JP3186863B2 - ７−置換−９−置換アミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン - Google Patents

７−置換−９−置換アミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、テトラサイクリンに対して抵抗
性である有機体を包含する有機体の広いスペクトルに対
する抗生物質活性を有しそして抗生物質として有用であ
る、新規な［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメ
チルアミノ）−７−置換−９−（置換アミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド、以後
７−（置換）−９−（置換アミノ）−６−デメチル−６
−デオキシテトラサイクリンと呼ぶ、に関する。本発明
は、た、本発明の新規な化合物を製造するために必要な
７−（置換）−９−（置換アミノ）−６−デメチル−６
−デオキシテトラサイクリン中間体および新規な化合物
および中間体化合物を生成する方法に関する。
【０００２】１９４７年以来、種々のテトラサイクリン
抗生物質は合成されそして人間および動物における伝染
病の処置について記載されてきている。テトラサイクリ
ンは、バクテリアのリボソームの３０Ｓサブユニットに
結合して、アミノアシルｒｎａの結合を防止することに
よって、タンパク質の合成を阻害する（Ｃｈｏｐｒａ、
Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ
Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、Ｖｏｌ．７８、３１７−３
９２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、１９８５）。
これらの抗生物質の実用性を制限する、テトラサイクリ
ンに対する抵抗性は、多数の臨床的に重要な微生物の間
で発生した。バクテリアの抵抗性の２つの主要なメカニ
ズムが存在する：テトラサイクリンの細胞内の蓄積を妨
害する、細胞質の膜の中に位置するタンパク質が仲介す
る抗生物質のエネルギー依存性の流出（Ｓ．Ｂ．Ｌｅｖ
ｙ ｅｔ ａｌ．、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ．Ａｇｅｎｔ
ｓＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ ３３、１３７３−１３７
４（１９８９））；およびｂ）テトラサイクリンがもは
や結合しないか、あるいはタンパク質の合成の阻害しな
いように、リボソームと相互作用する細胞質のタンパク
質が仲介するリボソームの保護（Ａ．Ａ．Ｓａｌｙｅｒ
ｓ、Ｂ．Ｓ．ＳｐｅｅｒｓおよびＮ．Ｂ．Ｓｃｈｏｅｍ
ａｋｅｒ、Ｍｏｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．、４：１５１
−１５６、１９９０）。抵抗性の流出メカニズムは、ｔ
ｅｔＡ−ｔｅｔＬと表示する抵抗性決定基によりエンコ
ードされる。それらは多数のグラム陰性バクテリア（抵
抗性遺伝子クラスＡ−Ｅ）、例えば、腸内細菌科（Ｅｎ
ｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、シュードモナス
属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、ヘモフィルス属（Ｈａ
ｅｍｏｐｈｉｌｕｓ）およびアエオロモナス族（Ａｅｒ
ｏｍｏｎａｓ）、およびグラム陽性バクテリア（抵抗性
遺伝子クラスＫおよびＬ）、例えば、ブドウ球菌属（Ｓ
ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、およびバチルス属（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ）および連鎖球菌属（Ｓｔｒｅｐｔｏｃ
ｏｃｃｕｓ）において普通である。抵抗性のリボソーム
の保護メカニズムは、ＴｅｔＭ、ＮまたはＯと表示する
抵抗性決定基によりエンコードされ，そしてブドウ球菌
属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、連鎖球菌属（Ｓ
ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）、カンピロバクテル属（Ｃ
ａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ）、ガードネレラ（Ｇａｒｄ
ｎｅｒｅｌｌａ）、ヘモフィルス（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌ
ｕｓ）およびマイコプラズマ属（Ｍｙｃｏｐｌａｓｍ
ａ）において普通である（Ａ．Ａ．Ｓａｌｙｅｒｓ、
Ｂ．Ｓ．ＳｐｅｅｒｓおよびＮ．Ｂ．Ｓｃｈｏｅｍａｋ
ｅｒ、Ｍｏｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．、４：１５１−１
５６ １９９０）。
【０００３】とくに有用なテトラサイクリン化合物は、
７−（ジメチルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシ
テトラサイクリン、ミノサイクリンとして知られている
である（参照、米国特許第３，１４８，２１２号、再発
行第２６，２５３号および米国特許第３，２２６，４３
６号、下に記載する）。しかしながら、ｔｅｔＢ（グラ
ム陰性バクテリアにおける流出）メカニズムを収容する
が、ｔｅｔＫ（ブドウ球菌属（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ
ｃｕｓ）における流出）を収容しない菌株はミノサイク
リンに対して抵抗性である。また、ｔｅｔＭ（リボソー
ムの保護）を有し菌株はミノサイクリンに対する抵抗性
である。本発明は、テトラサイクリンおよびミノサイク
リン感受性菌株およびいくつかのテトラサイクリンおよ
びミノサイクリン抵抗性菌株、すなわち、ｔｅｔＭ（リ
ボソームの保護）抵抗性決定基を収容するものに対し
て、試験管内および生体内の有意な活性を実証する、新
規なテトラサイクリン化合物を記載する。
【０００４】米国特許第２，４８４，０５５号（Ｄｕｇ
ｇａｒ）は、抗バクテリア活性を有するオーレオマイシ
ン（ＡｕｒｅｏｍｙｃｉｎR）（Ｉ）を発酵により調製
することを開示している。米国特許第３，００７，９６
５号（Ｇｒｏｗｉｃｈ ｅｔａｌ．）は、Ｉの発酵の調
製に対する改良を開示している。これらの特許のいずれ
も６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンを教示
または示唆していない。
【０００５】
【化７７】 米国特許第３，０４３，８７５号（Ｂｅｅｒｅｂｏｏｍ
ｅｔ ａｌ．）は、抗バクテリア活性を有する、式
（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のテトラサイクリンを開示し
ており、式中ＲはＨまたはＣＨ3であり；Ｒ1はＨであり
そしてＲがＣＨ3であるとき、ＯＨであり；Ｒ2はＨおよ
びＮ（ＣＨ3）3であり；ＸおよびＹはハロゲンであり；
ＺはＨおよびハロゲンであり、そしてＢはブロモ、クロ
ロおよびヨードである。この特許は、ジ（低級アルキ
ル）アミノまたはモノ（低級アルキル）アミノ置換基
（ＹまたはＺにおいて）およびアミノ官能（Ｂにおい
て）の両者を含めることを教示または示唆していない。
【０００６】
【化７８】 米国特許第３，１４８，２１２号（Ｂｏｏｔｈｅ ｅｔ
ａｌ．）再発行第２６，２５３号として再発行された
および米国特許第３，２２６，４３６号（Ｐｅｔｉｓｉ
ｅｔ ａｌ．）は、バクテリアの感染の処置に有用で
ある、式（ＩＶ）のテトラサイクリン誘導体を開示して
おり、式中Ｒは水素またはメチルであり、そしてＲ1お
よびＲ2は水素、モノ（低級アルキル）アミノまたはジ
（低級アルキル）アミノであり、ただしＲ1およびＲ2の
両者は水素であることができない。この特許は、９−ア
ミノ官能（Ｒ2において）を含めることを教示または示
唆していない。
【０００７】
【化７９】 米国特許第３，２００，１４９号（Ｂｌａｃｋｗｏｏｄ
ｅｔ ａｌ．）は、生物学的活性を有する、式（Ｖ）
および（ＶＩ）のテトラサイクリン誘導体およびそれら
の還元生成物を開示しており、式中Ｙは水素またはヒド
ロキシルであり、Ｘは水素、クロロ、ヨード、またはブ
ロモであり、Ｘ1は水素、アミノ、および低級アルカノ
イルアミノであり、Ｘ2は水素またはニトロであり、そ
してＺはクロロまたはフルオロである。この特許は、ジ
（低級アルキル）アミノ基（Ｘにおいて）および他の窒
素の官能（Ｘ1において）の両者を６−デメチル−６−
デオキシテトラサイクリン核上に含めることを教示また
は示唆していない。
【０００８】
【化８０】 米国特許第３，３３８，９６３号（Ｐｅｔｉｓｉ ｅｔ
ａｌ．）は、広いスペクトルの抗バクテリア活性を有
する、式（ＶＩＩ）のテトラサイクリン化合物を開示し
ており、式中Ｒ1およびＲ2はハロゲン、ニトロ、アミ
ノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ｐ−（ジヒドロ
キシボリル）ベンゾイルアミノ、ｐ−（アミノベンゼン
スルホニル）アミノ、塩素、臭素またはジアゾニウムで
あり、ただしＲ1およびＲ2の両者は水素でなく、さらに
Ｒ1が結晶化または臭素であるとき、Ｒ2は水素であるす
ることができずそしてその逆であり、Ｒ3は水素または
メチルであり、そしてＲ4は水素またはヒドロキシであ
る。この特許は、ジ（低級アルキル）アミノ基またはモ
ノ（低級アルキル）アミノ置換基（Ｒ1において）およ
びアミノ置換基（Ｒ2において）の両者を含めることを
教示または示唆していない。
【０００９】
【化８１】 米国特許第３，３４１，５８５号（Ｂｉｔｈａ ｅｔ
ａｌ．）は、式（ＶＩＩＩ）のテトラサイクリン化合物
を開示しており、式中Ｒ2はヒドロキシ、α−ヒドロキ
シまたはβ−ヒドロキシであり、Ｒ6はα−メチルまた
はβ−メチルであり、そしてＲ7およびＲ9は各々水素、
モノ（低級アルキル）アミノまたはジ（低級アルキル）
アミノであり、ただしＲ7およびＲ9の両者は水素するこ
とができず、そしてＲ5が水素であるとき、Ｒ6はα−メ
チルである。一般式（ＶＩＩＩ）の好ましい実施態様
は、Ｒ5がα−ヒドロキシまたはβ−ヒドロキシであ
り、Ｒ6がα−メチルまたはβ−メチルであり、Ｒ7はジ
（低級アルキル）アミノであり、そしてＲ9が水素であ
るときであり、広いスペクトルの抗バクテリア活性を有
する。この特許は、ジ（低級アルキル）アミノまたはモ
ノ（低級アルキル）アミノ置換基（Ｒ7において）およ
びアミノ置換基（Ｒ9において）の両者を含めることを
教示または示唆していない。
【００１０】
【化８２】 米国特許第３，３６０，５５７号（Ｓｈｕ）は、抗バク
テリア活性を有する、式（ＩＸ）の９−ヒドロキシテト
ラサイクリンを開示しており、式中Ｒ1は水素またはヒ
ドロキシであり、Ｒ2は水素またはヒドロキシであり、
Ｒ3は水素またはメチルであり、Ｒ2およびＲ3は一緒に
なってメチレンであり、そしてＲ4は水素、ハロゲン、
ニトロ、アミノ、モノ（低級アルキル）アミノまたはジ
（低級アルキル）アミノである。この特許は、９−ヒド
ロキシテトラサイクリンに限定され、そして本発明の特
許請求の範囲の化合物を教示または示唆していない。
【００１１】
【化８３】 米国特許第３，３６０，５６１号（Ｚａｍｂｒａｎｏ）
は、式（Ｘ）の９−ニトロテトラサイクリンを開示して
おり、式中Ｒ5は水素またはヒドロキシであり、Ｒ1は水
素またはヒドロキシであり、Ｒ6は水素またはメチルで
あり、Ｒ1およびＲ6は一緒になってメチレンであり、Ｒ
7は水素、クロロまたはニトロであり、そしてＲ9は水素
またはニトロであり、ただしＲ7およびＲ9の両者は水素
であることができない。この特許は、ジ（低級アルキ
ル）アミノまたはモノ（低級アルキル）アミノ置換基
（Ｒ7において）およびアミノ官能（Ｒ9において）の両
者を含めることを教示または示唆していない。
【００１２】
【化８４】 米国特許第３，５１８，３０６号は、生体内抗バクテリ
ア活性を有する、式（ＸＩ）の７−および／または９−
（Ｎ−ニトロソアルキルアミノ）−６−デメチル−６−
デオキシテトラサイクリンを開示している。この特許
は、ジ（低級アルキル）アミノまたはモノ（低級アルキ
ル）アミノ置換基（Ｃ−７において）およびアミノ官能
（Ｃ−９において）の両者を含めるを教示または示唆し
ていない。
【００１３】
【化８５】 米国特許第５，０２１，４０７号において、テトラサイ
クリン抵抗性バクテリアの抵抗性を克服する方法が開示
されている。この方法は、ブロッキング剤化合物をテト
ラサイクリン型抗生物質と組み合わせて利用することを
包含する。この特許は、それら自体抵抗性有機体に対す
る活性を有する、新規なテトラサイクリン化合物を開示
していない。
【００１４】要約すると、上の特許のいずれもこの出願
の新規な化合物を教示または示唆していない。さらに、
上の特許のいずれも、テトラサイクリンおよびミノサイ
クリン抵抗性の菌株ならびにテトラサイクリンに対して
通常感受性である菌株に対する活性を有する、新規なテ
トラサイクリン化合物をを教示または示唆していない。
【００１５】本発明は、式ＩおよびＩＩにより表され
る、新規な７−（置換）−９−（置換アミノ）−６−デ
メチル−６−デオキシテトラサイクリン；これらの新規
な化合物を使用して温血動物における伝染病を処置する
方法；獣医学的病気を処置または抑制する方法；これら
の化合物を含有する化合物を含有する製剤学的調製物；
新規な中間体化合物およびこれらの化合物の調製方法に
関する。より詳しくは、本発明は、テトラサイクリン抵
抗性菌株に対して、増強された試験管内および生体内抗
バクテリア活性、ならびにテトラサイクリンに対して常
態で感受性の菌株に対して高いレベルの活性を有する、
式ＩおよびＩＩの化合物に関する。
【００１６】
【化８６】 式ＩおよびＩＩにおいて、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2または
ハロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素または
ヨウ素であり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であ
るとき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル；そしてＲ
1＝メチルまたはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピル；そしてＲ
1＝プロピルであるとき、Ｒ2＝ｎ−プロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−
メチルプロピル；そしてＲ1＝１−メチルエチルである
とき、Ｒ2＝ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２
−メチルプロピル；そしてＲ1＝ｎ−ブチルであると
き、Ｒ2＝ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−
メチルプロピル；そしてＲ1＝１−メチルプロピルであ
るとき、Ｒ2＝２−メチルプロピル；ＲはＲ4（ＣＨ2）n
ＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択され；そ
してＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、
Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピルまたは１，１−ジメチルエチルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アシルから選択される）；フェニル、α−ナフチ
ルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ1 0）ア
リール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；ア
ミノメチル、α−アミノエチル、α−アミノプロピルま
たはα−アミノブチルから選択されるα−アミノ−（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α−アミノ酪酸ま
たはα−アミノプロピオン酸およびそれらの光学的異性
体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミ
ノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミノ基、例えば、フェ
ニルグリシル；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルア
ミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニル
またはｐ−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒドロ
キシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキ
シ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルか
ら選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；メルカプトメチル、α−メルカプトエチルまたはα
−メルカプト−１−メチルエチルまたはα−メルカプト
プロピルから選択されるα−メルカプト（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【００１７】
【化８７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００１８】
【化８８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００１９】
【化８９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニル、から選択されるヘテ
ロサイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフル
オロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、
例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−
（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイ
クル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００２０】
【化９０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００２１】
【化９１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００２２】
【化９２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチ
ル、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳
香族または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基：
【００２３】
【化９３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳである、である；または
ＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジ
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）
nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される（Ｃ
3−Ｃ6）シクロアルキル；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアル
キル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シアノ、ア
ミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択される）；フ
ェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択され
る（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリ
ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る）；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−フェニルエ
チルオキシ；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロ
イル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロロ
ベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフルオ
ロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、ま
たは（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシ
ルオキシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイ
クルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【００２４】
【化９４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００２５】
【化９５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００２６】
【化９６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓｙｍ−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオピ
リダジニル、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルシから選択される；
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシま
たはｔ−ブトキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオまたはアリルチオから選択され
る（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；フェニルチオまたは
置換フェニルチオ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボキ
シ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択される）
から選択されるＣ6−アリールチオ基；フェニルスルホ
ニルまたは置換フェニルスルホニル（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）から選択されるＣ6−ア
リールスルホニル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００２７】
【化９７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００２８】
【化９８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００２９】
【化９９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；（Ｃ2−Ｃ5）アザシクロア
ルキル基、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロ
リジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたは２−メチ
ルピロリジニル；アミノ酢酸、α−アミノプロピオン
酸、α−アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体；ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチ
ルまたは２−ヨードエチル；アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換
（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、例えば、ペンタフルオロベン
ゾイル、４−クロロベンゾイル、３−ブロモブロモまた
は３，４−ジフルオロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルベンゾイル、例えば、４−トルオイル、２−トルオ
イルまたは４−（１−メチルエチル）ベンゾイル、また
は（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシル
またはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【００３０】
【化１００】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００３１】
【化１０１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００３２】
【化１０２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ
基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシ
カルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカ
ルボニル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまた
は２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲ
aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の基から選択
される：アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ
６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イ
ミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリア
ゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）から
選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される（Ｃ
3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
ルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シアノ、
アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択される）；
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ト
リハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る）；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエ
チル；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【００３３】
【化１０３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００３４】
【化１０４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００３５】
【化１０５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまた
は２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲ
aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から
選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２
−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル基；（Ｃ１−Ｃ４）カルボキシアルキル基；シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル；
置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）ア
シルから選択される）；フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
ルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）から選択されるＣ6−アリールオ
キシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基、例えば、
ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−
フェニルエチルオキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピルまたは２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あ
るいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
Ｈ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯ
Ｂ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択さ
れる］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲ
aＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、または２−メチルプロピルから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；メチルチオ、エチルチオ
またはｎ−プロピルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルチオ基；フェニルチオおよび置換フェニルチオ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリルチオ基；（Ｃ7−Ｃ8）アラルキルチオ基；
１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
または飽和の環：
【００３６】
【化１０６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００３７】
【化１０７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００３８】
【化１０８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、
２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル；ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロ
アセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベ
ンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサ
イクル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまた
はＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００３９】
【化１０９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００４０】
【化１１０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００４１】
【化１１１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；Ｒ5は次の基から選択される：水素；メチル、エ
チル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環：
【００４２】
【化１１２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００４３】
【化１１３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００４４】
【化１１４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【００４５】
【化１１５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００４６】
【化１１６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００４７】
【化１１７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
【００４８】好ましい化合物は、上の式ＩおよびＩＩに
おいて、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハロゲンで
あり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であ
り；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であるとき、Ｒ2
＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、
ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル
または１，１−ジメチルエチル；そしてＲ1＝メチルま
たはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプ
ロピルまたは２−メチルプロピル；ＲはＲ4（ＣＨ2）n
ＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択され；そ
してＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、
Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メチル
プロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シ
アノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択され
る）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル；（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニルアミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
基、置換基はフェニルまたはｐ−ヒドロキシフェニルか
ら選択される；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；
１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
または飽和の環：
【００４９】
【化１１８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００５０】
【化１１９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００５１】
【化１２０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフル
オロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、
例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−
（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイ
クル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００５２】
【化１２１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００５３】
【化１２２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００５４】
【化１２３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル
１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基：
【００５５】
【化１２４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−
（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−
ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選
択される］、ＯまたはＳから選択される、である；また
はＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつ
ｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：
水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチルから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、
４−クロロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４
−ジフルオロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベン
ゾイル、例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまた
は４−（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテ
ロサイクル）カルボニルから選択されるアシルオキシま
たはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは１つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまた
はピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族また
は飽和の環：
【００５６】
【化１２５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００５７】
【化１２６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００５８】
【化１２７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、アリルオキシ、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ
−ブトキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、ま
たは２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいは
ＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2
Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂ
は水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択され
る］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲa
Ｒbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、または２−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであ
るか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、また
は−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールオキシ
基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；
フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールチオ
基；フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）から
選択されるＣ6−アリールスルホニル基；１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【００５９】
【化１２８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００６０】
【化１２９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００６１】
【化１３０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエ
チル；アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ
6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロロベンゾ
イル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフルオロベン
ゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、例えば、
４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−（１−メチ
ルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環：
【００６２】
【化１３１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００６３】
【化１３２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００６４】
【化１３３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ
基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であ
るとき、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミ
ノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メ
チルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロ
リル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【００６５】
【化１３４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００６６】
【化１３５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ例えば、イミダゾ
リル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、インダゾリル、チアゾリル、
ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイミダゾリル、
または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【００６７】
【化１３６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシ
または置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボ
キシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択され
る）から選択されるＣ6−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ
10）アラルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ、１
−フェニルエチルオキシまたは２−フェニルエチルオキ
シ；（Ｃ１−Ｃ４）カルボキシアルキル基；Ｒ5は次の
基から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルまたは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【００６８】
【化１３７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００６９】
【化１３８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００７０】
【化１３９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−
フェニルエチルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００７１】
【化１４０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００７２】
【化１４１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００７３】
【化１４２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
【００７４】とくに好ましい化合物は、式ＩおよびＩＩ
において、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハロゲン
であり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素で
あり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であるとき、
Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピルまたは１，１−ジメチルエチル；そしてＲ1＝メチ
ルまたはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピルまたは２−メチルプロピル；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチ
ルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シ
アノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択され
る）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル；（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニルアミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
基、置換基はフェニルまたはｐ−ヒドロキシフェニルか
ら選択される；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、
例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、２，２
−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【００７５】
【化１４３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００７６】
【化１４４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００７７】
【化１４５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、例えば、２，
３−ジオキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３
−ジオキソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２
−ジオキソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリ
ニルまたは２−ジオキソチオモルホリニルから選択され
るヘテロサイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロ
アセチル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロ
アルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルシクロペ
ンチル、シクロヘキシルシクロヘキシル、（２，３−ジ
メチルシクロプロピル）カルボニル、（１，２−ジメチ
ルシクロプロピル）カルボニル、（２−エチルシクロプ
ロピル）カルボニル、（２−メチルシクロペンチル）カ
ルボニルまたは（３−エチルシクロブチル）カルボニ
ル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロロベンゾ
イル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフルオロベン
ゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、例えば、
４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−（１−メチ
ルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環：
【００７８】
【化１４６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００７９】
【化１４７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００８０】
【化１４８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓｙｍ−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオピ
リダジニル、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは
分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝
鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニ
ルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フル
オロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨー
ドエチル１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテロサイク
ル基：
【００８１】
【化１４９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基；ビニルオキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基
は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シアノ、カルボキシ、また
はフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択
される（Ｃ6−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲ
bアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbは
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ
−ブチル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロ
ピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、
ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または
２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲa
Ｒbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ
4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次
の基から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル基；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；アセチ
ル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベンゾイ
ルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロ
イル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、例えば、ペン
タフルオロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−ブ
ロモブロモまたは３，４−ジフルオロベンゾイル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイク
ル）カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロ
アシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【００８２】
【化１５０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００８３】
【化１５１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００８４】
【化１５２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属Ｏ
異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールオキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプ
ロピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである
か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはアリルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アル
キルチオ基；フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6−
アリールチオ基；フェニルスルホニルまたは置換フェニ
ルスルホニル（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）から選択されるＣ6−アリールスルホニル
基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳
香族または飽和の環：
【００８５】
【化１５３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００８６】
【化１５４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００８７】
【化１５５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、例えば、ブロモメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨ
ードエチル；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフル
オロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、
例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−
（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイ
クル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００８８】
【化１５６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００８９】
【化１５７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００９０】
【化１５８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ
基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であ
るとき、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミ
ノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メ
チルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロ
リル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【００９１】
【化１５９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００９２】
【化１６０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００９３】
【化１６１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；Ｒ5は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−フェニルエ
チルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【００９４】
【化１６２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００９５】
【化１６３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００９６】
【化１６４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ベンジ
ルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−フェニ
ルエチルオキシ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7
−Ｃ9）アラルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【００９７】
【化１６５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【００９８】
【化１６６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【００９９】
【化１６７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
【０１００】最も好ましい化合物は、式ＩおよびＩＩに
おいて、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハロゲンで
あり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であ
り；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であるとき、Ｒ2
＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、
ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル
または１，１−ジメチルエチル；そしてＲ1＝メチルま
たはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプ
ロピルまたは２−メチルプロピル；ＲはＲ4（ＣＨ2）n
ＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択され；そ
してＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、
Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；アミノ酢
酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およ
びそれらの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ
2−Ｃ4）アルキルアミノ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエ
チル；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【０１０１】
【化１６８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１０２】
【化１６９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１０３】
【化１７０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビニル基［置
換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチルま
たは２−ヨードエチル１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘ
テロサイクル基：
【０１０４】
【化１７１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣ
Ｏ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択
される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチルまたは２−メチルプロピルから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ；直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−
（１，２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４
−トリアゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、例えば、ペンタフルオロベ
ンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−ブロモブロモま
たは３，４−ジフルオロベンゾイル、；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロ
イル、例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは
４−（１−メチルエチル）ベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１０５】
【化１７２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１０６】
【化１７３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１０７】
【化１７４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシま
たはｔ−ブトキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あ
るいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
Ｈ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯ
Ｂ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択さ
れる］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲ
aＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピルまたは２−メチルプロピルから選択される直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである
か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ヒ
ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒド
ロキシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピ
ルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエ
チルまたは２−ヨードエチル；ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基；そしてＲ＝Ｒ4’
（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の
基から選択される：アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；メチルまたは
エチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ
−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；
置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカ
ルボキシから選択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１０８】
【化１７５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１０９】
【化１７６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１１０】
【化１７７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の基か
ら選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルま
たは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例え
ば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは
２−フェニルエチルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１１１】
【化１７８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１１２】
【化１７９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１１３】
【化１８０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−
フェニルエチルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１１４】
【化１８１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１１５】
【化１８２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１１６】
【化１８３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
【０１１７】特別に重要である組成物は、式ＩおよびＩ
Ｉにおいて、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハロゲ
ンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素
であり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝メチルまたはエ
チルであるとき、Ｒ2＝メチルまたはエチル；ＲはＲ
4（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から
選択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０
であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；メチ
ルまたはエチルから選択される（Ｃ １−Ｃ2）アルキル
基；１つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾま
たはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族ま
たは飽和の環：
【０１１８】
【化１８４】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、ＯまたはＳの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族環：
【０１１９】
【化１８５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、ＯまたはＳの
異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の
飽和環：
【０１２０】
【化１８６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）
アルキル；Ｃ6−アルキルから選択される）例えば、γ
−ブチロラクタム、γ−ブチロラクトン、イミダゾリジ
ノンまたはＮ−アミノイミダゾリジノン、から選択され
るヘテロサイクル基；メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルま
たはアリルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビニル
基［置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基、フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アル
キル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル
から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例え
ば、アリルオキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブトキシ；フェノキシまた
は置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アル
キルから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、またはｎ−ブチルである；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルである；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１
〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；
メチルまたはエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アル
キル基；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ
６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イ
ミダゾリル、１−ピロリルまたは１−（１，２，３−ト
リアゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロ、
アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから選択
される）；アセチル、プロピオニルまたはクロロアセチ
ルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ
基）；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例えば、アリルオ
キシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシまたはｔ−ブトキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプ
ロピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである
か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
であるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、
または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、
−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アル
キルから選択される］、ＯまたはＳから選択される、で
ある；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエ
チルまたは２−ヨードエチル；ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基；そしてＲ＝Ｒ4’
（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の
基から選択される：メチルまたはエチルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニ
トロ、または（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから
選択される）；１つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環：
【０１２１】
【化１８７】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、ＯまたはＳの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族環：
【０１２２】
【化１８８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ、 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつ
ｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択され
る：水素；メチルまたはエチルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の
基から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルまたは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；Ｒ6は次の基か
ら選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルま
たは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ただしＲ5およびＲ
6の両者は水素であることはできない；あるいはＲ5およ
びＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）
2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、−ＮＨ、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫黄また
は（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（ＬまたはＤ）プロ
リネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンか
ら選択される置換された同類のものから選択される、で
ある、の化合物；および製剤学的に許容されうる有機お
よび無機の塩類または金属錯塩類である。
【０１２３】また、本発明において、 式ＩおよびＩＩ
の上の化合物を生成するための中間体として有用な化合
物が包含される。このような中間体は次のものを包含す
る：
【０１２４】
【化１８９】 式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（ＣＨ2）nＣＯ−また
はＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択され；そしてＲ＝Ｒ
4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4は次の基
から選択される：水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖
状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルア
ミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェ
ニルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選
択される）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；ベンジル、１−フェニルエチル、２−
フェニルエチルまたはフェニルプロピルから選択される
（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；アミノメチル、α−アミノ
エチル、α−アミノプロピルまたはα−アミノブチルか
ら選択されるα−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオ
ン酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボ
キシ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキルアミノ基、例えば、フェニルグリシル；（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル基、置換基はフェニルまたはｐ−ヒドロキシフ
ェニルから選択される；ヒドロキシメチル、α−ヒドロ
キシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチルま
たはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロ
キシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；メルカプトメチル、α
−メルカプトエチルまたはα−メルカプト−１−メチル
エチルまたはα−メルカプトプロピルから選択されるα
−メルカプト（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１２５】
【化１９０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１２６】
【化１９１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１２７】
【化１９２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニル、から選択されるヘテ
ロサイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフル
オロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、
例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−
（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイ
クル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１２８】
【化１９３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１２９】
【化１９４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１３０】
【化１９５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチ
ル、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳
香族または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基：
【０１３１】
【化１９６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳである、である；または
ＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジ
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）
nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される（Ｃ
3−Ｃ6）シクロアルキル；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアル
キル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シアノ、ア
ミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択される）；フ
ェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択され
る（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリ
ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る）；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−フェニルエ
チルオキシ；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロ
イル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロロ
ベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフルオ
ロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、ま
たは（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシ
ルオキシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイ
クルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【０１３２】
【化１９７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１３３】
【化１９８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１３４】
【化１９９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓｙｍ−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオピ
リダジニル、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルシから選択される；
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシま
たはｔ−ブトキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオまたはアリルチオから選択され
る（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；フェニルチオまたは
置換フェニルチオ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボキ
シ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択される）
から選択されるＣ6−アリールチオ基；フェニルスルホ
ニルまたは置換フェニルスルホニル（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）から選択されるＣ6−ア
リールスルホニル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１３５】
【化２００】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１３６】
【化２０１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１３７】
【化２０２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；（Ｃ2−Ｃ5）アザシクロア
ルキル基、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロ
リジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたは２−メチ
ルピロリジニル；アミノ酢酸、α−アミノプロピオン
酸、α−アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体；ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチ
ルまたは２−ヨードエチル；アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換
（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、例えば、ペンタフルオロベン
ゾイル、４−クロロベンゾイル、３−ブロモブロモまた
は３，４−ジフルオロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルベンゾイル、例えば、４−トルオイル、２−トルオ
イルまたは４−（１−メチルエチル）ベンゾイル、また
は（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシル
またはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０１３８】
【化２０３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１３９】
【化２０４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１４０】
【化２０５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ
基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシ
カルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカ
ルボニル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまた
は２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲ
aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の基から選択
される：アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ
６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イ
ミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリア
ゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）から
選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される（Ｃ
3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
ルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シアノ、
アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択される）；
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ト
リハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る）；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエ
チル；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【０１４１】
【化２０６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１４２】
【化２０７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１４３】
【化２０８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまた
は２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲ
aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から
選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２
−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル基；（Ｃ１−Ｃ４）カルボキシアルキル基；シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル；
置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）ア
シルから選択される）；フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
ルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）から選択されるＣ6−アリールオ
キシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基、例えば、
ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−
フェニルエチルオキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピルまたは２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あ
るいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
Ｈ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯ
Ｂ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択さ
れる］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲ
aＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、または２−メチルプロピルから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；メチルチオ、エチルチオ
またはｎ−プロピルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルチオ基；フェニルチオおよび置換フェニルチオ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリルチオ基；（Ｃ7−Ｃ8）アラルキルチオ基；
１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
または飽和の環：
【０１４４】
【化２０９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１４５】
【化２１０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１４６】
【化２１１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、
２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル；ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロ
アセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベ
ンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサ
イクル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまた
はＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１４７】
【化２１２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１４８】
【化２１３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１４９】
【化２１４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；Ｒ5は次の基から選択される：水素；メチル、エ
チル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環：
【０１５０】
【化２１５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１５１】
【化２１６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１５２】
【化２１７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０１５３】
【化２１８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１５４】
【化２１９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１５５】
【化２２０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
【０１５６】好ましい化合物は、上の式ＩＩＩおよびＩ
Ｖにおいて、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエ
チル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択さ
れる（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、
シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択さ
れる）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル；（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニルアミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
基、置換基はフェニルまたはｐ−ヒドロキシフェニルか
ら選択される；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；
１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
または飽和の環：
【０１５７】
【化２２１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１５８】
【化２２２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１５９】
【化２２３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフル
オロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、
例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−
（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイ
クル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１６０】
【化２２４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１６１】
【化２２５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１６２】
【化２２６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル
１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基：
【０１６３】
【化２２７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−
（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−
ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選
択される］、ＯまたはＳから選択される、である；また
はＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲ aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつ
ｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：
水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチルから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、
４−クロロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４
−ジフルオロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベン
ゾイル、例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまた
は４−（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテ
ロサイクル）カルボニルから選択されるアシルオキシま
たはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは１つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまた
はピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族また
は飽和の環：
【０１６４】
【化２２８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１６５】
【化２２９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１６６】
【化２３０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、アリルオキシ、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ
−ブトキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、ま
たは２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいは
ＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2
Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂ
は水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択され
る］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲa
Ｒbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、または２−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであ
るか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、また
は−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールオキシ
基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；
フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールチオ
基；フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）から
選択されるＣ6−アリールスルホニル基；１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０１６７】
【化２３１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１６８】
【化２３２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１６９】
【化２３３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロ
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエ
チル；アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ
6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロロベンゾ
イル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフルオロベン
ゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、例えば、
４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−（１−メチ
ルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１７０】
【化２３４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１７１】
【化２３５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１７２】
【化２３６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ
基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であ
るとき、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミ
ノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メ
チルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロ
リル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０１７３】
【化２３７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１７４】
【化２３８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１７５】
【化２３９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシ
または置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボ
キシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択され
る）から選択されるＣ6−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ
10）アラルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ、１
−フェニルエチルオキシまたは２−フェニルエチルオキ
シ；（Ｃ１−Ｃ４）カルボキシアルキル基；Ｒ5は次の
基から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルまたは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０１７６】
【化２４０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１７７】
【化２４１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１７８】
【化２４２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−
フェニルエチルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１７９】
【化２４３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１８０】
【化２４４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１８１】
【化２４５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
【０１８２】とくに好ましい化合物は、式ＩＩＩおよび
ＩＶにおいて、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（ＣＨ
2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチ
ルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シ
アノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択され
る）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル；（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニルアミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
基、置換基はフェニルまたはｐ−ヒドロキシフェニルか
ら選択される；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、
例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、２−フルオロエチル、２，２
−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０１８３】
【化２４６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ例えば、ピロリル、Ｎ−メチ
ルインドリル、インドリル、２−ピロリジニル、３−ピ
ロリジニル、２−ピロリニル、テトラヒドロフラニル、
フラニル、ベンゾフラニル、テトラヒドロチエニル、チ
エニル、ベンゾチエニルまたはセレンアゾリル、または
２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
環：
【０１８４】
【化２４７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１８５】
【化２４８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、例えば、２，
３−ジオキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３
−ジオキソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２
−ジオキソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリ
ニルまたは２−ジオキソチオモルホリニルから選択され
るヘテロサイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロ
アセチル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロ
アルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルシクロペ
ンチル、シクロヘキシルシクロヘキシル、（２，３−ジ
メチルシクロプロピル）カルボニル、（１，２−ジメチ
ルシクロプロピル）カルボニル、（２−エチルシクロプ
ロピル）カルボニル、（２−メチルシクロペンチル）カ
ルボニルまたは（３−エチルシクロブチル）カルボニ
ル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロロベンゾ
イル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフルオロベン
ゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、例えば、
４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−（１−メチ
ルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１８６】
【化２４９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１８７】
【化２５０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１８８】
【化２５１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓｙｍ−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオピ
リダジニル、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは
分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝
鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニ
ルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フル
オロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨー
ドエチル１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテロサイク
ル基：
【０１８９】
【化２５２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基；ビニルオキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基
は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シアノ、カルボキシ、また
はフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択
される（Ｃ6−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲ
bアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbは
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ
−ブチル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロ
ピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、
ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または
２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲa
Ｒbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ
4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次
の基から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル基；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；アセチ
ル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベンゾイ
ルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロ
イル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、例えば、ペン
タフルオロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−ブ
ロモブロモまたは３，４−ジフルオロベンゾイル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイク
ル）カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロ
アシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０１９０】
【化２５３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１９１】
【化２５４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１９２】
【化２５５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属Ｏ
異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールオキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプ
ロピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである
か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはアリルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アル
キルチオ基；フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6−
アリールチオ基；フェニルスルホニルまたは置換フェニ
ルスルホニル（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）から選択されるＣ6−アリールスルホニル
基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳
香族または飽和の環：
【０１９３】
【化２５６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１９４】
【化２５７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１９５】
【化２５８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基、例えば、例えば、ブロモメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨ
ードエチル；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、３−ブロモブロモまたは３，４−ジフル
オロベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、
例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは４−
（１−メチルエチル）ベンゾイル、または（ヘテロサイ
クル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０１９６】
【化２５９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０１９７】
【化２６０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０１９８】
【化２６１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；ｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ
基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であ
るとき、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミ
ノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メ
チルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロ
リル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０１９９】
【化２６２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２００】
【化２６３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２０１】
【化２６４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；Ｒ5は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−フェニルエ
チルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０２０２】
【化２６５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２０３】
【化２６６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２０４】
【化２６７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ベンジ
ルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−フェニ
ルエチルオキシ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7
−Ｃ9）アラルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０２０５】
【化２６８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２０６】
【化２６９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２０７】
【化２７０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
【０２０８】最も好ましい化合物は、式ＩＩＩおよびＩ
Ｖにおいて、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）；ア
ミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン
酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボキ
シ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミノ基；ヒドロキシメチル、
α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択される
α−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨ
ードエチル；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０２０９】
【化２７１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２１０】
【化２７２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２１１】
【化２７３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビニル基［置
換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチルま
たは２−ヨードエチル１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘ
テロサイクル基：
【０２１２】
【化２７４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される］；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブ
トキシ；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣ
Ｏ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択
される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチルまたは２−メチルプロピルから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ；直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−
（１，２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４
−トリアゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、例えば、ペンタフルオロベ
ンゾイル、４−クロロベンゾイル、３−ブロモブロモま
たは３，４−ジフルオロベンゾイル、；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロ
イル、例えば、４−トルオイル、２−トルオイルまたは
４−（１−メチルエチル）ベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０２１３】
【化２７５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２１４】
【化２７６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２１５】
【化２７７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダゾ
リジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎｓ
ｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルま
たは２−ジオキソチオモルホリニルから選択される；
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシま
たはｔ−ブトキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あ
るいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
Ｈ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯ
Ｂ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択さ
れる］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲ
aＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピルまたは２−メチルプロピルから選択される直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである
か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ヒ
ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒド
ロキシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピ
ルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエ
チルまたは２−ヨードエチル；ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基；そしてＲ＝Ｒ4’
（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の
基から選択される：アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；メチルまたは
エチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ
−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；
置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカ
ルボキシから選択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０２１６】
【化２７８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２１７】
【化２７９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２１８】
【化２８０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の基か
ら選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルま
たは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例え
ば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは
２−フェニルエチルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０２１９】
【化２８１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２２０】
【化２８２】 Ｚまたは 1Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２２１】
【化２８３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシまたは２−
フェニルエチルオキシ；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０２２２】
【化２８４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族環：
【０２２３】
【化２８５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、
５員の飽和環：
【０２２４】
【化２８６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはＮ−アミノイミダ
ゾリジノン、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、ｓｙｍ−トリアジニル、ｕｎ
ｓｙｍ−トリアジニル、ピリミジニルまたは（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルチオピリダジニル、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環、例えば、２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジニル、４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、４−メチル−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジニル、４−シクロプロピル−２−ジオキ
ソ−１−ピペラジニル、２−ジオキソモルホリニルまた
は２−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
【０２２５】特別に重要である組成物は、式ＩＩＩおよ
びＩＶにおいて、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；メチルまた
はエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；１
つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾまたはピ
リド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽
和の環：
【０２２６】
【化２８７】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、ＯまたはＳの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族環：
【０２２７】
【化２８８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または１つまたは２つのＮ、ＯまたはＳの
異種原子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の
飽和環：
【０２２８】
【化２８９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）
アルキル；Ｃ6−アルキルから選択される）例えば、γ
−ブチロラクタム、γ−ブチロラクトン、イミダゾリジ
ノンまたはＮ−アミノイミダゾリジノン、から選択され
るヘテロサイクル基；メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルま
たはアリルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビニル
基［置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基、フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アル
キル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−ブロモエチルまたは２−ヨードエチル
から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例え
ば、アリルオキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブトキシ；フェノキシまた
は置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオ
キシまたは２−フェニルエチルオキシ；ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アル
キルから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、またはｎ−ブチルである；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルである；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１
〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；
メチルまたはエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アル
キル基；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ
６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イ
ミダゾリル、１−ピロリルまたは１−（１，２，３−ト
リアゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロ、
アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから選択
される）；アセチル、プロピオニルまたはクロロアセチ
ルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ
基）；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、例えば、アリルオ
キシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシまたはｔ−ブトキシ；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプ
ロピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである
か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
であるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、
または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、
−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アル
キルから選択される］、ＯまたはＳから選択される、で
ある；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエ
チルまたは２−ヨードエチル；ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基；そしてＲ＝Ｒ4’
（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の
基から選択される：メチルまたはエチルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニ
トロ、または（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから
選択される）；１つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環：
【０２２９】
【化２９０】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ 例えば、ピロリル、Ｎ−メチルインドリル、インドリ
ル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または２つのＮ、ＯまたはＳの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、５員の芳香族環：
【０２３０】
【化２９１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ、 例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、３−アルキル−３
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつ
ｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択され
る：水素；メチルまたはエチルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の
基から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルまたは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；Ｒ6は次の基か
ら選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルま
たは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ただしＲ5およびＲ
6の両者は水素であることはできない；あるいはＲ5およ
びＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）
2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、−ＮＨ、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫黄また
は（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（ＬまたはＤ）プロ
リネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンか
ら選択される置換された同類のものから選択される、で
ある、の化合物；および製剤学的に許容されうる有機お
よび無機の塩類または金属錯塩類である。
【０２３１】本発明の新規な化合物は、以下の反応の概
要に従い容易に製造することができる。
【０２３２】Ｘ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝Ｒ2（１ａ）および
Ｘ＝ＮＨＲ1（１ｂ）の式１に記載する出発７−（置換
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ンおよびその塩は、米国特許第３，２２６，４３６号収
量米国特許第３，５１８，３０６号に記載されているも
のを包含する当業者に知られている手順により調製され
る。
【０２３３】
【化２９２】 Ｘ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝Ｒ2の式１の出発７−（置換アミ
ノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン
は、反応の概要Ｉに従い調製される。
【０２３４】
【化２９３】 反応の概要Ｉに従い、Ｘ＝ＮＨＲ1の７−（モノアルキ
ルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイク
リン１ｂを、アルデヒドで還元的にアルキル化して、非
対称ジアルキルアミノ１ｃを生成する。
【０２３５】
【化２９４】 反応の概要ＩＩに従い、７−（置換アミノ）−６−デメ
チル−６−デオキシテトラサイクリンまたはその塩１ａ
または１ｃを、 ａ）金属硝酸塩；例えば、カルシウム、カリウムまたは
ナトリウム塩；および強酸；例えば、硫酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸または過塩素酸または ｂ）硝酸または強酸；例えば、硫酸、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸または過塩素酸；で処理して、対
応する７−（置換アミノ）−６−デメチル−６−デオキ
シテトラサイクリン２を生成する。
【０２３６】９−（アミノ）−７−（置換アミノ）−６
−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン３を生成す
るために、化合物２またはその塩を酸性アルコール溶媒
中で、適当な触媒、例えば、 ａ）担持された触媒；例えば、０．５〜２３％の炭素担
持パラジウム、０．５〜２５％のバリウム担持パラジウ
ムまたは０．５〜２５％の炭素担持ロジウム； ｂ）還元性の担持された触媒；例えば、ラネーニッケル
または酸化白金；または ｃ）均質性水素化触媒；例えば、トリ（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム（Ｉ）クロライド；の存在下に、水
素で処理して、９−アミノ−７−（置換アミノ）−６−
デメチル−６−デオキシテトラサイクリン３を生成す
る。
【０２３７】あるいは、９−（アミノ）−７−（置換ア
ミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン
３は、 ａ）塩化第１錫２Ｈ2Ｏ（Ｒ．Ｂ．Ｗｏｏｄｗａｒｄ、
Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３、４５３（１９
５５）に記載するように）； ｂ）可溶性金属硫化物、好ましくはアルコール溶媒中の
硫化ナトリウム（Ｇ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ、Ｏｒ
ｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．、Ｖｏｌ．１、５２（１９４
１）に記載されているように）； ｃ）鉱酸中の活性金属；例えば、希塩酸中の鉄、錫また
は亜鉛； ｄ）活性金属の対；例えば、希酸中の銅−亜鉛、錫−水
銀またはアルミニウムアマルガム；または ｅ）ギ酸トリエチルアンモニウムおよび担持された触媒
を使用して転位水素化（Ｉ．Ｄ．Ｅｎｔｗｉｓｔｌｅ
ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ
１、４４３（１９７７）に記載されているように）；
で処理することによって得られる。
【０２３８】好ましくは、９−（アミノ）−７−（置換
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ン３は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硝
酸または強酸の塩としてが得られる。
【０２３９】
【化２９５】 反応の概要ＩＩＩ 反応の概要ＩＩＩに従い、９−（アミノ）−７−（置換
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ンまたはその塩３を、塩化アシル、アシル無水物、混合
アシル無水物、塩化スルホニルまたはスルホニル無水物
で適当な酸スカベンジャーの存在下に種々の溶媒中で処
理して、９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−７−
（置換アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサ
イクリン４を生成する。酸スカベンジャーは、重炭酸
塩、酢酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、Ｎ，
Ｏ−ビス（トリメチルシリル）トリフルオロ抗バクテリ
アまたは塩基性イオン交換樹脂から選択する。溶媒は水
−ＴＨＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−デメチル−
２−イミダゾリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、
１，３−デメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２
（１Ｈ）−ピリミドンまたは１，２−ジメトキシエタン
から選択する。
【０２４０】あるいは、反応の概要ＩＩＩに従い、９−
（アシルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラ
サイクリン５ａ（米国特許第３，２３９，４９９号に記
載されている手順により調製された）、または９−（ス
ルホニルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラ
サイクリン５ｂ（本発明に記載する手順により調製され
た）を、ハロゲン化剤、例えば、臭素、Ｎ−ブロモアセ
トアミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ヨウ素モノクロ
ライド、ベンジルトリメチルクロライドヨウ素モノクロ
ライド錯塩またはＮ−ヨードスクシンイミドで処理し
て、対応する９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−
７−ハロ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ン６を生成する。
【０２４１】同様に、化合物５ａまたは５ｂを、 ａ）金属硝酸塩；例えば、カルシウム、カリウムまたは
ナトリウム塩；および強酸；例えば、硫酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸または過塩素酸または ｂ）硝酸または強酸；例えば、硫酸、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸または過塩素酸；で処理して、対
応する９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−７−ニ
トロ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン７
を生成する。
【０２４２】
【化２９６】 反応の概要ＩＶに従い、９−（アシルまたはスルホニル
アミノ）−７−ニトロ−６−デメチル−６−デオキシテ
トラサイクリン７を、当業者に知られている方法（米国
特許第３，２２６，４３６号および米国特許第３，５１
８，３０６号）により、酸および水素の存在下にアルデ
ヒドまたはケトンで選択的にＮ−アルキル化して、対応
する７，９−ジ（置換アミノ）−６−デメチル−６−デ
オキシテトラサイクリン８を生成する。
【０２４３】
【化２９７】 ４ Ｘ＝ＮＲ1Ｒ2（Ｒ1＝Ｒ2またはＲ1≠Ｒ2） ６ Ｘ＝ハロゲン ７ Ｙ＝ＮＯ2 ８ Ｘ＝ＮＨＲ3（Ｒ3＝Ｒ1またはＲ2） 反応の概要Ｖに従い、化合物４、６、７または８をホル
ムアルデヒドおよび第１アミン、例えば、メチルアミ
ン、エチルアミン、ベンジルアミン、メチルグリシネー
ト、（ＬまたはＤ）リジン、（ＬまたはＤ）アラニンま
たはそれらの置換された同類のもの；または第２アミ
ン、例えば、モルホリン、ピロリン、ピペリジンまたは
それらの置換同類のものの存在下に選択的にＮ−アルキ
ル化して、生物学的に活性な７−（置換）−９−（置換
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ンの対応するマンニヒ塩基付加物、９、１０、１１また
は１２、または所望の中間体を生成する。考えられる同
等体は置換モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンの
部分を包含し、ここで置換基は抗バクテリアに悪影響を
及ぼさないで要求される可溶性の増加を与えるように選
択する。
【０２４４】７−（置換）−９−（置換アミノ）−６−
デメチル−６−デオキシテトラサイクリンは、金属錯
塩、例えば、アルミニウム、カルシウム、鉄、マグネシ
ウム、マンガンおよび錯塩；無機および有機の塩とし
て、当業者に知られている方法によって得ることができ
る（Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ、Ｃｏｍｐｒｅ
ｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎｓ、ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、４１１
−４１５、１９８９）。好ましくは、好ましくは、７−
（置換）−９−（置換アミノ）−６−デメチル−６−デ
オキシテトラサイクリンは、無機塩、例えば、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硝酸または強酸の
塩；または有機塩、例えば、酢酸塩、安息香酸塩、クエ
ン酸塩、システインまたは他の有機酸、フマル酸塩、グ
リコール酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、
アルキルスルホン酸塩またはアリールスルホン酸塩とし
て得られる。すべての場合において、塩の形成はＣ
（４）−デメチルアミノ基を使用して起こる。塩は経口
的および非経口的投与のために好ましい。
【０２４５】生物学的活性 試験管内の抗バクテリア性を評価する方法 （表Ｉ〜Ｖ） 試験有機体の成長を阻害する抗生物質の最低濃度であ
る、最小阻止濃度（ＭＩＣ）を、０．１ｍｌのムラー−
ヒントン（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ）ＩＩ寒天（Ｂ
ａｌｔｉｍｏｒｅ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｌａｂｏｒ
ａｔｏｒｉｅｓ）を使用する寒天希釈法により決定す
る。１〜５×１０5ＣＦＵ／ｍｌの接種レベルおよび抗
生物質（３２〜０．００４μｇ／ｍｌ）を使用する。プ
レートを通風インキュベーターの中で３５℃において１
８時間インキュベーションした後、ＭＩＣを決定する。
試験有機体は、一般に、テトラサイクリンに対する感受
性である菌株およびテトラサイクリンに対して不感受性
である菌株からなり、前記不感受性菌株は、抗生物質を
バクテリアのリボソームとの相互作用から防止する（ｔ
ｅｔＭ）ことによるか、あるいは細胞からの抗生物質の
エネルギー依存性流出によりテトラサイクリン抵抗性を
与えるｔｅｔＫがエンコードする膜タンパク質により、
テトラサイクリンに対して不感受性である。
【０２４６】Ｅ．ｃｏｌｉの試験管内のタンパク質翻訳
系（表ＶＩ） Ｅ．ｃｏｌｉ菌株ＭＲＥ６００（テトラサイクリン抵抗
性）およびｔｅｔＭ決定基を含有するＭＲＥ６００の誘
導体からの抽出物を使用する、試験管内の細胞不含タン
パク質の翻訳系は、文献の方法に基づいて開発された
［Ｊ．Ｍ．Ｐｒａｔｔ、原核生物の細胞不含系における
カップリングされた転写−翻訳、転写および翻訳、実際
のアプローチ（Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔ
ｉｏｎ−ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ ｉｎ Ｐｒｏｋａｒ
ｙｏｔｉｃ Ｃｅｌｌ−ｆｒｅｅＳｙｔｅｍｓ，Ｔｒａ
ｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏ
ｎ，ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ａｐｐｒｏｃｈ）、
（Ｂ．Ｄ．Ｈａｍｅｓ ａｎｄＳ．Ｊ．Ｈｉｇｇｉｎｓ
編）ｐ．１７９−２０９、ＩＲＬ Ｐｒｅｓｓ、オック
スフォード−ワシントン、１９８４］。
【０２４７】抗生物質を、テトラサイクリン感受性Ｅ．
ｃｏｌｉの指数的に成長する培養物に、成長阻害濃度で
添加する。３０分後に、過剰の抗生物質を遠心によりバ
クテリアから除去し、そして有機体を新鮮な成長培地の
中に再懸濁する。成長を回復するバクテリアの能力をモ
ニターする。阻害された細胞の洗浄はクロロテトラサイ
クリンのための成長の阻害を軽減するが、ポリミキシン
により引き起こされるそれを軽減しない。これは薬物の
異なる結合特性を反映する。クロロテトラサイクリンは
バクテリアのリボソームに可逆的に結合するが、ポリミ
キシンはその標的、細胞質の膜と緊密にアソシエーショ
ンして止まり、そして過剰の抗生物質が除去されたとき
でさえ、バクテリアの成長を防止し続ける。
【０２４８】生体内の抗バクテリア性の評価（表ＶＩ
Ｉ） テトラサイクリンの治療学的作用を、種々のブドウ球菌
属およびＥ．ｃｏｌｉの菌株による急性の致死的感染に
対して決定する。雌のマウス、系統ＣＤ−１（Ｃｈａｌ
ｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）、２０
±２ｇ、を、未処置対照を２４〜４８時間以内に殺すた
めに十分なバクテリア（ブロスまたは豚のムチンの中に
懸濁させた）の腹腔内注射により対抗させる。０．５ｍ
ｌの０．２％の水性寒天の中に含有された抗バクテリア
剤を、注射後３０分に皮下または経口的に投与する。経
口的投与のスケジュールを使用するとき、動物を感染の
前および２時間後に食物を与えないでおく。５匹のマウ
スを各投与量のレベルで処置する。３回の別々の試験か
ら７日の生き残る比をメジアン有効投与量（ＥＤ50）の
計算のためにプールする。
【０２４９】Ｅ．ｃｏｌｉの試験管内のタンパク質の翻
訳系（表ＶＩＩＩ） Ｅ．ｃｏｌｉ菌株ＭＲＥ６００（テトラサイクリン抵抗
性）およびｔｅｔＭ決定基を含有するＭＲＥ６００の誘
導体からの抽出液を使用する、試験管内の細胞不含タン
パク質の翻訳系は、文献の方法に基づいて開発された
［Ｊ．Ｍ．Ｐｒａｔｔ、原核生物の細胞不含系における
カップリングされた転写−翻訳、転写および翻訳、実際
のアプローチ（Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔ
ｉｏｎ−ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ ｉｎ Ｐｒｏｋａｒ
ｙｏｔｉｃ Ｃｅｌｌ−ｆｒｅｅＳｙｔｅｍｓ，Ｔｒａ
ｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏ
ｎ，ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ａｐｐｒｏｃｈ）、
（Ｂ．Ｄ．Ｈａｍｅｓ ａｎｄＳ．Ｊ．Ｈｉｇｇｉｎｓ
編）ｐ．１７９−２０９、ＩＲＬ Ｐｒｅｓｓ、オック
スフォード−ワシントン、１９８４］。
【０２５０】前述の系を使用して、本発明の新規なテト
ラサイクリン化合物を試験管内でタンパク質の合成を阻
害するそれらの能力について試験する。簡単に述べる
と、各１０μｌの反応はテトラサイクリン感受性細胞ま
たは同質遺伝子のテトラサイクリン感受性（ｔｅｔＭ）
菌株から作ったＳ３０抽出物、転写および翻訳に必要な
低分子量の成分（すなわち、ＡＴＰおよびＧＴＰ）、１
９のアミノ酸の混合物（メチオニンなし）、35Ｓ標識し
たメチオニン、ＤＮＡ鋳型（ｐＢＲ３２２またはｐＵＣ
１９）、およびＤＭＳＯ（対照）またはＤＭＳＯ中に溶
解した試験すべき新規なテトラサイクリン化合物（「Ｎ
ｏｖｅｌ Ｔｃ」）を含有する。
【０２５１】反応物を３７℃において２０分間インキュ
ベーションする。タイミングをＳ３０抽出物、添加すべ
きラーゼ（ｌａｓｅ）化合物の添加で開始する。３０分
後、２．５μｌの反応物を取り出し、そして０．５ｍｌ
の１Ｎ ＮａＯＨと混合してＲＮＡおよびｔＲＮＡを破
壊する。２ｍｌの２５％のトリクロロ酢酸を添加し、そ
してこの混合物を室温において１５分間インキュベーシ
ョンする。トリクロロ酢酸で沈澱した物質をワットマン
（Ｗｈａｔｍａｎ）ＧＦ／Ｃフィルター上に集め、そし
て１０％のトリクロロ酢酸の溶液で洗浄する。フィルタ
ーを乾燥し、そしてポリペプチドの中への35Ｓ−メチオ
ニンの組み込みを表す、保持された放射能を標準の液体
シンチレーション法を使用する計数する。
【０２５２】タンパク質の合成の阻害百分率（Ｐ．
Ｉ．）は、次の通りであると決定される：
【０２５３】
【数１】Ｐ．Ｉ．＝（Ｎｏｖｅｌ Ｔｃを含有する試料
の保持された放射能）／（ＤＭＳＯ対照の反応物の保持
された放射能）×１００試験結果 特許請求の範囲に記載する化合物は、テトラサイクリン
感受性および抵抗性のグラム陽性およびグラム陰性のバ
クテリアのあるスペクトル、ことに、ｔｅｔＭ抵抗性の
決定基を含有する、Ｅ．ｃｏｌｉ、黄色ブドウ球菌
（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）およびエンテロコッカス・フェカ
リス（Ｅ．ｆａｅｃａｌｉｓ）に対して、抗バクテリア
性を示す（表Ｉ）。顕著なものは７−（ジメチルアミ
ノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６−デ
オキシテトラサイクリンであり、これは表ＩおよびＩＶ
に示すように、ｔｅｔＭ抵抗性決定基を含有するテトラ
サイクリン抵抗性菌株（例えば、黄色ブドウ球菌（Ｓ．
ａｕｒｅｕｓ）ＵＢＭＳ ８８−５、黄色ブドウ球菌
（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）ＵＢＭＳ ９０−１および９０−
２、Ｅ．ｃｏｌｉ ＵＢＭＳ ８９−１および９０−
４）に対してすぐれた試験管内の活性を有し、そして感
受性菌株に対してミノサイクリンと同等に有効である。
７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−６
−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンは、臨床的
源から最近分離されたバクテリアを包含するミノサイク
リン感受性菌株に対して有効な活性実証する（表Ｖ）。
いくつかのプロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）種を除外し
て、７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）
−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンの活性
は他の分離物に対してミノサイクリンのそれよりすぐれ
ている。
【０２５４】テトラサイクリン感受性菌株ＭＲＥ−６０
０からの細胞不含抽出物により指令されるタンパク質の
合成は、テトラサイクリン、ミノサイクリンおよび本発
明の７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）
−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンにより
阻害される（表６）。菌株ＭＲＥ ６００（ｔｅｔＭ）
からの細胞不含抽出物により指令されるタンパク質の合
成は、テトラサイクリンおよびミノサイクリンに対して
抵抗性である。なぜなら、タンパク質の合成の５０％の
阻害は、菌株ＭＲＥ−６００から調製した抽出物におけ
るよりほぼ５倍多い抗生物質の添加を必要としたからで
ある（表ＶＩ）。しかしながら、対照的に、７−（ジメ
チルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル
−６−デオキシテトラサイクリンはＭＲＥ ６００また
はＭＲＥ ６００（ｔｅｔＭ）から調製された抽出物に
おけるタンパク質の合成を効果的に阻害した（表Ｖ
Ｉ）。表された証拠が示すように、７−（ジメチルアミ
ノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６−デ
オキシテトラサイクリンはリボソームレベルにおけるタ
ンパク質の合成の阻害因子である。バクテリアの成長を
阻害する７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミ
ノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンの
能力は、バクテリアの系の指令された阻害をほとんど正
確に反映する。そうである場合、他のテトラサイクリン
ど同様に、感受性菌株に対するバクテリア成長阻害作用
を示すことが期待される。
【０２５５】７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミル
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ンはその標的（リボソーム）に可逆的に結合する。なぜ
なら、この化合物を有機体の洗浄により培養物から除去
したとき、バクテリアの成長を回復したからである。し
たがって、バクテリアの成長を阻害する７−（ジメチル
アミノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６
−デオキシテトラサイクリンの能力は、リボソームレベ
ルでタンパク質の合成を阻害するその能力の直接の結果
であると思われる。
【０２５６】テトラサイクリン感受性および抵抗性の有
機体（ｔｅｔＭ）に対する７−（ジメチルアミノ）−９
−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテ
トラサイクリンの増強された活性（表ＶＩＩＩ）は、ま
た、黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）ＵＢＭＳ ９
０−１および９０−２で感染した動物において生体内で
実証される。７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミル
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ンについて得られたＥＤ50（表ＶＩＩ）は、ミノサイク
リンのそれらより低い。
【０２５７】７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミル
アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリ
ンの改良された効能は次により実証される：抵抗性決定
基、例えば、ｔｅｔＭをその中にクローニングした同質
遺伝子の菌株に対する試験管内の活性（表Ｉ〜ＩＶ）；
ｔｅｔＭのリボソームによるタンパク質の合成の阻害
（表ＶＩ）；および抵抗性決定基、例えば、ｔｅｔＭの
存在のために、テトラサイクリンに対して抵抗性の菌株
により引き起こされた実験の感染に対する生体内の活性
（表ＶＩＩ）。
【０２５８】表Ｉ〜Ｖから理解できるように、本発明の
化合物を使用して、重要な獣医学的病気、例えば、乳腺
炎、下痢、尿道の感染、皮膚の感染、耳の感染、創傷の
感染など予防または抑制することができる。
【０２５９】 化合物についての凡例 文字 名称 Ａ ７−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６−デ オキシテトラサイクリン Ｂ ９−（アセチルアミノ）−７−（ジメチルアミノ）−６−デメチル−６−デ オキシテトラサイクリン Ｃ ７−（ジエチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６−デ オキシテトラサイクリン Ｄ ７−（ジエチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−６−デメチル−６−デ オキシテトラサイクリン Ｅ ９−（アセチルアミノ）−７−（ジエチルアミノ）−６−デメチル−６−デ オキシテトラサイクリンジサルフェート Ｆ ９−（アセチルアミノ）−７−（ジエチルアミノ）−６−デメチル−６−デ オキシテトラサイクリン Ｇ ９−（ホルミルアミノ）−７−ヨード−６−デメチル−６−デオキシテトラ サイクリン Ｈ ９−（アセチルアミノ）−７−ヨード−６−デメチル−６−デオキシテトラ サイクリン Ｉ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−６− デメチル−６−デオキシテトラサイクリンサルフェート Ｊ ７−（ジメチルアミノ）−９−［［（フェニルメトキシ）アセチル］アミノ ］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｋ ９−［［（アセチルオキシ）アセチル］アミノ］−７−（ジメチルアミノ） −６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｌ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−６−デ メチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｍ ９−［（アミノアセチル）アミノ］−７−（ジメチルアミノ）−６−デメチ ル−６−デオキシテトラサイクリン Ｎ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボニル）−７−（ジメ チルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ− １，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタ セニル］アミノ］オキソ酢酸エチルエステル Ｏ ７−（ジメチルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン塩 酸塩（ミノサイクリン塩酸塩） Ｐ ９−（ベンゾイルアミノ）−７−（ジメチルアミノ）−６−デメチル−６− デオキシテトラサイクリン Ｑ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（４−メトキシベンゾイル）アミノ］−６ −デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｒ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（２−メチルベンゾイル）アミノ］−６− デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｓ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］−６ −デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｔ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（ペンタフルオロベンゾイル）アミノ］− ６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｕ ７−（ジメチルアミノ）−９−［［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル ］アミノ］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｖ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］−６− デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｗ ７−（ジメチルアミノ）−９−［［（４−ジメチルアミノ）ベンゾイル］ア ミノ］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｘ ９−［（４−アミノベンゾイル）アミノ］−７−（ジメチルアミノ）−６− デメチル−６−デオキシテトラサイクリンサルフェート Ｙ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（２−フラニルカルボニル）アミノ］−６ −デメチル−６−デオキシテトラサイクリン Ｚ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］−６ −デメチル−６−デオキシテトラサイクリン ＡＡ ７−（ジメチルアミノ）−９−［［（４−ニトロフェニル）スルホニル］ アミノ］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン ＢＢ ７−（ジメチルアミノ）−９−［［（３−ニトロフェニル）スルホニル］ アミノ］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン ＣＣ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（フェニルスルホニル）アミノ］−６− デメチル−６−デオキシテトラサイクリン ＤＤ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］− ６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン ＥＥ ９−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−７−（ジメチル アミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン ＦＦ ７−（ジメチルアミノ）−９−［（メチルスルホニル）アミノ］−６−デ メチル−６−デオキシテトラサイクリン ＧＧ ９−［［（２−（アセチルアミノ）−４−メチル−５−チアゾリルスルホ ニル］アミノ］−７−（ジメチルアミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラ サイクリン ＨＨ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボニル）−４，７− ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オク タヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ− ２−ナフタセニル］カルバミン酸メチルエステル ＩＩ ７−（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ ］−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンサルフェート ＴＣ テトラサイクリン塩酸塩 ＪＪ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５， ５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドジサルフェート ＫＫ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５， ５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＬＬ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５， ５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド ＭＭ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０ ，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［［（メチルアミノ）アセチル］アミ ノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＮＮ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカルボ ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１ ０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０， １２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−４−モルホリンアセトアミド二塩酸塩 ＯＯ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［（エチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＰＰ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［（ブチルメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ， ５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラ ヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＱＱ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［［（シクロプロピル アミノ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＲＲ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［［（ジエチルアミノ ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５， ５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＳＳ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカルボ ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１ ０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０， １２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−１−アゼチジンアセトアミド二塩酸塩 ＴＴ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０ ，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［［［（２−メチルプロピル）アミノ ］アセチル］アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 二塩酸塩 ＵＵ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカルボ ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１ ０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０， １２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−１−ピペリジンアセトアミド二塩酸塩 ＶＶ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカルボ ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１ ０ａ，１２−オクタヒドロ−２−ナフタセニル］−１Ｈ−イミダゾール−１−ア セトアミド二塩酸塩 ＷＷ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０ ，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［［（プロピル アミノ）アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＸＸ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［２−（ジメチルアミノ）−１−オキソプロピル］アミノ］−１ ，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１ ２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミ ド二塩酸塩 ＹＹ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０ ，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［［２−（メチルアミノ）−１−オキ ソプロピル］アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 二塩酸塩 ＺＺ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルア ミノ）−９−［［４−（ジメチルアミノ）−１−オキソブチル］アミノ］−１， ４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 二塩酸塩 ＡＡＡ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカル ボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０， １０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０ ，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−アルファ−メチル−１−ピロリジンア セトアミド二塩酸塩 ＢＢＢ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル アミノ）−９−［［（ヘキシルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５ ，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＣＣＣ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［［（ブチルメチル アミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ −２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＤＤＤ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１ ０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［［（ペンチ ルアミノ）アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＥＥＥ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１ ０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［［［（フェ ニルメチル）アミノ］アセチル］−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＦＦＦ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル アミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５ ，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ ドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピペリジニルメチル）−２−ナフタ センカルボキシアミド ＧＧＧ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル アミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５ ，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ ドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（４−モルホリニルメチル）−２−ナフタ センカルボキシアミド ＨＨＨ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル アミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５ ，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ ドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピペリジニルメチル）−２−ナフタ センカルボキシアミド ＩＩＩ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［（ブロモアセチル ）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６， １１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−２ −ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＪＪＪ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［（２−ブロモ−１ −オキソプロピル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩 ＫＫＫ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［２−［［９−（ア ミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７ ，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］−２−オキソエチル］ グリシン ＬＬＬ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカル ボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０， １０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０ ，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−１−アゼチジンアセトアミド ＭＭＭ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［［（シクロブチル アミノ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド
【０２６０】
【表１】
【０２６１】
【表２】
【０２６２】
【表３】
【０２６３】
【表４】
【０２６４】
【表５】
【０２６５】
【表６】
【０２６６】
【表７】
【０２６７】
【表８】
【０２６８】
【表９】
【０２６９】
【表１０】
【０２７０】
【表１１】
【０２７１】
【表１２】
【０２７２】
【表１３】
【０２７３】
【表１４】
【０２７４】
【表１５】 化合物を抗バクテリア剤として使用するとき、それらを
１または２以上の製剤学的に許容されうる担体、例え
ば、溶媒、塩などと組み合わせることができ、そして錠
剤、カプセル剤、分散性粉末、顆粒、あるいは、例え
ば、約０．０５〜５％の懸濁剤を含有する懸濁液、例え
ば、約１０〜５０％の糖を含有するシロップ、および、
例えば、２０〜５０％のエタノールを含有するエリキシ
ルなどのような形態で経口的に投与することができる
か、あるいは無菌の注射可能な溶液または等張媒質の中
に０．０５〜５％の懸濁剤を含有する懸濁液の形態で非
経口的に投与することができる。このような製剤学的調
製物は、例えば、約２５〜約９０重量％、より通常約５
〜６０重量％の活性成分および担体からなることができ
る。
【０２７５】２．０ｍｇ／ｋｇ体重〜１００．０ｍｇ／
ｋｇ体重の有効量の化合物を任意の典型的な投与経路を
経て、普通の無毒の製剤学的に許容されうる担体、アジ
ュバントおよび賦形剤を含有する投与単位配合物で、１
〜５回／日で投与すべきであり、投与経路は次のものを
包含するが、これらに限定されない：経口的、非経口
的：皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内注射または注入技術
を包含する）、局所的または経直腸的。しかしながら、
任意の特定の患者についての特定の投与レベルおよび投
与の頻度は変化することができ、そして種々の因子に依
存し、このような因子は使用する特定の化合物の活性、
その化合物の代謝安定性および作用の長さ、年令、体
重、全体的健康、性別、食事、投与のモードおよび時
間、分泌速度、薬物の組み合わせ、特定の条件、および
治療を実施する宿主を包含する。
【０２７６】これらの化合物は経口的ならびに静脈内、
筋肉内、または皮下の経路で投与することができる。固
体の担体は澱粉、ラクトース、リン酸二カルシウム、微
結晶質セルロース、スクロースおよびカオリンを包含す
るが、液体の担体は無菌の水、ポリエチレングリコー
ル、非イオン性界面活性剤および食用油、例えば、トウ
モロコシ油、落花生油およびゴマ油を包含し、活性成分
の性質および所望の投与の特定の形態に適当である。製
剤学的組成物の調製において普通に使用するアジュバン
トは、有利には、例えば、香味剤、着色剤、防腐剤、お
よび酸化防止剤、例えば、ビタミンＥ、アスコルビン
酸、ＢＨＴおよびＢＨＡを包含することができる。
【０２７７】調製および投与の容易さの観点から好まし
い製剤学的組成物は、固体の組成物、とくに錠剤および
硬質充填または液体充填カプセル剤である。化合物の経
口的投与は好ましい。
【０２７８】これらの活性化合物は、また、非経口的ま
たは腹腔内に投与することができる。遊離塩基または製
剤学的に許容されうる塩としてこれらの活性化合物の溶
液または懸濁液は、界面活性剤、例えば、ヒドロキシプ
ロピルセルロースと適当な混合した水中で調製すること
ができる。分散液は、また、グリセロール、液体、ポリ
エチレングリコールおよび油中のそれらの混合物中で調
製することができる。貯蔵および使用の通常の条件下
に、これらの調製物は微生物の成長を防止するために防
腐剤を含有する。
【０２７９】注射可能な使用に適当な製剤学的形態は、
無菌の注射可能な溶液または分散液の即席の調製に適当
な無菌な粉末を包含する。すべての場合において、形態
は無菌でありかつ容易な注射可能性が存在する程度に流
動性でなくてはならない。それは製造および貯蔵の条件
下に安定でありかつ微生物、例えば、バクテリアおよび
菌類の汚染作用に対して保存しなくてはならない。担体
は、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グ
リセロール、プロピレングリコールおよび液体のポリエ
チレングリコール）、それらの適当な混合物、および植
物油を含有する溶媒または分散媒質であることができ
る。
【０２８０】次の実施例によって、本発明をさらに説明
する。これらの実施例は本発明を限定しない。
【０２８１】
【実施例】
実施例１ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−９−ニトロ−１，１１−ジオキソ−２−ナフ
タセンカルボキシアミドサルフェート（１：） １５ｍｌの硫酸の中に溶解した、０．４４４ｇの［４Ｓ
−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド塩酸塩、米国特許第３，２２６，４３６号に記載さ
れている手順により調製した、の撹拌した氷浴で冷却し
た溶液に、０．１０１ｇの硝酸ナトリウムを添加する。
この混合物を冷時撹拌し、次いで５００ｍｌのジエチル
エーテルに滴々添加する。生ずる固体を集め、ジエチル
エーテルで洗浄し、そして乾燥すると、０．６ｇの所望
の生成物が固体として得られる。
【０２８２】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）
および６０１（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。 実施例２ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−アミノ−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミドサルフェート（１：１） ２０ｍｌの２−メトキシエタノール中の２．０ｇの実施
例１からの生成物の混合物を１０分間撹拌し、そして濾
過する。濾液を、圧力びんの中で、１．０ｇの１０％の
炭素担持パラジウムおよび５ｍｌの２Ｎ硫酸とともに、
３０ポンドの水素圧力下に１時間震盪させる。反応混合
物を濾過し、そして濾液を半分に真空濃縮する。この溶
液を１００ｍｌのジエチルエーテル中に注ぎ、固体を集
め、ジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥すると、
１．６ｇの所望の生成物が固体として得られる。ＭＳ
（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）。
【０２８３】実施例３ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド ３．０ｇの実施例２からの生成物、０．４５１ｇの無水
酢酸ナトリウムおよび５０ｍｌの９８％のギ酸の撹拌し
た０℃の溶液に、７．４ｍｌの酢酸無水物を滴々添加す
る。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に
おいて１時間撹拌する。この混合物を５００ｍｌのジエ
チルエーテル中に注ぎ、そして沈澱を集める。固体をジ
エチルエーテルで洗浄し、そして乾燥すると、２．９ｇ
の所望の生成物が得られる。
【０２８４】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋
Ｈ）。
【０２８５】実施例４ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート １５０ｍｌの蒸留水中の３．５ｇの実施例３からの生成
物の溶液に、十分な０．７５Ｎの硫酸を添加して反応溶
液をｐＨ３．６とする。この溶液を凍結乾燥すると、
３．６ｇの所望の塩が得られる。
【０２８６】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋
Ｈ）。
【０２８７】実施例５ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド一塩酸塩 １５０ｍｌの蒸留水中の３．５ｇの実施例３からの生成
物の溶液に、十分な０．７５Ｎの塩酸を添加して反応溶
液をｐＨ３．６とする。この溶液を凍結乾燥すると、
３．６ｇの所望の塩が得られる。
【０２８８】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋
Ｈ）。
【０２８９】実施例６ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（アセチルアミ
ノ）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド ５ｍｌの水中の０．４６８ｇの実施例２からの生成物の
撹拌した溶液に、０．５０ｇの酢酸ナトリウムおよび
０．２ｍｌの酢酸無水物を添加する。反応混合物を室温
において１０分間撹拌し、次いで０．２ｍｌの濃水酸化
アンモニウムを添加する。室温において５時間撹拌した
後、反応混合物を０．５ｍｌの濃硫酸で処理する。反応
溶液を４つの部分のｎ−ブチルアルコールで抽出し、そ
して水性層を真空濃縮乾固する。残留物を２０ｍｌのメ
チルアルコールで処理し、濾過し、そして有機層を真空
濃縮すると、０．３５ｇの所望の生成物が得られる。
【０２９０】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５１５（Ｍ＋
Ｈ）。
【０２９１】実施例７ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［（トリフルオロ
アセチル）アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド
サルフェート ０．２０ｇの実施例２からの生成物および３．０ｍｌの
トリフルオロ酢酸無水物の混合物を室温において６時間
撹拌する。反応液体を固体の残留物からデカンテーショ
ンする。固体を乾燥し、１０ｍｌのメチルアルコール中
に溶解し、２０分間撹拌し、そしてこの混合物を１００
ｍｌのジエチルエーテル中に注ぐ。固体を集め、そして
乾燥すると、０．１６ｇの所望の生成物が得られる。
【０２９２】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５６９（Ｍ＋
Ｈ）。
【０２９３】実施例８ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−７−（ジエチルアミ
ノ）−４−（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−ニトロ−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート（１：２） １５ｍｌの硫酸中の０．６６０ｇの［４Ｓ−（４α，１
２ａα）］−７−（ジエチルアミノ）−４−（ジメチル
アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ
−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド
ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキ
シアミド塩酸塩、米国特許第３，２２６，４３６号に記
載されている手順により調製した、の撹拌した氷冷溶液
に、０．１５１ｇの硝酸ナトリウムを添加する。この混
合物を冷時撹拌し、次いで５００ｍｌのジエチルエーテ
ルを滴々添加する。生ずる固体を集め、ジエチルエーテ
ルで洗浄し、そして乾燥すると、０．８ｇの所望の生成
物が固体として得られる。ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５３
１（Ｍ＋Ｈ）および６２９（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。 実施例９ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−アミノ−７−（ジ
エチルアミノ）−４−（ジメチルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート
（１：２） 標題化合物は、実施例２の手順により、０．８２ｇの実
施例８からの生成物を使用して調製すると、０．６５ｇ
の所望の生成物が固体として得られる。
【０２９４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＳＯＣＤ3）：δ４．
２５（ｓ、１Ｈ、４−Ｈ）および７．２７（ｓ、１Ｈ、
８−Ｈ）。ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋Ｈ）お
よび５９９（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。
【０２９５】実施例１０ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−７−（ジエチルアミ
ノ）−４−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミドサルフェート（１：２） ６ｍｌのギ酸中の０．２３８ｇの実施例９からの生成物
の溶液に、０．０３５ｇの酢酸ナトリウムおよび０．７
２ｍｌの酢酸無水物を添加する。反応混合物室温におい
て１．５時間撹拌し、次いで２００ｍｌのジエチルエー
テル中に注ぐ。固体を集め、そして５０℃において乾燥
すると、０．１２５ｇの所望の生成物が得られる。
【０２９６】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５２９（Ｍ＋Ｈ）
および６２７（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。 実施例１１ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（アセチルアミ
ノ）−７−（ジエチルアミノ）−４−（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミドサルフェート（１：２） ０．６ｍｌの水中の０．１６ｇの実施例９からの０．１
６ｇの生成物の溶液に、０．１２５ｇの酢酸ナトリウム
を添加する。５分間撹拌した後、反応混合物を１５分間
撹拌し、０．０２５ｍｌの水酸化アンモニウムを添加
し、そしてさらに５分間撹拌する。この混合物を０．１
２５ｍｌの硫酸で酸性化し、ｎ−ブチルアルコールで抽
出し、そして真空濃縮する。残留物をメチルアルコール
中に溶解し、そしてジエチルエーテルに添加する。固体
を集め、そして乾燥すると、０．１０ｇの所望の生成物
が得られる。
【０２９７】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５４３（Ｍ＋Ｈ）
および６４１（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。 実施例１２ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−７−（ジエチルアミ
ノ）−４−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド１０ｍｌの水中の０．２ｇの実施例１０からの生成
物の溶液を酢酸ナトリウムで処理して、ｐＨ５〜６とす
る。この混合物をクロロホルムで抽出する。有機抽出液
を酢酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し、そして固体を
ジエチルエーテル／ヘキサンで粉砕すると、０．１１ｇ
の所望の生成物が得られる。
【０２９８】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５２９（Ｍ＋
Ｈ）。
【０２９９】実施例１３ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（アセチルアミ
ノ）−７−（ジエチルアミノ）−４−（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド １０ｍｌの水中の０．２５ｇの実施例１１からの生成物
の溶液を酢酸ナトリウムで処理してｐＨ６とする。この
混合物をクロロホルムで抽出する。有機抽出液を酢酸ナ
トリウムで乾燥し、真空濃縮し、そして固体をジエチル
エーテル／ヘキサンで粉砕すると、０．０９０ｇの所望
の生成物が得られる。
【０３００】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５４３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３０１】実施例１４ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−７−（エチルメチルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩 ０．５ｍｌの９７％ギ酸および０．７５ｍｌの４０％水
性ホルムアルデヒド中の０．４６ｇの［４Ｓ−（４α，
１２ａα）］−４−（ジメチルアミノ）−７−（エチル
アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ
−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド
ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキ
シアミド塩酸塩、米国特許第３，２２６，４３６号に記
載されている手順により調製した、の溶液を還流温度に
２時間加熱し、１／２の体積に濃縮し、そしてジエチル
エーテル中に注ぐ。生ずる固体を集め、ジエチルエーテ
ルで洗浄し、そして乾燥すると、０．３０ｇの所望の生
成物が得られる。
【０３０２】実施例１５ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−７−（エチルメチルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−ニトロ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド
サルフェート 標題化合物を実施例８の手順により、０．４６０ｇの実
施例１４からの生成物、１５ｍｌの硫酸および０．１０
１ｇの硝酸ナトリウムを使用して調製して、０．５ｇの
所望の生成物が得られる。
【０３０３】実施例１６ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−アミノ−４−（ジ
メチルアミノ）−７−（エチルメチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート 標題化合物を実施例２の手順により、１．０ｇの実施例
１５からの生成物、２０ｍｌの２−メトキシエタノー
ル、１．０ｇの１０％炭素担持パラジウムおよび５ｍｌ
の２Ｎ硫酸を使用して調製して、０．８ｇの所望の生成
物が得られる。
【０３０４】実施例１７ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−７−（エチルメチルアミノ）−９−（ホルミルア
ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート 標題化合物を実施例３の手順により、１．５ｇの実施例
１６からの生成物、０．２３５ｇの無水酢酸ナトリウ
ム、２５ｍｌの９８％ギ酸および３．７ｍｌの酢酸無水
物を使用して調製して、１．３５ｇの所望の生成物が得
られる。
【０３０５】実施例１８ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（アセチルアミ
ノ）−４−（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート ５０ｍｌの水中の３．２ｇの［４Ｓ−（４α，１２ａ
α）］−９−アミノ−４−ジメチルアミノ−１，２，
３，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１１ａ，１２ａ，
１２−ドデカヒドロ−１０，１２ａα−ジヒドロキシ−
１，３，１１，１２−テトラオキソ−２−ナフタセンカ
ルボキシアミド、米国特許第３，２３９，４９９号に記
載されている手順により調製した、の溶液に、１２ｍｌ
の水中の２．５ｇの酢酸ナトリウムの溶液を添加する。
この混合物を０℃に冷却し、そして１ｍｌの酢酸無水物
を撹拌しながら添加する。反応混合物を２０分間撹拌
し、０．５ｍｌの水酸化アンモニウムを添加し、そして
５分間撹拌する。２．５ｍｌの硫酸を添加し、この混合
物をｎ−ブチルアルコールで２回抽出し、一緒にした有
機層を水で洗浄し、そして真空濃縮する。
【０３０６】残留物をメチルアルコール中に溶解し、そ
して５００ｍｌのジエチルエーテルに滴々添加する。固
体を集め、そして乾燥すると、２．３ｇの所望の生成物
が得られる。ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋Ｈ）
および５７０（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。
【０３０７】実施例１９ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド一塩酸塩 ５０ｍｌのギ酸中の１．０６ｇの［４Ｓ−（４α，１２
ａα）］−９−アミノ−４−ジメチルアミノ−１，２，
４，４，５ａ，６，１１，１１ａ，１２，１２ａ−ドデ
カヒドロ−１０，１２ａα−ジヒドロキシ−１，３，１
１，１２−テトラオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド、米国特許第３，２３９，４９９号に記載されてい
る手順により調製した、の０℃の溶液に、２．４ｍｌの
酢酸無水物を添加する。５分間撹拌した後、冷却浴を除
去し、そして反応混合物を５５分間撹拌する。この混合
物を４００ｍｌのジエチルエーテルに添加する。生ずる
固体を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥す
ると、１．１ｇの所望の生成物が得られる。ＭＳ（ＦＡ
Ｂ）：ｍ／ｚ４５８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３０８】この手順は米国特許第３，２３９，４９９
号の変法である。
【０３０９】実施例２０ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７−ヨード−２−ナフ
タセンカルボキシアミドサルフェート １０ｍｌの強酸中の０．２７８ｇの実施例１９からの生
成物のよく撹拌した０℃の溶液に、０．１３４４ｇのＮ
−ヨードスクシンイミドを少しずつ添加する。反応混合
物を０℃で２０分間撹拌し、次いで５００ｍｌのジエチ
ルエーテル中に注ぐ。生ずる固体を集め、そして乾燥す
ると、０．２５１ｇの所望の生成物が得られる。ＭＳ
（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５８４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３１０】実施例２１ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７−ニトロ−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート １０ｍｌの硫酸中の０．２７８ｇの実施例１９からの生
成物のよく撹拌した０℃の溶液に、０．３ｍｌの硫酸中
の１０％の硝酸を添加する。反応混合物を０℃において
２０分間撹拌し、次いで５００ｍｌのジエチルエーテル
中に注ぐ。生ずる固体を集め、ジエチルエーテルで洗浄
し、そして乾燥すると、０．２６ｇの所望の生成物が得
られる。
【０３１１】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３１２】実施例２２ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−（ホルミルアミノ）−７−［（１−メチルエ
チル）アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカ
ルボキシアミドサルフェート ０．２ｇの実施例２１からの生成物（１：２）、０．５
ｍｌの０．５Ｎ硫酸および１０ｍｌの２−メトキシエタ
ノールの溶液を、３５ポンドの水素下に、酸化白金の存
在下に２時間震盪する。触媒を濾過により除去し、濾液
を１／２体積に真空濃縮し、そしてジエチルエーテル中
に注ぐ。生ずる固体を集め、そして乾燥すると、０．１
３５ｇの所望の生成物が得られる。
【０３１３】実施例２３ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−９−［（メトキシアセチル）アミノ］−１，
１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド ０．０５５ｇの実施例２からの生成物、０．２００ｇの
重炭酸ナトリウムおよび１ｍｌのＮ−メチルピロリドン
のよく撹拌した溶液に、０．５ｍｌのアセトニトリル中
の０．０１１ｇのメトキシアセチルクロライドの溶液を
添加する。５分後、この懸濁液を濾過し、そして濾液を
５０ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテルで希釈する。生ず
る固体を集め、そして乾燥すると、０．０４０ｇの所望
の生成物が得られる。
【０３１４】実施例２４ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（シクロプロピルカルボニルアミノ）
−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタ
ヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１０ｇ
のシクロプロパンカルボニルクロライドおよび０．５ｍ
ｌのアセトニトリルを使用して調製して、０．０３０ｇ
の所望の生成物が得られる。
【０３１５】実施例２５ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（クロロアセチルアミノ）−１，４，
４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−
３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１３ｇのク
ロロアセチルクロライドおよび０．５ｍｌのアセトニト
リルを使用して調製して、０．０３５ｇの所望の生成物
が得られる。
【０３１６】実施例２６ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（４−ブロモ−
１−オキソブチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ
−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド
ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキ
シアミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．２０ｇの重
炭酸ナトリウム、１ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．
０２５ｇの４−ブロモブチリルクロライドおよび０．５
ｍｌのアセトニトリルを使用して、０．０５０ｇの所望
の生成物が得られる。
【０３１７】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６２２（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３１８】実施例２７ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［（１−オキソ−
２−プロペニル）アミノ］−２−ナフタセンカルボキシ
アミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１１ｇ
のアクリロイルクロライドおよび０．５ｍｌのアセトニ
トリルを使用して調製して、０．０４０ｇの所望の生成
物が得られる。
【０３１９】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３２０】実施例２８ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［［（アセチルオ
キシ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルア
ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１３ｇ
のアセトキシアセチルクロライドおよび０．５ｍｌのア
セトニトリルを使用して調製して、０．０４０ｇの所望
の生成物が得られる。
【０３２１】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５７３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３２２】実施例２９ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（フェニルチオアセチルアミノ）−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．１１０ｇの
実施例２からの生成物、０．４０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、４．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０３５ｇ
のフェニルチオアセチルクロライドおよび０．５ｍｌの
アセトニトリルを使用して調製して、０．０７５ｇの所
望の生成物が得られる。
【０３２３】実施例３０ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（ピルビルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．１１０ｇの
実施例２からの生成物、０．４０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１８ｇ
のピルビルクロライドおよび０．５ｍｌのアセトニトリ
ルを使用して調製して、０．０６０ｇの所望の生成物が
得られる。
【０３２４】実施例３１ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（エトキシカルボニルアセチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１３ｇ
のエチルマロニルクロライドおよび０．５ｍｌのアセト
ニトリルを使用して調製して、０．０３５ｇの所望の生
成物が得られる。
【０３２５】実施例３２ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（４−ブロモフェニルアセチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリドン、０．０１８ｇ
の４−ブロモフェニルアセチルクロライドおよび０．５
ｍｌのアセトニトリルを使用して調製して、０．０４０
ｇの所望の生成物が得られる。
【０３２６】実施例３３ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（ベンゾイルアミ
ノ）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド ０．０６６ｇの実施例２からの生成物、０．０８５ｇの
酢酸ナトリウムおよび３ｍｌのＴＨＦの激しく撹拌する
溶液に、０．０１５ｍｌのベンゾイルクロライドおよび
０．２５ｍｌの水を添加する。反応混合物を１時間撹拌
する。有機層をデカンテーションし、飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、乾燥し、そして真空濃縮する。残留物
を酸洗浄したケイ藻土のクロマトグラフィーにかけ、ヘ
キサン：酢酸エチル：２−メトキシエタノール：水（５
０：５０：１７：６）の２相の系を使用して、第２ボイ
ド体積で、０．０３０ｇの所望の生成物がオレンジ色の
固体として得られる。
【０３２７】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５７７（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３２８】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ２．４
５（ｓ、６Ｈ、Ｃ（４）Ｎ（ＣＨ3）2）、２．５７
（ｓ、６−Ｈ、Ｃ（７）Ｎ（ＣＨ3）2）、７．５−７．
６（ｍ、３Ｈ、ベンゾイル）、７．８６（ｓ、１Ｈ、Ｈ
−８）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ、ベンゾイ
ル）。
【０３２９】実施例３４〜４１（表Ｉ） 実施例３３に詳細に記載した方法に実質的に従い、［４
Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−アミノ−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミドサルフェート（実施例２からの生成
物）を使用して、実施例３４〜４１に下に記載する本発
明の化合物を生成物する。
【０３３０】
【表１６】
【０３３１】
【表１７】
【０３３２】
【表１８】 実施例４２［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（４
−アミノベンゾイル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミドサルフェート圧力びん内の０．０３０ｇの実
施例４１からの生成物、０．０１０ｇの１０％炭素担持
パラジウム、１．５ｍｌの２−メトキシエタノールおよ
び０．１７５ｍｌの２Ｎ硫酸の混合物を、３０ポンドの
水素下に４０分間震盪する。触媒を濾過により除去し、
そして濾液を真空濃縮し、そしてヘキサンを共蒸留す
る。油状残留物を０．５ｍｌの２−メトキシエタノール
中に溶解し、ジエチルエーテルで沈澱させ、そして固体
を集めると、０．０１８ｇの所望の生成物が得られる。
【０３３３】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５９２（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３３４】実施例４３ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［［（４−ジメチルアミノ）ベンゾイ
ル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１
２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラ
ヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカル
ボキシアミド 圧力びん内の０．０６５ｇの実施例４１からの生成物、
２．０ｍｌの２−メトキシエタノール、０．０２５ｇの
１０％炭素担持パラジウム、０．４ｍｌの２Ｎ硫酸およ
び０．３ｍｌの３７％水性ホルムアルデヒドの混合物
を、３０ポンドの水素下に５０分間震盪する。触媒を濾
過により除去し、濾液を真空濃縮し、そしてヘプタンと
共蒸留する。油状残留物を１．０ｍｌの２−メトキシエ
タノール中に溶解し、ジエチルエーテル出沈澱させる
と、０．０８５ｇの所望の生成物が硫酸塩として得られ
る。この硫酸塩を０．５ｍｌの水および６ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中に溶解し、次いで０．１０ｇの酢酸ナト
リウムを添加する。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で
洗浄し、乾燥し、そして真空濃縮する。残留物を酢酸エ
チル／ヘプタンで粉砕すると、０．０３５ｇの所望の生
成物が遊離塩基として得られる。
【０３３５】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６２０（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３３６】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ２．５
０（ｍ、６Ｈ、Ｃ（４）ＮＭｅ2）、２．５７（ｓ、６
Ｈ、Ｃ（７）ＮＭｅ2）、３．３３（ｓ、６Ｈ、４−ジ
メチルアミノベンゾイルのＮＭｅ2）、７．７６（ｓ、
１Ｈ、Ｈ−８）、８．２０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、４−ジメ
チルアミノベンゾイル）、８．３７（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、
４−ジメチルアミノベンゾイル）。
【０３３７】実施例４４ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［２−［［９−（アミ
ノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタ
ヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１
０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］−２
−オキソエチル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチル
エステル ２５ｍｌのテトラヒドロフランおよび５ｍｌの水中の
０．８５ｇの実施例２からの生成物（ジサルフェー
ト）、０．６８０ｇの酢酸ナトリウムの混合物を、２５
℃において５分間撹拌する。この溶液を０．３５９ｇの
（スクシニミルオキシカルボニル）メチルカルバミン酸
ｔ−ブチルエステルで処理し、２時間撹拌し、そしてク
ロロホルムで抽出する。有機層を真空濃縮すると、０．
５０ｇの所望の生成物が得られる。
【０３３８】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６３０（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３３９】実施例４５ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（アミノアセチ
ル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドモノ
（トリフルオロアセテート） ０．０３０ｇの実施例４４からの生成物および１．０ｍ
ｌのトリフルオロ酢酸の溶液を２４℃に２４時間維持
し、次いで真空濃縮する。残留物をメチルアルコールで
粉砕し、そして固体を集めると、０．０２４ｇの所望の
生成物が得られる。
【０３４０】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３４１】実施例４６ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］ア
ミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート 圧力びん内の０．０３０ｇの実施例４５からの生成物、
０．０２０ｇの１０％炭素担持パラジウム、０．５ｍｌ
の３７％ホルムアルデヒド、１．５ｍｌの２−メトキシ
エタノールおよび０．１７５ｍｌの２Ｎ硫酸の混合物
を、３０ポンドの水素下に４０分間震盪する。触媒を濾
過により除去し、そして濾液を真空濃縮し、そしてベン
ゼンと共蒸留する。油状残留物を０．５ｍｌの２−メト
キシエタノール中に溶解し、ジエチルエーテルで沈澱さ
せ、そして沈澱を集めると、０．０２５ｇの所望の生成
物が得られる。
【０３４２】実施例４７ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［（フェニルスル
ホニル）アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド １０ｍｌのテトラヒドロフランおよび１．５ｍｌの水中
の０．３０ｇの実施例２からの生成物、０．４０ｇの酢
酸ナトリウムの混合物をアルゴン雰囲気下に１０分間撹
拌する。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして０．１２５ｍｌのベンゼンスルホニルｌｄお
よび０．６０ｇの重炭酸ナトリウムで処理する。反応混
合物を１．５時間激しく撹拌する。有機層をデカンテー
ションし、そしてヘプタンと共蒸留する。残留物をジエ
チルエーテル中に溶解し、乾燥し、そして真空濃縮す
る。残留物をケイ藻土のクロマトグラフィーにかけ、ヘ
キサン：酢酸エチル：２−メトキシエタノール：水（３
５：６５：１５：５）を使用すると、０．０３６ｇの所
望の生成物が黄色固体として得られる。
【０３４３】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６１３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３４４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２．４４
（ｂｓ、６Ｈ、Ｃ（４）ＮＭｅ2）、２．５５（ｓ、６
Ｈ、Ｃ（７）ＮＭｅ2）、７．３８−７．４５（ｍ、２
Ｈ、ベンゼンスルホニルからのｍ−Ｈ）、７．５６
（ｍ、２Ｈ、ベンゼンスルホニルからのｐ−Ｈ）、７．
７６（ｓ、１Ｈ、Ｈ−８）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ、ベンゼンスルホニルからのｏ−Ｈ）。
【０３４５】実施例４８〜５３（表ＩＩ） 実施例４７に詳細に記載した方法に実質的に従い、［４
Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−アミノ−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミドサルフェート（実施例２からの生成
物）および適当なアルキル、アリールまたはヘテロアリ
ールスルホニルクロライドを使用して、実施例４８〜５
３に下に記載する本発明の化合物を生成物する。
【０３４６】
【表１９】
【０３４７】
【表２０】 実施例５４ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−Ｎ−（１−ビロリジニルメチル）−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド ６．０ｍｌの２−メトキシエタノール中の０．３０ｇの
実施例３からの生成物および１．２当量の３０％の水性
ホルムアルデヒドの溶液を、５．０当量のピロリジンで
処理する。反応混合物を室温において２．５時間激しく
攪拌する。結晶質固体を染め、そして乾燥すると、０．
２５ｇの所望の生成物が得られる。
【０３４８】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５８４（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３４９】実施例５５ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−９−［（メタンスルホニル）アミノ］−１，
１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド １０ｍｌのテトラヒドロフランおよび１．５ｍｌの水中
の０．３０ｇの実施例２からの生成物、０．４０ｇの酢
酸ナトリウムの混合物を、アルゴン雰囲気下に室温にお
いて１０分間撹拌する。有機層を分離し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過し、そして０．１０ｍｌのメタンスル
ホニルクロライドおよび０．６０ｇの重炭酸ナトリウム
で処理する。反応混合物を１．５時間激しく撹拌する。
残留物を酢酸エチル中に溶解し、乾燥し、そして真空濃
縮する。粗生成物をケイ藻土のクロマトグラフィーにか
け、ヘキサン：酢酸エチル：２−メトキシエタノール：
水（３５：６５：１５：５）を使用すると、０．０１６
ｇの所望の生成物が黄色固体として得られる。
【０３５０】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５５１（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３５１】実施例５６ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［（メタンスルホニル）アミノ］−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−Ｎ−（ピロリジニルメチル）−２
−ナフタセンカルボキシアミド ６．０ｍｌの２−メトキシエタノール中の０．３０ｇの
実施例５５からの生成物および１．２当量の３０％水性
ホルムアルデヒドの溶液を５．０当量のピロリジンで処
理する。反応混合物を室温において１．５時間激しく撹
拌する。結晶質固体を集め、そして乾燥すると、０．２
５０ｇの所望の生成物が得られる。
【０３５２】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６３４（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３５３】実施例５７ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［［（フェニルメ
トキシ）アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキ
シアミド 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリジン、０．０１８ｇ
のベンジルオキシアセチルクロライドおよび０．５ｍｌ
のアセトニトリルを使用すると、０．０６０ｇの所望の
生成物が得られる。
【０３５４】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６２２（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３５５】実施例５８ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［［９−（アミノカル
ボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］オキソ酢酸
エチルエステル 標題化合物を実施例２３の手順により、０．０５５ｇの
実施例２からの生成物、０．２０ｇの重炭酸ナトリウ
ム、１．０ｍｌのＮ−メチルピロリジン、０．０１５ｇ
のエチルオキサリルクロライドおよび０．５ｍｌのアセ
トニトリルを使用すると、０．０３０ｇの所望の生成物
が得られる。
【０３５６】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３５７】実施例５９ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−９−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド ０．０４８ｇの実施例２８からの生成物および０．６ｍ
ｌの濃硫酸の混合物を室温において２時間撹拌し、ジエ
チルエーテル中に注ぎ、そして沈澱した塩を集める。こ
の塩を１０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、０．
２５０ｇの酢酸ナトリウムを添加し、そしてこの混合物
を１時間撹拌する。反応混合物を濾過し、そして濾液を
真空濃縮する。残留物をポリ（スチレン−ビニルベンゼ
ン）コポリマーのカラムのクロマトグラフィーにかけ、
水：アセトニトリル（１：１）を使用すると、０．０１
８ｇの所望の生成物が淡黄色固体として得られる。
【０３５８】実施例６０ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（アセチルアミ
ノ）−４−（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート ５０ｍｌの酢酸中の１．０６ｇの［４Ｓ−（４α，１２
ａα）］−９−アミノ−４−ジメチルアミノ−１，２，
３，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１１ａ，１２ａ，
１２−ドデカヒドロ−１０，１２ａα−ジヒドロキシ−
１，３，１１，１２−テトラオキソ−２−ナフタセンカ
ルボキシアミド、米国特許第３，２３９，４９９号に記
載されている手順により調製した、の０℃の溶液に、
２．４ｍｌの酢酸無水物を添加する。この混合物を室温
に加温する。反応混合物５００ｍｌのジエチルエーテル
中に溶解し、そして生ずる沈澱を集める。沈澱をジエチ
ルエーテル洗浄し、そして乾燥すると、１．１ｇの所望
の生成物が得られる。
【０３５９】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ４７２（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３６０】実施例６１ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−（アセチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７−ヨード−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート １０ｍｌの硫酸中の０．２７８ｇの実施例６０からの生
成物の撹拌した０℃の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミ
ドを少しずつ添加する。０℃において２０分間撹拌した
後、反応混合物を４００ｍｌのジエチルエーテル中に注
ぐ。生ずる沈澱を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、そ
して乾燥すると、１．１ｇの所望の生成物が固体として
得られる。
【０３６１】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５９８（Ｍ＋Ｈ）
および６９６（Ｍ＋Ｈ2ＳＯ4＋Ｈ）。 実施例６２ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボ
ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，
６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−
１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２
−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸メチルエ
ステル ２ｍｌの１−メチル−２−ピロリジノン中の０．６０ｇ
の実施例２から生成物の室温の混合物に、０．６０ｇの
重炭酸ナトリウムを添加する。この混合物を５分間撹拌
し、次いで０．１２ｍｌのメチルクロロホルメートを添
加する。反応混合物を室温において３０分間撹拌し、そ
して濾過して３００ｍｌのｔ−ブチルメチルエーテルの
中に入れる。生ずる固体を集め、そして乾燥すると、
０．３７０ｇの所望の生成物が得られる。
【０３６２】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３６３】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ）：δ２．６
（ｓ、１２Ｈ、Ｃ（４）ＮＭｅ2およびＣ（７）ＮＭ
ｅ2）、３．７（ｍ、３Ｈ、ｏ−ＣＨ 3）、７．８（ｓ、
１Ｈ、Ｈ−３）、８．７（ｓ、１Ｈ、芳香族のＮＨ）、
９．１（ｄ、２Ｈ、ＣＯＮＨ2）。
【０３６４】実施例６３ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボ
ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，
６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−
１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２
−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸（２−ジ
エチルアミノ）エチルエステル 標題化合物を実施例６２の手順により、０．４４３ｇの
実施例２からの生成物、２ｍｌの１−メチル−２−ピロ
リドン、０．１６５ｇのβ−ジエチルアミノエチルクロ
ロカーボネート塩酸塩および０．４４３ｇの重炭酸ナト
リウムを使用して調製すると、０．３５０ｇの所望の生
成物が得られる。
【０３６５】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ）：δ１．２
（ｍ、６Ｈ、―Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3）2）、２．５（ｓ、６
Ｈ、Ｃ（７）ＮＭｅ2）、２．７（ｓ、６Ｈ、Ｃ（４）
ＮＭｅ2）、３．４（ｍ、２Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ 2Ｎ）、
３．５１（ｍ、４Ｈ、―Ｎ（ＣＨ 2ＣＨ3）2）、４．０
（ｍ、２Ｈ、―ＯＣＨ2ＣＨ 2Ｎ）、６．８（ｓ、１Ｈ、
Ｈ―３）、９．０（ｄ、２Ｈ、ＣＯＮＨ2）。
【０３６６】実施例６４ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボ
ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，
６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−
１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２
−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸エテニル
エステル 標題化合物を実施例６２の手順により、０．１８９ｇの
実施例２からの生成物、１ｍｌの１−メチル−２−ピロ
リドン、０．７５ｍｌのアセトニトリル、０．２０ｇの
重炭酸ナトリウムおよび０．０３７ｇのビニルクロロホ
ルメートを使用して調製すると、０．１３３ｇの所望の
生成物が得られる。
【０３６７】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５４８（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３６８】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ＋ＴＥＡ）：δ
４．３５（ｓ、１Ｈ、Ｈ―７）、４．６（ｄ、１Ｈ、Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2ｃｉｓ）、４．９（ｄ、１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ2、
トランス）、７．２（ｍ、２Ｈ、―Ｏ―ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2）、８．１（ｓ、１Ｈ、Ｈ―３）、９．６及び９．
１（ｓ、２Ｈ、ＣＯＮＨ2）、９．６１（ｓ、Ｈ、芳香
族のＮＨ）。
【０３６９】実施例６５ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボ
ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，
６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−
１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２
−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸２−プロ
ペニルエステル 標題化合物を実施例６２の手順により、０．２１３ｇの
実施例２からの生成物、１ｍｌの１−メチル−２−ピロ
リドン、０．７５ｍｌのアセトニトリル、０．２０ｇの
重炭酸ナトリウムおよび０．０５４ｇのアリルクロロホ
ルメートを使用して調製すると、０．１４３ｇの所望の
生成物が得られる。
【０３７０】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ＋ＴＥＡ）：δ
４．６５（ｓ、２Ｈ、＝ＣＨＣＨ 2）、５．２５（ｄ、
１Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ 2ｃｉｓ）、５．４（ｄ、１Ｈ、ＣＨ
＝ＣＨ 2トランス）、６．０（ｍ、１Ｈ、ＣＨ2＝ＣＨ―
ＣＨ2）、８．１（ｓ、１Ｈ、Ｈ―３）、９．１（ｓ、
１Ｈ、芳香族のＮＨ）、９．６及び９．０（ｓ、２Ｈ、
ＣＯＮＨ2）。
【０３７１】実施例２３に詳細に前述した方法に実質的
に従い、実施例６６〜８２に下に記載する本発明の化合
物を調製する。実施例７２は酸クロライドよりむしろ適
当な無水物を使用する。
【０３７２】実施例６６ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−［［（２−フルオロフェノキシ）アセチル］
アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ
−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド
ロキシ−７−ヨード−１，１１−ジオキソ−２−ナフタ
センカルボキシアミド 実施例６７ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−２−チオフェンア
セトアミド 実施例６８ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［［（ジエチルア
ミノ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルア
ミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミド 実施例６９ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−７−ヨード−９−［［（メチルアミノ）アセチル］
アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド 実施例７０ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−７−
［（１−メチルエチル）アミノ］−１，１１−ジオキソ
−９−［（３，３，３−トリクロロ−１−オキソプロピ
ル）アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例７１ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［（１，３−ジオキソ−３−フェニル
プロピル）アミノ］１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド 実施例７２ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［４−（ジメチルアミノ）−１−オキ
ソブチル］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド 実施例７３ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−９−［［（フェニルスルホニ
ル）アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシア
ミド 実施例７４ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−７−（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，
６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，
８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−４−ヨード−１
０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−５−メチル
−２−フラニルアセトアミド 実施例７５ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−２−チアゾールア
セトアミド 実施例７６ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［２−［［［９−（ア
ミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタ
ヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１
０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］カル
ボニル］安息香酸 実施例７７ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−３−メチル−２−
オキソ−１−イミダゾリンアセトアミド 実施例７８ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−５，６−ジメチル
ピラジンカルボキシアミド 実施例７９ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−３−メチル−３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−アセトアミド 実施例８０ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［［（ペンタフル
オロフェニル）アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカ
ルボキシアミド 実施例８１ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−４−ヨー
ド−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−４−
エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキシ
アミド 実施例８２ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−（アミノカ
ルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−２−ナフ
タセニル］−４−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペ
ラジンカルボキシアミド 実施例８３〜８６ 実施例４４に詳細に前述した方法に実質的に従い、実施
例８３〜８６に記載する下記の本発明の化合物を製造す
る。
【０３７３】実施例８３ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［２−［［９−（アミ
ノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタ
ヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］−２
−オキソエチル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチル
エステル 実施例８４ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［２−［［９−（アミ
ノカルボニル）−４−（ジエチルアミノ）−７−（ジメ
チルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０
ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テト
ラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニ
ル］アミノ］−１−メチル−２−オキソエチル］カルバ
ミン酸１，１−ジメチルエチルエステル 実施例８５ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［２−［［９−（アミ
ノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタ
ヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１
０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］−２
−オキソ−１−フェニルエチル］カルバミン酸１，１−
ジメチルエチルエステル 実施例８６ ［７Ｓ−［２（Ｓ＊），（７α，１０ａα）］］−［４
−［［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメ
チルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０
ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テト
ラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニ
ル］アミノ］−３−［［（１，１−ジメチルエトキシ）
カルボニル］アミノ］−４−オキソブタン酸１，１−ジ
メチルエチルエステル 実施例８７〜９１ 実施例４５に詳細に前述した方法に実質的に従い、実施
例８７〜９１に記載する下記の本発明の化合物を製造す
る。
【０３７４】実施例８７ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（アミノアセチ
ル）アミノ］−７−（ジエチルアミノ）−４−（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド 実施例８８ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（２−アミノ−
１−オキソプロピル）アミノ］−７−（ジエチルアミ
ノ）−４−（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例８９ ［４Ｓ−（４α，９（Ｓ＊），１２ａα）］−９−
［（アミノフェニルアセチル）アミノ］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド 実施例９０ ［７Ｓ−［２（Ｓ＊），（７α，１０ａα）］］−３−
アミノ−４−［［９−（アミノカルボニル）−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１
０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１
１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナ
フタセニル］アミノ］−４−オキソブタン酸 実施例９１ ［７Ｓ−［２（Ｓ＊），（７α，１０ａα）］］−４−
［［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，
１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒ
ドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］
アミノ］−３−（ジメチルアミノ）−４−オキソブタン
酸 実施例９２〜９４ 実施例４７に詳細に前述した方法に実質的に従い、実施
例９２〜９４に記載する下記の本発明の化合物を製造す
る。
【０３７５】実施例９２ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−［［（２，２−ジメチルプロピル）スルホニ
ル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１
２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラ
ヒドロキシ−７−［（１−メチルエチル）アミノ］−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例９３ ［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−４−［［［９−（アミ
ノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタ
ヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１
０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］ブタ
ン酸 実施例９４ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミ
ノ）−９−［［（１，１−ジメチルエチル）エチル）ス
ルホニル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−７−ヨード−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例９５ ［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［［（ジエチルアミノ）アセチル］ア
ミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート 標題化合物を実施例４６の手順により、０．０３０ｇの
実施例４５からの生成物、０．０２０ｇの１０％炭素担
持パラジウム、２．５当量のアセトアルデヒド、１．５
ｍｌの２−メトキシエタノールおよび０．１７５ｍｌの
２硫酸を使用して調製すると、所望の生成物が固体とし
て得られる。
【０３７６】実施例９６ ジメチルアミノアセチルクロライド塩酸塩 １５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（粉砕しそし
て真空炉内で４５〜５０℃において２４時間加熱する）
および１３．８５ｍｌの塩化チオニルの混合物を、砂浴
中の７８℃に、非常にゆっくり加熱し、そしてこの温度
に１．５時間保持する。トルエンをこの混合物に添加
し、そして過剰の液体をピペットにより除去する。この
工程を数回反復する。次いで、固体をブフナー漏斗に移
し、塩化メチレンで洗浄し、そして真空下に５０℃にお
いて２４時間乾燥すると、１４．２ｇの所望の中間体が
得られる。
【０３７７】実施例９７ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）
アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩 １２０ｍｌのＤＭＰＵおよびアセトニトリル中の６．６
８ｇの９−アミノ−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンの混合物
に、６．５７ｇの炭酸ナトリウムを添加する。この混合
物を５分間撹拌し、次いで２．８３ｇの実施例９６から
の生成物を添加する。反応混合物を１時間撹拌し、濾過
し、そして濾液を塩化メチレン／ジエチルエーテル（１
２００ｍｌ／４００ｍｌ）の混合物にゆっくり添加す
る。固体を集め、２５０ｍｌのメチルアルコール中に溶
解し、そして１６００ｍｌの塩化メチレンにゆっくり添
加する。沈澱を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、そし
て乾燥すると、５．７５ｇの所望の生成物が得られる。
【０３７８】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５５８（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３７９】実施例９８ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（クロロアセチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド二塩酸塩 ０．３３４ｇの９−アミノ−４，７−ビス（ジメチルア
ミノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン
サルフェート、６ｍｌの１，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン、以後
ＤＭＰＵと呼ぶ、および２ｍｌのアセトニトリルの室温
の溶液に、０．３１８ｇの炭酸ナトリウムを添加する。
この混合物を５分間撹拌し、次いで０．０６８ｇのクロ
ロアセチルクロライドを添加する。反応混合物を３０分
間撹拌し、濾過し、そして濾液を１ｍｌの１モルの塩酸
をジエチルエーテル中に含有する１００ｍｌのジエチル
エーテルに滴々添加する。生ずる固体を集め、そして乾
燥すると、０．３４０ｇの所望の生成物が得られる。
【０３８０】実施例９９ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（ブロモアセチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド二塩酸塩 標題化合物を実施例９８の手順により、０．６６８ｇの
９−アミノ−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−６−デ
メチル−６−デオキシテトラサイクリンサルフェート、
６ｍｌのＤＭＰＵ、２ｍｌのアセトニトリル、０．６３
６ｇの炭酸ナトリウムおよび０．２１５ｇのブロモアセ
チルクロライドを使用して調製する。１／７ｇの所望の
生成物が得られる。
【０３８１】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５９３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３８２】実施例１００ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（ブロモアセチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド（遊離塩基） ３ｍｌの１，３−ジメチル−２−イミダゾリデノン中の
０．２０ｇの実施例９９からの生成物に、０．３０ｇの
重炭酸ナトリウムを添加する。反応混合物を室温におい
て１５分間撹拌し、そして濾過する。濾液を１５ｍｌの
ジエチルエーテルに添加し、そして生ずる沈澱を集める
と、０．１５０ｇの所望の生成物が遊離塩基として得ら
れる。
【０３８３】実施例１０１ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（ブロモアセチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２
ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒ
ドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド一臭化水素酸塩 ５．０１ｇの９−アミノ−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリン、
１００ｍｌのＤＭＰＵおよび２５ｍｌのアセトニトリル
の溶液に、５．０ｇの炭酸ナトリウムを添加する。反応
混合物をアルゴン雰囲気下に室温において５分間撹拌
し、次いで３．０３ｇのブロモアセチルブロミドを添加
する。撹拌をさらに１時間続ける。固体を集め、そして
濾液をイソプロピルアルコール／ジエチルエーテル（２
００ｍｌ／７５０ｍｌ）にゆっくり添加する。黄色固体
を集め、イソプロパノールおよびジエチルエーテルで洗
浄すると、５．７７ｇの所望の中間体が得られる。
【０３８４】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５９３（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３８５】実施例１０２ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（２−ブロモ−１−オキソプロピル）アミノ］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩 標題化合物を実施例９８の手順により、１．００ｇの９
−アミノ−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−６−デメ
チル−６−デオキシテトラサイクリン、１．０ｇの炭酸
ナトリウムおよび０．６４８ｇの２−ブロモプロピオニ
ルブロミドを使用して調製すると、０．９８１ｇの所望
の生成物が得られる。
【０３８６】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ６０７（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３８７】実施例１０３ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（４−ブロモ−１−オキソブチル）アミノ］−４，７
−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミド二塩酸塩 標題化合物を実施例９８の手順により、１．３４ｇの９
−アミノ−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−６−デメ
チル−６−デオキシテトラサイクリン、１．３ｇの炭酸
ナトリウム、２４ｍｌのＤＭＰＵ、８ｍｌのアセトニト
リルおよび０．３８９ｇの４−ブロモブチリルクロライ
ドを使用して調製すると、１．４５ｇの所望の生成物が
得られる。
【０３８８】実施例１０４ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）
アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩 ４ｍｌのＤＭＰＵ中の０．１５ｇの実施例９９からの生
成物の溶液に、０．８５ｇのジメチルアミン（水中の４
０％）を添加する。反応混合物を２０分間撹拌し、次い
で過剰のジメチルアミンを真空濃縮により除去する。こ
の混合物を濾過し、そして濾液を７０ｍｌのイソプロピ
ルアルコール／ジエチルエーテル（１：１）に滴々添加
する。この溶液に、１ｍｌの１モルの塩酸／ジエチルエ
ーテルを添加する。生ずる沈澱を集め、イソプロピルア
ルコールおよびジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥
すると、０．１１ｇの所望の生成物が得られる。
【０３８９】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５５８（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３９０】実施例１０５ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−９−［［（メチルアミノ）ア
セチル］アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩（３３１、２５６） ５ｍｌの水中の４０％メチルアミンおよび５ｍｌのメチ
ルアルコール中の０．１２５８ｇの実施例９９からの混
合物を、アルゴン雰囲気下に、室温において３０分間撹
拌する。過剰のメチルアミンを真空除去し、そして残留
物を小さい体積のメチルアルコールで希釈する。希釈し
た反応溶液を、ジエチルエーテル中に１ｍｌの塩酸を含
有する１００ｍｌのジエチルエーテルおよび１０ｍｌの
イソプロピルアルコールに滴々添加する。生ずる固体を
集め、そして乾燥すると、０．１０６ｇの所望の生成物
が得られる。
【０３９１】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５４４（Ｍ＋
Ｈ）。
【０３９２】実施例１０５に詳細に前述した方法に実質
的に従い、実施例１０６〜１２５に下に記載する本発明
の化合物を調製する。
【０３９３】
【表２１】
【０３９４】
【表２２】
【０３９５】
【表２３】 実施例１２６ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［２
−［［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメ
チルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０
ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テト
ラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニ
ル］アミノ］−２−オキソエチル］グリシンフェニルメ
チルエステル ３ｍｌの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン中の
０．３０ｇのベンジルグリシン塩酸塩に、０．６０ｇの
重炭酸ナトリウムを添加する。この混合物を室温におい
て１５分間撹拌し、そして濾過する。この濾液に、０．
２０ｇの実施例１００からの生成物を添加する。反応混
合物を室温において１時間撹拌し、次いでジエチルエー
テルに添加する。生ずる固体を集める。
【０３９６】実施例１２７ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［２
−［［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメ
チルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０
ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テト
ラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニ
ル］アミノ］−２−オキソエチル］グリシン１０ｍｌの
モノメチルエーテル中の０．１ｇの実施例１２６からの
生成物を、パールシェイカー（Ｐａｒｒ ｓｈａｋｅ
ｒ）中で、０．１０ｇの１０％炭素担持パラジウムの存
在下に３０ｐｓｉの水素を使用して２時間接触還元す
る。反応混合物を濾過し、そして濾液を濃縮すると、
０．０５０ｇの所望の生成物が得られる。
【０３９７】Ｃ−ＭＳ：ｍ／ｚ５８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３９８】マンニヒ（Ｍａｎｎｉｃｈ）塩基の調製の
一般的手順 ０．５ｇの実施例１１７からの生成物、３ｍｌのｔ−ブ
チルアルコール、０．５５ｍｌのピロリジン、モルホリ
ンまたはピペリジンの混合物を室温において３０分間撹
拌し、次いで１００℃に１５分間加熱する。反応混合物
を室温に冷却し、そしてジエチルエーテルおよびヘキサ
ンで粉砕する。固体を集め、ジエチルエーテルおよびヘ
キサンで洗浄し、そして乾燥すると、所望の生成物が得
られる。この方法において、次の化合物を調製する： 実施例１２８ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）
アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピ
ロリジニルメチル）−２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例１２９ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）
アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（４−モ
ルホリニルメチル）−２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例１３０ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）
アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピ
ペリジニルメチル）−２−ナフタセンカルボキシアミド 実施例１３１ ［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９
−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−
オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ
シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−１−
アゼチジンアセトアミド 標題化合物を実施例１０５の手順により、０．２０ｇの
実施例９９からの生成物、０．５０ｇのアゼチジンおよ
び５ｍｌのＤＭＰＵを使用して調製すると、０．１２６
ｇの所望の生成物が得られる。
【０３９９】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５７０（Ｍ＋
Ｈ）。
【０４００】実施例１３２ ［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［［（シクロブチルアミノ）アセチル］アミノ］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩 ２ｍｌの１，３−ジメチル−２−イミドゾリジノン中の
０．２００ｇの９−（ブロモアセチルアミノ）−７−ジ
メチルアミノ−６−デメチル−６−デオキシテトラサイ
クリンの溶液に、０．１ｍｌのシクロブチルアミンを添
加する。生ずる溶液を室温において４５分間撹拌し、次
いで５０ｍｌのジエチルエーテルに添加する。油層が形
成し、そしてジエチルエーテル層をデカンテーション
し、そして油を５ｍｌの０．１Ｎメタノール性塩酸中に
溶解する。生ずる溶液を５０ｍｌのジエチルエーテルに
添加すると、０．０５０ｇの所望の生成物が固体として
得られる。
【０４０１】ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ５８４（Ｍ＋
Ｈ）。
【０４０２】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
【０４０３】１、
【０４０４】
【化２９８】 式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハロゲンであり、ハ
ロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であり；そし
てＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であるとき、Ｒ2＝メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは
１，１−ジメチルエチル；そしてＲ1＝メチルまたはエ
チルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ルまたは２−メチルプロピル；そしてＲ1＝プロピルで
あるとき、Ｒ2＝ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ
−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メチルプロピ
ル；そしてＲ1＝１−メチルエチルであるとき、Ｒ2＝ｎ
−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メチルプロピ
ル；そしてＲ1＝ｎ−ブチルであるとき、Ｒ2＝ｎ−ブチ
ル、１−メチルプロピルまたは２−メチルプロピル；そ
してＲ1＝１−メチルプロピルであるとき、Ｒ2＝２−メ
チルプロピル；ＲはＲ4（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’
（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ
2）nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選
択される）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；ベンジル、１−フェニルエチル、２−
フェニルエチルまたはフェニルプロピルから選択される
（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；アミノメチル、α−アミノ
エチル、α−アミノプロピルまたはα−アミノブチルか
ら選択されるα−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオ
ン酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボ
キシ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキルアミノ基；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
アミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニ
ルまたはｐ−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；メルカプトメチル、α−メルカプトエチルまたはα
−メルカプト−１−メチルエチルまたはα−メルカプト
プロピルから選択されるα−メルカプト（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０４０５】
【化２９９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４０６】
【化３００】 Ｚ1または Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４０７】
【化３０１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４０８】
【化３０２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４０９】
【化３０３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４１０】
【化３０４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基：
【０４１１】
【化３０５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳである、
である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ま
たは１，１−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、ある
いはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ
2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ
［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択され
る］、ＯまたはＳから選択される、である；そしてＲ＝
Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は
次の基から選択される：水素；アミノ；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル；置換（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、
シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択さ
れる）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；アセチル、プ
ロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルま
たはナフトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイ
ル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４１２】
【化３０６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４１３】
【化３０７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４１４】
【化３０８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキ
シ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6
−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ
基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；
フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールチオ
基；フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）から
選択されるＣ6−アリールスルホニル基；１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４１５】
【化３０９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４１６】
【化３１０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４１７】
【化３１１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；（Ｃ2−Ｃ5）アザシクロア
ルキル基；アミノ酢酸、α−アミノプロピオン酸、α−
アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体；ヒドロキシメ
チル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１
−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択
されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される（Ｃ 6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換
（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベン
ゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボニルから選択
されるアシルまたはハロアシル基、ここでヘテロサイク
ルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳
香族または飽和の環：
【０４１８】
【化３１２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４１９】
【化３１３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４２０】
【化３１４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、ここ
でＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチル
エチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；またはＲaＲbアミノキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、ま
たは２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝
２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷ
は−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−か
つｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アル
キルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミ
ノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択され
る１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エ
チル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジル
アミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリ
ル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）
または４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択され
る２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−
メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シク
ロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置
換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは
（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択される）；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；（Ｃ7−
Ｃ9）アラルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾま
たはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族ま
たは飽和の環：
【０４２１】
【化３１５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４２２】
【化３１６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４２３】
【化３１７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまた
は２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲ
aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から
選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２
−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル基；（Ｃ１−Ｃ４）カルボキシアルキル基；シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル；
置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）ア
シルから選択される）；フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
ルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、ここ
でＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチル
エチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；またはＲaＲbアミノキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、ま
たは２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝
２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷ
は−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；メチルチオ、エチルチオまたはｎ−プ
ロピルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ
基；フェニルチオおよび置換フェニルチオ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）から選択されるＣ6−アリルチオ
基；（Ｃ7−Ｃ8）アラルキルチオ基；１つのＮ、Ｏ、Ｓ
またはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４２４】
【化３１８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４２５】
【化３１９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４２６】
【化３２０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ
6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサ
イクル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまた
はＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４２７】
【化３２１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４２８】
【化３２２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４２９】
【化３２３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；Ｒ5は次の基から選択される：水素；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環：
【０４３０】
【化３２４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４３１】
【化３２５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４３２】
【化３２６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０４３３】
【化３２７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４３４】
【化３２８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４３５】
【化３２９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
【０４３６】２、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハ
ロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨ
ウ素であり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素である
とき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル；そしてＲ1
＝メチルまたはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピル；ＲはＲ4
（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選
択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０で
あるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−
メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選
択される）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α
−アミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択され
るα−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢
酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およ
びそれらの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ
2−Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルア
ミノ基；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ置
換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニルまたは
ｐ−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒドロキシメ
チル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１
−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択
されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４３７】
【化３３０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４３８】
【化３３１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４３９】
【化３３２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４４０】
【化３３３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４４１】
【化３３４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４４２】
【化３３５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基：
【０４４３】
【化３３６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつ
ｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：
水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチルから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクル
は１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香
族または飽和の環：
【０４４４】
【化３３７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４４５】
【化３３８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４４６】
【化３３９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、
あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−
（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−
ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選
択される］、ＯまたはＳから選択される、である；また
はＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；フェノキシまたは置換フェノキシ（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6−
アリールオキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオまたはアリルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキルチオ基；フェニルチオまたは置換フェニルチオ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールチオ基；フェニルスルホニルまたは置換
フェニルスルホニル（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）から選択されるＣ6−アリールスルホニ
ル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【０４４７】
【化３４０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４４８】
【化３４１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４４９】
【化３４２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４５０】
【化３４３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４５１】
【化３４４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４５２】
【化３４５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；そ
してＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であると
き、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０４５３】
【化３４６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４５４】
【化３４７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４５５】
【化３４８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）から選択されるＣ6−アリールオ
キシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；（Ｃ１−
Ｃ４）カルボキシアルキル基；Ｒ5は次の基から選択さ
れる：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つのＮ、Ｏ、Ｓま
たはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４５６】
【化３４９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４５７】
【化３５０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４５８】
【化３５１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０４５９】
【化３５２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４６０】
【化３５３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４６１】
【化３５４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第１項記載の化合物；および製剤学
的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯塩
類。
【０４６２】３、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハ
ロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨ
ウ素であり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素である
とき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチ
ルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル；そしてＲ1
＝メチルまたはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピル；ＲはＲ4
（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選
択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０で
あるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択さ
れる（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、
シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択さ
れる）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ置換
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニルまたはｐ
−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒドロキシメチ
ル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−
メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択さ
れるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４６３】
【化３５５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４６４】
【化３５６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４６５】
【化３５７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４６６】
【化３５８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４６７】
【化３５９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４６８】
【化３６０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基：
【０４６９】
【化３６１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲ
aＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または２−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）
nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは
１−メチルエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；アセチル、プロピオニ
ル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナ
フトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ
置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
ベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボニルから
選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ基、こ
こでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４７０】
【化３６２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４７１】
【化３６３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４７２】
【化３６４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキ
シ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6
−アリールオキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あ
るいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
Ｈ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯ
Ｂ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択さ
れる］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲ
aＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、または２−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであ
るか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、また
は−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；
フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールチオ
基；フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）から
選択されるＣ6−アリールスルホニル基；１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４７３】
【化３６５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４７４】
【化３６６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４７５】
【化３６７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０４７６】
【化３６８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４７７】
【化３６９】 Ｚ’または Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４７８】
【化３７０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；そ
してＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であると
き、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０４７９】
【化３７１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４８０】
【化３７２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４８１】
【化３７３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；Ｒ5は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つのＮ、Ｏ、Ｓま
たはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４８２】
【化３７４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４８３】
【化３７５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４８４】
【化３７６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０４８５】
【化３７７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４８６】
【化３７８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４８７】
【化３７９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第１項記載の化合物；および製剤学
的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯塩
類。
【０４８８】４、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ１1Ｒ2または
ハロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素または
ヨウ素であり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であ
るとき、Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピルまたは１，１−ジメチルエチル；そしてＲ
1＝メチルまたはエチルであるとき、Ｒ2＝メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピル；ＲはＲ4
（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選
択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０で
あるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；メチルまたはエチルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）；ア
ミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン
酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボキ
シ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミノ基；ヒドロキシメチル、
α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択される
α−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４８９】
【化３８０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４９０】
【化３８１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４９１】
【化３８２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビニル基［置
換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環から選択
されるヘテロサイクル基：
【０４９２】
【化３８３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲ
aＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または２−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）
nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−
メチルエチルまたは２−メチルプロピルから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ；直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−
（１，２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４
−トリアゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）；ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロア
セチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベン
ゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイクル）
カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシ
ルオキシ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓ
またはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０４９３】
【化３８４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４９４】
【化３８５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４９５】
【化３８６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、
あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−
（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−
ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選
択される］、ＯまたはＳから選択される、である；また
はＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
であるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、
または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、
−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アル
キルから選択される］、ＯまたはＳから選択される、で
ある；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたは
α−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキ
シプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルア
ミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択され
る（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；
そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であると
き、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０４９６】
【化３８７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０４９７】
【化３８８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０４９８】
【化３８９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の基か
ら選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルま
たは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０４９９】
【化３９０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５００】
【化３９１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５０１】
【化３９２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０５０２】
【化３９３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５０３】
【化３９４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５０４】
【化３９５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第１項記載の化合物；および製剤学
的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯塩
類。
【０５０５】５、式中、Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハ
ロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨ
ウ素であり；そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝メチルまた
はエチルであるとき、Ｒ2＝メチルまたはエチル；Ｒは
Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−か
ら選択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝
０であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；メ
チルまたはエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、ニトロ、アミノ、または（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシカルボニルまたはカルボキシから選択される）；１
つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾまたはピ
リド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽
和の環：
【０５０６】
【化３９６】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ または２つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
環：
【０５０７】
【化３９７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ または１つまたは２つのＮ、ＯまたはＳの異種原子およ
び隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和環：
【０５０８】
【化３９８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）
アルキル；Ｃ6−アルキルから選択される）、から選択
されるヘテロサイクル基；メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニ
ルまたはアリルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビ
ニル基［置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される）；（Ｃ7−Ｃ
10）アラルキルオキシ基；ビニルオキシまたは置換ビニ
ルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アルキルから選択
される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、
ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、またはｎ−ブチルである；またはＲaＲbア
ミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである；そ
してＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１〜４であると
き、Ｒ4は次の基から選択される：水素；メチルまたは
エチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニルから選択される）；アセチル、プロ
ピオニルまたはクロロアセチルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基）；（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、
ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または
２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲa
Ｒbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ルまたは２−メチルプロピルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、ある
いはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ
2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ
［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択され
る］、ＯまたはＳから選択される、である；ハロ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル基；ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、
アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルア
ミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポキシカル
ボニルアミノから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
カルボニルアルコキシ基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の基から選択
される：メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロ、
または（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから選択さ
れる）；１つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香
族または飽和の環：
【０５０９】
【化３９９】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ または２つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
環：
【０５１０】
【化４００】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ； そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝１〜４であ
るとき、Ｒ4’は次の基から選択される：水素；メチル
またはエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；Ｒ6は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ただしＲ5およびＲ6の両者
は水素であることはできない；あるいはＲ5およびＲ
6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、こ
こでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫黄または（Ｌまた
はＤ）プロリン、エチル（ＬまたはＤ）プロリネート、
モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンから選択され
る置換された同類のものから選択される、である、上記
第１項記載の化合物；および製剤学的に許容されうる有
機および無機の塩類または金属錯塩類。
【０５１１】６、式：
【０５１２】
【化４０１】 式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（ＣＨ2）nＣＯ−また
はＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択され；そしてＲ＝Ｒ
4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4は次の基
から選択される：水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖
状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルア
ミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェ
ニルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，
２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４−トリ
アゾリル）から選択される２置換アミノ；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選
択される）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ1 0）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；ベンジル、１−フェニルエチル、２−
フェニルエチルまたはフェニルプロピルから選択される
（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；アミノメチル、α−アミノ
エチル、α−アミノプロピルまたはα−アミノブチルか
ら選択されるα−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；
アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオ
ン酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボ
キシ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキルアミノ基；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
アミノ置換（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニ
ルまたはｐ−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；メルカプトメチル、α−メルカプトエチルまたはα
−メルカプト−１−メチルエチルまたはα−メルカプト
プロピルから選択されるα−メルカプト（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０５１３】
【化４０２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５１４】
【化４０３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５１５】
【化４０４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５１６】
【化４０５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５１７】
【化４０６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５１８】
【化４０７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基：
【０５１９】
【化４０８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳである、
である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ま
たは１，１−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、ある
いはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ
2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ
［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択され
る］、ＯまたはＳから選択される、である；そしてＲ＝
Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は
次の基から選択される：水素；アミノ；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル；置換（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、
シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択さ
れる）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；アセチル、プ
ロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルま
たはナフトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイ
ル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５２０】
【化４０９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５２１】
【化４１０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５２２】
【化４１１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキ
シ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6
−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ
基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；
フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールチオ
基；フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）から
選択されるＣ6−アリールスルホニル基；１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５２３】
【化４１２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５２４】
【化４１３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５２５】
【化４１４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；（Ｃ2−Ｃ5）アザシクロア
ルキル基；アミノ酢酸、α−アミノプロピオン酸、α−
アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体；ヒドロキシメ
チル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１
−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択
されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換
（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベン
ゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボニルから選択
されるアシルまたはハロアシル基、ここでヘテロサイク
ルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳
香族または飽和の環：
【０５２６】
【化４１５】Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５２７】
【化４１６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５２８】
【化４１７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、ここ
でＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチル
エチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；またはＲaＲbアミノキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、ま
たは２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝
２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷ
は−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−か
つｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アル
キルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミ
ノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択され
る１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エ
チル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジル
アミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリ
ル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）
または４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択され
る２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−
メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シク
ロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置
換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは
（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択される）；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；（Ｃ7−
Ｃ9）アラルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾま
たはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族ま
たは飽和の環：
【０５２９】
【化４１８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５３０】
【化４１９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５３１】
【化４２０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまた
は２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲ
aＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から
選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２
−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アル
キル基；（Ｃ１−Ｃ４）カルボキシアルキル基；シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル；
置換（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）ア
シルから選択される）；フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
ルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールオキシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキ
シ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、ここ
でＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチル
エチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；またはＲaＲbアミノキシ
基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、ま
たは２−メチルプロピルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）
アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝
２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷ
は−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；メチルチオ、エチルチオまたはｎ−プ
ロピルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ
基；フェニルチオおよび置換フェニルチオ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）から選択されるＣ6−アリルチオ
基；（Ｃ7−Ｃ8）アラルキルチオ基；１つのＮ、Ｏ、Ｓ
またはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５３２】
【化４２１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５３３】
【化４２２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５３４】
【化４２３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；メルカプト基；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、
１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジ
メチルエチル、２−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、２，２−ジメチルエチル、３−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
または１−メチル−１−エチルプロピルアミノから選択
される１または２つの直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルアミノ基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ
6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサ
イクル）カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓまた
はＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５３５】
【化４２４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５３６】
【化４２５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５３７】
【化４２６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；Ｒ5は次の基から選択される：水素；メチル、エチ
ル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラ
ルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５
員の芳香族または飽和の環：
【０５３８】
【化４２７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５３９】
【化４２８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５４０】
【化４２９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０５４１】
【化４３０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５４２】
【化４３１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５４３】
【化４３２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物；および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
【０５４４】７、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエ
チル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択さ
れる（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）
シクロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、
シアノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択さ
れる）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ置換
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニルまたはｐ
−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒドロキシメチ
ル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−
メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択さ
れるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５４５】
【化４３３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５４６】
【化４３４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５４７】
【化４３５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５４８】
【化４３６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５４９】
【化４３７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５５０】
【化４３８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基：
【０５５１】
【化４３９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または
−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから
選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ま
たはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつ
ｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：
水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチルから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）；アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクル
は１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香
族または飽和の環：
【０５５２】
【化４４０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５５３】
【化４４１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５５４】
【化４４２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、
あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−
（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−
ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選
択される］、ＯまたはＳから選択される、である；また
はＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；フェノキシまたは置換フェノキシ（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6−
アリールオキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオまたはアリルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキルチオ基；フェニルチオまたは置換フェニルチオ
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルアミノから選択される）から選択される
Ｃ6−アリールチオ基；フェニルスルホニルまたは置換
フェニルスルホニル（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される）から選択されるＣ6−アリールスルホニ
ル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族または飽和の環：
【０５５５】
【化４４３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５５６】
【化４４４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５５７】
【化４４５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５５８】
【化４４６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５５９】
【化４４７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５６０】
【化４４８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；そ
してＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であると
き、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０５６１】
【化４４９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５６２】
【化４５０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５６３】
【化４５１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノから選択される）から選択されるＣ6−アリールオ
キシ基；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；（Ｃ１−
Ｃ４）カルボキシアルキル基；Ｒ5は次の基から選択さ
れる：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つのＮ、Ｏ、Ｓま
たはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５６４】
【化４５２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５６５】
【化４５３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５６６】
【化４５４】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０５６７】
【化４５５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５６８】
【化４５６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５６９】
【化４５７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第６項記載のの化合物；および製剤
学的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯
塩類。
【０５７０】８、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチ
ルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル基；シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基；置換（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル基（置換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、シ
アノ、アミノまたは（Ｃ１−Ｃ3）アシルから選択され
る）；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−
Ｃ4）アルキルアミノ基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキルアミ
ノ基；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ置換
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、置換基はフェニルまたはｐ
−ヒドロキシフェニルから選択される；ヒドロキシメチ
ル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−
メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択さ
れるα−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳ
ｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５７１】
【化４５８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５７２】
【化４５９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５７３】
【化４６０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５７４】
【化４６１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５７５】
【化４６２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５７６】
【化４６３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル
基；ビニルまたは置換ビニル基［置換基は（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリ
ール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、５員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基：
【０５７７】
【化４６４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲ
aＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または２−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）
nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは
１−メチルエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される）；アセチル、プロピオニ
ル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−
Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナ
フトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ
置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
ベンゾイル、または（ヘテロサイクル）カルボニルから
選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ基、こ
こでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５７８】
【化４６５】Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５７９】
【化４６６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５８０】
【化４６７】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；フェノキシまたは置換フェノキ
シ（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキルアミノから選択される）から選択されるＣ6
−アリールオキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あ
るいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
Ｈ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯ
Ｂ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択さ
れる］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲ
aＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
ルプロピル、または２−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであ
るか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、また
は−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される（Ｃ１−Ｃ3）アルキルチオ基；
フェニルチオまたは置換フェニルチオ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノ
から選択される）から選択されるＣ6−アリールチオ
基；フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）から
選択されるＣ6−アリールスルホニル基；１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５８１】
【化４６８】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５８２】
【化４６９】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５８３】
【化４７０】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；ヒドロキシ基；ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）
アルキル基；アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）ア
ロイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルベンゾイル、または
（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、
Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和
の環：
【０５８４】
【化４７１】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５８５】
【化４７２】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５８６】
【化４７３】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；ｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；そ
してＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であると
き、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ、トリハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される）；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
５員の芳香族または飽和の環：
【０５８７】
【化４７４】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５８８】
【化４７５】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５８９】
【化４７６】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；アミノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される１置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル（１−メチルエチル）アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−
イミダゾリル、１−ピロリル、１−（１，２，３−トリ
アゾリル）または４−（１，２，４−トリアゾリル）か
ら選択される２置換アミノ；メチル、エチル、ｎ−プロ
ピルまたは１−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メ
チルプロピル、または２−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルで
あるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、ま
たは−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
Ｈ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
から選択される］、ＯまたはＳから選択される、であ
る；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、または２−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
Ｈ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2
−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または
（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
から選択される、である；Ｒ5は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリー
ル基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つのＮ、Ｏ、Ｓま
たはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５９０】
【化４７７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５９１】
【化４７８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５９２】
【化４７９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０５９３】
【化４８０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５９４】
【化４８１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５９５】
【化４８２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第６項記載のの化合物；および製剤
学的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯
塩類。
【０５９６】９、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ4（Ｃ
Ｈ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から選択さ
れ；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０である
とき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直
鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１置換
アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１
−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−
ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４
−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換
アミノ；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）；ア
ミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン
酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボキ
シ（Ｃ2−Ｃ4）アルキルアミノ基；ヒドロキシメチル、
α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−１−メチ
ルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択される
α−ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル基；１つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０５９７】
【化４８３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０５９８】
【化４８４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０５９９】
【化４８５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビニル基［置
換基は（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、Ｓまたは
Ｓｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、５員の芳香族または飽和の環から選択
されるヘテロサイクル基：
【０６００】
【化４８６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基；フェ
ノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ（Ｃ１−Ｃ3）アルキルアミノから選択
される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ基；ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピル、または２−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜
６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−
Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−
Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲ
aＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または２−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは
（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ
2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖
状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素ま
たは（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、Ｏまた
はＳから選択される、である；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）
nＣＯ−かつｎ＝１〜４であるとき、Ｒ4は次の基から選
択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−
メチルエチルまたは２−メチルプロピルから選択される
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基；アミノ；直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される１置換アミノ；ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチル）
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１−
（１，２，３−トリアゾリル）または４−（１，２，４
−トリアゾリル）から選択される２置換アミノ；フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハ
ロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される）；ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロア
セチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルカルボニル、ベン
ゾイルまたはナフトイルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）
アロイル、ハロ置換（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルベンゾイル、または（ヘテロサイクル）
カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシ
ルオキシ基、ここでヘテロサイクルは１つのＮ、Ｏ、Ｓ
またはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の環：
【０６０１】
【化４８７】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０６０２】
【化４８８】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０６０３】
【化４８９】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの
異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２つ
のＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付属
Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、
あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−
（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ
3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−
ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選
択される］、ＯまたはＳから選択される、である；また
はＲaＲbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１
−メチルプロピルまたは２−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル
であるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、
または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、
−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アル
キルから選択される］、ＯまたはＳから選択される、で
ある；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたは
α−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−ヒドロキ
シプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルア
ミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択され
る（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアルコキシ基；
そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝０であると
き、Ｒ4’は次の基から選択される：アミノ；直鎖状も
しくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される１置換アミノ；
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチル
エチル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリ
ル、１−（１，２，３−トリアゾリル）または４−
（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２置換ア
ミノ；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される）；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０６０４】
【化４９０】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０６０５】
【化４９１】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０６０６】
【化４９２】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ
＝１〜４であるとき、Ｒ4’は次の基から選択される：
水素；メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の基か
ら選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルま
たは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０６０７】
【化４９３】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０６０８】
【化４９４】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０６０９】
【化４９５】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ7、ここでｎ
＝０〜４かつＲ7は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；Ｒ6は次の基
から選択される：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
または１−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基；１つの
Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族または
飽和の環：
【０６１０】
【化４９６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の
芳香族環：
【０６１１】
【化４９７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ または１つまたは２つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原
子および隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和
環：
【０６１２】
【化４９８】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基
はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、トリハロ（Ｃ１−
Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ3）アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される）；ベンジル、１
−フェニルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から
選択される）、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅ
の異種原子をもつ６員の芳香族環、または１つまたは２
つのＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅの異種原子および隣接する付
属Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基；または−（ＣＨ2）nＣＯＯＲ’、ここでｎ
＝０〜４かつＲ’は次の基から選択される：水素；メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基；またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；ただ
しＲ5およびＲ6の両者は水素であることはできない；あ
るいはＲ5およびＲ6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、
−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは
分枝鎖状］、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫
黄または（ＬまたはＤ）プロリン、エチル（Ｌまたは
Ｄ）プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第６項記載のの化合物；および製剤
学的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯
塩類。
【０６１３】１０、式中、ＹはＮＯ2であり；ＲはＲ
4（ＣＨ2）nＣＯ−またはＲ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−から
選択され；そしてＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝０
であるとき、Ｒ4は次の基から選択される：水素；メチ
ルまたはエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アルキル
基；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）
アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ、ニトロ、アミノ、または（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
カルボニルまたはカルボキシから選択される）；１つの
Ｎ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド
融合環を有していてもよい、５員の芳香族または飽和の
環：
【０６１４】
【化４９９】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ または２つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
環：
【０６１５】
【化５００】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ または１つまたは２つのＮ、ＯまたはＳの異種原子およ
び隣接する付属Ｏ異種原子をもつ、５員の飽和環：
【０６１６】
【化５０１】 （Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）
アルキル；Ｃ6−アルキルから選択される）、から選択
されるヘテロサイクル基；メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニ
ルまたはアリルオキシカルボニルから選択される（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル基；ビニルまたは置換ビ
ニル基［置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
（Ｃ6−Ｃ10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール
基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル基から選択される］；（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
基；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハロ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択される）；（Ｃ7−Ｃ
10）アラルキルオキシ基；ビニルオキシまたは置換ビニ
ルオキシ基（置換基は（Ｃ１−Ｃ2）アルキルから選択
される）；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、
ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、またはｎ−ブチルである；またはＲaＲbア
ミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、または２−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである；そ
してＲ＝Ｒ4（ＣＨ2）nＣＯ−かつｎ＝１〜４であると
き、Ｒ4は次の基から選択される：水素；メチルまたは
エチルから選択される（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；アミ
ノ；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される１
置換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
（１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
１−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）また
は４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される２
置換アミノ；フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルコキシカルボニルから選択される）；アセチル、プロ
ピオニルまたはクロロアセチルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基）；（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、
ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、または
２−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、あるいはＲa
Ｒbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ
（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）アルキル
［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは
水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択される］、
ＯまたはＳから選択される、である；またはＲaＲbアミ
ノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ルまたは２−メチルプロピルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるか、ある
いはＲaＲbは（ＣＨ2）n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ
2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ１−Ｃ3）ア
ルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ
［Ｂは水素または（Ｃ１−Ｃ3）アルキルから選択され
る］、ＯまたはＳから選択される、である；ハロ（Ｃ１
−Ｃ3）アルキル基；ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、
アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルア
ミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポキシカル
ボニルアミノから選択される（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ
カルボニルアルコキシ基；そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）n
ＳＯ2−かつｎ＝０であるとき、Ｒ4’は次の基から選択
される：メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6
−Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基
（置換基はハロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロ、
または（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから選択さ
れる）；１つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香
族または飽和の環：
【０６１７】
【化５０２】 Ｚ＝Ｎ、ＯまたはＳ または２つのＮ、ＯまたはＳの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、５員の芳香族
環：
【０６１８】
【化５０３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、ＯまたはＳ； そしてＲ＝Ｒ4’（ＣＨ2）nＳＯ2−かつｎ＝１〜４であ
るとき、Ｒ4’は次の基から選択される：水素；メチル
またはエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ2）アルキル基；Ｒ5は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；Ｒ6は次の基から選択され
る：水素；メチル、エチル、ｎ−プロピルまたは１−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
（Ｃ１−Ｃ3）アルキル基；ただしＲ5およびＲ6の両者
は水素であることはできない；あるいはＲ5およびＲ
6は、一緒になって、−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2）2−、こ
こでＷは（ＣＨ2）nかつｎ＝０〜１、−ＮＨ、−Ｎ（Ｃ
１−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−Ｎ
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、酸素、硫黄または（Ｌまた
はＤ）プロリン、エチル（ＬまたはＤ）プロリネート、
モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンから選択され
る置換された同類のものから選択される、である、上記
第６項記載のの化合物；および製剤学的に許容されうる
有機および無機の塩類または金属錯塩類。
【０６１９】１１、［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド一塩酸
塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（アセチルア
ミノ）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−９−［（トリフルオロアセチ
ル）アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−７−（ジエチ
ルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート
（１：２）；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−（ア
セチルアミノ）−７−（ジエチルアミノ）−４−（ジメ
チルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１
２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラ
ヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカル
ボキシアミドサルフェート（１：２）；［４Ｓ−（４
α，１２ａα）］−７−（ジエチルアミノ）−４−（ジ
メチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−９−（アセチルアミノ）−７−
（ジエチルアミノ）−４−（ジメチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４
Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミノ）−
９−（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−７−ヨード−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４
α，１２ａα）］−４−（ジメチルアミノ）−９−（ホ
ルミルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−７−ヨード−１，１１−ジオキソ−２−
ナフタセンカルボキシアミドサルフェート；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−９−［（メトキシアセチル）アミノ］−１，１１−
ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−９−［（４−ブロモ−１−オキ
ソブチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）
−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタ
ヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミ
ド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジ
メチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［（１−オキ
ソ−２−プロペニル）アミノ］−２−ナフタセンカルボ
キシアミド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−
［［（アセチルオキシ）アセチル］アミノ］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミドサルフェート；［４Ｓ−（４
α，１２ａα）］−９−（ベンゾイルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４
Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−９−［（４−メトキシベンゾイル）
アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルフ
ァ）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［（２−
メチルベンゾイル）アミノ］−１，１１−ジオキソ−２
−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４アルフ
ァ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−９−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミ
ド；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［（ペンタフルオ
ロベンゾイル）アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミド塩酸塩；［４Ｓ−（４α，１
２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−９−［［３−（トリフルオロメチル）ベ
ンゾイル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミ
ド；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［（２−フラニルカ
ルボニル）アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１１ｄ２−ナフタセンカルボキシア
ミド；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
９−［（２−チエニルカルボニル）アミノ］−２−ナフ
タセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４アルファ，１２
ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９
−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−９−［（４−アミノベンゾイ
ル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−９−［［（４−ジメチルアミノ）
ベンゾイル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，
１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ
−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタ
センカルボキシアミド；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］
−［２−［［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，
１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−
テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタ
セニル］アミノ］−２−オキソエチル］カルバミン酸
１，１−ジメチルエチルエステル；［４Ｓ−（４α，１
２ａα）］−９−［（アミノアセチル）アミノ］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミドモノ（トリフルオロア
セテート）；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−
［（フェニルスルホニル）アミノ］−２−ナフタセンカ
ルボキシアミド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−
［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−１，１１−ジ
オキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−９−［（３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ
−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミ
ド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジ
メチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−９−［［（４−ニトロフェニル）スルホ
ニル］アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセン
カルボキシアミド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
９−［（２−チエニルスルホニル）アミノ］−２−ナフ
タセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４α，１２ａ
α）］−９−［［（２−（アセチルアミノ）−４−メチ
ル−５−チアゾリルスルホニル］アミノ］−４，７−ビ
ス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，
１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ
−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタ
センカルボキシアミド；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａ
アルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−
［（エチルスルホニル）アミノ］−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４α，１
２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−
（ホルミルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピ
ロリジニルメチル）−２−ナフタセンカルボキシアミ
ド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジ
メチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−９−［（メタンスルホニル）アミノ］−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミ
ド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジ
メチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−９−［［（フェニ
ルメトキシ）アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカル
ボキシアミド；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［［９
−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−
オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ
シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミ
ノ］オキソ酢酸エチルエステル；［４Ｓ−（４α，１２
ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，
４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−
３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−
［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−１，１１−ジオキ
ソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４
α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
９−［［（メチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸
塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４−（ジメチルア
ミノ）−９−（アセチルアミノ）−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７−ヨード−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［［９−（アミ
ノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタ
ヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１
０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸
メチルエステル；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９
−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−
オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ
シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバ
ミン酸（２−ジエチルアミノ）エチルエステル；［７Ｓ
−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボニル）
−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６
ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，
１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキ
ソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸エテニルエステ
ル；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−９−（アミノカル
ボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸２−プ
ロペニルエステル；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチル
アミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート；［４Ｓ
−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−９−［（メトキシアセチル）アミノ］−１，１１−
ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩；
［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（４−ブロモ−
１−オキソブチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ
−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド
ロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキ
シアミドサルフェート；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］
−９−［［（アセチルオキシ）アセチル］アミノ］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４α，１
２ａα）］−９−（ベンゾイルアミノ）−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミドサルフェート；［４Ｓ−（４アルフ
ァ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−９−［［３−（トリフルオロ
メチル）ベンゾイル］アミノ］−２−ナフタセンカルボ
キシアミド塩酸塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９
−［（４−アミノベンゾイル）アミノ］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（４−ジメ
チルアミノ）ベンゾイル］アミノ］−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩；［７Ｓ
−（７α，１０ａα）］−［２−［［９−（アミノカル
ボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５
ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ
−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１
２−ジオキソ−２−ナフタセニル］アミノ］−２−オキ
ソエチル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチルエステ
ル塩酸塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−９−［（ア
ミノアセチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［（エチルスル
ホニル）アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド塩酸塩；［４Ｓ−（４α，１２ａ
α）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４
ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，
１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［（メタ
ンスルホニル）アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミドサルフェート；［４Ｓ−（４
α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−９−［［（フェニルメトキシ）ア
セチル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド塩
酸塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−９−［（ヒドロキシアセチル）アミ
ノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−
４−（ジメチルアミノ）−９−（アミノカルボニル）−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７
−ヨード−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）
アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−
［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１
２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒド
ロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］カ
ルバミン酸メチルエステルサルフェート；［７Ｓ−（７
α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボニル）−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，
７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０
ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−
２−ナフタセニル］カルバミン酸（２−ジエチルアミ
ノ）エチルエステル塩酸塩；［７Ｓ−（７α，１０ａ
α）］−［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，
１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−
テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタ
セニル］カルバミン酸エテニルエステルサルフェート；
［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−［９−（アミノカルボ
ニル）−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，
６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−
１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２
−ジオキソ−２−ナフタセニル］カルバミン酸２−プロ
ペニルエステル塩酸塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］
−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチ
ルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート；
［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［［（ジエチルアミノ）アセチル］ア
ミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミド塩酸塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７
−ビス（ジエチルアミノ）−９−［［（ジエチルアミ
ノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４アルファ，１
２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ］−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸
塩；［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジ
メチルアミノ）−９−（クロロアセチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４
Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［（クロ
ロアセチル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルフ
ァ）］−９−［（ブロモアセチル）アミノ］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４アル
ファ，１２ａアルファ）］−９−［（ブロモアセチル）
アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，
４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−
３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド（遊離塩
基）；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９
−［（ブロモアセチル）アミノ］−［４Ｓ−（４アルフ
ァ，１２ａアルファ）］−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミド一塩酸塩；［４Ｓ−（４α，
１２ａα）］−９−［（２−ブロモ−１−オキソプロピ
ル）アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド塩酸
塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−
［（２−ブロモ−１−オキソプロピル）アミノ］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド臭化水素酸塩；［４Ｓ
−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１ａ３，１０，１２，１２ａ−テ
トラヒドロキシ−９−［［（メチルアミノ）アセチル］
アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボ
キシアミド二塩酸塩；［７Ｓ−（７アルファ，１０ａア
ルファ）］−Ｎ−［［９−（アミノカルボニル）−Ｎ−
［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１
２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒド
ロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−
４−モルホリンアセトアミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４ア
ルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−９−［［（エチルアミノ）アセチル］アミ
ノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルフ
ァ）］−９−［［（シクロプロピルアミノ）アセチル］
アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，
４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−
３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１
−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸
塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ブチルアミ
ノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，
６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１
２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナ
フタセンカルボキシアミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４アル
ファ，１２ａアルファ）］−９−［［（ジエチルアミ
ノ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシア
ミド二塩酸塩；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−
［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１
２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒド
ロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−
１−ピロリジンアセトアミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４ア
ルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチル
アミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ
−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒド
ロキシ−９−［［［（２−メチルプロピル）アミノ］ア
セチル］アミノ］−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩；［７Ｓ−（７アルファ，
１０ａアルファ）］−Ｎ−［９−（アミノカルボニル）
−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−５，５ａ，６，６
ａ，７，１０，１０ａ，１２−オクタヒドロ−１，８，
１０ａ，１１−テトラヒドロキシ−１０，１２−ジオキ
ソ−２−ナフタセニル］−１−ピペリジンアセトアミド
二塩酸塩；［７Ｓ−（７α，１０ａα）］−Ｎ−［９−
（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−
オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ
シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−１Ｈ
−イミダゾール−１−アセトアミド二塩酸塩；［４Ｓ−
（４α，１２ａα）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オ
クタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキ
シ−１，１１−ジオキソ−９−［［（プロピルアミノ）
アセチル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド
二塩酸塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］
−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチ
ルアミノ）アセチル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−（４アルフ
ァ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−９−［［（ヘキシルアミノ）アセチル］アミノ］
−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタ
ヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド
二塩酸塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］
−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−９−［［２−（ジ
メチルアミノ）−１−オキソプロピル］アミノ］−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１
１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸
塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，
７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５
ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−９−［［２−（メチル
アミノ）−１−オキソプロピル］アミノ］−１，１１−
ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩；
［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９
−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−
オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ
シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−アル
ファ−メチル−１−ピロリジンアセトアミド二塩酸塩；
［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−
ビス（ジメチルアミノ）−９−［［４−（ジメチルアミ
ノ）−１−オキソブチル］アミノ］−１，４，４ａ，
５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１
０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオ
キソ−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩；［４
Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−９−［［（ブ
チルメチルアミノ）アセチル］アミノ］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１
１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−
テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩；［４Ｓ−（４アルファ，
１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）
−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタ
ヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−９−［［（ペンチルアミノ）アセ
チル］アミノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩
酸塩；［４Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−
４，７−ビス（ジメチルアミノ）−１，４，４ａ，５，
５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１
２，１２ａ−テトラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−
９−［［［（フェニルメチル）アミノ］アセチル］アミ
ノ］−２−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩；［７
Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［２−
［［９−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，
１２−オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒ
ドロキシ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］
アミノ］−２−オキソエチル］グリシン；［４Ｓ−（４
アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジメチ
ルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチル］ア
ミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−
オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロ
キシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピロリジニルメ
チル）−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４Ｓ−
（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス（ジ
メチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセチ
ル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１
２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラ
ヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（４−モルホリ
ニルメチル）−２−ナフタセンカルボキシアミド；［４
Ｓ−（４アルファ，１２ａアルファ）］−４，７−ビス
（ジメチルアミノ）−９−［［（ジメチルアミノ）アセ
チル］アミノ］−１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，
１２ａ−オクタヒドロ−３，１０，１２，１２ａ−テト
ラヒドロキシ−１，１１−ジオキソ−Ｎ−（１−ピペリ
ジニルメチル）−２−ナフタセンカルボキシアミド；
［７Ｓ−（７アルファ，１０ａアルファ）］−Ｎ−［９
−（アミノカルボニル）−４，７−ビス（ジメチルアミ
ノ）−５，５ａ，６，６ａ，７，１０，１０ａ，１２−
オクタヒドロ−１，８，１０ａ，１１−テトラヒドロキ
シ−１０，１２−ジオキソ−２−ナフタセニル］−１−
アゼチジンアセトアミド；［４Ｓ−（４アルファ，１２
ａアルファ）］−９−［［（シクロブチルアミノ）アセ
チル］アミノ］−４，７−ビス（ジメチルアミノ）−
１，４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒ
ドロ−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−
１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシアミド
塩酸塩である，上記第１項記載の化合物。
【０６２０】１２、［４Ｓ−（４α，１２ａα）］−４
−（ジメチルアミノ）−９−（ホルミルアミノ）−１，
４，４ａ，５，５ａ，６，１１，１２ａ−オクタヒドロ
−３，１０，１２，１２ａ−テトラヒドロキシ−７−ニ
トロ−１，１１−ジオキソ−２−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェートである、上記第６項記載の化合物。
【０６２１】１３、式：
【０６２２】
【化５０４】 の９−アミノ−７−（置換アミノ）−６−デメチル−６
−デオキシテトラサイクリンを、式Ｒ−ハライドのアシ
ルハライド、式Ｒ−無水物のアシル無水物、式Ｒ−アシ
ルの混合アシル無水物、式Ｒ−ハライドのスルホニルハ
ライド、または式Ｒ−無水物のスルホニル無水物と、適
当な酸スカベンジャーの存在下に適当な溶媒中で反応さ
せることからなる、Ｘ＝ＮＲ1Ｒ2である、上記第１項記
載の式：
【０６２３】
【化５０５】 の化合物を調製する方法。
【０６２４】１４、式：
【０６２５】
【化５０６】 の９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−６−デメチ
ル−６−デオキシテトラサイクリンをハロゲン化剤と反
応させることからなる、Ｘがハロゲンである、上記第１
項記載の式：
【０６２６】
【化５０７】 の化合物を調製する方法。
【０６２７】１５、式：
【０６２８】
【化５０８】 ９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−６−デメチル
−６−デオキシテトラサイクリンを金属硝酸塩および強
酸と反応させることからなる、上記第６項記載の式：
【０６２９】
【化５０９】 の化合物を調製する方法。
【０６３０】１６、式：
【０６３１】
【化５１０】 の化合物を硝酸および強酸と反応させることからなる、
上記第６項記載の式：
【０６３２】
【化５１１】 の化合物を調製する方法。
【０６３３】１７、上記第６項記載の式：
【０６３４】
【化５１２】 の化合物を、適当な（Ｃ１−Ｃ４）直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルデヒドまたはケトンと酸および水素の存在下
に反応させることからなる、Ｘ＝ＮＲ1Ｒ2である、上記
第１項記載の式：
【０６３５】
【化５１３】 化合物を調製する方法。
【０６３６】１８、上記第１項記載の式：
【０６３７】
【化５１４】 の９−（置換アミノ）−７−（ハロまたは置換アミノ）
−６−デメチル−６−デオキシテトラサイクリンを、第
１アミンまたは第２アミンとホルムアミドの存在下に反
応させることからなる、Ｘ＝ＮＲ1Ｒ2である、上記第１
項記載の式：
【０６３８】
【化５１５】 の化合物を調製する方法。
【０６３９】１９、製剤学的に有効量の上記第１項記載
の化合物を温血動物に投与することからなる、温血動物
におけるバクテリアの感染を予防、処置または抑制する
方法。
【０６４０】２０、上記第１項記載の化合物および製剤
学的に許容されうる担体からなる、製剤学的組成物。
【化４１５】
【化４１５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/40 Ａ６１Ｋ 31/40 31/415 31/415 31/425 31/425 Ａ６１Ｐ 31/04 Ａ６１Ｐ 31/04 Ｃ０７Ｃ 231/12 Ｃ０７Ｃ 231/12 Ｃ０７Ｄ 207/26 Ｃ０７Ｄ 207/26 207/323 207/323 233/32 233/32 233/38 233/38 277/36 277/36 295/10 295/10 Ｚ 307/54 307/54 333/24 333/24 345/00 345/00 (72)発明者 フアイク−エング・サム アメリカ合衆国ニユーヨーク州10970ポ モナ・チヤンバーレインコート16 (72)発明者 ヤコブ・グラズマン アメリカ合衆国ニユージヤージイ州 07458アツパーサドルリバー・ピーチツ リープレイス24 (72)発明者 ビング・ジエイ・リー アメリカ合衆国ニユーヨーク州10952モ ンシー・シユアートロード19 (72)発明者 アドマ・エイ・ロス アメリカ合衆国ニユーヨーク州10901エ アーモント・キヤンベルロード65 (56)参考文献 米国特許3338963（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 Ｘはアミノ、ＮＲ1Ｒ2またはハロゲンであり、ハロゲン
    は臭素、塩素、フッ素またはヨウ素から選択され； そしてＸ＝ＮＲ1Ｒ2かつＲ1＝水素であるとき、 Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
    ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
    ピルまたは１，１−ジメチルエチルであり； そしてＲ1＝メチルまたはエチルであるとき、 Ｒ2＝メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
    ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルまたは２−メチル
    プロピルであり； ＲはＲ4(ＣＨ2)nＣＯ−またはＲ4′(ＣＨ2)nＳＯ2−か
    ら選択され； そしてＲ＝Ｒ4(ＣＨ2)nＣＯ−かつｎ＝０であるとき、 Ｒ4は次の基から選択される：水素；アミノ；直鎖状も
    しくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、シクロ
    プロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノ
    またはフェニルアミノから選択される一置換アミノ；ジ
    メチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエ
    チル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニ
    ル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、
    １−（１，２，３−トリアゾリル）または４−（１，
    ２，４−トリアゾリル）から選択される二置換アミノ；
    メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしくは分枝
    鎖状の（Ｃ1−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α−ナフチ
    ルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）ア
    リール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハ
    ロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）ア
    ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
    キシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノまたはカ
    ルボキシから選択される）；アミノ酢酸、α−アミノ酪
    酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれらの光学的
    異性体から選択されるカルボキシ（Ｃ2−Ｃ4）アルキル
    アミノ基；ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルま
    たはα−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたはα−ヒド
    ロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ1−
    Ｃ3）アルキル基；ハロ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；１つ
    のＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、融合したベ
    ンゾもしくはピリド環を有していてもよい５員の芳香族
    または飽和の環： 【化２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５
    員の芳香族環： 【化３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または１つもしくは２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子および隣接して付属するＯ異種原子をもつ５員の飽
    和環： 【化４】 ［Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基は
    ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）
    アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノまたは
    カルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニル
    エチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピルか
    ら選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から選択され
    る］、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原
    子をもつ６員の芳香族環、または１つもしくは２つの
    Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ異種原子および隣接して付属する
    Ｏ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロサ
    イクル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
    直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖
    状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリル
    オキシカルボニルから選択される（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
    シカルボニル基；ビニルもしくは置換ビニル基［置換基
    は（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−
    ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−Ｃ
    10）アリール基、置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換
    基はハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−
    Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルア
    ミノもしくはカルボキシから選択される）、ハロ（Ｃ1
    −Ｃ3）アルキル基、１つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異
    種原子をもち、融合したベンゾもしくはピリド環を有し
    ていてもよい５員の芳香族もしくは飽和環： 【化５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 から選択されるヘテロサイクル基；（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
    キシ基；フェノキシまたは置換フェノキシ（置換基はハ
    ロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
    ル、アミノ、カルボキシ、ジ（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミ
    ノから選択される）；（Ｃ7−Ｃ10）アラルキルオキシ
    基；ビニルオキシまたは置換ビニルオキシ基（置換基は
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフ
    ェニル、α−ナフチルもしくはβ−ナフチルから選択さ
    れる（Ｃ6−Ｃ10）アリールから選択される）；ＲaＲb
    アミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基、ここでＲaＲbはメチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
    チル、１−メチルプロピルもしくは２−メチルプロピル
    から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2)n、ｎ＝
    ２〜６、または−（ＣＨ2)2Ｗ（ＣＨ2)2−、ここでＷは
    −Ｎ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖
    状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素もしくは（Ｃ1−
    Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳから選択
    される、である；またはＲaＲbアミノキシ基、ここでＲ
    aＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチ
    ル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピルもしくは２−メチ
    ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるか、あるいはＲaＲbは（Ｃ
    Ｈ2)n、ｎ＝２〜６、または−（ＣＨ2）2Ｗ（ＣＨ2)
    2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル［直鎖状も
    しくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ［Ｂは水素もしく
    は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルから選択される］、ＯまたはＳ
    から選択される、である； そしてＲ＝Ｒ4(ＣＨ2)nＣＯ−かつｎ＝１〜４であると
    き、 Ｒ4は次の基から選択される：水素；メチルもしくはエ
    チルから選択される（Ｃ1−Ｃ2）アルキル基；アミノ；
    直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミ
    ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
    ジルアミノもしくはフェニルアミノから選択される一置
    換アミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
    （１−メチルエチル）アミノ、モノメチルベンジルアミ
    ノ、ピペリジニル、モルホリニル、１−イミダゾリル、
    １−ピロリル、１−（１，２，３−トリアゾリル）もし
    くは４−（１，２，４−トリアゾリル）から選択される
    二置換アミノ；フェニル、α−ナフチルもしくはβ−ナ
    フチルから選択される（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；置換
    （Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置換基はハロ、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ニ
    トロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノもしくはカルボキシ
    から選択される）；アセチル、プロピオニル、クロロア
    セチル、トリクロロアセチル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアル
    キルカルボニル、ベンゾイルもしくはナフトイルから選
    択される（Ｃ6−Ｃ10）アロイル、ハロ置換（Ｃ6−
    Ｃ10）アロイル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルベンゾイルまた
    は（ヘテロサイクル）カルボニルから選択されるアシル
    オキシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイク
    ルは１つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、融
    合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５員
    の芳香族もしくは飽和環： 【化６】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５
    員の芳香族環： 【化７】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または１つもしくは２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子および隣接して付属するＯ異種原子をもつ５員の飽
    和環： 【化８】 ［Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基は
    ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）
    アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノもしく
    はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
    ルエチル、２−フェニルエチルもしくはフェニルプロピ
    ルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から選択さ
    れる］、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子をもつ６員の芳香族環、または１つもしくは２つの
    Ｎ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子および隣接して付属す
    るＯ異種原子をもつ６員の飽和環から選択される；（Ｃ
    1−Ｃ4）アルコキシ基；ＲaＲbアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ−プロピ
    ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
    ルもしくは２−メチルプロピルから選択される直鎖状も
    しくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるか、ある
    いはＲaＲbは（ＣＨ2)n、ｎ＝２〜６、または−（Ｃ
    Ｈ2)2Ｗ（ＣＨ2)2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ1−Ｃ3）アル
    キル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、−ＮＯＢ
    ［Ｂは水素もしくは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルから選択され
    る］、ＯまたはＳから選択される、である；またはＲa
    Ｒbアミノキシ基、ここでＲaＲbはメチル、エチル、ｎ
    −プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチ
    ルプロピルもしくは２−メチルプロピルから選択される
    直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）アルキルである
    か、あるいはＲaＲbは（ＣＨ2)n、ｎ＝２〜６、または
    −（ＣＨ2)2Ｗ（ＣＨ2)2−、ここでＷは−Ｎ（Ｃ1−
    Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝鎖状］、−ＮＨ、
    −ＮＯＢ［Ｂは水素もしくは（Ｃ1−Ｃ3）アルキルから
    選択される］、ＯまたはＳから選択される、である；ヒ
    ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルもしくはα−ヒ
    ドロキシ−１−メチルエチルもしくはα−ヒドロキシプ
    ロピルから選択されるα−ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ3）アル
    キル基；ハロ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；ｔ−ブトキシカ
    ルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メト
    キシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノもし
    くはプロポキシカルボニルアミノから選択される（Ｃ1
    −Ｃ4）アルコキシカルボニルアルコキシ基； そしてＲ＝Ｒ4′(ＣＨ2)nＳＯ2−かつｎ＝０であると
    き、 Ｒ4′は次の基から選択される：アミノ；直鎖状もしく
    は分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ、シクロプロ
    ピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノもし
    くはフェニルアミノから選択される一置換アミノ；ジメ
    チルアミノ、ジエチルアミノ、エチル（１−メチルエチ
    ル）アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニ
    ル、モルホリニル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、
    １−（１，２，３−トリアゾリル）もしくは４−（１，
    ２，４−トリアゾリル）から選択される二置換アミノ；
    メチルもしくはエチルから選択される直鎖状もしくは分
    枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ2）アルキル基；フェニル、α−ナフ
    チルもしくはβ−ナフチルから選択される（Ｃ6−
    Ｃ10）アリール基；置換（Ｃ6−Ｃ10）アリール基（置
    換基はハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1
    −Ｃ3）アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ
    4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミ
    ノもしくはカルボキシから選択される）；１つのＮ、
    Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、融合したベンゾも
    しくはピリド環を有していてもよい５員の芳香族もしく
    は飽和環： 【化９】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５
    員の芳香族環： 【化１０】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または１つもしくは２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子および隣接して付属するＯ異種原子をもつ５員の飽
    和環： 【化１１】 ［Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基は
    ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）
    アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノもしく
    はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
    ルエチル、２−フェニルエチルもしくはフェニルプロピ
    ルから選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から選択さ
    れる］、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子をもつ６員の芳香族環、または１つもしくは２つの
    Ｎ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子および隣接して付属す
    るＯ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
    サイクル基； そしてＲ＝Ｒ4′（ＣＨ2)nＳＯ2−かつｎ＝１〜４であ
    るとき、 Ｒ4′は次の基から選択される：水素；メチルもしくは
    エチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1
    −Ｃ2）アルキル基； Ｒ5は次の基から選択される：水素；メチル、エチル、
    ｎ−プロピルもしくは１−メチルエチルから選択される
    直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；フ
    ェニル、α−ナフチルもしくはβ−ナフチルから選択さ
    れる（Ｃ6−Ｃ1 0）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキ
    ル基；１つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５
    員の芳香族もしくは飽和環： 【化１２】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５
    員の芳香族環： 【化１３】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または１つもしくは２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子および隣接して付属するＯ異種原子をもつ５員の飽
    和環： 【化１４】 ［Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基は
    ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）
    アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノもしく
    はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
    ルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
    から選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から選択され
    る］、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原
    子をもつ６員の芳香族環、または１つもしくは２つの
    Ｎ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子および隣接して付属す
    るＯ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
    サイクル基；または−（ＣＨ2)nＣＯＯＲ7、ここでｎ＝
    ０〜４かつＲ7は水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル
    もしくは１−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
    は分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；またはフェニ
    ル、α−ナフチルもしくはβ−ナフチルから選択される
    （Ｃ6−Ｃ10）アリール基から選択される； Ｒ6は次の基から選択される：水素；メチル、エチル、
    ｎ−プロピルもしくは１−メチルエチルから選択される
    直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；フ
    ェニル、α−ナフチルもしくはβ−ナフチルから選択さ
    れる（Ｃ6−Ｃ10）アリール基；（Ｃ7−Ｃ9）アラルキ
    ル基；１つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド環を有していてもよい５
    員の芳香族または飽和環： 【化１５】 Ｚ＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子をもち、
    融合したベンゾもしくはピリド融合環を有していてもよ
    い５員の芳香族環： 【化１６】 Ｚまたは Ｚ1＝Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅ、 または１つもしくは２つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種
    原子および隣接して付属するＯ異種原子をもつ５員の飽
    和環： 【化１７】 ［Ａは水素；直鎖状もしくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル；Ｃ6−アリール；置換Ｃ6−アリール（置換基は
    ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、トリハロ（Ｃ1−Ｃ3）
    アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ3）アルキルアミノもしく
    はカルボキシから選択される）；ベンジル、１−フェニ
    ルエチル、２−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
    から選択される（Ｃ7−Ｃ9）アラルキル基から選択され
    る］、または１〜３つのＮ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原
    子をもつ６員の芳香族環、または１つもしくは２つの
    Ｎ、Ｏ、ＳもしくはＳｅ異種原子および隣接して付属す
    るＯ異種原子をもつ６員の飽和環から選択されるヘテロ
    サイクル基；または−（ＣＨ2)nＣＯＯＲ7′、ここでｎ
    ＝０〜４かつＲ7′は水素；メチル、エチル、ｎ−プロ
    ピルもしくは１−メチルエチルから選択される直鎖状も
    しくは分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；またはフェ
    ニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
    （Ｃ6−Ｃ10）アリール基から選択される；ただし、Ｒ5
    およびＲ6の両者は水素であることはできない； あるいはＲ5およびＲ6は一緒になって、−（ＣＨ2)2Ｗ
    （ＣＨ2)2−、ここでＷは（ＣＨ2)nかつｎ＝０〜１、−
    ＮＨ、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル［直鎖状もしくは分枝
    鎖状］、−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、酸素、硫黄また
    は（ＬもしくはＤ）プロリン、エチル（ＬもしくはＤ）
    プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジ
    ンから選択される置換された同類のものから選択され
    る、である、 の化合物、および製剤学的に許容されうる有機もしくは
    無機の塩類または金属錯塩類。
  2. 【請求項２】 式： 【化１８】 式中、 ＱおよびＲは請求項１に記載したと同義である、 の化合物、および製剤学的に許容されうる有機もしくは
    無機の塩類または金属錯塩類。
  3. 【請求項３】 式： 【化１９】 式中、 Ｒ1およびＲ2は請求項１に記載したと同義である、 の９−アミノ−７−（置換アミノ）−６−デメチル−６
    −デオキシテトラサイクリンを、式Ｒ−ハライドのアシ
    ルハライド、式Ｒ−無水物のアシル無水物、式Ｒ−無水
    物の混合アシル無水物、式Ｒ−ハライドのスルホニルハ
    ライド、または式Ｒ−無水物のスルホニル無水物と、適
    当な酸スカベンジャーの存在下に適当な溶媒中で反応さ
    せることを特徴とする式： 【化２０】 式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＲは請求項１に記載したと同義である、 の化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 式： 【化２１】 式中、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 の９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−６−デメチ
    ル−６−デオキシテトラサイクリンをハロゲン化剤と反
    応させることを特徴とする式： 【化２２】 式中、 Ｘ′はハロゲンであり、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 の化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 式： 【化２３】 式中、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 ９−（アシルまたはスルホニルアミノ）−６−デメチル
    −６−デオキシテトラサイクリンを金属硝酸塩および強
    酸と反応させることを特徴とする式： 【化２４】 式中、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 の化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 式： 【化２５】 式中、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 の化合物を硝酸および強酸と反応させることを特徴とす
    る式： 【化２６】 式中、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 の化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 式： 【化２７】 式中、 Ｒは請求項１に記載したと同義である、 の化合物を、適当な（Ｃ1−Ｃ4）直鎖状もしくは分枝鎖
    状アルデヒドまたはケトンと酸および水素の存在下に反
    応させることを特徴とする式： 【化２８】 式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＲは請求項１に記載したと同義である、 の化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】 薬理学的に有効な量の請求項１に記載の
    化合物をヒト以外の温血動物に投与することを特徴とす
    るヒト以外の温血動物におけるバクテリア感染の予防、
    処置または抑制方法。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の化合物を有効成分とし
    て含有することを特徴とする抗バクテリア剤。
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