
| Veegum Ultra | Aluminosilicato de magnesio | 10 |
| ZINC OXIDE | ||
| NEUTRAL H\amp{1}R | Óxido de cinc | 1 |
| Zinkstearat | Estearato de cinc | 16 |
\vskip1.000000\baselineskip
| 1. | Haarmann \amp{1} Reimer GmbH, Holzminden |
| 2. | B.F. Goodrich Company, Neuss |
| 3. | Henkel KGaA, Düsseldorf |
| 4. | ICI Speciality Chemicals, Frankfurt |
| 5. | Bayer AG, Leverkusen |
| 6. | BASF, Ludwigshafen |
| 7. | Goldschmidt AG, Essen |
| 8. | Nipa Lab. Ltd., Pontypridd Mid Glam, Wales/GB |
| 9. | Hoechst AG, Frankfurt |
(Continuación)
| 10. | R.T. Vanderbilt Company Inc., Norwalk/USA |
| 11. | Hercules Inc., Wilmington, Delaware/USA |
| 12. | Hoffmann-LaRoche, Basel/CH |
| 13. | E. Merck, Darmstadt |
| 14. | Koster Keunen Holland BV, Bladl/NL |
| 15. | Akzo Chemie GmbH, Düren |
| 16 | Chemische Werke Bärlocher, München |
| 17. | Rheox Inc., Hightstown, New Jersey/USA |
| 18. | ISP Global Technologies Deutschland GmbH, Frechen |
| 19. | Henry Lamotte, Bremen |
| 20. | Erhard Wagner GmbH, Bremen |
| 21. | Nordmann \amp{1} Rassmann GmbH \amp{1} Co., Hamburg |
| 22 | Richter GmbH, Berlin |
| 23. | Witco Surfactants GmbH, Steinau a.d. Stra\betae |
Claims (14)
1.
Benciliden-\gamma-butirolactona de
la fórmula general
en la
que
- R
- significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o cicloalquilo y
R^{2} y R^{5} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 hasta 8
átomos de carbono o
cicloalquilo
y
el anillo de lactona está
substituido (R^{1}, R^{3} y R^{4} = alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono), conteniendo el grupo alquilo al menos una cadena con 2
átomos de
carbono.
2.
Benciliden-\gamma-butirolactona
según la reivindicación 1 caracterizada porque el anillo de
bencilideno está substituido en posición para con un resto metoxi y
R^{1} significa etilo, R^{2} significa hidrógeno y
R^{3}/R^{4} significa metilo.
3. Agente que contiene
benciliden-\gamma-butirolactona
según una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado
porque contiene una o varias
benciliden-\gamma-butirolactonas.
4. Agente según la reivindicación 3,
caracterizado porque contiene desde un 0,1 hasta un 15% en
peso de
benciliden-\gamma-butirolactona,
referido al peso total de la preparación.
5. Agente según una de las reivindicaciones 3 o
4 caracterizado porque contiene desde 1 hasta un 10% en peso
de
benciliden-\gamma-butirolactona,
referido al peso total de la preparación.
6. Agente según una de las reivindicaciones 3 a
5, caracterizado porque contiene desde un 2 hasta un 7% en
peso de
benciliden-\gamma-butirolactona,
referido al peso total de la preparación.
7. Agente según una de las reivindicaciones 3 a
6, caracterizado porque es un absorbedor de los UV y,
simultáneamente, un disolvente.
8. Agente según una de las reivindicaciones 3 a
7, caracterizado porque contiene, además, productos y/o
absorbedores de los UV y/o pigmentos en sí conocidos.
9. Agente según una de las reivindicaciones 3 a
8, caracterizado porque se presenta en forma de emulsión, de
leche, de loción, de crema, de gel, de aerosol, de champú, de
enjuague, de cura, de aerosol o en cualquier otra preparación
cosmética o farmacéutica usual.
10. Agente según una de las reivindicaciones 3
a 9, caracterizado porque es incoloro, de olor neutro y es
resistente al agua.
11. Procedimiento para la fabricación de
agentes según una de las reivindicaciones 3 a 10,
caracterizado porque se mezclan
benciliden-\gamma-butirolactonas
con otros productos y/o absorbedores de los UV y/o pigmentos en sí
conocidos.
12. Empleo de los agentes según una de las
reivindicaciones 3 a 10 como agentes protectores contra el sol o
como agentes para el cuidado diario para la protección de la piel y
del cabello de los seres humanos contra la irradiación de UV
dañina.
13. Empleo de los agentes según una de las
reivindicaciones 3 a 10 para la protección de los productos
industriales, tales como pinturas, lacas, materiales sintéticos,
textiles, materiales para el envasado o caucho, contra la
irradiación dañina de los UV.
14. Empleo de los agentes según una de las
reivindicaciones 3 a 10 como disolventes para absorbedores de los UV
sólidos, difícilmente solubles, dentro de una composición
cosmética.
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