JP2008534446A - 置換スルホキシド化合物、その調製方法、およびその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.発明の技術分野
本発明は、置換スルホキシド化合物、特に「プラゾール」化合物の光学異性体に関する。本発明は、また、「プラゾール」化合物の光学異性体を調製するための方法、および医薬品の製造におけるその使用に向けられる。
概して、その90%が胃潰瘍または十二指腸潰瘍である消化性潰瘍は、胃酸、ヘリコバクターピロリ(Hp)、ペプシンおよび非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)等の胃粘膜傷害因子の増強、ならびに/または体内における胃粘膜障壁、粘膜血流、プロスタグランジン、再上皮化、および重炭酸塩の分泌等の胃粘膜防護因子の低下によって引き起こされる。
[反応1]
[反応2]
[反応3]
[反応1]
[反応2]
[反応3]
[反応4]
[実施例]
5−アミノ−2−メルカプト−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(V)の合成
方法1:
0.5g(2.57mmol)の5−ニトロ−2−メルカプト−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(VII)を50mLのメタノールに溶解させた撹拌溶液に3g(45.8mmol)の亜鉛粉末を少しずつ添加した。次いで、混合物に対して、それが脱色されるまで5mLの濃塩酸を滴下し、室温で0.5時間攪拌した。反応が完了した後に、不溶物質を濾別し、50mLのメタノールを濾液に添加し、炭酸カリウムの飽和溶液を添加することによって、それをpH9〜10に調節した。次いで、反応混合物を加熱して、0.5時間還流させ、濾過し、蒸発乾固させて、0.27gの表題化合物を黄色の固体として得た(収率65.0%)。
方法2:
5g(25.7mmol)の5−ニトロ−2−メルカプト−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(VII)を300mLの無水アルコールに溶解させた撹拌溶液に16.8g(257mmol)の亜鉛粉末を少しずつ添加した。次いで、混合物に対して、それが脱色されるまで30mLの濃塩酸を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応が完了した後に、不溶物質を濾別し、100mLのエタノールを濾液に添加し、炭酸カリウムの飽和溶液を添加することによって、それをpH9〜10に調節した。次いで、反応混合物を加熱して、1時間還流させ、濾過し、蒸発させて、2.5gの表題化合物を黄色の固体として得た(収率60.2%)。
方法3:
50g(257mmol)の5−ニトロ−2−メルカプト−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(VII)を2000mLのメタノールに溶解させた撹拌溶液に168g(2.57mol)の亜鉛粉末を少しずつ添加した。次いで、混合物に対して、それが脱色されるまで320mLの濃塩酸を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応が完了した後に、不溶物質を濾別し、炭酸カリウムの飽和溶液を添加することによって濾液をpH9〜10に調節した。次いで、反応混合物を加熱して、1時間還流させ、濾過し、蒸発乾固して、28gの表題化合物を黄色の固体として得た(収率67.4%)。
方法1:
4.95g(0.030mol)の5−アミノ−2−メルカプト−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(V)および2.88g(0.072mol)水酸化ナトリウムを室温で30mLの水に溶解し、次いで、8.09g(0.039mol)の塩酸2−クロロメチル−3−メチル−4−メトキシ−ピリジンを150mLのメタノールに含めたものを滴下した。3時間後、反応混合物を濾過し、真空下で蒸発させて、未精製生成物(III)を得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ (ppm): 2.27 (s, 3H)、3.91 (s, 3H)、4.38 (s, 2H)、6.34 (t, J=2.1Hz, 2H)、6.78 (d, J=6.0Hz, 1H)、7.09 (t, J=2.1Hz, 2H)、7.23〜7.27 (m, 1H)、7.53〜7.56 (m, 2H)、8.37 (d, J=6.0Hz, 1H)。
方法2:
29.7g(0.18mol)の5−アミノ−2−メルカプト−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(V)および14.4g(0.36mol)水酸化ナトリウムを200mLの水と250mLのアルコールとの混合物に室温で溶解し、次いで37.34g(0.18mol)の塩酸2−クロロメチル−3−メチル−4−メトキシ−ピリジンを200mLのエタノールに含めたものを滴下した。3時間後に、反応混合物を濾過し、真空下で蒸発させて、未精製生成物(III)を得た。未精製生成物を300mLの酢酸に溶解し、27.9mL(0.216mol)の2,5−ジメトキシ−テトラヒドロフラン(IV)を攪拌しながら添加した。得られた混合物を加熱して、120℃で5分間還流させた。反応が完了した後に、反応混合物を1000mLの水に注ぎ、塩化メチレン(500mL×3)で抽出した。一緒にした有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させて、溶媒を除去した。残渣を30mLのメタノールで再結晶して、15.75gの表題化合物を得た(収率29%)。
非対称的合成
(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール
表1に示されるように、実施例と比較例の条件、収率および鏡像異性体過剰率を互いに比較する。
非対称的合成物の精製
(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾールの精製
方法1:
100mgの(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(90.2%ee)を室温で攪拌しながら0.5mLの塩化メチレンに溶解し、活性炭で脱色した。濾過後、1.5mLのエチルエーテルを濾液に添加した。混合物を室温で半時間攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が93.2%の白色固体としての42mgの表題化合物を得た(収率42%)。
方法2:
100mgの(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(90.2%ee)を、少量の固体を未溶解のまま残して、10mLのアセトンに溶解させた。濾過後、濾液を室温にて活性炭で脱色し、濾過し、次いで蒸発させた。残渣を2mLのアセトンに溶解し、溶液を室温で半時間攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が93.7%の白色固体としての36mgの表題化合物を得た(収率36%)。
方法3:
100mgの(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(87.3%ee)を、多量の固体を未溶解のまま残して、10mLのアセトンに溶解させた。濾過後、濾液を室温にて活性炭で脱色し、濾過し、次いで蒸発させた。残渣を2mLのアセトンと4mLの酢酸エチルとの混合物に溶解し、溶液を室温で1日間攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が96.2%の淡黄色固体としての32mgの表題化合物を得た(収率32%)。
方法4:
20mgの(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(96.2%ee)を室温で攪拌しながら0.2mLの塩化メチレンに溶解して、透明な溶液を形成した。溶液を活性炭で脱色し、濾過した。1.0mLのエチルエーテルを濾液に添加し、溶液を室温で半時間攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が99%超の白色固体としての12mgの表題化合物を得た(収率60%)。
(+)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾールの精製
方法1:
100mgの(+)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(87.3%ee)を10mLの塩化メチレンに溶解して、透明な溶液を形成した。溶液を室温にて活性炭で脱色し、濾過し、次いで蒸発させた。残渣を2mLの塩化メチレンと4mLのブタノンとの混合物に溶解し、溶液を室温で2日間攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が96.8%の白色固体としての35mgの表題化合物を得た(収率35%)。融点:167.1〜167.3℃
方法2:
100mgの(+)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(87.3%ee)を、多量の固体を未溶解のまま残して、10mLのアセトンに溶解させた。溶液は、2mLのメチルアミン水溶液を添加すると透明になった。溶液を室温にて活性炭で脱色し、濾過し、次いで蒸発させた。残渣を2mLのアセトンと4mLのブタノンとの混合物に溶解し、溶液を1日間室温で攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が97.7%の白色固体としての43mgの表題化合物を得た(収率43%)。
方法3:
100mgの(+)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾール(98.3%ee)を、多量の固体を未溶解のまま残して、10mLのアセトンに溶解させた。溶液は、2mLのメチルアミン水溶液を添加すると透明になった。溶液を室温にて活性炭で脱色し、濾過し、次いで蒸発させた。残渣を2mLのアセトンと4mLのブタノンとの混合物に溶解し、溶液を1日間室温で攪拌し、冷蔵庫に一晩保持し、次いで濾過して、鏡像異性体過剰率が99%超の白色固体としての51mgの表題化合物を得た(収率51%)。
ラットの急性胃潰瘍に対する効果(幽門結紮法)
手法
幽門結紮法(Shay法)を用いて、ラットの急性胃潰瘍に対する光学的に純粋な(+)/(−)−5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾールの効果を調べ、その結果を正常の対照群およびラセミ体群と比較した。具体的な試験方法は、以下の通りであった。
結果
結果を表2に示す。
1.「*」対照群と比較して、t−検定を用いてP<0.05
2.「**」この群では最初は6匹のラットを試験したが、試験中に1匹のラットが死亡し、1匹のラットは、統計的に除外される異常なデータを示した。
4.潰瘍の指数の抑制率(%)={(対照群の潰瘍の平均指数−処理群の潰瘍の平均指数)/対照群の潰瘍の平均指数}×100%
表2から、(1)幽門結紮後に、対照群のラットは、胃液分泌の増加および胃粘膜の潰瘍の出現などの急性胃潰瘍の明確な証拠を示したこと;(2)すべての処理群において、対照群と比較して、胃液の体積が減少し、胃粘膜の潰瘍が緩和されたこと、および(3)5−(1H−ピロール−1−イル)−2−[[(4−メトキシ−3−メチル−2−ピリジル)−メチル]スルフィニル]−1−ヒドロ−ベンゾイミダゾールのレボ−鏡像異性体およびデキストロ−鏡像異性体の双方が、それらのラセミ体と比較して胃液分泌および潰瘍の抑制により効果的であったことがこのパイロット試験によって示唆された。
Claims (15)
- 前記医薬品または医薬組成物は、胃酸過多を伴う疾患の治療に有効である請求項2に記載の使用。
- 前記疾患は、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃食道逆流症またはゾリンジャー−エリソン症候群を含む請求項3に記載の使用。
- カプセル、錠剤、粉末、溶液、懸濁液、シロップ、丸剤、顆粒、エリキシル、チンキ剤、植込錠(implant)、エマルジョンまたは注射薬の形態で処方された請求項5に記載の医薬組成物。
- 4Åモレキュラーシーブを添加することをさらに含む請求項9に記載の方法。
- 前記4Åモレキュラーシーブは、4〜8メッシュの粒度を有する請求項10に記載の方法。
- 前記方法を、室温から約110℃の温度で実施する請求項9から11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法を、約30℃から約80℃の温度で実施する請求項12に記載の方法。
- 前記方法を、約31℃の温度で実施する請求項13に記載の方法。
- 前記酸化剤は、ヒドロペルオキシドであり、前記方法を、塩基およびキラルチタン錯体の存在下で実施する請求項9から14のいずれか一項に記載の方法。
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