JPH10504290A - 置換スルホキシドの合成法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.単独エナンチオマーまたはエナンチオマー的に富化された形態の式I 〔式中、Het1は であり; Het2は であり; Xは であり; ベンズイミダゾール部分のベンゼン環内のNはR6〜R9により置換された炭素 原子のうち1個が場合により置換基のない窒素原子と交換されうることを意味し ; R1、R2およびR3は同一または異なって水素、アルキル、アルキルチオ、場合 によりフッ素で置換されるアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルキルアミ ノ、ピペリジノ、モルホリノ、ハロゲン、フェニルアルキルおよびフェニルアル コキシから選択され; R4およびR5は同一または異なって水素、アルキルおよびアラルキルから選択 され; R6′は水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルおよびアルコキシで あり; R6〜R9は同一または異なって水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサゾリル、トリ フルオロアルキルであり、あるいは隣接する基R6〜R9はさらに置換されうる環構 造を形成し; R10は水素であり、またはR3と一緒になってアルキレン鎖を形成し; R11およびR12は同一または異なって水素、ハロゲンまたはアルキルから選択 され;そして アルキル基、アルコキシ基およびその部分は分枝状または直鎖状のC1〜C9− 鎖であり、また環状アルキル基、例えばシクロアルキルアルキルを含む〕のスル ホキシド化合物またはそのアルカリ塩のエナンチオ選択的合成法であって、式II Het1-X-S-Het2 II (式中、Het1およびHet2は上記で定義された通りである)のプロキラルなスル フィドを有機溶媒中、キラルなチタン複合体および塩基の存在下、酸化剤で酸化 し、そして得られるスルホキシドを場合により慣用の方法で医薬上許容しうる塩 に変換することを特徴とする前記方法。 2.単独エナンチオマーまたはエナンチオマー的に富化された形態の式I 〔式中、Het1は であり; Het2は であり; Xは であり; ベンズイミダゾール部分のベンゼン環内のNはR6〜R9により置換された炭素 原子のうち1個が場合により置換基のない窒素原子と交換されうることを意味し ; R1、R2およびR3は同一または異なって水素、アルキル、アルキルチオ、場合 によりフッ素で置換されるアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルキルアミ ノ、ピペリジノ、モルホリノ、ハロゲン、フェニルアルキルおよびフェニルアル コキシから選択され; R4およびR5は同一または異なって水素、アルキルおよびアラルキルから選択 され; R6′は水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルおよび アルコキシであり; R6〜R9は同一または異なって水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサゾリル、トリ フルオロアルキルであり、あるいは隣接する基R6〜R9はさらに置換されうる環構 造を形成し; R10は水素であり、またはR3と一緒になってアルキレン鎖を形成し; R11およびR12は同一または異なって水素、ハロゲンまたはアルキルから選択 され;そして アルキル基、アルコキシ基およびその部分は分枝状または直鎖状のC1〜C9− 鎖であり、また環状アルキル基、例えばシクロアルキルアルキルを含む〕のスル ホキシドのエナンチオ選択的合成法であって、式II Het1-X-S-Het2 II (式中、Het1およびHet2は上記で定義された通りである)のプロキラルなスル フィドを有機溶媒中、キラルなチタン複合体および場合により塩基の存在下、酸 化剤で酸化しここでチタン複合体はプロキラルなスルフィドの存在下で製造され ており、そして得られるスルホキシドを場合により慣用の方法で医薬上許容しう る塩に変換することを特徴とする前記方法。 3.単独エナンチオマーまたはエナンチオマー的に富化された形態の式I 〔式中、Het1は であり; Het2は であり; Xは であり; ベンズイミダゾール部分のベンゼン環内のNはR6〜R9により置換された炭素 原子のうち1個が場合により置換基のない窒素原子と交換されうることを意味し ; R1、R2およびR3は同一または異なって水素、アルキル、アルキルチオ、場合 によりフッ素で置換されるアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルキルアミ ノ、ピペリジノ、モルホリノ、ハロゲン、フェニルアルキルおよびフェニルアル コキシから選択され; R4およびR5は同一または異なって水素、アルキルおよびアラルキルから選択 され; R6′は水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルおよびアルコキシで あり; R6〜R9は同一または異なって水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサゾリル、トリ フルオロアルキルであり、あるいは隣接する基R6〜R9はさらに置換されうる環構 造を形成し; R10は水素であり、またはR3と一緒になってアルキレン鎖を形成し; R11およびR12は同一または異なって水素、ハロゲンまたはアルキルから選択 され;そして アルキル基、アルコキシ基およびその部分は分枝状または直鎖状のC1〜C9− 鎖であり、また環状アルキル基、例えばシクロアルキルアルキルを含む〕のスル ホキシドのエナンチオ選択的合成法であって、式II Het1-X-S-Het2 II (式中、Het1およびHet2は上記で定義された通りである)のプロキラルなスル フィドを有機溶媒中、キラルなチタン複合体および場合により塩基の存在下、酸 化剤で酸化し、ここでチタン複合体は高められた温度および/または長期製造時 間で製造されており、そして得られるスルホキシドを場合により慣用の方法で医 薬上許容しうる塩に変換することを特徴とする前記方法。 4.単独エナンチオマーまたはエナンチオマー的に富化された形態の式I 〔式中、Het1は であり; Het2は であり; Xは であり; ベンズイミダゾール部分のベンゼン環内のNはR6〜R9により置換された炭素 原子のうち1個が場合により置換基のない窒素原子と交換されうることを意味し ; R1、R2およびR3は同一または異なって水素、アルキル、アルキルチオ、場合 によりフッ素で置換されるアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ジアルキルアミ ノ、ピペリジノ、モルホリノ、ハロゲン、フェニルアルキルおよびフェニルアル コキシから選択され; R4およびR5は同一または異なって水素、アルキルおよびアラルキルから選択 され; R6′は水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキルおよびアルコキシで あり; R6〜R9は同一または異なって水素、アルキル、アルコキシ、ハ ロゲン、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、オキサ ゾリル、トリフルオロアルキルであり、あるいは隣接する基R6〜R9はさらに置換 されうる環構造を形成し; R10は水素であり、またはR3と一緒になってアルキレン鎖を形成し; R11およびR12は同一または異なって水素、ハロゲンまたはアルキルから選択 され;そして アルキル基、アルコキシ基およびその部分は分枝状または直鎖状のC1〜C9− 鎖であり、また環状アルキル基、例えばシクロアルキルアルキルを含む〕のスル ホキシドのエナンチオ選択的合成法であって、式II Het1-X-S-Het2 II (式中、Het1およびHet2は上記で定義された通りである)のプロキラルなスル フィドを有機溶媒中、キラルなチタン複合体および場合により塩基の存在下、酸 化剤で酸化し、ここでチタン複合体はプロキラルなスルフィドの存在下、高めら れた温度および/または長期製造時間で製造されており、そして得られるスルホ キシドを場合により慣用の方法で医薬上許容しうる塩に変換することを特徴とす る前記方法。 5.本方法により製造されるスルホキシドが単独エナンチオマーまたはエナンチ オマー的に富化された形態の式I′ (式中、Arは であり、そしてR1〜R10は請求項1〜4の何れかの項で定義された通りである) により定義されるスルホキシドである請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 6.本方法により製造されるスルホキシドが単独エナンチオマーまたはエナンチ オマー的に富化された形態の式(Ia)〜(Ih) の何れかのスルホキシドである請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 7.式IIのプロキラルなスルフィドをクメンヒドロペルオキシドの形態の酸化剤 で酸化することを特徴とする請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 8.チタン複合体がチタン(IV)化合物から製造されることを特徴とする請求項1 〜4の何れかの項に記載の方法。 9.チタン((IV)化合物がチタン((IV)アルコキシドであることを特徴とする請求 項8記載の方法。 10.チタン((IV)アルコキシドがチタン((IV)イソプロポキシドであることを特徴 とする請求項9記載の方法。 11.チタン複合体のキラルなリガンドがキラルな分枝状または非分枝状アルキル ジオールまたは芳香族ジオールであることを特徴とする請求項1〜4の何れかの 項に記載の方法。 12.キラルなジオールがキラルな酒石酸エステルであることを特徴とする請求項 11記載の方法。 13.キラルなエステルが(+)−ジエチルL−タルトレートおよび(−)−ジエチ ルD−タルトレートからなる群より選択されることを特徴とする請求項12記載の 方法。 14.キラルなチタン複合体の量が0.05〜0.50当量であることを特徴とする請求項 1〜4の何れかの項に記載の方法。 15.酸化反応が20〜40℃の温度、好ましくは室温で行なわれることを特徴とする 請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 16.有機溶媒がトルエンおよび酢酸エチルからなる群より選択されることを特徴 とする請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 17.酸化が有機塩基類の群から選択される塩基の存在下で行なわれることを特徴 とする請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 18.塩基がアミンであることを特徴とする請求項17記載の方法。 19.アミンがトリエチルアミンおよびN,N−ジイソプロピルエチルアミンからな る群より選択されることを特徴とする請求項18記載 の方法。 20.キラルなチタン複合体を製造するための長期製造時間が1〜5時間であるこ とを特徴とする請求項3〜4の何れかの項に記載の方法。 21.キラルな複合体を製造するための高められた温度が30〜70℃であることを特 徴とする請求項3〜4の何れかの項に記載の方法。 22.本方法がさらに生成した生成物をアンモニア水溶液で処理する工程を含むこ とを特徴とする請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 23.本方法がさらに得られる粗生成物を結晶化する工程を含むことを特徴とする 請求項1〜4の何れかの項に記載の方法。 24.請求項1〜23の何れかの項に記載の方法に従って製造された(+)−5−メト キシ−2−〔〔(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)メチル〕スル フィニル〕−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容しうる塩。 25.請求項1〜23の何れかの項に記載の方法に従って製造された(−)−5−メト キシ−2−〔〔(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)メチル〕スル フィニル〕−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容しうる塩。 26.請求項1〜23の何れかの項に記載の方法に従って製造された(+)−5−フル オロ−2−(((4−シクロプロピルメトキシ−2−ピリジニル)メチル)スルフィ ニル)−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容しうる塩。 27.請求項1〜23の何れかの項に記載の方法に従って製造された(−)−5−フル オロ−2−(((4−シクロプロピルメトキシ−2 −ピリジニル)メチル)スルフィニル)−1H−ベンズイミダゾールまたはその医 薬上許容しうる塩。 28.請求項1〜23の何れかの項に記載の方法に従って製造された(−)−5−カル ボメトキシ−6−メチル−2−〔〔(3,4−ジメトキシ−2−ピリジニル)メチル 〕スルフィニル〕−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容しうる塩。 29.請求項1〜23の何れかの項に記載の方法に従って製造された(+)−5−カル ボメトキシ−6−メチル−2−〔〔(3,4−ジメトキシ−2−ピリジニル)メチル 〕スルフィニル〕−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容しうる塩。 30.請求項1〜4の何れかの項に記載の方法に従って製造された2−〔5−(3, 5−ジメチルピラゾール−1−イル)ペンチルスルフィニル〕−4,5−ジフェニル イミダゾールの単独エナンチオマーの一方。 31.2(((4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチル−2−ピリジニル)メチル )スルフィニル)−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容しうる塩の単 独エナンチオマーの一方。 32.2(2−(N−イソブチル−N−メチルアミノ)ベンジルイミダゾールまた はその医薬上許容しうる塩の単独エナンチオマーの一方。 33.2((4−メトキシ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−シクロヘプタ(b)ピリジ ン−9−イル)スルフィニル)−1H−ベンズイミダゾールまたはその医薬上許容 しうる塩の4種の立体異性体のうちの1種。 34.請求項24〜33の何れかの項で定義された化合物の医薬としての使用。
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