JPH11511124A - 細胞接着インヒビター - Google Patents
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/868—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof involving autoimmunity, allergy, immediate hypersensitivity, delayed hypersensitivity, immunosuppression, or immunotolerance
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.以下の式(I)の細胞接着阻害化合物およびその薬学的に受容可能な誘導体 : Z−(Y1)−(Y2)−(Y3)n−X (I) ここで: Zは、アルキル;必要に応じてN−アルキルアミドまたはN−アリールアミド で置換された脂肪族アシル;アロイル;ヘテロシクロイル;アルキルスルホニル またはアリールスルホニル;必要に応じてアリールで置換されたアラルキルカル ボニル;ヘテロシクロアルキルカルボニル;アルコキシカルボニル;アラルキル オキシカルボニル;必要に応じてアリールと縮合したシクロアルキルカルボニル ;ヘテロシクロアルコキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;必要に応じ てビス(アルキルスルホニル)アミノ、アルコキシカルボニルアミノまたはアル ケニルで置換されたアリールアミノカルボニルおよびアラルキルアミノカルボニ ル;アルキルスルホニル;アラルキルスルホニル;アリールスルホニル;必要に 応じてアリールと縮合したシクロアルキルスルホニル;ヘテロシクリルスルホニ ル;ヘテロシクリルアルキルスルホニル;アラルコキシカルボニル;アリールオ キシカルボニル;シクロアルキルオキシカルボニル;ヘテロシクリルオキシカル ボニル;ヘテロシクリルアルコキシカルボニル;必要に応じてアリールで置換さ れたモノまたはジアルキルアミノカルボニル;(アルキル)(アラルキル)アミ ノカルボニル;モノまたはジアラルキルアミノカルボニル;モノまたはジアリー ルアミノカルボニル;(アリール)(アルキル)アミノカルボニル;モノまたは ジシクロアルキルアミノカルボニル;ヘテロシクリルアミノカルボニル;ヘテロ シクリルアルキルアミノカルボニル;(アルキル)(ヘテロシクリル)アミノカ ルボニル;(アルキル)(ヘテロシクリルアルキル)アミノカルボニル;(アラ ルキル)(ヘテロシクリル)アミノカルボニル;(アラルキル)(ヘテロシクリ ルアルキル)アミノカルボニル;必要に応じてアリールで置換されたアルケノイ ル;必要に応じてアリールで置換されたアルケニルスルホニル;必要に応じてア リールで置換されたアルキノイル;必要に応じてアリールで置換されたアルキ ニルスルホニル;シクロアルケニルカルボニル;シクロアルケニルスルホニル; シクロアルキルアルカノイル;シクロアルキルアルキルスルホニル;アリールア ロイル;ビアリールスルホニル;アルコキシスルホニル;アラルコキシスルホニ ル;アルキルアミノスルホニル;アリールオキシスルホニル;アリールアミノス ルホニル;N−アリールウレア置換アルカノイル;N−アリールウレア置換アル キルスルホニル;シクロアルケニル置換カルボニル;シクロアルケニル置換スル ホニル;必要に応じてアリールで置換されたアルケノキシカルボニル;必要に応 じてアリールで置換されたアルケノキシスルホニル;必要に応じてアリールで置 換されたアルキノキシカルボニル;必要に応じてアリールで置換されたアルキノ キシスルホニル;必要に応じてアリールで置換されたアルケニルアミノカルボニ ルまたはアルキニルアミノカルボニル;必要に応じてアリールで置換されたアル ケニルアミノスルホニルまたはアルキニルアミノスルホニル;アシルアミノ置換 アルカノイル;アシルアミノ置換アルキルスルホニル;アミノカルボニル置換ア ルカノイル;カルバモイル置換アルカノイル;カルバモイル置換アルキルスルホ ニル;ヘテロシクリルアルカノイル;ヘテロシクリルアミノスルホニル;カルボ キシアルキル置換アラルコイル;カルボキシアルキル置換アラルキルスルホニル ;オキソカルボシクリル縮合アロイル;オキソカルボシクリル縮合アリールスル ホニル;ヘテロシクリルアルカノイル;N’,N’−アルキル、アリールヒドラ ジノカルボニル;アリールオキシ置換アルカノイルおよびヘテロシクリルアルキ ルスルホニルからなる群より選択され; Y1は−N(R1)−C(R2)(A1)−C(O)−であり; Y2は−N(R1)−C(R2)(A2)−C(O)−であり; 各Y3は式−N(R1)−C(R2)(A3)−C(O)−で表され; 各R1は、水素、アルキル、およびアラルキル;アルケニル;アルキニル;シ クロアルキル;シクロアルケニル;シクロアルキルアルキル;アリール;アミノ アルキル;モノまたはジアルキル置換アミノアルキル;モノまたはジアラルキル 置換アミノアルキル;ヒドロキシアルキル;アルコキシアルキル;メルカプトア ルキル;チオアルコキシアルキルからなる群より独立して選択され; A1は、アミノ酸側鎖および対応する保護された誘導体;シクロアルキル;お よび必要に応じてアミノ、アシルアミノ、アミノ置換アシルアミノ、アルコキシ カルボニルアミノ、アリール、シクロアルキル、カルボキシ、アルコキシ、アラ ルキルオキシ、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アミノカルボ ニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、(アルキル) (アラルキル)アミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、ジアラルキル アミノカルボニル、ヒドロキシル、カルボキシアルキルアミノカルボニル、ヒド ロキシルアミノカルボニル、メルカプト、チオアルコキシまたは複素環で置換さ れたアルキルからなる群より選択され; A2は、酸性官能基および必要に応じて酸性官能基、保護された酸性官能基ま たはアリールで置換されたアルキルからなる群より選択され; 各A3は、アミノ酸側鎖および対応する保護された誘導体;アリール;シクロ アルキル;および必要に応じてアミノ、アシルアミノ、アミノ置換アシルアミノ 、アリール、シクロアルキル、カルボキシ、アルコキシ、アラルキルオキシ、ア ルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルア ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、(アルキル)(アラルキル)ア ミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、ジアラルキルアミノカルボニル 、ヒドロキシル、カルボキシアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシルアミノカ ルボニル、メルカプト、チオアルコキシまたは複素環で置換されたアルキルから なる群より独立して選択され; あるいはR1と任意のAはそれらが結合する原子と一緒になって、3〜6員環 複素環を形成し; 各R2は、水素およびアルキルからなる群より独立して選択され; nは0〜8の整数であり;そして Xは、アルコキシ;アリールオキシ;アラルキルオキシ;ヒドロキシル;アミ ノ;必要に応じてヒドロキシ、アミノカルボニル、N−アルキルアミノカルボニ ル、カルボキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたアルキルアミノ;ジア ルキルアミノ;シクロアルキルアミノ;ジシクロアルキルアミノ;シクロアルキ ルアルキルアミノ;(アルキル)(アリール)アミノ;必要に応じてカルボキシ で置換されたアラルキルアミノ;ジアラルキルアミノ;アリールアミノ;複素 環;および(モノまたはビスカルボン酸)置換アルキルアミン;ヘテロシクリル アミノ;ヘテロシクリル置換アルキルアミノからなる群より選択され; ここで式Iの化合物は、明白にN’−カルボキシメチル−N−(フェニルアセ チル−L−ロイシル−L−アスパルチル−L−フェニルアラニル−L−プロリル )ピペラジン(すなわち、Z=フェニルアセチル、Y1=L、Y2=D、Y3=F /P、n=2、およびX=4−カルボキシメチルピペラジニル)ではなく、かつ 明白にフェニルアセチル−L−ロイシル−L−アスパルチル−L−フェニルアラ ニル−D−プロリンアミド(すなわち、Z=フェニルアセチル、Y1=L、Y2= D、Y3=F/p、n=2、およびX=NH)ではない。 2.Zが、アルキル;必要に応じてN−アルキルアミドまたはN−アリールアミ ドで置換された脂肪族アシル;アロイル;ヘテロシクロイル;アルキルスルホニ ルおよびアリールスルホニル;必要に応じてアリールで置換されたアラルキルカ ルボニル;ヘテロシクロアルキルカルボニル;アルコキシカルボニル;アラルキ ルオキシカルボニル;必要に応じてアリールと縮合したシクロアルキルカルボニ ル;ヘテロシクロアルコキシカルボニル;アルキルアミノカルボニル;必要に応 じてビス(アルキルスルホニル)アミノ、アルコキシカルボニルアミノまたはア ルケニルで置換されたアリールアミノカルボニルおよびアラルキルアミノカルボ ニルからなる群より選択され; 各R1が、水素、アルキル、およびアラルキルからなる群より独立して選択さ れ;そして Xが、アルコキシ;アリールオキシ;アラルキルオキシ;ヒドロキシル;アミ ノ;必要に応じてヒドロキシ、アミノカルボニル、N−アルキルアミノカルボニ ル、カルボキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたアルキルアミノ;ジア ルキルアミノ;シクロアルキルアミノ;ジシクロアルキルアミノ;シクロアルキ ルアルキルアミノ;(アルキル)(アリール)アミノ;必要に応じてカルボキシ で置換されたアラルキルアミノ;ジアラルキルアミノ;アリールアミノ;複素環 ;および(モノまたはビスカルボン酸)置換アルキルアミンからなる群より選択 される、請求項1に記載の細胞接着阻害化合物。 3.A1が、シクロアルキル;複素環式環(A1とR1とが一緒になる場合);お よび必要に応じてアミノ、アシルアミノ、アミノ置換アシルアミノ、アリール、 カルボキシ、シクロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アラルキルオキシ、ア ルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルア ミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、(アルキル)(アラルキル)ア ミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、ジアラルキルアミノカルボニル 、アルコキシカルボニルアミノ、メルカプト、チオアルコキシまたは複素環で置 換されたアルキルからなる群より選択される、請求項1に記載の細胞接着阻害化 合物。 4.A1が、アミノカルボニルエチル、ベンジル、n−ブチル、イソブチル、カ ルボキシエチル、シクロヘキシル、1−ヒドロキシエチル、ヒドロキシメチル、 メルカプトメチル、1−メチルプロピル、メチルチオエチル、n−プロピル、イ ソプロピル、メトキシカルボニルアミノブチル、6−アミノヘキサノイルアミノ ブチルならびに(A1とR1とが一緒になる場合)アゼチジン、アジリジン、ピロ リジン、およびピペリジンからなる群より選択される、請求項3に記載の細胞接 着阻害化合物。 5.A1が、ベンジル、n−ブチル、イソブチル、メチルチオエチル、シクロヘ キシル、1−メチルプロピル、n−プロピルおよびイソプロピルからなる群より 選択される、請求項4に記載の細胞接着阻害化合物。 6.A1が、(A1とR1とが一緒になる場合)ピロリジンである、請求項4に記 載の細胞接着阻害化合物。 7.A2が、必要に応じてアミノ、アミノカルボニル、アリール、アルコキシカ ルボニル、アラルキルオキシカルボニル、ヒドロキシルアミノカルボニル、カル ボキシ、NH含有複素環、ヒドロキシ、またはメルカプトで置換されたアルキル ;必要に応じてアミノ、アミノカルボニル、カルボキシ、NH含有複素環、ヒ ドロキシ、またはメルカプトで置換されたアラルキル;および複素環式環(A2 とR1とが一緒になる場合)からなる群より選択される、請求項1に記載の細胞 接着阻害化合物。 8.A2が、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、1−カルボキシエチル 、ヒドロキシルアミノカルボニルメチル、ヒドロキシメチル、メルカプトメチル 、イミダゾリルメチル、N−Bn−イミダゾリルメチル、フェニル、カルボメト キシメチル、カルボベンジルオキシメチル、ならびに(A2とR1とが一緒になる 場合)アゼチジン、アジリジン、ピロリジン、およびピペリジンからなる群より 選択される、請求項7に記載の細胞接着阻害化合物。 9.A2が、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、1−カルボキシエチル 、ヒドロキシルアミノカルボニルメチル、ヒドロキシメチル、メルカプトメチル 、およびイミダゾリルメチルからなる群より選択される、請求項8に記載の細胞 接着阻害化合物。 10.A3が、アミノ酸側鎖および対応する保護された誘導体;シクロアルキル ;および必要に応じてアリール、シクロアルキル、カルボキシ、ヒドロキシルア ミノカルボニル、アルコキシ、アラルキルオキシ、メルカプト、N含有複素環、 カルボキシアルキルアミノカルボニルまたはアミノ置換アシルアミノで置換され たアルキルからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の細胞接着阻害 化合物。 11.A3が、アミノ酸側鎖および対応する保護された誘導体;シクロヘキシル ;および必要に応じてフェニル、シクロヘキシル、カルボキシ、ヒドロキシルア ミノカルボニル、メトキシ、ベンジルオキシ、メルカプト、N−ベンジルイミダ ゾリル、ビオチニル、テトラゾリル、バリニル−N−カルボニルまたは6−アミ ノヘキサノイルアミノで置換されたアルキルからなる群より独立して選択される 、請求項10に記載の細胞接着阻害化合物。 12.各Y3が、アミノ酸および対応する保護された誘導体からなる群より独立 して選択される、請求項1に記載の細胞接着阻害化合物。 13.nが2であり; Y1がロイシニルであり; Y2がアスパルチルであり;そして Y3がバリニルプロリニルである、請求項1に記載の細胞接着阻害化合物。 14.Xが、アルコキシ;アリールオキシ;アラルキルオキシ;ヒドロキシル; アミノ;必要に応じてヒドロキシ、アミノカルボニル、N−アルキルアミノカル ボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたモノおよびジアル キルアミノ;ジアルキルアミノ;シクロアルキルアミノ;シクロアルキルアルキ ルアミノ;ジシクロアルキルアミノ;(アルキル)(アリール)アミノ;必要に 応じてカルボキシで置換されたアラルキルアミノ;ジアラルキルアミノ;アリー ルアミノ;N含有複素環;ビスカルボン酸置換アルキルアミンおよび(モノまた はビスカルボキシ)メチルアミノカルボニル置換N含有複素環からなる群より選 択される、請求項1に記載の細胞接着阻害化合物。 15.Xが、アミノ、メチルアミノ、イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、 n−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、イソアミル、イソペンチルアミノ、ヘキ シルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、メチルフェ ニルアミノ、フェニルメチルアミノ、フェニルアミノ、4−メトキシフェニルメ チルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ヒ ドロキシ、メトキシ、n−ブトキシ、t−ブトキシ、ベンジルオキシ、2−ピペ リジンカルボン酸、N’−(α,α’−ビス−カルボキシメチル)−2−ピペリ ジンカルボキサミド、N’−カルボキシメチル−2−ピペリジンカルボキサミド 、1−ヒドロキシメチル−2−メチルプロピルアミノ、1−N’−メチルアミド −1−メチルエチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ、1−N’−メチル アミドブチルアミノ、1−アミノ−2−メチルブチルアミノ、1−カルボメトキ シ −2−メチルブチルアミノ、1−N’−メチルアミド−2−メチルブチルアミノ 、1−カルボキシ−1−フェニルメチルアミノ、モルホリノ、ピペリジニル、N −フェニルピペラジニル、ピペコリニル、およびピペラジニルからなる群より選 択される、請求項14に記載の細胞接着阻害化合物。 16.Zが、脂肪族アシル、アロイル、アラルキルカルボニル、ヘテロシクロイ ル、アルコキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニルおよびヘテロシクロア ルキルカルボニルからなる群より選択される、請求項1に記載の細胞接着阻害化 合物。 17.Zが(N−Ar’−ウレア)−パラ置換アラルキルカルボニル基である、 請求項16に記載の細胞接着阻害化合物。 18.Zが(N−Ar’−ウレア)−パラ置換フェニルメチルカルボニル基であ る、請求項17に記載の細胞接着阻害化合物。 19.化合物番号1(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[フェ ニルアミノ]カルボニル]アミノ](3−メトキシフェニル)]アセチル]−L −ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号2(L −プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[フェニルアミノ]カルボニル ]アミノ](3−メトキシフェニル)]アセチル]−L−メチオニル]−L−a −アスパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号4(L−バリン、1−[N− [N−[[4−[[(2−メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ](6 −メトキシ−2−ピリジル)]アセチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパル チル]−)、化合物番号144(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[4 −[[(2−ヒドロキシ)フェニルアミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]ア セチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化合 物番号145(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[フェニルア ミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチル]−L−ロイシル]−L− a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号146(L−プロリン、1 −[N−[N−[N−[[4−[[(2−ヒドロキシ)フェニルアミノ]カルボ ニル]アミノ]フェニル]アセチル]−L−メチオニル]−L−a−アスパルチ ル]−L−バリル]−)、化合物番号147(L−プロリンアミド、1−[N− [N−[N−[[4−[[フェニルアミノ]カルボニル]アミノ](3−メトキ シフェニル)]アセチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バ リル]−)、化合物番号148(L−プロリンアミド、1−[N−[N−[N− [[4−[[(2−メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル] アセチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化 合物番号206(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[(2−メ チルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチル]−L−ロイ シル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号315(L− プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[(2−メチルフェニル)アミノ ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチル]−L−メチオニル]−L−a−ア スパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号316(L−プロリン、1−[N −[N−[N−[[4−[[(フェニルアミノ]カルボニル]アミノ](2−ピ リジル)]アセチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル ]−)、化合物番号317(L−プロリンアミド、1−[N−[N−[N−[[ 4−[[フェニルアミノ]カルボニル]アミノ](3−メトキシフェニル)]ア セチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化合 物番号337(L−セリン、1−[N−[N−[N−[N−[[4−[[(2− メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチル]−L−ロ イシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−L−プロリル]−)、化合 物番号338(L−トレオニン、1−[N−[N−[N−[N−[N−[[4− [[(2−メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチル ]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−L−プロリル] −L−セリル]−)、化合物番号345(L−バリン、1−[N−[N−[[4 −[[(2−メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチ ル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−)、化合物番 号346(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[フェニルアミノ ]カルボニル]アミノ](6−メトキシ−2−ピリジル)]アセチル]−L−ロ イシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号347(L −プロリン、1−[N−[N−[N−[[4−[[(2−フルオロフェニル)ア ミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチル]−L−ロイシル]−L−a− アスパルチル]−L−バリル]−)、化合物番号357(L−プロリンアミド、 1−[N−[N−[N−[[4−[[(2−ピリジル)アミノ]カルボニル]ア ミノ]フェニル]アセチル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L− バリル]−)、化合物番号358(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[ 4−[[(2−メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセ チル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−、2当量の 2−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオールを有する化 合物)および化合物番号359(L−プロリン、1−[N−[N−[N−[[4 −[[(2−メチルフェニル)アミノ]カルボニル]アミノ]フェニル]アセチ ル]−L−ロイシル]−L−a−アスパルチル]−L−バリル]−、二ナトリウ ム塩)からなる群より選択される、請求項2に記載の細胞接着阻害化合物。 20.化合物番号1、206、316、358および359からなる群より選択 される、請求項19に記載の細胞接着阻害化合物。 21.化合物番号358および359からなる群より選択される、請求項20に 記載の細胞接着阻害化合物。 22.細胞接着の予防、阻害または抑制に有効な量の請求項1〜21のいずれか 1項に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含有する、薬学的組成 物。 23.コルチコステロイド、気管支拡張剤、抗喘息剤、抗炎症剤、抗リウマチ剤 、 免疫抑制剤、低代謝剤、免疫調節剤、抗乾癬剤、および抗糖尿病剤からなる群よ り選択される薬剤をさらに含有する、請求項22に記載の薬学的組成物。 24.哺乳動物における細胞接着を予防、阻害、または抑制する方法であって、 請求項22または23に記載の薬学的組成物を該哺乳動物に投与する工程を包含 する、方法。 25.請求項24に記載の方法であって、炎症を予防、阻害、または抑制するた めに使用される、方法。 26.請求項25に記載の方法であって、前記炎症が細胞接着関連炎症である、 方法。 27.請求項24に記載の方法であって、免疫応答または自己免疫応答を予防、 阻害、または抑制するために使用される、方法。 28.請求項27に記載の方法であって、前記免疫応答または自己免疫応答が細 胞接着関連免疫応答または自己免疫応答である、方法。 29.請求項24に記載の方法であって、喘息、関節炎、乾癖、移植拒絶反応、 多発性硬化症、糖尿病、および炎症性腸疾患からなる群より選択される疾患を処 置または予防するために使用される、方法。
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