JP2008515860A - スルホキシド誘導体の鏡像選択的な製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A−CH2−S−B (I)
式中、Aは様々に置換されたピリジニル基、そしてBはイミダゾ−ピリジニル基を含む複素環基である。有機溶剤中で、チタン(IV)ベース触媒および環状β−またはγ−アミノアルコールを含むキラル配位子の存在下、酸化剤を使用し、その後、必要に応じて塩基によって塩生成する。
A−CH2−SO−B (Ia)
が得られる。AおよびBは上記の定義である。
− 好ましくは、「アリール基」は、1または数個の芳香族環を有する単環式または多環式系を意味し、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基およびビナフチル基を挙げることができる。アリール基は、ヒドロキシル基;メチル、エチル、プロピル、好ましくはtert−ブチル等の1〜4の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖のアルキル基;ニトロ基;(C1−C4)アルコキシル基および塩素、臭素または沃素等のハロゲン原子から、互いに独立して選択された1〜3の置換基で置換することができる。
− 好ましくは、「ヘテロアリール基」は窒素、硫黄または酸素等の1〜3のヘテロ原子を含むアリール基を意味する。そして、そのヘテロアリール基として、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル基等を挙げることができる。
− 好ましくは、「複素環」または「複素環基」は、1〜3の硫黄、窒素および酸素等のヘテロ原子を含む5員環または6員環を意味する。またこの定義は、前に定義した複素環基が、フェニル基、シクロヘキサン基または別の複素環基と縮環した二環をも含む。複素環基としては、イミダゾリル、インドリル、イソオキサゾリル、フリル、ピラゾリル、チエニル等を挙げることができる。
本発明の他の利点および詳細は、限定するものではなく例示の目的のための以下の実施例を考慮することで明確となる。
(S)−(−)−テナトプラゾールの製造
(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノール(22.8mg,0.151mmol)およびチタンイソプロポキシド(IV)(22μl,0.076mmol)を無水NMP溶液(0.65ml)に添加する。
溶離液:n−ヘプタン+0.01%TFA/プロパン−2−オール(45:55)
流速:1mL/分
注入量:5μL
波長:302nm
硫化物の保持時間:4.3分
R−鏡像異性体の保持時間:6.7分
スルホンの保持時間:8.1分
S−鏡像異性体の保持時間:11.8分
TF:129−130℃
[α]20 D:−186.6(c0.1,DMF)
(R)−(+)−テナトプラゾールの製造
実施例1の方法を繰り返す。ただし(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノールを(1S,2R)−(−)−1−アミノ−2−インダノールに変える。
実施例1と同じ量の同じ酸化剤を5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)メチル]−チオ]−イミダゾ[4,5−b]−ピリジンに使用し、同じ触媒を用いる。
(S)−テナトプラゾールの製造
(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノール(22.8mg,0.151mmol)およびチタンイソプロポキシド(IV)(22μl,0.076mmol)をDMF溶液(1体積部)に添加する。溶液を30分間0℃で維持する。
(S)−テナトプラゾールの製造
DMFをDMAとすること以外は、上記実施例3の記載と同じ方法を用いた。
(S)−テナトプラゾールの製造
5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)−メチル]チオ]イミダゾ[4,5−b]ピリジン(100mg,0.303mmol)を無水DMF(0.65ml)に溶解する。
チタンイソプロポキシド(IV)(22μl,0.076mmol)および(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノール(22.8mg,0.151mmol)の無水DMF溶液を添加し、22℃で攪拌し、クメンヒドロペルオキシド(80%,65μl,0.352mmol)を添加する。
(S)−テナトプラゾールの製造
5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)−メチル]チオ]イミダゾ[4,5−b]ピリジン(100mg,0.303mmol)および(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノール(22.8mg,0.151mmol)を無水ピリジン(0.65ml)に添加し、チタンイソプロポキシド(IV)(22μl,0.076mmol)を添加し、22℃で攪拌し、クメンヒドロペルオキシド(80%,65μl,0.352mmol)を添加する。
(S)−テナトプラゾールの製造
5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)−メチル]チオ]イミダゾ[4,5−b]ピリジン(100mg,0.303mmol)を無水NPM(0.65ml)に溶解する。(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノール(22.8mg,0.151mmol)およびチタンイソプロポキシド(IV)(22μl,0.076mmol)を添加し、22℃で攪拌し、クメンヒドロペルオキシド(80%,65μl,0.352mmol)を添加する。
(S)−テナトプラゾールの製造
5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)−メチル]チオ]イミダゾ[4,5−b]ピリジン(0.4g)、0.5eq.の(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノールおよび0.25eq.(0.091mL)のTi(OiPr)4を、先にオーブンで乾燥させた100μlのガラスシリンジを使用してNPMに順次攪拌しながら添加する。この溶液に0℃で30秒以上かけて、シリンジ(ガラス、250μl、先にオーブンで乾燥)を使用して、1.16eq.(0.26mL)のクメンヒドロペルオキシドを添加する。
(S)−テナトプラゾールの製造
NMPをDMFとすること以外は、上記実施例8の記載と同じ方法を用いた。
(S)−テナトプラゾールの製造
DMFをDMAとすること以外は、上記実施例9の記載と同じ方法を用いた。
(R)−テナトプラゾールの製造
1.endo−iso−ボルネオールの製造
添加アンプルを備えた10mlのフラスコ内で、カンファキノン−3−オキシムを30%となるよう4.5mlのNaOHに溶解する。その黄色懸濁液を0℃まで冷却し、亜鉛粉末を少しずつ30分以上かけてのアンプルを通して添加する。
−単離収率49%
−タイター(Titre)80%(NMR 1Hによるシス/トランス比は5/1)
25mlのフラスコ内で、8.5mlのHCl(6M)に300mgの白い結晶を
溶解する。溶液を100℃まで加熱し、24時間この温度で攪拌を維持する。茶色の溶液を4×8mlのジクロロメタンで洗浄する。50%NaOH(pH=12)を5mlのNaOHを加えることで水相を塩基性化し、3×8mlのMTBEで抽出する。有機相は、MgSO4で乾燥し、フィルターにかけて集め、80℃、1mmHgで昇華する茶色の固体を得る。
endo−iso−ボルネオール(0.5eq.)およびチタンイソプロポキシド(IV)(0.25eq.)を素早くNMPの溶液とし、5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)−メチル]チオ]イミダゾ[4,5−b]ピリジン(100mg,0.303mmol)に添加する。添加の5秒後、2秒間かけてクメンヒドロペルオキシド(1.16eq.)を添加する。この混合物について、20℃で5時間攪拌を続ける。
Claims (21)
- 以下の一般式:
A−CH2−SO−B(Ia)
(式中、Aは様々に置換されたピリジニル基、Bはイミダゾ−ピリジニル基を含む複素環基)
で表されるスルホキシド誘導体またはその塩の鏡像選択的な製造方法であって、
以下の一般式(I):A−CH2−S−B (I)(式中、AおよびBは上記と同じ意味を有する)の硫化物の鏡像選択的酸化が行われ、
その酸化では、有機溶剤中で、チタン(IV)ベース触媒および環状β−またはγ−アミノアルコールを含むキラル配位子の存在下、酸化剤を使用し、その後、必要に応じて塩基によって塩を生成する製造方法。 - 請求項1に記載の製造方法であって、
一般式(I)において、
前記Aが、ピリジニル基、または炭素原子が1〜6の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素原子が1〜6の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシル基、1もしくは数個のハロゲン原子で置換されたメチルもしくはエチル基、アミノ基、アルキル部分が1〜5の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐鎖であるアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ基から選択される1もしくは数個の置換基を有するピリジニル基を示し、
前記Bが、必要に応じて、1または数個の、炭素原子が1〜6の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素原子が1〜6の直鎖または分岐鎖のアルコキシル基で置換されているイミダゾ−[4,5−b]−ピリジニル複素環を示す製造方法。 - 前記Aおよび前記Bの1または数個の炭素原子が、メチル、エチル、メトキシまたはトリハロゲノメチル基で置換されている請求項2に記載の製造方法。
- 前記Aが、1または数個のメチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチル基で置換された2−ピリジニル基である請求項3に記載の製造方法。
- 前記Aが4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル基であり、
前記Bが5−メトキシ−イミダゾ−[4,5−b]−ピリジニル基である請求項3または4に記載の製造方法。 - 得られた鏡像異性体が、アルカリまたはアルカリ土類の対イオンを含む無機塩試薬に反応することで塩が生成される請求項1〜5のいずれかの項に記載の製造方法。
- 前記塩が、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウムまたはカルシウム塩である請求項6に記載の製造方法。
- 前記酸化剤がヒドロペルオキシドである請求項1〜7のいずれかの項に記載の製造方法。
- 前記酸化剤がクメンまたはtert−ブチルヒドロペルオキシドである請求項8に記載の製造方法。
- 前記酸化剤が、少なくとも30%の過酸化水素または尿素と複合した過酸化水素(UHP)であり、
脱水剤または適切なモレキュラーシーブを反応媒体に添加する請求項1〜7のいずれかの項に記載の製造方法。 - 前記触媒がチタン錯体である請求項1〜10のいずれかの項に記載の製造方法。
- 前記チタン錯体が、チタンイソプロポキシドまたはチタンアセチルアセトナートである請求項11に記載の製造方法。
- 前記R4とR6、R5とR7が互いに結合して芳香族環を形成し、アミノ−インダノール型誘導体を構成する請求項14に記載の製造方法。
- 前記配位子が、(1S,2R)−(−)−もしくは(1R,2S)−(+)−1−アミノ−2−インダノール、3−エクソ−ジメチルアミノボルネオールまたはシス−2−アミノ−シクロペンタノールである請求項13に記載の製造方法。
- 前記酸化反応が、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびピリジンから選択される一種または数種の混合物である非プロトン性極性溶剤の溶液中で行われる請求項1に記載の製造方法。
- チタン/配位子触媒系が、反応開始時および反応中の2段階で硫黄に加えられ、第2段階は、酸化剤が新しく添加されてもよい請求項1に記載の製造方法。
- チタンベース触媒および(1R,2S)−1−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチル−ベンジリデン−アミノ]−インダン−2−オールで構成されるリガンドを用いて、5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)メチル]−チオ]−イミダゾ−[4,5−b]−ピリジンの鏡像選択的酸化を行うことで(−)−5−メトキシ−2−[[(4−メトキシ−3,5−ジメチル−2−ピリジニル)メチル]スルフィニル]イミダゾ[4,5−b]−ピリジンを得る請求項1〜18のいずれかの項に記載の製造方法。
- 前記酸化反応が、中性媒体の溶剤中で行われる請求項19に記載の製造方法。
- 前記反応が、−10〜30℃の温度で行われる請求項1〜20のいずれかの項に記載の製造方法。
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