HU211172A9 - Novel 7-substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines - Google Patents
Novel 7-substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines Download PDFInfo
- Publication number
- HU211172A9 HU211172A9 HU95P/P00116P HU9500116P HU211172A9 HU 211172 A9 HU211172 A9 HU 211172A9 HU 9500116 P HU9500116 P HU 9500116P HU 211172 A9 HU211172 A9 HU 211172A9
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- oxygen
- alkyl
- sulfur
- nitrogen
- amino
- Prior art date
Links
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 802
- -1 η-propyl Chemical group 0.000 claims 601
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 449
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 446
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 445
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 434
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 434
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 401
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 373
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 293
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 217
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 216
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 183
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 182
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims 169
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 claims 168
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 163
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 163
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 155
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 149
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 137
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 131
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 125
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 124
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 123
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 120
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 114
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 111
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 103
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 100
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 100
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 97
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 78
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 74
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 73
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 70
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 67
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 64
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 62
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 61
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 59
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 58
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 claims 58
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 54
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 53
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 45
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 41
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 40
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 34
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 27
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 25
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 24
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 23
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 claims 23
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 23
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 21
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 21
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 21
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 claims 21
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 19
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical group NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 18
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 18
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 16
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 16
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 claims 15
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 14
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 13
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 13
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 12
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 11
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 9
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims 9
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 9
- 125000006628 propoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000006633 tert-butoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 7
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobutanoic acid Chemical group CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Chemical group CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical group CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 7
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical group C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 7
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 2
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical group NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-M prolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 abstract 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/26—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton of a ring being part of a condensed ring system formed by at least four rings, e.g. tetracycline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/44—Naphthacenes; Hydrogenated naphthacenes
- C07C2603/46—1,4,4a,5,5a,6,11,12a- Octahydronaphthacenes, e.g. tetracyclines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Moulding By Coating Moulds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
A leírás terjedelme: 138 oldal (ezen belül 8 lap ábra)
HU 211 172 A9
A találmány tárgyát új [4S-(4a,12aa)]-4-(dimetilamino)-7-(szubsztituált )-9-( szubsztituált amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oklahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-származékok képezik, e vegyületeket a továbbiakban 7-(szubsztituál t)-9-(szubszti tuáll amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékoknak nevezzük; e vegyületek antibiotikus hatást mutatnak a mikroorganizmusok számos fajtájával szemben; ezek közül különösen jelentős a tetraciklinnel szemben rezisztens törzsek elleni hatás. A találmány szerinti vegyületeket antibiotikus hatású gyógyászati készítmények hatóanyagaként alkalmazhatjuk A találmány tárgyához tartoznak az új 7(szubsztituált)-9-(szubsztituált amino )-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-közbenső termékek is; e vegyületeket a találmány szerinti új vegyületek előállításához alkalmazhatjuk.
1947 óta számos tetraciklin antibiotikumot szintetizáltak és írtak le. E vegyületeket humán fertőző betegségek kezelésére továbbá állatgyógyászatban alkalmazzák. A tetraciklin-származékok megakadályozzák a fehérje szintézist oly módon, hogy e vegyületek a baktériumok riboszómájában lévő 30S alegységhez kapcsolódnak és ily módon megakadályozzák ezen alegységnek az RNA amino-acil-csoportjához való kötődését (Chopra, Handbook of Experimental Pharmacology, 78. kötet, 317-392. oldal, Springer kiadó (1985)]. Az évek során számos klinikai szempontból fontos mikroorganizmus a tetraciklin-származékokkal szemben rezisztenciát fejlesztett ki, ami ezen antibiotikumok alkalmazásának lehetőségét korlátozza. A baktériumoknak a tetraciklin-származékokkal szemben mutatott rezisztenciájának kétféle mechanizmusát különböztetjük meg: a) a citoplazma membránban lévő fehérjék. az antibiotikumok (energiától függő) kiáramlását idézik elő és ez megakadályozza, hogy a tetraciklinszármazékok a sejten belül felhalmozódjanak [Levy, S. B. és munkatársai: Antimicrob. Agents Chemotherapy 33. 1373-1374 (1989)]; b) eszerint egy citoplazma protein védelmet nyújt a riboszómának, ami megakadályozza. hogy a tetraciklin a riboszómához kötődjön és a fehérjék szintézisét inhibitálja [Salyers A. B.. Speers B. S. és Shoemaker N. B.. Mól. Microbiol, 4:151-156 (1990)]. a rezisztenciánál jelentkező kiáramlási mechanizmust a tetA-tetL jelzésű rezisztencia determináns kódolja. A rezisztencia determináns számos Gram-negatív baktériumnál megtalálható (ezeket a rezisztencia gének A-E csoportjának nevezzük). Ezek közül említjük meg az Enterobacteriaceae, Pseudomonas, Haemophilus és Aeromonas baktériumokat, továbbá megtalálhatók ezek a Gram-pozitív baktériumoknál (K és L rezisztencia géncsoportok), ezek közül említjük meg a Staphylococeust, a Bacillust és Streptococcust. Ab) mechanizmusnál említett riboszóma védelmet a TetM, N és O jelzésű rezisztencia determinánsok kódolják, e rezisztencia determináns a Staphylococcus-nál, Streptococcus-nál. Campylobacter-nél. Gardnerella-nál, Haemophilus-nál és Mycoplasma-nál található meg; [Salyers A. A.. Speers B. S.. Shoemaker N. B : Mól. Microbiol. 4:151-156 (1990)].
Különösen előnyös hatású tetraciklin-származék a 7-(dimetil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin, amelyet minociklin néven ismernek (lásd a 3 148 212 és 3 226 436 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentéseket, valamint a 26 253 számú RE bejelentést). Azonban azok a törzsek, amelyekben tetB mechanizmus található (a Gram-negatív baktériumoknál észlelt kiáramlás), de amelyeknél a tetK nincs jelen (a Staphylococcus-nál észlelt kiáramlás), a minociklinnel szemben rezisztenciát mutatnak. Azok a törzsek is, amelyekben tetM rész található (a riboszóma védelem), a minociklinnel szemben rezisztensek. A találmány szerinti eljárás segítségével olyan új tetracik1 in-származékokat állíthatunk elő, amelyek in vitro és in vivő körülmények között hatásosak a tetraciklinnel és minociklinnel szemben érzékeny, illetőleg rezisztens törzsek ellen, vagyis olyan törzsek ellen, amelyek a tetM rezisztencia determinánst hordozzák (riboszóma védelem).
A 2 482 055 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti a (XI) általános képletű AureomycinR előállítását, e műveletet fermentáció segítségével végzik. A 3 007 965 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Growich és munkatársai) a fermentálást új megoldással végzik. Egyik szabadalmi leírás sem említi a 6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékokat.
A 3 043 875 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Beereboom és munkatársai) (XII) és (XIII) általános képletű tetraciklin-származékokat írnak le; e képletekben R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R, jelentése hidrogénatom és abban az esetben, ha R jelentése metilcsoport, R! jelentése hidroxilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy N(CH,)2; X és Y jelentése halogénatom; Z jelentése hidrogénatom, halogénatom és B jelentése bróm-, klór- vagy jódatom; e vegyületeknek antibakteriális hatása van. Ez a szabadalmi leírás nem ismerteti, és nem is utal arra, hogy az Y vagy Z helyében di-(rövidszénláncú alkil)-amino- vagy mono-(rövid szénláncú alkil)-amino-szubsztituensek állhatnának, sem arra nem utal, hogy a B helyzetben aminocsoport lehet jelen.
A 3 148 212 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Boothe és munkatársai) (amelyet RE 26 253 számon adtak újra ki), továbbá a 3 226 436 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Petisi és munkatársai) (XIV) általános képletű tetraciklin-származékokat ismertetnek, e képletben R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R] és R2 hidrogénatom, mono-(rövid szénláncú alkil)-amino- vagy di-(rövid szénláncú alkil)-amino-csoport, azzal a feltétellel, hogy R| és R2 nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot; e vegyületek eredményesen alkalmazhatók baktériumos fertőzésekkel szemben. Ez a szabadalmi leírás nem ismerteti a 9-amino-csoport jelenlétét az R2-helyzetben, nem is utal ilyen vegyületre.
A 3 200 149 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Black wood és munkatársai) (XV) és (XVI) általános képletű tetraciklin-származékokat ismertet Ezenkívül olyan redukciós termékeket írnak le,
HU 211 172 A9 amelyekben Y jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, X jelentése hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, X, jelentése hidrogénatom, aminocsoport vagy rövid szénláncú alkanoil-aminocsoport, X2 jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport és Z jelentése klór- vagy fluoratom; e vegyületek antibakteriális hatást mutatnak. E szabadalmi leírás nem ír le olyan vegyületeket, ahol az X helyzetben di-(rövid szénláncú alkilj-aminocsoport és az X) helyében nitrogén tartalmú csoport lenne a 6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin gyűrűn.
A 3 338 963 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Petisi és munkatársai) (XVII) általános képletű tetraciklin-származékokat ismertet. E képletben R, és R2 jelentése hidrogénatom, nitro-, amino-, formil-amino-. acetil-amino-, p-(dihidroxi-boril)-benzoil-amino-, p-(amino-benzol-szulfonil)-amino-csoport, klór- vagy brómatom vagy diazónium-csoport, azzal a feltétellel, hogy R! és R2 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom és azzal a további feltétellel, hogyha R, jelentése klóratom vagy brómatom, R2 nem lehet hidrogénatom és fordítva, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és R4 jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport; e vegyületek széles spektrumú antibakteriális hatást mutatnak. Ez a szabadalmi leírás azonban nem ismertet olyan vegyületeket, amelyek az R, helyében di-(rövid szénláncú alkil)-amino- vagy mono-(rövid szénláncú alkil)-amino-szubsztituenst és az R, helyzetben amino szubsztituenst hordoznának.
A 3 341 585 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Bitha és munkatársai) olyan (XVIII) általános képletű tetraciklin-származékokat ismertet, amelyben R5 jelentése hidrogénatom, α-hidroxi- vagy β-hidroxi-csoport. R6 jelentése α-metil- vagy β-metil-, és R7 és Rj egymástól függetlenül hidrogénatom, mono-(rövid szénláncú alkil)-amino- vagy di-(rövid szénláncú alkil )-amino-csoport, azzal a feltétellel, hogy R7 és &) nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot és azzal a további feltétellel, hogyha R5 jelentése hidrogénatom. akkor R6 jelentése a-metil-csoport.
A (XVin) általános képletű vegyületek egy kedvező megoldása szerint R5 jelentése α-hidroxi- vagy βhidroxi-csoport, R6 jelentése tx-metil- vagy β-metilcsoport, R7 jelentése di-(rövid szénláncú alkilj-aminocsoport és R9 jelentése hidrogénatom; e vegyületek széles spektrumú antibakteriális hatást mutatnak. E szabadalmi leírás azonban nem ír le olyan vegyületeket, amelyek képletében az R7-es helyén di-(rövid szénláncú alkilj-amino- vagy mono-(rövid szénláncú alkil)-amino- szubsztituens és egyidejűleg az R9 helyén egy amino-szubsztituens állna.
A 3 360 557 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Shu) (XIX) általános képletű 9-hidroxi-tetraciklin-származékokat ismertet, e képletben R, jelentése hidrogénatom vagy hidroxicsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy hidroxicsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 és R3 együttes jelentése metiléncsoport. R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom. nitro-. amino-, mono-(rövid szénláncú alkilj-amino- vagy di-(rövid szénláncú alkil)-aminocsoport; e vegyületek antibakteriális hatást mutatnak. E szabadalmi leírás 9-hidroxi-tetraciklin-származékokra korlátozódik és nem ismertet olyan vegyületeket, amelyek a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeknek felelnének meg.
A 3 360 561 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Zambrano) eljárást ismertet a (XX) általános képletű 9-nitro-tetraciklin-származékok előállítására; e képletben R5 jelentése hidrogénatom vagy hidroxicsoport, Rj jelentése hidrogénatom vagy hidroxicsoport, Rí jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R, és Rí jelentése együttesen metiléncsoport, R7 jelentése hidrogénatom, klóratom vagy nitrocsoport és R9 jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport, azzal a feltétellel, hogy R7 és R<> nem jelenthet egyidejűleg hidrogénatomot. E szabadalmi leírás nem ismertet azonban olyan vegyületeket, amelyekben R7 helyében di-(rövid szénláncú alkilj-amino- vagy mono-(rövid szénláncú alkil)-amino-csoport és egyidejűleg az I^ helyében egy aminocsoport állna.
A 3 518 306 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Martell és munkatársai) 7- és/vagy 9-(N-nitrozo-alkil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékokat ismertet. Ε (XXI) általános képletű vegyületek in vivő antibakteriális hatást mutatnak. E szabadalmi leírás azonban nem ír le olyan vegyületeket, amelyek a C-7-es helyzetben di-(rövid szénláncú alkil)-amino- vagy mono-(rövid szénláncú alkil)-amino-szubsztituenst és egyidejűleg a C-9-helyzetben egy aminocsoportot hordoznának.
Az 5 021 407 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás eljárást ismertet a baktériumoknak a tetraciklinnel szemben mutatott rezisztenciájának leküzdésére. E megoldás szerint egy blokkolószert alkalmaznak a tetraciklin-típusú antibiotikumokkal együtt. E szabadalmi leírás nem ismertet olyan új tetraciklinszármazékokat, amelyek a rezisztens mikroorganizmusok esetében is hatást mutatnának.
A fentieket összefoglalva egyik szabadalmi leírás sem ismerteti a találmány szerinti eljárással előállított új vegyületeket. Ezen túlmenően egyik szabadalmi leírás sem ismertet olyan tetraciklin-származékokat, amelyek a tetraciklinnel és minociklinnel szemben rezisztens törzseknél és tetraciklinnel szemben érzékeny törzseknél eredményesen alkalmazhatók volnának.
A találmány tárgyát új 7-(szubsztituált)-9-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékok képezik; e vegyületeket az (I) és a (II) általános képlettel jelölhetjük. Az (I) és (Π) általános képletet egy közös általános képlet alá foglalhatjuk. A találmány tárgyához tartoznak az e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények is. E vegyületeket melegvérű állatok fertőző betegségeinek kezelésére továbbá az állatgyógyászatban különböző betegségek gyógyítására alkalmazhatjuk. A találmány tárgyához tartozik az új közbenső termékek előállítására szolgáló eljárás is.
A találmány szerinti (I) és (II) általános képletű vegyületek in vitro és in vivő körülmények között a tetraciklinnel szemben rezisztens törzseknél jelentős antibiotikus hatást mutatnak, továbbá e vegyületekkel
HU 211 172 A9 kedvező hatást lehet elérni az egyébként tetraciklinnel szemben érzékeny törzseknél. A közös képlet alá foglalhat (I) és (II) általános képletekben
X jelentése aminocsoport, NR’R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR'R2 általános képletű csoport, és R1 jelentése hidrogénatom, az esetben
R2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, az esetben, ha R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;
az esetben, ha R1 jelentése n-propil-csoport, akkor R2 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport; az esetben, ha R1 jelentése 1-metil-etil-csoport, akkor R2 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport.
az esetben, ha R1 jelentése n-butil-csoport, akkor R2 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, az esetben ha R1 jelentése l-metil-propil-csoport. akkor
R- jelentése 2-metil-propil-csoport;
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0. akkor
R4 jelentése hidrogénalom, amino-. monoszubsztituált aminocsoport. így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-. ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-aminocsoport; diszubsztituált aminocsoport. így dimetilamino-. dietil-amino-. etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-. piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirroli]-. 1 -(1,2.3-triazolil)-, vagy
4-( 1,2.4-triazolilbesöpört; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-. η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-. ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-. amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, anaftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-1-3 szénatomos alkil-. nitro-, amino-, ciano-,
1- 4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1 -fenil-etil-,
2- fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; ot-amino-(l4 szénatomosl-alkiJcsoport, mini amino-metil-, aamino-etil-. α-amino-propil- vagy a-amino-butilcsoport; karboxi-(2—4 szénatomos alkil-amino-csoport. így amino-ecetsav, α-amino-vajsav vagy aamino-propionsav. továbbá ezek optikai izomerjei;
7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil- vagy p-hidroxi-fenil-csoport; cc-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, α-hidroxi-etil-csoport, vagy a-hidroxi-l-metil-etil-csoport, vagy a-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomosjalkilcsoport, így merkaplo-metil-csopon, α-merkapto-etil-, α-merkapto-l-metil-etil- vagy a-merkapto-propilcsoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport;
egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-. tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5blpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben.
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, (1—4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-. nem-szimmetri4
HU 211 172 A9 kus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot; vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-; 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, mint például a ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etilciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- valamint a (3-etii-ciklobutil)-karbonil-csoportot; 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoilvagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált
6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluorbenzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4difluor-benzoil-csoport; 1—4 szénatomos alkil-benzoil-. mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metilctil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirroIidinil-, 2-pirroliniI-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienilvagy szelén-azolil-csoportot; vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Zés Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]-piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-f 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-. ciano-. (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktonl, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1- 4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport, [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport] - halogénül-3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etilvagy 2-jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel van kondenzálva; e gyűrűs csoportok közül példaként emb'tjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirTolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot]; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terebutoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, mint a benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy
2- fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy
6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoporl);
HU 211 172 A9
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, l-me(il-propil-, 2-metil-propil-, vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l— 3 szénatomos alkilcsoport). amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet. -NH. -NOB, (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom.
és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1—4. akkor
RJ jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-. 1-metil-propil-. 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport. így ciklopropil-. ciklobutil-. ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-. ciano-. amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoportl; 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport. nitro-. amino-, ciano-. 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propilcsoport, aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-. 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-. 4-klór-benzoil-, 3bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 14 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-. 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos)-karbonil-csoport.
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (h) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pindo-gyűrűvel van kondenzálta, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pírrolinil-. tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofiiranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport. e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-. nem-szimmetrikus-triaziniI-. pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-. di-( 1-3 szénatomos alkilj-amino-csoportj;
7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benziloxi-. 1 -fenil-etil-oxi-. vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio-. propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport (ahol szubsztituensként szere6
HU 211 172 A9 pelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil)-amino-csoport); 6 szénatomos arilszulfonilcsoport, így fenilszulfonil- vagy szubsztituált fenilszulfonil-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport]; 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, mint a benzil-tio-, 1-fenil-etiltio- vagy a 2-fenil-etil-tio-csoport;
egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil. tiazolil-, benzotiazolil-. 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, tri halogén-/J-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-. vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxicsoport; merkaptocsoport; mono- vagy di(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil)-amino-csoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport; 2-5 szénatomos azacikloalkil-csoport, mint az aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, piperidinil-, morfolinil- vagy 2-metil-pirrolidinil csoport; karboxi-(2^4 szénatomos alkil)-aminocsoport, így amino-ecetsav, α-amino-propionsav, ot-amino-vajsav és ezek optikai izomerjei; ot-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-, a-hidroxietil- vagy α-hidroxi-l-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; halogén-/1-3 szénatomos alkilcsoport), így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etiI-, 2,2,2-trifluoretil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoport; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klóracetil-, trifluor-acetil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport. halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 14 szénatomos alkil-benzoilcsoport, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonilcsoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z* jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot;
HU 211 172 A9 vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-. nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2.3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2.3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-. allil-oxi-karbonilamino-. metoxi-karbonil-amino-. etoxi-karbonílamino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoporl; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, így metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-. alliloxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRb-amino-( 1-4 szénatomos alkoxi)-, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propilvagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CHijjWíCHjE- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilJ-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport)-, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoport, amelyben RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1 -metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)iW(CH2)i- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N(l— 3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport. -NH. -NOB (ahol B jelentése hidrogénalom. vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport): oxigén- vagy kénatom:
és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2- és n értéke 0, akkor
R41 jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolilj-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propiI-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-esoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feniletil- vagy fenil-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil, difluor-metil-, trifluor-metil-klór-, metil-, diklórmetil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etilcsoprt; egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolíl-, 2-pirrolidinil-, 3-piiTolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuraníl-. furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tietnil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot; vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-. tiazolil-. benzotiazolil-. 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
HU 211 172 A9
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatom alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont;
vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil -csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
RaRb amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„. ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W-(CH2)2-. ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-amin-oxicsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6, vagy ~(CH2)W(CH2)2-, ahol Wjelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB, (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom;
és ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, akkor
R47jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így melil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 1-4 szénatomos karboxi-alkilcsoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil)csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport); 7-9 szénatomos aralkil-, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tio!-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkiljamino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; RaRb-aminoxi-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-,
1- metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metiltio-, etil-tio-, vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil-, di-(1-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 7-8 szénatomos aralkil-tiocsoport, mint a benzil-tio-, l-fenil-etil-tio- vagy a
2- fenil-etil-tio-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidínil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csopor9
HU 211 172 A9 tok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzoliazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (fj és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénalom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-. 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-. pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van: ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxil-. merkapto-, mono- vagy di-(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport. így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1 -dimetil-etil-, 2metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimelil-propil-.
3-metil-butil-, η-hexil-, I-metil-pentil-, 1,1-dimetilbutil-, 2,2-dimedl-butil-, 2-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-. 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport; halogén-( 1-3 szénatomos alkiljcsoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; acilvagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-. klór-acetil-, trifluor-acetil-; 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-; 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3.4-difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport. mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil)-csoport; vagy (heterociklusos )-karbonil-csoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagü aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil. tiazolil-, benzoliazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e). (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feníI-etiIvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil -tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportol;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, mint metoxi-karbonil-. etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport;
R5 jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-,
HU 211 172 A9 η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, ot-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z* jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-. oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyHU 211 172 A9 zetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)„COOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -<CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú) alkilcsoport, -N-(l—4 szénatomos alkoxi)-csoport. oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin. etil-(L- vagy D)-prolinát. morfolin, pirrolidin vagy piperidin.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket közül különösen előnyösek azok, amelyek képletében X jelentése aminocsoport, NR'R2, vagy halogénatom.
célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR’R2 általános képletű csoport és R1 jelentése hidrogénatom, az esetben
R2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1 -metil-etil-. n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy l.I-dimetil-etil-csoport.
az esetben, ha R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R2 jelentése metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-. 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)„CO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-. ciklobutii-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-. dietil-amino-. etil-( 1 -metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-. piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-. 1 -(1,2,3-triazolil)-, vagy 4-( 1,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-. 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-. ciano-. amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-. anaftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogén-( 1 -3 szénatomos) alkil-, nitro-. amino-, ciano-. 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel; oc-amino-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, mint amino-metil-, ct-amino-etil-, α-amino-propil- vagy ct-aminobutil-csoport; karboxi-(2—4 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, a-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxifenil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etiLesöpört, vagy ot-hidroxi-l-metil-etil-csoport, vagy ahidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csöpört, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-elil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-. pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo|4,5-b]piridil- vagy piridilimidazolil-csoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-há12
HU 211 172 A9 rom nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-; 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, mint például a ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-elilciklopropilj-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- valamint a (3-etil-ciklobutií)-karbonil-csoportot; 6-10 szénatomos aroilcsoport, így bcnzoilvagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált
6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluorbenzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3.4difluor-benzoil-csoport; 1—4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metiletil)-benzoil-csoport); vagy (heterociklusos csoport )-karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-. 3-pírrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotieníl-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;
vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot;
vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil- vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1- 4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport {ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport], halogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy
2- jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolínil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportotj; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, dí-(l—3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, mint a benzil-oxi-, 1 -fenil-etil-οχι-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált
HU 211 172 A9 vinil-oxi-csoport, (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy
6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, ot-naftilvagy β-naftil-csoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1 -metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -ÍCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport). amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom.
és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
RJ jelentése hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, n-propil- agy 1-metil-elil-csoport; aminocsoport: monoszubsztituált aminocsoport. így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-; ciklopropil-amino-. ciklobutilamino-. benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-. dietil-amino-. etil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-. 1 -pirrolil-. 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolill-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-. α-naflil- vagy β-naflil-csoport: szubsztituált
6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituenskcnt szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport); aciloxi- vagy halogén-aciloxi-, így például acetil-. propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-. 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-. 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil-, naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos) karbonilcsoport.
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagű aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-.
oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tctrahidrofuraml-. furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1—1 szénatomos alkoxi-, trihalogén-/1-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, ímidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-. vagy az 1-3 szénatomos alkil-(io-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dtoxotiomorfoliníl-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-. metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxiesoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)csoport, ahol Ra és Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„. ahol n értéke 2-6 vagy ~(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N( 1-3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport. -NH, -NOB csoport (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); továbbá oxigén- vagy kénatom;
HU 211 172 A9 vagy RaRb jelentése amin-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n és n értéke 2-6 vagy -(CH2)„W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigénatom vagy kénatom; 6 szénatomos ariloxicsoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l— 3 szénatomos alkil)-amino-csoport], 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, vagy allil-tiocsoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, így fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkilj-amino-csoportj; 6 szénatomos aril-szulfonilcsoport, így fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-. 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport); egy heterociklusos csoport.
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-. tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-lagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7—9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxicsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1 -metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómetil- vagy 2-jód-etil-csoport; acil- vagy halogénacilcsoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-,
6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-,
4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonilcsoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-. oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-,
HU 211 172 A9 tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szeiénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1^4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van. ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-. nem-szimmetrikus-triazinil-. pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-lagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szeiénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-. 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonilamino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport;
és az esetben, ha R jelentése R^-íCHi^SOi- és n értéke 0.
R4'jelentése aminocsoport. monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-. dietil-amino-. etil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-. 1-imidazolil-. 1-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolilj-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsopon. így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituáll 6-10 szénalomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-. amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport]; egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-iagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzolienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]pindil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van. az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karboni!-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-lriazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dtoxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-cik]opropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolintl- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; ha R jelentése R^'-íCHjjnSOj-, ahol n értéke 1-4, akkor
R4' jelentése hidrogénatom; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú. 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-. ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport. így di-metil-amino-. dietil-amino-. etil-(l16
HU 211 172 A9 metil-etil )-amino-csoport, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naflil-csoport; szubsztituált
6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az alliloxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l— 3 szénatomos alkil)-amino], 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, így benziloxi-, 1fenil-elil-oxi- vagy 2-etil-fenil-oxi-csoport; 1-4 szénatomos karboxi-alkil-csoport;
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; valamely heterociklusos csoport.
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidiniI-, 2pirrohnil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z* jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil·, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropiI-2-dioxo-2-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos alkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirroIidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az
HU 211 172 A9 előbbiekhez képes! a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, l^t szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-. vagy az 1-3 szénalomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-. 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-. 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazjnil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -íCH2)„COOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport. így metil-. etil-. η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport. mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l~4 szénatomos alkoxi)-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy analógok mint (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy Dj-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidinszármazékok.
Az (I) és (Ilj általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében
X jelentése aminocsoport, NR’R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom;
ha X jelentése NR’R2 általános képletű csoport, és R1 jelentése hidrogénatom, az esetben
R2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1 -melil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-. 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport.
az esetben, ha R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R2 jelentése metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-. n-butil-. !-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport:
R jelentése RJ-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO3-;
az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; di szubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel); 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénalomos arilcsoport (ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénalomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel); aamino-(l-4 szénatomosj-alkilcsoport, mint aminometil-, α-amino-etil-, α-amino-propil- vagy a-amino-butil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkilamino-csoport, így amino-ecetsav, ot-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei: 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1—4 szénalomos alkoxi-karbonil-amino-csoport szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxifenil-csoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi- 1-metil-etil-csoport, vagy cthidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil (-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-. trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-. 2-fluor-etil-, 2,2-dilfuor-etil-, 2,2,2trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pírido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy .szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pinolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolmil-. tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, teirahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénalom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-,
HU 211 172 A9 oxigén-, kén- vagy szelénalom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazoli!-, pirazolil, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, inda Zolii-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]pirídil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, mint például a ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etilciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- valamint a (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoportot; egy 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil , mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoilvagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoportj-karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése a fentiekben megadottal azonos, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktoni, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport {ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport], halogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-,
I
HU 211 172 A9 fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-elil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-. 2-pirroliml-. tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot); 1-4 szénalomos alkoxicsoport; így alliloxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos áril-oxi-csöpört, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1—4 szénatomos alkil-, nitro-. ciano-. tiol-. amino-. karboxi-, di-( 1 -3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsopon. mint a benzil-oxi-, 1 -fenil-etil-oxi-. vagy 2-feniI-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy
6-10 szénatomos arilcsoport). így fenil-. a-naftilvagy β-naftil-csoporl;
RaRb-amino-( 1-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-, η-butil-, 1 -metil-propil-. vagy 2-metilpropil-csoporl, vagy RaRb jelentése (CHJn általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6. vagy -(CHijiWtCH,)!-. ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxicsopon, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-bulil-, 1-metil-propil- vagy 2-melil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy
-(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és π értéke 1-4, akkor
RJ jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-. ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-. benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-.
dietil-amino-, etil-( 1-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport]; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, mint acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetilcsoport,
3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoil- vagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoilvagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport )-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3 pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van. az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-feníl-etí 1-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont;
HU 211 172 A9 vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos al kil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, mint fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkil-aminoj-csoport]; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol R“Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy - (CH2)2W(CH2)2-, általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l—3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tiocsoport, így melil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, mint fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l— 3 szénatomos alkil)-amino-csoport]; 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, mint fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxi-csoport]; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van. az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihaiogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -feni Ι-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyen egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos al kil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyen egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxicsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1-metil-etil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómelil- vagy 2-jód-etil-csoport; acil- vagy halogénacilcsoport, mint acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-aceúl-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-,
HU 211 172 A9
6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-.
4-klór-benzoil-. 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-( 1 -metil-etil)benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport )-karbonilcsoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolíl-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-. tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot:
vagy egy (c) vagy (dl általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil. tiazolil-, benzotiazolil-. 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportof, vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. továbbá egy. az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van. az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport: 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénalomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-elilvagv fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, RaRb g-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van. ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triaziml-. nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2.3dioxo- 1-piperazinil-, 4-melil-2,3-dioxo-l-piperaziml-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxoüomorfolinil-csoportot;
1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
és az esetben, ha R jelentése R4'-lCH2)nSO2- és n értéke 0,
R4'jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, elil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, lrihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport]; egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelcnatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-. benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-. oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiu/íül-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy pmdil imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vege tg) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport |ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)22
HU 211 172 A9 karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-bulirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- vagy 2-dioxotiomorfolinil-csoport;
és ahol R jelentése R4'-(CH2)„SO2-, ahol n értéke 1—4, R4'jelentése hidrogénatom; aminocsoport; szubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-aminocsoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetilamino-. dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)- vagy 4(l,2,4-triazolíl)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; RaRb-amino(1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-, η-propil-, 1 -metil-etíl-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)2, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport. -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy
RaRb-aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, fgy metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, nbutil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propilvagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom;
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy Ι-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-. 1-fenil-etil-. 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy _(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0—4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó lán23
HU 211 172 A9 cú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naflil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot; vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-. benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport: 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-. 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -íCH2)„COOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -<CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)„ és n értéke 0-1, -NH, -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-( 1—4 szénatomos alkoxi)-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy ehhez szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
Különösen előnyösek azok az (I) és (II) általános képletű vegyületek, továbbá ezek szerves vagy szervetlen sói vagy fémkomplexei - a képletekben X jelentése aminocsoport, NR’R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR’R2 általános képletű csoport és R1 jelentése hidrogénatom, az esetben
R2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, az esetben, ha R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkor
R2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;
R jelentése R4-(CH2)nCO- R4'(CH2)„SO2-; az esetben, ha R jelentése vagy R4'-(CH2)I1CO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituáll aminocsoport. célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-. ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-lriazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport;
6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alk.·’nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-k.i í'onil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karb, . söpört szerepel]; karboxi-(24 szénatomos alkil-amino-csoport, (gy amino-ecetsav, α-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil csoport), így hidroxi-metil-csoport, ahidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etilcsoport, vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén(1-3 szénatomos alkil (-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-. difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-. 2.2.2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-elil-csoport; egy heterociklusos csoport.
HU 211 172 A9 ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidiníI-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b)piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-( 1—3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoporlot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportoi;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-. egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftii-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport] halogén-(l3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jódetil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom; e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-. 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-piiTolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot];
1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1—3 szénatomos alkil-aminocsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy 2-feniI-etil-oxicsoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CHj),, általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkil-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-0-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
HU 211 172 A9
R4 jelentése hidrogénatom;
1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-csoport, aminocsoport;
monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxilcsoport]; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport. mint acetil-, propionil-, klór-acetil-. triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-. 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoilvagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-,
4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-. 2-toluoil- vagy 4-( 1 -metil-etil)benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-. 2-pirrolidinil-. 3-pirrolidinil-. 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-. 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, ímidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tío-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-Ι-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1^4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-. etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxicsoport;
RaRb-amino-( 1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N(1-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigénvagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -ÍCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogén./ ni vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- így kénatom, a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy α-hidroxi-1-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-. 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jódetil-csoport;
1^4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-. metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
HU 211 172 A9 és az esetben, ha R jelentése R^JCHj^SOj- és n értéke 0,
RJ/jelentése aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetilamino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)- vagy 4(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxilcsoport); egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilíndolil-, indolil-, 2-pinOlidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-. benzoxazolil-. indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-a!kil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 14 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet); továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van.
ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
és ha R jelentése R4'-íCHj)„SO2-, és n értéke 1-4, akkor
R4* jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport;
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzoúenil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridilimidazolil-csoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (fj és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy kar27
HU 211 172 A9 boxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjiik meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -fCH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etíl-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-. 1-fenil-etil-. 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport.
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű. amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-. 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot; vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-,
3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridilímidazolil-csoportot:
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van. az ff) és Cg) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-I-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom;
vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -N-( 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-fL vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
Különösen előnyösek azok az (I) és (II) általános képletű vegyületek - a képletekben X jelentése aminocsoport, NR’R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR'R2 általános képletű csoport és R1 jelentése metil- vagy t! h söpört, az esetben R2 jelentése metil- vagy ilcsoport,
R jelentése R4-(CH t' vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4(CH2)„CO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva. a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxi28
HU 211 172 A9 gén- vagy kénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolínil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridilvagy piridil-imidazolil-csoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-2 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, e csoportok közül emlíjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport [ahol szubsztituenskénl szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport); halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport; így bróm-metil-. fluor-metil-, difluor-metil-. trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport;
1- 4 szénatomos alkoxicsoport; mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, fgy fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogén atom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, mint a benzil-oxi-, 1 -fenil-etil-oxi-, vagy
2- fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil- vagy n-butil-csoport; vagy RaRb amino-oxi-csoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport, és az esetben, ha R jelentése R4(CH2)nCO-képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil- vagy l-(l,2,3-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport szerepel), aciloxi- vagy halogénaciloxi-csoport, mint acetil-, propionil- vagy klóracetil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxivagy terc-butoxi-csoport;
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CHJ,, általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CHJ2W(CHJ2- ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metiI-propil- vagy R“Rb jelentése (CHJn általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy (CH2)2W(CHJ2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigénvagy kénatom;
halogén-/1-3 szénatomos alkil)-csopoit, így brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómetil- vagy 2-jód-etil-csoport;
(1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)„SO2- és n értéke 0,
R47 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, 1-4
HU 211 172 A9 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport), egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-. benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridilvagy piridil-imidazolil-csoportot:
és ahol R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, R4'jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport.
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-. η-propil- vagy l-metil-etil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-. η-propil- vagy l-metil-etil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R? és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -ÍCH2)2W(CH2)2-. ahol W jelentése (CHU„ és n értéke 0-1, -NH, -N-( 1-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -N-( 1 -4 szénatomos alkoxi (-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin. eiil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok
A találmány tárgyához tartozik a közbenső termékként alkalmazható (III) és (IV) általános képletű vegyületek előállítása is. E vegyületek az (I) és (II) általános képletű vegyületek előállításához alkalmazhatjuk. A (III) és (IV) általános képletben
Y jelentése nitrocsoport,
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)„SO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-. monoszubsztituált aminocsoport. célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-. ciklopropilamino-. ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metilctil)-amino-. monomelú-benzil-amino-. piperidinil-, morfolinil-. 1-imidazolil-. Ι-pirrolil-, 1 -(1,2.3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-,
1- metil-propil-, 2-metíl-propil- vagy 1,1-dimetiIetil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel);
6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport;
szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, trihalogén-(l-3 szénatomos)-alkil-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport szerepel); 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-. 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenilpropil-csoport; a-amino-(1^4 szénatomos)-alkilcsoport. mint amino-metil-, α-amino-etil-, a-amino-propil- vagy a-amino-butil-csoport; karboxi-(24 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, α-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxí-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxi-fenil-csoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, ahidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-l-metil-etilcsoport. vagy α-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomos)-alkilcsoport, így merkaptometil-csoport, α-merkapto-etil-, α-merkapto-1 -metil-etil- vagy α-merkapto-propil-csoport; halogén(1-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-. difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-. triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-. 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy
2- jód-etil-csoport;
egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a k:T; kben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vac s ’.-natom, e gyűrűs csoportok közül példaként c ,uk meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pitTolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z’ jelentése nitrogén-, oxigén-, ken- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-,
HU 211 172 A9 benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-. 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinonl; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-. vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2.3-dioxo-l-piperazinil-. 4-etil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-. klór-acetil-. trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, mint például a ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-. ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etilciklopropil)-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- valamint a (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoportot; 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoilvagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluorbenzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bióm-benzoil- vagy 3,4difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metiletil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienilvagy szelén-azolil-csoportot;
vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatom alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont;
vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és'2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport {ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport]; halogér(1-3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-. difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-me3I
HU 211 172 A9 til-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva; e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportol}; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-. η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1—4 szénatomos alkil-, nitro-. ciano-. tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport. mint a benzil-oxi-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-. karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil-. vagy 2-metilpropil-csoport. vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénalom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szenatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport). amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-. 1-metil-propil-. 2-metil-propil- vagy 1.1-dimetiletil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-. ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport); 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport)·, 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propilcsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 14 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos)-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
Ajelentése hidr. « im; egyenes vagy elágazó láncú. 1—4 szén, os alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 14 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 79 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-bulirolaktont, imidazolidinont és a N-aminoimidazolidinont;
HU 211 172 A9 vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-cikIopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l— 3 szénatomos alkilj-amino-csoport];
7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benziloxi-, 1 -fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-. tiol-. amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkilj-amino-csoport); 6 szénatomos arilszulfonilcsoport, így fenilszulfonil- vagy szubsztituált fenilszulfonil-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1—1 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport]; 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, mint a benzil-tio-. 1 -fenil-etiltio- vagy a 2-fenil-etil-tio-csoport; egy heterociklusos csoport.
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil, benzimidazolil-. oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1^4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, I-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxicsoport; merkaptocsoport; mono- vagy di(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilj-amino-csoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metilpropil-, 1,1 -dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-,
1.1- dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 3-metilbutil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetil-butil-,
2.2- dimetil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetilbulil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport; 2-5 szénatomos azacikloalkilcsoport, mint az aziridinil-, azetidinil-, pirrolidinil-, piperidinil-, morfolinil- vagy 2-metil-pirrolidinil-csoport;
karboxi-(2-4 szénatomos alkil)-aminocsoport, így amino-ecetsav, tx-amino-propionsav, a-amino-vajsav és ezek optikai izomerjei; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-, Ot-hidroxietil- vagy α-hidroxi-l-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklórmetil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluoretil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; acilvagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-. 6-10 szénatomos aroilcsoport, így
HU 211 172 A9 benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénnel szubsztitutált 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoilcsoport, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonilcsoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-. 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot;
vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazínil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2.3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2.3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-cíklopropíI-2-dioxo-I-piperaziniI-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, meloxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil amino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, így metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRb-amino-(1—4 szénatomos alkoxi)-, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-,
1- metil-etil-, π-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil- vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke
2- 6, vagy
-(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-( 1 -3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoport, amelyben RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-melil-propiI-, 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom;
cs az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2- és n értéke 0,
R4'jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport. így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-. benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; szubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-( 1 -metil-etil)-amino-, mono-metilbenzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolilj-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatom Ti!-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos au; o ;); 6-10 szénatomos arilcsoport, így feni)-. jttil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-1·.’ szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, triha!ogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport. nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxi-csoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport. mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-. fluor-metil-, difluormetil-. trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-. 2,2-difluor-etil-, 234
HU 211 172 A9 bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirTolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, v, gy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szeiénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi )-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-, n-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH^WfCH^^, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport, ahol R’Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom;
és ahol R jelentése R4'(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, R4'jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 1-4 szénatomos karboxi-alkilcsoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil· vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos aril-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénalomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport); 7-9 szénatomos aralkil-, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az all il-oxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkil)amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benzil-oxi-, Ι-fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; R“Rb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, l-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)„-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkii)-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport, ahol R‘Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3
HU 211 172 A9 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így meliltio-, etiltio-, vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil-, di-( 1—3 szénatomos alkil)amino-csoport]; 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport, mint a benzil-tio-, 1 -fenil-etil-tio- vagy a 2-fenil-etil-tio-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-. N-metilindolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-. furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-. tienil-. benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z’ jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-. benzoxazolil-, indazolil-. tiazolil-. benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4.5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy íe). {fi vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karboníl-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-feníl-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-bulirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szeiénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-. piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etíl-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxil-, merkapto-, mono- vagy di-(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1 -dimetil-etil-, 2metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-,
3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetilbutil-, 2,2-dimetil-butil-, 2-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkiljcsoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fIuor-etiI-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; acilvagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil-vagy 3.4-difluor-benzoil-csoport; 1—4 szénatomos alkil-benzoil-csoport, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-meti1-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusosj-karbonil-csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- \ ar cnatom, ezen gyűrűs csoportok közül említi k c az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-. i/.olil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénalomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport,
HU 211 172 A9 ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1^4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, mint metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport;
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; így benzil-. 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport. valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pinolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrohnil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) Étalános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -ÍCH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos aril-csoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, ftiranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csopor37
HU 211 172 A9 tok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karhonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-. 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport. e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van. ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-. 4-etil-2.3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -píperazinil-. 4-ciklopropil-2-díoxo-I-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0—4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH. -N-(l— 3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoporl, -N-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport. oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin.
Előnyösek azok a (IH) és (IV) általános képletű vegyületek, és ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, amelyek képletében Y jelentése NO2 csoport.
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)r,CO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-. monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy cikJohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport (ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel);
6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-13 szénatomos alkil-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxi-csoport szerepel); a-amino-(1^4 szénatomosj-alkilcsoport, mint amino-metil-. α-amino-etil-, α-amino-propil- vagy aamino-butil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, a-aminovajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy phidroxí-feníl-csoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport). így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxietil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etil-csoport, vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil- klór-metil-, diklórmetil-. triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilíndolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csopor38
HU 211 172 A9 tok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-meti]-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, mint például a ciklopropil-karbonil-, ciklobutil-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (l,2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etilciklopropilj-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbonil- valamint a (3-etil-cikIobutil)-karbonil-csoportot; 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoilvagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluorbenzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metiletil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport )-karbon i 1 - c söpört, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-.
Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienilvagy szelén-azolil-csoportot;
vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése a fentiekben megadottal azonos, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport {ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így feni!-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport] - halo39
HU 211 172 A9 gén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etilvagy 2-jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot); 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, dí-(l—3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport. mint a benzil-oxi-, 1 -fenil-etil-oxi-. vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport);
RaRb-amino-( 1-4 szénatomos alkoxi)-csoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-melilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2);W(CH,)2--. ahol W jelentése -N-( 1-3 szénatomos alkil (-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil-, naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3bróm-benzoil- vagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 14 szénatomos alkil-benzoil-, így 4-toluil-, 2-toluil-,
4-(l-metil-etiI)-benzoil- vagy (heterociklusos)-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-. 3-pírrolidínil-, 2pirrolinil-. tetrahidrofuranil-. furanil-. benzofuranil-.
tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2.3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l -piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy tetc-butoxi-csoporl; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)csoport, ahol Ra és Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„. ahol n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l—3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, -NH, -NOB csoport, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; továbbá oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb jelentése amin-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil40
HU 211 172 A9 propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n és n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigénatom vagy kénatom; 6 szénatomos ariloxicsoport, így fenoxicsoport, vagy szubsztituált fenoxicsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1—3 szénatomos alkil)-amino-csoport -, 1-3 szénatomos alkil-tiocsoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, vagy allil-tiocsoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, így fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkilj-amino-csoport]; 6 szénatomos aril-szulfonilcsoport, így fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport); egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva. a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirroIiniI-, tetrahidrofuranil-. furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-. tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot; vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxicsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport, így hidroxi-metil-, a-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, fgy brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-difluor-etiI-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómetil- vagy 2-jőd-etil-csoport; acil- vagy halogénacilcsoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-; 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-,
4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-( 1-metil-etil)benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonilcsoport,
1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1—3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont;
vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
HU 211 172 A9
1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonilamino- vagy propoxi -karbonil-amino-csoport;
és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2- és n értéke 0,
R* jelentése aminocsoport; monoszubsztituáll aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, mono-melil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-. ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénalom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-. 2-pirrolidinil-, 3-pirroIídiníI-. 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-. tetrahidrotienil-, tienil-. benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzoiiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolil-csoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-. nitro-. amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet, továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-lagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; ha Rjelentése R4'-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, akkor
R^jelentése hidrogénatom; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így di-metil-amino-. dietil-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)- vagy 4-( 1.2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport]; 1—4 szénatomos alkoxicsoport, mint az alliloxi-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-csoport, vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkilj-aminocsoport]; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; 1-4 szénatomos karboxi-alkil-csoport; mint a benziloxi-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport;
R5 jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-,
HU 211 172 A9 oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolídinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (0 vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (0 és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feniI-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-buürolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)„COOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-eti 1- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirroiinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (0 vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (0 és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-tnaziml-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -ÍCH2)„COOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
I
HU 211 172 A9 azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l—4 széatomos alkoxi)-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy analógok mint (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidinszármazékok.
Különösen előnyösek azok a (Π1) és (IV) általános képletű vegyületek, és ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, amelyek képletében
Y jelentése NO2 csoport,
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport. célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport. így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-. morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-. vagy 4-(l ,2.4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport. így metil-. etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport:
3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-. ciklobutil-. ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport [ahol szubsztituenkénst 1-3 szénatomos alkil-. ciano-. amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, anaftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-. 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepeli; aamino-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, mint aminometil-, α-amino-etil-, α-amino-propil- vagy a-amino-butil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkiljamino-csoport, így amino-ecetsav, ot-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxifenil-csoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-l-metil-etil-csoport, vagy ahidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluormetil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-. 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2trifluor-etil-. 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-bjpíridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -pi perazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, mint például a ciklopropil-karbonil-, ciklobutíl-karbonil-, ciklopentil-karbonil-, ciklohexil-karbonil-, (2,3-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (1.2-dimetil-ciklopropil)-karbonil-, (2-etilciklopropil )-karbonil-, (2-metil-ciklopentil)-karbo44
HU 211 172 A9 nil- valamint a (3-etil-ciklobutil)-karbonil-csoportot; egy 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoilvagy 3,4-difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4(l-metil-etil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz, amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése a fentiekben megadottal azonos, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1^4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom, 1^4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport), halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, tx-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogén-) 1-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etilvagy 2-jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirTolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, így alliloxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benzil-oxi-, 1 -fenil-etiloxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy R*Rb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -íCH2)2W(CH2)2- általános
HU 211 172 A9 képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)„CO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil )-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirolil-, 1-(1,2,3triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil )-amino- vagy karboxilcsoport]; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, mint acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-. 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoilvagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-.
4-klór-benzoil-. 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-. mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-( 1 -metil-etil)benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport )-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindoli!-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-. benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4.5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy fe). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-. pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1-piperazinil-. 4-ciklopropil-2-dioxo-1-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportol;
1- 4 szénatomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-. etoxi-. η-propoxi-, n-butoxi- vagy lerc-butoxi-csoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, mint fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkil-amino)-csoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy
2- metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport). amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tiocsoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, mint
HU 211 172 A9 fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénato, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil)-amino-csoport]; 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, mint fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, tríhalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxi-csoport); egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nittogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4.5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-. pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-metiI-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; hidroxicsoport, a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, így brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómetil- vagy 2-jód-etil-csoport; acil- vagy halogénacilcsoport, mint acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoilcsoport; halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluorbenzil-, 4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4difluor-benzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metiletil)-benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport )-karbonilcsoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil47
HU 211 172 A9 vagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1-piperazinil-. 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-1 -piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1^4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
és az esetben, ha R jelentése R4z-(CH2)nSO2- és n értéke 0,
R4'jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-. ciklopropil-amino-. ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-. dietil-amino-. etil-( l-metil-etil)-amino-. monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1imidazolil-. Ι-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)-, vagy 4(1.2.4-triazolil)-csopori; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, ot-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxilcsoport); egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-. 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-. pirimidinil-. vagy az 1-3 szénatomos al kil - ti o-piridazi ni 1-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-. 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
és ahol Rjelentése R^-fCH^SO^, ahol n értéke 1-4, R4,jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-aminocsoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetilamino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil>amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-,
1- imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, vagy
4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, l-metil-etil-csoport; RaRb-amino(1-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metiletil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propilcsoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ ahol n értéke
2- 6, vagy -ÍCH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N(1-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom; vagy
RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil48
HU 211 172 A9 etil-,n-bulil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l—3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom,
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-. benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-. tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridi I- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-. vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-pindazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csopórtot; vagy ~(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etii- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b] piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénalom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont;
HU 211 172 A9 vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-. szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-lriazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-Ι-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-melil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-. ahol W jelentése (CH2)„ és n értéke 0-1. -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-( 1-4 szénatomos alkoxij-csoport. oxigénatom, kénalom. vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy Dj-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
Legelőnyösebbek azok a (III) és (IV) általános képletű vegyületek, és ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, amelyek képletében
Y jelentése NO2 csoport.
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0. akkor
R4 jelentése hidrogénatom, amino-. monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport. így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-( 1 -metiletilj-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoporl;
6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, tríhalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxi-csoport szerepel]: karboxi-(24 szénatomos alkil-amino-csoport. így aminoecetsav, ot-amino-vajsav vagy a-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; a-hidroxi(1-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metilcsoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy a-hidroxi-1metil-etil-csoport, vagy a-hidroxí-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluormetil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jód-etil-csoport; egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, fúranil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (fj és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(I-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-lio-piridazinil-csoporlot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-Ι-piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1-piperazi50
HU 211 172 A9 nil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxómorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport {ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport] - halogén-] 1-3 szénatomos alkil)-csoport, így bróm-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klórmetil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2.2-difluor-elil-. 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etilvagy 2-jód-etil-csoport;
valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot);
1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1^4 szénatomos alkil-, nitro-. ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-aminocsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benzil-oxi-, 1 -fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxicsoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, I-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, Ι-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport]; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, mint acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoilvagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, mint például a pentafluor-benzil-,
4-klór-benzoil-, 3-bróm-benzoil- vagy 3,4-difluorbenzoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, mint a 4-toluoil-, 2-toluoil- vagy 4-(l-metil-etil)benzoil-csoport; vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, Ν-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienilvagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5b]piridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csat51
HU 211 172 A9 lakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
1—4 szénatomos alkoxicsoport. mint az allil-oxi-. metoxi-. etoxi-, η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport;
RaRb-amino-(l—4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(I—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkiljcsoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigénvagy kénalom; vagy R“Rb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú
1- 4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-,
2- metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy ~(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) - oxigén- vagy kénatom, a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy α-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluormeti-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jódetil-csoport;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;
és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)„SO2- és n értéke 0,
R4,jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutíl-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometilbenzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)-, vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, anaftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport]; egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-. indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-. benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpíridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)52
HU 211 172 A9 karbonil-, 1-3 szénalomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-Feníl-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo- 1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
és ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, és n értéke 1—4, akkor
R4'jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy I-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénalomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; valamely heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-. oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkiI-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben
A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-, vagy az 1-3 szénatomos alkil-tio-piridazinil-csoportot;
vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-metil-2,3dioxo-1-piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot;
vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, és
R7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy I-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, mint a benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a ρίττοίϊΐ-, N-metilindolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelénazolil-csoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-,
HU 211 172 A9 tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5bjpiridil- vagy piridil-imidazolilcsoportot; vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amino-imidazolidinont; vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, ezek közül említjük meg a piridil-, piridazinil-, pirazinil-, szimmetrikus-triazinil-, nem-szimmetrikus-triazinil-, pirimidinil-. vagy az 1-3 szénatomos alkil-lio-piridazinil-csoportot; vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van; ezek közül említjük meg a 2,3-dioxo-l-piperazinil-, 4-etil-2,3dioxo-1 -piperazinil-, 4-metil-2,3-dioxo-1 -piperazinil-, 4-ciklopropil-2-dioxo-l-piperazinil-, 2-dioxomorfolinil- és 2-dioxotiomorfolinil-csoportot; vagy ~{CH2)nCOOR7'. ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom: egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport: vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;
azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH^WfCH^, ahol W jelentése (CH2), és n értéke 0-1, -NH, -N-O-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy ehhez hasonló szubsztituált csoportok. így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperídin-származékok.
Különösen kedvezőek azok a (III) és (IV) általános képletű vegyületek és ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, amelyek képletében
Y jelentése NO2 csoport,
R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0. akkor
R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport. 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 610 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitro-, amino-, ciano- vagy 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridilvagy piridil-imidazolilcsoportot;
vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom. továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-2 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, ahol e csoportok közül említjük meg a γ-butirolaktámot, γ-butirolaktont, imidazolidinont és a N-amíno-imidazolidinont;
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú buloxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom,
1- 4 szénatomos alkoxi-csoport) - halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így bróm-metil-, fluormetil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-. triklór-metil-, 2-fluor-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-bróm-etil- vagy 2-jódetil-csoport];
1^4 szénatomos alkoxicsoport; mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-. η-propoxi-, n-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport, mint a benzil-οχί-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy
2- fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált
HU 211 172 A9 vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport);
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil- vagy n-butil-csoport, vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport; és az esetben, ha R jelentése R4(CH2)nCO-képletű csoport és n értéke 1-4, akkor
R4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport. mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-. morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil- vagy l-(1.2,3-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport szerepel); aciloxi- vagy halogénaciloxi-csoport, mint acetil-, propionil- vagy klóracetil-csoport; 1-4 szénalomos alkoxicsoport, mint az allil-oxi-, metoxi-, etoxi-, η-propoxi-, n-butoxivagy terc-butoxi-csoport;
RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- ahol W jelentése -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom;
halogén-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, így brómmetil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2-fluoretil-, 2,2-diflur-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-brómetil- vagy 2-jód-etil-csoport;
(1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxikarbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxikarbonil-amino-vagypropoxi-karbonil-aminocsoport;
és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2- és n értéke 0,
R4, jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, egy heterociklusos csoport;
ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;
vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridilvagy piridil-imidazolilcsoportot;
és ahol R jelentése R4/-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, R47jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénalomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;
R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom;
vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)„ és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy analóg szubsztituált csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy Djprolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
Az új (I) és (II) általános képletű vegyületeket a következők szerint állíthatjuk elő.
A kiindulási anyagként alkalmazott (1) általános képletű 7-(szubsztituált amino)-6-demetiI-6-dezoxi-tetraciklin-származékokat - a képletben X jelentése
HU 211 172 A9
NR'R2 és R1 jelentése = R2 (la) és X jelentése = NHR’ (lb), továbbá e vegyületek sóit ismert módon állíthatjuk elő (3 226 436 és 3 518 306 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások).
Azokat az (1c) általános képlettel jelölt 7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékokat, amelyekben X jelentése NR’R2 és R1 = R2 (le), az 1. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő.
Az 1. reakcióvázlat szerint egy (1) általános képletű
7-(monoalkil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklint, amely képletben X jelentése NHR1, [azaz egy (lb) általános képletű vegyületet], reduktív alkilezésnek vetünk alá egy aldehid jelenlétében, így (le) általános képletű nem-szimmetrikus diaiki 1-amino-származékot kapunk.
A 2. reakcióvázlat szerint valamely (la) vagy (1c) általános képletű 7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklint vagy e vegyület sóját
a) valamely fém nitrátsóval kezelünk egy erős sav jelenlétében; nitrátsóként szerepelhet kalcium-, kálium- vagy nátriumsó; erős savként használhatunk kénsavat, trifluor-ecetsavat, metánszulfonsavat vagy perklórsavat. vagy
b) salétromsavval és egy erős savval kezeljük; erős savként szerepelhet kénsav. trifluor-ecetsav, metánszulfonsav- vagy perklórsav;
ily módon a megfelelő 7-(szubsztituált amino)-9nitro-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-számnazékokat kapjuk, amelyeket a (2) képlettel jelölünk.
A (3) általános képletű 9-(amino)-7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékokal oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (2) általános képletű vegyületet vagy e vegyület sóját hidrogénnel kezeljük, savas alkoholos oldószeres közegben, valamely megfelelő katalizátor jelenlétében; katalizátorként alkalmazhatunk:
a) hordozós katalizátort. így például 0,5-23% palládiumot tartalmazó aktívszenet, 0,5-25% palládiumot tartalmazó báriumot, 0.5-25% platinát tartalmazó aktívszenet vagy 0,5-25% rádiumot tartalmazó aktívszenet;
b) bármely redukálható hordozós katalizátort így péládul Raney-nikkelt vagy platina-oxidot; vagy
c) valamely homogén hidrogénező katalizátort, így például trisz(trifenil-foszfin)-ródium(I)-kloridot;
ily módon a (3) általános képletű 9-amino-7(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklinszármazékokat kapjuk.
Másik megoldásként a (3) általános képletű 9-(amino)-7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékokat úgy állítjuk elő, hogy a (2) általános képletű vegyületek kezelésére
a) ón-klorid-dihidrátot alkalmazunk [Woodward, R. B„ Org. Syn, Coll. 3. kötet, 453 (1955)];
b) vagy oldható fémszulftdot, célszerűen nátriumszulfidot alkoholos közegben alkalmazunk [Robertson G. R.. Org. Syn.. Coll. 1. kötet, 52 (1941)];
c) vagy szervetlen savas közegben aktív fémmel való kezelést végzünk; aktív fémként használhatunk vasat, ónt vagy cinket híg sósavas oldatban;
d) vagy pedig aktív fémpárt használunk; alkalmazhatunk réz-cinket, ón-higanyt vagy alumínium-amalgámot híg savas oldatban;
e) vagy transzfer hidrogénezést végzünk hangyasav-trietil-ammóniummal valamely hordozós katalizátor jelenlétében [Entwistle I. D. és munkatársai, J. Chem. Soc., Perkin 1,443 (1977)].
A (3) általános képletű 9-(amino)-7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-szánnazékokat szervetlen sóik formájában állítjuk elő, szervetlen sóként szerepelhet sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, foszforsav, salétromsav vagy kénsav sója.
A 3. reakcióvázlat szerint valamely (3) általános képletű 9-(amino)-7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6dezoxitetraciklin-származékot vagy e vegyület sóját savkloriddal, savanhidriddel, vegyes savanhidriddel, szulfonil-kloriddal vagy szulfonil-anhidriddel kezeljük megfelelő savmegkötőanyag jelenlétében, különböző oldószereket alkalmazva; így a megfelelő (4) általános képletű 9-(acil- vagy szulfonil-amino)-7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékokat kapjuk. Savmegkötőszerként alkalmazhatunk nátriumhidrogén-karbonátot, nátrium-acetátot, piridint, trietilamint, N.O-bisz(trimetil-sziIil)-acetamidot, N,Obisz(trimetil-szilil)-trifluor-acetamidot vagy valamely bázikus ioncserélő gyantát. Oldószerként használhatunk víz-tetrahidrofuránt, N-metil-pirrolidont, 1,3-dimetil-2-imidazolidont, hexametil-foszforamidot, 1,3dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(lH)-pirimidinont vagy 1,2-dimetoxi-etánt.
Másik megoldás szerint, mint ahogy azt a 3. reakcióvázlaton szemléltetjük, valamely (5a) képletű 9-(acilamino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklint [e vegyületet a 3 239 499 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint állítjuk elő] vagy valamely (5B) képletű 9-(szulfonil-amino)-6-demetiI-6-dezoxitetraciklint (e vegyületet a jelen leírásban ismertetett megoldással állítjuk elő) valamely halogénezőszerrel kezelünk; halogénezőszerkénl alkalmazhatunk brómot, N-brám-acelamidot, N-bróm-szukcinimidet, jód-monokloridot, benzil-trimetil-ammónium-kloridot, jód-monoklorid-komplexet vagy N-jód-szukcinimidet; ily módon (6) általános képletű 9-(acil- vagy szulfonil-amino)-7-halogén-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékot kapunk.
Hasonlóképpen az (5a) vagy (5b) vegyületet kezelhetjük.
a) valamely fémnitráttal, így például kalcium-, kálium- vagy nátrium-nitráttal valamely erős sav jelenlétében, erős savként használhatunk kénsavat, trifluorecetsavat, metánszulfonsavat vagy trifluor-metánszulfonsavat; vagy
b) a kezelést végezhetjük salétromsavval és egy erős savval; erős savként használhatunk kénsavat, trifluor-ecetsavat, metánszulfonsavat, trifluor-metánszulfonsavat vagy perklórsavat; ily módon valamely (7) általános képletű 9-(acil- vagy szulfonil-amino)-7-nitro-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékot kapunk.
A 4. reakcióvázlat szerint valamely (7) általános képletű 9-(acil- vagy szulfonil-amino)-7-nitro-6-deme56
HU 211 172 A9 til-6-dezoxitetraciklint szelektív N-alkilezésnek vetünk alá aldehidekkel vagy ketonokkal sav és hidrogén jelenlétében; ily módon a megfelelő (8) általános képletű 7,9-di(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékot kapjuk [3 226 436 és 3 518 306 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban ismertetett módszer szerint].
Az 5. reakcióvázlat szerint a (4), (6), (7) vagy (8) általános képletű vegyületeket szelektív N-alkilezésnek vetjük alá formaldehid és valamely primer amin vagy e vegyület szubsztituált származékának jelenlétében; primer aminként szerepelhet például metil-amin, etil-amin, benzil-amin, metil-glicinát, (L vagy D)-lizin, (L vagy D)-alanin; a művelethez alkalmazhatunk egy szekunder amint is. Szekunder aminként szerepelhet morfolin, pirrolidin, piperidin vagy e vegyületek szubsztituált származékai; ily módon (9), (10), (11) vagy (12) képletű megfelelő Mannich-bázis adduktot vagy a megfelelő intermediert vagy a biológiailag hatásos 7-(szubsztituált)-9-(szubsztituált amino)-6-demetil6-dezoxitetraciklin-származékot kapjuk. Megfelelő ekvivalensként előállíthatunk a szubsztituált morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékokat, ahol a szubsztituenseket úgy választjuk meg, hogy fokozzák a végtermék oldékonyságát anélkül, hogy az antibakeriális hatást kedvezőtlenül befolyásolnák.
A 7-(szubsztituált)-9-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxiteiraciklin-származékokat előállíthatjuk fémkomplexek formájában, így például alumínium-, kalcium-, vas-, magnézium-, mangán-komplexek vagy komplex-sók formájában; továbbá a célvegyületeket előállíthatjuk szervetlen és szerves sók alakjában és megfelelő Mannich-bázis adduktumként. E származékok előállítását ismert módon végezzük [Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations, VCH kiadó, 411-415, (1989)]. A 7-(szubsztituált)-9-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékokal előnyösen szervetlen sók formájában állítjuk elő. A sók közül megemlítjük a sósavval, hidrogén-bromiddal, hidrogén-jodiddal, foszforsavval, salétromsavval képzett sókat, továbbá a szulfátsót; a szerves sók közül megemlítjük az acetátot, benzoátot, citrátot, ciszteint és egyéb, aminosavakkal képzett sókat, továbbá a fumarátot, glikolátot, maleátot, szukcinátot, tartarátot, az alkil-szulfonátokat és az aril-szulfonátokat. Minden esetben a sóképződés C(4)-dimetil-amino-csoportban következik be. Az így előállított sókat előnyösen orális és parenterális készítményekhez használjuk.
Biológiai hatás vizsgálata
In vitro antibakteriális hatás vizsgálata (I-V. táblázatok)
A minimális inhibitor koncentrációt (MIC), azaz azt az anúbiotikum koncentráció értéket, amely a vizsgálati mikroorganizmus növekedését gátolja, agar hígítási módszerrel vizsgáljuk; vizsgálati helyenként 0,1 ml Muller-Hinton II agarat (Baltimore Biological Laboratories) használunk. Az inokulum szintje 15X1O5 CFU/ml, az antibiotikum koncentrációja 320,004 pg/ml. Aminimál is inhibitor koncentráció (MIC) meghatározását inkubálás után végezzük; a lemezeket 18 óra hosszat 355 C hőmérsékletű inkubátorban tartjuk levegő bevezetése közben. A vizsgálatokhoz olyan mikroorganizmusokat alkalmazunk, amelyek genetikailag definiáltak, részben tetraciklinre érzékenyek, a törzsek másik része tetraciklinre érzéketlen, ily módon megakadályozzák az antibiotikumot, hogy az a baktérium riboszómájával (tetM) kapcsolatba lépjen, vagy a rezisztens tetK bekódolás révén a tetraciklin ellenállóképességet képviselő membrán protein megakadályozza, hogy az antibiotikum a sejthez kapcsolódjon.
E. coli in vitro protein rendszerben (VI. táblázat)
E. coli MRE 600-as (tetraciklinnel szemben rezisztens) törzset alkalmazunk in vitro, sejtmentes, protein átalakító rendszerben; irodalmi módszerek segítségével az MRE 600-as törzsnek olyan származékát tenyésztjük ki, amely tetM végcsoportot tartalmaz [Pratt J. M., Coupled Transcription-translation in Prokaryotic Cell-free Systems, Transcription and Translations, a Practical Approach, Hames B. D. és Higgins S. J. kiadók, 179-209. oldal, IRL Press, Oxford-Washington (1984)].
A vizsgált antibiotikumokat növekedést inhibitáló koncentrációban adjuk a tetraciklinre érzékeny E. coli exponenciálisan növekedő tenyészeteihez. 30 perc eltelte után a felesleges antibiotikumot eltávolítjuk, ebből a célból a baktériumtenyészetet centrifugáljuk és a tenyészetet friss táptalajba újra szuszpendáljuk. A baktériumok ismételt növekedési képességét ellenőrizzük. Az inhibitált sejteket mosva mérsékeljük a mikroorganizmus szaporodásának inhibitálását, ami klór-tetraciklin hozzáadása nyomán lép fel. Nem tapasztaljuk ezt azonban polimyxin esetében. Ez arra utal, hogy a gyógyszer hatóanyagok eltérő módon kötődnek. A klór-tetraciklin reverzibilis módon kötődik a baktériumok riboszómájához, ezzel szemben a polimixin szorosan kötve marad a cél mikroorganizmushoz annak citoplazma membránján, ennek következtében a baktérium szaporodása akkor is akadályozva van, ha a felesleges mennyiségű antibiotikumot mosással a rendszerből eltávolítjuk.
In vivő antibakteriális értékelés (VII táblázat)
A tetraciklinek terápiás hatását akut Ietális infekció esetében határozzuk meg. Erre a célra különböző Staphylococcus E. coli törzset alkalmazunk. A vizsgálathoz CD-I (Charles River Laboratories) 2Q±2 g testtömegű nőstény egereket használunk. Az állatokat erőlevesben vagy disznónyálkában szuszpendált baktériummal kezeljük intraperitoneális injekciót beadva. A beadott baktérium mennyisége elegendő ahhoz, hogy a kontroll állatokat 24—48 óra alatt elpusztítsa. 30 perccel az injekció beadása után orálisan vagy szubkután módon antibakteriális anyagot adunk be a kísérleti állatoknak. Az antibakteriális anyagot 0,5 ml, 0,2%-os vizes agar oldat formájában adjuk be. Abban az esetben, ha az orális kezelést választjuk, 5 órával az injekció beadása előtt és után az állatoktól megvonjuk az eledelt,
HU 211 172 A9 és csak 2 órával az injekció beadása után kapnak ismét táplálékot. Minden egyes dózisértékkel 5-5 állatot kezelünk. Hetedik nap eltelte után állapítjuk meg a túlélési százalékot. Három kísérleti sorozat eredményének összevonása alapján állapítjuk meg az átlagos hatásos dózist (ED50).
E. coli alkalmazása in vitro protein átalakítási rendszerben (Vili. táblázat)
In vitro körülmények között sejtmentes, protein átalakító rendszert állítunk elő irodalmi módszerek szerint. Az eljáráshoz tetraciklinnel szemben érzékeny MRE 600-as E. coli törzset, valamint tetM determinánst hordozó MRE 600 derivátot használunk [Pratt J. M.. Coupled Transcription-translation in Prokaryotic Cell-free Systems, Transcription and Translations, a Practical Approach, Hames B. D. és Higgins S. J. kiadók, 179-209. oldal, IRL Press, Oxford-Washington, 1984J.
Fenti módon in vitro körülmények között ellenőrizzük a találmány szerinti eljárással előállított új tetraciklin-származékok protein szintézist inhibitáló képességét A vizsgálati oldal minden egyes 10 μί része S30 extraktumot tartalmaz, amelyet vagy tetraciklire nézve szenzitív sejtekből, vagy pedig letraciklinre nézve re25 zisztens tetM tartalmú izogén törzsekből készítünk; a transzkripció és átírás számára lényeges, hogy alacsony molekulasúlyú komponensek legyenek jelen (ATP és GTP), 19 aminosav elegye (metionin kivételével), 35S jelzett metionin, DNA templát (vagy pBR322 vagy pUC119) és DMSO (kontrollként) vagy pedig a vizsgált új tetraciklin-származékok (ezt „új TC” kifejezéssel jelöljük); e komponenseket dimetil-szulfoxidban oldjuk (DMSO).
A vizsgálati elegyet 20 percig 37 C hőmérsékleten inkubáljuk, a vizsgálat kezdeti időpontját jelenti a S30 extraktum hozzáadásának pillanata; azzal az utolsó beadagolt komponens. 30 perc eltelte után 2,5 μΐ reakcióelegyet kiveszünk és ehhez 0,5 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldatot adunk, ily módon az RNA-t és tRNA-t elpusztítjuk. Ezt követően 2 ml 25%-os triklór-ecetsavoldatot adunk az elegyhez, majd az egészet 15 percig szobahőmérsékleten inkubáljuk. A triklór-ecetsav hatására keletkező csapadékot Whatman GF/C szűrőpapíron elkülönítjük, majd 10%-os triklór-ecetsav-oldattal mossuk. A szűrőt megszárítjuk, majd az azon visszatartott radioaktivitást, amely 35S-metioninnek a polipeptidben való beépülését jelzi, szokásos folyékony szcintillációs módszerrel mérjük.
A fehérje szintézis inhitálását %-ban (P. I.) az alábbiak szerint számítjuk ki:
P. 1. = 100Az új TC vegyületeket tartalmazó minta radioaktivitása
A DMSO kontroll mintaradioaktivitása x 100
Vi-sgálati eredmények
A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek antibakteriális hatást mutatnak számos tetraciklinnel szemben érzékeny és Gram-pozitív és Gram-negatív baktériummal szemben, ezen törzsek közül említjük meg az E. coli törzset. S. Aureus és E. faecalis-l, amelyek a tetM rezisztencia determinánst tartalmazzák (1. táblázat). Igen kedvező hatást mutat a 7-(dimetilamino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin. az 1. és IV. táblázat tanulsága szerint igen jó in vitro hatást mutat olyan tetraciklinnel szemben rezisztens törzseknél, amelyek tetM rezisztencia determinánst tartalmaznak (ezek közül említjük meg az S. aureus UBMS 88-5, S. aureus UBMS 90-1 és 90-2, továbbá E. coli UBMS 89-1 és 90-4 jelzésű törzseket). Az új vegyületek hatása a minociklinnek érzékeny törzsekkel szembeni hatásához hasonlítható.
A 7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin kedvező hatást mutat olyan miociklinnel szemben érzékeny törzseknél, amelyek között klinikai forrásból újonnan izolált baktériumok is szerepelnek (V. táblázat). A Proteus spp. törzs kivételével a
7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin hatása kedvezőbb, mint a minociklinnek egyéb elkülönített törzsekkel szemben mutatott hatása.
A tetraciklinre nézve érzékeny MRE 600-as törzséből nyert sejtmentes extraktummal irányítjuk a proteinszintézist, ezt a folyamatot inhibitálja a tetraciklin. minociklin. továbbá a találmány szerinti 7-dimeiil-amino-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-te traciklin-származék (lásd a VI. táblázatot). A tetM-et tartalmazó MRE 600-as törzsből nyert sejtmentes tenyészet esetében a fehérje szintézis rezisztens tetraciklinnel és minociklinnel szemben; ezt mutatja az, hogy a fehérje szintézis 50%-os inhibitálásához mintegy 5-ször annyi antibiotikumot kellett felhasználni, mint az MR 600-as törzsből készült extraktum esetében (lásd a VI. táblázatot). Ezzel szemben a 7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származék eredményesen inhibitálja a protein szintézist, mind az MRE 600 mind a tetM részt tartalmazó MRE 600-as törzsekből készült extraktumok esetében. A kísérleti eredmények azt mutatják, hogy a 7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származék a protein szintézist a riboszóma szinten inhibitálja. A 7-(dimetil-amino)8-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származék képessége, hogy a baktérium növekedést inhibitálja, csaknem bizonyosan összefügg a bakteriális szintézis irányított inhibitálásával. Ha így van, akkor várható, mint egyéb tetraciklinek esetében is, hogy az érzékeny baktériumoknál bakteriosztatikus hatás fog fellépni.
A 7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin-származék reverzibilis módon kötődik céljához (a riboszómához), ezt igazolja az a körülmény, hogy a bakteriális növekedés újra folytatódik, ha a táptalajból eltávolítjuk mosással a vegyületet. Ebből következtetünk arra. hogy a 7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származék
HU 211 172 A9 bakteriális növekedést inhibitáló képessége közvetlenül annak tudható be, hogy ez a vegyület a riboszóma szintjén inhibitálja a fehérje szintézist.
A találmány szerinti 7-(dimetil-amino)-9-(formilamino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származéknak tetraciklinnel szemben érzékeny és tetraciklinnel szemben rezisztens tetM-t hordozó mikroorganizmusoknál jelentkező fokozott hatása szintén kimutatható in vivő körülmények között olyan állatoknál, amelyeket S. aureus UBMS 90-1 és 90-2 törzsekkel fertőztünk. A 7(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6-dezoxitetracildin-származék által mutatott ED50-érték (VII. táblázat) kisebb, mint a minociklinnél mért ED50-es adat.
A 7-(dimetiI-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil6-dezoxi-tetraciklin-származék kedvező hatását in vitro vizsgálatokban igazoltuk izogén törzsekkel szemben, amely törzsekbe a tetM részt (rezisztens determinánst) klónoltuk (lásd az I-IV. táblázatot); a VI. táblázat mutatja be a tetM riboszómák által inhibitált fehérje szintézist; az in vivő hatást vizsgáltuk olyan kísérleti fertőzésekkel szemben, ahol a fertőzést tetraciklinnel szemben rezisztens törzsekkel végeztük. A tetraciklinnel szembeni rezisztencia oka a rezisztens determináns, mint például tetM jelenléte (lásd a VII. táblázatot).
Mint az I-V. táblázatokból látható, a találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek eredményesen alkalmazhatók jelentős állati betegségek kezelésére, ezek közül említjük meg a tőgy gyulladást, a diarrhea-t. a húgyutak fertőzését, a bőr, a fül fertőzését, továbbá a sebek fertőzéseit stb.
A vizsgálatokhoz használt vegyületeket az alábbi betűkkel jelöljük. A táblázatokban ezek a betűjelzések szerepelnek.
Betű Vegyület neve
A 7-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin
B 9-(acetil-amino)-7-(dimetil-amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin
C 7-(dietil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin
D 7-(dietil-amino)-9-(formil-amino)-6-demetil-6dezoxi-tetraciklin
E 9-(acetil-amino)-7-(dietil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-diszulfát
F 9-(acetil-amino)-7-(dietil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
G 9-(formil-amino)-7-jód-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-szulfát
H 9-(acetil-amino)-7-jód-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-szulfát
I 7-(dimetil-amino)-9-[(trifluor-acetil)-amino]-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin-szulfát
J 7-(dimetil-amino)-9-([(fenil-metoxi)-acetil]-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
K 9-([(acetil-oxi)-acetil ]-amino}-7-(dimetil-amino)6-demetiI-6-dezoxi-tetraciklin
L 7-(dimetil-amino)-9-[(hidroxi-acetil)-amino]-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin
M 9-[(amino-acetil)-amino]-7-(dimetil-amino)-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin-mono(trifluor-acetát)
N [7S-(7a,10aa)]-{ [9-(amino-karbonil)-7-(dimetilami no)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-amino-oxoecetsav-etil-észter
O 7-(dimetil-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklinhidroklorid (minociklin-hidroklorid)
P 9-(benzoil-amino)-7-(dimetil-amino)-6-demetil6-dezoxi-tetraciklin
Q 7-(dimetil-amino)-9-[(4-metoxi-benzoil)-amino]6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
R 7-(dimetil-amino)-9-[(2-metil-benzoil)-amino]-6 demetil-6-dezoxi-tetraciklin
S 7-(dimetil-amino)-9-[(2-fluor-benzoil)-amino]-6demetiI-6-dezoxi-tetraciklin
T 7-(dimetil-amino)-9-[(pentafluor-benzoil)-amino]-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
U 7-(dimetil-amino)-{ [3-(trifluor-metil)-benzoil]ami no} -6-demetil-6-dezoxi-tetracikhn
V 7-(dimetil-amino)-9-[(4-nitro-benzoil)-amino]-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin
W 7-(dimetil-amino)-9-{ [(4-dimetil-amino)-benzoil]-amino[-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
X 9-[(4-amino-benzoil)-amino]-7-(dimetil-amino)6-demeti1-6-dezoxi-tetraciklin-szulfát
Y 7-(dimetil-amino)-9-[(2-furanil-karbonil)-amino] 6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
Z 7-(dimetil-amino)-9-[(2-tienil-karbonil)-amino]6-demetil-6-dezoxi-telraciklin
AA 7-(dimetil-amino)-9-{ [(4-nitro-feniI)-szulfonil]amino}-6-demetil-6-dezoxi-tetracikIin
BB 7-(dimetil-amino)-9-{ [(3-nitro-fenil)-szulfonil]amino}-6-demetil-6-dezoxi-tetracikIin
CC 7-(dimetil-amino)-9-[(fenil-szulfonil)-amino]-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin
DD 7-(dimetil-amino)-9-[(2-tienil-szulfonil)-amino]6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
EE 9-([(4-klór-fenil)-szulfonil]-amino}-7-(dimetilamino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin
FF 7-(dimetil-amino)-9-[(metil-szulfonil)-amino]-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin
GG 9-<{ [(2-Acetil-amino)-4-metil-5-tiazolil]-szulfonil}-amino>-7-(dimetil-amino)-6-demetil-6-dezo xi-tetraciklin
HH [7S-(7a,10aa)-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftaceni l]-karbami nsav-metil-észter
II 7-(dimetil-amino)-9- {[(dimetil-amino)-acetil]-amino)-6-demetil-6-dezoxi-letraciklinszulfát
TC tetraciklin-hidroklorid
JJ [4S-(4a,l 2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-f [(dimetil-amino )-acetil]-ami no} -1,4,4a,5,5a,6,11,12a oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-diszulfát
KK [4S-(4a, 12aot)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [(dimetil-amino J-aceti 1 ]-ami no} -1,4,4a,5,5a,6,11,12a
HU 211 172 A9 oktahidro-3,10,12,12a-letrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidroklorid
LL (4S-(4a, 12ac0]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[(dimetil-amino)-acetil]-amino}-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2nafiacén-karboxamid;
MM [4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-{[(metil-amino)-acetil]-amino)-l,l 1dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
NN [7S-(7a,10aot)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-4-raorfolin-acetamid-dihidroklorid
OO [4S-(4ot, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [(dimetil-amino)-acetil]-amino) -1,4,4a.5,5a,6.11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidroklorid
PP [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-([(butil-amino)-acetil]-amino)-l,4,4a,5,5a,6,11,12aoklahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidroklorid
QQ [4S-(4a,l2aoc)]-9-{ [(dimetil-amino)-acetil)-amino) -4.7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo- 2naftacén-karboxamid-dihidroklorid
RR [4S-(4a, 12aot)]-9-{[(dimetil-amino)-acetil]-amino} -4.7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6, 11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihídrokloríd
SS [7S-(7ct, 10aa)]-N-[9-( amino-karbonil )-4.7bisz(dimetíl-amino)-5,5a,6,6a,7,10.10a, 12-oktahidro-1,8.10a. 11-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-l-pirrolidin-acetamid-dihidroklorid
TT [4S-(4a. 12aot)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4.4a.5,5a,6.11,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-9-<{[(2-metil-propil)-amino]-acetil]-amino>1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklond
UU [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oklahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10.12-dioxo-2-naftacenil]-1 -piperidin-acetamid-dihidroklorid
VV [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-lH-imidazol-l-acetamid-dihidroklorid
WW |4S-(4cx. 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,l 0.12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-9-[[(propil-amino)-acetil]amino)-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
XX [4S-(4a.l 2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [2(dimetil-amino)-1 -oxopropil]-amino) 1,4.4a,5.5a. 6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
YY [4S-(4a, 12aa)]-4.7-bisz(dimetil-amino)1,4.4a.5,5a.6.11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-{[2-(melil-amino)-l-oxopropill-aTninoj -1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
ZZ [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[4(dimetil-amino)-1 -oxobutil]-amino) 1,4,4a,5,5a, 6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
AAA[7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-alfa-metil-l-pirrolidin-acetamid-di hidroklorid
BBB[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9- ([(dimetil-amino)-acetil]-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidroklorid
CCC[4S-(4a, 12aa)]-9- {[(Butil-metil-amino>acetil]amino]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
DDD[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,l 0,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9- {[(pentil-amino)-acetil]amino)-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
EEE [4S-(4ot, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a.5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9-<( [(fenil-metil )-amino]acetil}-amino>-2-naftacén-kart>oxamid-dihidroklorid
Ebb [4S-(4ot, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [(dimetil-amino)-acetil]-amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12a oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-N(l-pirrolidinil-metil)-2-naftacén-karboxamid
GGG[4S-(4ot,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[(dimetil-amino)-acetil] -amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12a oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-N(4-morfolinil-metil)-2-naftacén-karboxamid
HHH[4S-(4a,l2ao0]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-[[(dimetil-amino)-acetil]-amino)-l,4,4a,5,5a,6,l 1,12a oktahidro-3,10,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-N(1 -piperidi nil -metil )-2-naftacén-karboxamid
III [4S-(4oc, 12aa)]-9-[(bróm-acetil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
JJJ [4S-(4a,12aa)]-9-[(2-bróm-l-oxo-propiI)-amino]-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidroklorid
KKK [7S-(7a,10aa)]-N-<2-{[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimclil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a. 11 - tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-amino}-2-oxoetil>-glicin
LLL [7S-(7a,l0aa)]-N-{2-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a. 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil|-l-azetidín}-acetamid
MMM [4S-(4a. 12aa)]-9-([(ciklobutil-amino)-acetil]amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a.5.5a.6,11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid
HU 211 172 A9
1. Táblázat
9-(Acilamino)-7-(szubsztituált)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékok antibakteriális hatásának vizsgálata
MikroorVizsgált vegyület MIC (gg/ml)
| ganizmus | A | B | C | D | E | F | G | H | 1 | J | K | L | M | N | O | HH | 11 |
| S aureus DBMS 88-5 (tetM) | 0,06 | 0,12 | 0,12 | 0,25 | 4 | 0,5 1 | 1 | 16 | 4 | 0,25 | 4 | 1 | 32 | 2 | 0,25 | 0,12 | |
| S aureus UBMS 88-4 SZenZitíV | 0,015 | <0.06 | 0.03 | 0.12 | 0.5 | 0,25 | <0,015 | 0,25 | 8 | 2 | 0,12 | 4 | 1 | 2 | <0,015 | 0,03 | 0,06 |
| S. aureus UBMS 90-1 (tetM) | 0,06 | ND | 0,5 | 0,5 | 8 | 2 | 4 | 1 | 16 | 4 | 0,25 | 8 | 2 | >32 | 4 | 0,25 | |
| S. aureus UBMS 90-2 ; (tetM) | 0.03 | ND | 0,12 | 0,12 | 2 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 16 | 2 | 0,06 | 2 | 0,5 | 32 | 2 | 0,25 | 0,06 |
| ΐ S aureus i UBMS 190-3 szen- ! zitív | <0.015 | ND | 0,03 | 0.06 | 0,5 | 0,12 | 0,03 | 0.12 | 4 | 0.5 | 0,03 | 1 | 0,5 | 1 | 50,015 | 0,03 | 0.06 |
| S. aureus UBMS ; , ' 88“7 (tetK) ί | 0.25 | 2 | 4 | 2 | 16 | 16 | 16 | 2 | 32 | >32 | >32 | 8 | 0,06 | 0.5 | 1 | ||
| S. aureus ! ί ÍVES ! ’ 2943 I 4 1 64 (meth. re- ' sistant) ! | 4 | 8 | 2 | 32 | 32 | ND | 4 | 32 | >32 | >32 | 32 | 2 | 1 | ||||
| : S. aureus : ÍVES 1983 (meth. rési stant) | 8 | ND | 4 | 16 | 4 | 32 | 32 | 32 | 4 | 32 | >32 | >32 | >32 | 1 | 2 | I | |
| S. aureus ATCC 29 213 SZenZitíV | <0.015 | 0.12 | <0.015 | <0.015 | <0.015 | <0,015 | ND | 0,12 | 1 | 0.06 | <0.015 | 0.5 | 0,5 | 0,25 | <0,015 | <0,015 | 0.03 |
| e S. aureus . Smith j <0.015 szenzitív ! | 0.12 | 0.03 | 0.03 | 0,5 | 0.12 | 0,03 | 0,12 | 8 | 0.5 | ^0,015 | 0,5 | 1 | 2 | á0,015 | 0,03 | 0.12 | |
| S. haemolyticus AVAH 88- 3 | 0,03 | ND | 0,12 | ND | 8 | 2 | 0,06 | 2 | 0,5 | 4 | 0,5 | 16 | 1 | 4 | 0.03 | 0,25 | 0,25 |
| E. faecalis 12 201 | 0,12 | 0.5 | 0,5 | 1 | 16 | 4 | 16 | 2 | 16 | 2 | 0.25 | 4 | 0,25 | 32 | 4 | 2 | 0,12 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | <0,015 | 0.12 | 0,06 | 0.12 | 2.0 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 8 | 4 | 0.06 | 2 | 0,25 | 32 | 0,5 | 0,25 | 0,03 |
| E coli UBMS 88-1 (telB) | 32 | >128 | 16 | >32 | >32 | >32 | >32 | >128 | >32 | >32 | 16 | >32 | 2 | >32 | 8 | 16 | 0,25 |
| E coli UBMS 88-2 szen- ZIÍÍV | 0.12 ’ 2 | 0,25 | 0.5 | >32 | 32 | 1 | >128 | 32 | >32 | 4 | >32 | 2 | >32 | 0,5 | ND | ND |
HU 211 172 A9
| Mikroor- | Vizsgált vegyület MIC (gg/ml) | ||||||||||||||||
| ganizmus | A | B | c | D | E | F | G | H | I | J | K | L | M | N | O | HH | II |
| E. coli UBMS 89-1 (tetM) | 0.12 | ND | 1 | ND | .32 | 4 | 128 | 32 | >32 | >32 | 2 | >32 | 16 | 4 | 0,12 | ||
| E coli UBMS 89-2 szenzitív | 0.12 | ND | 0,5 | 0,5 | >32 | 32 | 16 | 32 | >32 | 8 | >32 | 2 | >32 | 0.5 | 4 | 0.25 | |
| E. coli ATCC 25 922 | 0,06 | 2 | 0,25 | 0,5 _ | 32 | 4 | 0,5 | 16 | 32 | 32 | 4 | 32 | 2 | 32 | 0,25 _ | 2 | 0.12 |
ll. Táblázat
9-(Aroil-ainino)- és 9-(heteroiTamino)-7-(szubsztituált)-6-demezil-6-dezoxi-tetraciklin-származékok antibakteriális hatásának vizsgálata
| — Mikroorganizmus | Vizsgált vegyület MIC (pg/ml) | |||||||||||
| p | 0 | R | S | T | L | V | W | X | Y | Z | O | |
| S. aureus UBMS 88-5 (tetM) | 4 | 8 | 4 | 2 | 4 | 1 | 2 | 32 | 8 | 16 | 8 | 2 |
| S. aureus L'BMS XX-4 szenzitív | 4 | 8 | 2 | 2 | 4 | 0.5 | 2 | 8 | 1 | 4 | 8 | > |
| S. aureus L'BMS 90-1 (tetM) | 4 | 8 | 8 | 4 | 4 | 1 | 2 | 16 | 16 | 32 | 4 | 4 |
| S. aureus DBMS 90-2 (tetM) | 4 | 8 | 2 | 1 | ? | 1 | 1 | 8 | 8 | 8 | 4 | 2 |
| S. aureus UBMS 90-3 szenzitív | 1 | 4 | 1 | 1 | 2 | 0.5 | 0.5 | 8 | 1 | 2 | 2 | <0.015 |
| S. aureus L'BMS 88-7 (tetK) | 8 | 16 | 4 | 8 | 4 | 1 | 4 | 16 | 8 | >32 | 32 | 0.06 |
| S. aureus ÍVES 2943 (meth. resistant) | 16 | 8 | 4 | 8 | 4 | 1 | 4 | 8 | >32 | >32 | 32 | 4 |
| S. aureus ÍVES 1983 (meth. resistant) | 8 | 16 | 8 | 4 | 4 | 1 | 8 | 8 | >32 | >32 | 32 | 4 |
| S. aureus ATCC 29 213 szenzitív | 0,25 | 1 | 0.12 | 0.5 | 1 | 0,5 | 0,25 | 2 | 0.5 | 0,5 | 0,5 | <0.015 |
| S. aureus Smith szenzitív | 1 | 4 | 1 | 1 | 4 | 1 | 0.5 | 4 | 1 | 2 | 2 | <0.015 |
| S. haemolyticus AVAH 88-3 | 4 | 8 | 8 | 4 | 4 | 1 | 4 | 16 | 8 | >32 | 8 | 0,03 |
| E. faecalis 12 201 | 8 | 8 | 8 | 4 | 4 | 1 | 4 | 16 | 32 | 32 | 8 | 4 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | 4 | 8 | 2 | 4 | 4 | 1 | 4 | 8 | 8 | 8 | 8 | 0,5 |
| E. coli L'BMS 88-1 (tetB) | >32 | >32 | 2 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | 8 |
| E. coli UBMS 88-2 szenzitív | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | 0,5 |
| E. coli L'BMS 89-1 (tetM) | ND | ND | ND | ND | ND | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | 16 |
| E. coli UBMS 89-2 szenzitív | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | 0,5 |
| E. coli ATCC 25 922 | — >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | >32 | 0,25 |
HU 211 172 A9
111. Táblázat
9-(szulfoni!-amino)-7-(szubsztituált)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékok antibakteriális hatásának vizsgálata
| Mikroorganizmus | Vizsgált vegyület MIC (gg/ml) | |||||||
| AA | BB | CC | DD | EE | FF | GG | O | |
| S, aureus UBMS 88-5 (tetM) | 0,12 | ND | 4 | 0,5 | 0,12 | 0,25 | 16 | 4 |
| S. aureus UBMS 88-4 szenzitív | 0,12 | 1 | 0,03 | 0,5 | 0,12 | 0,25 | 4 | 0,03 |
| S. aureus UBMS 90-1 (tetM) | 0,5 | 2 | 4 | 1 | 0,25 | 0,25 | 32 | 2 |
| S. aureus UBMS 90-2 (tetM) | 0,12 | 0,5 | 0,06 | 0,25 | 0,12 | 0,06 | 4 | 2 |
| S. aureus UBMS 90-3 szenzitív | 0,06 | 0,12 | 4 | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 2 | S0.015 |
| S. aureus UBMS 88-7 (tetK) | 2 | 4 | 4 | 2 | 1 | 8 | 32 | 0,06 |
| S. aureus ÍVES 2943 (meth. resistant) | 4 | 4 | 4 | 4 | 0,5 | 16 | >32 | 2 |
| S aureus ÍVES 1983 (meth. resistant) | 8 | 8 | 4 | 4 | 1 | 16 | 32 | 1 |
| S. aureus ATCC 29 213 szenzitív | 0,12 | 0,06 | <0.015 | 0,03 | 0,03 | 0,03 | 0,5 | <0,015 |
| S. aureus Smith szenzitív | 0.12 | 0,25 | 4 | 0,03 | 0,12 | 0,12 | 2 | <0,015 |
| S. haemolyticus AVAH 88-3 | 2 | 4 | 4 | 2 | ND | ND | ND | 0,06 |
| E. faecalis 12 201 | ND | ND | ND | ND | ND | ND | ND | 8 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | 0.12 | 0,12 | 0.06 | 0.25 | 0,06 | 0,06 | 1 | 0,5 |
| E.coli UBMS 88-1 (tetB > | 16 | >32 | 16 | 32 | >32 | 8 | >32 | 16 |
| E.coli UBMS 88-2 szenzitív _ | 8 | 4 | 8 | 8 | >32 | 2 | >32 | 0,5 |
| E.coli UBMS 89-1 (tetM) | 4 | ND | ND | ND | ND | ND | 32 | 16 |
| E. coli UBMS 89-2 szenzitív | 16 | 16 | 16 | 16 | >32 | 2 | >32 | 0,5 |
| E. coli ATCC 25 922 | 4 | 2 | 2 | 4 | >32 | 2 | :32 | 0,5 |
IA. Táblázat
9-(Acil-amino)-7-(szubsztituá!t)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékok antibakteriális hatásának vizsgálata
| JJ | KK | LL | MM | NN | oo | PP | |
| E. coli UBMS 88-1 TetB | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 1 | >32 | 1 | 0,5 |
| E. coli J3272 Tét sens. | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 1 | >32 | 1 | 0,5 |
| E. coli MC4100 Tét sens. | NT | NT | NT | NT | NT | NT | NT |
| E. coli MC4100 TetB | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 1 | >32 | 1 | 0,5 |
| E. coli PRP1 Tét A | 2 | 1 | 1 | 16 | >32 | 2 | 1 |
| E. coli J3272 TetC | 1 | 1 | 0,5 | 8 | >32 | 2 | 0.5 |
| E. coli UBMS 89-1 TetM | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 1 | 32 | 1 | 0,25 |
| E. coli UBMS 89-2 Tel Sens. | 0,25 | 0,25 | 0.12 | 1 | >32 | 1 | 0,5 |
| E. coli J2175 | 0,25 | 0,25 | 0,12 | 1 | >32 | 1 | 0,25 |
| E. coli BAJ9OO3 | 0,03 | 0,03 | NG | 0,25 | 0,5 | 0,12 | 0,12 |
HU 211 172 A9
| JJ | KK | LL | MM | NN | oo | PP | |
| E. coli UBMS 90-4 TetM | 0,25 | 0,25 | 0,25 | CONT | CONT | 0,5 | 0,25 |
| E. coli UBMS 90-5 | 0,25 | 0,25 | 0,12 | 1 | >32 | 1 | 0,5 |
| E. coli #311 (MP) | 0,25 | 0,25 | 0,12 | 1 | >32 | 1 | 0,25 |
| E. coli ATCC 25 922 | 0.25 | 0,25 | 0,12 | 1 | >32 | 1 | 0,25 |
| E. coli J3272 TetD | 0,12 | 0,12 | 0,06 | 0,05 | 32 | 0,5 | 0,25 |
| S. mariescens FPOR 8733 | 4 | 2 | 2 | 16 | >32 | 8 | 2 |
| X. meltophilia NEMC 87 210 | 0,5 | 0,25 | 0,25 | 8 | 32 | 2 | 0,5 |
| Ps. aeruginosa ATCC 27 853 | 8 | 4 | 4 | 16 | >32 | 16 | 16 |
| S. aureus NEMC 8769/89^1 | 0,06 | 0.06 | <0,015 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,12 |
| S, aureus UBMS 88-4 | 0,25 | 0,12 | 0,06 | 0,5 | 2 | 1 | 0,25 |
| S. aureus UBMS 88-5 TetM | 0,25 | 0,25 | 0,12 | 0,5 | 4 | 1 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 88-7 TetK | 1 | 0,25 | 0,5 | 16 | 32 | 8 | 2 |
| S. aureus UBMS 90-1 TetM | 0,25 | 0,25 | 0,12 | 1 | 4 | 1 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 90-3 | 0,12 | 0.03 | 0,06 | 0.5 | 2 | 0,5 | 0,25 |
| S. aureus UBMS 90-2 TetM | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 0.5 | 2 | 0,5 | 0,5 |
| S. aureus ÍVES 2943 | 2 | 1 | 1 | 32 | >32 | 8 | 2 |
| S. aureus ROSE (MP) | n z. | 1 | 1 | 32 | >32 | 8 | 2 |
| S. aureus SMITH (MP) | 0,12 | 0.06 | 0.06 | 0.5 | 2 | 0,5 | 0,12 |
| S aureus ÍVES 1983 | -I | 1 | 1 | 16 | >32 | 8 | 2 |
| S. aureus ATCC 29 213 | 0,03 | <0,015 | 0.06 | I | 2 | 1 | 0,25 |
| S. hemolvticus AVHAH 88-3 | 0,25 | 0,12 | 0.12 | 1 | 32 | 1 | 0,25 |
| Enterococcus 12 201 | 0.12 | 0.12 | 0.06 | 0.25 | 2 | 0,25 | 0,12 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | °'12 | 0.06 | 0.06 | 0.25 | 2 | 0,25 | 0.12 |
NG - nincs növekedés CDST = fertőzött ST = nem lett vizsgálva
IA. Táblázat (folytatás)
9-(Acil-ainiito )-7-1 szubsztituált )-6-demetil-6-dezoxi-tetracik!in-szánnazékok antibakteriális hatásának vizsgálata
| RR | SS | TT | uu | VV | WW | ||
| E. coli UBMS 88-1 TetB | 4 | 1 | 0.25 | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli J3272 Tel sens. | 2 | 1 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli MC4100Tet sens. | NT | NT | NT | NT | NT | NT | NT |
| E. colt MC4100 TetB | 2 | 1 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli PRP1 TetA | 32 | 2 | 0.5 | 2 | 1 | >32 | 1 |
| E coli J3272 TetC | 8 | I | 0,25 | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli UBMS 89-1 TetM | 1 | 0.25 | 0,12 | 0.25 | 0,12 | >32 | 0,25 |
| E. coli UBMS 89-2 Tel Sens. | 2 | 1 | 0.25 | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli J2175 | 2 | 1 | 0.25 | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli BAJ9OO3 | 0,25 | 0,06 | <0.015 | 0,06 | 0,06 | 1 | 0,06 |
| E. coli UBMS 90-4 TetM | 2 | 0,5 | 0.25 | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli UBMS 90-5 | 2 | 1 | 0.25 | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,25 |
| E. coli #311 (MP) | 2 | 0,5 | 0.12 | 0.5 | 0.25 | >32 | 0,25 |
| E. coli ATCC 25 922 | 2 | 0.5 | 0.25 | 0.5 | 0.25 | >32 | 0,25 |
| E. coli J3272 TetD | 2 | 0,25 | 0.12 | 0.12 | 0,25 | >32 | 0,12 |
| S mariescens FPOR 8733 | >32 | 4 | 2 | 4 | 4 | >32 | 2 |
HU 211 172 A9
| RR | SS | TT | UU | VV | WW | ||
| X. meltopbilia NEMC 87 210 | 2 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | 0,12 | >32 | 0,5 |
| Ps. aeruginosa ATCC 27 853 | >32 | 32 | 16 | 16 | 32 | >32 | 8 |
| S. aureus NEMC 8769/89—4 | 0,12 | 0,06 | 0,03 | 0,03 | 0,06 | 4 | 0,06 |
| S. aureus UBM S 88-4 | 0,5 | 0,25 | 0,12 | 0,25 | 0,25 | 8 | 0,25 |
| S. aureus UBMS 88-5 TetM | 0,5 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 0,25 | 32 | 0,25 |
| S. aureus UBMS 88-7 TetK | 4 | 0,5 | 0,5 | 2 | 0,25 | 32 | 1 |
| S. aureus UBMS 90-1 TetM | 0,5 | 0,25 | 0,12 | 0,25 | 0,25 | 32 | 0,12 |
| S. aureus UBMS 90-3 | 0,5 | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 0,12 | 4 | 0,12 |
| S. aureus UBMS 90-2 TetM | 0,5 | 0,25 | 0,12 | 0,25 | 0,12 | 16 | 0,25 |
| S. aureus ÍVES 2943 | 16 | 1 | 1 | 2 | 0,25 | >32 | 2 |
| S. aureus ROSE (MP) | 16 | i | 1 | 2 | 0,5 | >32 | 2 |
| S. aureus SMITH (MP) | 0,25 | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 0,12 | 4 | 0,12 |
| S. aureus ÍVES 1983 | 8 | 0,25 | 0,5 | 2 | 0,5 | >32 | 2 |
| S. aureus ATCC 29 213 | 0,5 | 0,12 | 0,12 | 0,25 | 0,12 | 8 | 0,25 |
| S. hemolyticus AVHAH 88-3 | 2 | 0,5 | 0,25 | 0.5 | 0,12 | >32 | 0,25 |
| Enterococcus 12 201 | 0,5 | 0,12 | 0,12 | 0,25 | 0,12 | 4 | 0,12 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 0,25 | 0,06 | 4 | 0,25 |
ΙΑ. Táblázat (folytatás)
9-( Acil-anhno)-7-( szubsztituált )-6-denietil-6-dezoxi-tetraciklin-származékok antibakteriáiis hatásának vizsgálata
| XX | YY | ZZ | AAA | BBB | CCC | DDD | |
| E. coli UBMS 88-1 TetB | 0.5 | 0,5 | >32 | 0,5 | 0,5 | 1 | 0,5 |
| E. coli J3272 Tét sens. | 0,5 | 0.5 | NT | NT | NT | NT | NT |
| E. coli MC4100 Tét sens. | NT | NT | 2 | 0.12 | 0,25 | 0,25 | 0,12 |
| E. coli MC4100 TetB | 1 | 0,5 | >32 | 0,5 | 0,5 | 2 | 0,5 |
| E. coli PRP1 TetA | 1 | 2 | >32 | 0,5 | 0,5 | 2 | 0,5 |
| E. coli J3272 TetC | 1 | 1 | 32 | 0,5 | 0,5 | 1 | 0,5 |
| E. coli UBMS 89-1 TetM | 0.12 | 0,5 | 32 | 0,12 | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli UBMS 89-2 Tét Sens. | 0,5 | 0,5 | 16 | 0,5 | 0.25 | 2 | 0,5 |
| E. coli J2175 | 0,5 | 0.5 | 16 | 0,5 | 0,25 | 2 | 0,5 |
| E. coli BAJ9003 | 0,06 | 0,06 | 1 | 0,06 | 0,06 | 0,12 | 0,12 |
| E. coli UBMS 90-4 TetM | 0,5 | 0,5 | 16 | 0,5 | 0,25 | 1 | 0,5 |
| E. coli UBMS 90-5 | 0,5 | 0,5 | 16 | 0,5 | 0,25 | 2 | 0,5 |
| E. coli #311 (MP) | 0,5 | 0,5 | 16 | 0,25 | 0,5 | 1 | 0,5 |
| E. coli ATCC 25 922 | 0,5 | 0,5 | 8 | 0,25 | 0,12 | 1 | 0,5 |
| E, coli J 3272 TetD | 0,25 | 0,25 | 4 | 0,12 | 0,12 | 0,5 | 0,25 |
| S. mariescens FPOR 8733 | 4 | 8 | >32 | 4 | 4 | 16 | 8 |
| X. meltophilia NEMC 87 210 | 0,5 | 4 | 32 | 0,5 | 4 | 0,25 | 0,5 |
| Ps. aeruginosa ATCC 27 853 | 32 | 16 | >32 | >32 | 16 | >32 | 32 |
| S. aureus NEMC 8769/89-4 | 0,12 | 0,12 | 1 | 0,12 | 0,06 | 0,12 | 0,25 |
| S aureus UBMS 88-4 | 0,25 | 0,5 | 2 | 0,25 | 0,25 | 0,5 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 88-5 TetM | 0,25 | 0,5 | 8 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 88-7 TetK | 1 | 4 | 16 | 0,5 | 2 | 1 | 2 |
| S. aureus UBMS 90-1 TetM | 0,25 | 0.25 | 8 | 0,5 | 0.25 | 1 | 1 |
| S. aureus UBMS 90-3 | 0,25 | 0,12 | 2 | 0,25 | 0,06 | 0,25 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 90-2 TetM | 0,25 | 0,25 | 4 | 0.25 | 0.25 | 0,25 | 0,5 |
HU 211 172 A9
| XX | YY | ZZ | AAA | BBB | CCC | DDD | |
| S. aureus ÍVES 2943 | 1 | 8 | >32 | 0.5 | 4 | 1 | 4 |
| S. aureus ROSE (MP) | 1 | 8 | >32 | 2 | 16 | 2 | 4 |
| S. aureus SMITH (MP) | 0,25 | 0,25 | 2 | 0.25 | 0,12 | 0,5 | 0,25 |
| S.aureus ÍVES 1983 | 1 | 4 | >32 | 0,5 | 4 | 1 | 4 |
| S. aureus ATCC 29 213 | 0,25 | 0,5 | 2 | 0,25 | 0,25 | 0,5 | 1 |
| S. hemolyticus AVHAH 88-3 | 0,5 | 0,5 | 8 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Enterococcus 12 201 | 0,12 | 0,25 | 8 | 0,12 | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | 0,12 | 0,12 | 4 | 0.12 | 0,12 | 0,12 | 0,25 |
ΙΑ. Táblázat (folytatás)
9-(AciTamino)-7-(szubsztituált)-6-demetil-6-dezoxi-telracikliii-szánnazékok antibakteriális hatásának vizsgálata
| EEE | FFF | GGG | HHH | JJJ | |
| E. coli UBMS 88-1 TetB | 2 | 0,25 | 0.25 | 0,25 | >32 |
| E. coli J3272 Tel sens. | NT | NT | NT | NT | 16 |
| E. coli MC4100 Tét sens. | 0.5 | 0.06 | 0,06 | 0.12 | NT |
| E. coli MC4100 TetB | 4 | 0.25 | 0.25 | 0,25 | >32 |
| E. coli PRP1 TetA | 4 | rí | 1 | 2 | >32 |
| E. coli J3272 TetC | rí | 1 | 1 | 0.5 | >32 |
| E.coli UBMS 89-1 TetM | 0.5 | 0,12 | 0.12 | 0.25 | 4 |
| E. coli UBMS 89-2 Tét Sens | 4 | 0,25 | 0.25 | 0,25 | 4 |
| E. coli J2I75 | 4 | 0.25 | 0.25 | 0,25 | 32 |
| E. coli BAJ9003 | 0.25 | >0.015 | 0,03 | 0.03 | 0,25 |
| E. coli UBMS 90-4 TetM | 0.5 | 0.12 | 0,25 | 0,25 | - |
| E. coli UBMS 90-5 | 0.5 | 0.25 | 0.25 | 0,25 | 16 |
| E coli #311 (MP) | 0,5 | 0.25 | 0.25 | 0,25 | 8 |
| E. coli ATCC 25 922 | 0.5 | 0.12 | 0.12 | 0,25 | 16 |
| E. coli J3272 TetD | 0,5 | 0.12 | 0.12 | 0,12 | 32 |
| S. mariescens FPOR 8733 | 4 | 4 | 4 | 4 | >32 |
| X. meltophilia NEMC 87 210 | 1 | 0.25 | 0.5 | 0.5 | 4 |
| Ps. acruginosa ATCC 27 853 | 32 | 8 | 8 | 8 | >32 |
| S. aureus NEMC 8769/89—4 | 0,12 | 0.25 | 0,25 | 0,25 | 0,12 |
| S. aureus UBMS 88-4 | 0,25 | 0.12 | 0,12 | 0,25 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 88-5 TetM | 0,5 | 0.12 | 0,12 | 0,25 | 1 |
| S. aureus UBMS 88-7 TetK | 2 | 1 | 1 | 0.5 | 2 |
| S. aureus UBMS 90-1 TetM | 0,5 | 0,12 | 0.25 | 0.25 | 1 |
| S. aureus UBMS 90-3 | 0.25 | 0,12 | 0,12 | 0.12 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 90-2 TetM | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 0,12 | 0,5 |
| S. aureus ÍVES 2943 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 |
| S. aureus ROSE (MP) | 8 | 2 | 2 | 2 | 8 |
| S. aureus SMITH (MP) | 0,25 | 0,12 | 0,12 | 0,12 | 0,5 |
| S. aureus ÍVES 1983 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 |
| S. aureus ATCC 29 213 | 0,5 | 0,12 | 0,25 | 0,25 | 0,5 |
| S. hemolyticus AVHAH 88-3 | 2 | 0,25 | 0,5 | 0,5 | 2 |
| Enterococcus 12 201 | 0.25 | 0,12 | 0,12 | 0,12 | 1 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | 0,25 | 0.06 | 0,06 | 0,06 | 0.5 |
HU 211 172 A9
ΙΑ. Táblázat (folytatás)
9-lAcil-amino )-7-( szubsztituáltfó-demetil-ó-dezoxi-tetraciklin-származékok antibakteriális hatásának vizsgálata
| JJJ | KKK | LLL | MMM | |
| E. coli UBMS 88-1 TetB | >32 | >32 | 0,5 | 0,5 |
| E. coli 13272 Tét sens. | >32 | >32 | 0,25 | 0,06 |
| E. coli MC4100 Tét sens. | NT | 32 | NT | NT |
| E. coli MC4100 TetB | >32 | >32 | 0,5 | 0,25 |
| E. coli PRP1 TetA | >32 | >32 | 1 | 4 |
| E. coli J3272 TetC | >32 | >32 | 0,5 | 0,5 |
| E. coli UBMS 89-1 TetM | 32 | >32 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli UBMS 89-2 Tét Sens. | >32 | >32 | 0,5 | 0,5 |
| E. coli J2175 | >32 | >32 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli BAJ9003 | 4 | 16 | 0,06 | 0,03 |
| E. coli UBMS 90-4 TetM | >32 | >32 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli UBMS 90-5 | >32 | >32 | 0,25 | 0,5 |
| E. coli #311 (MP) | >32 | >32 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli ATCC 25 922 | >32 | >32 | 0,25 | 0,25 |
| E. coli J3272 TetD | >32 | >32 | 0,12 | 0,12 |
| S. mariescens FPOR 8733 | >32 | >32 | 2 | 8 |
| X. meltophilia NEMC 87 210 | 16 | >32 | 1 | 0,5 |
| Ps. acruginosa ATCC 27 853 | >32 | >32 | 8 | 32 |
| S. aureus NEMC 8769/89-4 | 4 | 32 | 0,12 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 88-4 | 8 | 32 | 0,25 | 0,25 |
| S. aureus UBMS 88-5 TetM | 8 | >32 | 0,25 | 0,25 |
| S. aureus UBMS 88-7 TetK | 16 | >32 | 2 | 4 |
| S. aureus UBMS 90-1 TetM | 16 | >32 | 0,25 | 0,5 |
| S. aureus UBMS 90-3 | 2 | 16 | 0.12 | 0,12 |
| S. aureus UBMS 90-2 TetM | 8 | 32 | 0,25 | 0,25 |
| S. aureus ÍVES 2943 | 32 | >32 | 2 | 4 |
| S. aureus ROSE (MP) | >32 | >32 | 2 | 4 |
| S. aureus SMITH (MP) | 4 | 16 | 0,25 | 0,25 |
| S. aureus ÍVES 1983 | 32 | >32 | 2 | 4 |
| S. aureus ATCC 29 213 | 4 | 32 | 0,25 | 0,25 |
| S. hemolyticus AVHAH 88-3 | 16 | >32 | 0,25 | 0,24 |
| Enterococcus 12 201 | 16 | >32 | 0,25 | 0,24 |
| E. faecalis ATCC 29 212 | 16 | 16 | 0,25 | 0,25 |
TV. Táblázat
Tetraciklinre nézve érzékeny és (tetM) reziszrens mikroorganizmusok suszcptibilitása
| Mikroorganizmus | MIC (gg/ml) | ||
| A | o | TC | |
| E. coli UBMS 88-2 szenzitív | 0,12 | 0,5 | ND |
| E. coli UBMS 90-4 (tetM) | 1 | 64 | 64 |
| S. aureus UBMS 88—4 szenzitív | <0,015 | 0,03 | 0,12 |
| S. aureus UBMS 88-5 (tetM) | 0,03 | 2 | 32 |
| S. aureus UBMS 90-3 szenzitív | <0,015 | 0,03 | 0,12 |
| S. aureus UBMS 90-1 (tetM) | 0,12 | 4 | 32 |
| N. gonorrhoeae IL 611 szenzitív | 0.06 | 0,5 ND | |
| N. gonorrhoeae 6418 (tetM) 1 | >32 | >32 | |
| E. faecalis UBMS 90-6 (tetM) | 0,12 | 8 | 32 |
| E. faecalis UBMS 90-7 (tetM) | 0,5 | 8 | 32 |
HU 211 172 A9
V. Táblázat
A és O vegyületek in vitro hatása klinikai izolátumokkal szemben
| Mikroorganizmus | Vizsgálat száma | Vizsgált vegy. | Vizsgált tartó- | MIC (gg/ml)+ | |
| mány | mic50 | MICx, | |||
| Neisseria gonorrhoeae | (9) | A | 0,015-1,06 | 0,03 | 1,00 |
| 0 | 0,03->32,00 | 0,25 | >32,00 | ||
| Haemophilus influenzáé | (18) | A | <0,008-0,06 | 0,06 | 0,06 |
| 0 | 0,06-0.25 | 0,12 | 0,25 | ||
| Enterococcus faecalis | (14) | A | <0.015-2,00 | 0,12 | 1,00 |
| O | <0,015-16,00 | 4,00 | 16,00 | ||
| Enterococcus faecium | (11) | A | <0,015-2,00 | 0,06 | 2,00 |
| 0 | <0,015-16.00 | 8,00 | 16,00 | ||
| Escherichia coli | (10) | A | 0,06->32,00 | 0,25 | >32,00 |
| O | 0,12-32,00 | 0,25 | 16,00 | ||
| Klebsiella pneumoniac | (10) | A | 0,25->32,00 | 0,50 | 0,50 |
| 0 | 1,00->32,00 | 1,00 | 4,00 | ||
| Proteus spp. indcile+ | (9) | A | 0,50->32,00 | 2,00 | >32,00 |
| O | 1,00->32,00 | 16,00 | >32,00 | ||
| Bacteroides spp. | (15) | A | <0.15-4.00 | 0,25 | 2,00 |
| 0 | <0.15-16,00 | 1,00 | 4.00 |
+MICj0 = a vizsgált törzs 50'í-os tnhibiciójához szükséges minimális koncentráció MIC,,,, = a vizsgált törzs 90Í?-os tnhibiciójához szükséges minimális koncentráció
V Táblázat Ifolytatás)
A kk jelzésű antibiotikum és az összehasonlításhoz használt antibiotikumok in vitro hatása a klinikai és mezőgazdasági izolátumokkal szemben
| Mikroorganizmus | Vizsg. vegy sz. | MIC (gg/ml) | ||
| KK | O | TC | ||
| Staphylococcus aureus. methicillinresistant | [151 | 0.12-2 | 0,06-4 | 0,25->64 |
| Staphylococcus aureus. methicillinsusceptible | [15J | 0,12-0.25 | 0,03-0,12 | 0,12-1 |
| Staphylococcus Coagulase-negadve. methicillin-susceptible | [16] | 0.12-8 | 0.03-1 | 0,12->64 |
| Enterococcus faecalis | HO] | 0,015-0.12 | 0,03-16 | 0,12-64 |
| Enterococcus faecium | [10] | 0,03-0,12 | 0.03-16 | 0,12-64 |
| Enterococcus spp. Vancomycin-resistant | [8] | 0,015-0.06 | 0,03-16 | 0,12->64 |
| Streptococcus pyogenes | [10] | 0,06-0,12 | 0,03-2 | 0,12-16 |
| Streptococcus agalactiae | [10] | 0,06-0,25 | 0,12-16 | 0,25-64 |
| Streptococcus pneumoniae | [10] | 0,03-0.25 | 0,06-0,25 | 0,06-0,5 |
| Listeria monocytogenes | [8] | 0.06-0,12 | 0,015-0,03 | 0,12-0,5 |
| Escherichia coli (Clinical) | [30] | 0.12—4 | 0,25-32 | 0,5->64 |
| Escherichia coli (Agricultural) | [15] | 0.12-4 | 1-16 | 2->64 |
| Shigella spp. | [14] | 0.06-0.5 | 0,25-8 | 0,25->64 |
| KIebsielle pneumoniac | [10] | 0.25-8 | 0,5-8 | 0,5->64 |
| Klebsiella oxytoca | [10] | 0.5-1 | 0.5—4 | 0,5-1 |
| Citrobactcr freundit | [10] | 0.25-8 | 0.03-32 | 0,5-16 |
HU 211 172 A9
| Mikroorganizmus | Vizsg. vegy. sz. | MIC (gg/ml) | ||
| KK | 0 | TC | ||
| Citrobacler diversus | [10] | 0,25-1 | 0,25-4 | 0,5-4 |
| Salmonella spp. (Clinical) | [11] | 0,25-0,5 | 0,5-16 | 0,5->64 |
| Salmonella cholerasuis (Agricultural) | [15] | 0,5-16 | 2->64 | l->64 |
| Serratia mercescens | [10] | 2-8 | 1-8 | 8->64 |
| Enterobacter cloacae | [10] | 0,5-1 | 0,25-4 | 0,5-2 |
| Enterobacter aerogenes | [10] | 0,5-1 | 0,5-1 | 0,5-1 |
| Providencia spp. | [13] | 2-8 | 4->64 | l->64 |
| Proteus mirabilis | [26] | 1-32 | 1-32 | 0,5-64 |
| Proteus vulgáris | [181 | 0,5-4 | 0,5-16 | 0,25-64 |
| Morganella morganii | [16] | 0,5-4 | 0,25-32 | 0,25->64 |
| Pseudomonas seruginosa | [10] | 1-16 | 1-16 | 2-32 |
| Xanihomonas maltophilia | [10] | 0,5-2 | 0,12-1 | 8-16 |
| Moraxella catarrhalis | [18] | 0,06-0,12 | 0,03-0,12 | 0,06-0,5 |
| Neisseria gonorrhoeae | 114] | 0,25-1 | 0,5-64 | l->64 |
| Naemophilus influenzáé | [15] | 0,5-2 | 0,5-2 | 1-32 |
| Pasturella muliocida (Agricultural & Clinical) | [17] | 0,03-0,25 | 0,015-4 | 0,06-16 |
| Bordetella bronchiseptica (Agricultural) | [10] | 0,12 | 0,06-0,12 | 0,12-0,25 |
| Bacteroides fragilis | [11] | 0,06-0,2 | <0,008-16 | 0,25->64 |
| Bacteroides fragilis group | [10] | 0,06-2 | <0,008-4 | 0,25-32 |
| Bacteroides spp. | [9] | 0,03-1 | 0,03-16 | 0,25->64 |
| Closlridium difficile | [12] | 0,03 | 0,015-16 | 0,12-32 |
| Clostridium perfringens | [16] | 0,03-1 | <0,008-16 | 0,015-16 |
| Clostndium spp. | [9] | 0,015-0,12 | <0,008-16 | 0,015-64 |
| Anaerobie Gram (+) Cocci | [15] | 0,015-0,06 | 0,05-8 | 4—>64 |
VI. Táblázat
Fehérjeszintézis inhibitálása sejtmentes E. coli riboszómák és tetraciklinek segítségével
| Antibiotikum | IC50 (gg/mlf | |
| IC szenzitív gazda | Tét M gazda | |
| Tetraciklin | 0,6 | 2,0 |
| O vegyület | 0,4 | 2,0 |
| A vegyület | <0,3 | 0,4 |
+ A fehérjeszintézis 50%-os gátlásához szükséges antibiotikum koncentráció a gyógyszermentes kontrolihoz viszonyítva
VII. táblázat
Az A és O jelzésű vegyületek védőhalása in vivő tetM determinánst tartalmazó Staphylococcusokkal szemben (fertőzött egereken)
| Mikroorganizmus | Vegyület | ED50 (mg/kg)+ |
| S aureus UBMS 90-1 | A | 0,22 |
| O | 1,7 | |
| S. aureus UBMS 90-2 | A | 0,49 |
| O | 3,0 |
* 507.-os védőhatást mutató dózis, fertőzött egereknél, egyetlen szubkután beadott dózis esetében
HU 211 172 A9
VII. Táblázat (folytatás)
Védőhatás vizsgálata in vitro körülmények között egereken
| Mikroorganizmus | Az antibiotikum beadásának módja | JJ | KK | LL | PP | RR | SS | TT |
| S. aureus SMITH (sens) | Orális | 9,6 | 8-16 | 4-8 | >16 | 8-16 | 8-16 | 8-16 |
| S. aureus SMITH (sens) | Intravénás | 0,61 | 0,68 | 0.25-0.5 | -- 1-2 | - | 1-2 | 1-2 |
| S aureus SMITH (sens) | Subcutan | 0,66 | - | - | - | - | - | - |
| Escherichia coli UBMS 90-4(Tet-M) | Intravénás | - | 2,49 | - | - | - | - | - |
| Mikroorganizmus | Az antibiotikum beadásának módja | BBB | WW | XX | YY | AAA | DDD | EEE |
| S. aureus SMITH (sens) | Orális | 4-8 | >16 | 8-16 | >16 | >16 | 8-16 | 8-16 |
| S. aureus SMITH (sens) | Intravénás | 1,8 | 0,82 | 0,5-1 | 0,5-1 | - | - | - |
| S. aureus SMITH (sens) | Subcutan | - | - | - | - | - | - | - |
| Escherichia coli UBMS 90-4íTet-M) | Intravénás |
Vili. Táblázat
Tetraciklin származékok érzékenységének in vitro vizsgálata (fehérje transzkripció)
| Mikroorganizmus | Vizsgált vegy. koncentráció | lnhibíció % | |
| Wild type S30 | Teth S30 | ||
| 1.0 mg/ml | 92 | 95 | |
| KK | 0.5 mg/ml | 90 | 96 |
| 0.25 mg/ml | 89 | 93 | |
| 0,12 mg/ml | 84 | 93 | |
| 0,06 mg/ml | 82 | 89 | |
| 0,03 mg/ml | 81 | 75 | |
| MM | 1.0 mg/ml | 99 | 99 |
| 0,2 mg/ml | 98 | 97 | |
| 0,06 mg/ml | 95 | 92 | |
| OO | 1.0 mg/ml | 99 | 99 |
| 0,2 mg/ml | 97 | 95 | |
| 0,06 mg/ml | 94 | 87 | |
| 1,0 mg/ml | 99 | 99 | |
| 0,2 mg/ml | 97 | 95 | |
| 0,06 mg/ml | 92 | 85 | |
| RR | 1,0 mg/ml | 99 | 99 |
| 0,2 mg/ml | 97 | 97 | |
| 0,06 mg/ml | 93 | 90 | |
| vv | J,0 mg/ml | 99 | 98 |
| 0,2 mg/ml | 93 | 92 | |
| 0,06 mg/ml | 91 | 79 | |
| WW | 1,0 mg/ml | 99 | 98 |
| 0,2 mg/ml | 99 | 97 | |
| 0,06 mg/ml | 93 | 88 | |
| XX | 1,0 mg/ml | 98 | 97 |
| 0,2 mg/ml | 96 | 89 | |
| 0,06 mg/ml | 85 | 78 | |
| 1,0 mg/ml | 98 | 68 | |
| Minociklin | 0,2 mg/ml | 89 | 43 |
| 0,06 mg/ml | 78 | 0 |
HU 211 172 A9
Abban az esetben, ha a találmány szerinti eljárással előállított új vegyületeket antibakteriális szerekhez alkalmazzuk, ezeket egy vagy több gyógyászatilag alkalmas segédanyaggal elegyíthetjük. A segédanyagok közül megemlítjük az oldószereket, hígítószereket; az előállított készítményeket beadhatjuk orálisan, tabletta, kapszula, diszpergálható por, granulátum vagy szuszpenzió formájában; a szuszpenziók mintegy 0,05-5% szuszpendálószert, a szirupok mintegy 10-50% cukrot, az elixírium például mintegy 20-50% etanolt tartalmaz; ezen túlmenően készíthetünk injekciós célra szánt oldatokat, szuszpenziókat; ez esetben a szuszpenzió mintegy 0,05-5% szuszpendálószert tartalmaz izotóniás közegben. Az ily módon előállított gyógyászati készítmények mintegy 25-90% hatóanyagot tartalmaznak, a hatóanyag mellett alkalmazott vivőanyag mennyisége általában mintegy 5-60 tömeg% között van.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekből 2,0 mg/testtömeg kg-100,0 mg/testtömeg kg hatásos mennyiséget adunk be naponta 1-5 alkalommal. A beadás módja lehet orális, parenterális (megemlítjük a szubkután, intravénás, intramuszkuláris, intrasternális injekciót vagy infúziót), a helyi vagy rektális kezelést; a dózisegységek a hatóanyag mellett szokásos módon nemtoxikus gyógyászatilag megfelelő segédanyagot, adjuvánst, vivőanyagot is tartalmaznak. Megkívánjuk azonban jegyezni, hogy az adott esetben alkalmazandó dózis értéke, a beadás gyakorisága függ a kezelt betegtől, továbbá számos egyéb faktortól, ezek közül a tényezők közül említjük meg példaként az alkalmazott vegyület speciális hatását, a metabolitok stabilitását, a hatás időtartamát, a kezelt páciens korát, testtömegét, általános egészségi állapotát, nemét, étrendjét, a beadás módját és időpontját, a kiválasztás gyorsaságát, az alkalmazott gyógyszerkombinációkat, az adott betegség súlyosságát és a már alkalmazott terápiát.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket beadhatjuk orálisan vagy intravénásán, intramuszkulárisan vagy szubkután. Az alkalmazandó szilárd vivőanyag közül említjük meg a keményítőt, laktőzl, dikalcium-foszfátot, mikrokristályos cellulózt, szacharózt és kaolint; a folyékony vivőanyagok közül említjük meg a steril vizet, polietilén-glikolokat, nemionos felületaktív anyagokat, étolajat, így például kukoricaolajat, földimogyoróolajat, szezámolajat. A komponenseket attól függően választjuk meg, hogy mely hatóanyagot alkalmazzuk és milyen beadásra szántuk a készítményt.
A gyógyászati készítmények előállításához alkalmazhatunk adjuvánsokat is, ezek közül említjük meg az ízanyagokat, színezőanyagokat, konzerválószereket, antioxidánsokat, így például az E vitamint, aszkorbinsavat, BHT-t és a BHA-t.
A beadás egyszerű módja miatt különösen előnyösek a szilárd gyógyászati készítmények, ezek közül említjük meg a tablettákat, a szilárd és lágy zselatin kapszulákat. Célszerű a készítményeket orális úton beadni.
A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat adhatjuk parenterálisan vagy intraperiotneálisan is. A hatóanyagokból készíthetünk oldatot vagy szuszpenziót, erre a célra felhasználhatjuk a vegyületeket szabad bázis vagy gyógyászatilag megfelelő só formájában. A hatóanyagot előnyösen elkeverhetjük valamely felületaktív anyaggal, így például hidroxi-propilcellulózzal. Ezen kívül készíthetünk diszperziókat, erre a célra glicerint, folyékony polietilén-glikolokat vagy ezeknek olajjal készült elegyét használhatjuk. A szokásos körülmények között tárolva ezen készítményeket célszerű, ha a készítményekhez a mikroorganizmusok növekedésének megelőzésére konzerválószert adunk.
Az injekciós célra szánt gyógyászati készítmények közül megemlítjük a steril vízzel készült oldatokat vagy diszperziókat, továbbá a steril porokat, amelyeket közvetlen a felhasználás előtt alakítunk át steril injekciós oldatokká vagy diszperziókká. Minden esetben az előállított készítménynek sterilnek kell lenni, és kellően folyékonynak ahhoz, hogy a fecskendőbe könnyen fel lehessen szívni. A készítményeknek stabilnak kell lenni az előállítás és a tárolás körülményei között. A készítményeket védeni kell külső bakteriális szennyezéssel szemben. Vivőanyagként alkalmazhatunk egy oldószert vagy diszpergálószert, így például vizet, etanolt, valamely poliolt, így például glicerint, propilénglikolt vagy folyékony poli-(etilén-glikol)-t; vagy ezek elegyét vagy növényi olajat.
A találmány szerinti megoldást a korlátozás szándéka nélkül az alábbi példák szemléltetik.
1. példa l4S-(4a,12aa) ]-4,7-Bisz(dimetit-amino)1,4,4a, 5,5a, 6, ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-nilro-l,ll-dioxo-2-rufltacén-karboxamidszulfát (1:11)
0,444 g [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidrokloridot (a 3 226 436 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint előállítva) 15 ml kénsavban feloldunk. Az oldathoz keverés és jeges hűtés közben 0,101 g nátrium-nitrátot adunk. Az oldatot hűtés közben 45 percig tovább keverjük, majd az oldathoz 500 ml dietil-étert csepegtetünk. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 0,6 g cím szerinti vegyületet kapunk szilárd termék formájában.
MS (FAB): m/z 503 (M+H) és 601 (M+H2SO4+H).
2. példa [4S-(4aJ2aa)J-9-Amino-4,7-bisz(dimetil-amino)l,4,4a,5,5a,6,ll,I2a-okiahidro-3,10,12,12a-tetrahidmxi-l,lI-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát (1:1)
2,0 g 1. példa szerint előállított vegyületet 20 ml 2metoxi-etanolboz adunk, majd az elegyet 10 percig keverjük és leszűijük. A szűrletet nyomásálló edénybe visszük, az edénybe 1,0 g 10% palládiumot tartalmazó aktív szenet és 5 ml 2 n kénsavat adunk. Az elegyet
HU 211 172 A9
6,8-103 Pa nyomás alatt 1 óra hosszat hidrogénezzük. Ezután a reakcióelegyet leszűrjük, a szűrletet vákuumban fele térfogatra betöményítjük. Az oldatot ezután 100 ml dietil-éterbe öntjük, a keletkező szilárd terméket elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 1,6 g cím szerinli vegyületet kapunk szilárd termék formájában. MS (FAB): m/z 473 (M+H).
3. példa /4S-( 4a, 12att)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-(formilamino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,I2a-oktahidro3,10,12,12a-letrahidroxi-1,11 -dioxo-2 -naftacénkarboxamid
3,0 g 2. példa szerint előállított vegyületet 0,451 g vízmentes nátrium-acetáttal és 50 ml 98%-os hangyasavval elegyítünk, az oldatot 0 ’C hőmérsékletre lehűtjük, majd keverés közben ehhez 2,4 ml ecetsavanhidridet csepegtetünk. A reakcióelegyet 0 ’C hőmérsékleten 10 percig keverjük, majd szobahőmérsékleten 1 óráig tovább keverjük. Az elegyet ezután 500 ml dietil-éterhez öntjük, majd a keletkező csapadékot elkülönítjük, A szilárd anyagot dietil-éterrel mossuk és szárítjuk. így 2.9 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 501 (M+H).
4. példa l4S-(4a,12aa)]-4,7-Bisz(dimeiil-amino)-9-(formilamino)- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3.10,12,I2a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-nafiacénkarboxamid-szutfár
3.5 g 3. példa szerint előállított vegyületet 150 ml desztillált vízben oldunk. Az oldathoz 3.6 pH beállításához elegendő mennyiségű 0.75 n kénsav-oldatot adagolunk. Az oldatot ezután liofilizáljuk; így 3,6 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 501 (M+H).
5. példa
I4S-(4<x,l2aa.)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-(formilamnio)-1,4,4a, 5,5a, 6, //, /2a-oklahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-monohidroklorid
3.5 g 3. példa szerinli vegyületet 150 ml desztillált vízben feloldunk, majd az oldathoz 3.6 pH beállításához elegendő mennyiségű 0,75 n sósav-oldatot adagolunk. Az oldatot ezután liofilizáljuk; így 3,6 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 501 (M+H).
ó. példa [4S-(4aJ2aa)]-9-(Acetil-amino)-4,7-bisz(dimetilamino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3.10,12,12a-tetrahidroxi-!, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid
0,468 g 2. példa szerint előállított vegyületet 5 ml vízben feloldunk, az oldathoz keverés közben 0,50 g nátrium-acetátot és 0,2 ml ecetsavanhidridet adunk, A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 10 percig keverjük, majd az oldathoz 0,2 ml tömény ammónium-hidroxidot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük, majd 0,5 ml koncentrált kénsavval kezeljük. Ezután a reakcióelegyet 4 rész n-butil-alkohollal extraháljuk, majd a vizes fázist vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 20 ml metil-alkohollal eldörzsöljük, a szuszpenziót leszűrjük, a szerves fázist vákuumban betöményítjük; így 0,35 g cím szerinti vegyületet kapunk. MS (FAB): m/z 515 (M+H).
7. példa
14S-Í4a, 12aa) ]-4,7-Biszldinied!-amino)l,4,4a,5,5a.6,ll,12a-oktahidm-3,10,12,12a-tetrahidmxi-l,ll-dioxo-9-[(trifluor-acetil)-amino]-2naftacén-karboxamid-szulfál
0,20 g 2. példa szerinti vegyületet 3,0 ml trifluorecetsavanhidriddel elegyítünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 6 óra hosszat keverjük. A reakcióelegy folyékony részét dekantáljuk a szilárd anyagról; a szilárd anyagot szárítjuk, 20 ml metil-alkoholban feloldjuk, majd 20 percig kevertetjük. Ezután az elegyet 100 ml dietil-éterhez öntjük. A szilárd anyagot elkülönítjük, szárítjuk; így 0,16 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 569 (M+H).
8. példa [4S-(4a,12aa)]-7-(Dietil-amino)-4-(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,l 2a- oktahidm-3,10,12,12atetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamidszulfái (1:2)
0,660 g [4S-(4ot,12aot)]-7-(dietil-amino)-4-(dimetilamino)-1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetra hidroxi-9-nitro-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidr okloridot (a vegyületet a 3 226 436 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint állítjuk elő) 15 ml kénsavban feloldunk. Az oldathoz jeges hűtés és keverés közben 0,151 g nátrium-nitrátot adunk. Az elegyet hűtés közben keverjük, majd az elegyhez 500 ml dieúlétert csepegtetünk. A keletkező szilárd terméket elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk; így 0,8 g cím szerinti terméket kapunk szilárd anyag formájában.
MS (FAB): m/z 531 (M+H) és 629 (M+H2SO4+H).
9. példa l4S-(4a,12aa)j-9-Amino-7-(dietil-amino)-4-(dimetil-amino)-l, 4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfál (1:2)
A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő; kiindulási anyagként a 8, példa szerint előállított vegyületet alkalmazzuk. 0,82 g-ból kiindulva 0,65 g szilárd terméket kapunk.
Ή-NMR (CD3S°CD?) δ: 4,25 (s, IH, 4-H) és 7,27 (s,
IH, 8-H);
MS (FAB): m/z 501 (M+H) és 599 (M+H2SO4+H).
10. példa [4S-(4aJ2aa)]· 7-(Die!il-amino)-4-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12.l2a-tetrahidmxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfál (1:2)
0,238 g 2. példa szerint előállított vegyületet 6 ml
HU 211 172 A9 hangyasavban oldunk fel. Az oldathoz 0,035 g nátriumacetátot és 0,75 ml ecetsavanhidridet adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1,5 óra hosszat keverjük, majd az elegyet 200 ml dietil-éterhez adjuk. A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük, 50 °C hőmérsékleten szárítjuk; így 0,125 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 529 (M+H) és 627 (M+H2SO4+H).
11. példa [4S-(4aJ2aa)]-9-(Acetit-amino)-7-(dietil-amino)4-(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6, 11, 12a-oktahidro10,!2,12a-tetrahidroxi-J, ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát 1:2
0,16 g 9. példa szerint előállított vegyületet 0,6 ml vízben feloldunk, az oldathoz 0,125 g nátrium-acetátot adunk. Az elegyet 5 percig keverjük, majd az elegyhez 0,05 ml ecetsavanhidridet adunk. A reakcióelegyet 15 percig keverjük, majd 0,025 ml ammónium-hidroxidot adunk hozzá; a keverést további 5 percig folytatjuk. Az elegyet 0,125 ml kénsavval megsavanyítjuk, majd nbutil-alkohollal extraháljuk. A szerves fázist vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot metil-alkoholban feloldjuk és dietil-étert adunk hozzá. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük és szárítjuk; így 0,10 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 543 (M+H) és 641 (M+H2SO4+H).
/ 2. példa l4S-(4a,12att)]-7-(Dietil-amino)-4-(dimetil-amino)-9-(fi>rmii-amino)-l,4,4a,5,5a,6,l/,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid
0.2 g 10. példa szerint előállított vegyületet 10 ml vízben feloldunk, majd az oldathoz 5-6 pH beállításához nátrium-acetátot adunk. Az elegyet ezután kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist nátrium-acetáttal szárítjuk, majd vákuumban betöményítjük; a visszamaradó szilárd anyagot dietil-éter/hexán eleggyel eldörzsöljük; így 0,11 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 529 (M+H).
13. példa [4S-(4a,12aa)]-9-(Acetil-amino)-7-(dietil-antino)4-(dimeti!-amino)-l ,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 - dioxo-2-naftacénkarboxamid
0,25 g 11. példa szerint előállított vegyületet 10 ml vízben feloldunk, az oldatot nátrium-acetáttal 6-os pHra beállítjuk. Az elegyet ezután kloroformmal extraháljuk, a szerves extraktumokat nátrium-acetáttal szárítjuk, vákuumban betöményítjük; a kapott szilárd anyagot dietil-éter/hexán elegyével eldörzsöljük, így 0,090 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 543 (M+H).
14. példa f4S-(4ct, !2act) J-4-( Dimetil-amino)- 7-( etil-amino)},4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidm-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidmklorid 0,460 g [4S-(4a,12aot)]-4~(dimetil-amino)-7-(etilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetra hidroxi -1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidrokloridot (a 3 226 436 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint előállítva) 0,5 ml 97%-os hangyasavval és 0,75 ml 40%-os vizes formaldehiddel elegyítjük, majd az elegyet 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Ezután a reakcióelegyet fele térfogatra betöményítjük, és dietil-éterhez öntjük. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 0,30 g cím szerinti vegyületet kapunk.
15. példa [4S-(4a,12aa)]-4-(Dimetil-amino)-7-(etil-metilamino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidm3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-nitro-l, ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát
A cím szerinti vegyületet a 8. példa szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 0,460 g 14. példa szerinti vegyületet alkalmazunk, ezt 15 ml kénsavval és 0,101 g nátrium-nitráttal kezeljük. így 0,5 g cím szerinti vegyületet kapunk.
16. példa [4S-(4a,12aa)]-9-Amino-4-(dimetil-amino)-7-(etilmetil-amino )· 1,4,4a, 5,5a, 6,11,12a-oktahidm3,10,12,12a-tetrahidmxi-l, ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid-szulfát
A cím szerinti vegyületet a 2. példa szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 1,0 g 15. példa szerinti vegyületet alkalmazunk. Ezt 20 ml 2-metoxi-etanollal, 1,0 g 10% palládiumot tartalmazó aktívszénnel és 5 ml 2 n kénsavval kezeljük; így 0,8 g cím szerinti vegyületet kapunk.
17. példa l4S-(4a,I2aa.)]-4-(Dimetil-amino)-7-(etil-metilantino)-9-(formil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát
A cím szerinti vegyületet a 3. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 1,5 g 16. példa szerinti vegyületet alkalmazunk, ezt 0,235 g vízmentes nátrium-acetáttal 25 ml 98%-os hangyasavval és
3,7 ml ecetsavanhidriddel kezeljük, így 1,35 g cím szerinti vegyületet kapunk.
18. példa [4S-!4a,12aa)l-9-(Acetil-amino)-4-(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,J2,12atetrahidroxi-l,H-dioxo-2-nqftacén-karboxamidszulfát
3,2 g [4S-(4a,12aoc)]-9-amino-4-(dimetil-amino)1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,1 la, 12,12a-dodekahidro-10,12aadihi droxi-1,3,11,12-tetrahidroxi-2-naftacén-karboxamidot (a 3 239 499 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint előállítva) 50 ml vízben oldunk, az oldahoz 2,5 g nátrium-acetátnak 12 ml vízzel készült oldatát adjuk. Az elegyet 0 ”C hőmérsékletre hűtjük, és keverés közben 1 ml ecetsavanhidridet adunk hozzá. A reakcióelegyet 20 percig keverjük, majd 0,5 ml ammónium-hidroxid hozzáadása után 5
HU 211 172 A9 percig tovább keverjük. 2,5 ml kénsav hozzáadása után a reakcióelegyet n-butil-alkohollal kétszer extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat vízzel mossuk, majd vákuumban betöményítjük. A maradékot metanolban feloldjuk, majd az oldatot 500 ml dietil-éterhez csepegtetjük. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük, szárítjuk, így 2,3 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 472 (M+H) és 570 (M+H2SO4+H).
19. példa
I4S-(4a,l2aa)]-4-(Dimeti!-amino)-9-(formil-amino)-1.4,4a.5,5a,6,U.I2a-oktahidro-3J0,12,]2atetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacén-karboxamidmonohidroklorid
1.06 g [4S-(4a,12aa)]-9-amino-4-(dimetil-amino)1.2,3.4,4a,5,5a,6,11,1 la, 12,12a-dodekahidro-10,12accdihidroxi-1,3,11,12-tetraoxo-2-naftacén-karboxamid (a 3 239 499 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint előállítva) 50 ml hangyasavban feloldunk. az oldatot 0 °C hőmérsékletre lehűtjük, és 2.4 ml ecetsavanhidridet adunk hozzá. Az elegyet 5 percig keverjük, a jégfürdőt eltávolítjuk, majd az elegyet 55 percig tovább keverjük. Ezt követően az elegyel 400 ml dietil-éterhez adjuk. A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 1,1 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 458 (M+H).
Jelen eljárás a 3 239 499 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás által ismertetett módszer módosítását jelenti.
20. példa í4S-(4a.,12aa)j-4-{DimetiI-amino)-9-(formil-amino)-l.4.4a.5,5a.6. ll,l2a-oktahidm-3,10,12J2atetrahidroxi-7-jód-!, 1)-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát
0.278 g 19. példa szerinti vegyületet 10 ml kénsavban feloldunk, az oldatot 0 ’C hőmérsékletre lehűtjük, majd részletekben keverés közben 0,1344 g N-jódszukcimmidet adunk hozzá. A reakcióelegyet 0 °C hőmérsékleten 20 percig keverjük, majd 500 ml dietiléterhez öntjük. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 0,251 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 584 (M+H).
21. példa [4S-(4a,I2aa)]-4-(Dimetil-amino)-9-(formil-amino)-J,4,4a, 5,5a, 6,11, 12a-oktahidro-3.10,12,12atetrahidroxi- 7-nitro-l ,11 -dioxo-2-nafiacén-karboxamid-szulfát
0,278 g 19. példa szerinti vegyületet 10 ml kénsavban feloldunk, az oldatot 0 C hőmérsékletre lehűtjük, keverés közben 0,3 ml kénsavval készült 10%-os salétromsavat adagolunk hozzá. A reakcióelegyet 20 percig 0 ’C hőmérsékleten kevertetjük. majd 500 ml dietiléterhez öntjük. A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük. dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 0,26 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 503 (M+H).
22. példa l4S-(4a,12aa)]-4-(Dimetil-amino)-9-(formil-amino)- 7-l( 1 -metil-etil)-amino]-l,4,4a,5,5a,6,]].12aoktahidro-3,10,12. 12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2naftacén-karboxamid-szulfát
0,2 g 21. példa szerinti vegyületet (1:2 só) 0,5 ml acetont. 0,5 ml 0,5 n kénsavat és 10 ml 2-metoxi-etanolt elegyítünk, a kapott oldatot plalina-oxid jelenlétében 2 óra hosszat nyomás alatt hidrogénezzük. Ezután a katalizátort szűréssel elkülönítjük, a szűrletet vákuumban fele térfogatra betöményítjük, majd dietil-éterhez öntjük. A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük, majd szárítjuk, így 0,135 g cím szerinti vegyületet kapunk.
23. példa [4S-(4a,12aa) l-4,7-Bisz(dimetil-amino)l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,I2a-tetrahidroxi-9-l(metoxi-acetil)-amino]-l,ll-dioxo-2nafiacén-karboxamid
0,055 g 2. példa szerinti vegyületet 0,200 g nátrium-hidrogén-karbonátot és 1 ml metil-pirrolidont elegyítünk. A kapott oldathoz keverés közben 0,011 g metoxi-acetil-kloridnak 0,5 ml acetonitrillel készült oldatát adjuk. 5 perc eltelte után a szuszpenziót leszűrjük. a szűrletet 50 ml terc-butil-metil-éterrel meghígítjuk. A keletkezett szilárd terméket elkülönítjük, majd szárítjuk. így 0,040 g cím szerinti vegyületet kapunk. MS (FAB): m/z 545 (M+H).
24. példa [ 4S-(4a,12aa) ]-4,7-Bisz( dimetil-amino)-9-{ ciklopropil-karbonil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-ka rboxami d
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerinti vegy ületet alkalmazunk, ezt 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonáttal. 1,0 ml N-metil-pirrolidonnal, 0,010 g ciklopropán-karbonsav-kloriddal és 0,5 ml acetonitrillel kezeljük. így 0,030 g cím szerinti vegyülethez jutunk.
25. példa l4S-(4a,I2aa)]-4,7-Bisz( dimetil-amino )-9-( klóracetil-amino )-l,4,4a.5,5a,6.11.12a-oktahidm3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, Il-dioxo-2-naftacénkarboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerinti vegyületet alkalmazunk, ezt 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonáttal, 1 ml N-metil-pirrolidonnal, 0,013 g klór-acetil-kloriddal és 0,5 ml acetonitrillel kezeljük. így 0,035 g cím szerinti vegyületet kapunk.
26. példa [4S-(4ct. 12aa)]-9-((4-Bróm-1-oxo-butil)-amino]4,7 -bisz( dimetil-amino )-1,4.4a, 5,5a. 6,11,12a-oktahidro-3.10, /2,l2a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-nafiacén-karboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő, kiindulási anyagként 0,055 g 2.
HU 211 172 A9 példa szerinti vegyületet alkalmazunk. Ezt 0,20 g nátríum-hidrogén-karbonáttal, 1 ml N-metil-pirrolidonnal, 0,025 g 4-bróm-vajsav-kloriddal és 0,5 ml acetonitrillel kezeljük. így 0,050 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 622 (M+H).
27. példa l4S-(4a,12aa)I-4,7-Bisz(dimetil-amino)1,4,4a, 5,5a, 6, ll,12a-oktahidm-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9-[( 1 -oxo-2-pmpenil)-amino]2-naftacén-karboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő, kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerint előállított vegyületet alkalmazunk. Ezt 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonáttal, 1,0 ml N-metilpirrolidonnal, 0,011 g akrilsav-kloriddal és 0,5 ml acetonitrillel kezeljük. így 0,040 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 513 (M+H).
28. példa [4S-(4a,12aa)]-9-f[(Acetil-oxi)-acetil]-aniinof4,7-bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, // -dioxo-2-naftacén-ka rboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerinti vegyületet alkalmazunk. Ezt 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonáttal. 1,0 ml N-metil-pirrolidonnal, 0,013 g acetoxi-acetil-kloriddal és 0,5 ml acetonitrillel kezeljük. így 0,040 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 573 (M+H),
29. példa l4S-(4a,I2aa)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-(feniltio-acetil-aniino)-l,4,4a,5,5a,6.11,12a-oktahidro3.10.I2,12a-tetrahidmxi-l, ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 0,110 g 2. példa szerinti vegyületet, 0,40 g nátrium-hidrogén-karbonátot, 4,0 ml N-metil-pirrolidont, 0,035 g fenil-tioacetil-kloridot és 0,5 ml acetonitrilt alkalmazunk. így 0,075 g cím szerinti vegyületet kapunk.
30. példa
14S-( 4a,12aa)J-4,7-Bisz(dimetil-amino )-9-(piruvilamino)-1,4,4a,5,5a,6,1 1,12a-oktahidro3,10.12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő; kiindulási anyagként 0,110 g 2. példa szerinti vegyületet, 0,40 g nátrium-hidrogén-karbonátot, 1,0 ml N-metil-pirrolidont, 0,018 g piruvilkloridot és 0,5 ml acetonitrilt alkalmazunk. így 0,060 g cím szerinti vegyületet kapunk.
31. példa [4S-(4a,J2aa)}-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-(etoxikarbonil-acetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid
A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állítjuk elő. Kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerinti vegyületet, 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonátot, 1,0 ml N-metil-pirrolidont, 0,013 g etil-malonil-kloridot és 0,5 ml acetonitrilt alkalmazunk. így 0,035 g cím szerinti vegyületet kapunk.
32. példa [4S-(4a. 12aa)J-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-(4bróm-fenil-acetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6, ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-letrahidmxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid
A 23. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerinti vegyületet, 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonátot, 1,0 ml N-metil-pirrolidont, 0,018 g 4-bróm-fenil-acetil-kloridot és 0,5 ml acetonitrilt alkalmazunk. így 0,040 g cím szerinti vegyületet kapunk.
33. példa /4S-(4a,l 2aa) ]-9-(Benzoil-amino )-4,7-bisz( dime til-amino)-],4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12J2a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid
0,066 g 2. példa szerinti vegyületet 0,085 g nátrium-acetáttal és 3 ml tetrahidrofuránnal elegyítünk, az oldathoz erélyes keverés közben 0,015 ml benzoil-kloridot és 0,25 ml vizet adunk. A reakcióelegyet 1 óra hosszat kevertetjük. A szerves fázist dekantáljuk, telített nátrium-kloriddal mossuk, vízmentesítjük és vákuumban betöményítjük. A maradékot kromatografáljuk, ehhez savval mosott diatómaföldet, továbbá hexán:etilacetát:2-metoxi-etanol:víz (50:50:17:6) elegyet alkalmazunk. így 0,030 g cím szerinti vegyületet kapunk narancssárga színű termék formájában.
MS (FAB): m/z 577 (M+H);
Ή-NMR (MHz, DMSO-d«) δ: 2,45 [s, 6H,
C(4)„(CH3)2], 2,57 [s, 6-H, C(7)„(CH3)2], 7,5-7,6 (m, 3H, benzoil), 7,86 (s, IH, H-8), 7,96 (d, J =
Hz, 2H, benzoil).
34.-41. példák (lásd az 1. táblázatot)
E vegyületek előállításánál a 33. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként [4S-(4oc,12aa)]9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a -oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naft acén-karboxamid-szulfátot (a 2. példa szerinti vegyület) alkalmazunk. Az előállított 34-41. példa szerinti vegyületeket az I. táblázat foglalja össze.
HU 211 172 A9
1. Táblázat
| Példa száma | Savklorid | Kapott termék | Spektrum |
| 34. | 4-metoxi-benzoil- klorid | (4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-9-[(4-metoxi-benzoil)-amíno]- 1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 607 (M+H); ‘H-NMR (DMSO-dé) δ: 2,45 [s, 6H, C(4)„Me2], 2,57 [s, 6H, C(7) NMe2], 7,06 (d, J = 9 Hz, 4-meloxi-benzoil 2H-ja, 7,84 (s, 1H, H-8), 7,97 (d, J=9 Hz, 4-metoxi-benzoil 2H-ja) |
| 35. | 2-metil-benzoil- klorid | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a, 6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-9-[(2-(metil-benzoil)-amino]- 1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 591 (M+H); 'H-NMR (DMSO-cy δ: 2,52 [m, 12H, C(4)nMe2 & C(7)„Me2), 7,25-7,56 (m, 4H, 2-metil-ben- zoil-ból), 7,98 (s, 1H, H-8) |
| 36. | 2-fluor-benzoil- klorid | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,l 0,12,12aletrahidroxi-9-[(2-fluor-benzoil)-amino]- 1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 595 (M+H); ’H-NMR (DMSO-dé) δ: 2,47-2,51 [m, 6H, C(4)„Me2], 2,57 [széles s, 6H, C(7)„Me2], 7,39 (m, 2H 2-fluor-benzoil-ból), 7,63 (m, 1H 2-fluor-benzoil-ból), m 1H 2-fluor-benzoilból), 8,24 (s, 1H, H-8) |
| 37. | Pentafluor-benzoil· klorid | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-9-[(penlafluor-benzoil)-amino]- 1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 667 (M+H); 'H-NMR (DMSO-d6) δ: 2,5 [m, 12H, C(4)nMe2 & C(7)„Me2), 8,08 (s, 1H, H-8) |
| 38. | 3-Trifluor-mctil-ben- zoil-klorid | [4S-(4a,l2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12.12atetrahidroxi-1,1 l-dioxo-9-{[3-(trifluor-metil)-benzoil]-amino)-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 645 (M+H); 'H-NMR (DMSO-d6) δ: 2,50 [m, 6H, C(4)„Me2), 2,57 (m, 6H, C(7)nMe2), 7,85 (m, 3-trifluormetil-benzoil 2H-ja), 7,99 (m, 3-irifluormetil-benzoil IH-ja), 8,28 (3-trifluor-metilbenzoil 1 H-ja), 8,31-8,42 (m, 2H) |
| 39. | 2-Furoil-klorid | [4S-(4a.l2aa)]-4.7-bisz(dimetil-amino)-91(2-furanil -karbonil )-amino]1,4.4a,5.5a.6.11.12a-oktahidro-3.10,12.12atetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 567 (M+H); 'H-NMR (DMSO-d6) δ: 2,47 |m, 6H, C(4)„Me2), 2.56 [s. 6H, C(7)nMe2], 6,73 (s, furanil 1Hja). 7,31 (s, furanil 1 H-ja), 7,95 (s, furanil 1 H-ja), 8,00 (s, 1H.H-8) |
| 40. | 2-Tiofcn-karbonil· klorid | ... ' MS (FAB): m/z 583 (M+H);'H-NMR (4S-(4a,12aa)J-4,7-bisz(dimetil-amino)- , n..„n . ,<·. ~ ,0, AU rM·, , c c ζιιιί i * u · i □ ί η η ι ί ( DM SO—d<) O. 2,49 [ΓΠ, ÓH, 0{4)jjMe21» l.4.4a.5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3J0,12J2a- _ r , ,,, L J · r, r ,, u 2.56 s, 6H, C(7)nMe2l, 7,21 (m, heml 1H- tetrahidroxi-l,ll-dioxo-9-[{2-tieni]-karbo- . , J, . ... _ o. , . , ,u Λ , l, , .. ja), 7,70 fs,.lH, H-8), 7,85 (m, tienil 1H- ni])-aminol-2-nartacen-karboxamid . . o J ja), 8,01 (m, nemi lH-ja) | |
| 41. | 4-Nitro-benzoi)· klorid | , MS (FAB): m/z 622 (M+H);'H-NMR [4S- 4a,12aa -4,7-bisz dimetil-amino)- 4 ·, ε π cn r i , , . cc ziim , . .· 1 □,ηηη < DMSO-d6) ö: 2,50 [m, 6H, C(4)nMe2], l,4,4a.5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12,12a- zu rm xx. i ni u os n r/4 - . ,, · ί 2.57 [s, 6H, C(7)nMe>], 7,76 (s, 1H, H-ö), tetrahidroxi-9-[(4-nitro-benzoil)-aminoj- o ,, . nil n. r . ... o ,. , ,, .. L , z , J 8.20 (d, J = 9 Hz, 4-nnro-benzoil), 8,36 (d, 1,1 l-dioxo-2-nattacen-karboxamid . , ... J = 9 Hz, 4-mtro-benzoil) |
42. példa [4S-(4aJ2aa.)}-9-I(4-Amino-benzoil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-l ,4,4a,5,5a,6, ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxa-2-naftacénkarboxamid-szulfát
0,030 g 41. példa szerint előállított vegyületet 0,010 g 10% palládiumot tartalmazó aktív szenet,
1,5 ml 2-metoxi-etanolt és 0,175 ml 2 n kénsavat elegyítünk nyomásálló edényben, az elegyet 6,8 103Pa nyomás alatt 40 percig hidrogénezzük. A katalizátort szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet vákuumban betöményítjük, a szerves fázist benzol hozzáadásával ledesztilláljuk. Az olajos maradékot 0,5 ml 2-metoxi-etanolban feloldjuk, dietil-éter hozzáadásával a cím szerinti vegyületet lecsapjuk, a keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük: így 0,018 g cím szerinti vegyületei kapunk. MS (FAB): m/z 592 (M+H).
43. példa !4S-(4a, 12aa )]-4,7-Bisz( dimetil-amino )-9-/[(4-dimetil-amino)-benzoilj-amino/1,4,4a,5,5a.6,l 1.12a-oktahidm-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-nafiacén-karboxamid 0,065 g 41. példa szerinti vegyületet, 2,0 ml 2-metoxi-etanolt, 0,025 g 10% palládium-tartalmú aktívszenet, 0,4 ml 2 n kénsavat és 0,3 ml 37%-os vizes formaldehidet elegyítünk nyomásálló edényben, az elegyet
6,8 103 Pa nyomás alatt 50 percig hidrogénezzük. Ezután a katalizátort szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet vákuumban betöményítjük, a szerves fázist heptán hozzáadsával ledesztilláljuk. Az olajos maradékot 1,0 ml 2-metoxi-etanolban feloldjuk, dietil-éter hozzáadásával a cím szerinti vegyületet lecsapjuk, így 0,085 g cím szerinti vegyületet kapunk szulfátsó formájában. A kapott sót 0,5 ml víz és 6 ml tetrahidrofurán elegyében feloldjuk, majd az elegy76
HU 211 172 A9 hez 0,10 g nátrium-acetátot adunk. A szerves fázist telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, szántjuk, majd vákuumban betöményítjük. A maradékot etil-acetát/heptán eleggyel eldörzsöljük; így 0,035 g cím szerinti vegyületet kapunk szabad bázis formájában.
MS (FAB): m/z 620 (M+H);
Ή-NMR (DMSO-d6) δ: 2,50 [m, 6H, C(4)nMe2], 2,57 [s, 6H, C(7)„Me2], 3,33 (s, 6H, 4-dimetil-aminobenzoil NMe2-je), 7,76 (s, IH, H-8), 8,20 (d, J = 9 Hz, 4-dimetil-amino-benzoil 2H-ja). 8,37 (d, J = 9 Hz, 4-dimetil-amino-benzoil 2H-ja).
44. példa l7S-(7a,10aa)[<2-/[9-(Amino-karbonil)-4,7bisz( dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-nafiacenil [amino [2-oxoetil>-karbaminsav-I.I-dimetiletil-észter
0,850 g 2. példa szerinti vegyületet (diszulfát formájában), 0,680 g nátrium-acetátnak 25 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát és 5 ml vizet elegyítünk, az elegyet 25 °C hőmérsékleten 5 percig kevertetjük. Ezután az oldathoz 0,359 g (szukcinimil-oxi-karbonil)metil-karbaminsav-terc-butil-észtert adunk, az elegyet 2 óra hosszat kevertetjük, majd kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist vákuumban betöményítve 0,50 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 630 (M+H).
45. példa /4S-I4a.l 2aa)]-9-((A mino-acetii [amino [4,7bisztdimelil-amino)-J,4,4a,5,5a,6, ll,12a-oktahidro-3,10.12.12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-monoi trifluor-acetát)
0,030 g 44. példa szerinti vegyületet 1,0 ml trifluorecetsavban oldunk. Az oldatot 24 ’C hőmérsékleten tartjuk 24 óra hosszat, majd vákuumban betöményítjük. A maradékot metil-alkohollal eldörzsöljük, a kapott szilárd anyagot elkülönítve 0,024 g cím szerint vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 530 (M+H).
46. példa [4S-(4ct,12aa.)[4,7-Bisz(dimetil-amino[9-([(dimetil-amino[acetil [amino [ 1,4,4a, 5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l ,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-szulfát
0,030 g 45. példa szerinti vegyületet, 0,020 g 10% palládiumot tartalmazó aktívszenet, 0,5 ml 37%-os formaldehid-oldatot, 1,5 ml 2-metoxi-etanolt és 0,175 ml 2 n kénsavat nyomásálló edényben elegyítünk, az elegyet 6,8-103 Pa nyomás alatt 40 percig hidrogénezzük. A katalizátort szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet vákuumban betöményítjük, a szerves fázist benzollal ledesztilláljuk. A kapott olajos maradékot 0,5 ml 2-metoxi-etanolban feloldjuk, dietil-éter hozzáadásával a cím szerinti vegyületet lecsapjuk, a keletkezett csapadékot elkülönítve 0,025 g cím szerinti vegyületet kapunk.
47. példa [4S-(4a, 12aa)[4,7-Bisz(dimetil-amino[
1,4,4a, 5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi- 1,1 l-dioxo-9-[(fenil-szulfonil)-aminoJ-2naftacén-karboxamid
0,30 g 2. példa szerint előállított vegyületet, 0,40 g nátrium-acetátnak 10 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát és 1,5 ml vizet 10 percig argongáz bevezetése közben kevertetünk. A szerves fázist elkülönítjük, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd 0,125 ml benzolszulfonil-kloriddal és 0,60 g nátrium-hidrogénkarbonáttal kezeljük. A reakcióelegyet 1,5 óra hosszat erélyesen kevertetjük. Ezután a szerves fázist dekantáljuk és heptán hozzáadásával ledesztilláljuk. A maradékot etil-acetátban feloldjuk, a szerves fázist szárítjuk, majd vákuumban betöményítjük. A maradékot kromatografáljuk, ehhez diatőmaföldet és hexán:etil-acetát:2metoxi-etanokvíz (35:65:15:5 arányú) elegyét alkalmazzuk. így 0,036 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga színű szilárd termék formájában.
MS (FAB): m/z 613 (M+H).
Ή-NMR (CDC13) δ: 2,44 [széles s, 6H, CU^Mej],
2,55 [s, 6H, C(7)-NMe2], 7,38-7,45 (m, 2H, m-H' benzolszulfonilból, 7,52-7,56 (m, IH, p-H benzolszulfonilból), 7,58 (s, IH, H-8), 7,78 (d, J = 7 Hz, 2H. o-H' benzolszulfonilból).
48-53. példák (11. táblázat)
A 47. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként [4S-(4a, 12aa)]-9-amino-4,7-bisz(dimetilamino)- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát (a 2. példa szerinti vegyület), továbbá a megfelelő alkil-, aril- vagy heteroaril-szulfonil-klorid-származékot alkalmazva állítjuk elő a 48-53. példában felsorolt vegyületeket (lásd a II. táblázatot).
II. Táblázat
| Példa száma | Savklorid | Kapott termék | Spektrum |
| 48. | 4-klór-benzol-szulfo- nil-klorid | [4S-(4a,12aa)]-9-{[(4-klór-fenil)-szulfonil]amino)4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-kaiboxamid | MS (FAB): m/z 622 (M+H); Ή-NMR (DMSO-dé) δ: 2,48 [m, 12H, C(4)„Me2 & C(7)„Me2], 7,16 (s, IH, H-8), 7,62 (d, J = 9 Hz, 4-klór-benzolszulfonil 2H-ja), 7,75 (d, J = 9 Hz, 4-klór-benzolszulfonil 2H-ja) |
| 49. | 3-nitro-benzolszulfo- nil-klorid | [4S-(4a,12aoc)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3.10,12,12atetrahidroxi-9-{[(3-nitro-fenil )-szulfonil]amino) -1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 658 (M+H); Ή-NMR (DMSO-t^) δ: 2,44-2,45 [m, 12H. C(4)nMe2 & C(7)„Me2], 7,51-7,62 (m, 3-nitro-benzolszulfonil 3H-ja), 7,74-7,78 (m, 3-nitro-benzolszulfonil lH-ja), 7,75 (s, IH, H-8) |
HU 211 172 A9
| Példa száma | Savklorid | Kapott termék | Spektrum |
| 50. | 4-nitro-benzol szül fonil-klorid | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-9-([(4-nitro-fenil)-szulfonil]amino )-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 658 (M+H); 'H-NMR (CDClj) δ. 2,46 [s, 6H, C(4)„Me2J, 2,58 (s, 6H, C(7)„Me2], 7,59 (s, 1 Η, H-8), 7,96 (d, J = 9 Hz, 4-nitro-benzolszulfonil 2H-ja), 8,25 (d, J=9 Hz, 4-nitro-benzolszulfonil 2H-ja). |
| 51. | 2-tiofén-szulfonil- klorid | [4S-(4a, 12aa))-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-1,11 -dioxo-9-[(2-tienil-szulfo- nil)-amino]-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 619 (M+H); 'H-NMR (DMSO-d6) δ: 2,50 [m, 6H, C(4)nMe2], 2,54 [s, 6H, C(7)„Me2], 7,14 (m, tienil 1Hja). 7,20 (m, tienil lH-ja), 7,91 (s, IH, H-8) |
| 52. | 2-acetamido-4-metíl- 5-tiazol-szulfonil- klorid | [4S-(4ot,l 2aa)]-9-<{ [2-(acetil-amino)-4-metil-5-tiazolil]-szulfonil) -amino>-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 691 (M+H); ‘H-NMR (CDCI,) δ: 2,21 (s, 3H, tiazoil HjCCONH), 2,40 (s, 3H, tiazol H3C), 2,54 [s, 6H, C(4)„Me2], 2,57 [s, 6H, Cm^MeJ, 7,65 [s, 6H, C(7)„Me2], 7,65 (s, IH, H-8) |
| 53. | etán-szulfonil-klorid | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimeül-amino)-9[(etil-szulfonil)-amino]-l ,4.4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-2-naftacén-karboxamid | MS (FAB): m/z 565 (M+H); 'H-NMR (CDClj) δ: 0,88 (ζ 3H, CH3CH2SO2>, 2,4-2,6 (m. 12H C(4) N'Me2 & C(7)nMe2), 3,34 (q, 2H, CH,CH2SOj). 7,61 (s, 1H-H8). |
54. példa !4S-f4a,12aa)l-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-(formiiamino)-l,4,4a.5,5a.6. Il,I2a-oktahidrn3.10.12,12a -tetrahidroxi-1,11 -dioxo-N-( 1 -pirrolidinil)-metil-2-naftacén-karboxamid
0,30 g 3. példa szerinti vegyületet 1,2 ekvivalens mennyiségű 30%-os vizes formaldehiddel és 6,0 ml 2-metoxi-etanollal oldunk. Az oldathoz 5.0 ekvivalens mennyiségű pirrolidint adunk. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1,5 óra hosszat erélyesen kevertetjük. A kapott kristályos terméket elkülönítjük, szárítjuk. így 0.25 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MSI FAB >: m/z 584 (M+H).
55. példa [4S-(4aJ 2aa )]-4,7-Bisz( dimetil-amino )1,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidmxi-9-l (metánszulfonil)-amino J-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid
0.30 g 2. példa szerinti vegyületet 0,40 g nátriumacetátnak 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát és
1,5 ml vizet elegyítünk. Az elegyet szobahőmérsékleten argongáz bevezetése közben 10 percig kevertetjük. Ezután a szerves fázist elkülönítjük, ezt nátrium-szulfáttal szárítjuk, szűrjük, majd 0,10 ml metánszulfonil-kloridot és 0,60 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk hozzá. A reakcióelegyet 1,5 óra hosszat erélyesen kevertetjük. A szerves fázist ezután dekantáljuk, majd heptán hozzáadásával ledesztilláljuk. A maradékot etil-acetátban feloldjuk. az oldatot szárítjuk, majd vákuumban betöményítjük. A kapott nyersterméket kromatografáljuk, ehhez diatómaföldet és hexán;etil-acetát:2-metoxi-etanol:víz (35:65:15:5) elegyét alkalmazzuk. így 0,016 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga termék formájában.
MS (FAB): m/z 551 (M+H).
56. példa [4S-(4aJ2aa)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-llmelánszidfonil)-aminol-i.4,4a,5,5a,6,ll,l2a-oktahidro-3.10.12.12a-tetrahidmxi-I. ll-dioxo-N-f 1 -pirrolidinil-metil)-2-naftacén-karboxamid
0,30 g 55. példa szerinti vegyületet 1,2 ekvivalens mennyiségű 30%-os vizes formaldehidnek 6,0 ml 2metoxi-etanollal készült oldatában feloldunk. Az oldatot 5,0 ekvivalens mennyiségű pirrolidinnel kezeljük. A reakcióelegyet 1,5 óra hosszat erélyesen kevertetjük. A keletkező kristályos szilárd anyagot elkülönítjük, szárítjuk; így 0.250 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 634 (M+H).
57. példa [4S-(4a, 12aa)l-4,7-Bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktah idro-3,J0,12,12a-tetrahidroxi-1. H-dioxo-9- f [ (fenil-metoxi)-acetil ]-amino/-2-naftacén-karboxamid
A 23. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerint előállított vegyületet, 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonátot, 1,0 ml N-metil-pirrolidint, 0,018 g benzil-oxi-acetil-kloridot és 0,5 ml acetonitrilt alkalmazunk. így 0,060 g cím szerinti vegyülethez jutunk,
MS (FAB): m/z 622 (M+H).
58. példa [7S-(7aJ0aa)J-{I9-(Amino-karboni!)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a, 6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro1.8,10a, 11-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenillamino}-oxo-ecetsav-etil-észter
A 23. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,055 g 2. példa szerinti vegyületet, 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonátot, 1,0 ml N-metil-pirrolidont, 0,015 g etil-oxalil-kioridot és 0,5 ml acetonitrilt alkalmazunk. így 0,030 g cím szerinti vegyülethez jutunk. MS (FAB): m/z 574 (M+H).
59. példa [4S-(4a,I2aa)]-4,7-Bisz(dimetii-amino)1,4,4a, 5,5a, 6, fl,12a-oktahidm-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-l( hidroxi-acetil)-amino j-I, Il-dioxo-2naftacén-karboxamid
0,048 g 28. példa szerinti vegyületet 0,6 ml koncentrált kénsavval elegyítünk, az elegyet 2 óra hosszat szoba60
HU 211 172 A9 hőmérsékleten kevertetjük, majd az elegyet dietil-éterhez öntjük. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük. A kapott sót 10 ml tetrahidrofuránban feloldjuk, ehhez 0,250 g nátrium-acetátot adunk, majd az elegyet 1 óra hosszat kevertetjük. Ezután a reakcióelegyet leszűrjük, a szűrletet vákuumban betöményítjük. A kapott maradékot kromatografáljuk, ehhez poli(sztirol-vinil-benzol)-kopolimerrel töltött oszlopot, valamint víz:acetonitnl 1:1 arányú elegyét alkalmazzuk. így 0,018 g cím szerinti vegyületet kapunk halványsárga szilárd termék formájában.
MS (FAB): m/z 532 (M+H).
60. példa [4S-(4al2aa)]-9-(Acetil-amino)-4-(dimetil-amino)-I,4,4a,5,5a,6,ll,12a-okiahidro-3,10f12,12atetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacén-karboxamidszulfát
1,06 g [4S-(4a,12aa)]-9-amino-4-(dimetil-amino)1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,12,12a-dodekahidro-10,12aa-dihidroxi-1,3,11,12-tetraoxo-2-naftacén-karboxamidot (3 239 499 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint előállítva) 50 ml ecetsavban feloldunk. az oldatot 0 °C hőmérsékletre lehűtjük, majd ehhez 2,4 ml ecetsavanhidridet adunk. 5 perc eltelte után a reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre felmelegedni, majd 500 ml dietil-éterhez öntjük. A képződő szilárd anyagot elkülönítjük. A kapott szilárd terméket dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk, így 1,1 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 472 (M+H).
61. példa l4S-(4aí2aa)]-4-(Dimetil-amino)-9-(aceti!-amino)-l,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10.12.12atetrahidroxi-7-jód-l,ll-dioxo-2-nafiacén-karboxamid-szulfát
0,278 g 60. példa szerinti vegyületet 10 ml kénsavban feloldunk, az oldatot 0 “C hőmérsékletre lehűtjük, majd keverés közben részletekben 0,1344 g N-jód-szukcinimidet adagolunk hozzá. Ezután az elegyet 0 'C hőmérsékleten 20 percig kevertetjük, majd 400 ml dietil-éterhez öntjük. A keletkező csapadékot elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk és szárítjuk. így 1,1 g cím szerinti vegyületet kapunk szilárd termék formájában.
MS (FAB): m/z 598 (M+H) és 696 (M+H2SO4+H).
62. példa [7S-(7a,10aa)]-(l9-(Amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a, 6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, II-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]karbaminsav-metil-észter
0,60 g 2. példa szerint előállított vegyületet 2 ml l-metil-2-piiTolidinonnal elegyítünk, az elegyhez szobahőmérsékleten 0,60 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. Ezután az elegyet 5 percig kevertetjük, majd 0.12 ml klór-hangyasav-metil-észtert adunk hozzá. A reakcióelegyet 30 percig szobahőmérsékleten kevertetjük, majd leszűrjük, és 200 ml terc-butil-metil-éterhez adjuk. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük, szárítjuk. így 0.370 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 531 (M+H);
Ή-NMR (DMSO-dg) δ: 2,6 [s, 12H, C(4)„Me2 és
C(7)„Me2], 3,7 (m, 3H, O-CH3), 7,8 (s, 1H, H-3),
8,7 (s, 1H, aromás NH), 9,1 (d, 2H, CONH2).
63. példa [7S-(7a, 1 Oaa ) ]-{ [9-(Amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a. 6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidrol,8,10a,ll-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-nafiaceml]karbaminsav-(2-dietil-amino)-etil-észter A 62. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,443 g 2. példa szerinti vegyületet, 2 ml l-metil-2-pin-olidont, 0,165 g klór-karbonsav-P-dietilamino-etil-észter-hidrokloridot és 0,443 g nátrium-hidrogén-karbonátot alkalmazunk. így 0,350 g cím szerinti vegyületet kapunk.
Ή-NMR (DMSO-dÉ) δ; 1,2 [m, 6H, -N(CH2CH3)2],
2,5 [s, 6H, C(7)„Me2], 2,7 [s, 6H, C(4)nMe2)], 3,4 (m, 2H, OCH2CH2N), 3,51 [m, 4H, -N(CH2CH3)2],
4,0 (m, 2H, -OCH2CH2N), 6,8 (s, 1H, H-3), 9,0 (d,
2H, CONH2).
64. példa [7S-(7al0aa)I-(I9-(Amino-karbonil)-4,7-bisz(dimelil-atnino)-5,5a, 6,6a, 7,10,10a, 12-oklahidm1,8,10a,l 1 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]karbaminsav-etenil-észter
A 62. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,189 g 2. példa szerinti vegyületet, 1 ml l-metil-2-pirrolidont, 0,75 ml acetonitrilt, 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonátot és 0,037 g klór-hangyasav-vinil-észtert alkalmazunk. így 0,133 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 548 (M+H);
Ή-NMR (DMSO-d6+TFA) δ: 4,35 (s, 1H, H-7), 4,6 (d, 1H, CH=CH2cisz), 4,9 (d, 1H, CH=CH2, transz), 7.2 (m, 2H, -O-CH=CH2), 8,1 (s, 1H, H3), 9,6 & 9,1 (s, 2H, CONH2), 9,61 (s, H, aromás NH).
65. példa [7S-( 7a, 1 Oaa) ]-([ 9-(Amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a, 6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]karbaminsav-2-propenil-észter
A 62. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,213 g 2. példa szerint előállított vegyületet, 1 ml l-metil-2-pirrolidont, 0,75 ml acetonitrilt, 0,20 g nátrium-hidrogén-karbonátot és 0,054 g klórhangyasav-allil-észtert alkalmazunk. így 0,143 g cím szerinti vegyületet kapunk.
Ή-NMR (DMSO-d6+TFA) δ: 4,65 (d, 2H, =CHCH2),
5,25 (d, 1H, CH=CH2cisz), 5,4 (d, 1H,
CH=CH2transz), 6,0 (m, 1H, CH2=CH-CH2), 8,1 (s, 1H, H-3), 9,1 (s, 1H, aromás NH), 9,6 & 9,0 (s,
2H, CONH2).
A 23. példában leírtak szerint állftjuk elő a 66-82. példákban felsorolt vegyületeket. A 72. példában anhidridet alkalmazunk savklorid helyett.
HU 211 172 A9
66. példa l4S-(4a,12aa)j-4-(Dimetil-amino)-9-(l(4-fluor-fenoxi)-acetil]-amino]-l,4,4a,5,5a,6,ll,I2a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-7-jód-1,1 l-dioxo-2naftacén-karboxamid
67. példa [7S-(7a,10aO.)J-N-[9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimeti!-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil ]-2-tiofén-acetamid
68. példa
Í4S-I4CÍ, 12aCi))-9-/(IDietil-amino)-aceti!l-ammoj4,7-bisz(dimetil-amino )-1,4,4a, 5,5 a, 6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid
69. példa [4S-(4aJ2aa)J-4(Dimeti!-amino)l.4.4a.5.5a.6.1I.I2a-okrahidm-3.10.12,12a-tetrahidm.xi-7-jód-9-/[(melil-tio)-acetil/-aminol-l .11dioxo-2-naftacén-karboxamid
70. példa
14S-( 4a, I2aai )-4-( Dimetil-amino)I, 4.4a.5.5a,6.11.12a-oktahidro-3,10,12.I2a-tetrahidroxi-J .ll-dioxo-9-l(3,3,3-triklór-l-oxo-propil)amino]-2-naftacén-karboxamid
71. példa l4S-(4a.l2aa))-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-[( 1.3dioxo-3-fenil-pmpil)-amino]-l,4,4a,5,5a,6.1I.12aoktahidro-3.10.12.12a-retrahidroxi-I,12-dioxo-2naftacén-karboxamid
72. példa l4S-(4a,12aa)l-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-!4-(dimetil-amino)-J-oxo-butil)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10.12.12a-tetrahidmxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid
73. példa [4S-(4a,12aa)]-4-(DinietiI-amino)l,4,4a,5,5a.6,ll,12a-oktahidro-3,10,I2,12a-lelrahidroxi-1,11 -dioxo-9-f [(fenil-szulfonil )-acetil)-amino)-2-nafiacén-karboxamid
74. példa l7S-(7aJ0aa)]-N-f9-(Amino-karbonil)-7-(diinetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidroJ, 8,J0a,ll-tetrahidroxi-4-jód-10,12-dioxo-2-naftaceni/l-5-nieti!-2-furá/i-acetaniíd
76. példa (7S-( 7a, 1 Oaa) ]-2-<{[9-(A mino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-aminol-karbonil>-benzoesav
77. példa [7S-(7a,10aa)J-N-[9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,I2-oktahidro-1,8,10a. II-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-3-metil-2-oxo-l-imidazolidin-acetamid
78. példa [7S-(7a, 1 Oaa)]-N-19-(Amino-karbonil)-4,7bisz( dimetil-amino )-5,5a, 6,6a, 7,10,10a,12-oktahidro-1,8, ΙΟα, II-tetrahidroxi-10,I2-dioxo-2-naftaceniI]-5,6-dimeti!-pirazin-karboxamid
79. példa
Í7S-(7ct,10aa)]-N-[9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimeti!-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenilJ-3-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-acetamid
80. példa [4S-(4o.l2aa)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)1,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 ldioxo-9-{[(pentafluor-fenil)-acet!l]aminol-2-naftacén-karboxamid
81. példa [7S-(7a,10aO.)l-N-l9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,70,10a, 12-oktahidro-1,8,10a. 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenill-4-etil-2.3-dioxo-l-piperazin-karboxamid
82. példa [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a. 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftaceni!]-4-etil-2,3-dioxo-l-piperazin-karboxamid
83-86. Példák
A 44. példában leírtak szerint eljárva állíthatjuk elő a 83-86. példákban ismertetett vegyületeket.
83. példa [7S-(7a,10aa.)l-<2-H9-(Amino-karboni!)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro-l,8,10a,ll-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil }-amino)-2-oxo-etil>-karbaminsav-l, I-dimetiletil-észter
75. példa [7S-(7a.l0aa)]-N-[9-(Amino-karbonit)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,i0J0a,12-oktahidro-1.8,10a.i i-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil ]-2-tia:ol-acetamid
84. példa (7S-12(S *).(7a, I0aa)])-<2-H9-(Amino-karbonil)4-(dietil-amino)-7-(dimetil-amíno)5,5a,6.6a.7,10.10a,12-oktahidro-l,8,10a,H-tetrahidmxi-/0,12-dioxo-2-nafiacenil]-amino}-l-metii2-oxo-etiI>-karbaininsav-1,1 -dimetil-etil-észter
HU 211 172 A9
85. példa f7S-l2(S*),(7a,10aa)]}-<{[9-(Amino-karbonil)4.7- bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a, ll-tetrahidroxi-I0,12-dioxo-2-naftaceniIl-aminol-2-oxo-I-fenil-etil>-karbaminsav1,1-dimetil-etil-észter
86. példa {7S-l2(S*),(7ct,10aa)]}-f4-[9-(Amino-karbonil)4.7- bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a,l 1 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil }-aminol-3-f[ (1,1 -dimetil-etoxi'i-karbonil ]amino J-4-oxobutánsav-l,!-dimetil-etil-észier
87-91. példák
A 45. példában leírtak szerint állíthatjuk elő a 8791. példában ismertetett vegyületeket.
87. példa [4S-(4a,12aa)]-9-[(Amino-acetil)-amino]-7-(dieril-amino)-4-(dimetil-amino)1.4.4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1, ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid
88. példa t4S-l4a.,9(S*),I2aa])-9-[(2-Amino-l-oxo-propil)amino]-7-(dietil-amino)-4-( dimetil-amino )1,4,4a, 5,5a,6,ll,l 2a-oktahidm-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid
89. példa /4S-I4a,9(S*),12aa])-9-[(Amino-fenii-acetil)-amino]-4,7-bisz(dimetil-amino)-I,4,4a,5,5a,6,ll,I2aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-2naftacén-karboxamid
90. példa (7S-[2(S*),(7a, 10aa)J )-3-amino-4-H9-(Aminokarbonil)^, 7-bisz(dimetil-amino )5,5a,6,6a,7,10,10a, I2-oktahidro-1,8,10a. 11-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-amino/-4-oxobutánsav
91. példa (7S-[2(S*), 7a,10aa]-4-([9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a,12-oktahidro-1.8,10a, 11-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-atninoj-3-(dtmetil-amino)-4-oxobutánsav
92-94. példa
A 47. példában leírtak szerint állíthatjuk elő a 9294. példában ismertetett vegyületeket.
92. példa l4S-(4a,12aa)}-4-(Dimetil-amino)-9-[[(2,2-dimeti!-propil)-szulfonil 1-aminoj-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-7-[( 1-metiletil)-amino]-1,11-dioxo-2-naftacén-karboxamid
93. példa [7S-(7a, 10aa)l-<4-[[9-(Amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a,12-oktahidto-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-aminoj-szulfonil>-butánsav
94. példa
I4S-(4aJ2aa)J-4-(Dimetil-atnino)-9-{[(l,l-dimetil-etil)-szulfoml]-amino}-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-7-jód-l,ll-dioxo2-naftacén-karboxamid-szulfát
95. példa [4S-(4a,12a<X)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-([(dietil-amino)-acetil]-amino}-),4,4a,5,5a,6,ll,]2aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, ll-dioxo-2naftacén-karboxamld-szulfát
A 46. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,030 g 45. példában előállított vegyületet, 0,020 g 10%-os palládiumot tartalmazó aktívszenet,
2,5 ekvivalens acetaldehidet, 1,5 ml 2-metoxi-etanolt és 0,175 ml 2 n kénsavat alkalmazunk.
96. példa
Dimetil-amino-acetil-klorid-hidroklorid 15 g porrá tört és vákuumban 45-50 °C hőmérsékleten 24 óra hosszat szárított N,N-dimetil-glicin-hidrokloridot és 13,85 ml tionil-kloridot elegyítünk, az elegyet igen lassan homokfiirdő alkalmazásával 78 'C hőmérsékletre melegítjük, majd ezen a hőmérsékleten tartjuk 1,5 óra hosszat. Az elegyhez ezután toluolt adunk, és a folyadék feleslegét pipettával eltávolítjuk. Ezt a lépést többször megismételjük. Ezt követően a szilárd anyagot Buchner-tölcsérbe átvisszük, metilénkloriddal mossuk, majd vákuumban 50 ’C hőmérsékleten 24 óra hosszat szárítjuk. így 14,2 g cím szerinti vegyületet kapunk.
97. példa [4S-( 4aJ2aa) 1-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-{ [(dimetil-amino)-acetil]-aminof-l,4,4a,5,5a,6,ll,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, ll-dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidmklorid
6,68 g 9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-6-demetil6-dezoxi-tetraciklinnek 120 ml DMPU és acetonitrillel készült elegyét 6,57 g nátrium-karbonáthoz adjuk. Az elegyet ezután 5 percig kevertetjük, majd 2,83 g 96. példa szerinti vegyületet adunk hozzá. A reakcióelegyet 1 óra hosszat kevertetjük, leszűrjük, a szűrletet lassan metilén-klorid/dietil-éter (1200 ml/400 ml) elegyéhez adjuk. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük. 250 ml metanolban feloldjuk, az oldatot lassan 1600 ml metilén-kloridhoz adjuk. A keletkezett csapadékot elkülönítjük, dietil-éterrel mossuk, majd szárítjuk. így 5,75 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 558 (M+H).
HU 211 172 A9
98. példa l4S-(4al2aa)]-9-l(Klór-acetil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-9-(formil-amino)],4,4a,5,5a,6,Il,i2a-oktahidro-3,10,12,12a-letrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
0,334 g 9-amino-4,7-bisz(dimetíl-amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-szulfátot, 6 ml 1,3-dimetíl3,4,5,6-tetrahidro-2-(lH)-pirimidinont (DMPU) és 2 ml acetonitrilt elegyítünk, a képződött oldathoz 0,318 g nátrium-karbonátot adunk. Az elegyet ezután 5 percig kevertetjük, majd 0,068 g klór-ecetsav-kloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet 30 percig tovább kevertetjük, leszűrjük, a szűrletet 100 ml dietil-éterhez csepegtetjük (a dietil-éter 1 ml dietil-éterrel készüli 1 mólos sósav-oldatot tartalmaz). A kapott szilárd anyagot elkülönítjük, majd szárítjuk, így 0,340 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 549 (M+H).
99. példa
14S-( 4a 12aa) ]-9-[(Bróm-acetil )-amino J-4,7biszl dimetil-amino)-1.4,4a,5,5a,6, ll,12a-oktahidιυ-3,10,12.12a-tetrahidroxi-1,1I-dioxo-2-naftacénkarboxamid-dihidroklorid
A 98. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,668 g 9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin-szulfátot, 6 ml DMPU-t, 2 ml acetonitrilt. 0,636 g nátrium-karbonátot és 0,215 g bróm-acetil-kloridot alkalmazunk. 0,7 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 593 (M+H).
100. példa [4S-(4al2aa.)]-9-[(Bróm-acetil)-amino)-4,7bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,J2a-oktahidro-3,10,I2,]2a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacéiikarboxamid (szabad bázis)
0,20 g 99. példa szerinti vegyületet 3 ml 1,3-dimetil-2-imidazoIidénonban oldunk, az oldathoz 0,30 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 percig kevertetjük, majd leszűrjük. A szűrletet 15 ml dietil-éterhez adjuk, majd a keletkezett csapadékot elkülönítve 0,150 g cím szerinti vegyületet kapunk szabad bázis formájában.
101. példa
14S-( 4a l2aa)}-9-l(Bmm-acetil )-amino ]-4,7bisz( dimetil-amino )-1,4,4a. 5,5 a, 6,11,12a-oktahidro-i, 10,12,12a-tetrahidroxt-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-monohidrobromid
5,01 g 9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-6-demetil6-dezoxitelraciklint 100 ml DMPU és 25 ml acetonitril elegyében feloldunk, az oldathoz 5,0 g nátrium-karbonátot adunk. A reakcióelegyet argongáz bevezetése közben szobahőmérsékleten 5 percig kevertetjük, majd az elegyhez 3,03 bróm-acetil-bromidot adunk. A keverést további I óra hosszat folytatjuk. A keletkezett szilárd anyagot elkülönítjük, a szűrletet lassan izopropil-alkohol/dietil-éler 200 ml/750 ml térfogatú elegyéhez adjuk. A képződött sárga színű anyagot elkülönítjük, izopropanollal és dietil-éterrel mossuk, így 5,77 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 593 (M+H).
102. példa [4S-(4al2aa)l-9-l(2-Bróm-l-oxopropil)-amino]4.7- bisz(dinietil-amino)-],4,4a,5,5a,6,ll,)2a-oktahidm-3,10.12,12a-tetrahidroxi-],ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidrobromid
A 98. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 1,00 g 9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-6demetil-6-dezoxi-tetraciklint, 1,0 g nátrium-karbonátot és 0,648 g 2-bróm-propionsav-bromidot alkalmazunk, ily módon 0,981 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 607 (M+H).
103. példa [4S-(4aI2au)]-9-(t4-Bróm-l-oxo-butil)-amino]4.7- bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6.11,12a-oktahidro-3,10,12.12a-tetrahidroxi-1, ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid
A 98. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 1,34 g 9-amino-4,7-bisz(dimetil-amino)-6demetil-6-dezoxi-tetraciklin-szulfátot, 1,3 g nátriumkarbonátot, 24 ml DMPU-t, 8 ml acetonitrilt és 0,389 g 4-bróm-butiril-kloridot alkalmazva. így 1,45 g cím szerinti vegyületet kapunk.
104. példa [4S-í4al2aa)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-ll(dimetil-amino)-acetil)-amino)-l ,4,4a,5.5a,6.11,12aoktahidro-3.10,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid-dihidmklorid
0,15 g 99. példa szerinti vegyületet 4 ml DMPUban feloldunk, az oldathoz 0,85 g dimeül-amint (40%os vizes oldat) adunk. A reakcióelegyet 20 percig keverjük. majd vákuumban betöményítjük, így a felesleges mennyiségű dimetil-amint eltávolítjuk. A reakcióelegyet leszűrjük, a szűrletet 70 ml izopropil-alkohol/dietil-éter 1:1 arányú elegyéhez csepegtetjük. Ehhez az oldathoz 1 ml 1 n sósav/dietil-étert adunk. A keletkező csapadékot elkülönítjük, izopropil-alkohollal, majd dietil-éterrel mossuk, szárítjuk, így 0,11 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 558 (M+H).
105. példa l4S-(4al2aa)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidmxi-9-l l( metil-amino)-acetil]-amino}-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidmklorid 1331,256)
0,1258 g 99. példa szerint előállított vegyületet, 5 ml 40%-os vizes metil-amint és 5 ml metil-alkoholl argongáz alatt elegyítünk. Az elegyel argongáz bevezetése közben szobahőmérsékleten 30 percig keverjük. A felesleges mennyiségű metil-amint vákuumban eltávolítjuk. a maradékot kis mennyiségű meül-alkohollal meghígítjuk. A meghígított reakcióelegyet 100 ml.
HU 211 172 A9 ml n dietil-éterrel készült sósav-oldatot és 10 ml izopropil-alkoholt tartalmazó dietil-éterhez csepegtetjük.
A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük és szárítjuk, így 0,106 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 544 (M+H).
A 105. példában leírtak szerint eljárva állíthatjuk elő a 106-125. példákban ismertetett vegyületeket.
| Példa száma | Tennék neve | Kiindulási vegyületet bemutató példa száma | Reagens | Reakcióidő (óra) | MS (FAB) m/z (M+H) |
| 106. | [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12a-oktahidro1,8,10,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftace- lin]-4-ittt>tfolino-acetamid-dihidroldorid | 99. | morfolin | 0,5 | 600 |
| 107. | [4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9([(etil-aminoj-acetilj-ami no) 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 99. | etilamin (70%-os vizes oldat) | 2 | 558 |
| 108. | [4S-(4a,12aa)]-9-([(ciklopropil-amino)-acetil]amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5.5a,6,l 1.12a-oktahidro-3,IO,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-di hodroklorid | 99. | ciklopropil- amin | 2 | 570 |
| 109. | I4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9(| (butil-ami no)-acetil ]-amino) 1,4,4a,5,5a,6.11,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklond | 99. | butil-amin | 2 | 586 |
| 110. | [4S-(4ö. 12aa)]-9-( [(dieti l-amino)-acetil]-amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1.1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 99. | dietil-amin | 2 | 586 |
| 111. | [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karboniI)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12a-oktahidro-1,8,10,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo2-naftacelin]-l-pirrolidin-acetamid-dihidroklorid | 99. | pirrolidon | 0,5 | 584 |
| 112. | (4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5.5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-9-<{[(2-metil-propil)-amino]-acetil)amino>-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-di- hidroklorid | 99. | izobutil-amin | 2 | 586 |
| 113. | [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a.6,6a,7,10,10a,12a-oktahidro-1,8,10,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo2-naftacelin]-] -piperidi n-acetamid-dihidroklorid | 99 | imidazol | 1 | 598 |
| 114. | [7S-(7a,10aa)]-N-[9-(amino-karbonil)-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12a-oktahidro-1,8,10,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo2-naftacelin]-1 H-imidazol-1 -acetamid-dihidro- klorid | 99. | imidazol | 1 | 579 |
| 115. | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9- ([(propil-amino)-aceti 1]amino)-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 99. | propil-amin | 0,75 | 570 |
| 116. | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimelil-amino)-9-{[(dimetil-amino)-acetil]-amino)1,4,4a. 5,5 a, 6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-2-naftacén-karboxamiddiszulfát | 99. | dimetil-amin | 0,5 | 558 |
I
HU 211 172 A9
| Példa száma | Termék neve | Kiindulási vegyületet bemutató példa száma | Reagens | Reakcióidő (óra) | MS (FAB) m/z (M+H) |
| 117. | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimelil-amino)-9-([(dimetil-amino)-acetil]-aminoj1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid | 99. | dimetil-amin | 0,5 | 558 |
| 118. | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[(hexil-amino)-acetil]-amino}-l,4,4a,5,5a,6,ll,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo- 2-naftacén-karboxamid-dihidrokIorid | 99. | n-hexil-amin | 2 | 614 |
| 119. | [4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [2(dimetil-amino)-1 -oxo-propil]-amino} 1.4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 102. | dimelil-amin (40%-os vizes oldatban) | 2,5 | 572 |
| 120. | [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oklahidro-3,10,12.12a-tetrahidroxi-9-([(2-metil-amino)-l-oxo-propil]aminoj-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-di- hidroklorid | 102. | metil-amin (40%-os vizes oldatban) | 2 | 558 |
| 121. | [7S-(7a, 10aa)]-N-[9-(amino-karbonil )-4,7bisz(dimetil-amino)-5,5a.6,6a,7,l 0.10a, I2a-oktahidro-1,8,10,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo2-naftacelinJ-alfa-metil-l-pirrolidin-acelamid-di- hidroklorid | 102. | pirrolidín | 1 | 598 |
| 122. | [4S-(4a,12aa))-4,7-hisz(dimetil-amino)-9-([4(dimetil-amino)-1 -oxo-butilj-ammo }1.4.4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3.10,12.12a-tetrahidroxi-1.11-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 103. | dimelil-amin (40%-os vizes oldatban) | 2 | 586 |
| ,23. | |4S-(4a, 12aa)]-9-(l(butil-melil-amino)-acetil|amino(-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a.5.5a.6.11.12a-oktahidro-3.10.12,12a-te,rahidroxi-1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 99. | N-metil-butil- amin | 2 | 600 |
| 124, | [4S-(4a,12aa)]-4.7-bisz(dimetil-amino)1,4.4a.5,5a,6.11.12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-1.11 -dioxo-9-) [tpentil-ammoj-acetil ]amino) -2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid | 99. | amilamin | 2 | 600 |
| 125. | [4S-(4a,l 2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4.4a.5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10.12.12a-tetrahidroxi- 1,11 -dioxo-9-<( [(fenil-metil)-amino]acetil) -amino>-2-naftacén-karboxamid-dihid- roklorid | 99. | benzil-amin | 1 | 620 |
126. példa [7S-(7a,10aa)l-N-<2-( lO-iAniino-karbonilbdJbisz.f dimetil-amino )-5.5a,6,6a, 7.10,10a. 12-oktahidro-l,8,10a,ll-tetralüdivxi-10,12-dioxo-2-naftacenil]-aminol-2-oxo-etil>-glicin-fenil-metil-észter 0,30 g benzil-glicin-hidrogén-kloridot 3 ml 1,3dimelil-2-imidazalidinonban feloldunk, ehhez az oldathoz 0,60 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk. Az elegyet ezután szobahőmérsékleten 15 percig keverjük. majd leszűrjük. A szűrlethez 0.20 g 100. példa szerinti vegyületet adunk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd dietil-ctcrhcz adjuk. A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük.
127. példa (7S-(7aJ Oaal ]-N-< 2-{ [9-(Amino-karbonil)-4,7bis;(dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a,12-oktahidro-l,8,10a,H-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-nafiacenil]-aminof2-oxo-etil>-glicin
0,1 g 126. példa szerint előállított vegyületet 10 ml monometil-etilén-glikolban feloldunk, az oldatot Parrféle rázóedényben katalitikus redukciónak vetjük alá, ehhez 0,10 g 10%-os palládiumot tartalmazó aktívszenet alkalmazunk. A hidrogénezést 6,8· 103 Pa nyomáson 2 óra hosszat folytatjuk. A reakcióelegyet ezután leszűrjük, a szűrletet betöményítjük; így 0,050 g cím szerinti vegyületei kapunk.
Cl-MS: m/z 588 (M+H).
HU 211 172 A9
Mannich-bázis előállítása
0,5 g 117. példa szerinti vegyületet, 3 ml terc-buil-alkoholt, 0,55 ml 37%-os formaldehidet és 0,55 ml pirrolidint, morfolint vagy piperidint elegyítünk, az elegyet szobahőmérsékleten 30 percig keverjük, majd ezt követően 15 percig 100 ’C hőmérsékleten tartjuk. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük, és dietil-éterrel és hexánnal kezeljük. A keletkező szilárd anyagot elkülönítjük, dietil-éterrel és hexánnal mossuk, majd szárítjuk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk.
Fentiek szerint eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket:
128. példa l4S-(4a,12aa)}-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-{[(dimetil-amino)-acetil)-amino/-l,4,4a,5,5a,6,ll,12aoklahidro-3,}0J2,12a-tetrahidroxi-J,ll-dioxo-Nf l-pirrolidinil-metil)-2-naftacén-karboxamid
129. példa [4S-(4a,I2aa.)J-4,7-Bisz(dimelil-amino)-9-f[(dinietil-ainino)-acetil)-amino}-l,4,4a,5,5a,6,ll,12aoktahidro-3,10,12,12a-telrahidroxi· 1,11 -dioxo-N(4-morfolinil-metil)-2-naftacén-karboxamid
130. példa l4S-l4a,12aa)]-4,7-Bisz(dimetil-amino)-9-([(dimetil-amino)-acetil]-amino/-I,4,4a,5,5a,6,ll,12aoktahidro-3,10,I2.I2a-tetrahidroxi-l, II-dioxo-N< l-piperidinil-metil)-2-naftacén-karboxamid
131. példa [7S-(7a, 10aa)]-N-(2-(9-1 Amino-karbonil )-4,7bisz( dimetil-amino)-5,5a,6,6a, 7,10,10a,12-oktahidtO-],8,10a,II-tetrahidmxi-10,12-dioxo-2-naftacenil ]-l-azetidin ]-acetamid
A 105. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként 0,20 g 99. példa szerint előállított vegyületet. 0,50 g azetidint és 5 ml DMPU-t alkalmazunk; ily módon 0,126 g cím szerinti vegyületet kapunk.
MS (FAB): m/z 570 (M+H).
132. példa (4S-(4aJ 2aa)]-9- {{(Ciklobutil-amino)-acetil ]amino j-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a, 5,5a,6Jl, 12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidmxi-I,Il-dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidroklorid
0,200 g 9-(bróm-acetiI-amino)-7-dimetiI-amino-6demetil-6-dezoxi-tetraciklint 2 ml l,3-demetil-2-imidazolidinonban feloldunk, az oldathoz 0,1 ml ciklobutil-amint adunk. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 45 percig keverjük, majd az oldathoz 50 ml dietil-étert adunk. Olajos fázis képződik, a dietil-éteres fázist dekantáljuk, a visszamaradó olajat 5 ml 0.1 n metanolos sósav-oldatban feloldjuk. A kapott oldatot 50 ml dietiléterhez adjuk, ily módon 0,050 g szilárd termékhez jutunk.
Claims (26)
- MS (FAB): m/z 584 (M+H).SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. A közös képlet alá foglalható, (Γ) és (II) általános képletű vegyületek, továbbá e vegyületek gyógyászatilag megfelelő szerves vagy szervetlen sói és fémkomplexei - a képletekbenX jelentése aminocsoport, NR’R2, vagy halogénatom, ahol halogénatomként bróm-, klór-fluor- vagy jódatom van jelen, ha X jelentése NR’R2 általános képletű csoport, és R’ jelentése hidrogénatom, az esetbenR2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, az esetben, ha R’ jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;az esetben, ha R' jelentése n-propil-csoport, akkor R2 jelentése η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport; az esetben, ha R' jelentése 1-metil-etil-csoport, akkor R2 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-c söpört;az esetben, ha R1 jelentése n-butil-csoport, akkor R2 jelentése η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, az esetben ha R' jelentése 1-meiil-propil-csoport, akkorR2 jelentése 2-metil-propil-csoport;R jelentése R4-(CH2)1,CO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituáll aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-aminocsoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetilamino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-aniino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)-, vagy 4-( 1,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, anaftil- vagy b-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-1-3 szénatomos alkil-, nitro-, amino-, ciano-,1— 4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-,
- 2- fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; a-amino-(l4 szénatomos)-alkilcsoport, mint amino-metil-, a85HU 211 172 A9 amino-etil-, α-amino-propil- vagy a-amino-butilcsoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, α-amino-vajsav vagy aamino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei;7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil- vagy p-hidroxi-fenil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, α-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-l-metil-etil-csoport, vagy a-hidroxi-propil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomos)alkilcsoport, így merkapto-metil-csoport, α-merkapto-etil-, α-merkapto-l-metil-etil- vagy a-merkapto-propilcsoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van. az <f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, l—l szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;acil- vagy halogén-acil-csoport. így acetil-, propionil-, klór-acetil-. trifluor-acetil-; 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos csoport)karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy piridogyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport, [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel van kondenzálva; az (a) és (b) általános képletekben Z jelentése nitrogénatom, oxigénatom, kénatom vagy szelénatom] 1—4 szénatomos alkoxiesoport;6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport. viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-cso86HU 211 172 A9 port ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport;RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, I-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metiIpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CHJn általános képletű csoport, amelyben n értéke 2—6, vagy -(CH^WfCHJ^, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol R*Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-, vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB, - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-. ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituáll 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport -; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxi-csoport); 7-9 szénatomos aralkilcsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoporl, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos)karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxicsoport, 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkilj-aminocsoport]; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltiocsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkilj-aminocsoport]; 6 szénatomos arilszulfonil-csoport, így fenilszulfonil- vagy szubsztituált fenilszulfonil-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport]; 7-8 szénatomos aralkiltio-csoport;egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kon87HU 211 172 A9 denzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxicsoport; merkaptocsoport; mono- vagy di(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil)-amino-csoporl, így metil-, etil-, η-propil-, 1metíl-etíl-. η-butil-. 1-metil-propil-, 2-metil-propil-.1.1-dimetil-etil-. η-pentil-, 2-metil-butil-. 1.1-dimetil-propil-. 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexíl-. 1-metil-pentil-. 1,1-dimetil-butil-. 2,2-dimetilbutil-. 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-buiil-, 1.3-dimetil-butil- vagy 1 -metil-1 -etil-propil-amino-csoport; 2-5 szénatomos azacikloalkil-csoport;karboxi-(2-4 szénatomos alkil)-aminocsoporl, így amino-ecetsav, α-amino-propionsav, a-amino-vajsav és ezek optikai izomerjei; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-, a-hidroxietil- vagy α-hidroxi-l-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; halogén-(1-3 szénatomos alkilcsoport), acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-benzoilcsoport, vagy (heterociklusos csoport)-karbonilcsoport, ahol ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom.vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom.vagy egy (c), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonilamino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, így metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-,1- metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil- vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke2- 6.vagy-(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoport, amelyben RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6, vagy -ÍCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil )-c söpört, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom;és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2- és n értéke 0,R4'jelenlése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-. elil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, l-imida88HU 211 172 A9 zoli)-, Ι-pirrolil-, 1 -(],2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-bulil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatom alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;RaRb amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6. vagy -(CH2)2W-(CH2)2-, ahol W jelentése -N-íl-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csopori, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport-, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-amin-oxicsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport, vagy R*Rb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; oxigén- vagy kénatom;és ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, és n értéke 1-4, akkorRjjelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 1-4 szénatomos karboxi-alkilcsoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkiljcsoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi )-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport; 7-9 szénatomos aralkil-, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxiesoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxivagy szubsztituált fenoxiesoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkil)-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol R*Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy (CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metiltio-, etil-tio-, vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénato89HU 211 172 A9 mos arillio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxil-, di-(l—3 szénatomos alkil)amino-csoport); 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (ej. (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-. (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagv fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxil-, merkapto-, mono- vagy di-(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil )-amino-csoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetiletil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetilpropil-, 3-metil-butil-. η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 2-metil-pentil-,1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy l-metil1-etil-propil-amino-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-;
- 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-; 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport. halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-. 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport. vagy (heterociklusos)-karbonil-csoport; valamely heterociklusos csoport.ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, mint metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport;R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben kél nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, azHU 211 172 A9 előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, hol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagű telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos alkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van.vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -ÍCH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0 vagy 1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l—4 szénatomos alkoxi)-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin.2. Az 1. igénypont szerinti (I) és (II) általános képletű vegyületeket, továbbá e vegyületek gyógyászatilag megfelelő szervetlen vagy szerves sói, a képletben X jelentése aminocsoport, NR'R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR'R2 általános képletű csoport és R1 jelentése hidrogénatom, az esetbenR2 jelentése metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, az esetben, ha R' jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR2 jelentése metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;R jelentése R4-(CH2)„CO- vagy R4'-(CH2)„CO- és n értéke 0. akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletilj-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, Ι-imidazolil-, 1-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-, vagy 4-( 1,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituáll 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, anaftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-( 1 —3 szénatomos) alkil-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel; a-amino-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, mint amino-me91HU 211 172 A9 til-, α-amino-etil-, α-amino-propil- vagy a-aminobutil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, a-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil- vagy p-hidroxifenil-csoport; ct-hidroxí-( 1 —3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-l-metil-etil-csoport, vagy ahidroxi-propil-csoport; halogénül-3 szénatomos alkil )-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e). (íj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-; 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport; halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos csoport)karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz. és adott esetben egy benzo- vagy piridogyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom;vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-. etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénalomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva); 14 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxicsoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 14 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkil-amino-csoport);7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; viniloxivagy szubsztituált vinil-oxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;RaRb-amino-( 1-4 szénatomos alkoxij-csoport. aholHU 211 172 A9RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy R“Rb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l—3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-; ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-. dietil-amino-, etil-( 1 -metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)- vagy 4(l,2.4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-d-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-, így például acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil-, naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos) karbonilcsoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-feiúl-etiIvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1- 4 szénatomos alkoxicsoport; R’Rh-amino-f 1-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol Ra és Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metiletil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke2- 6 vagy -<CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N(1-3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, -NH, -NOB csoport, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; továbbá oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, fgy metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil-, vagy 2-metil-propil- vagy RaRb (CH2)„ és n értéke 2-6 vagy -(CH2)nW(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigénatom vagy kénatom; 6 szénatomos ariloxicsoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1—3 szénatomos alkilj-aminocsoport -, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, vagy allil-tiocsoport; 6 szénatomos aril-tiocsoporl, így fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoport; 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, így fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoporl; egy heterociklusos csoport,HU 211 172 A9 ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-. 1-fenil-etil-, 2-fenil-eti Ivagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxicsoport; ct-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport. így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-l-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogén t 1-3 szénatomos alkilj-csoport; acilvagy halogén-acilcsoport, így acetil-. propionil-. klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoilcsoporl, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1—4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoport)-karboni le söpört, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva. a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1^4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonilamino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport;és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)nSOj- és n értéke 0,R47jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, elil-(l-metil-etil)-amino-, mono-melil-benzil-amino-. piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-. Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-í 1 -3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-,HU 211 172 A9 oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, akkorRjjelentése hidrogénatom; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutii-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így di-metil-amino-, dietil-amino-, etil-(l metil-etil)-amino-csoport, monometil-benzil-amino . piperidinil-, morfolinil-. Ι-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(l,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-. 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport); 1-4 szénatomos alkoxiesoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxiesoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkil)amino-, 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos karboxi-alkil-csoport;R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom.vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z* jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naítil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos alkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomosHU 211 172 A9 arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -íCH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport. mint fenil-. α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése közül az egyik hidrogénatom, úgy a másik hidrogénatomtól eltérő, vagy R5 és R6 jelentése együttesen -íCHjAVíCH,^-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil J-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analógok mint (L vagy D)-prolin. etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.3. Az 1. igénypont szerinti (1) és (II) általános képletű vegyületek, továbbá ezek gyógyászatilag megfelelő szerves vagy szervetlen sói - a képletekben X jelentése aminocsoport, NR'R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom; ha X jelentése NR’R2 általános képletű csoport, és R1 jelentése hidrogénatom, az esetbenR2 jelentése metil-, etil-, n-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, az esetben, ha R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-vagy 2-metil-propil-csoport;R jelentése R4-f CH2)„CO- vagy R4'-(CH2)„SO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-( 1 -metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2.4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-.ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, anaftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l—3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel; a-amino-(l-4 szénatomosj-alkilcsoport, mint amino-metil-, α-amino-etil-, α-amino-propil- vagy a-aminobutil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, a-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxifenil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etil-csoport, vagy ahidroxi-propil-c söpört; halogén-! 1-3 szénatomos alkil)-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénalom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;HU 211 172 A9 acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, egy 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos csoport)-karboníI-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogén-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva]; ΙΑ szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxicsoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 14 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-amino-csoport);7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport);R“Rb-amino-(l—4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxicsoport, ahol R’Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -<CH2)2W(CH2)2általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N(1-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietilamino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 610 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkilj-amino- vagy karboxilcsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, mint acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoil- vagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoport)karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a)HU 211 172 A9 vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-elilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1—4 szénatomos alkoxicsoport, 6 szénatomos ariloxi-csoport, mint fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport. ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di( 1-3 szénatomos alkil-amino)csoport:RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporl, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1mctil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-( 1-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; oxigén- vagy kénatom;1-3 szénatomos alkil-tiocsoport, így metil-tio-, etiltio-, propil-tio-, vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, mint fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoport; 6 szénatomos aril-szulfonilcsoport, mint fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1^4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxicsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport; halogén-f 1-3 szénatomos alkil)-csoport; acil- vagy halogén-acilcsoport, mint acetil-, propionil-, klóracetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-ben98HU 211 172 A9 zoil- vagy (heterociklusos csoportj-karbonilcsoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagű aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-. kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-elilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amíno- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése R4'-fCH2)nSO2- és n értéke 0,R4'jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil l-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, fgy benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport;vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;és ahol Rjelentése R4'-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, R4'jelentése hidrogénatom; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-ami novagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-( 1metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1(1,2,3-triazoIil)- vagy 4-(J,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy l-metiletil-csoport; R,Rb-amino-(l-4 szénatomos alkoxijcsoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)2, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoport; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n99HU 211 172 A9 butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB, [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport] oxigén- vagy kénatom;R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet]; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport;vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, ésR' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naflil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; egy heterociklusos csoport.ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelén atom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport;vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy ~(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)„ és n értéke 0-1, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)prolinál, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
- 4. Az 1. igénypont szerinti (I) és (II) általános képletű vegyületek, továbbá ezek szerves vagy szervetlen sói vagy fémkomplexei - a képletekben X jelentése aminocsoport, NR'R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR'R- általános képletű csoport és R1 jelentése hidrogénatom, az esetbenR2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport.100HU 211 172 A9 az esetben, ha R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, akkorR2 jelentése metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-csoport;R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)„CO-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-0-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, I-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-0,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport;6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxi-csoport szerepel; karboxi-(24 szénatomos alkil)-amino-csoport, így amino-ecetsav. α-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; a-hidroxi-0-3 szénatomos alkil csoport), így hidroxi-metil-csoport, ahidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etilcsoport, vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (0 és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-. (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet: továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport, [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogén-! 1-3 szénatomos alkil)-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom];1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxicsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom), 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(I—3 szénatomos alkilamino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxicsoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxicsoport, (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport);RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-0-3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-bulil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-0-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB 101HU 211 172 A9 ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom;1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, npropil- vagy 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-( 1 metil-etilj-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 610 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxilcsoport); aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport. mint acetil-. propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoilvagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1—4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom.vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(1 -3 szénatomos alkil)-, nitro-. amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1 -fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport;vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van.vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxicsoport,RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-,1- metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)D általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminooxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke2- 6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport oxigén- vagy kénatom;a-hídroxi-( 1-3 szénatomos alkilj-csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy α-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése R4?-(CH2)nSO2- és n értéke 0.R4'jelentése aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4(l,2,4-tnazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport,6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxilcsoport; egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénalom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van102HU 211 172 A9 kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 14 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;és ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, és n értéke 1-4, akkorKijelentése hidrogénatom;egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoporl,R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport;vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)„COOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7—9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport;vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénalom van;103HU vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy I-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CHj^WíCHj)?-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil )-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
- 5. Az 1. igénypont szerinti (I) és (II) általános képletű vegyületek, valamint ezek gyógyászatilag megfelelő szerves vagy szervetlen sói - a képletekben X jelentése aminocsoport, NR'R2, vagy halogénatom, célszerűen bróm-, klór-, fluor- vagy jódatom, ha X jelentése NR’R2 általános képletű csoport és R1 jelentése metil- vagy etilcsoport, az esetben R2 jelentése metil- vagy etilcsoport,R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etil csoport;
- 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, ot-naftilvagy β -naftilcsoport; szubsyztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsyztituensként halogénatom. 1—4 szénatomos alkoxicsoport, nitro-, amino-, ciano- vagy 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport szerepel egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrotienil-, tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó72 A9 láncú, 1-2 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport,1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport,6- 10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport],1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport);
- 7- 10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, mint a benziloxi-, 1-fenil-etil-oxi-, vagy 2-fenil-etil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport);RaRb-amino-(l—4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil- vagy n-butil-csoport; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1^4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-melil-propil-csoport, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO-képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, l-pirrolil- vagy 1 -(1,2,3-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport [ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport szerepel), aciloxi- vagy halogénaciloxi-csoport, mint acetil-, propionil- vagy klóracetil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB - (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport) -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb104HU 211 172 A9 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-.etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigénvagy kénatom;halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csöpört, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése Rj-(CH2)nSO2- és n értéke 0,Rjjelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport), egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, e gyűrűs csoportok közül példaként említjük meg a pirrolil-, N-metil-indolil-, indolil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 2-pirrolinil-, tetrahidrofuranil-, furanil-, benzofuranil-, tetrahidrolienil-. tienil-, benzotienil- vagy szelén-azolilcsoportot;vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, ezen gyűrűs csoportok közül említjük meg az imidazolil-, pirazolil-, benzimidazolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, indazolil-, tiazolil-, benzotiazolil-, 3-alkil-3H-imidazo[4,5-b]piridilvagy piridil-imidazolil-csoportot;és ahol R jelentése R j-(CH2)nSO2-, ahol n értéke 1-4, Rjjelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport,R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport;R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport,6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, nitro-, amino, ciano- vagy 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport szerepel egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-2 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport,1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport, (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport.6- 10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport halogénül-3 szénatomos alkil)-csoport;1-4 szénatomos alkoxiesoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;7- 10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csopart, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil- vagy n-butil-csoport; vagy R*Rb amino-oxi-csoport, ahol R*Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport;és az esetben, ha R jelentése R4(CH2)nCO-képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutii-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport;105HU 211 172 A9 diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-vagy l-(l,2,3-triazolil)-csoport; 610 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport;szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1—1 szénatomos alkoxi-, nitro-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport szerepel, aciloxi- vagy halogénaciloxi-csoport, mint acetil-, propionil- vagy klóracetil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-( 1 —3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-. n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2~ általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l—3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom; halogén-( 1-3 szénatomos alkil (-csoport, (1—1 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport. mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése R^-íCHj^SOj- és n értéke 0,R4'jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, és ahol R jelentése R^-ÍCHiLSC^-, ahol n értéke 1-4, R* jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport,R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és Ré jelentése együttesen -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke O-l, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.6. Közös képlet alá foglalható a (III) és (IV) általános képletű vegyületek, továbbá e vegyületek gyógyászatilag elfogadható szerves vagy szervetlen sói és fémkomplexei - a képletbenY jelentése nitrocsoport,R jelentése R4-(CH2)„CO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)„CO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-. monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, Ι-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel); 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált6- 10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(1 -3 szénatomos)-alkil-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel;7- 9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-feniletil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; a-amino-(l—4 szénatomosj-alkilcsoport, mint amino-metil-, α-amino-etil-, α-amino-propil- vagy a-aminobutil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil-amino-csoport. így amino-ecetsav, a-amino-vajsav106HU 211 172 A9 vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxifenil-csoport); a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etil-csoport, vagy ahidroxi-propil-csoport; a-merkapto-(l-3 szénatomosj-alkilcsoport, így merkapto-metil-csoport, amerkapto-etil-, α-merkapto-l-metil-etil- vagy amerkapto-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos csoport)karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzovagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése a fentiekben megadottal azonos, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatom alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van,1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport szerepelhet -halogén-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva; az (a) és (b) általános képletekben Z jelentése nitrogénatom, oxigénatom, kénatom vagy szelénatom; 1—4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-aminocsoport);7—10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, kar107HU 211 172 A9 boxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l—3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet. -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport oxigén- vagy kénatom.és az esetben, ha R jelentése RJ-(CH2)„CO- képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-. n-butil-, 1-metil-propil-. 2-metil-propil- vagy 1,1-dimetiletil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport -; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-( 1 —3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-aminovagy karboxi-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroil-csoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos)karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom.vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxicsoport, 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi- vagy szubsztituált fenoxicsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkilj-aminocsoport]; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, etil-tio, propil-tio- vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkiljamino-csoport]; 6 szénatomos arilszulfonil-csoport, így fenilszulfonil- vagy szubsztituált fenilszulfonilcsoport, [ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport]; 7-8 szénatomos aralkiltio-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-.108HU 211 172 A9 oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képesl a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, fgy benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxicsoport, merkaptoc söpört; mono- vagy di(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil j-amino-csoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil-. 1,1-dimetil-etil-, η-pentil-, 2-metil-butil-, 1,1-dimetil-priopil-. 2,2-dimetil-propil-, 3-metil-butil-, n-hexil-. 1-metil-pentil-, 1,1 -dimetil-butil-. 2.2-dimetilbutil-, 3-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-l-etil-propil-amino-csoport; 2-5 szénatomos azacikloalkil-csoport, karboxi-(2-4 szénatomos alkil)-aminocsoport, így amino-ecetsav, α-amino-propionsav, a-amino-vajsav és ezek optikai izomerjei; <x-hidroxi-(l—3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-, a-hidroxietil- vagy α-hidroxi-1-metil-etil- vagy a-hidroxipropil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilcsoport), acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-. propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport. halogénnel szubsztitutált 6-10 szénatomos aroilcsoport, 14 szénatomos alkil-benzoilcsoport, vagy (heterociklusos csoportj-karbonilcsoport, ahol ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (ej. (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonilamino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fgy metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, alliloxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport; RaRb-amino-(l—4 szénatomos alkoxi)-, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-,1- metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metilpropil- vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke2- 6,vagy-(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-( 1 —3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb-aminoxi-csoport, amelyben RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-propil- vagy R*Rb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom;és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)„SO2- és n értéke 0,Rnjelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolilj-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, 2-metil-pro109HU 211 172 A9 pil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxil-csoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-. kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom. 1—1 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-. nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-. 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-. 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-( 1 —3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -. oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú1- 4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, npropil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy2- metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)D, ahol n értéke 2-6 vagy -{CH2)2W(CH2)2- ahol W jelentése -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; oxigén- vagy kénatom;és ahol R jelentése R^-íCHUnSO^, ahol n értéke 1^4, R4'jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, 2metil-propil- vagy 1,1-dimetil-etil-csoport; 1—4 szénatomos karboxi-alkilcsoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l3 szénatomos alkil )-csoport, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport; 7-9 szénatomos aralkil-, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etil- vagy fenil-propil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxi-csoport, így fenoxivagy szubsztituált fenoxicsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkilj-amino-csoport; 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport, RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxil-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-. etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)n-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB, (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport), oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metiletil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metil-propilvagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2- ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB, [ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport], oxigén- vagy kénatom; 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, így metiltio-, etiltio-. vagy n-propil-tio-csoport; 6 szénatomos ariltio-csoport, így feniltio- vagy szubsztituált feniltio-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-. amino-, karboxil-, di-( 1—3 szénatomos alkiljamino-csoport; 7-8 szénatomos aralkil-tio-csoport;egy heterociklusos csoport, noHU 211 172 A9 ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), ff) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxil-, merkapto-, mono- vagy di-(egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport. így metil-. etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, 1,1-dimetil-etil-, 2metil-butil-. 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-,3-metil-butil-, η-hexil-, 1-metil-pentil-, 1,1-dimetilbutil-, 2,2-dimetil-butil-, 2-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil- vagy 1-metil-1-etil-propil-amino-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil)csoport; acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-csoport, vagy (heterociklusosj-karbonil-csoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-A szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, triha!ogén-(I-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, mint metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxi-karbonil-, allil-oxi-karbonil- vagy egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil-csoport;R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy I-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűlvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport,111HU 211 172 A9 ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)„COOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos aril-csoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; egy heterociklusos csoport.ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telitelt gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy <d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e). (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, IM szénaiomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy ~(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -íCHJjWíCHJt-. ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l— 3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin.7. A 6. igénypont szerinti vegyületek, továbbá ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, a képletekben Y jelentése NO2 csoport,R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénaiomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil-, vagy 2-metil-propil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituensként 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-1-3 szénatomos alkil-, nitro-. amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel;ct-amino-( 1-4 szénatomosj-alkilcsoport, mint amino-metil-, α-amino-eúl-, ot-amino-propil- vagy aamino-butil-csoport; karboxi-(2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, a-aminovajsav vagy a-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos aralkil-amino-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport - szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxi-fenil-csoport; cx-hidroxi-( 1 —3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, ot-hidroxietil-csoport. vagy α-hidroxi-l-metil-etil-csoport, vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkil besöpört; egy heterociklusos csoport,112IHU 211 172 A9 ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport.vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-. klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1—4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos csoport)karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz és amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése a fentiekben megadottal azonos, vagy egy (e), (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l —3 szénatomos alkilj-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogént 1-3 szénatomos alkilj-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva]; 14 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxicsoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 14 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; viniloxivagy szubsztituált vinil-oxi-csoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport);RaRb-amino-(l—4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy R*Rb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénalomos alkilj-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcso113HU 211 172 A9 port, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, vagy RaRh jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy ~(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha Rjelentése R4-(CH2)nCO- képletű csoport és n értéke 1—4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4(1,2,4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoporl; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-, így például acetil-, propionil-, klór-acetil-, triklór-acetil-. 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil-, naftoil-. halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroilcsoport. 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos) karbonilcsoport, ahol heterociklusos csoport ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxicsoport; RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol Raés Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propilvagy RaRb jelentése (CH2)n, ahol n értéke 2-6 vagy -<CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, -NH, -NOB csoport, ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; továbbá oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb jelentése aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil- vagy RaRb jelentése (CH2)„ és n értéke 2-6 vagy ~{CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigénatom vagy kénatom; 6 szénatomos ariloxicsoport, így fenoxi-, vagy szubsztituált fenoxicsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-. ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l-3 szénatomos alkil)-amfno-csoport -, 1-3 szénatomos alkil-tiocsoport, így metil-tio-, etil-tio-, propiltio-, vagy allil-tiocsoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, így fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkilj-aminocsoport]; 6 szénatomos aril-szulfonil-csoport, így fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben kél nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott114HU 211 172 A9 esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénalom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxicsoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkil)csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1 -metil-etil- vagy a-hidroxi-propil-csoport, halogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport; acil- vagy halogén-acilcsoport, így acetil-, propionil-, klóracetil-. trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-; 6-10 szénatomos aroilcsoport, így benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoport)-karbonilcsoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénalom, 1-4 szénatomos alkoxi-. trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-.nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-lagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, így terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonilamino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonilamino- vagy propoxi-karbonil-amino-csoport;és az esetben, ha R jelentése Rj-(CH2)„SO2- és n értéke 0,Rjjelentése aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutii-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino-, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amono-, mono-metil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(1,2,4triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propilvagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, ot-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-. ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)115HU 211 172 A9 karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;ha R jelentése R4'-(CH2)„SO2-, ahol n értéke 1-4, akkorR4'jelentése hidrogénatom; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(lmetil-etil)-amino-csoport, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1-(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1—4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-csoport, vagy szubsztituált fenoxicsoport. (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-. tiol-. amino-. karboxi-. di-(l-3 szénatomos alkil)amino-csoport, 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; 1-4 szénatomos karboxi-alkil-csoport;R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van,116HU 211 172 A9 vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0—4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CHjjjWíCHjjj-, ahol W jelentése (CH2)„ és n értéke 0-1, -NH, -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil }-csoport, -N-(l—4 széatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy analógok mint (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidinszármazékok.
- 8. A 6. igénypont szerinti vegyületek, továbbá ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, a képletekbenY jelentése NO2 csoport,R jelentése R4-fCH2)„CO- vagy R4'-(CH2)„SO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0. akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, 1-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-. vagy 4-( 1,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport; szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, ahol szubsztituenkénst 1-3 szénatomos alkil-, ciano-, amino- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport szerepel; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, anaftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepel; a-amino-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, mint amino-metil-, α-amino-etil-, a-amino-propil- vagy a-aminobutil-csoport; karboxi-(2—4 szénatomos alki))-amino-csoport, így amino-ecetsav, a-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; 7-9 szénatomos araikil-amino-csoport; 1 -4 szénatomos alkoxi-karbonil-ammo-csoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet fenil vagy p-hidroxifenil-csoport; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, a-hidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etil-csoport, vagy ahidroxi-propil-csoport; halogénül-3 szénatomos alkil )-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (0 vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (0 és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-,· kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;acil- vagy halogén-acil-csoport, így acetil-, propionil-, klór-acetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-, egy 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoil-csoport, halogénatommal szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil-, vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol a heterociklusos csoport (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amely egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatomot tartalmaz, és adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, és ahol az (a) és (b) általános képletben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom; vagy valamely (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amely két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatomot tartalmaz, amely gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése a fentiekben megadottal azonos, vagy egy (e), (0 vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-,117HU 211 172 A9 oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-. így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport, [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naflil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1^4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-. ciano-. 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogént 1-3 szénatomos alkil)-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített heterociklusos gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva]; 14 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos aril-oxicsoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 14 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1—3 szénatomos alkil-amino-csoport); 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; viniloxivagy szubsztituált vinil-oxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet 1—4 szénatomos alkil-, ciano-. karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport. így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, I-metil-etil-. η-butil-, 1-metil-propil-. vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(1—3 szénatomos alkil ι-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagyRaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, Ι-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -fCH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4—(CH2)„CO— képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; aminocsoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, l-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil )-amino- vagy karboxilcsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, mint acetil-, propionil-, klóracetil-. triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoilvagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoportj-karboml-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénato118HU 211 172 A9 mos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxicsoport, mint fenoxi- vagy szubsztituált fenoxiesoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1-3 szénatomos alkil-amino)-csoport;RaRb-amino-( 1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -ÍCH2)2W(CH2)2~, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport. ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(1-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom;1-3 szénatomos alkil-tiocsoport, így metil-tio-, etiltio-, propil-tio-. vagy allil-tio-csoport; 6 szénatomos aril-tiocsoport, mint fenil-tio- vagy szubsztituált fenil-tio-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoport; 6 szénatomos aril-szulfonilcsoport, mint fenil-szulfonil- vagy szubsztituált fenil-szulfonil-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom.vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z' jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy kél nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;hidroxicsoport, oc-hidroxi-(l-3 szénatomos alkiljcsoport. így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy ahidroxi-1-metil-etil- vagy ot-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport; acil- vagy halogén-acilcsoport, mint acetil-, propionil-, klóracetil-, trifluor-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 6-10 szénatomos aroilcsoport, mint benzoil- vagy naftoilcsoport, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoportj-karbonilcsoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport,119HU 211 172 A9 ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, {1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, Ι-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése R4'-(CH2)„SO2- és n értéke 0,R4jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-. ciklopropil-amino-. ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-( 1 -metil-etilj-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1imidazolil-, Ι-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)-, vagy 4(l,2.4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport: 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-. α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 14 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport); egy heterociklusos csoport; ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagű aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Zés Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (fj és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport.ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;és ahol Rjelentése R^-íCHjnSOj-, ahol n értéke 1—4, R4,jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-aminocsoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetilamino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1 -imidazolil-. Ι-pirrolil-, l-( 1,2,3-triazolil)-, vagy4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, mim metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-csoport; RaRb-amino(1-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport. így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metil-propil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ ahol n értéke 2-6, vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom; vagyRaRb aminoxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metil-propiIvagy RaRb jelentése (CH2)„, ahol n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH, -NOB (ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport); oxigén- vagy kénatom,R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport, valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott120HU 211 172 A9 esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport. szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy 1-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH^WtCH^-, ahol W jelentése (CH2)„ és n értéke 0-1, -NH, -N-( 1 3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -N-0-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom. kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)-prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
- 9. A 6. igénypont szerinti vegyületek, továbbá ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, a képletekbenY jelentése NO2 csoport,R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, amino-, monoszubsztituált aminocsoport, célszerűen egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropilamino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, így dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metiletil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, Ι-imidazolil-, l-pirrolil-, 1 -(1,2,3-triazolil)-, vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; egyenes vagy elágazó, láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport;6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftilcsoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkilamino- vagy karboxi-csoport szerepel; karboxi-(24 szénatomos alkil-amino-csoport, így amino-ecetsav, α-amino-vajsav vagy α-amino-propionsav, továbbá ezek optikai izomerjei; a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilcsoport), így hidroxi-metil-csoport, ahidroxi-etil-csoport, vagy α-hidroxi-1-metil-etilcsoport, vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén(1-3 szénatomos alkil)-csoport; egy heterociklusos csoport,121HU 211 172 A9 ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben kél nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-. így metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxi-karbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-csoport, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxicsoport - halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, valamely (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom); 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom. 1-4 szénatomos alkil-, nitro-. ciano-, tiol-, amino-, karboxi-, di-( 1—3 szénatomos alkil-aminocsoport): 7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; viniloxi- vagy szubsztituált vinil-oxi-csoport, (ahol szubsztituensként szerepelhet 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, karboxi- vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport); RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, Ι-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -<CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l— 3 szénatomos alkil)-csoport, amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -, oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, n-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l—3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigén- vagy kénatom, és az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- általános képletű csoport és n értéke 1-4, akkor R4 jelentése hidrogénatom;1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, npropil- vagy 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propilvagy 2-metil-propil-csoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-aminovagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(lmetil-etilj-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, Ι-imidazolil-, 1-pirrolil-, 1(],2,3-triazolil)- vagy 4-(l,2,4-triazolil)-csoport; 610 szénatomos arilcsoport, mint fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén(1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, (1-3 szénatomos alkil)-amino- vagy karboxilcsoport; aciloxi- vagy halogén-aciloxi-csoport, mint acetil-, propionil-, klóracetil-, triklór-acetil-, 3-6 szénatomos cikloalkilkarbonil-, 6-10 szénatomos aroil-, mint benzoilvagy naftoil-, halogénnel szubsztituált 6-10 szénatomos aroil-, 1-4 szénatomos alkil-benzoil- vagy (heterociklusos csoport)-karbonil-csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom,122IHU 211 172 A9 vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f> és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etiIvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van. vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;1-4 szénatomos alkoxicsoport,RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol R“Rb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-. etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-bulil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6, vagy -(CH2J2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil)-csoport, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metil-propil-, vagy RaRb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy (CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport - oxigénvagy kénatom, a-hidroxi-(l-3 szénatomos alkilj-csoport, így hidroxi-metil-, α-hidroxi-etil- vagy α-hidroxi-l-metiletil- vagy α-hidroxi-propil-csoport; halogén-(l-3 szénatomos alkilj-csoport; 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonilamino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonilamino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése R^-lCHjj^O,- és n értéke 0,R4'jelentése aminocsoport, monoszubsztituált aminocsoport, így egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált amino, fgy dimetil-amino-, dietil-amino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometilbenzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-, 1-imidazolil-, Ι-pirrolil-, l-(l,2,3-triazolil)-, vagy 4-(1,2,4triazolilj-csoport; egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport,6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naftilvagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, (ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxilcsoport; egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagű aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (fj és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxijkarbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;és ha R jelentése R4'-(CH2)nSO2-, és n értéke 1-4, akkorR4'jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, mint metil- vagy etilcsoport,R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó lán123HU 211 172 A9 cú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; valamely heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (fj vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú. 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport. ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-(l-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1—4 szénatomos alkoxi)karbonil-. 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport. így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom. továbbá egy, az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)nCOOR7, ahol n értéke 0-4, ésR7 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftilcsoport; 7-9 szénatomos aralkilcsoport; egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom.vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén-, kénvagy szelénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletbenA jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport, szubsztituált 6 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, trihalogén-( 1-3 szénatomos alkil)-, nitro-, amino-, ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, 1-3 szénatomos alkil-amino- vagy karboxi-csoport szerepelhet; továbbá 7-9 szénatomos aralkilcsoport, így benzil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-etilvagy fenil-propil-csoport, vagy egy 6-tagú aromás gyűrű, amelyben egy-három nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom van, vagy egy 6-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén-, kén- vagy szelénatom, továbbá egy. az előbbiekhez képest szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van;vagy -(CH2)„COOR7', ahol n értéke 0-4 és R7' jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy l-metil-etil-csoport; vagy 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CHjjWfCHjíj-, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke O-l, -NH, -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil )-csoport, -N-( 1—4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy analóg szubsztituált csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
- 10. A 6. igénypont szerinti vegyületek, továbbá ezek gyógyászatilag megfelelő szervetlen és szerves sói és fémkomplexei, amelyek képletekben Y jelentése NO2 csoport,R jelentése R4-(CH2)nCO- vagy R4'-(CH2)nSO2-; az esetben, ha R jelentése R4-(CH2)nCO- és n értéke 0, akkorR4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, mint fenil-. α-naftil- vagy β-naftilcsoport; szubsztituált 610 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport. nitro-, amino-, ciano- vagy 1-2 szénatomos alkoxikarbonil-csoport;egy heterociklusos csoport, ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a)124HU 211 172 A9 vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (c) vagy (d> általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (e), (f) vagy (g) általános képletű 5-tagú telített gyűrű, amelyben egy vagy két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, továbbá egy, az előbbiekhez képest a szomszédos helyzetben csatlakozó oxigénatom van, az (f) és (g) általános képletben A jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú, 1-2 szénatomos alkilcsoport; 6 szénatomos arilcsoport,1-4 szénatomos alkoxi-kaifconil-, így metoxi-karbonil-. etoxi-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú propoxil-karbonil-, egyenes vagy elágazó láncú butoxikarbonil- vagy allil-oxi-karbonil-csoport; vinil- vagy szubsztituált vinilcsoport, [ahol szubsztituensként szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport, 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil-, β-naftil-, szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsopon - ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport - halogén-(]-3 szénatomos alkil)-csoport],1-4 szénatomos alkoxicsoport; 6 szénatomos ariloxi-csoport, így fenoxi-, szubsztituált fenoxi-csoport. ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsport;7-10 szénatomos aralkil-oxi-csoport; viniloxivagy szubsztituált vinil-oxi-csoport, ahol szubsztituenskénl szerepelhet 1-2 szénatomos alkilcsoport; RaRb-amino-( 1—i szénatomos alkoxi)-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, I-metil-etil- vagy n-butil-csoport; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénalomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metilpropil- vagy 2-metil-propil-csoport;és az esetben, ha R jelentése R4(CH2)„CO-képletű csoport és n értéke 1-4, akkorR4 jelentése hidrogénatom; 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; aminocsoport; monoszubsztituált aminocsoport, mint egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-amino-, ciklopropil-amino-, ciklobutil-amino-, benzil-amino- vagy fenil-amino-csoport; diszubsztituált aminocsoport, mint dimetil-amino-, dietilamino-, etil-(l-metil-etil)-amino-, monometil-benzil-amino-, piperidinil-, morfolinil-. 1-imidazolil-, 1-pirrolil- vagy l-(l,2,3-triazolil)-csoport;6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, a-naftilvagy β-naftílcsoport;szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsoport, ahol szubsztituensként halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, amino- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoport szerepel; aciloxi- vagy halogénaciloxi-csoport, mint acetil-, propionil- vagy klóracetil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, RaRb-amino-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, n-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil-, vagy 2-metilpropil-csoport, vagy RaRb jelentése (CH2)n általános képletű csoport, amelyben π értéke 2-6, vagy -{CH2)2W(CH2)2-, ahol W jelentése -N-(l-3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilj-csoport, -NH.-NOBahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport -; oxigén- vagy kénatom; vagy RaRb amino-oxi-csoport, ahol RaRb jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, mint metil-, etil-, η-propil-, 1-metil-etil-, η-butil-, 1-metil-propil- vagy 2-metilpropil-csoport, vagy R*Rb jelentése (CH2)„ általános képletű csoport, amelyben n értéke 2-6 vagy -(CH2)2W(CH2)2- általános képletű csoport, amelyben W jelentése -N-(l-3 szénatomos alkilcsoport), amelyben az alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, -NH, -NOB - ahol B jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport oxigén- vagy kénatom;halogénül-3 szénatomos alkilj-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-csoport, mint terc-butoxi-karbonil-amino-, allil-oxi-karbonil-amino-, metoxi-karbonil-amino-, etoxi-karbonil-amino- vagy propoxi-karbonil-aminocsoport;és az esetben, ha R jelentése R^-fCH^SC^- és n értéke 0,R4,jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport, így metil- vagy etilcsoport; 6-10 szénatomos arilcsoport, így fenil-, α-naftil- vagy β-naftil-csoport; szubsztituált 6-10 szénatomos arilcsopon, ahol szubsztituensként szerepelhet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, egy heterociklusos csoport;ahol heterociklusos csoportként szerepelhet (a) vagy (b) általános képletű 5-tagú aromás vagy telített gyűrű, amelyben egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol a heterociklusos gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-gyűrűvel van kondenzálva, a képletekben Z jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénatom, vagy egy (c) vagy (d) általános képletű 5-tagú aromás gyűrű, amelyben két nitrogén-, oxigén- vagy kénatom van és ahol az 5-tagú gyűrű adott esetben egy benzo- vagy pirido-csoporttal van kondenzálva, a képletekben Z és Z1 jelentése nitrogén-, oxigén- vagy kénalom, és ahol R jelentése R4?-fCH2)nSOj-. ahol n értéke 1-4, R4'jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-2 szénatomos alkilcsoport. mint metil- vagy etilcsoport,125HU 211 172 A9R5 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;R6 jelentése hidrogénatom; egyenes vagy elágazó láncú 1-3 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, η-propil- vagy 1-metil-etil-csoport;azzal a megkötéssel, hogy R5 és R6 jelentése egyidejűleg nem lehet hidrogénatom; vagy R5 és R6 jelentése együttesen -(CH^hWfCHJ^, ahol W jelentése (CH2)n és n értéke 0-1, -NH, -N-(l—3 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil )-csoport, -N-(l-4 szénatomos alkoxij-csoport, oxigénatom, kénatom, vagy szubsztituált analóg csoportok, így (L vagy D)-prolin, etil-(L vagy D)prolinát, morfolin, pirrolidin vagy piperidin-származékok.
- 11. Az 1. igénypont szerinti vegyületek:[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(formilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(formilamino)-] ,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát; [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(formilamino)-1,4.4a. 5,5a,6,11,12a-oktahidro-3.10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-monohidroklorid;[4S-(4a,12aG0]-9-(acetil-amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a.5,5a,6.11,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-2-naflacén-karboxamid, [4S-(4a. 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)~1,4.4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-1.1 l-dioxo-9-[(trifluor-acetil)-amino]-2-naftacénkarboxamid-szulfát;[4S-(4a, 12aoc)]-7-(dietil-amino)-4-(dimetil-amino)-9(forrni l-amino)-1,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát (1:2);[4S-(4a,12aoc)]-9-(acetil-amino)-7-(dietil-amino)-4(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3.10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfál (1:2);[4S-(4a,12aa)]-7-(dietil-amino)-4-(dimetil-amino)-9(formil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,1 l,12a-oktahidro3,10,12,12a-ietrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-9-(acetil-amino)-7-(dietil-amino)-4(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)1,4.4a,5,5a.6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-7-jód-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid; [4S-(4a,l2aa)]-4-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)1.4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-7-jód-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát; [4S-(4ot. 12aa)]-4.7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5 a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(meloxi-acetil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-9-[(4-bróm-1 -oxobutil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro3,10,12,12a-telrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-[(l-oxo-2-propenil)-amino]-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aa)]-9-{[(acetil-oxi)-acetil]-amino}-4,7bisz(dimetil-amino)-1,4,4a, 5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát;[4S-(4a,12aa)]-9-(benzoil-amino)-4,7-bisz(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tet rahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid; [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(4-metoxi-benzoil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(2-metil-benzoil)-amino]-l,ll-dioxo-2-naftacénkarboxamid:[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-[(2-fluorbenzoi l)-amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a. 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(pentafluor-benzoil)-amino]-l,l 1-dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetíl-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9- {[3-(trifluor-metil)-benzoil]-amino) 2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dinietil-amino)-9-[(2-furanilkarbonil)-amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-9-[(2-tienil-karbonil)-amino]-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(4-nitro-benzoil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aö)]-9-[(4-amino-benzoil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,1 1,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9- ([(4-dimetil-amino)-benzoil]-amino)-l,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[7S-(7a,10aa)]-<2-([9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimeti l-amino)-5.5a,6,6a,7,10,10a, 12a-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-amino)-2-oxo-etil>-karbaminsav-l,l-dimetil-etil-észter; [4S-(4a, 12aa)]-9-[(amino-acetil)-amino]-4,7-bisz(di126HU 211 172 A9 metil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-mono(trifluor-acetát);[4S-(4ot, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11, 12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-l,ll-dioxo-9-[(fenil-szulfonil)-amino]-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aa)]-9-(f(4-klór-fenil)-szulfonil]-amino]4,7-bisz(dimetil-amino)-l ,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi -1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(3-nitro-fenil)-szulfonil]-amino-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid;]4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9- {[(4-nitro-fenil)-szulfoni1]-amino )-1,11 -dioxo-2naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1.4,4a.5,5a.6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-9-[(2-tienil-szulfonil)-amino]-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-9-( [2-(acetil-amino)-4-metil-5-tiazolil-szulfonil]-amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a.5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1.11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid; [4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-[(etil-szulfonil)-amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10.12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(formilamino)-1,4.4a.5,5a,6,11,12a-oktahidro-3.10,12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-N-( 1 -pirrolidinil-metil)-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(metánszulfonil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-9-] [(fenil-metoxi)-acetil]-amino}-2-naftacén-karboxamid;[7S-(7a,10aa)]-{[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino>5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oktahidro-1,8,10a, 1 1-tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-amino} -oxoecetsav-etil-észter;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(hidroxi-acetil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[(metiIamino)-acetil]-amino] -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidroklorid;[4S-(4a, 12aa)]-4-(dimetil-amino)-9-(acetil-amino)1,4,4a.5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroχί-7-jód-l ,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát; (7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5.5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a. 11 -tetrahidroxi- 10,12-dioxo- 2-naftacén]-karbaminsav-metilészter;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi- 10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-(2dietil-amino)-etil-észter;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-l ,8,10a, 11 -tetrahidroxi- 10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-etenil-észter;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi- 10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-2-propenil-észter;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[(dimetilamino)-acetil]-aminoj-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(metoxi-acetil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidroklorid;[4S-(4a, 12aa)]-9-[(4-bróm-1 -oxobutil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -di οχο-2-naftacén- karboxamid-szulfát;[4S-(4a, 12aa)]-9- {[(acetiloxij-acetilj-amino} -4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-9-(benzoil-amino)-4,7-bisz(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro- 3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát; [4S-(4ot, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4.4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9- {[3-(trifluor-metil)-benzoil]-amino} 2-naftacén-karboxamid-hidroklorid;[4S-(4cc, 12aa)]-9-[(4-amino-benzoil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3.10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4cx, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9- {[4-(dimetil-amino)-benzoil]-amino ] -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid-hidroklorid;[7S-(7a,10aa)]-<2-( [9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro1,8,10a, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacelin]-amino) -2-oxo-etil>-karbaminsav-( 1,1 -dimetil-eül)-észterhidroklorid;[4S-(4a,12aot)]-9-[(amino-acetil)-amino]-4,7-bisz(dimetil-amino)-l ,4,4a,5,5a,6,1 l,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-[(etil-szulfonil)-amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bísz(dimetíI-amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktahidro-3.10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát;127HU 211 172 A9 [4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9-{ [(fenil-metoxi)-acetil]-amino) -2-naftacén-karboxamid-hidroklorid;[4S-(4a,12act)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-[(hidroxi-acetil)-amino]-1,11 -dioxo-2-naftacénkarboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4-(dimetil-amino)-9-(acetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-7-jód-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4ct, 12aa)M,7-bisz(dimetil-amino)-9- {[(dimetil-amino )-acetil]-amino ) -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid; [7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tét rahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-metilészter-szulfát;[7S-(7a,10act)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6.6a,7,10,1 Oa, 12-oktahidro-1,8,1 Oa, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-[(2dietil-amino)-etil]-észter-hidroklorid;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6.6a,7,10,1 Oa. 12-oktahidro-1,8,1 Oa, 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-etenil-észter-szulfát;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5.5a.6,6a,7,10,1 Oa, 12-oktahidro-1.8,1 Oa, 11 - te trahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-karbaminsav-2-propenil-észter-hidroklorid;[4S-(4a,12act)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-([(dietilamino)-acetil]-amino)-l ,4.4a, 5,5a,6,1 1,12a-oktahidro3,10,12.12a-tetrahidroxi-l, 1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-szulfát;[4S-(4a.l2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-([(dietilamino)-acetil)-amino}-1.4.4a.5,5a,6.11,12a-oktahidro3,10.12.12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-[[(dietilamino)-acetil]-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aot)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9- {[(dimetilamin o)-ace ti l]-amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-di hidroklorid;[4S-(4cc,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-(klór-acetilamino)-1,4,4a,5,5a.6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-9-[(klór-acetil)-amino]-4,7-bisz(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-9-[(bróm-acetil)-amino]-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-telrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a. 12aa)]-9-[(bróm-acetil)-amino]-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid (szabad bázis);[4S-(4a,12aa)]-9-[(bróm-acetil)-amino]-4,7-bisz( dimetil-amino)- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-monohidrobromid;[4S-(4a,12aa)]-9-[(2-Bróm-l-oxo-propil)-amino]-4,7bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidrobromid;[4S-(4a, 12aoc)]-9-[(2-Bróm-1 -oxo-propil)-amino]-4,7· bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -di oxo-2-naftacén-karboxamid-hidrobromid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9- {[(metil-amino)-acetil]-amino}-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamíd-dihidroklorid;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6.6a,7,10,1 Oa, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tét rahidroxi-10,)2-dioxo-2-naftacén]-4-morfolin-acetamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-[[(etil-amino)-acetil]-amino) -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-9-([(ciklopropil-amino)-acetil]-amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,l l,12a-oktahidro-3,10.12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,]2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-([(butilamino)-acetil]-amino}-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,1 l-dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a. 12aa)]-9-{ [(dietil-amino)-acetil [-amino )-4,7bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[7S-(7ct,I0aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tét rahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-l-pirrolidin-acetamid-dihidroklond;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-9-<[[(2-metil-propil)-amino]-acetil)-amino>-l,l 1dioxo-2-naftacén-karboxamid-di hidroklorid; [7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,1 Oa, 12-oktahidro-1,8,1 Oa, 11 -tét rahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén[-1 -piperidin-acetamid-dihidroklorid;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimelilamino)-5,5a,6.6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tét rahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén[-1 H-imidazol-1 -acetamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9- ([(propil-amino)-acetil]-amino) -2naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a. 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [(dimetilamino)- aceti 1 ] -am i no } -1,4,4a,5.5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi -1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxam id;128HU 211 172 A9 [4S-(4cc, 12aa)]-4,7-bisz(dimetiI-amino)-9- ([(hexilamino)-acetil]-amino) -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-l, 11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,l 2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{ [2-(dimetil-amino)-1 -oxo-propil]-amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12a-ietrahidroxi-9-{ [2-(metiI-amino)- l-oxo-propil]-amino}-1,11 dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid; [7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-oklahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi- 10,12-dioxo-2-naftacén]-alfa-metil-1 -pirrolidin-acetamid-dihidroklorid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9- {[4-(dimetil-amino)-1 -oxobutilj-amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4o'.12aa)]-9-(butil-metil-amino)-4,7-bisz(dimetil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,10,12,12atetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,11.12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9-( [(pentil-amino)-aceti]]-amino) -2naftacén-karboxamid-dihidroklorid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)1,4,4a,5,5a,6,l 1,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-9-<{[(fenil-metil)-amino]-acetil)-amino>-2- naftacén-karbox am id-di hidroklorid; [7S-(7a,10aa)]-<2-([9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetil-amino)-5,5a,6,6a,7,10.10a,12-oktahidro1.8,10a. 11 -tetrahidroxi-10,12-dioxo-2-naftacén]-aminoj-2-oxo-etil>-glicin;[4S-(4a.l2aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{[(dimetiIamino)-aceti l]-amino} -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3.10,12,12a-tetrahidroxi-l ,1 l-dioxo-N-( 1 -pírról idinilmetil)-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a,12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9-{l(dimetilamino)-acetil]-amino}-l,4,4a,5,5a,6,ll,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-N-(4-morfolinilmetil)-2-naftacén-karboxamid;[4S-(4a, 12aa)]-4,7-bisz(dimetil-amino)-9- {[(dimetilamino)-acetil]-amino) -1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro3,10,12,12a-tetrahidroxi -1,11 -dioxo-N-( 1 -piperidin ilmetil)-2-naftacén-karboxamid;[7S-(7a,10aa)]-[9-(amino-karbonil)-4,7-bisz(dimetilamino)-5,5a,6,6a,7,10,10a, 12-oktahidro-1,8,10a, 11 -tetrahidroxi -10,12-dioxo-2-naftacénJ-1 -azetidin-acetamid; [4S-(4a.l2aa)]-9-{[(ciklobutil-amino)-acetil]-amino)4,7-bisz(dimetil-amino)-l,4,4a,5,5a,6,l l,12a-oktahidro-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11 -dioxo-2-naftacén-karboxamid-hidroklorid.
- 12. A 6. igénypont szerinti [4S-(4a,12aa)]-4-(dimetil-amino)-9-(formil-amino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoktahidro-3.10.12.12a-tetrahidroxi-7-ni tro-1,11 -dioxo2-naftacén-karboxamid-szulfát-vegyület.
- 13. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben X jelentése NR'R2, ahol R1, R2 és R jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos, azzal jellemezve, hogy valamely (3) általános képletű 9-amino-7-(szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxitetraciklin-származékot - a képletben X jelentése a fenti - egy R-halogenid általános képletű savhalogeniddel, R-anhidrid általános képletű savanhidriddel, egy R-anhidrid általános képletű vegyes savanhidriddel, valamely R-halogenid általános képletű szulfonilhalogeniddel vagy R-anhidrid általános képletű szulfonil-anhidriddel - a képletben R jelentése a fenti - egy megfelelő savmegkötőszerben oldószeres közegben reagáltatunk.
- 14. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben X jelentése halogénatom, R jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos, azzal jellemezve, hogy valamely (14) általános képletű 9-(acil- vagy szuIfonil-amino)-6-demetiI-6-dezoxi-tetraciklint - a képletben R jelentése a fenti -, valamely halogénezőszerrel kezelünk.
- 15. Eljárás a (ΙΠ) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben Y és R jelentése a 6. igénypontban megadottal azonos, azzal jellemezve, hogy valamely (14) általános képletű 9-(acil- vagy szulfonilamino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklint - a képletben R jelentése a fenti - valamely fémnitráttal erős savas közegben reagáltatunk.
- 16. Eljárás a (III) általános képletű vegyület előállítására, a képletben Y és R jelentése a 6. igénypontban megadottal azonos, azzal jellemezve, hogy valamely (14) általános képletű vegyületet - a képletben R jelentése a fentiekben megadott - salétromsavval és egy erős savval reagáltatjuk.
- 17. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben X jelentése NR'R2, R jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet - a képletben Y és R jelentése a 6. igénypontban megadottal azonos - egy megfelelő 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú aldehiddel vagy ketonnal reagáltatunk egy sav és hidrogén jelenlétében.
- 18. Eljárás a (II) általános képletű vegyületek előállítására, a képletben X jelentése NR'R2 általános képletű csoport vagy halogénatom, R, R5 és R6 jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű 9-(szubsztituált amino)-7-(halogén- vagy szubsztituált amino)-6-demetil-6-dezoxi-tetraciklin-származékot - a képletben R és X jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos valamely primer vagy szekunder aminnal reagáltatunk formaldehid jelenlétében.
- 19. Eljárás bakteriális fertőzések megelőzésére és kezelésére melegvérű élőlényeknél, azzal jellemezve, hogy a kezelt páciensnek farmakológiailag hatásos mennyiségben valamely 1. igénypontban definiált vegyületet adunk.
- 20. Gyógyászati készítmények, azzal jellemezve, hogy azok valamely 1. igénypont szerinti vegyületet, valamint a gyógyászatban szokásos segéd- és vivőanyagokat tartalmaznak.129HU 211 172 A9
- 21. Valamely 1. igénypont szerinti vegyületet tartalmazó anyag vagy készítmény alkalmazása melegvérű élőlények bakteriális fertőzésének kezelésére, azzal jellemezve, hogy a kezelt élőlényeknek gyógyászatilag hatásos mennyiségben a tárgyi kör szerinti anyagot vagy készítményt adjuk.
- 22. Új vegyületek lényegében a fentiekben leírlak szerint.
- 23. Új eljárás vegyületek előállítására, lényegében a fentiekben leírtak szerint.
- 24. Új eljárás bakteriális fertőzések megelőzésére vagy kezelésére, lényegében a fentiekben leírtak szerint.5
- 25. Új alkalmazásra szánt anyag vagy készítmény, lényegében a fentiekben leírtak szerint.
- 26. Új gyógyászati készítmények lényegében a fentiekben leírtak szerint.130HU 211 172 A9 Int. Cl A C07C 13/66 nh2 (III )R5R6 (IV)131HU 211 172 A9Int. Cl.6: C 07 C 13/66 (XI) (XI!) (XIII) (XIV)132HU 211 172 A9Int.Cl.6: C 07 C 13/66 (XVI) (XVII) nh2 (XVIII)133HU 211 172 A9Int. Cl.6: C07C 13/66NH2 (XIX) (XX)N(CH3)2 (XXI) ( la ) X=NR1R2, R1=R2 (lb) X=NHR] (lc) X = NR]R2, R^R2 (1 )134HU 211 172 A9 Int. Cl.6; C 07 C 13/66N(CH3)2Ό' 0 (e )Ν'IAA (g )135HU 211 172 A9Int. Cl.6: C07C 13/661.) reakcióvazlat R2 R1NHRl fl(CH3)2 OHOH 0 ohoho (1b) (1c) R1=#R22.) reakcióvazlatNÍCB^I II I OH11 OH 0 OH 0 ( 1a) X=N(R1 )2 (1c) X=NR1R2 *!ÍCH3)2 > X Λ nh2136HU 211 172 A9Int. Cl.6: C 07 C 13/663.) reakcióvázlatOH 0 OH 0 0 (5 ) (5a) R = acil (5b) R=szulfonil137HU 211 172 A9 Int. Cl.6: C07C 13/66 ( 4 ) X = NR1 R2 (Rí = R2 vagy R1 Ψ R2) ( 6 ) X = halogén ( 7 ) Y = N02 ( 8) X=NHR3(R3 = R1 vagy R2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77157691A | 1991-10-04 | 1991-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU211172A9 true HU211172A9 (en) | 1995-11-28 |
Family
ID=25092264
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9203110A HU219973B (hu) | 1991-10-04 | 1992-09-30 | Eljárás 7-(szubsztituált)-9-(szubsztituált-amino)-6-demetil-6-dezoxi- tetraciklin-származékok, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
| HU95P/P00116P HU211172A9 (en) | 1991-10-04 | 1995-04-28 | Novel 7-substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9203110A HU219973B (hu) | 1991-10-04 | 1992-09-30 | Eljárás 7-(szubsztituált)-9-(szubsztituált-amino)-6-demetil-6-dezoxi- tetraciklin-származékok, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0536515B1 (hu) |
| JP (1) | JP3186863B2 (hu) |
| KR (1) | KR100269072B1 (hu) |
| CN (1) | CN1048240C (hu) |
| AT (1) | ATE211128T1 (hu) |
| AU (1) | AU654049B2 (hu) |
| BR (1) | BR1100853A (hu) |
| CA (1) | CA2079692C (hu) |
| CL (1) | CL2004001623A1 (hu) |
| CZ (2) | CZ284159B6 (hu) |
| DE (4) | DE122006000058I1 (hu) |
| DK (1) | DK0536515T3 (hu) |
| ES (1) | ES2168254T3 (hu) |
| FI (1) | FI114911B (hu) |
| HK (1) | HK1011348A1 (hu) |
| HU (2) | HU219973B (hu) |
| IL (3) | IL103320A (hu) |
| LU (1) | LU91279I2 (hu) |
| MX (1) | MX9205532A (hu) |
| NL (1) | NL300244I2 (hu) |
| NO (3) | NO301472B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ244585A (hu) |
| PL (4) | PL173311B1 (hu) |
| PT (1) | PT536515E (hu) |
| SG (1) | SG52361A1 (hu) |
| SK (2) | SK284826B6 (hu) |
| TW (1) | TW275616B (hu) |
| ZA (1) | ZA927607B (hu) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5284963A (en) * | 1992-08-13 | 1994-02-08 | American Cyanamid Company | Method of producing 7-(substituted)-9-[(substituted glycyl)-amidol]-6-demethyl-6-deoxytetra-cyclines |
| US5420272A (en) * | 1992-08-13 | 1995-05-30 | American Cyanamid Company | 7-(substituted)-8-(substituted)-9-](substituted glycyl)amido]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US5328902A (en) * | 1992-08-13 | 1994-07-12 | American Cyanamid Co. | 7-(substituted)-9-[(substituted glycyl)amido]-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
| US5834450A (en) * | 1994-02-17 | 1998-11-10 | Pfizer Inc. | 9- (substituted amino) -alpha-6-deoxy-5-oxy tetracycline derivatives, their preparation and their use as antibiotics |
| US8106225B2 (en) | 1999-09-14 | 2012-01-31 | Trustees Of Tufts College | Methods of preparing substituted tetracyclines with transition metal-based chemistries |
| EP1666453A1 (en) | 1999-09-14 | 2006-06-07 | Trustees Of Tufts College | Methods of preparing substituted tetracyclines with transition metal-based chemistries |
| US6818634B2 (en) * | 2000-03-31 | 2004-11-16 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 7-and 9-carbamate, urea, thiourea, thiocarbamate, and heteroaryl-amino substituted tetracycline compounds |
| EP1286954B1 (en) * | 2000-05-15 | 2004-04-14 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 7-substituted fused ring tetracycline compounds |
| US7094806B2 (en) | 2000-07-07 | 2006-08-22 | Trustees Of Tufts College | 7, 8 and 9-substituted tetracycline compounds |
| CN100473644C (zh) * | 2000-07-07 | 2009-04-01 | 塔夫茨大学信托人 | 9-取代的二甲胺四环素化合物 |
| EP1241160A1 (en) | 2001-03-13 | 2002-09-18 | Glaxo Group Limited | Tetracycline derivatives and their use as antibiotic agents |
| US7553828B2 (en) | 2001-03-13 | 2009-06-30 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 9-aminomethyl substituted minocycline compounds |
| JP2005506291A (ja) | 2001-03-13 | 2005-03-03 | パラテック ファーマシューティカルズ， インク． | ７，９−置換テトラサイクリン化合物 |
| AU2002250331A1 (en) | 2001-03-13 | 2002-09-24 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 7-pyrollyl tetracycline compounds and methods of use thereof |
| CA2444899C (en) * | 2001-04-24 | 2011-06-21 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Substituted tetracycline compounds for the treatment of malaria |
| EP2329826A1 (en) | 2001-07-13 | 2011-06-08 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Tetracyclines for the treatment of multiple sclerosis |
| WO2003055441A2 (en) | 2001-08-02 | 2003-07-10 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Medicaments |
| EP2995610A1 (en) | 2002-01-08 | 2016-03-16 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | 4-dedimethylamino tetracycline compounds |
| EP2311451A1 (en) * | 2002-03-08 | 2011-04-20 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Amino-methyl substituted tetracycline compounds |
| EA201001081A1 (ru) | 2003-07-09 | 2011-02-28 | Пэрэтек Фамэсьютикэлс, Инк. | Соединения тетрациклина, фармацевтическая композиция и способ лечения чувствительного к тетрациклину состояния у субъекта |
| UA83266C2 (en) * | 2003-12-08 | 2008-06-25 | Уайет | Oxazole derivatives of tetracyclines |
| AU2005244988C1 (en) | 2004-05-21 | 2012-06-28 | President And Fellows Of Harvard College | Synthesis of tetracyclines and analogues thereof |
| PA8652001A1 (es) | 2004-11-05 | 2006-10-13 | Wyeth Corp | Metabolitos glucuronidos de tigeciclina y epimeros de los mismos |
| AR057649A1 (es) | 2005-05-27 | 2007-12-12 | Wyeth Corp | Formas solidas cristalinas de tigeciclina y metodos para preparar las mismas |
| EP1919879A1 (en) * | 2005-08-31 | 2008-05-14 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | 9-aminocarbonylsubstituted derivatives of glycylcyclines |
| EP2431469A3 (en) | 2006-05-15 | 2012-05-30 | Paratek Pharmaceuticals, Inc. | Methods of regulating expression of genes or of gene products using substituted tetracycline compounds |
| US8518912B2 (en) | 2007-11-29 | 2013-08-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Phosphonic acid derivates and their use as P2Y12 receptor antagonists |
| PT2271348T (pt) | 2008-03-28 | 2018-04-16 | Paratek Pharm Innc | Formulação de comprimido oral de composto de tetraciclina |
| ITMI20080807A1 (it) | 2008-05-05 | 2009-11-06 | Antibioticos Spa | Procedimento per la preparazione di tigeciclina in forma amorfa |
| TW202332671A (zh) | 2008-05-23 | 2023-08-16 | 美商Ｐｒｔｋ Ｓｐｖ２公司 | 四環素化合物之甲苯磺酸鹽及同素異形體 |
| JP5496202B2 (ja) * | 2008-08-08 | 2014-05-21 | テトラフェース ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | Ｃ７−フルオロ置換テトラサイクリン化合物 |
| WO2010126607A2 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | President And Fellows Of Harvard College | Synthesis of tetracyclines and intermediates thereto |
| PL2427425T3 (pl) | 2009-05-08 | 2017-08-31 | Tetraphase Pharmaceuticals, Inc. | Związki tetracyklinowe |
| ES2654987T3 (es) | 2009-08-28 | 2018-02-15 | Tetraphase Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos de tetraciclina |
| CN102970992B (zh) | 2010-05-12 | 2016-07-06 | 莱姆派克斯制药公司 | 四环素组合物 |
| CN103635456B (zh) * | 2011-07-26 | 2016-03-09 | 山东亨利医药科技有限责任公司 | 替加环素衍生物 |
| DK2890673T3 (en) | 2012-08-31 | 2019-03-18 | Tetraphase Pharmaceuticals Inc | tetracycline |
| WO2015071299A2 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Galenicum Health S.L. | Stable pharmaceutical compositions |
| KR102660864B1 (ko) | 2016-10-19 | 2024-04-25 | 테트라페이즈 파마슈티컬스, 인코포레이티드 | 에라바사이클린의 결정질 형태 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3338963A (en) * | 1960-10-28 | 1967-08-29 | American Cyanamid Co | Tetracycline compounds |
| US3579579A (en) * | 1968-04-18 | 1971-05-18 | American Cyanamid Co | Substituted 7- and/or 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines |
-
1992
- 1992-08-21 DE DE1992632302 patent/DE122006000058I1/de active Pending
- 1992-08-21 DE DE69232302T patent/DE69232302T4/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-21 EP EP92114281A patent/EP0536515B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-21 ES ES92114281T patent/ES2168254T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-21 PT PT92114281T patent/PT536515E/pt unknown
- 1992-08-21 AT AT92114281T patent/ATE211128T1/de active
- 1992-08-21 SG SG1996003437A patent/SG52361A1/en unknown
- 1992-08-21 DE DE69232302A patent/DE69232302D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-21 DK DK92114281T patent/DK0536515T3/da active
- 1992-08-21 DE DE200612000058 patent/DE122006000058I2/de active Active
- 1992-08-27 TW TW081106768A patent/TW275616B/zh not_active IP Right Cessation
- 1992-09-29 MX MX9205532A patent/MX9205532A/es unknown
- 1992-09-30 SK SK1149-99A patent/SK284826B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-09-30 CZ CS922984A patent/CZ284159B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-30 HU HU9203110A patent/HU219973B/hu unknown
- 1992-09-30 CZ CZ973093A patent/CZ284209B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-30 SK SK2984-92A patent/SK280837B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-10-01 NZ NZ244585A patent/NZ244585A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-10-01 IL IL10332092A patent/IL103320A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-10-01 IL IL11959092A patent/IL119590A/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-10-02 ZA ZA927607A patent/ZA927607B/xx unknown
- 1992-10-02 PL PL92296143A patent/PL173311B1/pl unknown
- 1992-10-02 NO NO923857A patent/NO301472B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-10-02 CA CA002079692A patent/CA2079692C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-02 AU AU26183/92A patent/AU654049B2/en not_active Expired
- 1992-10-02 KR KR1019920018122A patent/KR100269072B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-10-02 FI FI924454A patent/FI114911B/fi active Protection Beyond IP Right Term
- 1992-10-02 PL PL92310717A patent/PL172282B1/pl unknown
- 1992-10-02 PL PL92310718A patent/PL175957B1/pl unknown
- 1992-10-02 PL PL92310719A patent/PL176333B1/pl unknown
- 1992-10-03 CN CN92112130A patent/CN1048240C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-05 JP JP28811492A patent/JP3186863B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-04-28 HU HU95P/P00116P patent/HU211172A9/hu active Protection Beyond IP Right Term
-
1996
- 1996-11-10 IL IL11959096A patent/IL119590A0/xx unknown
-
1997
- 1997-05-12 BR BR1100853-9A patent/BR1100853A/pt active IP Right Grant
-
1998
- 1998-11-27 HK HK98112374A patent/HK1011348A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-06-25 CL CL200401623A patent/CL2004001623A1/es unknown
-
2006
- 2006-10-11 LU LU91279C patent/LU91279I2/fr unknown
- 2006-10-23 NL NL300244C patent/NL300244I2/nl unknown
- 2006-11-15 NO NO2006015C patent/NO2006015I2/no unknown
-
2017
- 2017-08-01 NO NO2017037C patent/NO2017037I1/no unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU211172A9 (en) | Novel 7-substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| USRE40086E1 (en) | Method for treating bacterial infection with novel 7-substituted-9-substituted amino 6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| JP3639313B2 (ja) | 新規な７−（置換）−８−（置換）−９−（置換アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラシクリン類 | |
| KR100261528B1 (ko) | 신규한9-아미노-7-(치환아미노)-6-데메틸-6-데옥시테트라사이클린 및 그의 생성 방법 | |
| AU680616B2 (en) | 9-{substituted glycyl)amido}-6-demethyl-6-deoxyte tracyclines | |
| JPH06206855A (ja) | ７−（置換された）−９−［（置換されたグリシル）アミド］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン類 | |
| USRE40183E1 (en) | 7-Substituted-9-substituted amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
| KR101164262B1 (ko) | 테트라시클린의 옥사졸 유도체 | |
| CA3071155A1 (en) | Cystobactamide derivatives | |
| KR20080041722A (ko) | 글리실사이클린의 9-아미노카르보닐 치환된 유도체 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AA1S | Information on application for a supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: TIGECYCLINE AND SALTS OF IT; REG. NO/DATE: C(2006)1759 20060424 Spc suppl protection certif: S0600012 Filing date: 20061024 Expiry date: 20121002 Free format text: PRODUCT NAME: TIGECYCLINE AND SALTS OF IT; REGISTRATION NO/DATE: C(2006)1759 20060424 Spc suppl protection certif: S0600012 Filing date: 20061024 Expiry date: 20121002 |
|
| FG4S | Grant of supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: TIGECYCLINE AND SALTS OF IT; REG. NO/DATE: EU/1/06/336/01 20060424 Spc suppl protection certif: S0600012 Filing date: 20061024 Expiry date: 20121002 Extension date: 20171002 Free format text: PRODUCT NAME: TYGACIL-TIGECYCLINE NATIONAL REGISTRATION NO/DATE: EU/1/06/336/01 2006.04.24 Spc suppl protection certif: S000054 Filing date: 20061024 Expiry date: 20121002 Extension date: 20171002 Effective date: 20071126 |