JPH05255219A - 7−置換−9−置換アミノ−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン - Google Patents
7−置換−9−置換アミノ−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンInfo
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Abstract
−デオキシテトラサイクリン(例えば、〔4S−(4
d、12ad)〕−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−9
−ニトロ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミドサルフェート(1:1))および製剤学的に
許容されうる塩類並びに製造方法。 【効果】 テトラサイクリン耐性の細菌を包含する細菌
に対し広い範囲の抗菌活性を有する。
Description
性である有機体を包含する有機体の広いスペクトルに対
する抗生物質活性を有しそして抗生物質として有用であ
る、新規な[4S−(4α,12aα)]−4−(ジメ
チルアミノ)−7−置換−9−(置換アミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド、以後
7−(置換)−9−(置換アミノ)−6−デメチル−6
−デオキシテトラサイクリンと呼ぶ、に関する。本発明
は、た、本発明の新規な化合物を製造するために必要な
7−(置換)−9−(置換アミノ)−6−デメチル−6
−デオキシテトラサイクリン中間体および新規な化合物
および中間体化合物を生成する方法に関する。
抗生物質は合成されそして人間および動物における伝染
病の処置について記載されてきている。テトラサイクリ
ンは、バクテリアのリボソームの30Sサブユニットに
結合して、アミノアシルrnaの結合を防止することに
よって、タンパク質の合成を阻害する(Chopra、
Handbook of Experimental
Pharmacology、Vol.78、317−3
92、Springer−Verlag、1985)。
これらの抗生物質の実用性を制限する、テトラサイクリ
ンに対する抵抗性は、多数の臨床的に重要な微生物の間
で発生した。バクテリアの抵抗性の2つの主要なメカニ
ズムが存在する:テトラサイクリンの細胞内の蓄積を妨
害する、細胞質の膜の中に位置するタンパク質が仲介す
る抗生物質のエネルギー依存性の流出(S.B.Lev
y et al.、Antimicrob.Agent
sChemotherapy 33、1373−137
4(1989));およびb)テトラサイクリンがもは
や結合しないか、あるいはタンパク質の合成の阻害しな
いように、リボソームと相互作用する細胞質のタンパク
質が仲介するリボソームの保護(A.A.Salyer
s、B.S.SpeersおよびN.B.Schoem
aker、Mol.Microbiol.、4:151
−156、1990)。抵抗性の流出メカニズムは、t
etA−tetLと表示する抵抗性決定基によりエンコ
ードされる。それらは多数のグラム陰性バクテリア(抵
抗性遺伝子クラスA−E)、例えば、腸内細菌科(En
terobacteriaceae)、シュードモナス
属(Pseudomonas)、ヘモフィルス属(Ha
emophilus)およびアエオロモナス族(Aer
omonas)、およびグラム陽性バクテリア(抵抗性
遺伝子クラスKおよびL)、例えば、ブドウ球菌属(S
taphylococcus)、およびバチルス属(B
acillus)および連鎖球菌属(Streptoc
occus)において普通である。抵抗性のリボソーム
の保護メカニズムは、TetM、NまたはOと表示する
抵抗性決定基によりエンコードされ,そしてブドウ球菌
属(Staphylococcus)、連鎖球菌属(S
treptococcus)、カンピロバクテル属(C
ampylobacter)、ガードネレラ(Gard
nerella)、ヘモフィルス(Haemophil
us)およびマイコプラズマ属(Mycoplasm
a)において普通である(A.A.Salyers、
B.S.SpeersおよびN.B.Schoemak
er、Mol.Microbiol.、4:151−1
56 1990)。
7−(ジメチルアミノ)−6−デメチル−6−デオキシ
テトラサイクリン、ミノサイクリンとして知られている
である(参照、米国特許第3,148,212号、再発
行第26,253号および米国特許第3,226,43
6号、下に記載する)。しかしながら、tetB(グラ
ム陰性バクテリアにおける流出)メカニズムを収容する
が、tetK(ブドウ球菌属(Staphylococ
cus)における流出)を収容しない菌株はミノサイク
リンに対して抵抗性である。また、tetM(リボソー
ムの保護)を有し菌株はミノサイクリンに対する抵抗性
である。本発明は、テトラサイクリンおよびミノサイク
リン感受性菌株およびいくつかのテトラサイクリンおよ
びミノサイクリン抵抗性菌株、すなわち、tetM(リ
ボソームの保護)抵抗性決定基を収容するものに対し
て、試験管内および生体内の有意な活性を実証する、新
規なテトラサイクリン化合物を記載する。
gar)は、抗バクテリア活性を有するオーレオマイシ
ン(AureomycinR)(I)を発酵により調製
することを開示している。米国特許第3,007,96
5号(Growich etal.)は、Iの発酵の調
製に対する改良を開示している。これらの特許のいずれ
も6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンを教示
または示唆していない。
et al.)は、抗バクテリア活性を有する、式
(II)および(III)のテトラサイクリンを開示し
ており、式中RはHまたはCH3であり;R1はHであり
そしてRがCH3であるとき、OHであり;R2はHおよ
びN(CH3)3であり;XおよびYはハロゲンであり;
ZはHおよびハロゲンであり、そしてBはブロモ、クロ
ロおよびヨードである。この特許は、ジ(低級アルキ
ル)アミノまたはモノ(低級アルキル)アミノ置換基
(YまたはZにおいて)およびアミノ官能(Bにおい
て)の両者を含めることを教示または示唆していない。
al.)再発行第26,253号として再発行された
および米国特許第3,226,436号(Petisi
et al.)は、バクテリアの感染の処置に有用で
ある、式(IV)のテトラサイクリン誘導体を開示して
おり、式中Rは水素またはメチルであり、そしてR1お
よびR2は水素、モノ(低級アルキル)アミノまたはジ
(低級アルキル)アミノであり、ただしR1およびR2の
両者は水素であることができない。この特許は、9−ア
ミノ官能(R2において)を含めることを教示または示
唆していない。
et al.)は、生物学的活性を有する、式(V)
および(VI)のテトラサイクリン誘導体およびそれら
の還元生成物を開示しており、式中Yは水素またはヒド
ロキシルであり、Xは水素、クロロ、ヨード、またはブ
ロモであり、X1は水素、アミノ、および低級アルカノ
イルアミノであり、X2は水素またはニトロであり、そ
してZはクロロまたはフルオロである。この特許は、ジ
(低級アルキル)アミノ基(Xにおいて)および他の窒
素の官能(X1において)の両者を6−デメチル−6−
デオキシテトラサイクリン核上に含めることを教示また
は示唆していない。
al.)は、広いスペクトルの抗バクテリア活性を有
する、式(VII)のテトラサイクリン化合物を開示し
ており、式中R1およびR2はハロゲン、ニトロ、アミ
ノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、p−(ジヒドロ
キシボリル)ベンゾイルアミノ、p−(アミノベンゼン
スルホニル)アミノ、塩素、臭素またはジアゾニウムで
あり、ただしR1およびR2の両者は水素でなく、さらに
R1が結晶化または臭素であるとき、R2は水素であるす
ることができずそしてその逆であり、R3は水素または
メチルであり、そしてR4は水素またはヒドロキシであ
る。この特許は、ジ(低級アルキル)アミノ基またはモ
ノ(低級アルキル)アミノ置換基(R1において)およ
びアミノ置換基(R2において)の両者を含めることを
教示または示唆していない。
al.)は、式(VIII)のテトラサイクリン化合物
を開示しており、式中R2はヒドロキシ、α−ヒドロキ
シまたはβ−ヒドロキシであり、R6はα−メチルまた
はβ−メチルであり、そしてR7およびR9は各々水素、
モノ(低級アルキル)アミノまたはジ(低級アルキル)
アミノであり、ただしR7およびR9の両者は水素するこ
とができず、そしてR5が水素であるとき、R6はα−メ
チルである。一般式(VIII)の好ましい実施態様
は、R5がα−ヒドロキシまたはβ−ヒドロキシであ
り、R6がα−メチルまたはβ−メチルであり、R7はジ
(低級アルキル)アミノであり、そしてR9が水素であ
るときであり、広いスペクトルの抗バクテリア活性を有
する。この特許は、ジ(低級アルキル)アミノまたはモ
ノ(低級アルキル)アミノ置換基(R7において)およ
びアミノ置換基(R9において)の両者を含めることを
教示または示唆していない。
テリア活性を有する、式(IX)の9−ヒドロキシテト
ラサイクリンを開示しており、式中R1は水素またはヒ
ドロキシであり、R2は水素またはヒドロキシであり、
R3は水素またはメチルであり、R2およびR3は一緒に
なってメチレンであり、そしてR4は水素、ハロゲン、
ニトロ、アミノ、モノ(低級アルキル)アミノまたはジ
(低級アルキル)アミノである。この特許は、9−ヒド
ロキシテトラサイクリンに限定され、そして本発明の特
許請求の範囲の化合物を教示または示唆していない。
は、式(X)の9−ニトロテトラサイクリンを開示して
おり、式中R5は水素またはヒドロキシであり、R1は水
素またはヒドロキシであり、R6は水素またはメチルで
あり、R1およびR6は一緒になってメチレンであり、R
7は水素、クロロまたはニトロであり、そしてR9は水素
またはニトロであり、ただしR7およびR9の両者は水素
であることができない。この特許は、ジ(低級アルキ
ル)アミノまたはモノ(低級アルキル)アミノ置換基
(R7において)およびアミノ官能(R9において)の両
者を含めることを教示または示唆していない。
ア活性を有する、式(XI)の7−および/または9−
(N−ニトロソアルキルアミノ)−6−デメチル−6−
デオキシテトラサイクリンを開示している。この特許
は、ジ(低級アルキル)アミノまたはモノ(低級アルキ
ル)アミノ置換基(C−7において)およびアミノ官能
(C−9において)の両者を含めるを教示または示唆し
ていない。
クリン抵抗性バクテリアの抵抗性を克服する方法が開示
されている。この方法は、ブロッキング剤化合物をテト
ラサイクリン型抗生物質と組み合わせて利用することを
包含する。この特許は、それら自体抵抗性有機体に対す
る活性を有する、新規なテトラサイクリン化合物を開示
していない。
の新規な化合物を教示または示唆していない。さらに、
上の特許のいずれも、テトラサイクリンおよびミノサイ
クリン抵抗性の菌株ならびにテトラサイクリンに対して
通常感受性である菌株に対する活性を有する、新規なテ
トラサイクリン化合物をを教示または示唆していない。
る、新規な7−(置換)−9−(置換アミノ)−6−デ
メチル−6−デオキシテトラサイクリン;これらの新規
な化合物を使用して温血動物における伝染病を処置する
方法;獣医学的病気を処置または抑制する方法;これら
の化合物を含有する化合物を含有する製剤学的調製物;
新規な中間体化合物およびこれらの化合物の調製方法に
関する。より詳しくは、本発明は、テトラサイクリン抵
抗性菌株に対して、増強された試験管内および生体内抗
バクテリア活性、ならびにテトラサイクリンに対して常
態で感受性の菌株に対して高いレベルの活性を有する、
式IおよびIIの化合物に関する。
ハロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素または
ヨウ素であり;そしてX=NR1R2かつR1=水素であ
るとき、R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メ
チルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル;そしてR
1=メチルまたはエチルであるとき、R2=メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピル;そしてR
1=プロピルであるとき、R2=n−プロピル、1−メチ
ルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−
メチルプロピル;そしてR1=1−メチルエチルである
とき、R2=n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2
−メチルプロピル;そしてR1=n−ブチルであると
き、R2=n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−
メチルプロピル;そしてR1=1−メチルプロピルであ
るとき、R2=2−メチルプロピル;RはR4(CH2)n
CO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択され;そ
してR=R4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、
R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピルまたは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルから選択される(C3−C6)シクロアルキル
基;置換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C
1−C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−
C3)アシルから選択される);フェニル、α−ナフチ
ルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C1 0)ア
リール基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基;ア
ミノメチル、α−アミノエチル、α−アミノプロピルま
たはα−アミノブチルから選択されるα−アミノ−(C
1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α−アミノ酪酸ま
たはα−アミノプロピオン酸およびそれらの光学的異性
体から選択されるカルボキシ(C2−C4)アルキルアミ
ノ基;(C7−C9)アラルキルアミノ基、例えば、フェ
ニルグリシル;(C1−C4)アルコキシカルボニルア
ミノ置換(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニル
またはp−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒドロ
キシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキ
シ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルか
ら選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル
基;メルカプトメチル、α−メルカプトエチルまたはα
−メルカプト−1−メチルエチルまたはα−メルカプト
プロピルから選択されるα−メルカプト(C1−C3)
アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニル、から選択されるヘテ
ロサイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフル
オロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、
例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−
(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−C
3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される)、ハロ(C1−C3)ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチ
ル、1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)
アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSである、である;または
RaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、または1,1−ジ
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;そしてR=R4(CH2)
nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;アミノ;メチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、2−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される(C
3−C6)シクロアルキル;置換(C3−C6)シクロアル
キル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、ア
ミノまたは(C1−C3)アシルから選択される);フ
ェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択され
る(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリー
ル基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリ
ハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C
3)アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る);(C7−C9)アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−フェニルエ
チルオキシ;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロ
イル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロロ
ベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフルオ
ロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、ま
たは(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシ
ルオキシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイ
クルは1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、sym−トリアジニル、unsym−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは(C1−C3)アルキルチオピ
リダジニル、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルシから選択される;
(C1−C4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシま
たはt−ブトキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ
(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオまたはアリルチオから選択され
る(C1−C3)アルキルチオ基;フェニルチオまたは
置換フェニルチオ(置換基はハロ、(C1−C4)アル
キル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボキ
シ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択される)
から選択されるC6−アリールチオ基;フェニルスルホ
ニルまたは置換フェニルスルホニル(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される)から選択されるC6−ア
リールスルホニル基;1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;(C2−C5)アザシクロア
ルキル基、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロ
リジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたは2−メチ
ルピロリジニル;アミノ酢酸、α−アミノプロピオン
酸、α−アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体;ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル
基;ハロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエチ
ルまたは2−ヨードエチル;アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される(C6−C10)アロイル、ハロ置換
(C6−C10)アロイル、例えば、ペンタフルオロベン
ゾイル、4−クロロベンゾイル、3−ブロモブロモまた
は3,4−ジフルオロベンゾイル、(C1−C4)アル
キルベンゾイル、例えば、4−トルオイル、2−トルオ
イルまたは4−(1−メチルエチル)ベンゾイル、また
は(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシル
またはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;t
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ
基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシ
カルボニルから選択される(C1−C4)アルコキシカ
ルボニル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまた
は2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはR
aRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=0であるとき、R4’は次の基から選択
される:アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C
6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イ
ミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリア
ゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)から
選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、2−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される(C
3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)シクロア
ルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、
アミノまたは(C1−C3)アシルから選択される);
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリ
ール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ト
リハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C
3)アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る);(C7−C9)アラルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエ
チル;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまた
は2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはR
aRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=1〜4であるとき、R4’は次の基から
選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アル
キル基;(C1−C4)カルボキシアルキル基;シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される(C3−C6)シクロアルキル;
置換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);ベンジル、1−フェニ
ルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される(C7−C9)アラルキル基;(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される)から選択されるC6−アリールオ
キシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ基、例えば、
ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−
フェニルエチルオキシ;RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピルまたは2−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あ
るいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(C
H2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)
アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NO
B[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択さ
れる]、OまたはSから選択される、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;メチルチオ、エチルチオ
またはn−プロピルチオから選択される(C1−C3)
アルキルチオ基;フェニルチオおよび置換フェニルチオ
(置換基はハロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリルチオ基;(C7−C8)アラルキルチオ基;
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;ハロ(C1−C3)アルキ
ル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチル、
2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロ
エチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル;ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロ
アセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベ
ンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6−
C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまた
はSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;R5は次の基から選択される:水素;メチル、エ
チル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;(C7−C9)アラ
ルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
おいて、式中、Xはアミノ、NR1R2またはハロゲンで
あり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であ
り;そしてX=NR1R2かつR1=水素であるとき、R2
=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、
n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル
または1,1−ジメチルエチル;そしてR1=メチルま
たはエチルであるとき、R2=メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプ
ロピルまたは2−メチルプロピル;RはR4(CH2)n
CO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択され;そ
してR=R4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、
R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチル
プロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C
1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)シ
クロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シ
アノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択され
る);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル;(C1−C4)アル
コキシカルボニルアミノ置換(C1−C4)アルキル
基、置換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフェニルか
ら選択される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C
1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフル
オロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、
例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−
(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−C
3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される)、ハロ(C1−C3)ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)
アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいは(CH2)n、n=2〜6、または−
(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C
3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−
NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選
択される]、OまたはSから選択される、である;また
はRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4(CH2)nCO−かつ
n=1〜4であるとき、R4は次の基から選択される:
水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチルから選択される(C1−C3)アルキル基;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、
4−クロロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4
−ジフルオロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベン
ゾイル、例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまた
は4−(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテ
ロサイクル)カルボニルから選択されるアシルオキシま
たはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つ
のN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまた
はピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族また
は飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;
(C1−C4)アルコキシ基、アリルオキシ、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt
−ブトキシ;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいは
RaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2
W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキ
ル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[B
は水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;またはRa
Rbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであ
るか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、また
は−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1
−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールオキシ
基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエ
チル;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C
6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロロベンゾ
イル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフルオロベン
ゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、例えば、
4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−(1−メチ
ルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;t
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ
基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であ
るとき、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミ
ノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メ
チルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロ
リル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
リル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、インダゾリル、チアゾリル、
ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3H−イミダゾ
[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイミダゾリル、
または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);(C1−C4)アルコキシ基;フェノキシ
または置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−C3)
アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボ
キシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択され
る)から選択されるC6−アリールオキシ基;(C7−C
10)アラルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ、1
−フェニルエチルオキシまたは2−フェニルエチルオキ
シ;(C1−C4)カルボキシアルキル基;R5は次の
基から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピ
ルまたは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−
フェニルエチルオキシ;1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
において、式中、Xはアミノ、NR1R2またはハロゲン
であり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素で
あり;そしてX=NR1R2かつR1=水素であるとき、
R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピルまたは1,1−ジメチルエチル;そしてR1=メチ
ルまたはエチルであるとき、R2=メチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピルまたは2−メチルプロピル;RはR4(C
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチ
ルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C
1−C3)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)シ
クロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シ
アノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択され
る);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル;(C1−C4)アル
コキシカルボニルアミノ置換(C1−C4)アルキル
基、置換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフェニルか
ら選択される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C
1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基、
例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、2−フルオロエチル、2,2
−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、例えば、2,
3−ジオキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3
−ジオキソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−
ジオキソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2
−ジオキソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリ
ニルまたは2−ジオキソチオモルホリニルから選択され
るヘテロサイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロ
アセチル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロ
アルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルシクロペ
ンチル、シクロヘキシルシクロヘキシル、(2,3−ジ
メチルシクロプロピル)カルボニル、(1,2−ジメチ
ルシクロプロピル)カルボニル、(2−エチルシクロプ
ロピル)カルボニル、(2−メチルシクロペンチル)カ
ルボニルまたは(3−エチルシクロブチル)カルボニ
ル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6
−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロロベンゾ
イル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフルオロベン
ゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、例えば、
4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−(1−メチ
ルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、sym−トリアジニル、unsym−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは(C1−C3)アルキルチオピ
リダジニル、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは
分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝
鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニ
ルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−
トリフルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨー
ドエチル1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテロサイク
ル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基;ビニルオキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基
は(C1−C4)アルキル、シアノ、カルボキシ、また
はフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択
される(C6−C10)アリールから選択される);RaR
bアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbは
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロ
ピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;またはRaRbアミノキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または
2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRa
Rbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;そしてR=R
4(CH2)nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次
の基から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチルから選択される(C1−C
3)アルキル基;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);アセチ
ル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイ
ルまたはナフトイルから選択される(C6−C10)アロ
イル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、例えば、ペン
タフルオロベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−ブ
ロモブロモまたは3,4−ジフルオロベンゾイル、(C
1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイク
ル)カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロ
アシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つの
N、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属O
異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1−
C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキシ
(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールオキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)
アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプ
ロピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである
か、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはアリルチオから選択される(C1−C3)アル
キルチオ基;フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置
換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)
アルキルアミノから選択される)から選択されるC6−
アリールチオ基;フェニルスルホニルまたは置換フェニ
ルスルホニル(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキ
シ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される)から選択されるC6−アリールスルホニル
基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、例えば、ブロモメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フ
ルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2
−トリフルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨ
ードエチル;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフル
オロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、
例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−
(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;t
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ
基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であ
るとき、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミ
ノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メ
チルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロ
リル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;R5は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−フェニルエ
チルオキシ;1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基、例えば、ベンジ
ルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−フェニ
ルエチルオキシ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;(C7
−C9)アラルキル基;1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
おいて、式中、Xはアミノ、NR1R2またはハロゲンで
あり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であ
り;そしてX=NR1R2かつR1=水素であるとき、R2
=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、
n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル
または1,1−ジメチルエチル;そしてR1=メチルま
たはエチルであるとき、R2=メチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプ
ロピルまたは2−メチルプロピル;RはR4(CH2)n
CO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択され;そ
してR=R4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、
R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);アミノ酢
酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およ
びそれらの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C
2−C4)アルキルアミノ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエ
チル;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビニル基[置
換基は(C1−C3)アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)、ハ
ロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、
2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエチルま
たは2−ヨードエチル1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘ
テロサイクル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)
アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4(CH2)nC
O−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選択
される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチルまたは2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキル基;アミノ;直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−
(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4
−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、例えば、ペンタフルオロベ
ンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−ブロモブロモま
たは3,4−ジフルオロベンゾイル、;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロ
イル、例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは
4−(1−メチルエチル)ベンゾイル、(C1−C4)
アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;
(C1−C4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシま
たはt−ブトキシ;RaRbアミノ(C1−C4)アルコ
キシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あ
るいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(C
H2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)
アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NO
B[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択さ
れる]、OまたはSから選択される、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピルまたは2−メチルプロピルから選択される直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである
か、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ヒ
ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒド
ロキシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピ
ルから選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキ
ル基;ハロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエ
チルまたは2−ヨードエチル;t−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基;そしてR=R4’
(CH2)nSO2−かつn=0であるとき、R4’は次の
基から選択される:アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;メチルまたは
エチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C2)アルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ
−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール基;
置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1
−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキ
ル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキ
シカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカ
ルボキシから選択される);1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;R5は次の基か
ら選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルま
たは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基、例え
ば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは
2−フェニルエチルオキシ;1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−
フェニルエチルオキシ;1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
Iにおいて、式中、Xはアミノ、NR1R2またはハロゲ
ンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素
であり;そしてX=NR1R2かつR1=メチルまたはエ
チルであるとき、R2=メチルまたはエチル;RはR
4(CH2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から
選択され;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0
であるとき、R4は次の基から選択される:水素;メチ
ルまたはエチルから選択される(C 1−C2)アルキル
基;1つのN、OまたはSの異種原子をもち、ベンゾま
たはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族ま
たは飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、OまたはSの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、OまたはSの
異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の
飽和環:
アルキル;C6−アルキルから選択される)例えば、γ
−ブチロラクタム、γ−ブチロラクトン、イミダゾリジ
ノンまたはN−アミノイミダゾリジノン、から選択され
るヘテロサイクル基;メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルま
たはアリルオキシカルボニルから選択される(C1−C
4)アルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビニル
基[置換基は(C1−C2)アルキル基、フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−
C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1−C3)アル
キル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル
から選択される];(C1−C4)アルコキシ基、例え
ば、アリルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、n−ブトキシまたはt−ブトキシ;フェノキシまた
は置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−C4)アル
キルから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C2)アル
キルから選択される);RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、またはn−ブチルである;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルである;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=1
〜4であるとき、R4は次の基から選択される:水素;
メチルまたはエチルから選択される(C1−C2)アル
キル基;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C
6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イ
ミダゾリル、1−ピロリルまたは1−(1,2,3−ト
リアゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、
アミノ、(C1−C4)アルコキシカルボニルから選択
される);アセチル、プロピオニルまたはクロロアセチ
ルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ
基);(C1−C4)アルコキシ基、例えば、アリルオ
キシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブト
キシまたはt−ブトキシ;RaRbアミノ(C1−C4)
アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプ
ロピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである
か、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル
であるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、
または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N
(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、
−NH、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アル
キルから選択される]、OまたはSから選択される、で
ある;ハロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエ
チルまたは2−ヨードエチル;t−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基;そしてR=R4’
(CH2)nSO2−かつn=0であるとき、R4’は次の
基から選択される:メチルまたはエチルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリ
ール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ニ
トロ、または(C1−C4)アルコキシカルボニルから
選択される);1つのN、OまたはSの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、OまたはSの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつ
n=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択され
る:水素;メチルまたはエチルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;R5は次の
基から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピ
ルまたは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;R6は次の基か
ら選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルま
たは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;ただしR5およびR
6の両者は水素であることはできない;あるいはR5およ
びR6は、一緒になって、−(CH2)2W(CH2)
2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、−NH、
−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫黄また
は(LまたはD)プロリン、エチル(LまたはD)プロ
リネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンか
ら選択される置換された同類のものから選択される、で
ある、の化合物;および製剤学的に許容されうる有機お
よび無機の塩類または金属錯塩類である。
の上の化合物を生成するための中間体として有用な化合
物が包含される。このような中間体は次のものを包含す
る:
はR4’(CH2)nSO2−から選択され;そしてR=R
4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、R4は次の基
から選択される:水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖
状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルア
ミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェ
ニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−
C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキ
ル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選
択される);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);ベンジル、1−フェニルエチル、2−
フェニルエチルまたはフェニルプロピルから選択される
(C7−C9)アラルキル基;アミノメチル、α−アミノ
エチル、α−アミノプロピルまたはα−アミノブチルか
ら選択されるα−アミノ−(C1−C4)アルキル基;
アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオ
ン酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボ
キシ(C2−C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラ
ルキルアミノ基、例えば、フェニルグリシル;(C1−
C4)アルコキシカルボニルアミノ置換(C1−C4)
アルキル基、置換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフ
ェニルから選択される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロ
キシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルま
たはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロ
キシ(C1−C3)アルキル基;メルカプトメチル、α
−メルカプトエチルまたはα−メルカプト−1−メチル
エチルまたはα−メルカプトプロピルから選択されるα
−メルカプト(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−
C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニル、から選択されるヘテ
ロサイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフル
オロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、
例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−
(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−C
3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される)、ハロ(C1−C3)ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチ
ル、1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)
アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSである、である;または
RaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、または1,1−ジ
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;そしてR=R4(CH2)
nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;アミノ;メチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、2−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される(C
3−C6)シクロアルキル;置換(C3−C6)シクロアル
キル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、ア
ミノまたは(C1−C3)アシルから選択される);フ
ェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択され
る(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリー
ル基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリ
ハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C
3)アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る);(C7−C9)アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−フェニルエ
チルオキシ;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロ
イル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロロ
ベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフルオ
ロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、ま
たは(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシ
ルオキシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイ
クルは1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、sym−トリアジニル、unsym−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは(C1−C3)アルキルチオピ
リダジニル、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルシから選択される;
(C1−C4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシま
たはt−ブトキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ
(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオまたはアリルチオから選択され
る(C1−C3)アルキルチオ基;フェニルチオまたは
置換フェニルチオ(置換基はハロ、(C1−C4)アル
キル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボキ
シ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択される)
から選択されるC6−アリールチオ基;フェニルスルホ
ニルまたは置換フェニルスルホニル(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される)から選択されるC6−ア
リールスルホニル基;1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;(C2−C5)アザシクロア
ルキル基、例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロ
リジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたは2−メチ
ルピロリジニル;アミノ酢酸、α−アミノプロピオン
酸、α−アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体;ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル
基;ハロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエチ
ルまたは2−ヨードエチル;アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される(C6−C10)アロイル、ハロ置換
(C6−C10)アロイル、例えば、ペンタフルオロベン
ゾイル、4−クロロベンゾイル、3−ブロモブロモまた
は3,4−ジフルオロベンゾイル、(C1−C4)アル
キルベンゾイル、例えば、4−トルオイル、2−トルオ
イルまたは4−(1−メチルエチル)ベンゾイル、また
は(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシル
またはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;t
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ
基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキ
シカルボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシ
カルボニルから選択される(C1−C4)アルコキシカ
ルボニル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまた
は2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはR
aRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=0であるとき、R4’は次の基から選択
される:アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C
6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イ
ミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリア
ゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)から
選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、2−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される(C
3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)シクロア
ルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、
アミノまたは(C1−C3)アシルから選択される);
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリ
ール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ト
リハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シア
ノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C
3)アルキルアミノまたはカルボキシから選択され
る);(C7−C9)アラルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエ
チル;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまた
は2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはR
aRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=1〜4であるとき、R4’は次の基から
選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アル
キル基;(C1−C4)カルボキシアルキル基;シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される(C3−C6)シクロアルキル;
置換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);ベンジル、1−フェニ
ルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される(C7−C9)アラルキル基;(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される)から選択されるC6−アリールオ
キシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ基、例えば、
ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−
フェニルエチルオキシ;RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピルまたは2−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あ
るいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(C
H2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)
アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NO
B[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択さ
れる]、OまたはSから選択される、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;メチルチオ、エチルチオ
またはn−プロピルチオから選択される(C1−C3)
アルキルチオ基;フェニルチオおよび置換フェニルチオ
(置換基はハロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリルチオ基;(C7−C8)アラルキルチオ基;
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;ハロ(C1−C3)アルキ
ル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチル、
2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロ
エチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル;ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロ
アセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベ
ンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6−
C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまた
はSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;R5は次の基から選択される:水素;メチル、エ
チル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;(C7−C9)アラ
ルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
Vにおいて、式中、YはNO2であり;RはR4(C
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエ
チル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択さ
れる(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)
シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、
シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択さ
れる);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル;(C1−C4)アル
コキシカルボニルアミノ置換(C1−C4)アルキル
基、置換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフェニルか
ら選択される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C
1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフル
オロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、
例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−
(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−C
3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される)、ハロ(C1−C3)ア
ルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環から選択されるヘテロサイクル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)
アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいは(CH2)n、n=2〜6、または−
(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C
3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−
NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選
択される]、OまたはSから選択される、である;また
はRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはR aRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4(CH2)nCO−かつ
n=1〜4であるとき、R4は次の基から選択される:
水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチルから選択される(C1−C3)アルキル基;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、
4−クロロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4
−ジフルオロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベン
ゾイル、例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまた
は4−(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテ
ロサイクル)カルボニルから選択されるアシルオキシま
たはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つ
のN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまた
はピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族また
は飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;
(C1−C4)アルコキシ基、アリルオキシ、メトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt
−ブトキシ;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいは
RaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2
W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキ
ル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[B
は水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;またはRa
Rbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであ
るか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、また
は−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1
−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールオキシ
基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロ
エチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエ
チル;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C
6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロロベンゾ
イル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフルオロベン
ゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、例えば、
4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−(1−メチ
ルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;t
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ
基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であ
るとき、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミ
ノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メ
チルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロ
リル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);(C1−C4)アルコキシ基;フェノキシ
または置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−C3)
アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボ
キシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択され
る)から選択されるC6−アリールオキシ基;(C7−C
10)アラルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ、1
−フェニルエチルオキシまたは2−フェニルエチルオキ
シ;(C1−C4)カルボキシアルキル基;R5は次の
基から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピ
ルまたは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−
フェニルエチルオキシ;1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
IVにおいて、式中、YはNO2であり;RはR4(CH
2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチ
ルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C
1−C3)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)シ
クロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シ
アノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択され
る);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基、例えば、フェニルグリシル;(C1−C4)アル
コキシカルボニルアミノ置換(C1−C4)アルキル
基、置換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフェニルか
ら選択される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチ
ルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−
ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C
1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基、
例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、2−フルオロエチル、2,2
−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ルインドリル、インドリル、2−ピロリジニル、3−ピ
ロリジニル、2−ピロリニル、テトラヒドロフラニル、
フラニル、ベンゾフラニル、テトラヒドロチエニル、チ
エニル、ベンゾチエニルまたはセレンアゾリル、または
2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、例えば、2,
3−ジオキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3
−ジオキソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−
ジオキソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2
−ジオキソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリ
ニルまたは2−ジオキソチオモルホリニルから選択され
るヘテロサイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロ
アセチル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロ
アルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルシクロペ
ンチル、シクロヘキシルシクロヘキシル、(2,3−ジ
メチルシクロプロピル)カルボニル、(1,2−ジメチ
ルシクロプロピル)カルボニル、(2−エチルシクロプ
ロピル)カルボニル、(2−メチルシクロペンチル)カ
ルボニルまたは(3−エチルシクロブチル)カルボニ
ル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6
−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロロベンゾ
イル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフルオロベン
ゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、例えば、
4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−(1−メチ
ルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カル
ボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、ここ
でヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、例えば、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、sym−トリアジニル、unsym−トリアジニ
ル、ピリミジニルまたは(C1−C3)アルキルチオピ
リダジニル、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは
分枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝
鎖状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニ
ルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−
トリフルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨー
ドエチル1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテロサイク
ル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基;ビニルオキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基
は(C1−C4)アルキル、シアノ、カルボキシ、また
はフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択
される(C6−C10)アリールから選択される);RaR
bアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbは
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロ
ピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;またはRaRbアミノキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または
2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRa
Rbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;そしてR=R
4(CH2)nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次
の基から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチルから選択される(C1−C
3)アルキル基;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);アセチ
ル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチ
ル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイ
ルまたはナフトイルから選択される(C6−C10)アロ
イル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、例えば、ペン
タフルオロベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−ブ
ロモブロモまたは3,4−ジフルオロベンゾイル、(C
1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイク
ル)カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロ
アシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つの
N、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属O
異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1−
C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキシ
(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールオキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)
アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプ
ロピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである
か、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはアリルチオから選択される(C1−C3)アル
キルチオ基;フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置
換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)
アルキルアミノから選択される)から選択されるC6−
アリールチオ基;フェニルスルホニルまたは置換フェニ
ルスルホニル(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキ
シ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される)から選択されるC6−アリールスルホニル
基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基、例えば、例えば、ブロモメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フ
ルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2
−トリフルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨ
ードエチル;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、例えば、ペンタフルオロベンゾイル、4−クロ
ロベンゾイル、3−ブロモブロモまたは3,4−ジフル
オロベンゾイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、
例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは4−
(1−メチルエチル)ベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;t
−ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニル
アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択さ
れる(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ
基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であ
るとき、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジル
アミノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミ
ノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メ
チルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペ
リジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロ
リル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;R5は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基、例えば、ベンジルオ
キシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−フェニルエ
チルオキシ;1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基、例えば、ベンジ
ルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−フェニ
ルエチルオキシ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;(C7
−C9)アラルキル基;1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
Vにおいて、式中、YはNO2であり;RはR4(C
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ア
ミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン
酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボキ
シ(C2−C4)アルキルアミノ基;ヒドロキシメチル、
α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチ
ルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択される
α−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1
−C3)アルキル基、例えば、ブロモメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2−フ
ルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2
−トリフルオロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨ
ードエチル;1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビニル基[置
換基は(C1−C3)アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)、ハ
ロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモメチル、
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、
2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエチルま
たは2−ヨードエチル1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘ
テロサイクル基:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、から選択される];(C1−C
4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、メトキシ、
エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシまたはt−ブ
トキシ;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)アル
キル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)
アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4(CH2)nC
O−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選択
される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチルまたは2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキル基;アミノ;直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−
(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4
−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、例えば、ペンタフルオロベ
ンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−ブロモブロモま
たは3,4−ジフルオロベンゾイル、;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキル
カルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択され
る(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロ
イル、例えば、4−トルオイル、2−トルオイルまたは
4−(1−メチルエチル)ベンゾイル、(C1−C4)
アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチロ
ラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダゾ
リジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、uns
ym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−
C3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジ
オキソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルま
たは2−ジオキソチオモルホリニルから選択される;
(C1−C4)アルコキシ基、例えば、アリルオキシ、
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシま
たはt−ブトキシ;RaRbアミノ(C1−C4)アルコ
キシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あ
るいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(C
H2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)
アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NO
B[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択さ
れる]、OまたはSから選択される、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピルまたは2−メチルプロピルから選択される直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである
か、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ヒ
ドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒド
ロキシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピ
ルから選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキ
ル基;ハロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエ
チルまたは2−ヨードエチル;t−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基;そしてR=R4’
(CH2)nSO2−かつn=0であるとき、R4’は次の
基から選択される:アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;メチルまたは
エチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C2)アルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ
−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール基;
置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1
−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキ
ル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキ
シカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカ
ルボキシから選択される);1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;R5は次の基か
ら選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルま
たは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基、例え
ば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは
2−フェニルエチルオキシ;1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基、例えば、
ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオキシまたは2−
フェニルエチルオキシ;1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、O、Sまたは
Seの異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、
5員の飽和環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、例えば、γ−ブチロラクタム、γ−ブチ
ロラクトン、イミダゾリジノンまたはN−アミノイミダ
ゾリジノン、または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、例えば、ピリジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、sym−トリアジニル、un
sym−トリアジニル、ピリミジニルまたは(C1−C
3)アルキルチオピリダジニル、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環、例えば、2,3−ジオ
キソ−1−ピペラジニル、4−エチル−2,3−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、4−メチル−2,3−ジオキソ
−1−ピペラジニル、4−シクロプロピル−2−ジオキ
ソ−1−ピペラジニル、2−ジオキソモルホリニルまた
は2−ジオキソチオモルホリニルから選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類である。
びIVにおいて、式中、YはNO2であり;RはR4(C
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;メチルまた
はエチルから選択される(C1−C2)アルキル基;1
つのN、OまたはSの異種原子をもち、ベンゾまたはピ
リド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽
和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、OまたはSの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、または1つまたは2つのN、OまたはSの
異種原子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の
飽和環:
アルキル;C6−アルキルから選択される)例えば、γ
−ブチロラクタム、γ−ブチロラクトン、イミダゾリジ
ノンまたはN−アミノイミダゾリジノン、から選択され
るヘテロサイクル基;メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルま
たはアリルオキシカルボニルから選択される(C1−C
4)アルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビニル
基[置換基は(C1−C2)アルキル基、フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−
C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1−C3)アル
キル基、例えば、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、2−フルオロエチ
ル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフル
オロエチル、2−ブロモエチルまたは2−ヨードエチル
から選択される];(C1−C4)アルコキシ基、例え
ば、アリルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、n−ブトキシまたはt−ブトキシ;フェノキシまた
は置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−C4)アル
キルから選択される);(C7−C10)アラルキルオキ
シ基、例えば、ベンジルオキシ、1−フェニルエチルオ
キシまたは2−フェニルエチルオキシ;ビニルオキシま
たは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C2)アル
キルから選択される);RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、またはn−ブチルである;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルである;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=1
〜4であるとき、R4は次の基から選択される:水素;
メチルまたはエチルから選択される(C1−C2)アル
キル基;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C
6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブ
チルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから
選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチル
ベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イ
ミダゾリル、1−ピロリルまたは1−(1,2,3−ト
リアゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、
アミノ、(C1−C4)アルコキシカルボニルから選択
される);アセチル、プロピオニルまたはクロロアセチ
ルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ
基);(C1−C4)アルコキシ基、例えば、アリルオ
キシ、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブト
キシまたはt−ブトキシ;RaRbアミノ(C1−C4)
アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プ
ロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプ
ロピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである
か、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル
であるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、
または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N
(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、
−NH、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アル
キルから選択される]、OまたはSから選択される、で
ある;ハロ(C1−C3)アルキル基、例えば、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−ブロモエ
チルまたは2−ヨードエチル;t−ブトキシカルボニル
アミノ、アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカル
ボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポ
キシカルボニルアミノから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基;そしてR=R4’
(CH2)nSO2−かつn=0であるとき、R4’は次の
基から選択される:メチルまたはエチルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;
フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択さ
れる(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリ
ール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ニ
トロ、または(C1−C4)アルコキシカルボニルから
選択される);1つのN、OまたはSの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環:
ル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、2−ピロリ
ニル、テトラヒドロフラニル、フラニル、ベンゾフラニ
ル、テトラヒドロチエニル、チエニル、ベンゾチエニル
またはセレンアゾリル、または2つのN、OまたはSの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族環:
ル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、インダゾリ
ル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、3−アルキル−3
H−イミダゾ[4,5−b]ピリジルまたはピリジルイ
ミダゾリル、;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつ
n=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択され
る:水素;メチルまたはエチルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;R5は次の
基から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピ
ルまたは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;R6は次の基か
ら選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルま
たは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;ただしR5およびR
6の両者は水素であることはできない;あるいはR5およ
びR6は、一緒になって、−(CH2)2W(CH2)
2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、−NH、
−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫黄また
は(LまたはD)プロリン、エチル(LまたはD)プロ
リネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンか
ら選択される置換された同類のものから選択される、で
ある、の化合物;および製剤学的に許容されうる有機お
よび無機の塩類または金属錯塩類である。
に従い容易に調製することができる。
X=NHR1(1b)の式1に記載する出発7−(置換
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ンおよびその塩は、米国特許第3,226,436号収
量米国特許第3,518,306号に記載されているも
のを包含する当業者に知られている手順により調製され
る。
ノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン
は、反応の概要Iに従い調製される。
ルアミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイク
リン1bを、アルデヒドで還元的にアルキル化して、非
対称ジアルキルアミノ1cを生成する。
チル−6−デオキシテトラサイクリンまたはその塩1a
または1cを、 a)金属硝酸塩;例えば、カルシウム、カリウムまたは
ナトリウム塩;および強酸;例えば、硫酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸または過塩素酸または b)硝酸または強酸;例えば、硫酸、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸または過塩素酸;で処理して、対
応する7−(置換アミノ)−6−デメチル−6−デオキ
シテトラサイクリン2を生成する。
−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン3を生成す
るために、化合物2またはその塩を酸性アルコール溶媒
中で、適当な触媒、例えば、 a)担持された触媒;例えば、0.5〜23%の炭素担
持パラジウム、0.5〜25%のバリウム担持パラジウ
ムまたは0.5〜25%の炭素担持ロジウム; b)還元性の担持された触媒;例えば、ラネーニッケル
または酸化白金;または c)均質性水素化触媒;例えば、トリ(トリフェニルホ
スフィン)ロジウム(I)クロライド;の存在下に、水
素で処理して、9−アミノ−7−(置換アミノ)−6−
デメチル−6−デオキシテトラサイクリン3を生成す
る。
ミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン
3は、 a)塩化第1錫2H2O(R.B.Woodward、
Org.Syn.Coll.Vol.3、453(19
55)に記載するように); b)可溶性金属硫化物、好ましくはアルコール溶媒中の
硫化ナトリウム(G.R.Robertson、Or
g.Syn.Coll.、Vol.1、52(194
1)に記載されているように); c)鉱酸中の活性金属;例えば、希塩酸中の鉄、錫また
は亜鉛; d)活性金属の対;例えば、希酸中の銅−亜鉛、錫−水
銀またはアルミニウムアマルガム;または e)ギ酸トリエチルアンモニウムおよび担持された触媒
を使用して転位水素化(I.D.Entwistle
et al.、J.Chem.Soc.、Perkin
1、443(1977)に記載されているように);
で処理することによって得られる。
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ン3は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硝
酸または強酸の塩としてが得られる。
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ンまたはその塩3を、塩化アシル、アシル無水物、混合
アシル無水物、塩化スルホニルまたはスルホニル無水物
で適当な酸スカベンジャーの存在下に種々の溶媒中で処
理して、9−(アシルまたはスルホニルアミノ)−7−
(置換アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサ
イクリン4を生成する。酸スカベンジャーは、重炭酸
塩、酢酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、
N,O−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド、N,
O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロ抗バクテリ
アまたは塩基性イオン交換樹脂から選択する。溶媒は水
−THF、N−メチルピロリドン、1,3−デメチル−
2−イミダゾリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、
1,3−デメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2
(1H)−ピリミドンまたは1,2−ジメトキシエタン
から選択する。
(アシルアミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラ
サイクリン5a(米国特許第3,239,499号に記
載されている手順により調製された)、または9−(ス
ルホニルアミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラ
サイクリン5b(本発明に記載する手順により調製され
た)を、ハロゲン化剤、例えば、臭素、N−ブロモアセ
トアミド、N−ブロモスクシンイミド、ヨウ素モノクロ
ライド、ベンジルトリメチルクロライドヨウ素モノクロ
ライド錯塩またはN−ヨードスクシンイミドで処理し
て、対応する9−(アシルまたはスルホニルアミノ)−
7−ハロ−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ン6を生成する。
ナトリウム塩;および強酸;例えば、硫酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸または過塩素酸または b)硝酸または強酸;例えば、硫酸、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸または過塩素酸;で処理して、対
応する9−(アシルまたはスルホニルアミノ)−7−ニ
トロ−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン7
を生成する。
アミノ)−7−ニトロ−6−デメチル−6−デオキシテ
トラサイクリン7を、当業者に知られている方法(米国
特許第3,226,436号および米国特許第3,51
8,306号)により、酸および水素の存在下にアルデ
ヒドまたはケトンで選択的にN−アルキル化して、対応
する7,9−ジ(置換アミノ)−6−デメチル−6−デ
オキシテトラサイクリン8を生成する。
ムアルデヒドおよび第1アミン、例えば、メチルアミ
ン、エチルアミン、ベンジルアミン、メチルグリシネー
ト、(LまたはD)リジン、(LまたはD)アラニンま
たはそれらの置換された同類のもの;または第2アミ
ン、例えば、モルホリン、ピロリン、ピペリジンまたは
それらの置換同類のものの存在下に選択的にN−アルキ
ル化して、生物学的に活性な7−(置換)−9−(置換
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ンの対応するマンニヒ塩基付加物、9、10、11また
は12、または所望の中間体を生成する。考えられる同
等体は置換モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンの
部分を包含し、ここで置換基は抗バクテリアに悪影響を
及ぼさないで要求される可溶性の増加を与えるように選
択する。
デメチル−6−デオキシテトラサイクリンは、金属錯
塩、例えば、アルミニウム、カルシウム、鉄、マグネシ
ウム、マンガンおよび錯塩;無機および有機の塩とし
て、当業者に知られている方法によって得ることができ
る(Richard C.Larock、Compre
hensive Organic Transform
ations、VCH Publishers、411
−415、1989)。好ましくは、好ましくは、7−
(置換)−9−(置換アミノ)−6−デメチル−6−デ
オキシテトラサイクリンは、無機塩、例えば、塩酸、臭
化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硝酸または強酸の
塩;または有機塩、例えば、酢酸塩、安息香酸塩、クエ
ン酸塩、システインまたは他の有機酸、フマル酸塩、グ
リコール酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、
アルキルスルホン酸塩またはアリールスルホン酸塩とし
て得られる。すべての場合において、塩の形成はC
(4)−デメチルアミノ基を使用して起こる。塩は経口
的および非経口的投与のために好ましい。
る、最小阻止濃度(MIC)を、0.1mlのムラー−
ヒントン(Muller−Hinton)II寒天(B
altimore Biological Labor
atories)を使用する寒天希釈法により決定す
る。1〜5×105CFU/mlの接種レベルおよび抗
生物質(32〜0.004μg/ml)を使用する。プ
レートを通風インキュベーターの中で35℃において1
8時間インキュベーションした後、MICを決定する。
試験有機体は、一般に、テトラサイクリンに対する感受
性である菌株およびテトラサイクリンに対して不感受性
である菌株からなり、前記不感受性菌株は、抗生物質を
バクテリアのリボソームとの相互作用から防止する(t
etM)ことによるか、あるいは細胞からの抗生物質の
エネルギー依存性流出によりテトラサイクリン抵抗性を
与えるtetKがエンコードする膜タンパク質により、
テトラサイクリンに対して不感受性である。
系(表VI) E.coli菌株MRE600(テトラサイクリン抵抗
性)およびtetM決定基を含有するMRE600の誘
導体からの抽出物を使用する、試験管内の細胞不含タン
パク質の翻訳系は、文献の方法に基づいて開発された
[J.M.Pratt、原核生物の細胞不含系における
カップリングされた転写−翻訳、転写および翻訳、実際
のアプローチ(Coupled Transcript
ion−translation in Prokar
yotic Cell−freeSytems,Tra
nscription and Translatio
n,a Practical Approch)、
(B.D.Hames andS.J.Higgins
編)p.179−209、IRL Press、オック
スフォード−ワシントン、1984]。
coliの指数的に成長する培養物に、成長阻害濃度で
添加する。30分後に、過剰の抗生物質を遠心によりバ
クテリアから除去し、そして有機体を新鮮な成長培地の
中に再懸濁する。成長を回復するバクテリアの能力をモ
ニターする。阻害された細胞の洗浄はクロロテトラサイ
クリンのための成長の阻害を軽減するが、ポリミキシン
により引き起こされるそれを軽減しない。これは薬物の
異なる結合特性を反映する。クロロテトラサイクリンは
バクテリアのリボソームに可逆的に結合するが、ポリミ
キシンはその標的、細胞質の膜と緊密にアソシエーショ
ンして止まり、そして過剰の抗生物質が除去されたとき
でさえ、バクテリアの成長を防止し続ける。
I) テトラサイクリンの治療学的作用を、種々のブドウ球菌
属およびE.coliの菌株による急性の致死的感染に
対して決定する。雌のマウス、系統CD−1(Chal
es River Laboratories)、20
±2g、を、未処置対照を24〜48時間以内に殺すた
めに十分なバクテリア(ブロスまたは豚のムチンの中に
懸濁させた)の腹腔内注射により対抗させる。0.5m
lの0.2%の水性寒天の中に含有された抗バクテリア
剤を、注射後30分に皮下または経口的に投与する。経
口的投与のスケジュールを使用するとき、動物を感染の
前および2時間後に食物を与えないでおく。5匹のマウ
スを各投与量のレベルで処置する。3回の別々の試験か
ら7日の生き残る比をメジアン有効投与量(ED50)の
計算のためにプールする。
訳系(表VIII) E.coli菌株MRE600(テトラサイクリン抵抗
性)およびtetM決定基を含有するMRE600の誘
導体からの抽出液を使用する、試験管内の細胞不含タン
パク質の翻訳系は、文献の方法に基づいて開発された
[J.M.Pratt、原核生物の細胞不含系における
カップリングされた転写−翻訳、転写および翻訳、実際
のアプローチ(Coupled Transcript
ion−translation in Prokar
yotic Cell−freeSytems,Tra
nscription and Translatio
n,a Practical Approch)、
(B.D.Hames andS.J.Higgins
編)p.179−209、IRL Press、オック
スフォード−ワシントン、1984]。
ラサイクリン化合物を試験管内でタンパク質の合成を阻
害するそれらの能力について試験する。簡単に述べる
と、各10μlの反応はテトラサイクリン感受性細胞ま
たは同質遺伝子のテトラサイクリン感受性(tetM)
菌株から作ったS30抽出物、転写および翻訳に必要な
低分子量の成分(すなわち、ATPおよびGTP)、1
9のアミノ酸の混合物(メチオニンなし)、35S標識し
たメチオニン、DNA鋳型(pBR322またはpUC
19)、およびDMSO(対照)またはDMSO中に溶
解した試験すべき新規なテトラサイクリン化合物(「N
ovel Tc」)を含有する。
ベーションする。タイミングをS30抽出物、添加すべ
きラーゼ(lase)化合物の添加で開始する。30分
後、2.5μlの反応物を取り出し、そして0.5ml
の1N NaOHと混合してRNAおよびtRNAを破
壊する。2mlの25%のトリクロロ酢酸を添加し、そ
してこの混合物を室温において15分間インキュベーシ
ョンする。トリクロロ酢酸で沈澱した物質をワットマン
(Whatman)GF/Cフィルター上に集め、そし
て10%のトリクロロ酢酸の溶液で洗浄する。フィルタ
ーを乾燥し、そしてポリペプチドの中への35S−メチオ
ニンの組み込みを表す、保持された放射能を標準の液体
シンチレーション法を使用する計数する。
I.)は、次の通りであると決定される:
の保持された放射能)/(DMSO対照の反応物の保持
された放射能)×100試験結果 特許請求の範囲に記載する化合物は、テトラサイクリン
感受性および抵抗性のグラム陽性およびグラム陰性のバ
クテリアのあるスペクトル、ことに、tetM抵抗性の
決定基を含有する、E.coli、黄色ブドウ球菌
(S.aureus)およびエンテロコッカス・フェカ
リス(E.faecalis)に対して、抗バクテリア
性を示す(表I)。顕著なものは7−(ジメチルアミ
ノ)−9−(ホルミルアミノ)−6−デメチル−6−デ
オキシテトラサイクリンであり、これは表IおよびIV
に示すように、tetM抵抗性決定基を含有するテトラ
サイクリン抵抗性菌株(例えば、黄色ブドウ球菌(S.
aureus)UBMS 88−5、黄色ブドウ球菌
(S.aureus)UBMS 90−1および90−
2、E.coli UBMS 89−1および90−
4)に対してすぐれた試験管内の活性を有し、そして感
受性菌株に対してミノサイクリンと同等に有効である。
7−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−6
−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンは、臨床的
源から最近分離されたバクテリアを包含するミノサイク
リン感受性菌株に対して有効な活性実証する(表V)。
いくつかのプロテウス(Proteus)種を除外し
て、7−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)
−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンの活性
は他の分離物に対してミノサイクリンのそれよりすぐれ
ている。
0からの細胞不含抽出物により指令されるタンパク質の
合成は、テトラサイクリン、ミノサイクリンおよび本発
明の7−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)
−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンにより
阻害される(表6)。菌株MRE 600(tetM)
からの細胞不含抽出物により指令されるタンパク質の合
成は、テトラサイクリンおよびミノサイクリンに対して
抵抗性である。なぜなら、タンパク質の合成の50%の
阻害は、菌株MRE−600から調製した抽出物におけ
るよりほぼ5倍多い抗生物質の添加を必要としたからで
ある(表VI)。しかしながら、対照的に、7−(ジメ
チルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−6−デメチル
−6−デオキシテトラサイクリンはMRE 600また
はMRE 600(tetM)から調製された抽出物に
おけるタンパク質の合成を効果的に阻害した(表V
I)。表された証拠が示すように、7−(ジメチルアミ
ノ)−9−(ホルミルアミノ)−6−デメチル−6−デ
オキシテトラサイクリンはリボソームレベルにおけるタ
ンパク質の合成の阻害因子である。バクテリアの成長を
阻害する7−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミ
ノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンの
能力は、バクテリアの系の指令された阻害をほとんど正
確に反映する。そうである場合、他のテトラサイクリン
ど同様に、感受性菌株に対するバクテリア成長阻害作用
を示すことが期待される。
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ンはその標的(リボソーム)に可逆的に結合する。なぜ
なら、この化合物を有機体の洗浄により培養物から除去
したとき、バクテリアの成長を回復したからである。し
たがって、バクテリアの成長を阻害する7−(ジメチル
アミノ)−9−(ホルミルアミノ)−6−デメチル−6
−デオキシテトラサイクリンの能力は、リボソームレベ
ルでタンパク質の合成を阻害するその能力の直接の結果
であると思われる。
機体(tetM)に対する7−(ジメチルアミノ)−9
−(ホルミルアミノ)−6−デメチル−6−デオキシテ
トラサイクリンの増強された活性(表VIII)は、ま
た、黄色ブドウ球菌(S.aureus)UBMS 9
0−1および90−2で感染した動物において生体内で
実証される。7−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミル
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ンについて得られたED50(表VII)は、ミノサイク
リンのそれらより低い。
アミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリ
ンの改良された効能は次により実証される:抵抗性決定
基、例えば、tetMをその中にクローニングした同質
遺伝子の菌株に対する試験管内の活性(表I〜IV);
tetMのリボソームによるタンパク質の合成の阻害
(表VI);および抵抗性決定基、例えば、tetMの
存在のために、テトラサイクリンに対して抵抗性の菌株
により引き起こされた実験の感染に対する生体内の活性
(表VII)。
化合物を使用して、重要な獣医学的病気、例えば、乳腺
炎、下痢、尿道の感染、皮膚の感染、耳の感染、創傷の
感染など予防または抑制することができる。
1または2以上の製剤学的に許容されうる担体、例え
ば、溶媒、塩などと組み合わせることができ、そして錠
剤、カプセル剤、分散性粉末、顆粒、あるいは、例え
ば、約0.05〜5%の懸濁剤を含有する懸濁液、例え
ば、約10〜50%の糖を含有するシロップ、および、
例えば、20〜50%のエタノールを含有するエリキシ
ルなどのような形態で経口的に投与することができる
か、あるいは無菌の注射可能な溶液または等張媒質の中
に0.05〜5%の懸濁剤を含有する懸濁液の形態で非
経口的に投与することができる。このような製剤学的調
製物は、例えば、約25〜約90重量%、より通常約5
〜60重量%の活性成分および担体からなることができ
る。
kg体重の有効量の化合物を任意の典型的な投与経路を
経て、普通の無毒の製剤学的に許容されうる担体、アジ
ュバントおよび賦形剤を含有する投与単位配合物で、1
〜5回/日で投与すべきであり、投与経路は次のものを
包含するが、これらに限定されない:経口的、非経口
的:皮下、静脈内、筋肉内、胸骨内注射または注入技術
を包含する)、局所的または経直腸的。しかしながら、
任意の特定の患者についての特定の投与レベルおよび投
与の頻度は変化することができ、そして種々の因子に依
存し、このような因子は使用する特定の化合物の活性、
その化合物の代謝安定性および作用の長さ、年令、体
重、全体的健康、性別、食事、投与のモードおよび時
間、分泌速度、薬物の組み合わせ、特定の条件、および
治療を実施する宿主を包含する。
筋肉内、または皮下の経路で投与することができる。固
体の担体は澱粉、ラクトース、リン酸二カルシウム、微
結晶質セルロース、スクロースおよびカオリンを包含す
るが、液体の担体は無菌の水、ポリエチレングリコー
ル、非イオン性界面活性剤および食用油、例えば、トウ
モロコシ油、落花生油およびゴマ油を包含し、活性成分
の性質および所望の投与の特定の形態に適当である。製
剤学的組成物の調製において普通に使用するアジュバン
トは、有利には、例えば、香味剤、着色剤、防腐剤、お
よび酸化防止剤、例えば、ビタミンE、アスコルビン
酸、BHTおよびBHAを包含することができる。
い製剤学的組成物は、固体の組成物、とくに錠剤および
硬質充填または液体充填カプセル剤である。化合物の経
口的投与は好ましい。
たは腹腔内に投与することができる。遊離塩基または製
剤学的に許容されうる塩としてこれらの活性化合物の溶
液または懸濁液は、界面活性剤、例えば、ヒドロキシプ
ロピルセルロースと適当な混合した水中で調製すること
ができる。分散液は、また、グリセロール、液体、ポリ
エチレングリコールおよび油中のそれらの混合物中で調
製することができる。貯蔵および使用の通常の条件下
に、これらの調製物は微生物の成長を防止するために防
腐剤を含有する。
無菌の注射可能な溶液または分散液の即席の調製に適当
な無菌な粉末を包含する。すべての場合において、形態
は無菌でありかつ容易な注射可能性が存在する程度に流
動性でなくてはならない。それは製造および貯蔵の条件
下に安定でありかつ微生物、例えば、バクテリアおよび
菌類の汚染作用に対して保存しなくてはならない。担体
は、例えば、水、エタノール、ポリオール(例えば、グ
リセロール、プロピレングリコールおよび液体のポリエ
チレングリコール)、それらの適当な混合物、および植
物油を含有する溶媒または分散媒質であることができ
る。
する。これらの実施例は本発明を限定しない。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−9−ニトロ−1,11−ジオキソ−2−ナフ
タセンカルボキシアミドサルフェート(1:) 15mlの硫酸の中に溶解した、0.444gの[4S
−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド塩酸塩、米国特許第3,226,436号に記載さ
れている手順により調製した、の撹拌した氷浴で冷却し
た溶液に、0.101gの硝酸ナトリウムを添加する。
この混合物を冷時撹拌し、次いで500mlのジエチル
エーテルに滴々添加する。生ずる固体を集め、ジエチル
エーテルで洗浄し、そして乾燥すると、0.6gの所望
の生成物が固体として得られる。
および601(M+H2SO4+H)。 実施例2 [4S−(4α,12aα)]−9−アミノ−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミドサルフェート(1:1) 20mlの2−メトキシエタノール中の2.0gの実施
例1からの生成物の混合物を10分間撹拌し、そして濾
過する。濾液を、圧力びんの中で、1.0gの10%の
炭素担持パラジウムおよび5mlの2N硫酸とともに、
30ポンドの水素圧力下に1時間震盪させる。反応混合
物を濾過し、そして濾液を半分に真空濃縮する。この溶
液を100mlのジエチルエーテル中に注ぎ、固体を集
め、ジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥すると、
1.6gの所望の生成物が固体として得られる。MS
(FAB):m/z473(M+H)。
ルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 3.0gの実施例2からの生成物、0.451gの無水
酢酸ナトリウムおよび50mlの98%のギ酸の撹拌し
た0℃の溶液に、7.4mlの酢酸無水物を滴々添加す
る。反応混合物を0℃で10分間撹拌し、次いで室温に
おいて1時間撹拌する。この混合物を500mlのジエ
チルエーテル中に注ぎ、そして沈澱を集める。固体をジ
エチルエーテルで洗浄し、そして乾燥すると、2.9g
の所望の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート 150mlの蒸留水中の3.5gの実施例3からの生成
物の溶液に、十分な0.75Nの硫酸を添加して反応溶
液をpH3.6とする。この溶液を凍結乾燥すると、
3.6gの所望の塩が得られる。
H)。
ルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド一塩酸塩 150mlの蒸留水中の3.5gの実施例3からの生成
物の溶液に、十分な0.75Nの塩酸を添加して反応溶
液をpH3.6とする。この溶液を凍結乾燥すると、
3.6gの所望の塩が得られる。
H)。
ノ)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 5mlの水中の0.468gの実施例2からの生成物の
撹拌した溶液に、0.50gの酢酸ナトリウムおよび
0.2mlの酢酸無水物を添加する。反応混合物を室温
において10分間撹拌し、次いで0.2mlの濃水酸化
アンモニウムを添加する。室温において5時間撹拌した
後、反応混合物を0.5mlの濃硫酸で処理する。反応
溶液を4つの部分のn−ブチルアルコールで抽出し、そ
して水性層を真空濃縮乾固する。残留物を20mlのメ
チルアルコールで処理し、濾過し、そして有機層を真空
濃縮すると、0.35gの所望の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[(トリフルオロ
アセチル)アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド
サルフェート 0.20gの実施例2からの生成物および3.0mlの
トリフルオロ酢酸無水物の混合物を室温において6時間
撹拌する。反応液体を固体の残留物からデカンテーショ
ンする。固体を乾燥し、10mlのメチルアルコール中
に溶解し、20分間撹拌し、そしてこの混合物を100
mlのジエチルエーテル中に注ぐ。固体を集め、そして
乾燥すると、0.16gの所望の生成物が得られる。
H)。
ノ)−4−(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−9−ニトロ−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート(1:2) 15mlの硫酸中の0.660gの[4S−(4α,1
2aα)]−7−(ジエチルアミノ)−4−(ジメチル
アミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a
−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒド
ロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキ
シアミド塩酸塩、米国特許第3,226,436号に記
載されている手順により調製した、の撹拌した氷冷溶液
に、0.151gの硝酸ナトリウムを添加する。この混
合物を冷時撹拌し、次いで500mlのジエチルエーテ
ルを滴々添加する。生ずる固体を集め、ジエチルエーテ
ルで洗浄し、そして乾燥すると、0.8gの所望の生成
物が固体として得られる。MS(FAB):m/z53
1(M+H)および629(M+H2SO4+H)。 実施例9 [4S−(4α,12aα)]−9−アミノ−7−(ジ
エチルアミノ)−4−(ジメチルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート
(1:2) 標題化合物は、実施例2の手順により、0.82gの実
施例8からの生成物を使用して調製すると、0.65g
の所望の生成物が固体として得られる。
25(s、1H、4−H)および7.27(s、1H、
8−H)。MS(FAB):m/z501(M+H)お
よび599(M+H2SO4+H)。
ノ)−4−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミドサルフェート(1:2) 6mlのギ酸中の0.238gの実施例9からの生成物
の溶液に、0.035gの酢酸ナトリウムおよび0.7
2mlの酢酸無水物を添加する。反応混合物室温におい
て1.5時間撹拌し、次いで200mlのジエチルエー
テル中に注ぐ。固体を集め、そして50℃において乾燥
すると、0.125gの所望の生成物が得られる。
および627(M+H2SO4+H)。 実施例11 [4S−(4α,12aα)]−9−(アセチルアミ
ノ)−7−(ジエチルアミノ)−4−(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミドサルフェート(1:2) 0.6mlの水中の0.16gの実施例9からの0.1
6gの生成物の溶液に、0.125gの酢酸ナトリウム
を添加する。5分間撹拌した後、反応混合物を15分間
撹拌し、0.025mlの水酸化アンモニウムを添加
し、そしてさらに5分間撹拌する。この混合物を0.1
25mlの硫酸で酸性化し、n−ブチルアルコールで抽
出し、そして真空濃縮する。残留物をメチルアルコール
中に溶解し、そしてジエチルエーテルに添加する。固体
を集め、そして乾燥すると、0.10gの所望の生成物
が得られる。
および641(M+H2SO4+H)。 実施例12 [4S−(4α,12aα)]−7−(ジエチルアミ
ノ)−4−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド10mlの水中の0.2gの実施例10からの生成
物の溶液を酢酸ナトリウムで処理して、pH5〜6とす
る。この混合物をクロロホルムで抽出する。有機抽出液
を酢酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し、そして固体を
ジエチルエーテル/ヘキサンで粉砕すると、0.11g
の所望の生成物が得られる。
H)。
ノ)−7−(ジエチルアミノ)−4−(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド 10mlの水中の0.25gの実施例11からの生成物
の溶液を酢酸ナトリウムで処理してpH6とする。この
混合物をクロロホルムで抽出する。有機抽出液を酢酸ナ
トリウムで乾燥し、真空濃縮し、そして固体をジエチル
エーテル/ヘキサンで粉砕すると、0.090gの所望
の生成物が得られる。
H)。
ノ)−7−(エチルメチルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩 0.5mlの97%ギ酸および0.75mlの40%水
性ホルムアルデヒド中の0.46gの[4S−(4α,
12aα)]−4−(ジメチルアミノ)−7−(エチル
アミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a
−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒド
ロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキ
シアミド塩酸塩、米国特許第3,226,436号に記
載されている手順により調製した、の溶液を還流温度に
2時間加熱し、1/2の体積に濃縮し、そしてジエチル
エーテル中に注ぐ。生ずる固体を集め、ジエチルエーテ
ルで洗浄し、そして乾燥すると、0.30gの所望の生
成物が得られる。
ノ)−7−(エチルメチルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−9−ニトロ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド
サルフェート 標題化合物を実施例8の手順により、0.460gの実
施例14からの生成物、15mlの硫酸および0.10
1gの硝酸ナトリウムを使用して調製して、0.5gの
所望の生成物が得られる。
メチルアミノ)−7−(エチルメチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート 標題化合物を実施例2の手順により、1.0gの実施例
15からの生成物、20mlの2−メトキシエタノー
ル、1.0gの10%炭素担持パラジウムおよび5ml
の2N硫酸を使用して調製して、0.8gの所望の生成
物が得られる。
ノ)−7−(エチルメチルアミノ)−9−(ホルミルア
ミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート 標題化合物を実施例3の手順により、1.5gの実施例
16からの生成物、0.235gの無水酢酸ナトリウ
ム、25mlの98%ギ酸および3.7mlの酢酸無水
物を使用して調製して、1.35gの所望の生成物が得
られる。
ノ)−4−(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート 50mlの水中の3.2gの[4S−(4α,12a
α)]−9−アミノ−4−ジメチルアミノ−1,2,
3,4,4a,5,5a,6,11,11a,12a,
12−ドデカヒドロ−10,12aα−ジヒドロキシ−
1,3,11,12−テトラオキソ−2−ナフタセンカ
ルボキシアミド、米国特許第3,239,499号に記
載されている手順により調製した、の溶液に、12ml
の水中の2.5gの酢酸ナトリウムの溶液を添加する。
この混合物を0℃に冷却し、そして1mlの酢酸無水物
を撹拌しながら添加する。反応混合物を20分間撹拌
し、0.5mlの水酸化アンモニウムを添加し、そして
5分間撹拌する。2.5mlの硫酸を添加し、この混合
物をn−ブチルアルコールで2回抽出し、一緒にした有
機層を水で洗浄し、そして真空濃縮する。
して500mlのジエチルエーテルに滴々添加する。固
体を集め、そして乾燥すると、2.3gの所望の生成物
が得られる。MS(FAB):m/z472(M+H)
および570(M+H2SO4+H)。
ノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド一塩酸塩 50mlのギ酸中の1.06gの[4S−(4α,12
aα)]−9−アミノ−4−ジメチルアミノ−1,2,
4,4,5a,6,11,11a,12,12a−ドデ
カヒドロ−10,12aα−ジヒドロキシ−1,3,1
1,12−テトラオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド、米国特許第3,239,499号に記載されてい
る手順により調製した、の0℃の溶液に、2.4mlの
酢酸無水物を添加する。5分間撹拌した後、冷却浴を除
去し、そして反応混合物を55分間撹拌する。この混合
物を400mlのジエチルエーテルに添加する。生ずる
固体を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥す
ると、1.1gの所望の生成物が得られる。MS(FA
B):m/z458(M+H)。
号の変法である。
ノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−7−ヨード−2−ナフ
タセンカルボキシアミドサルフェート 10mlの強酸中の0.278gの実施例19からの生
成物のよく撹拌した0℃の溶液に、0.1344gのN
−ヨードスクシンイミドを少しずつ添加する。反応混合
物を0℃で20分間撹拌し、次いで500mlのジエチ
ルエーテル中に注ぐ。生ずる固体を集め、そして乾燥す
ると、0.251gの所望の生成物が得られる。MS
(FAB):m/z584(M+H)。
ノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−7−ニトロ−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート 10mlの硫酸中の0.278gの実施例19からの生
成物のよく撹拌した0℃の溶液に、0.3mlの硫酸中
の10%の硝酸を添加する。反応混合物を0℃において
20分間撹拌し、次いで500mlのジエチルエーテル
中に注ぐ。生ずる固体を集め、ジエチルエーテルで洗浄
し、そして乾燥すると、0.26gの所望の生成物が得
られる。
H)。
ノ)−9−(ホルミルアミノ)−7−[(1−メチルエ
チル)アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカ
ルボキシアミドサルフェート 0.2gの実施例21からの生成物(1:2)、0.5
mlの0.5N硫酸および10mlの2−メトキシエタ
ノールの溶液を、35ポンドの水素下に、酸化白金の存
在下に2時間震盪する。触媒を濾過により除去し、濾液
を1/2体積に真空濃縮し、そしてジエチルエーテル中
に注ぐ。生ずる固体を集め、そして乾燥すると、0.1
35gの所望の生成物が得られる。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−9−[(メトキシアセチル)アミノ]−1,
11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 0.055gの実施例2からの生成物、0.200gの
重炭酸ナトリウムおよび1mlのN−メチルピロリドン
のよく撹拌した溶液に、0.5mlのアセトニトリル中
の0.011gのメトキシアセチルクロライドの溶液を
添加する。5分後、この懸濁液を濾過し、そして濾液を
50mlのt−ブチルメチルエーテルで希釈する。生ず
る固体を集め、そして乾燥すると、0.040gの所望
の生成物が得られる。
ルアミノ)−9−(シクロプロピルカルボニルアミノ)
−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタ
ヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリドン、0.010g
のシクロプロパンカルボニルクロライドおよび0.5m
lのアセトニトリルを使用して調製して、0.030g
の所望の生成物が得られる。
ルアミノ)−9−(クロロアセチルアミノ)−1,4,
4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−
3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1mlのN−メチルピロリドン、0.013gのク
ロロアセチルクロライドおよび0.5mlのアセトニト
リルを使用して調製して、0.035gの所望の生成物
が得られる。
1−オキソブチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a
−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒド
ロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキ
シアミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.20gの重
炭酸ナトリウム、1mlのN−メチルピロリドン、0.
025gの4−ブロモブチリルクロライドおよび0.5
mlのアセトニトリルを使用して、0.050gの所望
の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[(1−オキソ−
2−プロペニル)アミノ]−2−ナフタセンカルボキシ
アミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリドン、0.011g
のアクリロイルクロライドおよび0.5mlのアセトニ
トリルを使用して調製して、0.040gの所望の生成
物が得られる。
H)。
キシ)アセチル]アミノ]−4,7−ビス(ジメチルア
ミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリドン、0.013g
のアセトキシアセチルクロライドおよび0.5mlのア
セトニトリルを使用して調製して、0.040gの所望
の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−9−(フェニルチオアセチルアミノ)−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.110gの
実施例2からの生成物、0.40gの重炭酸ナトリウ
ム、4.0mlのN−メチルピロリドン、0.035g
のフェニルチオアセチルクロライドおよび0.5mlの
アセトニトリルを使用して調製して、0.075gの所
望の生成物が得られる。
ルアミノ)−9−(ピルビルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.110gの
実施例2からの生成物、0.40gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリドン、0.018g
のピルビルクロライドおよび0.5mlのアセトニトリ
ルを使用して調製して、0.060gの所望の生成物が
得られる。
ルアミノ)−9−(エトキシカルボニルアセチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリドン、0.013g
のエチルマロニルクロライドおよび0.5mlのアセト
ニトリルを使用して調製して、0.035gの所望の生
成物が得られる。
ルアミノ)−9−(4−ブロモフェニルアセチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリドン、0.018g
の4−ブロモフェニルアセチルクロライドおよび0.5
mlのアセトニトリルを使用して調製して、0.040
gの所望の生成物が得られる。
ノ)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 0.066gの実施例2からの生成物、0.085gの
酢酸ナトリウムおよび3mlのTHFの激しく撹拌する
溶液に、0.015mlのベンゾイルクロライドおよび
0.25mlの水を添加する。反応混合物を1時間撹拌
する。有機層をデカンテーションし、飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、乾燥し、そして真空濃縮する。残留物
を酸洗浄したケイ藻土のクロマトグラフィーにかけ、ヘ
キサン:酢酸エチル:2−メトキシエタノール:水(5
0:50:17:6)の2相の系を使用して、第2ボイ
ド体積で、0.030gの所望の生成物がオレンジ色の
固体として得られる。
H)。
5(s、6H、C(4)N(CH3)2)、2.57
(s、6−H、C(7)N(CH3)2)、7.5−7.
6(m、3H、ベンゾイル)、7.86(s、1H、H
−8)、7.96(d、J=7Hz、2H、ベンゾイ
ル)。
S−(4α,12aα)]−9−アミノ−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミドサルフェート(実施例2からの生成
物)を使用して、実施例34〜41に下に記載する本発
明の化合物を生成物する。
ス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,
11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a
−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタ
センカルボキシアミドサルフェート 圧力びん内の0.030gの実施例41からの生成物、
0.010gの10%炭素担持パラジウム、1.5ml
の2−メトキシエタノールおよび0.175mlの2N
硫酸の混合物を、30ポンドの水素下に40分間震盪す
る。触媒を濾過により除去し、そして濾液を真空濃縮
し、そしてヘキサンを共蒸留する。油状残留物を0.5
mlの2−メトキシエタノール中に溶解し、ジエチルエ
ーテルで沈澱させ、そして固体を集めると、0.018
gの所望の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−9−[[(4−ジメチルアミノ)ベンゾイ
ル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,1
2a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラ
ヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカル
ボキシアミド 圧力びん内の0.065gの実施例41からの生成物、
2.0mlの2−メトキシエタノール、0.025gの
10%炭素担持パラジウム、0.4mlの2N硫酸およ
び0.3mlの37%水性ホルムアルデヒドの混合物
を、30ポンドの水素下に50分間震盪する。触媒を濾
過により除去し、濾液を真空濃縮し、そしてヘプタンと
共蒸留する。油状残留物を1.0mlの2−メトキシエ
タノール中に溶解し、ジエチルエーテル出沈澱させる
と、0.085gの所望の生成物が硫酸塩として得られ
る。この硫酸塩を0.5mlの水および6mlのテトラ
ヒドロフラン中に溶解し、次いで0.10gの酢酸ナト
リウムを添加する。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で
洗浄し、乾燥し、そして真空濃縮する。残留物を酢酸エ
チル/ヘプタンで粉砕すると、0.035gの所望の生
成物が遊離塩基として得られる。
H)。
0(m、6H、C(4)NMe2)、2.57(s、6
H、C(7)NMe2)、3.33(s、6H、4−ジ
メチルアミノベンゾイルのNMe2)、7.76(s、
1H、H−8)、8.20(d、J=9Hz、4−ジメ
チルアミノベンゾイル)、8.37(d、J=9Hz、
4−ジメチルアミノベンゾイル)。
ノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
5,5a,6,6a,7,10,10a,12−オクタ
ヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−1
0,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]−2
−オキソエチル]カルバミン酸1,1−ジメチルエチル
エステル 25mlのテトラヒドロフランおよび5mlの水中の
0.85gの実施例2からの生成物(ジサルフェー
ト)、0.680gの酢酸ナトリウムの混合物を、25
℃において5分間撹拌する。この溶液を0.359gの
(スクシニミルオキシカルボニル)メチルカルバミン酸
t−ブチルエステルで処理し、2時間撹拌し、そしてク
ロロホルムで抽出する。有機層を真空濃縮すると、0.
50gの所望の生成物が得られる。
H)。
ル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドモノ
(トリフルオロアセテート) 0.030gの実施例44からの生成物および1.0m
lのトリフルオロ酢酸の溶液を24℃に24時間維持
し、次いで真空濃縮する。残留物をメチルアルコールで
粉砕し、そして固体を集めると、0.024gの所望の
生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)アセチル]ア
ミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート 圧力びん内の0.030gの実施例45からの生成物、
0.020gの10%炭素担持パラジウム、0.5ml
の37%ホルムアルデヒド、1.5mlの2−メトキシ
エタノールおよび0.175mlの2N硫酸の混合物
を、30ポンドの水素下に40分間震盪する。触媒を濾
過により除去し、そして濾液を真空濃縮し、そしてベン
ゼンと共蒸留する。油状残留物を0.5mlの2−メト
キシエタノール中に溶解し、ジエチルエーテルで沈澱さ
せ、そして沈澱を集めると、0.025gの所望の生成
物が得られる。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[(フェニルスル
ホニル)アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド 10mlのテトラヒドロフランおよび1.5mlの水中
の0.30gの実施例2からの生成物、0.40gの酢
酸ナトリウムの混合物をアルゴン雰囲気下に10分間撹
拌する。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、そして0.125mlのベンゼンスルホニルldお
よび0.60gの重炭酸ナトリウムで処理する。反応混
合物を1.5時間激しく撹拌する。有機層をデカンテー
ションし、そしてヘプタンと共蒸留する。残留物をジエ
チルエーテル中に溶解し、乾燥し、そして真空濃縮す
る。残留物をケイ藻土のクロマトグラフィーにかけ、ヘ
キサン:酢酸エチル:2−メトキシエタノール:水(3
5:65:15:5)を使用すると、0.036gの所
望の生成物が黄色固体として得られる。
H)。
(bs、6H、C(4)NMe2)、2.55(s、6
H、C(7)NMe2)、7.38−7.45(m、2
H、ベンゼンスルホニルからのm−H)、7.56
(m、2H、ベンゼンスルホニルからのp−H)、7.
76(s、1H、H−8)、7.78(d、J=7H
z、ベンゼンスルホニルからのo−H)。
S−(4α,12aα)]−9−アミノ−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミドサルフェート(実施例2からの生成
物)および適当なアルキル、アリールまたはヘテロアリ
ールスルホニルクロライドを使用して、実施例48〜5
3に下に記載する本発明の化合物を生成物する。
ルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−N−(1−ピロリジニルメチル)−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド 6.0mlの2−メトキシエタノール中の0.30gの
実施例3からの生成物および1.2当量の30%の水性
ホルムアルデヒドの溶液を、5.0当量のピロリジンで
処理する。反応混合物を室温において2.5時間激しく
撹拌する。結晶質固体を集め、そして乾燥すると、0.
25gの所望の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−9−[(メタンスルホニル)アミノ]−1,
11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 10mlのテトラヒドロフランおよび1.5mlの水中
の0.30gの実施例2からの生成物、0.40gの酢
酸ナトリウムの混合物を、アルゴン雰囲気下に室温にお
いて10分間撹拌する。有機層を分離し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過し、そして0.10mlのメタンスル
ホニルクロライドおよび0.60gの重炭酸ナトリウム
で処理する。反応混合物を1.5時間激しく撹拌する。
残留物を酢酸エチル中に溶解し、乾燥し、そして真空濃
縮する。粗生成物をケイ藻土のクロマトグラフィーにか
け、ヘキサン:酢酸エチル:2−メトキシエタノール:
水(35:65:15:5)を使用すると、0.016
gの所望の生成物が黄色固体として得られる。
H)。
ルアミノ)−9−[(メタンスルホニル)アミノ]−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−N−(ピロリジニルメチル)−2
−ナフタセンカルボキシアミド 6.0mlの2−メトキシエタノール中の0.30gの
実施例55からの生成物および1.2当量の30%水性
ホルムアルデヒドの溶液を5.0当量のピロリジンで処
理する。反応混合物を室温において1.5時間激しく撹
拌する。結晶質固体を集め、そして乾燥すると、0.2
50gの所望の生成物が得られる。
H)。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[[(フェニルメ
トキシ)アセチル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキ
シアミド 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリジン、0.018g
のベンジルオキシアセチルクロライドおよび0.5ml
のアセトニトリルを使用すると、0.060gの所望の
生成物が得られる。
H)。
ボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]オキソ酢酸
エチルエステル 標題化合物を実施例23の手順により、0.055gの
実施例2からの生成物、0.20gの重炭酸ナトリウ
ム、1.0mlのN−メチルピロリジン、0.015g
のエチルオキサリルクロライドおよび0.5mlのアセ
トニトリルを使用すると、0.030gの所望の生成物
が得られる。
H)。
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−9−[(ヒドロキシアセチル)アミノ]−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 0.048gの実施例28からの生成物および0.6m
lの濃硫酸の混合物を室温において2時間撹拌し、ジエ
チルエーテル中に注ぎ、そして沈澱した塩を集める。こ
の塩を10mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、0.
250gの酢酸ナトリウムを添加し、そしてこの混合物
を1時間撹拌する。反応混合物を濾過し、そして濾液を
真空濃縮する。残留物をポリ(スチレン−ビニルベンゼ
ン)コポリマーのカラムのクロマトグラフィーにかけ、
水:アセトニトリル(1:1)を使用すると、0.01
8gの所望の生成物が淡黄色固体として得られる。
ノ)−4−(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート 50mlの酢酸中の1.06gの[4S−(4α,12
aα)]−9−アミノ−4−ジメチルアミノ−1,2,
3,4,4a,5,5a,6,11,11a,12a,
12−ドデカヒドロ−10,12aα−ジヒドロキシ−
1,3,11,12−テトラオキソ−2−ナフタセンカ
ルボキシアミド、米国特許第3,239,499号に記
載されている手順により調製した、の0℃の溶液に、
2.4mlの酢酸無水物を添加する。この混合物を室温
に加温する。反応混合物500mlのジエチルエーテル
中に溶解し、そして生ずる沈澱を集める。沈澱をジエチ
ルエーテル洗浄し、そして乾燥すると、1.1gの所望
の生成物が得られる。
H)。
ノ)−9−(アセチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−7−ヨード−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート 10mlの硫酸中の0.278gの実施例60からの生
成物の撹拌した0℃の溶液に、N−ヨードスクシンイミ
ドを少しずつ添加する。0℃において20分間撹拌した
後、反応混合物を400mlのジエチルエーテル中に注
ぐ。生ずる沈澱を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、そ
して乾燥すると、1.1gの所望の生成物が固体として
得られる。
および696(M+H2SO4+H)。 実施例62 [7S−(7α,10aα)]−[9−(アミノカルボ
ニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,
6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−
1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,12
−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸メチルエ
ステル 2mlの1−メチル−2−ピロリジノン中の0.60g
の生成物の室温の混合物に、0.60gの重炭酸ナトリ
ウムを添加する。この混合物を5分間撹拌し、次いで
0.12mlのメチルクロロホルメートを添加する。反
応混合物を室温において30分間撹拌し、そして濾過し
て300mlのt−ブチルメチルエーテルの中に入れ
る。生ずる固体を集め、そして乾燥すると、0.370
gの所望の生成物が得られる。
H)。
(s、12H、C(4)NMe2およびC(7)NM
e2)、3.7(m、3H、o−CH 3)、7.8(s、
1H、H−3)、8.7(s、1H、芳香族のNH)、
9.1(d、2H、CONH2)。
ニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,
6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−
1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,12
−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸(2−ジ
エチルアミノ)エチルエステル 標題化合物を実施例62の手順により、0.443gの
実施例2からの生成物、2mlの1−メチル−2−ピロ
リドン、0.165gのβ−ジエチルアミノエチルクロ
ロカーボネート塩酸塩および0.443gの重炭酸ナト
リウムを使用して調製すると、0.350gの所望の生
成物が得られる。
(m、6H、―N(CH2CH 3)2)、2.5(s、6
H、C(7)NMe2)、2.7(s、6H、C(4)
NMe2)、3.4(m、2H、OCH2CH 2N)、
3.51(m、4H、―N(CH 2CH3)2)、4.0
(m、2H、―OCH2CH 2N)、6.8(s、1H、
H―3)、9.0(d、2H、CONH2)。
ニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,
6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−
1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,12
−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸エテニル
エステル 標題化合物を実施例62の手順により、0.189gの
実施例2からの生成物、1mlの1−メチル−2−ピロ
リドン、0.75mlのアセトニトリル、0.20gの
重炭酸ナトリウムおよび0.037gのビニルクロロホ
ルメートを使用して調製すると、0.133gの所望の
生成物が得られる。
H)。
4.35(s、1H、H―7)、4.6(d、1H、C
H=CH2cis)、4.9(d、1H、CH=CH2、
トランス)、7.2(m、2H、―O―CH=C
H2)、8.1(s、1H、H―3)、9.6及び9.
1(s、2H、CONH2)、9.61(s、H、芳香
族のNH)。
ニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,
6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−
1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,12
−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸2−プロ
ペニルエステル 標題化合物を実施例62の手順により、0.213gの
実施例2からの生成物、1mlの1−メチル−2−ピロ
リドン、0.75mlのアセトニトリル、0.20gの
重炭酸ナトリウムおよび0.054gのアリルクロロホ
ルメートを使用して調製すると、0.143gの所望の
生成物が得られる。
4.65(s、2H、=CHCH 2)、5.25(d、
1H、CH=CH 2cis)、5.4(d、1H、CH
=CH 2トランス)、6.0(m、1H、CH2=CH―
CH2)、8.1(s、1H、H―3)、9.1(s、
1H、芳香族のNH)、9.6及び9.0(s、2H、
CONH2)。
に従い、実施例66〜82に下に記載する本発明の化合
物を調製する。実施例72は酸クロライドよりむしろ適
当な無水物を使用する。
ノ)−9−[[(2−フルオロフェノキシ)アセチル]
アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,12a
−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒド
ロキシ−7−ヨード−1,11−ジオキソ−2−ナフタ
センカルボキシアミド 実施例67 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]−2−チオフェンア
セトアミド 実施例68 [4S−(4α,12aα)]−9−[[(ジエチルア
ミノ)アセチル]アミノ]−4,7−ビス(ジメチルア
ミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミド 実施例69 [4S−(4α,12aα)]−4−(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−7−ヨード−9−[[(メチルアミノ)アセチル]
アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド 実施例70 [4S−(4α,12aα)]−4−(ジメチルアミ
ノ)−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−7−
[(1−メチルエチル)アミノ]−1,11−ジオキソ
−9−[(3,3,3−トリクロロ−1−オキソプロピ
ル)アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド 実施例71 [4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−9−[(1,3−ジオキソ−3−フェニル
プロピルアミノ]1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカ
ルボキシアミド 実施例72 [4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−9−[4−(ジメチルアミノ)−1−オキ
ソブチル]−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド 実施例73 [4S−(4α,12aα)]−4−(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−9−[[(フェニルスルホニ
ル)アセチル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキシア
ミド 実施例74 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−7−(ジエチルアミノ)−5,5a,6,
6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−1,
8,10a,11−テトラヒドロキシ−4−ヨード−1
0,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−5−メチル
−2−フラニルアセトアミド 実施例75 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]−2−チアゾールア
セトアミド 実施例76 [7S−(7α,10aα)]−[2−[[[9−(ア
ミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
5,5a,6,6a,7,10,10a,12−オクタ
ヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−1
0,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]カル
ボニル]安息香酸 実施例77 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]−3−メチル−2−
オキソ−1−イミダゾリンアセトアミド 実施例78 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]−5,6−ジメチル
ピラジンカルボキシアミド 実施例79 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]−3−メチル−3H
−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−アセトアミド 実施例80 [4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[[(ペンチルア
ミノ)アセチル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキシ
アミド 実施例81 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−5,5a,6,6a,7,10,10a,
12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒ
ドロキシ−4−ヨード−10,12−ジオキソ−2−ナ
フタセニル]−4−エチル−2,3−ジオキソ−1−ピ
ペラジンカルボキシアミド 実施例82 [7S−(7α,10aα)]−N−[9−(アミノカ
ルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−2−ナフ
タセニル]−2,3−ジオキソ−1−ピペラジンカルボ
キシアミド 実施例83〜86 実施例44に詳細に前述した方法に実質的に従い、実施
例83〜86に下に記載する本発明の化合物を調製す
る。
ノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
5,5a,6,6a,7,10,10a,12−オクタ
ヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]−2
−オキソエチル]カルバミン酸1,1−ジメチルエチル
エステル 実施例84 [7S−(7α,10aα)]−[2−[[9−(アミ
ノカルボニル)−4−(ジメチルアミノ)−7−(ジエ
チルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10
a,12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テト
ラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニ
ル]アミノ]−1−メチル−2−オキソエチル]カルバ
ミン酸1,1−ジメチルエチルエステル 実施例85 [7S−(7α,10aα)]−[2−[[9−(アミ
ノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
5,5a,6,6a,7,10,10a,12−オクタ
ヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−1
0,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]−2
−オキソ−1−フェニルエチル]カルバミン酸1,1−
ジメチルエチルエステル 実施例86 [7S−[2(S*),(7α,10aα)]]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6a,
7,10,10a,12−オクタヒドロ−1,8,10
a,11−テトラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−
2−ナフタセニル]アミノ]−3−[[(1,1−ジメ
チルエトキシ)カルボニル]アミノ]−4−オキソブタ
ン酸1,1−ジメチルエチルエステル 実施例87〜91 実施例45に詳細に前述した方法に実質的に従い、実施
例87〜91に下に記載する本発明の化合物を調製す
る。
ル)アミノ]−7−(ジエチルアミノ)−4−(ジメチ
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド 実施例88 [4S−(4α,12aα)]−9−[(2−アミノ−
1−オキソプロピル)アミノ]−7−(ジエチルアミ
ノ)−4−(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド 実施例89 [4S−(4α,9(S*),12aα)]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド 実施例90 [7S−[2(S*),(7α,10aα)]]−3−
アミノ−[[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,
10a,12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−
テトラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタ
セニル]アミノ]−4−オキソブタン酸 実施例91 [7S−[2(S*),(7α,10aα)]]−4−
[[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,
12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒ
ドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]
アミノ]−3−(ジメチルアミノ)−4−オキソブタン
酸 実施例92〜94 実施例47に詳細に前述した方法に実質的に従い、実施
例92〜94に下に記載する本発明の化合物を調製す
る。
ノ)−9−[[(2,2−ジメチルプロピル)スルホニ
ル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,1
2a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラ
ヒドロキシ−7−[(1−メチルエチル)アミノ]−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド 実施例93 [7S−(7α,10aα)]−4−[[[9−(アミ
ノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
5,5a,6,6a,7,10,10a,12−オクタ
ヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−1
0,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]ブタ
ン酸 実施例94 [4S−(4α,12aα)]−4−(ジメチルアミ
ノ)−9−[[(1,1−ジメチルエチル)エチル)ス
ルホニル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−7−ヨード−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド 実施例95 [4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−9−[[(ジエチルアミノ)アセチル]ア
ミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート 標題化合物を実施例46の手順により、0.030gの
実施例45からの生成物、0.020gの10%炭素担
持パラジウム、2.5当量のアセトアルデヒド、1.5
mlの2−メトキシエタノールおよび0.175mlの
2硫酸を使用して調製すると、所望の生成物が固体とし
て得られる。
て真空炉内で45〜50℃において24時間加熱する)
および13.85mlの塩化チオニルの混合物を、砂浴
中の78℃に、非常にゆっくり加熱し、そしてこの温度
に1.5時間保持する。トルエンをこの混合物に添加
し、そして過剰の液体をピペットにより除去する。この
工程を数回反復する。次いで、固体をブフナー漏斗に移
し、塩化メチレンで洗浄し、そして真空下に50℃にお
いて24時間乾燥すると、14.2gの所望の中間体が
得られる。
ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)
アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩 120mlのDMPUおよびアセトニトリル中の6.6
8gの9−アミノ−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンの混合物
に、6.57gの炭酸ナトリウムを添加する。この混合
物を5分間撹拌し、次いで2.83gの実施例96から
の生成物を添加する。反応混合物を1時間撹拌し、濾過
し、そして濾液を塩化メチレン/ジエチルエーテル(1
200ml/400ml)の混合物にゆっくり添加す
る。固体を集め、250mlのメチルアルコール中に溶
解し、そして1600mlの塩化メチレンにゆっくり添
加する。沈澱を集め、ジエチルエーテルで洗浄し、そし
て乾燥すると、5.75gの所望の生成物が得られる。
H)。
[(クロロアセチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド二塩酸塩 0.334gの9−アミノ−4,7−ビス(ジメチルア
ミノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン
サルフェート、6mlの1,3−ジメチル−3,4,
5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン、以後
DMPUと呼ぶ、および2mlのアセトニトリルの室温
の溶液に、0.318gの炭酸ナトリウムを添加する。
この混合物を5分間撹拌し、次いで0.068gのクロ
ロアセチルクロライドを添加する。反応混合物を30分
間撹拌し、濾過し、そして濾液を1mlの1モルの塩酸
をジエチルエーテル中に含有する100mlのジエチル
エーテルに滴々添加する。生ずる固体を集め、そして乾
燥すると、0.340gの所望の生成物が得られる。
[(ブロモアセチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド二塩酸塩 標題化合物を実施例98の手順により、0.668gの
9−アミノ−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−6−デ
メチル−6−デオキシテトラサイクリンサルフェート、
6mlのDMPU、2mlのアセトニトリル、0.63
6gの炭酸ナトリウムおよび0.215gのブロモアセ
チルクロライドを使用して調製する。1/7gの所望の
生成物が得られる。
H)。
[(ブロモアセチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド(遊離塩基) 3mlの1,3−ジメチル−2−イミダゾリデノン中の
0.20gの実施例99からの生成物に、0.30gの
重炭酸ナトリウムを添加する。反応混合物を室温におい
て15分間撹拌し、そして濾過する。濾液を15mlの
ジエチルエーテルに添加し、そして生ずる沈澱を集める
と、0.150gの所望の生成物が遊離塩基として得ら
れる。
[(ブロモアセチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12
a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒ
ドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド一臭化水素酸塩 5.01gの9−アミノ−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリン、
100mlのDMPUおよび25mlのアセトニトリル
の溶液に、5.0gの炭酸ナトリウムを添加する。反応
混合物をアルゴン雰囲気下に室温において5分間撹拌
し、次いで3.03gのブロモアセチルブロミドを添加
する。撹拌をさらに1時間続ける。固体を集め、そして
濾液をイソプロピルアルコール/ジエチルエーテル(2
00ml/750ml)にゆっくり添加する。黄色固体
を集め、イソプロパノールおよびジエチルエーテルで洗
浄すると、5.77gの所望の中間体が得られる。
H)。
[(2−ブロモ−1−オキソプロピル)アミノ]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩 標題化合物を実施例98の手順により、1.00gの9
−アミノ−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−6−デメ
チル−6−デオキシテトラサイクリン、1.0gの炭酸
ナトリウムおよび0.648gの2−ブロモプロピオニ
ルブロミドを使用して調製すると、0.981gの所望
の生成物が得られる。
H)。
[(4−ブロモ−1−オキソブチル)アミノ]−4,7
−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド二塩酸塩 標題化合物を実施例98の手順により、1.34gの9
−アミノ−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−6−デメ
チル−6−デオキシテトラサイクリン、1.3gの炭酸
ナトリウム、24mlのDMPU、8mlのアセトニト
リルおよび0.389gの4−ブロモブチリルクロライ
ドを使用して調製すると、1.45gの所望の生成物が
得られる。
ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)
アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩 4mlのDMPU中の0.15gの実施例99からの生
成物の溶液に、0.85gのジメチルアミン(水中の4
0%)を添加する。反応混合物を20分間撹拌し、次い
で過剰のジメチルアミンを真空濃縮により除去する。こ
の混合物を濾過し、そして濾液を70mlのイソプロピ
ルアルコール/ジエチルエーテル(1:1)に滴々添加
する。この溶液に、1mlの1モルの塩酸/ジエチルエ
ーテルを添加する。生ずる沈澱を集め、イソプロピルア
ルコールおよびジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥
すると、0.11gの所望の生成物が得られる。
H)。
ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−9−[[(メチルアミノ)ア
セチル]アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩(331、256) 5mlの水中の40%メチルアミンおよび5mlのメチ
ルアルコール中の0.1258gの実施例99からの混
合物を、アルゴン雰囲気下に、室温において30分間撹
拌する。過剰のメチルアミンを真空除去し、そして残留
物を小さい体積のメチルアルコールで希釈する。希釈し
た反応溶液を、ジエチルエーテル中に1mlの塩酸を含
有する100mlのジエチルエーテルおよび10mlの
イソプロピルアルコールに滴々添加する。生ずる固体を
集め、そして乾燥すると、0.106gの所望の生成物
が得られる。
H)。
的に従い、実施例106〜125に下に記載する本発明
の化合物を調製する。
−[[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメ
チルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10
a,12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テト
ラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニ
ル]アミノ]−2−オキソエチル]グリシンフェニルメ
チルエステル 3mlの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン中の
0.30gのベンジルグリシン塩酸塩に、0.60gの
重炭酸ナトリウムを添加する。この混合物を室温におい
て15分間撹拌し、そして濾過する。この濾液に、0.
20gの実施例100からの生成物を添加する。反応混
合物を室温において1時間撹拌し、次いでジエチルエー
テルに添加する。生ずる固体を集める。
−[[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメ
チルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10
a,12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テト
ラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニ
ル]アミノ]−2−オキソエチル]グリシン10mlの
モノメチルエーテル中の0.1gの実施例126からの
生成物を、パールシェイカー(Parr shake
r)中で、0.10gの10%炭素担持パラジウムの存
在下に30psiの水素を使用して2時間接触還元す
る。反応混合物を濾過し、そして濾液を濃縮すると、
0.050gの所望の生成物が得られる。
一般的手順 0.5gの実施例117からの生成物、3mlのt−ブ
チルアルコール、0.55mlのピロリジン、モルホリ
ンまたはピペリジンの混合物を室温において30分間撹
拌し、次いで100℃に15分間加熱する。反応混合物
を室温に冷却し、そしてジエチルエーテルおよびヘキサ
ンで粉砕する。固体を集め、ジエチルエーテルおよびヘ
キサンで洗浄し、そして乾燥すると、所望の生成物が得
られる。この方法において、次の化合物を調製する: 実施例128 [4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)
アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−N−(1−ピ
ロリジニルメチル)−2−ナフタセンカルボキシアミド 実施例129 [4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)
アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−N−(4−モ
ルホリニルメチル)−2−ナフタセンカルボキシアミド 実施例130 [4S−(4アルファ,12aアルファ)]−47d9
−[[(ジメチルアミノ)アセチル]アミノ]−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−N−(1−ピペリジニルメチル)−2−
ナフタセンカルボキシアミド 実施例131 [7S−(7アルファ,10aアルファ)]−N−[9
−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,12−
オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキ
シ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−1−
アゼチジンアセトアミド 標題化合物を実施例105の手順により、0.20gの
実施例99からの生成物、0.50gのアゼチジンおよ
び5mlのDMPUを使用して調製すると、0.126
gの所望の生成物が得られる。
H)。
[[(シクロブチルアミノ)アセチル]アミノ]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩 2mlの1,3−ジメチル−2−イミドゾリジノン中の
0.200gの9−(ブロモアセチルアミノ)−7−ジ
メチルアミノ−6−デメチル−6−デオキシテトラサイ
クリンの溶液に、0.1mlのシクロブチルアミンを添
加する。生ずる溶液を室温において45分間撹拌し、次
いで50mlのジエチルエーテルに添加する。油層が形
成し、そしてジエチルエーテル層をデカンテーション
し、そして油を5mlの0.1Nメタノール性塩酸中に
溶解する。生ずる溶液を50mlのジエチルエーテルに
添加すると、0.050gの所望の生成物が固体として
得られる。
H)。
である。
ロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であり;そし
てX=NR1R2かつR1=水素であるとき、R2=メチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは
1,1−ジメチルエチル;そしてR1=メチルまたはエ
チルであるとき、R2=メチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ルまたは2−メチルプロピル;そしてR1=プロピルで
あるとき、R2=n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチルプロピ
ル;そしてR1=1−メチルエチルであるとき、R2=n
−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチルプロピ
ル;そしてR1=n−ブチルであるとき、R2=n−ブチ
ル、1−メチルプロピルまたは2−メチルプロピル;そ
してR1=1−メチルプロピルであるとき、R2=2−メ
チルプロピル;RはR4(CH2)nCO−またはR4’
(CH2)nSO2−から選択され;そしてR=R4(CH
2)nCO−かつn=0であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミ
ノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニ
ルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−
C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキ
ル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選
択される);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);ベンジル、1−フェニルエチル、2−
フェニルエチルまたはフェニルプロピルから選択される
(C7−C9)アラルキル基;アミノメチル、α−アミノ
エチル、α−アミノプロピルまたはα−アミノブチルか
ら選択されるα−アミノ−(C1−C4)アルキル基;
アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオ
ン酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボ
キシ(C2−C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラ
ルキルアミノ基;(C1−C4)アルコキシカルボニル
アミノ置換(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニ
ルまたはp−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル
基;メルカプトメチル、α−メルカプトエチルまたはα
−メルカプト−1−メチルエチルまたはα−メルカプト
プロピルから選択されるα−メルカプト(C1−C3)
アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C 4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSである、
である;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメ
チル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−
ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ま
たは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;そしてR=
R4(CH2)nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は
次の基から選択される:水素;アミノ;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される(C3−C6)シクロアルキル;置換(C3−C6)
シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、
シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択さ
れる);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);(C7−C9)アラルキル基;アセチル、プ
ロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、
(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルま
たはナフトイルから選択される(C6−C10)アロイ
ル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、(C1−C4)
アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキ
シ(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C
3)アルキルアミノから選択される)から選択されるC6
−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ
基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;(C2−C5)アザシクロア
ルキル基;アミノ酢酸、α−アミノプロピオン酸、α−
アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体;ヒドロキシメ
チル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1
−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択
されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ
(C1−C3)アルキル基;アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される(C 6−C10)アロイル、ハロ置換
(C6−C10)アロイル、(C1−C4)アルキルベン
ゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボニルから選択
されるアシルまたはハロアシル基、ここでヘテロサイク
ルは1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここ
でRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル
エチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;またはRaRbアミノキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)
アルキルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=
2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでW
は−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4’(CH2)nSO2−か
つn=0であるとき、R4’は次の基から選択される:
アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アル
キルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミ
ノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択され
る1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エ
チル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジル
アミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリ
ル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)
または4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択され
る2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−
メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−
メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルから選択される(C3−C6)シク
ロアルキル基;置換(C3−C6)シクロアルキル基(置
換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、アミノまたは
(C1−C3)アシルから選択される);フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);(C7−
C9)アラルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1
つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾま
たはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族ま
たは飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまた
は2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはR
aRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=1〜4であるとき、R4’は次の基から
選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アル
キル基;(C1−C4)カルボキシアルキル基;シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される(C3−C6)シクロアルキル;
置換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);ベンジル、1−フェニ
ルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される(C7−C9)アラルキル基;(C1−C
4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキシ
(置換基はハロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキ
シ基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここ
でRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル
エチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;またはRaRbアミノキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)
アルキルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=
2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでW
は−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;メチルチオ、エチルチオまたはn−プ
ロピルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ
基;フェニルチオおよび置換フェニルチオ(置換基はハ
ロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される)から選択されるC6−アリルチオ
基;(C7−C8)アラルキルチオ基;1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;ハロ(C1−C3)アルキ
ル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C
6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまた
はSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;R5は次の基から選択される:水素;メチル、エチ
ル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;(C7−C9)アラ
ルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
ロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨ
ウ素であり;そしてX=NR1R2かつR1=水素である
とき、R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチ
ルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチ
ルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル;そしてR1
=メチルまたはエチルであるとき、R2=メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピル;RはR4
(CH2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選
択され;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0で
あるとき、R4は次の基から選択される:水素;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−メチ
ルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−
メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−
C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキ
ル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選
択される);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α
−アミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択され
るα−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢
酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およ
びそれらの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C
2−C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルア
ミノ基;(C1−C4)アルコキシカルボニルアミノ置
換(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニルまたは
p−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒドロキシメ
チル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1
−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択
されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ
(C1−C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4(CH2)nCO−かつ
n=1〜4であるとき、R4は次の基から選択される:
水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチルから選択される(C1−C3)アルキル基;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクル
は1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香
族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、
あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−
(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C
3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−
NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選
択される]、OまたはSから選択される、である;また
はRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;フェノキシまたは置換フェノキシ(置
換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)
アルキルアミノから選択される)から選択されるC6−
アリールオキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオまたはアリルチオから選択される(C1−C3)ア
ルキルチオ基;フェニルチオまたは置換フェニルチオ
(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールチオ基;フェニルスルホニルまたは置換
フェニルスルホニル(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される)から選択されるC6−アリールスルホニ
ル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;そ
してR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であると
き、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);(C1−C4)アルコ
キシ基;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される)から選択されるC6−アリールオ
キシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ基;(C1−
C4)カルボキシアルキル基;R5は次の基から選択さ
れる:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基;1つのN、O、Sま
たはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第1項記載の化合物;および製剤学
的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯塩
類。
ロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨ
ウ素であり;そしてX=NR1R2かつR1=水素である
とき、R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチ
ルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチ
ルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル;そしてR1
=メチルまたはエチルであるとき、R2=メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピル;RはR4
(CH2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選
択され;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0で
あるとき、R4は次の基から選択される:水素;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択さ
れる(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)
シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、
シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択さ
れる);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基;(C1−C4)アルコキシカルボニルアミノ置換
(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニルまたはp
−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒドロキシメチ
ル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−
メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択さ
れるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ
(C1−C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;またはRaRbアミノキシ基、ここでR
aRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または2−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;そしてR=R4(CH2)
nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは
1−メチルエチルから選択される(C1−C3)アルキ
ル基;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);アセチル、プロピオニ
ル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、(C3−
C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナ
フトイルから選択される(C6−C10)アロイル、ハロ
置換(C6−C10)アロイル、(C1−C4)アルキル
ベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボニルから
選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ基、こ
こでヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキ
シ(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C
3)アルキルアミノから選択される)から選択されるC6
−アリールオキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)アル
コキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あ
るいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(C
H2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)
アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NO
B[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択さ
れる]、OまたはSから選択される、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであ
るか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、また
は−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1
−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;そ
してR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であると
き、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;R5は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基;1つのN、O、Sま
たはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第1項記載の化合物;および製剤学
的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯塩
類。
ハロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素または
ヨウ素であり;そしてX=NR1R2かつR1=水素であ
るとき、R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メ
チルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル;そしてR
1=メチルまたはエチルであるとき、R2=メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピル;RはR4
(CH2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選
択され;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0で
あるとき、R4は次の基から選択される:水素;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;メチルまたはエチルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ア
ミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン
酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボキ
シ(C2−C4)アルキルアミノ基;ヒドロキシメチル、
α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチ
ルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択される
α−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1
−C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビニル基[置
換基は(C1−C3)アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)、ハ
ロ(C1−C3)アルキル基、1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環から選択
されるヘテロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;またはRaRbアミノキシ基、ここでR
aRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または2−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;そしてR=R4(CH2)
nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1−
メチルエチルまたは2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキル基;アミノ;直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−
(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4
−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロア
セチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベン
ゾイルまたはナフトイルから選択される(C6−C10)
アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、(C1−
C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)
カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシ
ルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、
あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−
(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C
3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−
NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選
択される]、OまたはSから選択される、である;また
はRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル
であるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、
または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N
(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、
−NH、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アル
キルから選択される]、OまたはSから選択される、で
ある;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたは
α−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキ
シプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C1−
C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;t−
ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルア
ミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択され
る(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;
そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であると
き、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;R5は次の基か
ら選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルま
たは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第1項記載の化合物;および製剤学
的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯塩
類。
ロゲンであり、ハロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨ
ウ素であり;そしてX=NR1R2かつR1=メチルまた
はエチルであるとき、R2=メチルまたはエチル;Rは
R4(CH2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−か
ら選択され;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=
0であるとき、R4は次の基から選択される:水素;メ
チルまたはエチルから選択される(C1−C2)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、ニトロ、アミノ、または(C1−C4)アルコ
キシカルボニルまたはカルボキシから選択される);1
つのN、OまたはSの異種原子をもち、ベンゾまたはピ
リド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽
和の環:
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
環:
び隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和環:
アルキル;C6−アルキルから選択される)、から選択
されるヘテロサイクル基;メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニ
ルまたはアリルオキシカルボニルから選択される(C1
−C4)アルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビ
ニル基[置換基は(C1−C2)アルキル基、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1−C3)ア
ルキル基から選択される];(C1−C4)アルコキシ
基;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキルから選択される);(C7−C
10)アラルキルオキシ基;ビニルオキシまたは置換ビニ
ルオキシ基(置換基は(C1−C2)アルキルから選択
される);RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、またはn−ブチルである;またはRaRbア
ミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである;そ
してR=R4(CH2)nCO−かつn=1〜4であると
き、R4は次の基から選択される:水素;メチルまたは
エチルから選択される(C1−C2)アルキル基;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)ア
ルコキシカルボニルから選択される);アセチル、プロ
ピオニルまたはクロロアセチルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基);(C1−C4)アル
コキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または
2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRa
Rbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ルまたは2−メチルプロピルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;ハロ(C1
−C3)アルキル基;t−ブトキシカルボニルアミノ、
アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルア
ミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポキシカル
ボニルアミノから選択される(C1−C4)アルコキシ
カルボニルアルコキシ基;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=0であるとき、R4’は次の基から選択
される:メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、
または(C1−C4)アルコキシカルボニルから選択さ
れる);1つのN、OまたはSの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香
族または飽和の環:
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
環:
るとき、R4’は次の基から選択される:水素;メチル
またはエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C2)アルキル基;R5は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;R6は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;ただしR5およびR6の両者
は水素であることはできない;あるいはR5およびR
6は、一緒になって、−(CH2)2W(CH2)2−、こ
こでWは(CH2)nかつn=0〜1、−NH、−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫黄または(Lまた
はD)プロリン、エチル(LまたはD)プロリネート、
モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンから選択され
る置換された同類のものから選択される、である、上記
第1項記載の化合物;および製剤学的に許容されうる有
機および無機の塩類または金属錯塩類。
はR4’(CH2)nSO2−から選択され;そしてR=R
4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、R4は次の基
から選択される:水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖
状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピルア
ミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェ
ニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)アミ
ノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホ
リニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,
2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4−トリ
アゾリル)から選択される2置換アミノ;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−
C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキ
ル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選
択される);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C1 0)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);ベンジル、1−フェニルエチル、2−
フェニルエチルまたはフェニルプロピルから選択される
(C7−C9)アラルキル基;アミノメチル、α−アミノ
エチル、α−アミノプロピルまたはα−アミノブチルか
ら選択されるα−アミノ−(C1−C4)アルキル基;
アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオ
ン酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボ
キシ(C2−C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラ
ルキルアミノ基;(C1−C4)アルコキシカルボニル
アミノ置換(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニ
ルまたはp−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒド
ロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロ
キシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピル
から選択されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル
基;メルカプトメチル、α−メルカプトエチルまたはα
−メルカプト−1−メチルエチルまたはα−メルカプト
プロピルから選択されるα−メルカプト(C1−C3)
アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSである、
である;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメ
チル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−
ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ま
たは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;そしてR=
R4(CH2)nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は
次の基から選択される:水素;アミノ;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択
される(C3−C6)シクロアルキル;置換(C3−C6)
シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、
シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択さ
れる);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);(C7−C9)アラルキル基;アセチル、プ
ロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、
(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルま
たはナフトイルから選択される(C6−C10)アロイ
ル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、(C1−C4)
アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボ
ニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキ
シ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキ
シ(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C
3)アルキルアミノから選択される)から選択されるC6
−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ
基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;(C2−C5)アザシクロア
ルキル基;アミノ酢酸、α−アミノプロピオン酸、α−
アミノ酪酸およびそれらの光学的異性体;ヒドロキシメ
チル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1
−メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択
されるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ
(C1−C3)アルキル基;アセチル、プロピオニル、
クロロアセチル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)
シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイ
ルから選択される(C6−C10)アロイル、ハロ置換
(C6−C10)アロイル、(C1−C4)アルキルベン
ゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボニルから選択
されるアシルまたはハロアシル基、ここでヘテロサイク
ルは1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここ
でRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル
エチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;またはRaRbアミノキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)
アルキルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=
2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでW
は−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4’(CH2)nSO2−か
つn=0であるとき、R4’は次の基から選択される:
アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アル
キルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミ
ノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択され
る1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エ
チル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジル
アミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリ
ル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)
または4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択され
る2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−
メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−
メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルから選択される(C3−C6)シク
ロアルキル基;置換(C3−C6)シクロアルキル基(置
換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、アミノまたは
(C1−C3)アシルから選択される);フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);(C7−
C9)アラルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1
つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾま
たはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族ま
たは飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまた
は2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはR
aRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=1〜4であるとき、R4’は次の基から
選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチルから選
択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アル
キル基;(C1−C4)カルボキシアルキル基;シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルから選択される(C3−C6)シクロアルキル;
置換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);ベンジル、1−フェニ
ルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピル
から選択される(C7−C9)アラルキル基;(C1−C
4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキシ
(置換基はハロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキ
シ基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここ
でRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル
エチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;またはRaRbアミノキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)
アルキルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=
2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでW
は−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;メチルチオ、エチルチオまたはn−プ
ロピルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ
基;フェニルチオおよび置換フェニルチオ(置換基はハ
ロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される)から選択されるC6−アリルチオ
基;(C7−C8)アラルキルチオ基;1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;メルカプト基;メチル、エ
チル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジ
メチルエチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプ
ロピル、2,2−ジメチルエチル、3−メチルブチル、
n−ヘキシル、1−メチルペンチル、1,1−ジメチル
ブチル、2,2−ジメチルブチル、2−メチルペンチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
または1−メチル−1−エチルプロピルアミノから選択
される1または2つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1
−C6)アルキルアミノ基;ハロ(C1−C3)アルキ
ル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
フルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボ
ニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C
6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまた
はSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;R5は次の基から選択される:水素;メチル、エチ
ル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;(C7−C9)アラ
ルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、の化合物;および製剤学的に許容されう
る有機および無機の塩類または金属錯塩類。
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエ
チル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキル基;シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択さ
れる(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)
シクロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、
シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択さ
れる);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルか
ら選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C
10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコ
キシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミ
ノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基;(C1−C4)アルコキシカルボニルアミノ置換
(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニルまたはp
−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒドロキシメチ
ル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−
メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択さ
れるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ
(C1−C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいは(CH2)n、n=2〜6、または
−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−
C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、
−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから
選択される]、OまたはSから選択される、である;ま
たはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4(CH2)nCO−かつ
n=1〜4であるとき、R4は次の基から選択される:
水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチルから選択される(C1−C3)アルキル基;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される);アセチル、プロピオニル、クロロアセ
チル、トリクロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクル
は1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香
族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、
あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−
(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C
3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−
NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選
択される]、OまたはSから選択される、である;また
はRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;フェノキシまたは置換フェノキシ(置
換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シア
ノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)
アルキルアミノから選択される)から選択されるC6−
アリールオキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオまたはアリルチオから選択される(C1−C3)ア
ルキルチオ基;フェニルチオまたは置換フェニルチオ
(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリールチオ基;フェニルスルホニルまたは置換
フェニルスルホニル(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、
アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される)から選択されるC6−アリールスルホニ
ル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;そ
してR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であると
き、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);(C1−C4)アルコ
キシ基;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハ
ロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シアノ、チオー
ル、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルア
ミノから選択される)から選択されるC6−アリールオ
キシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ基;(C1−
C4)カルボキシアルキル基;R5は次の基から選択さ
れる:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−
メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基;1つのN、O、Sま
たはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第6項記載のの化合物;および製剤
学的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯
塩類。
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチ
ルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C
1−C3)アルキル基;シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択され
る(C3−C6)シクロアルキル基;置換(C3−C6)シ
クロアルキル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シ
アノ、アミノまたは(C1−C3)アシルから選択され
る);フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);アミノメチル、α−アミノエチル、α−ア
ミノプロピルまたはα−アミノブチルから選択されるα
−アミノ−(C1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α
−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン酸およびそれ
らの光学的異性体から選択されるカルボキシ(C2−
C4)アルキルアミノ基;(C7−C9)アラルキルアミ
ノ基;(C1−C4)アルコキシカルボニルアミノ置換
(C1−C4)アルキル基、置換基はフェニルまたはp
−ヒドロキシフェニルから選択される;ヒドロキシメチ
ル、α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−
メチルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択さ
れるα−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ
(C1−C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはS
eの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有し
ていてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;またはRaRbアミノキシ基、ここでR
aRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または2−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;そしてR=R4(CH2)
nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは
1−メチルエチルから選択される(C1−C3)アルキ
ル基;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);アセチル、プロピオニ
ル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、(C3−
C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイルまたはナ
フトイルから選択される(C6−C10)アロイル、ハロ
置換(C6−C10)アロイル、(C1−C4)アルキル
ベンゾイル、または(ヘテロサイクル)カルボニルから
選択されるアシルオキシまたはハロアシルオキシ基、こ
こでヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキ
シ(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C
3)アルキルアミノから選択される)から選択されるC6
−アリールオキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)アル
コキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あ
るいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(C
H2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)
アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NO
B[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択さ
れる]、OまたはSから選択される、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであ
るか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、また
は−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1
−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル、α−ヒ
ドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチ
ルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒ
ドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)
アルキル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチ
ル、トリフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択さ
れる(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)ア
ロイル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または
(ヘテロサイクル)カルボニルから選択されるアシルま
たはハロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;そ
してR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であると
き、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メチル
エチル直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキ
ル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから
選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−
C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アル
コキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、ア
ミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、
(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシから選
択される);1つのN、O、SまたはSeの異種原子を
もち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、
5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;アミノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C6)アルキルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロ
ブチルアミノ、ベンジルアミノまたはフェニルアミノか
ら選択される1置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、エチル(1−メチルエチル)アミノ、モノメチ
ルベンジルアミノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−
イミダゾリル、1−ピロリル、1−(1,2,3−トリ
アゾリル)または4−(1,2,4−トリアゾリル)か
ら選択される2置換アミノ;メチル、エチル、n−プロ
ピルまたは1−メチルエチル直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルで
あるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、ま
たは−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキル
から選択される]、OまたはSから選択される、であ
る;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチ
ル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブ
チル、1−メチルプロピル、または2−メチルプロピル
から選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;R5は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基;1つのN、O、Sま
たはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第6項記載のの化合物;および製剤
学的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯
塩類。
H2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から選択さ
れ;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0である
とき、R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミ
ノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベン
ジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1置換
アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1
−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、
ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−
ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4
−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換
アミノ;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ア
ミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−アミノプロピオン
酸およびそれらの光学的異性体から選択されるカルボキ
シ(C2−C4)アルキルアミノ基;ヒドロキシメチル、
α−ヒドロキシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチ
ルエチルまたはα−ヒドロキシプロピルから選択される
α−ヒドロキシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1
−C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異
種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していて
もよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカルボニル、
直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニルまたはア
リルオキシカルボニルから選択される(C1−C4)ア
ルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビニル基[置
換基は(C1−C3)アルキル基、ハロゲン、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)、ハ
ロ(C1−C3)アルキル基、1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環から選択
されるヘテロサイクル基:
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;またはRaRbアミノキシ基、ここでR
aRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または2−メチ
ルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;そしてR=R4(CH2)
nCO−かつn=1〜4であるとき、R4は次の基から選
択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル、1−
メチルエチルまたは2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキル基;アミノ;直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプロピ
ルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノまたは
フェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチル)
アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニル、モ
ルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、1−
(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,2,4
−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリクロロア
セチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベン
ゾイルまたはナフトイルから選択される(C6−C10)
アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、(C1−
C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)
カルボニルから選択されるアシルオキシまたはハロアシ
ルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)ア
ルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、
あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−
(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C
3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−
NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選
択される]、OまたはSから選択される、である;また
はRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピルまたは2−メチルプロピルから選択さ
れる直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル
であるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、
または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N
(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、
−NH、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アル
キルから選択される]、OまたはSから選択される、で
ある;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまたは
α−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロキ
シプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C1−
C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル基;t−
ブトキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルア
ミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択され
る(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;
そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn=0であると
き、R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、α
−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基(置
換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C
1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキ
ルアミノまたはカルボキシから選択される);1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;そしてR=R4’(CH2)nSO2−かつn
=1〜4であるとき、R4’は次の基から選択される:
水素;メチルまたはエチルから選択される直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;R5は次の基か
ら選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピルま
たは1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは分
枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナ
フチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−
C10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR7、ここでn
=0〜4かつR7は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチル
から選択される(C6−C10)アリール基;R6は次の基
から選択される:水素;メチル、エチル、n−プロピル
または1−メチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリール基;(C7−C9)アラルキル基;1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環:
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環:
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環:
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、または1〜3つのN、O、SまたはSe
の異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2
つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付
属O異種原子をもつ6員の飽和環から選択されるヘテロ
サイクル基;または−(CH2)nCOOR’、ここでn
=0〜4かつR’は次の基から選択される:水素;メチ
ル、エチル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから
選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)ア
ルキル基;またはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基;ただ
しR5およびR6の両者は水素であることはできない;あ
るいはR5およびR6は、一緒になって、−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、
−NH、−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは
分枝鎖状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫
黄または(LまたはD)プロリン、エチル(Lまたは
D)プロリネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペ
リジンから選択される置換された同類のものから選択さ
れる、である、上記第6項記載のの化合物;および製剤
学的に許容されうる有機および無機の塩類または金属錯
塩類。
4(CH2)nCO−またはR4’(CH2)nSO2−から
選択され;そしてR=R4(CH2)nCO−かつn=0
であるとき、R4は次の基から選択される:水素;メチ
ルまたはエチルから選択される(C1−C2)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)
アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキ
シ、ニトロ、アミノ、または(C1−C4)アルコキシ
カルボニルまたはカルボキシから選択される);1つの
N、OまたはSの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド
融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の
環:
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
環:
び隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和環:
アルキル;C6−アルキルから選択される)、から選択
されるヘテロサイクル基;メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のプロポキシカ
ルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニ
ルまたはアリルオキシカルボニルから選択される(C1
−C4)アルコキシカルボニル基;ビニルまたは置換ビ
ニル基[置換基は(C1−C2)アルキル基、フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基、置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、(C1
−C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1−C3)ア
ルキル基から選択される];(C1−C4)アルコキシ
基;フェノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキルから選択される);(C7−C
10)アラルキルオキシ基;ビニルオキシまたは置換ビニ
ルオキシ基(置換基は(C1−C2)アルキルから選択
される);RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、またはn−ブチルである;またはRaRbア
ミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、または2−メチルプロピルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルである;そ
してR=R4(CH2)nCO−かつn=1〜4であると
き、R4は次の基から選択される:水素;メチルまたは
エチルから選択される(C1−C2)アルキル基;アミ
ノ;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
ベンジルアミノまたはフェニルアミノから選択される1
置換アミノ;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル
(1−メチルエチル)アミノ、モノメチルベンジルアミ
ノ、ピペリジニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、
1−ピロリル、1−(1,2,3−トリアゾリル)また
は4−(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2
置換アミノ;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチ
ルから選択される(C6−C10)アリール基;置換(C6
−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−C4)ア
ルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)ア
ルコキシカルボニルから選択される);アセチル、プロ
ピオニルまたはクロロアセチルから選択されるアシルオ
キシまたはハロアシルオキシ基);(C1−C4)アル
コキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または
2−メチルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝
鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRa
Rbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W
(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル
[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは
水素または(C1−C3)アルキルから選択される]、
OまたはSから選択される、である;またはRaRbアミ
ノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ルまたは2−メチルプロピルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;ハロ(C1
−C3)アルキル基;t−ブトキシカルボニルアミノ、
アリルオキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルア
ミノ、エトキシカルボニルアミノまたはプロポキシカル
ボニルアミノから選択される(C1−C4)アルコキシ
カルボニルアルコキシ基;そしてR=R4’(CH2)n
SO2−かつn=0であるとき、R4’は次の基から選択
される:メチルまたはエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C2)アルキル基;フェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール基
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、
または(C1−C4)アルコキシカルボニルから選択さ
れる);1つのN、OまたはSの異種原子をもち、ベン
ゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香
族または飽和の環:
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
環:
るとき、R4’は次の基から選択される:水素;メチル
またはエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C2)アルキル基;R5は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;R6は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;ただしR5およびR6の両者
は水素であることはできない;あるいはR5およびR
6は、一緒になって、−(CH2)2W(CH2)2−、こ
こでWは(CH2)nかつn=0〜1、−NH、−N(C
1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫黄または(Lまた
はD)プロリン、エチル(LまたはD)プロリネート、
モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンから選択され
る置換された同類のものから選択される、である、上記
第6項記載のの化合物;および製剤学的に許容されうる
有機および無機の塩類または金属錯塩類。
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド一塩酸
塩;[4S−(4α,12aα)]−9−(アセチルア
ミノ)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−
(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−9−[(トリフルオロアセチ
ル)アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート;[4S−(4α,12aα)]−7−(ジエチ
ルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート
(1:2);[4S−(4α,12aα)]−9−(ア
セチルアミノ)−7−(ジエチルアミノ)−4−(ジメ
チルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,1
2a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラ
ヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカル
ボキシアミドサルフェート(1:2);[4S−(4
α,12aα)]−7−(ジエチルアミノ)−4−(ジ
メチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−
(4α,12aα)]−9−(アセチルアミノ)−7−
(ジエチルアミノ)−4−(ジメチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4
S−(4α,12aα)]−4−(ジメチルアミノ)−
9−(ホルミルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−7−ヨード−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−(4
α,12aα)]−4−(ジメチルアミノ)−9−(ホ
ルミルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−7−ヨード−1,11−ジオキソ−2−
ナフタセンカルボキシアミドサルフェート;[4S−
(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−9−[(メトキシアセチル)アミノ]−1,11−
ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−
(4α,12aα)]−9−[(4−ブロモ−1−オキ
ソブチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)
−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタ
ヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミ
ド;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジ
メチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[(1−オキ
ソ−2−プロペニル)アミノ]−2−ナフタセンカルボ
キシアミド;[4S−(4α,12aα)]−9−
[[(アセチルオキシ)アセチル]アミノ]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミドサルフェート;[4S−(4
α,12aα)]−9−(ベンゾイルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4
S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−9−[(4−メトキシベンゾイル)
アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド;[4S−(4アルファ,12aアルフ
ァ)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−9−[(2−
メチルベンゾイル)アミノ]−1,11−ジオキソ−2
−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−(4アルフ
ァ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−9−[(2−フルオロベンゾイル)アミノ]−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミ
ド;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−9−[(ペンタフルオ
ロベンゾイル)アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド塩酸塩;[4S−(4α,1
2aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−9−[[3−(トリフルオロメチル)ベ
ンゾイル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミ
ド;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[(2−フラニルカ
ルボニル)アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−11d2−ナフタセンカルボキシア
ミド;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
9−[(2−チエニルカルボニル)アミノ]−2−ナフ
タセンカルボキシアミド;[4S−(4アルファ,12
aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−9
−[(4−ニトロベンゾイル)アミノ]−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−
(4α,12aα)]−9−[(4−アミノベンゾイ
ル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフ
ェート;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−9−[[(4−ジメチルアミノ)
ベンゾイル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,
11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a
−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタ
センカルボキシアミド;[7S−(7α,10aα)]
−[2−[[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,
10a,12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−
テトラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタ
セニル]アミノ]−2−オキソエチル]カルバミン酸
1,1−ジメチルエチルエステル;[4S−(4α,1
2aα)]−9−[(アミノアセチル)アミノ]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミドモノ(トリフルオロア
セテート);[4S−(4α,12aα)]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−9−
[(フェニルスルホニル)アミノ]−2−ナフタセンカ
ルボキシアミド;[4S−(4α,12aα)]−9−
[[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−1,11−ジ
オキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−
(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−9−[(3−ニトロフェニル)スルホニル]アミノ
−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミ
ド;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジ
メチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−9−[[(4−ニトロフェニル)スルホ
ニル]アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセン
カルボキシアミド;[4S−(4α,12aα)]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
9−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]−2−ナフ
タセンカルボキシアミド;[4S−(4α,12a
α)]−9−[[(2−(アセチルアミノ)−4−メチ
ル−5−チアゾリルスルホニル]アミノ]−4,7−ビ
ス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,
11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a
−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタ
センカルボキシアミド;[4S−(4アルファ,12a
アルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−
[(エチルスルホニル)アミノ]−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−(4α,1
2aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−
(ホルミルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−N−(1−ピ
ロリジニルメチル)−2−ナフタセンカルボキシアミ
ド;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジ
メチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−9−[(メタンスルホニル)アミノ]−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミ
ド;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジ
メチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−9−[[(フェニ
ルメトキシ)アセチル]アミノ]−2−ナフタセンカル
ボキシアミド;[7S−(7α,10aα)]−[[9
−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,12−
オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキ
シ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミ
ノ]オキソ酢酸エチルエステル;[4S−(4α,12
aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,
4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−
3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−9−
[(ヒドロキシアセチル)アミノ]−1,11−ジオキ
ソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−(4
α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
9−[[(メチルアミノ)アセチル]アミノ]−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸
塩;[4S−(4α,12aα)]−4−(ジメチルア
ミノ)−9−(アセチルアミノ)−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−7−ヨード−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェ
ート;[7S−(7α,10aα)]−[[9−(アミ
ノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
5,5a,6,6a,7,10,10a,12−オクタ
ヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−1
0,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸
メチルエステル;[7S−(7α,10aα)]−[9
−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,12−
オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキ
シ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバ
ミン酸(2−ジエチルアミノ)エチルエステル;[7S
−(7α,10aα)]−[9−(アミノカルボニル)
−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6
a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−1,8,
10a,11−テトラヒドロキシ−10,12−ジオキ
ソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸エテニルエステ
ル;[7S−(7α,10aα)]−9−(アミノカル
ボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸2−プ
ロペニルエステル;[4S−(4α,12aα)]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチル
アミノ)アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート;[4S
−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−9−[(メトキシアセチル)アミノ]−1,11−
ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩;
[4S−(4α,12aα)]−9−[(4−ブロモ−
1−オキソブチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a
−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒド
ロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキ
シアミドサルフェート;[4S−(4α,12aα)]
−9−[[(アセチルオキシ)アセチル]アミノ]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−(4α,1
2aα)]−9−(ベンゾイルアミノ)−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミドサルフェート;[4S−(4アルフ
ァ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−9−[[3−(トリフルオロ
メチル)ベンゾイル]アミノ]−2−ナフタセンカルボ
キシアミド塩酸塩;[4S−(4α,12aα)]−9
−[(4−アミノベンゾイル)アミノ]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド;[4S−(4α,12aα)]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(4−ジメ
チルアミノ)ベンゾイル]アミノ]−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸塩;[7S
−(7α,10aα)]−[2−[[9−(アミノカル
ボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5
a,6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ
−1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,1
2−ジオキソ−2−ナフタセニル]アミノ]−2−オキ
ソエチル]カルバミン酸1,1−ジメチルエチルエステ
ル塩酸塩;[4S−(4α,12aα)]−9−[(ア
ミノアセチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[(エチルスル
ホニル)アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド塩酸塩;[4S−(4α,12a
α)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4
a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,
10,12,12a−テトラヒドロキシ−9−[(メタ
ンスルホニル)アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミドサルフェート;[4S−(4
α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−9−[[(フェニルメトキシ)ア
セチル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド塩
酸塩;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−9−[(ヒドロキシアセチル)アミ
ノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェート;[4S−(4α,12aα)]−
4−(ジメチルアミノ)−9−(アミノカルボニル)−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−7
−ヨード−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド;[4S−(4α,12aα)]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)
アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド;[7S−(7α,10aα)]−
[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,1
2−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒド
ロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]カ
ルバミン酸メチルエステルサルフェート;[7S−(7
α,10aα)]−[9−(アミノカルボニル)−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6a,
7,10,10a,12−オクタヒドロ−1,8,10
a,11−テトラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−
2−ナフタセニル]カルバミン酸(2−ジエチルアミ
ノ)エチルエステル塩酸塩;[7S−(7α,10a
α)]−[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,
10a,12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−
テトラヒドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタ
セニル]カルバミン酸エテニルエステルサルフェート;
[7S−(7α,10aα)]−[9−(アミノカルボ
ニル)−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,
6,6a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−
1,8,10a,11−テトラヒドロキシ−10,12
−ジオキソ−2−ナフタセニル]カルバミン酸2−プロ
ペニルエステル塩酸塩;[4S−(4α,12aα)]
−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチ
ルアミノ)アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミドサルフェート;
[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−9−[[(ジエチルアミノ)アセチル]ア
ミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミド塩酸塩;[4S−(4α,12aα)]−4,7
−ビス(ジエチルアミノ)−9−[[(ジエチルアミ
ノ)アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド;[4S−(4アルファ,1
2aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
9−[[(ジメチルアミノ)アセチル]アミノ]−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸
塩;[4S−(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジ
メチルアミノ)−9−(クロロアセチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4
S−(4アルファ,12aアルファ)]−9−[(クロ
ロアセチル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド二塩酸塩;[4S−(4アルファ,12aアルフ
ァ)]−9−[(ブロモアセチル)アミノ]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド二塩酸塩;[4S−(4アル
ファ,12aアルファ)]−9−[(ブロモアセチル)
アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,
4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−
3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド(遊離塩
基);[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−9
−[(ブロモアセチル)アミノ]−[4S−(4アルフ
ァ,12aアルファ)]−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド一塩酸塩;[4S−(4α,
12aα)]−9−[(2−ブロモ−1−オキソプロピ
ル)アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド塩酸
塩;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−9−
[(2−ブロモ−1−オキソプロピル)アミノ]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド臭化水素酸塩;[4S
−(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1a3,10,12,12a−テ
トラヒドロキシ−9−[[(メチルアミノ)アセチル]
アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボ
キシアミド二塩酸塩;[7S−(7アルファ,10aア
ルファ)]−N−[[9−(アミノカルボニル)−N−
[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,1
2−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒド
ロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−
4−モルホリンアセトアミド二塩酸塩;[4S−(4ア
ルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−9−[[(エチルアミノ)アセチル]アミ
ノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド二塩酸塩;[4S−(4アルファ,12aアルフ
ァ)]−9−[[(シクロプロピルアミノ)アセチル]
アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,
4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−
3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11
−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸
塩;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ブチルアミ
ノ)アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,
6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,12,1
2a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナ
フタセンカルボキシアミド二塩酸塩;[4S−(4アル
ファ,12aアルファ)]−9−[[(ジエチルアミ
ノ)アセチル]アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシア
ミド二塩酸塩;[7S−(7α,10aα)]−N−
[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,1
2−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒド
ロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−
1−ピロリジンアセトアミド二塩酸塩;[4S−(4ア
ルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチル
アミノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a
−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒド
ロキシ−9−[[[(2−メチルプロピル)アミノ]ア
セチル]アミノ]−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩;[7S−(7アルファ,
10aアルファ)]−N−[9−(アミノカルボニル)
−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−5,5a,6,6
a,7,10,10a,12−オクタヒドロ−1,8,
10a,11−テトラヒドロキシ−10,12−ジオキ
ソ−2−ナフタセニル]−1−ピペリジンアセトアミド
二塩酸塩;[7S−(7α,10aα)]−N−[9−
(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,12−
オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキ
シ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−1H
−イミダゾール−1−アセトアミド二塩酸塩;[4S−
(4α,12aα)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オ
クタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキ
シ−1,11−ジオキソ−9−[[(プロピルアミノ)
アセチル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド
二塩酸塩;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]
−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチ
ルアミノ)アセチル]アミノ]−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−(4アルフ
ァ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−9−[[(ヘキシルアミノ)アセチル]アミノ]
−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタ
ヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド
二塩酸塩;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]
−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−9−[[2−(ジ
メチルアミノ)−1−オキソプロピル]アミノ]−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−1,1
1−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸
塩;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,
7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5
a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−9−[[2−(メチル
アミノ)−1−オキソプロピル]アミノ]−1,11−
ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩;
[7S−(7アルファ,10aアルファ)]−N−[9
−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,12−
オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキ
シ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−アル
ファ−メチル−1−ピロリジンアセトアミド二塩酸塩;
[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−
ビス(ジメチルアミノ)−9−[[4−(ジメチルアミ
ノ)−1−オキソブチル]アミノ]−1,4,4a,
5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,1
0,12,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオ
キソ−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩;[4
S−(4アルファ,12aアルファ)]−9−[[(ブ
チルメチルアミノ)アセチル]アミノ]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,5a,6,1
1,12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−
テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセ
ンカルボキシアミド二塩酸塩;[4S−(4アルファ,
12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)
−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタ
ヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−9−[[(ペンチルアミノ)アセ
チル]アミノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩
酸塩;[4S−(4アルファ,12aアルファ)]−
4,7−ビス(ジメチルアミノ)−1,4,4a,5,
5a,6,11,12a−オクタヒドロ−3,10,1
2,12a−テトラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−
9−[[[(フェニルメチル)アミノ]アセチル]アミ
ノ]−2−ナフタセンカルボキシアミド二塩酸塩;[7
S−(7アルファ,10aアルファ)]−N−[2−
[[9−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,
12−オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒ
ドロキシ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]
アミノ]−2−オキソエチル]グリシン;[4S−(4
アルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジメチ
ルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)アセチル]ア
ミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,12a−
オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロ
キシ−1,11−ジオキソ−N−(1−ピロリジニルメ
チル)−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4S−
(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス(ジ
メチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)アセチ
ル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,1
2a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テトラ
ヒドロキシ−1,11−ジオキソ−N−(4−モルホリ
ニルメチル)−2−ナフタセンカルボキシアミド;[4
S−(4アルファ,12aアルファ)]−4,7−ビス
(ジメチルアミノ)−9−[[(ジメチルアミノ)アセ
チル]アミノ]−1,4,4a,5,5a,6,11,
12a−オクタヒドロ−3,10,12,12a−テト
ラヒドロキシ−1,11−ジオキソ−N−(1−ピペリ
ジニルメチル)−2−ナフタセンカルボキシアミド;
[7S−(7アルファ,10aアルファ)]−N−[9
−(アミノカルボニル)−4,7−ビス(ジメチルアミ
ノ)−5,5a,6,6a,7,10,10a,12−
オクタヒドロ−1,8,10a,11−テトラヒドロキ
シ−10,12−ジオキソ−2−ナフタセニル]−1−
アゼチジンアセトアミド;[4S−(4アルファ,12
aアルファ)]−9−[[(シクロブチルアミノ)アセ
チル]アミノ]−4,7−ビス(ジメチルアミノ)−
1,4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒ
ドロ−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−
1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシアミド
塩酸塩である,上記第1項記載の化合物。
−(ジメチルアミノ)−9−(ホルミルアミノ)−1,
4,4a,5,5a,6,11,12a−オクタヒドロ
−3,10,12,12a−テトラヒドロキシ−7−ニ
トロ−1,11−ジオキソ−2−ナフタセンカルボキシ
アミドサルフェートである、上記第6項記載の化合物。
−デオキシテトラサイクリンを、式R−ハライドのアシ
ルハライド、式R−無水物のアシル無水物、式R−アシ
ルの混合アシル無水物、式R−ハライドのスルホニルハ
ライド、または式R−無水物のスルホニル無水物と、適
当な酸スカベンジャーの存在下に適当な溶媒中で反応さ
せることからなる、X=NR1R2である、上記第1項記
載の式:
ル−6−デオキシテトラサイクリンをハロゲン化剤と反
応させることからなる、Xがハロゲンである、上記第1
項記載の式:
−6−デオキシテトラサイクリンを金属硝酸塩および強
酸と反応させることからなる、上記第6項記載の式:
上記第6項記載の式:
鎖状のアルデヒドまたはケトンと酸および水素の存在下
に反応させることからなる、X=NR1R2である、上記
第1項記載の式:
−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンを、第
1アミンまたは第2アミンとホルムアミドの存在下に反
応させることからなる、X=NR1R2である、上記第1
項記載の式:
の化合物を温血動物に投与することからなる、温血動物
におけるバクテリアの感染を予防、処置または抑制する
方法。
学的に許容されうる担体からなる、製剤学的組成物。
Claims (10)
- 【請求項1】 本発明の主な特徴および態様は、次の
通りである。1、 【化1】 式中、Xはアミノ、NR1R2またはハロゲンであり、ハ
ロゲンは臭素、塩素、フッ素またはヨウ素であり;そし
てX=NR1R2かつR1=水素であるとき、 R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピルまたは1,1−ジメチルエチル;そしてR1=メチ
ルまたはエチルであるとき、 R2=メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチル
プロピル;そしてR1=プロピルであるとき、 R2=n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、
1−メチルプロピルまたは2−メチルプロピル;そして
R1=1−メチルエチルであるとき、 R2=n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチ
ルプロピル;そしてR1=n−ブチルであるとき、 R2=n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチ
ルプロピル;そしてR1=1−メチルプロピルであると
き、 R2=2−メチルプロピル;RはR4(CH2)nCO−ま
たはR4’(CH2)nSO2−から選択され;そしてR=
R4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、 R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロ
プロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノ
またはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエ
チル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニ
ル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、
1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,
2,4−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルま
たは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルから選択される(C3−C6)シクロアルキル基;置
換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)アル
キル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコ
キシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまたは
カルボキシから選択される);ベンジル、1−フェニル
エチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルか
ら選択される(C7−C9)アラルキル基;アミノメチ
ル、α−アミノエチル、α−アミノプロピルまたはα−
アミノブチルから選択されるα−アミノ−(C1−C4)
アルキル基;アミノ酢酸、α−アミノ酪酸またはα−ア
ミノプロピオン酸およびそれらの光学的異性体から選択
されるカルボキシ(C2−C4)アルキルアミノ基;(C
7−C9)アラルキルアミノ基;(C1−C4)アルコキ
シカルボニルアミノ置換(C1−C4)アルキル基、置
換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフェニルから選択
される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロキシエチルまた
はα−ヒドロキシ−1−メチルエチルまたはα−ヒドロ
キシプロピルから選択されるα−ヒドロキシ(C1−
C3)アルキル基;メルカプトメチル、α−メルカプト
エチルまたはα−メルカプト−1−メチルエチルまたは
α−メルカプトプロピルから選択されるα−メルカプト
(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アルキル
基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベ
ンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳
香族または飽和の環: 【化2】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化3】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化4】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)ア
ルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基は
ハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)
アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまたは
カルボキシから選択される);ベンジル、1−フェニル
エチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロピルか
ら選択される(C7−C9)アラルキル基から選択され
る)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロ
アセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベ
ンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6−
C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイ
クル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシ
ル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまたは
Seの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有
していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化5】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化6】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化7】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C
3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)
アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノ
またはカルボキシから選択される);ベンジル、1−フ
ェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニルプロ
ピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から選択
される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つの
N、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属O
異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝
鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖状
のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルか
ら選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル基;ビ
ニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−C3)アルキ
ル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナ
フチルから選択される(C6−C10)アリール基、置換
(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1−
C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキル、ニ
トロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキシカルボ
ニル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカルボキシか
ら選択される)、ハロ(C1−C3)アルキル基、1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環から選択されるヘテロサイクル基: 【化8】 Z=N、O、SまたはSe から選択される];(C1−C4)アルコキシ基;フェノ
キシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択さ
れる);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニルオ
キシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C4)
アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、α−
ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C
10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C1−
C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、
n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メ
チルプロピル、または2−メチルプロピルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであ
るか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、また
は−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1
−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−N
H、−NOB[Bは水素または(C1−C3)アルキルか
ら選択される]、OまたはSである、である;またはR
aRbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、2−メチルプロピル、または1,1−ジメ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もし
くは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C 3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;そしてR=R4(CH2)nC
O−かつn=1〜4であるとき、 R4は次の基から選択される:水素;アミノ;メチル、
エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチ
ル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは
1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルから選択される(C3−C6)シクロアルキル;置換
(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);(C7−C9)アラルキ
ル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
クロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニ
ル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6
−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルオキシまたは
ハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環: 【化9】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化10】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化11】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキ
シ(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C
3)アルキルアミノから選択される)から選択されるC6
−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ
基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環: 【化12】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化13】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化14】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ヒ
ドロキシ基;メルカプト基;メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、
2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、2,2
−ジメチルエチル、3−メチルブチル、n−ヘキシル、
1−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、2−メチルペンチル、1,2−ジメ
チルブチル、1,3−ジメチルブチルまたは1−メチル
−1−エチルプロピルアミノから選択される1または2
つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ基;(C2−C5)アザシクロアルキル基;アミノ
酢酸、α−アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸および
それらの光学的異性体;ヒドロキシメチル、α−ヒドロ
キシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルま
たはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロ
キシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アル
キル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、ト
リフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカル
ボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される
(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイ
ル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテ
ロサイクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハ
ロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化15】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化16】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化17】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここ
でRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル
エチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;またはRaRbアミノキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)
アルキルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=
2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでW
は−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4’(CH2)nSO2−か
つn=0であるとき、 R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプ
ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノま
たはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチ
ル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニ
ル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、
1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,
2,4−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルま
たは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルから選択される(C3−C6)シクロアルキル基;置
換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−C
3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシ
ルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたはβ
−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール基;
置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1
−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキ
ル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキ
シカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカ
ルボキシから選択される);(C7−C9)アラルキル
基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化18】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化19】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSeまたは1つまたは
2つのN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する
付属O異種原子をもつ、5員の飽和環: 【化20】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;R
aRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここでRaRb
はメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、
n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチルプロ
ピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;またはRaRbアミノキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または
2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)アル
キルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4’(CH2)nSO2−か
つn=1〜4であるとき、 R4’は次の基から選択される:水素;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;(C1−C4)カルボキ
シアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルから選択される(C3−
C6)シクロアルキル;置換(C3−C6)シクロアルキ
ル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、アミ
ノまたは(C1−C3)アシルから選択される);フェ
ニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ベ
ンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチルまた
はフェニルプロピルから選択される(C7−C9)アラル
キル基;(C1−C4)アルコキシ基;フェノキシまた
は置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−C3)アル
キル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボキ
シ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択される)
から選択されるC6−アリールオキシ基;(C7−C10)
アラルキルオキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)アル
コキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ルまたは2−メチルプロピルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;またはRa
Rbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;メチルチオ、エチルチオ
またはn−プロピルチオから選択される(C1−C3)
アルキルチオ基;フェニルチオおよび置換フェニルチオ
(置換基はハロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリルチオ基;(C7−C8)アラルキルチオ基;
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環: 【化21】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化22】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化23】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ヒ
ドロキシ基;メルカプト基;メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、
2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、2,2
−ジメチルエチル、3−メチルブチル、n−ヘキシル、
1−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、2−メチルペンチル、1,2−ジメ
チルブチル、1,3−ジメチルブチルまたは1−メチル
−1−エチルプロピルアミノから選択される1または2
つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ基;ハロ(C1−C3)アルキル基;アセチル、
プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロアセチ
ル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイ
ルまたはナフトイルから選択される(C6−C10)アロ
イル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、(C1−
C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)
カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、
ここでヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化24】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化25】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化26】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;R5は次の基から選択される:水素;メチル、エチ
ル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;(C7−C9)アラ
ルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環: 【化27】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化28】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化29】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ま
たは−(CH2)nCOOR7、ここでn=0〜4かつR7
は次の基から選択される:水素;メチル、エチル、n−
プロピルまたは1−メチルエチルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;R6は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基;1つのN、O、Sま
たはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化30】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化31】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化32】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ま
たは−(CH2)nCOOR’、ここでn=0〜4かつ
R’は次の基から選択される:水素;メチル、エチル、
n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択される直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;ま
たはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;ただしR5およびR
6の両者は水素であることはできない;あるいはR5およ
びR6は、一緒になって、−(CH2)2W(CH2)
2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、−NH、
−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫黄また
は(LまたはD)プロリン、エチル(LまたはD)プロ
リネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンか
ら選択される置換された同類のものから選択される、で
ある、 の化合物;および製剤学的に許容されうる有機および無
機の塩類または金属錯塩類。 - 【請求項2】 式: 【化33】 式中、YはNO2であり;RはR4(CH2)nCO−また
はR4’(CH2)nSO2−から選択され;そしてR=R
4(CH2)nCO−かつn=0であるとき、 R4は次の基から選択される:水素;アミノ;直鎖状も
しくは分枝鎖状の(C 1−C6)アルキルアミノ、シク
ロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミ
ノまたはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチル
エチル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジ
ニル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリ
ル、1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−
(1,2,4−トリアゾリル)から選択される2置換ア
ミノ;メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチ
ル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピルまたは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖
状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルから選択される(C3−C6)シクロアルキル
基;置換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C
1−C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−
C3)アシルから選択される);フェニル、α−ナフチ
ルまたはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)ア
リール基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基;ア
ミノメチル、α−アミノエチル、α−アミノプロピルま
たはα−アミノブチルから選択されるα−アミノ−(C
1−C4)アルキル基;アミノ酢酸、α−アミノ酪酸ま
たはα−アミノプロピオン酸およびそれらの光学的異性
体から選択されるカルボキシ(C2−C4)アルキルアミ
ノ基;(C7−C9)アラルキルアミノ基;(C1−
C4)アルコキシカルボニルアミノ置換(C1−C4)
アルキル基、置換基はフェニルまたはp−ヒドロキシフ
ェニルから選択される;ヒドロキシメチル、α−ヒドロ
キシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルま
たはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロ
キシ(C1−C3)アルキル基;メルカプトメチル、α
−メルカプトエチルまたはα−メルカプト−1−メチル
エチルまたはα−メルカプトプロピルから選択されるα
−メルカプト(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−
C3)アルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環: 【化34】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化35】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化36】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ア
セチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロ
アセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベ
ンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6−
C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハロア
シル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、Sまた
はSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を
有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化37】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化38】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化39】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状のブトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;ビニルまたは置換ビニル基[置換基は(C1−
C3)アルキル基、ハロゲン、フェニル、α−ナフチル
またはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリ
ール基、置換(C6−C10)アリール基(置換基はハ
ロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される)、ハロ(C1−
C3)アルキル基、1つのN、O、SまたはSeの異種
原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有していても
よい、5員の芳香族または飽和の環から選択されるヘテ
ロサイクル基: 【化40】 Z=N、O、SまたはSe から選択される];(C1−C4)アルコキシ基;フェ
ノキシまたは置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−
C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、
カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択
される);(C7−C10)アラルキルオキシ基;ビニル
オキシまたは置換ビニルオキシ基(置換基は(C1−C
4)アルキル、シアノ、カルボキシ、またはフェニル、
α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される(C6
−C10)アリールから選択される);RaRbアミノ(C
1−C4)アルコキシ基、ここでRaRbはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、または2−メチルプロピルから選択
される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)アルキ
ルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSである、
である;またはRaRbアミノキシ基、ここでRaRbはメ
チル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−
ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ま
たは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;そしてR=
R4(CH2)nCO−かつn=1〜4であるとき、 R4は次の基から選択される:水素;アミノ;メチル、
エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチ
ル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは
1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは
分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルから選択される(C3−C6)シクロアルキル;置換
(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−
C3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)ア
シルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたは
β−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール
基;置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、
(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)ア
ルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アル
コキシカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまた
はカルボキシから選択される);(C7−C9)アラルキ
ル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、トリ
クロロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニ
ル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される(C6
−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、
(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサ
イクル)カルボニルから選択されるアシルオキシまたは
ハロアシルオキシ基、ここでヘテロサイクルは1つの
N、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたは
ピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または
飽和の環: 【化41】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化42】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化43】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;(C1
−C4)アルコキシ基;フェノキシまたは置換フェノキ
シ(置換基はハロ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、
シアノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C
3)アルキルアミノから選択される)から選択されるC6
−アリールオキシ基;(C7−C10)アラルキルオキシ
基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはアリ
ルチオから選択される(C1−C3)アルキルチオ基;
フェニルチオまたは置換フェニルチオ(置換基はハロ、
(C1−C4)アルキル、ニトロ、シアノ、チオール、
アミノ、カルボキシ、ジ(C1−C3)アルキルアミノ
から選択される)から選択されるC6−アリールチオ
基;フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホニル
(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ
(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される)から
選択されるC6−アリールスルホニル基;1つのN、
O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリ
ド融合環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和
の環: 【化44】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化45】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化46】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ヒ
ドロキシ基;メルカプト基;メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、
2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、2,2
−ジメチルエチル、3−メチルブチル、n−ヘキシル、
1−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、2−メチルペンチル、1,2−ジメ
チルブチル、1,3−ジメチルブチルまたは1−メチル
−1−エチルプロピルアミノから選択される1または2
つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ基;(C2−C5)アザシクロアルキル基;アミノ
酢酸、α−アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸および
それらの光学的異性体;ヒドロキシメチル、α−ヒドロ
キシエチルまたはα−ヒドロキシ−1−メチルエチルま
たはα−ヒドロキシプロピルから選択されるα−ヒドロ
キシ(C1−C3)アルキル基;ハロ(C1−C3)アル
キル基;アセチル、プロピオニル、クロロアセチル、ト
リフルオロアセチル、(C3−C6)シクロアルキルカル
ボニル、ベンゾイルまたはナフトイルから選択される
(C6−C10)アロイル、ハロ置換(C6−C10)アロイ
ル、(C1−C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテ
ロサイクル)カルボニルから選択されるアシルまたはハ
ロアシル基、ここでヘテロサイクルは1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化47】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化48】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化49】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;t−ブ
トキシカルボニルアミノ、アリルオキシカルボニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノまたはプロポキシカルボニルアミノから選択される
(C1−C4)アルコキシカルボニルアルコキシ基;メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしく
は分枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカル
ボニルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボ
ニルから選択される(C1−C4)アルコキシカルボニ
ル基;RaRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここ
でRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル
エチル、n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メ
チルプロピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;またはRaRbアミノキシ
基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、ま
たは2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)
アルキルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=
2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでW
は−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4’(CH2)nSO2−か
つn=0であるとき、 R4’は次の基から選択される:アミノ;直鎖状もしく
は分枝鎖状の(C1−C6)アルキルアミノ、シクロプ
ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、ベンジルアミノま
たはフェニルアミノから選択される1置換アミノ;ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(1−メチルエチ
ル)アミノ、モノメチルベンジルアミノ、ピペリジニ
ル、モルホリニル、1−イミダゾリル、1−ピロリル、
1−(1,2,3−トリアゾリル)または4−(1,
2,4−トリアゾリル)から選択される2置換アミノ;
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルま
たは1,1−ジメチルエチルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキル基;シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルから選択される(C3−C6)シクロアルキル基;置
換(C3−C6)シクロアルキル基(置換基は(C1−C
3)アルキル、シアノ、アミノまたは(C1−C3)アシ
ルから選択される);フェニル、α−ナフチルまたはβ
−ナフチルから選択される(C6−C10)アリール基;
置換(C6−C10)アリール基(置換基はハロ、(C1
−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−C3)アルキ
ル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C4)アルコキ
シカルボニル、(C1−C3)アルキルアミノまたはカ
ルボキシから選択される);(C7−C9)アラルキル
基;ハロ(C1−C3)アルキル基;1つのN、O、S
またはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合
環を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化50】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化51】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化52】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;R
aRbアミノ(C1−C4)アルコキシ基、ここでRaRb
はメチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、
n−ブチル、1−メチルプロピルまたは2−メチルプロ
ピルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−
C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは(C
H2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH2)2
−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖状も
しくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素または
(C1−C3)アルキルから選択される]、OまたはS
から選択される、である;またはRaRbアミノキシ基、
ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピル、1−メ
チルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、または
2−メチルプロピルから選択される(C1−C4)アル
キルであるか、あるいはRaRbは(CH2)n、n=2〜
6、または−(CH2)2W(CH2)2−、ここでWは−
N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−NH、−NOB[Bは水素または(C1−
C3)アルキルから選択される]、OまたはSから選択
される、である;そしてR=R4’(CH2)nSO2−か
つn=1〜4であるとき、 R4’は次の基から選択される:水素;メチル、エチ
ル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−
ジメチルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状
の(C1−C4)アルキル基;(C1−C4)カルボキ
シアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルから選択される(C3−
C6)シクロアルキル;置換(C3−C6)シクロアルキ
ル基(置換基は(C1−C3)アルキル、シアノ、アミ
ノまたは(C1−C3)アシルから選択される);フェ
ニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;置換(C6−C10)アリール
基(置換基はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハ
ロ(C1−C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)
アルキルアミノまたはカルボキシから選択される);ベ
ンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチルまた
はフェニルプロピルから選択される(C7−C9)アラル
キル基;(C1−C4)アルコキシ基;フェノキシまた
は置換フェノキシ(置換基はハロ、(C1−C3)アル
キル、ニトロ、シアノ、チオール、アミノ、カルボキ
シ、ジ(C1−C3)アルキルアミノから選択される)
から選択されるC6−アリールオキシ基;(C7−C10)
アラルキルオキシ基;RaRbアミノ(C1−C4)アル
コキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n−プロピ
ル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピ
ルまたは2−メチルプロピルから選択される直鎖状もし
くは分枝鎖状の(C1−C4)アルキルであるか、ある
いはRaRbは(CH2)n、n=2〜6、または−(CH
2)2W(CH2)2−、ここでWは−N(C1−C3)ア
ルキル[直鎖状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB
[Bは水素または(C1−C3)アルキルから選択され
る]、OまたはSから選択される、である;またはRa
Rbアミノキシ基、ここでRaRbはメチル、エチル、n
−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチ
ルプロピル、または2−メチルプロピルから選択される
(C1−C4)アルキルであるか、あるいはRaRbは
(CH2)n、n=2〜6、または−(CH2)2W(CH
2)2−、ここでWは−N(C1−C3)アルキル[直鎖
状もしくは分枝鎖状]、−NH、−NOB[Bは水素ま
たは(C1−C3)アルキルから選択される]、Oまた
はSから選択される、である;メチルチオ、エチルチオ
またはn−プロピルチオから選択される(C1−C3)
アルキルチオ基;フェニルチオおよび置換フェニルチオ
(置換基はハロ、(C1−C3)アルキル、ニトロ、シ
アノ、チオール、アミノ、カルボキシ、ジ(C1−
C3)アルキルアミノから選択される)から選択される
C6−アリルチオ基;(C7−C8)アラルキルチオ基;
1つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、ベンゾ
またはピリド融合環を有していてもよい、5員の芳香族
または飽和の環: 【化53】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化54】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化55】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ヒ
ドロキシ基;メルカプト基;メチル、エチル、n−プロ
ピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロ
ピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、
2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、2,2
−ジメチルエチル、3−メチルブチル、n−ヘキシル、
1−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、2−メチルペンチル、1,2−ジメ
チルブチル、1,3−ジメチルブチルまたは1−メチル
−1−エチルプロピルアミノから選択される1または2
つの直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C6)アルキル
アミノ基;ハロ(C1−C3)アルキル基;アセチル、
プロピオニル、クロロアセチル、トリフルオロアセチ
ル、(C3−C6)シクロアルキルカルボニル、ベンゾイ
ルまたはナフトイルから選択される(C6−C10)アロ
イル、ハロ置換(C6−C10)アロイル、(C1−
C4)アルキルベンゾイル、または(ヘテロサイクル)
カルボニルから選択されるアシルまたはハロアシル基、
ここでヘテロサイクルは1つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環を有してい
てもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化56】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化57】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化58】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)または1〜3つのN、O、SまたはSeの
異種原子をもつ6員の芳香族環、または1つまたは2つ
のN、O、SまたはSeの異種原子および隣接する付属
O異種原子をもつ6員の飽和環から選択される;メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のプロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ルまたは直鎖状もしくは分枝鎖状のブトキシカルボニル
から選択される(C1−C4)アルコキシカルボニル
基;R5は次の基から選択される:水素;メチル、エチ
ル、n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択され
る直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル
基;フェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;(C7−C9)アラ
ルキル基;1つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
ち、ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5
員の芳香族または飽和の環: 【化59】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化60】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化61】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ま
たは−(CH2)nCOOR7、ここでn=0〜4かつR7
は次の基から選択される:水素;メチル、エチル、n−
プロピルまたは1−メチルエチルから選択される直鎖状
もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;フェニ
ル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選択される
(C6−C10)アリール基;R6は次の基から選択され
る:水素;メチル、エチル、n−プロピルまたは1−メ
チルエチルから選択される直鎖状もしくは分枝鎖状の
(C1−C3)アルキル基;フェニル、α−ナフチルま
たはβ−ナフチルから選択される(C6−C10)アリー
ル基;(C7−C9)アラルキル基;1つのN、O、Sま
たはSeの異種原子をもち、ベンゾまたはピリド融合環
を有していてもよい、5員の芳香族または飽和の環: 【化62】 Z=N、O、SまたはSe または2つのN、O、SまたはSeの異種原子をもち、
ベンゾまたはピリド融合環を有していてもよい、5員の
芳香族環: 【化63】 Zまたは Z1=N、O、SまたはSe または1つまたは2つのN、O、SまたはSeの異種原
子および隣接する付属O異種原子をもつ、5員の飽和
環: 【化64】 (Aは水素;直鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C4)
アルキル;C6−アリール;置換C6−アリール(置換基
はハロ、(C1−C4)アルコキシ、トリハロ(C1−
C3)アルキル、ニトロ、アミノ、シアノ、(C1−C
4)アルコキシカルボニル、(C1−C3)アルキルア
ミノまたはカルボキシから選択される);ベンジル、1
−フェニルエチル、2−フェニルエチルまたはフェニル
プロピルから選択される(C7−C9)アラルキル基から
選択される)、 または1〜3つのN、O、SまたはSeの異種原子をも
つ6員の芳香族環、または1つまたは2つのN、O、S
またはSeの異種原子および隣接する付属O異種原子を
もつ6員の飽和環から選択されるヘテロサイクル基;ま
たは−(CH2)nCOOR’、ここでn=0〜4かつ
R’は次の基から選択される:水素;メチル、エチル、
n−プロピルまたは1−メチルエチルから選択される直
鎖状もしくは分枝鎖状の(C1−C3)アルキル基;ま
たはフェニル、α−ナフチルまたはβ−ナフチルから選
択される(C6−C10)アリール基;ただしR5およびR
6の両者は水素であることはできない;あるいはR5およ
びR6は、一緒になって、−(CH2)2W(CH2)
2−、ここでWは(CH2)nかつn=0〜1、−NH、
−N(C1−C3)アルキル[直鎖状もしくは分枝鎖
状]、−N(C1−C4)アルコキシ、酸素、硫黄また
は(LまたはD)プロリン、エチル(LまたはD)プロ
リネート、モルホリン、ピロリジンまたはピペリジンか
ら選択される置換された同類のものから選択される、で
ある、 の化合物;および製剤学的に許容されうる有機および無
機の塩類または金属錯塩類。 - 【請求項3】 式: 【化65】 の9−アミノ−7−(置換アミノ)−6−デメチル−6
−デオキシテトラサイクリンを、式R−ハライドのアシ
ルハライド、式R−無水物のアシル無水物、式R−アシ
ルの混合アシル無水物、式R−ハライドのスルホニルハ
ライド、または式R−無水物のスルホニル無水物と、適
当な酸スカベンジャーの存在下に適当な溶媒中で反応さ
せることからなる、X=NR1R2である、請求項1の
式: 【化66】 の化合物を調製する方法。 - 【請求項4】 式: 【化67】 の9−(アシルまたはスルホニルアミノ)−6−デメチ
ル−6−デオキシテトラサイクリンをハロゲン化剤と反
応させることからなる、Xがハロゲンである、請求項1
の式: 【化68】 の化合物を調製する方法。 - 【請求項5】 式: 【化69】 9−(アシルまたはスルホニルアミノ)−6−デメチル
−6−デオキシテトラサイクリンを金属硝酸塩および強
酸と反応させることからなる、請求項2の式: 【化70】 の化合物を調製する方法。 - 【請求項6】 式: 【化71】 の化合物を硝酸および強酸と反応させることからなる、
請求項2の式: 【化72】 の化合物を調製する方法。 - 【請求項7】 請求項2の式: 【化73】 の化合物を、適当な(C1−C4)直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルデヒドまたはケトンと酸および水素の存在下
に反応させることからなる、X=NR1R2である、請求
項1の式: 【化74】 化合物を調製する方法。 - 【請求項8】 請求項1の式: 【化75】 の9−(置換アミノ)−7−(ハロまたは置換アミノ)
−6−デメチル−6−デオキシテトラサイクリンを、第
1アミンまたは第2アミンとホルムアミドの存在下に反
応させることからなる、X=NR1R2である、請求項1
の式: 【化76】 の化合物を調製する方法。 - 【請求項9】 製剤学的に有効量の請求項1の化合物を
温血動物に投与することからなる、温血動物におけるバ
クテリアの感染を予防、処置または抑制する方法。 - 【請求項10】 請求項1の化合物および製剤学的に許
容されうる担体からなる、製剤学的組成物。
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