JP2000178266A - ベンジリデン―γ―ブチロラクトン、それらの調製法及びＵＶ吸収剤としてのそれらの使用法 - Google Patents
ベンジリデン―γ―ブチロラクトン、それらの調製法及びＵＶ吸収剤としてのそれらの使用法Info
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- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＵＶ吸収財として有用なベンジリデン−γ−
ブチロラクトンその調製法およびベンジリデン−γ−ブ
チロラクトンを含む組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明は誘導ベンジリデン−γ−ブチロ
ラクトン、それらの調製法、並びに、塗料、表面被覆
材、プラスチック、織物、包装物質及びゴムのような工
業製品を改良するための、例えば製薬学的及び化粧品組
成物、日焼け止め、デイケア及び毛髪手入れ用製品にお
けるＵＶ吸収剤としての使用法に関する。
ブチロラクトンその調製法およびベンジリデン−γ−ブ
チロラクトンを含む組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明は誘導ベンジリデン−γ−ブチロ
ラクトン、それらの調製法、並びに、塗料、表面被覆
材、プラスチック、織物、包装物質及びゴムのような工
業製品を改良するための、例えば製薬学的及び化粧品組
成物、日焼け止め、デイケア及び毛髪手入れ用製品にお
けるＵＶ吸収剤としての使用法に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、誘導されたベンジ
リデン−γ−ブチロラクトン、それらの調製法並びに、
塗料、表面被覆材、プラスチック、織物、包装材料及び
ゴムのような工業製品を改良するための、例えば製薬学
的及び化粧品組成物、日焼け止め剤、デイケア及び毛髪
手入れ製品におけるＵＶ吸収剤としての使用法に関す
る。
リデン−γ−ブチロラクトン、それらの調製法並びに、
塗料、表面被覆材、プラスチック、織物、包装材料及び
ゴムのような工業製品を改良するための、例えば製薬学
的及び化粧品組成物、日焼け止め剤、デイケア及び毛髪
手入れ製品におけるＵＶ吸収剤としての使用法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＵＶ光線は、それらの波長に応じて、Ｕ
Ｖ−Ａ光線（３２０〜４００ｎｍ）及びＵＶ−Ｂ光線
（２８０〜３２０ｎｍ）に分類される。有害な作用、な
かでも日焼け（紅斑）の発生は暴露期間のみならずま
た、減少する波長に伴って増加し、従って、ＵＶ−Ａ光
線の場合におけるよりも、ＵＶ−Ｂ光線の場合に、有意
に、より強力に著しい。紅斑は、幾つかの症例では２０
〜３０分後の日光への短時間の暴露後ですら、発生する
可能性があるので、この光線に対する有効な遮蔽は特に
重要である。
Ｖ−Ａ光線（３２０〜４００ｎｍ）及びＵＶ−Ｂ光線
（２８０〜３２０ｎｍ）に分類される。有害な作用、な
かでも日焼け（紅斑）の発生は暴露期間のみならずま
た、減少する波長に伴って増加し、従って、ＵＶ−Ａ光
線の場合におけるよりも、ＵＶ−Ｂ光線の場合に、有意
に、より強力に著しい。紅斑は、幾つかの症例では２０
〜３０分後の日光への短時間の暴露後ですら、発生する
可能性があるので、この光線に対する有効な遮蔽は特に
重要である。
【０００３】ＵＶ遮蔽のこの分野に対して、多数のＵＶ
−Ｂ吸収剤が従来の当該技術分野からすでに知られてい
る。前記の例はショウノウ誘導体、サリチル酸誘導体、
ベンゾフェノン、ケイ皮酸エステル、ベンズイミダゾー
ル及びトリアジンである。ベンジリデン−γ−ブチロラ
クトンの一例は欧州特許出願第４４９７０号に記載され
ている。これらは、式
−Ｂ吸収剤が従来の当該技術分野からすでに知られてい
る。前記の例はショウノウ誘導体、サリチル酸誘導体、
ベンゾフェノン、ケイ皮酸エステル、ベンズイミダゾー
ル及びトリアジンである。ベンジリデン−γ−ブチロラ
クトンの一例は欧州特許出願第４４９７０号に記載され
ている。これらは、式
【０００４】
【化２】
【０００５】［式中、ＲはＣ1〜Ｃ15−アルキル基、分
枝又は非分枝の、フェニル又はベンジルである］の化合
物である。
枝又は非分枝の、フェニル又はベンジルである］の化合
物である。
【０００６】しかし、これらの化合物はすべて、それら
が固体の形状にあり、従って化粧品調製物中でごく制約
された溶解度をもち、ごく低い吸収を示すか、又は必要
な基準に満たないので不満足な光線安定性を有するとい
う欠点を有する。
が固体の形状にあり、従って化粧品調製物中でごく制約
された溶解度をもち、ごく低い吸収を示すか、又は必要
な基準に満たないので不満足な光線安定性を有するとい
う欠点を有する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、改良されたＵＶ−Ｂ吸収剤を提供することであっ
た。
は、改良されたＵＶ−Ｂ吸収剤を提供することであっ
た。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この目的は、一般式
【０００９】
【化３】
【００１０】［式中、Ｒは水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキル
又はシクロアルキルであり、そしてＲ1ないしＲ5は相互
に独立して水素であり、しかし最高４個までが同時に水
素であり、あるいはＣ1〜Ｃ8−アルキル又はシクロアル
キルであり、更にＲ1／Ｒ2及び／又はＲ3／Ｒ4が５ない
し７環原子を有する炭素環を形成することができる］の
ベンジリデン−γ−ブチロラクトンにより達成される。
又はシクロアルキルであり、そしてＲ1ないしＲ5は相互
に独立して水素であり、しかし最高４個までが同時に水
素であり、あるいはＣ1〜Ｃ8−アルキル又はシクロアル
キルであり、更にＲ1／Ｒ2及び／又はＲ3／Ｒ4が５ない
し７環原子を有する炭素環を形成することができる］の
ベンジリデン−γ−ブチロラクトンにより達成される。
【００１１】本発明に従うと、ラクトン環がアルキルに
よりＲ1、Ｒ3及びＲ4において３置換されており、ここ
でアルキル基が少なくとも１個のＣ2鎖を含むベンジリ
デン−γ−ブチロラクトンが特に好ましい。そのベンジ
リデン環がメトキシ基によりパラ−位に置換され、Ｒ1
がエチル基であり、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3／Ｒ4
がメチル基であるベンジリデン−γ−ブチロラクトンも
同様に好ましい。
よりＲ1、Ｒ3及びＲ4において３置換されており、ここ
でアルキル基が少なくとも１個のＣ2鎖を含むベンジリ
デン−γ−ブチロラクトンが特に好ましい。そのベンジ
リデン環がメトキシ基によりパラ−位に置換され、Ｒ1
がエチル基であり、Ｒ2が水素であり、そしてＲ3／Ｒ4
がメチル基であるベンジリデン−γ−ブチロラクトンも
同様に好ましい。
【００１２】好ましい化合物は、ｐ−メトキシベンジリ
デン−４−メチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メトキシ
ベンジリデン−４−ブチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−
メトキシベンジリデン−４，４−ジメチル−γ−ブチロ
ラクトン、ｐ−メトキシベンジリデン−３，４−ジメチ
ル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メトキシベンジリデン−
３，４，４−トリメチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メ
トキシベンジリデン−３−メチル−４−ペンチル−γ−
ブチロラクトン、ｐ−メトキシベンジリデン−３−メチ
ル−４−ヘキシル−γ−ブチロラクトン、ｏ，ｐ−ジメ
トキシベンジリデン−４−ブチル−γ−ブチロラクト
ン、ｏ，ｐ−ジメトキシベンジリデン−４，４−ジメチ
ル−γ−ブチロラクトン、ｏ，ｐ−ジメトキシベンジリ
デン−３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン、ｍ，ｐ
−ジメトキシベンジリデン−４−ブチル−γ−ブチロラ
クトン、ｍ，ｐ−ジメトキシベンジリデン−４，４−ジ
メチル−γ−ブチロラクトン、ｍ，ｐ−ジメトキシベン
ジリデン−３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン、で
ある。 特に好ましい化合物は、ｐ−メトキシベンジリ
デン−３−エチル−４，４−ジメチル−γ−ブチロラク
トン、ｐ−メトキシベンジリデン−３，４−ジメチル−
４−ブチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メトキシベンジ
リデン−３，４−ジメチル−４−エチル−γ−ブチロラ
クトンである。
デン−４−メチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メトキシ
ベンジリデン−４−ブチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−
メトキシベンジリデン−４，４−ジメチル−γ−ブチロ
ラクトン、ｐ−メトキシベンジリデン−３，４−ジメチ
ル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メトキシベンジリデン−
３，４，４−トリメチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メ
トキシベンジリデン−３−メチル−４−ペンチル−γ−
ブチロラクトン、ｐ−メトキシベンジリデン−３−メチ
ル−４−ヘキシル−γ−ブチロラクトン、ｏ，ｐ−ジメ
トキシベンジリデン−４−ブチル−γ−ブチロラクト
ン、ｏ，ｐ−ジメトキシベンジリデン−４，４−ジメチ
ル−γ−ブチロラクトン、ｏ，ｐ−ジメトキシベンジリ
デン−３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン、ｍ，ｐ
−ジメトキシベンジリデン−４−ブチル−γ−ブチロラ
クトン、ｍ，ｐ−ジメトキシベンジリデン−４，４−ジ
メチル−γ−ブチロラクトン、ｍ，ｐ−ジメトキシベン
ジリデン−３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン、で
ある。 特に好ましい化合物は、ｐ−メトキシベンジリ
デン−３−エチル−４，４−ジメチル−γ−ブチロラク
トン、ｐ−メトキシベンジリデン−３，４−ジメチル−
４−ブチル−γ−ブチロラクトン、ｐ−メトキシベンジ
リデン−３，４−ジメチル−４−エチル−γ−ブチロラ
クトンである。
【００１３】本発明に従うベンジリデン−γ−ブチロラ
クトンは、対応して置換されたγ−ブチロラクトン類、
例えばβ−エチル−γ、γ−ジメチル−γ−ブチロラク
トンとの、置換ベンズアルデヒド、例えばアニスアルデ
ヒドとのアルドール縮合により、従来の当該技術に従っ
て調製することができる。
クトンは、対応して置換されたγ−ブチロラクトン類、
例えばβ−エチル−γ、γ−ジメチル−γ−ブチロラク
トンとの、置換ベンズアルデヒド、例えばアニスアルデ
ヒドとのアルドール縮合により、従来の当該技術に従っ
て調製することができる。
【００１４】本発明に従うベンジリデン−γ−ブチロラ
クトンはＵＶ吸収剤、及び製薬学的又は化粧品調製物内
において比較的低い溶解度を有する固体のＵＶ吸収剤の
ための溶媒として特に適している。従って、本発明はま
た、前記のベンジリデン−γ−ブチロラクトンを含んで
なり、有害なＵＶ光線に対する遮蔽に適している組成物
を提供する。これに関して、本発明に従う組成物は、本
発明に従う１種類以上のベンジリデン−γ−ブチロラク
トンを含んでなることができる。
クトンはＵＶ吸収剤、及び製薬学的又は化粧品調製物内
において比較的低い溶解度を有する固体のＵＶ吸収剤の
ための溶媒として特に適している。従って、本発明はま
た、前記のベンジリデン−γ−ブチロラクトンを含んで
なり、有害なＵＶ光線に対する遮蔽に適している組成物
を提供する。これに関して、本発明に従う組成物は、本
発明に従う１種類以上のベンジリデン−γ−ブチロラク
トンを含んでなることができる。
【００１５】ここでは、調製物の総重量に基づいて本発
明に従うベンジリデン−γ−ブチロラクトンを０．１な
いし１５重量％を含んでなる組成物が好ましい。本発明
に従うベンジリデン−γ−ブチロラクトンを１ないし１
０重量％を含んでなる、好ましくは多くて、２ないし７
重量％を含んでなる組成物が特に好ましい。
明に従うベンジリデン−γ−ブチロラクトンを０．１な
いし１５重量％を含んでなる組成物が好ましい。本発明
に従うベンジリデン−γ−ブチロラクトンを１ないし１
０重量％を含んでなる、好ましくは多くて、２ないし７
重量％を含んでなる組成物が特に好ましい。
【００１６】本発明に従う前記の組成物は好ましくは、
ヒトの皮膚及び毛髪、なかでもパーマネントウェーブ、
染色及び脱色により、既に以前に損傷された毛髪を有害
なＵＶ光線に対して遮蔽するための日焼け止め剤又はデ
イケア製品として適している。
ヒトの皮膚及び毛髪、なかでもパーマネントウェーブ、
染色及び脱色により、既に以前に損傷された毛髪を有害
なＵＶ光線に対して遮蔽するための日焼け止め剤又はデ
イケア製品として適している。
【００１７】本発明に従う組成物はまた、それ自体既知
の添加剤及び／又はその他の群の物質の既知のＵＶ吸収
剤及び／又は既知の顔料と混合することができる。
の添加剤及び／又はその他の群の物質の既知のＵＶ吸収
剤及び／又は既知の顔料と混合することができる。
【００１８】通常の添加剤の例は、乳化剤、界面活性化
合物、ラノリン、石油ゼリー、水、脂肪酸のトリグリセ
リド、ポリエチエレングリコール、脂肪アルコール、エ
トキシル化脂肪アルコール、例えばパルミチン酸イソプ
ロピル、ステアリン酸イソオクチル、アジピン酸ジイソ
プロピル等のような脂肪酸エステル、天然又は合成油又
はワックス、例えばヒドロキシエチルセルロース、ベン
トナイト、等のような増粘剤、保存剤、加湿剤、ビタミ
ン、例えばヒドロキノンのような皮膚淡色化活性成分、
アルブチン、コージ酸及び誘導体、アスコルビン酸及び
誘導体、グルタチオン、ヒドロキシベンズアルドキシ
ム、例えば４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデ
ヒドオキシム、例えばＢＨＴのような抗酸化剤、ビタミ
ン誘導体、カテコール誘導体、例えば没食子酸エピガロ
カテコール又は３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド
オキシム、例えばＥＤＴＡ及び誘導体のような錯体形成
剤、例えばＤＥＥＴ又はＩＲ３５３５のような昆虫忌避
剤、シリコーン油、グリセリン、エタノール及び香料で
ある。
合物、ラノリン、石油ゼリー、水、脂肪酸のトリグリセ
リド、ポリエチエレングリコール、脂肪アルコール、エ
トキシル化脂肪アルコール、例えばパルミチン酸イソプ
ロピル、ステアリン酸イソオクチル、アジピン酸ジイソ
プロピル等のような脂肪酸エステル、天然又は合成油又
はワックス、例えばヒドロキシエチルセルロース、ベン
トナイト、等のような増粘剤、保存剤、加湿剤、ビタミ
ン、例えばヒドロキノンのような皮膚淡色化活性成分、
アルブチン、コージ酸及び誘導体、アスコルビン酸及び
誘導体、グルタチオン、ヒドロキシベンズアルドキシ
ム、例えば４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデ
ヒドオキシム、例えばＢＨＴのような抗酸化剤、ビタミ
ン誘導体、カテコール誘導体、例えば没食子酸エピガロ
カテコール又は３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド
オキシム、例えばＥＤＴＡ及び誘導体のような錯体形成
剤、例えばＤＥＥＴ又はＩＲ３５３５のような昆虫忌避
剤、シリコーン油、グリセリン、エタノール及び香料で
ある。
【００１９】添加することができる顔料は例えば、二酸
化チタン、酸化亜鉛、真珠光沢顔料又は色素顔料であ
る。
化チタン、酸化亜鉛、真珠光沢顔料又は色素顔料であ
る。
【００２０】伝統的なＵＶ吸収剤の例は、ｐ−アミノ安
息香酸、ｐ−アミノ安息香酸エチル（２５モル）エトキ
シル化、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシ
ル、ｐ−アミノ安息香酸エチル（２モル）Ｎ−プロポキ
シル化、ｐ−アミノ安息香酸グリセロール、サリチル酸
ホモメンチル、サリチル酸２−エチルヘキシル、サリチ
ル酸トリエタノールアミン、サリチル酸４−イソプロピ
ルベンジル、アントラニル酸メチル、ジイソプロピルケ
イ皮酸エチル、ｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシ
ル、ジイソプロピルケイ皮酸メチル、ｐ−メトキシケイ
皮酸イソアミル、ｐ−メトキシケイ皮酸ジエタノールア
ミン塩、ｐ−メトキシケイ皮酸イソプロピル、アクリル
酸２−シアノ−３，３−ジフェニル２−エチルヘキシ
ル、アクリル酸２−シアノ−３，３’−ジフェニルエチ
ル、２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸及び
塩、メチル硫酸３−（４’−トリメチルアンモニウム）
−ベンジリデン−ボルナン−２−オン、テレフタリリデ
ン−ジボルナンスルホン酸及び塩、４−ｔ−ブチル−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、β−イミダゾール
−４（５）−アクリル酸（ウロカニン酸）、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−
メチルベンゾフェノン、３−（４’−スルホ）ベンジリ
デン−ボルナン−２−オン及び塩、３−（４’−メチル
ベンジリデン）−ｄ，ｌショウノウ、３−ベンジリデン
−ｄ，ｌ−ショウノウ、４−イソプロピルジベンゾイル
メタン、２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−
２’−エチルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−
トリアジン、フェニレン−ビス−ベンズイミダジル−テ
トラスルホン酸二ナトリウム塩及びＮ−［２及び４）−
［２−（オキソボルン−３−イリデン）メチル］ベンジ
ル］−アクリルアミドポリマー、マロン酸ベンジリデン
ポリマー、２，２’−メチレン−ビス−（６−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−フェノール）、２，２’−
（１，４−フェニレン）ビス−１Ｈ−ベンズイミダゾー
ル−４，６−ジスルホン酸、一ナトリウム塩、２，４−
ビス−（（４−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシ）−フェニル）−６−（４−メトキシフェニ
ル）−（１，３，５）−トリアジンを含む。
息香酸、ｐ−アミノ安息香酸エチル（２５モル）エトキ
シル化、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシ
ル、ｐ−アミノ安息香酸エチル（２モル）Ｎ−プロポキ
シル化、ｐ−アミノ安息香酸グリセロール、サリチル酸
ホモメンチル、サリチル酸２−エチルヘキシル、サリチ
ル酸トリエタノールアミン、サリチル酸４−イソプロピ
ルベンジル、アントラニル酸メチル、ジイソプロピルケ
イ皮酸エチル、ｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシ
ル、ジイソプロピルケイ皮酸メチル、ｐ−メトキシケイ
皮酸イソアミル、ｐ−メトキシケイ皮酸ジエタノールア
ミン塩、ｐ−メトキシケイ皮酸イソプロピル、アクリル
酸２−シアノ−３，３−ジフェニル２−エチルヘキシ
ル、アクリル酸２−シアノ−３，３’−ジフェニルエチ
ル、２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸及び
塩、メチル硫酸３−（４’−トリメチルアンモニウム）
−ベンジリデン−ボルナン−２−オン、テレフタリリデ
ン−ジボルナンスルホン酸及び塩、４−ｔ−ブチル−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、β−イミダゾール
−４（５）−アクリル酸（ウロカニン酸）、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−
メチルベンゾフェノン、３−（４’−スルホ）ベンジリ
デン−ボルナン−２−オン及び塩、３−（４’−メチル
ベンジリデン）−ｄ，ｌショウノウ、３−ベンジリデン
−ｄ，ｌ−ショウノウ、４−イソプロピルジベンゾイル
メタン、２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−
２’−エチルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−
トリアジン、フェニレン−ビス−ベンズイミダジル−テ
トラスルホン酸二ナトリウム塩及びＮ−［２及び４）−
［２−（オキソボルン−３−イリデン）メチル］ベンジ
ル］−アクリルアミドポリマー、マロン酸ベンジリデン
ポリマー、２，２’−メチレン−ビス−（６−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−フェノール）、２，２’−
（１，４−フェニレン）ビス−１Ｈ−ベンズイミダゾー
ル−４，６−ジスルホン酸、一ナトリウム塩、２，４−
ビス−（（４−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシ）−フェニル）−６−（４−メトキシフェニ
ル）−（１，３，５）−トリアジンを含む。
【００２１】本発明に従う物質との組み合わせに特に適
することが判明したＵＶ吸収剤は、ｐ−メトキシケイ皮
酸２−エチルヘキシル、ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミ
ル、２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、３−
（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−ショウノウ、
２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチル
ヘキシル、サリチル酸２−エチルヘキシル、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン及びフ
ェニレン−ビス−ベンズイミダジル−テトラスルホン酸
二ナトリウム塩、ドイツ特許第１９ ６３１ ８６３号
に従うインダニリデン誘導体及び同第１９ ６４８ ０
１０号に従うベンザゾール誘導体である。
することが判明したＵＶ吸収剤は、ｐ−メトキシケイ皮
酸２−エチルヘキシル、ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミ
ル、２−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、３−
（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−ショウノウ、
２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチル
ヘキシル、サリチル酸２−エチルヘキシル、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン及びフ
ェニレン−ビス−ベンズイミダジル−テトラスルホン酸
二ナトリウム塩、ドイツ特許第１９ ６３１ ８６３号
に従うインダニリデン誘導体及び同第１９ ６４８ ０
１０号に従うベンザゾール誘導体である。
【００２２】本発明は更に、通常のＵＶ吸収剤単独又は
薬剤単独の同量を使用して達成される遮蔽の度合より高
く（相乗効果）、有害なＵＶ光線に対する遮蔽性を増強
するための通常のＵＶ吸収剤との組み合わせにおける、
本発明に従う薬剤の使用法を提供する。
薬剤単独の同量を使用して達成される遮蔽の度合より高
く（相乗効果）、有害なＵＶ光線に対する遮蔽性を増強
するための通常のＵＶ吸収剤との組み合わせにおける、
本発明に従う薬剤の使用法を提供する。
【００２３】更に、本発明に従う薬剤はまた、塗料、表
面被覆材、プラスチック、織物、包装材料又はゴムのよ
うな工業製品の遮蔽のために使用される通常のＵＶ吸収
剤と組み合わせることができる。
面被覆材、プラスチック、織物、包装材料又はゴムのよ
うな工業製品の遮蔽のために使用される通常のＵＶ吸収
剤と組み合わせることができる。
【００２４】このようなＵＶ吸収剤の例は、ベンゾトリ
アゾール、ベンゾフェノン、トリアジン、ケイ皮酸エス
テル及びオキサルアニリドからなる群からの化合物であ
る。
アゾール、ベンゾフェノン、トリアジン、ケイ皮酸エス
テル及びオキサルアニリドからなる群からの化合物であ
る。
【００２５】本発明に従う組成物はあらゆる最近の通常
の化粧品又は製薬学的調製物の形態にすることができ
る。例えば、それらは、エマルション、乳剤、ローショ
ン、クリーム、ゲル、エアゾール、シャンプー、洗剤、
強力コンディショナー又はスプレーとして供給すること
ができる。
の化粧品又は製薬学的調製物の形態にすることができ
る。例えば、それらは、エマルション、乳剤、ローショ
ン、クリーム、ゲル、エアゾール、シャンプー、洗剤、
強力コンディショナー又はスプレーとして供給すること
ができる。
【００２６】驚くべきことには、本発明に従うベンジリ
デン−γ−ブチロラクトンを含んでなる組成物は、望ま
しい特性の組み合わせを特徴としてもつ。
デン−γ−ブチロラクトンを含んでなる組成物は、望ま
しい特性の組み合わせを特徴としてもつ。
【００２７】薬剤は、それらが、低い使用濃度ですらの
高いＵＶ遮蔽性、優れた光線安定性及び熱安定性及び化
粧品の溶媒中での良好な溶解度を有する点で本発明に従
う好都合な特性を有する。更に、結晶性の、油溶性ＵＶ
吸収剤は、本発明に従って化粧品の溶媒中で優れた溶解
度を有する。当該薬剤は本発明に従って、化粧品基剤と
の良好な相溶性及び良好なｐＨ安定性を有し、無色で、
匂いが中性で、水抵抗性である。更に、本発明に従う薬
剤は、問題なく化粧品調製物中に取り入れることがで
き、使用条件下での良好な安定性及び包装物質との良好
な相溶性を示す。更に、本発明に従う組成物は、織物の
どんな脱色をも起こさず、容易に洗浄することができ
る。
高いＵＶ遮蔽性、優れた光線安定性及び熱安定性及び化
粧品の溶媒中での良好な溶解度を有する点で本発明に従
う好都合な特性を有する。更に、結晶性の、油溶性ＵＶ
吸収剤は、本発明に従って化粧品の溶媒中で優れた溶解
度を有する。当該薬剤は本発明に従って、化粧品基剤と
の良好な相溶性及び良好なｐＨ安定性を有し、無色で、
匂いが中性で、水抵抗性である。更に、本発明に従う薬
剤は、問題なく化粧品調製物中に取り入れることがで
き、使用条件下での良好な安定性及び包装物質との良好
な相溶性を示す。更に、本発明に従う組成物は、織物の
どんな脱色をも起こさず、容易に洗浄することができ
る。
【００２８】応用は実施例を参照することにより、以下
に、より詳細に説明される。
に、より詳細に説明される。
【００２９】
【実施例】１． 本発明に従うベンジリデン−γ−ブチ
ロラクトン及びそれらの調製法 本発明に従うベンジリデン−γ−ブチロラクトンの調製
のための例により、実施例１として、ｐ−メトキシベン
ジリデン−４−メチル−γ−ブチロラクトンの調製法
を、より詳細に説明することができる。
ロラクトン及びそれらの調製法 本発明に従うベンジリデン−γ−ブチロラクトンの調製
のための例により、実施例１として、ｐ−メトキシベン
ジリデン−４−メチル−γ−ブチロラクトンの調製法
を、より詳細に説明することができる。
【００３０】（実施例１） ｐ−メトキシベンジリデン
−４−メチル−γ−ブチロラクトン ４−メチル−γ−ブチロラクトン７４ｇ（０．５モル）
をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル４００ｇ中ナトリウ
ムメトキシド２７ｇ（０．５０モル）の懸濁液に添加
し、１時間にわたって室温で撹拌しながら、アニスアル
デヒド６８ｇ（０．５モル）をそれに添加した。混合物
を更に１時間還流下で維持し、次いで冷却し、氷水２０
０ｇを混合物に添加し、１０％硫酸を使用してｐＨを５
に調整する。相が分離後、生成物を蒸留する。これによ
り理論値の４８％の収率で所望の化合物６５ｇが得られ
る。λmax３１０ｎｍの波長で測定された、本発明に従
う新化合物の比吸収Ｅ1/1は１．２５０である。
−４−メチル−γ−ブチロラクトン ４−メチル−γ−ブチロラクトン７４ｇ（０．５モル）
をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル４００ｇ中ナトリウ
ムメトキシド２７ｇ（０．５０モル）の懸濁液に添加
し、１時間にわたって室温で撹拌しながら、アニスアル
デヒド６８ｇ（０．５モル）をそれに添加した。混合物
を更に１時間還流下で維持し、次いで冷却し、氷水２０
０ｇを混合物に添加し、１０％硫酸を使用してｐＨを５
に調整する。相が分離後、生成物を蒸留する。これによ
り理論値の４８％の収率で所望の化合物６５ｇが得られ
る。λmax３１０ｎｍの波長で測定された、本発明に従
う新化合物の比吸収Ｅ1/1は１．２５０である。
【００３１】（実施例２） ｐ−メトキシベンジリデン
−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン ４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンを使用する同様
な方法。Ｅ1/1１．２００（λmax３１０ｎｍ）。
−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン ４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンを使用する同様
な方法。Ｅ1/1１．２００（λmax３１０ｎｍ）。
【００３２】（実施例３） ｐ−メトキシベンジリデン
−３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン ３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンを使用する同様
な方法。Ｅ1/1 １．０５０（λmax３１０ｎｍ）。
−３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン ３，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンを使用する同様
な方法。Ｅ1/1 １．０５０（λmax３１０ｎｍ）。
【００３３】（実施例４） ｐ−メトキシベンジリデン
−３，４，４−トリメチル−γ−ブチロラクトン ３，４，４−トリメチル−γ−ブチロラクトンを使用す
る同様な方法。Ｅ1/1１．０６０（λmax３１２ｎｍ）。
−３，４，４−トリメチル−γ−ブチロラクトン ３，４，４−トリメチル−γ−ブチロラクトンを使用す
る同様な方法。Ｅ1/1１．０６０（λmax３１２ｎｍ）。
【００３４】（実施例５） ｐ−メトキシベンジリデン
−３−エチル−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン ３−エチル−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンを
使用する同様な方法。Ｅ1/1９４０（λmax３１２ｎ
ｍ）。
−３−エチル−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトン ３−エチル−４，４−ジメチル−γ−ブチロラクトンを
使用する同様な方法。Ｅ1/1９４０（λmax３１２ｎ
ｍ）。
【００３５】（実施例６） ｐ−メトキシベンジリデン
−３−メチル−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン ３−メチル−４−ペンチル−γ−ブチロラクトンを使用
する同様な方法。Ｅ1/ 1８３０（λmax３１３ｎｍ）。
−３−メチル−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン ３−メチル−４−ペンチル−γ−ブチロラクトンを使用
する同様な方法。Ｅ1/ 1８３０（λmax３１３ｎｍ）。
【００３６】（実施例７） ｐ−メトキシベンジリデン
−３，４−ジメチル−４−ブチル−γ−ブチロラクトン ３，４−ジメチル−４−ブチル−γ−ブチロラクトンを
使用する同様な方法。Ｅ1/1８１０（λmax３１２ｎ
ｍ）。
−３，４−ジメチル−４−ブチル−γ−ブチロラクトン ３，４−ジメチル−４−ブチル−γ−ブチロラクトンを
使用する同様な方法。Ｅ1/1８１０（λmax３１２ｎ
ｍ）。
【００３７】（実施例８） ｐ−メトキシベンジリデン
−３，４−ジメチル−４−エチル−γ−ブチロラクトン ３，４−ジメチル−４−エチル−γ−ブチロラクトンを
使用する同様な方法。Ｅ1/1 ９６０（λmax３１１ｎ
ｍ）。 ２． 本発明に従う組成物、それらの調製法及び日光遮
蔽因子の決定 本発明に従う様々の日焼け止め剤の組成及び調製法を実
施例９ないし１４にリストにしている。これに関して、
（Ｏ／Ｗ）はそれが水中油エマルションであることを示
す。略語（Ｗ／Ｏ）は油中水エマルションを表す。実施
例１５は日焼け止め油の組成及び調製法を説明し、実施
例１６は日焼け止めクリーム又は日焼け止めゲル剤、そ
して実施例１７は本発明に従うヘアシャンプーの成分及
び調製物を説明している。
−３，４−ジメチル−４−エチル−γ−ブチロラクトン ３，４−ジメチル−４−エチル−γ−ブチロラクトンを
使用する同様な方法。Ｅ1/1 ９６０（λmax３１１ｎ
ｍ）。 ２． 本発明に従う組成物、それらの調製法及び日光遮
蔽因子の決定 本発明に従う様々の日焼け止め剤の組成及び調製法を実
施例９ないし１４にリストにしている。これに関して、
（Ｏ／Ｗ）はそれが水中油エマルションであることを示
す。略語（Ｗ／Ｏ）は油中水エマルションを表す。実施
例１５は日焼け止め油の組成及び調製法を説明し、実施
例１６は日焼け止めクリーム又は日焼け止めゲル剤、そ
して実施例１７は本発明に従うヘアシャンプーの成分及
び調製物を説明している。
【００３８】 （実施例９）日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ） Arlatone 983 S １．７５ Brij 76 １．２５ Lanette O １．１５ Myritol 318 １５．００ Cetiol SN １５．００ Phenonip ０．２０ UV 吸収剤、p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム1〜10％ ５．００ Ｂ） 水、蒸留 ３１．６５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Phenonip ０．３０ Ｃ） 水、蒸留 ２５．００ Carbopol 2984 ０．３０ 水酸化ナトリウム、１０％水溶液 １．００ Ｄ） 香油 ０．４０ 調製法 部分Ａ：約８０℃で融解。 部分Ｂ：約９０℃に加熱し、撹拌しながら部分Ｂを部分
Ａに添加。 部分Ｃ：固まりがなくなるまでCarbopolを水中に分散さ
せ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを得て、約６
０℃で部分Ａ／Ｂに添加。温度が室温に低下するまで撹
拌。 部分Ｄ：約３０℃でエマルションに香料を添加、ｐＨを
調整（６．５ないし７．０） （実施例１０）日焼け止め乳剤（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ） Dehymuls PG PH ５．００ Permulgin 3220 ０．５０ ステアリン酸亜鉛 ０．５０ Myritol 318 １５．００ Cetiol SN １５．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン−３，４− ジメチル−４−エチル−ブチロラクタム ５．００ Ｂ） 水、蒸留 ５２．５０ グリセロール８６％ ５．００ 硫酸マグネシウム７Ｈ2Ｏ ０．５０ Phenonip ０．５０ Ｃ） 香油 ０．５０ 調製法 部分Ａ：約９０℃で完全に融解。 部分Ｂ：約９５℃に加熱し、次いで撹拌しながら部分Ｂ
を部分Ａに添加。温度が室温に低下するまで撹拌。 部分Ｃ：部分Ｃを３０℃で添加し、次いで均質化。
Ａに添加。 部分Ｃ：固まりがなくなるまでCarbopolを水中に分散さ
せ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを得て、約６
０℃で部分Ａ／Ｂに添加。温度が室温に低下するまで撹
拌。 部分Ｄ：約３０℃でエマルションに香料を添加、ｐＨを
調整（６．５ないし７．０） （実施例１０）日焼け止め乳剤（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ） Dehymuls PG PH ５．００ Permulgin 3220 ０．５０ ステアリン酸亜鉛 ０．５０ Myritol 318 １５．００ Cetiol SN １５．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン−３，４− ジメチル−４−エチル−ブチロラクタム ５．００ Ｂ） 水、蒸留 ５２．５０ グリセロール８６％ ５．００ 硫酸マグネシウム７Ｈ2Ｏ ０．５０ Phenonip ０．５０ Ｃ） 香油 ０．５０ 調製法 部分Ａ：約９０℃で完全に融解。 部分Ｂ：約９５℃に加熱し、次いで撹拌しながら部分Ｂ
を部分Ａに添加。温度が室温に低下するまで撹拌。 部分Ｃ：部分Ｃを３０℃で添加し、次いで均質化。
【００３９】 （実施例１１）日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ） Arlatone 983 S １．７５ Brij 76 １．２５ Lanette O １．１５ Myritol 318 １５．００ Cetiol SN １５．００ Finsolv TN ５．００ Phenonip ０．２０ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ４．００ Parsol 1789 １．５０ Ｂ） 水、蒸留 ２６．１５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Phenonip ０．３０ Ｃ） 水、蒸留 ２５．００ Carbopol 2984 ０．３０ 水酸化ナトリウム、１０％水溶液 １．００ Ｄ） 香油 ０．４０ 調製法 部分Ａ：約８０℃で融解。 部分Ｂ：約９０℃に加熱。撹拌しながら部分Ｂを部分Ａ
に添加。 部分Ｃ：固まりがなくなるまでCarbopolを水中に分散さ
せ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを得て、約６
０℃で部分Ａ／Ｂに添加。温度が室温に低下するまで撹
拌。 部分Ｄ：約３０℃でエマルションに香料を添加、ｐＨを
調整（６．５ないし７．０） （実施例１２）日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ） Arlatone 983 S １．７５ Brij 76 １．２５ Lanette O １．１５ Myritol 318 １２．００ Cetiol SN １２．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ７．００ NEO HELIOPAN(R)E 1000 ７．００ Phenonip ０．２０ Ｂ） 水、蒸留 ２８．６５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Phenonip ０．３０ Ｃ） 水、蒸留 ２５．００ Carbopol 2984 ０．３０ 水酸化ナトリウム、１０％水溶液 １．００ Ｄ） 香油 ０．４０ 調製法 部分Ａ：約８０℃で融解。 部分Ｂ：約９０℃に加熱。撹拌しながら部分Ｂを部分Ａ
に添加。 部分Ｃ：固まりがなくなるまでCarbopolを水中に分散さ
せ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを得て、約６
０℃で部分Ａ／Ｂに添加。温度が室温に低下するまで撹
拌。 部分Ｄ：約３０℃でエマルションに香料を添加、ｐＨを
調整（６．５ないし７．０） （実施例１３）日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ） Arlacel 165 ３．００ Eumulgin B2 １．００ Lanette １．００ Myritol 318 ４．００ Cetiol OE ２．００ Abil 100 １．００ Bentone Gel MIO ３．００ Cutina CBS １．００ Phenonip ０．２０ NEO HELIOPAN(R) OS(サリチル酸オクチル) ３．００ NEO HELIOPAN(R) AV(メトキシケイ皮酸オクチル) ５．００ NEO HELIOPAN(R) E1000 (p-メトキシキケイ皮酸イソアミル) ５．００ NEOHELIOPAN(R) MBC (4-メチルベンジリデンショウノウ) １．００ Eusolex TA ３．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ３．００ Ｂ） 水、蒸留 ４５．６０ グリセロール、８６％濃度 ３．００ Phenonip ０．３０ Veegum Ultra １．００ Natrosol 250 HHR ０．３０ NEO HELIOPAN(R) HYDRO、 １３．３０ 水酸化ナトリウムで中和後に１５％濃度 溶液として使用、（フェニルベンズ イミダゾールスルホン酸）相当する活性物質 ：２．０％ Ｃ） 香油 ０．３０ 調製法 部分Ａ：約８０℃で融解、次いでEusolex TAを完全に分
散。 部分Ｂ：Veegum及びNatrosolを含まずに約９０℃に加
熱、次いでVeegum及びNatrosolを分散、撹拌しながら部
分Ｂを部分Ａに添加。温度が室温に低下するまで撹拌。 部分Ｃ：約３０℃で部分Ｃを添加、次いで均質化。ｐＨ
を調整（７．０ないし７．５） （実施例１４）日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ） Arlacel 1689 ３．５０ Finsolv TN ６．００ NEO HELIOPAN(R) E 1000 ７．００ (p-メトキシキケイ皮酸イソアミル) Uvinul T 150(オクチルトリアゾン) １．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ３．００ Copherol F 1250 ２．００ Permulgin 2550 １．００ Myritol 318 ６．００ Cetiol SN ６．００ ZINKOXID NEUTRAL H&R(酸化亜鉛) ７．００ Ｂ） 水、蒸留 ５１．７０ グリセロール、８６％濃度 ５．００ Phenonip ０．５０ Ｃ） 香油 ０．３０ 調製法 部分Ａ：約９０℃で完全に融解（ZINKOXID NEUTRAL H&R
を含まない）。次いでZINKOXID NEUTRAL H&Rを完全に分
散。 部分Ｂ：約９５℃に加熱、次いで撹拌しながら部分Ｂを
部分Ａに添加。温度が室温に低下するまで撹拌。 部分Ｃ：約３０℃で部分Ｃを添加、次いで均質化。
に添加。 部分Ｃ：固まりがなくなるまでCarbopolを水中に分散さ
せ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを得て、約６
０℃で部分Ａ／Ｂに添加。温度が室温に低下するまで撹
拌。 部分Ｄ：約３０℃でエマルションに香料を添加、ｐＨを
調整（６．５ないし７．０） （実施例１２）日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ） Arlatone 983 S １．７５ Brij 76 １．２５ Lanette O １．１５ Myritol 318 １２．００ Cetiol SN １２．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ７．００ NEO HELIOPAN(R)E 1000 ７．００ Phenonip ０．２０ Ｂ） 水、蒸留 ２８．６５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Phenonip ０．３０ Ｃ） 水、蒸留 ２５．００ Carbopol 2984 ０．３０ 水酸化ナトリウム、１０％水溶液 １．００ Ｄ） 香油 ０．４０ 調製法 部分Ａ：約８０℃で融解。 部分Ｂ：約９０℃に加熱。撹拌しながら部分Ｂを部分Ａ
に添加。 部分Ｃ：固まりがなくなるまでCarbopolを水中に分散さ
せ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを得て、約６
０℃で部分Ａ／Ｂに添加。温度が室温に低下するまで撹
拌。 部分Ｄ：約３０℃でエマルションに香料を添加、ｐＨを
調整（６．５ないし７．０） （実施例１３）日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ） Arlacel 165 ３．００ Eumulgin B2 １．００ Lanette １．００ Myritol 318 ４．００ Cetiol OE ２．００ Abil 100 １．００ Bentone Gel MIO ３．００ Cutina CBS １．００ Phenonip ０．２０ NEO HELIOPAN(R) OS(サリチル酸オクチル) ３．００ NEO HELIOPAN(R) AV(メトキシケイ皮酸オクチル) ５．００ NEO HELIOPAN(R) E1000 (p-メトキシキケイ皮酸イソアミル) ５．００ NEOHELIOPAN(R) MBC (4-メチルベンジリデンショウノウ) １．００ Eusolex TA ３．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ３．００ Ｂ） 水、蒸留 ４５．６０ グリセロール、８６％濃度 ３．００ Phenonip ０．３０ Veegum Ultra １．００ Natrosol 250 HHR ０．３０ NEO HELIOPAN(R) HYDRO、 １３．３０ 水酸化ナトリウムで中和後に１５％濃度 溶液として使用、（フェニルベンズ イミダゾールスルホン酸）相当する活性物質 ：２．０％ Ｃ） 香油 ０．３０ 調製法 部分Ａ：約８０℃で融解、次いでEusolex TAを完全に分
散。 部分Ｂ：Veegum及びNatrosolを含まずに約９０℃に加
熱、次いでVeegum及びNatrosolを分散、撹拌しながら部
分Ｂを部分Ａに添加。温度が室温に低下するまで撹拌。 部分Ｃ：約３０℃で部分Ｃを添加、次いで均質化。ｐＨ
を調整（７．０ないし７．５） （実施例１４）日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ） Arlacel 1689 ３．５０ Finsolv TN ６．００ NEO HELIOPAN(R) E 1000 ７．００ (p-メトキシキケイ皮酸イソアミル) Uvinul T 150(オクチルトリアゾン) １．００ UV 吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ３．００ Copherol F 1250 ２．００ Permulgin 2550 １．００ Myritol 318 ６．００ Cetiol SN ６．００ ZINKOXID NEUTRAL H&R(酸化亜鉛) ７．００ Ｂ） 水、蒸留 ５１．７０ グリセロール、８６％濃度 ５．００ Phenonip ０．５０ Ｃ） 香油 ０．３０ 調製法 部分Ａ：約９０℃で完全に融解（ZINKOXID NEUTRAL H&R
を含まない）。次いでZINKOXID NEUTRAL H&Rを完全に分
散。 部分Ｂ：約９５℃に加熱、次いで撹拌しながら部分Ｂを
部分Ａに添加。温度が室温に低下するまで撹拌。 部分Ｃ：約３０℃で部分Ｃを添加、次いで均質化。
【００４０】 （実施例１５）日焼け止め油 成分 ％ Ａ） NEO HELIOPAN(R) E 1000 ７．５０ (p-メトキシケイ皮酸イソアミル) NEO HELIOPAN(R) OS (サリチル酸オクチル) ５．００ UV吸収剤 p-メトキシベンジリデン-3,4- ３．００ ジメチル-4-エチル−ブチロラクタム Myritol 318 ３４．７０ アジピン酸ジイソプロピル ５．００ オリーブ油 １．００ ジョジョバ油 １．００ マカダミアナッツ油 １．００ トコフェロール油 １．００ ミリスチン酸イソプロピル ３５．００ Antaron V-216 ５．００ Phenonip ０．５０ 香油 ０．３０ 調製法 すべての成分を完全に混合。
【００４１】 （実施例１６）日焼け止めクリームゲル 成分 ％ Ａ） 水、蒸留 ７５．３５ Phenonip ０．５０ EDTA B液 ０．１０ Ｂ） NEO HELIOPAN(R) AV(メトキシケイ皮酸オクチル) ７．００ NEOHELIOPAN(R) 303(オクトクリレン) ３．００ NEOHELIOPAN(R) MBC １．００ (4-メチルベンジリデンショウノウ) ＵＶ吸収剤 p-メトキシベンジリデン ３．００ -3,4-ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム Cetiol SN ５．００ Eutanol G ３．００ Lameform TG I １．００ 香油 ０．３０ Permulen TR-1 ０．２５ Carbopol 954 ０．０５ Ｃ） トリエタノールアミン ０．４５ 調製法 部分Ａ：成分を水に溶解。 部分Ｂ：すべての成分（Permulen及びCarbopolを除く）
を混合。穏やかに暖めながら、NEOHELIOPAN(R) MBC及
び、式（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤を溶解。Carbopol及びPe
rmulenを分散。次いで部分Ｂを部分Ａに添加し、４５分
間激しく混合。 部分Ｃ：撹拌しながら部分Ａ／Ｂにトリエタノールアミ
ンを添加。生成物が均質になるまで、撹拌を継続。ｐＨ
を調整（約７．０）。
を混合。穏やかに暖めながら、NEOHELIOPAN(R) MBC及
び、式（Ｉ）に従うＵＶ吸収剤を溶解。Carbopol及びPe
rmulenを分散。次いで部分Ｂを部分Ａに添加し、４５分
間激しく混合。 部分Ｃ：撹拌しながら部分Ａ／Ｂにトリエタノールアミ
ンを添加。生成物が均質になるまで、撹拌を継続。ｐＨ
を調整（約７．０）。
【００４２】 （実施例１７）ヘアシャンプー 成分 ％ Ａ） Genapol LRO 液 １８．００ Texapon MG3 ３６．００ Lamepon S ６．００ 香油 ０．６０ Phenonip ０．５０ Arlatone G ２．００ UV吸収剤 p-メトキシベンジリデン− 3,4-ジメチル-4-エチル-ブチロラクタム ０．５０ Ｂ） 水、蒸留 ３４．００ Polymer JR 400 ０．２０ Ｄ−パンテノール １．００ 塩化ナトリウム １．００ 水酸化ナトリウム、１０％水溶液 ０．２０ 調製法 部分Ａ：UV吸収剤をNEO HELIOPAN(R) E 1000及びPhenon
ip中に穏やかに暖めながら溶解し、次いでArlatone G及
び香油を添加し十分に混合。残りの成分を秤量。 部分Ｂ：ポリマーを撹拌しながら水に溶解し、残りの成
分を添加し溶解。部分Ｂを部分Ａに添加し、撹拌（ｐＨ
を調整、約５．５）。 ３． 本発明に従う組成物を調製するために使用された
市販の物質 本発明に従う組成物を調製するために第２節で使用され
た市販の物質、及びそれらの供給会社を以下に要約す
る。 商品名 化学名 供給会社 Abil 100 ポリジメチルシロキサン ７ Antaron V-216 ビニルピロリドン／ヘキサデセン・コポリマー １８ Arlacel 1689 モノオレイン酸ソルビタン／ ３−リチノール酸プロピルグリセリル ４ Arlacel 165 ステアリン酸グリセロール／ステアリン酸 ポリエチレングリコール（MW 100） 混合物 ４ Arlatone G 酸化エチレン２５モルで水素化 ４ Arlatone 983 S ポリエチレングリコール（ＭＷ５） ステアリン酸グリセリル ４ Baysilone Fluid PK 20 シリコーン油 ５ Betone Gel MIO 鉱油、クオターニウム−１８ヘクトライト、 炭酸プロピレン １７ Brij 76 ポリエチレングリコール（MW 10） ステアリルエーテル ４ Carbopol 2984 ポリアクリル酸 ２ Carbopol 954 ポリアクリル酸 ２ Cetiol HE ポリオール脂肪酸エステル ３ Cetiol OE ジカプリリルエーテル ３ Cetiol SN イソノナン酸セチル／ステアリル ３ Copherol F 1250 酢酸Ｄ−α−トコフェリル ３ Cutina CBS ステアリン酸グリセロール、 セチル／ステアリルアルコール、 パルミチン酸セチル、 ココナツグリセリド ３ Dehymuls PG PH ポリ−１２−ヒドロキシステアリン酸 ポリグリセロール ３ Diisopropyl adipate アジピン酸ジイソプロピル ３ D-Panthenol パントテニルアルコール １５ EDTA B liq. エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム ６ Eusolex TA 二酸化チタン １３ Eutanol G ２−オクチルドデカノール ３ Eumulgin B2 セチル／ステアリルアルコール、 酸化エチレン２０モルでエーテル化 ３ Finsolv TN 安息香酸アルキル ２３ Genapol LRO liq. 硫酸ラウリルナトリウム ９ Glycerol １，２，３−プロパントリオール ３ Isopropyl myristate ミリスチン酸イソプロピル ３ Jojoba oil ジョジョバ油 １９ Lameform TGI ジイソステアリン酸トリグリセロール ３ Lamepon S 蛋白／ココナツ脂肪酸縮合物 カリウム塩 ３ Lanette O セチル／ステアリルアルコール混合物 ３ Macadamia nut oil マカダミアナッツ油 ２０ Myritol 318 カプリル／カプリン酸トリグリセリド ３ Natrosol 250 HHR ヒドロキシエチルセルロース １１ NEO HELIOPAN(R) AV ｐ−メトキシケイ皮酸イソオクチル １ NEO HELIOPAN(R) BB ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン １ NEO HELIOPAN(R) E 1000 ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル １ NEO HELIOPAN(R) HYDORO フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 １ NEO HELIOPAN(R) MBC ３−（４−メチルベンジリデン） −ｄ，ｌ−ショウノウ １ NEO HELIOPAN(R) OS サリチル酸１−エチルヘキシル １ NEO HELIOPAN(R) 303 α−フェニル−β−シアノケイ皮酸イソオクチル １ Olive oil オリーブ油 ２１ Parsol 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン １２ Permulgin 2550 ワックス １４ Permulgin 3220 ワックス １４ Permulen TR 1 ポリアクリラート ２ Phenonip ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及び フェノキシエタノールの混合物 ８ Polymer JR 400 ポリクオターニウム−１０ ２１ 1,2-Propylene glycol １，２−プロパンジオール ６ Texapon MG 3 硫酸ラウリルマグネシウム／スルホコハク 酸ラウリル二ナトリウム ３ Tocopherol oil Ｄ−α−トコフェロールを含む大豆油 ２２ Uvinul T 150 トリアジニル−ｐ−アミノ安息香酸 イソオクチル ６ Veegum Ultra ケイ酸アルミニウムマグネシウム １０ ZINK OXIDE NEUTRAL H&R 酸化亜鉛 １ Zinc stearate ステアリン酸亜鉛 １６
ip中に穏やかに暖めながら溶解し、次いでArlatone G及
び香油を添加し十分に混合。残りの成分を秤量。 部分Ｂ：ポリマーを撹拌しながら水に溶解し、残りの成
分を添加し溶解。部分Ｂを部分Ａに添加し、撹拌（ｐＨ
を調整、約５．５）。 ３． 本発明に従う組成物を調製するために使用された
市販の物質 本発明に従う組成物を調製するために第２節で使用され
た市販の物質、及びそれらの供給会社を以下に要約す
る。 商品名 化学名 供給会社 Abil 100 ポリジメチルシロキサン ７ Antaron V-216 ビニルピロリドン／ヘキサデセン・コポリマー １８ Arlacel 1689 モノオレイン酸ソルビタン／ ３−リチノール酸プロピルグリセリル ４ Arlacel 165 ステアリン酸グリセロール／ステアリン酸 ポリエチレングリコール（MW 100） 混合物 ４ Arlatone G 酸化エチレン２５モルで水素化 ４ Arlatone 983 S ポリエチレングリコール（ＭＷ５） ステアリン酸グリセリル ４ Baysilone Fluid PK 20 シリコーン油 ５ Betone Gel MIO 鉱油、クオターニウム−１８ヘクトライト、 炭酸プロピレン １７ Brij 76 ポリエチレングリコール（MW 10） ステアリルエーテル ４ Carbopol 2984 ポリアクリル酸 ２ Carbopol 954 ポリアクリル酸 ２ Cetiol HE ポリオール脂肪酸エステル ３ Cetiol OE ジカプリリルエーテル ３ Cetiol SN イソノナン酸セチル／ステアリル ３ Copherol F 1250 酢酸Ｄ−α−トコフェリル ３ Cutina CBS ステアリン酸グリセロール、 セチル／ステアリルアルコール、 パルミチン酸セチル、 ココナツグリセリド ３ Dehymuls PG PH ポリ−１２−ヒドロキシステアリン酸 ポリグリセロール ３ Diisopropyl adipate アジピン酸ジイソプロピル ３ D-Panthenol パントテニルアルコール １５ EDTA B liq. エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム ６ Eusolex TA 二酸化チタン １３ Eutanol G ２−オクチルドデカノール ３ Eumulgin B2 セチル／ステアリルアルコール、 酸化エチレン２０モルでエーテル化 ３ Finsolv TN 安息香酸アルキル ２３ Genapol LRO liq. 硫酸ラウリルナトリウム ９ Glycerol １，２，３−プロパントリオール ３ Isopropyl myristate ミリスチン酸イソプロピル ３ Jojoba oil ジョジョバ油 １９ Lameform TGI ジイソステアリン酸トリグリセロール ３ Lamepon S 蛋白／ココナツ脂肪酸縮合物 カリウム塩 ３ Lanette O セチル／ステアリルアルコール混合物 ３ Macadamia nut oil マカダミアナッツ油 ２０ Myritol 318 カプリル／カプリン酸トリグリセリド ３ Natrosol 250 HHR ヒドロキシエチルセルロース １１ NEO HELIOPAN(R) AV ｐ−メトキシケイ皮酸イソオクチル １ NEO HELIOPAN(R) BB ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン １ NEO HELIOPAN(R) E 1000 ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル １ NEO HELIOPAN(R) HYDORO フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 １ NEO HELIOPAN(R) MBC ３−（４−メチルベンジリデン） −ｄ，ｌ−ショウノウ １ NEO HELIOPAN(R) OS サリチル酸１−エチルヘキシル １ NEO HELIOPAN(R) 303 α−フェニル−β−シアノケイ皮酸イソオクチル １ Olive oil オリーブ油 ２１ Parsol 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン １２ Permulgin 2550 ワックス １４ Permulgin 3220 ワックス １４ Permulen TR 1 ポリアクリラート ２ Phenonip ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及び フェノキシエタノールの混合物 ８ Polymer JR 400 ポリクオターニウム−１０ ２１ 1,2-Propylene glycol １，２−プロパンジオール ６ Texapon MG 3 硫酸ラウリルマグネシウム／スルホコハク 酸ラウリル二ナトリウム ３ Tocopherol oil Ｄ−α−トコフェロールを含む大豆油 ２２ Uvinul T 150 トリアジニル−ｐ−アミノ安息香酸 イソオクチル ６ Veegum Ultra ケイ酸アルミニウムマグネシウム １０ ZINK OXIDE NEUTRAL H&R 酸化亜鉛 １ Zinc stearate ステアリン酸亜鉛 １６
【００４３】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイリアム・ジヨンコツク ドイツ37671ヘクスター・リヒヤルト−ア ルンツ−シユトラーセ16 (72)発明者 ローラント・ラングナー ドイツ37639ベフエルン・ヤーンシユトラ ーセ９
Claims (20)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒは水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキル又はシクロア
ルキルであり、そしてＲ1ないしＲ5は相互に独立して水
素であり、しかし、最高４個までは同時に水素であり、
あるいは、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル又はシクロアルキルであ
り、そして更にＲ1／Ｒ2及び／又はＲ3／Ｒ4が５ないし
７個の環原子をもつ炭素環を形成する］のベンジリデン
−γ−ブチロラクトン。 - 【請求項２】 ラクトン環が、３置換されており
（Ｒ1、Ｒ3及びＲ4＝アルキル）、ここで１個のアルキ
ル基が少なくとも１個のＣ2鎖を含むことを特徴とす
る、請求項１記載のベンジリデン−γ−ブチロラクト
ン。 - 【請求項３】 ベンジリデン環がメトキシ基によりパラ
−位で置換されており、Ｒ1がエチルであり、Ｒ2が水素
であり、そしてＲ3／Ｒ4がメチルであることを特徴とす
る、請求項１又は２のどちらかに記載のベンジリデン−
γ−ブチロラクトン。 - 【請求項４】 それが１種類以上のベンジリデン−γ−
ブチロラクトンを含んでなることを特徴とする、請求項
１から３のうちの１項に記載のベンジリデン−γ−ブチ
ロラクトンを含んでなる組成物。 - 【請求項５】 それが、調製物の総重量に基づいて０．
１ないし１５重量％のベンジリデン−γ−ブチロラクト
ンを含んでなることを特徴とする、請求項４記載の組成
物。 - 【請求項６】 それが好ましくは、調製物の総重量に基
づいて、１ないし１０重量％のベンジリデン−γ−ブチ
ロラクトンを含んでなることを特徴とする、請求項４又
は５のどちらかに記載の組成物。 - 【請求項７】 それが好ましくは、調製物の総重量に基
づいて、２ないし７重量％のベンジリデン−γ−ブチロ
ラクトンを含んでなることを特徴とする、請求項４ない
し６のうちの１項に記載の組成物。 - 【請求項８】 それがＵＶ吸収剤であり、そして溶媒で
もあることを特徴とする、請求項４ないし７のうちの１
項に記載の組成物。 - 【請求項９】 それがそれ自体知られた更なる物質及び
／又はＵＶ吸収剤及び／又は顔料を含んでなることを特
徴とする、請求項４ないし８のうちの１項に記載の組成
物。 - 【請求項１０】 それが、エマルション、乳剤、ローシ
ョン、クリーム、ゲル、エアゾール、シャンプー、洗
剤、強力コンディショナー、スプレー又はあらゆるその
他の通常の化粧品又は製薬学的調製物の形態にあること
を特徴とする、請求項４ないし９のうちの１項に記載の
組成物。 - 【請求項１１】 それが低い使用濃度においてすら高い
ＵＶ遮蔽性を有することを特徴とする、請求項４ないし
１０のうちの１項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 それが優れた光線安定性及び熱安定性
を有することを特徴とする、請求項４ないし１１のうち
の１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 それが化粧品の溶媒中で良好な溶解度
を有することを特徴とする、請求項４ないし１２のうち
の１項に記載の組成物。 - 【請求項１４】 結晶性の、油溶性ＵＶ吸収剤が優れた
溶解度を有することを特徴とする、請求項４ないし１３
のうちの１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 それが、良好なｐＨ安定性を有するこ
とを特徴とする、請求項４ないし１４のうちの１項に記
載の組成物。 - 【請求項１６】 それが、無色で、匂いが中性で水抵抗
性であることを特徴とする、請求項４ないし１５のうち
の１項に記載の組成物。 - 【請求項１７】 ベンジリデン−γ−ブチロラクトンが
それ自体知られたその他の物質及び／又はＵＶ吸収剤及
び／又は顔料と混合されることを特徴とする、請求項４
ないし１６のうちの１項に記載の組成物の調製法。 - 【請求項１８】 有害なＵＶ光線に対してヒトの皮膚及
び毛髪を遮蔽するための日焼け止め又はデイケア製品と
しての、請求項４ないし１６のうちの１項に記載の組成
物の使用法。 - 【請求項１９】 有害なＵＶ光線から、塗料、表面被覆
材、プラスチック、織物、包装物質又はゴムのような工
業製品を遮蔽するための請求項４ないし１６のうちの１
項に記載の組成物の使用法。 - 【請求項２０】 化粧品調製物中で低い溶解度を有する
固体のＵＶ吸収剤のための溶媒としての、請求項４ない
し１６のうちの１項に記載の組成物の使用法。
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|---|---|---|---|
| DE19857252.2 | 1998-12-11 | ||
| DE19857252A DE19857252A1 (de) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | Benzyliden-gamma-butyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber |
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|---|---|
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Country Status (10)
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| EP (1) | EP1008593B1 (ja) |
| JP (1) | JP3686911B2 (ja) |
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| AU (1) | AU748797B2 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012503635A (ja) * | 2008-09-25 | 2012-02-09 | ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク | メチレンフラノン誘導体、および化粧組成物または外皮用組成物における光保護剤または酸化防止剤または脱色剤としてのその使用 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE10321912A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-12-09 | Kerner, Uwe, Dr. med. | Sonnencreme |
| US20060034792A1 (en) * | 2004-08-11 | 2006-02-16 | L'oreal | Cosmetic composition based on a cationic surfactant, an amino silicone or vinyl silicone, a fatty alcohol and a propellant |
| WO2007135196A2 (en) | 2007-07-09 | 2007-11-29 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Stable soluble salts of phenylbenzimidazole sulfonic acid at phs at or below 7.0 |
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| LU87339A1 (fr) | 1988-09-20 | 1990-04-06 | Oreal | Nouveaux derives de benzylidene-cyclanones,leur procede de preparation,leur utilisation en tant qu'agents anti-oxydants et comme filtres solaires,compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant |
| FR2638354B1 (fr) | 1988-10-28 | 1993-10-15 | Oreal | Compositions cosmetiques filtrantes, leur utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre le rayonnement ultraviolet, nouveaux derives de la 5-benzylidene 3-oxa cyclopentanone utilises dans ces compositions et leur procede de preparation |
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| DE19648010A1 (de) | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verwendung von substituierten Benzazolen als UV-Absorber, neue Benzazole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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-
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- 1999-12-10 KR KR10-1999-0056390A patent/KR100437005B1/ko not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
| JP2012503635A (ja) * | 2008-09-25 | 2012-02-09 | ピエール、ファブレ、デルモ‐コスメティーク | メチレンフラノン誘導体、および化粧組成物または外皮用組成物における光保護剤または酸化防止剤または脱色剤としてのその使用 |
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