KR100269072B1 - 신규한7-치환-9-치환아미노-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린화합물및그의제조방법 - Google Patents

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Abstract

테트라사이클린에 저항하는 유기체를 포함하는 넓은 스펙트럼의 유기체에 대해 활성을 가지는 신규화 7-치환-9-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시 테트라사이클린 화합물이 공개된다. 본 발명의 신규한 화합물을 제조하기 위한 중간체 및 방법이 또한 공개된다.

Description

신규한 7-치환-9-치환아미노-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 화합물 및 그의 제조방법
본 발명은 테트라사이클린에 저항하는 유기체를 포함하는 넓은 스펙트럼의 유기체에 대해 항생 물질 활성을 보이고 항생제로서 유용한, 이후에 7-(치환)-9-(치환아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린로 불리는 신규한 [4-(4, 12a α)]-4-(디메틸아미노)-7-(치환)-9-(치환 아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히이드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복스아미드에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명의 신규한 화합물을 제조하는데 유용한 신규한 7-(치환)-9-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 중간체 및 신규한 화합물 및 중간체 화합물을 생산하기 위한 신규한 방법에 관한 것이다.
여러 가지의 테트라사이클린 항생물질은 1947년 이래로 인간 및 동물에 있어서 전염병의 치료를 위한 합성되고 기술되어 왔다.
테트라사이클린은 아미노아실 RNA의 결합을 막는 30S 서브유니트의 세균성 리보솜에 결합함으로써 단백질 합성을 억제한다(Chopra, 실험 약리학의 편람, 78권, 317-392, Springer-Verlag, 1985). 테트라사이클린에 대한 저항성은 이 항생물질의 이용을 제한하는 많은 임상적으로 중요한 미생물중에서 나타났다. 테트라사이클린에 대한 세균성 저항의 두 주요 메카니즘이 있다: a) 테트라사이클린의 세균내 축적을 막는 세포질 막내 위치하는 단백질에 의해 매개된 항생물질의 에너지 의존 유출(S.B. Levy 일행, Antimicrob 약물 화학요법 33, 1373-1374(1989); 및
b) 테트라사이클린이 더 이상 결합하거나 단백질 합성을 억제하지 못하도록 리보솜과 상호작용하는 세포질 단백질에 의해 매개된 리보솜 보호(A.A. Salyers, B.S. Speers 및 N. B. Shoemaker, Mol. Microbiol, 4:151-156, 1990) 저항의 유출 메카니즘은 tatA-tetL로 표시되는 저항성 결정 인자에 의해 암호화된다. 그들은 그람 염색 음성균, 예컨대, 장내균, 슈도모나스, 헤모필루스 및 에로모나스 내에서 및 그람 염색 양성균(저항 유전자 분류 K 및 L), 예컨대, 포도상구균, 바실루스 및 연쇄상구균 내에서 일반적이다. 저항의 리보솜 보호 메카니즘은 TetM, N 및 0로 표시되는 저항성 결정인자에 의해 암호화되고 포도상구균, 연쇄상구균, 캄필로박터(Campylobacter), 가르드 네렐라(Gardnerella), 에로모나스 및 아스테로콕크스 내에서 일반적이다(A.A. Salyers, B.S. Speers 및 N.B. Shoemaker, Mol. Microbiol, 4: 151-156 1990).
특히 유용한 테트라사이클린 화합물은 미노사이클린으로 알려진 7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린이다(하기 고찰된 미합중국 제3,148,212호, RE 26,253 및 제 3,226,436호를 보라). 그러나, tetK(포도상구균내 유출)이 아니라 tetB(그람염색음성균내 유출) 메카니즘을 함유하는 균주는 미노사이클린에 저항성이 있다. 또한, tetM(리보솜의 보호)을 수반하는 균주는 미노사이클린에 저항성이 있다. 본 발명은 테트라사이클린 및 미노사이클린 감수성 균주 및 몇몇 테트라사이클린 및 미노사이클린 저항성 균주에 대한 유의한 시험관내 및 생체내 활성을 보이는 신규한 테트라사이클린 화합물, 즉 tetM(리보솜 보호) 저항성 결정인자를 제공하는 화합물의 합성을 기술한다.
Duggar, 미합중국 특허 제 2,482,055호는 항세균성 활성을 가지는 발효에 의한 아우레오마이신(I)(Aureomycin t-1R(I))의 제조를 공개한다. Growich 일행, 미합중국 특허 제 3,007,965호는 I의 발효제조에 대한 개선점을 공개한다. 이들 특허의 어느 것도 6-데메틸-6-데옥시-테트라사이클린을 가르치거나 제안하지 않는다.
Beereboom 일행, 미합중국 특허 제3,043,875호는 항세균성 활성을 가지는 하기 일반식(II) 및 (III)의 테트라사이클린 유도체를 공개한다. 상기식에서, R이 H 또는 CH3이고 ; R1이 H이고 R이 CH3, OH 일때 ; R2는 H 및 N(CH3)2이고 ; X 및 Y는 할로겐이고 ; Z는 H 및 할로겐이고 B는 브로모, 클로로 및 요오도이다.
이 특허는 디(저급알킬)아미노 또는 모노(저급알킬) 아미노 치환체(Y 또는 Z에서) 및 아미노기(B 에서) 모두의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
Boothe 일행, RE 26,253호로 재특허된 미합중국 특허 제3,148,212호 및 Petisi 일행, 미합중국 특허 제 3,226,436호는 세균성 감염을 치료하는데 유용한 하기 일반식(IV)의 테트라사이클린 유도체를 공개한다.
상기식에서, R은 수소 또는 메틸이고, R1및 R2는 수소, 모노(저급 알킬) 아미노 또는 디(저급알킬) 아미노이고, 단 R1및 R2는 모두 수소일 수는 없다. 이 특허는 9-아미노 관능가(R2에서)의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
Blackwood 일행, 미합중국 특허 제 3,200,149호는 미생물적 활성을 소유하는, 하기 일반식(V) 및 (VI)의 테트라사이클린 유도체 및 그의 환원 생성물을 공개한다. 상기 식에서, Y는 수소 또는 히드록실일 수 있고, X는 수소, 클로로, 요오도, 또는 브로모일 수 있고, X1는 수소, 아미노 및 저급 알카노일아미노일 수 있고, X2는 수소 또는 니트로일 수 있고 Z는 클로로 또는 플루오로이다. 이 특허는 6-데메틸-6-데옥시-테트라사이클린 중심상에 디(저급알킬) 아미노기(X에서) 및 다른 질소 관능가(X1에서) 모두의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
Petisi일행, 미합중국 특허 제3,338,963호는 넓은 스펙트럼 항세균성 활성을 가지는 하기 일반식(VII)의 테트라사이클린 화합물을 공개한다.
상기 식에서, R1및 R2는 수소, 니트로, 아미노, 포르밀아미노, 아세틸아미노, p-(디히드록시보릴) 벤조일아미노, p-(아미노벤젠설포닐) 아미노, 염소, 브롬 또는 디아조늄이고 단, R1및 R2는 모두 수소일 수 없고 또한 R1이 염소 또는 브롬이고 R2가 수소가 아니고 및 그 반대일때, R3는 수소 또는 메틸이고 R4는 수소 또는 히드록시이다.
이 특허는 디(저급알킬)아미노 또는 모노(저급알킬)아미노 치환체(R1에서) 및 아미노 치환체(R2에서) 모두의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
Bitha 일행, 미합중국 특허 제3,341,585호는 하기 일반식(VIII)의 테트라사이클린 화합물을 공개한다. 상기 식에서, R5는 수소,α-히드록시 또는 β-히드록시이고, R6은 α-메틸 또는 β-메틸이고 R7및 R9는 각각 수소, 모노(저급 알킬)아미노 또는 디(저급 알킬) 아미노이고, 단 R7및 R9는 모두 수소일 수 없으며 또한 R5가 수소일때 R6은 α-메틸이다. 넓은 스펙트럼 항세균성 활성을 가지는 일반식(VIII)의 바람직한 실시양태는, R5가 α-히드록시 또는 β-히드록시이고 R5이α-메틸 또는 β-메틸이고, R7이 디(저급 알킬)아미노이고, R9가 수소일때이다. 이 특허는 디(저급 알킬) 아미노 또는 모노(저급 알킬)아미노 치환체(R7에서) 및 아미노 치환체(R9에서)모두의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
Shu, 미합중국 특허 제3,360,557는 항세균성 활성을 소유하는 하기 일반식(IX)의 9-히드록시-테트라사이클린을 공개한다. 상기 식에서, R1은 수소 또는 히드록시이고, R2는 수소 또는 히드록시이고, R3는 수소 또는 메틸이고, R2및 R3는 함께 취해져서 메틸렌이고, R4는 수소, 할로겐, 니트로,아미노, 모노(저급 알킬)아미노 또는 디(저급 알킬)아미노이다. 이 특허는 9-히드록시테트라사이클린에 한하고 현재 청구된 화합물을 가르치거나 제안하지 않는다.
Zambrano, 미합중국 특허 제 3,360,561호는 하기 일반식(X)의 9-니트로테트라사이클린을 제조하는 방법을 공개한다. 상기 식에서, R5는 수소 또는 히드록시이고, R1는 수소 또는 히드록시이고, R6은 수소 또는 메틸이고, R1및 R6은 함께 취해져서 메틸렌이고, R7은 수소, 클로로 또는 니트로이고 R9는 수소 또는 니트로이고, 단, R7및 R9는 모두 수소일 수 없다. 이 특허는 디(저급 알킬) 아미노 또는 모노(저급 알킬)아미노 치환체(R7에서) 및 아미노 관능가(R9에서) 모두의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
Martell일행, 미합중국 특허 제 3,518,306호는 생체내에서 항세균성 활성을 소유하는 하기 일반식(XI)의 7-및/또는 9-(N-니트로소알킬 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린을 공개한다. 이 특허는 디(저급 알킬) 아미노 또는 모노(저급 알킬)아미노 치환체(C-7에서) 및 아미노 관능가(C-9에서) 모두의 포함을 가르치거나 제안하지 않는다.
미합중국 제 5,021,407호에서, 테트라사이클린 저항 세균의 저항성을 극복하는 방법이 공개된다. 방법은 테트라사이클린 형 항생물질과 함께 차단제 화합물을 이용하는 것을 포함함다. 이 특허는 그 자체로 저항성 유기체에 대해 활성을 가지는 신규한 테트라사이클린 화합물을 공개하지 않는다.
요약하면, 상기 특허중 어느 것도 본 출원의 신규한 화합물을 가르치거나 제안하지 않는다. 게다가, 상기 특허중 어느 것도 테트라사이클린에 정상적으로 감수성인 균주 뿐만 아니라 테트라사이클린 및 미노사이클린 저항성 균주에 대해 활성을 가지는 신규한 테트라사이클린 화합물을 가르치거나 제안하지 않는다.
본 발명은 항세균성 활성을 가지는, 하기 일반식 I 및 II에 의해 대표되는 신규한 7-(치환)-9-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린; 이 새로운 화합물을 사용하는 온혈동물에 있어서 전염병을 치료하는 방법; 수의학적 질병을 치료하거나 조절하는 방법; 이 화합물을 함유하는 제약적 제제; 이 화합물의 생산을 위한 신규한 중간체 화합물 및 방법에 관한 것이다. 더 특별히, 본 발명은 테트라사이클린에 정상적으로 감수성인 균주에 대한 높은 수준의 활성 뿐 아니라, 테트라사이클린 저항성 균주에 대한 시험관내 및 생체내 항생물질 활성을 증가시킨 하기 일반식 I 및 II 의 화합물 및 약리학적으로 허용 가능한 유기 및 무기염 또는 금속 복합체에 관한 것이다.
일반식 I 및 II에서, X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로 부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오로 또는 요오도로 부터 선택되고;
X=NR1R2및 R1=수소일때,
R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸;
및 R1=메틸 또는 에틸일때,
R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필;
및 R1=n-프로필일때,
R2=n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필;
및 R1=1-메틸에틸일때,
R2=n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필;
및 R1=n-부틸일때,
R2=n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필;
및 R1=1-메틸프로필일때,
R2=2-메틸프로필;
R이 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2- 로 부터 선택되고;
및 R=R4(CH2)nCO- 및 n=0 일때,
R4는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 아미노; 직 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6) 시클로알킬기; 치환(C3-C6) 시클로알킬기((C1-C3) 알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3) 아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; 치환(C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기; 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로 부터 선택된 α-아미노-(C1-C4) 알킬기; 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학 이성질체로 부터 선택된 카르복시(C2-C4) 알킬아미노기; 페닐글리실 같은 (C7-C9) 아르알킬아미노기; (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노 치환(C1-C4) 알킬기, 페닐 또는 p-히드록시페닐로 부터 선택된 치환; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 메트캅토메틸, α-메트캅토에틸, α-메트캅토-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-메트캅프로필로부터 선택된 α-메르갑토(C1-C3) 알킬기; 할로(C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z= N, O, S 또는 Se
예컨데, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌린, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬 기로 부터 선택된다) 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는, (C1-C3)알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는, Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로 사이클기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6)시클로알킬카르보닐, 예컨대, 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, (2,3-디메틸시클로프로필)카르보닐, (1,2-디메틸시클로프로필)카르보닐, (2-에틸시클로프로필)카르보닐, (2-메틸시클로토펜틸)카르보닐 또는 (3-에틸시클로부틸)카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10)아로일, 할로치환(C6-C10)아로일, 예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일, (C1-C4)알킬벤조일, 예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리;
Z= N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴,인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-6]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕신카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐 에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는, (C1-C3)알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 (헤테로 사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환 비닐기[(C1-C3) 알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기, 치환(C6-C10)알릴기(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환), 할로 (C1-C3)알킬기, 예컨대, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
예컨데, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피론리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴로 부터 선택되는 헤테로사이클로기로 부터 선택된 치환]; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대, 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 터트-부톡시; 페녹시 또는 치환 페녹시로부터 선택된 C6-알릴옥시기(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환); (C7-C10) 아르알킬옥시기, 예컨대, 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 비닐옥시 또는 치환 비닐옥시기((C1-C4) 알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴로 부터 선택된 치환); RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나, RaRb(CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬 [직 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다);
또는 RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 및 R=R4(CH2)nCO- 및 n=1-4 일때, R4는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸 에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기; 치환 (C3-C6) 시클로알킬기 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; 치환 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); (C7-C9)아르알킬기, 예컨대, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6)시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로치환 (C6-C10)아로일, 예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는, 3,4-디플루오로벤조일, (C1-C4)알킬벤조일, 예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리로 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미자조리[4,5,-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는, (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는, 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 (헤테로사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대, 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 터트-부톡시; 페녹시 또는 치환 페녹시로 부터 선택된 C6-알릴옥시기(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); (C7-C10) 아르알킬옥시 기, 예컨대, 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 알릴티오로 부터 선택된 (C1-C3) 알킬티오기; 페닐티오 또는 치환 페닐티오로 부터 선택된 C6-알릴티오기(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); 페닐설포닐 또는 치환 페닐설포닐로 부터 선택된 C6-알릴설포닐기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); (C7-C8) 아르알킬티오기, 예컨대, 벤질티오, 1-페닐에틸티오 또는 2-페닐에틸티오; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐, 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리;
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리;
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로 사이클기; 히드록시기; 메르캅토기; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1.1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸 또는 1-메틸-1-에틸프로필아미노로 부터 선택된 모노-또는 디-직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노기; (C2-C5) 아자시클로알킬기, 예컨대, 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르포리닐 또는 2-메틸피롤리디닐; 아미노 아세트산, α-아미노프로피온 산, α-아미노부티르 산 및 그들의 광학 이성질체로 부터 선택된 카르복시 (C2-C4) 알킬아미노기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 할로 (C1-C3) 알킬기, 예컨대, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알릴카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로치환 (C6-C10) 아로일, 예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일, (C1-C4) 알킬벤조일, 예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸) 벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이디마졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 리아졸릴, 벤조리아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4,5-ｂ] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 (헤테로 사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 터트-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아노기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭시카르보닐, 알릴옥시카르보닐 또는 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는(CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 및 R=R4'(CH2)nSO2- 및 n=0 일 때, R4'는 다음으로 부터 선택된다; 아미노; 직쇄 또는 분지 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸, 아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르포리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, 7-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직 또는 분지(C1-C4) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6) 시클로알킬기; 치환 (C3-C6) 시클로알킬기 ((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3) 아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; 치환 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기; 할로(C1-C3) 알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸, ; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로 사이클기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다);
및 R=R4'(CH2)nSO2- 및 n=1-4 일 때, R4'는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬기; (C1-C4) 카르복시알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로 헥실로 부터 선택한 (C3-C6) 시클로알킬기; 치환(C3-C6) 시클로 알킬기((C1-C3) 알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3) 아실로 부터 선택한 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; 치환(C6-C10); 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 터트-부톡시; 페녹시 또는 치환 페녹시로 부터 선택된 C6-알릴옥시기 (할로, (C1-C3) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); (C7-C10) 아르알킬옥시기, 예컨대 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 메틸티오, 에틸티오 또는 n-프로필티오로 부터 선택된 (C1-C3) 알킬티오기; 페닐티오 또는 치환 페닐티오로 부터 선택된 C6-알릴티오기 (할로, (C1-C3) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); (C7-C8) 아르알킬티오기, 예컨대, 벤질티오, 1-페닐에틸리오 또는 2-페닐에틸티오; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시기, 메르캅토기; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸 또는 1-메틸-1-에틸프로필 아미노로 부터 선택된 모노-또는 디-직쇄 또는 분지 (C1-C6) 알킬아미노기; 할로 (C1-C3) 알킬기, 예컨대 브로모에틸, 플루오로에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로치환 (C6-C10) 아로일, 예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일, (C1-C4) 알킬벤조일, 예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 또는 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는, 하나 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된(헤테로사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 메톡시카르보닐, 에톡시 카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭시카트보닐, 알릴옥시카르보닐 또는 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기; R5는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; (C7-C9) 아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리;
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택되는 헤테로사이클기;
또는 -(CH2)n COOR7(여기서, n=1-4) 및 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기로 부터 선택된다. R6는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; (C7-C9) 아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논, 또는 N-아미노 이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택되는 헤테로사이클기;
또는 -(CH2)nCOOR7(여기서, n=0-4) 및 R7'은; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴로 부터 선택된다; 단, R5및 R6은 모두 수소일 수는 없다;
또는 R5및 R6은 함께 취해져서 (CH2)2W(CH2)2-(여기서, W는 (CH2)n및 n=0, 1-, -NH, -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지] N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘로 부터 선택된 치환 동축체로 부터 선택된다)이다.
바람직한 화합물은 상기 일반식 I 및 II에 따른 화합물; 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기염 또는 금속 복합체이다.
여기서 X는 아미노, NR1R2또는 할로겐으로 부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오로 또는 요오도로 부터 선택되고;
X= NR1R2및 R1=수소일때.
R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필,
2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸;
및 R1=메틸 또는 에틸일 때,
R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필;
R이 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로 부터 선택되고; 및 R=R4(CH2)nCO- 및 n=0 일 때, R4는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 시클로프로필 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된(C3-C6)시클로알킬기; 치환 (C1-C3) 시클로알킬기((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3) 아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; 치환(C6-C10) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로부터 선택된 α-아미노-(C1-C4)알킬기; 아미노 아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학 이성질체로 부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;
페닐글리실같은 (C7-C9) 아르알킬아미노기; (C1-C4)알콕시카르보닐 아미노 치환(C1-C4) 알킬기, 페닐 또는 p-히드록시페닐로 부터 선택된 치환; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 할로 (C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸,2-플ㅊ루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도 에틸; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택되는 헤테로사이클기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸(C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 예컨대, 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, (2,3-디메틸 시클로프로필)카르보닐, (1,2-디메틸시클로프로필)카르보닐, (2-에틸시클로프로필)카르보닐, (2-메틸시클로펜틸)카르보닐 또는 (3-에틸시클로부틸)카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아토일, 할로치환(C6-C10) 아로일, 예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일, (C1-C4)알킬벤조일, 예컨대, 4-플루오일, 2-메틸톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸) 벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된(헤테로사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시 카르보닐기; 비닐 또는 치환 비닐기[(C1-C3) 알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기, 치환(C6-C10); (C7-C9) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 할로(C1-C3) 알킬기, 예컨대, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요요도에틸, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진, 5원 방향족 또는 포화고리 :
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴로 부터 선택되는 헤테로 사이클기로 부터 선택된 치환]; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대, 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 터트-부톡시; 페녹시 또는 치환 페녹시로 부터 선택된 C6-알릴옥시기(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); (C7-C10) 아르알킬옥시기, 예컨대, 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 비닐옥시 또는 치환 비닐 옥시기((C1-C4) 알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 선택된 (C6-C10) 알릴로 부터 선택된 치환); RaRb아미노(C1-C4) 알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다(여기서, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다);
및 R=R4(CH2)nCO2- 및 n=1-4 일 때, R4는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 (C1-C4) 알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르포리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된(C6-C10)알릴기; 치환 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로치환(C6-C10) 아로일, 예컨대, 펜타플루오로 벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일(C1-C4) 알킬벤조일, 예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸) 벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐메틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된(헤테로사이클)카르보닐로 부터 선택한 아실옥시 또는 할로아실옥시기; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대, 아릴옥시, 메톡시 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 터트-부톡시; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 페녹시 또는 치환 페녹시로 부터 선택된 C6-알릴옥시기(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 알릴티오로 부터 선택된 (C1-C3) 알킬티오기; 페닐티오 또는 치환 페닐티오로 부터 선택된 C6-알릴티오기(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환); 페닐설포닐 또는 치환 페닐설포닐로 부터 선택된 C6-알릴설포닐기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 할로(C1-C3) 알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸,2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도 에틸; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸(C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로치환(C6-C10) 아로일, 예컨대, 펜타플루오로 벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일, (C1-C4) 알킬벤조일, 예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일 또는 헤테로사이클이, 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리,
예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된(헤테로 사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 터트-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기; 및 R=R4'(CH2)nSO- 및 n=0일 때, R4'는 다음으로 부터 선택된다; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; 치환 (C6-C10) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로사이클기: 및 R=R4'(CH2)nSO2- 및 n=1-4일 때, R4'는 다음으로 부터 선택된다; 수소 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; 치환 (C6-C10) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); (C1-C4) 알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 n-부톡시, 이소-부톡시 또는 터트-부톡시; 페녹시 또는, 치환 페녹시로 부터 선택된 C6-아릴옥시기(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환); (C7-C10) 아르알킬옥시기, 예컨대 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시;(C1-C4) 카르복시알킬기; R5는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; (C7-C9) 아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리;
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노 이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택되는 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7(여기서, n=0-4) 및 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴로 부터 선택된다; R6은 다음으로부터 선택된다; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; (C7-C9) 아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레라졸릴, 또는 두 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴 또는 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다), 예컨대, r-부티로락탐, r-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가지는 6원 방향족 고리, 예컨대, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐 또는, 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화 고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐로 부터 선택된 헤테로사이클기: 또는
-(CH2)n COOR7(여기서, n=0-4) 및 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴로 부터 선택된다; 단, R5및 R6은 모두 수소일 수는 없다; 또는 R5및 R6은 함께 취해져서 (CH2)2W(CH2)2-(,여기서 W은 (CH2)n 및 n=0-1 -NH, -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸 (L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로 부터 선택된 치환 동족체로 부터 선택된다.
특히 바람직한 화합물은 상기 일반식 I 및 II에 따른 하기 화합물, 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기염 또는 금속 복합체이다: 이때,
X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로 부터 선택되고;
할로겐은 브롬, 염소, 플루오르 또는 요오도로 부터 선택되며;
X=NR1R2이고 R1=수소 일때 ,
R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸이고;
및 R1=메틸 또는 에틸일 때,
R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필
또는 2-메틸프로필이고;
R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4(CH2)nSO- 로 부터 선택되고;
R= R4(CH2)nCO- 이고 n=0일 때,
R4는 다음으로 부터 선택된다; 수소; 아미노 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노;
디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된(C3-C6) 시클로알킬기; 치환된 (C3-C6) 시클로알킬기((C1-C3) 알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; (C6-C10) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로 부터 선택된 α-아미노(C1-C4) 알킬기; 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 이들의 광학 이성질체로 부터 선택된 카르복시(C2-C4) 알킬아미노기; 페닐글리실과 같은 (C7-C9)아르알킬아미노기; 페닐 또는 p-히드록시 페닐로 부터 선택된 치환인 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노 치환된 (C1-C4) 알킬기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도 에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기; 피리딜, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디는과 같은 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로 사이클기; 아세틸, 프로피오닐, ㅡ클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, (2,3-디메틸시클로프로필)카르보닐, (1,2-디메틸시클로프로필)카르보닐, (2-에틸시클로프로필)카르보닐, (2-메틸시클로펜틸) 카르보닐, 또는 (3-에틸시클로부틸)카르보닐과 같은 (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오토벤조일과 같은 할로 치환된 (C6-C10)아로일, 4-톨루오일, 2-메틸벤조일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일과 같은 (C1-C4) 알킬벤조일, 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라하이드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그 곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개, N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탑, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
또한, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된(헤테로 사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 메톡시카르보닐, ,에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐기 또는 분지쇄 알릴옥시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환된 비닐기[(C1-C3) 알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; 치환된(C6-C10) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도 에틸과 같은 할로 (C1-C3) 알킬기, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리로 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리로 부터 선택된 헤테로 사이클기:
Z = N, O, S 또는 Se
로 부터 선택된 치환];
알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-알릴옥시기; 벤질옥시 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시와 같은 (C7-C10) 아르알킬옥시기; 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기(C1-C4) 알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 알릴로 부터 선택된 치환); RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (여기서 W 는-N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다);
및 R=R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로 부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸 에틸로 부터 선택된(C1-C3) 알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치한 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)알릴기; 치환된 (C6-C10) 알릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로 아세틸, (C3-C6)시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 펜타플루오로벤조일,-4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일과 같은 할로 치환된 (C6-C10)아로일, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 4-(1-메틸에틸)벤조일과 같은 (C1-C4) 알킬벤조일, 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리디닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히이드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그 곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부틸로락탑, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
또한, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르포리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된(헤테로사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실기; 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디((C1-C3) 알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-알릴옥시기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, (이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다 이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 메틸티오, 에틸티오, 프로필리오 또는 알릴티오로 부터 선택된(C1-C3) 알킬티오기; 페닐리오 또는 치환된 페닐리오 (할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C4) 알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-알릴티오기;페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-알릴설포닐기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다),
또한, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐, 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도 에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모페닐카르보닐 또는 3,4-디플루오르벤조일과 같은 할로 치환된 (C6-C10)아로일, 4-톨루오일, 2-톨루오일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일과 같은 (C1-C4)알킬벤조일, 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤릴디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤릴닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에틸, 티에틸, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리 :
Z = N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리 :
(A는 수소 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭 - 트리아지닐, 비대칭 - 트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3 - 디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된(헤테로사이클) 카르보닐로부터 선택된 아실 또는 할로아실기 ;
및 R = R4'(CH2)nSO2- 이고 n = 0 일때, R4'는 다음으로부터 선택된다: 아미노 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노 ; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α- 나프틸 또는β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기 ; 치환된 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤릴디닐, 3-피롤릴디닐, 2-피롤릴닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리 :
(A는 수소 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭 - 트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3 - 디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기;
및 R = R4'(CH2)nSO2- 이고 n = 1-4 일때, R4'는 다음으로부터 선택된다: 수소; 아미노 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노 ; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; RaRb아미노(C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], N, -H-NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], -0 또는 S로부터 선택된다);
또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸트리필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다);
R5는 다음으로부터 선택된다; 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3) 알킬기; 페닐, α- 나프틸 또는β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기 ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9) 아르알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌리, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 5원 방향족 또는 포화고리;
Z-N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
(A는 수소 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3 - 디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7',
이때, n=0-4 이고 R7은 수소; 메틸, 에틸 n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3) 알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기로부터 선택된다.
R6는 다음으로부터 선택된다
및 R6은 모두 소수이 수는 없고: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9) 아르알킬기; 페롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에틸, 티에틸, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z = N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리 :
(A는 수소 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3 - 디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7', 이때, n=0-4 이고 R7'은 수소; 메틸, 에틸 n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3) 알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기로부터 선택된다; 단, R5및 R6는 모두 소수일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때, W가 (CH2)n, n=0-1, -NH, -(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
가장 특히 바람직한 화합물은 상기 일반식 I 및 II에 따른 하기 화합물, 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기염 또는 금속 복합체이다: 이때,
X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오르 또는 요오도로부터 선택되면;
및 X=NR1R2이고 R1= 수소일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸이고;
및 R1= 메틸 또는 에틸일 때, R2= 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되고;
및 R=R4(CH2)nCO- 이고 n=0 일 때, R4는 다음으로부터 선택된다; 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸리) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2) 알킬기; 페닐, α- 나프틸 또는β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기 ; 치환된 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 이들의 광학 이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4) 알킬아미노기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 티플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤릴디닐, 3-피롤리디닐 2-피롤릴닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z-N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리 :
(A는 수소 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환된 비닐기[(C1-C3) 알킬기, 할로겐, 페닐, α- 나프틸, β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기 ; 치환된 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 브로모메틸, 플루오로메틸 디플로오로메틸, 트리플루오로에틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리로부터 선택된 헤테로사이클기:
Z = N, O, S 또는 Se
로부터 선택된 치환];
알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 3차-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카로복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-알릴옥시기; 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시와 같은 (C7-C10)아르알킬옥시기, 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기((C1-C4) 알킬 , 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴로부터 선택된 치환);
RaRb아미노(C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다);
또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다);
및 R=R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로부터 선택된다; 수소; 메틸 또는 메틸로부터 선택된 (C1-C3) 알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α- 나프틸 또는β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기 ; 치환된 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일과 같은 할로 치환된(C6-C10) 아로일, 4-플루오일, 2-톨루오일, 4-(1-메틸 에틸)벤조일과 같은 (C1-C4) 알킬벤조일 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤릴닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리;
Z = N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리 :
(A는 수소 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-알릴; 치환된 C6-알릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르포리닐과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 (헤테로사이클) 카르보닐로부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기; 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; RaRb아미노(C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다); 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기; t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
및 R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4'는 다음으로부터 선택된다; 아미노 ; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노 ; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α- 나프틸 또는β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 알릴기; 치환된 (C6-C10) 알릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤릴닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조 [4, 5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리 :
Z 또는 Z1= N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리 :
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기로부터 선택된다), 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화고리로 부터 선택된 헤테로사이클기;
R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=1-4일때, R4'는 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기로부터 선택되고; R5다음으로부터 선택된다 : 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9) 아르알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기로부터 선택된다), 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 이웃하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7, 이때 n=0-4이고, R7이 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3) 알킬기; 또는 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기로부터 선택된다;
R6는 다음으로부터 선택된다 : 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9) 아르알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라질, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택된다), 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 (CH2)nCOOR7', 이때 n=0-4이고, R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 (C1-C3) 알킬; 또는 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴로부터 선택된다; 단 R6및 R6는 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R65및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때, W가 (CH2)n, n=0-1, -NH,-N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
특별히 관심있는 화합물은 상기 일반식 I 및 II에 따른 하기 화합물, 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기염 또는 금속 복합체이다: 이때,
X는 아미노, NR1R2또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오르 또는 요오드로부터 선택되며;
및 X=NR1R2이고 R1=메틸 또는 에틸일때;
R2= 메틸 또는 에틸이고,
R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되고;
및 R=R4(CH2)nCO-이고 n=0 일때,
R4는 다음으로부터 선택된다 : 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에틸, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O, 또는 S 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, 또는 S
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O 또는 S 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, 0, 또는 S
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O 또는 S 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2) 알킬; C6-아릴로부터 선택된다)로부터 선택된 헤테로사이클기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기, 비닐 또는 치환된 비닐기 [(C1-C2) 알킬기, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기, 치환된 (C6-C10)아릴기(할로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된 치환), 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루로오에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도 에틸과 같은 할로 (C1-C4)알킬기로부터 선택된 치환]; 아릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬로부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-아릴옥시기; 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시와 같은 (C7-C10) 아르알킬옥시기; 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기 ((C1-C2) 알킬로부터 선택된 치환); RaRb아미노(C1-C4)알콕시기 (이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이다); 또는 RaRb아미녹시기 (이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이다;
및 R=R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 (C1-C2)알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 또는 1-(1,2,3-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 니트로 아미노, (C1-C4) 알콕시카르보닐로부터 선택된 치환); 아세틸, 프로피오닐 또는 클로로아세틸로부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기; 아릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; RaRb아미노 (C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때, W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다), 0 또는 S로부터 선택된다); 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모메틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로(C1-C3)알킬기; t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
및 R-= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4는 다음으로부터 선택된다 : 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 니트로, (C1-C4) 알콕시카르보닐로 부터 선택된 치환); 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, 또는 S
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O 또는 S 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O 또는 S
로 부터 선택된 헤테로사이클기;
및 R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4 일때, R4'는 수소; 메틸 또는 에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C2)알킬기로 부터 선택되고;
R5는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기로 부터 선택되고;
R6는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 (C1-C3)알킬기로 부터 선택되며; 단 R5및 R6는 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. 이때, W가 (CH2)n, n=0-1, -NH, -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로 부터 선택된 치환된 동족체로 부터 선택된다.
또한 본 발명에 포함된 것은 상기 일반식 I 및 II의 화합물을 생성하기 위한 중간체로서 유용한 화합물이다. 상기 중간체 화합물은 하기 일반식을 갖는 화합물을 포함한다.
이때, 일반식 III 및 IV에서,
Y는 NO2이고;
R은 R=R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2- 로부터 선택되며,
및 R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6) 시클로 알킬기; 치환된 C3-C6)시클로알킬기((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노, 또는 (C1-C3)아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기; 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로 부터 선택된 α-아미노 (C1-C4)알킬기; 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 이들의 광학이성질체로 부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기; 페닐글리실과 같은 (C7-C9) 아르알킬아미노기; 페닐 또는 P-히드록시페닐로 부터 선택된 치환인(C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환된 (C1-C4)알킬기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3)알킬기; 멀캅토메틸, α-멀캅토에틸, α-멀캅토-1-메틸에틸 또는 α-멀캅토프로필로 부터 선택된 α-멀캅토 (C1-C3)알킬기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로 (C1-C3)알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로 사이클기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, (2,3-디메틸시클로프로필)카르보닐, (1,2-디메틸시클로프로필)카르보닐, (2-에틸시클로프로필)카르보닐, (2-메틸시클로펜틸)카르보닐 또는 (3-에틸시클로부틸)카르보닐과 같은 (C3-C6)시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10)아로일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일과 같은 할로 치환된 (C6-C10)아로일, 4-톨루오일, 2-톨루오일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일과 같은 (C1-C4)알킬 벤조일, 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드라퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 (헤테로 사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 아릴옥시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환된 비닐기 [(C1-C3)알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴기, 치환된 (C6-C10)아릴기 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환), 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로(C1-C3)알킬기, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
로 부터 선택된 헤테로사이클기로 부터 선택된 치환]; 아릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4)알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴옥시기; 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시와 같은 (C7-C10)아르알킬옥시기; 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기((C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴로 부터 선택된 치환); RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다(이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ; 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=1-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ;
및 R= R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로 부터 선택된다 : 수소 ; 아미노 ; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6) 시클로알킬기; 치환된 (C3-C6)시클로알킬기 ((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로 부터 선택된 치환) ; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐 프로필과 같은 (C7-C9) 아르알킬기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로 아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10)아로일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일과 같은 할로 치환된 (C6-C10)아로일, 4-톨루오일, 2-톨루오일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일과 같은 (C1-C4)알킬벤조일, 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸 인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 이웃하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 (헤테로사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기; 아릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4)알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴옥시기; 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시와 같은 (C7-C10)아르알킬옥시기, 메틸티오, 에틸티오, 프로필리오 또는 아릴티오로 부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기; 페닐티오 또는 치환된 페닐티오(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴티오기; 페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴설포닐기;
벤질티오, 1-페닐에틸티오 또는 2-페닐에틸티오와같은 (C7-C8) 아르알킬티오기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부가된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시기; 멀캅토기; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 또는 1-메틸-1-에틸프로필 아미노로부터 선택된 모노-또는 디-직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노기; 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 2-메틸피롤리디닐과 같은 (C2-C5) 아자시클로알킬기; 아미노아세트산, α-아미노프로피온산, α-아미노부티르산 및 이들의 광학 이성질체로부터 선택된 카르복시 (C2-C4) 알킬아미노기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오드에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10) 아토일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일, 3,4-디플루오로벤조일과 같은 할로 치환된 (C6-C10) 아로일, 4-톨루오일, 2-톨루오일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일과 같은 (C1-C4) 알킬벤조일, 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 (헤테로사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로 아실기; t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐 아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 도는 분지쇄 프로폭시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ;
또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ;
및 R= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4'는 다음으로 부터 선택된다 : 아미노; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노 메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6) 시클로알킬기; 치환된 (C3-C6) 시클로알킬기 ((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3) 아실로부터 선택된 치환) ; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9) 아르알킬기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로 (C1-C3)알킬기 ; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ;
또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ;
및 R= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=1-4 일때, R4'는 다음으로 부터 선택된다 : 수소; 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기; 치환된 (C3-C6)시클로알킬기((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기; 아릴옥시, 메톡시, 에톡시 n-프록폭시, 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시 (할로, (C1-C3) 알킬, 니트로 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴옥시기; 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시와 같은 (C7-C10) 아르알킬옥시기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ; 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택된다], 0 또는 S로부터 선택된다) ; 메틸티오, 에틸티오 또는 n-프로필티오로부터 선택된 (C1-C3) 알킬티오기; 페닐티오 또는 치환된 페닐티오 (할로, (C1-C3) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴티오기; 벤질티오, 1-페닐에틸티오 또는 2-페닐에틸티오와 같은 (C7-C8)아르알킬티오기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐, 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시기; 멀캅토기; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸 또는 1-메틸-1-에틸프로필 아미노로부터 선택된 모노- 또는 디-직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬 아미노기; 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸과 같은 할로(C1-C3) 알킬기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일과 같은 할로치환된 (C6-C10) 아로일 4-톨루오일, 2-톨루오일 또는 4-(1-메틸에틸) 벤조일과 같은(C1-C4)알킬벤조일, 또는 헤테로사이클이 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 (헤테로사이클) 카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로 아실기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 또는 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4)알콕시 카르보닐기;
R5다음으로부터 선택된다:는 수소; 메틸, 에틸, -프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, -나프틸 또는 -나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9)아르알킬기; 피롤릴, ρ-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은, 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리로 부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7, 이때, n=0-4 이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기로 부터 선택된다;
R6는 다음으로 부터 선택된다. 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필과 같은 (C7-C9)아르알킬기; 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로퓨라닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴과 같은 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
, 또는 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴과 같은, 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
, 또는 γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택된다)
, 또는 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐과 같은 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐과 같은 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 (CH2)nCOOR7'이때, n=0-4이고 R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴로 부터 선택된다; 단 R5및 R6는 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때, W가 (CH2)n, n=0-1, -NH, -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -N (C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D)프롤린, 에틸(L 또는 D)프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로 부터 선택된 치환된 동적체로 부터 선택된다.
상기 일반식 III 및 IV에 따른 바람직한 화합물은 하기 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기염 또는 금속 복합체이다. 이때 : Y는 NO2이고;
R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되며;
및 R이 R4(CH2)nCO-이고 n=0 일때, R4는 다음으로 부터 선택된다 : 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노에틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)으로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기; 치환된 (C3-C6)시클로알킬기((C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터의 치환) ; 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로 부터 선택된 α-아미노(C1-C4)알킬기; 아미노아세트산, α-아미노부티르 산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학이성질체로 부터 선택된 카르복시(C2-C4) 알킬아미노기; (C7-C9)아르알킬아미노 기, 예컨대 페닐글리실; (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환(C1-C4)알킬기, 페닐 또는 p-히드록시페닐로 부터 선택된 치환; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로 부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3) 알킬기; 할로 (C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴, 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐, 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로 부터 선택된 헤테로사이클기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐(예컨대, 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐), (2,3-디메틸시클로프로필)카르보닐), (1,2-디메틸시클로프로필)카르보닐, (2-에틸시클로프로필)카르보닐, (2-메틸시클로펜틸)카르보닐 또는 (3-에틸시클로부틸)카르보닐), 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10)아로일기, 할로 치환 (C6-C10)아로일(예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4)알킬벤조일 (예컨대, 4-톨루오일, 2-메틸 톨루오일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일), 또는 (헤테로사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실 또는 할로아실기, 이때, 헤테로사이클은 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9)-아르알킬기로 부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리,
예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐, 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로 부터 선택된다; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로 부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환된 비닐기[(C1-C3)알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴 기, 치환된(C6-C10) 아릴 기(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환), 할로(C1-C3) 알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸, 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴로 부터 선택된 헤테로사이클기로 부터 선택된 치환]; (C1-C4)알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴옥시기; (C7-C10)아르알킬옥시 기, 예컨대 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 비닐옥시 또는 치환 비닐옥시기((C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴로 부터 선택된 치환); RaRb아미노 (C1-C4)알콕시 기(이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], 0 또는 S로 부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시 기, (이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6 이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다, 이때 W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택됨), 0 또는 S로 부터 선택됨) ;
및 R= R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로 부터 선택된다 : 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 (C1-C3) 알킬기; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로 치환된 (C6-C10)아로일 (예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4)알킬벤조일(예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 4-(1-메틸에틸) 벤조 일) 또는 (헤테로사이클)카르보닐로 부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기, 헤테로사이클은 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대, 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로 부터 선택된다; 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와같은 (C1-C4)알콕시기; RaRb아미노 (C1-C4)알콕시 기(이때, Ra,Rb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], 0 또는 S로 부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시기, (이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-매틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6 이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때,W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택됨), 0 또는 S로 부터 선택됨) ; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴옥시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 알릴티오로 부터 선택된 (C1-C3)알킬티오 기; 페닐티오 또는 치환된 페닐티오(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 리올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환)으로 부터 선택된 C6-아릴티오기; 페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-아릴설포닐 기; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로 부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3) 알킬기; 할로 (C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프틸로부터 선택된(C6-C10) 아로일, 할로 치환 (C6-C10) 아로일(예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4) 알킬벤조일 (예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일), 또는 (헤테로사이클)카르보닐로부터 선택된 아실 또는 할로아실기, 이때 헤테로사이클은 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴,
또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된다; t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
및 R= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4'는 다음으로 부터 선택된다 : 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬 기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴,
또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로 부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클;
및 R= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=1-4 일때, R4'는 다음으로 부터 선택된다 : 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬 기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시 또는 t-부톡시; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-아릴옥시기; (C7-C10)아르알킬옥시기, 예컨대, 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; (C1-C4) 카르복시알킬 기로부터 선택되며;
R5는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴 기; (C7-C9) 아르알킬 기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노(C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 (CH2)nCOOR7이때, n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직선 또는 분지(C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴기로 부터 선택된다;
는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; (C7-C9) 아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 임의로 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 (CH2)nCOOR7(이때, n=0-4 이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직선 또는 분지(C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10)아릴기로 부터 선택되며; 단, R5및 R6가 둘다 소수일수는 없거나; 함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2-으로서 이때는 (CH2)n, (n=0-1), -NH, -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린 에틸(L 또는 D)프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
상기 일반식 III 및 IV에 따른 특히 바람직한 화합물은 하기 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기 염 또는 금속 복합체이다: Y는 NO2이고;
R은 R4(CH2)nCO2- 또는 R4'(CH2)nSO2-로 부터 선택되며;
및 R이 R4(CH2)nCO2- 이고 n=0 일때,
R4는 다음으로부터 선택된다 : 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 또는 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6) 시클로알킬기; 치환된 C3-C6)시클로알킬기((C1-C3)알킬, 시아노, 또는 (C1-C3)아실로 부터 선택된 치환); 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로부터 선택된 α-아미노 (C1-C4)알킬기; 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학 이성질체로 부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;(C7-C9) 아르알킬아미노기, 예컨대 페닐글리실; (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환된 (C1-C4)알킬기; 페닐 또는 P-히드록시페닐로부터 선택된 치환; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3)알킬기; 할로(C1-C3)알킬 기, 예컨데 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨) 예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐(예컨대, 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐), 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, (2,3-디메틸시클로프로필)카르보닐, (1,2-디메틸시클로프로필)카르보닐, (2-에틸시클로프로필) 카르보닐, (2-메틸시클로펜틸)카르보닐 또는 (3-에틸시클로부틸) 카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, 할로 치환된 (C6-C10)아로일 (예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4)알킬벤조일 (예컨대, 4-톨루오일, 2-메틸벤조일 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일) 또는 (헤테로사이클)카르보닐로부터 선택된 아실 또는 할로아실기, 이때 헤테로사이클은 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, NB-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨) 예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된다; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알리옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기: 비닐 또는 치환 비닐기[(C1-C3)알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된(C6-C10)아릴기, 치환된(C6-C10)아릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환), 할로(C1-C3)알킬 기(예컨대, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸), 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴로부터 선택된 헤테로사이클기로부터 선택된 치환]
(C1-C4) 알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-아릴옥시기; (C7-C10)아르알킬옥시 기, 예컨대 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 비닐옥시 또는 치환 비닐옥시기((C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된 치환); RaRb아미노 (C1-C4)알콕시기 , 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로 부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시 기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-매틸프로필 또는 2-메틸프로필로 부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다, 이때 W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택됨], 0 또는 S로 부터 선택됨;
및 R= R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로 부터 선택된다 : 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 (C1-C3) 알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)
아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로 부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로 부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로 치환된 (C6-C10)아로일 (예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4)알킬벤조일(예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 4-(1-메틸에틸) 벤조 일) 또는 (헤테로사이클)카르보닐로부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기, 이때 헤테로사이클은 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨) 예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된다;
알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4)알콕시기; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬, 니트로 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로 부터 선택된 치환)로 부터 선택된 C6-아릴옥시기; RaRb아미노 (C1-C4)알콕시기, 이때, Ra,Rb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], 0 또는 S로 부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시 기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-매틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4) 알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6 이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다, 이때 W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로 부터 선택됨], O 또는 S로 부터 선택됨); 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 알릴티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기; 페닐티오 또는 치환된 페틸티오 (할로, (C1-C4) 알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된 치환)으로부터 선택된 C6-아릴티오기; 페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-아릴설포닐 기; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 구성원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 히드록시 기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기; 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, (C3-C6)시클로알킬카르보닐 벤조일 또는 나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로 치환된 (C6-C10)아로일(예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4)알킬벤조일 (예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 또는 4-(1-메틸에틸)벤조일), 또는 (헤테로사이클) 카르보닐로부터 선택된 아실 또는 할로아실기, 이때 헤테로사이클은 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된다; t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 매톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노 기로부터 선택되며;
R= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때,
R4'은 아미노; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z 또는 N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클;
및 R= R4'(CH2)nSO2- 이고 n=1-4 일때,
R4'는 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; RaRb아미노 (C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택됨], 0 또는 S로 부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6 이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택됨], 0 또는 S로 부터 선택됨);
R5는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3) 알킬 기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; (C7-C9) 아르알킬 기, 예컨대 벤젤, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
Z=N, O, S또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨) 예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디는, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7이때, n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로 부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기로 부터 선택된다:
R6는 다음으로 부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; (C7-C9) 아르알킬 기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
Z=N, O, S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에틸 또는 셀레나졸릴, 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 o 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환) ; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로 부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨) 예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3) 알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 o 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7'(이때 n=0-4이고 R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3) 알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로 부터 선택된 (C6-C10) 아릴기로부터 선택된다; 단, R5및 R6가 둘다 수소일수는 없거나; 함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2-이다, 이때 W는 (CH2)n, (n=0-1) -NH, -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지], -N (C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이드, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로 부터 선택된 치환된 동족체로 부터 선택된다.
상기 일반식 III 및 IV에 따른 가장 특히 바람직한 화합물은 하기 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기염 또는 금속복합체이다 : Y는 NO2이고;
R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로 부터 선택되며;
및 R이 R4(CH2)nCO- 이고 n=0 일때,
R4는 다음으로 부터 선택된다 : 수소; 아미노; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로 부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)으로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸, 또는 에틸, 로 부터 선택된 적쇄 또는 분지(C1-C4) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학 이성질체로부터 선택된 카르복시(C1-C4) 알킬 아미노기; 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기; 할로(C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리;
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴, 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H- 이미다조[4,5-b]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로,(C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된(C7-C9)-아르알킬기로부터 선택됨) 예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환 비닐기[(C1-C3) 알킬기, 할로겐, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기, 치환된 (C6-C10) 아릴기(할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로(C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환), 할로 (C1-C3) 알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸, 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴로부터 선택된 헤테로사이클기로부터 선택된 치환]; (C1-C4) 알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로,(C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3) 알킬아미노로부터 선택된 치환)로부터 선택된 C6-아릴옥시기; (C7-C10) 아르알킬옥시기, 예컨대 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기((C1-C4) 알킬, 시아노, 카르복시 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴로부터 선택된 치환); RaRb아미노(C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬기로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6이거나 -(CH2)2W(CH2)2- 이다, (이때, W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택됨), O 또는 S로부터 선택됨);
및 R=R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때,
R4는 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 (C1-C2) 알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-프롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기; 치환된 (C6-C10) 아릴기 (할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4) 알콕시카르보닐, (C1-C3) 알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10) 아로일, 할로 치환 (C6-C10) 아로일 (예컨대, 펜타플루오로벤조일, 4-클로로벤조일, 3-브로모벤조일 또는 3,4-디플루오로벤조일), (C1-C4) 알킬벤조일 (예컨대, 4-톨루오일, 2-톨루오일, 4-(1-메틸에틸)벤조일) 또는 (헤테로사이클) 카르보닐로부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기, 이때 헤테로사이클을 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개의 방향족 또는 포화고리:
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 임의로 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H- 이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 하나 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된다; 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시와 같은 (C1-C4) 알콕시기; RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬기로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4) 알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6이거나 -(CH2)2W(CH2)2- 이다, (이때, W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기; 할로(C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸; t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐아미노:
및 R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때,
R4'은 다음으로부터 선택된다: 아미노; 직쇄 또는 분지 (C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기 (할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노( C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리;
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H- 이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로 사이클;
및 R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=1-4 일때
R4'은 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C2)알킬기로부터 선택되며;
R5는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3) 알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C1-C6)아릴기; (C7-C9)아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 구성원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N- 메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H- 이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된(C7-C9)-아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소디오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는-(CH2)nCOOR7이때, n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
R6는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; (C7-C9)아르알킬기, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H- 이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴(할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된 치환); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된(C7-C9) 아르알킬기로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논, 또는 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개원의 방향족 고리, 예컨대 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 대칭-트리아지닐, 비대칭-트리아지닐, 피리미디닐 또는 (C1-C3)알킬티오피리다지닐, 또는 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리, 예컨대 2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-메틸-2,3-디옥소-1-피페라지닐, 4-시클로프로필-2-디옥소-1-피페라지닐, 2-디옥소모르폴리닐 또는 2-디옥소티오모르폴리닐로부터 선택된 헤테로사이클기; 또는 -(CH2)nCOOR7이때, n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3) 알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다; 단, R5및 R6가 둘다 수소일 수는 없거나; 함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2-이다, 이때 W는 (CH2)n, (n=0-1), NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D)프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
상기 일반식 Ⅲ 및 Ⅳ에 따른 특별히 흥미있는 화합물은 하기 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 유기 및 무기 염 또는 금속복합체이다:
Y는 NO2이고;
R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되며;
및 R=R4(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때,
R4은 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C2)알킬기; 하나의 N,O,S 또는 S 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 및 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N,O,S 또는 Se
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴 또는 두개의 N,O,S 또는 S 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H- 이미다조[4,5-b] 피리딜 또는 피리딜이미다졸릴, 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 S 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
(A는 수소; 직쇄 또는 분지 (C1-C2)알킬; C6-알릴로부터 선택됨)
예컨대, γ-부티로락탐, γ-부티로락톤, 이미다졸리디논 또는 N-아미노이미다졸리디논으로부터 선택된 헤테로사이클기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기; 비닐 또는 치환된 비닐기 [(C1-C3)알킬기, 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기, 치환된 (C6-C10)아릴기(할로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된 치환), 할로(C1-C3)알킬기 (예컨대, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸), (C1-C4)알콕시기 (예컨대, 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시로부터 선택된 치환]; 페녹시 또는 치환된 페녹시(할로, (C1-C4)알킬기로부터 선택된 치환 )로부터 선택된 C6-아릴옥시기; (C7-C10)아르알킬옥시기, 예컨대 벤질옥시, 1-페닐에틸옥시 또는 2-페닐에틸옥시; 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기((C1-C2)알킬로부터 선택된 치환); RaRb아미노(C1-C4) 알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C4)알킬이다; 또는 RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬이다;
및 R=R4(CH2)nCO- 이고 n=1-4 일때,
R4는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 (C1-C2) 알킬기; 아미노; 직쇄 또는 분지 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된(C6-C10)아릴기(할로, (C1-C4)알콕시, 니트로, 아미노, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된 치환); 아세틸, 프로피오닐 또는 클로로아세틸로부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기; (C1-C4)알콕시기, 예컨대 알릴옥시, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 t-부톡시; RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다 (이때 W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3) 알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는 RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n, n=2-6이거나, -(CH2)2W(CH2)2- 이다, (이때 W는 이 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 할로(C1-C3)알킬기, 예컨대 브로모메틸, 플루오로에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 2-브로모에틸 또는 2-요오도에틸, n-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노;
및 R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때,
R4'은 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C2)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기(할로, (C1-C4)알콕시, 니트로, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된 치환); 하나의 N,O 또는 S 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
Z=N,O 또는 S
예컨대, 피롤릴, N-메틸인돌릴, 인돌릴, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 2-피롤리닐, 테트라히드로푸라닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 테트라히드로티에닐, 티에닐, 벤조티에닐 또는 셀레나졸릴, 또는 두개의 N,O 또는 S 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
Z 또는 Z1=N,O 또는 S
예컨대, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 인다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 3-알킬-3H-이미다조[4,5-b]피리딜 또는 피리딜이미다졸릴로부터 선택된 헤테로사이클기;
및 R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=1-4 일때,
R4'은 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C2)알킬기로부터 선택되며;
R5는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기로부터 선택되고;
R6는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지(C1-C3)알킬기로부터 선택되며; 단 R5및 R6가 둘다 수소일수는 없거나;
함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2-로서, 이때 W는 (CH2)n이고 n=0-1, -NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D)프로필, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피폐리딘으로부터 선택된 치환된 동족체들로부터 선택된다.
본 발명의 신규화합물은 하기 도표에 따라서 쉽게 제조할 수 있다.
일반식 1에서 설명된 출발 7-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 (이때, X=NR1R2및 R1=R2(1a) 및 X=NHR1(1b) 또는 그의 염)은 미합중국 특허 3,226,436 및 3,518,306에서 설명된 것을 포함하는 당분야의 업자에게 알려진 방법으로 제조한다.
일반식 1에서 설명된 출반 7-(치환아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린(이때 X=NR1R2및 R1=R2(1c)은 도표 1에서 따라 제조한다.
[도표 Ⅰ]
도표1에 따라서, 7-(모노알킬아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 1b (이때, X=NHR1)는 알데히드로 환원적으로 알킬화되어 비대칭 디알킬아미노, 1c를 제공한다.
[도표 Ⅱ]
도표Ⅱ에 따라서, 7-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 또는 그의 염, 1a 또는 1c는
a) 칼슘, 칼륨 또는 나트륨 같은 금속 질산염; 및 황산, 트리플루오로아세트산, 메탄설폰산 또는 과염소산 같은 강산 또는
b) 질산 및 황산, 트리플루오로아세트산, 메탄설폰산 또는 과염소산 같은 강산
으로 처리하여 상응하는 7-(치환 아미노)-9-니트로-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 2을 형성한다.
9-(아미노)-7-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 3을 제조하기 위해서, 화합물 2 또는 그의 염을 예컨대:
a) 0.5-23% 탄소상 팔라듐, 0.5-25% 바륨상 팔라듐, 0.5-25% 탄소상 백금 또는 0.5-25% 탄소상 로듐 같은 임의의 지지촉매;
b) 라니니켈 또는 산화백금 같은 임의의 환원성 지지촉매; 또는
c) 트리스(트리페닐포스핀) 로듐(Ⅰ)클로라이드 같은 균질 수소화 촉매
같은 적당한 촉매 존재하에서, 산성 알코올 용매내의 수소로 처리하여 9-아미노-7-(치환아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 3을 얻는다.
대안적으로, 9-아미노-7-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 3을
a) 알.비이.우드워드(Org, Syn., Coll. Vol. 3, 453(1955))에 의해서 설명된 염화제일주석 이수화물;
b) 쥐이.알.로버트손(Org, Syn., Coll. Vol. 1, 52(1941))에 의해서 설명된 알코올 용매내의, 가용성 금속 황화물, 바람직하게는 황화나트륨;
c) 묽은 염산내 철, 주석 또는 아연 같은 무기산내의 활성 금속;
d) 묽은 산내의 구리-아연, 주석-수은 또는 알루미늄-아말감 같은 활성 금속 결합물; 또는
e) 아이.디이.엔트위슬 일동(J. Chem. Soc., Perkin 1, 443(1977))에 의해서 설명된 트리에틸암모늄 포름에이트 및 지지 촉매를 사용하는 전이 수소화로 처리하여 얻는다.
바람직하게는, 9-(아미노)-7-(치환 이미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 3은 염산염, 브롬산염, 요오드산염, 인산염, 질산염 또는 황산염 같은 무기염으로서 얻는다.
[도표 Ⅲ]
도표Ⅲ에 따라서, 9-(아미노)-7-(치환아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 또는 그의 염, 3은 여러가지 용매내의 적당한 산스캐빈저 존재 하에서 염화 아실, 무수 아실, 혼합 무수 아실, 염화 설포닐 또는 무수 설포닐로 처리하여 상응하는 9-(아실 또는 설포닐 아미노)-7-(치환 아미노)-6-데메실-6-데옥시테트라사이클린, 4을 형성한다. 산 스캐빈저는 중탄산나트륨, 아세트산 나트륨, 피리딘, 트리에틸아민, N,O-비스(트리메틸실릴)아세트 아미드, N,O-비스(트리메틸실릴)트리플루오로아세트아미드 또는 염기성 이온교환수지로부터 선택한다.
용매는 물-테트라하이드로푸란, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸포스포아미드, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논 또는 1,2-디메톡시에탄으로부터 선택한다.
대안적으로, 도표Ⅲ에 따라서, 미합중국 특허3,239,499에서 설명된 방법에 의해 제조된 9-(아실아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 5a, 또는 본 발명에서 설명된 방법에 의해서 제조된 9-(설포닐 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 5b를 브롬, N-브로모아세트아미드, N-브로모숙신이미드, 일염화 요오드, 염화 벤질트리메틸암모늄, 일염화 요오드 착체 또는 N-요도숙신이미드 같은 할로겐화제로 처리하여 상응하는 9-(아실 또는 설포닐아미노)-7-할로-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 6을 제공한다.
유사하게, 화합물 5a 또는 5b는
a) 칼슘, 칼륨 또는 나트륨 같은 금속 질산염; 및 황산, 트리플루오로아세트산, 메탄설포산 또는 트리플루오로메탄설폰산 같은 강산; 또는
b) 질산 및 황산, 트리플루오로아세트산, 메탄설포산, 트리플루오로메탄설폰산 또는 과염소산 같은 강산으로
처리하여 상응하는 9-(아실 또는 설포닐아미노)-7-니트로-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 7을 제공한다.
[도표 Ⅳ]
도표 Ⅳ에 따라서, 9-(아실 또는 설포닐 아미노)-7-니트로-6-데메릴-6-데옥시테트라 사이클린, 7은 당분야의 업자에게 알려진 방법학(미합중국 특허3,226,436 및 3,518,306)에 의해서, 산 및 수소 존재하에서 알데히드 또는 케톤에 의해서 상응하는 7,9-디(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린, 8로 선택적으로 N-알킬화한다.
[도표 Ⅴ]
도표 Ⅴ에 따라서, 화합물, 4,6, 7 또는 8은 포름알데히드 및, 메틸아민, 에틸아민, 벤질아민, 메틸 글리시네이트, (L 또는 D)리신, (L 또는 D)알라닌 또는 이들의 치환된 동종체같은 일차 아민; 또는 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘 또는 이들의 치환된 동종체 같은 이차아민의 존재하에서 선택적으로 N-알킬화하여 상응하는 만니히 염기 부가물, 9,10,11 또는 12, 또는 생물학적으로 활성이 있는 7-(치환)-9-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 또는 이의 바람직한 중간물질을 제공한다. 계획된 상당물은 치환된 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘 성분을 포함하며, 이때 치환체는 항균활성에 해로운 영향을 미침없이 용해도의 필요한 증가를 제공하도록 선택된다.
7-(치환)-9-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린은 당 분야의 업자에게 알려진 방법을 사용하여(리챠드 씨이.라록, Comprehensive Orga ic Transformations, VCH Publishers, 411-415, 1989) 알루미늄, 칼슘, 철, 마그네슘, 망간 및 착염 같은 금속 착체; 무기 및 유기염 및 상응하는 만니히 염기 부가물로서 얻을 수 있다. 바람직하게는 7-(치환)-9-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린은 염산염, 브롬산염, 요오드산염, 인산염, 질산염 또는 황산염같은 무기염; 또는 아세테이트 벤조에이트, 시트레이트, 시스테인 또는 다른 아미노산, 푸마레이트, 글리콜레이트, 말레에이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 알킬설포네이트 또는 아릴설포네이트 같은 유기염으로서 얻는다. 모든 경우에, 염형성은 C(4)-디메틸아미노기와 함께 일어난다.
염은 경구 및 비경구 투여에 적절하다.
생물학적 활성
생체의 항균 평가 방법(표 Ⅰ-Ⅳ)
최소억제농도(MIC), 시험 생물의 증식을 억제하는 항생물질의 최저농도는 웰당 0.1ml 뮬러-힌톤Ⅱ 한천(Baltimore Biological Iaboratories)을 사용하는 한천 희석법으로 결정한다.
1-5×105CFU/ml의 접종량, 및 항생물질 농도의 범위(32-0.004μg/ml)가 사용된다. MIC는 평판을 강제통풍 배양기에서 35℃로 18시간동안 배양한 후 결정한다. 시험 생물은 테트라사이클린에 대해 감수성인 유전적으로 한정된 균주 및 항생물질이 세균 리보좀(tetM)과 상호작용하지 못하게 함으로써 또는 세포로부터 항생물질의 에너지-의존적 용출액에 의해서 테트라사이클린 내성을 수여하는 tetK 암호된 막단백질에 의해서 테트라사이클린에 대해 불감성인 내성균주를 포함한다.
이. 콜리 생체의 단백질 번역 시스템(표 Ⅵ)
이. 콜리 균주 MRE 600(테트라사이클린-감수성) 및 tetM 결정인자를 갖는 MRE600 유도체로부터의 추출물을 사용하여 생체외, 세포없는 단백질 번역시스템은 문헌 방법을 기초로하여 개발하였다.
[제이.엠.프라트, Coupled Transcription-Translation in Prokaryotic Cell-free Systems, Transcription and Translation, a Practical Approach, (비이. 디이. 헤임스 및 에스. 제이. 히긴스, 편집자) p. 179-209, IRL Press, Oxford-Washington, 1984]
항생물질은 테트라사이클린-감수성 이. 콜리의 지수적으로 증식하는 배양물에 증식억제농도로 첨가한다. 30분 후, 초과의 항생물질은 원심분리에 의해서 세균으로부터 제거하고 생물을 신선한 증식배지에 재현탁한다. 증식을 제개하는 세균능력을 검사한다. 억제된 세포의 세척은 클로르테트라사이클린으로 인한 증식억제를 경감시키나, 폴리믹신에 의해 일어난 것은 경감시키지 않는다. 이것은 약품의 서로 다른 결합특성을 반영한다. 폴리믹신은 그의 표적인 세포막과 단단히 결합하고, 초과의 항생물질이 제거될 때도 세균 증식을 계속하여 막는 한편, 클로르테트라사이클린은 세균의 리보좀에 가역적으로 결합한다.
생체의 항균성 평가(표 Ⅶ)
테트라사이클린의 치료효과는 여러가지 스타필로코코스 및 이.콜리 균주에 의한 급성 치사감염에 대하여 결정한다. 암컷 생쥐, 품종 CD-1(Charles River Laboratories), 20±2g을 처리안된 대조표준 24-28시간내에 죽이는데 충분한 세균의 복강내 주사(브로쓰 또는 돼지 점소에 현탁됨)로 도전한다. 0.2% 수성 한천 0.5ml에 함유된 항균제를 주사 30분후 피하로 또는 경구로 투여한다. 경구 투여계획이 이용될때, 주사 5시간 전 및 주사 2시간 후 동안 먹이를 주지 않는다. 5마리 생쥐를 각각의 투여량으로 처리한다. 3회의 개별적인 시험으로 부터의 7일 생존비율을 효과적인 중앙투여량(ED50)의 계산을 위해 모은다.
이. 콜리 생체의 단백질 번역 시스템(표 Ⅷ)
이. 콜리 균주 MRE 600(테트라사이클린 감수성) 및 tet M 결정인자를 갖는 MRE 600의 유도체로부터의 추출물을 사용하는 생체외, 세포없는 단백질 번역시스템을 문헌 방법[제이.엠.프라트, Coupled Transcription-translation in Prokaryotic Cell-free Systems, Transcription and Translation, a Practical Approach,(비이.디이.헤임스 및 에스.제이.히긴스, 편집자) p. 179-209, IRL, Press, Oxford-Washington, 1984]을 기초로 하여 개발하였다.
전술한 시스템을 사용하여, 본 발명의 신규한 테트라사이클린 화합물을 생체외 단백질 합성을 억제하는 능력에 관해 시험한다. 요약해서 말하면, 각각의 10㎕ 반응물은 테트라사이클린 감수성 세포 또는 동인자형의 테트라사이클린 내성(tet M) 균주로부터 조제한 S30 추출물(전추출물), 전사 및 번역에 필요한 저분자량 성분(즉, ATP 및 GTP), 19 아미노산의 혼합물(메티오닌 없음), 35g 라벨된 메티오닌, DNA 주형(pBR 322 또는 pUC 119), 및 DMSO(대조표준) 또는 DMSO에 용해된 시험되는 신규 테트라사이클린 화합물("신규 Tc")을 함유한다.
반응물을 37℃에서 20분동안 항온처리한다. 시간조절은 S30 추출물의 첨가로 개시하고, 레이저 광선을 발하는 성분을 첨가한다. 30분후, 반응물 2.5㎕를 옮기고 1N NaOH 0.5ml와 혼합하여 RNA 및 tRNA를 파괴한다. 25% 트리클로로아세트산 2ml를 첨가하고 혼합물을 실온에서 15분동안 항온처리한다. 트리클로로아세트산 침전 물질을 와트만 GF/C 필터상에 수집하고 10% 트리클로르아세트산 용액으로 세척한다. 필터를 건조시키고 35S-메티오닌의 폴리펩티드로의 가입을 나타내는 보유된 방사능을 표준 액체 섬 광법을 사용하여 개수한다.
단백질 합성의 억제율(P.I)은
인 것으로 결정된다.
시험 결과
청구된 화합물은 테트라사이클린 감수성 및 tet M 내성 결정인자를 함유하는 내성 그람-양성 및 그람-음성 세균, 특히 균주 이. 콜리(E. Coli), 에스. 아우레우스(S.aureus) 및 이. 파에칼리스(E. faecalis)스펙트럼에 대한 항균활성을 나타낸다(표Ⅰ). 표 Ⅰ 및 Ⅳ에서 나타낸 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시레트사이클린은 주목할 만하고, 이는 tet M 내성 결정인자를 가진 테트라사이클린 내성균주(에스. 아우레우스 UBMS 88-5, 에스. 아우레우스 UBMS 90-1 및 90-2, 이. 콜리 UBMS 89-1 및 90-4)에 대하여 우수한 생체외 활성을 가지며 감수성 균주에 대해 미노사이클린만큼 동등하게 효과적이다.
7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린은 임상 공급원으로부터 최근에 분리한 여러가지 세균을 포함하는 미노사이클린 감수성 균주에 대하여 효과적인 활성을 입증한다(표 Ⅴ).
몇몇 프로테우스(Proteus)종들을 제외하고는, 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 활성은 다른 분리물에 대한 미노사이클린의 활성보다 우수하다.
테트라사이클린 감수성 균주 MRE-600으로부터 세포없는 추출물에 의해서 관리되는 단백질 합성은 테트라사이클린, 미노사이클린 및 본 발명의 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린에 의해서 억제된다(표 6). 균주 MRE 600(tet M)으로부터의 세포없는 추출물에 의해서 정해지는 단백질 합성은, 단백질 합성의 50% 억제가 균주 MRE 600으로부터 조제된 추출물에서 보다 약 5배 많은 항생물질의 첨가를 필요로 했기 때문에, 테트라사이클린 및 미노사이클린에 대해 내성이 있다(표 Ⅵ). 그러나, 대조적으로, 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린은 MRE 600 또는 MRE 600(tet M)으로부터 조제된 추출물에서의 단백질 합성을 효과적으로 억제했다(표 Ⅵ). 제시된 증거는 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시-테트라사이클린이 리보좀 수준에서의 단백질 합성 억제인자임을 나타낸다.
세균증식을 억제하는 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 능력은 관리되는 세균 합성 억제를 거의 확실히 반영한다. 그렇다면 다른 테트라사이클린과 유사하게 감수성 세균에 대해 제균효과를 나타낼 것으로 예측된다.
7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린은 생물의 세척에 의해서 배양물로부터 제거될때 세균증식이 재개되므로 그의 표적(리보좀)에 가역적으로 결합한다. 그러므로, 세균증식을 억제하는 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-데옥시테트라사이클린의 능력은 단백질 합성을 리보좀 수준에서 억제하는 그의 능력에 직접적인 결과로 나타난다.
테트라사이클린 감수성 및 내성 생물(tet M)에 대한 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 증진된 활성(표 Ⅶ)은 또한 에스. 아우우스 UBMS 90-1 및 90-2로 감염된 동물에서 생체내 입증된다. 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린에 관해 얻은 ED50(표Ⅶ)은 미노사이클린의 것보다 낮다.
7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 개선된 효과는 tet M 같은 내성 결정인자가 클로닝된 동인자형 균주에 대한 생체외 활성(표Ⅰ-Ⅳ); tet M 리보좀에 의한 단백질 합성의 억제(표 Ⅵ); 및 tet M 같은 내성 결정인자의 존재로 인한, 테트라사이클린에 대해 내성인 균주에 의해서 발병되는 실험적 감염에 대한 생체내 활성(표 Ⅶ)에 의해서 입증된다.
표Ⅰ-Ⅴ에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물은 유선염, 설사, 요로 감염, 피부감염, 귀감염, 상처감염등과 같은 중요한 수의적 질병을 예방하거나 방제하기 위해 사용될 수 있다.
화합물에 관한 기호일람표
문자 명칭
A 7-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
B 9-(아세틸아미노)-7-(디메틸아미노)-6-디메틸-6-데옥시테트라사이클린
C 7-(디에틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
D 7-(디에틸아미노)-9-(포르밀아미노)-6-데메틸-6-데옥시레트라사이클린 이황산염
E 9-(아세틸아미노)-7-(디에틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 이황산염
F 9-(아세틸아미노)-7-(디에틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
G 9-(포르밀아미노)-7-요도-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 황산염
H 9-(아세틸아미노)-7-요도-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 황산염
I 7-(디메틸아미노)-9-[(트리플루오로아세틸)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 황산염
J 7-(디메틸아미노)-9[[(페닐메톡시)아세틸]아미노]-6-데메틸-6-데옥시 테트라사이클린
K 9-[[(아세틸옥시)아세틸]아미노]-7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
L 7-(디메틸아미노)-9-[(히드록시아세틸)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
M 9-[(아미노아세틸)아미노]-7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 모노(트리플루오로아세테이트)
N [7S-(7α,10aα)]-[[9-(아미노카르보닐)-7-(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]옥소아세트산 에틸 에스테르
O 7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 염산염(미노사이클린 염산염)
P 9-(벤조일아미노)-7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
Q 7-(디메틸아미노)-9-[(4-메톡시벤조일)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
R 7-(디메틸아미노)-9-[(2-메틸벤조일)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
S 7-(디메틸아미노)-9-[(2-플루오로벤조일)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
T 7-(디메틸아미노)-9-[(펜타플루오로벤조일)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
U 7-(디메틸아미노)-9-[[3-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
V 7-(디메틸아미노)-9-[(4-니트로벤조일)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
W 7-(디메틸아미노)-9-[[(4-디메틸아미노)벤조일]아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
X 9-[(4-아미노벤조일)아미노]-7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 황산염
Y 7-(디메틸아미노)-9-[(2-푸라닐카르보닐)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
Z 7-(디메틸아미노)-9-[(2-티에닐카르보닐)아미노]-6-데메탈-6-데옥시테트라사이클린
AA 7-(디메틸아미노)-9-[[(4-니트로페닐)설포닐]아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
BB 7-(디메틸아미노)-9-[(3-니트로페닐)설포닐]아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
CC 7-(디메틸아미노)-9-[(페닐설포닐)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
DD 7-(디메틸아미노)-9-[(2-티에닐설포닐)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
EE 9-[[(4-클로로페닐)설포닐]아미노]-7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
FF 7-(디메틸아미노)-9-[(메틸설포닐)아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
GG 9-[[[(2-아세틸아미노)-4-메틸-5-티아졸릴]설포닐]아미노]-7-(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린
HH [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르발산메틸 에스테르
II 7-(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 황산염
TC 테트라사이클린 염산염
JJ [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이황산염
KK [4S-(4α-12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
LL [4s-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
MM [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[(메틸아미노)아세틸]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
NN [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-4-모르폴린아세트아미드 이염산염
OO [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(에틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
PP [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(부틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히이드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
QQ [4S-(4α-12aα)]-9-[[(시클로프로필아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
RR [4S-(4α,12aα)]-9-[[(디에틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
SS [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-피롤리딘아세트아미드 이염산염
TT [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라하드록시-9-[[[(2-메틸프로필)아미노]아세틸]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
UU [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-피페리딘아세트아미드 이염산염
VV [7S-(7α-10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a.12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1H-이미다졸-1-아세트아미드 이염산염
WW [4S(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(프로필아미노)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 이염산염
XX [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[2-(디메틸아미노)-1-옥소프로필]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
YY [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[2-(메틸아미노)-1-옥소프로필]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
ZZ [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[4-(디메틸아미노)-1-옥소부틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
AAA [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-α-메틸-1-피롤리딘아세트아미드 이염산염
BBB [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(헥실아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
CCC [4S-(4α,12aα)]-9-[[(부틸메틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
DDD [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(펜틸아미노)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 이염산염
EEE [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[[(페닐메틸)아미노]아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 이염산염
FFF [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피롤리디닐메틸)-2-나프타센카르복사미드
GGG [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(4-모르폴리닐메틸)-2-나프타센카르복사미드
HHH [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피페리디닐메틸)-2-나프타센카르복사미드
III [4S-(4α-12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
JJJ [4S-[4α,12aα)]-9-[(2-브로모-1-옥소프로필)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 브롬산염
KKK [7S-(7α,10aα)]-N-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]글리신
LLL [7S-(7α-10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-아제티딘아세트아미드
MMM [4S-(4α,12aα)]-9-[[(시클로부틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
[표 Ⅰ]
9-(아실아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 Ⅱ]
9-(아로일아미노) 및 9-(헤테로일아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 Ⅲ]
9-(설포닐아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 IA]
9-(아실아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 IA(계속)]
9-(아실아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 IA(계속)]
9-(아실아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 IA(계속)]
9-(아실아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 IA(계속)]
9-(아실아미노)-7-(치환)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린의 항균활성
[표 Ⅳ]
테트라사이클린에 대한 감수성 및 내성(tetM)생물의 감수성
[표 Ⅴ]
임상분리물에 대한 화합물 A 및 O의 생체외 활성
[표 Ⅴ(계속)]
최근의 임상 및 농업적 분리물에 대한 KK 및 비교 항생물질의 생체외 활성
[표 Ⅴ(계속)]
최근 임상 및 농업적 분리물에 대한 KK 및 비교 항생물질의 생체외 활성
[표 Ⅵ]
테트라사이클린에 의한 이. 콜리 세포없는 리보좀에 의해 관리되는 단백질합성의 억제
+약품없는 대조표준에 비해 50% 단백질 합성을 억제하는데 필요한 항생물질의 농도
[표 Ⅶ]
tetM 결정인자를 가진 스타필로코시로 감염된 생쥐에서 화합물 A 및 O의 생체내 보호활성
+감염된 생쥐의 50% 를 보호하는 중앙의 유효 투여량, 피하 1회 투여
[표 Ⅶ(계속)]
생쥐에서 생체외 보호활성 화합물(ED50(mg/kg))
[표 Ⅷ]
테트라사이클린 화합물에 대한 생체외 전사 및 단백질 번역 감수성
화합물들이 살균제로서 사용될 때, 하나 이상의 제약학적으로 허용가능한 부형제, 예컨대, 용매, 희석제등과 조합될 수 있고, 정제, 캅셀, 분산성 분말, 과립, 또는 에컨대 약 0.05 내지 5%의 현탁제를 함유하는 현탁액, 예컨대 약 10 내지 50%의 설탕을 함유하는 시럽, 및 예컨대 약 20 내지 50% 에탄올을 함유하는 엘릭시르등과 같은 형태로 경구투여되거나, 살균 주사용액 또는 등장매질내에 약 0.05 내지 5% 현탁제를 함유하는 현탁액의 형태로 비경구적으로 투여될 수 있다. 상기 제약학적 제제는 예컨대 부형제와 함께 활성성분 약 25 내지 90%, 보다 통상적으로 약 5중량% 내지 50중량%를 함유할 수 있다.
2.0mg/ 체중 kg 내지 100.0mg/ 체중 kg의 화합물의 유효량이 경구, 비경구(피하, 정맥내, 근육내, 흉골내 주사 또는 주입기술을 포함), 국부 또는 직장을 포함하나 이에 제한되지 않는 임의의 대표적인 투여경로에 의해서, 통상의 제약학적으로 허용가능한 비독성 부형제, 보조제 및 운반체를 함유하는 단위투여 배합물로 1일 1 내지 5회 투여해야 한다.
그러나 임의의 특별한 환자의 경우 지정한 투여수준 및 투여빈도가 달라질 수 있고 사용되는 특정한 화합물의 활성, 대사 안정성 및 그 화합물의 작용기간, 연령, 체중, 전반적인 건강상태, 성별, 식이요법, 투여방식 및 시간, 배설속도, 약품배합, 특별한 상태의 심각성, 및 숙주가 받는 치료 요법에 따라 좌우될 것임을 이해할 것이다.
이들 활성 화합물은 정맥내, 근육내 또는 피하경로뿐 아니라 경구로 투여될 수 있다. 활성성분의 성질 및 원하는 특별한 투여 형태에 적합한바, 고체 부형제는 전분, 유당, 인산이칼슘, 미결정질 셀룰로오스, 자당 및 카올린을 포함하고, 액체 부형제는 살균수, 폴리에틸렌글리콜, 비이온 계면활성제 및 옥수수, 땅콩, 참기름 같은 식용유를 포함한다.
조미제, 착색제, 보존제 및 항산화제, 예컨대, 비타민 E, 아스코르브산, BHT 및 BHA 같은 제약학적 조성물의 제조에서 통상적으로 사용되는 보조제를 유리하게 포함할 수 있다.
제조 및 투여의 용이성 견지에서 적절한 제약학적 조성물은 고체 조성물, 특히 정제 및 경질-충전 또는 액체-충전캅셀이다. 화합물의 경구 투여가 적절하다.
또한 이들 활성화합물을 비경구적으로 또는 복강내로 투여할 수 있다. 유리 염기 또는 약리학적으로 허용가능한 염으로서 이들 활성 화합물 용액 또는 현탁액은 히드록시프로필셀룰로오스 같은 계면활성제와 적당하게 혼합된 물에서 제조할 수 있다. 또한 부산물은 글리세롤, 액체, 폴리에틸렌 글리콜 및 오일내 이들의 혼합물에서 제조할 수 있다. 보통의 보관 및 사용조건하에서, 이들 제제는 미생물의 증식을 막기 위하여 방부제를 함유한다.
주사용도에 적당한 제약학적 형태는 살균 주사용액 또는 분산액의 즉석제조를 위한 살균 수용액 또는 분산액 및 살균분말을 포함한다.
모든 경우에, 제형은 살균되어야 하고 용이한 주사가 가능할 정도로 유체여야 한다. 그것은 제조 및 보관 조건 하에서 안정해야 하고 세균 및 진균같은 미생물의 오염작용에 대해 보존되어야 한다. 부형제는, 예컨대, 물, 에탄올, 폴리올(예컨대, 글리세롤, 프로필렌글리콜 및 액체 폴리에틸렌글리콜), 이의 적당한 혼합물, 및 식물성유를 함유하는 용매 또는 분산매질일 수 있다.
본 발명은 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 생각해서는 안되는 하기의 특정한 실시예와 공동으로 보다 충분히 설명할 것이다.
[실시예 1]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-니트로-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:1)
미합중국 특허 3,226,436호에 기술된 절차에 의해 제조된, [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염 0.444g이 황산 15ml에 용해된, 교반 빙욕 냉각 용액에 질산나트륨 0.101g을 첨가한다. 혼합물을 45분 동안 빙점이하에서 교반한 후에 디에틸에테르 500ml에 적가한다. 결과의 고체를 수집하고, 디에틸 에테르로 세척하며 건조시켜 고체로서 원하는 생성물 0.6g을 산출한다.
MS(FAB):M/Z 503(M+H) 및 601(M+H2SO4+H).
[실시예 2]
[4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:1)
2-메톡시에탄올 20ml 내 실시예 1로부터의 생성물 2.0g의 혼합물을 10분동안 교반하교 여과한다. 여액을, 압력병내에서, 10% 탄소-상-팔라듐 1.0g 및 2N 황산 5ml와 함께 수소압력 30lbs. 하에서, 1시간 동안 진탕한다. 방응 혼합물을 여과하고 여액을 진공 하에서 절반의 부피로 농축한다. 용액을 디에틸 에테르 100ml에 붓고, 고체를 수집하고, 디에틸에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 1.6g을 고체로서 산출한다.
MS(FAB):M/Z 473(M+H)
[실시예 3]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 3.0g, 무수 아세트산 나트륨 0.451g 및 98% 포름산 50ml의 0℃ 님반 용액에, 아세트 무수물 7.4ml를 적가한다. 반응물을 0℃에서 10분동안 교반한 후 실온에서 1시간 동안 교반한다.
혼합물을 디에틸에테르 500ml에 붓고 침전물을 수집한다. 고체를 디에틸 에테르로 세척하고 건조시켜 원하는 생성물 2.9g을 산출한다.
MS(FAB):m/Z 501(M+H).
[실시예 4]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
증류수 150ml내 실시예 3으로부터의 생성물 3.5g의 용액에 PH 3.6의 반응 용액을 부여하기에 충분한 0.75N 황산을 첨가한다. 용액을 동결건조시켜 원하는 염 3.6g을 산출한다.
MS(FAB):m/Z 501(M+H).
[실시예 5]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 일염산염
증류수 150ml내 실시예 3으로부터의 생성물 3.5g의 용액에, PH 3.6의 반응 용액을 부여하기에 충분한 0.75N 염산을 첨가한다. 그 용액을 동결건조시켜 원하는 염 3.6g을 산출한다.
MS(FAB):m/Z 501(M+H)
[실시예 6]
[4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
물 5ml내 실시예2로부터의 생성물 0.468g의 교반용액에 아세트산나트륨 0.5g 및 아세트 무수물 0.2ml를 첨가한다. 반응물을 실온에서 10분 동안 교반한 후 농축 수산화암모늄 0.2ml를 첨가한다. 실온에서 5시간 교반한 후, 반응물을 농축 황산 0.5ml로 처리한다. 반응 용액을 n-부틸 알코올 4분량으로 추출하고 수성 층을 진공 하에서 건조도로 농축시킨다. 나머지를 메틸알코올 20ml로 처리하고, 여과하며 유기층을 진공 하에서 농축시켜 원하는 생성물 0.35g을 산출한다.
[실시예 7]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(트리플루오로아세틸)아미노]-2-나프타센카르복사미드 황산염
실시예 2로부터의 생성물 0.20g 및 트리플뤄오로아세트 무수물 3.0ml의 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응 액체를 고체 나머지로부터 기우려 따르다. 고체를 건조시키고, 메틸알콜 10ml에 용해시키고, 20분동안 교반하며 혼합물을 디에틸에테르 100ml에 붓는다. 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.16g을 산출한다.
MS(FAB):m/Z 569(M+H)
[실시예 8]
[4S-(4α,12aα)]-7-(디에틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-니트로-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:2)
미합중국 특허 3,226,436호에 기술된 절차에 의해 제조된, [4S-(4α,12aα)]-7-(디메틸아미노)-4-(디에틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염 0.660g의, 황산 15ml에 용해된, 교반 빙 냉각 용액에 질산나트륨 0.151g을 첨가한다. 혼합물을 빙점이하에서 교반한 후에 디에틸에테르 500ml에 적가한다. 결과의 고체를 수집하고, 디에틸에테르로 세척하며 건조시켜 고체로서 원하는 생성물 0.8g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 531(M+H) 및 629(M+H2SO4+H).
[실시예 9]
[4S-(4α,12aα)]-9-아미노-7-(디에틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:2)
표제화합물을 실시예 2의 절차에 의해 제조하고, 실시예 8로부터의 생성물 0.82g을 사용하여, 원하는 생성물 0.65g을 고체로서 산출한다.
1H NMR(CD3SOCD3):δ4.25(S,1H,4-H) 및 7.27(S,1H,8-H).
MS(FAB):m/z 501(M+H) 및 599(M+H2SO4+H).
[실시예 10]
[4S-(4α,12aα)]-7-(디메틸아미노)-4-(디메틸아미노)-9-포르밀아미노-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:2)
포름산 6ml내 실시예 9로부터의 생성물 0.238g의 용액에 아세트산 나트륨 0.035g 및 아세트 무수물 0.75ml를 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 1.5시간 동안 교반한 다음 디에틸 에테르 200ml에 붓는다. 고체를 수집하고 50℃에서 건조시켜 원하는 생성물 0.125g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 529(M+H) 및 627(M+H2SO4+H).
[실시예 11]
[4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-7-(디에틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:2)
물 0.6ml내 실시예 9로부터의 생성물 0.16g의 용액에 아세트산 나트륨 0.125g을 첨가한다. 5분 동안 교반한 후, 아세트 무수물 0.05ml를 첨가한다. 반응물을 15분 동안 교반하고, 수산화 암모늄 0.025ml를 첨가하며 부가의 5분 동안 교반을 계속한다. 혼합물을 황산 0.125ml로 산성화하고, n-부틸 알코올로 추출하며 진공하에서 농축시킨다. 나머지를 메틸 알코올에 용해시키고 디메틸 에테르에 첨가한다. 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.10g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 543(M+H) 및 641(M+H2SO4+H).
[실시예 12]
[4S-(4α,12aα)]-7-(디메틸아미노)-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
물 10ml내 실시예 10으로부터의 생성물 0.2g의 용액을 아세트산나트륨으로 처리하여 pH 5-6을 얻는다. 혼합물을 클로로포름으로 추출한다. 유기추출물을 아세트산 나트륨으로 건조시키고, 진공하에서 농축시키며 고체를 디에틸 에테르/헥산으로 배산시켜 원하는 생성물 0.11g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 529(M+H).
[실시예 13]
[4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-7-(디메틸아미노)-4-(디에틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
물 10ml내 실시예 11로부터의 생성물 0.25g의 용액을 아세트산 나트륨으로 처리하여 pH6을 얻는다. 혼합물을 클로로포름으로 추출한다. 유기 추출물을 아세트산 나트륨으로 건조시키고, 진공하에서 농축시키며 고체를 디에틸에테르/헥산으로 배산시켜 원하는 생성물 0.090g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 543(M+H)
[실시예 14]
[4S-(4α,12aα)]-4(디메틸아미노)-7-(에틸메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염
97% 포름산 0.5ml 및 40% 수성 포름알데히드 0.75ml내, 미합중국 특허3,226,436호에 기술된 절차에 의해 제조된, [4S-(4α,12aα)]-4(디메틸아미노)-7-(에틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염 0.460g의 용액을 환류 온도에서 2시간 동안 가열하교ㅗ, 1/2부피로 농축시키며 디에틸에테르에 붓는다.
결과의 고체를 수집하고, 디에틸에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 0.30g을 고체로서 산출한다.
[실시예 15]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-7-(에틸메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-니트로-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
실시예 14로부터의 생성물 0.460g, 황산 15ml 및 질산나트륨 0.101g을 사용하여, 실시예 8의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.5g을 산출한다.
[실시예 16]
[4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4(디메틸아미노)-7-(에틸메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
실시예 15로부터의 생성물 1.0g, 2-메톡시에탄올 20ml, 10% 탄소-상-팔라듐 1.0g 및 2N 황산 5ml를 사용하여, 실시예 2의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.8g을 산출한다.
[실시예 17]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-7-(에틸메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
실시예 16으로부터의 생성물 1.5g, 무수 아세트산 나트륨 0.235g, 98% 포름산 25ml 및 아세트산 무수물 3.7ml를 사용하고, 실시예 3의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 1.35g을 산출한다.
[실시예 18]
[4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
물 50ml내, 미합중국 특허 3,229,499호에 기술된 절차에 의해 제조된, [4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4-디메틸아미노-1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,12,12a-도데카히드로-10,12aα-디히드록시-1,3,11,12-테트라옥소-2-나프타센카르복사미드 3.2g의 용액에, 물12ml내 아세트산 나트륨 2.5g의 용액을 첨가한다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고 아세트 무수물 1ml를 교반하면서 첨가한다. 반응물을 20분 동안 교반하고, 수산화 암모늄 0.5ml를 첨가하며 5분 동안 교반한다. 황산 2.5ml를 첨가하고, 반응물을 n-부틸 알코올로 두번 추출하고, 결합유기층을 물로 세척하며 진공하에서 농축시킨다. 나머지를 메틸 알코올에 용해시키고 디에틸 에테르 500ml에 적가한다. 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 2.3g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 472(M+H) 및 570(M+H2SO4+H).
[실시예 19]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 일염산염
포름산 50ml내, 미합중국 특허3,239,499호에 기술된 절차에 의해 제조된, [4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4-디메틸아미노-1,2,3,4,5a,6,11,11a,12,12a-도데카히드로-10,12aα-디히드록시-1,3,11,12-테트라옥소-2-나프타센카르복사미드 1.06g의 0℃ 용액에 아세트 무수물 2.4ml를 첨가한다. 5분동안 교반한 후, 냉각 욕을 제거하고 반응물 55분 동안 교반한다. 혼합물을 디에틸에테르 400ml에 첨가한다. 결과의 고체를 수집하고, 디에틸에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 1.1g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 458(M+H).
상기 절차는 미합중국 특허3,239,499;호의 변형이다.
[실시예 20]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요오도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
황산 10ml내 실시예 19로부터의 생성물 0.278g의 잘 교반된 0℃ 용액에, 분량으로 N-요오도숙신이미드 0.1344g을 첨가한다. 반응물을 0℃에서 20분 동안 교반한 다음 디에틸 에테르 500ml에 붓는다. 결과의 고체를 수집하고, 디에틸 에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 0.251g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 584(M+H).
[실시예 21]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-니트로-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
황산 10ml내 실시예 19로부터의 생성물 0.278g의 잘 교반된 0℃ 용액에, 황산내 10% 질산 0.3ml를 첨가한다. 반응물을 0℃에서 20분 동안 교반한 다음 디에틸 에테르 500ml에 붓는다. 결과의 고체를 수집하고, 디에틸 에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 0.26g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 503(M+H).
[실시예 22]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-7-[(1-메틸에틸)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
실실예 21로부터의 생성물 0.2g, 아세톤 0.5ml , 5N 황산 0.5ml 및 2-메톡시에탄올 10ml의 용액을, 수소 351bs 하에서, 산화백금의 존재하, 2시간 동안 진탕한다. 촉매를 과에 의해 제거하고, 여액을 진공하에서 1/2부피로 농축시키며 디에틸에테르에 붓는다. 결과의 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.135g을 산출한다.
[실시예 23]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(메톡시아세틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.200g 및 N-메틸피롤리돈 1ml의 잘 교반된 용액에 아세토니트릴 0.5ml내 염화메톡시아세틸 0.011g의 용액을 첨가한다. 5분후, 현탁액을 여과하고 여액을 삼차-부틸 메틸 에테르 50ml로 희석한다. 결과의 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.040g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 545(M+H).
[실시예 24]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(시클로프로필카르보닐아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸프롤리돈 1.0ml, 염화 시클로프로판카르보닐 0.010g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.030g을 산출한다.
[실시예 25]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(클로로아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 염화클로로아세틸 0.013g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.035g을 산출한다.
[실시예 26]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(4-브로모-1-옥소부틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 4-브로모부티릴 염화물 0.025g 및 아세토니트릴 0.5ml 를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.050g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 622(M+H).
[실시예 27]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml 염화 아크릴로일 0.011g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.040g을 산출한다.
MS(FAB):513(M+H).
[실시예 28]
[4S-(4α,12aα)]-9-[[(아세틸옥시)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 염화 아세톡시아세틸 0.013g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.040g을 산출한다.
MS(FAB):573(M+H).
[실시예 29]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(페닐티오아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.110g 중탄산나트륨 0.40g, N-메틸피롤리돈 4.0ml, 염화 페닐티오아세틸 0.035g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.075g을 산출한다.
[실시예 30]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(피루빌아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.11g 중탄산나트륨 0.40g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 염화피루빌 0.018g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.060을 산출한다.
[실시예 31]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(에톡시카르보닐아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 염화에틸 말로닐 0.013g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.035g을 산출한다.
[실시예 32]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(4-브로모-페닐아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 4-브로모페닐아세틸 염화물 0.018g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하고, 실시예 23의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.040g을 산출한다.
[실시예 33]
[4S-(4α,12aα)]-9-(벤조일아미노)-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.066g, 아세트산나트륨 0.085g 및 테트라히드로푸란 3ml을 격렬하게 교반한 용액에 염화 벤조일 0.015ml 및 물 0.25ml를 첨가한다. 반응물을 1시간 동안 교반한다.
유기층을 기우려 따르고, 포화 염화나트륨으로 세척하고, 건조시키며 진공하에서 농축시킨다. 헥산: 아세트산 에틸: 2-메톡시에탄올: 물(50:50:17:6)의 2상계(phase system)를 사용하여 산-세척 규조토상에서 나머지를 크로마토그래피하여 원하는 생성물 0.030g을 유기 고체로서 제2의 기공률 내에서 산출한다.
MS(FAB):m/z 577(M+H).
1H NMR(d6-DMSO):δ2.45(s,6H,C(4)N(CH3)2), 2.57(s,6-H,C(7)N(CH3)2), 7.5-7.6(m,3H,벤조일), 7.86(s,1H,H-8), 7.96(d,J=7Hs,2H,벤조일).
[실시예 34-41(표Ⅰ)]
[4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(실시예 2로부터의 생성물)을 사용하여 실시예 33에 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라, 실시예 34-41에 하기된 본 발명의 화합물을 제조한다.
표 Ⅰ
[실시예 42]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(-아미노벤조일)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
압력병내, 실시예 41로부터의 생성물 0.030g, 10% 탄소-상 팔라듐 0.010g, 2-메톡시에탄올 1.5ml 및 2N 황산 0.175ml의 혼합물을 수소 압력 30lbs. 하에서 40분 동안 진탕한다.
촉매를 여과에 의해 제거하고 여액을 진공하에서 농축시키며 벤젠으로 공증류한다. 유성 나머지를 2-메톡시에탄올 0.5ml에 용해하고, 디에틸에테르로 침전시키며 고체를 수집하여 원하는 생성물 0.018g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 592(M+H).
[실시예 43]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(4-디메틸아미노)벤조일]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
압력병내, 실시예 41로부터의 생성물 0.065g, 2-메톡시에탄올 2.0ml, 10% 탄소-상-팔라듐 0.025g, 2N 황산 0.4ml 및 37% 수성 포름알데히드 0.3ml의 혼합물을 수소 압력 30lbs. 하에서 50분동안 진탕한다. 촉매를 여과에 의해 제거하고 여액을 진공하에서 농축시키며 헵탄으로 공증류한다. 유성 나머지를 2-메톡시에탄올 1.0ml에 용해하고, 디에틸에테르로 침전시켜 원하는 생성물 0.085g을 황산염으로서 산출한다. 황산 염을 물 0.5ml 및 테트라히드로푸란 6ml에 용해한 후에 아세트산 나트륨 0.10g을 첨가한다. 유기층을 포화 염화나트륨으로 세척하고, 건조시키며 진공하에서 농축시킨다. 나머지를 아세트산 에틸/헵탄으로 배산시켜 원하는 생성물 0.035g을 유리 염기로서 산출한다.
MS(FAB):m/z 620(M+H)
1H NMR(d6-DMSO):δ2.50(m,6H,C(4)NMe2), 2.57(s,6H,C(7) NMe2), 3.33(s,6H,4-디메틸아미노벤조일의 NMe2), 7.76(s,1H,H-8), 8.20(d,J=9Hs,4-디메틸아미노벤조일의 2H), 8.37(d,J=9Hz,4-디메틸아미노벤조일의 2H).
[실시예 44]
[7S-(7α,10aα)]-2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]카르밤산 1,1-디메틸에틸 에스테르
실시예 2로부터의 생성물 (이황산염으로서) 0.850g, 테트라히드로푸란 25ml내 아세트산 나트륨 0.680g 및 물 5ml의 혼합물을 25℃에서 5분동안 교반한다. 용액을 (숙신이밀옥시카르보닐)메틸 카르밤산 3차-부틸 에스테르 0.359g으로 처리하고, 2시간 동안 교반하며 클로로포름으로 추출한다. 유기층을 진공하에서 농축시켜 원하는 생성물 0.50g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 630(M+H).
[실시예 45]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(아미노아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 모노(트리플루오로아세테이트)
실시예 44로부터의 생성물 0.030g 및 트리플루오로아세트산 1.0ml의 용액을 24℃에서 24시간 동안 유지시킨 후에 진공하에서 농축시킨다. 나머지를 메틸 알코올로 배산시키고 고체를 수집하여 원하는 생성물 0.024g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 530(M+H).
[실시예 46]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)벤조일]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
압력병내, 실시예 45로부터의 생성물 0.030g, 10% 탄소-상-팔라듐 0.020g, 37% 포름알데히드 0.5ml, 2-메톡시에탄올 1.5ml 및 2N 황산 0.175ml의 혼합물을 수소 압력 30lbs. 하에서 40분 동안 진탕한다. 촉매를 여과에 의해 제거하고 여액을 진공하에서 농축시키며 벤젠으로 공증류한다. 유성 나머지를 2-메톡시에탄올 0.5ml에 용해하고, 디에틸에테르로 침전시키며 침전물을 수집하여 원하는 생성물 0.025g을 산출한다.
[실시예 47]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(페닐설포닐)아미노]-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.30g, 테트라히드로푸란 10ml내 아세트산 나트륨 0.40g 및 물 1.5ml의 혼합물을 아르곤하에서 10분동안 교반한다. 유기층을 분리하고, 무수 황산 나트륨상에서 건조시키며 염화벤젠설포닐 0.125ml 및 중탄산나트륨 0.60g으로 처리한다. 반응물을 1.5시간 동안 격렬하게 교반한다. 유기층을 기우려 따르고 헵탄으로 공증류한다. 나머지를 에틸아세테이트에 용해하고, 건조시키며 진공하에서 농축시킨다.
나머지를 헥산: 에틸아세테이트:2-메톡시에탄올:물(35:65:15:5)를 사용하는 규조토 상에서 크로마토그래피하여 원하는 생성물 0.036g을 황색 고체로서 산출한다.
1H NMR(CDC3l):δ2.44(bs,6H,C(4)NMe2), 2.55(s,6H,C(7)-NMe2, 7.38-7.45(m,2H,벤젠설포닐로부터 m-H's], 7.52-7.56(m,1H,벤젠설포닐로부터 p-H), 7.58(s,1H,H-8), 7.78(d,J=7Hs,2H,벤젠설포닐로부터 O-H's].
[실시예 48-53(표Ⅱ)]
[4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(실시예 2로부터의 생성물) 및 적절한 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴설포닐 염화물을 사용하여 실시예 47에서 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라 실시예 48-53에 ㅗ하기된 본 발명의 화합물을 제조한다.
표 Ⅱ
[실시예 54]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피롤리디닐메틸)-2-2-나프타센카르복사미드
실시예 3으로부터의 생성물 0.30g 및 2-메톡시에탄올 6.0ml내 30% 수성포름알데히드 1.2당량의 용액을 피롤리딘 5.0당량으로 처리한다. 반응물을 실온에서 1.5시간 동안 격렬하게 교반한다.
결정질 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.25g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 584(M+H).
[실시예 55]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(메탄설포닐)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 2로부터의 생성물 0.30g, 테트라히드로푸란 10ml내 아세트산 나트륨 0.40g 및 물 1.5ml의 혼합물을 실온 아르곤하에서 10분 동안 교반한다. 유기층을 분리하고, 황산나트륨상에서 건조시키고, 여과하며 염화메탄설포닐 0.10ml 및 중탄산나트륨 0.60g으로 처리한다. 반응물을 1.5시간 동안 격렬하게 교반한다.
유기층을 기우려 따르고 헵탄으로 공증류한다. 나머지를 에틸아세테이트에 용해하고, 건조시키며 진공 하에서 농축시킨다.
조생성물을 헥산:에틸아세테이트:2-메톡시에탄올:물(35:65:15:5)를 사용하여 규조토상에서 크로마토그래피하여 원하는 생성물 0.016g을 황색 고체로서 산출한다.
MS(FAB):m/z 551(M+H).
[실시예 56]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[(메탄설포닐)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피롤리디닐메틸)-2-나프타센카르복사미드
실시예 55로부터의 생성물 0.30g 및 2-메톡시에탄올 6.0ml내 30% 수성포름알데히드 1.2당량의 용액을 피롤리딘 5.0 당량으로 처리한다. 반응물을 실온에서 1.5시간 동안 격렬하게 교반한다. 결정질 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.25g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 634(M+H).
[실시예 57]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(페닐메톡시)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드
표제 화합물을 실시예 23의 절차에 의해 제조하고, 실시예 2로 부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리딘 1.0ml, 벤질옥시아세틸 염화물 0.018g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하여 원하는 생성물 0.060g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 622(M+H).
[실시예 58]
[7S-(7α,10aα)]-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]옥소-아세트산 에틸 에스테르
표제 화합물을 실시예 23의 절차에 의해 제조하고, 실시예 2로 부터의 생성물 0.055g, 중탄산나트륨 0.20g, N-메틸피롤리돈 1.0ml, 에틸옥살릴 염화물 0.015g 및 아세토니트릴 0.5ml를 사용하여 원하는 생성물 0.030g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 574(M+H).
[실시예 59]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(히드록시아세틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드
실시예 28로 부터의 생성물 0.048g 및 농축 황산 0.6ml의 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 디에틸에테르에 붓고 침전염을 수집한다. 염을 테트라히드로푸란 10ml에 용해하고 아세트산나트륨 0.250g을 첨가하며 혼합물을 1시간 동안 교반한다.
반응물을 여과하고 여액을 진공 하에서 농축시킨다. 나머지를, 물:아세토니트릴(1:1)을 가진 폴리(스티렌-비닐 벤젠)공중합체 컬럼상에 크로마토그래피하여 원하는 생성물 0.018g을 담황색 고체로서 산출한다.
MS(FAB):m/z 532(M+H).
[실시예 60]
[4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a,-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
아세트산 50ml 내, 미합중국 특허 3,239,499호에 기술된 절차에 의해 제조된, [4S-(4α,12aα)]-9-아미노-4-(디메틸아미노)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-도데카히드로-10,12aα-디히드록시-1,3,11,12-테트라옥소-2-나프타센카르복사미드 1.06g의 0℃용액에 아세트무수물 2.4ml를 첨가한다. 5분후, 반응물이 실온으로 데워지도록 한다. 반응 혼합물을 디에틸에테르 500ml에 붓고 결과의 침전물을 수집한다. 침전물을 디에틸에테르로 세척하고 건조시켜 원하는 생성물 1.1g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 472(M+H).
[실시예 61]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요오도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염
황산 10ml 내 실시예 60으로 부터의 생성물 0.278g을 교반한 0℃용액에, N-요오도숙신이미드 0.1344g을 분량으로 첨가한다.
0℃에서 20분 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 디에틸에테르 400ml에 붓는다. 결과로서의 침전물을 수집하고, 디에틸에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 1.1g을 고체로서 산출한다.
MS(FAB):m/z 598(M+H) 및 696(M±H2SO4+H).
[실시예 62]
[7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 메틸 에스테르
1-메틸-2-피롤리돈 2ml 내 실시예 2로 부터의 생성물 0.60g의 실온 혼합물에 중탄산나트륨 0.60g을 첨가한다. 혼합물을 5분 동안 교반한 후에 메틸 클로로포름에이트 0.12ml를 첨가한다.
반응물을 실온에서 30분 동안 교반하고 t-부틸 메틸 에테르 200ml 내로 여과한다. 결과의 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.370g을 산출하다.
MS(FAB):m/z 531(M+H).
1H NMR(d6DMSO): δ2.6(s,12H,C(4)NMe2및 C(7)NMe2), 3.7(m,3H,o-CH3), 7.8(s,1H,H-3), 8.7(s,1H, 방향족 NH), 9.1(d,2H,CONH2).
[실시예 63]
[7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산(2-디에틸아미노)에틸 에스테르
표제 화합물을 실시예 62의 절차에 의해 제조하고, 실시예 2로 부터의 생성물 0.443g, 1-메틸-2-피롤리돈 2ml, β-디에틸아미노 에틸 클로로카르보네이트 염산염 0.165g 및 중탄산나트륨 0.443g을 사용하여 원하는 생성물 0.350g을 산출한다.
1H NMR(d6DMSO): δ1.2(m,6H,-N(CH2CH3)2), 2.5(s,6H, C(7)NMe2), 2.7(s,6H,C(4)NMe2), 3.4(m,2H,OCH2CH2N), 3.51(m,4H,-N(CH2CH3)2), 4.0(m,2H,-OCH2CH2N), 6.8(s,1H,h-3), 9.0(d,2H,CONH2).
[실시예 64]
[7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 에테닐 에스테르
표제 화합물을 실시예 62의 절차에 의해 제조하고, 실시예 2로 부터의 생성물 0.189g, 1-메틸-2-피롤리돈 1ml, 아세토니트릴 0.75ml, 중탄산나트륨 0.20g 및 비닐 클로로포름에이트 0.037g을 사용하여 원하는 생성물 0.133g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 548(M+H).
1H NMR(d6DMSO+TFA): δ4.35(s,1H,H-7), 4.6(d,1H,CH=CH2시스), 4.9(d,1H,CH=CH2, 트란스), 7.2(m,2H,-O-CH=CH2), 8.1(s,1H,H-3), 9.6 ＆ 9.1(s,2H,CONH2), 9.61(s,H,방향족 NH)
[실시예 65]
[7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 2-프로페닐 에스테르
표제 화합물을 실시예 62의 절차에 의해 제조하고, 실시예 2로 부터의 생성물 0.213g, 1-메틸-2-피롤리돈 1ml, 아세토니트릴 0.75ml 중탄산나트륨 0.20g 및 알릴 클로로포름에이트 0.054g을 사용하여 원하는 생성물 0.143g을 산출한다.
1H NMR(d6DMSO+TFA): δ4.65(d,2H,=CHCH2), 5.25(d,1H,CH=CH2시스), 5.4(d,1H,CH=CH2트란스), 6.0(m,1H,CH2=CH-CH2), 8.1(s,1H,H-3), 9.1(s,1H,방향족 NH), 9.6 ＆ 9.0(s,2H,CONH2).
실시예 23에서 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라, 실시예 66-82에 하기된 본 발명 화합물을 제조한다. 실시예 72는 산 염화물 보다는 오히려 적절한 무수물을 사용한다.
[실시예 66]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-[[(4-플루오로페녹시)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,11a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요오도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 67]
[7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-2-티오펜아세트아미드.
[실시예 68]
[4S-(4α,12aα)]-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 69]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요오도-9-[[(메틸티오)아세틸]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 70]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테느라히드록시-7-[(1-메틸에틸)아미노]-1,11-디옥소-9-[(3,3,3-트리클로로-1-옥소프로필)아미노]-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 71]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[(1,3-디옥소-3-페닐프로필)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,12-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 72]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스-(디메틸아미노)-9-[4-(디메틸아미노)-1-옥소부틸]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 73]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(페닐설포닐)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 74]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-7-(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-4-요오도-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-5-메틸-2-푸란-아세트아미드.
[실시예 75]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-2-티아졸-아세트아미드.
[실시예 76]
[7S-(7α,10aα)]-2-[[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]카르보닐]벤조산.
[실시예 77]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-3-메틸-2-옥소-1-이미다졸리딘아세트아미드.
[실시예 78]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-5,6-디메틸-피라진카르복사미드.
[실시예 79]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-2-아세트아미드.
[실시예 80]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(펜타플루오로페닐)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 81]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-4-요오도-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라진카르복사미드.
[실시예 82]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-4-에틸-2,3-디옥소-1-피페라진카르복사미드.
[실시예 83-86]
실시예 44에 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라, 실시예 83-86에 하기된 본 발명의 화합물을 제조한다.
[실시예 83]
[7S-(7α,10aα)]-[2-[[9-아미노카르보닐-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-1,12-디옥소-나프타세닐]-2-옥소에틸]카르밤산 1,1-디메틸에틸 에스테르.
[실시예 84]
[7S-[2(S*),(7α,10aα)]]-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4-(디에틸아미노)-7-(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-1-메틸-2-옥소에틸]카르밤산 1,1-디메틸에틸에스테르.
[실시예 85]
[7S-[2(S*),(7α,10aα)]]-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디에틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소-1-페닐에틸]카르밤산 1,1-디메틸에틸 에스테르.
[실시예 86]
[7S-[2(S*),(7α,10aα)]]-[4-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-3-[[(1,1-디메틸에톡시)카르보닐]아미노]-4-옥소부탄산 1,1-디메틸에틸 에스테르.
[실시예 87-91]
실시예 45에 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라, 실시예 87-91에 하기된 본 발명의 화합물을 제조한다.
[실시예 87]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(아미노아세틸)아미노]-7-(디에틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 88]
[4S-(4α,9(S*), 12aα)]-9-[(2-아미노-1-옥소프로필)아미노]-7-(디에틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a,-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 89]
[4S-(4α,9(S*), 12aα)]-9-[(아미노페닐아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 90]
[7S-[2(S*), (7α,10aα)]-3-아미노-4-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-4-옥소부탄산.
[실시예 91]
[7S-(2(S*),7α,10aα)]-4-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-3-(디메틸아미노)-4-옥소부탄 산.
[실시예 92-94]
실시예 47에 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라, 실시예 92-94에 하기된 본 발명의 화합물을 제조한다.
[실시예 92]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-[[(2,2-디메틸프로필)설포닐]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-[(1-메틸에틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 93]
[7S-(7α,10aα)]-4-[[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]설포닐]부탄산.
[실시예 94]
[4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-[[(1,1-디메틸에틸)설포닐]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요오도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 95]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디에틸아미노)아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염.
표제 화합물을 실시예 46의 절차에 의해 제조하고, 실시예 45로부터의 생성물 0.030g, 10% 탄소-상-팔라듐 0.020g, 아세트알데히드 2.5당량, 2-메톡시메탄올 1.5ml 및 2N 황산 0.175ml를 사용하여 원하는 생성물을 고체로서 산출한다.
[실시예 96]
디메틸아미노아세틸 염화물 염산염
N,N-디메틸글리신 염산염(미분쇄되고 진공오븐내에서 45-50℃에서 24시간 동안 건조됨) 15g 및 티오닐 염화물 13.85ml의 혼합물을, 모래욕내에서 78℃로, 매우 느리게 가열하고, 상기 온도에서 1 1/2시간 동안 유지한다. 톨루엔을 혼합물에 첨가하고 여분의 액체를 피펫에 의해 제거한다. 상기 단계를 몇번 반복한다. 다음 고체를 부흐너깔대기로 옮기고 염화메틸렌으로 세척하며 진공하 50℃에서 24시간 동안 건조시켜 원하는 중간물 14.2g을 산출한다.
[실시예 97]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이 염산염.
DMPU 120ml 내 9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라시클린 6.68g 및 아세토니트릴의 혼합물에 탄산나트륨 6.57g을 첨가한다. 혼합물을 5분 동안 교반하고, 이어서 실시예 96으로부터의 생성물 2.83g을 첨가한다. 반응물을 1시간 동안 교반하고, 여과하며 여액을 염화메틸렌/디에틸-에테르(1200ml/400ml)의 혼합물에 느리게 첨가한다. 고체를 수집하고, 메틸알코올 250ml에 용해하며 염화메틸렌 1600ml에 느리게 첨가한다. 침전물을 수집하고, 디에틸에테르로 세척하며 건조시켜 원하는 생성물 5.75g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 558(M+H)
[실시예 98]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(클로로아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염.
9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라시클린 황산염 0.334g, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H) 피리미드논 6ml, 이하 소위 DMPU, 및 아세토니트릴 2ml의 실온 용액에 탄산 나트륨 0.318g을 첨가한다. 혼합물을 5분 동안 교반한 후에 염화 클로로아세틸 0.068g을 첨가한다. 반응물을 30분 동안 교반하고, 여과하며, 여액을 디에틸에테르내 1M 염산 1ml를 함유한 디에틸에테르 100ml에 적가한다. 결과의 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.340g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 549(M+H).
[실시예 99]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염.
9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라시클린 황산염 0.668g, DMPU 6ml, 아세토니트릴 2ml, 탄산나트륨 0.636g 및 염화 브로모아세틸 0.215g을 사용하여, 표제 화합물을 실시예 98의 절차에 의해 제조한다. 원하는 생성물 7/10g을 얻는다.
MS(FAB):m/z 593(M+H).
[실시예 100]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드(유리염기)
1,3-디메틸-2-이미다졸리데논 3ml내 실시예 99로부터의 생성물 0.20g에 중탄산나트륨 0.30g을 첨가한다. 반응물을 실온에서 15분 동안 교반하고 여과한다. 여액을 디에틸 에테르 15ml에 첨가하고 결과의 침전물을 수집하여 원하는 생성물 0.150g을 자유 염기로서 산출한다.
[실시예 101]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 일염산염.
9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라시클린 5. 01g, DMPU 100ml 및 아세토니트릴 25ml의 용액에 탄산나트륨 5.0g을 첨가한다. 반응물을 질소하, 실온에서 5분 동안 교반한 후에, 브로모아세틸 브롬화물 3.03g을 첨가한다. 부가의 1시간 동안 교반을 계속한다. 고체를 수집하고 여액을 이소프로필 알코올/디에틸에테르(200ml/750ml)에 느리게 첨가한다. 황색 고체를 수집하고, 이소프로판올 및 디에틸 에테르로 세척하여 원하는 중간물 5.77g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 593(M+H).
[실시예 102]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(2-브로모-1-옥소프로필)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 브롬산염.
표제 화합물을 실시예 98의 절차에 의해 제조하고, 9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-6-테메틸-6-데톡시테트라시클린 1.00g, 탄산나트륨 1.0g 및 2-브로모프로피오닐 브롬화물 0.648g을 사용하여 원하는 생성물 0.981g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 607(M+H).
[실시예 103]
[4S-(4α,12aα)]-9-[(4-브로모-1-옥소부틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염.
표제 화합물을 실시예 98의 절차에 의해 제조하고, 9-아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-6-테메틸-6-데톡시테트라시클린 황산염 1.34g, 탄산나트륨 1.3g DMPU 24ml, 아세토니트릴 8ml 및 4-브로모부티릴 염화물 0.389g을 사용하여 원하는 생성물 1.45g을 산출한다.
[실시예 104]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염.
DMPU 4ml내 실시예 99로 부터의 생성물 0.15g의 용액에 디메틸아민(물내 40%) 0.85g을 첨가한다.
반응물을 20분 동안 교반한 후에 진공하에서 농축하여 임의 여분의 디메틸아민을 제거한다. 혼합물을 여과하고 여액을 이소프로필 알코올/디에틸 에테르(1:1) 70ml에 적가한다. 상기 용액에 1M 염산/디에틸에테르 1ml를 첨가한다. 결과의 침전물을 수집하고, 이소프로필 알코올 및 디에틸에테르로 세척하며, 건조시켜 원하는 생성물 0.11g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 558(M+H).
[실시예 105]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[(메틸아미노)아세틸]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염(331,256)
아르곤하, 실시예 99로부터의 생성물 0.1258g, 물 내 40% 메틸아민 5ml 및 메틸 알코올 5ml의 혼합물을, 실온에서 30분 동안 교반한다.
여분의 메틸아민을 진공하에서 제거하고 나머지를 메틸 알코올 소량으로 희석한다. 희석 반응 용액을, 디에틸에테르내 1M염산 1ml 및 이소프로필 알코올 10ml를 함유한 디에틸에테르 100ml에 적가한다. 결과의 고체를 수집하고 건조시켜 원하는 생성물 0.106g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 544(M+H).
실시예 105에 상기 상세하게 기술된 방법을 실질적으로 따라, 실시예 106-125에 하기된 본 발명의 화합물을 제조한다
[실시예 126]
[7S-(7α,10aα)]-N-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]글리신 페닐메틸 에스테르
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 3ml 내 벤질글리신 염산염 0.30g에 중탄산나트륨 0.60g을 첨가한다. 혼합물을 실온에서 15분 동안 교반하고 여과한다. 실시예 100으로부터의 생성물 0.20g을 여액에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반한 다음 디에틸 에테르에 첨가한다. 결과의 고체를 수집한다.
[실시예 127]
[7S-(7α,10aα)]-N-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]글리신
모노메틸 에틸렌 글리콜 10ml내 실시예 126으로부터의 생성물 1/10g을 파아르(Parr) 진탕기 내에서, 10% 탄소상 팔라듐 0.10g으로, 수소 30psi에서, 2시간 동안, 촉매적으로 환원시킨다. 반응 혼합물을 여과하고 여액을 농축하여 원하는 생성물 0.050g을 산출한다.
CI-MS:m/z 588(M+H)
만니히 염기(Mannich Bases)의 제조를 위한 일반적인 절차
실시예 117로부터의 생성물 0.5g, t-부틸 알코올 3ml, 37% 포름알데히드 0.55ml, 및 피롤리딘, 모르폴린 또는 피페리딘 0.55ml의 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반한 후 100℃에서 15분 동안 가열한다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 디에틸에테르 및 헥산으로 배산시킨다.
고체를 수집하고, 디에틸에테르 및 헥산으로 세척하며, 건조시켜 원하는 생성물을 산출한다.
이와 같이 하여 하기 화합물들을 제조한다:
[실시예 128]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피롤리디닐-메틸)-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 129]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(4-모르폴리닐-메틸)-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 130]
[4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피페리디닐-메틸)-2-나프타센카르복사미드.
[실시예 131]
[7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타히드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-아제티딘아세트아미드
실시예 99로부터의 생성물 0.20g, 아제티딘 0.50g 및 DMPU 5ml를 사용하며 실시예 105의 절차에 의해 표제 화합물을 제조하여 원하는 생성물 0.126g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 570(M+H).
[실시예 132]
[4S-(4α,12aα)]-9-[[(시클로부틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타히드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염
1,3-데메틸-2-이미다졸리디논 2ml 내 9-(브로모아세틸아미노)-7-디메틸아미노-6-데메틸-6-데옥시테트라시클린 0.200g의 용액에 시클로부틸아민 0.1ml를 첨가한다. 결과의 용액을 실온에서 45분 동안 교반한 다음 디에틸 에테르 50ml에 첨가한다. 유성물 층을 형성하고 디에틸에테르 층을 기우려 따르고 상기 유성물을 0.1N 메탄올 수소 염화물 5ml에 용해시킨다. 결과의 용액을 디에틸에테르 50ml에 첨가하여, 고체 0.050g을 산출한다.
MS(FAB):m/z 584(M+H).

Claims (19)

  1. 하기 일반식의 화합물:
    여기서,
    X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오로 또는 요오드로부터 선택되고;
    X=NR1R2이고 R1=수소일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸 프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸이고;
    R1=메틸 또는 에틸일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸 프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R1=n-프로필일 때, R2=n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R1=1-메틸에틸일때, R2=n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R1=n-부틸일 때, R2=n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R1=1-메틸프로필일 때, R2=2-메틸프로필이며;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4(CH2)nSO2-로부터 선택되고;
    (1) R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필
    또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    6) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    7) 치환(C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    8) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    9) 치환(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    10) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기;
    11) 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로부터 선택된 α-아미노-(C1-C4)알킬기;
    12) 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;
    13) (C7-C9)아르알킬아미노기;
    14) (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환(C1-C4)알킬기(치환은 페닐 또는 p-히드록시페닐로부터 선택된다);
    15) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    16) 메르캅토메틸, α-메르캅토에틸, α-메르캅토-1-메틸에틸 또는 α-메르캅토프로필로부터 선택된 α-메르캅토(C1-C3)알킬기;
    17) 할로(C1-C3)알킬기;
    18) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리:또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    19) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사아클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 두 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C6)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리: 또는,
    v) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    20) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    21) 비닐 또는 치환 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된:(C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐 α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    로부터 선택된 헤테로사이클기];
    22) (C1-C4)알콕시기;
    23) 페녹시 또는 치환 페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    24) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    25) 비닐옥시 또는 치환 비닐 옥시기(치환은 (C1-C4)알킬; 시아노; 카르복시; 또는, 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    26) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    또는,
    27) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (2) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1-4일때, R4는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    4) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    5) 치환(C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) (C7-C9)아르알킬기;
    9) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실옥시기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리클로로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로 사이클)카르보닐:
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리;
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 두 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는, 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로,(C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기로부터 선택된다.)
    iv) 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리,
    또는,
    v) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    10) (C1-C4)알콕시기;
    11) 페녹시 또는 치환 페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은, 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    12) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    13) 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 알릴티오로부터 선태된 (C1-C3)알킬티오기;
    14) 페닐티오 또는 치환 페닐티오로부터 선택된 C6-아릴티오기(치환은, 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    15) 페닐설포닐 또는 치환 페닐설포닐로부터 선택된 C6-아릴설포닐기(치환은, 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    16) (C7-C8)아르알킬티오기;
    17) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리:또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    18) 히드록시기;
    19) 메르캅토기;
    20) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸 프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸 부틸 또는 1-메틸-1-메틸프로필아미노로부터 선택된 모노- 또는 디- 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노기;
    21) (C2-C5)아자시클로알킬기;
    22) 아미노아세트산, α-아미노프로피온산, α-아미노부티르산 및 그들의 광학 이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;
    23) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    24) 할로(C1-C3)알킬기;
    25) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은, 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리:또는,
    v) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    26) 터트-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐아미노기;
    27) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭시카르보닐, 알릴옥시 카르보닐 또는 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    28) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-부틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸-1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는,
    29) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=0일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    5) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    6) 치환 (C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    7) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    8) 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    9) (C7-C9)아르알킬기;
    10) 할로(C1-C3)알킬기;
    11) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두, N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z=Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리: 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    12) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는
    13) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로 부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    3) (C1-C4)카르복시알킬기;
    4) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    5) 치환(C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노오, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) 페녹시 또는 치환페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은 할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    11) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    12) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로 부터 선택된다); 또는
    13) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    14) 메틸티오, 에틸티오 또는 n-프로필티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기;
    15) 페닐티오 또는 치환 페닐티오로부터 선택된 C6-아릴티오기(치환은 할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    16) (C7-C8)아르알킬티오기;
    17) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리: 또는,
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    18) 히드록시기;
    19) 메르캅토기;
    20) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸 또는 1-메틸-1-에틸 프로필아미노로부터 선택된 모노- 또는 디-직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노기;
    21) 할로(C1-C3)알킬기;
    22) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐기:
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z= 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐 프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가지는 6원 방향족 고리:또는,
    v) 하나 또는 두 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    23) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐;
    R5는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬 기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 6원 포화고리; 또는,
    6) -(CH2)nCOOR7(여기서, n=0-4이고, R7는 다음으로부터 선택된다: 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기);
    R6는 다음으로 부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 0 헤테로원자를 가진 6원 포화고리; 또는,
    6) -(CH2)nCOOR7'(여기서, n=0-4이고 R7'은 다음으로부터 선택된다:수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    단, R5및 R6은 모두 수소일 수는 없다; 또는,
    R5및 R6은 함께 취해져서 -(CH2)2W(CH2)2- (여기서, W은 (CH2)n[n=0-1], -NH, -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황, 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D)프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환 동족체로부터 선택된다.)이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화합물:
    X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오로 또는 요오드로부터 선택되고;
    X=NR1R2이고 R1=수소일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸 프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸이고;
    R1=메틸 또는 에틸일때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되고;
    (1) R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤린, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    6) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    7) 치환(C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    8) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    9) 치환 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    10) 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노 부틸로부터 선택된 α-아미노-(C1-C4)알킬기;
    11) 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;
    12) (C7-C9)아르알킬아미노기;
    13) (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환(C1-C4)알킬기, (치환은 페닐 또는 p-히드록시페닐로부터 선택된다);
    14) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    15) 할로(C1-C3)알킬기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리: 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    17) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리:또는,
    v) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    18) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    19) 비닐 또는 치환 비닐[치환은 다음으로부터 선택된다:(C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐 α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    로부터 선택된 헤테로사이클기];
    20) (C1-C4)알콕시기;
    21) 페녹시 또는 치환 페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    22) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    23) 비닐옥시 또는 치환 비닐옥시기(치환은 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸 또는 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    24) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는,
    25) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서 W는 -N(C1-C3)알킬 직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (2) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1-4일때, R4는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸로부터 선택된 (C1-C3)알킬기;
    3) 아미노;
    4) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리클로로아세틸, ⑤ (C3-C6) 시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐):
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    A=N, O, S 또는 Se
    ii) 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 수소 다음으로부터 선택된다:직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C8)아르알킬기)
    iv) 하나 내지 세 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    v) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(N=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (여기서, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는,
    11) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2)- 이다. (여기서 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    12) 페녹시 또는 치환 페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    13) 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 아릴티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기;
    14) 페닐티오 또는 치환 페닐티오로부터 선택된 C6-아릴티오기(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    15) 페닐설포닐 또는 페닐설포질로부터 선택된 C6-아릴설포닐기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세 개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족고리, 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    17) 히드록시기;
    18) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-α-메틸에틸 또는 α-히드록시 프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    19) 할로(C1-C3)알킬기;
    20) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 5원 방향족 고리, 또는,
    v) 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    21) 터트-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐아미노기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=0일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지 (C1-C3)알킬기;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    6) 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리;
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) (C1-C4)알콕시기;
    9) 페녹시 또는 치환 페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    10) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    11) (C1-C4)카르복시알킬기;
    R5는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    3) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 SE 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노 (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C4)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리; 또는,
    6) -(CH2)nCOOR7(여기서, n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나트틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다);
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노(C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 하나 내지 세개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 하나 또는 두개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 붙은 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리; 또는,
    6) -(CH2)nCOOR7' (여기서, n=0-4이고 R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다);
    단. R5및 R6은 모두 수소일 수는 없다;
    또는 R5및 R6는 함께 취해져서 -(CH2)2W(CH2)2(여기서, W은 (CH2)n(n=0-1), -NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황, 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환 동족체로부터 선택된다.)이다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화합물:
    X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오르 또는 요오드로부터 선택되고;
    X=NR1R2이고 R1=수소일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸이고;
    R1=메틸 또는 에틸일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되고;
    (1) R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    6) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    7) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    8) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    9) 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시 카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    10) 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로부터 선택된 α-아미노(C1-C4)알킬기;
    11) 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 그들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;
    12) (C7-C9)아르알킬아미노기;
    13) (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환된 (C1-C4)알킬기(치환은 페닐 또는 p-히드록시페닐로부터 선택된다);
    14) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    15) 할로(C1-C3)알킬기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화 고리;
    17) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    v) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    18) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴 옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    19) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다:(C1-C3)아릴기; 할로겐; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    로 부터 선택된 헤테로사이클기];
    20) (C1-C4)알콕시기;
    21) 페녹시 또는 치환된 페녹시로부터 선택된 C6-아릴옥시기(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다);
    22) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    23) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기(치환은 (C1-C4)알킬; 시아노; 카르복시; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    24) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    25) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (2) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1 내지 4일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택되는 (C1-C3)알킬기;
    3) 아미노;
    4) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐 아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리클로로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개의 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    v) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 부착된 O헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) 페녹시 또는 치환된 페녹시(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    11) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2- (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.); 또는
    12) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    13) 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 아릴티오로부터 선택된 (C1-C3)아릴티오기;
    14) 페닐티오 또는 치환된 페닐티오(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴티오기;
    15) 페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴설포닐기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가진, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 가진 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 가진 6원 방향족 고리;
    17) 히드록시기;
    18) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시 프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    19) 할로(C1-C3)알킬기;
    20) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    v) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    21) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시 카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=0일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸, 에틸, n-프로필, 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분쇄(C1-C3)알킬기;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    6) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리;
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    6) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다);
    7) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸 프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다)
    R5는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    3) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 SE 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노 (C1-C6)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리; 또는,
    6) -(CH2)nCOOR7, 이때 n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나트틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 가진 5원 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노(C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 가지는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하게 부착된 O 헤테로 원자를 가진 6원 포화고리; 또는,
    6) (CH2)nCOOR7', 이때, n=0-4이고 R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    단. R5및 R6은 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때, W가 (CH2)n(n=0-1), -NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황, 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다
  4. 제1항에 있어서, 하기 화합물:
    X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오르 또는 요오드로부터 선택되며;
    X=NR1R2이고 R1=수소일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸이고;
    R1=메틸 또는 에틸일 때, R2=메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 메틸프로필 또는 2-메틸프로필이고;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-로부터 선택되고;
    (1) R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노(C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 이들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복실(C2-C4)알킬아미노기;
    9) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시 프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    10) 할로(C1-C3)알킬기;
    11) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리;
    12) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    13) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다:(C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리로부터 선택된 헤테로사이클기:
    Z=N, O, S 또는 Se];
    14) (C1-C4)알콕시기;
    15) 페녹시 또는 치환된 페녹시(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    16) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    17) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기(치환은 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    18) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)W(CH2)2-이다. (이때 W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.); 또는
    19) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (2) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1-4일때, R4는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필로부터 선택된 (C1-C4)알킬기;
    3) 아미노;
    4) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된(C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리클로로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리;
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로,(C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    iv) 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    v) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    11) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는,
    11) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다.], O 또는 S로부터 선택된다);
    12) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    13) 할로(C1-C3)알킬기;
    14) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시 카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=0일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    6) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기;
    R5는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기;
    3) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 부착된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노 (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기.)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리; 또는,
    6) -(CH2)nCOOR7, 이때 n=0-4이고 R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나트틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다);
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노(C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1 내지 3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리; 또는,
    6) (CH2)nCOOR7', 이때, n=0-4이고 R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 (C1-C3)알킬; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    단. R5및 R6은 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때, W는 (CH2)n(n=0-1), -NH, -N(C1-C4)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황, 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환 동족체로부터 선택된다
  5. 제1항에 있어서, 하기 화합물:
    X는 아미노, NR1R2, 또는 할로겐으로부터 선택되고; 할로겐은 브롬, 염소, 플루오르 또는 요오드로부터 선택되며;
    X=NR1R2이고 R1=메틸 또는 에틸일 때, R2=메틸 또는 에틸이고,
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2)nSO2-이고;
    (1) R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 니트로, 아미노, 또는 (C1-C2)알콕시카르보닐로부터 선택된다);
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O 또는 S헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 가진 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O 또는 S
    ② 2개의 N, O 또는 S 헤테로 원자를 가지는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O 또는 S
    ③ 1개 또는 2개의 N, O 또는 S 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬; C6-아릴로부터 선택된다);
    6) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    7) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 (C1-C2)알킬기; 페닐 α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시시카르보닐, 할로(C1-C3)알킬기로부터 선택된다)로부터 선택된다];
    8) (C1-C4)알콕시기;
    9) 페녹시 또는 치환된 페녹시(치환은 할로, (C1-C4)알킬로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    10) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    11) 비닐 옥시 또는 치환된 비닐옥시기(치환은 (C1-C2)알킬로부터 선택된다);
    12) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이다; 또는
    13) RaRb아미녹시기, 여기서 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이다.
    (2) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1-4일때, R4는 다음으로부터 선택된다;
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸로부터 선택된 (C1-C2)알킬기;
    3) 아미노;
    4) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 또는 1-(1,2,3-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 니트로, 아미노, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된다);
    8) 아세틸, 포로피오닐 또는 클로로아세틸로부터 선택된 아실옥시 또는 할로아실옥시기;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는
    11) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, n=2-6, 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    12) 할로(C1-C3)알킬기;
    13) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐아미노기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=0일때, R4'는 다음으로부터 선택된다;
    1) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기;
    2) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    3) 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 니트로, 아미노(C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된다);
    4) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O 또는 S 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N, O 또는 S
    또는,
    ② 2개의 N, O 또는 S 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    (4) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1-4일때, R4'는 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C2)알킬기로부터 선택된다.
    R5는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C3)알킬기로부터 선택되고;
    R6는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 (C1-C3)알킬기로부터 선택되며;
    단, R5및 R6는 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때 W는 (CH2)n(n=0-1), -NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황, 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
  6. 하기 일반식의 화합물:
    이때:
    Y는 NO2이고;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4' (CH2)nSO2-로부터 선택되고;
    (1) R=R4(CH2)nCO-이고 n=0일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시크로부틸아미노, 벤질 아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    6) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    7) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    8) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    9) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    10) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기;
    11) 아미노메틸, α-아미노메틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로부터 선택된 α-아미노(C1-C4)알킬기;
    12) 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온산 및 이들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬 아미노기;
    13) (C7-C9)아르알킬아미노기;
    14) (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환된 (C1-C4)알킬기(치환은 페닐 또는 p-히드록시페닐로부터 선택된다);
    15) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    16) 메르캅토메틸, α-메르캅토에틸, α-메르캅토-1-메틸에틸 또는 α-메르캅토프로필로부터 선택된 α-메르캅토(C1-C3)알킬기;
    17) 할로(C1-C3)알킬기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는,
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 포화 고리;
    19) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 1개의 N, O 또는 S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    v) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    20) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴 옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    21) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다:(C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    로 부터 선택된 헤테로 사이클기];
    22) (C1-C4)알콕시기;
    23) 페녹시 또는 치환된 페녹시(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    24) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    25) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기(치환은 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는, 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    26) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6) 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.); 또는,
    27) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n, (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다. O 또는 S로부터 선택된다.);
    (2) R=R4(CH2)nCO-이고 n=1-4일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    4) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    5) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기(치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) (C7-C9)아르알킬기;
    9) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리클로로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는, ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    i) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ii) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    iv) 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    v) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O헤테로 원자를 갖는 6원 포화고리;
    10) (C1-C4)알콕시기;
    11) 페녹시 또는 치환된 페녹시(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    12) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    13) 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 아릴티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기;
    14) 페닐티오 또는 치환된 페닐티오(치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴티오기;
    15) 페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐(치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴설포닐기;
    16) (C7-C8)아르알킬티오기;
    17) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N, O, S 또는 Se
    ② 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N, O, S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⑤ 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6원 방향족 고리;
    18) 히드록시기;
    19) 메르캅토기;
    20) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 2-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸 또는 1-메틸-1-에틸프로필 아미노로부터 선택된 모노- 또는 디-직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노기;
    21) (C2-C5)아자시클로알킬기;
    22) 아미노아세트산, α-아미노프로피온산, α-아미노프로피온산 및 이들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복실(C2-C4)알킬아미노기;
    23) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    24) 할로(C1-C3)알킬기;
    25) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐):
    i) 1개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 임의로 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
    ii) 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N, O, S 또는 Se
    iii) 1개 또는 2개의 N, O, S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다:수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된
    C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노 (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ⅳ) 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화고리;
    26) t-부톡시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시 카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐아미노기;
    27) 메톡시 카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭시카르보닐, 알릴옥시 카르보닐 또는 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    28) RaRb-아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.); 또는
    29) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.):
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고, n=0일 때, R4'는 다음으로 부터 선택된다:
    1) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬아미노 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    2) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    3) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬기;
    4) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    5) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기 (치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된다);
    8) (C7-C9)아르알킬기;
    9) 할로(C1-C3)알킬기;
    10) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기;
    ① 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리;
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리;
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⑤ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화고리;
    11) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택되는 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다); 또는
    12) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸 n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (이때, W가 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일 때, R4'는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸 n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬기;
    3) (C1-C4)카르복시알킬기;
    4) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    5) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기 (치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    6) 페닐, α-나프닐 또는 β-나프닐로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐로프로필로부터 선택된 (C7-C8)아르알킬기;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    11) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    12) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기; 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.); 또는
    13) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb가 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb가 (CH2)n(n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (이때, W가 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로 부터 선택된다], O 또는 S로부터 선택된다.);
    14) 메틸티오, 에틸티오 또는 n-프로필티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기;
    15) 페닐티오 또는 치환된 페닐티오 (치환은 할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴티오기;
    16) (C7-C8)아르알킬티오기;
    17) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기;
    ① 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리;
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로 부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ④ 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⑤ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리;
    18) 히드록시기;
    19) 메르캅토기;
    20) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 2-메틸부틸, 1,1-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 2-2디메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸 또는 1-메틸-1-메틸프로필 아미노로부터 선택된 모노- 또는 디-직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬 아미노기;
    21) 할로 (C1-C3)알킬기;
    22) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ②프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬 벤조일 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐;
    ⅰ) 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리;
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 갖는 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리;
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아마노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ⅳ) 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리;
    23) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 알릴옥시카르보닐 또는 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    R5는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9) 아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리;
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
    Z 또는 Z1= N,O,S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리;
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⑤ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리; 또는
    6) -(CH2)nCOOR7, 이때, n=0-4이고, R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C8) 아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기;
    ① 1개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리;
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
    Z 또는 Z1= N,O,S 또는 Se
    ③ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5원 포화 고리;
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기)
    ④ 1-3개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6원 방향족 고리, 또는
    ⑤ 1개 또는 2개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리; 또는
    6) -(CH2)nCOOR7'이때, n=0-4이고, R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
    단 R5및 R6는 모두 수소일 수는 없고; 또는 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때, W는 (CH2)n(n=0-1), -NH, -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
  7. 제6항에 있어서, 하기 화합물:
    Y는 NO2이고;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2) nSO2-로부터 선택되며;
    (1) R이 R4(CH2)nCO-이고 n=0 일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)으로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬기;
    6) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    7) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기 (치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    8) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    9) 치환된(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    10) 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로부터 선택된 α-아미노 (C1-C4)알킬기;
    11) 아미노아세트산, α-아미노부티르산 또는 α-아미노프로피온 산 및 그들의 광학이성질체로부터 선택된 카르복시(C2-C4)알킬아미노기;
    12) (C7-C9)아르알킬아미노기;
    13) (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환(C1-C4)알킬기 (치환은 페닐 또는 p-히드록시페닐로부터 선택된다);
    14) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3)알킬기;
    15) 할로(C1-C3)알킬기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    ③ 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개의 포화 고리;
    17) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기;
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로, (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C8)아르알킬기),
    ⅳ) 한개 내지 세개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    18) 메톡시 카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시 카르보닐기;
    19) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다: (C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    로부터 선택된 헤테로사이클기];
    20) (C1-C4)알콕시기;
    21) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    22) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    23) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기 (치환은 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르복시, 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    24) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    25) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2-, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], D 또는 S로부터 선택됨)이다.
    (2) R=R4( CH2)nCO-이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소:
    2) 메틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 (C1-C3)알킬기;
    3) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    6) 치환된(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리클로로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬 카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬 벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ⅳ) 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    8) (C1-C4)알콕시기;
    9) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택되는 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때, W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    10) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸 n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨). O 또는 S로부터 선택됨);
    11) 페녹시 또는 치환 페녹시 (치환은 할로 (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    12) 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 알릴티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기;
    13) 페닐티오 또는 치환 페닐티오 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디 (C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴티오기:
    14) 페닐설포닐 또는 치환페닐설포닐 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴설포닐;
    15) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)-아르알킬기),
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리;
    16) 히드록시기;
    17) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬기;
    18) 할로(C1-C3)알킬기; 아
    19) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기;
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬 벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)-아르알킬기),
    ⅳ) 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    20) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4'은 다음으로부터 선택된다:
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸 아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸 아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노에틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    6) 치환된 (C6-C10)아릴 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리로;
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일 때, R4'는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소:
    2) 아미노:
    3) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬 아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸 에틸)아미노, 모노메틸 벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기:
    7) 치환(C6-C10)아릴 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) (C1-C4)알콕시기;
    9) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    10) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    11) (C1-C4)카르복시알킬기:
    R5는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프닐 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 분지쇄 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, ( C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리; 또는
    6) -(CH2)nCOOR7'이때, n=0-4 이고, R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 부착된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리; 또는
    6) -(CH2)n COOR7'이때, n=0-4 이고, R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
    단, R5및 R6가 둘다 수소일수는 없거나;
    함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2-으로서, 이때 W는 (CH2)n (n=0-1), -NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N (C1-C4)알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D)프롤린, 에틸(L 또는 D)프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
  8. 제6항에 있어서, 하기 화합물:
    Y는 NO2이고;
    R은 R4(CH2)n CO- 또는 R4'(CH2)n SO2-로부터 선택되며;
    (1) R이 R4(CH2)n CO-이고 n=0일 때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)으로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    6) 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 또는 시클로헥실로부터 선택된 (C3-C6)시클로알킬기;
    7) 치환된 (C3-C6)시클로알킬기 (치환은 (C1-C3)알킬, 시아노, 아미노 또는 (C1-C3)아실로부터 선택된다);
    8) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    9) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    10) 아미노메틸, α-아미노에틸, α-아미노프로필 또는 α-아미노부틸로 부터 선택된 α-아미노(C1-C4)알킬기;
    11) 아미노아세트산, α-아미노부티르 산 또는 α-아미노프로피온 산 및 그들의 광학 이성질체로부터 선택된 카르복시 (C2-C4)알킬아미노기;
    12) (C7-C9) 아르알킬아미노기;
    13) (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 치환 (C1-C4)알킬기 (치환은 페닐 또는 p-히드록시 페닐로부터 선택된다);
    14) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3)알킬기;
    15) 할로 (C1-C3)알킬기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그속에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 분지쇄 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, ( C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    17) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기:
    ① 아세틸, ②프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환된 (C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬 벤조일 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐;
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리;
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ⅳ) 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리로부터 선택된다;
    18) 메톡시 카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시 카르보닐기;
    19) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다: (C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    로부터 선택된 헤테로사이클기];
    20) (C1-C4)알콕시기;
    21) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    22) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    23) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기 (치환은 (C1-C4)알킬; 시아노; 카르복시; 또는 페닐 α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    24) RaRb아미노(C1-C4)알콕시, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄1], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    25) RaRb아미녹시 기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2-, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨);
    (2) R=R4( CH2)nCO-이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소:
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 (C1-C3)알킬기;
    3) 아미노;
    4) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다; 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, (C3-C6)시클로알킬
    8) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택되는 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기),
    ⅳ) 하나 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    11) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    12) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸 n-프로필, 1-메틸에틸 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2- 이다, (이때, W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨]. O 또는 S로부터 선택됨);
    13) 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 아릴티오로부터 선택된 (C1-C3)알킬티오기;
    14) 페닐티오 또는 치환 페닐티오 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)으로부터 선택된 C6-아릴티오기;
    15) 페닐설포닐 또는 치환 페닐 설포닐 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴설포닐기;
    16) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리;
    17) 히드록시 기;
    18) 히드록시메틸, 히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸 에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3)알킬기;
    19) 할로(C1-C3)알킬 기;
    20) 다음으로부터 선택되는 아실 또는 할로아실기;
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬벤조일, 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) -아르알킬기)
    ⅳ) 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    21) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노 기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4'은 다음으로부터 선택된다:
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질 아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸) 아미노, 모노에틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴 기;
    6) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화고리;
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고, n=1-4일 때, R4'는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소:
    2) 아미노:
    3) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    6) RaRb아미노(C1-C4)알콕시 기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다, (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    7) RaRb아미녹시 기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때, W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨);
    R5는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프닐 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴 기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 분지쇄 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, ( C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리; 또는
    6) -(CH2)n COOR7'이때, n=0-4 이고, R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다;
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10) 아릴 기;
    4) (C7-C9)아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리; 또는
    6) -(CH2)n COOR7'이때, n=0-4 이고, R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β- 나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다:
    단, R5및 R6가 둘다 수소일수는 없거나; 함께 취해진 R5및 R6는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때 W는 (CH2)n (n=0-1), -NH, -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D)프롤린, 에틸(L 또는 D)프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
  9. 제6항에 있어서, 하기 화합물:
    Y는 NO2이고;
    R은 R4(CH2)n CO- 또는 R4'(CH2)n SO2-로부터 선택되며;
    (1) R이 R4(CH2)n CO-이고 n=0일 때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 아미노;
    3) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬 아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    4) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)으로부터 선택된 이치환 아미노;
    5) 메틸, 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬 기;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴 기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, ( C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 아미노아세트 산, α-아미노부티르 산 또는 α-아미노프로피온 산 및 그들의 광학 이성질체로부터 선택된 카르복시 (C2-C4)알킬 아미노기;
    9) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시 (C1-C3)알킬 기;
    10) 할로 (C1-C3)알킬기;
    11) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그속에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 분지쇄 (C1-C4) 알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)아르알킬기로부터 선택됨)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    12) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    13) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다: (C1-C3)알킬기; 할로겐; 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기; 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    로부터 선택된 헤테로사이클기];
    4) (C1-C4)알콕시 기;
    5) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C4)알킬, 니트로, 시아노, 티올, 아미노, 카르복시, 디(C1-C3)알킬아미노로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    6) (C7-C10)아르알킬옥시 기;
    7) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기 (치환은 (C1-C4)알킬; 시아노; 카르복시; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴로부터 선택된다);
    8) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    9) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나 RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2-이다 (이때 W는 -N(C1-C3)알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨), O 또는 S로부터 선택됨;
    (2) R=R4( CH2)nCO-이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소:
    2) 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 (C1-C4)알킬기;
    3) 아미노;
    4) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리아졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환(C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, 트리할로 (C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    8) 다음으로부터 선택되는 아실옥시 또는 할로아실옥시:
    ① 아세틸, ② 프로피오닐, ③ 클로로아세틸, ④ 트리플루오로아세틸, ⑤ (C3-C6)시클로알킬카르보닐, ⑥ 벤조일 또는 나프토일로부터 선택된 (C6-C10)아로일, ⑦ 할로 치환(C6-C10)아로일, ⑧ (C1-C4)알킬 벤조일 또는 ⑨ 헤테로사이클이 다음으로부터 선택되는, (헤테로사이클)카르보닐:
    ⅰ) 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ⅱ) 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ⅲ) 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)-아르알킬기)
    ⅳ) 하나 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⅴ) 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    9) (C1-C4)알콕시 기;
    10) RaRb아미노(C1-C4)알콕시 기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W는 -N(C1-C3) 알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    11) RaRb아미녹시 기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸 N-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W -(CH2)2- 이다. (이때 W가 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB[B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨);
    12) 히드록시메틸, α-히드록시에틸 또는 α-히드록시-1-메틸에틸 또는 α-히드록시프로필로부터 선택된 α-히드록시(C1-C3)알킬 기;
    13) 할로(C1-C3)알킬기;
    14) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=0일 때, R4'는 다음으로 부터 선택된다:
    1) 아미노;
    2) 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C6)알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    3) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴, 1-(1,2,3-트리졸릴) 또는 4-(1,2,4-트리아졸릴)로부터 선택된 이치환 아미노;
    4) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C2)알킬기;
    5) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    6) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, ( C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다);
    7) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다); 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9)-아르알킬기)
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화고리;
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고 n=1-4일 때, R4'은 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기로부터 선택된다.
    R5는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸 n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C9)아르알킬기,
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ②두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴 [치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 트리할로(C1-C3)알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C8)아르알킬기),
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접한 부착된 O 헤테로 원자를 갖는 6개 원의 포화 고리;
    6) -(CH2)nCOOR7, 이때 n=0-4이고, R7은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다.
    R6는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기;
    3) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) (C7-C8) 아르알킬기;
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기;
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O,S 또는 Se
    ② 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5원 방향족 고리;
    Z 또는 Z1= N,O,S 또는 Se
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개원의 포화 고리:
    (A는 다음으로부터 선택된다: 수소; 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬; C6-아릴; 치환된 C6-아릴[치환은 할로, (C1-C4) 알콕시, 트리할로 (C1-C3) 알킬, 니트로, 아미노, 시아노, (C1-C4)알콕시카르보닐, (C1-C3)알킬아미노 또는 카르복시로부터 선택된다]; 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 페닐프로필로부터 선택된 (C7-C9) 아르알킬기),
    ④ 한 개 내지 세 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로원자를 갖는 6개 원의 방향족 고리, 또는
    ⑤ 하나의 두 개의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자 및 인접하여 부착된 O 헤테로원자를 갖는 6원 포화 고리; 또는
    6) -(CH2)nCOOR7'이때, n=0-4이고, R7'은 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기; 또는 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기로부터 선택된다.;
    단, R5및 R6가 둘다 수소일 수는 없거나; 함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2이다. 이때 W는 (CH2)n(n=0-1), -NH, -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4) 알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D) 프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체로부터 선택된다.
  10. 제6항에 있어서, 하기 화합물:
    Y는 NO2이고;
    R은 R4(CH2)nCO- 또는 R4'(CH2) nSO2-로부터 선택되며;
    (1) R= R4(CH2)nCO-이고 n=0 일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소;
    2) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C2)알킬기;
    3) 페닐, α-나프닐 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    4) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 하롤, (C1-C4)알콕시, 니트로, 아미노, 또는 (C1-C2)알콕시카르보닐로부터 선택된다);
    5) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O 또는 S 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화 고리:
    Z=N,O 또는 S
    ② 두 개의 N,O 또는 S 헤테로원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O 또는 S
    ③ 하나 또는 두 개의 N,O 또는 S 헤테로원자 및 인접한 부착된 O 헤테로원자를 갖는 5개 원의 포화 고리:
    (A는 수소; 직쇄 분지쇄 (C1-C2) 알킬; C6-아릴로부터 선택됨);
    6) 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 프로폭실카르보닐, 직쇄 또는 분지쇄 부톡시카르보닐 또는 알릴옥시카르보닐로부터 선택된 (C1-C4)알콕시카르보닐기;
    7) 비닐 또는 치환된 비닐기[치환은 다음으로부터 선택된다: (C1-C2)알킬기; 할로겐; 페닐, α-나프틸, β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기; 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된다); 할로(C1-C3)알킬기];
    8) (C1-C4)알콕시기;
    9) 페녹시 또는 치환된 페녹시 (치환은 할로, (C1-C4)알킬로부터 선택된다)로부터 선택된 C6-아릴옥시기;
    10) (C7-C10)아르알킬옥시기;
    11) 비닐옥시 또는 치환된 비닐옥시기 (치환은 (C1-C2)알킬로부터 선택된다);
    12) RaRb아미노 (C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이다; 또는
    13) RaRb아미녹시기, 이때 RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이다:
    (2) R=R4( CH2)nCO-이고 n=1-4 일때, R4는 다음으로부터 선택된다:
    1) 수소:
    2) 메틸 또는 에틸로부터 선택된(C1-C2)알킬기;
    3) 아미노:
    4) 직쇄 또는 분지쇄(C1-C6) 알킬아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 벤질아미노 또는 페닐아미노로부터 선택된 일치환 아미노;
    5) 디메틸아미노, 디에틸아미노, 에틸(1-메틸에틸)아미노, 모노메틸 벤질아미노, 피페리디닐, 모르폴리닐, 1-이미다졸릴, 1-피롤릴 또는 1-(1,2,3-트리아졸릴)로부터 선택되는 이치환아미노;
    6) 페닐, α-나프틸 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    7) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시 니트로, 아미노, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된다);
    8) 아세틸, 프로피오닐 또는 클로로아세틸로부터 선택된 아실옥시 또는 할로 아실옥시기;
    9) (C1-C4)알콕시기;
    10) RaRb아미노(C1-C4)알콕시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄(C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6), 또는 -(CH2)2W(CH2)2-이다. (이때 W는 -N(C1-C3)알킬[직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨); 또는
    11) RaRb아미녹시기, 이때, RaRb는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 또는 2-메틸프로필로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C4)알킬이거나, RaRb는 (CH2)n (n=2-6)이거나 -(CH2)2W(CH2)2- 이다. (이때 W는 -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -NH, -NOB [B는 수소 또는 (C1-C3)알킬로부터 선택됨], O 또는 S로부터 선택됨):
    12) 할로(C1-C3)알킬기;
    13) t-부톡시카르보닐아미노, 알릴옥시카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노 또는 프로폭시카르보닐아미노로부터 선택된 (C1-C4) 알콕시카르보닐아미노기;
    (3) R=R4'(CH2)nSO2- 이고 n=0 일때, R4'은 다음으로부터 선택된다:
    1) 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C2)알킬기;
    2) 페닐, α-나프틸, 또는 β-나프틸로부터 선택된 (C6-C10)아릴기;
    3) 치환된 (C6-C10)아릴기 (치환은 할로, (C1-C4)알콕시, 니트로, (C1-C4)알콕시카르보닐로부터 선택된다);
    4) 다음으로부터 선택되는 헤테로사이클기:
    ① 하나의 N,O,S 또는 Se 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 부착된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 또는 포화고리:
    Z=N,O 또는 S
    ② 두 개의 N,O 또는 S 헤테로 원자를 갖고, 그곳에 융합된 벤조 또는 피리도 고리를 임의로 갖는 5개 원의 방향족 고리:
    Z 또는 Z1=N,O 또는 S
    (4) R=R4'(CH2)nSO2-이고, n=1-4일 때, R4'은 수소; 메틸 또는 에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C2)알킬기로부터 선택된다.
    R5는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 또는 분지쇄 (C1-C3)알킬기로부터 선택되고;
    R6는 수소; 메틸, 에틸, n-프로필 또는 1-메틸에틸로부터 선택된 직쇄 도는 분지쇄 (C1-C3)알킬기로 부터 선택되고;
    단 R5및 R6가 둘다 수소일 수는 없거나; 함께 취해진 R5및 R6가 -(CH2)2W(CH2)2-이다. 이때 W는 (CH2)n (n=0-1), -NH, -N(C1-C3) 알킬 [직쇄 또는 분지쇄], -N(C1-C4)알콕시, 산소, 황 또는 (L 또는 D)프롤린, 에틸(L 또는 D) 프롤리네이트, 모르폴린, 피롤리딘 또는 피페리딘으로부터 선택된 치환된 동족체들로부터 선택된다.
  11. 제1항에 있어서,
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 일염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(트리플루오로아세틸)아미노]-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-7-(디메틸아미노)-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:2);
    [4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-7-비스(디메틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염(1:2);
    [4S-(4α,12aα)]-7-(디메틸아미노)-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-(아세틸아미노)-7-(디메틸아미노)-4-(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타 하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(메톡시아세틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(4-브로모-1-옥소부틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(아세틸옥시)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-(벤조일아미노)-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(4-메톡시벤조일)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(2-메틸벤조일)-아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[(2-플루오로벤조일)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(펜타플루오로벤조일)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(3-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[(2-푸라닐카르보닐)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(2-티에틸칼보닐-아미노]-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(4-니트로벤조일)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(4-아미노벤조일)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(4-디메틸아미노)벤조일]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [7S-(7α,10aα)]-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,3,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]카르밤산 1,1-디메틸에틸 에스테르;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(아미노아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 모노(트리플루오로아세테이트);
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(페닐설포닐)아미노]-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(4-클로로페닐)설포닐]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[(3-니트로페닐)설포닐]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[(4-니트로페닐)설포닐]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(2-티에닐설포닐)아미노]-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(2-(아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[(에틸설포닐)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1피롤리디닐메틸)-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(메탄설포닐)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(페닐메톡시)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드;
    [7S-(7α,10aα)]-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]옥소아세트산 에틸 에스테르;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(히드록시아세틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 메틸 에스테르;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 (2-디에틸아미노)에틸에스테르;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 에테닐 에스테르;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산-2-프로페닐 에스테르;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(메톡시아세틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(4-브로모-1-옥소부틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(아세틸옥시)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-(벤조일아미노)-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[3-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(4-아미노벤조일)아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(4-디메틸아미노)벤조일]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]카르밤산 1,1-디메틸 에틸 에스테르 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(아미노아세틸)아미노-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[(에틸설포닐)아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(메탄설포닐)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(페닐메톡시)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[(히드록시아세틸)아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-요도-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 메틸에스테르 황산염;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 (2-디에틸아미노) 에틸에스테르 염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 에테닐 에스테르 황산염;
    [7S-(7α,10aα)]-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]카르밤산 2-프로페닐 에스테르 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디에틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디에틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-(클로로아세틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(클로로아세틸)아미노)-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드(유리 염기);
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(브로모아세틸)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 일브롬산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[(2-브로모-옥소프로필)아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 브롬산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[(메틸아미노)아세틸]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-4-모르폴린아세트아미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(에틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(시클로프로필아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이연산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(부틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(디에틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8.10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-피롤리딘 아세트아미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[[(2-메틸프로필)아미노]아세틸]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-피페리딘 아세트아미드 이염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1H-이미다졸-1-아세트아미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[(프로필아미노)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(헥실아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)-1-옥소프로필]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[2-(메틸아미노)-1-옥소프로필]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염
    [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-α-메틸-1-피롤리딘아세트아미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[4-(디메틸아미노)-1 옥소부틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[2-(메틸아미노-1-옥소프로필]아미노]-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(부틸메틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-9-[[2-(메틸아미노)-1-옥소프로필]아미노]-1,11-디옥소-9-[[(펜틸아미노)아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-9-[[(페닐메틸)아미노]아세틸]아미노]-2-나프타센카르복사미드 이염산염;
    [7S-(7α,10aα)]-N-[2-[[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]아미노]-2-옥소에틸]글리신;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노]아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피롤리디닐메틸)-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-N-(4-모르폴리닐메틸)-2-나프타센카르복사미드;
    [4S-(4α,12aα)]-4,7-비스(디메틸아미노)-9-[[(디메틸아미노)아세틸]아미노]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-N-(1-피페리디닐메틸)-2-나프타센카르복사미드;
    [7S-(7α,10aα)]-N-[9-(아미노카르보닐)-4,7-비스(디메틸아미노)-5,5a,6,6a,7,10,10a-옥타하이드로-1,8,10a,11-테트라히드록시-10,12-디옥소-2-나프타세닐]-1-아제티딘아세트아미드;
    [4S-(4α,12aα)]-9-[[(시클로부틸아미노)아세틸]아미노]-4,7-비스(디메틸아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 염산염인 화합물.
  12. 제6항에 있어서,
    [4S-(4α,12aα)]-4-(디메틸아미노)-9-(포르밀아미노)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-옥타하이드로-3,10,12,12a-테트라히드록시-7-니트로-1,11-디옥소-2-나프타센카르복사미드 황산염인 화합물.
  13. 적당한 용매내 적당한 산 스캐빈저 존재 하에서, 일반식
    의 9-아미노-7-(치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린을 일반식 R-할라이드의 아실할라이드, 일반식 R-무수물의 무수 아실, 일반식 R-무수물의 혼합된 무수 아실, 일반식 R-할라이드의 설포닐 할라이드, 또는 일반식 R-무수물의 무수 설포닐과 반응시킴으로 구성되는, 제1항에 따른 일반식
    (이때, X=NR1R2)화합물의 제조방법.
  14. 일반식
    의 9-(아실 또는 설포닐아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린을 할로겐화제와 반응시킴으로 구성되는, 제1항에 따른 일반식
    (이때 X는 할로겐임)화합물의 제조방법.
  15. 일반식
    의 9-(아실 또는 설포닐아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린을 금속질산염 및 강산과 반응시킴으로 구성되는, 제6항에 따른 일반식
    화합물의 제조 방법.
  16. 일반식
    의 화합물을 질산 및 강산과 반응시킴으로 구성되는, 제6항에 따른 일반식
    화합물의 제조방법.
  17. 산 및 수소 존재하에서, 제6항에 따른 일반식
    화합물 적당한 (C1-C4)직쇄 또는 분지쇄 알데히드 또는 케톤과 반응시킴으로 구성되는, 제1항에 따른 일반식
    (이때 X=NR1R2)화합물의 제조방법.
  18. 포름알데히드 존재 하에서 제1항에 따른 일반식
    의 9-(치환 아미노)-7(할로 또는 치환 아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린을 일차 또는 이차 아민과 반응시킴으로 구성되는, 제1항에 따른 일반식
    (이때 X=NR1R2)화합물의 제조방법.
  19. 제약학적으로 허용가능한 부형제와 함께 제1항과 따른 화합물을 포함하는 세균감염의 예방, 치료 또는 방제용 조성물.
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