CA2515840A1 - Composition photoprotectrice contenant un derive de 1,3,5-triazine, un derive du dibenzoylmethane, et un compose bis-resorcinyl triazine - Google Patents

Abstract

L'invention se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique, à usage topique, en particulier pour la photoprotection de la peau et des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable: (a) ~au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (b) ~au moins un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé du dibenzoylméthane et (c) ~au moins un composé bis-résorcinyl triazine ; le rapport en poids du composé 4 bis-résorcinyl triazine sur le dérivé de 1,3,5-triazine étant supérieur à 0,25 et ladite composition ne contenant pas d'octylméthoxycinnamate, d'octocrylene et de 4-methylbenzylidène camphre. L'invention se rapporte également à un procédé pour améliorer la stabilité au rayonnement UV (photostabilité) d'un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé de dibenzoylméthane et en l'absence d'octocrylene, de 4 - methylbenzylidene camphor et d'octylmethoxycinnamate; caractérisé par le fai t qu'il consiste à ajouter à ladite association au moins un composé bis- résorcinyl triazine dans un ratio pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5- triazine supérieur à 0,25.

Description

COMPOSITION PHOTOPROTECTRICE CONTENANT UN DERIVE DE 1,3,5-TRIAZINE, UN DERIVE DU DIBENZOYLMETHANE, ET UN COMPOSE BIS-L'invention se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique, à
usage topique, en particulier pour la photoprotection de la peau et des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable (a) au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (a) au moins un dérivé de 1,3,5 triazine photosensible en présence d'un dérivé
du dibenzoylméthane et .
(c) au moins un composé bis-résorcinyl triazine ; le rapport en poids du composé 4 bis-résorcinyl triazine sur le dérivé de 1,3,5-triazine étant supérieur à 0,25 et ladite composition ne contenant pas d'octylméthoxycinnamate, d'octocrylene et de 4-methylbenzylidène camphre.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain, et que les rayons de longueurs d'onde plus particulièrement comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel. Pour ces raisons ainsi que pour des raisons esthétiques, il existe une demande constante de moyens de contrôle de ce bronzage naturel en vue de contrôler ainsi la couleur de la peau ; il convient donc de filtrer ce rayonnement UV-B.
On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent (e brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement cutané
prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à (origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Ainsi, pour des raisons esthétiques et cosmétiques telles que la conservation de l'élasticité naturelle de la peau par exemple, de plus en plus de gens désirent contrôler l'effet des rayons UV-A sur leur peau. II est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A.
A cet égard, une famille de filtres UV-A particuliérement intéressante est actuellement constituée par les dérivés du dibenzoylméthane, et notamment le 4-ter-butyl-4'-méthoxydibenzoyl méthane, qui présentent en effet un fort pouvoir d'absorption intrinsèque. Ces dérivés du dibenzoylméthane, qui sont maintenant des produits bien connus en soi à titre de filtres actifs dans les UV-A, sont notamment décrits dans les demandes de brevets français FR-A-2326405 et FR-A-2440933, ainsi que dans la demande de brevet européen EP-A-0114607 ; le 4-ter-butyl- 4'-méthoxydibenzoyl méthane est par ailleurs actuellement proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société HOFFMANN LAROCHE.
Les dérivés de 1,3,5-triazine sont particulièrement recherchés dans la cosmétique solaire du fait qu'ils sont fortement actifs dans l' UVB et même dans fUV-A pour certains de ces composés selon la nature des substituants mis en jeu. Ils sont notamment décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP507691, EP796851, EP775698, EP878469 et EP933376, et on connaît en particulier

2 - la 2,4,6-tris(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilinoj-1,3,5-triazine ou «
Ethylhexyl Triazone » (nom INCI), vendue sous la dénomination commerciale « Uvinul T 150 » par la société BASE, - la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilinoj-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilinoj-1,3,5 triazine ou « Diethylhexyl Butamido Triazone » (nom INCI) vendu sous le nom commercial u UVASORB HEB » par SIGMA 3V. Ils possèdent un fort pouvoir absorbant des UVB et il serait donc très intéressant de pouvoir les utiliser en association avec le 4 tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane cité ci-dessus dans le but d'obtenir des produits offrant une protection large et efficace dans l'ensemble du rayonnement UV.
Toutefois, la Demanderesse a constaté que certains de ces dérivés de 1,3,5-triazine, lorsqu'ils sont en présence de 4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane sont photosensibles à savoir sous irradiation UV, ils présentent l'inconvénient de se dégrader chimiquement de façon importante. Dans ces conditions, l'association des deux filtres ne permet plus une protection solaire large prolongée de la peau et des cheveux.
On a déjà proposé dans le brevet EP815835 d'ajouter à l'association dérivé de 1,3,5 triazine/dérivë dibenzoylméthane de foctocrylène (filtre UV-B) afin de restaurer la photostabilité du filtre triazine, à condition que la composition soit exempte d'octyl methoxycinnamate. La présence de foctylmethoxycinnamate n'est pas souhaitable dans la mesure où elle entraîne une photodégradation importante du filtre dibenzoylméthane.
Cependant, l'ajout d'octocrylène confère aux compositions un caractère collant.
Une autre solution consisterait à utiliser le 4-methylbenzylidène camphre (également un filtre UV-B) pour restaurer la photostabilité des dérivés de 1,3,5-triazine photosensibles.
L'ajout de ce filtre particulier n'est pas souhaitable en raison des incertitudes concernant son innocuité.
De plus, chacune de ces deux solutions impose de rajouter à la composition une quantité
de filtre UV-B supplémentaire. Une quantité trop élevée en filtre UV-B peut compromettre l'équilibre UVA-IUV-B de la filtration globale.
On connaît dans la littérature des filtres UV organiques, les dérivés de bis-résorcinyl triazine. Ils sont décrits et préparés selon les synthèses indiquées dans les demandes de brevet EP-A-0775 698.
Or, à la suite d'importantes recherches menées dans le domaine de la photoprotection évoqué ci-dessus, la Demanderesse a maintenant découvert que ('introduction d'un composé bis-résorcinyl triazine dans une composition contenant du 4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane et un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence de celui-ci, en l'absence d'octocrylène, de 4-methylbenzylidène camphre et d'octylmethoxycinnamate, permettait (1) d'améliorer de façon tout à fait remarquable la photostabilité de ce dérivé de 1,3,5-triazine au sein de telles compositions, et donc l'efficacité globale de ces compositions ;
(2) conduisait à un produit solaire présentant un bon équilibre UVA-IUV-B de la filtration globale ;

(3) n'affectait pas la photostabilité du dérivé de dibenzoylméthane ;

(4) conduisait à un produit solaire ne présentant pas d'effet collant à
l'application ;

(5) conduisait à un produit solaire présentant une bonne innocuité vis-à-vis de la peau et des cheveux ou de toute matière kératinique traitée.

Cette découverte est à la base de l'invention.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisée par !e fait qu'elle comprend au moins, dans un support cosmétiquement acceptable (a) au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (b) au moins un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé
du dibenzoylméthane et (c) au moins un composé bis-résorcinyl triazine ; le rapport en poids du composé bis résorcinyl triazine sur le dérivé de 1,3,5-triazine étant supérieur à 0,25 et ladite composition ne contenant pas d'octylméthoxycinnamate, de 4-methylbenzylidène camphre ni d'octocrylène.
Ainsi, selon la présente invention, on peut réaliser des compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant du 4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane en association avec au moins un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible, compositions dans lesquelles ia concentration en dérivé de 1,3,5-triazine reste relativement constante même si ces compositions sont soumises à l'action de la lumière.
La présente invention a également pour objet un procédé pour améliorer la stabilitë au rayonnement UV (photostabifité) d'un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé de dibenzoylméthane et en l'absence d'octocrylene, 4-methylbenzylidène camphre et d'octylmethoxycinnamate; caractérisé par le fait qu'il consiste à
ajouter à
ladite association au moins un composé bis-résorcinyl triazine dans un rapport pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine supérieur à 0,25.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'un composé bis-résorcinyl triazine dans une composition contenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane et au moins un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence de celui-ci et ne contenant pas d'octocrylene, 4-methylbenzylidène camphre et d'octylmethoxycinnamate , le rapport rapport pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine étant supérieur à 0,25, dans le but d'améliorer la photostabilité dudit dérivé de 1,3,5-triazine.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention apparaïtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.
Un premier composé des compositions selon l'invention est donc un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé du dibenzoylméthane.
Parmi les dérivés de 1,3,5-triazine utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut utiliser notamment ceux répondant à la formule (I) suivante :
A~
NI \ N

dans laquelle les radicaux A1, A2 et A3, identiques ou différents sont choisis parmi les groupes de formules (I1) NH ~ ~ I Xa Ra (II) O
dans laquelle - Xa, identiques ou différents, représentent l'oxygène ou le radical -NH-; .
- Ra, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ;
ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C,-C,e; un radical cycloalkyle en C5-C~2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C,-C4;
un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH
terminal est méthylé ; un radical de formule (III), (IV) ou (V) suivantes O ~CHz ÇH-R~ (11l) (R2)q A-O~CH2 ÇH- (iV) B-~-O~CHZ ÇH-R~
dans lesquelles - Ri est l'hydrogène ou un radical méthyle;
- RZ est un radical alkyle en C,-C9;
- q est un nombre entier allant de 0 à 3;
- r est un nombre entier allant de 1 à 10;
- A est un radical alkyle en C4-C8 ou un radical cycloalkyle en CS-C8 ;
- B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C~-C8; un radical cycloalkyle en CS-C8; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C~-C4.
Une première famille plus particulièrement préférée de dérivés de 1,3,5-triazine, notamment décrite dans le document EP-A-0 517 104, est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les Agi, A2 et A3 sont de formule (II) et présentent les caractéristiques suivantes - un Xà Ra représente le radical -NH-Ra avec Ra choisi parmi : un radical cycloalkyle en CS-C,2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C,-C4;
un radical de formule (11l), (IV) ou (V) ci-dessus dans lesquelles : ' - B est un radical alkyle en C,-C4 ;
- RZ est le radical méthyle ;

les 2 autres X~ Ra représentent le radical -O-Ra avec Re, identiques ou différents choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié
en C,-C,e; un radical cycloalkyle en C5-C~2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C,-C4; un radical de formule (III), (IV) ou (U) ci-dessus dans lesquelles - B est un radical alkyle en C,-C4;
- R2 est le radical méthyle.
Une deuxième famille plus particulièrement préférée de dérivés de 1,3,5-triazine, notamment décrite dans le document EP-A-0 570 838, est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A,, Az et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes - un ou deux Xâ Ra représente le radical -NH-Ra , avec Ra choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C,-C,B; un radical cycloalkyle en CS-C,2 éventuellement substitué
avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C,-C4; un radical de formule (f11), (IV) ou (U) ci dessus dans lesquelles - B est un radical alkyle en C,-C4 ;
- R2 est le radical méthyle ;
le ou les deux autres Xe Ra étant le radical -O-Ra avec Ra, identiques ou différents choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C,-C,B; un radical cycloalkyle en CS-C,2 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C,-C4; un radical de formule (111), (IV) ou (V) ci-dessus dais lesquelles - B est un radical alkyle en C,-C4;
- R2 est le radical méthyle.
Une 1,3,5-triazine particulièrement préférée de cette deuxième famille est la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine ou « Diethylhexyl Butamido Triazone » vendue sous le nom commercial « UVASORB
HEB » par S1GMA 3V et répondant à la formule suivante O NHR
NH
N~N
R'O OR' O ~ / NH N NH \ / O
dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical tert-butyle.

6 Une troisième famille préférée de composés utilisables dans le cadre de la présente invention, et qui est notamment décrite dans le document US 4,724,137, est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A,, A2 et A3 sont de formule (il) et présentent les caractéristiques suivantes - Xa sont identiques et représentent l'oxygène;
- Ra, identiques ou différents et représentent un radical alkyle en C6-C,2 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH
terminal est méthylé.
Une 1,3,5-triazine particulièrement préférée de cette troisième famille est la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine ou « Ethyfhexyl Triazone » vendue notamment sous la dénomination commerciale de "UVINUL T 150" par la Société
BASF
et répond à la formule suivante O OR' NH
N~N
R'O O
/ NH N~ NH \
O OR' dans laquelle R' désigne un radical 2-éthyl hexyle.
Le ou les dérivés de 1,3,5-triazine photosensibles sont généralement présents dans les compositions de l'invention à des teneurs allant de préférence de 0,01 à 15%
en poids et plus préférentiellement de 0,1 % à 10 % en poids, et encore plus particulièrement de 0,5 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
Un deuxième composé des compositions visées par la présente invention est le dérivé de dibenzoylméthane. Comme indiqué précédemment, les dérivés du dibenzoylméthane visés par la présente invention sont des produits déjà bien connus en soi et décrits notamment dans les documents FR-A- 2 326 405, FR-A- 2 440 933 et EP-A- 0 114 607, documents dont les enseignements sont, pour ce qui touche à la définition même de ces produits, totalement inclus à fifre de références dans la présente description.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane plus particulièrement visés par la présente invention, on peut notamment citer, de manière non limitative - le 2-méthyldibenzoylméthane, - le 4-méthyldibenzoylméthane, - le 4-isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'-düsopropyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane - 4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4.'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2,6-diméthyl-4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane.
Parmi ies dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on préfère tout particulièrement, selon la présente invention, mettre en oeuvre le 4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, notamment celui proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société Hoffmann Laroche, ce filtre répondant à
la formule développée (V1} suivante O O
n II
NC ~ C~CH ~c ~ Z ~ M) c H3C \CH

Un autre dérivé du dibenzoylméthane préféré selon la présente invention est le isopropyldibenzoylméthane, filtre vendu sous la dénomination de "EUSOLEX 8020"
par la Société Merck, et répondant à la formule développée (VII) suivante O O
n 11 HsC\ ( ~ C ~ CH2'~ C ~ ~ (V1 I) HC

Le ou les dérivés du dibenzoylméthane sont présents dans les compositions conformes à
l'invention à des teneurs qui sont de préférence allant de 0,01 à 15% en poids et plus préférentiellement de 0,1 % à 10 % en poids, et encore plus particulièrement de 0,5 à 6%
en poids par rapport au poids total de la composition.
Les dérivés de bis-résorcinyl triazine, conformes à la présente invention répondent à la formule (VIII) suivante OH N~N OH
~ ~' ~ (VIII) ~N
R3 O O Ra dans laquelle ô
(i) ies radicaux R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C3-C18 ;
un radical alcényle en CZ-C,8 ou bien un reste de formule -CHI-CH(OH)-CH2-OT, où T, est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C,-Ca ;
(ü) les radicaux R3 et R4, identiques ou différents, peuvent encore désigner un reste de formule (1 ) suivante _Rs - R ~ i -0 Si-R11 ( ) R1p dans laquelle - R8 désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 ou bien IO un reste de formule -Cm~HZm,- ou -Cm~H2m~-O- où m, est un nombre de 1 à 4 ;
- p~ est un nombre de 0 à 5 ;
- les radicaux R9, Rio et R», identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C~-C1g ; un radical alcoxy en C,-C18 ou un reste de formule 12 , O- Si-R (2) où R,Z est un radical alkyle en C,-C5 ;
- A4 désigne un reste répondant à l'une des formules suivantes \ OR5 -NH \ (4) COOR
,1 \N
t5) dans lesquelles - RS désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-Clo, un radical de formule -(CHaCHR~-O)~,Rs où n, est un nombre de 1 à 16 ou bien un reste de structure -(OH)-CHIOT, avec T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus ;

- Re désigne hydrogène, un cation métallique M, un radical alkyle en C~-CS ou un reste de formule -(CH2)m2-OT~ où mZ est un nombre de 1 à 4 et T~ a la même signification indiquée ci-dessus.
- R~ est hydrogène ou méthyle - Q, est un radical alkyle en C,-C,e.
Dans les formules (VIII) et (1) à (5) décrites ci-dessus - les radicaux alkyle sont linéaires ou ramifiés et peuvent être choisis par exemple parmi méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec.butyle, tert.butyle, amyle, isoamyle, tert.amyle, heptyle, octyle, isooctyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle ou octadécyle ;
- les radicaux alcényle peuvent être choisis par wexemple parmi allyle, méthallyle, isopropènyle, 2-butènyle, 3-butènyle, isobutènyle, n-penta-2,4-diènyle, 3-méthyl-but-2-enyle, n-oct-2-enyle, n-dodec-2-enyle, iso-dodecenyle, n-octadec-4-enyle ;
- les radicaux alcoxy sont linéaires ou ramifiés et peuvent être choisis par exemple parmi méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, amyloxy, isoamyloxy ou tert.amyloxy ; ' - les radicaux mono ou dialkylamino en C1-C5 peuvent être choisis par exemple parmi méthylamino, éthylamino, propylamino, n-butylamino, sec.butylamino, tert.butylamino, pentylamino, diméthylamino, diéthylamino, dibutylamino ou méthyléthylamino.
- les cations métalliques sont des cations alcalins, alcalino-terreux ou métalliques choisis par exemple parmi lithium, potassium, sodium, calcium, magnésium, cuivre et zinc.
Les dérivés de bis-résorcinyi triazine de formule (VIII) de l'invention sont des filtres déjà
connus en soi. Ils sont décrits et préparés selon les synthèses indiquées dans les demandes de brevet EP-A-0775 698 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
A titre d'exemples de composés de formule (VIII) utilisables, on peut citer - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-[4-(2-méthoxyéthyl-carboxyl)-phénylamino]-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-tris(triméthylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4(2"-méthylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phényi}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptaméthyltrisiloxy-2"-méthylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine.
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy]-2-hydroxy]-phényl}-6-[(4-éthylcarboxyl)-phénylamino]-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(1-méthylpyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine.
4S Le composé dérivé de bis-résorcinyl triazine plus particulièrement préféré
selon l'invention séra le composé 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4 méthoxy-phényl)-1,3,5-triazine (nom INCI : Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine » vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY, Les dérivés de bis-résorcinyl triazine sont généralement présents dans les compositions filtrantes selon l'invention à des teneurs allant de préférence de 0,01 à 15%
en poids et plus préférentiellement de 0,1 % à 10 % en poids, et encore plus particulièrement de 0,5 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon la présente invention, les dérivés de bis-résorcinyl triazine seront utilisés dans une 5 quantité suffisante permettant d'obtenir une amélioration notable et significative de la photostabilité du dérivé de 1,3,5-triazine dans une composition donnée contenant un dérivé de dibenzoylméthane. Cette quantité minimale en agent photostabilisant à mettre en oeuvre peut varier selon la quantité de triazine et de dibenzoylméthane présents au départ dans la composition et selon la nature du support cosmétiquement acceptable 10 retenu pour la composition. Elle peut être déterminée sans aucune difficulté au moyen d'un test classique de mesure de photostabilité.
Le rapport pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine photosensible est supérieur à 0,25 et préférentiellement supérieur à 0,3.
Les compositions conformes à l'invention comporteront de préférence d'autres agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques complémentaires actifs dans fUVA
etlou fUVB hydrophiles ou lipophiles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.
Les agents photoprotecteurs organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivës salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de triazine autres que les bis-résorcinyl triazines, non photosensibles vis-à-vis des dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de benzotriazole ;
les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ;
les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; tes dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE

184 et EP893119 ; les dérivés de benzoxazoie tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93104665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques complémentaires, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI
Dérivés de l'acide para-aminobenzoipue PARA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom c ESCALOL 507 » par ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASE, _Dérivés salicyligues Homosalate vendu sous te nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries, Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom cc NEO HELIOPAN OS » par Haarmann et REIMER, Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par Haarmann et REiMER, _Dérivés de la benzophénone Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF
Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASE, Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, Benzophenone-5 Benzophenone-6 vendu sous Ie nom commercial « Helisorb '11 » par Norquay Benzophenone-8 vendu sous le nom cômmercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanarnid Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial« UV1NUL DS-49» par BASF, Benzophenone-92 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
Dérivés du benzylidène camphre 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX, , Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX »
par CHIMEX, Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom <c MEXORYL SW »
par CHIMEX, Dérivés du phenyl benzimidazole Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial EUSOLEX 232 » par MERCK, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN AP » par Haarmann et REiMER, Dérivés du phenyl benzotriazole_:
Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE , Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA
SPECIALTY CHEM1CALS, Dérivés de triazine 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de düsobutyle)-s- triazine.
Dérivés anthraniligues Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN
MA » par Haarmann et REIMER, Dérivés d'imidazolines Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Dérivés du benzalmalonate Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Poiysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN LA ROCHE
Dérivés de 4.4-diarylbutadiène -1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène J.0 Dérivés de benzoxazole 2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine vendu sous le nom d'lJvasorb K2A par Sigma 3V
et leurs mélanges.
I S Les agents photoprotecteurs organiques complémentaires préférentiels sont choisis parmi Homosalate Ethylhexyl Salicylate, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, 20 Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, 25 Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de düsobutyle)-s- triazine.
Drometrizole Trisiloxane 30 Polysilicone-15 Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine 35 et leurs mélanges.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi les pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires :
généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou 40 non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé
sous forme rutile etlou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium et leurs mélanges. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine etlou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP 518 772 et EP 518 773.
Les agents photoprotecteurs additionnels sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de fa composition, et de préférence allant de 0,1 à 10%
en poids par rapport au poids total de la composition.

Les compositions selon (invention peuvent également contenir des agents de bronzage et/ou de brunissage artificiels de la peau (agents autobronzants).
Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi les composés mono ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO
97135842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP 903 342. On utilisera de préférence ia DHA.
La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou éncapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des' liposomes, notamment décrits dans la demande WO
97/25970.
Le ou les agents autobronzants sont généralement présents dans des proportions allant de 0,1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,2 à 10% en poids et plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes appropriées pour une application topique, notamment sous forme de gels aqueux, sous forme d'émulsions obtenues par dispersion d'une phase grasse (appelée aussi phase huileuse) dans une phase aqueuse (HIE) ou inversement (E/H) ou d'émulsions multiples (par exemple EIHIE ou H/E/H ou H/HIE). Elles peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention se présente sous forme d'une émulsion et comporte alors au moins une phase huileuse. La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 1 à 80 % en poids, de préférence de 2 à 50 % en poids et mieux de 2 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les corps gras de la phase huileuse, notamment les huiles, et les émulsionnants et co-émulsionnants éventuellement présents, utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant ,quand ils sont présents, le sont généralement, en une proportion allant de 0,1 à 30 % en poids, de préférence de 0,3 à 20 % en poids et mieux de 0,5 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut en outre, contenir des vésicules lipidiques en plus ou à la place des émulsionnants et/ou co-émulsionnants.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant la phase continue de l'émulsion à obtenir (EIH ou HIE). Quand l'émulsion est multiple, elle comporte généralement un émulsionnant dans l'émulsion primaire et un émulsionnant dans la phase externe dans laquelle est introduite l'émulsion primaire.
Comme émulsionnants utilisables pour fa préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitan, de glycérol ou de sucres ;
les tensioactifs siliconés comme les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous les dénominations DC
5225 C et DC 3225 C par la société Dow Corning, et comme les alkyl-dimethicone copoiyols tels que le Laurylmethicone copolyoi vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning, le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de Polyglyceryl-4 isostearate/Cetyl dimethicone copolyollHexyl laurate vendu sous la dénomination Abil WE 09R par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co-émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters d'acide gras à chaïne 'ramifiée et de pol~ol, et notamment les esters d'acide gras à chaîne ramifiée et de glycérol et/ou de sorbitan et par exemple l'isostéarate de polyglycéryle, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt, l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous ia dénomination Arlacel 987 par la société ICI, l'isostéarate de sorbitan et de glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges.
Comme émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions HIE, on peut citer par exemple les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de polyols oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés), et par exemple les stéarates de polyéthylène glycol comme le stéarate de PEG-100, le stéarate de et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés comprenant par exemple de 20 à 100 OE, et par exemple ceux commercialisés sous les dénominations commerciales Tween 20 ou Tween 60 par la société Uniqema ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylén~s etlou oxypropylénés) ; les esters de sucres, alcoxylés ou non, comme le stéarate de sucrose et comme le PEG-20 méthylglucose sesquistéarate ; les esters de sorbitàn tels que le palmitate de sorbitan commercialisé
sous la dénomination Span 40 par la société Uniqema ; les esters de diacide et d'alcool gras, tels que le tartrate de dimyristyle ; les mélanges de ces émulsionnants comme par exemple le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-100 (nom CTFA
Glyceryl Stearate / PEG-100 Stearate) commercialisé sous la dënomination Arlacel 165 par la société Uniqema et sous la dénomination SIMULSOL 165 par la société
SEPPIC ;
ou le mélange de tartrate de dimyristyle, d'alcool cétéarylique, de Pareth-7 et de PEG-25 laureth-25, commercialisé sous la dénomination Cosmacol PSE par la société
Sasol (nom CTFA : Dimyristyl tartrate / cetearyl alcool /12-15 Pareth 7 I PPG 25 laureth 25).
On peut ajouter à ces émulsionnants, des co-émulsionnants tels que par exemple les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétéarylique), l'octyl dodécanol, le 2-butyloctanol, le 2 hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol ou l'alcool oléique, ou les acides gras.
On peut aussi préparer des émulsions sans tensioactifs émulsionnants ou en contenant moins de 0,5 % du poids total de la composition, en utilisant des composés appropriés, pour stabiliser lesdites émulsions par exempte des polymères amphiphiles, des électrolytes.
Quand la composition de l'invention est sous forme d'émulsion, elle comporie au moins une phase huileuse qui contient au moins une huile, notamment une huile cosmétique.
On entend par "huile" un corps gras liquide à la température ambiante (25°C).

Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut utiliser par exemple les huïles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène (ou squalane) ; les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides des acides capryliquelcaprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société
Dynamit Nobel ou encore les huiles d'origine végétale, par exemple les huïles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de coriandre, de ricin, d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; les huiles de synthèse ; les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaïne siliconéè linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à
température ambiante ; les huiles fluorées tèlfes que celles partiellement hydrocarbonées et/ou silicosées comme cènes décrites dans le document JP-A-2-295912 ; les éthers tels que l'éther dicaprylique (nom CTFA : Dicaprylyl ether) ; et les benzoates d'alcools gras en C,2-C,5 (Finsolv TN de F1NETEX); les dérivés arylalkyf benzoates comme le 2-phenylethyl benzoate (X-Tend 226 de ISP) ; les huiles amidées comme le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle ( ELDEW SL-205 de Ajimoto) et leurs mélanges.
La phase huileuse peut aussi comporter un ou plusieurs corps gras choisi par exemple parmi les alcools gras (alcool cétylique, l'alcool stéarylique, alcool cétéarylique), les acides gras (acide stéarique) ou les cires (paraffine, cires de polyéthylène, carnauba, cire d'abeilles).
La composition de l'invention peut également contenir un ou plusieurs solvants organiques qui peuvent être choisis dans le groupe constitué par les solvants organiques hydrophiles, les solvants organiques lipophiles, les solvants amphiphiles ou leurs mélanges.
Parmi les solvants organiques hydrophiles, on peut citer par exemple des alcools monohydriques linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone comme féthanol, le propanol, le butanol, fisopropanol, fisobutanol ; des polyéthylène glycols ayant de 6 à
80 oxydes d'éthylène ; des polyols tels que le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, le glycérol, le sorbitol ; les mono- ou di-alkyle d'isosorbide dont les groupements alkyle ont de 1 à 5 atomes de carbone comme le diméthyl isosorbide ; les éthers de glycol comme le diéthylène glycol mono-méthyl ou mono-éthyl éther et les éthers de propylène glycol comme le dipropylène glycol méthyl éther.
Comme solvants organiques amphiphiles, on peut citer les dérivés de polypropylène glycol (PPG) tels que les esters de polypropylène glycol et d'acide gras, de PPG et d'alcool gras comme le PPG-23 oléyl éther et le PPG-36 oléate.
Comme solvants organiques lipophiles, on peut citer par exempte tes esters gras tels que fadipate de düsopropyle, fadipate de dioctyle, les benzoates d'alkyle.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent également comprendre des adjuvants cosmétiques classiques choisis parmi les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents asti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphotères, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé
dans le domaine cosmétique etlou dermatologique.

Comme épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques tels que les carbopols (carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylatelC10-C30-alkylacrylate) ;
les dérivés cellulosiques tels que l'hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de xanthane ; et leurs mélanges.
Comme épaississants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées telles que le l'hectorite et ses dérivés, comme les produits commercialisés sous les noms de Bentone.
Comme conservateurs, on peut citer les esters de l'acide parahydroxybenzoïque encore appelés ParabensO (en particulier le rriéthyl parabène, l'éthyl parabène, le propyl parabène), ie phénoxyéthanol, les libërateurs de formol comme par exemple l'imidazolidinyl urée oû la diazolidinyl urée, le digluconate de chlorhexidine, le benzoate de sodium, le caprylyl glycol, fiodo propyny! butyl carbamate, le pentylène glycol, le bromure d'alkyl triméthylammonium tel que le bromure de myristyl-triméthylammonium (nom CTFA : bromure de Myrtrimonium), le bromure de dodécyl-trimëthylammonium, le bromure d'hexadécyl-triméthylammonium, et leurs mélanges tel que 1e mélange vendu sous la dénomination Cetrimide0 par la société FEF CHEMICALS.Le conservateur peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,001 à 10 en poids, par rapport au poids total de la composition, notamment allant de 0,1 à 5 % en poids, et en particulier allant de 0,2 à 3 % en poids.
Comme charges qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, les pigments ; la poudre, de silice ; le talc ; les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination ORGASOL par la société
Atochem ;
les poudres de polyéthylène ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'arnidôn réticulé par l'anhydride octénylsuccinate, commercialisées sous la dénomination DRY-FLO par la société National Starch ;
les microsphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Coming sous la dénomination de POLYTRAP ; les poudres de polymethylmethacrylate telles que celles coomercialisées sous la dénomination MICROPEARL M 100 par la société Matsumoto ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société
Matsumoto ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; les poudres de polyuréthanne telles que la poudre de copolymère hexaméthylène düsocyanateltrimethylol hexyllactone: commercialisée sous la dénomination Plastic Powder D-400 par la société Toshiba Pigment (Nom CTFA . HDI / Trimethylol Hexyllactone Crosspolymer) ; et leurs mélanges. Quand elles sont présentes, ces charges peuvent être en des quantités allant de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids et mieux de 1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus etlou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'association conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

La composition selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur ia peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau etlou ses phanères. II s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
La composition selon l'invention peut constituer un produit pour le soin de la peau, notamment pour le visage, le cou, le contour de foeil, le corps ; ou bien encore un produit de maquillage de la peau tel qu'un produit du teint (notamment fond de teint), un fard à
paupières, un fard à joue, un eye-liner, un produit anticernes, un produit de maquillage du corps, un produit de protection solaire ou bien un produit de nettoyage de la peau. De manière préférentielle La composition selon l'invention sera un produit de protection solaire.
La composition est généralement non rincée, mais elle peut être rincée si elle constitue un produit de nettoyage notamment moussant.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique d'une matière kératinique telle que 1a peau, des cils, des sourcils, des ongles ou des muqueuses, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière kératinique, une composition telle que dénie ci-dessus.
Selon un autre aspect, l'invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant i) un récipient délimitant au moins un compartiment, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture ; et ü) une composition telle que décrite précédemment et disposée à l'intérieur dudit comparüment.
Le récipient peut ëtre sous toute forme adéquate. !! peut être notamment sous forme d'un flacon, d'un tube, d'un pot, d'un étui, d'une boite, d'un sachet ou d'un boïtier.
L'élément de fermeture peut être sous forme d'un bouchon amovible, d'un couvercle, d'un opercule, d'une bande déchirable, ou d'une capsule, notamment du type comportant un corps fixé au récipient et une casquette articulée sur le corps. II peut ëtre également sous forme d'un élément assurant la fermeture sélective du récipient, notamment une pompe, une valve, ou un clapet.
Le produit peut être contenu directement dans le récipient, ou indirectement.
A titre d'exemple, le produit peut être disposé sur un support imprégné, notamment sous forme d'une lingette ou d'un tampon, et disposé (à l'unité ou plusieurs) dans une boïte ou dans un sachet. Un tel support incorporant le produit est décrit par exemple dans la demande WO 01103538.
L'élément de fermeture peut être couplé au récipient par vissage.
Alternativement, le couplage entre l'élément de fermeture et le récipient se fait autrement que par vissage, notamment via un mécanisme à baïonnette, par encliquetage, serrage, soudage, collage, ou par attraction magnétique. Par "encliquetage" on entend en particulier tout système impliquant le franchissement d'un bourrelet ou d'un cordon de matière par déformation élastique d'une portion, notamment de (élément de fermeture, puis par retour en position non contrainte élastiquement de ladite portion après le franchissement du bourrelet ou du cordon.
Le récipient peut être au moins pour partie réalisé en matériau thermoplastique. A titre d'exemples de matériaux thermoplastiques, on peut citer le polypropylène ou le polyéthylène.
I0 Alternativement, le récipient est réalisé en matériau non thermoplastique, notamment en verre ou en métal (ou alliage).
Le récipient peut être à parois rigides ou à parois déformables, notamment sous forme d'un tube ou d'un flacon tube.
Le récipient peut comprendre des moyens destinés à provoquer ou faciliter la distribution de la composition. A titre d'exemple, le récipient peut être à parois déformables de manière à provoquer la sortie de la composition en réponse à une surpression à
(intérieur du récipient, laquelle surpression est provoquée par écrasement élastique (ou non élastique) des parois du récipient.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions fluides vaporisables conformes à l'invention sont appliquées sur la peau ou les cheveux sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs ZS conformes à l'invention sont bien connus de (homme de l'art et comprennent les pompes non-aérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, fisobutane, le n-butane, le propane, !e trichlorofluorométhane. Ils sont présents de préférence dans des quantités allant de 15 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'invention va maintenant ëtre décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ces exemples, sauf indication contraire, les quantités sont exprimées en pourcentages pondéraux.
On a réalisé tes formulations solaires suivantes ; les quantités sont indiquées en pourcentages en poids Exemples 1 à 4 : Émulsions eaulhuile On réalise les émulsions suivantes ayant comme support commun SUPPORT COMMUN Quantits Phase Lauryl PEGIPPG-18/18 Methicone 2,0 PEG-30 dipolyhydroxystarate ARLACEL P135- UNIQEMA) Cyclohexadimthylsiloxane ~ 0.5 viscosit 6 cst C clo entadimth lsiloxane 6,0 Benzoate d'alcools en C~21C,5 19,9 ITCONOL TN WITCO

Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,0 Ethylhexyl triazone 2,5 UVINUL T150, BASF

Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl X g Triazine TINOSORB S- CIBA GEIGY

Iso-hexadecane 5,0 Mlan e de toco hrofs naturels dans 0,2 huile de so'a GI crine 4,0 Chlorure de sodium 1,0 Pro lene I col 4, 0 B

Se uestrant s Eau dmineralise s 100 Alcool th Ii ue absolu dnatur 6,0 C

Exemples Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine (T1NOSORB S

2 1,25 3 2,5 Mode Opératoire Les ingrédients de la phase A sont mélangés et chauffés à 80°C jusqu'à
parfaite dissolution des filtres solaires. Le mélange est ensuite refroidi et maintenu à 65°C.
Les ingrédients de la phase B sont mélangés et chauffés à 65°C
Sous forte agitation, la phase B est ajoutée lentement à la phase A. Après l'ajout, une agitation forte est maintenue pendant 10 minutes. La formule est ensuite laissée refroidir jusqu'à 25°C sous agitation fente. A 25°C, féthanol est ajouté
sous agitation pour achever la préparation de la formule.

Tests de phatostabilité
On effectue un test de photostabilité de l'Ethylhexyl Triazone (Uvinul T150) sur les différentes formulations 1 à 4.
On utilise un simulateur Solaire Suntest Heraus CPS commercialisé par Atlas.
II s'agit d'une lampe de Xénon émettant rayonnement UV-A de flux UV-B de 9,24 mW/cm2 et un rayonnement UV-B :de 0,497 mW/cm2 équivalent à 5 heures d'exposition solaire UV-A .
10 Chaque formule est appliquée à raison de 2 mg/cm2 sur une plaque de polyméthacrylate de méthyle dépolie.
Après exposition dans les conditions d'irradiation indiquées ci-dessus, les quantités résiduelles d'Ethylhexyi Triazone (UVINUL T150) sont déterminées par dosage 15 chromatographique (HPLC) après dissolution des filtres dans un volume connu de méthanol. Les résultats obtenus sont la moyenne de 4 essais.
Exemples Rapport Teneur rsiduelle TinosorbSl Uvinul en T150 Uvinul T150 1 0 5813%

2 0,5 89 t 2%

3 2,5 92 t 2 ~ 4 ~ - 2,0 98 ~ 4%

~1 Exemples 5 et 6 : Emulsions huileleau On réalise les émulsions suivantes ayant comme support commun Composition EX5 EX6 Phases Mlange mono ldistarate de glycerol1,0 1,0 /
starate de polythylne glycol (100 OE) Alcool sta Ii ue (LANETTE 18 1,0 1,0 - HENKEL

Alcool ct Ii ue 0,5 0,5 Copolymre VinylpryrrolidonelEicosene1,0 1,0 Acide starique d'huile de palme2.5 2.5 STEARINE TP - STEARINERIE DUBOIS

Polydimthylsiloxane 0.5 0.5 viscosit 350 cst C clo entadimth Isiloxane 5,0 5,0 Benzoate d'alcools en C,2/C~5 15,0 15,0 ITCONOL TN WITCO

Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,0 2,0 Ethylhexyl triazone 2,5 2,5 UVINUL T150, BASF

Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl0 5,0 Triazine TINOSORB S- CIBA GEIGY

Phos hate de monoct le mono 1,0 1,0 otassi ue GI crine 4,0 4,0 Pro lene I col 4,0 4,0 Se uestrant s s Conservateurs s s Eau dmineralise s 100 100 Gomme de xanthane 0,1 0,1 Copolymre rticul Acide acryliquelC,o-Cso0,12 0,12 alkyl acrylate C

Iso-hexadecane 3,0 3,0 Trithanolamine 0,57 0,57 D

Mode Opératoire Les ingrédients de la phase A sont mélangés et chauffés à 80°C jusqu'à
parfaite dissolution des filtres solaires. Le mélange est ensuite refroidi et maintenu à 65°C
Les ingrédients de la phase B sont mélangés et chauffés à 65°C
Sous forte agitation, la phase A est ajoutée à la phase B. Une agitation forte est maintenue pendant 10 minutes. La phase C puis la phase D sont ajoutées ensuite sous forte agitation. La formule est ensuite laissée refroidir jusqu'à 25°C
sous agitation lente.

Tests de photostabilité
On effectue un test de photostabilité de l'Ethylhexyl Triazone (Uvinul T150) sur les différentes formulations 5 et 6.
On utilise un simulateur Solaire Suntest Heraus CPS commercialisé par Atlas.
II s'agit d'une lampe de Xénon émèttant rayonnement UV-A de flux UV-B de 9,24 mWlcmz et un rayonnement UV-B :de 0,497 mWlcmz équivalent à 5 heures d'exposition solaire UV-A .
Chaque formule est appliquée à raison de 2 mglcm2 sur une plaque de polyméthacrylate de méthyle dépolie.
Après exposition dans les conditions d'irradiation indiquées ci-dessus, les quantités résiduelles d'Ethylhexyl Triazone (UVINUL T150) sont déterminées par dosage chromatographique (HPLC) après dissolution des filtres dans un volume connu de méthanol. Les résultats obtenus sont la moyenne de 4 essais.
Les résultats obtenus sont Exemples Rapport Teneur rsiduelle en TinosorbSl Uvinul Uvinul T150 5 0 6313%

S -I - - 2 97 3%

Exemples 7 et 8 : Émulsions huileleau On réalise les émulsions suivantes ayant comme support commun Composition EX7 EX8 Phases Mlange mono Idistarate de glycerol 1,0 1,0 I starate de polythylne glycol (100 OE) (ARLACEL

ICI

Alcool sta Ii ue LANETTE 18 - HENKEL1,0 1,0 Acide starique d'huile de palme 2.5 2.5 STARINE TP - STARINERIE DUBOIS

Polydimthylsiloxane 0.5 0.5 viscosit 350 cst C clo entadimth Isiloxane 5,0 5,0 Benzoate d'alcools en C~2IC~5 15,0 15,0 lTCONOL TN -WITCO

Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,0 2,0 Diethylhexyl Butamido Triazone 2,5 2,5 UVASORB HEB - SIGMA 3V) Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl0 5,0 Triazine (TINOSORB S- CIBA GEIG

Copolymre Vinylpryrrolidone/Eicosene1,0 1,0 GANEX V220 F - ISP) Alcool ct Ii ue 0,5 0,5 Phos hate de monoct le monopotassi 1,0 1,0 ue GI crine 4,0 4,0 Pro lene I col 4,0 4,0 B

Se uestrant s s Conservateurs s s Eau dmineralise s 100 100 Iso-hexadecane 3,0 3,0 Gomme de xanthane 0,1 0,1 Copolymre rticul Acide acryliquelC,o-C3o0,12 0,12 C
alkyl acrylate (PEMULEN TR 1- NOVEON

Trithanolamine 0,57 0,57 D

Mode Opératoire Les ingrédients de la phase A sont mélangés et chauffés à 80°C jusqu'à
partaite dissolution des filtres solaires. Le mélange est ensuite refroidi et maintenu à 65°C
Les ingrédients de la phase B sont mélangés et chauffés à 65°C
Sous forte agitation, la phase A est ajoutée à la phase B. Une agitation forte est 1 S maintenue pendant 10 minutes. La phase C puis la phase D sont ajoutées ensuite sous forte agitation. La formule est ensuite laissée refroidir jusqu'à 25°C
sous agitation lente.

Tests de photostabilité
On effectue un test de photostabüité du Diethylhexyi Butamido Triazone (UVASORB
HEB) sur les différentes formulations 7 et 8.
On utilise un simulateur Solaire Suntest Heraus CPS commercialisé par Atlas.
II s'agit d'une lampe de Xénon émettant rayonnement UV-A de flux UV-B de 9,24 mWlcm2 et un rayonnement UV-B :de 0,497 mWlcm2 équivalent à 5 heures d'exposition solaire UV-A .
Chaqûe formule est appliquée à raison de 2 mglcm2 sur une plaque de polyméthacrylate de méthyle dépolie.
Après exposition dans les conditions d'irradiation indiquées ci-dessus, tes quantités résiduelles d'Ethylhexyl Triazone (UVINUL T150) sont déterminées par dosage chromatographique (HPLC) après dissolution des filtres dans un volume connu de méthanol. Les résultats obtenus sont la moyenne de 4 essais.
Les résultats obtenus sont Exemples Rapport Teneur rsiduelle en TinosorbSl Uvasorb Uvasorb HEB
HEB

7 0 63f3%

8 2 9713%

Claims (31)

1. ~Composition cosmétique ou dermatologique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable:
(a) ~au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (b) ~au moins un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé du dibenzoylméthane et (c) ~au moins un composé bis-résorcinyl triazine;
le rapport en poids du composé bis-résorcinyl triazine sur le dérivé de 1,3,5-triazine étant supérieur à 0,25 et ladite composition ne contenant pas d'octylméthoxycinnamate, de 4-methylbenzylidène camphre et d'octocrylène.

2. ~Composition selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le dérivé
de 1,3,5-triazine répond à la formule (I) suivante:
dans laquelle les radicaux A1, A2 et A3, identiques ou différents sont choisis parmi les groupes de formules (II):
dans laquelle:
- X a, identiques ou différents, représentent l'oxygène ou le radical -NH-;
- Ra, identiques ou différents, sont choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin;
un radical ammonium optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé ; et un radical de formule (III), (IV) ou (V) suivantes :
dans lesquelles - R1 est l'hydrogène ou un radical méthyle;
- R2 est un radical alkyle en C1-Cg;
- q est un nombre entier allant de 0 à 3;
- r est un nombre entier allant de 1 à 10;
- A est un radical alkyle en C4-Cg ou un radical cycloalkyle en C5-C8 ;
- B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8; un radical cycloalkyle en C5-C8; et un radical aryle optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.

3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine de formule (I) est choisi parmi ceux où les A1, A2 et sont de formule (II) et présentent les caractéristiques suivantes :

- un X a-R a représente le radical -NH-R a avec R a choisi parmi: un radical cycloalkyle en C5-C12 optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; et un radical de formule (III), (IV) ou (V) ci-dessus dans lesquelles - B est un radical alkyle en C1-C4;
- R2 est le radical méthyle ;
- les 2 autres X a-R a représentent le radical -O-R a avec R a, identiques ou différents choisis parmi: l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; et un radical de formule (III), (IV) ou (V) ci-dessus dans lesquelles - B est un radical alkyle en C1-C4;
- R2 est le radical méthyle.

4. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine est choisi parmi ceux où les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentent l'ensemble des caractéristiques suivantes :
- un ou deux X a-R a représente le radical -NH-R a, avec R a choisi parmi: un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 optionnellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; et un radical de formule (III), (IV) ou (V) ci-dessus dans lesquelles - B est un radical alkyle en C1-C4;
- R2 est le radical méthyle ;
le ou les deux autres X a-R a étant le radical -O-R a avec R a, identiques ou différents choisis parmi: l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 optionnellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; et un radical de formule (III), (IV) ou (V) ci-dessus dans lesquelles :

- B est un radical alkyle en C1-C4;

- R2 est le radical méthyle.

5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine est celui répondant à la formule suivante:

dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical tertio-butyle.

6. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine répondant à la formule (I) est choisi parmi ceux où
les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentent les caractéristiques suivantes :

- Xa sont identiques et représentent l'oxygène;

- Ra, identiques ou différents et représentent un radical alkyle en C6-C12 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé.

7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine est celui répondant à la formule suivante:

dans laquelle R' désigne un radical 2-éthyl hexyle.

8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine photosensible est présent à une teneur allant de 0,01 à 15% en poids en poids par rapport au poids total de la composition.

9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine photosensible est présent à une teneur allant de 0,1 à

10% en poids en poids par rapport au poids total de la composition.

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le dérivé de 1,3,5-triazine photosensible est présent à une teneur allant de 0,5 à
6% en poids en poids par rapport au poids total de la composition.

11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le dérivé de dibenzoylméthane est choisi parmi - le 2-méthyldibenzoylméthane - le 4-méthyldibenzoylméthane - le 4-isopropyldibenzoylméthane - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane - le 4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2-méthyl-5-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane et - le 2,6-diméthyl-4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane.

12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le dérivé de dibenzoylméthane est le 4-(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane.

13. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le dérivé de dibenzoylméthane est le 4-isopropyl-dibenzoylméthane.

14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est présent à une teneur allant de 0,01 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.

15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est présent à une teneur allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est présent à une teneur allant de 0,5 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisée par le fait que le composé bis-résorcinyl triazine répond à la formule (VIII) suivante :
dans laquelle :
(i) les radicaux R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C3-C18 ; un radical alcényle en C2-C18 ; ou un reste de formule -CH2-CH(OH)-CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C8 ; ou (ii) les radicaux R3 et R4, identiques ou différents, désignent un reste de formule (1) suivante :
dans laquelle :
- R8 désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4; ou un reste de formule -C m1H2m1- ou -C m1H2m1-O- où m1 est un nombre de 1 à 4 ;
- p1 est un nombre de 0 à 5 ;

- les radicaux R9, R10 et R11, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C18 ; un radical alcoxy en C1-C18; ou un reste de formule où R12 est un radical alkyle en C1-C5 ;
- A4 désigne un reste répondant à l'une des formules suivantes :
dans lesquelles :
- R5 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C10, un radical de formule :
-(CH2CHR7-O)n1R6 où n1 est un nombre de 1 à 16 ou bien un reste de structure -CH2-CH-(OH)-CH2OT1 avec T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus ;

- R6 désigne hydrogène, un cation métallique M, un radical alkyle en C1-C5 ou un reste de formule -(CH2)m2-OT1 où m2 est un nombre de 1 à 4 et T1 a la même signification indiquée ci-dessus.
- R7 est hydrogène ou méthyle; et - Q1 est un radical alkyle en C1-C18.

18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que le composé bis-résorcinyl triazine de formule (VIII) est choisi parmi - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-[4-(2-méthoxyéthyl-carboxyl)-phénylamino]-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-tris(triméthylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(2"-méthylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine ;
- la 2,4-bis {[4-(1',1',1',3',5',5',5'-heptaméthyltrisiloxy-2"-méthylpropyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine.
- la 2,4-bis{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy]-2-hydroxy]-phényl}-6-[(4-éthylcarboxyl)-phénylamino]-1,3,5-triazine ; et - la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(1-méthylpyrrol-2-yl)-1,3,5-triazine.

19. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le composé bis-résorcinyl triazine de formule (VIII) est le composé 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phényl}-6-(4-méthoxy-phényl)-1,3,5-triazine (nom INCI : bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine ).

20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait que le ou les composés bis-résorcinyl triazine sont présents à une teneur allant de 0,01 à 15% en poids en poids par rapport au poids total de la composition.

21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les composés bis-résorcinyl triazine sont présents à une teneur allant de 0,1 à
10% en poids en poids par rapport au poids total de la composition.

22. Composition selon la revendication 21, caractérisée par le fait que le ou les composés bis-résorcinyl triazine sont présents à une teneur allant de 0,5 à
60% en poids en poids par rapport au poids total de la composition.

23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait que le rapport pondéral bis-résorcinyl triazine/
dérivé de 1,3,5-triazine photosensible est supérieur à 0,3.

24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée par le fait qu'elle constitue un produit pour le soin de la peau, un produit de maquillage de la peau, un produit de protection solaire, ou un produit de nettoyage de la peau.

25. Composition selon la revendication 24, caractérisée par le fait qu'elle constitue un produit de protection solaire.

26. Procédé de traitement cosmétique d'une matière kératinique, caractérisé
par le fait qu'on applique sur la matière kératinique, une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 25.

27. Ensemble cosmétique comprenant (i) un récipient délimitant au moins un compartiment, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture ; et (ii) une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 25 et disposée à l'intérieur dudit compartiment.

28. Procédé pour améliorer la stabilité au rayonnement UV d'un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence d'un dérivé de dibenzoylméthane tels que respectivement définis dans les revendications 1 à 7 d'une part, et 1 et 11 à
13 d'autre part, et en l'absence d'octocrylene, de 4-methylbenzylidène camphre et d'octylmethoxycinnamate; caractérisé par le fait qu'il consiste à ajouter à
ladite association au moins un composé bis-résorcinyl triazine tel que défini dans les revendications 1 et 17 à 19 dans un rapport pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine supérieur à 0,25.

29. Procédé selon la revendication 28, où le rapport pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine est supérieur à 0,3.

30. Utilisation d'un composé bis-résorcinyl triazine tel que défini dans les revendications 1 et 17 à 19 dans une composition contenant au moins un dérivé
du dibenzoylméthane et au moins un dérivé de 1,3,5-triazine photosensible en présence de celui-ci tels que respectivement définis dans les revendications 1 à
7 d'une part, et 1 et 11 à 13 d'autre part et ne contenant pas d'octocrylene, de 4-methylbenzylidène camphre et d'octylmethoxycinnamate, dans un ratio pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine supérieur à 0,25, dans le but d'améliorer la photostabilité dudit dérivé de 1,3,5-triazine.

31. Utilisation selon la revendication 30, où le rapport pondéral composé bis-résorcinyl triazine / dérivé de 1,3,5-triazine est supérieur à 0,3.