JP2005538072A - 化粧品用途のためのメロシアニン誘導体 - Google Patents

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Abstract

【課題】 化粧品用途のためのメロシアニン誘導体を提供する。
【解決手段】 次式:
【化1】
Figure 2005538072

[式中、R1 及びR2 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし22のアルキル基、シクロ−炭素原子数3ないし8のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし5のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらに結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、R3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、R4 はシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基を表わし、R5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、或いは、R3 及びR4 は一緒になって、又は、R5 及びR6 は一緒になって、5−ないし7−員の、単環式、炭素環式又はヘテロ環式環を形成し、Z1 及びZ2 は互いに独立して−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により置換されており、R7 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、lは1ないし4を表わし、mは1ないし7を表わし、nは1ないし4を表わし、n=2のとき、R1 、R5 又はR6 は二価アルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、n=3のとき、R1 、R5 又はR6 は三価アルキル基を表わし、n=4のとき、R1 、R5 又はR6 は四価アルキル基を表わし、前記式(1)中のR1 及びR2 が同時に水素原子を表わさない。]で表わされるメロシアニン誘導体の、ヒト及び動物の髪及び皮膚を紫外線から保護する際の使用が記載されている。

Description

本発明は、ヒト及び動物の髪及び皮膚を紫外線から保護する際のメロシアニン誘導体の使用及び、この様な化合物を含む化粧品組成物に関するものである。
本発明に従って使用するための化合物は、次式:
Figure 2005538072
[式中、
1 及びR2 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし22のアルキル基、シクロ−炭素原子数3ないし8のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし6のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基、−CONR1 5 基を表わし、
4 はシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基、−CONR2 6 基を表わし、
5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、シクロ−炭素原子数3ないし8のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、
或いは、R3 及びR4 は一緒になって、又は、R5 及びR6 は一緒になって、5−ないし7−員の、単環式、炭素環式又はヘテロ環式環を形成し、
1 及びZ2 は互いに独立して−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換されており、
7 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、
lは1ないし4を表わし、
mは1ないし7を表わし、
nは1ないし4を表わし、
n=2のとき、R1 、R5 又はR6 は二価アルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
n=3のとき、R1 、R5 又はR6 は三価アルキル基を表わし、
n=4のとき、R1 、R5 又はR6 は四価アルキル基を表わし、
前記式(1)中のR1 及びR2 が同時に水素原子を表わさない。]で表わされる化合物に対応する。
前記式(1)で表わされる化合物又は次式:
Figure 2005538072
[両式中、
1 及びR2 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし5のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、
4 はシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基を表わし、
5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、
或いは、R5 及びR6 は一緒になって、5−ないし7−員の、単環式、炭素環式又はヘテロ環式環を形成し、
Zは互いに独立して−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換されており、
7 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、
lは1ないし4を表わし、
mは1ないし7を表わし、
nは1ないし4を表わし、
n=2のとき、R1 、R5 又はR6 は二価アルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している2個の窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
n=3のとき、R1 、R5 又はR6 は三価アルキル基を表わし、
n=4のとき、R1 、R5 又はR6 は四価アルキル基を表わし、
前記式(1)中のR1 及びR2 が同時に水素原子を表わさない。]で表わされる化合物の使用が好ましい。
前記式(1)で表わされる化合物は、E,E−、E,Z−又はZ,Z−異性体の形態で存在し得る。
炭素原子数1ないし22のアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状の、非置換の又は置換されたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−オクタデシル基、エイコシル基、メトキシエチル基、エトキシプロピル基、2−エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、クロロプロピル基、N,N−ジエチルアミノプロピル基、シアノエチル基、フェネチル基、ベンジル基、p−第三ブチルフェネチル基、p−第三オクチルフェノキシエチル基、3−(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)プロピル基、エトキシカルボニルメチル−2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル基又は2−フリルエチル基を表わす。
炭素原子数1ないし6のアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基、アミルオキシ基、イソアミルオキシ基又は第三アミルオキシ基を表わす。
炭素原子数6ないし10のアリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、アニシル基、メシチル基、クロロフェニル基、2,4−ジ第三アミルフェニル基及びナフチル基を表わす。
ヘテロ環式基は、1個、2個、3個又は4個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含む。1個、2個又は3個の、とりわけ1個又は2個の同一又は異なる環ヘテロ原子を含むヘテロ環が特に好ましい。前記ヘテロ環は、単−又は多−環式、例えば、単−、二−又は三−環式であり得る。それらは好ましくは、単−又は二−環式、とりわけ単−環式である。前記環は好ましくは、5、6又は7の環員を含む。式(1)又は(2)で表わされる化合物中に生じる基が誘導され得る単環式及び二環式のヘテロ環式システムは、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−チアゾール、1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピラン、チオピラン、1,4−ジオキサン、1,2−オキサジン、1,3−オキサジン、1,4−オキサジン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン及びチオモルホリンである。
5 及びR6 が一緒になって、5−ないし7−員の、単環式、炭素環式又はヘテロ環式環を形成するとき、この様な環は、例えば、1,3−ジオキソシクロヘキサン環、例えば、ジメドン環、1,3−ジオキソ−5,5−ジエチルシクロヘキサン環;1,3−ジアザ−2,4,6−トリオキソシクロヘキサン環、例えば、バルビツール酸環、1,3−ジメチルバルビツール酸環、1−フェニルバルビツール酸環、1−メチル−3−オクチルバルビツール酸環、1−エチル−3−オクチルオキシ−カルボニルエチルバルビツール酸環;1,2−ジアザ−3,5−ジオキソシクロペンタン環、例えば、1,2−ジアザ−1,2−ジメチル−3,5−ジオキソシクロペンタン環、1,2−ジアザ−1,2−ジフェニル−3,5−ジオキソシクロペンタン環;或いは、2,4−ジアザ−1−アルコキシ−3,5−ジオキソシクロヘキサン環、例えば、2,4−ジアザ−1−エトキシ−4−エチル−3,5−ジオキソシクロヘキセン環、2,4−ジアザ−1−エトキシ−4−[3−(2,4−ジ第三アミルフェノキシ)プロピル]−3,5−ジオキソシクロヘキセン環等である。
式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 がシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、
4 がシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基を表わし、
5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
Zが前記において定義されたものと同じ意味を表わす、
化合物の本発明に従う使用が好ましい。
これらの化合物のなかで、式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
3 がシアノ基を表わし、そして
4 が−CONHR6 基を表わし、そして
6 が炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす化合物、
並びに、とりわけ、式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
6 が炭素原子数4ないし20のアルキル基を表わす化合物、が特に好ましい。
式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 が−COOR5 基を表わし、
4 がシアノ基、−COOR6 基又は−SO2 6 基を表わし、
5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
mが1ないし7を表わす、
化合物も好ましい。
これらの化合物のなかで、式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 が−COOR5 基を表わし、
4 が−COOR6 基を表わし、
5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
mが1ないし7を表わす化合物、
並びに、式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 が−COOR5 基を表わし、
4 がシアノ基を表わし、
5 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
mが1ないし7を表わす化合物、
並びに、式(1)又は(1)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 が−COOR5 基を表わし、
4 が−SO2 6 基を表わし、
5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
mが1ないし7を表わす化合物、が好ましい。
更に、次式:
Figure 2005538072
[式中、
1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している2個の窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
Xは−O−基又は−NH−基を表わし、
2 は−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換されており、
nは1ないし3を表わす。]で表わされる化合物、
並びに、とりわけ、式(3)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって、次式:
Figure 2005538072
で表わされる基を形成する化合物、
の使用が好ましい。
更に、次式:
Figure 2005538072
[式中、
1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、そして
5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす。]で表わされる化合物、
並びに、とりわけ、式(4)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは
、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって、次式:
Figure 2005538072
で表わされる基を形成する化合物、
の使用が好ましい。
更に、次式:
Figure 2005538072
[式中、
1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、そして
5 は炭素原子数1ないし22のアルキル基又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす。]で表わされる化合物、
並びに、とりわけ、式(4)で表わされる化合物であって、前記式中、
1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって、次式:
Figure 2005538072
で表わされる基を形成する化合物、
の使用が好ましい。
好ましく使用される式(2)で表わされる化合物は、式中、
Zが、オキサゾリジン環、ピロリジン環又はチアゾリジン環の形成を引き起こす原子団を表わす、
化合物である。
これらの化合物のなかで非常に特別に好ましいものは、次式:
Figure 2005538072
[式中、
8 及びR9 は互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、そして
Yは−O−基、−S−基又は−CH2 −基を表わし、そして
1 、R3 、R4 及びnは請求項1において定義されたものと同じ意味を表わす。]で表わされる化合物である。
特別に好ましいものは、式(2a)で表わされる化合物であって、式中、
1 が互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
3 がシアノ基、−COOR5 基、−COR5 基又は−SO2 5 基を表わし、
4 が−COR6 基又は−COOR6 基を表わし、
5 及びR6 が互いに独立して非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし5のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす、
化合物である。
本発明に従って使用するための別の化合物は、以下の本文中の表MC1に記載されている。
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
本発明に従って使用するための別のメロシアニン誘導体が表MC2に記載されている:
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
Figure 2005538072
本発明に従って選択された多数の化合物の分光分析データは、表MC3に記載されている。
Figure 2005538072
本発明に従って使用される式(1)又は(2)で表わされるメロシアニン化合物は、公知化合物の場合もあるが、しかし、新規化合物も含む。
新規化合物は、次式:
Figure 2005538072
[式中、
1 は炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
2 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している2個の窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
5 は炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、
mは1ないし7を表わす。]で表わされる化合物に対応する。
本発明の紫外線吸収剤は、溶解された状態(可溶性有機フィルター、可溶化された有機フィルター)又は微細化された状態(ナノ尺度の有機フィルター、粒子状有機フィルター、紫外線吸収顔料)で使用され得る。
微粒子の製造のために適する如何なる公知方法も使用し得、例えば、
−硬質粉砕媒体、例えばボールミル中のジルコニウムシリケートボール及び、水中又は適する有機溶剤中の保護界面活性剤又は保護ポリマー、を用いる湿式ミリング(ポンプ移送可能な分散液のための、低粘度微細化方法)、
−連続又は不連続(バッチ)混練機を使用する湿式混練(ポンプ移送不可能なペーストのための、高粘度微細化方法)が使用し得る。湿式混練のために、溶剤(水又は化粧品において許容され得るオイル)、粉砕助剤(界面活性剤、乳化剤)及びポリマー状粉砕助剤を使用し得る。
前記二つの方法とも、好ましく使用され得る。
−適する溶剤、例えば水性懸濁液又は有機溶剤を含む懸濁液からの、或いは水、エタノール、ジクロロエタン、トルエン又はN−メチルピロリドン等中の真溶液からの噴霧乾燥、−紫外線フィルターが溶解された超臨界流体(例えば、CO2 )のRESSプロセス[超臨界溶液の急速膨張(apid xpansion of upercritical olutions)]に従った膨張、或いは、適する有機溶剤中の1種又はそれより多くの紫外線フィルターの溶液と一緒になった液体二酸化炭素の膨張、
−超臨界流体を含む、適する溶剤からの再沈殿[GASRプロセス=ガス逆溶剤再結晶(as nti−olvent ecrystallisation)/PCAプロセス=圧縮された逆溶剤を用いる沈殿(recipitation with ompressed nti−olvent)]
も、微細化された紫外線吸収剤の製造のために使用することができる。
微細化された有機紫外線吸収剤の製造のためのミリング装置としては、例えば、ジェットミル、ボールミル、振動ミル又はハンマーミル、好ましくは、高速ミキシングミルが使用され得る。更に好ましいミルは、モダーンボールミルである;これらの種類のミルの製造者は、例えば、ネッシュ(Netzsch)(LMZミル)、ドライス(Drais)[DCP−ビスコフロー(Viscoflow)又はコスモ(Cosmo)]、ビューラー(Buehler)AG(遠心ミル)又はバッハホーファー(Bachhofer)である。粉砕は好ましくは、粉砕助剤を用いて行われる。
微細化された有機紫外線吸収剤の製造のための混練装置の例は、典型的にはシグマ−ブレードバッチ混練機であるが、しかし、シリアルバッチ混練機[lKA−ヴェルケ(Werke)]又は連続混練機[ヴェルナー及びプフライデラー(Werner und Pfleiderer)製のコンチヌア(Continua)]でもよい。
上記微細化プロセスの全てのための有用な低分子量粉砕助剤は、表題”乳化剤”、”界面活性剤”及び”脂肪アルコール”のセクションにおいて以下に開示された界面活性剤及び乳化剤である。
水分散液のための有用なポリマー状粉砕助剤は、Mn>500g/モルの、化粧品において許容され得る水溶性ポリマー、例えば、アクリレート[サルケア(Salcare)型]、変性又は未変性多糖類、ポリグルコシド又はキサンタンガムである。更に、アルキル化ビニルピロリドンポリマー、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アシルグルタメート、アルキルポリグルコシド、セテアレス(Ceteareth)−25又はリン脂質が使用され得る。オイル分散液は、加工中及び加工後の粘度を調節するためのポリマー状粉砕助剤として、化粧品において許容され得るワックス状ポリマー又は天然ワックス
を含み得る。他の有用なポリマー状粉砕助剤は、表題”ポリマー”のセクションにおいて以下に開示されている。
有用な溶剤は、水、ブライン、(ポリ)エチレングリコール、グリセロール又は化粧品において許容され得るオイルである。他の有用な溶剤は、表題”脂肪酸エステル”、”グリセリルエステル及び誘導体を包含する、天然及び合成トリグリセリド”、”真珠光沢のあるワックス”、”炭化水素オイル”及び”シリコーン又はシロキサン”のセクションにおいて以下に開示されている。
そうして得られた微細化された紫外線吸収剤は、通常、0.02ないし2ミクロン、好ましくは0.03ないし1.5ミクロン、そしてより特別には0.05ないし1.0ミクロンの平均粒径を有する。
本発明の紫外線吸収剤は、乾燥粉末形態でも使用され得る。この目的のために、前記紫外線吸収剤は、公知粉砕方法、例えば真空アトマイゼーション、向流噴霧乾燥等に付される。このような粉末は、0.1μmないし2μmの粒径を有している。凝集の発生を避けるために、前記紫外線吸収剤は、微粉砕プロセスに先立って、表面活性化合物、例えば、アニオン性、非イオン性又は両性界面活性剤、例えば、リン脂質又は公知ポリマー、例えばPVP、アクリレート等をコートされ得る。
本発明の紫外線吸収剤は、化粧品用の特定のキャリア中で、例えば、固体脂質ナノ粒子(SLN)中で又は、紫外線吸収剤がカプセル封入されている不活性ゾル−ゲルミクロカプセル中で、使用され得る。
本発明の化粧品製剤又は医薬組成物は、下記表1〜3に記載された別の紫外線吸収剤1種又はそれより多くを含み得る。
化粧品又は医薬製剤は、紫外線吸収剤を助剤と、慣用の方法、例えば個々の成分を一緒に単に撹拌することにより、とりわけ、既知の化粧品紫外線吸収剤、例えばオクチルメトキシシンナメート、サリチル酸イソオクチルエステル等の溶解性を使用することにより、物理的に混合することにより製造することができる。前記紫外線吸収剤は、例えば、別の処理をすることなく、又は微細化された状態において、又は粉末形態において、使用され得る。
化粧品又は医薬製剤は、組成物の全重量に基づいて、紫外線吸収剤又は紫外線吸収剤混合物0.05重量%ないし40重量%を含む。
本発明の式(1)で表わされる紫外線吸収剤と所望による別の光保護剤(下記表1〜3に記載されたもの)との、重量に基づいて、1:99ないし99:1、とりわけ1:95ないし95:1、そして特別には10:90ないし90:10の混合比率の使用が好ましい。とりわけ興味のあるのは、20:80ないし80:20、とりわけ40:60ないし60:40、そして好ましくは約50:50の混合比率である。このような混合物は、とりわけ、溶解度を向上させるため又は紫外線吸収性を増大させるために使用され得る。
本発明の式(1)で表わされる紫外線吸収剤、又は紫外線フィルターの組み合わせは、皮膚、髪及び/又は天然若しくは人工の髪用着色料を保護するために有用である。
┌─────────────────────────────────────┐
表1.本発明の紫外線吸収剤と共に付加的に使用され得る、適する紫外線フィルタ
ー物質
│ (紫外線吸収剤の一般的な範囲は左側欄に記載されている;具体的な化合物は右│
│側欄に示されている) │
├─────────────────────────────────────┤
│p−アミノ安息香酸誘導体、例えば、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキ│
│シルエステル。 │
├─────────────────────────────────────┤
│サリチル酸誘導体、例えば、サリチル酸2−エチルヘキシルエステル。 │
├─────────────────────────────────────┤
│ベンゾフェノン誘導体、例えば、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン及│
│びその5−スルホン酸誘導体。 │
├─────────────────────────────────────┤
│ジフェニルアクリレート、例えば、2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフ│
│ェニルアクリレート、及び3−(ベンゾフラニル)2−シアノアクリレート。 │
├─────────────────────────────────────┤
│3−イミダゾール−4−イルアクリル酸及びエステル。 │
├─────────────────────────────────────┤
│ベンゾフラン誘導体、とりわけ、欧州特許出願公開第582189号明細書、米国│
│特許出願公開第5338539号明細書、米国特許出願公開第5518713号明│
│細書及び欧州特許出願公開第613893号明細書に記載された2−(p−アミノ│
│フェニル)ベンゾフラン誘導体。 │
├─────────────────────────────────────┤
│ポリマー状紫外線吸収剤、例えば、欧州特許出願公開第709080号明細書に記│
│載されたベンジリデンマロネート誘導体。 │
├─────────────────────────────────────┤
│桂皮酸誘導体、例えば、4−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル及びイソ│
│アミルエステル又は、誘導体米国特許出願公開第5601811号明細書及び国際│
│特許出願公開第97/00851号パンフレットに記載された桂皮酸誘導体。 │
├─────────────────────────────────────┤
│カンファー誘導体、例えば、3−(4’−メチル)ベンジリデン−ボルナン−2−│
│オン、3−ベンジリデン−ボルナン−2−オン、N−[2(及び4)−2−(オキ│
│シボルン−3−イリデン−メチル)ベンジル]アクリルアミドポリマー、3−(4│
│’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデン−ボルナン−2−オンメチルスルフェ│
│ート、3,3’−(1,4−フェニレン−ジメチン)−ビス(7,7−ジメチル−│
│2−オキソ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸)及びその│
│塩、3−(4’−スルホ)ベンジリデン−ボルナン−2−オン及びその塩、カンフ│
│ァーベンザルコニウムメトスルフェート。 │
├─────────────────────────────────────┤
│ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、例えば、2−(4’−メトキシフェニル)│
│−4,6−ビス(2’−ヒドロキシ−4’−n−オクチルオキシフェニル)−1,│
│3,5−トリアジン、2,4−ビス{[4−(3−(2−プロピルオキシ)−2−│
│ヒドロキシ−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキ│
│シフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス{[4−(2−エチル−ヘ│
│キシルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−[4−(2−メトキシエチル│
│−カルボキシル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス{[│
│4−(トリス(トリメチルシリルオキシ−シリルプロピルオキシ)−2−ヒドロキ│
│シ]フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,│
│4−ビス{[4−(2”−メチルプロペニルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル│
│}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス{[│
│4−(1’,1’,1’,3’,5’,5’,5’−ヘプタメチルトリシリル−2│
│”−メチル−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−メトキ│
│シフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス{[4−(3−(2−プロ│
│ピルオキシ)−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシ]フェニル}│
│−6−[4−エチルカルボニル)フェニルアミノ]1,3,5−トリアジン。 │
├─────────────────────────────────────┤
│コートされた又はコートされていない物理的日焼け止め剤、例えば、二酸化チタン│
│、酸化亜鉛、酸化鉄、雲母、一酸化マンガン、三酸化二鉄、三酸化二セリウム、酸│
│化アルミニウム、酸化ジルコニウム(表面コーティング:ポリメチルメタクリレー│
│ト、メチコーン(ケミカルアブストラクツ(CAS9004−73−3)に記載さ│
│れているメチルハイドロジェンポリシロキサン)、ジメチコーン、イソプロピルチ│
│タントリイソステアレート(CAS61417−49−0に記載されているもの)│
│、金属石鹸、例えばステアリン酸マグネシウム(CAS4086−70−8に記載│
│されているもの)、ペルフルオロアルコールホスフェート、例えば、炭素原子数9│
│ないし15のフルオロアルコールホスフェート(CAS74499−44−8、特│
│開平5−86984号明細書、特開平4−330007号明細書に記載されている│
│もの))。一次粒径は、平均値で15nm〜35nmであり、そして粒径分布は1│ │00nm〜300nmの範囲内にある。 │ ├─────────────────────────────────────┤
│ドイツ国特許第10011317号明細書、欧州特許第1133980号明細書及│
│び欧州特許第1046391号明細書に開示されたアミノヒドロキシ−ベンゾフェ│
│ノン誘導体。 │
├─────────────────────────────────────┤
│欧州特許第1167358号明細書に開示されたフェニル−ベンズイミダゾール誘│
│導体。 │
└─────────────────────────────────────┘
┌─────────────────────────────────────┐
表2.本発明の紫外線吸収剤と共に付加的に使用され得る、適する紫外線フィルタ
ー物質
│(紫外線吸収剤の一般的な範囲は左側欄に記載されている;特別な化合物は右側欄│
│に示されている) │
├──────────────────┬──────────────────┤
│ドイツ国特許第10331804号明細│第4頁の表1並びに第5頁の表2及び表│
│書 │3 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第613893号明細書 │第6〜8頁の実施例1〜5及び実施例1│
│ │5、表1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1000950号明細書 │第18〜21頁の表1の化合物 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1005855号明細書 │第13頁の表3 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1008586号明細書 │第13〜15頁の実施例1〜3 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1008593号明細書 │第4〜5頁の実施例1〜8 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1027883号明細書 │第3頁の化合物VII │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1027883号明細書 │第3頁の化合物I〜VI │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1028120号明細書 │第5〜13頁の実施例1〜5 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1059082号明細書 │第9〜11頁の実施例1、表1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1060734号明細書 │第11〜14頁の表1〜3 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1064922号明細書 │第6〜14頁の化合物1〜34 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1081140号明細書 │第11〜16頁の実施例1〜9 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1103549号明細書 │第39〜51頁の化合物1〜76 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1108712号明細書 │4,5−ジモルホリノ−3−ヒドロキシ│
│ │ピリダジン │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1123934号明細書 │第10頁の表3 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1129695号明細書 │第13〜14頁の実施例1〜7 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1167359号明細書 │第11頁の実施例1及び第12頁の実施│
│ │例2 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第1258481号明細書 │第7〜8頁の実施例1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許公告第420707号明細書 │第13頁の実施例3(CAS登録番号8│
│ │0142−49−0) │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第503338号明細書 │第9〜10頁の表1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第517103号明細書 │第6〜7頁の実施例3、4、9、10 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第517104号明細書 │第4〜5頁の実施例1、表1;第6〜8│
│ │頁の実施例8、表2 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第626950号明細書 │全ての化合物 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第669323号明細書 │第5頁の実施例1〜3 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第780382号明細書 │第5〜7頁の実施例1〜11 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第823418号明細書 │第7〜8頁の実施例1〜4 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第826361号明細書 │第5〜6頁の表1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第832641号明細書 │第7頁の実施例5及び実施例6;第8頁│
│ │の表2 │
└──────────────────┴──────────────────┘
┌─────────────────────────────────────┐
表2.本発明の紫外線吸収剤と共に付加的に使用され得る、適する紫外線フィルタ
ー物質
│(紫外線吸収剤の一般的な範囲は左側欄に記載されている;具体的な化合物は右側│
│欄に示されている) │
├──────────────────┬──────────────────┤
│欧州特許第832642号明細書 │第10〜15頁の実施例22、表3;第│
│ │16頁の表4 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第852137号明細書 │第41〜46頁の表2 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第858318号明細書 │第6頁の表1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第863145号明細書 │第12〜18頁の実施例1〜11 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第895776号明細書 │第3頁第48〜58列、第5頁25列及│
│ │び33列の化合物 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第911020号明細書 │第11〜12頁の表2 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第916335号明細書 │第19〜41頁の表2〜4 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第924246号明細書 │第9頁の表2 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第933376号明細書 │第10〜21頁の実施例1〜15 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第944624号明細書 │第13〜15頁の実施例1及び実施例2│
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第945125号明細書 │第14〜15頁の表3a及び3b │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第967200号明細書 │第17〜20頁の実施例2、表3〜5 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│欧州特許第969004号明細書 │第6〜8頁の実施例5、表1 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│特許第2000319629号明細書 │CAS登録番号80142−49−0、│
│ │137215−83−9、307947│
│ │−82−6 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│米国特許第5635343号明細書 │第5〜10頁の全ての化合物 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│米国特許第5338539号明細書 │第3〜4頁の実施例1〜9 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│米国特許第5346691号明細書 │第7頁の実施例40;第8頁の表5 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│米国特許第5801244号明細書 │第6〜7頁の実施例1〜5 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第0149686号パ│第16〜21頁の実施例1〜5 │
│ンフレット │ │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第0168047号パ│第85〜96頁の表 │
│ンフレット │ │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第0181297号パ│第9〜11頁の実施例1〜3 │
│ンフレット │ │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第0238537号パ│第3頁の全ての化合物、第4頁第1〜1│
│ンフレット │0列の化合物 │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第9217461号パ│第10〜20頁の実施例1〜22 │
│ンフレット │ │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第9220690号パ│実施例3〜6のポリマー状化合物 │
│ンフレット │ │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第9301164号パ│第13〜22頁の表1及び表2 │
│ンフレット │ │
├──────────────────┼──────────────────┤
│国際特許出願公開第9714680号パ│第10頁の実施例1〜3 │
│ンフレット │ │
└──────────────────┴──────────────────┘
┌─────────────────────────────────────┐
表3.本発明の紫外線吸収剤と共に付加的に使用され得る、適する紫外線フィルタ
ー物質
│(紫外線吸収剤の一般的な範囲は左側欄に記載されている;具体的な化合物は右側│
│欄に示されている) │
├──┬──────────────────────┬───────────┤
番号化学名CAS番号
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│1 │(+/−)−1,7,7−トリメチル−3−[(│36861−47−9 │
│ │4−メチルフェニル)メチレン]ビシクロ[2.│ │
│ │2.1]ヘプタン−2−オン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│2 │1,7,7−トリメチル−3−(フェニルメチレ│15087−24−8 │
│ │ン)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン│ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│3 │(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)(4│1641−17−4 │
│ │−メチルフェニル)メタノン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│4 │2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン │131−56−6 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│5 │2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフ│131−55−5 │
│ │ェノン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│6 │2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン │131−57−7 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│7 │2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−│4065−45−6 │
│ │5−スルホン酸 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│8 │2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ│131−54−4 │
│ │ベンゾフェノン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│9 │2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ│131−53−3 │
│ │ェノン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│10│α−(2−オキソボルン−3−イリデン)トルエ│56039−58−8 │
│ │ン−4−スルホン酸及びその塩 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│11│1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル│70356−09−1 │
│ │]−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1│ │
│ │,3−ジオン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│12│メチルN,N,N−トリメチル−4−[(4,7│52793−97−2 │
│ │,7−トリメチル−3−オキソビシクロ[2.2│ │
│ │.1]ヘプト−2−イリデン)メチル]アニリニ│ │
│ │ウムスルフェート │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│22│3,3,5−トリメチル−シクロヘキシル−2−│118−56−9 │
│ │ヒドロキシ−ベンゾエート │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│23│イソペンチルp−メトキシシンナメート │71617−10−2 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│27│メンチルo−アミノベンゾエート │134−09−8 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│28│メンチルサリチレート │89−46−3 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│29│2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェ│6197−30−4 │
│ │ニルアクリレート │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│30│2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベン│21245−02−3 │
│ │ゾエート │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│31│2−エチルヘキシル4−メトキシシンナメート │5466−77−3 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│32│2−エチルヘキシルサリチレート │118−60−5 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│33│安息香酸の、4’,4”−(1,3,5−トリア│88122−99−0 │
│ │ジン−2,4,6−トリイルトリイミノ)トリス│ │
│ │エステル又はトリス(2−エチルヘキシル)エス│ │
│ │テル、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ│ │
│ │−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,│ │
│ │3,5−トリアジン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│34│4−アミノ安息香酸 │150−13−0 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│35│安息香酸の、4−アミノエステル又はエチルエス│113010−52−9│
│ │テル、オキシランとのポリマー │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│38│2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−5−│27503−81−7 │
│ │スルホン酸 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│39│2−プロペンアミドN−[[4−[4,7,7−│147897−12−9│
│ │トリメチル−3−オキソビシクロ[2.2.1]│ │
│ │ヘプト−2−イリデン)メチル]フェニル]メチ│ │
│ │ル]−ホモポリマー │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│40│トリエタノールアミンサリチレート │2174−16−5 │
└──┴──────────────────────┴───────────┘
┌─────────────────────────────────────┐
表3.本発明の紫外線吸収剤と共に付加的に使用され得る、適する紫外線フィルタ
ー物質
│(紫外線吸収剤の一般的な範囲は左側欄に記載されている;具体的な化合物は右側│
│欄に示されている) │
├──┬──────────────────────┬───────────┤
│41│3,3’−(1,4−フェニレンジメチレン)ビ│90457−82−2 │
│ │ス[7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2│ │
│ │.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸] │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│42│二酸化チタン │13463−67−7 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│44│酸化亜鉛 │1314−13−2 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│45│2,2’−メチレン−ビス[6−(2H−ベンゾ│103597−45−1│
│ │トリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,│ │
│ │3−テトラメチルブチル)フェノール] │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│46│2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキ│187393−00−6│
│ │シ)−2−ヒドロキシ]フェニル}−6−(4−│ │
│ │メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│47│2,2’−ビス(1,4−フェニレン)−1H−│180898−37−7│
│ │ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸2ナ│ │
│ │トリウム塩 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│48│4,4’−ビス[[6−[[4−[[1,1−ジ│154702−15−5│
│ │メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]│ │
│ │アミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジ│ │
│ │イル]ジイミノ]安息香酸ビス(2−エチルヘキ│ │
│ │シル)エステル │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│49│2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−│155633−54−8│
│ │4−メチル−6−[2−メチル−3−[1,3,│ │
│ │3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリ│ │
│ │ル)オキシ]ジシロキサニル]プロピル]−フェ│ │
│ │ノール │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│50│ジメチコジエチルベンザルマロネート │207574−74−1│
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│51│3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−│92484−48−5 │
│ │4−ヒドロキシ−5−(1−メチルプロピル)ベ│ │
│ │ンゼンスルホン酸1ナトリウム塩 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│52│2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシ│302776−68−7│
│ │ルベンゾイル]安息香酸ヘキシルエステル │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│53│N−[3−[[4−(ジメチルアミノ)ベンゾイ│156679−41−3│
│ │ル]アミノ]プロピル]−N,N−ジメチル−1│ │
│ │−ドデカナミニウムと、4−メチルベンゼンスル│ │
│ │ホン酸との塩(1:1) │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│54│N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−│177190−98−6│
│ │3−フェニル−2−プロペニル)アミノ]−1−│ │
│ │プロパナミニウムクロリド │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│55│2,2’−ビス(1,4−フェニレン)−1H−│170864−82−1│
│ │ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│56│2,4,6−トリス(4−メトキシフェニル)−│7753−12−0 │
│ │1,3,5−トリアジン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│57│2,4,6−トリス[4−[(2−エチルヘキシ│208114−14−1│
│ │ル)オキシ]フェニル]−1,3,5−トリアジ│ │
│ │ン │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│58│3−[[3−[3−(2H−ベンゾトリアゾール│340964−15−0│
│ │−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)│ │
│ │−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロピ│ │
│ │ル]アミノ]−N,N−ジエチル−N−メチル−│ │
│ │1−プロパナミニウムメチルスルフェート(塩)│ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│59│3−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−プ│104−98−3 │
│ │ロペン酸 │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│60│2−ヒドロキシ−安息香酸[4−(1−メチルエ│94134−93−7 │
│ │チル)フェニル]メチルエステル │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│61│1,2,3−プロパントリオール1−(4−アミ│136−44−7 │
│ │ノベンゾエート) │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│62│3,4−ジメトキシ−α−オキソ−ベンゼン酢酸│4732−70−1 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│63│2−シアノ−3,3−ジフェニル−2−プロペン│5232−99−5 │
│ │酸エチルエステル │ │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│64│アントラニル酸p−メント−3−イルエステル │134−09−8 │
├──┼──────────────────────┼───────────┤
│65│2,2’−ビス(1,4−フェニレン)−1H−│349580−12−7│
│ │ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸1ナ│ │
│ │トリウム塩又はフェニルジベンズイミダゾールテ│ │
│ │トラスルホン酸2ナトリウム又はネオ−ヘリオパ│ │
│ │ン(Neo−Heliopan)AP │ │
└──┴──────────────────────┴───────────┘
本発明の紫外線吸収剤と共に付加的に使用し得る適する紫外線フィルター物質は、全ての紫外線A及び紫外線Bフィルター物質である。
化粧品又は医薬製剤は、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール及び水/アルコール溶液、乳液、ワックス/脂肪配合物、スティック製剤、パウダー又は軟膏であってよい。上記紫外線フィルターに加えて、化粧品又は医薬製剤は、下記のような別の助剤を含んでもよい。
水−及びオイル−含有乳液(例えば、W/O、O/W、O/W/O及びW/O/W乳液又はミクロ乳液)として、製剤は、例えば、配合物の全重量に基づいて、1種又はそれより多くの紫外線0.1ないし30重量%、好ましくは0.1ないし15重量%、そしてとりわけ0.5ないし10重量%;配合物の全重量に基づいて、少なくとも1種のオイル成分1ないし60重量%、とりわけ5ないし50重量%、そして好ましくは10ないし35重量%;配合物の全重量に基づいて、少なくとも1種の乳化剤0ないし30重量%、とりわけ1ないし30重量%、そして好ましくは4ないし20重量%;配合物の全重量に基づいて、水10ないし90重量%、とりわけ30ないし90重量%;及び化粧品において許容され得る助剤0ないし88.9重量%、とりわけ1ないし50重量%を含む。
本発明の化粧品又は医薬配合物/製剤は、下記のような1種又は1種より多くの付加的な化合物を含んでもよい。
脂肪アルコール
6個ないし18個、好ましくは8個ないし10個の炭素原子を有する脂肪アルコールをベースとし、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノール、炭素原子数12ないし15のアルコールのベンゾエート、アセチル化ラノリンアルコール等を含むガーベット(Guerbet)アルコール。
脂肪酸エステル
炭素原子数6ないし24の直鎖状脂肪酸と炭素原子数3ないし24の直鎖状アルコールとのエステル、炭素原子数6ないし13の分岐鎖状カルボン酸と炭素原子数6ないし24の直鎖状脂肪アルコールとのエステル、炭素原子数6ないし24の直鎖状脂肪酸と分岐鎖状アルコール、とりわけ2−エチルヘキサノールとのエステル、ヒドロキシカルボン酸と炭素原子数6ないし22の直鎖状又は分岐鎖状脂肪アルコールとのエステル、とりわけジオクチルマレート、直鎖状及び/又は分岐鎖状脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、二量体ジオール又は三量体トリオール)及び/又はガーベット(guerbet)アルコールとのエステル、例えば、カプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノレイン酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸及びエルカ酸及びそれらの工業グレード混合物[例えば、天然の脂肪及びオイルの圧力除去により、ロウレン(Roelen)のオキソ合成からのアルデヒドの還元により、又は不飽和脂肪酸の二量化により、得られたもの]と、アルコール、例えば、イソプロピルアルコール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノイルアルコール、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコ
ール、アラキジルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール及びブラシジルアルコール及びそれらの工業グレード混合物[例えば、脂肪及びオイル又はロウレン(Roelen)のオキソ合成からのアルデヒドをベースとする工業グレードメチルエステルの高圧水素化により、及び不飽和脂肪アルコールの二量化におけるモノマーフラクションとして得られたもの]。
この様なエステルオイルの例は、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート、イソプロピルイソステアレート、イソプロピルオレエート、n−ブチルステアレート、n−ヘキシルラウレート、n−デシルオレエート、イソオクチルステアレート、イソノニルステアレート、イソノニルイソノナノエート、2−エチルヘキシルパルミテート、2−ヘキシルラウレート、2−ヘキシルデシルステアレート、2−オクチルドデシルパルミテート、オレイルオレエート、オレイルエラケート、エラシルオレエート、エラシルエラケート、セテアリルオクタノエート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルアセテート、ミリスチルミリステート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルオレエート、ミリスチルステアレート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルラクテート、プロピレングリコールジカプリレート/カプレート、ステアリルへプタノエート、ジイソステアリルマレート、オクチルヒドロキシステアレート等である。
他の助剤
ジエチルヘキシル2,6−ナフタレート、ジ−n−ブチルアジペート、ジ(2−エチルヘキシル)アジペート、ジ(2−エチルヘキシル)スクシネート及びジイソトリデシルアセテート、並びに更にジオールエステル、例えば、エチレングリコールジオレエート、エチレングリコールジイソトリデカノエート、プロピレングリコールジ(2−エチルヘキサノエート)、プロピレングリコールジイソステアレート、プロピレングリコールジペラルゴネート、ブタンジオールジイソステアレート及びネオペンチルグリコールジカプリレート。炭素原子数6ないし24の脂肪アルコール及び/又はガーベットアルコールと、飽和及び/又は不飽和の芳香族カルボン酸、とりわけ安息香酸とのエステル、炭素原子数2ないし12のジカルボン酸と、1個ないし22個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状アルコール又は、2個ないし10個の炭素原子を有し且つ2個ないし6個のヒドロキシル基を有するポリオールとのエステル、或いはイミノジコハク酸及びイミノジコハク酸塩[CAS7408−20−0]又はラテックス粒子。
グリセリルエステル及び誘導体を含む、天然又は合成トリグリセリド
他のアルコールとの反応により変性された、炭素原子数6ないし18の脂肪酸に基づくジ−又はトリ−グリセリド(カプリル/カプリントリグリセリド、小麦胚グリセリド等)。ポリグリセロールの脂肪酸エステル(ポリグリセリル−n例えばポリグリセリル−4カプレート、ポリグリセリル−2イソステアレート等)又はひまし油、水素化植物油、スイートアーモンド油、小麦胚油、ゴマ油、水素化綿実油、ココナッツ油、アボガド油、コーン油、水素化ひまし油、シアバター、ココアバター、大豆油、ミンク油、ヒマワリ油、ベニバナ油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、水素化獣脂、杏仁油、ヘーゼルナッツ油、ルリヂサ油等。
長鎖酸とアルコールとのエステルを含むワックス並びに、ワックス様の性質を有する化合物、例えば、カルナバワックス、蜜蝋(白色又は黄色)、ラノリンワックス、カンデリラ蝋、オゾケライト、木蝋、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、セテアリルエステルワックス、合成蜜蝋等。更に、親水性ワックス、例えば、セテアリルアルコール又は部分グリセリド。
真珠光沢のあるワックス
アルキレングリコールエステル、とりわけエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、とりわけココ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、とりわけステアリン酸モノグリセリド;多価の、非置換又はヒドロキシ−置換されたカルボン酸と、6個ないし22個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、とりわけ酒石酸の長鎖エステル;全体で少なくとも24個の炭素原子を有する脂肪物質、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテル及び脂肪カーボネート、とりわけラウロン及びジステアリルエーテル;脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸又はベヘン酸、12個ないし22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと、12個ないし22個の炭素原子を有する脂肪アルコール及び/又は2個ないし15個の炭素原子及び2個ないし10個のヒドロキシ基を有するポリオールとの開環生成物、並びにそれらの混合物。
炭化水素オイル
鉱油(軽質及び重質)、ペトロラタム(黄色及び白色)、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン及びイソパラフィン化合物、水素化イソパラフィン分子、例えばポリデセン及びポリブテン、水素化ポリイソブテン、スクアラン、イソヘキサデカン、イソドデカン及び植物又は動物由来の他のもの。
シリコーン又はシロキサン(有機置換されたポリシロキサン)
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、及び更にアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素原子−、グリコシド−及び/又はアルキル−変性されたシリコーン化合物であって、室温で、液体又は樹脂形態であり得る化合物。直鎖状ポリシロキサン、ジメチコーン[ダウコーニング200フルーイド(Dow Corning 200 fluid)、ローディアミラシルDM(Rhodia Mirasil DM)]、ジメチコノール、環状シリコーン液、シクロペンタシリコーン揮発性物質[ダウコーニング345液(Dow Corning 345 fluid)]、フェニルトリメチコーン[ダウコーニング556フルーイド(Dow Corning 556 fluid)]。更に適するものは、200ないし300ジメチルシロキサンユニットの平均鎖長を有するジメチコーンと、水素化シリケートとの混合物であるシメチコーンである。適する揮発性シリコーンの、トッド(Todd)らによる詳細な調査は、更に、Cosm.Toil.91,27(1976)中に見出され得る。
フッ素化又は完全フッ素化オイル
ペルフルオロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ポリペルフルオロメチルイソイソプロピルエーテル。
乳化剤
どの様な慣用に使用される乳化剤も、前記配合剤のために使用され得る。乳化剤システムは、例えば、カルボン酸及びその塩;ナトリウム、カリウム及びアンモニウムのアルカリ石鹸;カルシウム又はマグネシウムの金属石鹸;ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸のような有機ベースの石鹸等を含み得る。アルキルホスフェート又はホスホン酸エステル、酸ホスフェート、ジエタノールアミンホスフェート、カリウムセチルホスフェート。エトキシル化カルボン酸又はポリエチレングリコールエステル、PEG−nアクリレート。エチレンオキシド2ないし30モルから及び/又はプロピレンオキシド0ないし5モルから12個ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸及びアルキル基中に8個ないし15個の炭素原子を有するアルキルフェノールが分岐する、8個ないし22個の炭素原子を有する直鎖状の脂肪アルコール。脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば、ラウレス−n、セテアレス−n、ステアレス−n、オレス−n。脂肪酸ポリグリコールエーテル、例えば、PEG−n−ステアレート、PEG−n−オレエート、PEG
−n−ココエート。モノグリセリド及びポリオールエステル。エチレンオキシド1ないし30モルとポリオールとの付加生成物の炭素原子数12ないし22の脂肪酸モノ−及びジ−エステル。脂肪酸及びポリグリセロールエステル、例えば、グリセロールモノステアレート、ジイソステアロイルポリグリセリル−3−ジイソステアレート、ポリグリセリル−3−ジイソステアレート、トリグリセリルジイソステアレート、ポリグリセリル−2−セスキイソステアレート又はポリグリセリルダイマレート。多数の前記種類の物質からの化合物の混合物も適している。脂肪酸ポリグリコールエステル、例えば、ジエチレングリコールモノステアレート、脂肪酸及びポリエチレングリコールエステル、脂肪酸及びサッカロースエステル、例えばスクロースエステル、グリセロール及びサッカロースエステル、例えばスクロースグリセリド。ソルビトール及びソルビタン、6個ないし22個の炭素原子を有する飽和及び不飽和脂肪酸のソルビタンモノ−及びジ−エステル並びにエチレンオキシド付加生成物。ポリソルベート−nシリーズ、ソルビタンエステル、例えばセスキイソステアレート、ソルビタン、PEG−(6)−ソルビタンイソステアレート、PEG−(10)−ソルビタンラウレート、PEG−17−ソルビタンジオレエート。グルコース誘導体、炭素原子数8ないし22のアルキル−モノ及びオリゴ−グリコシド並びに、好ましい砂糖成分としてグルコースを持つエトキシル化同族体。O/W乳化剤、例えば、メチルグルセス−20セスキステアレート、ソルビタンステアレート/スクロースココエート、メチルグルコースセスキステアレート、セテアリルアルコール/セテアリルグルコシド。W/O乳化剤、例えば、メチルグルコースジオレエート/メチルグルコースイソステアレート。スルフェート及びスルホン化誘導体、ジアルキルスルホスクシネート、ジオクチルスクシネート、アルキルラウリルスルホネート、直鎖状スルホン化パラフィン、スルホン化テトラプロピレンスルホネート、ナトリウムラウリルスルフェート、アンモニウム及びエタノールアミンラウリルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、ナトリウムラウレススルフェート、スルホスクシネート、アセチルイソチオネート、アルカノールアミドスルフェート、タウリン、メチルタウリン、イミダゾールスルフェート。アミン誘導体、アミン塩、エトキシル化アミン、ヘテロ環を含む鎖を持つオキシアミン、例えば、アルキルイミダゾリン、ピリジン誘導体、イソキノリン、セチルピリジニウムクロリド、セチルピリジニウムブロミド、第四アンモニウム、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド(CTBA)、ステアリルアルコニウム。アミド誘導体、アルカノールアミド、例えばアシルアミドDEA、エトキシル化アミド、例えばPEG−nアシルアミド、オキシジアミド。ポリシロキサン/ポリアルキル/ポリエーテルコポリマー及び誘導体、ジメチコーン、コポリオール、シリコーンポリエチレンオキシドコポリマー、シリコーングリコールコポリマー。プロポキシル化又はPOE−nエーテル[メロキサポールズ(Meroxapols)]、ポラキサマー(Polaxamer)又はポリ(オキシエチレン)m−ブロック−ポリ(オキシプロピレン)n−ブロック(オキシエチレン)。分子中に少なくとも1種の第四アンモニウム基及び少なくとも1種のカルボキシレート及び/又はスルホネート基を持つ両性イオン界面活性剤。とりわけ適する両性イオン性界面活性剤はベタイン、例えば、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニムグリシネート、ココアルキルジメチルアンモニムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニムグリシネート、それぞれ、アルキル基又はアシル基中に8個ないし18個の炭素原子を有するココアシルアミノプロピルジメチルアンモニムグリシネート及び2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、及び更に、ココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネート、N−アルキルベタイン、N−アルキルアミノベタイン。アルキルイミダゾリン、アルキルペプチド、リポアミノ酸、自己乳化ベース並びに、ケイ.エフ.デポロ(K.F.DePolo)、「化粧品学のショートテキストブック(A short textbook of cosmetology)」、第8章、表8−7、第250〜251頁、に記載された化合物。
非イオン性乳化剤、例えば、PEG−6蜜蝋(及び)PEG−6ステアレート(及び)ポリグリセリル2−イソステアレート[アピファック(Apifac)]、グリセリルス
テアレート(及び)PEG−100ステアレート。[アルラセル(Arlacel)165]、PEG−5グリセリルステアレート[アルラトン(Arlatone)983S]、ソルビタンオレエート(及び)ポリグリセリル−3リシノレート[アルラセル(Arlacel)1689]、ソルビタンステアレート及びスクロースココエート[アルラトン(Arlatone)2121]、グリセリルステアレート及びラウレス−23[セラシンス(Cerasynth)945]、セテアリルアルコール及びセテス−20[セトマクロゴールワックス(cetomacrogol wax)]、セテアリルアルコール及びポリソルベート60及びPEG−150及びステアレート−20[ポラワックス(polawax)GP200、ポラワックス(polawax)NF]、セテアリルアルコール及びセテアリルポリグルコシド[エマルガード(Emulgade)PL1618]、セテアリルアルコール及びセテアレス−20[エマルガード(Emulgade)1000NI、コスモワックス(Cosmowax)]、セテアリルアルコール及びPEG−40ひまし油[エマルガード(Emulgade)Fスペシャル]、セテアリルアルコール及びPEG−40ひまし油及びナトリウムセテアリルスルフェート[エマルガード(Emulgade)F]、ステアリルアルコール及びステアレス−7及びステアレス−10[エマルゲータ(Emulgator)E2155]、セテアリルアルコール及びステアレス−7及びステアレス−10[乳化ワックスU.S.N.F]、グリセリルステアレート及びPEG−75ステアレート[ゲロット(Gelot)64]、プロピレングリコールセテス−3アセテート[ヘテスター(Hetester)PCS]、プロピレングリコールイソセス−3アセテート[ヘテスター(Hetester)PHA]、セテアリルアルコール及びセテス−12及びオレス−12[ランブリトールワックス(Lanbritol Wax)N21]、PEG−6ステアレート及びPEG−32ステアレート[テフォス(Tefose)1500]、PEG−6ステアレート及びセテス−20及びステアレス−20[テフォス(Tefose)2000]、PEG−6ステアレート及びセテス−20及びグリセリルステアレート及びステアレス−20[テフォス(Tefose)2561]、グリセリルステアレート及びセテアレス−20[テジナシッド(Teginacid)H.C.X]。
非イオン性乳化剤、例えば、PEG−2ステアレートSE、グリセリルステアレートSE[モネルジン(Monelgine)、クチナ(Cutina)KD]、プロピレングリコールステアレート[テジン(Tegin)P]、セテアリルアルコール及びナトリウムセテアリルスルフェート[ラネット(Lanette)N、クチナ(Cutina)LE、クロダコル(Crodacol)GP]、セテアリルアルコール及びナトリウムラウリルスルフェート[ラネット(Lanette)W]、トリラネス−4ホスフェート及びグリコールステアレート及びPEG−2ステアレート[セデフォス(Sedefos)75]、グリセリルステアレート及びナトリウムラウリルスルフェート[テジナシッド(Teginacid)スペシャル]。カチオン酸ベース、例えば、セテアリルアルコール及びセトリモニウムブロミド。
乳化剤は、配合物の全重量に基づいて、例えば、1ないし30重量%、とりわけ4ないし20重量%、そして好ましくは5ないし10重量%の量、使用され得る。
O/W乳剤に製剤化されるとき、この様な乳化剤システムの好ましい量は、オイル相の5%ないし20%を構成し得る。
助剤及び添加剤
化粧品/医薬製剤、例えば、クリーム、ゲル、ローション、アルコール性及び水性/アルコール性溶液、乳液、ワックス/脂肪配合物、スティック製剤、パウダー又は軟膏は、別の助剤及び添加剤として、低刺激性界面活性剤、過脂肪剤(superfatting
agents)、コンシステンシー調整剤、増粘剤、ポリマー、安定剤、生物由来の活
性成分、脱臭活性成分、ふけ防止剤(anti−dandruff agents)、フィルム形成剤、膨張剤、別の紫外線保護因子、酸化防止剤、屈水性剤(hydrotropic agents)、防腐剤、防虫剤、セルフタニング剤(self−tanning agents)、可溶化剤、芳香オイル、着色料、バクテリア抑制剤等を更に含み得る。
過脂肪剤
過脂肪剤として使用するために適する物質は、例えば、ラノリン及びレシチン、並びに更に、ポリエトキシル化又はアクリレート化ラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノールアミド(後者は同時にフォーム安定剤として機能する)である。
界面活性剤
適する低刺激性界面活性剤、即ち、皮膚によりとりわけ許容な物質、の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ−及び/又はジ−アルキルスルホスクシネート、脂肪酸イソチオネート、脂肪酸ザルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン及び/又はプロテイン脂肪酸縮合生成物(後者は好ましくは、小麦プロテインをベースとする)を包含する。
コンシステンシー調整剤/増粘剤及びレオロジー変性剤
二酸化珪素、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、多糖類及びその誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサンタンガム、グアール−グアール、寒天、アルギネート、カラゲナン、ゲラン、ペクチン、又は変性されたセルロース、例えば、ヒドロキシセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース。加えて、ポリアクリレート又は架橋されたアクリル酸のホモポリマー、及びポリアクリルアミド、カルボマー[カルボポール(Carbopol)タイプ980、981、1382、ETD2001、ETD2020、ウルトレズ(Ultrez)10]又はサルケア(Salcare)レンジ、例えば、サルケアSC80(ステアレス−10アリルエーテル/アクリレートコポリマー)、サルケアSC81(アクリレートコポリマー)、サルケアSC91及びサルケアAST(アクリル酸ナトリウムコポリマー/PPG−1トリデセス−6)、セピゲル(Sepigel)305(ポリアクリルアミド/ラウレス−7)、シムルゲル(Simulgel)NS及びシムルゲルEG(ヒドロキシエチルアクリレート/アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウムコポリマー)、スタビレン(Stabilen)30(アクリレート/ビニルイソデカノエートクロスポリマー)、ペムレン(Pemulen)TR−1(アクリレート/炭素原子数10ないし30のアルキルアクリレートクロスポリマー)、ルヴィゲル(Luvigel)EM(アクリル酸ナトリウムコポリマー)、アクリン(Aculyn)28(アクリレート/ベヘネス−25メタクリレートコポリマー)等。
ポリマー
適するカチオン性ポリマーは、例えば、カチオン性セルロース誘導体、例えば、名称「ポリマーJR400」の下にアマーコル(Amerchol)社から入手可能な第四級化されたヒドロキシメチルセルロース、カチオン性澱粉、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー、第四級化されたビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば、ルヴィクアット(Luviquat)(登録商標)(BASF社製)、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、第四級化されたコラーゲンポリペプチド、例えば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン[ラメクアット(Lamequat)(登録商標)L/グリューナウ(Gruenau)社製]、第四級化された小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えば、アミドメ
チコーン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー[カータレチン(Cartaretin)/サンズ(Sandoz)社]、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー[メルクアット(Merquat)550/ケムヴィロン(Chemviron)社]、例えば、フランス国、特許出願公開第2252840号明細書に記載されたポリアミノポリアミド、及びその架橋された水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば、所望により、マイクロクリスタルとして分散された、第四級化されたキトサン;ジハロアルキル、例えばジブロモブタンと、ビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ−1,3−プロパンとの縮合生成物、カチオン性グアールガム、例えば、セラネス(Cekanese)社製のジャガール(Jaguar)C−17、ジャガールC−16;第四級化されたアンモニウム塩ポリマー、例えば、ミラノール(Miranol)社製のミラポール(Mirapol)A−15、ミラポールAD−1、ミラポールAZ−1。アニオン性、両性イオン性、両性及び非イオン性ポリマーとしては、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー及びそのエステル、非架橋性ポリアクリル酸及びポリオールで架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート−第三ブチル−アミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー及び更に、所望により派生されたセルロースエーテル及びシリコーンが考慮される。更に、欧州特許第1093796号明細書(第3〜8頁、第17〜68段落)に記載されたポリマーを使用し得る。
生物由来の活性成分
生物由来の活性成分は、例えば、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、エッセンシャルオイル、植物抽出物及びビタミン複合体を意味するものと理解される。
脱臭活性成分
脱臭活性成分として、例えば、制汗剤、例えばアルミニウムクロロハイドレート[J.Soc.Cosm.Chem.24、281(1973)参照]が考慮される。ドイツ連邦共和国、フランクフルトのヘキスト社(HoechstAG)の登録商標ロクロン(Locron)の下に、例えば、式Al2 (OH)5 Cl・2.5H2 Oに対応するアルミニウムクロロハイドレートの市販品が入手可能であり、その使用がとりわけ好ましい[J.Pharm.Pharmacol.26、531(1975)参照]。前記クロロハイドレート以外に、アルミニウムヒドロキシアセテート及び酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用することも可能である。別の脱臭活性成分として、エステラーゼ阻害剤を添加してもよい。この様な阻害剤は好ましくはトリアルキルシトレート、例えば、トリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート及び、とりわけトリエチルシトレート[ヘンケル(Henkel)社製のヒダゲン(Hydagen)CAT]であり、これらは酵素活性を阻害し、従って、臭気の生成を減少させる。エステラーゼ阻害剤として考慮する別の物質は、ステロールスルフェート又はホスフェート、例えば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール及びシトステロールスルフェート又はホスフェート;ジカルボン酸及びそのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピンモノエチルエステル酸、アジピンジエチルエステル酸、マロン酸及びマロン酸ジエチルエステル並びにヒドロキシカルボン酸及びそのエステル、例え
ば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸又は酒石酸ジエチルエステルである。ジャームフロラ(germ flora)に影響を及ぼし、そして汗分解性バクテリアを殺すか又はその成長を阻害する抗バクテリア活性成分が同様に、前記製剤中に(とりわけ、スティック製剤中に)存在し得る。その例は、キトサン、フェノキシエタノール及びクロルヘキシジングルコネートを包含する。5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノール[チバスペシャルティケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals
Inc.)製のトリクロサン(Triclosan)、イルガサン(Irgasan)]がとりわけ有効であることも証明された。
ふけ防止剤
ふけ防止剤として、例えば、クライムバゾール、オクトピロックス及び亜鉛ピリチオンが使用され得る。
フィルム形成剤
慣用のフィルム形成剤は、例えば、キトサン、微結晶性キトサン、第四級化されたキトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸を高比率で含む第四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸及びその塩並びに同様の化合物を包含する。
酸化防止剤
第一光保護物質に加えて、紫外線が皮膚又は髪を貫通するとき誘発される光化学反応鎖を中断する種類の酸化防止剤からなる第二光保護物質を使用することも可能である。この様な酸化防止剤の典型例は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)及びその誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)及びその誘導体、ペプチド、例えばD,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシン及びその誘導体(例えば、アンセリン)、カロチノイド、カロテン、リコペン及びその誘導体、クロロゲン酸及びその誘導体、リポ酸及びその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、アウロチオグリコース、プロピルチオウラシル並びに他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン並びにそのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、リノレイル、コレステリル及びグリセリルエステル)及び更にその塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸及びその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、リピド、ヌクレオチド、ヌクレシチド及び塩)及び更にスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシミン)、更に(金属)キレート剤(例えば、ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EDDS、EGTA及びその誘導体、不飽和脂肪酸及びその誘導体(例えば、リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノール及びその誘導体、ビタミンC及び誘導体(例えば、アスコルビルパルミテート、マグネシウムアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、トコフェロール及び誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンA及び誘導体(例えば、ビタミンAパルミテート)及び更にベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸及びその誘導体、グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドロガイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸及びその誘導体、マンノース及びその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、N−[3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]スルファニル酸(及びその塩、例えば、2ナトリウム塩)、亜鉛及びその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4 )、セレン及びその誘導体(例えば、セレンメチオニン)、スチルベン及びその誘導体(例えば、
スチルベンオキシド、トランス−スチルベンオキシド)並びに、前述の活性成分の本発明の適する誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチド及びリピド)。HSLS(=”立体障害アミン光安定剤”)化合物も挙げ得る。別の合成及び天然の酸化防止剤は、例えば、国際特許出願公開第0025731号パンフレット:構造1〜3(第2頁)、構造4(第6頁)、構造5及び6(第7頁)並びに化合物7〜33(第8〜14頁)、に記載されている。
存在する酸化防止剤の量は通常、式(1)で表わされる紫外線吸収剤の重量に基づいて、0.001〜30重量%、好ましくは0.01〜3重量%である。
屈水性剤
流れ挙動を改善するために、屈水性剤、例えば、少数の炭素原子を持つエトキシル化又は非エトキシル化モノ−アルコール、ジオール又はポリオール又はそれらのエーテル(例えば、エタノール、イソプロパノール、1,2−ジプロパンジオール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピルグリコールモノメチルエーテル、プロピルグリコールモノエチルエーテル、プロピルグリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び同様の生成物)を用いることも可能である。前記目的のために考慮されるポリオールは、好ましくは2個ないし15個の炭素原子及び少なくとも二つのヒドロキシ基を有する。前記ポリオールは更に官能基、とりわけアミノ基も含み得、及び/又は窒素原子で変性され得る。典型例は以下のものである:グルセロール、アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、及び更に、100ないし1000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール;1.5ないし10の固有縮合度を有する工業グレードのオリゴグリセロール混合物、例えばジグリセロール含有率40ないし50重量%を有する工業グレードのジグリセロール混合物;メチロール化合物、例えば、とりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトール及びジペンタエリトリトール;低級アルキルグルコシド、とりわけアルキル基中に1個ないし8個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル及びブチルグルコシド;5個ないし12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトール又はマンニトール;5個ないし12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコース又はサッカロース;アミノ糖、例えばグルカミン;ジアルコールジアミン、例えば、ジエタノールアミン又は2−アミノ−1,3−プロパンジオール。
防腐剤及びバクテリア抑制剤
適する防腐剤は、例えば、メチル、エチル、プロピル及びブチルパラベン、ベンザルコニウムクロリド、2−ブロモ−2−ニトロ−プロパン−1,3−ジオール、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、2−ジクロロ−ベンジルアルコール、DMDAヒダントイン、ホルムアルデヒド溶液、メチルジブロモグルタニトリル、フェノキシエタノール、ナトリウムヒドロキシメチルグリシネート、イミダゾリジニル尿素、トリクロサン及び更に、下記文献:ケイ.エフ.デポロ(K.F.DePolo)、「化粧品学のショートテキストブック(A short textbook of cosmetology)」、第7章、表7−2、7−3、7−4及び7−5、第210〜219頁、に記載された種類の物質を包含する。
バクテリア抑制剤
バクテリア抑制剤の典型例は、グラム陽性菌に対して特別な作用を有する防腐剤、例えば、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4
’−トリクロロカルバニリド)である。多数の芳香族物質及びエーテル様オイルも抗菌性を有している。典型例は、クローブオイル中の、ミントオイル中の、そしてタイムオイル中の活性成分オイゲノール、メントール及びチモールである。興味深い天然脱臭剤は、テルペンアルコールのファルネソール(3,7,11−トリメチル2,6,10−ドデカトリエン−1−オール)であり、これは、ライムブロッサムオイル中に存在する。グリセロールモノラウレートは静菌剤であることも証明された。存在する付加的なバクテリア抑制剤の量は通常、製剤の固形分含有率に基づいて、0.1ないし2重量%である。
芳香オイル
天然及び/又は合成芳香物質の混合物を、芳香オイルとして挙げ得る。天然芳香物質は、例えば、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン−イラン)からの、茎及び葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレイン)からの、果実(アニス、コリアンダー、フェンネル、杜松)からの、果実の皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)からの、根(ニクズク、アンゲリカ、セロリ、カルダモン、フクジンソウ、アイリス、菖蒲)からの、木(松、白檀、ユソウボク、シーダー、紫檀)からの、ハーブ及びグラス(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)からの、針葉及び小枝(トウヒ、マツ、スコットランドマツ、モンタナマツ)からの、樹脂及びバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、マー、オリバナム、オポパナックス)からの、抽出物である。動物原料、例えば、シベット及びカストリウム、も考慮される。典型的な合成芳香物質は、例えば、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコール又は炭化水素タイプの生成物である。エステルタイプの芳香物質は、例えば、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−第三ブチル−シクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート及びベンジルサリチレートである。前記エーテルは、例えば、ベンジルエチルエーテルを包含する;前記アルデヒドは、例えば、8個ないし18個の炭化水素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール及びブルジョナールを包含する;前記ケトンは、例えば、イオノン、イソメチルイオノン及びメチルセドリルケトンを包含する;前記アルコールは、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール及びテルピノールを包含する;そして、前記炭化水素は、主にテルペン及びバルサムを包含する。しかしながら、一緒になって魅力的な香りを生じさせる種々の芳香物質の混合物を使用することが好ましい。アロマ成分として主に使用される比較的揮発性が低いエーテル様オイル、例えば、セージオイル、カモミールオイル、クローブオイル、ミリッサオイル、シナモン葉オイル、ライム花オイル、杜松ベリーオイル、ベチベルオイル、オリバナムオイル、ガルバナムオイル、ラブダナムオイル及びラバンジンオイル、も芳香オイルとして適する。ベルガモットオイル、ジヒドロミルセノール、リリアル、リラル、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ、アムブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデライス、レモンオイル、タンジェリンオイル、オレンジオイル、アリルアミルグリコレート、シクロバータル、ラバンジンオイル、ムスカテルセージオイル、ダマスコーン、バーボンゼラニウムオイル、シクロヘキシルサリチレート、ベルトフィックスクール、イソ−イー−スーパー(iso−E−Super)、フィクソライド(Fixolide)NP、エバーニル、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラット、イロチル及びフロラマートを単独で又は、互いに混合して使用するのが好ましい。
着色料
例えば、ヴァインハイムの化学出版社、ファルブシュトッフコミッション デア ドイ
ッチェン フォルシュングスゲマインシャフト(Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft)の1984年の刊行物”化粧品の着色物質(Kosmetische Faerbemittel)”、第81〜106頁に編集されたような、化粧品の目的のために適し且つ許容された物質が、着色料として使用され得る。着色料は通常、全混合物に基づいて、0.001ないし0.1重量%の濃度で使用される。
他の助剤
更に、化粧品製剤は、助剤として、消泡剤、例えばシリコーン;構成剤、例えばマレイン酸;可溶化剤、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール又はジエチレングリコール;乳白剤、例えばラテックス、スチレン/PVP又はスチレン/アクリルアミドコポリマー;錯化剤、例えばEDTA、NTA、アラニン二酢酸又はホスホン酸;加圧ガス、例えばプロパン/ブタン混合物、N2 O、ジメチルエーテル、CO2 、N2 又は空気;酸化染料前駆体としての、いわゆるカップラー成分及び顕色剤成分;還元剤、例えばチオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸又はメルカプトエタンスルホン酸;或いは酸化剤、例えば過酸化水素、臭素酸カリウム又は臭素酸ナトリウムを含むことも可能である。
適する防虫剤は、例えば、N,N−ジメチル−m−トルアミド、1,2−ペンタンジオール又は防虫剤3535;適するセルフタニング剤は、例えばジヒドロキシアセトン及び/又はエリスルロース、或いは、国際特許出願公開第01/85124号パンフレットに記載されたジヒドロキシアセトン及び/又はジヒドロキシアセトン前駆体及び/又はエリスルロース。
SPF増強剤としてのポリマー状ビーズ又は中空球
上記紫外線吸収剤と、及び上記紫外線吸収剤の組み合わせと、SPF増強剤、例えばスチレン/アクリレートコポリマー、シリカビーズ、球状マグネシウムシリケート、架橋されたポリメチルメタクリレート[PMMA;ミコパールM305セピック(MicopearlM305Seppic)のような非活性成分との組み合わせは、日焼け製品の紫外線保護を極大化し得る。中空球添加物[シリカシェルズコボ.(Silica Shells Kobo.)社製のサンスフィアーズISP(SunspheresISP)(登録商標)]は輻射線を偏向させ、従って、光子の有効路程は増加する(欧州特許第0893119号明細書を参照)。前述の幾つかのビーズは、塗る時の柔らかな手触り(soft feel)を与える。更に、この様なビーズ、例えばミコパールM305の光学活性は、反射現象を除去することにより、皮膚の艶(skin−shine)を調節し得、そして紫外線を間接的に散乱させ得る。
化粧品及び医薬製剤
化粧品及び医薬製剤は、広範な化粧品製剤中に含まれている。例えば、とりわけ、下記の製剤が考慮される:
−スキンケア製剤、例えば、タブレット形態又は液体石鹸、合成洗剤又はウォシングペーストの形態の皮膚−ウォシング及びクレンジング製剤;
−バス製剤、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー製剤)又は固形バス製剤、例えば、バスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア製剤、例えば、スキン乳液、マルチ乳剤又はスキンオイル;
−化粧品パーソナルケア製剤、例えば、日中用クリームの形態の顔メイクアップ又はパウダークリーム、フェイスパウダー(ルーズ又はプレスト)、ルージュ又はクリームメイクアップ、アイ−ケア製剤、例えば、アイシャドー製剤、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイ−フィックスクリーム;リップ−ケア製剤、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコンターペンシル、ネイル−ケア製剤、例えば、マニキュア、マニキュア除去液、ネイルハードナー又はキューティクル除去液;
−フットケア製剤、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、スペシャルデオドラント及び発汗抑制剤又はタコ除去製剤;
−光保護製剤、例えば、サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又はトロピカル、プレタニング製剤又はアフターサン製剤;
−スキンタニング製剤、例えば、セルフタニングクリーム;
−脱色製剤、例えば、皮膚漂白用製剤又は皮膚増白製剤;
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプアクションスプレー、脱臭ゲル、スティック又はロール−オン;
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロール−オン;
−傷ついた皮膚をクレンジングするため又はケアするための製剤、例えば、合成洗剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラッブ製剤又はピーリングマスク;
−化学的形態の脱毛製剤(除毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製剤、クリーム−又ーペースト−形態の脱毛製剤、ゲル形態又はエアゾールフォームの脱毛製剤;
−シェービング製剤、例えば、シェービング石鹸、フォーミングシェービングクリーム、非発泡シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製剤、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−芳香製剤、例えば、芳香剤(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、パヒューム)、パヒュームオイル又はパヒュームクリーム;
−化粧品ヘアトリートメント製剤、例えば、シャンプー又はコンディショナーの形態の洗髪製剤、ヘア−ケア製剤、例えば、プレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント、ヘア構成製剤、例えば、パーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)のためのヘアウェービング製剤、ヘアストレートニング製剤、液体ヘアセッティング製剤、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白製剤、例えば、過酸化水素溶液、増白シャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はオイル、随時の、半−恒久的な又は恒久的な染髪剤、自動酸化染料を含む製剤、又は天然染髪剤、例えば、ヘナ又はカモミール。
プレゼンテーションフォーム
記載された最終的な製剤は、広範な製剤形態、例えば:
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPIT乳液及び全ての種類のミクロ乳液として液体製剤の形態で、
−ゲルの形態で、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態で、
−パウダー、ラッカー、タブレット又はメイクアップの形態で、
−スティックの形態で、
−スプレー(加圧ガスを伴うスプレー又はポンプ作用スプレー)又はエアゾールの形態で、
−フォームの形態で、或いは
−ペーストの形態で、
存在し得る。
皮膚のための化粧品製剤としてとりわけ重要なものは、光保護製剤、例えば、サンミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロック又はトロピカル、プレタニング製剤又はアフターサン製剤、更に、スキンタニング製剤、例えば、セルフタニングクリームである。とりわけ興味のあるものは、日焼け防止クリーム、日焼け防止ローション、日焼け防止ミルク、及び、スプレーの形態の日焼け防止製剤である。
髪のための化粧品製剤としてとりわけ重要なものは、ヘアトリートメントのための上述
の製剤、とりわけ、シャンプーの形態の染髪製剤、ヘアコンディショナー、ヘア−ケア製剤、例えば、プレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、インテンシブヘアトリートメント、ヘアストレートニング製剤、液体ヘアセッティング製剤、ヘアフォーム及びヘアスプレーである。とりわけ興味のあるものは、シャンプーの形態の染髪製剤である。
シャンプーは、例えば、下記の組成を有する:本発明の紫外線吸収剤0.01ないし5重量%、ナトリウムラウレス−2−スルフェート12重量%、コカミドプロピルベタイン4.0重量%、塩化ナトリウム3.0重量%、及び100%までの水。
例えば、とりわけ、下記のヘア−化粧品製剤が使用され得る:
1 )本発明の紫外線吸収剤、PEG−6−炭素原子数10のオキソアルコール及びソルビタンセスキオレエートを含み、これに、水及び何らかの望ましい第四級アンモニウム化、例えば、ミンカミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクォーターニウム(Quaternium)80、4%が添加されている、自発的に乳化するストック製剤;
2 )本発明の紫外線吸収剤、トリブチルシトレート及びPEG−20−ソルビタンモノオレエートを含み、これに、水及び何らかの望ましい第四級アンモニウム化、例えば、ミンカミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又はクォーターニウム(Quaternium)80、4%が添加されている、自発的に乳化するストック製剤;
b)ブチルトリグリコール及びトリブチルシトレート中の、本発明の紫外線吸収剤の
クワットドープされた(quat−doped)溶液;
c)本発明の紫外線吸収剤と、n−アルキルピロリドンとの混合物又は溶液。
この様な製剤中の他の典型的な成分は、防腐剤、殺菌剤及び静菌剤、芳香剤、染料、顔料、増粘剤、モイスチャライジング剤、湿潤剤、脂肪、オイル、ワックス或いは、化粧品及びパーソナルケア製剤の他の典型的な成分、例えば、アルコール、多価アルコール、ポリマー、電解質、有機溶剤、シリコン誘導体、皮膚軟化剤、乳化剤又は乳化界面活性剤、界面活性剤、分散剤、酸化防止剤、抗刺激剤及び抗炎症剤等である。
化粧品及び医薬製剤の例(X=好ましい組み合わせ)
O/Wシステム
┌─────────────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
乳化剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│セチルリン酸カリウム 2%〜5% │×│ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│セテアリルアルコール/ジセチルホスフェート│ │×│ │ │ │ │ │ │
│/セテス−10ホスフェート 2%〜6% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ステアリルフタルアミド酸ナトリウム 1%〜│ │ │×│ │ │ │ │ │
│2% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│セテアリルアルコール/ベヘントリモニウムメ│ │ │ │×│ │ │ │ │
│トスルホン酸 1%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│クォーターニウム−32 1%〜5% │ │ │ │ │×│ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ジメチコーンコポリオール/カプリル酸/カプ│ │ │ │ │ │×│ │ │
│リン酸トリグリセリド 1%〜4% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ステアレス−2/ステアレス−21 2%〜5│ │ │ │ │ │ │×│ │
│% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリルメチルグルコースジステアレー│ │ │ │ │ │ │ │×│
│ト 1%〜4% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│親油性の皮膚軟化用/分散剤オイル 15%〜│×│×│×│×│×│×│×│×│
│20% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脂肪アルコール及び/又はワックス 1%〜5│×│×│×│×│×│×│×│×│
│% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│増粘剤(水−膨張性増粘剤) 0.5%〜1.│×│×│×│×│×│×│×│×│
│5% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.5%〜1% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│キレート剤(EDTAのようなもの) 0%〜│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0.2% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.05%〜0.2% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる量 │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.4% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜3│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0% │ │ │ │ │ │ │ │ │
└─────────────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
W/Oシステム
┌───────────────────────────┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│乳化剤 │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリル−2ジポリヒドロキシステアレート 2%〜│×│×│×│×│×│
│4% │ │ │ │ │ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−30ジポリヒドロキシステアレート 2%〜4% │ │×│ │ │ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│菜種油ソルビトールエステル 1%〜5% │ │ │×│ │ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−45/ドデシルグリコールコポリマー 1%〜5%│ │ │ │×│ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ソルビタンオレエート/ポリセロール−3リシノレート 1│ │ │ │ │×│
│%〜5% │ │ │ │ │ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│親油性の皮膚軟化用/分散剤オイル 10%〜20% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脂肪アルコール及び/又はワックス 10%〜15% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│電解質(塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム) 0.5%〜│×│×│×│×│×│
│1% │ │ │ │ │ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリオール相(プロピレングリコール、グリセロール) 1│×│×│×│×│×│
│%〜8% │ │ │ │ │ │
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.3%〜0.8% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.4% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│キレート剤(EDTAのようなもの) 0%〜0.2% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.05%〜0.2% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる量 │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│×│×│×│
├───────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│×│×│×│×│
└───────────────────────────┴─┴─┴─┴─┴─┘
W/シリコーンシステム
┌─────────────────────────────┬─┬─┬─┬─┐
成分
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤ │乳化剤 │ │ │ │ │ ├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ジメチコーンコポリオール/シクロメチコーン 5%〜10% │×│ │×│ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ラウリルメチコーンコポリオール 5%〜10% │ │×│ │×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
シリコーン相 │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│シクロペンタシロキサン 15%〜25% │×│ │ │×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ジメチコーン 15%〜25% │ │×│×│ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
シリコーンエラストマー │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ジメチコーン/ビニルジメチコーンクロスポリマー 1%〜10│×│×│×│×│
│% │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
湿潤剤/ポリオール(プロピレングリコール、グリセロール等)│×│×│×│×│
│ 2%〜8% │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
キレート剤(EDTAのようなもの) 0%〜0.2% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
酸化防止剤 0.05%〜0.2% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
防腐剤 0.3%〜0.8% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
香料オイル 0.1%〜0.4% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
脱イオン水 合計して100%となる量 │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│×│×│×│
└─────────────────────────────┴─┴─┴─┴─┘
複合乳化剤
┌─────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分101112
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│第一乳化剤W1/O │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−30ジポリヒドロキ│×│ │ │ │ │ │ │ │ │×│ │×│
│システアレート 2%〜6%│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│セチルジメチコーンコポリオ│ │×│ │ │ │ │ │ │×│ │ │ │
│ール 1%〜3% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−30ジポリヒドロキ│ │ │×│ │ │ │ │×│ │ │ │ │
│システアレート/ステアレス│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│−2/ステアレス−21 4│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│%〜6% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリル−2ジポリヒ│ │ │ │×│ │ │×│ │ │ │ │ │
│ドロキシステアレート 1%│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│〜3% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリル−6リシノレ│ │ │ │ │×│×│ │ │ │ │×│ │
│ート 1%〜3% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オイル相 15%〜30% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脂肪酸エステル │×│×│×│×│×│ │ │ │ │ │×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│天然及び合成トリグリセリド│ │ │ │ │ │×│×│×│×│×│×│×│
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│炭化水素オイル │×│×│×│×│×│ │ │ │ │ │×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリコーンオイル │ │ │ │ │ │×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.3%〜0.8%│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│%となる量 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│イオン性一官能性O/W乳化│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ソルビタンステアレート/ス│×│ │ │ │ │ │ │×│ │ │ │×│
│クロースココエート 3%〜│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│7% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ ├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│スクロースラウレート 3%│ │×│ │ │ │ │×│ │ │ │×│ │
│〜7% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポロキサマー407 3%〜│ │ │×│ │ │×│ │ │×│ │ │ │
│7% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリオキシエチレン(20)│ │ │ │×│×│ │ │ │ │×│ │ │
│ソルベートモノレート 3%│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│第一乳化剤W1/O 50%│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│増粘剤(水−膨張性ポリマー│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│) 0.3%〜1% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│%となる量 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│4% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│1%〜20% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│吸収剤 0%〜30% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
└─────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
O1/W/O2乳化剤
┌─────────────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│第一乳化剤W1/O │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−60水素化ひまし油 25% │×│ │ │×│×│ │ │×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ステアレス−25 25% │ │×│×│ │ │×│×│ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オイル相 75% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脂肪酸エステル │×│ │×│ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│天然及び合成トリグリセリド │ │×│ │×│ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│炭化水素オイル │ │ │ │ │×│ │×│ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリコーンオイル │ │ │ │ │ │×│ │×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.3%〜0.8% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる量 │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│非イオン性多官能性W/O乳化剤 2%〜5%│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ワックス 1%〜5% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オイル相 20%〜30% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脂肪酸エステル │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│天然及び合成トリグリセリド │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│炭化水素オイル │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリコーンオイル │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│第一乳化剤O1/W 15% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│電解質(塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム)│×│×│×│×│×│×│×│×│
│ 0.1%〜0.5% │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる量 │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.4% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜3│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0% │ │ │ │ │ │ │ │ │
└─────────────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
ミクロ乳化剤
┌─────────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分10
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│界面活性剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−8カプリル/カプリングリセ│×│ │ │×│×│ │ │×│×│ │
│リド 10%〜25% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PPG−5−セテス−20 10%〜│ │×│×│ │ │×│×│ │ │×│
│25% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│共−界面活性剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリル−6イソステアレート│×│ │×│ │ │ │ │ │ │ │
│ 5%〜15% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリル−3ジイソステアレー│ │×│ │×│ │ │ │ │ │ │
│ト 5%〜15% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリグリセリル−6ジオレエート 5│ │ │ │ │×│ │×│ │ │ │
│%〜15% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PPG−10セチルエーテル 5%〜│ │ │ │ │ │×│ │×│ │ │
│15% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│エトキシジグリコール 5%〜15%│ │ │ │ │ │ │ │ │×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オイル相 10%〜80% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│イソステアリルベンゾエート │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│イソステアリルイソステアレート │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PEG−7グリセリルココエート │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シクロメチコーン │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリアルコール/湿潤剤 1%〜10│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.3%〜0.8% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.4% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│量 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜2│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0%〜30% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
└─────────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
O/W噴霧乳化剤
┌─────────────────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│乳化剤 │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│アルキルホスフェート 0.1%〜5% │×│ │ │×│×│ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│グルコシド誘導体 0.1%〜5% │ │×│×│ │ │×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│可溶化剤 │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│エトキシル化グリセリルエーテル 0.1%〜1% │×│ │×│ │ │ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリソルベート 0.1%〜1% │ │×│ │×│ │ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│エトキシル化オレイルエーテル 0.1%〜1% │ │ │ │ │×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│フィルム形成性剤 │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PVP/VA コポリマー 1%〜10% │×│ │×│ │×│ │
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PVM/MA コポリマー 1%〜10% │ │×│ │×│ │×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オイル相 5%〜20% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│天然オイル(メドウホーム油、ホホバ油、マカデミア油│×│×│×│×│×│×│
│等) │ │ │ │ │ │ │ ├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脂肪酸エステル │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│鉱油 │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリコーン油 │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│アルコール 0%〜50% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│増粘剤 0.1%〜0.5% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリアクリレート │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│アルミニウム/マグネシウムシリケート │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ガム │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│中和剤 0%〜1% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリアルコール/湿潤剤 1%〜5% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│キレート剤(EDTAのようなもの) 0%〜0.2%│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.05%〜0.2% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる量 │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.5% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.4%〜1% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│×│×│×│×│
├─────────────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│×│×│×│×│×│
└─────────────────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
G−水溶液
┌─────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分101112
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│増粘剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│天然増粘剤 1%〜5% │×│ │ │ │ │×│×│ │ │ │ │×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│半合成増粘剤 1%〜5% │ │×│ │ │×│ │ │×│ │ │×│ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│合成増粘剤 0.3%〜1.│ │ │×│×│ │ │ │ │×│×│ │ │
│3% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│中和剤 0.5%〜1.5%│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリオール−湿潤剤 5%〜│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│50% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
フィルム形成性剤/コンディ│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
ショナー │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリクォーターニウムシリー│×│×│×│ │ │ │×│×│×│ │ │ │
│ズ 1%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│PVM/MAコポリマー 1│ │ │ │×│×│×│ │ │ │×│×│×│
│%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│防腐剤 0.5%〜1% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│キレート剤(EDTAとして│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│)<0.1% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│%となる量 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.05%〜0│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│.4% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
可溶化剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│エトキシル化グリセリルエー│×│×│×│ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│テル 0.1%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリソルベート 0.1%〜│ │ │ │×│×│×│ │ │ │ │ │ │
│5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│エトキシル化オレイルエーテ│ │ │ │ │ │ │×│×│×│×│×│×│
│ル 0.1%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│1%〜20% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│吸収剤 0%〜30% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
└─────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
オレオゲル
┌─────────────────┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┬─┐
成分10
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
増粘剤 │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│水素化レクチン 1%〜10% │×│ │ │ │ │ │ │ │ │×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリカジメチルシリケート 1%〜1│ │×│ │ │ │ │ │ │×│ │
│0% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリカ 1%〜5% │ │ │×│ │ │ │ │×│ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│炭素原子数24ないし28のアルキル│ │ │ │×│ │ │×│ │ │ │
│ジメチコーン 1%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ステアリン酸アルミニウム又はマグネ│ │ │ │ │×│×│ │ │ │ │
│シウム 1%〜5% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ポリオール−湿潤剤 5%〜70% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オイル相 20%〜90% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ジカプリリルエーテル │×│ │ │ │ │×│ │×│ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│フェニルトリメチコーン │ │×│ │ │ │ │×│ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│水素化ポリイソブテン │ │ │×│ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│イソプロピルイソステアレート │ │ │ │×│ │ │ │ │×│ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│オレオゲルベース(鉱油及び水素化ブ│ │ │ │ │×│ │ │ │ │×│
│チレン/エチレン又はエチレン/プロ│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
│ピレン/スチレンコポリマー) │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│シリコーンワックス │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ジメチコノールベヘネート │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│ジメチコノールステアレート │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.5% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.05%〜0.2% │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜2│×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
├─────────────────┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 │×│×│×│×│×│×│×│×│×│×│
│0%〜30% │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
└─────────────────┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┴─┘
ライト/ドライ化粧品オイル
┌─────────────────────────────┬─┬─┬─┬─┐
成分
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
親油性ベース │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│炭化水素オイル 30%〜70% │×│ │ │×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│分岐鎖状又は非分岐鎖状の脂肪酸エステル 10%〜50% │ │×│×│ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ライトフィール剤 │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│シリコーン/シロキサン 0%〜10% │×│ │×│ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│完全フッ素化オイル及びペルフルオロエーテル │ │×│ │×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│増粘剤 0%〜10% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│ワックス │ │ │ │ │
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│長鎖酸とアルコールとのエステル 0%〜2% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.1%〜1% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│可溶化剤/分散剤 0%〜5% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.5% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│×│×│
├─────────────────────────────┼─┼─┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│×│×│×│
└─────────────────────────────┴─┴─┴─┴─┘
発泡/ムース製品
┌───────────────────────────────────┬─┐
成分 │ │
├───────────────────────────────────┼─┤
│SDアルコール40 0%〜8% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│加圧ガス 8%〜15% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│非イオン性乳化剤/界面活性剤 0.5%〜3% │×
├───────────────────────────────────┼─┤
│腐食防止剤 0%〜1% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.5% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│防腐剤 0.1%〜1% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│ミセレイニアス 0%〜1% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│
└───────────────────────────────────┴─┘
スティック製品
┌───────────────────────────────────┬─┐
成分 │ │
├───────────────────────────────────┼─┤
│ワックス 15%〜30% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│天然及びシリコーンオイル 20%〜75% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│ラノリン誘導体 5%〜>50% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│ラノリンエステル │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│アセチル化ラノリン │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│ラノリンオイル │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│着色料及び顔料 10%〜15% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│酸化防止剤 0.1%〜0.8% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│香料オイル 0.1%〜2% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│防腐剤 0.1%〜0.7% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│
└───────────────────────────────────┴─┘
リキッド及びコンパクト
┌─────────────────────────────────┬─┬─┐
成分
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
リキッドファンデーション │ │ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│パウダー相 10%〜15% │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│オイル相 30%〜40%;75%(無水形態に対してのみ) │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│増粘剤/懸濁剤 1%〜5% │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│フィルム形成性ポリマー 1%〜2% │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.1%〜1% │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.5% │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│防腐剤 0.1%〜0.8% │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│脱イオン水 合計して100%となる量 │×│ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
コンパクトパウダー │ │ │
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│パウダー相 15%〜50% │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│オイル相 15%〜50% │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│ポリオール相 5%〜15% │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│酸化防止剤 0.1%〜1% │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│香料オイル 0.1%〜0.5% │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│防腐剤 0.1%〜0.8% │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
前記二つの製品形態に対して │ │×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│×│
├─────────────────────────────────┼─┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│×│
└─────────────────────────────────┴─┴─┘
コンディショニングシャンプー
┌───────────────────────────────────┬─┐
成分
├───────────────────────────────────┼─┤
│第一界面活性剤(先に記載したもの) 5%〜10% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│第二界面活性剤(先に記載したもの) 5%〜15% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│フォーム安定剤(先に記載したもの) 0%〜5% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│脱イオン水 40%〜70% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│アクティブ 0%〜10% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│コンディショナー │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│リファッティング剤 │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│モイスチャライジング剤 │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│増粘剤/レオロジー変性剤 0%〜3% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│湿潤剤 0%〜2% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│pH−調整剤 0%〜1% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│防腐剤 0.05%〜1% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│香料オイル 0.1%〜1% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│酸化防止剤 0.05%〜0.20% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│キレート剤(EDTA) 0%〜0.20% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│不透明剤 0%〜2% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│本発明の紫外線吸収剤 0.1%〜20% │×│
├───────────────────────────────────┼─┤
│表1〜3に記載された紫外線吸収剤 0%〜30% │×│
└───────────────────────────────────┴─┘
下記の実施例において、パーセントは重量に基づいている。
製造例
実施例1:下記式で表わされる化合物の製造
Figure 2005538072
N−(3−アニリノ−アリリデン)アニリン(4.5g、0.02モル)及びシアノ酢酸2−エチルヘキシルエステル(4.2g、0.021モル)を、無水酢酸10mL中85〜90℃で2時間撹拌した。真空中で過剰の無水酢酸を除去した後、この反応バッチを氷上に注ぎ、そして得られた沈澱を濾別し、そして多量の水で洗浄した。真空中60℃で乾燥後、中間体生成物を乾燥エタノール10mL中に投与し、そしてジエチルアミン(3.1g、0.042モル)を添加した。反応混合物を50〜55℃で2時間撹拌した。エタノール及び過剰のアミンを、その後、真空中で溜去した。トルエンとアセトンの混合物(9.5:0.5)中の残渣を、メルク(Merk)社製のシリカゲル60上で分別濾過し、そして単離した。純粋な生成物を高真空下60℃で乾燥した。収量:4.5g(理論量の73.5%)。
実施例2:下記式で表わされる化合物の製造
Figure 2005538072
N−(3−アニリノ−アリリデン)アニリン(4.5g、0.02モル)及びシアノ酢酸2−エチルヘキシルエステル(4.2g、0.021モル)を、無水酢酸10mL中85〜90℃で2時間撹拌した。真空中で過剰の無水酢酸を除去した後、この反応バッチを氷上に注ぎ、そして得られた沈澱を濾別し、そして多量の水で洗浄した。真空中60℃で乾燥後、中間体生成物を乾燥エタノール10mL中に投与し、そしてジエチル−1,3−プロパンジアミン(1.3g、0.01モル)を添加した。反応混合物を50℃で2時間撹拌した。その後、エタノールを溜去し、そしてトルエンとアセトンの混合物(9:1)中の残渣を、メルク(Merk)社製のシリカゲル60上で分別濾過し、そして単離した。その後、純粋な生成物を真空下60℃で乾燥した。収量:4.4g(理論量の73%)。
実施例3:下記式で表わされる化合物の製造
Figure 2005538072
N−(3−アニリノ−アリリデン)アニリン(4.5g、0.02モル)及びシアノ酢酸2−エチルヘキシルエステル(4.2g、0.021モル)を、無水酢酸10mL中85〜90℃で2時間撹拌した。真空中で過剰の無水酢酸を除去した後、この反応バッチを氷上に注ぎ、そして得られた沈澱を濾別し、そして多量の水で洗浄した。真空中60℃で乾燥後、中間体生成物を乾燥エタノール10mL中に投与し、そしてピペラジン(0.8g、0.01モル)を添加した。反応混合物を50〜55℃で2時間撹拌し、エタノールを真空中で溜去した。次いで、トルエンとアセトンの混合物(9:1)を使用する、メルク(Merk)社製のシリカゲル60上でのカラムクロマトグラフィーにより、純粋な生成物を得、これを真空下60℃で乾燥した。収量:3.9g(理論量の69%)。
使用例
実施例4:O/W乳液
(A):
式(101)で表わされる紫外線吸収剤 3g
ゴマ油 10g
グリセリルステアレート 4g
ステアリン酸 1g
セチルアルコール 0.5g
ポリソルベート20 0.2g

(B):
プロピレングリコール 4g
プロピルパラベン 0.05g
メチルパラベン 0.15g
トリエタノールアミン 0.1g
カルボマー(carbomer)934 0.1g
水 100mLまで添加

乳液の製造
相(A):
最初に、紫外線吸収剤をゴマ油に溶解した。(A)の他の成分をそれに添加し、そして混合した。

相(B):
プロピルパラベン及びメチルパラベンをプロピレングリコールに溶解した。その後、水60mLを添加し、70℃への加熱を行い、その後、カルボマー934をその中に乳化した。

乳液:
機械的エネルギーを激しく適用しながら、(A)を(B)にゆっくり添加した。水を添加することにより、容量を100mLに調整した。
実施例5:日中用ケアクリーム、タイプO/W 重量%
INCI名称 (使用量)

パートA グルセリルステアレート(及び)セテアリール 4.0
アルコール(及び)セチルパルミテート
(及び)ココグリセリド

セテアレス−12 4.0

セテアリルアルコール 2.0

ジカプリリルエーテル 4.5

エチルヘキシルステアレート 4.0

ヘキシルラウレート 3.5

エチルヘキシルトリアゾン 1.0

ベンジリデンマロネートポリシロキサン 2.0

HDI/トリメチロールヘキシル−ラクトン 5.0
クロスポリマー(及び)シリカ

ステアリルジメチコーン 1.0

ジメチコーン 2.0

セチルアルコール 0.8

式(101)で表わされる化合物 2.0

パートB 水 合計して100%となる量

水(及び)スクレログルカン(及び) 2.0
フェノキシエタノール
グリセロール 2.0

パートC ステアレス−10アリルエーテル/ 0.45
アクリレートコモノマー

フェノキシエタノール(及び)メチル 0.7
パラベン(及び)エチルパラベン
(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチル
パラベン

パートD 水(及び)トコフェリルアセテート(及び) 4.0
カプリル/カプリントリグリセリド(及び)
ポリソルベート80(及び)レシチン
パートE 水(及び)水酸化ナトリウム 適量

芳香剤 適量
───────────────────────────────────────

製造手順:
パートA及びパートBを別々に80℃に加熱した。連続的に撹拌しながら、パートAをパートBに注入した。その後混合物を、11000rpmで20秒間ウルトラツラックス(Ultra Turrax)を用いて均質化した。この混合物を60℃に冷却し、そしてパートCを添加した。30℃以下の温度でパートDを添加し、そして水酸化ナトリウムを用いて、6.5と7.0の間にpH値を調整した。最後に、芳香剤を添加した。
実施例6:日焼け防止クリーム、タイプO/W 重量%
INCI名称 (使用量)

パートA ポリグリセリル−3メチルグルコース 2.0
ジステアレート

デシルオレエート 5.7

イソプロピルパルミテート 5.8

カプリル/カプリントリグリセリド 6.5

式(101a)で表わされる化合物 2.0

エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0

セチルアルコール 0.7

パートB グリセロール 3.0

カルボマー 0.3

水 合計して100%となる量

パートC フェノキシエタノール(及び)メチル 0.5
パラベン(及び)エチルパラベン
(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチル
パラベン

パートD メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラ 8.0
メチルブチルフェノール(及び)水(及び)
デシルグルコシド(及び)プロピレングリ
コール(及び)キサンタンガム

水 20.0

パートE 水(及び)水酸化ナトリウム 適量

芳香剤 適量
───────────────────────────────────────

製造手順:
パートA及びパートBを別々に75℃に加熱した。撹拌しながら、パートAをパートBに注入した。その後混合物を、11000rpmで15秒間ウルトラツラックス(Ultra Turrax)を用いて均質化した。この混合物を60℃に冷却し、そしてパートC及びパートDを配合した。この混合物を再び短時間(5秒/11000rpm)均質化し、そして中程度の撹拌をしながら更に冷却した。室温で、水酸化ナトリウム溶液を用いて、5.5と6.0の間にpH値を調整した。最後に、芳香剤を添加した。
実施例7:日中用ケア紫外線防止ローション 重量%
INCI名称 (使用量)

パートA オレス−3ホスフェート 0.6

ステアレス−21 2.5

ステアレス−2 1.0

セチルアルコール 0.8

ステアリルアルコール 1.5

トリベヘニン 0.8

イソヘキサデカン 8.0

式(101)で表わされる化合物 5.0

パートB 水 合計して100%となる量

グリセロール 2.0

メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラ 3.0
メチルブチルフェノール(及び)水(及び)
デシルグルコシド(及び)プロピレングリ
コール(及び)キサンタンガム

EDTA2ナトリウム 0.1

パートC 水 20.0

ジアゾリジニル尿素(及び)ヨード 0.15
プロピニルブチルカルバメート
プロピレングリコール 4.0

パートD アクリル酸ナトリウムコポリマー(及び) 1.5
液体パラフィン(及び)PPG−1
トリデセス−6
シクロペンタシロキサン 4.5

PEG−12ジメチコーン 2.0

トコフェリルアセテート 0.45

水(及び)クエン酸 適量

パートE 芳香剤 適量
──────────────────────────────────────

製造手順:
パートA及びパートBを別々に75℃に加熱した。連続的に撹拌しながら、パートAをパートBに注入した。乳化後即座に、パートDからの、SF1202とSF1288の混合物中に配合した。その後、11000rpmで30秒間ウルトラツラックス(Ultra Turrax)を用いて均質化した。65℃に冷却し、そしてサルケア(SALCARE)(登録商標)SC91を配合した。50℃以下の温度で、パートCを添加した。35℃又はそれ以下で、ビタミンEアセテートを配合し、そしてその後、クエン酸を用いてpH値を調整した。室温で、パートEを添加した。
実施例8:日焼け防止クリーム、タイプO/W 重量%
INCI名称 (使用量)

パートA ポリグリセリル−3メチルグルコース 2.0
ジステアレート

デシルオレエート 5.7

イソプロピルパルミテート 5.8

カプリル/カプリントリグリセリド 6.5

式(101)で表わされる化合物 2.0

エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0

セチルアルコール 0.7

パートB グリセロール 3.0

カルボマー 0.3

水 合計して100%となる量

パートC フェノキシエタノール(及び)メチル 0.5
パラベン(及び)エチルパラベン
(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチル
パラベン

パートD メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラ 8.0
メチルブチルフェノール(及び)水(及び)
デシルグルコシド(及び)プロピレングリ
コール(及び)キサンタンガム

水 20.0

パートE 水(及び)水酸化ナトリウム 適量

芳香剤 適量
───────────────────────────────────────

製造手順:
パートA及びパートBを別々に75℃に加熱した。撹拌しながら、パートAをパートBに注入した。その後混合物を、11000rpmで15秒間ウルトラツラックス(Ultra Turrax)を用いて均質化した。この混合物を60℃に冷却し、そしてパートC及びパートDを配合した。この混合物を再び短時間(5秒/11000rpm)均質化した。中程度の撹拌をしながら更に冷却した後、室温で水酸化ナトリウム溶液を用いてpH値を調整した。pHが5.5と6.0の間の溶液が得られた。最後に、芳香剤を添加した。
実施例9:日焼け防止クリーム、タイプO/W 重量%
INCI名称 (使用量)

パートA ポリグリセリル−3メチルグルコース 2.0
ジステアレート

デシルオレエート 5.7

イソプロピルパルミテート 5.8

カプリル/カプリントリグリセリド 6.5

式(101)で表わされる化合物(50%) 2.0
とウヴィヌル(Uvinul)A(登録商標
)、加えてCAS登録番号302776−
68−7(50%)の混合物
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0

セチルアルコール 0.7

パートB グリセロール 3.0

カルボマー 0.3

水 合計して100%となる量

パートC フェノキシエタノール(及び)メチル 0.5
パラベン(及び)エチルパラベン
(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチル
パラベン

パートD メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラ 8.0
メチルブチルフェノール(及び)水(及び)
デシルグルコシド(及び)プロピレングリ
コール(及び)キサンタンガム

水 20.0

パートE 水(及び)水酸化ナトリウム 適量

芳香剤 適量
───────────────────────────────────────

製造手順:
パートA及びパートBを別々に75℃に加熱した。撹拌しながら、パートAをパートBに注入した。混合物を、11000rpmで15秒間ウルトラツラックス(Ultra Turrax)を用いて均質化した。60℃に冷却し、そしてパートC及びパートDを配合した。この混合物を再び短時間(5秒/11000rpm)均質化した。中程度の撹拌をしながら更に冷却した後、室温で水酸化ナトリウム溶液を用いて、5.5と6.0の間にpH値を調整した。最後に、芳香剤を添加した。
実施例10:日焼け防止クリーム、タイプO/W 重量%
INCI名称 (使用量)

パートA ポリグリセリル−3メチルグルコース 2.0
ジステアレート

デシルオレエート 5.7

イソプロピルパルミテート 5.8

カプリル/カプリントリグリセリド 6.5

式(101)で表わされる化合物(50%) 2.0
とベンジリデンカンファー、CAS登録番号
36861−47−9(50%)の混合物
エチルヘキシルメトキシシンナメート 5.0

セチルアルコール 0.7

パートB グリセロール 3.0

カルボマー 0.3

水 合計して100%となる量

パートC フェノキシエタノール(及び)メチル 0.5
パラベン(及び)エチルパラベン
(及び)ブチルパラベン(及び)
プロピルパラベン(及び)イソブチル
パラベン

パートD メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラ 8.0
メチルブチルフェノール(及び)水(及び)
デシルグルコシド(及び)プロピレングリ
コール(及び)キサンタンガム

水 20.0

パートE 水(及び)水酸化ナトリウム 適量

芳香剤 適量
───────────────────────────────────────

製造手順:
パートA及びパートBを別々に75℃に加熱した。撹拌しながら、パートAをパートBに注入した。混合物を、11000rpmで15秒間ウルトラツラックス(Ultra Turrax)を用いて均質化した。60℃に冷却し、そしてパートC及びパートDを配合した。この混合物を再び短時間(5秒/11000rpm)均質化した。中程度の撹拌をしながら更に冷却した後、室温で水酸化ナトリウム溶液を用いてpH値を調整した。pHが5.50と6.00の間の溶液が得られた。最後に、芳香剤を添加した。

Claims (20)

  1. 次式:
    Figure 2005538072
    [式中、
    1 及びR2 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし22のアルキル基、シクロ−炭素原子数3ないし8のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし6のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基、−CONR1 5 基を表わし、
    4 はシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基、−CONR2 6 基を表わし、
    5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、シクロ−炭素原子数3ないし8のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、
    或いは、R3 及びR4 は一緒になって、又は、R5 及びR6 は一緒になって、5−ないし7−員の、単環式、炭素環式又はヘテロ環式環を形成し、
    1 及びZ2 は互いに独立して−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換されており、
    7 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、
    lは1ないし4を表わし、
    mは1ないし7を表わし、
    nは1ないし4を表わし、
    n=2のとき、R1 、R5 又はR6 は二価アルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
    n=3のとき、R1 、R5 又はR6 は三価アルキル基を表わし、
    n=4のとき、R1 、R5 又はR6 は四価アルキル基を表わし、
    前記式(1)中のR1 及びR2 が同時に水素原子を表わさない。]で表わされる化合物の、ヒト及び動物の髪及び皮膚を紫外線から保護する際の使用。
  2. 前記式(1)で表わされる化合物又は次式:
    Figure 2005538072
    [両式中、
    1 及びR2 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし5のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、
    4 はシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基を表わし、
    5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、
    或いは、R5 及びR6 は一緒になって、5−ないし7−員の、単環式、炭素環式又はヘテロ環式環を形成し、
    1 及びZ2 は互いに独立して−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により置換されており、
    7 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、
    lは1ないし4を表わし、
    mは1ないし7を表わし、
    nは1ないし4を表わし、
    n=2のとき、R1 、R5 又はR6 は二価アルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している2個の窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
    n=3のとき、R1 、R5 又はR6 は三価アルキル基を表わし、
    n=4のとき、R1 、R5 又はR6 は四価アルキル基を表わし、
    前記式(1)中のR1 及びR2 が同時に水素原子を表わさない。]で表わされる化合物の、請求項1記載の使用。
  3. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 がシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、
    4 がシアノ基、−COOR6 基、−CONHR6 基、−COR6 基、又は−SO2 6 基を表わし、
    5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
    Zが請求項1において定義されたものと同じ意味を表わす、
    請求項1又は請求項2記載の使用。
  4. 前記式中、
    3 がシアノ基を表わし、そして
    4 が−CONHR6 基を表わし、そして
    6 が炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす、
    請求項1ないし3の何れか一項記載の使用。
  5. 前記式中、
    6 が炭素原子数4ないし20のアルキル基を表わす、
    請求項1ないし4の何れか一項記載の使用。
  6. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 が−COOR5 基を表わし、
    4 がシアノ基、−COOR6 基又は−SO2 6 基を表わし、
    5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
    mが1ないし7を表わす、
    請求項1ないし3の何れか一項記載の使用。
  7. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 が−COOR5 基を表わし、
    4 が−COOR6 基を表わし、
    5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
    mが1ないし7を表わす、
    請求項6記載の使用。
  8. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 が−COOR5 基を表わし、
    4 がシアノ基を表わし、
    5 が炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
    mが1ないし7を表わす、
    請求項6記載の使用。
  9. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成
    し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 が−COOR5 基を表わし、
    4 が−SO2 6 基を表わし、
    5 及びR6 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基、又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わし、そして
    mが1ないし7を表わす、
    請求項6記載の使用。
  10. 次式:
    Figure 2005538072
    [式中、
    1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している2個の窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
    Xは−O−基又は−NH−基を表わし、
    2 は−(CH2 l 基を表わし、該基は、中断されていないか又は−O−基、−S−基により若しくは−NR7 −基により中断されており、及び/又は、非置換又は炭素原子数1ないし6のアルキル基により置換されており、
    nは1ないし3を表わす。]で表わされる化合物を使用することからなる、
    請求項1又は請求項2記載の使用。
  11. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって、次式:
    Figure 2005538072
    で表わされる基を形成する、
    請求項10記載の使用。
  12. 次式:
    Figure 2005538072
    [式中、
    1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、そして
    5 及びR6 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす。]で表わされる化合物を使用することからなる、
    請求項1又は請求項2記載の使用。
  13. 前記式中、
    1 及びR2 が互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 がそれらを結合している窒素原子と一緒になって、次式:
    Figure 2005538072
    で表わされる基を形成する、
    請求項12記載の使用。
  14. 次式:
    Figure 2005538072
    [式中、
    1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、該環は、中断されていないか又は−O−基により若しくは−NH−基により中断されており、
    3 はシアノ基、−COOR5 基、−CONHR5 基、−COR5 基、又は−SO2 5 基を表わし、そして
    5 は炭素原子数1ないし22のアルキル基又は炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす。]で表わされる化合物を使用することからなる、
    請求項1又は請求項2記載の使用。
  15. 前記式中、
    1 及びR2 は互いに独立して炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している窒素原子と一緒になって、次式:
    Figure 2005538072
    で表わされる基を形成する、
    請求項14記載の使用。
  16. 前記式中、
    1 又はZ2 が、オキサゾリジン環、ピロリジン環又はチアゾリジン環の形成を引き起こす原子団を表わす、
    請求項1ないし15の何れか一項記載の使用。
  17. 次式:
    Figure 2005538072
    [式中、
    8 及びR9 は互いに独立して水素原子又は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、そして
    Yは−O−基、−S−基又は−CH2 −基を表わし、そして
    1 、R3 、R4 及びnは請求項1において定義されたものと同じ意味を表わす。]で表わされる化合物を使用することからなる、
    請求項16記載の使用。
  18. 前記式中、
    1 が互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、
    3 がシアノ基、−COOR5 基、−COR5 基又は−SO2 5 基を表わし、
    4 が−COR6 基又は−COOR6 基を表わし、
    5 及びR6 が互いに独立して非置換又は炭素原子数1ないし5のアルキル基により若しくは炭素原子数1ないし5のアルコキシ基により置換された炭素原子数6ないし20のアリール基を表わす、
    請求項17記載の使用。
  19. 請求項1記載の式(1)又は(2)で表わされる化合物少なくとも1種又はそれより多くと、化粧品の許容され得るキャリア又は助剤を含む、化粧品製剤。
  20. 次式:
    Figure 2005538072
    [式中、
    1 は炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表わし、
    2 は炭素原子数1ないし5のアルキル基を表わし、或いは、R1 及びR2 はそれらを結合している2個の窒素原子と一緒になって−(CH2 m 環を形成し、
    5 は炭素原子数1ないし22のアルキル基を表わし、
    mは1ないし7を表わす。]で表わされる化合物。
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Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008507606A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. デンドリマー−アミノブタジエンをベースとするuv遮断剤
JP2008513419A (ja) * 2004-09-20 2008-05-01 ロレアル シランメロシアニンスルホン誘導体;シランメロシアニンスルホン誘導体を含有する光保護用組成物;それらのuvフィルターとしての使用
JP2008542459A (ja) * 2005-05-27 2008-11-27 ロレアル メロシアニンスルホン誘導体を使用するジベンゾイルメタン誘導体の光安定化方法;前記組み合わせを含む光保護性化粧品組成物
JP2009519993A (ja) * 2005-12-20 2009-05-21 チバ ホールディング インコーポレーテッド メロシアニン誘導体
JP2009521453A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 シェーリング−プラウ ヘルスケア プロダクツ,インコーポレイテッド Uv照射保護組成物
WO2009136624A1 (ja) 2008-05-09 2009-11-12 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物
JP2010505903A (ja) * 2006-10-13 2010-02-25 チバ ホールディング インコーポレーテッド メロシアニン誘導体
WO2010038550A1 (ja) * 2008-09-30 2010-04-08 富士フイルム株式会社 アミン類の製造方法
WO2010053017A1 (ja) * 2008-11-10 2010-05-14 富士フイルム株式会社 紫外線吸収組成物、それを用いた化粧品、医薬製剤及び、紫外線の遮断方法
JP2010516725A (ja) * 2007-01-25 2010-05-20 チバ ホールディング インコーポレーテッド 紫外線感受性有効成分の安定化
JP2010539230A (ja) * 2007-09-18 2010-12-16 フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. Uv吸収性化合物
JP2013522260A (ja) * 2010-03-15 2013-06-13 ロレアル ジベンゾイルメタン遮断剤とメロシアニンジシアノ又はシアノアセテート誘導体とを含む組成物、及びジベンゾイルメタン遮断剤の光安定化の方法
JP2013522259A (ja) * 2010-03-15 2013-06-13 ロレアル ジベンゾイルメタン系遮断剤と親水性又は水溶性のメロシアニン系uv遮断剤とを含有する組成物、及びジベンゾイルメタン系遮断剤を光安定化させる方法
JP2014529337A (ja) * 2011-07-21 2014-11-06 ロレアル ヒドロキシルおよびエーテル官能基からなる特定の極性基を含むメロシアニン誘導体を含有する化粧品および/または皮膚科学的組成物
JP2016505033A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン並びにアミノ置換2−ヒドロキシベンゾフェノン型uva遮蔽剤及び/又は親水性有機uva遮蔽剤を含む、化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505031A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン、油性相及びc1〜c4モノアルカノールを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016508993A (ja) * 2013-01-21 2016-03-24 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種の特定のアミド化合物を含む油性相とを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2017149715A (ja) * 2011-07-21 2017-08-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se メロシアニン誘導体
KR20180103147A (ko) * 2016-01-26 2018-09-18 로레알 메로시아닌과, 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜을 포함하는 유성 상을 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물

Families Citing this family (173)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060173709A1 (en) * 2005-01-31 2006-08-03 Traynor Daniel H Bodywash additive business methods
KR20060113958A (ko) * 2003-12-17 2006-11-03 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 화장품용 메로시아닌 유도체
KR20050097587A (ko) * 2004-04-01 2005-10-10 주식회사 태평양 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트를 사용하여제조된 수중유형의 화장료 조성물
GB2416351A (en) * 2004-06-29 2006-01-25 Ciba Sc Holding Ag Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation
JP2008509906A (ja) * 2004-08-11 2008-04-03 フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. アミノブタジエン系uvスクリーン
US8158136B2 (en) 2004-08-18 2012-04-17 L'oréal Emulsification system for use in cosmetics
DE602005014149D1 (de) 2004-09-20 2009-06-04 Oreal Silanmerocyaninsulphonderivate, photoprotektive zusammensetzungen damit, verwendung davon als uv-filter
CN101277674B (zh) * 2005-07-29 2013-01-16 西巴特殊化学制品控股公司 使用部花青衍生物使身体护理产品和家用产品稳定化防止uv辐射引起的降解
WO2007014848A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilization of body-care and household products against degradation by uv radiation using merocyanine derivatives
DE102005059739A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel mit Merocyaninen und Triazinen
DE102005059740A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit Merocyaninen in gelöster Form
DE102005059738A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Merocyaninhaltige Sonnenschutzmittel mit hoher UV-A-Balance
DE102005059741A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Beiersdorf Ag Pigmenthaltige Sonnenschutzmittel mit Merocyaninen
DE102006027257A1 (de) * 2006-06-09 2007-12-13 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit acyclischem Merocyanin
DE102006027238A1 (de) * 2006-06-09 2007-12-13 Beiersdorf Ag Acyclische Merocyanine in kosmetischen Zubereitungen
DE102007005334A1 (de) * 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag Piperazinderivate in diolhaltigen kosmetischen Zubereitungen
DE102007005335A1 (de) * 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag Lichtschutzzubereitung mit einer Kombination von Mikropigmenten
FR2918269B1 (fr) 2007-07-06 2016-11-25 Oreal Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses.
FR2918563B1 (fr) 2007-07-12 2009-12-04 Oreal Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire.
BRPI0816128B1 (pt) * 2007-08-24 2016-10-11 Basf Se uso de uma composição de estabilização, e, composição de estabilização
FR2931064B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2936146B1 (fr) 2008-09-24 2010-10-08 Oreal Utilisations de composes dithiolanes pour la photoprotection de la peau ; nouveaux composes dithiolanes ; compositions les contenant.
FR2936706B1 (fr) 2008-10-08 2010-12-17 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2939036B1 (fr) 2008-12-01 2010-12-17 Oreal Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition
FR2939310B1 (fr) 2008-12-08 2012-04-20 Oreal Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine
FR2939315B1 (fr) 2008-12-08 2011-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2940613B1 (fr) 2008-12-30 2012-09-21 Oreal Association de monosaccharides avec des filtres solaires et son utilisation en cosmetique
EP2451427B1 (en) 2009-07-07 2018-04-25 Basf Se Uv filter combinations comprising benzylidene malonates
FR2947724B1 (fr) 2009-07-10 2012-01-27 Oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire
FR2949341B1 (fr) * 2009-08-28 2011-09-16 Oreal Composition contenant une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates et un filtre uv merocyanine lipophile
FR2951079B1 (fr) 2009-10-08 2012-04-20 Oreal Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
JP5934648B2 (ja) 2009-10-12 2016-06-15 ロレアルL′Oreal フォトニック粒子を用いて太陽の紫外線照射から物質を光防護する方法、組成物
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
WO2011048570A2 (en) 2009-10-22 2011-04-28 L'oreal Photoprotective compositions and films, and a preparation method
EP2496310A1 (en) * 2009-11-05 2012-09-12 L'Oréal Cosmetic compositions comprising an ester derived from 4-carboxy-2-pyrrolidinone and a merocyanin screening agent; use of said derivative as a solvent for a merocyanin screening agent
BR112012014715A2 (pt) 2009-12-18 2018-10-09 Oreal "processo de tratamento cosmético da pele, e, conjunto cosmético"
FR2954940B1 (fr) 2010-01-04 2011-12-23 Oreal Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant
AU2011206609B2 (en) 2010-01-14 2013-09-19 Basf Se Water-resistant cosmetic formulations comprising a hydrophobically modified vinylpyrrolidone copolymer
FR2957249B1 (fr) * 2010-03-15 2022-12-02 Oreal Composition contenant un filtre dibenzoylmethane et un derive dicyano ou cyanoacetate de merocyanine ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane
FR2957251B1 (fr) * 2010-03-15 2012-03-02 Oreal Composition contenant une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates et un filtre uv merocyanine hydrophile ou hydrosoluble
FR2957250B1 (fr) * 2010-03-15 2012-03-23 Oreal Composition contenant un filtre dibenzoylmethane et un filtre uv merocyanine hydrophile ou hydrosoluble ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
FR2961511A1 (fr) 2010-06-16 2011-12-23 Oreal C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
DE102010045890A1 (de) * 2010-09-17 2012-03-22 Merck Patent Gmbh 2,2'-Furoin-Derivte und deren Verwendung zur Hautaufhellung
FR2967056B1 (fr) 2010-11-05 2012-11-09 Oreal Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4.
FR2975295B1 (fr) 2011-05-20 2014-12-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
FR2976482B1 (fr) 2011-06-16 2013-07-19 Oreal Utilisation d'un compose comprenant au moins une fonction nucleophile pour capturer les composes carbonyles issus de la reaction entre un ou plusieurs composes constituant le sebum et l'ozone
FR2977490B1 (fr) 2011-07-07 2014-03-21 Oreal Composition photoprotectrice
EP2734499B1 (en) * 2011-07-21 2020-06-24 Basf Se Merocyanine derivatives
FR2982147B1 (fr) 2011-11-07 2014-03-21 Oreal Composition a phase huileuse continue contenant au moins un filtre uv organique lipophile et des particules d'aerogel de silice hydrophobes.
BR112014012138A2 (pt) 2011-11-23 2017-05-30 Basf Se uso de oleogéis, e, composição cosmética
FR2986422B1 (fr) 2012-02-06 2014-02-21 Oreal Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes
FR2992858B1 (fr) 2012-07-04 2015-10-30 Oreal Composition cosmetique photoprotectrice.
FR2993176B1 (fr) 2012-07-13 2014-06-27 Oreal Composition cosmetique contenant des particules composites filtrantes de taille moyenne superieure a 0,1 micron et des particules de filtre inorganique et une phase aqueuse
US11491088B2 (en) 2012-11-06 2022-11-08 CoLabs International Corporation Compositions containing a capsule with a moisturizing agent
US11707421B2 (en) 2012-11-06 2023-07-25 Colabs Int'l Corp. Compositions containing a flexible derived capsule with an active agent
US11690793B2 (en) 2012-11-06 2023-07-04 Colabs Int'l Corp. Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen
US10322301B2 (en) 2012-11-06 2019-06-18 CoLabs International Corporation Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent
US11724134B2 (en) 2012-11-06 2023-08-15 CoLabs International Corporation Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent
EP2916814B1 (en) 2012-11-06 2020-02-12 Colabs International Corporation Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen
FR3001128B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras
JP6509743B2 (ja) 2013-01-21 2019-05-08 ロレアル メロシアニン、有機uvb遮蔽剤及び追加の有機uva遮蔽剤を含む化粧用又は皮膚用組成物
FR3001138B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse
FR3001131B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine.
BR112015017269B1 (pt) 2013-01-21 2020-03-10 L'oreal Composição cosmética e processos cosméticos não terapêuticos
FR3001142B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un filtre uva organique hydrophile et au moins une merocyanine
MX358169B (es) 2013-01-21 2018-08-08 Oreal Composicion cosmetica o dermatologica que comprende una merocianina y un agente de filtro ultravioleta (uv) de benzotriazol, lipofilo y/o un compuesto de bis-resorcinil-triazina .
FR3001137B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene
FR3001136B1 (fr) * 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique
FR3004107A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-10 Univ Rennes Composes photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
JP6779620B2 (ja) 2013-05-30 2020-11-04 ロレアル 化粧用組成物
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
US10172783B2 (en) 2014-06-04 2019-01-08 L'oreal High UV protection alcohol-free anhydrous clear system
EP3185843B1 (fr) 2014-08-28 2021-08-11 L'Oréal Composition gel/gel comprenant un filtre uv
US9820920B2 (en) 2014-09-30 2017-11-21 L'oreal High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
CN107205894A (zh) 2014-11-24 2017-09-26 欧莱雅 包含合成页硅酸盐和多元醇和/或uv过滤剂的美容组合物
US11382855B2 (en) 2014-12-18 2022-07-12 L'oreal Compositions and methods for improving the appearance of the skin
WO2016119028A1 (en) 2015-01-29 2016-08-04 L'oreal Transparent sunscreen composition
FR3037243B1 (fr) 2015-06-11 2018-11-16 L'oreal Composition comprenant un filtre uv, un polymere hydrophile reticule anionique, un tensioactif ayant une hlb inferieure ou egale a 5 et un copolymere silicone
US20160367470A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
ES2879825T3 (es) 2015-06-19 2021-11-23 Oreal Composición de protector solar que contiene altos niveles de filtros UV liposolubles
BR112017026169A2 (pt) 2015-06-29 2018-08-14 Oreal composição na forma de emulsão de óleo em água e método de prevenção e/ou controle da oleosidade da pele
FR3041528A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-31 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
FR3046063B1 (fr) 2015-12-23 2019-05-10 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice et son procede de preparation
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
FR3046927B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ether d'isosorbide
FR3046929B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique
FR3046928B1 (fr) 2016-01-26 2019-08-09 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue
FR3048359B1 (fr) * 2016-03-01 2020-11-06 Oreal Utilisation d’au moins un filtre uva long pour prevenir l’apparition de sensations dysesthesiques
US10485745B2 (en) 2016-04-29 2019-11-26 L'oreal UV-A/UV-B sunscreen composition
FR3060358B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline, un ester d'acide gras et un alkylpolyglycoside
FR3060361B1 (fr) 2016-12-21 2018-12-07 L'oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant un systeme emulsionnant particulier, une argile lipophile, une poudre d’organopolysiloxane elastomerique enrobee d’une resine de silicone
FR3060355B1 (fr) 2016-12-21 2020-01-24 L'oreal Emulsion eau-dans-huile contenant la baicaline, une base xanthique, une vitamine b3 et un sel de cation metallique multivalent
FR3060997B1 (fr) 2016-12-23 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline
JP7118591B2 (ja) 2017-02-28 2022-08-16 ロレアル レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物
FR3068354B1 (fr) 2017-06-29 2020-07-31 Oreal Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane
FR3073402B1 (fr) 2017-11-15 2020-05-15 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et/ou l’un de ses derives et un polymere acrylique particulier
FR3073409B1 (fr) 2017-11-15 2019-10-11 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un polymere acrylique.
FR3073400B1 (fr) 2017-11-15 2024-08-09 Oreal Emulsion cosmetique contenant un tensioactif gemine et un polymere lipophile
FR3074162A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
WO2019119077A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
FR3075050B1 (fr) 2017-12-19 2020-01-03 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et un compose antioxydant
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
US10813875B2 (en) 2018-04-23 2020-10-27 L'oreal Memory shape sunscreen composition
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
EP3813786A4 (en) 2018-06-27 2022-06-29 Colabs International Corporation Compositions comprising silicon dioxide-based particles including one or more agents
BR112020019792B1 (pt) 2018-06-28 2023-02-07 L'oreal Composição de filtro solar e uso de uma composição
FR3083097B1 (fr) 2018-06-28 2020-11-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un carbonate d’alkyle ou d’alkylene
KR20210030928A (ko) * 2018-07-12 2021-03-18 바스프 에스이 메로시아닌 결정화 방법
US11844855B2 (en) 2018-07-31 2023-12-19 L'oreal Sun care composition for whitening the skin, use of the sun care composition, and process of manufacture of the sun care composition
EP3829533B1 (en) 2018-07-31 2024-05-08 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
FR3090329B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-04 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
CN113474051A (zh) 2019-02-28 2021-10-01 欧莱雅 抗痤疮防晒组合物、抗痤疮防晒组合物的制备方法以及抗痤疮防晒组合物的用途
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
WO2021016684A1 (en) 2019-07-31 2021-02-04 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
FR3103705B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103704B1 (fr) 2019-11-29 2022-07-08 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3104975B1 (fr) 2019-12-20 2021-12-17 Oreal Composition à base de rétinol
FR3104976B1 (fr) 2019-12-20 2021-12-24 Oreal Composition à base de rétinol
CN111087451B (zh) * 2020-03-19 2020-07-17 广州市新纪元化妆品有限公司 一种能够增加皮肤抗皱功能的化合物及其在制备化妆品中的用途
FR3111074B1 (fr) 2020-06-08 2022-07-01 Oreal Composition à base de rétinol
FR3111075B1 (fr) 2020-06-08 2022-12-16 Oreal Composition à base de rétinol
CN116710054A (zh) 2020-06-30 2023-09-05 欧莱雅 化妆品防晒组合物、化妆品防晒组合物的用途及用于制造化妆品防晒组合物的方法
FR3112946B1 (fr) 2020-07-31 2024-01-05 Surfactgreen Utilisation d'une composition cosmétique renfermant un dérivé de glycine bétaïne pour protéger la peau contre les agressions extérieures
FR3115457B1 (fr) 2020-10-23 2022-10-21 Oreal Composition photoprotectrice
FR3115991B1 (fr) 2020-11-06 2023-11-03 Oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
FR3117824A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d’acide citrique
FR3117825A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes
FR3117856B1 (fr) 2020-12-23 2024-05-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117852B1 (fr) 2020-12-23 2023-06-23 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
FR3117794B1 (fr) 2020-12-23 2023-07-28 Oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117854B1 (fr) 2020-12-23 2024-03-15 Oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
JP2024502278A (ja) 2020-12-23 2024-01-18 ロレアル アセトアセテート官能基(functions)系のコポリマーを含む化粧用組成物
US20240000677A1 (en) 2021-01-29 2024-01-04 L'oreal Tinted cosmetic sunscreen composition, use of a tinted cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a tinted cosmetic sunscreen composition
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
CN116829119A (zh) 2021-01-29 2023-09-29 欧莱雅 油包水型化妆品防晒组合物、油包水型化妆品防晒组合物的用途和制造油包水型化妆品防晒组合物的方法
BR112023014058A2 (pt) 2021-04-23 2023-10-31 Oreal Composição cosmética de proteção solar, uso de uma composição cosmética de proteção solar e processo para fabricar uma composição cosmética de proteção solar
FR3123208A1 (fr) 2021-06-01 2022-12-02 Demeta Utilisation cosmétique d’un hydroperoxyalcool pour lutter contre les signes cutanés du vieillissement
FR3125226A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 L'oreal Pulvérisateur d’écran solaire
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3130593A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol
FR3141059A1 (fr) 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130595A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope
FR3130599A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130594A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du resvératrol et/ou un dérivé de resvératrol
WO2023110767A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
FR3130598A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
FR3130597A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3130605B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130608B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3132637A1 (fr) 2022-02-15 2023-08-18 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3145093A1 (fr) 2023-01-19 2024-07-26 L'oreal Composition stable non collante et non grasse avec propriété de transformation de texture
WO2024106520A1 (en) 2022-11-18 2024-05-23 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
FR3142344A1 (fr) 2022-11-30 2024-05-31 L'oreal Composition à base de rétinol
WO2024124310A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
WO2024124309A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
FR3142894A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol, et d’acétoacétate, et un agent réticulant
FR3142898A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide à fonctions acétoacétates
FR3142893A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol et d’acétoacétate et un agent réticulant
FR3144000A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144001A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates
FR3143985A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3143997A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé alcoxysilane à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144134A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3723154A (en) * 1971-06-21 1973-03-27 Eastman Kodak Co Photographic elements containing compounds derived from cyanomethyl sulfones
JPS5397425A (en) * 1977-02-04 1978-08-25 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide color photographic material
IT1181384B (it) * 1983-06-07 1987-09-23 Minnesota Mining & Mfg Assorbitore di ultravioletto e materiale fotografico che lo comprende
DE3531383A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-05 Agfa Gevaert Ag Fotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem uv-absorber und neue uv-absorber
JPH08239509A (ja) * 1995-03-06 1996-09-17 Fuji Photo Film Co Ltd ポリマーフィルム
CN1155569C (zh) 1998-10-02 2004-06-30 西巴特殊化学品控股有限公司 用作防晒剂的二氢吲哚衍生物

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008507606A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. デンドリマー−アミノブタジエンをベースとするuv遮断剤
JP2008513419A (ja) * 2004-09-20 2008-05-01 ロレアル シランメロシアニンスルホン誘導体;シランメロシアニンスルホン誘導体を含有する光保護用組成物;それらのuvフィルターとしての使用
JP2008542459A (ja) * 2005-05-27 2008-11-27 ロレアル メロシアニンスルホン誘導体を使用するジベンゾイルメタン誘導体の光安定化方法;前記組み合わせを含む光保護性化粧品組成物
JP2009519993A (ja) * 2005-12-20 2009-05-21 チバ ホールディング インコーポレーテッド メロシアニン誘導体
KR101345242B1 (ko) * 2005-12-20 2013-12-30 시바 홀딩 인코포레이티드 메로시아닌 유도체
JP2009521453A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 シェーリング−プラウ ヘルスケア プロダクツ,インコーポレイテッド Uv照射保護組成物
JP2010505903A (ja) * 2006-10-13 2010-02-25 チバ ホールディング インコーポレーテッド メロシアニン誘導体
JP2010516725A (ja) * 2007-01-25 2010-05-20 チバ ホールディング インコーポレーテッド 紫外線感受性有効成分の安定化
JP2010539230A (ja) * 2007-09-18 2010-12-16 フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. Uv吸収性化合物
WO2009136624A1 (ja) 2008-05-09 2009-11-12 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤組成物
WO2010038550A1 (ja) * 2008-09-30 2010-04-08 富士フイルム株式会社 アミン類の製造方法
WO2010053017A1 (ja) * 2008-11-10 2010-05-14 富士フイルム株式会社 紫外線吸収組成物、それを用いた化粧品、医薬製剤及び、紫外線の遮断方法
JP2013522259A (ja) * 2010-03-15 2013-06-13 ロレアル ジベンゾイルメタン系遮断剤と親水性又は水溶性のメロシアニン系uv遮断剤とを含有する組成物、及びジベンゾイルメタン系遮断剤を光安定化させる方法
JP2015187173A (ja) * 2010-03-15 2015-10-29 ロレアル ジベンゾイルメタン遮断剤とメロシアニンジシアノ又はシアノアセテート誘導体とを含む組成物、及びジベンゾイルメタン遮断剤の光安定化の方法
JP2013522260A (ja) * 2010-03-15 2013-06-13 ロレアル ジベンゾイルメタン遮断剤とメロシアニンジシアノ又はシアノアセテート誘導体とを含む組成物、及びジベンゾイルメタン遮断剤の光安定化の方法
JP2017149715A (ja) * 2011-07-21 2017-08-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se メロシアニン誘導体
JP2014529337A (ja) * 2011-07-21 2014-11-06 ロレアル ヒドロキシルおよびエーテル官能基からなる特定の極性基を含むメロシアニン誘導体を含有する化粧品および/または皮膚科学的組成物
US11458083B2 (en) 2011-07-21 2022-10-04 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
JP2016505033A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン並びにアミノ置換2−ヒドロキシベンゾフェノン型uva遮蔽剤及び/又は親水性有機uva遮蔽剤を含む、化粧用又は皮膚用組成物
JP2016508993A (ja) * 2013-01-21 2016-03-24 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種の特定のアミド化合物を含む油性相とを含む化粧用又は皮膚用組成物
JP2016505031A (ja) * 2013-01-21 2016-02-18 ロレアル メロシアニン、油性相及びc1〜c4モノアルカノールを含む化粧用又は皮膚用組成物
KR20180103147A (ko) * 2016-01-26 2018-09-18 로레알 메로시아닌과, 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜을 포함하는 유성 상을 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물
JP2019504081A (ja) * 2016-01-26 2019-02-14 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種のポリアルキレングリコールを含む油相とを含む化粧料組成物または皮膚科用組成物
US10792234B2 (en) 2016-01-26 2020-10-06 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an oily phase comprising at least one polyalkylene glycol
KR102219720B1 (ko) * 2016-01-26 2021-02-23 로레알 메로시아닌과, 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜을 포함하는 유성 상을 포함하는 미용 또는 피부과용 조성물
JP2021183621A (ja) * 2016-01-26 2021-12-02 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種のポリアルキレングリコールを含む油相とを含む化粧料組成物または皮膚科用組成物
JP7424746B2 (ja) 2016-01-26 2024-01-30 ロレアル メロシアニンと、少なくとも1種のポリアルキレングリコールを含む油相とを含む化粧料組成物または皮膚科用組成物

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