JPH0859775A - メルカプト化合物、メルカプト化合物とイソシアネート化合物からなる硫黄含有ウレタン樹脂、および高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents
メルカプト化合物、メルカプト化合物とイソシアネート化合物からなる硫黄含有ウレタン樹脂、および高屈折率プラスチックレンズInfo
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- JPH0859775A JPH0859775A JP6195464A JP19546494A JPH0859775A JP H0859775 A JPH0859775 A JP H0859775A JP 6195464 A JP6195464 A JP 6195464A JP 19546494 A JP19546494 A JP 19546494A JP H0859775 A JPH0859775 A JP H0859775A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低臭気のメルカプト化合物、そのメルカプト
化合物から無色透明で軽量な耐熱性、耐衝撃性、耐候性
に優れた高屈折率プラスチックレンズを提供する。 【構成】 【化６】 で示されるメルカプト化合物と、イソシアネート化合物
とを反応させて得られる硫黄含有ウレタン樹脂から高屈
折率プラスチックレンズを形成する。Ｒ1 およびＲ2 は
水素、メチル基またはエチル基である。Ｒ1 とＲ2 は同
一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１〜１０の整
数である。ｍとｎは同一でも異なっていてもよい。
化合物から無色透明で軽量な耐熱性、耐衝撃性、耐候性
に優れた高屈折率プラスチックレンズを提供する。 【構成】 【化６】 で示されるメルカプト化合物と、イソシアネート化合物
とを反応させて得られる硫黄含有ウレタン樹脂から高屈
折率プラスチックレンズを形成する。Ｒ1 およびＲ2 は
水素、メチル基またはエチル基である。Ｒ1 とＲ2 は同
一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１〜１０の整
数である。ｍとｎは同一でも異なっていてもよい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメルカプト化合物、メル
カプト化合物とイソシアネート化合物との反応から得ら
れる硫黄含有ウレタン樹脂に関するもので、ガラスレン
ズの代替品として利用される高屈折率プラスチックレン
ズの原料となるものである。
カプト化合物とイソシアネート化合物との反応から得ら
れる硫黄含有ウレタン樹脂に関するもので、ガラスレン
ズの代替品として利用される高屈折率プラスチックレン
ズの原料となるものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは軽量であり、加工
性および染色性に優れているのでガラスレンズの代替品
として利用されている。原料には、耐衝撃性を向上させ
るためにジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（ＣＲ−３９）等の熱硬化性樹脂が用いられている。し
かしながら、ＣＲ−３９の屈折率がガラスの屈折率より
低いために、ＣＲ−３９より製造されるプラスチックレ
ンズはガラスレンズより厚くなってしまう。
性および染色性に優れているのでガラスレンズの代替品
として利用されている。原料には、耐衝撃性を向上させ
るためにジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（ＣＲ−３９）等の熱硬化性樹脂が用いられている。し
かしながら、ＣＲ−３９の屈折率がガラスの屈折率より
低いために、ＣＲ−３９より製造されるプラスチックレ
ンズはガラスレンズより厚くなってしまう。
【０００３】屈折率を高くする手段として、臭素やヨウ
素等のハロゲンを含有する芳香族やメルカプト化合物を
原料とする方法がある。原料がハロゲン含有芳香族の場
合には、ハロゲンが導入されて原料の比重が大きくな
り、レンズが重くなってしまう。原料がメルカプト化合
物の場合には、硫黄含有率が高くなりレンズに加工する
際、強い臭気が発生してしまう。このため機械的強度に
優れ、軽量で臭気が低い高屈折率プラスチックレンズ、
その原料であるメルカプト化合物の開発が待ち望まれて
いた。
素等のハロゲンを含有する芳香族やメルカプト化合物を
原料とする方法がある。原料がハロゲン含有芳香族の場
合には、ハロゲンが導入されて原料の比重が大きくな
り、レンズが重くなってしまう。原料がメルカプト化合
物の場合には、硫黄含有率が高くなりレンズに加工する
際、強い臭気が発生してしまう。このため機械的強度に
優れ、軽量で臭気が低い高屈折率プラスチックレンズ、
その原料であるメルカプト化合物の開発が待ち望まれて
いた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、低臭気のメルカプト化合
物、そのメルカプト化合物から無色透明で軽量な耐熱
性、耐衝撃性、耐候性に優れた高屈折率プラスチックレ
ンズを提供することを目的とする。
解決するためなされたもので、低臭気のメルカプト化合
物、そのメルカプト化合物から無色透明で軽量な耐熱
性、耐衝撃性、耐候性に優れた高屈折率プラスチックレ
ンズを提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記の目的を
達成するために鋭意検討を行なった結果、特定のメルカ
プト化合物とイソシアネート化合物との反応によって得
られる硫黄含有ウレタン樹脂から、耐熱性、耐衝撃性、
耐候性に優れた無色透明、軽量で低臭気の高屈折率プラ
スチックレンズが得られることを見い出し、本発明を完
成させるに至った。
達成するために鋭意検討を行なった結果、特定のメルカ
プト化合物とイソシアネート化合物との反応によって得
られる硫黄含有ウレタン樹脂から、耐熱性、耐衝撃性、
耐候性に優れた無色透明、軽量で低臭気の高屈折率プラ
スチックレンズが得られることを見い出し、本発明を完
成させるに至った。
【０００６】すなわち本発明のメルカプト化合物は、下
記式〔Ｉ〕
記式〔Ｉ〕
【０００７】
【化５】
【０００８】で示されるものである。式〔Ｉ〕のＲ1 お
よびＲ2 は水素、メチル基またはエチル基である。Ｒ1
とＲ2 は同一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１
〜１０の整数である。ｍとｎは同一でも異なっていても
よい。
よびＲ2 は水素、メチル基またはエチル基である。Ｒ1
とＲ2 は同一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１
〜１０の整数である。ｍとｎは同一でも異なっていても
よい。
【０００９】メルカプト化合物は、以下のようにして製
造される。先ず、９，９´−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−フルオレンにアルキレンオキサイドを付加させ
て９，９´−ビス（４−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ
フェニル）−フルオレンを生成する。次いで、反応触媒
を含んでいる非水溶性溶媒の下で、９，９´−ビス（４
−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）−フルオレ
ンにメルカプトプロピオン酸を反応させ、式〔Ｉ〕で示
されるメルカプト化合物を生成する。
造される。先ず、９，９´−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−フルオレンにアルキレンオキサイドを付加させ
て９，９´−ビス（４−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ
フェニル）−フルオレンを生成する。次いで、反応触媒
を含んでいる非水溶性溶媒の下で、９，９´−ビス（４
−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）−フルオレ
ンにメルカプトプロピオン酸を反応させ、式〔Ｉ〕で示
されるメルカプト化合物を生成する。
【００１０】アルキレンオキサイドには、例えばエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イドが挙げられる。
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イドが挙げられる。
【００１１】９，９´−ビス（４−ヒドロキシ（ポリ）
アルコキシフェニル）−フルオレンとメルカプトプロピ
オン酸との反応はエステル化である。反応により生成し
た水を系外に出すため、通常、反応性が低い非水溶性溶
媒で還流する。
アルコキシフェニル）−フルオレンとメルカプトプロピ
オン酸との反応はエステル化である。反応により生成し
た水を系外に出すため、通常、反応性が低い非水溶性溶
媒で還流する。
【００１２】非水溶性溶媒溶媒には、芳香族であるベン
ゼン、トルエン、キシレン、脂肪族であるヘキサン、ヘ
プタン、オクタンが挙げられる。反応触媒には、硫酸、
ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸が挙げら
れる。
ゼン、トルエン、キシレン、脂肪族であるヘキサン、ヘ
プタン、オクタンが挙げられる。反応触媒には、硫酸、
ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸が挙げら
れる。
【００１３】式〔Ｉ〕で示されるメルカプト化合物から
耐熱性、耐衝撃性、耐候性に優れた、無色透明で軽量で
低臭気の高屈折率プラスチックレンズが製造される。
耐熱性、耐衝撃性、耐候性に優れた、無色透明で軽量で
低臭気の高屈折率プラスチックレンズが製造される。
【００１４】本発明の別な態様である硫黄含有ウレタン
樹脂は、式〔Ｉ〕で示されるメルカプト化合物と、イソ
シアネート化合物とを反応させて得られる。
樹脂は、式〔Ｉ〕で示されるメルカプト化合物と、イソ
シアネート化合物とを反応させて得られる。
【００１５】イソシアネート化合物には、トルエンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、
２，２，４，−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサント
リレンジイソシアネートが挙げられる。前記のイソシア
ネート化合物は単量体、ヌレート体、ビューレット体の
いずれでもよく、単独で使用しても、混合して使用して
もよい。アルコール類と前記イソシアネート化合物とを
反応させた後、この反応物に〔Ｉ〕式で示されるメルカ
プト化合物を反応させて硫黄含有ウレタン樹脂を生成し
てもよい。
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、
２，２，４，−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサント
リレンジイソシアネートが挙げられる。前記のイソシア
ネート化合物は単量体、ヌレート体、ビューレット体の
いずれでもよく、単独で使用しても、混合して使用して
もよい。アルコール類と前記イソシアネート化合物とを
反応させた後、この反応物に〔Ｉ〕式で示されるメルカ
プト化合物を反応させて硫黄含有ウレタン樹脂を生成し
てもよい。
【００１６】メルカプト化合物と前記イソシアネート化
合物とを反応させる場合、イソシアネート化合物に対す
るメルカプト化合物の当量比（ＳＨ／ＮＣＯ）は０．５
〜１．５の範囲が好ましく、その範囲の中でも特に０．
９５〜１．０５が望ましい。当量比が０．５以下の場
合、加工して得られるレンズの屈折率が低くなってしま
う。１．５以上の場合、硫黄含有ウレタン樹脂をレンズ
に加工する際に発生する臭気が強くなり、好ましくな
い。
合物とを反応させる場合、イソシアネート化合物に対す
るメルカプト化合物の当量比（ＳＨ／ＮＣＯ）は０．５
〜１．５の範囲が好ましく、その範囲の中でも特に０．
９５〜１．０５が望ましい。当量比が０．５以下の場
合、加工して得られるレンズの屈折率が低くなってしま
う。１．５以上の場合、硫黄含有ウレタン樹脂をレンズ
に加工する際に発生する臭気が強くなり、好ましくな
い。
【００１７】式〔Ｉ〕で示されるメルカプト化合物と、
イソシアネート化合物とを反応させて得られた硫黄含有
ウレタン樹脂から耐熱性、耐衝撃性、耐候性に優れた無
色透明、軽量で低臭気の高屈折率プラスチックレンズが
製造される。
イソシアネート化合物とを反応させて得られた硫黄含有
ウレタン樹脂から耐熱性、耐衝撃性、耐候性に優れた無
色透明、軽量で低臭気の高屈折率プラスチックレンズが
製造される。
【００１８】
【発明の効果】本発明のメルカプト化合物および硫黄含
有ウレタン樹脂は、レンズに加工される際に強い臭気を
発しない。加工されたプラスチックレンズの屈折率がガ
ラスレンズよりも高いため、プラスチックレンズの厚み
をガラスレンズより薄くすることできる。
有ウレタン樹脂は、レンズに加工される際に強い臭気を
発しない。加工されたプラスチックレンズの屈折率がガ
ラスレンズよりも高いため、プラスチックレンズの厚み
をガラスレンズより薄くすることできる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００２０】実施例１ メルカプト化合物の合成 ２リットル四つ口フラスコに、９，９´−ビス（４−ヒ
ドロキシエトキシフェニル）−フルオレン２１９ｇ、メ
ルカプトプロピオン酸３００ｇ、硫酸１０ｇ、トルエン
１０００ｇを加えた。コンデンサー、検水管、温度計の
装置をフラスコへ組み付け、１１０℃で５時間攪拌しな
がら還流し脱水を行なった。反応液をアルカリで中和
し、さらにイオン交換水で洗浄した。洗浄後、減圧して
トルエンを除去し、９，９´−ビス（４−エトキシフェ
ニル）−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステルを
得た。９，９´−ビス（４−エトキシフェニル）−フル
オレンメルカプトプロピオン酸エステルの屈折率をアッ
ベ屈折計（波長５８９．３ｎｍ、Ｄ線、５０℃）で測定
すると１．６２１０であった。
ドロキシエトキシフェニル）−フルオレン２１９ｇ、メ
ルカプトプロピオン酸３００ｇ、硫酸１０ｇ、トルエン
１０００ｇを加えた。コンデンサー、検水管、温度計の
装置をフラスコへ組み付け、１１０℃で５時間攪拌しな
がら還流し脱水を行なった。反応液をアルカリで中和
し、さらにイオン交換水で洗浄した。洗浄後、減圧して
トルエンを除去し、９，９´−ビス（４−エトキシフェ
ニル）−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステルを
得た。９，９´−ビス（４−エトキシフェニル）−フル
オレンメルカプトプロピオン酸エステルの屈折率をアッ
ベ屈折計（波長５８９．３ｎｍ、Ｄ線、５０℃）で測定
すると１．６２１０であった。
【００２１】硫黄含有ウレタン樹脂の合成 ９，９´−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−
フルオレンメルカプトプロピオン酸エステル６ｇ、１、
６−ヘキサメチレンジイソシアネート２ｇ、ジブチル錫
ジラウレート０．０１ｇを混合し、この混合物を５０mm
×５０mm×３mmの二枚の強化ガラスと厚さ５mmシリコン
チューブのガスケットで構成されている鋳型に注入し、
減圧脱気を行なった。鋳型をオーブンに入れて５０℃か
ら１２０℃で２時間加熱し、加熱終了後、成形体を型か
ら外し、歪みを除くため１２０℃でさらに２時間加熱
し、無色透明なテストピースを作製した。テストピース
の屈折率をアッベ屈折計（波長５８９．３ｎｍ、Ｄ線、
２０℃、接触液：ブロモナフタレン）で測定すると１．
６５２５であった。さらに耐熱性、耐衝撃性および耐候
性も良好であった。
フルオレンメルカプトプロピオン酸エステル６ｇ、１、
６−ヘキサメチレンジイソシアネート２ｇ、ジブチル錫
ジラウレート０．０１ｇを混合し、この混合物を５０mm
×５０mm×３mmの二枚の強化ガラスと厚さ５mmシリコン
チューブのガスケットで構成されている鋳型に注入し、
減圧脱気を行なった。鋳型をオーブンに入れて５０℃か
ら１２０℃で２時間加熱し、加熱終了後、成形体を型か
ら外し、歪みを除くため１２０℃でさらに２時間加熱
し、無色透明なテストピースを作製した。テストピース
の屈折率をアッベ屈折計（波長５８９．３ｎｍ、Ｄ線、
２０℃、接触液：ブロモナフタレン）で測定すると１．
６５２５であった。さらに耐熱性、耐衝撃性および耐候
性も良好であった。
【００２２】実施例２ メルカプト化合物の合成 ２リットル四つ口フラスコに、９，９´−ビス（４−ヒ
ドロキシプロポキシフェニル）−フルオレン２３３ｇ、
メルカプトプロピオン酸３００ｇ、硫酸１０ｇ、トルエ
ン１０００ｇを加えた。コンデンサー、検水管、温度計
の装置をフラスコへ組み付け、１１０℃で５時間攪拌し
ながら、還流し脱水を行なった。反応液をアルカリで中
和し、さらにイオン交換水で洗浄した。洗浄後、減圧し
てトルエンを除去し、９，９´−ビス（４−プロポキシ
フェニル）−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステ
ルを得た。９，９´−ビス（４−プロポキシフェニル）
−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステルの屈折率
をアッベ屈折計（波長５８９．３ｎｍ、Ｄ線、５０℃）
で測定すると１．６２０５であった。
ドロキシプロポキシフェニル）−フルオレン２３３ｇ、
メルカプトプロピオン酸３００ｇ、硫酸１０ｇ、トルエ
ン１０００ｇを加えた。コンデンサー、検水管、温度計
の装置をフラスコへ組み付け、１１０℃で５時間攪拌し
ながら、還流し脱水を行なった。反応液をアルカリで中
和し、さらにイオン交換水で洗浄した。洗浄後、減圧し
てトルエンを除去し、９，９´−ビス（４−プロポキシ
フェニル）−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステ
ルを得た。９，９´−ビス（４−プロポキシフェニル）
−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステルの屈折率
をアッベ屈折計（波長５８９．３ｎｍ、Ｄ線、５０℃）
で測定すると１．６２０５であった。
【００２３】硫黄含有ウレタン樹脂の合成 ９，９´−ビス（４−ヒドロキシプロポキシフェニル）
−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステル６ｇ、ト
ルエンジイソシアネート２ｇ、ジブチル錫ジラウレート
０．０１ｇを混合し、混合物を５０mm×５０mm×３mmの
二枚の強化ガラスと厚さ５mmシリコンチューブのガスケ
ットで構成されている鋳型に注入し、減圧脱気を行なっ
た。鋳型をオーブンに入れて５０℃から１２０℃で１０
時間加熱昇温し、さらに１２０℃で２時間加熱した。加
熱終了後、成形体を型から外し、歪みを除くため１２０
℃で２時間加熱し、無色透明なテストピースを作製し
た。テストピースの屈折率をアッベ屈折計（波長５８
９．３ｎｍ、Ｄ線、２０℃、接触液：ブロモナフタレ
ン）で測定すると１．６５３８であった。さらに耐熱
性、耐衝撃性および耐候性も良好であった。
−フルオレンメルカプトプロピオン酸エステル６ｇ、ト
ルエンジイソシアネート２ｇ、ジブチル錫ジラウレート
０．０１ｇを混合し、混合物を５０mm×５０mm×３mmの
二枚の強化ガラスと厚さ５mmシリコンチューブのガスケ
ットで構成されている鋳型に注入し、減圧脱気を行なっ
た。鋳型をオーブンに入れて５０℃から１２０℃で１０
時間加熱昇温し、さらに１２０℃で２時間加熱した。加
熱終了後、成形体を型から外し、歪みを除くため１２０
℃で２時間加熱し、無色透明なテストピースを作製し
た。テストピースの屈折率をアッベ屈折計（波長５８
９．３ｎｍ、Ｄ線、２０℃、接触液：ブロモナフタレ
ン）で測定すると１．６５３８であった。さらに耐熱
性、耐衝撃性および耐候性も良好であった。
【００２４】比較例１ ９，９´−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−
フルオレンメルカプトプロピオン酸エステルの代わりに
２、２−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）プロ
パンメルカプトプロピオン酸エステルを用いたことを除
いては、実施例１と同様にテストピースを作製した。こ
のテストピースの屈折率をアッベ屈折計（波長５８９．
３ｎｍ、Ｄ線、２０℃、接触液：ブロモナフタレン）で
測定すると１．５８３８であった。
フルオレンメルカプトプロピオン酸エステルの代わりに
２、２−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）プロ
パンメルカプトプロピオン酸エステルを用いたことを除
いては、実施例１と同様にテストピースを作製した。こ
のテストピースの屈折率をアッベ屈折計（波長５８９．
３ｎｍ、Ｄ線、２０℃、接触液：ブロモナフタレン）で
測定すると１．５８３８であった。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕 【化１】 （式中のＲ1 およびＲ2 は水素、メチル基またはエチル
基、ｍおよびｎは１〜１０の整数）で示されるメルカプ
ト化合物。 - 【請求項２】 下記式〔Ｉ〕 【化２】 （式中のＲ1 およびＲ2 は水素、メチル基またはエチル
基、ｍおよびｎは１〜１０の整数）で示されるメルカプ
ト化合物からなる高屈折率プラスチックレンズ。 - 【請求項３】 下記式〔Ｉ〕 【化３】 （式中のＲ1 およびＲ2 は水素、メチル基またはエチル
基であり、ｍおよびｎは１〜１０の整数）で示されるメ
ルカプト化合物と、イソシアネート化合物とを反応させ
て得られることを特徴とする硫黄含有ウレタン樹脂。 - 【請求項４】 前記イソシアネート化合物がトルエンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、キシレンジイソシアネー
ト、２，２，４，−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネートおよびビス（イソシアネートメチル）シクロヘ
キサントリレンジイソシアネートから選ばれる少なくと
も１種類であることを特徴とする請求項３に記載の硫黄
含有ウレタン樹脂。 - 【請求項５】 前記イソシアネート化合物に対する前記
メルカプト化合物の当量比が０．５〜１．５であること
を特徴とする請求項３または４に記載の硫黄含有ウレタ
ン樹脂。 - 【請求項６】 下記式〔Ｉ〕 【化４】 （式中のＲ1 およびＲ2 は水素、メチル基またはエチル
基であり、ｍおよびｎは１〜１０の整数）で示されるメ
ルカプト化合物と、イソシアネート化合物とを反応させ
て得られる硫黄含有ウレタン樹脂からなる高屈折率プラ
スチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6195464A JPH0859775A (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | メルカプト化合物、メルカプト化合物とイソシアネート化合物からなる硫黄含有ウレタン樹脂、および高屈折率プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6195464A JPH0859775A (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | メルカプト化合物、メルカプト化合物とイソシアネート化合物からなる硫黄含有ウレタン樹脂、および高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859775A true JPH0859775A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16341519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6195464A Pending JPH0859775A (ja) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | メルカプト化合物、メルカプト化合物とイソシアネート化合物からなる硫黄含有ウレタン樹脂、および高屈折率プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0859775A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11158245A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-15 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
| JPH11209454A (ja) * | 1998-01-29 | 1999-08-03 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
| JPH11228660A (ja) * | 1998-02-09 | 1999-08-24 | Osaka Gas Co Ltd | ポリウレタン及びその製造方法並びにコンタクトレンズ材 |
| JPH11279251A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン |
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| JP2000044645A (ja) * | 1998-07-28 | 2000-02-15 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するポリウレタン及びその製造方法 |
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