EP1430881B1 - Compositions contenant un dérivé de triazine solubilisé dans un mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide, utilisations en cosmétique - Google Patents

Compositions contenant un dérivé de triazine solubilisé dans un mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide, utilisations en cosmétique Download PDF

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EP1430881B1
EP1430881B1 EP03292859A EP03292859A EP1430881B1 EP 1430881 B1 EP1430881 B1 EP 1430881B1 EP 03292859 A EP03292859 A EP 03292859A EP 03292859 A EP03292859 A EP 03292859A EP 1430881 B1 EP1430881 B1 EP 1430881B1
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EP
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radical
triazine
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alkyl
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Didier Candau
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LOreal SA
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Definitions

  • the present invention relates to a photoprotective composition
  • a photoprotective composition comprising at least one 1,3,5-triazine derivative solubilized in at least one eutectic mixture of n-butylphthalimide and isopropylphthalimide, as well as its various cosmetic uses, in particular the protection of the skin and / or lips and / or integuments against ultraviolet radiation, in particular solar radiation.
  • UV- B wavelength rays between 280 and 320 nm
  • UV-A rays of wavelengths between 320 and 400 nm which cause browning of the skin, are capable of inducing an alteration thereof, especially in the case of a skin sensitive or skin continuously exposed to solar radiation.
  • UV-A rays cause in particular a loss of elasticity of the skin and the appearance of wrinkles leading to premature aging. They promote the triggering of the erythematous reaction or amplify this reaction in some subjects and may even be the cause of phototoxic or photoallergic reactions. It is therefore desirable to also filter the UV-A radiation.
  • sunscreen compositions are often in the form of an oil-in-water type emulsion (that is to say a cosmetically acceptable carrier consisting of an aqueous dispersant continuous phase and an oily dispersed discontinuous phase).
  • a cosmetically acceptable carrier consisting of an aqueous dispersant continuous phase and an oily dispersed discontinuous phase.
  • these filters (and their amounts) being selected according to the desired sun protection factor, the Sun protection factor (SPF) expressed mathematically by the ratio of the dose of UV radiation necessary to reach the erythematogenic threshold with the UV filter on the dose of UV radiation necessary to reach the erythematous threshold without UV filter.
  • the technical problem underlying the present invention is therefore to improve the photoprotective efficacy, the cosmetic properties and the stability of the compositions containing such 1,3,5-triazine derivatives.
  • the Applicant has discovered that the technical problem mentioned above can be solved by adding a eutectic mixture of n-butyl- and isopropylphthalimide in a composition containing at least one triazine derivative, in a sufficient amount to solubilize alone the total amount of triazine derivative.
  • compositions containing 1,3,5-triazine derivatives which have a higher sun protection factor than those of the prior art compositions containing derivatives. 1,3,5 triazine.
  • These compositions also have improved cosmetic qualities. They allow in particular a good hydration of the skin that is to say that one does not observe drying of the skin, nor a touch too greasy.
  • the present invention therefore relates to a photoprotective composition containing at least one triazine derivative and at least one eutectic mixture of n-butylphthalimide and isopropylphthalimide in an amount sufficient to solubilize alone the total amount of triazine derivative.
  • Another subject of the invention consists in the use of such a composition for the manufacture of cosmetic or dermatological compositions, in particular intended for the protection of keratin materials against solar radiation.
  • the subject of the invention is also the use of at least one eutectic n-butylphthalimide / isopropylphthalimide mixture in a photoprotective cosmetic or dermatological composition containing at least one 1,3,5-triazine derivative with a view to improving the sun protection and / or the cosmetic qualities and / or the stability of this composition.
  • photoprotective composition any composition containing at least one organic compound and / or at least one mineral compound capable of filtering UV-A and / or UV-B radiation by absorption, reflection or diffusion phenomenon.
  • n-butylphthalimide / isopropylphthalimide according to the invention are known and are described and synthesized in US Pat. No. 6,306,373 (forming part of the content of the description).
  • the eutectic mixture according to the invention will preferably be used at concentrations ranging from 0.1 to 50% by weight and more preferably from 1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
  • a particularly preferred 1,3,5-triazine of this second family is 2 - [(p- (tert-butylamido) anilino] -4,6-bis - [(p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino ] -1,3,5-triazine or "Diethylhexyl Butamido Triazone" sold under the trade name "UVASORB HEB" by SIGMA 3V and corresponding to the following formula: in which R 'denotes a 2-ethylhexyl radical and R denotes a tert-butyl radical.
  • a particularly preferred 1,3,5-triazine of this third family is 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino] -1,3,5-triazine or "ethylhexyl Triazone sold in particular under the trade name Uvinul T 150 by the company BASF and corresponds to the following formula: wherein R 'denotes a 2-ethyl hexyl radical.
  • a fourth preferred family of compounds which can be used in the context of the present invention, and which is described in particular in the patent application EP-A-0775698, is that of 1,3,5-triazines corresponding to formula (I) in which the A 1 and A 2 are of formula (III) and A 3 is of formula (IX) and having all of the following characteristics:
  • R 1 which may be identical or different, denote a C 3 -C 18 alkyl radical; a C 2 -C 18 alkenyl radical or a residue of formula -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OT 1 where T 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical;
  • R 7 denotes a hydrogen atom or a C 1 -C 10 alkyl radical.
  • a particularly preferred 1,3,5-triazine of this fourth family is 2,4-bis ⁇ [4-2-ethylhexyloxy]] - 2-hydroxy] -phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine or "Anisotriazine" sold under the trade name "TINOSORB S" by CIBA SPECIALTY CHEMICALS and corresponds to the following formula: in which R 'denotes a 2-ethylhexyl radical.
  • a fifth preferred family of compounds that can be used in the context of the present invention is that of the 1,3 , 5-triazines corresponding to formula (I) in which the A1, A2 and A3 are of formulas (VII) to (XI) mentioned above.
  • a particularly preferred 1,3,5-triazine of this fifth family is 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine which has the following formula:
  • compositions according to the present invention preferably comprise, in a physiologically acceptable medium of 0.05 to 15%, preferably from 0.1 to 10% of 1,3,5-triazine derivatives by weight relative to the total weight of said composition. .
  • composition according to the present invention is preferably a cosmetic composition containing, in addition to the 1,3,5-triazine derivative, as organic filter, at least one other organic filter and / or at least one other mineral water-soluble, insoluble or water-soluble complementary mineral filter. cosmetic solvents commonly used.
  • compositions in accordance with the invention may comprise, in addition, other additional organic UV or inorganic UV screening agents active in water-soluble or fat-soluble UVA and / or UVB or insoluble in the cosmetic solvents commonly used.
  • the complementary organic screening agents are chosen in particular from anthranilates; cinnamic derivatives; dibenzoylmethane derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; derivatives of ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives; benzimidazole derivatives; imidazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); methylene bis (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; benzoxazole derivatives as described in patent applications EP0832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844; filter polymers and silicone filters such as those described in particular in the application WO-93/04665; dimers derived from
  • the preferential complementary organic UV filters are chosen from Ethylhexyl Salicylate, Ethylhexyl Methoxycinnamate Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, N-hexyl 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoate.
  • the inorganic complementary filters are chosen from pigments or even nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as, for example, nanopigments titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se.
  • Conventional coating agents are, moreover, alumina and / or aluminum stearate.
  • Such nanopigments of metal oxides, coated or uncoated are in particular described in patent applications EP518772 and EP518773.
  • the complementary UV filters according to the invention are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.01% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1% to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic compositions according to the invention may furthermore contain tanning agents and / or artificial tanning agents for the skin (self-tanning agents) such as dihydroxyacetone (DHA).
  • tanning agents and / or artificial tanning agents for the skin such as dihydroxyacetone (DHA).
  • DHA dihydroxyacetone
  • compositions in accordance with the present invention may furthermore comprise conventional cosmetic adjuvants, chosen especially from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, humectants, antioxidants, moisturizers, desquamants, agents and the like.
  • conventional cosmetic adjuvants chosen especially from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, humectants, antioxidants, moisturizers, desquamants, agents and the like.
  • anti-free radicals antipollution agents, antibacterials, anti-inflammatory agents, depigmentants, pro-pigmentants, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, anti-foam agents, insect repellants , perfumes, preservatives, anionic, cationic, nonionic, zwitterionic or amphoteric surfactants, substance P antagonists, CGRP substance antagonists, fillers, pigments, polymers, propellants, alkalinizing or acidifying agents or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field.
  • the fatty substances may consist of an oil or a wax or mixtures thereof.
  • oil is meant a liquid compound at room temperature.
  • wax is meant a compound that is solid or substantially solid at room temperature and whose melting point is generally greater than 35 ° C.
  • oils mention may be made of mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil); synthetic such as perhydrosqualene, alcohols, acids or fatty esters (such as the benzoate of C12-C15 alcohols sold under the trade name "Finsolv TN" by the company WITCO, octyl palmitate, isopropyl lanolate , triglycerides, including those of capric / caprylic acids), oxyethylenated or oxypropylenated esters and fatty ethers; silicone oils (cyclomethicone, polydimethylsiloxane or PDMS) or fluorinated oils, polyalkylenes.
  • mineral oils paraffin
  • vegetable sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil
  • synthetic such as perhydrosqualene, alcohols, acids or fatty esters (such as the benzoate of C12
  • Waxy compounds that may be mentioned include paraffin wax, carnauba wax, beeswax and hydrogenated castor oil.
  • organic solvents mention may be made of lower alcohols and polyols. These can be selected from glycols and glycol ethers such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol or diethylene glycol.
  • the thickeners may be chosen in particular from crosslinked acrylic polymers such as Carbomer or crosslinked acrylates / C 10 -C 30 alkyl acrylates. of the Pemulen type or the polyacrylate-3 sold under the name VISCOPHOBE DB 1000 by Amerchol; polyacrylamides such as polyacrylamide emulsion, C13-C14 isoparraffine and laureth-7 sold under the name SEPIGEL 305 by SEPPIC, homopolymers or copolymers of AMPS such as HOSTACERIN AMPS sold by CLARIANT, guar gums and modified celluloses or non such as hydroxypropyl guar gum, methylhydroxyethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose, xanthan gum, nanoscale silica of the Aerosil type.
  • crosslinked acrylic polymers such as Carbomer or crosslinked acrylates / C 10 -C 30 alkyl acrylates. of the Pemulen type or the polyacrylate-3 sold under the name
  • compositions according to the invention can be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of oil-in-water or water-in-oil type emulsions.
  • This composition may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / H or W / O / W) such as a cream, a milk, or in the form a gel or a cream gel, in the form of a lotion, an oil, a powder, a solid stick and optionally be packaged in an aerosol and be in the form of a mousse or a spray.
  • an emulsion simple or complex
  • W simple or complex
  • compositions according to the invention are in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion.
  • the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol Biol 13, 238 (1965)). FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
  • the cosmetic composition according to the invention when used for the care of the human epidermis, it may be in the form of a suspension or dispersion in solvents or fatty substances, in the form of a nonionic vesicular dispersion or in the form of a emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a cream or a milk, in the form of an ointment, a gel, a cream gel, a solar oil, a solid stick, a powder, an aerosol foam or of spray.
  • a suspension or dispersion in solvents or fatty substances in the form of a nonionic vesicular dispersion or in the form of a emulsion, preferably of the oil-in-water type, such as a cream or a milk, in the form of an ointment, a gel, a cream gel, a solar oil, a solid stick, a powder, an aerosol foam or of spray.
  • the cosmetic composition according to the invention when used for hair care, it may be in the form of a shampoo, a lotion, a gel, an emulsion or a nonionic vesicle dispersion and may constitute, for example, a composition for rinsing, before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, before, during or after permanent or straightening, a styling or treatment lotion or gel, a lotion or a gel for blow-drying or setting, a composition of perm or straightening, coloring or discoloration of hair.
  • composition when used as a makeup product for nails, lips, eyelashes, eyebrows or skin, such as epidermis treatment cream, foundation, lipstick stick, eye shadow, makeup with cheeks, mascara or liner also called “eyeliner", it can be in solid or pasty, anhydrous or aqueous, such as oil in water or water in oil emulsions, nonionic vesicular dispersions or suspensions.
  • the aqueous phase (including in particular the hydrophilic filters) generally represents from 50 to 95% by weight, preferably from 70 to 90% by weight, relative to the whole of the formulation, the oily phase (including in particular the lipophilic filters) of 5 to 50% by weight, preferably from 10 to 30% by weight, relative to the overall formulation, and the (co) emulsifier (s) from 0.5 to 20% by weight, preferably from 2 to 10% by weight, compared to the overall formulation.
  • the present invention also relates to the use of said n-butylphthalimide / isopropylphthalimide eutectic mixture in a cosmetic or dermatological composition containing a 1,3,5-triazine derivative as a solvent for said triazine derivative in said composition.
  • the present invention also relates to the use of said eutectic mixture n-butylphthalimide / isopropylphthalimide in a cosmetic or dermatological composition containing a 1,3,5-triazine derivative in order to improve the sun protection factor, the cosmetic properties and / or the stability of this composition.
  • the method of evaluation of the protection factor used is the in vitro method described by BL DIFFEY et al. in J. Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133 (1989), which consists in determining the monochromatic protection factors every 5 nm in a wavelength range of 290 to 400 nm, and calculating therefrom the protection factor solar energy according to a given mathematical equation.
  • the emulsion according to the invention containing as solvent the eutectic mixture n-butylphthalimide / isopropyl phthalimide has a significantly higher SPF.

Description

  • La présente invention concerne une composition photoprotectrice comprenant au moins un dérivé de 1,3,5 triazine solubilisé dans au moins un mélange eutectique de n-butylphthalimide et d'isopropylphthalimide ainsi que ses diverses utilisations cosmétiques notamment la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre le rayonnement ultra-violet, en particulier le rayonnement solaire.
  • On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel; ce rayonnement UV-B doit donc être filtré.
  • On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A.
  • De nombreuses compositions cosmétiques destinées à la photoprotection (UV-A et/ou UV-B) de la peau ont été proposées à ce jour.
  • Ces compositions anti-solaires se présentent assez souvent sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau (c'est à dire un support cosmétiquement acceptable constitué d'une phase continue dispersante aqueuse et d'une phase discontinue dispersée huileuse) qui contient, à des concentrations diverses, un ou plusieurs filtres organiques classiques, lipophiles et/ou hydrophiles, capables d'absorber sélectivement les rayonnements UV nocifs, ces filtres (et leurs quantités) étant sélectionnés en fonction du facteur de protection solaire recherché, le facteur de protection solaire (FPS) s'exprimant mathématiquement par le rapport de la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène avec le filtre UV sur la dose de rayonnement UV nécessaire pour atteindre le seuil érythématogène sans filtre UV.
  • Les dérivés de 1,3,5-triazine sont particulièrement recherchés dans la cosmétique solaire du fait qu'ils sont fortement actifs dans l'UVB, et même dans l'UV-A pour certains de ces composés selon la nature des substituants mis en jeu. De plus, ils sont photostables, c'est à dire qu'ils se dégradent peu ou pas chimiquement sous l'action du rayonnement UV. Ils sont notamment décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 et EP933376, et on connaît en particulier :
    • la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine ou « Ethylhexyl Triazone » (nom INCI), vendue sous la dénomination commerciale « Uvinul T 150 » par la société BASF,
    • la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine ou « Diethylhexyl Butamido Triazone » (nom INCI) vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V,
    • la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine ou « Anisotriazine » (nom INCI) vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
  • Dans l'art antérieur, il a été proposé d'utiliser des dérivés de 1,3,5-triazine dans des huiles comme des esters et plus particulièrement des benzoates d'alkyles en C12-C15 ("FINSOLV TN" de chez Finetex), ou des triglycérides et notamment des triglycérides d'acides gras en C8-C12 ("MIGLYOL 812" de chez Hüls), ou encore des monoalcools ou des polyols gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ( « CETIOL HE » de chez Henkel ou « WITCONOL AM» de chez WITCO ). L'utilisation de ces huiles présentent deux inconvénients:
    • soit l'apparition au cours du temps, de cristallisation dans les formules qui nuisent aux qualités cosmétiques, à la stabilité et à l'efficacité des produits solaires ;
    • soit la limitation de la concentration en filtres dans les formules ce qui ne permet pas d'obtenir des produits suffisamment efficaces.
  • Le problème technique posé à la base de la présente invention est donc d'améliorer l'efficacité photoprotectrice, les propriétés cosmétiques et la stabilité des compositions contenant de tels dérivés de 1,3,5-triazine.
  • De manière inattendue et surprenante, la demanderesse a découvert que l'on pouvait résoudre le problème technique évoqué ci-dessus en ajoutant un mélange eutectique de n-butyl- et d'isopropylphthalimide dans une composition contenant au moins un dérivé de triazine, dans un quantité suffisante permettant de solubiliser à lui seul la quantité totale de dérivé de triazine.
  • Ce mélange eutectique de n-butylphthalimide et d'isopropylphthalimide permet l'obtention de compositions anti-solaires stables contenant des dérivés 1,3,5 triazine et qui présentent un facteur de protection solaire supérieur à ceux des compositions de l'art antérieur contenant dérivés 1,3,5 triazine. Ces compositions possèdent en outre des qualités cosmétiques améliorées. Elles permettent notamment une bonne hydratation de la peau c'est-à-dire que l'on n'observe pas de dessèchement de la peau, ni un toucher trop gras.
  • La présente invention a donc pour objet une composition photoprotectrice contenant au moins un dérivé de triazine et au moins un mélange eutectique de n-butylphthalimide et d'isopropylphthalimide dans une quantité suffisante permettant de solubiliser à lui seul la quantité totale de dérivé de triazine.
  • Un autre objet de l'invention consiste en l'utilisation d'une telle composition pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques en particulier destinées à la protection des matières kératiniques contre le rayonnement solaire.
  • L'invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide dans une composition cosmétique ou dermatologique photoprotectrice contenant au moins un dérivé de 1,3,5-triazine en vue d'améliorer le facteur de protection solaire et/ou les qualités cosmétiques et/ou la stabilité de cette composition.
  • D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
  • On entend par composition photoprotectrice, toute composition contenant au moins un composé organique et/ou au moins composé minéral susceptible de filtrer les radiations UV-A et/ou UV-B par phénomène d'absorption, réflexion ou de diffusion.
  • Le mélange eutectique conforme à l'invention est de préférence constitué de :
    • (a) 60 à 75 % en poids de n-butyphthalimide de structure (1) suivante :
      Figure imgb0001
    • (b) 25 à 40% en poids d'isopropylphthalimide conforme à invention correspond à la structure suivante :
      Figure imgb0002
  • Les mélanges eutectiques n-butylphthalimide/isopropylphthalimide conformes à l'invention sont connus et sont décrits et synthétisés dans le brevet US 6,306,373 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
  • Parmi les mélanges eutectiques utilisables, on peut citer les mélanges suivants :
    • n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (60/40 % en poids)
    • n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (62/38 % en poids)
    • n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (65/35 % en poids)
    • n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (70/30 % en poids)
    • n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (75/25 % en poids)
  • On utilisera par exemple le mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide commercialisé sous le nom PELEMOL BIP par la société Phoenix Chemicals.
  • Le mélange eutectique conforme à l'invention sera de préférence utilisé à des concentrations allant de 0,1 à 50% en poids et plus préférentiellement de 1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  • Le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule (I) suivante :
    Figure imgb0003
     dans laquelle les radicaux A1, A2 et A3, identiques ou différents sont choisis parmi les groupes de formules (II) à (IX) suivantes :
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
     dans lesquelles :
    • Xa (chacun des Xa peut être identique ou différent) représente l'oxygène ou -NH-;
    • Ra (chacun des Ra peut être identique ou différent) est choisi parmi l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaire ou ramifié en C1-C18 ou hydroxyalkyles linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18, de préférence en C6-C12; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé ; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) suivantes :
      Figure imgb0012
      Figure imgb0013
      Figure imgb0014
    dans lesquelles :
    • R8 est l'hydrogène ou un radical méthyle;
    • R9 est un radical alkyle en C1-C9;
    • q est un nombre entier égal à 0; 1; 2; 3;
    • r est un nombre entier égal à 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10;
    • A est un radical alkyle en C4-C8 ou un radical cycloalkyle en C5-C8 ;
    • B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8; un radical cycloalkyle en C5-C8; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.
    • R1 désigne un radical alkyle en C3-C18 ; un radical alcényle en C2-C18 ; un reste de formule -CH2-CH(OH)-CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C8 ; un reste de formule (XIII) suivante :
      Figure imgb0015
    dans laquelle :
    • R13 désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 ou bien un radical de formule -Cm1H2m1-O- où m1 est un entier égal à 1; 2; 3; 4 ;
    • p1 est un entier égal à 0; 1; 2; 3; 4; 5 ;
    • les radicaux R10, R11 et R12, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C18 ; un radical alcoxy en C1-C18 ou un radical de formule :
      Figure imgb0016
    où R14 est un radical alkyle en C1-C5.
    • R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié ou un radical alkoxy en C1-C4 ;
    • R3 et R4 , identiques ou différents désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20 ;
    • R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical phényle éventuellement substitué par un halogène ou par un radical alkyle en C1-C4 ou par un radical alcoxy en C1-C4 ;
    • R6 est un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, alkoxy en C1-C3 étant entendu que, dans ce dernier cas, deux R6 adjacents d'un même noyau aromatique peuvent former ensemble un groupement alkylidène dioxy dans lequel le groupe alkylidène contient de 1 à 2 atomes de carbone, OH, NHCOCH3 ou NH2,
    • R7 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C10, un radical de formule : -(CH2CHR5-O)n1R8 où n1 est un nombre de 1 à 16, ou bien un radical de structure -CH2-CH-(OH)-CH2OT1 avec R8 et T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus. - Z représente l'oxygène, le soufre, -NH- ou -NR3 - avec R3 représentant un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié;
    • p est 0, 1, 2 ou 3,
    A1 peut également être un halogène, un radical -N(R3)2, les deux R3 pouvant former ensemble un cycle de 4 ou 5 atomes de carbone, ou un groupe -OR3, R3 ayant la même définition qu'au dessus.
  • Une première famille plus particulièrement préférée de dérivés de 1,3,5-triazine, notamment décrite dans le document EP-A-0 517 104, est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :
    • l'un des groupements Xa-Ra représente le radical -NH-Ra avec Ra choisi parmi : un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles :
    • B est un radical alkyle en C1-C4 ;
    • R9 est le radical méthyle ;
    • les 2 autres Xa-Ra représentent le radical -O-Ra avec Ra, identiques ou différents choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles :
    • B est un radical alkyle en C1-C4;
    • R9 est le radical méthyle.
  • Une deuxième famille plus particulièrement préférée de dérivés de 1,3,5-triazine, notamment décrite dans le document EP-A-0 570 838, est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :
    • un ou deux Xa-Ra représente le radical -NH-Ra , avec Ra choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4 ; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles B est un radical alkyle en C1-C4 et R9 est le radical méthyle ;
    • le ou les deux autres Xa-Ra étant le radical -O-Ra avec Ra, identiques ou différents choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles B est un radical alkyle en C1-C4 et R9 est le radical méthyle.
  • Une 1,3,5-triazine particulièrement préférée de cette deuxième famille est la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine ou « Diethylhexyl Butamido Triazone » vendue sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V et répondant à la formule suivante :
    Figure imgb0017
     dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical tert-butyle.
  • Une troisième famille préférée de composés utilisables dans le cadre de la présente invention, et qui est notamment décrite dans le document US 4,724,137, est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :
    • Xa sont identiques et représentent l'oxygène;
    • Ra, identiques ou différents et représentent un radical alkyle en C6-C12 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé.
  • Une 1,3,5-triazine particulièrement préférée de cette troisième famille est la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine ou « Ethylhexyl Triazone » vendue notamment sous la dénomination commerciale de "UVINUL T 150" par la Société BASF et répond à la formule suivante :
    Figure imgb0018
     dans laquelle R' désigne un radical 2-éthyl hexyle.
  • Une quatrième famille préférée de composés utilisables dans le cadre de la présente invention, et qui est notamment décrite dans la demande de brevet EP-A-0775698 est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A1 et A2 sont de formule (III) et A3 est de formule (IX) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : R1, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C3-C18 ; un radical alcényle en C2-C18 ou bien un reste de formule -CH2-CH(OH)-CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C8 ; R7 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C10.
  • Une 1,3,5-triazine particulièrement préférée de cette quatrième famille est la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine ou « Anisotriazine » vendue sous le nom commercial «TINOSORB S» par CIBA SPECIALTY CHEMICALS et répond à la formule suivante :
    Figure imgb0019
     dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle.
  • Une cinquième famille préférée de composés utilisables dans le cadre de la présente invention, et qui est notamment décrite dans les demandes de brevet EP507691, EP507692, EP790243 et EP944624 et dont le contenu technique est intégré totalement à la présente description est celle des 1,3,5-triazines répondant à la formule (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formules (VII) à (XI) citées précédemment.
  • A titre d'exemples de ces composés de formule utilisables, on peut citer :
    • la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de di(2-éthylhexyle))-s-triazine,
      la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de di(2-éthylhexyle))-6-chloro-s-triazine,
      la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de di(2-éthylhexyle))-6-(4'-aminobenzoate de 2-éthylhexyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-6-butoxy-s-triazine,
      la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-6-(2-éthylhexylamino)-s-triazine,
      la 2,4-bis-(4'-aminobenzylidène camphre)-6-(2-éthylhexyl-amino)-s-triazine,
      la 2,4-bis-(4'-aminobenzylidène camphre)-6-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de diéthyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de diisopropyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de diméthyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris(α-cyano-4-aminocinnamate d'éthyle)-s-triazine,
      la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-methyl) phenylamino]-s-triazine,
      2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-ter-octyl) phénylamino]-s-triazine.
  • Une 1,3,5-triazine particulièrement préférée de cette cinquième famille est la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine qui répond à la formule suivante :
    Figure imgb0020
  • Les compositions selon la présente invention comprennent de préférence, dans un milieu physiologiquement acceptable de 0,05 à 15%, de préférence de 0,1 à 10 % de dérivés 1,3,5 triazine en poids par rapport au poids total de ladite composition.
  • Ladite composition selon la présente invention est de préférence une composition cosmétique contenant outre le dérivé 1,3,5 triazine en tant que filtre organique, au moins un autre filtre organique et/ou au moins un autre filtre minéral complémentaire hydrosoluble, liposoluble ou insoluble dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.
  • Les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus d'autres filtres UV organiques ou inorganiques complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.
  • Les filtres organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de β,β-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans s les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 et leurs mélanges.
  • Comme exemples de filtres organiques complémentaires, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI :
    • Dérivés de l'acide para-aminobenzoique :
    • PABA,
    • Ethyl PABA,
    • Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
    • Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP,
    • Glyceryl PABA,
    • PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF,
    Dérivés salicyliques :
    • Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries,
    • Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par Haarmann et REIMER,
    • Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER,
    • TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par Haarmann et REIMER,
    Dérivés du dibenzoylméthane :
    • Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL 1789 » par HOFFMANN LA ROCHE,
    • lsopropyl Dibenzoylmethane,
    Dérivés cinnamiques :
    • Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par HOFFMANN LA ROCHE,
    • Isopropyl Methoxy cinnamate,
    • Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 1000 » par HAARMANN et REIMER,
    • Cinoxate,
    • DEA Methoxycinnamate,
    • - Diisopropyl Methylcinnamate,
    • Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate
    Dérivés de β,β-diphénylacrylate:
    • Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,
    • Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF,
    Dérivés de la benzophénone :
    • Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF,
    • Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF
    • Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF,
    • Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF,
    • Benzophenone-5
    • Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 11 » par Norquay
    • Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par American Cyanamid
    • Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial« UVINUL DS-49» par BASF,
    • Benzophenone-12
    • 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
    Dérivés du benzylidène camphre :
    • 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX,
    • 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK ,
    • Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX,
    • Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX,
    • Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX,
    • Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX,
    Dérivés du phenyl benzimidazole :
    • Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK,
    • Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN AP »par Haarmann et REIMER,
    Dérivés du phenyl benzotriazole :
    • Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE ,
    • Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
    Dérivés anthraniliques :
    • Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA » par Haarmann et REIMER,
    Dérivés d'imidazolines :
    • Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
    Dérivés du benzalmalonate :
    • Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par. HOFFMANN LA ROCHE
    Dérivés de 4,4-diarylbutadiène :
    • 1,1-dicarboxy(2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène
    Dérivés de benzoxazole :
    • 2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3, 5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V
    et leurs mélanges.
  • Les filtres UV organiques complémentaires préférentiels sont choisis parmi
    Ethylhexyl Salicylate,
    Ethylhexyl Methoxycinnamate
    Octocrylene,
    Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
    Benzophenone-3,
    Benzophenone-4,
    Benzophenone-5,
    2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
    4-Methylbenzylidene camphor,
    Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
    Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
    Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol
    Drometrizole Trisiloxane
    Polysilicone-15
    1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène
    2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethykhexyl)-imino-1,3,5-triazine
    et leurs mélanges.
  • Les filtres complémentaires inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773.
  • Les filtres UV complémentaires conformes à l'invention sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
  • Les compositions cosmétiques selon invention peuvent contenir en outre des agents de bronzage et/ou de brunissage artificiel de la peau (agents autobronzants) tels que la dihydroxyacétone (DHA).
  • Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les humectants, les antioxydants, les hydratants, les desquamants, les agents anti-radicalaires, les agents antipollution, les antibactériens, les agents anti-inflammatoires, les dépigmentants, les pro-pigmentants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les agents répulsifs contre les, insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphotères, les antagonistes de substance P, les antagonistes de substance CGRP, les charges, les pigments, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans lé domaine cosmétique et/ou dermatologique.
  • Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C.
  • Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par la société WITCO, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; les huiles siliconées (cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS) ou fluorées, les polyalkylènes.
  • Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée.
  • Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Ces derniers peuvent être choisis parmi les glycols et les éthers de glycol comme l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol ou le diéthylène glycol.
  • Les épaississants peuvent être choisis notamment parmi les polymères acryliques réticulés comme les Carbomer, les polymères réticulés acrylates/C10-C30alkylacrylates du type Pemulen ou le polyacrylate-3 vendu sous le nom VISCOPHOBE DB 1000 par Amerchol ; les polyacrylamides tels que l'émulsion polyacrylamide, C13-C14 isoparraffine et laureth-7 vendue sous le nom SEPIGEL 305 par SEPPIC, les homopolymères ou copolymères d'AMPS tel l'HOSTACERIN AMPS vendu par CLARIANT, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylméthyl cellulose, la gomme de xanthane, les silices nanométriques de type Aerosil.
  • Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux composés conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
  • Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
  • Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, ou sous la forme d'un gel ou d'un gel crème, sous la forme d'une lotion, d'une huile, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
  • De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile.
  • Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
  • Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour le soin de l'épiderme humain, elle peut se présenter sous forme de suspension ou de dispersion dans des solvants ou des corps gras, sous forme de dispersion vésiculaire non ionique ou encore sous forme d'émulsion, de préférence de type huile-dans-eau, telle qu'une crème ou un lait, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, d'huile solaire, de bâtonnet solide, de poudre, de mousse aérosol ou de spray.
  • Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour le soin des cheveux, elle peut se présenter sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vésiculaire non ionique et constituer par exemple une composition à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant, pendant ou après permanente ou défrisage, une lotion ou un gel coiffants ou traitants, une lotion ou un gel pour le brushing ou la mise en plis, une composition de permanente ou de défrisage, de coloration ou décoloration des cheveux.
  • Lorsque la composition est utilisée comme produit de maquillage des ongles, des lèvres, des cils, des sourcils ou de la peau, tel que crème de traitement de l'épiderme, fond de teint, bâton de rouge à lèvres, fard à paupières, fard à joues, mascara ou ligneur encore appelé "eye liner", elle peut se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, comme des émulsions huile dans eau ou eau dans huile, des dispersions vésiculaires non ioniques ou encore des suspensions.
  • A titre indicatif, pour les formulations antisolaires conformes à l'invention qui présentent un support de type émulsion huile-dans-eau, la phase aqueuse (comprenant notamment les filtres hydrophiles) représente généralement de 50 à 95% en poids, de préférence de 70 à 90% en poids, par rapport à ensemble de la formulation, la phase huileuse (comprenant notamment les filtres lipophiles) de 5 à 50% en poids, de préférence de 10 à 30% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation, et le ou les (co)émulsionnant(s) de 0,5 à 20% en poids, de préférence de 2 à 10% en poids, par rapport à l'ensemble de la formulation.
  • La présente invention concerne également l'utilisation dudit mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant un dérivé de 1,3,5-triazine comme solvant dudit dérivé de triazine dans ladite composition.
  • La présente invention concerne également l'utilisation dudit mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant un dérivé de 1,3,5-triazine en vue d'améliorer le facteur de protection solaire, les propriétés cosmétiques et/ou la stabilité de cette composition.
  • Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.
    • Etude comparative de la solubilité d'un dérivé de triazine dans différents solvants
  • On a déterminé la solubilité d'un dérivé de triazine (ie : 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine) dans différents solvants au moyen du test suivant :
    • à température ambiante, on ajoute 20 g de solvant à 5 g de filtre,
    • on porte le mélange ainsi obtenu à 83° C au moyen d'un bain-marie,
    • on observe la présence ou non de cristaux après 24 heures et retour à température ambiante :
  • Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau ci-dessus (les noms chimiques sont donnés dans la nomenclature CTFA, 5ème édition, 1993).
    SOLVANT SOLUBILITE DU FILTRE TRIAZINE
    mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide 40%
    PELEMOL BIP de chez Phoenix Chemicals (invention)
    Triglycérides d'acides gras en C8-C12 < 10%
    "MIGLYOL 812" de chez Hüls
    PPG-3 Myristyl Ether <10%
    "Witconol APM" de chez Witco
    Benzoate d'alcools en C12-C15 < 10%
    "FINSOLV TN" de chez Finetex
  • Ces résultats démontrent clairement le pouvoir solubilisant supérieur du mélange eutectique de n-butylphthalimide/isopropyle phthalimide conforme à l'invention et l'effet bénéfique remarquable apporté par la présence de l'huile au niveau de la solubilité dans les compositions finales.
    • Test d'efficacité in vitro :
  • La méthode d'évaluation du facteur de protection utilisée est la méthode in vitro décrite par B. L. DIFFEY et al. dans J. Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133 (1989), qui consiste à déterminer les facteurs de protection monochromatiques tous les 5 nm dans une gamme de longueurs d'onde de 290 à 400nm, et à calculer, à partir de ceux-ci, le facteur de protection solaire selon une équation mathématique donnée.
    • Résultats :
  • On a formulé dans un support de type H/E, à 5% en poids, deux filtres de type triazine dans le solvant selon l'invention et dans un solvant de comparaison (Finsolv TN) et déterminé pour chaque formule, trois valeurs de SPF, dont la moyenne et l'écart type sont regroupés dans le tableau suivant :
    COMPOSITION Quantité
    Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool cétylstéarylique oxyéthyléné (33 OE) 80/20 7
    (SINNOWAX AO -HENKEL)
    Mélange de mono et distéarate de glycérol (CERASYNT SD-V ISP) 2
    Alcool cétylique 1.5
    Polydiméthyl siloxane (DOW CORNING 200 FLUID -DOW CORNING) 1.5
    SOLVANT 15
    FILTRE DE TYPE TRIAZINE 5
    glycérine 20
    triéthanolamine qs pH 7
    conservateurs qs
    Eau déminéralisée qsp 100 g
    Filtres Solvants SPF moyen
    (5%) (15%) (écart-type)
    2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine n-butylphthalimide/isopropylphthalimide PELEMOL BIP de chez Phoenix Chemicals (invention) 8.0
    (0.7)
    Benzoate d'alcools en C12-C15 4.1
    "FINSOLV TN" de chez Finetex (0.1)
    2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine n-butylphthalimide/isopropyle phthalimide PELEMOL BIP de chez Phoenix Chemicals (invention) 11.4
    (2)
    « Anisotriazine » vendue sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS Benzoate d'alcools en C12-C15 8.5
    "FINSOLV TN" de chez Finetex (1.4)
  • Pour le même système photoprotecteur, l'émulsion selon l'invention contenant comme solvant le mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropyle phthalimide présente un SPF significativement plus élevé.

Claims (29)

  1. Composition photoprotectrice, caractérisée par le fait qu'elle comprend,
    (i) au moins un dérivé de 1,3,5-triazine, et
    (ii) au moins un mélange eutectique constitué de :
    (a) n-butyphthalimide de structure (1) suivante :
    Figure imgb0021
    (b) d'isopropylphthalimide de structure (2) suivante :
    Figure imgb0022
    dans un quantité suffisante permettant de solubiliser à lui seul la quantité totale de dérivé de triazine.
  2. Composition selon la revendication 1 où ledit mélange eutectique contient de 60 à 75% en poids de n-butylphthalimide
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, où le mélange eutectique est choisi parmi les mélanges suivants :
    n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (60/40 % en poids)
    n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (62/38 % en poids)
    n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (65/35 % en poids)
    n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (70/30 % en poids)
    n-butylphthalimide/isopropylphthalimide (75/25 % en poids)
  4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, où le mélange eutectique est présent à des concentrations allant de 0,1 à 50% en poids et plus préférentiellement de 1 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule (I) suivante :
    Figure imgb0023
     dans laquelle les radicaux A1, A2 et A3, identiques ou différents sont choisis parmi les groupes de formules (II) à (IX) suivantes :
    Figure imgb0024
    Figure imgb0025
    Figure imgb0026
    Figure imgb0027
    Figure imgb0028
    Figure imgb0029
    Figure imgb0030
    Figure imgb0031
     dans lesquelles :
    - Xa (chacun des Xa peut être identique ou différent) représente l'oxygène ou -NH-;
    - Ra (chacun des Ra peut être identique ou différent) est choisi parmi l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaire ou ramifié en C1-C18 ou hydroxyalkyles linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18, de préférence en C6-C12; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé ; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) suivantes :
    Figure imgb0032
    Figure imgb0033
    Figure imgb0034
    dans lesquelles :
    - R8 est l'hydrogène ou un radical méthyle;
    - R9 est un radical alkyle en C1-C9;
    - q est un nombre entier égal à 0; 1; 2; 3;
    - r est un nombre entier égal à 1; 2; 3; 4; 5; 6; 7; 8; 9; 10;
    - A est un radical alkyle en C4-C8 ou un radical cycloalkyle en C5-C8;
    - B est choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8; un radical cycloalkyle en C5-C8; un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.
    - R1 désigne un radical alkyle en C3-C18; un radical alcényle en C2-C18 ; un reste de formule -CH2-CH(OH)-CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C8; un reste de formule (XIII) suivante :
    Figure imgb0035
    dans laquelle :
    - R13 désigne une liaison covalente ; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 ou bien un radical de formule -Cm1H2m1-O- où m1 est un entier égal à 1; 2; 3; 4 ;
    - p1 est un entier égal à 0; 1; 2; 3; 4; 5 ;
    - les radicaux R10, R11 et R12, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C18 ; un radical alcoxy en C1-C18 ou un radical de formule :
    Figure imgb0036
    où R14 est un radical alkyle en C1-C5.
    - R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié ou un radical alkoxy en C1-C4 ;
    - R3 et R4, identiques ou différents désignent un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20 ;
    - R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical phényle éventuellement substitué par un halogène ou par un radical alkyle en C1-C4 ou par un radical alcoxy en C1-C4 ;
    - R6 est un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, alkoxy en C1-C3 étant entendu que, dans ce dernier cas, deux R6 adjacents d'un même noyau aromatique peuvent former ensemble un groupement alkylidène dioxy dans lequel le groupe alkylidène contient de 1 à 2 atomes de carbone, OH, NHCOCH3 ou NH2,
    - R7 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C10, un radical de formule : -(CH2CHR5-O)n1R8 où n1 est un nombre de 1 à 16, ou bien un radical de structure -CH2-CH-(OH)-CH2OT1 avec R8 et T1 ayant la même signification indiquée ci-dessus.
    - Z représente l'oxygène, le soufre, -NH- ou -NR3 - avec R3 représentant un radical alkyle en C1-C20 linéaire ou ramifié;
    - p est 0, 1, 2 ou 3,
    A1 peut également être un halogène, un radical -N(R3)2, les deux R3 pouvant former ensemble un cycle de 4 ou 5 atomes de carbone, ou un groupe -OR3, R3 ayant la même définition qu'au dessus.
  6. Composition selon la revendication 5, où le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule
    (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :
    - l'un des groupements Xa-Ra représente le radical -NH-Ra avec Ra choisi parmi : un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles :
    - B est un radical alkyle en C1-C4 ;
    - R9 est le radical méthyle ;
    - les 2 autres Xa-Ra représentent le radical -O-Ra avec Ra, identiques ou différents choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4 ; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles :
    - B est un radical alkyle en C1-C4;
    - R9 est le radical méthyle.
  7. Composition selon la revendication 5, où le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule
    (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :
    - un ou deux Xa-Ra représente le radical -NH-Ra, avec Ra choisi parmi : un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué avec un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles :
    - B est un radical alkyle en C1-C4 ;
    - R9 est le radical méthyle ;
    le ou les deux autres Xa-Ra étant le radical -O-Ra avec Ra, identiques ou différents choisis parmi : l'hydrogène; un métal alcalin; un radical ammonium éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles ou hydroxyalkyles; un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C18; un radical cycloalkyle en C5-C12 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4; un radical de formule (X), (XI) ou (XII) ci-dessus dans lesquelles :
    - B est un radical alkyle en C1-C4;
    - R9 est le radical méthyle.
  8. Composition selon la revendication 7, où le dérivé de 1,3,5-triazine est la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine de formule suivante :
    Figure imgb0037
     dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle et R désigne un radical tert-butyle.
  9. Composition selon la revendication 5, où le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule
    (I) dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formule (II) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes :
    - Xa sont identiques et représentent l'oxygène;
    - Ra, identiques ou différents et représentent un radical alkyle en C6-C12 ou un radical polyoxyéthyléné comprenant de 1 à 6 unités d'oxyde d'éthylène et dont le groupe OH terminal est méthylé.
  10. Composition selon la revendication 9, où le dérivé de 1,3,5-triazine est la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine de formule suivante :
    Figure imgb0038
     dans laquelle R' désigne un radical 2-éthyl hexyle.
  11. Composition selon la revendication 5, où le dérivé de 1,3,5-triazine où le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule (I) dans laquelle les A1 et A2 sont de formule (III) et A3 est de formule (IX) et présentant l'ensemble des caractéristiques suivantes : R1, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en (C3-C18, un radical alcényle en C2-C18 ou bien un reste de formule -CH2-CH(OH)-CH2-OT1 où T1 est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C8 ; R7 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C10.
  12. Composition selon la revendication 11, où le dérivé de 1,3,5-triazine est la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy)]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-méthoxy-phenyl)-1,3,5-triazine de formule suivante :
    Figure imgb0039
     dans laquelle R' désigne un radical éthyl-2 hexyle.
  13. Composition selon la revendication 5, où le dérivé de 1,3,5-triazine répond à la formule (I) dans laquelle dans laquelle les A1, A2 et A3 sont de formules (VII) à (XI).
  14. Composition selon la revendication 13, où le dérivé de 1,3,5-triazine est choisi parmi :
    - la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine,
    la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de di(2-éthylhexyle))-s-triazine,
    la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de di(2-éthylhexyle))-6-chloro-s-triazine,
    la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de di(2-éthylhexyle))-6-(4'-aminobenzoate de 2-éthylhexyle)-s-triazine,
    la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-6-butoxy-s-triazine,
    la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyte)-6-(2-éthythexytamino)-s-triazine,
    la 2,4-bis-(4'-aminobenzylidène camphre)-6-(2-éthylhexyl-amino)-s-triazine,
    la 2,4-bis-(4'-aminobenzylidène camphre)-6-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s-triazine,
    la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de diéthyle)-s-triazine,
    la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de diisopropyle)-s-triazine,
    la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de diméthyle)-s-triazine,
    la 2,4,6-tris(α-cyano-4-aminocinnamate d'éthyle)-s-triazine.
    la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-methyl) phenylamino]-s-triazine,
    2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-yl-2'-hydroxy-5'-ter-octyl) phénylamino]-s-triazine.
  15. Composition selon la revendication 14, où le dérivé de 1,3,5-triazine est la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine.
  16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, où le ou les dérivés de 1,3,5-triazine sont présents à des concentrations allant de 0,05 à 15% et de préférence de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
  17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, contenant en plus au moins un filtre organique et/ou au moins un filtre minéral complémentaire, hydrosoluble, liposoluble ou insoluble dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.
  18. Composition selon la revendication 17, où les filtres organiques complémentaires sont choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de β,β'-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imadazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les dérivés de benzoxazole ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène ; les 4,4-diarylbutadiènes et leurs mélanges.
  19. Composition selon la revendication 18, où les filtres organiques complémentaires sont choisis parmi :
    Ethylhexyl Salicylate,
    Ethylhexyl Methoxycinnamate
    Octocrylene,
    Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
    Benzophenone-3,
    Benzophenone-4,
    Benzophenone-5,
    2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
    4-Methylbenzylidene camphor,
    Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
    Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
    Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol
    Drometrizole Trisiloxane
    Polysilicone-15
    1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène
    2,4-bis-[5-1 (diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethykhexyl)-imino-1,3,5-triazine
    et leurs mélanges.
  20. Composition selon la revendication 19, où les filtres complémentaires inorganiques sont choisis parmi des pigments ou des nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non.
  21. Composition selon la revendication 20, où les filtres complémentaires inorganiques sont des nanopigments d'oxyde de titane, amorphe ou cristallisé, sous forme rutile et/ou anatase, de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium
  22. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 21, où les filtres complémentaires sont présents dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
  23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, contenant en plus des adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras, les solvants organiques autres que ceux utilisés spécifiquement dans le cadre de la présente invention, les émulsionnants, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti-radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les α-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les anti-inflammatoires, les antagonistes de substance P, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants.
  24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition protectrice de l'épiderme humain et qu'elle se présente sous forme de suspension ou de dispersion, sous forme de dispersion vésiculaire non ionique, sous forme d'émulsion, sous forme de pommade, de gel, de gel crème, de bâtonnet solide, de poudre, de lingettes, de mousse aérosol ou de spray.
  25. Composition selon l'une quelconques des revendications 1 à 23, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition de maquillage des cils, des sourcils, des ongles ou de la peau et qu'elle se présente sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse.
  26. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition destinée à la protection des cheveux contre les rayons ultraviolets et qu'elle se présente sous forme de shampooing, de lotion, de gel, d'émulsion, de dispersion vésiculaire non ionique.
  27. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes pour la fabrication de compositions cosmétiques ou dermatologiques destinées à la protection de la peau et/ou des lèvres et/ou des phanères contre le rayonnement ultraviolet, en particulier le rayonnement solaire.
  28. Utilisation d'au moins un mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide tel que défini dans les revendications précédentes dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant un dérivé de 1,3,5-triazine tel que défini dans les revendications précédentes comme solvant du dérivé de triazine dans la composition
  29. Utilisation d'au moins un mélange eutectique n-butylphthalimide/isopropylphthalimide tel que défini dans les revendications précédentes dans une composition cosmétique ou dermatologique contenant un dérivé de 1,3,5-triazine tel que défini dans les revendications précédentes en vue d'améliorer le facteur de protection solaire, les propriétés cosmétiques et/ou la stabilité de cette composition.
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