JP2008545768A - オメプラゾールナトリウムの結晶性溶媒和物 - Google Patents
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Abstract
Description
有効医薬品成分の化学的安定性、固体状態安定性および「保存寿命」は、薬学的有効化合物に関する重要な性質である。有効医薬品成分の安定性が、特に残留溶媒にも影響されることは一般に公知である。従って、有効医薬品成分の安定で結晶性の固体形態を残留溶媒を低濃度にして、好ましくは工業的に簡便で再現性のある方法で提供することが非常に望ましい。
本発明の目的は、周囲温度で安定と思われる残留溶媒量の低いオメプラゾールナトリウム形態Aを調製するための新規方法を見出すことである。更に本発明の目的は、新規な結晶性オメプラゾールナトリウム形態Eおよびその関連調製方法、ならびに新規な結晶性オメプラゾールナトリウム形態Fおよびその関連調製方法に関する。
粉末X線回折:分解能ステップ0.03°2θで2°から37°2θまでの範囲の反射配置およびCuKα照射を使用するSiemens d−5000粉末回折計。積分時間は1分解能ステップ当たり5秒であり、スリットは20mm(可変開度)および0.6mm(受光側)に設定した。
NaOH(36.5g、0.91mol)の無水エタノール(650mL)溶液に、オメプラゾール(300g、0.87mol)を加える。スラリーを周囲温度で20分間撹拌する。得られた溶液を、空隙率B4のブフナーロート上のセライトおよび活性炭の層を通してろ過する。溶液にオメプラゾールナトリウム形態Aの種結晶(1g)を加えて結晶化を開始し、周囲温度で8時間撹拌する。形成したスラリーを0℃から5℃の温度範囲で更に8時間撹拌し、生成物をろ別し、無水エタノール(100mL)で洗浄し、5℃に冷却して湿オメプラゾールナトリウム・エタノール289gを得る。
実施例1に記載されたようにして得られた湿オメプラゾールナトリウム・エタノール289gを減圧下45℃で一晩乾燥してオメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物245gを得た。
実施例1で得られた湿オメプラゾールナトリウム・エタノール289gを、更にジイソプロピルエーテル300mLで3回洗浄し、5L反応容器に移し入れる。ジイソプロピルエーテル(3L)および水(45mL)を加え、スラリーを5℃で4時間、激しく撹拌した。結晶をろ過により分離し、減圧下45℃で一晩乾燥してオメプラゾールナトリウム形態A220gを得る。
実施例2で得られた乾燥オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物15gをアセトン(150mL)に溶解する。溶液を周囲温度で一晩撹拌後、得られる生成物をろ別し、減圧下45℃で一晩乾燥して表題化合物11.5gを得る。
粉末XRDPおよびIR(KBr中)は、図3および図7に示した。
実施例2で得られた乾燥オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物20gを4−メチル−2−ペンタノン(400mL)に溶解する。溶液を周囲温度で一晩撹拌後、得られた生成物をろ別し、減圧下45℃で一晩乾燥して表題化合物16.4gを得る。
粉末XRDPおよびIR(KBr中)は、図4および図8に示した。
Claims (31)
- 結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物が、表1に実質的に提示されたピークを含む粉末X線回折(XRPD)パターンを示す、請求項1に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物が、図1に実質的に一致するピークを含む粉末X線回折パターンを示す、請求項1に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 残留エタノールの当該化合物中の含水量が、約8重量%から約11重量%の量である、請求項1に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 当該化合物中の含水量が、0.5重量%未満である、請求項1に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物が、図5に実質的に一致する赤外スペクトルを示す、請求項1に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物が、図9に実質的に一致する示差走査熱量測定サーモグラムを示す、請求項1に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物。
- 請求項1から7で定義される結晶性オメプラゾール・エタノール溶媒和物の調製のための方法であり、該方法が、
a)オメプラゾールをNaOHの無水エタノール溶液に溶解する段階、
b)前記溶液を結晶化させる段階、
c)得られた結晶をろ過または遠心分離により取り出す段階、
d)こうして誘導された湿オメプラゾールナトリウムの結晶を乾燥する段階、
e)こうして得られた無水オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物を単離する段階、
を含む、前記方法。 - オメプラゾールナトリウム形態Aが、結晶化を誘導するために用いられる、請求項8に記載の方法。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態Aの調製のための方法であり、該方法が、
a)無水結晶性オメプラゾール・エタノール溶媒和物を、非溶媒と水との混合物中で温浸する段階、
b)反応完結後、こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Aを単離する段階、
c)こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Aを乾燥する段階、
を含む、前記方法。 - 非溶媒が、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、酢酸エチルおよびアセトニトリルからなる群より選択される、請求項10a)に記載の方法。
- オメプラゾールナトリウム形態Aの調製のための方法であり、該方法が、
a)湿オメプラゾールナトリウム・エタノールを、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、酢酸エチルおよびアセトニトリルからなる群より選択される非溶媒を用いて洗浄する段階、
b)こうして誘導されたオメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物を、該非溶媒と水との混合物中で温浸する段階、
c)反応完結後、こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Aを単離する段階、
d)こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Aを乾燥する段階、
を含む、前記方法。 - 温浸工程における混合物中の非溶媒:水の体積比が、40:1から100:1の範囲内である、請求項8から12で定義される方法。
- 温浸工程における混合物中の非溶媒:水の体積比が、60:1から80:1の範囲内である、請求項8から12で定義される方法。
- オメプラゾールナトリウム形態A中に存在する残留溶媒含有量が、0.5重量%未満である、請求項8から12で定義される方法。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態E。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態Eが、5.33、10.66、13.48、14.98、16.02、19.01、19.89、21.42、23.02、25.47、26.29、30.43、31.47および33.47±0.2°2θのピークを有する粉末X線回折パターンを示す、請求項16に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態E。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態Eが、図3に一致するピークを含むX線回折図パターンを示す、請求項16に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態E。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態Eが、図7に実質的に一致する赤外スペクトルを示す、請求項16に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態E。
- 請求項16に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態Eであり、該化合物中の残留溶媒含有量が0.1重量%未満である、前記結晶性オメプラゾールナトリウム形態E。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態F。
- 結晶性オメプラゾールナトリウムFが、6.52、13.79、16.76、18.47、19.63、20.38、21.50、22.50、23.22、24.28、および25.96±2θのピークを有する粉末X線回折パターンを示す、請求項21に記載の結晶性オメプラゾールナトリウムF。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態Fが、図8に一致するピークを含む粉末X線回折パターンを示す、請求項21に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態F。
- 結晶性オメプラゾールナトリウム形態Fが、図8に実質的に一致する赤外スペクトルを示す、請求項21に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態F。
- 請求項21に記載の結晶性オメプラゾールナトリウム形態Fであり、該化合物中の残留溶媒含有量が約1重量%である、前記結晶性オメプラゾールナトリウム形態F。
- 請求項16から20で定義される結晶性オメプラゾールナトリウム形態Eの調製のための方法であり、該方法が、
a)無水オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物が、アセトンおよびシクロヘキサノンからなる群より選択される溶媒から再結晶される段階、
b)反応完結後、こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Eが、単離される段階、
c)こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Eを乾燥する段階、
を含む、前記方法。 - 請求項21から25で定義される結晶性オメプラゾールナトリウム形態Fの調製方法であり、該方法が、
a)無水オメプラゾールナトリウム・エタノール溶媒和物を4−メチル−2−ペンタノンから再結晶する段階、
b)反応完結後、こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Fを単離する段階、
c)こうして得られたオメプラゾールナトリウム形態Fを乾燥する段階、
を含む、前記方法。 - 薬学的に許容できる賦形剤との混合物中に請求項16から20で定義されるオメプラゾールナトリウム形態Eを含む、医薬品製剤。
- 胃腸疾患治療用の薬物の製造における、有効成分として請求項16から20で定義されるオメプラゾールナトリウム形態Eの使用。
- 薬学的に許容できる賦形剤との混合物中に請求項21から25で定義されるオメプラゾールナトリウム形態Fを含む、医薬品製剤。
- 胃腸疾患治療用の薬物の製造における、有効成分として請求項21から25で定義されるオメプラゾールナトリウム形態Fの使用。
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